JP2533781B2 - 常温液状の非結晶性イミダゾ―ル誘導体組成物 - Google Patents
常温液状の非結晶性イミダゾ―ル誘導体組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 (a)発明の目的 (産業上の利用分野) 本発明は常温液状の非結晶性イミダゾール誘導体組成
物に関し、この組成物はエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化
促進剤として有利に使用される。
物に関し、この組成物はエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化
促進剤として有利に使用される。
(従来の技術) イミダゾール及びその誘導体(以下において、これら
を「イミダゾール類」と総称することがある。)は、エ
ポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤として、注型、含
浸、接着、成型、積層用等のエポキシ樹脂に使用されて
いる。
を「イミダゾール類」と総称することがある。)は、エ
ポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤として、注型、含
浸、接着、成型、積層用等のエポキシ樹脂に使用されて
いる。
すなわち、イミダゾール類はベンジルジメチルアミン
やトリスジメチルアミノメチルフエノールなどの第三級
アミン類と同様に、エポキシ樹脂に対するアニオン重合
型硬化剤であり、イミダゾール類を硬化剤とするエポキ
シ樹脂は、比較的に長い可使時間を有し、80〜120℃程
度の温度(中程度の温度)で短時間に硬化して高い熱変
形温度の硬化物を与える。また、イミダゾール類は、他
の第三級アミン類と同様に、有機酸無水物を硬化剤とす
るエポキシ樹脂の硬化促進剤としても高い活性を示す。
やトリスジメチルアミノメチルフエノールなどの第三級
アミン類と同様に、エポキシ樹脂に対するアニオン重合
型硬化剤であり、イミダゾール類を硬化剤とするエポキ
シ樹脂は、比較的に長い可使時間を有し、80〜120℃程
度の温度(中程度の温度)で短時間に硬化して高い熱変
形温度の硬化物を与える。また、イミダゾール類は、他
の第三級アミン類と同様に、有機酸無水物を硬化剤とす
るエポキシ樹脂の硬化促進剤としても高い活性を示す。
一般に、エポキシ樹脂を大別すれば、液状エポキシ樹
脂と固体状エポキシ樹脂とに分類できる。そして、常温
で液状のエポキシ樹脂の場合には、硬化剤や硬化促進剤
が常温で液状であれば、それらの均一混合が容易であ
る。また、常温で固体のエポキシ樹脂の場合には、それ
を適当な溶剤に溶解して液状にするか、又は加熱溶融し
て液状にしてから混合することになるが、この場合にも
硬化剤や硬化促進剤が液状であると、それらの均一混合
が容易となる。いずれにしても、硬化剤や硬化促進剤は
常温で液状であるのが望ましい。
脂と固体状エポキシ樹脂とに分類できる。そして、常温
で液状のエポキシ樹脂の場合には、硬化剤や硬化促進剤
が常温で液状であれば、それらの均一混合が容易であ
る。また、常温で固体のエポキシ樹脂の場合には、それ
を適当な溶剤に溶解して液状にするか、又は加熱溶融し
て液状にしてから混合することになるが、この場合にも
硬化剤や硬化促進剤が液状であると、それらの均一混合
が容易となる。いずれにしても、硬化剤や硬化促進剤は
常温で液状であるのが望ましい。
ところが、イミダゾール類は常温で固体であるものが
多く、常温で液状のイミダゾール類はその数が極めて少
ない。たとえば、主なイミダゾール類を常温で固体のも
のと、液状のものとに分類すれば下記のとおりとる(な
お、付記した温度は融点である。)。
多く、常温で液状のイミダゾール類はその数が極めて少
ない。たとえば、主なイミダゾール類を常温で固体のも
のと、液状のものとに分類すれば下記のとおりとる(な
お、付記した温度は融点である。)。
常温で固体のもの イミダゾール(88〜90℃)、2−メチルイミダゾール
(138〜143℃)、4(又は5)−メチルイミダゾール
(43〜46℃)、2−エチルイミダゾール(77〜78℃)、
2−エチル−4(又は5)−メチルイミダゾール(42〜
45℃)、2−フエニルイミダゾール(145℃)、2−ウ
ンデシルイミダゾール(70〜74℃)、2−ヘプタデシル
