JP2533592B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JP2533592B2 JP2533592B2 JP62321420A JP32142087A JP2533592B2 JP 2533592 B2 JP2533592 B2 JP 2533592B2 JP 62321420 A JP62321420 A JP 62321420A JP 32142087 A JP32142087 A JP 32142087A JP 2533592 B2 JP2533592 B2 JP 2533592B2
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- Japan
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- acid anhydride
- epoxy resin
- resin composition
- anhydride
- liquid
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液状の酸無水物系硬化剤を含有するエポキシ
樹脂組成物に関するものである。
樹脂組成物に関するものである。
エポキシ樹脂硬化剤としては種々のアミン系化合物及
び酸無水物系化合物が主として使用されている。酸無水
物系硬化剤は配合物のポットライフが長い、硬化時の発
熱が少ない等の特徴があり、多くの電気絶縁材料分野な
どに使用されている。
び酸無水物系化合物が主として使用されている。酸無水
物系硬化剤は配合物のポットライフが長い、硬化時の発
熱が少ない等の特徴があり、多くの電気絶縁材料分野な
どに使用されている。
これらはマレイン酸無水物、フタル酸無水物、テトラ
ヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、
メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒド
ロフタル酸無水物などが知られているが、一般にトリメ
リット酸無水物（mp.168℃）、フタル酸無水物（mp.130
℃）テトラヒドロフタル酸無水物（mp.104℃）の如く高
融点の酸無水物をエポキシ樹脂の硬化剤とした場合は、
均一に混合するためにそれらの融点以上に加熱しなけれ
ばならず、その結果エポキシ樹脂組成物のポットライフ
が短くなるなどの欠点がある。
ヒドロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、
メチルテトラヒドロフタル酸無水物、メチルヘキサヒド
ロフタル酸無水物などが知られているが、一般にトリメ
リット酸無水物（mp.168℃）、フタル酸無水物（mp.130
℃）テトラヒドロフタル酸無水物（mp.104℃）の如く高
融点の酸無水物をエポキシ樹脂の硬化剤とした場合は、
均一に混合するためにそれらの融点以上に加熱しなけれ
ばならず、その結果エポキシ樹脂組成物のポットライフ
が短くなるなどの欠点がある。
このため一般にエポキシ樹脂硬化剤として酸無水物を
使用する場合は常温で液状であることが好ましい。この
ため室温以下で液状安定性のある酸無水物に関し種々の
提案がなされてきたが、これら液状酸無水物を用いたエ
ポキシ樹脂硬化物は耐熱性が劣る欠点があった。
使用する場合は常温で液状であることが好ましい。この
ため室温以下で液状安定性のある酸無水物に関し種々の
提案がなされてきたが、これら液状酸無水物を用いたエ
ポキシ樹脂硬化物は耐熱性が劣る欠点があった。
本発明者は、ビシクロ〔２・２・２〕オクタン環を有
する酸無水物は著しく耐熱性に優れたエポキシ樹脂硬化
物を与えるとの知見を得て、更に鋭意検討を重ねた結
果、常温にて液状であり、且つ耐熱性に優れた硬化物を
与える酸無水物について本発明を完成したのである。
する酸無水物は著しく耐熱性に優れたエポキシ樹脂硬化
物を与えるとの知見を得て、更に鋭意検討を重ねた結
果、常温にて液状であり、且つ耐熱性に優れた硬化物を
与える酸無水物について本発明を完成したのである。
本発明は多官能性エポキシ化合物に、１−イソプロピ
ル−４−メチル−ビシクロ〔２・２・２〕オクタン−２
・３−ジカルボン酸無水物（Ｉ）（以下、BODAと略称）
と１−イソブチル−４・５−ジメチル−シクロヘキサン
−２・３−ジカルボン酸無水物（II）（以下、CHDAと略
称）比が80:20ないし20:80である混合酸無水物配合した
ことを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。
ル−４−メチル−ビシクロ〔２・２・２〕オクタン−２
・３−ジカルボン酸無水物（Ｉ）（以下、BODAと略称）
と１−イソブチル−４・５−ジメチル−シクロヘキサン
−２・３−ジカルボン酸無水物（II）（以下、CHDAと略
称）比が80:20ないし20:80である混合酸無水物配合した
