JP2524453B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JP2524453B2 JP2524453B2 JP4153641A JP15364192A JP2524453B2 JP 2524453 B2 JP2524453 B2 JP 2524453B2 JP 4153641 A JP4153641 A JP 4153641A JP 15364192 A JP15364192 A JP 15364192A JP 2524453 B2 JP2524453 B2 JP 2524453B2
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- Japan
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- resin
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- phenol
- weight
- dielectric constant
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、作業性が良好で、耐熱
性と靭性、更には難燃性、接着性に優れた低誘電率積層
板用に特に有用な熱硬化性樹脂組成物に関するものであ
る。
性と靭性、更には難燃性、接着性に優れた低誘電率積層
板用に特に有用な熱硬化性樹脂組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、高周波領域で用いられるプリント
配線板に、耐熱性で、低誘電率、低誘電正接の積層板用
樹脂が望まれている。これに対し、誘電率の小さいフッ
素樹脂やポリフェニレンエーテルなどの熱可塑性樹脂が
提案されているが、作業性、接着性が悪く、信頼性に欠
けるなどの問題点がある。そこで、作業性、接着性を改
善する目的で、エポキシ変性ポリフェニレンエーテル樹
脂、あるいはポリフェニレンエーテル変性エポキシ樹脂
も提案されているが、エポキシ樹脂の誘電率が高く、耐
熱性が低いため、満足な特性が得られていない。また、
エポキシ樹脂よりは誘電率が低く、耐熱性の良好な樹脂
として、シアネートエステル樹脂が公知であるが、硬化
樹脂は脆く、誘電率がまだ不充分であり、難燃性にも劣
っていた。
配線板に、耐熱性で、低誘電率、低誘電正接の積層板用
樹脂が望まれている。これに対し、誘電率の小さいフッ
素樹脂やポリフェニレンエーテルなどの熱可塑性樹脂が
提案されているが、作業性、接着性が悪く、信頼性に欠
けるなどの問題点がある。そこで、作業性、接着性を改
善する目的で、エポキシ変性ポリフェニレンエーテル樹
脂、あるいはポリフェニレンエーテル変性エポキシ樹脂
も提案されているが、エポキシ樹脂の誘電率が高く、耐
熱性が低いため、満足な特性が得られていない。また、
エポキシ樹脂よりは誘電率が低く、耐熱性の良好な樹脂
として、シアネートエステル樹脂が公知であるが、硬化
樹脂は脆く、誘電率がまだ不充分であり、難燃性にも劣
っていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは、作業性が良好で、耐熱性、靭性、更には難燃
性、接着性に優れた低誘電率積層板用熱硬化性樹脂組成
物を提供するにある。
ころは、作業性が良好で、耐熱性、靭性、更には難燃
性、接着性に優れた低誘電率積層板用熱硬化性樹脂組成
物を提供するにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）で示
されるジシアネートエステル化合物とフェノール変性石
油樹脂、フェノール変性石炭樹脂及びフェノール変性ポ
リブタジエン樹脂からなる群より選ばれる１種又は２種
以上の変性樹脂とを反応させてなる変性シアネート樹脂
（Ａ）と、ポリフェニレンエーテル（Ｂ）と、臭素化エ
ポキシ樹脂（Ｃ）とを含有する熱硬化性樹脂組成物であ
る。
されるジシアネートエステル化合物とフェノール変性石
油樹脂、フェノール変性石炭樹脂及びフェノール変性ポ
リブタジエン樹脂からなる群より選ばれる１種又は２種
以上の変性樹脂とを反応させてなる変性シアネート樹脂
（Ａ）と、ポリフェニレンエーテル（Ｂ）と、臭素化エ
ポキシ樹脂（Ｃ）とを含有する熱硬化性樹脂組成物であ
る。
【０００５】
【化１】
【０００６】
【作用】本発明において用いられるジシアネートエステ
ル化合物は、式（１）で示されるものである。式（１）
の好ましいジシアネートエステル化合物の例として、ビ
ス(4-シアネートフェニル)メタン、ビス(3-メチル-4-シ
アネートフェニル)メタン、ビス(3-エチル-4-シアネー
トフェニル)メタン、ビス(3,5-ジメチル-4-シアネート
