JP2515279B2 - カルボン酸エステル―またはアミド鎖を有する化合物およびそれを含有する界面活性剤組成物 - Google Patents

カルボン酸エステル―またはアミド鎖を有する化合物およびそれを含有する界面活性剤組成物

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JP2515279B2 JP60055718A JP5571885A JP2515279B2 JP 2515279 B2 JP2515279 B2 JP 2515279B2 JP 60055718 A JP60055718 A JP 60055718A JP 5571885 A JP5571885 A JP 5571885A JP 2515279 B2 JP2515279 B2 JP 2515279B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は界面活性剤として使われる化合物、固体また
は有機液体と、本界面活性剤とから成る組成物、この界
面活性剤を含有する有機液体中の固体の分散体、およ
び、この界面活性剤を含有する水性エマルジョンに関連
する。
発明を達成するための手段 界面活性剤 本発明の第１の態様により提供される化合物は、 〔Ｄ−Ｘ−（CO−B3−Ｏ）m-1−CO−B3〕ｋ−LM （Ｉ） 〔式中、Ｄは、炭素原子数35までのアルキル、アルケニ
ル、シクロアルキル及びポリシクロアルキルから選択し
たものであり、Ｘは、Ｏ又はNRであり、Ｒは、Ｈ、C1〜
C20−アルキル、C1〜C20−アルケニル、C4〜C8−シクロ
アルキル又はフェニルであり、B3は、COとＯの間に５〜
20個の炭素原子を有し、非置換の、又はハロゲン、ヒド
ロキシ及びアルコキシから選択された１個の基で置換さ
れたC5〜C20−アルキレン又はC5〜C20−アルケニレンで
あり、ｍは、２〜75であり、ｋは、１又は２であり、Ｌ
は燐酸基又は硫酸基であり、Ｍは、Ｈ、金属イオン、ア
ンモニウムイオン又は置換アンモニウムイオンである〕
の化合物又はｋ＝１とｋ＝２の化合物の1:1の混合物で
ある。ＭはH+、金属イオン、アンモニウムイオンまたは
置換アンモニウムイオンであることが好ましく、適当な
カチオンとしてはNa+,K+、Ca2+、NH4 +、Ｎ（CH3）4 +お
よびＮ（CH3）3 +がある。
界面活性剤を含有する組成物 以下の記述において単に「界面活性剤」と呼ぶことに
する本発明の第１態様による化合物は、有機媒体中にお
ける固体の分散性を強化し、かつ、油中水型および水中
油型エマルジョンを安定させるために特に有用なもので
ある。
（ｉ）第１組成物 本発明の第２の態様によって提供されるものとは、本
発明の第１態様による界面活性剤と固体とから成る組成
物である。この第１組成物中で使われる界面活性剤は、
一般式（Ｉ）によって示される化合物であることが好ま
しい。
以下の記述において「第１組成物」と呼ぶことにする
第２の態様による組成物は上記２成分の緊密な混合物で
はあるが、直径10ミクロン以下、特に５ミクロン以下の
微細な固体一次粒子上に、上記の界面活性剤を被覆した
ものであることが好ましい。この組成物は乾燥状、すな
わち、上記一次粒子が集塊状になっていてもよいが、ま
た、有機媒体中の固体の分散液の形であってもよく、こ
の媒体は、通常条件下で液状、少なくとも柔軟可塑性で
あることが好ましい。
この固体は有機媒体中で安定してその微粉状態を維持
することのできるような材料であればよい。適当な固体
の例としては、溶剤性インクおよびペイント用の顔料、
プラスチック材料用の顔料および充填剤、溶媒染浴、イ
ンクおよびその他の溶剤使用系用の染料、光学的光沢剤
および染色助剤、磁気テープおよびディスク製造用の磁
性固体、特に磁性金属および合金および磁性酸化物、石
