JP2616345B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Description
弱めたシアノアクリレート系接着剤組成物に関するもの
であり、瞬間接着剤であるシアノアクリレート系接着剤
を利用している各種産業界、医療分野、レジャー分野、
更には一般家庭において広汎に利用されるものである。
シアノアクリレート系接着剤は、主成分の2−シアノア
クリレートが微量の水分および塩基性物質の存在によ
り、容易にアニオン重合して急速に硬化するという性質
を有するため、瞬間接着剤として広く各種産業界、医療
分野、レジャー分野、更には一般家庭において賞用され
ている。
接着剤は、瞬間にガラス、金属、プラスチック、木、織
物、紙等を接着するという便利な特性を持つ反面、接着
剤の使用方法を誤ると、それを取り扱う人の皮膚と皮膚
あるいは皮膚と被着材料等をも接着してしまうという接
着トラブルを引き起こすことがある。
クリレート系接着剤のアニオン重合を促進させる水分お
よび汗等に含まれる塩基性物質が多量に存在するため、
特に皮膚が接着し易いために起こるものである。
よって接着された皮膚は、皮膚または皮膚以外の被着材
料に対して、大変強い強度で接着しているため、接着し
た皮膚を無理に引き剥そうとすると、皮膚や皮下組織に
重大な損傷を与えることがある。
接着する様なトラブルが低減された従来の瞬間接着剤よ
りも気軽に安全に取扱いができる瞬間接着剤が、強く望
まれている。
る接着速度は遅いが、例えば木材、プラスチック、ゴ
ム、金属、セラミック等の皮膚以外の被着材料に対する
接着速度が速い、2−シアノアクリレート系瞬間接着剤
を提供することを課題とするものである。
に、鋭意検討した結果、特定の脂肪族カルボン酸エステ
ルの1種または2種以上を特定量含有し、かつアニオン
重合促進剤を有するシアノアクリレート系接着剤組成物
が、皮膚に対する接着速度は遅いが、皮膚以外の例えば
木材、プラスチック、ゴム、金属、セラミック等の被着
材料を瞬間的に接着することを見いだし、本発明を完成
したのである。
トを主成分とするシアノアクリレート系接着剤組成物に
おいて、6個以上の炭素原子が互いに直接結合している
脂肪族基を有するかまたは4個以上の炭素原子が互いに
直接結合している脂肪族基を2個以上有しており、かつ
2−シアノアクリレートとのアニオン共重合性を有しな
い脂肪族カルボン酸エステル5〜40重量%とアニオン
重合促進剤とを含有していることを特徴とする皮膚難接
着性シアノアクリレート系接着剤組成物に関するもので
ある。
明する。シアノアクリレート系接着剤の主成分は2−シ
アノアクリレートであり、本発明においても従来のもの
と同様に各種の2−シアノアクリレートが主成分として
用いられ、具体的には2−シアノアクリル酸のメチル、
エチル、クロロエチル、n−プロピル、 i−プロピル、
アリル、プロパギル、 n−ブチル、 i−ブチル、n−ペ
ンチル、 n−ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル、テ
トラヒドロフルフリル、ヘプチル、 2−エチルヘキシ
ル、 n−オクチル、 n−ノニル、オキソノニル、 n−デ
シル、 n−ドデシル、 2−エトキシエチル、 3−メトキ
シブチル、 2−エトキシ−2−エトキシエチル、ブトキ
シ−エトキシ−エチル、 2,2,2−トリフルオロエチル、
ヘキサフルオロイソプロピル等のエステルが本発明組成
物の主成分として用いられる。
原子が互いに直接結合している脂肪族基を有するかまた
は4個以上の炭素原子が互いに直接結合している脂肪族
基を2個以上有する脂肪族カルボン酸エステルの具体例
としては次の様なものがあげられる。
キシル酸セチル、ヤシ脂肪酸メチル、ラウリン酸メチ
ル、ミリスチン酸イソプロピル、カプリン酸メチル、オ
レイン酸メチル、オレイン酸イソブチル、オレイン酸オ
クチル、クロトン酸(2−エチルヘキシル) 、アクリル酸
オクチル、メタクリル酸デシル、メタクリル酸トリデシ
ル、メタクリル酸ラウリル、プロピオル酸ラウリル等の
