JP2609253B2 - アルコキシシラン基を末端に持つ湿分硬化性ポリウレタンの製造方法 - Google Patents

アルコキシシラン基を末端に持つ湿分硬化性ポリウレタンの製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アルコキシシラン基を末端にもつ湿分硬化
性ポリウレタンの製造方法に関する。
遊離NCO−基を持つ湿分硬化性の一成分ポリウレタン
系は塗料、接着剤およびシーリング・コンパウンドの基
礎として公知である。ポリウレタン−プレポリマーのNC
O−基の一部を、珪素原子の所のアルキル基がイソシア
ネートに対して反応性の基（例えばメルカプト基、アミ
ン基）を有しているアルコキシシラン類と反応するシス
テムも公知である（米国特許第3,627,722号明細書参
照）。この手段によって種々の無機物表面への接合が改
善されたと報告されている。しかしながら硬化（架橋）
は必ず未反応の遊離NCO−基の参加下で行われる。
有機官能性アルコキシシラン類と反応したポリウレタ
ンは無機材料に対する多くのプライマーの成分でもあ
る。この場合にも、Si(OR)3−基が無機物の基体と本来
の塗料との間の接着の改善を実現される。更にドイツ特
許出願公開第2,551,275号明細書には、専らアルコキシ
シラン末端基を介して硬化する自動車用シーリング・コ
ンパウンドが開示されている。この場合、例えば63のシ
ョアー硬度を有する硬化物が得られる。
実質的にイソシアネート末端基を介して硬化する一成
分−、ポリウレタン系は、架橋の間に一部放出される二
酸化炭素によって、硬化した物質中にしばしば小さな気
泡を発生させる。これに対してSi(OR)3−基を介しての
硬化は原則として気泡を生じない。
従って、Si(OR)3−基を有するポリウレタン系は硬化
した状態においてあまり弾性のない硬質で且つ脆弱な物
質を形成する。それ故に、この状態ではシーリング・コ
ンパウンドの基礎として適していない。何故ならば、多
くの用途分野で高いレジリエンスを持つ軟質の弾性物質
が要求されているからである。それ故に、例えば上記の
ドイツ特許出願公開第2,551,275号明細書に記載された
重合体系よりも良好な弾性を持つこの種の系が望まし
い。
従って、本発明は、空気中湿分の存在下に気泡を形成
することなく硬化しそして気泡を形成しない従来技術で
公知の硬化性組成物に比べて良好な弾性を有する、Si(O
R)3−基を末端に持つポリウレタン−プレポリマーの製
造方法を課題としている。
この課題は本発明に従って、 ａ）OH基を末端に持つトリオールおよび／または線状の
ジオールをジイソシアネートと反応させてNCO−基を末
端に持つ少なくとも２の数平均NCO−官能度のポリウレ
タンとしそしてそのNCO−基の一部を炭素原子数１〜18
の線状または分枝状の脂肪族アルコールまたはモノアル
キルポリエーテルアルコールと反応させて少なくとも１
で２より少ない数平均NCO−官能度のポリウレタンとす
るかまたは ａ′）OH基を末端に持つトリオールおよび／または線状
のジオールをモノイソシアネートとジイソシアネートと
の混合物と反応させてNCO−基を末端に持つ少なくとも
１で２より少ない数平均NCO−官能度のポリウレタンと
し そして ｂ）得られるポリウレタンの実質的に全部の遊離NCO−
基を下記一般式 〔式中、Ｘは−SH、−NHR2、 −(NH-CH2-CH2)n′−NHR2であり、 ｎ′は１または２であり、 Ｒは−CH3または−OR1であり、 R1は−(CH2-CH2-O)m-R3であり、 R2は水素原子または場合によっては置換された、炭素原
子数１〜10の脂肪族−、脂環式−または芳香族炭化水素
であり、 R3は炭素原子数１〜10の場合によっては置換されたアル
キル残基であり、 R4は炭素原子数１〜４のアルキル残基であり、そして ｎは１〜８で、ｍは０〜30で、ｐは１以上でありそして
ｑ＋ｐは２以下を意味する。〕 で表されるアルコキシシラン類と反応させることを特徴
とする、アルコキシシラン基を末端にもつ湿分硬化性ポ
リウレタンの製造方法によって解決される。
本発明で用いられるトリオールおよび／または線状の
ジオールは、好ましくは300〜6500、特に500〜3000の数