油系および逆転エマルジョン系堀さく液用の固体、ドラ
イクリーニング液中のごみやよごれ、および有機溶媒中
の分散質として使われる殺虫剤、農薬および医薬品等が
ある。
乾燥状或いは分散液の形の第１組成物は、樹脂類、接
着剤類、流動化剤類、沈殿防止剤類、可塑化剤類および
防腐剤類等の他の成分を含有していてもよい。
固体として好ましいものには、公認された種類の各種
の色素があり、これらは、例えば、カラーインデックス
（Color Indes、1971）、およびこの表のその後の改訂
版および補足表の「顔料」の項目下に述べられている。
無機顔料の例としては、二酸化チタン、酸化亜鉛、プ
ルシャンブルー、硫化カドミウム、酸化鉄、バーミリオ
ン、ウルトラマリーンおよびクロム酸塩を包含するクロ
ム顔料ならびに、鉛、亜鉛、バリウム、カルシウムおよ
びこれらの混合物の混合クロム酸塩類、硫酸塩類および
これらの改造品類等があり、これらの顔料は黄緑色〜赤
色顔料として、プリムローズ、レモン、ミドル、オレン
ジ、スカーレットまたはレッドクロームなる名称で市販
されている。
有機色素の例としては、アゾ色素、ジアゾ色素、縮合
アゾ色素、チオインジゴ色素、インダンスレン色素、イ
ソインダンスレン色素、フタロシアニン色素特に銅フタ
ロシアニン色素とその核ハロゲン化誘導体、アンスラキ
ノン色素、イソジベンザンスロン色素、トリフエンジオ
キサジン色素およびキナクリドン系色素ならびに酸性、
塩基性および媒染染料のレーキ類がある。また、カーボ
ンブラックは厳格には無機質ではあるが、非水性分散体
では有機顔料と同様な挙動をする。これらの内で特に好
ましい色素はフタロシアニン類特に銅フタロシアニン
類、モノアゾ色素、ジアゾ色素、インダンスレン色素、
アンスラスロン色素およびキナクリドン色素とカーボン
ブラックである。
この固体が顔料である場合には、この第１組成物が英
国特許明細書第1508576号および第2108143号に開示され
た流動化剤類と相溶性である。英国特許第1508576号で
示された流動化剤は着色酸の置換アンモニウム塩であっ
て、この置換アンモニウムイオン中の窒素原子に繋がっ
ている３本以上の鎖中には19〜60個の炭素原子が含まれ
ている。また同特許第2108143号中の流動化剤は水溶性
ジアゾ化合物であって、この化合物は、酸性またはその
他のイオン性置換基を持たず、かつ、アゾ基によって、
２つの１価末端基に接続している中央の２価基と、酸性
またはその他のイオン性置換基を有しない一方の末端基
と、１個の置換アンモニウム基を有する他方の末端基と
から成っている。このような流動化剤は第１組成物中の
分散液の流動性を強化するために、有用である。
磁性固体類の例としては、γ−Fe2O3、コバルト含有
γ−Fe3O3、マグネタイト、CrO2、フエライト類および
粒状の鉄、コバルト、ニッケルおよびこれらの合金類が
ある。
農薬品類の例としては、フルトリアフエン（flutriaf
en）、カルベンダジム（carbendazim）、クロロタロニ
ル（chlorothalonil）およびマンコゼブ（mancozeb）等
の殺菌剤類がある。
ここで使う有機媒体は、上記の固体を分散し、かつ、
上記の界面活性剤と相溶性であるか、または少なくと
も、ある程度溶解するものであれば、どのようなもので
あってもよく、また、通常の温度で液体または柔軟可塑
性体であることが好ましい。適当な媒体の例としては、
石油系脂肪族留分、クロロホルム、四塩化炭素、過クロ
ルエチレン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびクロ
ロベンゼン等の炭化水素類と塩化炭化水素類、ｎ−ブタ
ノール等のアルコール類、ジアルキルエーテルやテトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、メチルエチルケトン、メ
