JP2583762B2 - 高分子固体電解質 - Google Patents
高分子固体電解質Info
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- JP2583762B2 JP2583762B2 JP62037337A JP3733787A JP2583762B2 JP 2583762 B2 JP2583762 B2 JP 2583762B2 JP 62037337 A JP62037337 A JP 62037337A JP 3733787 A JP3733787 A JP 3733787A JP 2583762 B2 JP2583762 B2 JP 2583762B2
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- poly
- electrolyte
- ion
- solid electrolyte
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- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
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- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0565—Polymeric materials, e.g. gel-type or solid-type
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、高いイオン伝導性を示す高分子固体電解質
に関する。
に関する。
従来技術 ポリ（エチレンオキシド）（PEO）とある種のアルカ
リ金属塩とが結晶性の錯体を形成して、そのイオン伝導
率が室温下で10-8〜10-7S/cmを示すというWrightらの報
告以来、イオン伝導性高分子に関する研究が盛んになっ
た〔（Polymer,14,589（1973）〕。
リ金属塩とが結晶性の錯体を形成して、そのイオン伝導
率が室温下で10-8〜10-7S/cmを示すというWrightらの報
告以来、イオン伝導性高分子に関する研究が盛んになっ
た〔（Polymer,14,589（1973）〕。
その後、Armandらにより、固体二次電池の固体電解質
としての用途が提案され（“Fast Ion Transport in So
lid",P.Vanishista,et al,Eds.p131（1979）North Holl
and Publishing Co.,）、以降、研究はPEO−アルカリ金
属塩複合体の研究が中心に発展してきた。
としての用途が提案され（“Fast Ion Transport in So
lid",P.Vanishista,et al,Eds.p131（1979）North Holl
and Publishing Co.,）、以降、研究はPEO−アルカリ金
属塩複合体の研究が中心に発展してきた。
高分子固体電解質中のイオン伝導機構は、自由体積理
論によって説明されており、イオン伝導は高分子鎖の局
所運動に依存することが見出され、以下のような設計指
針で高分子固体電解質が研究検討されている。
論によって説明されており、イオン伝導は高分子鎖の局
所運動に依存することが見出され、以下のような設計指
針で高分子固体電解質が研究検討されている。
高分子鎖の局所運動がしやすい、即ち、ガラス転移
温度の低い材料。
温度の低い材料。
高分子マトリックスとして誘電率の大きい材料。
イオン解離エネルギーの小さい電解質塩との複合
体。
体。
現在のところ、室温での伝導性、成膜性、成形性など
の条件を十分に備えたものは得られていないが、電気伝
導度だけを見れば、室温で10-4S/cmまで得られている。
例えば、Solid State Ionics,18 ＆ 19,282（1986）で
は、ポリエチレンオキシドを蒸着により成膜している
が、この方法では強いフィルム状のものは得られない
し、真空工程を必要とするために量産は不向きであり、
また、種々の制約が有る。
の条件を十分に備えたものは得られていないが、電気伝
導度だけを見れば、室温で10-4S/cmまで得られている。
例えば、Solid State Ionics,18 ＆ 19,282（1986）で
は、ポリエチレンオキシドを蒸着により成膜している
が、この方法では強いフィルム状のものは得られない
し、真空工程を必要とするために量産は不向きであり、
また、種々の制約が有る。
また、J.Am.Chem.Soc.,106,6854（1984）によると、
ポリエチレンオキシドを側鎖に有したポリホスファゼン
が高イオン伝導を示すことが報告されているが、主鎖の
規則性はなく成膜性が悪い。
