JP2657486B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/34—Derivatives of acids of phosphorus
- C11D1/345—Phosphates or phosphites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/36—Organic compounds containing phosphorus
- C11D3/362—Phosphates or phosphites
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な洗浄剤組成物、さらに詳細には皮膚や
毛髪に対して刺激が少なく、しかも優れた洗浄力、起泡
力を有し、かつ保湿効果を有する新規な洗浄剤組成物に
関する。
毛髪に対して刺激が少なく、しかも優れた洗浄力、起泡
力を有し、かつ保湿効果を有する新規な洗浄剤組成物に
関する。
有機ヒドロキシ化合物のリン酸エステル塩類は皮膚に
対して刺激性が少なく、人体に対して安全性の高い活性
剤として人体に直接使用する洗浄剤等の原料として有用
であることが知られているが、生活水準の高度化に伴い
更に高度な安全性や機能を有する香粧品、化粧品原料の
開発がますます要望されている。
対して刺激性が少なく、人体に対して安全性の高い活性
剤として人体に直接使用する洗浄剤等の原料として有用
であることが知られているが、生活水準の高度化に伴い
更に高度な安全性や機能を有する香粧品、化粧品原料の
開発がますます要望されている。
一方、皮膚または毛髪にしつとりした感触を持たせる
ためには、皮膚または毛髪において適度に水分を保持す
る必要があり、この目的のために洗浄剤、シヤンプー、
リンス等に保湿剤を配合することが行われている。従来
の保湿剤としてはグリセリン、ポリエチレングリコー
ル、尿素、ソルビトール、アルコールのアルキレンオキ
サイド付加物等が用いられている。このように構造中に
ヒドロキシル基、ポリエーテル基等を有する化合物は保
湿性を示すことが知られているが、このような化合物を
洗浄剤やシヤンプー等の水洗を必要とする系において
は、水と共に流去してしまいその効果を示すことができ
なかつた。従つて水洗後も皮膚または毛髪上に適度に残
留して、その表面に適度の水分を保持するような保湿剤
が望まれていた。
ためには、皮膚または毛髪において適度に水分を保持す
る必要があり、この目的のために洗浄剤、シヤンプー、
リンス等に保湿剤を配合することが行われている。従来
の保湿剤としてはグリセリン、ポリエチレングリコー
ル、尿素、ソルビトール、アルコールのアルキレンオキ
サイド付加物等が用いられている。このように構造中に
ヒドロキシル基、ポリエーテル基等を有する化合物は保
湿性を示すことが知られているが、このような化合物を
洗浄剤やシヤンプー等の水洗を必要とする系において
は、水と共に流去してしまいその効果を示すことができ
なかつた。従つて水洗後も皮膚または毛髪上に適度に残
留して、その表面に適度の水分を保持するような保湿剤
が望まれていた。
かかる実情において本発明者らは鋭意研究を行つた結
果、特定の構造を有するリン酸エステルが皮膚や毛髪に
対して刺激性が少なく、優れた起泡性、洗浄性を有する
とともに、水洗いの後にも皮膚等に適度に残留し、その
表面に水分を保持する効果を有することを見い出し本発
明を完成した。
果、特定の構造を有するリン酸エステルが皮膚や毛髪に
対して刺激性が少なく、優れた起泡性、洗浄性を有する
とともに、水洗いの後にも皮膚等に適度に残留し、その
表面に水分を保持する効果を有することを見い出し本発
明を完成した。
すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ） 〔式中、ＲはR1（OR2）ｍ−または でありR1は炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖の、水素
原子がフツ素原子で置換されていてもよいアルキル基ま
たはアルケニル基、または炭素数１〜15の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基で置換されたフエニル基であり、R2
は炭素数２〜３のアルキレン基であり、ｍは０〜30であ
り、ｎは０または１である。Ｍは水素原子、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、アンモニ
ウム、アルキルアミン、またはアルカノールアミンの塩
であることを示す〕 で表される化合物を含有することを特徴とする洗浄剤組
成物を提供するものである。
原子がフツ素原子で置換されていてもよいアルキル基ま
たはアルケニル基、または炭素数１〜15の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基で置換されたフエニル基であり、R2
は炭素数２〜３のアルキレン基であり、ｍは０〜30であ
り、ｎは０または１である。Ｍは水素原子、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、アンモニ