チル−イソブチルケトンおよびシクロヘキサノン等のケ
トン類および酢酸ブチルや酢酸２−エトキシエチル等の
エステル類がある。また、これら液体類の混合物も使う
ことができるが、これらの有機液体や混合物は、当該組
成物の最終的用途の如何によって、適宜に選択される。
第１組成物はこれら各成分を混合して作られるが、界
面活性剤は固体分の製造中に、この固体分中に添加して
もよいし、また、組成物製造の最終段階で添加してもよ
い。さらにまた、第１組成物は、固体分と界面活性剤分
とを好ましくは有機媒体中で混合したものを粉砕作業に
かけて十分に粉砕し、固体粒子径が10ミクロン以下にな
るようにして製造してもよい。また、この組成物が乾燥
している必要がある場合に、この中に有機溶媒が存在し
ていれば、この溶媒を蒸発等の手段によって最終段階で
除去することもできる。
第１組成物は、その中の固体分に対して１〜100重量
％、特に１〜30重量％の分散剤を含有していることが好
ましい。この組成物が分散液の形になっている場合に
は、この中の固体分の量が10〜90重量％であることが好
ましいが、その精密な量は、当該する固体の性状と、固
体と液体との相対密度とによって変わって来る。例え
ば、有機色素の分散液では、この色素の量が、この分散
液の総重量に対して15〜60重量％であることが好ましい
が、無機顔料の場合には、同じく40〜90重量％であるこ
とが好ましい。
（ii）第２および第３組成物 本発明の第３の態様により提供されるものは、前記第
１の態様による界面活性剤と水不混和性有機液体との組
成物であり、この組成物を以下の記述では「第２組成
物」と呼ぶことにする。この第２組成物は、有機媒体と
上記界面活性剤とのみから成るものであるが、この組成
物はまた、上記の有機液体と、この界面活性剤で安定化
された水性媒体との油中水型または水中油型のエマルジ
ョンから成る第３組成物に変換することができるもので
あり、このようなエマルジョンは、本発明の第４の態様
を形成するものである。
上記のような界面活性剤によって十分に水中でエマル
ジョン化することのできる水不混和性有機液体として
は、脂肪族グリセライド類、鉱油類、炭化水素燃料油類
およびその他の液体炭化水素類、ペンタエリスリトール
のテトラペラルゴン酸エステルのような合成潤滑剤類、
アスファルト類、ワックス類、およびポリ（イソブチレ
ン）などのポリオレフィン類がある。このようにして出
来たエマルジョン類は、特に、圧媒液、切削油およびそ
の他の金属加工液として有用である。
このエマルジョンを作る場合には、上記の界面活性剤
を油性相に加えた後に、この油性相を水性相と混合する
ことが一般的に好ましい。界面活性剤中の遊離の酸性基
を中和したい時には、この中和用塩基を、この界面活性
剤の油性相への混合の前でも、混合中でも、或いはまた
混合後に加えてよい。
本発明の界面活性剤は、無機化合物溶存量の多い水性
相にでも使えると言う利点があり、このような水性相に
は、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウ
ム等の飽和に近い量を含有している天然硬水や海水も包
含される。含有アニオン性基が燐酸から誘導されたもの
であるような界面活性剤は、Ca2+のような多価カチオン
の存在に対しても、特に優れた耐性を示す。さらに、こ
れに加える利点は、この界面活性剤が高温において、そ
の効力を失わない点であり、100℃またはこれより高温
においても十分にその機能を発揮する。ある油／水系中
で必要とされる界面活性剤の含有割合は当該両相の性状
によって大きく変わるが、多くの場合には、エマルジョ
ン中の分散質に対して、0.1〜25重量％の範囲である。
界面活性剤の製造 本発明の第１態様における界面活性剤は、末端カルボ
ン酸基および／またはヒドロキシ基を有するポリエステ