モノカルボン酸エステル。
ス(2−エチルヘキシル) 、マレイン酸ビス(2−エチルヘ
キシル)、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル) 、ドデ
カン二酸ビス(2−エチルヘキシル) 、 2,2,4−トリメチ
ル−1,3−ペンタンジオールモノイソブチレート、2,2,4
−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジイソブチレー
ト、 2−エチルヘキサン酸トリグリセライド、カプリル
酸トリグリセライド、カプリル酸ジグリセライド、カプ
リン酸トリグリセライド等の多価カルボン酸エステルで
あるが、これらに限られるものではない。
ルボン酸エステルは、6個以上の炭素原子が互いに直接
結合している脂肪族基を有するかまたは4個以上の炭素
原子が互いに直接結合している脂肪族基を2個以上有す
る脂肪族カルボン酸エステルであり、分子内の脂肪族基
の全てが直接結合している炭素原子が5個以下で4個以
上の炭素原子が互いに直接結合している脂肪族基が2個
以上ないときは、皮膚に対する接着速度が速くなり、接
着作業時のトラブルが起こり易くなる。また、分子内に
存在する脂肪族基が、炭素数16個以上直接結合してい
るものであると、当該脂肪族カルボン酸エステルのシア
ノアクリレートへの溶解性が悪くなるため、脂肪族基に
おける直接結合している炭素原子は15以下のものが好
ましく、より好ましくは8個以上13個以下のものであ
る。
ステルの配合量は、脂肪族カルボン酸エステルの配合量
が、少ないと十分な皮膚難接着性が得られず、また多す
ぎると皮膚以外の被着材料に対する接着速度が遅くなる
ため、シアノアクリレート系接着剤組成物の中に5〜4
0重量%である。
のうち、4個以上の炭素原子が互いに直接結合している
脂肪族基を2個以上有する脂肪族カルボン酸エステルの
具体例としては次の様なものがあげられる。
ン酸ジイソブチル、アセチルクエン酸トリブチル、カプ
ロン酸トリグリセライド等であるが、これらに限られる
ものではない。
ン酸エステルは、6個以上15個以下の炭素原子が互い
に直接結合している脂肪族基を有する脂肪族カルボン酸
エステルであり、より好ましく8個以上13個以下の炭
素原子が互いに直接結合している脂肪族基を有する脂肪
族カルボン酸エステルである。また、分子量としては1
50以上2000以下のものが好ましい。
しては、公知のものが種々挙げられるが、第一のものと
してポリオキシアルキレンオキサイドまたはその誘導体
を挙げることができ、それらは特公昭60−3783
6、特公昭60−26513、特公平1−43790、
特開昭63−128088、特開平3−167279等
で既に公知化されているものであり、本発明においては
それらの全て用いることができる。その具体例として
は、次のようなものがあげられる。
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、ポリ1,3−プロピレングリコール、ポリト
リメチレンオキシド、ポリテトラメチレンオキシド、ポ
リエピクロルヒドリン、ポリ3,3−ビス(クロロメチ
ル)ブチレンオキサイド、ポリテトラメチレンエーテル
グリコール、ポリ1,3−ジオキソラン、ポリ2,2−ビス
(クロロメチル)プロピレンオキサイド、エチレンオキ
サイド−プロピレンオキサイドブロックポリマー、ジグ
リセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等のポリ
グリセリン、ホルムアルデヒド縮合体、アセトアルデヒ
ド縮合体、トリオキサン重合体などである。またポリエ
ーテル型ウレタン硬化用ポリオールとして市販されてい
る各種のポリアルキレンオキサイドも本発明に使用可能
である。
リアルキレンオキサイドの誘導体は、上記ポリアルキレ
ンオキサイドと酸とのエステルおよびヒドロキシ基含有
化合物とのエーテルに代表されるものであり、それらが
好ましいものであるが、それらに特に限定されるわけで
なく、分子末端に種々の置換基を有しているもの、ポリ
