JP2548745B2 - 骨セメント組成物 - Google Patents
骨セメント組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は，燐酸カルシウム系を用いた骨セメント組成
物に関する。特に，整形外科等の分野において，人工関
節置換術に用いられる骨セメント組成物に関する。
物に関する。特に，整形外科等の分野において，人工関
節置換術に用いられる骨セメント組成物に関する。
［従来の技術］ 今日，人工関節置換術に用いられる人工関節は，その
材質，形状について，種々の研究が行なわれており，臨
床上有用なものとして実用化に至っている。然し乍ら，
これらの人工関節を固定する方法については，骨セメン
トを用いる方法とセメントを用いないセメントレスタイ
プの人工関節を用いる方法があるが，満足できるものは
ない。即ち、骨セメントを用いる方法では，用いられる
セメントが自己重合型のメチルメタクリレート系樹脂が
主流であり，この種のセメントの欠点は，重合時の発熱
により周囲組織を壊死させたり，未反応モノマーが生体
内に溶出することによる生体毒性があることである。こ
れらの欠点により，発熱，人工関節の緩み或いは余病の
併発などを生む原因となる。そのために術後３〜４年経
過後には，人工関節置換の再手術をしなければならず，
他の材料の開発が望まれていた。亦，セメントレスタイ
プの人工関節を用いる場合には，人工関節が直接に骨と
接しており，新生した骨の形成により人工関節が骨と十
分に固着するまでの相当時間，体重免荷の状態にしてお
く必要があり，術後早期の荷重歩行ができないなどの問
題を残している。更に，最近では，歯科用セメントとし
て燐酸カルシウム系セメントが研究開発されているが，
整形外科用としての人工関節固定材（ボーンセメント）
としては，まだ安全性，固定性の面から実用化に至って
いない。
材質，形状について，種々の研究が行なわれており，臨
床上有用なものとして実用化に至っている。然し乍ら，
これらの人工関節を固定する方法については，骨セメン
トを用いる方法とセメントを用いないセメントレスタイ
プの人工関節を用いる方法があるが，満足できるものは
ない。即ち、骨セメントを用いる方法では，用いられる
セメントが自己重合型のメチルメタクリレート系樹脂が
主流であり，この種のセメントの欠点は，重合時の発熱
により周囲組織を壊死させたり，未反応モノマーが生体
内に溶出することによる生体毒性があることである。こ
れらの欠点により，発熱，人工関節の緩み或いは余病の
併発などを生む原因となる。そのために術後３〜４年経
過後には，人工関節置換の再手術をしなければならず，
他の材料の開発が望まれていた。亦，セメントレスタイ
プの人工関節を用いる場合には，人工関節が直接に骨と
接しており，新生した骨の形成により人工関節が骨と十
分に固着するまでの相当時間，体重免荷の状態にしてお
く必要があり，術後早期の荷重歩行ができないなどの問
題を残している。更に，最近では，歯科用セメントとし
て燐酸カルシウム系セメントが研究開発されているが，
整形外科用としての人工関節固定材（ボーンセメント）
としては，まだ安全性，固定性の面から実用化に至って
いない。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の技術的に解決するための課題は，整形外科領
域における人工関節置換術において人工関節を固定する
際に用いられる骨セメントを提供することである。従っ
て，本発明は，自己硬化性があり，生体組織に為害性の
なく，生体親和性のすぐれた骨セメントを提供すること
を目的にする。また，本発明は，整形外科領域におけて
人工関節置換術に用いられる骨セメントとして，作業性
にすぐれ，人工関節との付着性にすぐれる組成物を提供
することを目的にする。
域における人工関節置換術において人工関節を固定する
際に用いられる骨セメントを提供することである。従っ
て，本発明は，自己硬化性があり，生体組織に為害性の
なく，生体親和性のすぐれた骨セメントを提供すること
を目的にする。また，本発明は，整形外科領域におけて
人工関節置換術に用いられる骨セメントとして，作業性
にすぐれ，人工関節との付着性にすぐれる組成物を提供
することを目的にする。