ウム、アルキルアミン、またはアルカノールアミンの塩
であることを示す〕 で表される化合物を含有することを特徴とする洗浄剤組
成物を提供するものである。
本発明に用いられる式（Ｉ）で示される化合物におい
て、ＲのR1（OR2）ｍ−で表わされる基としてはオクチ
ル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、テトラコ
シル、２−エチルヘキシル、２−ヘキシルデシル、２−
オクチルドデシル、２−テトラデシルオクタデシル、モ
ノメチル分岐イソステアリル、オクテニル、ドデセニ
ル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、トリアコンテニ
ル、トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフルオロデ
シル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタコサフル
オロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデシル、２
−ペンタフルオロエチルペンタフルオロヘキシル、２−
トリデカフルオロヘキシルトリデカフルオロデシル、２
−ヘプタデカフルオロオクチルヘプタデカフルオロドデ
シル、オクチルフエニル、ノニルフエニル、ポリオキシ
エチレン（３モル）ドデシルエーテル、ポリオキシプロ
ピレン（３モル）デシルエーテル、ポリオキシエチレン
（８モル）ポリオキシプロピレン（３モル）ドデシルエ
ーテル、ポリオキシエチレン（４モル）オクタデセニル
エーテル、ポリオキシエチレン（３モル）トリデカフル
オロオクチルエーテル、ポリオキシエチレン（５モル）
ヘプタデカフルオロデシルエーテル、ポリオキシエチレ
ン（３モル）ヘンエイコサフルオロドデシルエーテル、
ポリオキシエチレン（５モル）２−トリデカフルオロヘ
キシルトリデカフルオロデシルエーテル、ポリオキシエ
チレン（５モル）ノニルフエニルエーテル、ポリオキシ
プロピレン（２モル）オクチルフエニルエーテル基等
が：また で表わされる基としては、２−ヒドロキシドデシル、２
−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシトリデカフ
ルオロノニル、２−ヒドロキシペンタデカフルオロデシ
ル、２−ヒドロキシヘプタデカフルオロウンデシル、２
−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル、２−ヒド
ロキシ−３−モノメチル分岐イソステアリルオキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−オクタデセニルオキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−ヘプタデカフルオロデシル
オキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−（２−ペンタフ
ルオロエチルペンタフルオロヘキシルオキシ）プロピル
基等が挙げられる。
て、ＲのR1（OR2）ｍ−で表わされる基としてはオクチ
ル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、テトラコ
シル、２−エチルヘキシル、２−ヘキシルデシル、２−
オクチルドデシル、２−テトラデシルオクタデシル、モ
ノメチル分岐イソステアリル、オクテニル、ドデセニ
ル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、トリアコンテニ
ル、トリデカフルオロオクチル、ヘプタデカフルオロデ
シル、ヘンエイコサフルオロドデシル、ペンタコサフル
オロテトラデシル、ノナコサフルオロヘキサデシル、２
−ペンタフルオロエチルペンタフルオロヘキシル、２−
トリデカフルオロヘキシルトリデカフルオロデシル、２
−ヘプタデカフルオロオクチルヘプタデカフルオロドデ
シル、オクチルフエニル、ノニルフエニル、ポリオキシ
エチレン（３モル）ドデシルエーテル、ポリオキシプロ
ピレン（３モル）デシルエーテル、ポリオキシエチレン
（８モル）ポリオキシプロピレン（３モル）ドデシルエ
ーテル、ポリオキシエチレン（４モル）オクタデセニル
エーテル、ポリオキシエチレン（３モル）トリデカフル
オロオクチルエーテル、ポリオキシエチレン（５モル）
ヘプタデカフルオロデシルエーテル、ポリオキシエチレ
ン（３モル）ヘンエイコサフルオロドデシルエーテル、
ポリオキシエチレン（５モル）２−トリデカフルオロヘ
キシルトリデカフルオロデシルエーテル、ポリオキシエ
チレン（５モル）ノニルフエニルエーテル、ポリオキシ
プロピレン（２モル）オクチルフエニルエーテル基等
が：また で表わされる基としては、２−ヒドロキシドデシル、２
−ヒドロキシヘキサデシル、２−ヒドロキシトリデカフ
ルオロノニル、２−ヒドロキシペンタデカフルオロデシ
ル、２−ヒドロキシヘプタデカフルオロウンデシル、２
