JP2614465B2 - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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- JP2614465B2 JP2614465B2 JP27492887A JP27492887A JP2614465B2 JP 2614465 B2 JP2614465 B2 JP 2614465B2 JP 27492887 A JP27492887 A JP 27492887A JP 27492887 A JP27492887 A JP 27492887A JP 2614465 B2 JP2614465 B2 JP 2614465B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はプライマー組成物に関し、詳しくは高エネル
ギー熱を照射することにより接着性を発揮し、シリコー
ンエラストマーを基材に接着させるのに適したプライマ
ー組成物に関する。
ギー熱を照射することにより接着性を発揮し、シリコー
ンエラストマーを基材に接着させるのに適したプライマ
ー組成物に関する。
シリコーンエラストマーは、耐熱性、耐寒性、耐候
性、電気絶縁性等優れた性質を有するため種々の用途に
使用されている。
性、電気絶縁性等優れた性質を有するため種々の用途に
使用されている。
ところが、シリコーンエラストマーは有機樹脂、有機
ゴム等他の異質の基材に対し接着性に劣り、例え接着し
ても、その接着強度が低いと云う欠点がありその用途が
限定されていた。
ゴム等他の異質の基材に対し接着性に劣り、例え接着し
ても、その接着強度が低いと云う欠点がありその用途が
限定されていた。
従来、このような欠点を改良するため接着しようとす
る基材の表面をシランカップリング剤を主成分とするプ
ライマー組成物で処理し、次いで、その表面に硬化性シ
リコーンゴム組成物を施し、これを硬化させる方法が提
案されている。しかしながら、このような方法と言えど
も有機樹脂、特にポリブチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネート、ポリプロピレン等シリコーンゴムが接着し
難い基材に対しては接着性に劣り、その接着強度も満足
できるものではなかった。
る基材の表面をシランカップリング剤を主成分とするプ
ライマー組成物で処理し、次いで、その表面に硬化性シ
リコーンゴム組成物を施し、これを硬化させる方法が提
案されている。しかしながら、このような方法と言えど
も有機樹脂、特にポリブチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネート、ポリプロピレン等シリコーンゴムが接着し
難い基材に対しては接着性に劣り、その接着強度も満足
できるものではなかった。
本発明者らはかかる問題点を解消するために鋭意研究
した結果、特定のポリシランを溶解させた溶剤溶液を有
機樹脂に塗布し、紫外線を照射した後、未硬化のシリコ
ーンエラストマー組成物を接触させ、これを硬化させた
ところ、シリコーンエラストマーと有機樹脂が強固に接
着し一体化した構造物が得られることを見出し本発明を
為すに至った。
した結果、特定のポリシランを溶解させた溶剤溶液を有
機樹脂に塗布し、紫外線を照射した後、未硬化のシリコ
ーンエラストマー組成物を接触させ、これを硬化させた
ところ、シリコーンエラストマーと有機樹脂が強固に接
着し一体化した構造物が得られることを見出し本発明を
為すに至った。
本発明の目的は、新規なプライマー組成物であり、シ
リコーンエラストマーを有機樹、有機ゴム等各種の基材
に接着させるのに適したプライマー組成物を提供するに
ある。
リコーンエラストマーを有機樹、有機ゴム等各種の基材
に接着させるのに適したプライマー組成物を提供するに
ある。
かかる本発明は、 一般式 （式中、R1,R2は同種または異種の一価炭化水素基であ
り、ｎは４以上の数である。）で表わされる環状ポリシ
ランおよび有機溶剤から成るプライマー組成物に関す
る。
り、ｎは４以上の数である。）で表わされる環状ポリシ
ランおよび有機溶剤から成るプライマー組成物に関す
る。
これを説明するに本発明に使用される環状ポリシラ
は、式中のR1およびR2が同種または異種の一価炭化水素
基であり、かかる炭化水素基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基のようなアルキル基；フェニル基、トリル基、
キシリル基のようなアリール基；ベンジル基、フェネチ
ル基のようなアラルキル基、クロロメチル基、ブロロメ
チル基、クロロプロピル基、トリフロロプロピル基のよ