ルと、これらの基と反応する基と末端酸基とを有する化
合物とを反応させて作ることができる。或いはまた、上
記酸基の先駆体、または、後でこの酸基の先駆体と反応
する二官能性化合物に上記のポリエステルを直接に反応
させてもよい。ここでの好ましいポリエステルとして
は、12−ヒドロキシステアリン酸やＥ−カプロラクタム
のような、ヒドロシキカルボン酸類やラクトン類から誘
導されたポリエステル類がある。上記の製法において、
上記ポリエステルの代わりに、このポリエステルの先駆
単量体を使うこともでき、この場合には、その場でポリ
エステルが形成された後、目的の界面活性剤に変換され
る。このポリエステルの適当な先駆体にはヒドロシキカ
ルボン酸類とラクトン類とがある。酸基を有する適当な
化合物としては、グリシンやグリコール酸のようなα−
アミノ−またはα−ヒドロキシ−アルカンカルボン酸類
および、アミノエタンスルホン酸のような、アミノ−お
よびヒドロキシ−有機スルホン酸類とホスホン酸類とが
ある。また、上記酸基の適当な先駆体には、五酸化燐と
塩化スルホニルとがあり、さらに、上記のポリエステル
と酸基との間に接合基を形成することのできる適当な２
官能性化合物としてはポリアミン類、ポリオール類およ
びヒドロキシアミン類がある。
一般式（Ｉ）の界面活性剤は、ヒドロシキカルボン酸
またはラクトンを１価アルコールまたは第１または第２
モノアミンの存在下で重合させて、末端ヒドロキシ基を
有するポリエステルを形成し、このポリエステルを五酸
化燐のような燐酸化剤、またはクロロスルホン酸のよう
な硫酸化剤と反応させて作る。
本発明のもう一つの態様で提供されるものは、一般式
（Ｉ）で示される化合物の製造方法であり、この方法で
は、 HOOC−B3−OH （VIII） で示されるヒドロキシカルボン酸、またはそのラクトン
を、DOHで示される一価アルコールまたは、DNH2またはD
RNHで示される第１または第２アミンの存在下で、重合
させた後、この重合体を燐酸化剤または硫酸化剤と反応
させる（上記各式中のB3、ＤおよびＲは前記で定義され
たものと同様である）。
本発明の実施例 以下の記述では、本発明を、その諸実施例によって、
さらに具体的に説明するが、この諸例中における「部」
「％」とは、特に指示されない限り「重量部」及び「重
量％」である。
中間生成物１ 英国特許明細書第1373660号中の「ポリエステルＡ」
の製造方法によって作られた、酸価35mgKOH/gのポリ（1
2−ヒドロシキステアリン酸）。
中間生成物２ リシノレイン酸3.206gとチタン酸テトラブチル6gとの
混合物を不活性ガス流中170〜175℃で攪拌し続け、その
間、時々その酸価を測って、17時間後に酸価が34mgKOH/
gになった時、反応混合物を室温まで冷却して反応を止
めた。この製品を今後、「中間生成物２」と呼ぶ。
中間生成物３ Ｅ−カプロラクトン500g、ドデカノール67gおよびチ
タン酸テトラブチル0.1gの混合物を、窒素ガス流中、16
0〜180℃で19時間攪拌した。次いで反応物質を取出して
放冷し、ワックス状の固体を得た。これを以下「中間生
成物３」と呼ぶ。
中間生成物４ ドデカノール32.6gを使い、反応時間を６時間とした
こと以外は、中間生成物３におけると同じ方法によっ
て、ワックス状固体を得た。これを以下「中間生成物
４」と呼ぶ。
中間生成物５ ドデカノール量を16.0g、反応時間を６時間としたこ
と以外は中間生成物３におけると同じようにして、ワッ
クス状固体「中間生成物５」を得た。
中間生成物６ 市販の12−ヒドロキシステアリン酸2,968.8gとキシレ
ン325.5gとの混合物を、攪拌機とデイーン・スターク分
離器とを備えた丸底フラスコ中に導入した。フラスコ中
を窒素ガス雰囲気とした後、この混合物を攪拌しながら
加熱して還流温度（180〜190℃）まで温度を上げてその