ことを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関するものであ
る。
本発明の一方の酸無水物であるBODAは下記のようにし
て製造される。
て製造される。
α−ピネンを濃硫酸処理して得られるα−テルピネン
とマレイン酸無水物とのディールスアルダー反応付加物
である１−イソプロピル−４−メチル−ビシクロ〔２・
２・２〕オクタ−５−エン−２・３−ジカルボン酸無水
物についてその炭素−炭素二重結合を水素還元反応する
ことにより合成される。
とマレイン酸無水物とのディールスアルダー反応付加物
である１−イソプロピル−４−メチル−ビシクロ〔２・
２・２〕オクタ−５−エン−２・３−ジカルボン酸無水
物についてその炭素−炭素二重結合を水素還元反応する
ことにより合成される。
BODAは融点40〜50℃、沸点150〜160℃/1mmHgの固体で
ある。
ある。
本発明の他方の酸無水物であるCHDAは下記のようにし
て製造される。
て製造される。
α−ピネンを熱異性化反応して得られるアロオシメン
とマレイン酸無水物とのディールスアルダー反応付加物
である１−イソブテニル−４・５−ジメチル−シクロヘ
キセン−２・３−ジカルボン酸無水物について、その炭
素−炭素二重結合を水素還元反応することにより合成さ
れる。CHDAは融点83〜84℃，沸点150℃/1mmHgの固体で
ある。
とマレイン酸無水物とのディールスアルダー反応付加物
である１−イソブテニル−４・５−ジメチル−シクロヘ
キセン−２・３−ジカルボン酸無水物について、その炭
素−炭素二重結合を水素還元反応することにより合成さ
れる。CHDAは融点83〜84℃，沸点150℃/1mmHgの固体で
ある。
本発明に使用される酸無水物は夫々単独に製造された
ものを溶融混合してもよいが、これら特別に限定された
酸無水物を併用する理由は、二種の原料を所定の割合に
共存させて反応及び蒸留工程を行うことにより工業的に
著しく有利となる点である。即ち、共役ジエン原料とな
るα−テルピネンとアロオシメンとはα−ピネンを共通
原料とする幾何異性体であり分子量も等しいため、ディ
ールス・アルダー反応及び水素還元反応を夫々同一条件
で処理することができる。更に蒸留精製工程においても
二種の酸無水物は同時に留出してくるので未反応物及び
副反応物と容易に分留できる。このようにして製造され
た混合酸無水物はそのまま液状酸無水物として本発明の
エポキシ樹脂組成物に供することができる。
ものを溶融混合してもよいが、これら特別に限定された
酸無水物を併用する理由は、二種の原料を所定の割合に
共存させて反応及び蒸留工程を行うことにより工業的に
著しく有利となる点である。即ち、共役ジエン原料とな
るα−テルピネンとアロオシメンとはα−ピネンを共通
原料とする幾何異性体であり分子量も等しいため、ディ
ールス・アルダー反応及び水素還元反応を夫々同一条件
で処理することができる。更に蒸留精製工程においても
二種の酸無水物は同時に留出してくるので未反応物及び
副反応物と容易に分留できる。このようにして製造され
た混合酸無水物はそのまま液状酸無水物として本発明の
エポキシ樹脂組成物に供することができる。
BODAとCHDAとの混合比（重量比）は80:20ないし20:80
の範囲である。
の範囲である。
BODAが80％を越えると良好な液状安定性が得られない。
これらの酸無水物は混合により融点降下し、更に過冷却
状態での安定化により液状安定性を維持するものと考え
られる。又BODAが20％未満ではビシクロ〔２・２・２〕
オクタン環に基づく耐熱性向上の効果が十分に発揮され
ない。
これらの酸無水物は混合により融点降下し、更に過冷却
状態での安定化により液状安定性を維持するものと考え
られる。又BODAが20％未満ではビシクロ〔２・２・２〕
オクタン環に基づく耐熱性向上の効果が十分に発揮され
ない。
好ましい範囲は70:30ないし30:70である。
本発明に使用される酸無水物は、特定の脂環族構造で
あるピシクロ〔２・２・２〕オクタン環を含み、更に熱
時酸化され易く耐熱性を損なう原因となる炭素−炭素二
重結合が本質的に存在しないため耐熱性に優れたエポキ
シ樹脂硬化物を与えるのである。
あるピシクロ〔２・２・２〕オクタン環を含み、更に熱
時酸化され易く耐熱性を損なう原因となる炭素−炭素二
重結合が本質的に存在しないため耐熱性に優れたエポキ
シ樹脂硬化物を与えるのである。
本発明における多官能性エポキシ樹脂化合物とは、分
子中にエポキシ基を平均２個以上有するもので、たとえ
ば多価フェノール、多価アルコールのポリグリシジルエ
ーテル類、多塩基酸のポリグリシジルエステル類、窒素
塩基のＮ−グリシジル誘導体、脂環式エポキシ化合物な
どエポキシ樹脂組成物に使用される多官能性エポキシ化
合物はすべて使用することができる。
子中にエポキシ基を平均２個以上有するもので、たとえ
ば多価フェノール、多価アルコールのポリグリシジルエ