うなハロゲン化アルキル基；アリル基、ブテニル基、ペ
ンテニル基、ヘキセニル基、デセニル基のようなアルケ
ニル基が挙げられる。また、ｎは４以上の数であるが、
安定性や合成のし易さから４以上10以下であることが好
ましい。かかる環状ポリシランとしては、例えば、メチ
ルデセニルシクロポリシラン、アリルメチルシクロポリ
シラン、ドデカメチルシクロヘキサシラン、メチルフェ
ニルシクロポリシランが挙げられる。本発明においては
かかる環状ポリシランの中でも１分子中に少なくとも１
個のアルケニル基を含有する環状ポリシランが好まし
く、アルケニル基の中でもアリル基、３−ブテニル基、
４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、９−デセニル基
で例示されるような末端アルケニル基が反応性が高いの
で好ましい。
は、式中のR1およびR2が同種または異種の一価炭化水素
基であり、かかる炭化水素基としては、例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基のようなアルキル基；フェニル基、トリル基、
キシリル基のようなアリール基；ベンジル基、フェネチ
ル基のようなアラルキル基、クロロメチル基、ブロロメ
チル基、クロロプロピル基、トリフロロプロピル基のよ
うなハロゲン化アルキル基；アリル基、ブテニル基、ペ
ンテニル基、ヘキセニル基、デセニル基のようなアルケ
ニル基が挙げられる。また、ｎは４以上の数であるが、
安定性や合成のし易さから４以上10以下であることが好
ましい。かかる環状ポリシランとしては、例えば、メチ
ルデセニルシクロポリシラン、アリルメチルシクロポリ
シラン、ドデカメチルシクロヘキサシラン、メチルフェ
ニルシクロポリシランが挙げられる。本発明においては
かかる環状ポリシランの中でも１分子中に少なくとも１
個のアルケニル基を含有する環状ポリシランが好まし
く、アルケニル基の中でもアリル基、３−ブテニル基、
４−ペンテニル基、５−ヘキセニル基、９−デセニル基
で例示されるような末端アルケニル基が反応性が高いの
で好ましい。
かかる環状ポリシランの製造方法としては、例えば、
目的とする環状ポリシランの官能基を有するジクロロシ
ランをテトラハイドロフラン中で金属リチウムにより還
元することによって得られる。
目的とする環状ポリシランの官能基を有するジクロロシ
ランをテトラハイドロフラン中で金属リチウムにより還
元することによって得られる。
本発明に使用される有機溶剤は、上記のような環状ポ
リシランを溶解させるための有機溶剤であり、特に限定
されないが、実際の使用に当っては、被着体表面に悪影
響が少なく、乾燥し易いものが適宜選択して使用され
る。かかる有機溶剤としては例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等が例示され、これらの単独もしくは２種以上の混合
溶剤として使用される。この配合割合は本発明のプライ
マー組成物を溶解させ、プライマーとして実際の塗布作
業に適した粘度に調整して使用されるのが有効であるた
め、その使用量は特に限定されない。
リシランを溶解させるための有機溶剤であり、特に限定
されないが、実際の使用に当っては、被着体表面に悪影
響が少なく、乾燥し易いものが適宜選択して使用され
る。かかる有機溶剤としては例えばペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等が例示され、これらの単独もしくは２種以上の混合
溶剤として使用される。この配合割合は本発明のプライ
マー組成物を溶解させ、プライマーとして実際の塗布作
業に適した粘度に調整して使用されるのが有効であるた
め、その使用量は特に限定されない。
本発明においては、プライマー層の硬化を促進し、よ
り短時間で接着性を発現させるために、上記環状ポリシ
ランおよび有機溶媒に加えて、触媒量の白金系化合物を
添加配合することが好ましい。かかる白金系化合物とし
ては塩化白金酸やそのアルコール溶液、白金とビニル基
含有シロキサンの錯体等が例示される。
り短時間で接着性を発現させるために、上記環状ポリシ
ランおよび有機溶媒に加えて、触媒量の白金系化合物を
添加配合することが好ましい。かかる白金系化合物とし
ては塩化白金酸やそのアルコール溶液、白金とビニル基
含有シロキサンの錯体等が例示される。
本発明においては、プライマー層の接着力を向上させ
るために、上記プライマーの構成成分に加えて、１分子
中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を含有す
るシロキサンもしくはポリシロキサンを添加配合するこ
とがさらに好ましい。かかるポリシロキサンとしては、