イミダゾール(88℃)、2−フエニル−4(又は5)−
メチルイミダゾール(178〜179℃)、1−シアノエチル
−2−ウンデシルイミダゾール(45〜60℃)、1,2−ジ
メチルイミダゾール(38℃)、2−イソプロピルイミダ
ゾール(133〜134℃)。
(138〜143℃)、4(又は5)−メチルイミダゾール
(43〜46℃)、2−エチルイミダゾール(77〜78℃)、
2−エチル−4(又は5)−メチルイミダゾール(42〜
45℃)、2−フエニルイミダゾール(145℃)、2−ウ
ンデシルイミダゾール(70〜74℃)、2−ヘプタデシル
イミダゾール(88℃)、2−フエニル−4(又は5)−
メチルイミダゾール(178〜179℃)、1−シアノエチル
−2−ウンデシルイミダゾール(45〜60℃)、1,2−ジ
メチルイミダゾール(38℃)、2−イソプロピルイミダ
ゾール(133〜134℃)。
常温で液状のもの 1−メチルイミダゾール(−1〜−6℃)、1−プロ
ペニル−2−メチルイミダゾール(5〜10℃)、1−ビ
ニル−2−メチルイミダゾール(5〜10℃)、1−ドデ
シルイミダゾール(10〜15℃)。
ペニル−2−メチルイミダゾール(5〜10℃)、1−ビ
ニル−2−メチルイミダゾール(5〜10℃)、1−ドデ
シルイミダゾール(10〜15℃)。
そして、上記の常温で液状のイミダゾール誘導体のう
ち、1−メチルイミダゾール及び1−ドデシルイミダゾ
ールは常温で液状であるといっても、比較的にその融点
が高く、本格的な液状物といえない。また、1−プロペ
ニル−2−メチルイミダゾール及び1−ビニル−2−メ
チルイミダゾールは、エポキシ樹脂の硬化性に著しく劣
り、実用性がない。
ち、1−メチルイミダゾール及び1−ドデシルイミダゾ
ールは常温で液状であるといっても、比較的にその融点
が高く、本格的な液状物といえない。また、1−プロペ
ニル−2−メチルイミダゾール及び1−ビニル−2−メ
チルイミダゾールは、エポキシ樹脂の硬化性に著しく劣
り、実用性がない。
なお、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール及び1
−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール
は、製造時には液状であるが、保存中に結晶化すること
が知られている。
−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール
は、製造時には液状であるが、保存中に結晶化すること
が知られている。
従来、固体の1−位未置換イミダゾール誘導体どうし
の融合により常温で液状のイミダゾール誘導体混合物を
製造する方法は程々提案されている(特開昭57−90019
号、同57−92020号、同57−92021号各公報)。しかし、
これらの方法で得られる液状のイミダゾール混合物は、
0〜5℃付近の温度で容易に結晶化するし、結晶核の添
加によっても容易に結晶化し、本格的な液状化物とはい
えない。
の融合により常温で液状のイミダゾール誘導体混合物を
製造する方法は程々提案されている(特開昭57−90019
号、同57−92020号、同57−92021号各公報)。しかし、
これらの方法で得られる液状のイミダゾール混合物は、
0〜5℃付近の温度で容易に結晶化するし、結晶核の添
加によっても容易に結晶化し、本格的な液状化物とはい
えない。
また、固体のイミダゾール類に非反応性の液状物質を
添加して溶解させて液状化することも従来知られてい
た。たとえば、ベンジルアルコール、ジオクチルフタレ
ート、ジブチルフタレート、ノニルフエノール、芳香族
の液状樹脂、フエノール、クレゾール等に固体のイミダ
ゾール類を溶解させる方法が知られていた。しかし、こ
れらの方法で液状化したイミダゾール類を硬化剤又は硬
化促進剤としてエポキシ樹脂に添加した場合には、その
非反応性液状物質がエポキシ樹脂中に残存し、エポキシ
樹脂硬化物の耐熱性や耐薬品性や機械的性質を低下させ
る欠点があった。
添加して溶解させて液状化することも従来知られてい
た。たとえば、ベンジルアルコール、ジオクチルフタレ
ート、ジブチルフタレート、ノニルフエノール、芳香族
の液状樹脂、フエノール、クレゾール等に固体のイミダ
ゾール類を溶解させる方法が知られていた。しかし、こ
れらの方法で液状化したイミダゾール類を硬化剤又は硬
化促進剤としてエポキシ樹脂に添加した場合には、その