ポリエチレンオキシドを側鎖に有したポリホスファゼン
が高イオン伝導を示すことが報告されているが、主鎖の
規則性はなく成膜性が悪い。
一方、Solid State Ionics,18 ＆ 19,338（1986）に
は、ポリエチレンオキシド架橋体が高イオン伝導を示
し、かつ、強いフィルムが得られることが示されてい
る。しかし、架橋体は溶媒に不溶なため簡単な成膜法が
適用できず、扱いにくいという欠点を有している。
は、ポリエチレンオキシド架橋体が高イオン伝導を示
し、かつ、強いフィルムが得られることが示されてい
る。しかし、架橋体は溶媒に不溶なため簡単な成膜法が
適用できず、扱いにくいという欠点を有している。
発明の目的 本発明は、高イオン伝導性を有し、かつ、成膜性に優
れた高分子固体電解質を提供するものである。
れた高分子固体電解質を提供するものである。
発明の構成 本発明の高分子電解質は、主鎖がヘリックス構造をと
り、側鎖にポリ（エチレンオキシド）、ポリ（プロピレ
ンオキシド）またはポリ（エチレンイミン）あるいはこ
れらの繰り返し単位である−CH2CH2O−、 −CH2CH2NH−を２以上有する高分子マトリックスと、電
解質塩との複合体からなることを特徴とする。
り、側鎖にポリ（エチレンオキシド）、ポリ（プロピレ
ンオキシド）またはポリ（エチレンイミン）あるいはこ
れらの繰り返し単位である−CH2CH2O−、 −CH2CH2NH−を２以上有する高分子マトリックスと、電
解質塩との複合体からなることを特徴とする。
以下、本発明について、さらに詳細に説明する。
高分子固体電解質、即ちイオン伝導性高分子は、少な
くとも、マトリックスとなる高分子とキャリアとなる電
解質塩とから構成されている。そして、高分子マトリッ
クス中へ溶媒和された電解質は、解離してマトリックス
中を移動することにより、導電性が実現される。高分子
の無定形部分の、イオンの伝導機構は一般に自由体積モ
デルで説明されている。すなわち、イオン伝導は、イオ
ン移動に必要な体積以上の空孔へイオンが移ることによ
って生じ、空孔（自由体積）は高分子鎖が熱運動により
局所的な配置を絶えず変化させることによって生じる。
このような空孔を介し、イオンは、高分子との会合→熱
運動による移動→解離の過程を繰返して移動すると考え
られている。イオン移動が高分子鎖の運動とともに起き
ているとすると、高イオン伝導性高分子を得るために
は、マトリックスポリマーとして常温で高分子鎖の熱運
動が激しいもの、すなわちガラス移動温度（Tg）の低い
ものを選べばよく、従来からこのような方針で研究が進
められている。
くとも、マトリックスとなる高分子とキャリアとなる電
解質塩とから構成されている。そして、高分子マトリッ
クス中へ溶媒和された電解質は、解離してマトリックス
中を移動することにより、導電性が実現される。高分子
の無定形部分の、イオンの伝導機構は一般に自由体積モ
デルで説明されている。すなわち、イオン伝導は、イオ
ン移動に必要な体積以上の空孔へイオンが移ることによ
って生じ、空孔（自由体積）は高分子鎖が熱運動により
局所的な配置を絶えず変化させることによって生じる。
このような空孔を介し、イオンは、高分子との会合→熱
運動による移動→解離の過程を繰返して移動すると考え
られている。イオン移動が高分子鎖の運動とともに起き
ているとすると、高イオン伝導性高分子を得るために
は、マトリックスポリマーとして常温で高分子鎖の熱運
動が激しいもの、すなわちガラス移動温度（Tg）の低い
ものを選べばよく、従来からこのような方針で研究が進
められている。
我々は、現在得られている導電率よりもさらに大きな
導電率を有するイオン伝導性材料を実現するためには、
Tgが低く高分子鎖が熱運動しやすくなるだけではなく、
このイオンが移動するのに必要な体積が小さいマトリッ
クスポリマーを設計することが有効であると考えた。こ
のように、本発明の高分子電解質は、全く新規な分子設
計指針を導入することにより得られるものである。
導電率を有するイオン伝導性材料を実現するためには、
Tgが低く高分子鎖が熱運動しやすくなるだけではなく、
このイオンが移動するのに必要な体積が小さいマトリッ
クスポリマーを設計することが有効であると考えた。こ
のように、本発明の高分子電解質は、全く新規な分子設
計指針を導入することにより得られるものである。
具体的には、高分子マトリックスを次のような２つの
機構に分離することにより構成した。１つは高分子の高
次構造に規則性をもたせることであり、これによってイ
オン移動に必要な体積を小さくすることが期待される。
もう１つは、側鎖によりイオン伝導を促進させる機能で
ある。すなわち、本発明者らは、前者の機能を発現させ
るために高分子主鎖にヘリックス構造をとらせ、一方、
後者の機能を発現させるために高分子側鎖にポリ（エチ