両末端トリメチルシロキサン基封鎖のメチルハイドロジ
ェンポリシロキサン、両末端トリメチルシロキサン基封
鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロジェンシロキ
サン共重合体、両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ
基封鎖のメチルハイドロジェンポリシロキサン、両末端
ジメチルハイドロジェンシロキサン基封鎖のジメチルシ
ロキサン−メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、
（CH3）2SiO1/2単位とSiO4/2単位からなる共重合体、
（CH3）3SiO1/2単位、（CH3）2HSiO1/2単位およびSiO
4/2単位からなる共重合体が挙げられる。
るために、上記プライマーの構成成分に加えて、１分子
中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を含有す
るシロキサンもしくはポリシロキサンを添加配合するこ
とがさらに好ましい。かかるポリシロキサンとしては、
両末端トリメチルシロキサン基封鎖のメチルハイドロジ
ェンポリシロキサン、両末端トリメチルシロキサン基封
鎖のジメチルシロキサン−メチルハイドロジェンシロキ
サン共重合体、両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ
基封鎖のメチルハイドロジェンポリシロキサン、両末端
ジメチルハイドロジェンシロキサン基封鎖のジメチルシ
ロキサン−メチルハイドロジェンシロキサン共重合体、
（CH3）2SiO1/2単位とSiO4/2単位からなる共重合体、
（CH3）3SiO1/2単位、（CH3）2HSiO1/2単位およびSiO
4/2単位からなる共重合体が挙げられる。
本発明組成物は前記した成分を単に均一に混合するだ
けで容易に得られるが、各成分の相溶性をよくし均一な
プライマーとするためには加熱混合する手段も取り得
る。
けで容易に得られるが、各成分の相溶性をよくし均一な
プライマーとするためには加熱混合する手段も取り得
る。
本発明の組成物を使用する方法としては、これを被着
体に塗布後紫外線等の高エネルギー線を照射してからシ
リコーンゴムを接着することが必要であり、これを被着
体に塗布後１分またはそれ以上風乾を行ってから紫外線
等の高エネルギー線を照射し、次いでシリコーンゴムを
接着することが好ましい。ここで高エネルギー線として
は紫外線が一般的であるが、Ｘ線、電子線も使用でき
る。
体に塗布後紫外線等の高エネルギー線を照射してからシ
リコーンゴムを接着することが必要であり、これを被着
体に塗布後１分またはそれ以上風乾を行ってから紫外線
等の高エネルギー線を照射し、次いでシリコーンゴムを
接着することが好ましい。ここで高エネルギー線として
は紫外線が一般的であるが、Ｘ線、電子線も使用でき
る。
本発明のプライマー組成物は、これを有機樹脂、有機
ゴム等各種基材に適用すると、これらの基材表面にシリ
コーンゴムを強固に接着させることができる。かかる適
用対象基材としては、例えばポリカーボネート、ポリプ
ロピレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリフェニレ
ンスルフィド、ポリアセタール、ポリアミド、ABS樹
脂、フェノール樹脂等有機樹脂、スチレンブタジェンゴ
ム、アクリロニトリルブタジェンゴム等有機系合成ゴム
が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものでは
ない。
ゴム等各種基材に適用すると、これらの基材表面にシリ
コーンゴムを強固に接着させることができる。かかる適
用対象基材としては、例えばポリカーボネート、ポリプ
ロピレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリフェニレ
ンスルフィド、ポリアセタール、ポリアミド、ABS樹
脂、フェノール樹脂等有機樹脂、スチレンブタジェンゴ
ム、アクリロニトリルブタジェンゴム等有機系合成ゴム
が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものでは
ない。
次に実施例にて本発明を説明する。実施例例中部とあ
るのは重量部のことであり、％とあるのは重量％のこと
である。
るのは重量部のことであり、％とあるのは重量％のこと
である。
実施例１ ドデカメチルシクロヘキサシラン２部をヘキサン98部
に溶解し、プライマー組成物を調製した。次に、このプ
ライマー組成物を表１に示す有機樹脂基材に塗布し、室
温にて１分間乾燥した後、このプライマー塗布面上に50
