JP2618440B2 - プライマー及び接着方法 - Google Patents
プライマー及び接着方法Info
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- JP2618440B2 JP2618440B2 JP13446088A JP13446088A JP2618440B2 JP 2618440 B2 JP2618440 B2 JP 2618440B2 JP 13446088 A JP13446088 A JP 13446088A JP 13446088 A JP13446088 A JP 13446088A JP 2618440 B2 JP2618440 B2 JP 2618440B2
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- urethane
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、片方の液がポリイソシアネートからなり、
他方の液がポリオールからなる二液型ウレタン系接着剤
（以上単に「ウレタン系接着剤」と呼称する。）を用い
て金属を接着しようとする際、該接着剤の金属に対する
接着性を改良するためのプライマー、及びそれを用いた
金属の接着方法に関する。
他方の液がポリオールからなる二液型ウレタン系接着剤
（以上単に「ウレタン系接着剤」と呼称する。）を用い
て金属を接着しようとする際、該接着剤の金属に対する
接着性を改良するためのプライマー、及びそれを用いた
金属の接着方法に関する。
（従来の技術） ウレタン系接着剤は一般的に剥離強度、衝撃強度が高
く、耐久性（疲労特性、耐寒性、耐熱性等）に優れるた
め、構造用接着剤として車輌、建材等の用途で繊維強化
樹脂（FRP）や塗装鋼板の接着に使用されている。
く、耐久性（疲労特性、耐寒性、耐熱性等）に優れるた
め、構造用接着剤として車輌、建材等の用途で繊維強化
樹脂（FRP）や塗装鋼板の接着に使用されている。
しかし乍ら、ウレタン系接着剤は金属に対する接着性
に乏しいため、上記接着剤を用いて金属同士又は金属と
他の材料を接着する場合には、通常、予め金属面をプラ
イマーで処理した後接着が行なわれているが、従来技術
のプライマーは種々の次点を有しており、ウレタン系接
着剤の用途に大きな制約を与えているのが現状である。
に乏しいため、上記接着剤を用いて金属同士又は金属と
他の材料を接着する場合には、通常、予め金属面をプラ
イマーで処理した後接着が行なわれているが、従来技術
のプライマーは種々の次点を有しており、ウレタン系接
着剤の用途に大きな制約を与えているのが現状である。
プライマーとしては例えば、エポキシ樹脂、フェノー
ル樹脂、フェノールブチラール樹脂等の熱硬化性樹脂を
揮発性溶剤に溶解したものが知られている。これらのプ
ライマーはいずれも接着性を向上させるが、有効成分が
熱硬化性であるため加熱が必要であり、生産コストの上
昇を招くものである。
ル樹脂、フェノールブチラール樹脂等の熱硬化性樹脂を
揮発性溶剤に溶解したものが知られている。これらのプ
ライマーはいずれも接着性を向上させるが、有効成分が
熱硬化性であるため加熱が必要であり、生産コストの上
昇を招くものである。
又、上記の欠点を改良した常温乾燥型のプライマーも
知られている。例えば特開昭57−149374では水酸基含有
酸性リン酸エステルを、特開昭58−185674ではメルカプ
ト基含有酸性リン酸エステルをそれぞれ揮発性溶剤に溶
解させたプライマーで金属被着面を処理した後、ウレタ
ン系接着剤を用いて金属を接着する方法が、本発明者ら
によって提案されている。
知られている。例えば特開昭57−149374では水酸基含有
酸性リン酸エステルを、特開昭58−185674ではメルカプ
ト基含有酸性リン酸エステルをそれぞれ揮発性溶剤に溶
解させたプライマーで金属被着面を処理した後、ウレタ
ン系接着剤を用いて金属を接着する方法が、本発明者ら
によって提案されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかし、特開昭57−149374に開示されている方法では
接着強度の向上は認められるが充分ではなく、特開昭58
−185674に開示されている方法では常態の接着強度は充
分向上するが、接着の耐水性、耐湿性が充分でないため
例えば接着箇所が屋外に曝される用途では時間の経過と
ともに接着強度が低下する恐れがある。
接着強度の向上は認められるが充分ではなく、特開昭58
−185674に開示されている方法では常態の接着強度は充
分向上するが、接着の耐水性、耐湿性が充分でないため
例えば接着箇所が屋外に曝される用途では時間の経過と
ともに接着強度が低下する恐れがある。
又、上記のいずれの方法に於いても、プライマーを塗
布し溶剤を乾燥させた後、直ちに接着を行なわないと金
属面に塗布されたプライマー中の有効成分が変質した
り、金属面から脱落したり、あるいはプライマーが塗布
された金属で錆が発生するなどの問題点を有する。
布し溶剤を乾燥させた後、直ちに接着を行なわないと金
属面に塗布されたプライマー中の有効成分が変質した