ーテル類、多塩基酸のポリグリシジルエステル類、窒素
塩基のＮ−グリシジル誘導体、脂環式エポキシ化合物な
どエポキシ樹脂組成物に使用される多官能性エポキシ化
合物はすべて使用することができる。
本発明の樹脂組成物においてエポキシ化合物に対する
酸無水物の配合量はエポキシ基当たり酸無水物の理論配
合量の60〜120％である。
酸無水物の配合量はエポキシ基当たり酸無水物の理論配
合量の60〜120％である。
又本発明の樹脂組成物においては適当な硬化促進剤を
併用配合することができる。かかる硬化促進剤として
は、たとえばトリアルキルアミン、Ｎ・Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン、トリエタノールアミン、ピペリジン、ジ
メチルアミノメチルフェノール、トリス（ジメチルアミ
ノメチル）フェノール及びこれのオクチル酸塩、１・８
ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデセン−７（DBU）
及びこれの有機酸塩、２−メチルイミダゾール、２−フ
ェニルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾールなどのイ
ミダゾール系化合物及びこれの誘導体、トリフェニルホ
スフィン、オクチル酸スズ、フッ化ホウ素錯化合物など
である。
併用配合することができる。かかる硬化促進剤として
は、たとえばトリアルキルアミン、Ｎ・Ｎ−ジメチルベ
ンジルアミン、トリエタノールアミン、ピペリジン、ジ
メチルアミノメチルフェノール、トリス（ジメチルアミ
ノメチル）フェノール及びこれのオクチル酸塩、１・８
ジアザビシクロ〔５・４・０〕ウンデセン−７（DBU）
及びこれの有機酸塩、２−メチルイミダゾール、２−フ
ェニルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾールなどのイ
ミダゾール系化合物及びこれの誘導体、トリフェニルホ
スフィン、オクチル酸スズ、フッ化ホウ素錯化合物など
である。
これら硬化促進剤の配合量は多官能性エポキシ化合物
100重量部に対して0.1〜5.0重量部である。更に他の硬
化剤成分として公知の酸無水物及び／又はノボラック樹
脂の如きポリフェノール化合物などを併用配合すること
ができる。
100重量部に対して0.1〜5.0重量部である。更に他の硬
化剤成分として公知の酸無水物及び／又はノボラック樹
脂の如きポリフェノール化合物などを併用配合すること
ができる。
本発明の樹脂組成物の調製は、硬化剤とする酸無水物
が液状であり、多官能性エポキシ化合物などとの常温で
の相溶性に優れているので、比較的低温で混合できる以
外は通常のエポキシ樹脂組成物の調製におけると同様の
手段及び装置を用いて行うことができる。そして得られ
る樹脂組成物は低温安定性、長期保存性、作業性に優れ
ており、且つその硬化物は著しく耐熱性に優れている。
その硬化反応は硬化促進剤を配合して通常80〜250℃の
温度に５分〜24時間程度加熱することにより行うことが
できる。
が液状であり、多官能性エポキシ化合物などとの常温で
の相溶性に優れているので、比較的低温で混合できる以
外は通常のエポキシ樹脂組成物の調製におけると同様の
手段及び装置を用いて行うことができる。そして得られ
る樹脂組成物は低温安定性、長期保存性、作業性に優れ
ており、且つその硬化物は著しく耐熱性に優れている。
その硬化反応は硬化促進剤を配合して通常80〜250℃の
温度に５分〜24時間程度加熱することにより行うことが
できる。
本発明の樹脂組成物にはその用途などに応じてその硬
化前の任意の段階において、反応性希釈剤、非反応性希
釈剤、可塑剤、離型剤及び染顔料、難燃剤、充填材、補
強材などを適宜に混合することができる。その充填材及
び補強材としては、たとえば石英粉、水和アルミナ、炭
酸カルシウム、雲母、ガラス繊維、カーボン繊維などが
あげられる。
化前の任意の段階において、反応性希釈剤、非反応性希
釈剤、可塑剤、離型剤及び染顔料、難燃剤、充填材、補
強材などを適宜に混合することができる。その充填材及
び補強材としては、たとえば石英粉、水和アルミナ、炭
酸カルシウム、雲母、ガラス繊維、カーボン繊維などが
あげられる。
本発明の樹脂組成物は種々の用途に使用できる。たと
えば注型材料、パテ材、含浸材及び塗料をはじめとする
エポキシ樹脂の通常の用途に使用できる。
えば注型材料、パテ材、含浸材及び塗料をはじめとする
エポキシ樹脂の通常の用途に使用できる。
次に製造例、実施例及び比較例をあげて説明する。こ
れらの例における部は重量部を示す。
れらの例における部は重量部を示す。
製造例−１ 攪拌機、温度計、コンデンサー、滴下ロート及び窒素
導入管を付けた容量500mlの四つ口フラスコにマレイン
酸無水物138g（1.4モル）を仕込み、攪拌及び窒素導入
を行ないながら130〜140℃に加熱した。この温度に保ち