フェニル)メタン、1,1-ビス(4-シアネートフェニル)エ
タン、2,2-ビス(4-シアネートフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-シ
アネートフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパ
ン、ジ(4-シアネートフェニル)エーテル、ジ(4-シアネ
ートフェニル)チオエーテル、4,4-ジシアネート-ジフェ
ニルなどが挙げられる。
ル化合物は、式（１）で示されるものである。式（１）
の好ましいジシアネートエステル化合物の例として、ビ
ス(4-シアネートフェニル)メタン、ビス(3-メチル-4-シ
アネートフェニル)メタン、ビス(3-エチル-4-シアネー
トフェニル)メタン、ビス(3,5-ジメチル-4-シアネート
フェニル)メタン、1,1-ビス(4-シアネートフェニル)エ
タン、2,2-ビス(4-シアネートフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-シ
アネートフェニル)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパ
ン、ジ(4-シアネートフェニル)エーテル、ジ(4-シアネ
ートフェニル)チオエーテル、4,4-ジシアネート-ジフェ
ニルなどが挙げられる。
【０００７】本発明で用いられるフェノール変性石油樹
脂は、石油の分解油留分に含まれるジオレフィン及びモ
ノオレフィン類をフェノール類と共重合させたものであ
る。更に詳しくは、分解油留分のうち、Ｃ5留分を原料
にしたＣ5系（脂肪族系）石油樹脂、Ｃ9留分を原料にし
たＣ9系（芳香族系）石油樹脂、Ｃ5Ｃ9共重合石油樹
脂、又はＣ5留分に含まれるシクロペンタジエンを熱二
量化して得られるジシクロペンタジエンを原料にしたジ
シクロペンタジエン樹脂などに、フェノール類を付加さ
せた石油樹脂である。これらの中で特に芳香族系のＣ9
系石油樹脂又はＣ5Ｃ9共重合石油樹脂は、シアネートエ
ステル樹脂とポリフェニレンエーテルとの相溶性を良く
し、作業性、接着性、靭性の向上に著しく有効である。
脂は、石油の分解油留分に含まれるジオレフィン及びモ
ノオレフィン類をフェノール類と共重合させたものであ
る。更に詳しくは、分解油留分のうち、Ｃ5留分を原料
にしたＣ5系（脂肪族系）石油樹脂、Ｃ9留分を原料にし
たＣ9系（芳香族系）石油樹脂、Ｃ5Ｃ9共重合石油樹
脂、又はＣ5留分に含まれるシクロペンタジエンを熱二
量化して得られるジシクロペンタジエンを原料にしたジ
シクロペンタジエン樹脂などに、フェノール類を付加さ
せた石油樹脂である。これらの中で特に芳香族系のＣ9
系石油樹脂又はＣ5Ｃ9共重合石油樹脂は、シアネートエ
ステル樹脂とポリフェニレンエーテルとの相溶性を良く
し、作業性、接着性、靭性の向上に著しく有効である。
【０００８】本発明で用いられるフェノール変性石炭樹
脂は、石炭の分解油留分に含まれるスチレン、ビニルト
ルエン、クマロン、インデンなどをフェノール類と付加
重合させたものであり、シアネートエステル樹脂とポリ
フェニレンエーテルとの相溶性を良くし、作業性、接着
性、靭性の向上に著しく有効である。
脂は、石炭の分解油留分に含まれるスチレン、ビニルト
ルエン、クマロン、インデンなどをフェノール類と付加
重合させたものであり、シアネートエステル樹脂とポリ
フェニレンエーテルとの相溶性を良くし、作業性、接着
性、靭性の向上に著しく有効である。
【０００９】本発明で用いられるフェノール変性ポリブ
タジエン樹脂は、分子量300〜2000のポリブタジエンを
フェノール類と付加重合させたものである。ポリブタジ
エンの分子量が300より低いと良好な靭性が得られず、2
000より高いと耐熱性が低下する。フェノール変性ポリ
ブタジエン樹脂は、シアネートエステル樹脂とポリフェ
ニレンエーテルとの相溶性を良くし、作業性、接着性、
靭性の向上に著しく有効である。
タジエン樹脂は、分子量300〜2000のポリブタジエンを
フェノール類と付加重合させたものである。ポリブタジ
エンの分子量が300より低いと良好な靭性が得られず、2
000より高いと耐熱性が低下する。フェノール変性ポリ
ブタジエン樹脂は、シアネートエステル樹脂とポリフェ
ニレンエーテルとの相溶性を良くし、作業性、接着性、
靭性の向上に著しく有効である。
【００１０】フェノール類としては、フェノール、クレ
ゾール、キシレノールなどが使用される。フェノール類
の含有量は、フェノール変性石油樹脂中の5重量％以
上、50重量％以下で、かつ分子当り平均1〜3個付加した
ものが好ましい。フェノール類の含有量が5重量％未満
では、Ｔｇが低く、良好な靭性が得られない。また50重
