JP2648166B2 - ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
ポリエステル樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2648166B2 JP2648166B2 JP63071068A JP7106888A JP2648166B2 JP 2648166 B2 JP2648166 B2 JP 2648166B2 JP 63071068 A JP63071068 A JP 63071068A JP 7106888 A JP7106888 A JP 7106888A JP 2648166 B2 JP2648166 B2 JP 2648166B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- polyester resin
- tert
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定化されたポリエステル樹脂組成物、詳
しくは、特定の２−ヒドロキシベンゾフェノンの二量体
化合物と特定の有機リン酸金属塩を添加することによ
り、特に、耐候性の改善された線状ポリエステル樹脂組
成物に関する。
しくは、特定の２−ヒドロキシベンゾフェノンの二量体
化合物と特定の有機リン酸金属塩を添加することによ
り、特に、耐候性の改善された線状ポリエステル樹脂組
成物に関する。
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタ
レート等のポリアルキレンテレフタレートホモポリマー
あるいはグリコール成分またはテレフタル酸の一部をポ
リエチレングリコールのようなポリアルキレングリコー
ルまたはイソフタル酸、アジピン酸のような他の二塩基
酸で置き換えたポリアルキレンフタレートコポリマーを
包含する線状ポリエステル樹脂は、耐熱性、機械的強
度、電気的性質、耐薬品性に優れ、磁器テープ基材、写
真フィルム基材、繊維、包装材料、各種成型材料として
用いられている。
レート等のポリアルキレンテレフタレートホモポリマー
あるいはグリコール成分またはテレフタル酸の一部をポ
リエチレングリコールのようなポリアルキレングリコー
ルまたはイソフタル酸、アジピン酸のような他の二塩基
酸で置き換えたポリアルキレンフタレートコポリマーを
包含する線状ポリエステル樹脂は、耐熱性、機械的強
度、電気的性質、耐薬品性に優れ、磁器テープ基材、写
真フィルム基材、繊維、包装材料、各種成型材料として
用いられている。
しかしながら、ポリエステル樹脂はその耐候性に難が
あり、例えば、屋外に暴露される展張材料等として用い
る場合には、経時とともにその機械的強度が著しく低下
する欠点があった。
あり、例えば、屋外に暴露される展張材料等として用い
る場合には、経時とともにその機械的強度が著しく低下
する欠点があった。
これらの欠点を解消するため、２−ヒドロキシベンゾ
フェノン系あるいは２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が主として用いられ
ていた。しかしながら、一般に用いられていたこれらの
紫外線吸収剤はその分子量が小さく、樹脂の加工時に揮
散したり、あるいは、使用時に逃失したりする欠点があ
るばかりでなくその安定化効果も不充分であり、ポリエ
ステル樹脂を長期に渡って安定化することはできなかっ
た。
フェノン系あるいは２−（２−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤が主として用いられ
ていた。しかしながら、一般に用いられていたこれらの
紫外線吸収剤はその分子量が小さく、樹脂の加工時に揮
散したり、あるいは、使用時に逃失したりする欠点があ
るばかりでなくその安定化効果も不充分であり、ポリエ
ステル樹脂を長期に渡って安定化することはできなかっ
た。
このため、紫外線吸収剤を高分子量化することによ
り、上記の欠点を解消しようとする試みも行われてい
た。例えば、特公昭47−17283号公報には、２分子の2,4
−ジヒドロキシベンゾフェノンを、４位の水酸基を介し
て２価の脂肪族基で結合した化合物が提案され、特公昭
44−26456号公報及び特開昭52−93462号公報には２分子