平均分子量を有している。特に有利な代表的な化合物に
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ジプロ
ピレングリコール、ブタンジオール類、ヘキサンジオー
ル類、オクタンジオール類、炭素原子数14〜22のヒドロ
キシ脂肪アルコールの工業用混合物、特にヒドエロキシ
ステアリルアルコール、トリメチロールプロパンおよび
グリセリンより成る群から選択される二官能性または三
官能性アルコールのアルコキシル化生成物、特にエトキ
シル化生成物またはプロポキシル化生成物がある。この
場合、多くの疎水性および親水性が基本分子に与えるこ
ともできる。多官能性アルコールにプロピレンオキサイ
ドを専ら付加させることによって専ら疎水性の分子を得
ることも可能であり、一方、エチレンオキサイドでの付
加あるいは独占的なオキシアルキル化で更に親水性の分
子を得ることも可能である。このことは最終的架橋反応
の後に形成される巨大分子に影響を及ぼす。
更に、ポリヒドロキシル化合物としてはアジピン酸、
イソフタル酸、テレフタル酸およびフタル酸の如き低分
子量のジカルボン酸と上述のポリオールとより成るポリ
エステルも用いることができる。
芳香族ジイソシアネートの代表的な化合物としては以
下のものが挙げられる： 2,4−および2,6−トルエンジイソシアネート、特に工業
用混合物;p−フェニレンジイソシアネート、4,4′−ジ
フェニルジイソシアネート、1,5−ナフタリンジイソシ
アネート、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、3,3′−ジメトキシ−4,4′−ジフェニルジイソシア
ネート、キシリレンジイソシアネート。
脂肪族ジイソシアネートの代表例には特に1,4−テト
ラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジ
イソシアネート、デカン−1,10−ジイソシアネート、2,
2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジ
シクロヘキサメタンジイソシアネートおよびイソホロン
ジイソシアネート並びに、二量体脂肪酸ニトリルを水素
化することによって生じるアミン類のホスゲン化によっ
て得られる工業用イソシアネートがある。
モノイソシアネートの代表例としては先ず第一にフェ
ニルイソシアネート、トルイルイソシアネートおよびナ
フチレンイソシアネートの如き芳香族系がある。
本発明に従って用いることのできる線状または分枝状
脂肪族アルコールとしては特にメタノール、エタノー
ル、プロパノール類、ブタノール類およびヘキサノール
類並びに、脂肪酸の還元反応によって得られる炭素原子
数８〜18の第一アルコール、例えばオクタノール、デカ
ノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカ
ノールおよびオクタデカノール、特にそれらの工業用混
合物が挙げられる。炭素原子数４〜18のモノアルコール
が特に有利である。何故ならばこれらの低級アルコール
は水不含の状態で製造することが困難であるからであ
る。
更に、種々の分子量のモノアルキルポリエーテルアル
コールも用いることができる。この場合、それらの数平
均分子量は1000〜2000であるのが有利である。特に有利
な代表的化合物は例えばモノブチルプロピレングリコー
ルである。
NCO−基を末端に持つポリウレタンのNCO−官能度が小
さければ小さい程、硬化したシラン化最終生成物を益々
軟質に調整できる。それ故にNCO−基を末端に持つポリ
ウレタンの数平均NCO−官能度が1.8〜1.2であるのが有
利である。
前述の一般式のアルコキシシランは市販の化合物であ
る。この種の化合物の説明並びにその仕様は、Plueddem
annの“Silan Cuppling Agents"という表題の本（Plenu
m Press、ニューヨーク（1982））にある。
ポリウレタンの遊離NCO−基と前述の一般式のアルコ
キシシランとの反応は例えば米国特許第3,627,722号明
細書か公知の如き触媒の存在下に行うのが有利である。