まま約１時間維持し、その間に凝縮水除去の必要があれ
ば、さらにキシレンを補給した。次いで熱源を一時除い
た後、反応混合物の中央に、チタン酸テトラブチル5.61
gをピペットによって加えてから、還流下の加熱を再開
し、混合物の酸価が30〜36mgKOH/g程度に低下するまで
反応を続けた。反応製品中の固体含有量は90.1％であ
り、この生成物を「中間生成物６」とした。
中間生成物７ Ｅ−カプロラクトンとドデカノールとを、それぞれ25
0gと51gとを使ったこと以外は中間生成物３におけると
同じ方法によって、ワックス状固体「中間生成物７」を
得た。
中間生成物８ Ｅ−カプロラクトンとドデカノールの使用量を各250g
と90gにして中間生成物３と同様な方法を実施し、ワッ
クス状の軟らかい「中間生成物８」を得た。
中間生成物９ Ｅ−カプロラクトンとドデカノールとを各122.6gと10
0gとを使ったこと以外は中間生成物３と同じ手段によっ
て、非常に軟らかいワックス状の「中間生成物９」を作
った。
中間生成物10 Ｅ−カプロラクトン153g、ｎ−オクタノール87gおよ
びチタン酸テトラブチル0.1gの混合物を窒素気流中160
〜180℃で10時間攪拌した後、反応塊を取り出し、これ
を「中間生成物10」とした。
中間生成物11 Ｅ−カプロラクトン355g、ドデシルアミン50gおよび
チタン酸テトラブチル0.1gの混合物を窒素気流中、170
〜180℃で８時間攪拌した後、反応塊を取出して、これ
を「中間生成物11」とした。
次に、生成物の構造及びパーキン エルマーDSC ７
サーマル アナリシス システム）Perkin Elmer DSC
7 Thermal Analysis System）を用いて測定したそれら
の融点（m.p.）を示す。測定の間の温度勾配は10℃/min
であり、中間生成物９及び10（ここでは０℃から測定）
を除き、すべての測定は10℃から行った。各々の構造中
でポリエステル鎖の単位の数は数平均である。
実施例４〜13の各々で、OPO又はSO2基に結合している
ポリエステル鎖の数は、数平均である。
実施例4,5,6,9,10,11及び12の化合物は、ｋ＝１の化
合物とｋ＝２の化合物との1:1−の混合物である。
流動化剤１ 英国特許第1,508,576号において試剤Ｂとして示され
たものである。
実施例１（参考例） 48.6％水酸化ナトリウム水溶液を26.4gと水100gとを
混合し、この中にアミノエタンスルホン酸39gを溶かし
て溶液Ａを作り、別に、中間生成物１を500gとトルエン
43gとを均一になるまで混合して溶液Ｂを作った。
ガス導入管とデイーン／スターク水分離器とを備えた
フラスコ中に溶液Ｂを導入した後、この内容物を迅速に
攪拌しながら溶液Ａを５分間かけて、これに追加した。
フラスコ内容物を加熱しながら攪拌を続けると、初めの
内は、水がすべてデイーン／スターク分離器中に分離
し、次いでトルエンが溜出して、反応混合物の温度が18
0℃まで上昇した。反応混合物を不活性気流中でさらに1
80〜190℃で５時間攪拌した後、これを室温まで冷却し
て反応を止めた。7.4mgKOH/gの酸価を示したこの反応生
成物を以下「界面活性剤１」と呼ぶことにした。
実施例２（参考例） 溶液Ａを、48.6重量％水酸化ナトリウム水溶液2.5g、
水25gおよびアミノエタンスルホン酸3.8gを混合して作
り、溶液Ｂを、中間生成物２を50gとトルエン21.7gとか
ら作ったこと以外は、実施例１におけると全く同じ手段
を繰返したが、反応の最終段階での処置は180℃で5.5時
間行った。ここで得られた反応生成物の酸価は5.9mgKOH
/gであり、これを「界面活性剤２」とした。
実施例３（参考例） 46.6％水酸化ナトリウム水溶液7.58gと水19.9gとの混
合物中にアミノエタンスルホン酸12.5gを溶解して溶液