レンオキシド）、ポリ（プロピレンオキシド）またはポ
リ（エチレンイミン）あるいはこれらの繰り返し単位で
ある−CH2CH2O−， −CH2CH2NH−を２個以上有する基を導入することによ
り、成膜性に優れたイオン伝導性高分子材料を開発する
ことができた。このような構造を有するポリマーは、側
鎖のミクロブラウン運動によってイオン伝導が発現さ
れ、その際、高分子主鎖に剛直なヘリックス構造を選択
したことで、優れた成膜性が得られたものと考えられ
る。
機構に分離することにより構成した。１つは高分子の高
次構造に規則性をもたせることであり、これによってイ
オン移動に必要な体積を小さくすることが期待される。
もう１つは、側鎖によりイオン伝導を促進させる機能で
ある。すなわち、本発明者らは、前者の機能を発現させ
るために高分子主鎖にヘリックス構造をとらせ、一方、
後者の機能を発現させるために高分子側鎖にポリ（エチ
レンオキシド）、ポリ（プロピレンオキシド）またはポ
リ（エチレンイミン）あるいはこれらの繰り返し単位で
ある−CH2CH2O−， −CH2CH2NH−を２個以上有する基を導入することによ
り、成膜性に優れたイオン伝導性高分子材料を開発する
ことができた。このような構造を有するポリマーは、側
鎖のミクロブラウン運動によってイオン伝導が発現さ
れ、その際、高分子主鎖に剛直なヘリックス構造を選択
したことで、優れた成膜性が得られたものと考えられ
る。
ヘリックス構造をとる高分子主鎖の具体例としては、
ポリアミノ酸などのポリマーが挙げられ、該ポリアミノ
酸において優れたイオン伝導性ポリマーが得られた。
ポリアミノ酸などのポリマーが挙げられ、該ポリアミノ
酸において優れたイオン伝導性ポリマーが得られた。
ポリアミノ酸の具体例としては、ポリグルタミタン
酸、ポリアスパラギン酸、ポリチロシン、ポリオリニチ
ン、ポリペニシラミン等が挙げられるが、特にポリグル
タミン酸においてイオン解難基の導入を安定に行なうこ
とができた。
酸、ポリアスパラギン酸、ポリチロシン、ポリオリニチ
ン、ポリペニシラミン等が挙げられるが、特にポリグル
タミン酸においてイオン解難基の導入を安定に行なうこ
とができた。
側鎖に導入される基としては、ポリ（エチレンオキシ
ド）、ポリ（プロピレンオキシド）、ポリ（エチレンイ
ミン）、あるいは、これらの繰返し単位、即ち、 −CH2CH2O−、 −CH2CH2NH− を有する繰返し単位２以上の分子を挙げることができる
が、特に４〜10程度のポリエチレンオキシド鎖が望まし
い。
ド）、ポリ（プロピレンオキシド）、ポリ（エチレンイ
ミン）、あるいは、これらの繰返し単位、即ち、 −CH2CH2O−、 −CH2CH2NH− を有する繰返し単位２以上の分子を挙げることができる
が、特に４〜10程度のポリエチレンオキシド鎖が望まし
い。
このような高分子マトリックスを得る方法としては、
各機能構成単位を分子内に有するモノマーを重合させる
方法と、高分子反応を利用する方法がある。ポリアミノ
酸の側鎖に上記機能分子を導入するには、高分子反応を
利用すればよい。すなわち、ポリアミノ酸とモノアルコ
ール、モノアミンとの縮合反応、あるいはポリアミノ酸
のエステルとモノアルコールとのエステル交換反応等で
ある。これらは常法により行なわれるが、以下、ポリア
ミノ酸エステルのエステル交換反応を例にとって説明す
る。
各機能構成単位を分子内に有するモノマーを重合させる
方法と、高分子反応を利用する方法がある。ポリアミノ
酸の側鎖に上記機能分子を導入するには、高分子反応を
利用すればよい。すなわち、ポリアミノ酸とモノアルコ
ール、モノアミンとの縮合反応、あるいはポリアミノ酸
のエステルとモノアルコールとのエステル交換反応等で
ある。これらは常法により行なわれるが、以下、ポリア
ミノ酸エステルのエステル交換反応を例にとって説明す
る。
高分子反応に用いる溶媒は、ポリアミノ酸エステルが
溶ける溶媒のうち、高次構造を維持できる溶媒が望まし
い。これらの具体例としては、ジクロロエタン、メチレ
ンジクロライド、テトラクロロエタン、クロロベンゼ
ン、トリクロロエタン等が挙げられる。溶媒の使用量
は、ポリアミノ酸エステルの濃度が、10〜90モル％とな
るように設定することが望ましい。
溶ける溶媒のうち、高次構造を維持できる溶媒が望まし
い。これらの具体例としては、ジクロロエタン、メチレ
ンジクロライド、テトラクロロエタン、クロロベンゼ
ン、トリクロロエタン等が挙げられる。溶媒の使用量
は、ポリアミノ酸エステルの濃度が、10〜90モル％とな
るように設定することが望ましい。
エステル交換反応で用いられる触媒としては、パラト
ルエンスルホン酸、硫酸等が挙げられる。使用量はポリ
アミノ酸エステルのエステル基１モル当たり、10〜20倍
モルになるよう調整するのが望ましい。
ルエンスルホン酸、硫酸等が挙げられる。使用量はポリ