非反応性液状物質がエポキシ樹脂中に残存し、エポキシ
樹脂硬化物の耐熱性や耐薬品性や機械的性質を低下させ
る欠点があった。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明は、常温で液状であって結晶化のおそれがな
く、したがってエポキシ樹脂の硬化剤や硬化促進剤とし
て有利に使用できる常温液状のエポキシ樹脂の硬化剤又
は硬化促進剤用非結晶性イミダゾール誘導体組成物を提
供しようとするものである。
く、したがってエポキシ樹脂の硬化剤や硬化促進剤とし
て有利に使用できる常温液状のエポキシ樹脂の硬化剤又
は硬化促進剤用非結晶性イミダゾール誘導体組成物を提
供しようとするものである。
(b)発明の構成 (問題点を解決するための手段) 本発明の常温液状のエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促
進剤用非結晶性イミダゾール誘導体組成物は、一般式 (式中、Rは炭素数3〜8のアルキル基から選ばれ、
R1,R2及びR3は、いずれも水素、メチル基及びエチル基
からそれぞれ選ばれる。) で表わされる常温液状の1−位置換イミダゾール誘導体
(A)の少なくとも1種と、常温固体のイミダゾール及
びその誘導体(B)の少なくとも1種とを混合してなる
組成物である。
進剤用非結晶性イミダゾール誘導体組成物は、一般式 (式中、Rは炭素数3〜8のアルキル基から選ばれ、
R1,R2及びR3は、いずれも水素、メチル基及びエチル基
からそれぞれ選ばれる。) で表わされる常温液状の1−位置換イミダゾール誘導体
(A)の少なくとも1種と、常温固体のイミダゾール及
びその誘導体(B)の少なくとも1種とを混合してなる
組成物である。
本発明における前記一般式(A)で表わされるイミダ
ゾール誘導体、すなわち常温液状の1−位置換イミダゾ
ール誘導体(A)としては、たとえば1−ノルマルプロ
ピルイミダゾール、1−イソプロピルイミダゾール、1
−ノルマルプロピル−2−メチルイミダゾール、1−ノ
ルマルプロピル−2−エチルイミダゾール、1−ノルマ
ルブチルイミダゾール、1−イソブチルイミダゾール、
1−ヘキシルイミダゾール、1−オクチルイミダゾール
などがあげられるが、価格及び合成収率等の点からし
て、1−イソブチルイミダゾール及び1−ノルマルブチ
ルイミダゾールが特に好ましい。
ゾール誘導体、すなわち常温液状の1−位置換イミダゾ
ール誘導体(A)としては、たとえば1−ノルマルプロ
ピルイミダゾール、1−イソプロピルイミダゾール、1
−ノルマルプロピル−2−メチルイミダゾール、1−ノ
ルマルプロピル−2−エチルイミダゾール、1−ノルマ
ルブチルイミダゾール、1−イソブチルイミダゾール、
1−ヘキシルイミダゾール、1−オクチルイミダゾール
などがあげられるが、価格及び合成収率等の点からし
て、1−イソブチルイミダゾール及び1−ノルマルブチ
ルイミダゾールが特に好ましい。
また、本発明における常温で固体のイミダゾール及び
その誘導体(B)としては、前記の常温で固体のイミダ
ゾール及びその誘導体が使用できるが、好ましいものは
融点が60℃以下のもの、たとえば2−エチル−4−(又
は5)−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチ
ルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−
メチルイミダゾール、4(又は5)−メチルイミダゾー
ルなどであり、特に好ましいものは2−エチル−4−
(又は5)−メチルイミダゾールである。また、その常
温で固体のイミダゾール及びその誘導体(B)として
は、2−エチル−4(又は5)−メチルイミダゾール
と、融点が600℃以上のイミダゾール及びその誘導体、
たとえば2−メチルイミダゾール、イミダゾール、2−
フエニルイミダゾール、2−ウンデシル−4(又は5)
−メチルイミダゾールとの混合物も使用できる。
その誘導体(B)としては、前記の常温で固体のイミダ
ゾール及びその誘導体が使用できるが、好ましいものは
融点が60℃以下のもの、たとえば2−エチル−4−(又
は5)−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチ
ルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−