Ａを作り、Ｅ−カプロラクトン136.8gとトルエン21.7g
とを均一になるまでよく混合して溶液Ｂを作った。
ガス導入管とデイーン／スターク水分離器とを備えた
フラスコ中に溶液Ｂを移し、この内容物を烈しく攪拌し
ながら溶液Ａを５分間かけて、この中に添加した。フラ
スコ内容物を加熱しながら攪拌を続けると、初めの内
は、すべての水がデイーン／スターク分離器に分離さ
れ、この際、いくらの固形分がフラスコ側壁上に沈積し
た。次いで、トルエンが溜出し始め、反応混合物の温度
は次第に180℃まで上がり、この際に、器壁の固形分が
再溶解して、反応混合物は均一になった。ここで、反応
混合物を、不活性気流中170〜190℃で７時間攪拌した
後、これを室温まで冷却して反応を止めた。この時の反
応混合物中には、未反応のＥ−カプロラクトンが殆ど残
っていないことが赤外分光光度法によって確かめられ
た。得られたワックス状製品を「界面活性剤３」とし
た。
実施例４ 中間生成物３の317gを60〜65℃で攪拌してから、五酸
化燐10gを少しずつ30分かけて、これに加えた。次いで
温度を90℃に上げて、反応混合物をこの温度で、さらに
16時間攪拌した。次に、この混合物を取出すと凝固して
ワックス状固体となり、これを「界面活性剤４」とし
た。
実施例５ 実施例４中の中間生成物３の317gの代わりに中間生成
物42を317g使い、かつ五酸化燐の量を5gに減らしたこと
以外は、実施例４と同じ手順を繰返して、ワックス状固
体を得、これを「界面活性剤５」とした。
実施例６ 実施例４中の中間生成物３の代わりに、中間生成物５
を317gを使い、五酸化燐の量を2.5gに減じたこと以外
は、実施例４における手順を繰返して、ワックス状固体
を得、これを「界面活性剤６」とした。
実施例７ 115gの中間生成物３を60℃で攪拌し、これに8.83gの
クロルスルホン酸を徐々に10分間かけて添加した。次い
で、この混合物を65〜75℃で16時間攪拌すると、その酸
価が45mgKOH/gとなった。この時、反応混合物を取出し
て放置すると、ワックス状固体となり、この固体を「界
面活性剤７」とした。
実施例８ 105gの中間生成物３と、5gの五酸化燐とを使ったこと
以外は、実施例４におけると同じ手順を繰返して、ワッ
クス状固定の製品を得、これを「界面活性剤８」とし
た。
実施例９ 317gの中間生成物３の代わりに、211gの中間生成物７
を使ったこと以外は、実施例４におけると同じ操作を行
って、ワックス状固体の製品を得、これを「界面活性剤
９」とした。
実施例10 317gの中間生成物３の代わりに、148gの中間生成物８
を使ったこと以外は、実施例４と同じ操作を繰返して、
ワックス状固体の製品を得て、これを「界面活性剤10」
とした。
実施例11 317gの中間生成物３に代えて、100gの中間生成物９を
使い、かつ五酸化燐の使用量を11.5gに増大した事以外
は、実施例４と同じ工程を経て、ワックス状の軟らかい
固体製品を作り、これを「界面活性剤11」とした。
実施例12 75.6gの中間生成物10を室温で攪拌し、これに10gの五
酸化燐を、少しずつ、30分をかけて添加した後、温度を
90℃に上げ、この温度で反応混合物を、さらに16時間攪
拌し続けた。次いで、反応塊を取り出して、高粘稠質の
液体製品を得て、これを「界面活性剤12」とした。
実施例13 100gの中間生成物11を50〜55℃で攪拌し、これに5gの
五酸化燐を少しずつ45分間をかけて添加した後、温度を
90℃に上げ、この温度で反応混合物を、更に４時間攪拌
した。この混合物を取り出して、ワックス状固体の製品
を得て、これを「界面活性剤13」とした。
実施例14〜37（実施例14〜23及び37は参考例である） 下記第１表に示す構成を有する24種類の分散系を、表
示各成分を16時間ボールミルで混合して調製した。何れ