［発明の構成］ ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、上記の技術的な課題を解決するために、カ
ルシウムと燐のモル比が1.66〜1.68であるハイドロキシ
アパタイトを1350℃以上の高温で脱水熱分解させ、粉砕
して得た、燐酸三カルシウムと燐酸四カルシウムからな
る粉末と、カルボキシル基を２個以上有するカルボン酸
の混合物に、カルシウムと不溶性化合物を生成するナト
リウム塩又はカリウム塩の水溶液を添加してなることを
特徴とする骨セメント組成物を提供する。そして、前記
カルボキシル基を２個以上有するカルボン酸は、飽和ジ
カルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸、不飽和カルボン
酸、三塩基カルボン酸の単独若しくはその重合体のいず
れかであるものが好適である。更に、前記カルシウムと
不溶性化合物を生成するナトリウム塩又はカリウム塩
は、有機酸塩、燐酸塩、硫酸塩の中から選択される少な
くとも１種からなるものが好適である。
ルシウムと燐のモル比が1.66〜1.68であるハイドロキシ
アパタイトを1350℃以上の高温で脱水熱分解させ、粉砕
して得た、燐酸三カルシウムと燐酸四カルシウムからな
る粉末と、カルボキシル基を２個以上有するカルボン酸
の混合物に、カルシウムと不溶性化合物を生成するナト
リウム塩又はカリウム塩の水溶液を添加してなることを
特徴とする骨セメント組成物を提供する。そして、前記
カルボキシル基を２個以上有するカルボン酸は、飽和ジ
カルボン酸、ヒドロキシジカルボン酸、不飽和カルボン
酸、三塩基カルボン酸の単独若しくはその重合体のいず
れかであるものが好適である。更に、前記カルシウムと
不溶性化合物を生成するナトリウム塩又はカリウム塩
は、有機酸塩、燐酸塩、硫酸塩の中から選択される少な
くとも１種からなるものが好適である。
本発明による骨セメント組成は，次のようなものであ
る。即ち，燐酸三カルシウム［α−Ca3(PO4)2］と燐酸
四カルシウム［Ca4O(PO4)2］からなる燐酸カルシウム粉
末とカルボキシル基を２個以上有するカルボン酸との混
合物に，カルシウムと不溶性化合物を生成するナトリウ
ム塩又はカリウム塩の水溶液を添加してなるものであ
る。
る。即ち，燐酸三カルシウム［α−Ca3(PO4)2］と燐酸
四カルシウム［Ca4O(PO4)2］からなる燐酸カルシウム粉
末とカルボキシル基を２個以上有するカルボン酸との混
合物に，カルシウムと不溶性化合物を生成するナトリウ
ム塩又はカリウム塩の水溶液を添加してなるものであ
る。
即ち，本発明に使用される燐酸三カルシウム［α−Ca
3(PO4)2］と燐酸四カルシウム［Ca4O(PO4)2］からなる
燐酸カルシウム粉末は，モル比が1.66〜1.68のハイドロ
キシアパタイトを大気中，好適には，窒素，アルゴンの
不活性雰囲気で1350℃以上の高温で脱水熱分解させ，こ
の分解生成物を粉砕することにより得ることができる。
これは乾式法によって別々に得られる燐酸三カルシウ
ム，燐酸四カルシウムを混合して用いるものではない。
3(PO4)2］と燐酸四カルシウム［Ca4O(PO4)2］からなる
燐酸カルシウム粉末は，モル比が1.66〜1.68のハイドロ
キシアパタイトを大気中，好適には，窒素，アルゴンの
不活性雰囲気で1350℃以上の高温で脱水熱分解させ，こ
の分解生成物を粉砕することにより得ることができる。
これは乾式法によって別々に得られる燐酸三カルシウ
ム，燐酸四カルシウムを混合して用いるものではない。
この原料となるハイドロキシアパタイトは，例えば，
水酸化カルシウムのスラリーに燐酸を滴下して，反応温
度,pHを調節することにより得ることのできる湿式法で
合成することができる。
水酸化カルシウムのスラリーに燐酸を滴下して，反応温
度,pHを調節することにより得ることのできる湿式法で
合成することができる。
亦，本発明に使用される燐酸三カルシウムと燐酸四カ
ルシウムの混合割合は，モル比で２対１であり，これ
は，この範囲での反応性が高く，分解生成物を水和反応
させた時に，生体親和性にすぐれたハイドロキシアパタ
イトを完全に生成し，硬化させることができるためであ
る。この混合割合が２対１とする理由は，用いるハイド
ロキシアパタイトのカルシウムと燐のモル比が,1.66〜