メチルイミダゾール、4(又は5)−メチルイミダゾー
ルなどであり、特に好ましいものは2−エチル−4−
(又は5)−メチルイミダゾールである。また、その常
温で固体のイミダゾール及びその誘導体(B)として
は、2−エチル−4(又は5)−メチルイミダゾール
と、融点が600℃以上のイミダゾール及びその誘導体、
たとえば2−メチルイミダゾール、イミダゾール、2−
フエニルイミダゾール、2−ウンデシル−4(又は5)
−メチルイミダゾールとの混合物も使用できる。
本発明における常温液状のイミダゾール誘導体(A)
と、常温固体のイミダゾール及びその誘導体(B)との
混合比率は、常温固体のイミダゾール及びその誘導体
(B)の種類によっても多少異なってくるが、(A)対
(B)の重量比で、通常1/9〜9/1、好ましくは3/7〜7/3
の範囲から選ばれる。
と、常温固体のイミダゾール及びその誘導体(B)との
混合比率は、常温固体のイミダゾール及びその誘導体
(B)の種類によっても多少異なってくるが、(A)対
(B)の重量比で、通常1/9〜9/1、好ましくは3/7〜7/3
の範囲から選ばれる。
本発明の常温液状のエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促
進剤用非結晶性イミダゾール誘導体組成物は、常温で長
期間安定に液状に保つことができ、結晶化するおそれが
なく、これをエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤とし
て使用すれば、下記の効果が得られる。
進剤用非結晶性イミダゾール誘導体組成物は、常温で長
期間安定に液状に保つことができ、結晶化するおそれが
なく、これをエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤とし
て使用すれば、下記の効果が得られる。
(i) 常温液状でかつ非結晶性であるので、エポキシ
樹脂との混和性、相溶性が良好である。
樹脂との混和性、相溶性が良好である。
(ii) 安価な固体イミダゾールを比較的多量に用いる
ことができるのでコスト安となる。
ことができるのでコスト安となる。
(iii) エポキシ樹脂硬化物の耐水性、耐熱性を向上
できる。
できる。
(iv) 多様なイミダゾール誘導体の組合わせによる種
々の液状化イミダゾール誘導体組成物の調製が可能であ
るので、エポキシ樹脂の硬化物性のコントロールが容易
となる。
々の液状化イミダゾール誘導体組成物の調製が可能であ
るので、エポキシ樹脂の硬化物性のコントロールが容易
となる。
(実施例等) 以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳述する。
これらの例に記載の「部」は重量部を意味する。
これらの例に記載の「部」は重量部を意味する。
実施例1 2−エチル−4−メチルイミダゾールと、1−イソブ
チル−2−メチルイミダゾールとを、重量比で2/8,4/6,
6/4,8/2,及び9/1の各比率で混合した。
チル−2−メチルイミダゾールとを、重量比で2/8,4/6,
6/4,8/2,及び9/1の各比率で混合した。
得られた各混合物10gをそれぞれ20mlのガラスビンに
入れ、5℃の冷蔵庫中で50日間放置後も液状を保ち、全
く結晶化しなかった。
入れ、5℃の冷蔵庫中で50日間放置後も液状を保ち、全
く結晶化しなかった。
実施例2 実施例1において得られた各比率の混合物10gに、2
−エチル−4−メチルイミダゾールの結晶をそれぞれ約
0.5g添加したものを、それぞれ20mlのガラスビンに入れ
て5℃の冷蔵庫中に放置したところ、混合比率が9/1の
混合物は7日間で、また混合比率8/2の混合物は20日間
でそれぞれ全体が結晶化した。しかし、それ以外の混合
比率のものは50日間放置しても結晶化しなかった。
−エチル−4−メチルイミダゾールの結晶をそれぞれ約
0.5g添加したものを、それぞれ20mlのガラスビンに入れ
て5℃の冷蔵庫中に放置したところ、混合比率が9/1の
混合物は7日間で、また混合比率8/2の混合物は20日間
でそれぞれ全体が結晶化した。しかし、それ以外の混合
比率のものは50日間放置しても結晶化しなかった。
実施例3 2−エチル−4−メチルイミダゾール85部、2−メチ
ルイミダゾール15部を混合して常温で液状の混合物と