W/cmの高圧水銀ランプより60秒間紫外線を照射した。こ
の紫外線処理有機樹脂基材表面に、脱アルコール型室温
硬化性シリコーンゴム組成物（トーレ・シリコーン株式
会社製SH 9550）を施し、室温にて72時間放置し硬化さ
せ接着試験板を得た。次いで、この接着試験板につい
て、シリコーンゴムの接着強さをJISK 6301に準じて
（該JISK 6301に規定する金属板の代りに有機樹脂板を
使用した）測定した。その測定結果は表１に示すとおり
であった。
に溶解し、プライマー組成物を調製した。次に、このプ
ライマー組成物を表１に示す有機樹脂基材に塗布し、室
温にて１分間乾燥した後、このプライマー塗布面上に50
W/cmの高圧水銀ランプより60秒間紫外線を照射した。こ
の紫外線処理有機樹脂基材表面に、脱アルコール型室温
硬化性シリコーンゴム組成物（トーレ・シリコーン株式
会社製SH 9550）を施し、室温にて72時間放置し硬化さ
せ接着試験板を得た。次いで、この接着試験板につい
て、シリコーンゴムの接着強さをJISK 6301に準じて
（該JISK 6301に規定する金属板の代りに有機樹脂板を
使用した）測定した。その測定結果は表１に示すとおり
であった。
実施例２ ヘキセニルメチルシクロポリシラン（ｎ＝４〜10）２
部をヘキサン98部に溶解し、プライマー組成物を調製し
た。次にこのプライマー組成物を表２に示す有機樹脂基
材に塗布し、室温にて１分間乾燥した後、このプライマ
ー塗布面上に50W/cmの高圧水銀ランプより60秒間紫外線
を照射した。この紫外線処理有機樹脂基材表面に、付加
反応硬化型シリコーンゴム組成物（トーレ・シリコーン
株式会社製SH 9555）を施し、120℃で１時間加熱硬化
させシリコーンゴムと有機樹脂基材が接着し一体化した
試験板を得た。
部をヘキサン98部に溶解し、プライマー組成物を調製し
た。次にこのプライマー組成物を表２に示す有機樹脂基
材に塗布し、室温にて１分間乾燥した後、このプライマ
ー塗布面上に50W/cmの高圧水銀ランプより60秒間紫外線
を照射した。この紫外線処理有機樹脂基材表面に、付加
反応硬化型シリコーンゴム組成物（トーレ・シリコーン
株式会社製SH 9555）を施し、120℃で１時間加熱硬化
させシリコーンゴムと有機樹脂基材が接着し一体化した
試験板を得た。
次いで、この試験板について、シリコーンゴムの接着
強さをJISK 6301に準じて（該JISK 6301に規定する金属
板の代りに有機樹脂板を使用した）測定した。その測定
結果は表２に示すとおりであった。
強さをJISK 6301に準じて（該JISK 6301に規定する金属
板の代りに有機樹脂板を使用した）測定した。その測定
結果は表２に示すとおりであった。
実施例３ 分子鎖両末端がトリメチルシロキサン基で封鎖された
メチルハイドロジェンポリシロサン（重合度40）1.7
部、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液0.5
部およびヘキサン100部から成る混合物を調製した。
メチルハイドロジェンポリシロサン（重合度40）1.7
部、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液0.5
部およびヘキサン100部から成る混合物を調製した。
次いで、この混合物を実施例２で得られた紫外線処理
有機樹脂基材表面に塗布し、室温にて１分間乾燥させ
た。次いで、この表面に実施例２と同様に付加反応硬化
型シリコーンゴム組成物を施し、実施例２と同様にその
接着性を測定した。結果は表３に示すとおりであった。
有機樹脂基材表面に塗布し、室温にて１分間乾燥させ
た。次いで、この表面に実施例２と同様に付加反応硬化
型シリコーンゴム組成物を施し、実施例２と同様にその
接着性を測定した。結果は表３に示すとおりであった。
実施例４ メチルデセニルシクロポリシラン（ｎ＝４〜10）３
部、両末端トリメチルシロキサン基封鎖メチルハイドロ
ジェンポリシロキサン（粘度10センチストークス）、塩
化白金酸の２−エチルヘキサノール溶液（白金量0.2重
量％）0.5部、メチルトリス−２−メチルブチノキシシ
ラン0.1部およびヘキサン100部を混合しプライマー組成
物を得た。このプライマー組成物をポリカーボネート樹
脂板上に塗布し、その塗布面上から実施例２と同様にし
て紫外線を45秒間照射し、次いで実施例２で使用した付
加反応硬化型シリコーンゴム組成物を施し、これを70℃
にて１時間加熱硬化させた。得られたシリコーンゴムに
ついて実施例１と同様にして接着強さを測定したところ
表４に示すとおりの結果を得た。
部、両末端トリメチルシロキサン基封鎖メチルハイドロ
ジェンポリシロキサン（粘度10センチストークス）、塩