1.68にし,1350℃以上の高温で脱水熱分解させると本発
明に適するものとすることができるからである。即ち，
燐酸三カルシウムと燐酸四カルシウムは均一に分散混合
された骨セメントとしたとき均一な反応が生じ，均一な
ハイドロキシアパタイトの生成が認められ，そのため
に，硬化時間の調整が容易であり，かつ賦形性に優れて
いる骨セメントが得られる。これに対して，従来用いら
れた乾式法で得られる燐酸三カルシウムと燐酸四カルシ
ウムを混合した燐酸カルシウムでは，反応速度が異なる
ため，骨セメントとしたときに，均一な反応が起こら
ず，反応硬化時間の調整や賦形性の点で満足するものが
得られなかった。
ルシウムの混合割合は，モル比で２対１であり，これ
は，この範囲での反応性が高く，分解生成物を水和反応
させた時に，生体親和性にすぐれたハイドロキシアパタ
イトを完全に生成し，硬化させることができるためであ
る。この混合割合が２対１とする理由は，用いるハイド
ロキシアパタイトのカルシウムと燐のモル比が,1.66〜
1.68にし,1350℃以上の高温で脱水熱分解させると本発
明に適するものとすることができるからである。即ち，
燐酸三カルシウムと燐酸四カルシウムは均一に分散混合
された骨セメントとしたとき均一な反応が生じ，均一な
ハイドロキシアパタイトの生成が認められ，そのため
に，硬化時間の調整が容易であり，かつ賦形性に優れて
いる骨セメントが得られる。これに対して，従来用いら
れた乾式法で得られる燐酸三カルシウムと燐酸四カルシ
ウムを混合した燐酸カルシウムでは，反応速度が異なる
ため，骨セメントとしたときに，均一な反応が起こら
ず，反応硬化時間の調整や賦形性の点で満足するものが
得られなかった。
この場合，本発明で用いられる粉体の原料として，カ
ルシウムと燐のモル比が,1.66〜1.68であるハイドロキ
シアパタイトを用いる理由は，熱分解して得られるα−
Ca3(PO4)2とCa4O(PO4)2の割合が２対１の時，水和反応
後ハイドロキシアパタイトを完全に生成することができ
るためである。
ルシウムと燐のモル比が,1.66〜1.68であるハイドロキ
シアパタイトを用いる理由は，熱分解して得られるα−
Ca3(PO4)2とCa4O(PO4)2の割合が２対１の時，水和反応
後ハイドロキシアパタイトを完全に生成することができ
るためである。
即ち,Ca/P比が1.66未満では，熱分解物の燐酸三カル
シウムと燐酸四カルシウムの比率が２対１以上になる，
即ち，燐酸三カルシウム［α−Ca3(PO4)2］の割合が多
くなり，水和反応後のアパタイト硬化体はカルシウム欠
損型のアパタイトとなる。亦,1.68以上では熱分解物の
中に酸化カルシウムが含まれ，骨セメントとして用いる
際に，この酸化カルシウムは生体に対し刺激が強く，炎
症の原因となることが多く，使用することができない。
以上の理由によりCa/P＝1.66〜1.68とする。
シウムと燐酸四カルシウムの比率が２対１以上になる，
即ち，燐酸三カルシウム［α−Ca3(PO4)2］の割合が多
くなり，水和反応後のアパタイト硬化体はカルシウム欠
損型のアパタイトとなる。亦,1.68以上では熱分解物の
中に酸化カルシウムが含まれ，骨セメントとして用いる
際に，この酸化カルシウムは生体に対し刺激が強く，炎
症の原因となることが多く，使用することができない。
以上の理由によりCa/P＝1.66〜1.68とする。
この原料ハイドロキシアパタイトを，大気中好ましく
は窒素若しくはアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で1350
℃以上，より好適には1500℃以上の高温で脱水熱分解さ
せることにより，得られる燐酸三カルシウムと燐酸四カ
ルシウムの混合物を本発明の骨セメントの主成分とす
る。
は窒素若しくはアルゴン等の不活性ガス雰囲気中で1350
℃以上，より好適には1500℃以上の高温で脱水熱分解さ
せることにより，得られる燐酸三カルシウムと燐酸四カ
ルシウムの混合物を本発明の骨セメントの主成分とす
る。
即ち，焼成温度が1350℃以上以下では，完全に分解反
応を起こさせ，ハイドロキシアパタイトを含まない燐酸
三カルシウムと燐酸四カルシウムの混合物を得ることが
できない。
応を起こさせ，ハイドロキシアパタイトを含まない燐酸
三カルシウムと燐酸四カルシウムの混合物を得ることが