アルキレンオキサイドの内部に他の結合部を有している
もの等、分子内部にポリアルキレンオキサイド構造を有
するものであれば本発明の目的とする効果を果たすこと
ができる。
プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、ピバリン酸、ペンタノ
イック酸、 n−ヘキサノイック酸、 2−メチル−ペンタ
ノイック酸、 n−オクタノイック酸、 n−デカノイック
酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸、シクロヘキシルカルボン酸、シクロペンチルカル
ボン酸、シクロプロピルカルボン酸、アクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、イタコン酸、ナフテン酸、安息
香酸、β−ナフチルカルボン酸、 p−トルエンカルボン
酸、フランカルボン酸、 p−クロル安息香酸、モノクロ
ル酢酸、シアノ酢酸、グリコール酸、乳酸、フェニルオ
キシプロピオン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、セバチン酸、ブタンテトラカルボン酸、アコニット
酸、プロパン−1,2,3−トリカルボン酸、クエン酸、オ
ルソフタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸、ピロメ
リット酸、などの酸を挙げることができる。
合物としては、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、イソブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノー
ル、 2−エチルオクタノール、デカノール、ラウリルア
ルコール、セシルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール、フェノール、α−ナフトール、β
−ナフトール、クレゾール、 t−ブチルフェノール、オ
クチルフェノール、ノニルフェノール、 p−クロロフェ
ノール、レゾール、ビスフェノールA、 2−クロロエタ
ノール、エチレンシアンヒドリン、トリフルオロエタノ
ール、ベンジルアルコール、 1,4−ブタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、グリセリン、ソルビトール、
水添ビスフェノールA、トリメチロールプロパンなどの
ヒドロキシ基含有化合物等を挙げることができる。
エーテルの具体例としては、ジエチレングリコールモノ
アルキルエーテル(アルキルとしては例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチルなど)、ジエチレングリコール
ジアルキルエーテル(アルキルとしては例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチルなど)、ポリエチレングリコ
ールモノアルキルエーテル(アルキルとしては例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ラウリル、セシル、
ステアリル、オレイルなど)、ポリプロピレングリコー
ルモノアルキルエーテル(アルキルとしては例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ラウリル、セシル、ス
テアリル、オレイル、パーフルオロアルキルなど)、ポ
リエチレングリコールモノアリールエーテル(アリール
としては例えば、オクチルフェニル、ノニルフェニルな
ど)、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチ
レングリコールジアリールエーテル等を挙げることがで
きる。
エステルの具体例としては、ポリエチレングリコールモ
ノアルキルエステル(例えば、アセテート、トリフルオ
ロアセテート、ラウレート、ステアレート、オレート、
メタクリレート等のエステル)、ポリエチレングリコー