−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル、２−ヒド
ロキシ−３−モノメチル分岐イソステアリルオキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−オクタデセニルオキシプロ
ピル、２−ヒドロキシ−３−ヘプタデカフルオロデシル
オキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−（２−ペンタフ
ルオロエチルペンタフルオロヘキシルオキシ）プロピル
基等が挙げられる。
また、Ｍで示されるものとしては、水素原子の他、カ
リウム、ナトリウム等のアルカリ金属、またはカルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、または亜鉛、
またはアルミニウム、またはアンモニウム、またはトリ
エチルアミン、トリブチルアミン等のアルキルアミン
類、またはトリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ン類が挙げられるが、就中カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属は皮膚等に適度に残留して本発明の
効果である保湿性を有効に現わすものである。しかしな
がら、Ｍはアルカリ金属等である本化合物は、低クラフ
ト点を有する洗浄力、起泡力のある化合物であり、この
化合物は他の洗浄基剤等の働きをなんらさまたげること
もなく、また、このもの自身でも洗浄剤として用いら
れ、かつこれを用いた後、水道水で洗うと水道水中のカ
ルシウム等と塩交換を行い、本化合物のカルシウム塩等
を形成する。
リウム、ナトリウム等のアルカリ金属、またはカルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、または亜鉛、
またはアルミニウム、またはアンモニウム、またはトリ
エチルアミン、トリブチルアミン等のアルキルアミン
類、またはトリエタノールアミン等のアルカノールアミ
ン類が挙げられるが、就中カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属は皮膚等に適度に残留して本発明の
効果である保湿性を有効に現わすものである。しかしな
がら、Ｍはアルカリ金属等である本化合物は、低クラフ
ト点を有する洗浄力、起泡力のある化合物であり、この
化合物は他の洗浄基剤等の働きをなんらさまたげること
もなく、また、このもの自身でも洗浄剤として用いら
れ、かつこれを用いた後、水道水で洗うと水道水中のカ
ルシウム等と塩交換を行い、本化合物のカルシウム塩等
を形成する。
また、本発明の式（Ｉ）で示されるリン酸エステルは
他のアニオン活性剤や非イオン活性剤等と併用して使用
してもなんら差し支えない。
他のアニオン活性剤や非イオン活性剤等と併用して使用
してもなんら差し支えない。
本発明によれば、式（Ｉ）で表される化合物は、皮膚
や毛髪に対して刺激が少なく、起泡力、洗浄力に優れ、
さらに水洗等の操作を行つても皮膚等に適度に残留し、
その表面に適度の水分を保持する効果を現わすものであ
る。
や毛髪に対して刺激が少なく、起泡力、洗浄力に優れ、
さらに水洗等の操作を行つても皮膚等に適度に残留し、
その表面に適度の水分を保持する効果を現わすものであ
る。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例１ （ｉ） 反応器に純度97％のモノドデシルリン酸20.0g
（0.073モル）を投入し、１規定水酸化ナトリウム水溶
液75.0mlを加えて撹拌し、70℃に昇温して均一にした。
この時反応系の酸価（試料1gを中和するのに必要なKOH
のmg数、以下も同様）は42.9であつた。次に反応系を70
〜80℃に保ちながら、グリシドール24.0gを徐々に加
え、この温度で６時間撹拌した。この時、反応系の酸価
はほぼ０になり、反応が完結したことがわかる。次に、
反応液をアセトン1000gに注ぎ込み、５℃で冷蔵放置し
結晶化させた。１日後、析出してきた結晶をロ別し、ア
セトンで洗浄して、ドデシル 2,3−ジヒドロキシプロ
ピルリン酸ナトリウム（式（Ｉ）で表される化合物にお
いて、Ｒ＝C12H25、Ｍ＝Na）の白色結晶18.3gが得られ
た。
（0.073モル）を投入し、１規定水酸化ナトリウム水溶
液75.0mlを加えて撹拌し、70℃に昇温して均一にした。
この時反応系の酸価（試料1gを中和するのに必要なKOH
のmg数、以下も同様）は42.9であつた。次に反応系を70
〜80℃に保ちながら、グリシドール24.0gを徐々に加
え、この温度で６時間撹拌した。この時、反応系の酸価
はほぼ０になり、反応が完結したことがわかる。次に、
反応液をアセトン1000gに注ぎ込み、５℃で冷蔵放置し
結晶化させた。１日後、析出してきた結晶をロ別し、ア
セトンで洗浄して、ドデシル 2,3−ジヒドロキシプロ
ピルリン酸ナトリウム（式（Ｉ）で表される化合物にお
いて、Ｒ＝C12H25、Ｍ＝Na）の白色結晶18.3gが得られ
た。
（ii） このドデシル 2,3−ジヒドロキシプロピルリ