触媒としジブチル錫ジラウレートを用いるのが特に有利
である。
本発明の方法で製造されるポリウレタンプレポリマー
は、場合によっては顔料、フィラー、紫外線安定剤、硬
化触媒および硬化促進剤の如き通例の添加物を添加し
て、湿分硬化性接着剤およびシーリング・コンパンドと
することができる。フィラーとしてはイソシアネートに
対して不活性の無機化合物、例えばチョークまたは石灰
粉、沈降珪酸および／または高熱処理珪酸、ゼオライ
ト、ベントナイト、粉砕した鉱物並びに当業者に知られ
ているその他の無機系フィラーが適している。更に有機
系フィラー、特に短いステープルファイバーおよびその
類似物も用いることができる。幾つかの用途にとって
は、組成物に揺変性を与えるフィラー、例えばPVCの如
き膨潤性合成樹脂が特に有利である。
代表的な硬化触媒は既に記したジブチル錫ジラウレー
トである。組成物に硬化促進剤として作用する架橋剤、
例えばエチルトリアセトキシシランも添加するのが有利
である。
本発明を以下に有利な実施例および比較例によって更
に詳細に説明する。
実施例１ 加熱できる撹拌式反応器中で窒素ガス雰囲気で800部
（0.8当量）のポリプロピレングリコール（分子量:202
5）および150部（1.2当量）の4,4′−ジフェニルメタン
ジイソシアネート（MDI）を撹拌しながら80℃で反応さ
せる。約５時間後に1.77％の理論NCO−基含有量が達成
される。その後に150部（0.2当量）のポリプロピレング
リコール−モノブチルエーテル（分子量750）を添加し
そして0.76％の理論NCO−含有量まで更に反応させる。
この値に達した後に39.2部（0.2当量）のメルカプトプ
ロピルトリメトキシシランおよび0.23部のジブチル錫ジ
ラウレートを添加しそして更に２時間撹拌する。全ての
反応を80℃のもとで行う。その後に測定されるNCO−含
有量は0.03％より少ない。最終生成物の粘度はブルック
フィールド法により25℃で200,000mPa.sである。
比較例Ａ 実施例１に従う条件のもとで、800部（0.8当量）のポ
リプロピレングリコール（分子量2025）および150部
（1.2当量）のMDIからNCO−末端基を持つプレポリマー
を製造する。これを第二番目の反応段階に78.4g（0.4当
量）のメルカプトプロピルトリメトキシシランおよび0.
21部のジブチル錫ジラウレートと完全に反応させる。最
終生成物の粘度はブルックフィールド法により25℃で24
0,000mPa.sである。
実施例２ 実施例１に従う条件のもとで、900部（0.9当量）のポ
リプロピレングリコール（分子量:2025）、4.5部（0.1
当量）のトリメチロールプロパンおよび212.5部（1.7当
量）MDIを反応させて末端にNCO−基を持つプレポリマー
を得る（NCO−含有量:2.6％）。これに26.25g（0.35当
量）のブタノールを添加しそして1.2％の理論NCO−含有
量を達成した後に68.6部（0.35当量）のメルカプトプロ
ピルトリメトキシシランおよび0.2部のジブチル錫ジラ
ウレートを添加する。全ての反応を窒素雰囲気下で80℃
にて行う。その後に測定されるNCO−含有量は0.03％よ
り少ない。最終生成物の粘度はブルックフィールド法に
より25℃で430,000mPa.sである。
比較例Ｂ 実施例２の末端にNCO−基を持つ中間生成物を、137.2部
（0.7当量）のメルカプトプロピルトリメトキシシラン
および0.2部のジブチル錫ジラウレートと反応させる。
その後に測定されるNCO−含有量は0.03％より少ない。
最終生成物の粘度はブルックフィールド法により25℃で
430,000mPa.sである。
実施例３ 実施例１および２からの末端アルコキシシラン基を持
つプレポリマーをそれぞれ7.5重量％のエチルトリアセ
トキシシランおよび1.5重量％のジブチル錫ジラウレー
トと混合しそして空気中湿分にて硬化させる。硬化した
生成物の機械的性質woDIN53504に従って約2mmの厚さの
フィルムにて試験する。
表から、 本発明の末端にアルコキシシラン基を持つポリウレタン
が空気に接して硬化した後に顕著に大きい破断時伸び率