できない。
この本発明に用いられる燐酸三カルシウムと燐酸四カ
ルシウムからなる粉体は，上記のようなハイドロキシア
パタイトを焼成し，脱水熱分解後に，粉砕機を用いて粉
砕し，特に88μｍ以下の粒径に粒度調整することが好ま
しい。骨セメントとしたときに，均質で，流動性の良好
で，扱い易いものとするためである。また，この粉砕時
に，予め使用するカルボキシル基を２個以上有するカル
ボン酸を添加しておくことが好適である。
ルシウムからなる粉体は，上記のようなハイドロキシア
パタイトを焼成し，脱水熱分解後に，粉砕機を用いて粉
砕し，特に88μｍ以下の粒径に粒度調整することが好ま
しい。骨セメントとしたときに，均質で，流動性の良好
で，扱い易いものとするためである。また，この粉砕時
に，予め使用するカルボキシル基を２個以上有するカル
ボン酸を添加しておくことが好適である。
以上のようにして得られる燐酸カルシウム混合物粉末
に，カルボキシル基を２個以上有するカルボン酸を，混
合する。前記カルボキシル基を２個以上有する飽和カル
ボン酸の混合割合は５〜40重量％の範囲であることが好
適である。より好適には10〜30重量％の範囲で混合した
混合物とする。
に，カルボキシル基を２個以上有するカルボン酸を，混
合する。前記カルボキシル基を２個以上有する飽和カル
ボン酸の混合割合は５〜40重量％の範囲であることが好
適である。より好適には10〜30重量％の範囲で混合した
混合物とする。
本発明による上記カルボキシル基を２個以上有するカ
ルボン酸には，例えば，シュウ酸，マロン酸，コハク
酸，グルタル酸などの飽和ジカルボン酸，若しくは，リ
ンゴ酸，酒石酸などのヒドロキシジカルボン酸，若しく
はマレイン酸，フマール酸，アクリル酸などの不飽和カ
ルボン酸，若しくは，クエン酸，イソクエン酸などのカ
ルボキシル基を３個有する飽和カルボン酸を用いること
が好適である。これらのカルボキシル基を２個以上有す
る不飽和カルボン酸は，単独或いは重合体で使用でき
る。また，これらのカルボキシル基を２個以上有するカ
ルボン酸は，上記のように，燐酸三カルシウムと燐酸四
カルシウムの燐酸カルシウム粉体に予め混合しておくこ
とが好適であり，場合により必要でもある。
ルボン酸には，例えば，シュウ酸，マロン酸，コハク
酸，グルタル酸などの飽和ジカルボン酸，若しくは，リ
ンゴ酸，酒石酸などのヒドロキシジカルボン酸，若しく
はマレイン酸，フマール酸，アクリル酸などの不飽和カ
ルボン酸，若しくは，クエン酸，イソクエン酸などのカ
ルボキシル基を３個有する飽和カルボン酸を用いること
が好適である。これらのカルボキシル基を２個以上有す
る不飽和カルボン酸は，単独或いは重合体で使用でき
る。また，これらのカルボキシル基を２個以上有するカ
ルボン酸は，上記のように，燐酸三カルシウムと燐酸四
カルシウムの燐酸カルシウム粉体に予め混合しておくこ
とが好適であり，場合により必要でもある。
このカルボキシル基を２個以上有するカルボン酸を混
合することは，本発明の骨セメント組成物が反応硬化す
る際に，このカルボキシル基と，燐酸三カルシウムと燐
酸四カルシウムの混合物から溶出してくるカルシウムと
キレート結合を作り，硬化時間を調節し，その賦形性と
反応時間を調整することを可能にするためである。他の
酸を用いると急激なカルシウムの溶出が生じ，生体毒性
を引き起こす原因となる。
合することは，本発明の骨セメント組成物が反応硬化す
る際に，このカルボキシル基と，燐酸三カルシウムと燐
酸四カルシウムの混合物から溶出してくるカルシウムと
キレート結合を作り，硬化時間を調節し，その賦形性と
反応時間を調整することを可能にするためである。他の
酸を用いると急激なカルシウムの溶出が生じ，生体毒性
を引き起こす原因となる。
前記のカルボキシル基を２個以上有するカルボン酸の
添加量は,5重量％未満では，反応時間がはやくなり，臨
床適用に困難をきたし，作業性に劣り,40重量％を超え
るとカルシウムの溶出による毒性があるために，好まし
くない。
添加量は,5重量％未満では，反応時間がはやくなり，臨
床適用に困難をきたし，作業性に劣り,40重量％を超え
るとカルシウムの溶出による毒性があるために，好まし
くない。
本発明の骨セメントは，例えば，人工関節置換術にお
ける接着，人工生体材料の欠損部への充填，補填の際の