化白金酸の２−エチルヘキサノール溶液（白金量0.2重
量％）0.5部、メチルトリス−２−メチルブチノキシシ
ラン0.1部およびヘキサン100部を混合しプライマー組成
物を得た。このプライマー組成物をポリカーボネート樹
脂板上に塗布し、その塗布面上から実施例２と同様にし
て紫外線を45秒間照射し、次いで実施例２で使用した付
加反応硬化型シリコーンゴム組成物を施し、これを70℃
にて１時間加熱硬化させた。得られたシリコーンゴムに
ついて実施例１と同様にして接着強さを測定したところ
表４に示すとおりの結果を得た。
〔発明の効果〕 本発明のプライマー組成物は特定のポリシランおよび
有機溶剤から成るので、これを有機樹脂基材に塗布し、
紫外線等の高エネルギー線を照射後、その上に未硬化の
シリコーンゴム組成物を接触し、硬化させるとシリコー
ンゴムと有機樹脂基材が強固に結合し一体化すると云う
特徴を有する。したがって、シリコーンゴムを有機樹
脂、有機ゴム等各種の基材に接着させるためのプライマ
ーとして好適に使用される。
有機溶剤から成るので、これを有機樹脂基材に塗布し、
紫外線等の高エネルギー線を照射後、その上に未硬化の
シリコーンゴム組成物を接触し、硬化させるとシリコー
ンゴムと有機樹脂基材が強固に結合し一体化すると云う
特徴を有する。したがって、シリコーンゴムを有機樹
脂、有機ゴム等各種の基材に接着させるためのプライマ
ーとして好適に使用される。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1,R2は同種または異種の一価炭化水素基であ
り、ｎは４以上の数である。）で表わされる環状ポリシ
ランおよび有機溶剤から成るプライマー組成物。 - 【請求項２】環状ポリシランが１分子中に少なくとも１
個のアルケニル基を含有する環状ポリシランである特許
請求の範囲第１項記載のプライマー組成物。 - 【請求項３】更に、 白金系化合物を配合して成る特許請求の範囲第１項記載
のプライマー組成物。 - 【請求項４】更に １分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子含
有オルガノポリシロキサンを配合して成る特許請求の範
囲第１項記載のプライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27492887A JP2614465B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27492887A JP2614465B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01118587A JPH01118587A (ja) | 1989-05-11 |
| JP2614465B2 true JP2614465B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=17548497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27492887A Expired - Lifetime JP2614465B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2614465B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3377534B2 (ja) * | 1992-05-12 | 2003-02-17 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 熱定着用シリコーンゴムローラ |
| DE69830720T2 (de) | 1997-04-14 | 2006-05-04 | Osaka Gas Co. Ltd. | Verfahren zur Verbindung von Rohren aus Polyolefin und Behandlung der Verbindungsstellen |
| JP7319901B2 (ja) * | 2019-12-03 | 2023-08-02 | 大阪瓦斯株式会社 | 接着性改善剤および接着剤ならびに接着性改善方法 |
-
1987
- 1987-10-30 JP JP27492887A patent/JP2614465B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01118587A (ja) | 1989-05-11 |
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