を示すことが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−57616（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−7317（ＪＰ，Ａ) 特開 昭51−73561（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−94796（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−13430（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−258861（ＪＰ，Ａ) 特公 昭46−12154（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ）OH基を末端に持つトリオールおよび／
    またはを線状のジオールをジイソシアネートと反応させ
    てNCO−基を末端に持つ少なくとも２の数平均NCO−官能
    度のポリウレタンとしそしてそのNCO−基の一部を炭素
    原子数１〜18の線状または分枝状の脂肪族アルコールま
    たはモノアルキルポリエーテルアルコールと反応させて
    少なくとも１で２より少ない数平均NCO−官能度のポリ
    ウレタンとするかまたは ａ′）OH基を末端に持つトリオールおよび／またはを線
    状のジオールをモノイソシアネートとジイソシアネート
    との混合物と反応させてNCO−基を末端に持つ少なくと
    も１で２より少ない数平均NCO−官能度のポリウレタン
    とし そして ｂ）得られるポリウレタンの実質的に全部の遊離NCO−
    基を下記一般式 〔式中、Ｘは−SH、−NHR2、 −(NH-CH2-CH2)n′−NHR2であり、 ｎ′は１または２であり、 Ｒは−CH3または−OR1であり、 R1は−(CH2-CH2-O)m-R3であり、 R2は水素原子または場合によっては置換された、炭素原
    子数１〜10の脂肪族−、脂環式−または芳香族炭化水素
    であり、 R3は炭素原子数１〜10の場合によっては置換されたアル
    キル残基であり、 R4は炭素原子数１〜４のアルキル残基であり、そして ｎは１〜８で、ｍは０〜30で、ｐは１以上でありそして
    ｑ＋ｐは２以下を意味する。〕 で表されるアルコキシシラン類と反応させることを特徴
    とする、アルコキシシラン基を末端にもつ湿分硬化性ポ
    リウレタンの製造方法。
  2. 【請求項２】300〜6500の数平均分子量を有するトリオ
    ールおよび／またはを線状のジオールを用いる特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】500〜3000の数平均分子量を有するトリオ
    ールおよび／またはを線状のジオールを用いる特許請求
    の範囲第１項または第２項記載の方法。
  4. 【請求項４】トリオールおよび／またはを線状のジオー
    ルとして、エチレングリコール、ジエチレングリコー
    ル、トリエチレングリコール、1,2−プロパンジオー
    ル、ジプロピレングリコール、ブタンジオール類、ヘキ
    サンジオール類、オクタンジオール類、ヒドエロキシス
    テアリルアルコール、トリメチレングリコール、グリセ
    リンおよびトリメチロールプロパンより成る群から選択
    される二官能性または三官能性アルコールのアルコキシ
    ル化生成物、特にエトキシル化生成物またはプロポキシ
    ル化生成物を用いる特許請求の範囲第１〜３項の何れか
    一つに記載の方法。
  5. 【請求項５】NCO−基を末端に持つ1.2〜1.8の数平均NCO
    −官能度のポリウレタンを用いる特許請求の範囲第１〜
    ４項の何れか一つに記載の方法。
  6. 【請求項６】1000〜2000の数平均分子量を有するモノア
    ルキルポリエーテルアルコールを用いる特許請求の範囲
    第１〜５項の何れか一つに記載の方法。
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