し、さらにこれに1−イソブチル−2−メチルイミダゾ
ール25部を混合した。
ルイミダゾール15部を混合して常温で液状の混合物と
し、さらにこれに1−イソブチル−2−メチルイミダゾ
ール25部を混合した。
得られた液状混合物10gを20mlのガラスビンに入れ、
5℃の冷蔵庫中で放置したところ、50日間放置後も液状
のままであった。
5℃の冷蔵庫中で放置したところ、50日間放置後も液状
のままであった。
比較例1 2−エチル−4−メチルイミダゾール85部と、2−メ
チルイミダゾール15部を混合したところ、常温で液状の
混合物が得られた。この混合物を室温(20℃)で50日間
放置しても液状であったが、同混合物10gを20mlのガラ
スビンに入れて、5℃の冷蔵庫中で放置したところ、10
日間で結晶化した。
チルイミダゾール15部を混合したところ、常温で液状の
混合物が得られた。この混合物を室温(20℃)で50日間
放置しても液状であったが、同混合物10gを20mlのガラ
スビンに入れて、5℃の冷蔵庫中で放置したところ、10
日間で結晶化した。
比較例2 特開昭57−92019号公報の開示にしたがって、2−フ
エニルイミダゾール(四国化成社商品名 2PZ)50部
と、2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成社
商品名2E4MZ)50とを混合した。
エニルイミダゾール(四国化成社商品名 2PZ)50部
と、2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成社
商品名2E4MZ)50とを混合した。
得られた混合物は常温で放置すると、1日で結晶が析
出した。また、同混合物を5℃の冷蔵庫で0.5時間保存
したものは流動性が全くなくなり、液状硬化剤として全
く使用できなかった。
出した。また、同混合物を5℃の冷蔵庫で0.5時間保存
したものは流動性が全くなくなり、液状硬化剤として全
く使用できなかった。
実施例4 比較例2で得られた混合物50部に、1−イソブチル−
2−メチルイミダゾール50部を混合した混合物の10g
に、2−エチル−4−メチルイミダゾールの結晶核0.5g
を加えたものを20mlのガラスビンに入れ、5℃の冷蔵庫
中で保存したところ、50日保存後も安定な液状で、結晶
の析出がなかった。
2−メチルイミダゾール50部を混合した混合物の10g
に、2−エチル−4−メチルイミダゾールの結晶核0.5g
を加えたものを20mlのガラスビンに入れ、5℃の冷蔵庫
中で保存したところ、50日保存後も安定な液状で、結晶
の析出がなかった。
実施例5 実施例1の1−イソブチル−2−メチルイミダゾール
の代りに、1−n−ブチル−2−メチルイミダゾールを
混合して実験をした。すなわち2−エチル−4−メチル
イミダゾールと1−n−ブチル−2−メチルイミダゾー
ルとを重量比でそれぞれ2/8,4/6,6/4,8/2及び9/1の各比
率で混合したもの10gを、それぞれ20mlのガラスビンに
入れ、5℃の冷蔵庫中で50日間放置したところ、その50
日間放置後も液状を保ち、全く結晶化しなかった。
の代りに、1−n−ブチル−2−メチルイミダゾールを
混合して実験をした。すなわち2−エチル−4−メチル
イミダゾールと1−n−ブチル−2−メチルイミダゾー
ルとを重量比でそれぞれ2/8,4/6,6/4,8/2及び9/1の各比
率で混合したもの10gを、それぞれ20mlのガラスビンに
入れ、5℃の冷蔵庫中で50日間放置したところ、その50
日間放置後も液状を保ち、全く結晶化しなかった。
実施例6 実施例5で得られた各比率の混合物10gに、2−エチ
ル−4−メチルイミダゾールの結晶をそれぞれ約0.5g添
加したものを、それぞれ20mlのガラスビンに入れて、5
℃の冷蔵庫中に放置したところ、混合比率が9/1のもの
は4日間で、混合比率8/2のものは12日間でそれぞれ全
体が結晶化した。しかし、それ以外の混合比率のもの
は、50日間放置後も結晶化しなかった。
ル−4−メチルイミダゾールの結晶をそれぞれ約0.5g添
加したものを、それぞれ20mlのガラスビンに入れて、5
℃の冷蔵庫中に放置したところ、混合比率が9/1のもの
は4日間で、混合比率8/2のものは12日間でそれぞれ全
体が結晶化した。しかし、それ以外の混合比率のもの
は、50日間放置後も結晶化しなかった。
実施例7 実施例1における1−イソブチル−2−メチルイミダ