り、金属面から脱落したり、あるいはプライマーが塗布
された金属で錆が発生するなどの問題点を有する。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、以上述べた従来技術の問題点を解決したウ
レタン系接着剤用の金属表面処理プライマー及び改良さ
れた金属の接着方法を提供するものである。すなわち本
発明は、 （１）a.一般式（Ｉ）で示されるメルカプト基含有酸性
リン酸エステル、 b.可溶性ポリマー、 c.上記のａ及びｂを溶解可能な揮発性溶剤、 以上のａ、ｂ、ｃを必須成分として含有するプライマ
ー。
レタン系接着剤用の金属表面処理プライマー及び改良さ
れた金属の接着方法を提供するものである。すなわち本
発明は、 （１）a.一般式（Ｉ）で示されるメルカプト基含有酸性
リン酸エステル、 b.可溶性ポリマー、 c.上記のａ及びｂを溶解可能な揮発性溶剤、 以上のａ、ｂ、ｃを必須成分として含有するプライマ
ー。
一般式（Ｉ） （式中、R1は少なくとも１個のメルカプト基を有する有
機基、R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。） （２）片方の液が主としてポリイソシアネートからな
り、他方の液が主としてポリオールからなる二液型ウレ
タン系接着剤を用いて金属を接着するに際し、金属面を
予め、特許請求の範囲第１項記載のプライマーを用いて
処理した後、接着することを特徴とする金属の接着方
法。
機基、R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。） （２）片方の液が主としてポリイソシアネートからな
り、他方の液が主としてポリオールからなる二液型ウレ
タン系接着剤を用いて金属を接着するに際し、金属面を
予め、特許請求の範囲第１項記載のプライマーを用いて
処理した後、接着することを特徴とする金属の接着方
法。
である。
本発明のプライマーに用いられる酸性リン酸エステル
は、 一般式（Ｉ） （式中、R1は少なくとも１個のメルカプト基を有する有
機基であり、R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基であ
る。） で示されるものであり、本発明はその製法を問うもので
はないが、不飽和酸性リン酸エステルとポリチオールと
の付加反応生成物が一般的である。
は、 一般式（Ｉ） （式中、R1は少なくとも１個のメルカプト基を有する有
機基であり、R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基であ
る。） で示されるものであり、本発明はその製法を問うもので
はないが、不飽和酸性リン酸エステルとポリチオールと
の付加反応生成物が一般的である。
上記の不飽和酸性リン酸エステルとしては、 一般式（II） （式中、R3及びR4はＨ又はメチル基、ｍは１以上の整
数、ｎは１又は２の整数である。） で示される化合物、具体的には、（メタ）アクリロイル
オキシエチルアシッドホスフェート、（メタ）アクリロ
イルオキシプロピルアシッドホスフェート、アシッドホ
スホオキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、アシッドホスホオキシプロピレングリコール（メ
タ）アクリレート等のリン酸のモノエステル又はジエス
テル若しくはモノエステルとジエステルの混合物が代表
的なものとして挙げられるがこれらに限定されるもので
はない。
数、ｎは１又は２の整数である。） で示される化合物、具体的には、（メタ）アクリロイル
オキシエチルアシッドホスフェート、（メタ）アクリロ
イルオキシプロピルアシッドホスフェート、アシッドホ
スホオキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、アシッドホスホオキシプロピレングリコール（メ
タ）アクリレート等のリン酸のモノエステル又はジエス
テル若しくはモノエステルとジエステルの混合物が代表
的なものとして挙げられるがこれらに限定されるもので
はない。
一方、不飽和酸性リン酸エステルとの反応に用いられ
るポリチオール類としては、例えば、1,4−ブタジオー
ルジメルカプトアセテート、トリメチロールプロパント
リス（メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール
テトラキス（メルカプトアセテート）、ジペンタエリス
リトールヘキサ（メルカプトアセテート）、1,4−ブタ
ンジオールジメルカプトプロピオネート、トリメチロー
ルプロパントリス（メルカプトプロピオネート）、ペン
タエリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メルカプトプロ
ピオネート）、等であるが、これらに限定されるもので
はない。
るポリチオール類としては、例えば、1,4−ブタジオー
ルジメルカプトアセテート、トリメチロールプロパント
リス（メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール
テトラキス（メルカプトアセテート）、ジペンタエリス