アミノ酸エステルのエステル基１モル当たり、10〜20倍
モルになるよう調整するのが望ましい。
置換率は、反応時間を変えることにより調節し、10〜
100％の置換率のポリアミノ酸エステルを得ることがで
きる。
100％の置換率のポリアミノ酸エステルを得ることがで
きる。
高分子固体電解質、すなわちポリマーマトリックスと
電解質塩の複合体を作製するには、電解質塩を溶解せし
めたポリマーが不溶の溶液に、高分子マトリックスフィ
ルムを浸漬して含浸させる方法；ポリマーと電解質塩と
を溶かした溶液からキャスティング法によって成膜させ
る方法などが挙げられる。本発明においては後者の方が
望ましい。
電解質塩の複合体を作製するには、電解質塩を溶解せし
めたポリマーが不溶の溶液に、高分子マトリックスフィ
ルムを浸漬して含浸させる方法；ポリマーと電解質塩と
を溶かした溶液からキャスティング法によって成膜させ
る方法などが挙げられる。本発明においては後者の方が
望ましい。
キャリアとなる電解質塩としては、SCN-,Cl-,Br-,I-,
BF4 -,PF6 -,AsF6 -,ClO4 -,B（C6H5）4 -等のアニオンと、L
i+,Na+,K+等のアルカリ金属カチオン，（C4H9）4N+,（C
2H5）4N-等の有機カチオン等のカチオンとからなる電解
質塩が挙げられる。
BF4 -,PF6 -,AsF6 -,ClO4 -,B（C6H5）4 -等のアニオンと、L
i+,Na+,K+等のアルカリ金属カチオン，（C4H9）4N+,（C
2H5）4N-等の有機カチオン等のカチオンとからなる電解
質塩が挙げられる。
発明の効果 本発明によれば、主鎖がヘリックス構造をとり、側鎖
にポリ（エチレンオキシド）等を有する高分子マトリッ
クスを用いることにより、高いイオン伝導性を有し、し
かも成膜性、強度に優れた高分子固体電解質が実現でき
る。
にポリ（エチレンオキシド）等を有する高分子マトリッ
クスを用いることにより、高いイオン伝導性を有し、し
かも成膜性、強度に優れた高分子固体電解質が実現でき
る。
この高分子固体電解質は、高分子全固体二次電池、湿
度センサー、エレクトロルミネッセンス素子等に利用す
ることができる。
度センサー、エレクトロルミネッセンス素子等に利用す
ることができる。
実施例１ ポリ（γ−メチル−Ｌ−グルタメート）0.25g、２−
（２−メトキシエトキシ）エタノール4.2g、パラトルエ
ンスルホン酸1.05gを、1,2−ジクロロエタン25mlに溶か
し、窒素を通じながら、65℃で24時間反応させ、シクロ
ロエタン／エタノールの系で再沈殿させて精製した。
（２−メトキシエトキシ）エタノール4.2g、パラトルエ
ンスルホン酸1.05gを、1,2−ジクロロエタン25mlに溶か
し、窒素を通じながら、65℃で24時間反応させ、シクロ
ロエタン／エタノールの系で再沈殿させて精製した。
得られたポリマーに電解質としてLiClO4を選び、エチ
レンオキシドユニット当たり0.02モルとなる割合で添加
してガラス板上に成膜し、電導度測定サンプルとした。
レンオキシドユニット当たり0.02モルとなる割合で添加
してガラス板上に成膜し、電導度測定サンプルとした。
イオン電導度の測定は白金電極を用い、交流法（電圧
0.05V、5Hz〜10MHz）によりコール・コールプロットを
作図し、サンプルの厚み方向の抵抗を求めた。
0.05V、5Hz〜10MHz）によりコール・コールプロットを
作図し、サンプルの厚み方向の抵抗を求めた。
σ＝1.2×10-5S/cm（30℃） 実施例２ ポリ（γ−メチル−Ｌ−グルタメート）0.25g、モノ
メトキシポリ（エチレングリコール）（＝350）12.25
g、パラトルエンスルホン酸1.05gを、1,2−ジクロロエ
タン25mlに溶かし、窒素を通じながら、65℃で72時間反
応させた。これを透析精製したのち、置換率が100％と
なるまで同じ操作を繰り返した。以下は実施例１と同様
に行ない電導度を求めた。
メトキシポリ（エチレングリコール）（＝350）12.25
g、パラトルエンスルホン酸1.05gを、1,2−ジクロロエ
タン25mlに溶かし、窒素を通じながら、65℃で72時間反
応させた。これを透析精製したのち、置換率が100％と
なるまで同じ操作を繰り返した。以下は実施例１と同様
に行ない電導度を求めた。
σ＝1.1×10-4S/cm（30℃） 実施例３ 実施例１において２−（２−メトキシエトキシエタノ
ール）の代わりに、２−（２−メトキシエトキシエトキ
シ）エタノールを用いた以外は同様にして行なった。
ール）の代わりに、２−（２−メトキシエトキシエトキ
シ）エタノールを用いた以外は同様にして行なった。
σ＝2.1×10-4S/cm（30℃） 比較例 エステル交換反応をしていないポリ（γ−メチル−Ｌ
−グルタメート）を用い、実施例１と同様の手順で電導
度を求めた。