ながらアロオシメン100g（0.74モル）と純度50％のα−
テルピネン200g（0.74モル）の混合溶液を滴下した。約
１時間かけて滴下を終了し、更に10分間攪拌した。
導入管を付けた容量500mlの四つ口フラスコにマレイン
酸無水物138g（1.4モル）を仕込み、攪拌及び窒素導入
を行ないながら130〜140℃に加熱した。この温度に保ち
ながらアロオシメン100g（0.74モル）と純度50％のα−
テルピネン200g（0.74モル）の混合溶液を滴下した。約
１時間かけて滴下を終了し、更に10分間攪拌した。
得られた生成を減圧度20mmHgでα−テルピネン中の不
純物を留去した。次いで生成物を常温液状化して次工程
の水素還元反応を容易ならしめるため上記のようにして
得られた無水マレイン化アロオシメンと無水マレイン化
α−テルピネンの混合物にトリ−ｎ−ブチルアミン1.6g
を加え、190℃で0.5時間撹拌した。
純物を留去した。次いで生成物を常温液状化して次工程
の水素還元反応を容易ならしめるため上記のようにして
得られた無水マレイン化アロオシメンと無水マレイン化
α−テルピネンの混合物にトリ−ｎ−ブチルアミン1.6g
を加え、190℃で0.5時間撹拌した。
得られた生成物を真空蒸留し150〜185℃/0.5mmHgの留
分を300g得た（収率91％）。
分を300g得た（収率91％）。
続いて、容量200mlのオートクレーブに製造例−１で
得た混合液状酸無水物50g、溶媒としてシクロヘキサン2
5g、及び触媒としてパラジウム／アルミナ（pd含量５
％）2gを仕込んだ。反応温度50〜60℃、水素圧力50kg/c
m2で7.5時間反応させた。
得た混合液状酸無水物50g、溶媒としてシクロヘキサン2
5g、及び触媒としてパラジウム／アルミナ（pd含量５
％）2gを仕込んだ。反応温度50〜60℃、水素圧力50kg/c
m2で7.5時間反応させた。
反応終了後、触媒を過し液を真空蒸留して溶媒を
除いて、140〜160℃/1mmHgの留分を47g得た（収率94
％）。
除いて、140〜160℃/1mmHgの留分を47g得た（収率94
％）。
この液状酸無水物は室内放置して６ケ月でも液状を保
っていた。
っていた。
生成物は中和当量118、臭素価7.5であった。
製造例２〜５ 製造例−１において、第１表に示すごとく、無水マレ
イン化α−テルピネンの含有量が異なること以外は同様
にして製造した。
イン化α−テルピネンの含有量が異なること以外は同様
にして製造した。
得られた混合酸無水物の液状安定性を第１表に示す。
実施例−１ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 100部 （エピコート828 エポキシ当量189 油化シェルエポキシ（株）製） 液状酸無水物 （製造例−１で得られたもの） 116部 ２−エチル−４−メチル−イミダゾール 0.5部 上記化合物を混合して得た組成物を金型に注型し、10
0℃３時間更に150℃３時間硬化させ樹脂硬化物を得た。
0℃３時間更に150℃３時間硬化させ樹脂硬化物を得た。
実施例−２ 実施例−１において、液状酸無水物を製造例−２で得
たものに替えた以外は同様にして樹脂硬化物を得た。
たものに替えた以外は同様にして樹脂硬化物を得た。
実施例−３ 実施例−１において、液状酸無水物を製造例−５で得
たものに替えた以外は同様にして樹脂硬化物を得た。
たものに替えた以外は同様にして樹脂硬化物を得た。
実施例−４ 脂環式エポキシ樹脂 100部 （セロキサイド2021 エポキシ当量136ダイセル化学
工業（株）製） 液状酸無水物 （製造例−１で得られたもの） 157部 DBUオクチル酸塩 （ｎ−cat SANo.102 サンアプロ（株）製） １部 上記化合物を混合して得た組成物を金型に注型し:100
℃５時間更に170℃３時間硬化させ樹脂硬化物を得た。
工業（株）製） 液状酸無水物 （製造例−１で得られたもの） 157部 DBUオクチル酸塩 （ｎ−cat SANo.102 サンアプロ（株）製） １部 上記化合物を混合して得た組成物を金型に注型し:100
℃５時間更に170℃３時間硬化させ樹脂硬化物を得た。
比較例−１ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 100部 （エピコート828 エポキシ当量189 油化シェルエポキシ（株）製） 液状化メチルヘキサヒドロフタル酸無水物 82部 （MH−700 中和当量81 新日本理化（株）製） ２−エチル−４−メチル−イミダゾール 0.5部 上記化合物を混合して得た組成物を金型に注型し、100
℃３時間更に150℃３時間硬化させ樹脂硬化物を得た。
℃３時間更に150℃３時間硬化させ樹脂硬化物を得た。
比較例−２ 脂環式エポキシ樹脂 100部 （セロキザイド2021 エポキシ当量136 ダイセル化学工業（株））製） 液状化メチルヘキサヒドロ 114部 フタル酸無水物 （MH−700 中和当量81 新日本理化（株）製） DBUオリチル酸塩 １部 （ｕ−cat SANo.102 サンアプロ（株）製） 上記化合物を混合して得た組成物を金型に注型し、10
