JP2657257B2 - 低着色性のプライマー組成物 - Google Patents
低着色性のプライマー組成物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
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- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8083—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
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Description
【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野》 本発明は無機質基材表面に有機ポリマーを接着させる
際に使用するプライマー組成物に関し、特に、イソシア
ネート基含有シラン化合物を主成分とする低着色性のプ
ライマー組成物に関する。
際に使用するプライマー組成物に関し、特に、イソシア
ネート基含有シラン化合物を主成分とする低着色性のプ
ライマー組成物に関する。
《従来の技術》 従来、金属或いはガラス表面等に有機ポリマーを接着
する場合、前処理が必要であった。この前処理方法とし
ては、いわゆる“プライマー処理”が工程上簡便である
上接着力も優れていることから特に有効な方法である。
する場合、前処理が必要であった。この前処理方法とし
ては、いわゆる“プライマー処理”が工程上簡便である
上接着力も優れていることから特に有効な方法である。
この場合のプライマー組成物としては、各種シラン化
合物が用いられており、このようなシラン化合物として
は例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシ
ラン化合物、又はその加水分解縮合物等が例示される。
合物が用いられており、このようなシラン化合物として
は例えば、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ
−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシ
シラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のシ
ラン化合物、又はその加水分解縮合物等が例示される。
更に、各種アミノシラン類と有機ポリイソシアネート
との反応混合物を用いたプライマー組成物も開示されて
いる（特公平１−31550号）。
との反応混合物を用いたプライマー組成物も開示されて
いる（特公平１−31550号）。
しかしながら、これらのプライマー組成物は一般的に
硬化速度が遅く、特に、アミノシランを用いたプライマ
ー組成物は塗布して加熱乾燥した後に着色するという欠
点があった。
硬化速度が遅く、特に、アミノシランを用いたプライマ
ー組成物は塗布して加熱乾燥した後に着色するという欠
点があった。
これに対し、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシ
ランとトリレンジイソシアネートとの反応物もプライマ
ー組成物として使用されており、これは硬化速度が速
く、接着性能も良好である。
ランとトリレンジイソシアネートとの反応物もプライマ
ー組成物として使用されており、これは硬化速度が速
く、接着性能も良好である。
しかしながらこのプライマー組成物も、硬化後に経時
で着色し黄変するという欠点があり、クリヤー塗料等の
明彩色、例えば白、ピンク等の塗料を塗布するためのプ
ライマーとしては使用できないという問題があった。
で着色し黄変するという欠点があり、クリヤー塗料等の
明彩色、例えば白、ピンク等の塗料を塗布するためのプ
ライマーとしては使用できないという問題があった。
《発明が解決しようとする課題》 本発明者等は、上記の欠点を解決すべく鋭意検討した
結果、一定のメルカプトシラン化合物とフェニル基を含
まない有機ジイソシアネート化合物との反応物を主成分
としたプライマー組成物は、硬化後も低着色性となり、
クリヤー塗料等の明彩色系の塗料に対する透明なプライ
マーとして使用した場合でも変色等が起こらない上、接
着性及び耐水性等も良好となることを見い出し、本発明
に到達した。
結果、一定のメルカプトシラン化合物とフェニル基を含
まない有機ジイソシアネート化合物との反応物を主成分
としたプライマー組成物は、硬化後も低着色性となり、
クリヤー塗料等の明彩色系の塗料に対する透明なプライ
マーとして使用した場合でも変色等が起こらない上、接
着性及び耐水性等も良好となることを見い出し、本発明
に到達した。
従って本発明の目的は、硬化速度が速い上金属又は無
機質基材表面と塗料等の有機ポリマーとを強固に接着せ
しめると共に、経時で変色せず、透明性材料や明彩色の
塗料等に対して使用するに適したプライマー組成物を提
供することにある。