−グルタメート）を用い、実施例１と同様の手順で電導
度を求めた。
σ＝4.8×10-10S/cm（30℃）
Claims (1)
- 【請求項１】主鎖がヘリックス構造をとり、側鎖にポリ
（エチレンオキシド）、ポリ（プロピレンオキシド）ま
たはポリ（エチレンイミン）あるいはこれらの繰り返し
単位である−CH2CH2O−、 −CH2CH2NH−を２以上有する高分子マトリックスと、電
解質塩との複合体からなることを特徴とする高分子固体
電解質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62037337A JP2583762B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 高分子固体電解質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62037337A JP2583762B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 高分子固体電解質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63205364A JPS63205364A (ja) | 1988-08-24 |
| JP2583762B2 true JP2583762B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=12494801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62037337A Expired - Lifetime JP2583762B2 (ja) | 1987-02-20 | 1987-02-20 | 高分子固体電解質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583762B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6102493B2 (ja) * | 2013-05-14 | 2017-03-29 | Tdk株式会社 | 非水電解液及びリチウムイオン二次電池 |
| JP6102491B2 (ja) * | 2013-05-14 | 2017-03-29 | Tdk株式会社 | 非水電解液及びリチウムイオン二次電池 |
| JP6102494B2 (ja) * | 2013-05-14 | 2017-03-29 | Tdk株式会社 | 非水電解液及びリチウムイオン二次電池 |
| JP6102492B2 (ja) * | 2013-05-14 | 2017-03-29 | Tdk株式会社 | 非水電解液及びリチウムイオン二次電池 |
| JP6439369B6 (ja) * | 2014-10-10 | 2019-01-30 | Tdk株式会社 | リチウムイオン二次電池 |
| EP3235858B1 (en) * | 2014-12-15 | 2020-01-29 | Toray Industries, Inc. | Polymer-ion-permeable membrane, composite-ion-permeable membrane, battery electrolyte membrane, and electrode composite |
| US10173179B2 (en) | 2014-12-15 | 2019-01-08 | Toray Industries, Inc. | Polymer-ion-permeable membrane, composite-ion-permeable membrane, battery electrolyte membrane, and electrode composite |
| CN116505066A (zh) * | 2023-05-08 | 2023-07-28 | 深圳飞扬骏研新材料股份有限公司 | 一种聚脲基固态电解质及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2659617A1 (de) * | 1976-12-30 | 1978-07-06 | Bayer Ag | Elektrolyte enthaltende ionomer- dispersionen |
-
1987
- 1987-02-20 JP JP62037337A patent/JP2583762B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63205364A (ja) | 1988-08-24 |
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