リトールヘキサ（メルカプトアセテート）、1,4−ブタ
ンジオールジメルカプトプロピオネート、トリメチロー
ルプロパントリス（メルカプトプロピオネート）、ペン
タエリスリトールテトラキス（メルカプトプロピオネー
ト）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メルカプトプロ
ピオネート）、等であるが、これらに限定されるもので
はない。
本発明プライマーに用いられる可溶性ポリマーとして
は、後述する揮発性溶剤に溶解するものであれば特に制
限はないが、接着性、揮発性溶剤に対する溶解性等の面
から塩化ビニル−酢酸ビニル系共重合体が好ましいもの
の例として挙げられる。
は、後述する揮発性溶剤に溶解するものであれば特に制
限はないが、接着性、揮発性溶剤に対する溶解性等の面
から塩化ビニル−酢酸ビニル系共重合体が好ましいもの
の例として挙げられる。
塩化ビニル−酢酸ビニル系共重合体としては例えば、
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル（無水）マレイン酸共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−（無水）イタコン酸共重合体、塩化ビニル−酢酸
ビニル−（メタ）アクリル酸共重合体、塩化ビニル−酢
酸ビニル−前記一般式（II）で示される不飽和酸性リン
酸エステル共重合体、及びこれら共重合体の鹸化物、等
であるが、これらに限定されるものではない。
塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル（無水）マレイン酸共重合体、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−（無水）イタコン酸共重合体、塩化ビニル−酢酸
ビニル−（メタ）アクリル酸共重合体、塩化ビニル−酢
酸ビニル−前記一般式（II）で示される不飽和酸性リン
酸エステル共重合体、及びこれら共重合体の鹸化物、等
であるが、これらに限定されるものではない。
本発明のプライマーに使用される揮発性溶剤として
は、前述のメルカプト基含有酸性リン酸エステル及び可
溶性ポリマーを溶解可能で、常温、若しくは穏やかな加
温で揮発するものであれば特に制限はないが、好ましい
ものを例として挙げれば、メチルアルコール、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコー
ル、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、アセトン、メチルエチルケト、メチルイソ
ブチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、クロロホルム、トリクロルエチレン、パークロ
ルエチレン、1,1,1−トリクロルエタン等であり、これ
らを単独又は２種以上併用して用いる。
は、前述のメルカプト基含有酸性リン酸エステル及び可
溶性ポリマーを溶解可能で、常温、若しくは穏やかな加
温で揮発するものであれば特に制限はないが、好ましい
ものを例として挙げれば、メチルアルコール、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコー
ル、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、アセトン、メチルエチルケト、メチルイソ
ブチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メ
チレン、クロロホルム、トリクロルエチレン、パークロ
ルエチレン、1,1,1−トリクロルエタン等であり、これ
らを単独又は２種以上併用して用いる。
本発明プライマー中のメルカプト基含有酸性リン酸エ
ステル及び可溶性ポリマーの含有量は好ましくは、それ
ぞれ0.01〜15重量％及び0.02〜30重量％、更に好ましく
はそれぞれ0.1〜５重量％、及び0.1〜20重量％であり、
且つ前者と後者の比が1:10〜5:1の範囲である。メルカ
プト基含有酸性リン酸エステルの含有量が上記の範囲未
満の場合又は可溶性ポリマーが上記の範囲を超える場合
はウレタン系接着剤の金属に対する接着性が充分でな
く、逆にメルカプト基含有酸性リン酸エステルの含有量
が上記の範囲を超える場合又は可溶性ポリマーが上記の
範囲未満の場合は、接着の耐水性、耐湿性が低下する恐
れがある。
ステル及び可溶性ポリマーの含有量は好ましくは、それ
ぞれ0.01〜15重量％及び0.02〜30重量％、更に好ましく
はそれぞれ0.1〜５重量％、及び0.1〜20重量％であり、
且つ前者と後者の比が1:10〜5:1の範囲である。メルカ
プト基含有酸性リン酸エステルの含有量が上記の範囲未
満の場合又は可溶性ポリマーが上記の範囲を超える場合
はウレタン系接着剤の金属に対する接着性が充分でな
く、逆にメルカプト基含有酸性リン酸エステルの含有量
が上記の範囲を超える場合又は可溶性ポリマーが上記の
範囲未満の場合は、接着の耐水性、耐湿性が低下する恐
れがある。
本発明のプライマーでは前述の必須成分以外に必要に