機質基材表面と塗料等の有機ポリマーとを強固に接着せ
しめると共に、経時で変色せず、透明性材料や明彩色の
塗料等に対して使用するに適したプライマー組成物を提
供することにある。
《課題を解決するための手段》 本発明の上記の目的は、下記一般式（Ａ） で示される有機シラン化合物のメルカプト基１モルに対
して、イソシアネート基のモル比が1.2〜3.0モルとなる
量の、フェニル基を含まない有機ジイソシアネート化合
物を反応させた反応物から実質的になることを特徴とす
る低着色性のプライマー組成物によって達成された。
して、イソシアネート基のモル比が1.2〜3.0モルとなる
量の、フェニル基を含まない有機ジイソシアネート化合
物を反応させた反応物から実質的になることを特徴とす
る低着色性のプライマー組成物によって達成された。
一般式（Ａ）中のR1は炭素数１〜４の１価の炭化水素
基を示し、その具体例としては、例えば CH3−、CH3CH2−、CH3CH2CH2−、 CH3CH2CH2CH2−、 CH2＝CH−、CH2＝CHCH2−等が例示される。
基を示し、その具体例としては、例えば CH3−、CH3CH2−、CH3CH2CH2−、 CH3CH2CH2CH2−、 CH2＝CH−、CH2＝CHCH2−等が例示される。
R2は炭素数１〜４の２価の炭化水素基を示し、その具
体例としては、−CH2−、CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−
CH2CH2CH2CH2−、 等が例示され、又、ｎは０〜２である。
体例としては、−CH2−、CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−
CH2CH2CH2CH2−、 等が例示され、又、ｎは０〜２である。
一般式（Ａ）で示される有機シラン化合物の具体例と
しては、例えば （CH3O）3SiCH3SH、（CH3O）3SiCH2SH、 （CH3O）3SiCH2 4SH （CH3CH2O）3SiCH2 3SH、 （CH3CH2O）3Si−CH2−SH、 （CH3CH2CH2CH2O）3SiCH2 3SH、 等が示される。
しては、例えば （CH3O）3SiCH3SH、（CH3O）3SiCH2SH、 （CH3O）3SiCH2 4SH （CH3CH2O）3SiCH2 3SH、 （CH3CH2O）3Si−CH2−SH、 （CH3CH2CH2CH2O）3SiCH2 3SH、 等が示される。
次に、本発明で使用する有機ジイソシアネート化合物
はフェニル基を含まないものであれば良く、例えば OCNCH2 6NCO、 等を例示することができる。
はフェニル基を含まないものであれば良く、例えば OCNCH2 6NCO、 等を例示することができる。
本発明においては、上記有機シラン化合物とジイソシ
アネート化合物との反応のモル比を、硬化速度や接着強
度との関係から、前記一般式（Ａ）で表される有機シラ
ン化合物のメルカプト基１モルに対するジイソシアネー
ト化合物のイソシアネート基のモル比を1.2〜3.0とす
る。モル比が1.2よりも小さいとイソシアネート基が少
な過ぎて反応性が低下するため硬化速度が遅くなり、あ
るいは硬化不十分となって使用することができない。一
方、モル比が3.0より大きいと未反応の有機ジイソシア
ネート化合物が過剰に存在するため硬化速度が速すぎ
て、均一な塗布が不可能となったり、ビュレット反応に
より着色する等の問題がある上、アルコキシシリル基が
少ないため基材との接着性も低下する。
アネート化合物との反応のモル比を、硬化速度や接着強
度との関係から、前記一般式（Ａ）で表される有機シラ
ン化合物のメルカプト基１モルに対するジイソシアネー
ト化合物のイソシアネート基のモル比を1.2〜3.0とす
る。モル比が1.2よりも小さいとイソシアネート基が少
な過ぎて反応性が低下するため硬化速度が遅くなり、あ
るいは硬化不十分となって使用することができない。一
方、モル比が3.0より大きいと未反応の有機ジイソシア
ネート化合物が過剰に存在するため硬化速度が速すぎ
て、均一な塗布が不可能となったり、ビュレット反応に
より着色する等の問題がある上、アルコキシシリル基が
少ないため基材との接着性も低下する。
本発明においては、特に前記一般式（Ａ）で表される
有機シラン化合物としてγ−メルカプトプロピルトリメ
トキシシランを使用し、有機ジイソシアネート化合物と
してヘキサメチレンジイソシアネート化合物を使用する
組み合わせを採用した場合に特に良好なプライマー組成
物を得ることができる。
有機シラン化合物としてγ−メルカプトプロピルトリメ
トキシシランを使用し、有機ジイソシアネート化合物と
してヘキサメチレンジイソシアネート化合物を使用する
組み合わせを採用した場合に特に良好なプライマー組成
物を得ることができる。
前記一般式（Ａ）で示されるシラン化合物と有機ジイ
ソシアネート化合物との反応は特に限定されるものでは
ないが、一般的には酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸イソ
ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン
等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン等の炭化水素類等の溶剤中に有機ジイソシアネート化
合物を仕込み、ジブチルチンジラウレートやジブチルチ
ンジオレート等の有機スズ化合物を触媒として添加し、
50〜150℃の温度で前記一般式（Ａ）で表されるシラン
化合物を滴下し、滴下終了後50〜150℃で２〜４時間加
熱撹拌する。
ソシアネート化合物との反応は特に限定されるものでは
ないが、一般的には酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸イソ
ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン
等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン等の炭化水素類等の溶剤中に有機ジイソシアネート化
合物を仕込み、ジブチルチンジラウレートやジブチルチ
ンジオレート等の有機スズ化合物を触媒として添加し、
50〜150℃の温度で前記一般式（Ａ）で表されるシラン
化合物を滴下し、滴下終了後50〜150℃で２〜４時間加
熱撹拌する。
本発明においては、上記の如くして得られた反応生成
物を必要に応じて溶剤で希釈して用いても良い。希釈溶
剤としては、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸イソブチ
ル、酢酸メトキシエチル、酢酸エトキシエチル等のエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、デカン等の
炭化水素類等を使用することができる。尚、使用の態様
としては、前記反応生成物をそのままの液か又は溶剤で
希釈した後塗布して使用するか、或いは上塗り樹脂中に
内添して使用することが、作業性の観点から好ましい。
物を必要に応じて溶剤で希釈して用いても良い。希釈溶
剤としては、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸イソブチ
ル、酢酸メトキシエチル、酢酸エトキシエチル等のエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ヘキサン、ペンタン、デカン等の
炭化水素類等を使用することができる。尚、使用の態様
としては、前記反応生成物をそのままの液か又は溶剤で
希釈した後塗布して使用するか、或いは上塗り樹脂中に
内添して使用することが、作業性の観点から好ましい。
本発明のプライマー組成物には、前記反応組成物の他
に、通常プライマー組成物中に添加する各種の添加剤を
適宜添加することができる。
に、通常プライマー組成物中に添加する各種の添加剤を
適宜添加することができる。
このようにして得られたプライマー組成物は未反応の
イソシアネート基を適量有しているので反応性に優れ、
特に、金属やガラス等の無機質基材表面に対して塗料等
の有機ポリマーを塗布する際のプライマーとして有効で
ある。又、フェニル基を含まないため硬化後に変色し難
いので、透明性材料や、白、ピンク等の明釈色の塗料を
無機質材料表面に適用する場合に、プライマーにより色
調の変化が生じるということがないので、特に好適であ
る。
イソシアネート基を適量有しているので反応性に優れ、
特に、金属やガラス等の無機質基材表面に対して塗料等
の有機ポリマーを塗布する際のプライマーとして有効で
ある。又、フェニル基を含まないため硬化後に変色し難
いので、透明性材料や、白、ピンク等の明釈色の塗料を
無機質材料表面に適用する場合に、プライマーにより色
調の変化が生じるということがないので、特に好適であ
る。
《発明の効果》 本発明のプライマー組成物は硬化後に着色することが
ない上、未反応のイソシアネート基を有しているために
反応性が高く、無機質基材表面と有機ポリマーとを強固
に接着させることができる。
ない上、未反応のイソシアネート基を有しているために
反応性が高く、無機質基材表面と有機ポリマーとを強固
に接着させることができる。
《実施例》 以下、本発明を実施例によって更に詳述するが、本発
明はこれによって限定されるものではない。
明はこれによって限定されるものではない。
実施例1. プライマー組成物の調製 １のセパラブルフラスコに撹拌機、冷却器及び温度
計をとりつけ、ヘキサメチレンジイソシアネート168.2g
（1.0モル）と酢酸エチル364.2gを仕込み、窒素通気下
において60℃に加熱した後、ジブチルスズジラウレート
を2.9g添加し、次いでγ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン196.0g（1.0モル）を60〜70℃の温度で滴下
し、70℃で５時間加熱撹拌を続けた。このようにして反
応させた後のイソシアネート基の残存量を測定したとこ
ろ1.38mol/kgであった。得られた反応物を冷却して、酢