の分散系も液状であって凝集は認められず、また何れの
色素粒子も、その平均粒子径は５ミクロン以下であっ
た。
実施例38（参考例） 下記の各成分から実施例14（参考例）の方法によって
分散系を作った。
ピグメントブルー15:3 3.0g 流動化剤１ 0.6g 界面活性剤１ 0.3g SBP3 6.1g この分散系は液状で凝集がなく、その色素粒子の平均
径は５ミクロン未満であった。
実施例39〜42 第２表に示す磁性材料、界面活性剤４、樹脂および溶
媒を予め高速攪拌機で混合した後、同表に示した時間、
高エネルギーボールミルにかけた。磁性媒体類製造用に
適した各分散系は上記のようにして作った。
使用した磁性材料は下記のものであった。
Ａ型 表面積18.5m2/g、吸油量41ml/100g、粒子径0.4ミ
クロンのα−Fe2O30これはオーディオテープ用磁性酸化
鉄の代表的なものである。
Ｂ型 表面積23m2/g、吸油量41g/100g、粒子径0.35ミク
ロンのコバルト配合α−Fe2O30この材料は英国バイエル
社からバイフェロックス（Bayferrox）AC5120Mの登録商
品名で発表されたものであり、高バイアス電圧オーディ
オテープやビディオカセットテープ用磁性酸化鉄の代表
的なものである。
Ｃ型 表面積19m2/g、吸油量40g/100g、粒子径0.45ミク
ロンの安定な磁鉄鉱。英国バイエル社から商品名バイフ
ェロックス（Bayferrox）AC5110Mとして発売されるも
の。
Ｄ型 コンピューターテープやビディオカセットテープ
用の２酸化クロム磁性材料。
使用された樹脂は、ユニオンカーバイド社からUCAR
VAGHの名称で発売された水酸化塩化ビニル／酢酸ビニル
共重合体であった。下記の表中では次の略号で使われて
いる。
THF:テトラヒドロフラン、MEK:メチルエチルケトン 実施例39A〜42A 実施例39〜42で作った各分散液を、ポリウレタン（P
U）樹脂のテトラヒドロフラン中の20重量％溶液で希釈
してラッカーとした。この希釈は３段階で行い、各段階
ではほぼ同量のPV樹脂溶液を使い、各希釈段階後の混合
物はその度毎に５分間の高いエネルギーボールミル混合
にかけられた。かくして得られたラッカーを更に溶媒で
希釈した後、さらに５分間のボールミリングにかけた。
第４表では、希釈に使った各分散液、およびPV樹脂溶液
と溶媒との量が示されている。なお、希釈溶媒はテトラ
ヒドロフランとメチルエチルケトンとの等量混合物であ
り、使用されたPU樹脂はB.F.グッドリッチ（Goodrich）
社発売の製品エスタン（Estane）5701−F1であった。
静磁気試験 各ラッカーをボールミルから取出して、厚さ12ミクロ
ンの２軸延伸ポリエステルフィルムのロール被覆に使っ
た。
この被覆は機械化された針金巻きＫバー（マイヤー
棒）塗装装置で行われた。このＫバーは厚さ50ミクロン
の湿皮膜を作るように調整され、この装置は、ポリエス
テルフィルムの約1.5cm上に取付けられた強力な磁石が
Ｋバーの働きに従って動くように改造されたものであっ
た。これによって、湿皮膜からある程度まで溶媒が蒸発
する以前に、強い磁場が、この被膜上を通過するように
なっていた。その後の被覆からは、溶媒を蒸発させて乾
燥した。
次いで、被覆膜の試料を振動試料磁気計で通常の方法
によって試験し、これによって測られた各磁気的性状を
第４表に示した。
計測された磁気的性状は、保持性（単位：エルステッ
ド）矩形性（Br/Bs）および磁気配向比（OR）であり、
保磁性と矩形性とは、被覆上での磁石の移動方向に平行