の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンを、４位の水酸基
を介してキシリレン基で結合した化合物が提案され、特
開昭53−101045号公報には２分子の２−ヒドロキシ−４
−アルコキシベンゾフェノンをメチレン基で結合した化
合物が提案され、特開昭57−67651号公報には２分子の
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンを、４位の水酸基を
介してシュウ酸ジアミド結合を有する基で結合した化合
物が提案されている。
り、上記の欠点を解消しようとする試みも行われてい
た。例えば、特公昭47−17283号公報には、２分子の2,4
−ジヒドロキシベンゾフェノンを、４位の水酸基を介し
て２価の脂肪族基で結合した化合物が提案され、特公昭
44−26456号公報及び特開昭52−93462号公報には２分子
の2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンを、４位の水酸基
を介してキシリレン基で結合した化合物が提案され、特
開昭53−101045号公報には２分子の２−ヒドロキシ−４
−アルコキシベンゾフェノンをメチレン基で結合した化
合物が提案され、特開昭57−67651号公報には２分子の
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンを、４位の水酸基を
介してシュウ酸ジアミド結合を有する基で結合した化合
物が提案されている。
しかしながら、これらの化合物を用いた場合には、紫
外線吸収剤の揮散等による不利益は解決できるものの、
その安定化効果は未だ不充分であり、実用上満足できる
ものではなかった。
外線吸収剤の揮散等による不利益は解決できるものの、
その安定化効果は未だ不充分であり、実用上満足できる
ものではなかった。
また、ポリエステル樹脂の着色性を改善するために、
各種の金属塩を添加することが有効であることも知られ
ており、有機スルホン酸の金属塩、有機スルホン酸の金
属塩等が用いられているが、これらの金属塩は、ポリエ
ステル樹脂を染料で着色する場合の染色性を改良する目
的で配合されるものであり、これと紫外線吸収剤を併用
してもその耐候性を改善する効果は殆ど認められなかっ
た。
各種の金属塩を添加することが有効であることも知られ
ており、有機スルホン酸の金属塩、有機スルホン酸の金
属塩等が用いられているが、これらの金属塩は、ポリエ
ステル樹脂を染料で着色する場合の染色性を改良する目
的で配合されるものであり、これと紫外線吸収剤を併用
してもその耐候性を改善する効果は殆ど認められなかっ
た。
従って、本発明の目的は、加工時及び屋外における使
用時等の過酷な条件下においても長期に渡って安定化さ
れたポリエステル樹脂組成物を提供することにある。
用時等の過酷な条件下においても長期に渡って安定化さ
れたポリエステル樹脂組成物を提供することにある。
本発明者等は、鋭意検討を重ねた結果、ポリアルキレ
ンフタレートを主成分として含むポリエステル樹脂に対
し、特定の２−ヒドロキシベンゾフェノンの二量体化合
物と特定の有機リン酸金属塩を添加することにより、ポ
リエステル樹脂の耐候（光）性を著しく改善しえること
を知見した。
ンフタレートを主成分として含むポリエステル樹脂に対
し、特定の２−ヒドロキシベンゾフェノンの二量体化合
物と特定の有機リン酸金属塩を添加することにより、ポ
リエステル樹脂の耐候（光）性を著しく改善しえること
を知見した。
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、線状ポ
リエステル樹脂100重量部に、（ａ）下記一般式（Ｉ）
で表されるベンゾフェノン化合物の少なくとも一種0.00
1〜５重量部及び（ｂ）下記一般式（II）または（III）
で表される有機リン酸金属塩化合物の少なくとも一種0.
001〜５重量部を添加してなる、安定化されたポリエス
テル樹脂組成物を提供するものである。
リエステル樹脂100重量部に、（ａ）下記一般式（Ｉ）
で表されるベンゾフェノン化合物の少なくとも一種0.00
1〜５重量部及び（ｂ）下記一般式（II）または（III）
で表される有機リン酸金属塩化合物の少なくとも一種0.