応じて各種の添加剤、例えば染料、顔料、充填剤、安定
剤等を本発明の目的を損わない範囲で使用してもかまわ
ない。
応じて各種の添加剤、例えば染料、顔料、充填剤、安定
剤等を本発明の目的を損わない範囲で使用してもかまわ
ない。
本発明の接着方法に用いる二液ウレタン系接着剤は、
片方の液が主としてポリイソシアネートからなり、他方
の液が主としてポリオールからなる。ポリイソシアネー
トとしてはトリエンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びこれらの
誘導体等が挙げられ、又ポリオールとしてはエチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、ヒマシ
油及びこれらの誘導体であるポリエーテルポリオール及
びポリエステルポリオール等が挙げられる。そして、こ
の二液ウレタン系接着剤のそれぞれの液には、必要に応
じて触媒、充填剤、樹脂、溶剤又は可塑剤等を添加する
ことができる。
片方の液が主としてポリイソシアネートからなり、他方
の液が主としてポリオールからなる。ポリイソシアネー
トとしてはトリエンジイソシアネート、ジフェニルメタ
ンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート及びこれらの
誘導体等が挙げられ、又ポリオールとしてはエチレング
リコール、プロピレングリコール、グリセリン、ヒマシ
油及びこれらの誘導体であるポリエーテルポリオール及
びポリエステルポリオール等が挙げられる。そして、こ
の二液ウレタン系接着剤のそれぞれの液には、必要に応
じて触媒、充填剤、樹脂、溶剤又は可塑剤等を添加する
ことができる。
（実施例） 以下本発明を実施例で説明するが、各実施例で使用し
たメルカプト基含有酸性リン酸エステル、可溶性ポリマ
ー、及びウレタン系接着剤は下記の通りである。
たメルカプト基含有酸性リン酸エステル、可溶性ポリマ
ー、及びウレタン系接着剤は下記の通りである。
メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェートと
1,4−ブタンジオールジメルカプトアセテートの付加物
（以下「PM−BA」と略称する。） （但し、式中ｎ＝１及び２である。） 〔使用した可溶性ポリマー〕 （１） 塩化ビニル：酢酸ビニル：マレイン酸＝85:14:
1（重量比、以下同じ）の組成を有する平均重合度400の
共重合体（以下「Ｐ−１」という。） （２） Ｐ−１の部分鹸化物（鹸化率約50％、以下「Ｐ
−２」という。） （３） 塩化ビニル：酢酸ビニル：メタクリロイルオキ
シエチルアシッドホスフェート＝84:15:1の組成を有す
る平均重合度400の共重合体（以下「Ｐ−３」とい
う。）。
1,4−ブタンジオールジメルカプトアセテートの付加物
（以下「PM−BA」と略称する。） （但し、式中ｎ＝１及び２である。） 〔使用した可溶性ポリマー〕 （１） 塩化ビニル：酢酸ビニル：マレイン酸＝85:14:
1（重量比、以下同じ）の組成を有する平均重合度400の
共重合体（以下「Ｐ−１」という。） （２） Ｐ−１の部分鹸化物（鹸化率約50％、以下「Ｐ
−２」という。） （３） 塩化ビニル：酢酸ビニル：メタクリロイルオキ
シエチルアシッドホスフェート＝84:15:1の組成を有す
る平均重合度400の共重合体（以下「Ｐ−３」とい
う。）。
（４） 電気化学工業（株）より「デンカビニル＃1000
GKT」の商品名で市販されている塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体の部分鹸化物（以下「Ｐ−４」という。）。
GKT」の商品名で市販されている塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体の部分鹸化物（以下「Ｐ−４」という。）。
Ａ液：ジフェニルメタンジイソシアネート変性物（住友
バイエルウレタン社製 商品名スミジュールＥ−21−
１） Ｂ液：ポリエーテルポリオール （アサビデンカ社製 商品名アデカポリエーテルポリオ
ールＧ−400と同Ｇ−1500の等重量混合物） 実施例−１ 酢酸エチル100gにPM−BA1g、Ｐ−11gを溶解して本発
明のプライマーを作製した。
バイエルウレタン社製 商品名スミジュールＥ−21−
１） Ｂ液：ポリエーテルポリオール （アサビデンカ社製 商品名アデカポリエーテルポリオ
ールＧ−400と同Ｇ−1500の等重量混合物） 実施例−１ 酢酸エチル100gにPM−BA1g、Ｐ−11gを溶解して本発
明のプライマーを作製した。
トリクレンで脱脂処理を施した２枚の鋼板（JIS G31
41に規定のSPCC−SD）の被着面にそれぞれプライマーを
塗布し、溶剤（酢酸エチル）を乾燥させた後、上記のウ
レタン系接着剤のＡ液とＢ液を重量比で1.6:1.0の割合
で混合した液をプライマー塗布面に塗布し２枚の鋼板を
接着せしめた。
41に規定のSPCC−SD）の被着面にそれぞれプライマーを
塗布し、溶剤（酢酸エチル）を乾燥させた後、上記のウ
レタン系接着剤のＡ液とＢ液を重量比で1.6:1.0の割合