な方向のものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭51−55320（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−57900（ＪＰ，Ａ) 米国特許3996059（ＵＳ，Ａ) 米国特許4415705（ＵＳ，Ａ) 英国特許1508576（ＧＢ，Ａ) ヨーロッパ特許424（ＥＰ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式： 〔Ｄ−Ｘ−（CO−B3−Ｏ）m-1−CO−B3〕ｋ−LM （Ｉ） 〔式中、Ｄは、炭素原子数35までのアルキル、アルケニ
    ル、シクロアルキル及びポリシクロアルキルから選択し
    たものであり、Ｘは、Ｏ又はNRであり、Ｒは、Ｈ、C1〜
    C20−アルキル、C1〜C20−アルケニル、C4〜C8−シクロ
    アルキル又はフェニルであり、B3は、COとＯの間に５〜
    20個の炭素原子を有し、非置換の、又はハロゲン、ヒド
    ロキシ及びアルコキシから選択された１個の基で置換さ
    れたC5〜C20−アルキレン又はC5〜C20−アルケニレンで
    あり、ｍは、２〜75であり、ｋは、１又は２であり、Ｌ
    は燐酸基又は硫酸基であり、Ｍは、Ｈ、金属イオン、ア
    ンモニウムイオン又は置換アンモニウムイオンである〕
    の化合物。
  2. 【請求項２】固形物及び式： 〔Ｄ−Ｘ−（CO−B3−Ｏ）m-1−CO−B3〕ｋ−LM （Ｉ） 〔式中、Ｄは、炭素原子数35までのアルキル、アルケニ
    ル、シクロアルキル及びポリシクロアルキルから選択し
    たものであり、Ｘは、Ｏ又はNRであり、Ｒは、Ｈ、C1〜
    C20−アルキル、C1〜C20−アルケニル、C4〜C8−シクロ
    アルキル又はフェニルであり、B3は、COとＯの間に少な
    くとも５〜20個の炭素原子を有し、非置換の、又はハロ
    ゲン、ヒドロキシ及びアルコキシから選択された１個の
    基で置換されたC5〜C20−アルキレン又はC5〜C20−アル
    ケニレンであり、ｍは、２〜75であり、ｋは、１又は２
    であり、Ｌは燐酸基又は硫酸基であり、Ｍは、Ｈ、金属
    イオン、アンモニウムイオン又は置換アンモニウムイオ
    ンである〕の化合物又はそのｋ＝１の化合物とｋ＝２の
    化合物との1:1−混合物からなる界面活性剤を含有す
    る、界面活性剤組成物。
  3. 【請求項３】界面活性剤が、少なくとも部分的に、細分
    された固体粒子上の皮膜として存在する、特許請求の範
    囲第２項に記載の組成物。
  4. 【請求項４】固形物が、有機媒体中に分散されている、
    特許請求の範囲第２項又は第３項に記載の組成物。
  5. 【請求項５】式： 〔Ｄ−Ｘ−（CO−B3−Ｏ）m-1−CO−B3〕ｋ−LM （Ｉ） 〔式中、Ｄは、炭素原子数35までのアルキル、アルケニ
    ル、シクロアルキル及びポリクロアルキルから選択した
    ものであり、Ｘは、Ｏ又はNRであり、Ｒは、Ｈ、C1〜C
    20−アルキル、C1〜C20−アルケニル、C4〜C8−シクロ
    アルキル又はフェニルであり、B3は、COとＯの間に少な
    くとも５〜20個の炭素原子を有し、非置換の、又はハロ
    ゲン、ヒドロキシ及びアルコキシから選択された１個の
    基で置換されたC5〜C20−アルキレン又はC5〜C20−アル
    ケニレンであり、ｍは、２〜75であり、ｋは、１又は２
    であり、Ｌは燐酸基又は硫酸基であり、Ｍは、Ｈ、金属
    イオン、アンモニウムイオン又は置換アンモニウムイオ
    ンである〕の化合物又はそのｋ＝１の化合物とｋ＝２の
    化合物との1:1−混合物からなる界面活性剤の安定化量
    を含有する、水性媒体と水と混じらない有機液体とのエ
    マルジヨンよりなる、界面活性剤組成物。
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