001〜５重量部を添加してなる、安定化されたポリエス
テル樹脂組成物を提供するものである。
（式中、R1、R2及びR3は各々水素原子、水酸基、アルキ
ル基、アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選
ばれ、R4はメチレン又は−Ｏ−R8−Ｏ−を示す。R8はア
ルキレン基、オキサジアルキレン基、キシリレン基、式
−C2H4NH−CO−CO−NHC2H4−で表される基または次の式 で表される基を示す。
ル基、アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選
ばれ、R4はメチレン又は−Ｏ−R8−Ｏ−を示す。R8はア
ルキレン基、オキサジアルキレン基、キシリレン基、式
−C2H4NH−CO−CO−NHC2H4−で表される基または次の式 で表される基を示す。
R5、R6及びR7は各々アルキル基、アリール基またはア
ルキルアリール基を示し、Meはカルシウムバリウム、亜
鉛またはニッケルを示す。） 以下、上記要旨をもってなる本願発明について詳述す
る。
ルキルアリール基を示し、Meはカルシウムバリウム、亜
鉛またはニッケルを示す。） 以下、上記要旨をもってなる本願発明について詳述す
る。
R1、R2、R3、R5、R6及びR7で表されるアルキル基とし
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、ヘ
キシル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシ
ル、ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オ
クタデシル、エイコシル等があげられる。
ては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチル、アミル、ヘ
キシル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘキシ
ル、ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オ
クタデシル、エイコシル等があげられる。
R1、R2及びR3で表されるアルコキシ基としては、上記
アルキル基から誘導されるアルコキシ基があげられる。
アルキル基から誘導されるアルコキシ基があげられる。
R1、R2及びR3で表わされるハロゲン原子としては、塩
素、臭素、弗素、沃素があげられる。
素、臭素、弗素、沃素があげられる。
R8で表されるアルキレン基としては、メチレン、エチ
レン、プロピレン、テトラメチレン、ネオペンチレン、
ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、ドデ
カメチレン等の直鎖または分岐のアルキレン基があげら
れ、オキサジアルキレン基としてはオキサジエチレン基
等があげられる。
レン、プロピレン、テトラメチレン、ネオペンチレン、
ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、ドデ
カメチレン等の直鎖または分岐のアルキレン基があげら
れ、オキサジアルキレン基としてはオキサジエチレン基
等があげられる。
R5、R6及びR7で表されるアリール基としては、フェニ
ル、ナフチル等があげられ、アルキルアリール基として
は、トリル、キシリル、エチルフェニル基、第三ブチル
フェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、ドデシ
ルフェニル等があげられる。
ル、ナフチル等があげられ、アルキルアリール基として
は、トリル、キシリル、エチルフェニル基、第三ブチル
フェニル、オクチルフェニル、ノニルフェニル、ドデシ
ルフェニル等があげられる。
従って、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表例
としては、次に示す化合物があげられる。
としては、次に示す化合物があげられる。
これらの化合物の添加量は、ポリエステル樹脂100重
量部に対して、0.001〜５重量部、好ましくは0.01〜３
重量部である。
量部に対して、0.001〜５重量部、好ましくは0.01〜３
重量部である。
また、前記一般式（II）及び（III）で表される化合
物としては次のような化合物があげられる。
物としては次のような化合物があげられる。
これらの化合物の添加量は、ポリエステル樹脂100重
量部に対して、0.001〜５重量部、好ましくは0.01〜３
重量部である。
量部に対して、0.001〜５重量部、好ましくは0.01〜３
重量部である。
本発明は、ポリアルキレンテレフタレート等の線状ポ
リエステル樹脂に対して、前記一般式（Ｉ）で表される
ベンゾフェノン系化合物及び前記一般式（II）または
（III）で表される有機リン酸金属塩を併用添加するこ
とにより、その耐候（光）性を著しく改善するものであ
り、本発明の対象となる線状ポリエステル樹脂は、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリヘキサメチレンテレフタレート等の脂肪族ジオ
ール類とテレフタル酸またはそのジアルキルエステルと
の重縮合反応によって得られる直鎖状ポリアルキレンテ
レフタレートまたはこれを主体とする共重合体あるいは
異種ポリマーとのポリマーブレンドを包含するものであ
る。
リエステル樹脂に対して、前記一般式（Ｉ）で表される
ベンゾフェノン系化合物及び前記一般式（II）または
（III）で表される有機リン酸金属塩を併用添加するこ
とにより、その耐候（光）性を著しく改善するものであ
り、本発明の対象となる線状ポリエステル樹脂は、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリヘキサメチレンテレフタレート等の脂肪族ジオ
ール類とテレフタル酸またはそのジアルキルエステルと
の重縮合反応によって得られる直鎖状ポリアルキレンテ
レフタレートまたはこれを主体とする共重合体あるいは
異種ポリマーとのポリマーブレンドを包含するものであ
る。
線状ポリエステルを製造するために用いられる脂肪族
ジオール類としては、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、シクロ
ヘキサンジメタノール、ベンゼンジメタノール等が単独
であるいは混合して用いることができ、また、これらの
脂肪族ジオール類とともに、他のジオール類あるいは多
価アルコール類、例えば、脂肪族ジオール類に対して30
重量％以下の2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール等を混合して用いてもよい。
ジオール類としては、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、テトラメチレングリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、シクロ
ヘキサンジメタノール、ベンゼンジメタノール等が単独
であるいは混合して用いることができ、また、これらの
脂肪族ジオール類とともに、他のジオール類あるいは多
価アルコール類、例えば、脂肪族ジオール類に対して30
重量％以下の2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、2,2−ビス（４−ヒドロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール等を混合して用いてもよい。