で混合した液をプライマー塗布面に塗布し２枚の鋼板を
接着せしめた。
接着後25℃×60％RH雰囲気中で１週間養生した後、常
態、及び60℃×90％RH雰囲気中に30日間暴露後の引張剪
断強度及び剥離強度をそれぞれASTM D1002−64、及びI
SO規格IS−4578に準拠して測定した。なお試験に用いた
鋼板の厚さは、引張剪断強度;1.6mm同士、剥離強度;1.6
mm/0.5mmとした。
態、及び60℃×90％RH雰囲気中に30日間暴露後の引張剪
断強度及び剥離強度をそれぞれASTM D1002−64、及びI
SO規格IS−4578に準拠して測定した。なお試験に用いた
鋼板の厚さは、引張剪断強度;1.6mm同士、剥離強度;1.6
mm/0.5mmとした。
測定結果を第１表及び第２表に示す。
実施例−２ Ｐ−１の代りにＰ−２を用いること以外は実施例−１
と同様にして試験を行なった。結果を第１表及び第２表
に示す。
と同様にして試験を行なった。結果を第１表及び第２表
に示す。
実施例−３ Ｐ−１の代りにＰ−３を用いること以外は実施例−１
と同様にして試験を行なった。結果を第１表及び第２表
に示す。
と同様にして試験を行なった。結果を第１表及び第２表
に示す。
実施例−４ Ｐ−１の代りにＰ−４を用いること以外は実施例−１
と同様にして試験を行なった。結果を第１表及び第２表
に示す。
と同様にして試験を行なった。結果を第１表及び第２表
に示す。
比較例−１ プライマーを鋼板に塗布しないこと以外は実施例−１
と同様にして試験を行なった。結果を第１表及び第２表
に示す。
と同様にして試験を行なった。結果を第１表及び第２表
に示す。
比較例−２ Ｐ−１を使用しないこと以外は実施例−１と同様にし
て試験を行なった。結果を第１表及び第２表に示す。
て試験を行なった。結果を第１表及び第２表に示す。
なお、表中かっこ内は破壊状態を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】a.一般式（Ｉ）で示されるメルカプト基含
有酸性リン酸エステル、 b.可溶性ポリマー、 c.上記のａ及びｂを溶解可能な揮発性溶剤、 以上のａ、ｂ及びｃを必須成分として含有するプライマ
ー。 一般式（Ｉ） （式中、R1は少なくとも１個のメルカプト基を有する有
機基、R2はＨ又はR1若しくはその他の有機基である。） - 【請求項２】片方の液が主としてポリイソシアネートか
らなり、他方の液が主としてポリオールからなる二液型
ウレタン系接着剤を用いて金属を接着するに際し、金属
面を予め、特許請求の範囲第１項記載のプライマーを用
いて処理した後、接着することを特徴とする金属の接着
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13446088A JP2618440B2 (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | プライマー及び接着方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13446088A JP2618440B2 (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | プライマー及び接着方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01304169A JPH01304169A (ja) | 1989-12-07 |
| JP2618440B2 true JP2618440B2 (ja) | 1997-06-11 |
Family
ID=15128851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13446088A Expired - Fee Related JP2618440B2 (ja) | 1988-06-02 | 1988-06-02 | プライマー及び接着方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2618440B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1894979A1 (de) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | VOC-arme oder VOC-freie Haftvermittlerzusammensetzung |
| EP3282462A4 (en) * | 2015-04-09 | 2019-01-09 | Nesscap Co., Ltd. | ELECTRIC DOUBLE-LAYER DEVICE |
-
1988
- 1988-06-02 JP JP13446088A patent/JP2618440B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01304169A (ja) | 1989-12-07 |
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