ゾールの代りに1−イソブチル−2−エチルイミダゾー
ルを用い、そのほかは実施例1と同様の実験を行なっ
た。その結果は、混合比率2/8〜9/1の各混合物は、いず
れも5℃の冷蔵庫中で50日間放置後も液状を保ち、結晶
化しなかった。
ゾールの代りに1−イソブチル−2−エチルイミダゾー
ルを用い、そのほかは実施例1と同様の実験を行なっ
た。その結果は、混合比率2/8〜9/1の各混合物は、いず
れも5℃の冷蔵庫中で50日間放置後も液状を保ち、結晶
化しなかった。
実施例8 実施例1の1−イソブチル−2−メチルイミダゾール
の代りに1−オクチル−2−メチルイミダゾールを用
い、そのほかは実施例1と同様の実験を行なった。その
結果は、混合比率2/8〜9/1の各混合物は、いずれも5℃
の冷蔵庫中で50日間放置後も、液状を保ち、結晶化しな
かった。
の代りに1−オクチル−2−メチルイミダゾールを用
い、そのほかは実施例1と同様の実験を行なった。その
結果は、混合比率2/8〜9/1の各混合物は、いずれも5℃
の冷蔵庫中で50日間放置後も、液状を保ち、結晶化しな
かった。
(c)発明の効果 本発明のエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤用イミ
ダゾール誘導体組成物は、長期間安定な液状であり、結
晶化しないから、エポキシ樹脂の硬化剤及び硬化促進剤
として有利に使用できる。
ダゾール誘導体組成物は、長期間安定な液状であり、結
晶化しないから、エポキシ樹脂の硬化剤及び硬化促進剤
として有利に使用できる。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式 (式中、Rは炭素数3〜8のアルキル基から選ばれ、
R1,R2及びR3は、いずれも水素、メチル基及びエチル基
からそれぞれ選ばれる。) で表わされる常温液状の1−位置換イミダゾール誘導体
(A)の少なくとも1種と、常温固体のイミダゾール及
びその誘導体(B)の少なくとも1種とを混合してなる
常温液状のエポキシ樹脂の硬化剤又は硬化促進剤用非結
晶性イミダゾール誘導体組成物。 - 【請求項2】常温液状の1−位置換イミダゾール誘導体
(A)が、1−ノルマルブチル−2−メチルイミダゾー
ル及び1−イソブチル−2−メチルイミダゾールから選
ばれた少なくとも1種のイミダゾール誘導体である特許
請求の範囲第1項記載の組成物。 - 【請求項3】常温固体のイミダゾール及びその誘導体
(B)が、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−
ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−メチルイミダ
ゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイ
ミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール及び2−ヘプ
タデシルイミダゾールから選ばれた少なくとも1種のイ
ミダゾール誘導体である特許請求の範囲第1項又は第2
項記載の組成物。
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---|---|---|---|
JP62273503A JP2533781B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 常温液状の非結晶性イミダゾ―ル誘導体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP62273503A JP2533781B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 常温液状の非結晶性イミダゾ―ル誘導体組成物 |
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JP62273503A Expired - Fee Related JP2533781B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 常温液状の非結晶性イミダゾ―ル誘導体組成物 |
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