また、テレフタル酸またはそのジアルキルエステルと
ともに他の二塩基酸、多塩基酸またはそのアルキルエス
テル、例えば、テレフタル酸またはそのジアルキルエス
テルに対して30重量％以下のフタル酸、イソフタル酸、
ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、トリメシン酸、トリメリット酸
またはそれらのアルキルエステルを混合して用いてもよ
い。
ともに他の二塩基酸、多塩基酸またはそのアルキルエス
テル、例えば、テレフタル酸またはそのジアルキルエス
テルに対して30重量％以下のフタル酸、イソフタル酸、
ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、ア
ジピン酸、セバシン酸、トリメシン酸、トリメリット酸
またはそれらのアルキルエステルを混合して用いてもよ
い。
本発明の組成物には、公知の熱安定剤、酸化防止剤等
を適宜添加することができ、特にフェノール系の抗酸化
剤を添加することによってその酸化安定性を一層改善す
ることができる。
を適宜添加することができ、特にフェノール系の抗酸化
剤を添加することによってその酸化安定性を一層改善す
ることができる。
フェノール系抗酸化剤としては例えば、2,6−ジ第三
ブチル−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、ステアリル−β−（3,5−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、ジステアリル（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）ホスホネート、チオジエチレングリコール
ビス〔β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、4,4′−チオビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オクチルチオ−4,6−
ビス（３′,5′−ジヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリ
アジン、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−第三
ブチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（４−エチ
ル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔3,3−ビス
（４′−ヒドロキシ−３′−第三ブチルフェニル）ブチ
リックアシッド〕グリコールエステル、4,4′−ブチリ
デンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、2,2′
−エチリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、
2,2′−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブ
チルフェノール）、1,1,3−トリス（２′−メチル−
４′−ヒドロキシ−５′−第三ブチルフェニル）ブタ
ン、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２′−
ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス（３′,
5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドルキシベンジル）イソ
シアヌレート、1,3,5−トリス（２′,6′−ジメチル−
３′−ヒドロキシ−４′−第三ブチルベンジル）イソシ
アヌレート、1,3,5−トリス（３′,5′−ジ第三ブチル
−４′−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベ
ンゼン、1,3,5−トリス〔（３′,5′−ジ第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−β−
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート〕メタン、２−第三ブチル−４−メチル−６
−（２′−アクリロイルオキシ−３′−第三ブチル−
５′−メチルベンジル）フェノール、トリエチレングリ
コールビス〔β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）プロピオネート〕、3,9−ビス
（１′,1′−ジメチル−２′−ヒドロキシエチル）−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカンビス
〔β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。
ブチル−ｐ−クレゾール、2,6−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、ステアリル−β−（3,5−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、ジステアリル（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）ホスホネート、チオジエチレングリコール
ビス〔β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕、4,4′−チオビス（６−第三
ブチル−ｍ−クレゾール）、２−オクチルチオ−4,6−
ビス（３′,5′−ジヒドロキシフェノキシ）−ｓ−トリ
アジン、2,2′−メチレンビス（４−メチル−６−第三
ブチルフェノール）、2,2′−メチレンビス（４−エチ
ル−６−第三ブチルフェノール）、ビス〔3,3−ビス
（４′−ヒドロキシ−３′−第三ブチルフェニル）ブチ
リックアシッド〕グリコールエステル、4,4′−ブチリ
デンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、2,2′
−エチリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、
2,2′−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブ
チルフェノール）、1,1,3−トリス（２′−メチル−
４′−ヒドロキシ−５′−第三ブチルフェニル）ブタ
ン、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２′−
ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−メチルベンジ
ル）フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス（３′,
5′−ジ第三ブチル−４′−ヒドルキシベンジル）イソ
シアヌレート、1,3,5−トリス（２′,6′−ジメチル−
３′−ヒドロキシ−４′−第三ブチルベンジル）イソシ
アヌレート、1,3,5−トリス（３′,5′−ジ第三ブチル
−４′−ヒドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベ
ンゼン、1,3,5−トリス〔（３′,5′−ジ第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−β−