酸エチル740g及びトルエン740gを添加し撹拌して本発明
のプライマー組成物を得た。この組成物の物性は、25℃
において、粘度が0.80cs、比重が0.916であった。又、1
05℃で３時間加熱した後の不揮発分は13.5％であった。
計をとりつけ、ヘキサメチレンジイソシアネート168.2g
（1.0モル）と酢酸エチル364.2gを仕込み、窒素通気下
において60℃に加熱した後、ジブチルスズジラウレート
を2.9g添加し、次いでγ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン196.0g（1.0モル）を60〜70℃の温度で滴下
し、70℃で５時間加熱撹拌を続けた。このようにして反
応させた後のイソシアネート基の残存量を測定したとこ
ろ1.38mol/kgであった。得られた反応物を冷却して、酢
酸エチル740g及びトルエン740gを添加し撹拌して本発明
のプライマー組成物を得た。この組成物の物性は、25℃
において、粘度が0.80cs、比重が0.916であった。又、1
05℃で３時間加熱した後の不揮発分は13.5％であった。
接着性試験用ポリウレタンエラストマーの調製 分子量1,000のポリオキシテトラメチレングリコール1
50部、1,6−キシレングリコール100部、水0.5部、ヘキ
サメチレンジイソシアネート200部及びジメチルホルム
アミド800部を撹拌しつつ混合して90℃に加熱し、その
まま２時間撹拌して反応させた後ジブチルアミン３部を
加えて反応を停止させ、次いで過剰のジブチルアミンを
無水酢酸で中和してポリウレタンエラストマーを得た。
50部、1,6−キシレングリコール100部、水0.5部、ヘキ
サメチレンジイソシアネート200部及びジメチルホルム
アミド800部を撹拌しつつ混合して90℃に加熱し、その
まま２時間撹拌して反応させた後ジブチルアミン３部を
加えて反応を停止させ、次いで過剰のジブチルアミンを
無水酢酸で中和してポリウレタンエラストマーを得た。
接着性及び着色試験 ガラス板、鉄板及びアルミ板基材夫々に対し本実施例
で得た前記プライマー組成物を刷毛で塗布し、120℃で
５分間乾燥した後更にポリウレタンエラストマーを刷毛
で塗布し、100℃で10分間乾燥した。次いで、得られた
塗膜に1mm間隔で縦横に切れ目を入れて100個の碁板目を
形成させた後セロハンテープを圧着してから剥離したと
ころ、何れの基材の場合にも剥離した碁板目は全く無
く、極めて接着性能が良好であった。
で得た前記プライマー組成物を刷毛で塗布し、120℃で
５分間乾燥した後更にポリウレタンエラストマーを刷毛
で塗布し、100℃で10分間乾燥した。次いで、得られた
塗膜に1mm間隔で縦横に切れ目を入れて100個の碁板目を
形成させた後セロハンテープを圧着してから剥離したと
ころ、何れの基材の場合にも剥離した碁板目は全く無
く、極めて接着性能が良好であった。
又、上記プライマー組成物を刷毛で塗布し120℃で５
分間乾燥した後、サンシャインウェザーメーター中に10
0時間入れた後も着色は全く認められなかった。
分間乾燥した後、サンシャインウェザーメーター中に10
0時間入れた後も着色は全く認められなかった。
尚、プライマー組成物の合成における各原料の比を表
１に、又、接着性及び着色試験の結果を表２に示した。
１に、又、接着性及び着色試験の結果を表２に示した。
実施例２〜９及び比較例１〜３ 表１に示した組成とした他は全く実施例１と同様にし
てプライマー組成物を作製し、実施例１と同様に評価試
験を行った。評価試験の結果は表２に示した通りであ
る。
てプライマー組成物を作製し、実施例１と同様に評価試
験を行った。評価試験の結果は表２に示した通りであ
る。
比較例4. γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン15部を酢
酸エチル50部及びトルエン35部の混合溶剤に溶解してプ
ライマー組成物とし、実施例１と同様に評価試験を行っ
たところ、表２に示す如く接着性が不十分であった。
酸エチル50部及びトルエン35部の混合溶剤に溶解してプ
ライマー組成物とし、実施例１と同様に評価試験を行っ
たところ、表２に示す如く接着性が不十分であった。
比較例5. γ−アミノプロピルトリエトキシシラン15部を酢酸エ
チル85部に溶解してプライマー組成物とし、実施例１と
同様に評価試験を行ったところ、表２に示す如く、接着
性が十分とは言えない上着色性が不十分であった。
チル85部に溶解してプライマー組成物とし、実施例１と
同様に評価試験を行ったところ、表２に示す如く、接着
性が十分とは言えない上着色性が不十分であった。
比較例6. Ｎ−β−アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメト
キシシラン15部を酢酸エチル85部に溶解し、プライマー
組成物として、実施例１と同様に評価試験を行ったとこ
ろ、表２に示す如く、接着性は良好であったが着色性が
不十分であった。
キシシラン15部を酢酸エチル85部に溶解し、プライマー