ン酸ナトリウムの泡立ち（反転撹拌試験法＊）、及びク
ラフト点を測定したところ下表−１のようになり、比較
例としての対応するドデシルリン酸ナトリウムと比べ
て、泡だちはほぼ同等で、そのクラフト点が大きく低い
ことがわかる。
ン酸ナトリウムの泡立ち（反転撹拌試験法＊）、及びク
ラフト点を測定したところ下表−１のようになり、比較
例としての対応するドデシルリン酸ナトリウムと比べ
て、泡だちはほぼ同等で、そのクラフト点が大きく低い
ことがわかる。
＊反転撹拌条件；温度 40℃、回転数1000rpm、撹拌時
間30秒（５秒毎に反転）、10秒放置後測定 （iii） 本化合物の保湿能について次の実験方法によ
り確認した。
間30秒（５秒毎に反転）、10秒放置後測定 （iii） 本化合物の保湿能について次の実験方法によ
り確認した。
アセトン・エーテル処理肌を本化合物（ドデシル 2,
3−ジヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム）、ドデシ
ルリン酸１ナトリウムの各５％水溶液、及び水で処理
し、さらに硬水で洗い流した後経時的に肌のコンダクタ
ンスを測定した。処理後120分後のコンダクタンスは下
表−２のようになり、本発明の化合物で処理した肌はコ
ンダクタンスが高く、本発明の化合物で処理することに
より水分を保持していることがわかる。
3−ジヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム）、ドデシ
ルリン酸１ナトリウムの各５％水溶液、及び水で処理
し、さらに硬水で洗い流した後経時的に肌のコンダクタ
ンスを測定した。処理後120分後のコンダクタンスは下
表−２のようになり、本発明の化合物で処理した肌はコ
ンダクタンスが高く、本発明の化合物で処理することに
より水分を保持していることがわかる。
（iv） 本化合物を配合した下表−３の洗浄剤組成物を
調製した。このボデイシヤンプーは皮膚に対して刺激が
なく、洗浄後、ヌルヌルとした感触がなくさつぱりと
し、しかも洗浄後もしつとりとした感触を保つていた。
調製した。このボデイシヤンプーは皮膚に対して刺激が
なく、洗浄後、ヌルヌルとした感触がなくさつぱりと
し、しかも洗浄後もしつとりとした感触を保つていた。
実施例２ 実施例１と同様に、モノ２−ヒドロキシ−３−ドデシ
ルオキシプロピルリン酸から２−ヒドロキシ−３−ドデ
シルオキシプロピル2,3−ジヒドロキシプロピルリン酸
ナトリウム（式（Ｉ）で表される化合物において を合成した。
ルオキシプロピルリン酸から２−ヒドロキシ−３−ドデ
シルオキシプロピル2,3−ジヒドロキシプロピルリン酸
ナトリウム（式（Ｉ）で表される化合物において を合成した。
本化合物を配合した下表−４のシヤンプー組成物を調
製した。このシヤンプーは泡立ちがきめこまやかであ
り、髪にしつとりした感触を与え、また、刺激がなくシ
ヤンプーとして好ましいものであつた。
製した。このシヤンプーは泡立ちがきめこまやかであ
り、髪にしつとりした感触を与え、また、刺激がなくシ
ヤンプーとして好ましいものであつた。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） 〔式中、ＲはR1（OR2）ｍ−または でありR1は炭素数１〜36の直鎖もしくは分岐鎖の、水素
原子がフツ素原子で置換されていてもよいアルキル基ま
たはアルケニル基、または炭素数１〜15の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基で置換されたフエニル基であり、R2
は炭素数２〜３のアルキレン基であり、ｍは０〜30であ
り、ｎは０または１である。Ｍは水素原子、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、亜鉛、アルミニウム、アンモニ
ウム、アルキルアミン、またはアルカノールアミンの塩
であることを示す〕 で表される化合物を含有することを特徴とする洗浄剤組
成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62037226A JP2657486B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 洗浄剤組成物 |
| US07/155,291 US4812254A (en) | 1987-02-20 | 1988-02-12 | Detergent composition |
| DE3885771T DE3885771T2 (de) | 1987-02-20 | 1988-02-19 | Reinigungsmittel. |
| EP88102466A EP0279457B1 (en) | 1987-02-20 | 1988-02-19 | Detergent composition |
| ES88102466T ES2048742T3 (es) | 1987-02-20 | 1988-02-19 | Composicion detergente. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62037226A JP2657486B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63205398A JPS63205398A (ja) | 1988-08-24 |