（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート〕メタン、２−第三ブチル−４−メチル−６
−（２′−アクリロイルオキシ−３′−第三ブチル−
５′−メチルベンジル）フェノール、トリエチレングリ
コールビス〔β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）プロピオネート〕、3,9−ビス
（１′,1′−ジメチル−２′−ヒドロキシエチル）−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカンビス
〔β−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその
酸化安定性の改善をはかることもできる。
酸化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオ
ン酸のジラウリル、ジミリスチル、ジステアリルエステ
ル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエ
リスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオ
ネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロ
ピオン酸エステル類があげられる。
ン酸のジラウリル、ジミリスチル、ジステアリルエステ
ル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエ
リスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオ
ネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロ
ピオン酸エステル類があげられる。
本発明の組成物に更にヒンダードアミン系の光安定剤
を加えてその耐候（光）性をさらに改善することもでき
る。
を加えてその耐候（光）性をさらに改善することもでき
る。
このヒンダードアミン系の光安定剤としては、例え
ば、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルステアレ
ート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルステ
アレート、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルベ
ンゾエート、ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）セバケート、テトラキス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボ
キシレート、テトラキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシ
レート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−２−ブチル−２−（3,5−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、１−（２−
ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、1,6−ビス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘ
キサン／ジブロモエタン重縮合物、1,6−ビス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン/2,4
−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
重縮合物、1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン/2,4−ジクロロ−６−モルホ
リノ−ｓ−トリアジン重縮合物等のヒンダードアミン化
合物があげられる。
ば、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルステアレ
ート、1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジルステ
アレート、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルベ
ンゾエート、ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル
−４−ピペリジル）セバケート、テトラキス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジル）ブタンテトラカルボ
キシレート、テトラキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシ
レート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）・ジ（トリデシル）−1,2,3,4−ブタンテトラカ
ルボキシレート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−２−ブチル−２−（3,5−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、１−（２−
ヒドロキシエチル）−2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、1,6−ビス
（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘ
キサン／ジブロモエタン重縮合物、1,6−ビス（2,2,6,6
−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン/2,4
−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン
重縮合物、1,6−ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジルアミノ）ヘキサン/2,4−ジクロロ−６−モルホ
リノ−ｓ−トリアジン重縮合物等のヒンダードアミン化
合物があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には造核剤、金
属石けん、顔料、充填剤、可塑剤、エポキシ化合物、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、重金属不活性化剤、滑剤、
加工助剤等を包含させることができる。
属石けん、顔料、充填剤、可塑剤、エポキシ化合物、発
泡剤、帯電防止剤、難燃剤、重金属不活性化剤、滑剤、
加工助剤等を包含させることができる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明する。
しかしながら、本発明は下記の実施例によって制限を受
けるものではない。
しかしながら、本発明は下記の実施例によって制限を受
けるものではない。
実施例１ 下記の配合物を充分に混合した後、300℃で溶融押出
加工して、45℃の冷却ドラム上で未延伸シートを得た。
加工して、45℃の冷却ドラム上で未延伸シートを得た。
次に、90℃で機械方向に3.5倍延伸した後、100℃で軸
方向に3.6倍延伸し、200℃で30秒間熱固定して、厚さ0.