量％を越えると、積層板の誘電率、吸水率が大きくな
る。
ゾール、キシレノールなどが使用される。フェノール類
の含有量は、フェノール変性石油樹脂中の5重量％以
上、50重量％以下で、かつ分子当り平均1〜3個付加した
ものが好ましい。フェノール類の含有量が5重量％未満
では、Ｔｇが低く、良好な靭性が得られない。また50重
量％を越えると、積層板の誘電率、吸水率が大きくな
る。
【００１１】フェノール変性石油樹脂、フェノール変性
石炭樹脂又はフェノール変性ポリブタジエン樹脂は、ジ
シアネートエステル化合物100重量部に対し、5重量部以
上50重量部以下が好ましい。5重量部未満では、硬化性
が悪く、積層板の誘電率、吸水率も大きくなる。また50
重量部を越えると、耐熱性が低下し、良好な靭性が得ら
れない。
石炭樹脂又はフェノール変性ポリブタジエン樹脂は、ジ
シアネートエステル化合物100重量部に対し、5重量部以
上50重量部以下が好ましい。5重量部未満では、硬化性
が悪く、積層板の誘電率、吸水率も大きくなる。また50
重量部を越えると、耐熱性が低下し、良好な靭性が得ら
れない。
【００１２】ジシアネートエステル化合物とフェノール
変性石油樹脂、フェノール変性石炭樹脂又はフェノール
変性ポリブタジエン樹脂は、100〜200℃に加熱して、融
点が50℃以上100℃以下になるよう、予め反応させて、
変性シアネートエステル樹脂とすることが望ましいが、
場合によっては反応させないで（Ｂ）、（Ｃ）成分と混
合して用いることも可能である。
変性石油樹脂、フェノール変性石炭樹脂又はフェノール
変性ポリブタジエン樹脂は、100〜200℃に加熱して、融
点が50℃以上100℃以下になるよう、予め反応させて、
変性シアネートエステル樹脂とすることが望ましいが、
場合によっては反応させないで（Ｂ）、（Ｃ）成分と混
合して用いることも可能である。
【００１３】本発明で用いられるポリフェニレンエーテ
ルは、式（２）で示されるものである。
ルは、式（２）で示されるものである。
【００１４】
【化２】
【００１５】式（２）の好ましいポリフェニレンエーテ
ルの例として、ポリ(2,6-ジメチル-1,4-フェニレンエー
テル）が用いられる。その分子量は、特に限定されるも
のではないが、数平均分子量3000以上200000以下のもの
が好ましい。分子量が3000未満であると、耐熱性、靭性
が低下し、200000を越えると、相溶性、作業性が低下す
る。
ルの例として、ポリ(2,6-ジメチル-1,4-フェニレンエー
テル）が用いられる。その分子量は、特に限定されるも
のではないが、数平均分子量3000以上200000以下のもの
が好ましい。分子量が3000未満であると、耐熱性、靭性
が低下し、200000を越えると、相溶性、作業性が低下す
る。
【００１６】ポリフェニレンエーテルは、変性シアネー
トエステル樹脂100重量部に対し、5重量部以上50重量部
以下が好ましい。5重量部未満では、靭性が向上せず、
ドリル加工時にクラックが発生しやすくなる。50重量部
を越えると、ワニスとした時の粘度が極度に増大し、作
業性、接着性が悪化する。
トエステル樹脂100重量部に対し、5重量部以上50重量部
以下が好ましい。5重量部未満では、靭性が向上せず、
ドリル加工時にクラックが発生しやすくなる。50重量部
を越えると、ワニスとした時の粘度が極度に増大し、作
業性、接着性が悪化する。
【００１７】臭素化エポキシ樹脂は、変性シアネートエ
ステル樹脂にポリフェニリンエーテルを配合した熱硬化
性樹脂組成物100重量部に対して10〜50重量部が好まし
い。臭素化エポキシ樹脂を適当量配合することにより、
耐熱性の低下などの副作用を起こさず、接着性が向上
し、難燃性を有する低εの積層板を得ることができる。
10重量部未満では難燃性が得られず、50重量部を越える
と誘電率が上昇してしまう。臭素化エポキシ樹脂は、ジ
シアネートエステル化合物と変性樹脂とを予め反応させ
たものに予備反応させておいて用いることもできる。
ステル樹脂にポリフェニリンエーテルを配合した熱硬化
性樹脂組成物100重量部に対して10〜50重量部が好まし
い。臭素化エポキシ樹脂を適当量配合することにより、
耐熱性の低下などの副作用を起こさず、接着性が向上
し、難燃性を有する低εの積層板を得ることができる。
10重量部未満では難燃性が得られず、50重量部を越える
と誘電率が上昇してしまう。臭素化エポキシ樹脂は、ジ
シアネートエステル化合物と変性樹脂とを予め反応させ
たものに予備反応させておいて用いることもできる。
【００１８】ワニス溶剤としては、特に限定されるもの
ではないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類が好ましい。
ではないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類が好ましい。
【００１９】本発明の組成物は、必要に応じて、ノニル
フェノール、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛など
の硬化促進剤を併用することもできる。
フェノール、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸亜鉛など
の硬化促進剤を併用することもできる。
【００２０】
（実施例１〜３）撹拌装置、減圧蒸留装置及び温度計を
付けた反応容器に、ジシアネートエステル化合物とフェ
ノール変性石油樹脂、フェノール変性石炭樹脂又はフェ
ノール変性ポリブタジエン樹脂と、ナフテン酸コバルト
を表１の処方に従って入れ、加熱する。減圧下（約20mm
Hg）、150℃で融点が70〜80℃になるよう反応させた。
生成樹脂の融点は表１に示した。
付けた反応容器に、ジシアネートエステル化合物とフェ
ノール変性石油樹脂、フェノール変性石炭樹脂又はフェ
ノール変性ポリブタジエン樹脂と、ナフテン酸コバルト
を表１の処方に従って入れ、加熱する。減圧下（約20mm
Hg）、150℃で融点が70〜80℃になるよう反応させた。
生成樹脂の融点は表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】（実施例４〜６）変性シアネートエステル
樹脂を、表２に示す配合に従って、トルエンに溶解し
た。ワニスの外観は良好であった。このワニスを、表面
処理を行ったガラスクロスに含浸させ、乾燥機中で、13
0℃３分間加熱して溶剤を除去し、プリプレグを作成し
た。このプリプレグを８枚重ね、その両側に片面粗化銅
箔（35μm）を重ねて、180℃、２時間、加熱加圧して銅
張り積層板を得た。さらに180℃、８時間後硬化させた
ものの積層板特性を表２に示した。実施例４〜６の誘電
率、誘電正接は小さく、接着性、吸水率、ドリル加工
性、更には難燃性も良好であった。
樹脂を、表２に示す配合に従って、トルエンに溶解し
た。ワニスの外観は良好であった。このワニスを、表面
処理を行ったガラスクロスに含浸させ、乾燥機中で、13
0℃３分間加熱して溶剤を除去し、プリプレグを作成し
た。このプリプレグを８枚重ね、その両側に片面粗化銅
箔（35μm）を重ねて、180℃、２時間、加熱加圧して銅
張り積層板を得た。さらに180℃、８時間後硬化させた
ものの積層板特性を表２に示した。実施例４〜６の誘電
率、誘電正接は小さく、接着性、吸水率、ドリル加工
性、更には難燃性も良好であった。
【００２３】
【表２】
【００２４】（比較例１〜３）実施例１〜３の変性シア
ネートエステル樹脂に、臭素化エポキシ樹脂を加えない
で表２の配合に従って実施例４〜６と同様に行った。誘
電率、誘電正接は小さく、吸水率、ドリル加工性は良好
であったが、難燃性は劣っていた。
ネートエステル樹脂に、臭素化エポキシ樹脂を加えない
で表２の配合に従って実施例４〜６と同様に行った。誘
電率、誘電正接は小さく、吸水率、ドリル加工性は良好
であったが、難燃性は劣っていた。
【００２５】
【発明の効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物は作業性が
良好で、これを用いた積層板は高Ｔｇであり、吸水率が
小さく、靭性に優れ、ドリル加工時にクラックの発生も
なく、かつ誘電率、誘電正接の値も小さい。更に難燃
性、接着性にも優れている。低誘電率積層板、低誘電率
多層プリント板用熱硬化性樹脂として、非常に信頼性の
高い優れたものである。
良好で、これを用いた積層板は高Ｔｇであり、吸水率が
小さく、靭性に優れ、ドリル加工時にクラックの発生も
なく、かつ誘電率、誘電正接の値も小さい。更に難燃
性、接着性にも優れている。低誘電率積層板、低誘電率
多層プリント板用熱硬化性樹脂として、非常に信頼性の
高い優れたものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/31
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１）で示されるジシアネートエステ
ル化合物とフェノール変性石油樹脂、フェノール変性石
炭樹脂及びフェノール変性ポリブタジエン樹脂からなる
群より選ばれる１種又は２種以上の変性樹脂とを反応さ
せてなる変性シアネート樹脂（Ａ）と、ポリフェニレン
エーテル（Ｂ）と、臭素化エポキシ樹脂（Ｃ）とを含有
することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4153641A JP2524453B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4153641A JP2524453B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339342A JPH05339342A (ja) | 1993-12-21 |
| JP2524453B2 true JP2524453B2 (ja) | 1996-08-14 |
Family
ID=15566966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4153641A Expired - Lifetime JP2524453B2 (ja) | 1992-06-12 | 1992-06-12 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2524453B2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1101420C (zh) * | 1997-11-25 | 2003-02-12 | 通用电气公司 | 聚(亚苯基醚)热固性组合物 |
| US6194495B1 (en) | 1998-03-23 | 2001-02-27 | General Electric Company | Cyanate ester based thermoset compositions |
| US6245841B1 (en) | 1998-03-23 | 2001-06-12 | General Electric Company | Cyanate ester based thermoset compositions |
| US6242638B1 (en) * | 1999-03-12 | 2001-06-05 | Vantico Inc. | Cyanate esters having flame resistant properties |
| JP5114816B2 (ja) * | 2001-04-12 | 2013-01-09 | 日立化成工業株式会社 | シロキサン変性シアネート樹脂組成物、ならびにそれを用いる接着フィルム、樹脂付き金属箔および多層プリント配線板 |
| JP5351910B2 (ja) * | 2011-01-26 | 2013-11-27 | 積水化学工業株式会社 | Ｂステージフィルム及び多層基板 |
| JP2011202175A (ja) * | 2011-05-27 | 2011-10-13 | Hitachi Chem Co Ltd | シロキサン変性シアネート樹脂組成物、ならびにそれを用いる接着フィルム、樹脂付き金属箔および多層プリント配線板 |
| EP2906902B1 (en) | 2012-10-12 | 2018-08-01 | DSM IP Assets B.V. | Composite antiballistic radome walls |
| WO2015000926A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Dsm Ip Assets B.V. | Composite antiballistic radome walls and methods of making the same |
| JP6776577B2 (ja) * | 2016-03-28 | 2020-10-28 | 味の素株式会社 | 樹脂組成物 |
| CN108395670B (zh) * | 2018-03-12 | 2020-07-10 | 航天特种材料及工艺技术研究所 | 一种耐高温等效介质芯层的制备方法 |
| JP7512613B2 (ja) * | 2020-03-03 | 2024-07-09 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、それを用いたキャリア付樹脂膜、プリプレグ、積層板、プリント配線基板および半導体装置 |
| CN111454539B (zh) * | 2020-04-17 | 2023-04-18 | 上海国瓷新材料技术有限公司 | 一种热固性树脂组合物及其在毫米波电路基板中的应用 |
-
1992
- 1992-06-12 JP JP4153641A patent/JP2524453B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05339342A (ja) | 1993-12-21 |
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