| JP2657486B2 true JP2657486B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=12491681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62037226A Expired - Fee Related JP2657486B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4812254A (ja) |
| EP (1) | EP0279457B1 (ja) |
| JP (1) | JP2657486B2 (ja) |
| DE (1) | DE3885771T2 (ja) |
| ES (1) | ES2048742T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0449503A3 (en) * | 1990-03-27 | 1991-12-18 | Richardson-Vicks, Inc. | Surfactant compositions |
| GB2250998A (en) * | 1990-12-21 | 1992-06-24 | Unilever Plc | Cosmetic cleansing composition |
| GB9712064D0 (en) * | 1997-06-11 | 1997-08-13 | Cussons Int Ltd | Skin cleansing composition |
| KR20080039833A (ko) * | 2005-03-31 | 2008-05-07 | 바이오뉴트럴 래보러토리스 코퍼레이션 유에스에이 | 생물 폐기물용 탈취 조성물 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4714571A (en) * | 1984-02-13 | 1987-12-22 | The Liposome Company, Inc. | Process for purification of phospholipids |
| AT383130B (de) * | 1984-05-15 | 1987-05-25 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von an c1 und c2 verschieden substituierten phosphatidylcholinen und phosphatidylethanolaminen ueber die neuen verbindungen 1-0-tritylglycerophosphocholin beziehungsweise (1-0,n-ditrityl)-glycerophosphoethanolamin |
| US4736051A (en) * | 1985-03-20 | 1988-04-05 | Kao Corporation | Process for the preparation of an alkali metal salt of a diester phosphoric acid |
-
1987
- 1987-02-20 JP JP62037226A patent/JP2657486B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-12 US US07/155,291 patent/US4812254A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-19 ES ES88102466T patent/ES2048742T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-19 DE DE3885771T patent/DE3885771T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-19 EP EP88102466A patent/EP0279457B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0279457B1 (en) | 1993-11-24 |
| EP0279457A3 (en) | 1989-02-22 |
| ES2048742T3 (es) | 1994-04-01 |
| JPS63205398A (ja) | 1988-08-24 |
| DE3885771D1 (de) | 1994-01-05 |
| US4812254A (en) | 1989-03-14 |
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