ルジエステル、ポリプロピレングリコールジエステル、
ビスフェノールA−ポリアルキレンオキサイド付加物
(アルキレンとしては例えばエチレン、プロピレン等以
下同じ)、水添ビスフェノールA−ポリアルキレンオキ
サイド付加物、トリメチロールプロパン−ポリアルキレ
ンオキサイド付加物、グリセリン−ポリアルキレンオキ
サイド付加物、ポリオキシエチレンソルビタンエステ
ル、テトラオレイン酸−ポリオキシエチレンソルビッ
ト、アジピン酸−ポリアルキレンオキサイド付加物、ト
リメリット酸−ポリアルキレンオキサイド付加物、イソ
シアネート化合物−ポリアルキレンオキサイド付加物、
リン酸−ポリアルキレンオキサイド付加物、ケイ酸−ポ
リアルキレンオキサイド付加物、(ポリオキシアルキレ
ン)ポリシラレート、(ポリオキシアルキレン)ポリエ
ステル、(ポリオキシアルキレン)ポリホスフェート等
を挙げることができる。
ウンエーテルまたはその誘導体も挙げることができ、特
公昭55−2238、特開平3−167279等で既に
公知化されているものが、全て用いられる。その具体例
としては、次のようなものがあげられる。
18−クラウン−6 、ジベンゾ−18−クラウン−6 、ベン
ゾ−15−クラウン−5 、ジベンゾ−24−クラウン−8 、
ジベンゾ−30−クラウン−10、トリベンゾ−18−クラウ
ン−6 、asym−ジベンゾ−22−クラウン−6 、ジベンゾ
−14−クラウン−4 、ジシクロヘキシル−18−クラウン
−6 、ジシクロヘキシル−24−クラウン−8 、シクロヘ
キシル−12−クラウン−4 、 1,2−デカリル−15−クラ
ウン−5 、 1,2−ナフト−15−クラウン−5 、 3,4,5−
ナフチル−16−クラウン−5 、 1,2−メチルベンゾ−18
−クラウン−6 、 1,2−メチルベンゾ−5,6−メチルベ
ンゾ−18−クラウン−6 、 1,2−tert−ブチル−18−ク
ラウン−6 、 1,2−ビニルベンゾ−15−クラウン−5 、
1,2−ビニルベンゾ−18−クラウン−6 、 1,2−tert−
ブチルシクロヘキシル−18−クラウン−6 、 1,2−ベン
ゾ−1,4−ベンゾ−5−オキシゲン−20−クラウン−7等
である。
ニオン重合促進剤として用いられ、それらは特公昭62
−31034、特開昭60−168775等で既に公知
化されており、それらの全てを本発明に用いることがで
きる。その具体例としては、次のようなものが挙げられ
る。
−クラウン−4 、ジメチルシラ−14−クラウン−5 、ジ
メチルシラ−17−クラウン−6 等を挙げることができ
る。
合促進剤として用いられ、それらは特開昭60−179
482、特開昭62−235379、特開昭63−88
152等で既に公知化されており、それらの全てを本発
明に用いることができる。その具体例としては、以下の
式1および式2で表される化合物を挙げることができ
る。
換アルキル、または置換アルコキシ、R2はHまたはア
ルキル、nは4、6または8を表す。
=4、6、または8、n≧1/2(m+n)を満足する
整数。R5 は、アリール、ヒドロカルビルアリール、ア
リロキシ、ヒドロカルビルアリロキシ、置換アリール、
置換ヒドロカルビルアリール、置換アリロキシ、又は置
換ヒドロカルビルアリロキシであって、R4 がアリー
ル、ヒドロカルビルアリール、置換アリール又は置換ヒ
ドロカルビルアリールの時、R5 はヒドロカルビル、ヒ
ドロカルビロキシ、置換ヒドロカルビル、又は置換ヒド
ロカルビロキシである。R4 は、H、ヒドロカルビル、
アリール、ヒドロカルビルアリール、置換ヒドロカルビ
ル、置換アリール、又は置換ヒドロカルビルアリールで
ある。R3 は、H、ヒドロカルビル、又は置換ヒドロカ
ルビルである。
も、本発明においてアニオン重合促進剤として用いら
れ、それらは特開昭59−64681等で既に公知化さ
れており、本発明においてはそれらの全てを用いること
ができる。当該化合物は分子中にポリスルフィド結合お
よびエーテル結合を有する環状化合物でる。
炭化水素鎖を表し、mは2〜4、nは1〜3の整数を表
す。