0℃５時間更に170℃３時間硬化させ樹脂硬化物を得た。
0℃５時間更に170℃３時間硬化させ樹脂硬化物を得た。
実施例−１〜４及び比較例−１〜２で得られた樹脂硬
化物より所定寸法の試験片を作成し、熱変形温度と熱分
解温度を測定した。
化物より所定寸法の試験片を作成し、熱変形温度と熱分
解温度を測定した。
熱変形温度はJIS K 7207「硬質プラスチックの荷重た
わけ温度試験方法」に基づき測定した。熱分解温度は
（株）島津製作所製熱重量測定装置（TGA−40M）を用い
空気中にて昇温速度５℃／分として加熱重量減少曲線を
求め、重量変化開始温度を以って熱分解温度とした。
わけ温度試験方法」に基づき測定した。熱分解温度は
（株）島津製作所製熱重量測定装置（TGA−40M）を用い
空気中にて昇温速度５℃／分として加熱重量減少曲線を
求め、重量変化開始温度を以って熱分解温度とした。
実施例−１〜４及び比較例−１〜２の測定結果を第２表
に示す。
に示す。
〔発明の効果〕 本発明におけるエポキシ樹脂組成物は、硬化剤である
酸無水物が室温で液状であるため組成物製造時に酸無水
物を加熱溶解させる必要がなく、著しく取扱い作業性が
容易となるばかりでなく、エポキシ樹脂組成物として好
ましくない粘度上昇及び可使時間の短縮を招くことがな
い。
酸無水物が室温で液状であるため組成物製造時に酸無水
物を加熱溶解させる必要がなく、著しく取扱い作業性が
容易となるばかりでなく、エポキシ樹脂組成物として好
ましくない粘度上昇及び可使時間の短縮を招くことがな
い。
更にこれまで知られている液状酸無水物と比較してそ
の硬化物は熱変形温度や熱分解温度が高く、熱時機械特
性、耐熱劣化性に優れており、高耐熱性ということがで
きる。
の硬化物は熱変形温度や熱分解温度が高く、熱時機械特
性、耐熱劣化性に優れており、高耐熱性ということがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】多官能性エポキシ化合物に、１−イソプロ
ピル−４−メチル−ビシクロ〔２・２・２〕オクタン−
２・３−ジカルボン酸無水物（Ｉ）と１−イソブチル−
４・５−ジメチル−シクロヘキサン−２・３−ジカルボ
ン酸無水物（II）との比が80:20ないし20:80である混合
酸無水物を配合したことを特徴とするエポキシ樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62321420A JP2533592B2 (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62321420A JP2533592B2 (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01163211A JPH01163211A (ja) | 1989-06-27 |
| JP2533592B2 true JP2533592B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=18132348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62321420A Expired - Lifetime JP2533592B2 (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2533592B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001527566A (ja) | 1997-05-22 | 2001-12-25 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | グリシジルエステルおよびグリシジルエステルを含む熱硬化性樹脂組成物 |
| JP4656269B2 (ja) * | 2000-09-22 | 2011-03-23 | 信越化学工業株式会社 | 液状エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| JP6624713B2 (ja) * | 2015-05-12 | 2019-12-25 | 京セラ株式会社 | コイル含浸用樹脂組成物およびコイル部品 |
-
1987
- 1987-12-21 JP JP62321420A patent/JP2533592B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01163211A (ja) | 1989-06-27 |
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