組成物として、実施例１と同様に評価試験を行ったとこ
ろ、表２に示す如く、接着性は良好であったが着色性が
不十分であった。
以上の実施例および比較例の結果は、本発明のプライ
マー組成物が接着性及び着色性の何れに対しても良好な
結果を与えることを実証するものである。
マー組成物が接着性及び着色性の何れに対しても良好な
結果を与えることを実証するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県安中市磯部２―13―１ 信越化学 工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (72)発明者 高橋 正幸 群馬県安中市磯部２―13―１ 信越化学 工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (56)参考文献 特公 昭57−33318（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ａ） （ただし、R1は炭素数１〜４の１価の炭化水素基、R2は
炭素数１〜４の２価の炭化水素基であり、ｎは０〜２で
ある。）で示される有機シラン化合物のメルカプト基１
モルに対して、イソシアネート基のモル比が1.2〜3.0モ
ルとなる量の、フェニル基を含まない有機ジイソシアネ
ート化合物を反応させた反応物から実質的になることを
特徴とする低着色性のプライマー組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1267265A JP2657257B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | 低着色性のプライマー組成物 |
| US07/596,181 US5081200A (en) | 1989-10-13 | 1990-10-12 | Low stainable primer composition and method of producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1267265A JP2657257B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | 低着色性のプライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03128976A JPH03128976A (ja) | 1991-05-31 |
| JP2657257B2 true JP2657257B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=17442443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1267265A Expired - Fee Related JP2657257B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | 低着色性のプライマー組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081200A (ja) |
| JP (1) | JP2657257B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342867A (en) * | 1992-10-06 | 1994-08-30 | Ciba-Geigy Corporation | Adhesion promoters |
| GB9220988D0 (en) * | 1992-10-06 | 1992-11-18 | Ciba Geigy Ag | Adhesion promoters |
| JP2564775B2 (ja) * | 1993-05-20 | 1996-12-18 | 日本合成ゴム株式会社 | 塗装方法 |
| DE19715426A1 (de) * | 1997-04-14 | 1998-10-15 | Bayer Ag | Blockierte Isocyanatgruppen aufweisende kolloidale Metalloxide |
| CN106414540B (zh) * | 2014-06-13 | 2020-04-24 | 科思创德国股份有限公司 | 含硅烷基团的硫代脲基甲酸酯多异氰酸酯 |
| KR20170064103A (ko) * | 2015-11-30 | 2017-06-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 커버 윈도우, 이를 포함하는 표시 장치 및 커버 윈도우의 제조 방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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