配合量は、シアノアクリレート系接着剤に対して、好ま
しくは10〜10万ppm 、更に好ましくは30〜1万pp
m である。
系接着剤に配合すると、シアノアクリレート系接着剤の
皮膚および皮膚以外の被着材料に対する接着速度が速く
なることは公知であるが、本発明者らはシアノアクリレ
ート系接着剤に特定の脂肪族カルボン酸エステルとアニ
オン重合促進剤を配合した場合、皮膚以外の例えば木
材、プラスチック、ゴム、金属、セラミック等の被着材
料に対する接着速度の短縮効果は大変優れたものである
が、皮膚に対する接着速度の短縮効果は低いことを見い
だし、それにより優れた接着剤を得たのである。
合量が、10ppm より少ないと十分な速硬化性がえられ
難く、一方、10万ppm を越えると速硬化性が余り大き
くならない割に接着強さ、貯蔵安定性が著しく低下する
様になる。
物には、従来品同様、貯蔵安定性向上のために重合抑制
剤として、例えば微量のハイドロキノン及び亜硫酸ガス
等を添加することが好ましい。又、2−シアノアクリレ
ートは、本来無色透明の低粘度液状のものであるが、こ
れに増粘剤として、例えば、ポリメチルメタクリレー
ト、アクリルゴム、セルロース誘導体、シリカなどを溶
解或いは分散して粘稠液或いはチクソ性を有する液とす
る、或いは特定の染料により着色するということもでき
る。
ト系接着剤は、その理由は未だ解明されていないが、皮
膚以外の例えば木材、プラスチック、ゴム、金属、セラ
ミック等の被着材料に対しては、優れた瞬間接着性を示
すが、皮膚に対しては、瞬間接着性を示さないという、
非常に特異的な挙動を示すものである。
発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものでない。
を用い、表3に示される組成の接着剤を用いて接着試験
を行った。
社製の炭素数8〜10のトリグリセライドであり、促進
剤におけるカリキサレン#1は 37,38,39,40,41,42−ヘ
キサ−(2−オキソ−2−エトキシ)-エトキシカリクス
〔6〕アレンであり、カリキサレン#2は式4、環状イ
オウ化合物は式5で示される化合物である。
た。 セットタイム測定方法; (硬質塩ビ)硬質塩ビをJISK6849に準拠して、
接着剤で張り合わせ、長軸方向の接着強さが3kg以上
に達する時間をセットタイムとした。 (バルサ)バルサをJISK6850に準拠して、接着
剤で張り合わせ、手で軽く試験片を長軸方向に引張り、
外れなくなるまでに要する時間をセットタイムとした。 (指)人差し指に接着剤を塗布し、親指を軽く押し当て
て、薄く押し広げ、痛みを感じない範囲で、人差し指と
親指が自力で剥がれる時間tをt≦1秒、1秒<t≦1
5秒、15秒<t≦30秒、30秒<t≦60秒、60
秒<tの5段階で測定した。測定環境は温度=23℃、
湿度=60%RHとした。試験の結果は表4に示した。
を行った結果を表6に示した。
成物は、皮膚以外の例えば木材、プラスチック、ゴム、
金属、セラミック等の被着材料に対しては、優れた瞬間
接着性を示すが、皮膚に対しては、瞬間接着性を示さな
いという優れた効果を奏し、接着作業における皮膚接着
トラブルを低減するものであり、本発明による瞬間接着
剤は、従来のものより更に多くの用途において幅広く利
用され、各種産業界、医療分野、レジャー分野、さらに
は一般家庭や学童の文具材料の接着等に際して安全に取
り扱えるという優れた効果を奏するのである。
Claims (1)
- 【請求項1】2−シアノアクリレートを主成分とするシ
アノアクリレート系接着剤組成物において、6個以上の
炭素原子が互いに直接結合している脂肪族基を有するか
または4個以上の炭素原子が互いに直接結合している脂
肪族基を2個以上有しており、かつ2−シアノアクリレ
ートとのアニオン共重合性を有しない脂肪族カルボン酸
エステル5〜40重量%とアニオン重合促進剤とを含有
していることを特徴とする皮膚難接着性シアノアクリレ
ート系接着剤組成物。
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