JP2602008B2 - 近赤外線を吸収する化合物 - Google Patents
近赤外線を吸収する化合物Info
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- JP2602008B2 JP2602008B2 JP5452783A JP5452783A JP2602008B2 JP 2602008 B2 JP2602008 B2 JP 2602008B2 JP 5452783 A JP5452783 A JP 5452783A JP 5452783 A JP5452783 A JP 5452783A JP 2602008 B2 JP2602008 B2 JP 2602008B2
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Description
【0001】本発明は下に示す構造式[I]を有すると
ころの近赤外線を吸収する性質を有する新規化合物に関
するものである。
ころの近赤外線を吸収する性質を有する新規化合物に関
するものである。
【0002】従来、近赤外線を吸収する性質を有する錯
体化合物として多数知られて入るが、吸収波長が1000nm
をこえるもので、実用化されている物は極めて少ない。
そこで本発明者らは、種々研究を重ねた結果、o−ジメ
ルカプトベンゼンのベンゼン核上の電子密度を高くする
と錯体化合物の吸収極大が長波長側に移るという現象を
見いだし、本発明をなすに至ったのである。
体化合物として多数知られて入るが、吸収波長が1000nm
をこえるもので、実用化されている物は極めて少ない。
そこで本発明者らは、種々研究を重ねた結果、o−ジメ
ルカプトベンゼンのベンゼン核上の電子密度を高くする
と錯体化合物の吸収極大が長波長側に移るという現象を
見いだし、本発明をなすに至ったのである。
【0003】本は発明によって提供される化合物は、次
のようにして造られる。即ち、式[II] [式中、RはH、低級アルキル、ベンジル、アニシル、
フェネチルを示す。]で示される新規化合物とNiX2[X
はクロル、ブロム、またはヨード原子]で示されるハロ
ゲン化ニッケルとを反応させることによって造られる。
のようにして造られる。即ち、式[II] [式中、RはH、低級アルキル、ベンジル、アニシル、
フェネチルを示す。]で示される新規化合物とNiX2[X
はクロル、ブロム、またはヨード原子]で示されるハロ
ゲン化ニッケルとを反応させることによって造られる。
【0004】ここにおいて、反応は、例えば、液体アン
モニア中、式[II]で示される化合物の中、Rが低級ア
ルキル基の化合物と金属アルカリとを反応させたのち、
液体アンモニアを除き、水酸化アルカリ金属低級アルコ
ール溶液を加え、ハロゲン化ニッケルを加えて、撹拌す
ることにより行われる。また、式[II]で示される化合
物の中、RがHの場合は、該化合物を水酸化アルカリ金
属低級アルコール溶液中でハロゲン化ニッケルと反応さ
せるとよい。
モニア中、式[II]で示される化合物の中、Rが低級ア
ルキル基の化合物と金属アルカリとを反応させたのち、
液体アンモニアを除き、水酸化アルカリ金属低級アルコ
ール溶液を加え、ハロゲン化ニッケルを加えて、撹拌す
ることにより行われる。また、式[II]で示される化合
物の中、RがHの場合は、該化合物を水酸化アルカリ金
属低級アルコール溶液中でハロゲン化ニッケルと反応さ
せるとよい。
【0005】ここにおいて用いられる水酸化アルカリ金
属としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等であ
り、低級アルコールとしてはメタノール、エタノール、
プロパノールなどである。 かくして得られる式[I]で示される化合物は1000nm
以上の長波長側において吸収極大を有し、従って熱線遮
断効果が優れているので合成樹脂フィルムなどに含有さ
せて、熱線遮断材料として使用される。 尚、化合物[II]は参考例に記載した方法によって造
られる。
属としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等であ
り、低級アルコールとしてはメタノール、エタノール、
プロパノールなどである。 かくして得られる式[I]で示される化合物は1000nm
以上の長波長側において吸収極大を有し、従って熱線遮
断効果が優れているので合成樹脂フィルムなどに含有さ
せて、熱線遮断材料として使用される。 尚、化合物[II]は参考例に記載した方法によって造
られる。
【0005】以下実施例を記述して、本発明を更に具体
的に説明するが、本発明を限定するものではない。
的に説明するが、本発明を限定するものではない。
【実施例】実施例1 3,4−ビス−n−ブチルチオ−N,N−ジメチルアニリン3g
(12.7m mol)を液体アンモニア50ml中に加え、これに
ナトリウム1g(43.5m mol)を青色が消失しなくなるま
で加えた。次いで、塩化アンモニウム3.7g(69.2m mo
l)を加え、残余の液体アンモニアを除去した。次い
で、水酸化カリウム1.6g(28.6m mol)を含むエタノー
ル溶液60ml、塩化ニッケル0.79(6.1m mol)を含むエ
タノール溶液33mlを加えた。室温で10時間撹拌反応を行
い、沈殿を瀘過し、エーテルで洗浄し、塩化メチレン−
エタノールで再結晶して、ビス−(4−ジメチルアミノ
−1,2−ベゼンジチオレン)ニッケルテトラ−n−ブチ