接着などに適用できる。
ける接着，人工生体材料の欠損部への充填，補填の際の
接着などに適用できる。
次に本発明の骨セメント組成物を具体的に実施例によ
り説明するが，本発明はそれらによって限定されるもの
ではない。
り説明するが，本発明はそれらによって限定されるもの
ではない。
［実施例］ 湿式法で合成したハイドロキシアパタイトを，凍結乾
燥した後，アルゴン雰囲気中1500℃で10時間脱水熱分解
し， 燐酸三カルシウム［α−Ca3(PO4)2］と 燐酸四カルシウム［Ca4O(PO4)2］を作った。この混合物
をボールミルで88μｍ以下に粉砕し，粒度調整して燐酸
三カルシウムと燐酸四カルシウムの混合物を得た。この
混合物100gに対して，クエン酸20g,クエン酸ナトリウム
20g,水25gを加えて混練した。１分間混練した後に，硬
化時間，付着強度，また１時間のカルシウム溶出量を測
定した。
燥した後，アルゴン雰囲気中1500℃で10時間脱水熱分解
し， 燐酸三カルシウム［α−Ca3(PO4)2］と 燐酸四カルシウム［Ca4O(PO4)2］を作った。この混合物
をボールミルで88μｍ以下に粉砕し，粒度調整して燐酸
三カルシウムと燐酸四カルシウムの混合物を得た。この
混合物100gに対して，クエン酸20g,クエン酸ナトリウム
20g,水25gを加えて混練した。１分間混練した後に，硬
化時間，付着強度，また１時間のカルシウム溶出量を測
定した。
比較例として，クエン酸ナトリウムを添加しない場合
の物性試験を実施した。その結果を第１表に示す。
の物性試験を実施した。その結果を第１表に示す。
又，本発明の骨セメントを家兎の大腿骨大転子部から
挿入したキュンチャー棒の固定用に使用した術後２週で
家兎の大腿骨を取り出し，術部位切断面の肉眼的観察，
組織学的に観察したが，本発明による骨セメントと固定
したキュンチャー棒の周辺部には炎症反応は見られず，
また，骨との界面にも繊維組織は観察されず充分付着し
ており，骨セメントとしての機能を充分果たしているこ
とが確認できた。
挿入したキュンチャー棒の固定用に使用した術後２週で
家兎の大腿骨を取り出し，術部位切断面の肉眼的観察，
組織学的に観察したが，本発明による骨セメントと固定
したキュンチャー棒の周辺部には炎症反応は見られず，
また，骨との界面にも繊維組織は観察されず充分付着し
ており，骨セメントとしての機能を充分果たしているこ
とが確認できた。
［発明の効果］ 本発明の骨セメント組成物は，以上のように，燐酸三
カルシウム［α−Ca3(PO4)2］と燐酸四カルシウム［Ca4
O(PO4)2］からなる燐酸カルシウム混合物に，カルシウ
ムと不溶性化合物を生成するナトリウム塩，カリウム塩
を添加することにより，以下のような種々の顕著な技術
的効果が得られた。
カルシウム［α−Ca3(PO4)2］と燐酸四カルシウム［Ca4
O(PO4)2］からなる燐酸カルシウム混合物に，カルシウ
ムと不溶性化合物を生成するナトリウム塩，カリウム塩
を添加することにより，以下のような種々の顕著な技術
的効果が得られた。
第１に，作業性にすぐれた，即ち，硬化までの時間を
容易に調整することができ作業性が良好である骨セメン
ト組成物を提供し， 第２に，生体への適応性，親和性にも優れてい，人工関
節との付着性にすぐれる骨セメント組成物を提供するこ
とができ， 第３に，同時に，部位の形状に合わせたすぐれた賦形性
を有し，耐圧強度のすぐれた人工関節用の充填接着材を
提供することができる。
容易に調整することができ作業性が良好である骨セメン
ト組成物を提供し， 第２に，生体への適応性，親和性にも優れてい，人工関
節との付着性にすぐれる骨セメント組成物を提供するこ
とができ， 第３に，同時に，部位の形状に合わせたすぐれた賦形性
を有し，耐圧強度のすぐれた人工関節用の充填接着材を
提供することができる。
フロントページの続き (72)発明者 宍倉 勉 千葉県千葉市源町208番３号 (56)参考文献 特開 平１−22256（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−217969（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−72363（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】カルシウムと燐のモル比が1.66〜1.68であ