125mmの２軸延伸フィルムを得た。
方向に3.6倍延伸し、200℃で30秒間熱固定して、厚さ0.
125mmの２軸延伸フィルムを得た。
このフィルムを２年間屋外に暴露した後、10cm/分の
引張速度で引張試験を行い、破断するまでの伸び（破断
伸度）を測定した。
引張速度で引張試験を行い、破断するまでの伸び（破断
伸度）を測定した。
その結果を下記表−１に示す。
〔配合〕 重量部 ポリエチレンテレフタレート 100 （極限粘度0.72） ベンゾフェノン系化合物 1 有機リン酸金属塩 1 実施例２ 極限粘度1.2のポリブチレンテレフタレート樹脂100重
量部、ペンタエリスリトールテトラキス〔β−（3,5−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕0.1重量部、有機リン酸金属塩化合物１重量部（II
−２化合物0.5重量部及びIII−２化合物0.5重量部）及
び下記表−２に示す光安定剤0.5重量部を混合し、260℃
で押出加工してペレットを作成した。
量部、ペンタエリスリトールテトラキス〔β−（3,5−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕0.1重量部、有機リン酸金属塩化合物１重量部（II
−２化合物0.5重量部及びIII−２化合物0.5重量部）及
び下記表−２に示す光安定剤0.5重量部を混合し、260℃
で押出加工してペレットを作成した。
このペレットを用い、樹脂温度265℃、金型温度90
℃、射出時間10秒、冷却時間30秒の条件で射出成形し
て、試験片を作成した。
℃、射出時間10秒、冷却時間30秒の条件で射出成形し
て、試験片を作成した。
得られた試験片を用い、ウェザーメーター中で3000時
間照射し、照射後の引張強さを測定した。照射前の引張
強さとの比から、引張強さの残率を求めた。
間照射し、照射後の引張強さを測定した。照射前の引張
強さとの比から、引張強さの残率を求めた。
その結果を下記表−２に示す。
実施例３ テレフタル酸ジメチル960g及びエチレングリコール64
0gを用い、常法によりエステル交換反応を行った。次い
で、分子量4000のポリエチレングリコール39gを加え、
0.1mmHgの減圧下に280℃で重縮合反応を行い、固有粘度
0.63のポリエステルを得た。
0gを用い、常法によりエステル交換反応を行った。次い
で、分子量4000のポリエチレングリコール39gを加え、
0.1mmHgの減圧下に280℃で重縮合反応を行い、固有粘度
0.63のポリエステルを得た。
このポリエステルに、有機リン酸金属塩化合物２重量
部（II−２化合物１重量部及びIII−２化合物１重量
部）及び下記表−３に示す光安定剤0.5重量部を加え、
ノズル温度293℃で紡糸し、延伸後青色に着色した。フ
ェードメーターで60時間照射した後ブルースケールを用
いて耐光性の等級づけを行った。
部（II−２化合物１重量部及びIII−２化合物１重量
部）及び下記表−３に示す光安定剤0.5重量部を加え、
ノズル温度293℃で紡糸し、延伸後青色に着色した。フ
ェードメーターで60時間照射した後ブルースケールを用
いて耐光性の等級づけを行った。
その結果を下記表−３に示す。
〔発明の効果〕 本発明のポリエステル樹脂組成物は、加工時及び屋外
における使用時等の過酷な条件下においても長期に渡っ
て安定化されたものである。
における使用時等の過酷な条件下においても長期に渡っ
て安定化されたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−58754（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−145967（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−47058（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−48888（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】線状ポリエステル樹脂100重量部に、
（ａ）下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾフェノン化合
物の少なくとも一種0.001〜５重量部及び（ｂ）下記一
般式（II）または（III）で表される有機リン酸金属塩
化合物の少なくとも一種0.001〜５重量部を添加してな
る、安定化されたポリエステル樹脂組成物。 （式中、R1、R2及びR3は各々水素原子、水酸基、アルキ
ル基、アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選
ばれ、R4はメチレン又は−Ｏ−R8−Ｏ−を示す。R8はア
ルキレン基、オキサジアルキレン基、キシリレン基、式
−C2H4NH−CO−CO−NHC2H4−で表される基または次の式 で表される基を示す。 R5、R6及びR7は各々アルキル基、アリール基またはアル
キルアリール基を示し、Meはカルシウムバリウム、亜鉛
またはニッケルを示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63071068A JP2648166B2 (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63071068A JP2648166B2 (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01245046A JPH01245046A (ja) | 1989-09-29 |