ルアンモニウムを得た。得量 1.2g mp172.5−173℃ IR吸収スペクトル(cm−1):2840(C−H)、1560
(ベンゼン)、1325、1230、1170、1080、1010 吸収特性:吸収波長1050nm、吸収強度ε=11100
(12.7m mol)を液体アンモニア50ml中に加え、これに
ナトリウム1g(43.5m mol)を青色が消失しなくなるま
で加えた。次いで、塩化アンモニウム3.7g(69.2m mo
l)を加え、残余の液体アンモニアを除去した。次い
で、水酸化カリウム1.6g(28.6m mol)を含むエタノー
ル溶液60ml、塩化ニッケル0.79(6.1m mol)を含むエ
タノール溶液33mlを加えた。室温で10時間撹拌反応を行
い、沈殿を瀘過し、エーテルで洗浄し、塩化メチレン−
エタノールで再結晶して、ビス−(4−ジメチルアミノ
−1,2−ベゼンジチオレン)ニッケルテトラ−n−ブチ
ルアンモニウムを得た。得量 1.2g mp172.5−173℃ IR吸収スペクトル(cm−1):2840(C−H)、1560
(ベンゼン)、1325、1230、1170、1080、1010 吸収特性:吸収波長1050nm、吸収強度ε=11100
【0006】参考例1 3,4−ジブロモ−N,N−ジメチルアニリン15g(53.8m mo
l)、銅−n−ブチルメルカプチド23g(161m mol)を
キノリン91ml、ピリジン29ml中で、温度150℃で、3時
間反応した。冷却後、反応混合物を氷−塩酸に注ぎ塩化
メチレンで抽出し、水洗蒸留して、3,4−ビス−n−ブ
チルチオ−N,N−ジメチルアニリンを得た。 得量 6.5g bp168−172℃/0.3mmHg IRスペクトル(neat)(cm−1):2950,1580,1480,144
0,1350,1230,1170,1030,970,820,790 MMRスペクトル(CDCl3)δ:7.35(d,1H,Hc),6.57(2H,
Ha,Hb),2.98(s,6H,N(CH3)2),2.87(q,4H,SCH
2−),1.90−1.20(m,8H,−CH2),1.13−0.73(m,6H,,
−CH3)
l)、銅−n−ブチルメルカプチド23g(161m mol)を
キノリン91ml、ピリジン29ml中で、温度150℃で、3時
間反応した。冷却後、反応混合物を氷−塩酸に注ぎ塩化
メチレンで抽出し、水洗蒸留して、3,4−ビス−n−ブ
チルチオ−N,N−ジメチルアニリンを得た。 得量 6.5g bp168−172℃/0.3mmHg IRスペクトル(neat)(cm−1):2950,1580,1480,144
0,1350,1230,1170,1030,970,820,790 MMRスペクトル(CDCl3)δ:7.35(d,1H,Hc),6.57(2H,
Ha,Hb),2.98(s,6H,N(CH3)2),2.87(q,4H,SCH
2−),1.90−1.20(m,8H,−CH2),1.13−0.73(m,6H,,
−CH3)
Claims (1)
- 【請求項1】式 で示される化合物又はそのブチルアンモニウム塩体
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5452783A JP2602008B2 (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | 近赤外線を吸収する化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5452783A JP2602008B2 (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | 近赤外線を吸収する化合物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21397596A Division JPH09188689A (ja) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | 近赤外線を吸収する化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59181292A JPS59181292A (ja) | 1984-10-15 |
JP2602008B2 true JP2602008B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=12973127
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5452783A Expired - Lifetime JP2602008B2 (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | 近赤外線を吸収する化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2602008B2 (ja) |
-
1983
- 1983-03-29 JP JP5452783A patent/JP2602008B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59181292A (ja) | 1984-10-15 |
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