るハイドロキシアパタイトを1350℃以上の高温で脱水熱
分解させ、粉砕して得た、燐酸三カルシウムと燐酸四カ
ルシウムからなる粉末と、カルボキシル基を２個以上有
するカルボン酸の混合物に、カルシウムと不溶性化合物
を生成するナトリウム塩又はカリウム塩の水溶液を添加
してなることを特徴とする骨セメント組成物。 - 【請求項２】前記カルボキシル基を２個以上有するカル
ボン酸は、飽和ジカルボン酸、ヒドロキシジカルボン
酸、不飽和カルボン酸、三塩基カルボン酸の単独若しく
はその重合体のいずれかである特許請求の範囲第１項の
骨セメント組成物。 - 【請求項３】前記カルシウムと不溶性化合物を生成する
ナトリウム塩又はカリウム塩は、有機酸塩、燐酸塩、硫
酸塩の中から選択される少なくとも１種からなるもので
ある特許請求の範囲第１項の骨セメント組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62258240A JP2548745B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 骨セメント組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62258240A JP2548745B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 骨セメント組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01101976A JPH01101976A (ja) | 1989-04-19 |
| JP2548745B2 true JP2548745B2 (ja) | 1996-10-30 |
Family
ID=17317474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62258240A Expired - Fee Related JP2548745B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 骨セメント組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2548745B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5550172A (en) * | 1995-02-07 | 1996-08-27 | Ethicon, Inc. | Utilization of biocompatible adhesive/sealant materials for securing surgical devices |
| CN114404658B (zh) * | 2022-02-18 | 2023-01-31 | 中国科学技术大学先进技术研究院 | 骨水泥及其制备方法、骨科植入材料 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0653152B2 (ja) * | 1985-09-25 | 1994-07-20 | 名神株式会社 | 医科用または歯科用セメント組成物 |
| JPH0793942B2 (ja) * | 1986-03-18 | 1995-10-11 | 三金工業株式会社 | 生体材料用硬化液 |
| JPS6422256A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Dainippon Toryo Kk | Medical or dental curable composition |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP62258240A patent/JP2548745B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01101976A (ja) | 1989-04-19 |
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