| JP2648166B2 true JP2648166B2 (ja) | 1997-08-27 |
Family
ID=13449837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63071068A Expired - Fee Related JP2648166B2 (ja) | 1988-03-25 | 1988-03-25 | ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2648166B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0768341B2 (ja) * | 1989-08-24 | 1995-07-26 | 帝人株式会社 | ポリエーテルケトンおよびその製造方法 |
| US5306456A (en) * | 1993-03-10 | 1994-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | Preparing laminated thermoplastics stabilized with bisbenzophenones |
| JP5038920B2 (ja) * | 2008-01-22 | 2012-10-03 | 帝人ファイバー株式会社 | 吸水性ポリ乳酸繊維構造体の製造方法および吸水性ポリ乳酸繊維構造体および繊維製品 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5458754A (en) * | 1977-10-19 | 1979-05-11 | Teijin Ltd | Heat-resistant and flame-retardant resin composition |
| JPS56145967A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-13 | Teijin Ltd | Heat-resistant uv absorbent |
| JPS5847058A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-18 | Teijin Ltd | 照明灯カバ−用フイルム |
-
1988
- 1988-03-25 JP JP63071068A patent/JP2648166B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01245046A (ja) | 1989-09-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101915874B1 (ko) | 자외선 및 열 분해에 대해 물질을 안정화하기 위한 안정화 조성물 | |
| US6174940B1 (en) | Synergistic stabilizer mixture based on polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecane compounds | |
| EP2868694B1 (en) | Cellulose ester-based resin composition | |
| CA2060276A1 (en) | Stabilised polyolefin | |
| WO2009107504A1 (ja) | ポリ乳酸樹脂組成物 | |
| KR20050006257A (ko) | 중합체 기재를 보호하기 위한 안정화제 혼합물 | |
| JP2648166B2 (ja) | ポリエステル樹脂組成物 | |
| JPS6239625B2 (ja) | ||
| JPH10101944A (ja) | 合成樹脂組成物 | |
| WO2017212816A1 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPS6345417B2 (ja) | ||
| JP4530327B2 (ja) | 耐候性の改善された硫化亜鉛配合合成樹脂組成物 | |
| JPS648668B2 (ja) | ||
| JPH0228620B2 (ja) | ||
| JP2000336118A (ja) | 高分子量化されたヒンダードアミン化合物の製造方法 | |
| JP2009120723A (ja) | 樹脂組成物および樹脂成形品 | |
| CN114729153A (zh) | 具有改进的抗冲击性和耐候性的脂族共聚酯组合物 | |
| JPH1017337A (ja) | 合わせガラス用中間膜 | |
| US4066617A (en) | Stabilized poly(alkylene terephthalates) | |
| CN115715309B (zh) | 聚膦酸酯树脂组合物以及由其制造的模制品 | |
| JPH09118776A (ja) | 結晶性合成樹脂組成物 | |
| JPH1180563A (ja) | 合成樹脂組成物 | |
| JPS6155527B2 (ja) | ||
| US3975358A (en) | Polymers stabilized with an organo-nickel compound and a dialkyl pentaerythritol diphosphite | |
| JPH059370A (ja) | 分岐ポリカーボネート樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |