JP2024509421A - トリアゾリル－メチル置換アルファ－ｄ－ガラクトピラノシド誘導体 - Google Patents

トリアゾリル－メチル置換アルファ－ｄ－ガラクトピラノシド誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）のガレクチン－３阻害剤及びその薬学的に許容される塩、かかる化合物を有する医薬組成物、並びに、それらの医学的使用に関する。【化１】TIFF2024509421000112.tif79157【選択図】 なし

Description

本発明は、ガレクチン－３（ｇａｌｅｃｔｉｎ－３）阻害剤である式（Ｉ）の化合物及び天然リガンド（ｎａｔｕｒａｌ ｌｉｇａｎｄｓ）へのガレクチン－３の結合が関与する疾患及び障害の治療におけるそれらの使用に関する。本発明はまた、当該化合物の製造方法、１又は２種以上の式（Ｉ）の化合物を有する医薬組成物及びガレクチン－３阻害剤としてのそれらの医学的使用を含む関連した側面に関する。式（Ｉ）の化合物は、特に、単剤として又は１若しくは２種以上の治療剤と組み合わせて使用してよい。
ガレクチンは、それらの特徴的な～１３０アミノ酸（ａａ）の糖質（ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ）認識ドメイン（ＣＲＤ）内に見いだされる保存されたβ－ガラクトシド－結合部位に基づくタンパク質ファミリーと定義される（Ｂａｒｏｎｄｅｓ ＳＨら、Ｃｅｌｌ
１９９４；７６、５９７－５９８）。ヒト、マウス及びラットのゲノムシークエンスにより、一哺乳類ゲノム中に、少なくとも１６の保存されたガレクチン及びガレクチン様タンパク質が存在することが明らかになっている（Ｌｅｆｆｌｅｒ Ｈ．ら、Ｇｌｙｃｏｃｏｎｊ．Ｊ．２００２、１９、４３３－４４０）。これまでに、３種のガレクチンサブクラスが同定された。すなわち、１個の糖質認識ドメイン（ＣＲＤ）を有するプロト型（ｐｒｏｔｏｔｙｐｉｃａｌ）ガレクチン；ＣＲＤ上に融合したプロリン－及びグリシン－に富む短鎖（ｓｈｏｒｔ ｓｔｒｅｔｃｈｅｓ）の異常なタンデムリピート（ｔａｎｄｅｍ
ｒｅｐｅａｔｓ）からなるキメラ型（ｃｈｉｍａｅｒａ）ガレクチン；及び、リンカーによりタンデム型に結合した２個の別個のＣＲＤを有するタンデムリピート型（ｔａｎｄｅｍ－ｒｅｐｅａｔ－ｔｙｐｅ）ガレクチンである（Ｚｈｏｎｇ Ｘ．、Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１９；４６：１９７－２０３）。ガレクチンは２価であるいは多価で結合できるため、細胞表面の複合糖質（ｇｌｙｃｏｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ）を例えば架橋して、細胞情報伝達事象を引き起こすことができる。このメカニズムにより、ガレクチンは広範な生物学的プロセスを調節する（Ｓｕｎｄｂｌａｄ Ｖ．ら、Ｈｉｓｔｏｌ Ｈｉｓｔｏｐａｔｈｏｌ ２０１１；２６：２４７－２６５）。
ガレクチンファミリーの中で唯一のキメラ型であるガレクチン－３（Ｇａｌ－３）は、３２－３５ｋＤａの分子量を有し、ヒトでは２５０個のアミノ酸残基、高度に保存されたＣＲＤ及び非定型Ｎ末端ドメイン（ＮＤ）からなる。ガレクチン－３は高濃度（１００μＭ）まで単量体であるが、はるかに低い濃度でリガンドと凝集でき、これは、オリゴマー化メカニズムを介してそのＮ末端非ＣＲＤ領域により促進されるが、完全には解明されていない（Ｊｏｈａｎｎｅｓ、Ｌ．ら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ
２０１８；１３１、ｊｃｓ２０８８８４）。
Ｇａｌ－３は体内において広範に分布しているが、その発現レベルは臓器によって異なる。その細胞外又は細胞内局在性に応じて、免疫調節、宿主－病原体相互作用、血管新生、細胞遊走、創傷治癒及びアポトーシス等の多岐にわたる生物学的機能を示すことができる（Ｓｕｎｄｂｌａｄ Ｖ．ら、Ｈｉｓｔｏｌ Ｈｉｓｔｏｐａｔｈｏｌ ２０１１；２６：２４７－２６５）。Ｇａｌ－３は、多くのヒト腫瘍並びに骨髄細胞、炎症細胞（マクロファージ、マスト細胞、好中球、Ｔ細胞、好酸球等）、線維芽細胞及び心筋細胞等の細胞種において多く発現しており（Ｚｈｏｎｇ Ｘ．ら、Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１９；４６：１９７－２０３）、これは、Ｇａｌ－３が炎症及び線維化プロセスの制御に関与することを示している（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣ．ら、Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２００９；２３０：１６０－１７１；Ｓａｎｏ Ｈ．ら、Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ．２０００；１６５（４）：２１５６－６４）
。さらに、Ｇａｌ－３タンパクの発現レベルは新生物及び炎症等の特定の病態において上方制御されている（Ｃｈｉａｒｉｏｔｔｉ Ｌ．ら、Ｇｌｙｃｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ２００４ １９、４４１－４４９；Ｆａｒｈａｄ Ｍ．ら、ＯｎｃｏＩｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１８、７：６、ｅ１４３４４６７）。
喘息、関節リウマチ、多発性硬化症及び糖尿病（Ｌｉｕ ＦＴら、Ａｎｎ Ｎ Ｙ Ａｃａｄ Ｓｃｉ．２０１２；１２５３：８０－９１；Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、Ｉｍｍｕｎｏｌ Ｒｅｖ．２００９；２３０（１）：１６０－７１；Ｌｉ Ｐら、Ｃｅｌｌ ２０１６；１６７：９７３－９８４）等の炎症性／自己免疫疾患、アテローム性動脈硬化、心不全及び血栓症等の心血管疾患（Ｎａｃｈｔｉｇａｌ Ｍ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ．１９９８；１５２（５）：１１９９－２０８；Ｇｅｈｌｋｅｎ Ｃ．ら、Ｈｅａｒｔ Ｆａｉｌ Ｃｌｉｎ．２０１８、１４（１）：７５－９２；ＤｅＲｏｏ ＥＰ．ら、Ｂｌｏｏｄ．２０１５、１２５（１１）：１８１３－２１）、肺線維症、肝線維症、腎線維症、眼線維症及び皮膚線維症等の器官の線維症（（Ｍａｃｋｉｎｎｏｎ ＡＣら、Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｒｉｔ．Ｃａｒｅ Ｍｅｄ ２０１２、１８５：５３７－５４６；Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、ＰＮＡＳ ２００６；１０３：５０６０－５０６５；Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．２００８；１７２：２８８－２９８；Ｃｈｅｎ ＷＳ．ら、Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｙ ＆ Ｖｉｓｕａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１７、Ｖｏｌ．５８、９－２０；Ｔａｎｉｇｕｃｈｉ Ｔ．ら、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｒｈｅｕｍａｔｏｌｏｇｙ ２０１２、ｊｒｈｅｕｍ．１１０７５５；Ａｒｃｉｎｉｅｇａｓ Ｅ．ら、Ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｄｅｒｍａｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ ２０１９；４１（３）：１９３－２０４）及び癌（Ｆａｒｈａｄ Ｍ．ら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１８；７（６）：ｅ１４３４４６７；Ｖｕｏｎｇ Ｌ．ら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ２０１９（７９）（７）１４８０－１４９２）の進行にＧａｌ－３が機能的に関与していることを支持する多くの証拠がある。
最近、Ｇａｌ－３阻害剤が、併用免疫療法（Ｇａｌｅｃｔｉｎ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ。プレスリリース、２０１７年２月７日）及び特発性肺線維症（Ｇａｌｅｃｔｉｎ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ。プレスリリース、２０１７年３月１０日）において使用された場合、ポジティブな効果を有することが示された。ＷＯ２０１８０２０９２７６、ＷＯ２０１８２０９２５５及びＷＯ２０１９０８９００８０は、ガレクチンタンパク質に結合親和性を有する、全身性インスリン抵抗性障害治療用の化合物を開示する。従って、Ｇａｌ－３阻害剤は、単独で又は他の治療と組み合わせて、急性又は慢性心不全、癌、慢性及び急性腎臓病、特発性肺線維症、２型糖尿病、関節リウマチ、乾癬、瘢痕、全身性強皮症、全身性エリテマトーデス及びドライアイ等の疾患又は障害の予防又は治療に有用であろう。
抗線維化剤として探索されているＧａｌ－３の合成阻害剤が種々の公報及び特許出願に記述されている（例えば、ＷＯ２００５／１１３５６８、ＷＯ２００５／１１３５６９、ＷＯ２０１４／０６７９８６、ＷＯ２０１６／１２０４０３、ＵＳ２０１４／００９９３１９、ＷＯ２０１９／０６７７０２、ＷＯ２０１９／０７５０４５及びＷＯ２０１４／０７８６５５を参照。）。ＷＯ２００２／０５７２８４、ＷＯ２００５／１１３５６９、ＷＯ２０１４／０７８６５５、ＷＯ２０２１／０２８３３６、ＷＯ２０２１／０２８３２３及びＷＯ２０２１／０２８５７０は、ベータ配置ガレクチン阻害剤を開示する。ＷＯ２０１６／１２０４０３、ＷＯ２０２０／１０４３３５、ＷＯ２０２１／００１５２８、ＷＯ２０２１／０３８０６８及びＷＯ２０２１／００４９４０は、広範囲を包括するガレクチンのアルファ－Ｄ－ガラクトシド阻害剤を開示する。
本発明は、アルファ－配置ガレクチン－３阻害剤である式（Ｉ）の新規な化合物を提供する。従って、本発明の化合物は、天然糖質リガンドへのＧａｌ－３の結合の調節が必要とされる疾患及び障害の予防又は治療に有用であろう。
１） 第１の態様において、本発明は式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 2024509421000002
 （式中、
ＲＰ２はハロゲン（特にフルオロ）を表し；
ＲＰ３はハロゲン（特にフルオロ）を表し；
ＲＰ４は、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ、ブロモ）、メチル又はシアノを表し;
Ｒ１は、
－ ヒドロキシ；
－ Ｃ１－４－アルコキシ（特にメトキシ）；
－ －Ｏ－ＣＯ－Ｃ１－３－アルキル；
－ Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－ＲＮ１１（ＲＮ１１は、水素又はＣ１－３－アルキルを表す。）；－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｃ１－フルオロアルキル；
－ －Ｏ－ＣＨ２－ＨＥＴ１（ＨＥＴ１は、５員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、チアゾリル又はイミダゾリル）を表し、当該５員のヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１個のメチルにより置換される。）；又は、
－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｒ１Ｘ（Ｒ１Ｘは、
－－ －ヒドロキシ；
－－ Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）；
－－ モルホリン－４－イル；又は、
－－ －ＮＲＮ２１ＲＮ２２（ＲＮ２１及びＲＮ２２はいずれも、独立に、水素又はメチルを表すか；又は、ＲＮ２１及びＲＮ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員の単環式ヘテロシクロアルキルを形成し、当該４～６員のヘテロシクロアルキルは１個のヒドロキシにより置換される。）；
を表す。）；
を表し；
［副態様において、Ｒ１は、特にメトキシを表す。］
Ａは［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し（Ｒ２は、当該［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルの１位又は４位に結合してよいものとする。）；
－ Ｒ２は、
分岐Ｃ３－６－アルキル（特に、イソプロピル又はｔｅｒｔ－ブチル）であって、当該分岐Ｃ３－６－アルキルが、
－－ １個のヒドロキシにより置換された［特に、かかる基は、２－ヒドロキシ－１，１
－ジメチル－エチル又は１－ヒドロキシ－１－メチル－エチルである。］、
－－ １個の－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキルにより置換された［特に、かかる基は１－メトキシ－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イルである。］、又は、
－－ １個のＣ１－フルオロアルキルにより置換された［特に、かかる基は２，２－ジフルオロ－１，１－ジメチル－エチルである。］；
分岐Ｃ３－６－アルキルを表すか；
－ 又は、Ｒ２は、３～８員の飽和単環式又は二環式基であって、当該単環式又は二環式基が、
－－ 単環式Ｃ３－６－シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル）、
－－ １個の環酸素原子を有する４～６員の単環式ヘテロシクロアルキル（特に、オキセタン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）、
－－ 架橋二環式Ｃ５－８－シクロアルキル（特に、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）、
－－ 縮合二環式Ｃ６－８－シクロアルキル（特に、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）、
－－ スピロ－二環式Ｃ６－８－シクロアルキル（特に、スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）、又は、
－－ １個の環酸素原子を有する７又は８員のスピロ－二環式ヘテロシクロアルキル（特に、オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）；
である、単環式又は二環式基を表し；
当該単環式又は二環式基は、独立に、未置換であるか、又は、１、２若しくは３個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、ヒドロキシ；Ｃ１－３－アルキル（特に、メチル；又はエチル又はイソプロピル）；Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）；－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特に、ヒドロキシメチル又は２－ヒドロキシエチル）；Ｃ１－フルオロアルキル（特に、トリフルオロメチル）；－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は、水素又は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４アルキル（特に－ＣＯ－Ｏ－ｔｅｒｔ．－ブチル）を表す。）；及びフルオロから選択される。）。
副態様において、特に、当該単環式又は二環式基は、独立に、
－－ 未置換であるか；
－－ １個のヒドロキシにより置換され；
－－ １個のＣ１－３アルキル（特に、メチル；又はエチル又はイソプロピル）により置換され；
－－ １個のＣ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）により置換され；
－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特に、ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエチル）により置換され；
－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル（特に、メトキシメチル）により置換され；
－－ １個のＣ１－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）により置換され；
－－ １個の－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は、水素又は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキル（特に－ＣＯ－Ｏ－ｔｅｒｔ．－ブチル）を表す。）により置換され；
－－ １又は２個のフルオロにより置換され；
－－ 一方の置換基がヒドロキシであり、他方がＣ１－３－アルキル（特にメチル）である２個の置換基により置換され；又は、
－－ ３個の置換基であって、当該置換基の２つが（特に同じ環炭素原子に結合する）フルオロであり；残りの置換基がＣ１－３－アルキル（特にメチル）又は－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特にヒドロキシメチル）である、３個の置換基により置換される。
２） 第２の側面において、本発明は、
ＲＰ２がハロゲン（特にフルオロ）を表し；
ＲＰ３がハロゲン（特にフルオロ）を表し；
ＲＰ４が、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ、ブロモ）、メチル又はシアノを表し;
Ｒ１が、
－ ヒドロキシ；
－ Ｃ１－４－アルコキシ（特にメトキシ）；
－ －Ｏ－ＣＯ－Ｃ１－３－アルキル；
－ Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－ＲＮ１１（ＲＮ１１は、水素又はＣ１－３－アルキルを表す。）；－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｃ１－フルオロアルキル；
－ －Ｏ－ＣＨ２－ＨＥＴ１（ＨＥＴ１は、５員のヘテロアリール（特に、オキサゾリル、チアゾリル又はイミダゾリル）を表し、当該５員のヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１個のメチルにより置換される。）；又は、
－ －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｒ１Ｘ（Ｒ１Ｘは、
－－ －ヒドロキシ；
－－ Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）；
－－ モルホリン－４－イル；又は、
－－ －ＮＲＮ２１ＲＮ２２（ＲＮ２１及びＲＮ２２はいずれも、独立に、水素又はメチルを表すか；又は、ＲＮ２１及びＲＮ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員の単環式ヘテロシクロアルキルを形成し、当該４～６員のヘテロシクロアルキルは１個のヒドロキシにより置換される。）；
を表す。）；
を表し；
［副態様において、Ｒ１は、特にメトキシを表す。］
Ａが［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し（Ｒ２は、当該［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルの１位又は４位に結合してよいものとする。）；
－ Ｒ２が、分岐Ｃ３－６－アルキル（特に、イソプロピル又はｔｅｒｔ－ブチル）であって、当該分岐Ｃ３－６－アルキルが、
－－ １個のヒドロキシにより置換された［特に、かかる基は、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチル－エチル又は１－ヒドロキシ－１－メチル－エチルである。］、
－－ １個の－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキルにより置換された［特に、かかる基は１－メトキシ－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イルである。］、又は、
－－ １個のＣ１－フルオロアルキルにより置換された［特に、かかる基は２，２－ジフルオロ－１，１－ジメチル－エチルである。］；
分岐Ｃ３－６－アルキルを表すか；
－ 又は、Ｒ２が、３～８員の飽和単環式又は二環式基であって、当該単環式又は二環式基が、
－－ 単環式Ｃ３－６－シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル）、
－－ １個の環酸素原子を有する４～６員の単環式ヘテロシクロアルキル（特に、オキセタン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）、
－－ 架橋二環式Ｃ５－８－シクロアルキル（特に、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）、
－－ 縮合二環式Ｃ６－８－シクロアルキル（特に、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）、
－－ スピロ－二環式Ｃ６－８－シクロアルキル（特に、スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）、又は、
－－ １個の環酸素原子を有する７又は８員のスピロ－二環式ヘテロシクロアルキル（特に、オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）；
である、単環式又は二環式基を表し；
当該単環式又は二環式基が、独立に、
－－ 未置換であるか；
－－ １個のヒドロキシにより置換され；
－－ １個のＣ１－３アルキル（特に、メチル；又はエチル又はイソプロピル）により置換され；
－－ １個のＣ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）により置換され；
－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特に、ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエチル）により置換され；
－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル（特に、メトキシメチル）により置換され；
－－ １個のＣ１－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）により置換され；
－－ １個の－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は、水素又は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキル（特に－ＣＯ－Ｏ－ｔｅｒｔ．－ブチル）を表す。）により置換され；
－－ １又は２個のフルオロにより置換され；
－－ 一方の置換基がヒドロキシであり、他方がＣ１－３－アルキル（特にメチル）である２個の置換基により置換され；又は、
－－ ３個の置換基であって、当該置換基の２つが（特に同じ環炭素原子に結合する）フルオロであり；残りの置換基がＣ１－３－アルキル（特にメチル）又は－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特にヒドロキシメチル）である、３個の置換基により置換された；
態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する。
式（Ｉ）の化合物において、非芳香族酸素又は窒素原子はいずれも、好ましくは、別の酸素又は窒素原子から、少なくとも２つの炭素原子により隔てられているものとする。特に、基Ｒ２の部分（当該３～８員の飽和単環式若しくは二環式基の部分、又は、当該３～８員の飽和単環式若しくは二環式基の置換基若しくは置換基の部分）である酸素原子又は窒素原子は、好ましくは、基Ｒ２の部分である別の酸素原子又は窒素原子（当該別の酸素原子又は窒素原子は、当該３～８員の飽和単環式若しくは二環式基の部分、又は、当該３～８員の飽和単環式若しくは二環式基の置換基の部分であってよいものとする。）から、少なくとも２つの炭素原子により隔てられ、並びに、環Ａの部分である芳香族窒素原子（例えば、かかる環Ａが［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルであり、Ｒ２が１位に結合する場合）から少なくとも２つの炭素原子により隔てられている。特に、１個のヒドロキシにより置換された分岐Ｃ３－６－アルキルを表す基Ｒ２において、かかるヒドロキシ置換基は、環Ａの環窒素部分から少なくとも２つの炭素原子により隔てられ；１個のヒドロキシにより置換された任意の飽和単環式又は二環式炭素環基を表す基Ｒ２において、かかるヒドロキシ置換基は、環Ａの環窒素部分から少なくとも２つの炭素原子により隔てられ；１個のＣ１－３－アルコキシにより置換された任意の飽和単環式又は二環式炭素環基を表す基Ｒ２において、かかるＣ１－３－アルコキシ置換基の酸素原子は、環Ａの環窒素部分から少なくとも２つの炭素原子により隔てられ；１個のヒドロキシにより置換された任意の飽和単環式又は二環式ヘテロシクロアルキル基を表す基Ｒ２において、かかるヒドロキシ置換基は、環Ａの芳香環窒素部分及びかかる飽和単環式又は二環式ヘテロシクロアルキル基の環酸素原子部分から少なくとも２つの炭素原子により隔てられ；１個のＣ１－３－アルコキシにより置換された任意の飽和単環式又は二環式ヘテロシクロアルキル基を表す基Ｒ２において、かかるＣ１－３－アルコキシ置換基の酸素原子は、環Ａの芳香環窒素部分及びかかる飽和単環式又は二環式ヘテロシクロアルキル基の環酸素原子部分から少なくとも２つの炭素原子により隔てられるであろう。
式（Ｉ）の化合物は、テトラヒドロピラン部分に位置し、式（Ｉ）に記載する絶対配置にある５つのキラル又は不斉中心を有する。加えて、式（Ｉ）の化合物は、１又は２以上
のさらなる不斉炭素原子等の、１つの、場合によってはさらに多くのさらなるキラル又は不斉中心を含むかもしれない。従って、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又は、好ましくは純粋な立体異性体として存在してよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してよい。
特定の化合物（又は包括的構造）が、例えば（Ｒ）－又は（Ｓ）－エナンチオマー等の特定の絶対配置にあるものとして記載される場合、そのような記載は、富化された、特に本質的に純粋な、エナンチオマー形態の各化合物（又は包括的構造）を意味するものと解される。同様に、ある化合物の特定の不斉中心が（Ｒ）－又は（Ｓ）－配置にある、又は、特定の相対配置にあるものと記載される場合、そのような記載は、上記不斉中心の各配置に関し、富化された、特に本質的に純粋な形態の上記化合物を意味するものと解される。同様に、かかるキラル又は不斉中心が（ＲＳ）－配置にあると記載されている場合、これは、その化合物中のそのキラル又は不斉中心が、（Ｒ）－配置で、（Ｓ）－配置で、又は、上記中心に関するエピマーの任意の混合物で存在してよいことを意味する。２又は３以上のかかるキラル又は不斉中心が（記載されていない又は記載された（ＲＳ）－配置で）１つの分子内に存在する場合、明示的に別段の記載がない場合には、絶対配置の順序は、上記の２又は３以上の中心について、いかなる確定した相対配置をも示すものではないものとする。明示的に記載された（Ｒ）－又は（Ｓ）－配置及び記載されていない若しくは記載された（ＲＳ）－配置が同一の分子内に共存することができるものとし、上記の説明に従って解釈されるものとする。同様に、シス（ｃｉｓ）－又はトランス（ｔｒａｎｓ）－の記載（又は、（Ｒ＊，Ｒ＊）／（Ｒ＊，Ｓ＊）の記載）は、それぞれの相対配置を有する、富化された形態、特に本質的に純粋な形態の各立体異性体を意味するものと解される。立体異性体の相対配置は下記のように示される：例えば、化合物、２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（（３Ｒ＊，４Ｓ＊）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリルは；２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル、２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル又はその任意の混合物を表す。同様に、化合物、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ＊，４Ｒ＊）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オールは、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール Ｉ、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール又はその任意の混合物を表す。
本特許出願において、点線として描かれる又は波線によって中断される結合は、記載された基の結合点を示す。例えば、下記の基
Figure 2024509421000003
 は、２，３，４－トリフルオロフェニル基を記述する。
「富化（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／他のそれぞれの立体異性体の全体に関し、少なくとも７０：３０、特に少なくとも９０：１０の比率で（すなわち、少なくとも７０重量％、特に少なくとも９０重量％の純度で）で存在することを意味するものと解される。
「本質的に純粋な」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／他のそれぞれの立体異性体の全体に関し、少なくとも９５重量パーセント、特に少なくとも９９重量パーセントの純度で存在することを意味するものと解される。
本発明はまた、同位体標識された、特に２Ｈ（重水素）標識された態様１）～２５）に従う式（Ｉ）の化合物をも含み、当該同位体標識された化合物は、１又は２以上の原子が、同じ原子番号を有するが、自然において通常見出される原子量と異なる原子量を有する原子によってそれぞれ置き換えられていることを除いては、式（Ｉ）の化合物と同一である。同位体標識された、特に２Ｈ（重水素）標識された式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物及びその塩は、本発明の範囲に含まれる。水素をより重い同位体２Ｈ（重水素）に置換することにより代謝安定性が増大するため、例えば、ｉｎ－ｖｉｖｏでの半減期が長くなり、あるいは、必要用量を減らすことができ、又は、チトクロームＰ４５０酵素の阻害が軽減され得るため、例えば、安全性プロファイルが改善される。本発明の１つの態様においては、式（Ｉ）の化合物は同位体標識されていないか、又は、それらは１若しくは２以上の重水素原子によってのみ標識されている。副態様においては、式（Ｉ）の化合物は全く同位体標識されていない。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は、適切な試薬又は出発物質の適宜な同位体種を用いることを除いては、下記の方法と同様に製造してよい。
化合物、塩、医薬組成物、疾患等について複数形が使用される場合は、単数の化合物、塩等をも意味することが意図されている。
態様１）～２５）に従う式（Ｉ）の化合物に対するいかなる言及も、状況に応じて、そのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）をも指すものと解される。
「薬学的に許容される塩」という用語は、対象化合物の所望の生物活性を保持し、かつ最小の望ましくない毒性作用を示す塩を意味する。そのような塩としては、対象化合物中の塩基性基及び／又は酸性基の存在に応じた、無機又は有機の酸及び／又は塩基付加塩が挙げられる。参考としては、例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔ
ｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅ．」、Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ Ｓｔａｈｌ、Ｃａｍｉｌｌｅ Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、２００８；及び「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ ａｎｄ Ｃｏ－ｃｒｙｓｔａｌｓ」、Ｊｏｈａｎ Ｗｏｕｔｅｒｓ ａｎｄ Ｌｕｃ
Ｑｕｅｒｅ（Ｅｄｓ．）、ＲＳＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい。
ここに記載される定義は、態様１）～２０）のいずれか１つに定義される式（Ｉ）の化合物に対して一律に適用されるものであり、特段の定義によってより広い又はより狭い定義が与えられない限り本明細書及び請求項を通じて必要な変更を加えて適用される。当然ながら、ある用語の定義又は好ましい定義が、ここに定義されるいずれか又は他のすべての用語のいずれか又は好ましい定義におけるそれぞれの用語を、独立して（及びそれらと共に）定義し置き換えるものであってよい。
本特許出願において、化合物はＩＵＰＡＣ命名法を用いて命名されるが、炭水化物命名法を用いて命名することもできる。従って、基：
Figure 2024509421000004
 は、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－フェニル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル、又は、あるいは１，２，３－トリ－デオキシ－２－メトキシ－３－［４－フェニル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－α－Ｄ－ガラクトピラノシド－１－イルと命名することができ、分子の残りの部分に対する結合点を担持する炭素原子の絶対配置は、（２Ｒ）－、又は、アルファである。例えば、化合物、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－シクロペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オールは：１－（１，２，３－トリ－デオキシ－２－メトキシ－３－［４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－α－Ｄ－ガラクト－ピラノース）－１－（４－シクロペンチル－１Ｈ－トリアゾール－１－イル）－メタンとも呼ばれるものと理解される。
置換基が任意であると記載されている場合は常に、そのような置換基は存在しなくてもよく（すなわち、各残基はそのような任意の置換基に関して未置換であり）、その場合、（例えば、芳香族環における、遊離価を有する環炭素原子及び／又は環窒素原子等の、そのような任意の置換基が結合し得る）遊離価を有するすべての部位は状況に応じて水素により置換されているものと理解される。同様に、「任意に」という用語が（環）ヘテロ原
子に関して使用される場合、この用語は、各任意のヘテロ原子等が存在しないか（すなわち、ある基が、ヘテロ原子を有さず／炭素環である／等）、又は、各任意のヘテロ原子等が明示的に定義されるように存在することを意味する。各態様又は請求項中に明示的に別段の定義がない限り、本明細書中に定義した基は未置換である。
「ハロゲン」という用語は、フッ素／フルオロ（フッ化）、塩素／クロロ（塩化）、臭素／ブロモ（臭化）又はヨウ素／ヨード（ヨウ化）；特に、フルオロ、クロロ又はブロモ；とりわけフルオロを意味する。置換基ＲＰ４に関し、この用語は特に、フルオロ、クロロ又はブロモを意味する。
「アルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－アルキル」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したアルキル基を意味する。例えば、Ｃ１－６－アルキル基は１～６個の炭素原子を有する。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ．－ブチル、ペンチル、３－メチル－ブチル、２，２－ジメチル－プロピル及び３，３－ジメチル－ブチルである。いかなる疑義をも避けるために、ある基が例えばプロピル又はブチルと記載されている場合には、それは、それぞれｎ－プロピル又はｎ－ブチルを一般に意味する。基Ｒ２に関して使用される分岐Ｃ３－６－アルキルの例は、上記の分岐アルキル基、特にイソプロピル及びｔｅｒｔ－ブチルである。
「－Ｃｘ－ｙ－アルキレン－」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、２箇所で結合した（ｂｉｖａｌｅｎｔｌｙ ｂｏｕｎｄ）、先に定義したアルキル基を意味する。「－Ｃ０－ｙ－アルキレン－」という用語は、直接結合又は先に定義した－（Ｃ１－ｙ）アルキレン－を意味する。好ましくは、－Ｃ１－ｙ－アルキレン基の結合点は、１，１－ジイル又は１，２－ジイル又は１，３－ジイル配置である。Ｃ０－ｙ－アルキレン基が別の置換基と組み合わせて使用される場合には、この用語は、当該置換基がＣ１－ｙ－アルキレン基を介して分子の残りの部分に結合するか、又は、それが分子の残りの部分に直接結合する（すなわち、Ｃ０－アルキレン基は、当該置換基を分子の残りの部分に結合させる直接結合を表す。）ことを意味する。明示的に別段の記載がなければ、アルキレン基－Ｃ２Ｈ４－は－ＣＨ２－ＣＨ２－を意味する。例えば－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ又は－Ｃ１－３－アルキレン－Ｏ－Ｃ１－３－アルキルに関して使用されるＣ１－３－アルキレンの例は、特にメチレン及びエチレン（－ＣＨ２－ＣＨ２－）である。
「フルオロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１～３個の炭素原子を有する、先に定義したアルキル基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－フルオロアルキル」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したフルオロアルキル基を意味する。例えば、Ｃ１－３－フルオロアルキル基は、１～３個の炭素原子を有し、１～７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。「Ｃ１－フルオロアルキル」は、特にトリフルオロメチル又はジフルオロメチルを意味する。
「シクロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、３～８個の炭素原子を有する、飽和した単環式又は二環式（例えば、架橋二環式、縮合二環式又はスピロ－二環式）炭化水素環を意味する。「Ｃｘ－ｙ－シクロアルキル」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したシクロアルキル基を意味する。例えば、Ｃ３－６－シクロアルキル基は３～６個の炭素原子を有する。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル及びシクロヘキシル等の単環式Ｃ３－６－シクロアルキル基（特に、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチル）；ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル又はビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル等の架橋二環式Ｃ５－８－シクロアルキル基；スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル等のスピロ－二環式Ｃ６－８－シクロアルキル基；及び、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル（特に（１Ｒ，５Ｓ）－ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）等の縮合二環式Ｃ６－８－シクロアルキル基である。
「ヘテロシクロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、より狭い定義が明示的に示されていない場合には、窒素、硫黄及び酸素から独立に選択される１又は２個の環ヘテロ原子（特に、１個の酸素原子；又は、１個の硫黄原子、１個の窒素原子、２個の窒素原子、２個の酸素原子、又は、１個の窒素原子及び１個の酸素原子）を有する、先に定義した飽和したシクロアルキルを意味する。「ｘ～ｙ員のヘテロシクロアルキル」という用語は、全部でｘ～ｙ個の環原子を有するそのようなヘテロシクロアルキルを意味する。ヘテロシクロアルキル基は、未置換であるか、又は明示的に定義されるように置換される。ヘテロシクロアルキル基の例は、オキセタン－３－イル及びテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル等の、１個の環酸素原子を有する４～６員の単環式ヘテロシクロアルキル；及び、２－オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル等の、１個の環酸素原子を有する７又は８員のスピロ－二環式ヘテロシクロアルキルである。
「アルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、アルキル基が先に定義した通りである、アルキル－Ｏ－基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－アルコキシ」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したアルコキシ基を意味する。好ましくはエトキシ及び特にメトキシである。
「ヘテロアリール」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、より広い又はより狭い定義が明示的に示されていない場合には、それぞれが酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される、１から最大で４個のヘテロ原子を有する、５～１０員の単環式又は二環式芳香環を意味する。そのようなヘテロアリール基の例は、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チオフェニル、チアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、インダゾリル、ベンゾ［ｄ］イミダゾリル、ベンゾ［ｄ］オキサゾリル及びインドリルである。上記のヘテロアリール基は、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。置換基ＨＥＴ１に関し、５員のヘテロアリール基の例は、特に、オキサゾリル、チアゾリル及びイミダゾリルである。
「シアノ」という用語は基－ＣＮを意味する。
「オキソ」という用語は、例えばカルボニル基－（ＣＯ）－（又はスルホニル基－（ＳＯ２）－）中等の、好ましくは鎖又は環炭素（若しくは硫黄）原子に結合する、基＝Ｏを意味する。
数値の範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれるものとする。これは、例えば、温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し；あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ－Ｘの１０％からＸ＋Ｘの１０％にわたる間、好ましくはＸ－Ｘの５％からＸ＋Ｘの５％にわたる間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、温度Ｙ－１０℃からＹ＋１０℃にわたる間、好ましくはＹ－５℃からＹ＋５℃にわたる間を表す。さらに、本明細書において使用される「室温」という用語は約２５℃の温度を意味する。
本発明のさらなる態様を以下に記述する：
３） 別の態様は、
－ ＲＰ２が、フルオロ又はクロロ（特にフルオロ）を表し；
－ ＲＰ３が、フルオロ又はクロロ（特にフルオロ）を表し；
－ ＲＰ４が、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ、ブロモ）、メチル又はシアノを表す；
態様１）又は２）に従う化合物に関する。
４） 別の態様は、
－ ＲＰ２がフルオロを表し；
－ ＲＰ３がフルオロを表し；
－ ＲＰ４が、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル又はシアノを表す；
態様１）又は２）に従う化合物に関する
５） 別の態様は、
－ ＲＰ２が、フルオロ又はクロロ（特にフルオロ）を表し；
－ ＲＰ３が、フルオロ又はクロロ（特にフルオロ）を表し；
－ ＲＰ４が、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ、ブロモ）又はメチルを表す；
態様１）又は２）に従う化合物に関する。
６） 別の態様は、
－ ＲＰ２がフルオロを表し；
－ ＲＰ３がフルオロを表し；
－ ＲＰ４が、フルオロ、クロロ、ブロモ又はメチルを表す；
態様１）又は２）に従う化合物に関する。
７） 別の態様は、Ｒ１が、ヒドロキシ；又はＣ１－４－アルコキシ（特にメトキシ）を表す、態様１）～６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
８） 別の態様は、Ｒ１がメトキシを表す、態様１）～６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
９） 別の態様は、
－ Ｒ２が、分岐Ｃ３－６－アルキルであって、当該分岐Ｃ３－６－アルキルが、
－－ １個のヒドロキシにより置換された［特に、かかる基は、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチル－エチル又は１－ヒドロキシ－１－メチル－エチルである。］、
－－ １個の－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキルにより置換された［特に、かかる基は１－メトキシ－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イルである。］、又は、
－－ １個のＣ１－フルオロアルキルにより置換された［特に、かかる基は２，２－ジフルオロ－１，１－ジメチル－エチルである。］；
分岐Ｃ３－６－アルキルを表すか；
－ 又は、Ｒ２が、３～８員の飽和単環式又は二環式基であって、当該単環式又は二環式基が、
－－ 単環式Ｃ３－６－シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロブチル又はシク
ロペンチル）であって、当該単環式Ｃ３－６－シクロアルキルが、
－－－ 未置換である；
－－－ １個のヒドロキシにより置換された；
－－－ １個のＣ１－３アルキル（特に、メチル；又はイソプロピル）により置換された；
－－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特にヒドロキシメチル）により置換された；
－－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル（特にメトキシメチル）により置換された；
－－－ 一方の置換基がヒドロキシであり、他方がＣ１－３－アルキル（特にメチル）である２個の置換基により置換された；又は、
－－－ ３個の置換基であって、当該置換基の２つがフルオロであり、当該フルオロ置換基がいずれも同じ環炭素原子に結合し；残りの置換基がＣ１－３－アルキル（特にメチル）又は－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特にヒドロキシメチル）である、３個の置換基により置換された；
単環式Ｃ３－６－シクロアルキル；
－－ １個の環酸素原子を有する４～６員の単環式ヘテロシクロアルキル（特に、オキセタン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）であって、当該４～６員の単環式ヘテロシクロアルキル基が、
－－－ １個のヒドロキシにより置換された；
－－－ １個のＣ１－３アルキル（特に、メチル；又はエチル）により置換された；
－－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特に、ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシメチル）により置換された；又は、
－－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル（特にメトキシメチル）により置換された；
４～６員の単環式ヘテロシクロアルキル；
－－ 架橋二環式Ｃ５－８－シクロアルキル（特に、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）であって、当該架橋二環式Ｃ５－８－シクロアルキル基が、
－－－ 未置換である；
－－－ １個のヒドロキシにより置換された；
－－－ １個のＣ１－３アルキル（特に、メチル；又はエチル又はイソプロピル）により置換された；
－－－ １個のＣ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）により置換された；
－－－ １個のＣ１－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）により置換された；－－－ １個の－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は、水素又は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキル（特に－ＣＯ－Ｏ－ｔｅｒｔ．－ブチル）を表す。）により置換された；又は、
－－－ １個のフルオロにより置換された；
架橋二環式Ｃ５－８－シクロアルキル；
－－ 未置換の縮合二環式Ｃ６－８－シクロアルキル（特に、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）；
－－ 未置換のスピロ－二環式Ｃ６－８－シクロアルキル（特に、スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）、又は、
－－ １個の環酸素原子を有する未置換の７又は８員のスピロ－二環式ヘテロシクロアルキル（特に、オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）；
である、単環式又は二環式基を表す；
態様１）～８）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１０） 別の態様は、Ａが［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し、Ｒ２
が、当該［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルの１位に結合する；態様１）～９）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１１） 別の態様は、Ａが［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し、Ｒ２が、当該［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルの４位に結合する；態様１）～９）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１２） 別の態様は、
ａ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000005
Figure 2024509421000006
 から選択される基
Figure 2024509421000007
 を表すか；又は、
ｂ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000008
 から選択される基
Figure 2024509421000009
 を表すか；又は、
ｃ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000010
Figure 2024509421000011
 から選択される基
Figure 2024509421000012
 を表す；
態様１）～８）のいずれか１つに従う化合物に関し；群ａ）、ｂ）及びｃ）のそれぞれは別個の副態様を形成する。
１３） 別の態様は、
ａ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000013
Figure 2024509421000014
 から選択される基
Figure 2024509421000015
 を表すか；又は、
ｂ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000016
 から選択される基
Figure 2024509421000017
 を表すか；又は、
ｃ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000018
Figure 2024509421000019
 から選択される基
Figure 2024509421000020
 を表す；
態様１）～８）のいずれか１つに従う化合物に関し；群ａ）、ｂ）及びｃ）のそれぞれは別個の副態様を形成する。
１４） 別の態様は、
ａ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000021
 から選択される基
Figure 2024509421000022
 を表すか；又は、
ｂ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000023
 から選択される基
Figure 2024509421000024
 を表すか；又は、
ｃ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000025
Figure 2024509421000026
 から選択される基
Figure 2024509421000027
 を表す；
態様１）～８）のいずれか１つに従う化合物に関し；群ａ）、ｂ）及びｃ）のそれぞれは別個の副態様を形成する。
１５） 別の態様は、
ａ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000028
 から選択される基
Figure 2024509421000029
 を表すか；又は、
ｂ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000030
 から選択される基
Figure 2024509421000031
 を表すか；又は、
ｃ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000032
Figure 2024509421000033
 から選択される基
Figure 2024509421000034
 を表す；
態様１）～８）のいずれか１つに従う化合物に関し；群ａ）、ｂ）及びｃ）のそれぞれは別個の副態様を形成する。
１６） 別の態様は、
ａ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000035
 から選択される基
Figure 2024509421000036
 を表すか；又は、
ｂ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000037
Figure 2024509421000038
 から選択される基
Figure 2024509421000039
 を表す；
態様１）～８）のいずれか１つに従う化合物に関し；群ａ）及びｂ）のそれぞれは別個の副態様を形成する。
１７） 別の態様は、
ａ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000040
 から選択される基
Figure 2024509421000041
 を表すか；又は、
ｂ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000042
 から選択される基
Figure 2024509421000043
 を表すか；又は、
ｃ） 基Ａ－Ｒ２が、
Figure 2024509421000044
Figure 2024509421000045
 から選択される基
Figure 2024509421000046
 を表す；
態様１）～８）のいずれか１つに従う化合物に関し；群ａ）、ｂ）及びｃ）のそれぞれは別個の副態様を形成する。
１８） さらなる態様において、本発明は、式（ＩＩ）の化合物でもある、式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 2024509421000047
 （式中、
ＲＰ２はハロゲン（特にフルオロ）を表し；
ＲＰ３はハロゲン（特にフルオロ）を表し；
ＲＰ４は、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ、ブロモ）、メチル又はシアノを表し;
基Ａ－Ｒ２は、基
Figure 2024509421000048
 を表し；
－ Ｒ２１及びＲ２１は、独立に、分岐Ｃ３－６－アルキル（特に、イソプロピル又はｔｅｒｔ－ブチル）であって、当該分岐Ｃ３－６－アルキルが、
－－ １個のヒドロキシにより置換された［特に、かかる基は、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチル－エチル又は１－ヒドロキシ－１－メチル－エチルである。］、
－－ １個の－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキルにより置換された［特に、かかる基は１－
メトキシ－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イルである。］、又は、
－－ １個のＣ１－フルオロアルキルにより置換された［特に、かかる基は２，２－ジフルオロ－１，１－ジメチル－エチルである。］；
分岐Ｃ３－６－アルキルを表すか；
－ 又は、Ｒ２１及びＲ２１は、独立に、３～８員の飽和単環式又は二環式基であって、当該単環式又は二環式基が、
－－ 単環式Ｃ３－６－シクロアルキル（特に、シクロプロピル、シクロブチル又はシクロペンチル）、
－－ １個の環酸素原子を有する４～６員の単環式ヘテロシクロアルキル（特に、オキセタン－３－イル、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）、
－－ 架橋二環式Ｃ５－８－シクロアルキル（特に、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）、
－－ 縮合二環式Ｃ６－８－シクロアルキル（特に、ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）、
－－ スピロ－二環式Ｃ６－８－シクロアルキル（特に、スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）、又は、
－－ １個の環酸素原子を有する７又は８員のスピロ－二環式ヘテロシクロアルキル（特に、オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）；
である、単環式又は二環式基を表し；
当該単環式又は二環式基は、独立に、未置換であるか、又は、１、２若しくは３個の置換基により置換され、上記置換基は、ヒドロキシ；Ｃ１－３－アルキル（特に、メチル；又はエチル又はイソプロピル）；Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）；－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特に、ヒドロキシメチル又は２－ヒドロキシエチル）；Ｃ１－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は、水素又は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４アルキル（特に－ＣＯ－Ｏ－ｔｅｒｔ．－ブチル）を表す。）；及びフルオロから独立に選択される。）。
副態様において、当該単環式又は二環式基は、独立に、
－－ 未置換であるか；
－－ １個のヒドロキシにより置換され；
－－ １個のＣ１－３アルキル（特に、メチル；又はエチル又はイソプロピル）により置換され；
－－ １個のＣ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）により置換され；
－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特に、ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエチル）により置換され；
－－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル（特にメトキシメチル）により置換され；
－－ １個のＣ１－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）により置換され；
－－ １個の－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は、水素又は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキル（特に－ＣＯ－Ｏ－ｔｅｒｔ．－ブチル）を表す。）により置換され；
－－ １又は２個のフルオロにより置換され；
－－ 一方の置換基がヒドロキシであり、他方がＣ１－３－アルキル（特にメチル）である２個の置換基により置換され；又は、
－－ ３個の置換基であって、当該置換基の２つが（特に同じ環炭素原子に結合する）フルオロであり；残りの置換基がＣ１－３－アルキル（特にメチル）又は－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特にヒドロキシメチル）である、３個の置換基により置換される。
態様３）～６）及び９）～１７）に開示する特徴は、態様１８）に従う式（ＩＩ）の化合物にも必要な変更を加えて適用されることが意図される。
１９） さらなる態様は、基
Figure 2024509421000049
 が態様３）に定義した通りであり；特に、かかる基が：
Figure 2024509421000050
 である；態様１８）に従う式（ＩＩ）の化合物に関する。
２０） さらなる態様は、基Ａ－Ｒ２が態様１２）、１３）、１４）、１５）、１６）又は１７）に定義した通りである、態様１８）又は１９）に従う式（ＩＩ）の化合物に関する。
２１） 別の態様は、下記の化合物から選択される、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６
－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（４－ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
メチル ２－（４－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－メチルプロパノエート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イ
ル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（（１ＲＳ，２ＳＲ）－２－イソプロピルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（１Ｒ，５Ｓ）－ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（メトキシメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（２－ヒドロキシエチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１，１－ジフルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（４－ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
メチル ２－（４－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－メチルプロパノエート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェ
ニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メトキシビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（２－イソプロピルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（１Ｒ，５Ｓ）－ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（メトキシメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（２－ヒドロキシエチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）
メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（メトキシメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３－（２－ヒドロキシエチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－
１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－シクロペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
ｔｅｒｔ－ブチル （４－（１－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（
２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）カーバメート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（３－エチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（４－アミノビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－シクロペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
ｔｅｒｔ－ブチル （４－（１－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ビシクロ［
２．２．２］オクタン－１－イル）カーバメート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（３－エチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；及び
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（４－アミノビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール。
２２） 態様２１）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる式（Ｉ）の化合物は下記の化合物から選択される：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－シクロペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（３－エチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
ｔｅｒｔ－ブチル （４－（１－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）カーバメート；及び
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（４－アミノビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；並びに
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；及び
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール。
２３） 態様２１）及び２２）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる式（Ｉ）の化合物は下記の化合物から選択される：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（フルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（フルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（
（１－（３－メチルビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（スピロ［３．３］ヘプタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（２－ヒドロキシエチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メトキシビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（フルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－２，２－ジフルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－２，２－ジフルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－２，２－ジフルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－２，２－ジフルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（４－（トリフルオロメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラ
ン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（４，４－ジフルオロスピロ［２．２］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（（Ｒ）－３－（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（（Ｓ）－３－（トリフルオロメチル）テトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－３－（ジフルオロメチル）テトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－３－（ジフルオロメチル）テトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－フルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－フルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール
；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－フルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－フルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－２，２－ジフルオロシクロヘキシル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－２，２－ジフルオロシクロヘキシル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－フルオロシクロヘキシル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－フルオロシクロヘキシル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－フルオロシクロヘキシル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－フルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－フルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－フルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－フルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－３，３－ジフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－３，３－ジフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－４，４－ジフルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－４，４－ジフルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（１－（フルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（１，１－ジフルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（１－（フルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－３－フルオロテト
ラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（フルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（フルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（フルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－２，２－ジフルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－２，２－ジフルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－フルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェ
ニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－フルオロシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（２，２－ジフルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｓ）－２－フルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｒ）－２－フルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１，１，１－トリフルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（（１Ｒ，３Ｒ，５Ｓ）－３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５
－メトキシ－６－（（１－（２－（トリフルオロメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－４，４－ジフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－４，４－ジフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メトキシビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３－（フルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１，１－ジフルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（ｔｅｒｔ－ペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルペンタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル；
２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル；
２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－ヒドロキシ－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル；
４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒド
ロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル；
２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル；
２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（６，６－ジフルオロスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－（ジフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－（フルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；ｔｅｒｔ－ブチル （（１Ｓ，３Ｓ）－３－（１－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）シクロブチル）カーバメート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－アミノシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾ
ール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－シクロペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（３－エチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
ｔｅｒｔ－ブチル （４－（１－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）カーバメート；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（４－アミノビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－
１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；及び
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール。
２４） 態様２１）、２２）及び２３）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる式（Ｉ）の化合物は下記の化合物から選択される：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（２Ｒ，３Ｒ）－２，３－ジメチルテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（２Ｓ，３Ｒ）－２，３－ジメチルテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（４，４－ジフルオロ－１－（トリフルオロメチル）シクロヘキシル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（２，２－ジフルオロ－１－（フルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－フルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－フルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ビス（トリフルオロメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－
イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－フルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－フルオロシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；及び
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール。
２５） 態様２１）、２２）、２３）及び２４）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる式（Ｉ）の化合物は下記の化合物から選択される：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（フルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェ
ニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－３，３－ジフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－３，３－ジフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－４，４－ジフルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－４，４－ジフルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（
（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル；及び
２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル。
Ｉ） 式（ＩＩＩ）の化合物がさらに開示される：
Figure 2024509421000051
 （式中、
ＲＰ２はハロゲン（特にフルオロ）を表し；
ＲＰ３はハロゲン（特にフルオロ）を表し；
ＲＰ４は、ハロゲン（特に、フルオロ、クロロ、ブロモ）、メチル又はシアノを表し;
Ａは［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し（Ｒ２は、当該［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルの１位又は４位に結合してよいものとする。）；
－ Ｒ２は、
－－ １個の環酸素原子を有する６又は７員の架橋二環式ヘテロシクロアルキル（特に、２－オキサビシクロ［２．１．１］ヘキサン－４－イル又は２－オキサビシクロ［３．１．１］ヘプタン－５－イル）；
を表し；１個の環酸素原子を有する当該６又は７員の架橋二環式ヘテロシクロアルキルは、独立に、未置換であるか、又は、１、２若しくは３個の置換基により置換され、上記置換基は、ヒドロキシ；Ｃ１－３－アルキル（特に、メチル；又はエチル又はイソプロピル）；Ｃ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）；－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨ（特に、ヒドロキシメチル又は２－ヒドロキシエチル）；Ｃ１－フルオロアルキル（特にトリフルオロメチル）；－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は、水素又は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４アルキル（特に－ＣＯ－Ｏ－ｔｅｒｔ．－ブチル）を表す。）；及びフルオロから独立に選択される。）。
ＩＩ） さらなる開示は、Ａが［１．２．３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し、
Ｒ２が当該［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルの４位に結合する、開示Ｉ）に従う式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
ＩＩＩ） さらなる開示は、Ｒ２が、
－ １個の環酸素原子を有する６又は７員の架橋二環式ヘテロシクロアルキル（特に、２－オキサビシクロ［２．１．１］ヘキサン－４－イル又は２－オキサビシクロ［３．１．１］ヘプタン－５－イル）であって、１個の環酸素原子を有する当該６又は７員の架橋二環式ヘテロシクロアルキルが、未置換であるか、又は、１個のＣ１－３－アルキル（特にメチル）により置換された、６又は７員の架橋二環式ヘテロシクロアルキル；
を表す、開示Ｉ）又はＩＩ）に従う式（ＩＩＩ）の化合物に関する。
ＩＶ） 下記の化合物から選択される、開示Ｉ）に従う式（ＩＩＩ）の化合物がさらに開示される：
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチル－２－オキサビシクロ［３．１．１］ヘプタン－５－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチル－２－オキサビシクロ［２．１．１］ヘキサン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサビシクロ［２．１．１］ヘキサン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチル－２－オキサビシクロ［２．１．１］ヘキサン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサビシクロ［２．１．１］ヘキサン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチル－２－オキサビシクロ［２．１．１］ヘキサン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチル－２－オキサビシクロ［３．１．１］ヘプタン－５－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチル－２－オキサビシクロ［３．１．１］ヘプタン－５－イル）－１Ｈ－
１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；及び
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサビシクロ［２．１．１］ヘキサン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール。
医薬組成物の製造は、いずれの当業者にもよく知られた方法で（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ、Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、２１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）、Ｐａｒｔ ５、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ」［Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓにより出版］参照。）、既述の式（Ｉ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上適合性のある固体又は液体の担体材料及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
本発明はまた、薬学的に有効な量の態様１）～２５）に従う式（Ｉ）の化合物を、対象に投与することを有する、本明細書に記載の疾患又は障害の予防又は治療方法に関する。
いかなる疑義をも避けるために、化合物がある疾患の予防又は治療について有用であると記載されている場合には、そのような化合物は、同様に当該疾患の予防又は治療のための医薬の製造における使用に適している。同様に、そのような化合物は、効果的な量のそのような化合物をそれを必要とする対象（哺乳類、特にヒト）に投与することを有する、そのような疾患の予防又は治療のための方法においても適している。
２６） 別の態様は、ガレクチン－３の天然リガンドへの結合が関与する疾患及び障害の予防又は治療に有用な、態様１）～２５）のいずれか１つに定義する式（Ｉ）の化合物に関する。
ガレクチン－３の天然リガンドへの結合が関与するそのような疾患及び障害は、特に、Ｇａｌ－３の生理活性の阻害が有益に働く疾患及び障害であり、例えば、Ｇａｌ－３受容体が関与し、疾患の病因又は病理に関係し、又は、さもなければ疾患の少なくとも１つの症状に関係する疾患である。
ガレクチン－３の天然リガンドへの結合が関与する疾患及び障害は、特に下記のものを含むものと定義してよい：
－ 器官の線維症であって：
－－ すべての形態の線維化間質性肺疾患、特に、特発性肺線維症（あるいは、特発性線維化性肺胞炎（ｃｒｙｐｔｏｇｅｎｉｃ ｆｉｂｒｏｓｉｎｇ ａｌｖｅｏｌｉｔｉｓ）とも呼ばれる）；関節リウマチ、強皮症（全身性強皮症、ＳＳｃ）、狼瘡（全身性エリテマトーデス；ＳＬＥ）、多発性筋炎又は混合性結合組織病（ＭＣＴＤ）等の全身性炎症性疾患の二次疾患である肺線維症；サルコイドーシスの二次疾患である肺線維症；放射線誘発線維症を含む医原性肺線維症；ケイ肺誘発肺線維症；アスベスト誘発肺線維症；及び胸膜線維症；を含むすべての形態の肺（ｌｕｎｇ／ｐｕｌｍｏｎａｒｙ）線維症；
－－ 慢性腎臓病（ＣＫＤ）、（急性又は慢性）腎不全、尿細管間質性腎炎、及び／又は、（原発性）糸球体腎炎又はＳＬＥ及びＳＳｃ等の全身性炎症性疾患の二次疾患である糸球体腎炎等の慢性腎症、糖尿病、巣状分節性糸球体硬化症、ＩｇＡ腎症、高血圧、腎移植並びにＡｌｐｏｒｔ症候群に起因／関連する腎線維症を含む腎（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅ
ｙ）線維症；
－－ 肝硬変、アルコール誘発性肝線維症、非アルコール性脂肪肝炎、胆管損傷、（原発性胆汁性胆管炎としても知られる）原発性胆汁性肝硬変、感染症若しくはウイルス誘発性肝線維症（例えば、慢性ＨＣＶ感染症）及び自己免疫性肝炎を含む（門脈圧亢進症に関連し又は関連しない）すべての形態の肝（ｌｉｖｅｒ／ｈｅｐａｔｉｃ）線維症；
－－ 心血管疾患、心不全、ファブリー病（Ｆａｂｒｙ ｄｉｓｅａｓｅ）、ＣＫＤ；糖尿病、高血圧又は高コレステロール血症に関連する心臓線維症を含むすべての形態の心臓（ｈｅａｒｔ／ｃａｒｄｉａｃ）線維症；
－－ ＳＳｃの二次疾患である消化管線維症及び放射線誘発消化管線維症を含む消化管線維症（ｇｕｔ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）；
－－ ＳＳｃ及び皮膚瘢痕を含む皮膚線維症；
－－ 放射線誘発頭頚部線維症を含む頭頚部線維症；
－－ 瘢痕（例えば、レーザー支援ｉｎ ｓｉｔｕ角膜曲率形成（ｌａｓｅｒ－ａｓｓｉｓｔｅｄ ｉｎ ｓｉｔｕ ｋｅｒａｔｏｍｉｌｅｕｓｉｓ）又は線維柱帯切除の続発症）を含む眼／角膜線維症；
－－ 熱傷誘発性又は外科的肥厚性瘢痕及びケロイドを含む肥厚性瘢痕及びケロイド；
－－ （角膜移植を含む）器官移植の線維症続発症；
－－ 及び、子宮内膜症、脊髄線維症、骨髄線維症、血管周囲及び動脈線維化（ｐｅｒｉｖａｓｃｕｌａｒ ａｎｄ ａｔｅｒｉａｌ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）を含む他の線維性疾患；並びに、瘢痕組織の形成、Ｐｅｙｒｏｎｉｅ病、腹部又は腸の癒着、膀胱線維症（ｂｌａｄｄｅｒ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）、鼻孔の線維症及び線維芽細胞により介在される線維症；
を含む器官の線維症；
－ （急性又は慢性）肝疾患及び障害（急性及び慢性ウイルス性肝炎；関節炎及び脈管炎に起因／関連する肝硬変；関節炎、心筋炎、糖尿病又は神経症状に起因／関連する代謝性肝疾患；高脂血症、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）又は潰瘍性大腸炎に起因／関連する胆汁うっ滞性疾患（ｃｈｏｌｅｓｔａｔｉｃ ｄｉｓｅａｓｅｓ）；肝臓腫瘍；セリアック病、自己免疫性溶血性貧血、ＩＢＤ、自己免疫性甲状腺炎、潰瘍性大腸炎、糖尿病、糸球体腎炎、心膜炎、自己免疫性甲状腺炎、甲状腺機能亢進症、多発性筋炎、シェーグレン症候群、脂肪組織炎、肺胞炎又はアルコール性脂肪変性に起因／関連する自己免疫性肝炎及び肝硬変；認知症に関連する肝硬変；末梢性ニューロパチーに関連する肝硬変；口腔又は食道癌に起因／関連する肝硬変；肥満、メタボリック症候群又は２型糖尿病に起因／関連する非アルコール性脂肪性肝疾患（特に、非アルコール性脂肪性肝炎）；（Ｂｕｄｄ－Ｃｈｉａｒｉ症候群、門脈血栓症、類洞閉塞症候群を含む）肝血管障害；急性及び慢性肝不全（門脈圧亢進症に関連し又は関連しない）；肝機能不全；を含む。）；
－ （心腎症候群１型及び２型とも呼ばれる）心疾患に起因／関連する、又は、高血圧に起因／関連する、又は、（高血圧に関連するＤＫＤを含む、糖尿病性腎症（ＤＫＤ）とも呼ばれる）糖尿病であって、そのような糖尿病が特に１又は２型糖尿病である）糖尿病に起因／関連する、又は、（糸球体腎炎、及び、ＳＬＥ又はＳＳｃ等の全身性炎症性疾患、尿細管間質性腎炎、脈管炎、敗血症、尿路感染症の二次疾患である糸球体腎炎等の）炎症性疾患及び障害に起因／関連する、又は、多発性嚢胞腎疾患に起因／関連する、又は、（結石、前立腺肥大症、前立腺癌、後腹膜骨盤腫瘍（ｒｅｔｒｏｐｅｒｉｔｏｎｅａｌ ｐｅｌｖｉｃ ｔｕｍｏｒ）を含む）閉塞性腎症に起因／関連する、又は、神経因性膀胱疾患関連症状）に起因／関連する、急性腎障害及び慢性腎臓病（ＣＫＤ）［特に、Ｋｉｄｎｅｙ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ Ｇｌｏｂａｌ Ｏｕｔｃｏｍｅｓ（ＫＤＩＧＯ）Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓに定義されるステージ１～５のＣＫＤ］、とりわけ（特に、これらのステージの）ＣＫＤ；並びに急性及び慢性腎不全；
－ 心血管疾患及び障害（高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、炎症、肥満、加齢（ｅｌｄｅｒｌｙ／ａｇｅ）に起因／関連するアテローム性動脈硬化；高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、加齢に起因／関連する抹消動脈疾患；深部静脈血栓症；肥満又は
癌に起因／関連する肺塞栓症；加齢、高血圧、Ｍａｒｆａｎ症候群、先天的心臓障害、炎症性又は感染性障害に起因／関連する大動脈瘤及び解離；高血圧、心房細動、高コレステロール血症、糖尿病、加齢に起因／関連する脳血管疾患；高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、加齢又はＣＫＤ（特に、Ｋｉｄｎｅｙ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ
Ｇｌｏｂａｌ Ｏｕｔｃｏｍｅｓ（ＫＤＩＧＯ）Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓに定義されるステージ１～５のＣＫＤ）に起因／関連する冠動脈心疾患；細菌感染症に起因／関連するリウマチ性心疾患；心臓及び血管腫瘍；心筋症及び不整脈；（心臓弁石灰化及び変性大動脈弁狭窄症（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ａｏｒｔｉｃ ｓｔｅｎｏｓｉｓ）を含む）心臓弁膜症；感染症、心臓炎、糸球体腎炎、癌に起因／関連する炎症性心疾患；特に、収縮期ＨＦ／駆出率が低下したＨＦ（ＨＦｒＥＦ）及び拡張期ＨＦ／駆出率が保存されたＨＦ（ＨＦｐＥＦ）をとりわけ含むうっ血性ＨＦを含むものと定義される心不全（ＨＦ）を含む。）；
－ 間質性肺疾患及び障害（喫煙関連間質性肺疾患；慢性閉塞性肺疾患に起因／関連する間質性肺疾患；膠原病性脈管疾患に関連する間質性肺炎（通常の間質性肺炎を含む。）、又は肺炎を含む。）；
－ 細胞増殖性疾患及び癌（固形腫瘍、固形腫瘍転移、癌腫、肉腫、骨髄腫（及び多発性骨髄腫）、白血病、リンパ腫、混合型の癌、血管線維腫（ｖａｓｃｕｌａｒ ｆｉｂｒｏｍａ）、カポジ肉腫、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、脊髄腫瘍及び癌細胞の浸潤性転移を含む；特に、当該細胞増殖性疾患及び癌は、甲状腺、中枢神経系、舌、乳房、消化器系、頭頚部扁平上皮細胞、膵臓、膀胱、腎臓、肝臓、副甲状若しくは唾液腺の癌；又は、リンパ腫；癌腫、非小細胞肺癌、メラノーマ若しくは神経芽腫である。）；
－ 炎症性及び自己免疫疾患及び障害（慢性及び急性炎症性及び自己免疫疾患及び障害（特に、敗血症、Ｑ熱、喘息、関節リウマチ、多発性硬化症（ＭＳ）、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、全身性強皮症（ＳＳｃ）、多発性筋炎、尋常性乾癬（ＮＡＳＨに起因／関連する乾癬を含む。）、アトピー性皮膚炎、腎症（糖尿病性腎症、糸球体腎炎、尿細管間質性腎炎を含む。）等の炎症性腎臓病（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅｙ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、炎症性心（ｃａｒｄｉａｃ／ｈｅａｒｔ）疾患、炎症性肺／肺関連疾患；炎症性肝臓／肝臓関連疾患；糖尿病（１型又は２型）及び糖尿病性脈管障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性末梢性ニューロパチー又は皮膚関連疾病等の糖尿病関連疾患；ウイルス性脳炎；並びにＣＯＶＩＤ－１９及びその続発症；を含む。）；
－ 消化器疾患及び障害（過敏性腸症候群（ＩＢＳ）、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、胃炎及び異常膵液分泌を含む）；
－ 膵臓疾患及び障害（例えば、嚢胞性線維症に関連する膵炎を含む）；
－ 異常血管新生関連疾患及び障害（動脈閉塞症を含む）；
－ 脳関連疾患及び障害（卒中及び脳出血を含む）；
－ 神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；
－ 眼疾患及び障害（ドライアイ（眼球乾燥症候群）、加齢と関連した黄斑変性症（ＡＭＤ）、糖尿病関連疾患（糖尿病性網膜症）、増殖性硝子体網膜症（ＰＶＲ）、瘢痕性類天疱瘡及び緑内障（緑内障濾過手術後の眼瘢痕（ｏｃｕｌａｒ ｓｃａｒｒｉｎｇ）及び眼内圧上昇に関連する緑内障を含む。）及び角膜の血管新生（ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ／ｎｅｏｖａｓｃｕｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）を含む。）；並びに
－ 移植拒絶（腎臓、肝臓、心臓、肺、膵臓、角膜及び皮膚等の移植された器官の拒絶；造血幹細胞移植によりもたらされる移植片対宿主病；慢性同種移植片拒絶及び慢性同種移植片血管症を含む。）；並びにそのような移植拒絶の続発症。
２７） さらなる態様は、当該化合物が、肝（ｌｉｖｅｒ／ｈｅｐａｔｉｃ）線維症、腎（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅｙ）線維症、肺（ｌｕｎｇ／ｐｕｌｍｏｎａｒｙ）線維症、心臓（ｈｅａｒｔ／ｃａｒｄｉａｃ）線維症、眼／角膜線維症及び皮膚線維症；並びに、消化管線維症、頭頚部線維症、肥厚性瘢痕及びケロイド；及び器官移植の線維症続発症を含む器官の線維症の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う
使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２８） さらなる態様は、当該化合物が、心血管疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２９） さらなる態様は、当該化合物が、急性腎障害及び慢性腎臓病（ＣＫＤ）の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３０） さらなる態様は、当該化合物が、（急性又は慢性）肝疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３１） さらなる態様は、当該化合物が、間質性肺疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３２） さらなる態様は、当該化合物が、眼疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３３） さらなる態様は、当該化合物が、細胞増殖性疾患及び癌の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
特に、かかる細胞増殖性疾患及び癌は、甲状腺、中枢神経系、舌、乳房、消化器系、頭頚部扁平上皮細胞、膵臓、膀胱、腎臓、肝臓、副甲状若しくは唾液腺の癌；又は、リンパ腫、癌腫、非小細胞肺癌、メラノーマ若しくは神経芽腫である。
３４） さらなる態様は、当該化合物が、慢性又は急性炎症性及び自己免疫疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３５） さらなる態様は、当該化合物が、消化器疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３６） さらなる態様は、当該化合物が、膵臓疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３７） さらなる態様は、当該化合物が、異常血管新生関連疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３８） さらなる態様は、当該化合物が、脳関連疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３９） さらなる態様は、当該化合物が、神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチーの予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
４０） さらなる態様は、当該化合物が、移植拒絶の治療において使用するためのもの
である、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
いかなる疑義をも避けるために、化合物がある疾患の予防又は治療について有用であると記載されている場合には、そのような化合物は、同様に当該疾患の予防又は治療のための医薬の製造における使用に適している。同様に、そのような化合物は、効果的な量のそのような化合物をそれを必要とする対象（哺乳類、特にヒト）に投与することを有する、そのような疾患の予防又は治療のための方法においても適している。
さらに、式（Ｉ）の化合物について示されたいかなる好適性及び（副）態様も、（上記化合物自体、その塩、上記化合物若しくはその塩を有する組成物又は上記化合物若しくはその塩の使用等についてであるか否かに関わらず）、必要な変更を加えて、式（ＩＩ）の化合物に適用される。
式（Ｉ）の化合物の製造
式（Ｉ）の化合物は、周知の文献的方法によって、以下に記載する方法によって、下記の実験の項に記載された方法によって、又は、類似の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、そのような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。場合によっては、反応を容易にしたり又は不要な反応生成物を回避したりするために、下記の反応スキーム及び／又は反応工程の実行順序を変更してもよい。以下に概説した一般的反応シークエンスにおいて、包括的な基、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＡｒ１は、式（Ｉ）について定義した通りである。本明細書で使用される他の略語は、明示的に定義されるか、又は、実験の項において定義される通りである。場合によっては、当該包括的な基、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＡｒ１は、下記のスキームに図示した製法に適合しないかもしれず、保護基（Ｐｇ）の使用が必要となるであろう。保護基の使用は当技術分野において周知である（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９９参照）。この目的のために、そのような保護基が必要に応じて導入されているものと仮定する。場合によっては、最終生成物をさらに改変してもよく、例えば、置換基を操作することにより新たな最終生成物が得られる。こうした操作は、当業者に周知の還元、酸化、アルキル化、アシル化、加水分解及び遷移金属触媒クロスカップリング反応を含むが、これらに限定されるものではない。得られた化合物は、それ自体知られた方法により、塩、特に薬学的に許容される塩に変換してもよい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、以下に概説した一般的反応シークエンスに従って製造することができる。式（Ｉ）の化合物を生じる合成の可能性のうちの少数のみを記述してある。
Figure 2024509421000052
 式（Ｉ）の化合物は、Ｒが、水素；アセチル、トリメチルシリル、ＴＢＤＭＳ等の適切な保護基、又は、式（Ｉ）に定義されるＲ１を表す構造１の化合物を脱保護することにより製造される。
Ａが１，４－二置換１，２，３－トリアゾールを表す構造１の化合物（構造２ａ又は構造２ｂ）は、構造４又は５のアジドを用いた、構造３又は６のアルキンの銅触媒１，３－双極子付加環化（Ｃｌｉｃｋ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｉｎ Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ、初版、２０１３、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、２０１７／００７６８９Ａ１）により、バッチ製法（ｂａｔｃｈ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）に従って、製造することができ、あるいは、反応は、以下に示すように、ＴＨＦ等の溶媒中、銅コイルを用いて、市販の連続流通式反応器（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ－ｆｌｏｗ ｒｅａｃｔｏｒ）（Ｖａｐｏｕｒｔｅｃ）で行うことができる。
Figure 2024509421000053
 構造４のアジドは、市販されているか、又は、当業者に既知の手法（Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０１４、１２、４３９７－４４０６、Ｎａｔｕｒｅ ２０１９、５７４、８６－８９、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００７、９、３７９７－３８００）に従って製造することができる。
実験の項
下記の実施例は本発明を説明するが、その範囲を限定するものではまったくない。
温度はすべて℃で示す。市販の出発物質は、さらに精製を行うことなく、入手した状態で使用する。別段の記載が無い限り、すべての反応は、窒素又はアルゴン雰囲気下で行う。化合物は、シリカゲル上のフラッシュクロマトグラフィー（Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ、ＩＳＣＯ）により、分取用ＴＬＣ（ＭｅｒｃｋのＴＬＣプレート、Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｆ２５４）により、又は、分取用ＨＰＬＣにより精製する。本発明に記載した化合物は、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩ、４００ＭＨｚ Ｕ
ｌｔｒａ Ｓｈｉｅｌｄ（商標）又はＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ＨＤ、Ｄｅｓｃｅｎｄ ５００ＭＨｚで記録する；化学シフトは、使用する溶媒に対するｐｐｍで示す；多重度：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｑｕｉｎｔ＝五重項、ｈｅｘ＝六重項、ｈｅｐｔ＝七重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広域；結合定数はＨｚで示す。）及び／又はＬＣ－ＭＳ（保持時間ｔＲはｍｉｎで示す；質量分析から得られた分子量はｇ／ｍｏｌで示す。）によって、以下に記載した条件を用いて、及び／又は、キラル分析用ＨＰＬＣ（保持時間ｔＲはｍｉｎで示す。）によって、特徴を明らかにする。
使用した定性分析法
ＬＣ－ＭＳ保持時間は下記の溶出条件を用いて得られる：
Ａ） ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：
４０℃に温度制御されたＺｏｒｂａｘ ＲＲＨＤ ＳＢ－Ａｑ、１．８μｍ、２．１ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．０４％ＴＦＡ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は０．８ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2024509421000054
 Ｂ） ＬＣ－ＭＳ（Ｂ）：
４０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ ＢＥＨ Ｃ１８、１．８μｍ、１．２ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋１３ｍＭ ＮＨ４ＯＨ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は０．８ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2024509421000055
 分取用ＬＣ－ＭＳによる精製は以下に記載する条件を用いて行う。
Ｃ） 分取用ＬＣ－ＭＳ（Ｉ）：
Ｗａｔｅｒｓカラム（Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、１０μｍ ＯＢＤ、３０ｘ７５ｍｍ）を使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．５％の２５％ＮＨ４ＯＨ水溶液；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は７５ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を以下の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2024509421000056
 Ｄ） 分取用ＬＣ－ＭＳ（ＩＩ）：
Ｗａｔｅｒｓカラム（Ｚｏｒｂａｘ ＳＢ－ＡＱ、３０ｘ７５ｍｍ、５μｍ）を使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋ＨＣＯＯＨ０．５％；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は７５ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を以下の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2024509421000057
 使用したキラル分取用ＨＰＬＣ法：
Ｅ） キラル分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）：
ＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＩＣ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用し、カラムは４０℃に温度制御する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝（ＭｅＣＮ／ＥｔＯＨ）＝（１／１）。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は６０％の溶媒Ａと４０％の溶媒Ｂを用いて無勾配で行う。注入Ｖ＝１．０ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ ＥｔＯＨ。
Ｆ） キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＩ）：
Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用し、カラムは４０℃に温度制御する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝（ＭｅＣＮ／ＥｔＯＨ）＝（１／１）。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は８０％の溶媒Ａと２０％の溶媒Ｂを用いて無勾配で行う。注入Ｖ＝１．０ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ
ＥｔＯＨ。
Ｇ） キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＩＩ）：
ＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＩＢ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用し、カラムは４０℃に温度制御する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＥｔＯＨ。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は７５％の溶媒Ａと２５％の溶媒Ｂを用いて無勾配で行う。注入Ｖ＝２．０ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ ＥｔＯＨ。
Ｈ） キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＶ）：
Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用し、カラムは４０℃に温度制御する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＥｔＯＨ。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は８０％の溶媒Ａと２０％の溶媒Ｂを用いて無勾配で行う。注入Ｖ＝１．５ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ ＥｔＯＨ。
Ｉ） キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）：
ジアステレオマー混合物のジアステレオマーは、キラル分析用ＨＰＬＣにより特徴づける
。条件はそれぞれのジアステレオマー混合物について変わる。数種のカラムを使用し、すべて同じサイズ：４．６ｘ２５０ｍｍ、５μｍである。特に記載が無ければ、溶出は無勾配条件で行う：特に記載が無ければ、溶出液Ａは通常ＣＯ２であり、溶出液Ｂは有機溶媒又はその混合物である。溶出（ｒｕｎ）は２．５～５ｍｉｎ続く。
カラムタイプ、Ｂ溶媒、必要な場合には溶媒Ａ及び溶出の長さをも、各ジアステレオマーについて、以下の対応する表中に記載する。
（本明細書において使用される）略語：
Ａｃ２Ｏ 無水酢酸
ＡｃＯＨ 酢酸
ＡＤＭＰ ２－アジド－１，３－ジメチルイミダゾリニウム ヘキサフルオロホスファート
ａｑ． 水溶液
ＢＢ 構成要素（ビルディングブロック）
ＢＦ３ＯＥｔ２ 三フッ化ホウ素ジエチルエーテル
ＢＯＣ ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル
Ｂｕ （ｎＢｕＬｉ＝ｎ－ブチルリチウム等における）ブチル
ＣＣ シリカカラムクロマトグラフィー
ｃｏｎｃ． 濃縮した
ＤＣＭ ジクロロメタン
ｄｉｌ． 希釈
ＤＩＰＥＡ Ｎ－エチルジイソプロピルアミン
ＤＭＡＰ ４－ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド
ＥＡ 酢酸エチル
ｅｑ （モル）当量
Ｅｔ エチル
ＥｔＯＨ エタノール
Ｅｔ２Ｏ ジエチルエーテル
ＦＣ フラッシュクロマトグラフィー
ｈ 時間
Ｈｅｐｔ ヘプタン
ＨＰＬＣ 高速液体クロマトグラフィー
Ｍ モル濃度［ｍｏｌ Ｌ－１］
Ｍｅ メチル
ＭｅＣＮ アセトニトリル
ＭｅＯＨ メタノール
ＭＳ 質量分析法
ｍｉｎ． 分
Ｎ 規定度
Ｋ２［ＯｓＯ２（ＯＨ）４］ オスミウム（ＶＩ）酸カリウム二水和物
ＮａＩＯ４ メタ過ヨウ素酸ナトリウム
ＮａＯＡｃ 酢酸ナトリウム
ＮａＯＭｅ ナトリウムメトキシド
ｏ／ｎ 一晩
ｏｒｇ． 有機
Ｐｇ 保護基
Ｐｈ フェニル
ＰＴＳＡ ｐ－トルエンスルホン酸
ｒｔ 室温
ｓａｔ． 飽和
ＴＢＭＥ ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル
ｔＢｕ ｔｅｒｔ－ブチル＝３級ブチル
Ｔｆ トリフルオロメタンスルホニル
Ｔｆ２Ｏ トリフルオロメタンスルホン酸無水物
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＴＭＥＤＡ テトラメチルエチレンジアミン
ＴＭＳＣｌ クロロトリメチルシラン
ＴＭＳＯＴｆ トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル
Ｔ３Ｐ プロピルホスホン酸無水物
ｔＲ 保持時間
Ａ 前駆体及び中間体の製造
Figure 2024509421000058
 中間体１： （３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（アセトキシメチル）－４－アジドテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，５－トリイル トリアセテート
（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（アセトキシメチル）－４－アジドテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，５－トリイル トリアセテートは、Ｒｅｆ：Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ １９９４、２５１、３３－６７及び本明細書に引用される参考文献からの文献的製法に従って、（３ａＲ，５Ｓ，６Ｓ，６ａＲ）－５－（（Ｒ）－２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）－２，２－ジメチルテトラヒドロフロ［２，３－ｄ］［１，３］ジオキソール－６－オールから合成される。
中間体２： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（アセトキシメチル）－６－アリル－４－アジドテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体１（１０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１００ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、アリルトリメチルシラン９８％（１３ｍＬ、８０．４ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、及び、滴下にてＴＭＳＯＴｆ（９９％、２．４５ｍＬ、１３．４ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）を加える。添加完了後にアイスバスを除き、混合物をｒｔにて７２ｈ撹拌する。次いで、混合物を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液に注ぎ、ＴＢＭＥで抽出する。相を分離し、有機相を合わせて、塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空下で濃縮する。粗製物をＳｉＯ２上でのろ過（ＤＣＭ中１０％ＴＢＭＥ）により精製して、表題の中間体（アルファ／ベータ異性体の９：１混合物として）を無色のオイルとして得、それをさらに精製せずに次の工程で使用する。
主異性体：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：５．７０－５．７８（
ｍ、１Ｈ）、５．３１（ｄｄ、Ｊ１＝１．６Ｈｚ、Ｊ２＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．０６－５．１４（ｍ、２Ｈ）、５．００（ｄｄ、Ｊ１＝５．６Ｈｚ、Ｊ２＝１０．５Ｈ、１Ｈ）、４．３９（ｄｄ、Ｊ１＝３．４Ｈｚ、Ｊ２＝１０．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｑｕｉｎｔ、Ｊ＝４．７Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１－４．０９（ｍ、３Ｈ）、２．５６－２．６５（ｍ、１Ｈ）、２．２２－２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１１（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）
中間体３： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（アセトキシメチル）－６－アリル－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体２（１８．７５ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１２０ｍＬ）中の温めた（６０℃）溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）（０．５ｇ、２．６４ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）、ＤＩＰＥＡ（２７．１ｍＬ、１５８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）及び１－クロロ－４－エチニル－２，３－ジフルオロベンゼン（９．６ｇ、５５．４ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）を加える。撹拌を、６０℃にて２ｈ、次いでｒｔにて１５ｈにわたって続ける。混合物をＥＡで希釈し、相を分離し、有機相を、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液、水及び飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、真空下で濃縮する。Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（３３０ｇカートリッジ、Ｈｅｐｔ中０から５０％ＥＡで溶出。）による精製により、所望の生成物をベージュ色の固体（２６．１ｇ、９４％、１２％β－アノマー）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２８．０８。
Figure 2024509421000059
 中間体４： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）－２－アリル－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジオール
中間体３（２６．０ｇ、４９．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．６８ｇ、４．９３ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて１ｈ撹拌し、Ａｍｂｅｒ Ｃｈｒｏｍ（Ｄｏｗｅｘ、５０ＷＸ２ Ｈｙｄｒｏｇｅｎ Ｆｏｒｍ）でｐＨ＝５に酸性化し、次いでろ過し、真空下で濃縮する。粗製化合物をＴＤＢＭＥから粉砕し、ろ過して、所望の生成物をベージュ色の固体（１５．２２ｇ、７７％、アルファ／ベータ異性体の９：１混合物として）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０１．７５。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：８．４１（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、
１Ｈ）、７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、５．８２－５．９２（ｍ、１Ｈ）、５．３４（ｍ、１Ｈ）、５．１（ｍ、１Ｈ）、５．１７（ｄ、Ｊ＝１６．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．０６（ｄ、Ｊ＝１０．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｄ、Ｊ＝１１．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．５７（ｄｄ、Ｊ１＝５．８Ｈｚ、Ｊ２＝１１．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８－４．０４（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、１Ｈ）、３．７８（ｔ、Ｊ＝６．３、１Ｈ）、３．３８－３．５２（ｍ、２Ｈ）、２．６６－２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．３－２．４（ｍ、１Ｈ）。
中間体５： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－アリル－８－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－７－オール中間体４（１５．２２ｇ、３６．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ／アセトン（１００ｍＬ／２０ｍＬ）中の溶液を、２，２－ジメトキシプロパン（１６．１ｍＬ、１２８ｍｍｏｌ、３．５ｅｑ）及びＰＴＳＡ一水和物（０．３５５ｇ、１．８３ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）で処理し、この溶液を５０℃にて４ｈ撹拌する。混合物をＥＡで希釈し、層を分離し、有機層を、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、粗製の表題の中間体をベージュ色のフォーム（アルファ／ベータ異性体の９：１混合物として）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４２．１５。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：８．３（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、５．８６（ｍ、１Ｈ）、５．４１（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．０６－５．１８（ｍ、３Ｈ）、４．４９（ｍ、１Ｈ）、４．３３（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０９－４．１２（ｍ、１Ｈ）、３．９８－４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．６８（ｓ、１Ｈ）、３．６３（ｄ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、２．６５－２．７４（ｍ、１Ｈ）、２．３３－２．４３（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｓ、３Ｈ）、１．２０（ｍ、３Ｈ）。
中間体６： （４ａＲ，５ａＲ，８ａＲ，９Ｒ，９ａＲ）－９－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２，２－ジメチルオクタヒドロフロ［２’，３’：５，６］ピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－７－オール
中間体５（１７．７２ｇ、４０．１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の、１，４－ジオキサン（２１６ｍＬ）及び水（２０ｍＬ）中の溶液に、２，６－ルチジン（１４．２ｍＬ、１２０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）及びＮａＩＯ４（２５．７ｇ、１２０ｍｍｏｌ、３ｅｑ）、次いでＫ２［ＯｓＯ２（ＯＨ）４］（０．０７４ｇ、０．２０ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）を加える。この懸濁液をｒｔにて１５ｈにわたって激しく撹拌し、ＥＡ（１００ｍＬ）で希釈し、ろ過し、沈殿物をＥＡ（５０ｍＬ）で洗浄する。ろ液を合わせて、水（５０ｍＬ）、ａｑ．１Ｎ ＨＣｌ、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、粗製の表題の化合物（アルファ／ベータ異性体の９：１混合物として）を回収する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４４．０６。
中間体７： （４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－８－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２，２－ジメチル－６－（プロパ－２－イン－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－７－オール
中間体６（１７．８ｇ、４０．１ｍｍｏｌ）の、ＭｅＯＨ（２４２ｍＬ）及びＭｅＣＮ（８１ｍＬ）中の冷却した（－３℃）溶液に、（１－ジアゾ－２－オキソプロピル）ホスホン酸ジメチル（１０．６１ｇ、５４．１ｍｍｏｌ、１．３５ｅｑ）及びＫ２ＣＯ３（１１．１ｇ、８０．２ｍｍｏｌ、２ｅｑ）を加える。混合物を－５℃（ｃｒｙｏｓｔａｔ）に
て１５ｈ撹拌し、次いで（１－ジアゾ－２－オキソプロピル）ホスホン酸ジメチル（１．５７ｇ、８ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）を再び加える。この溶液をゆっくりとｒｔに温まらせながら、さらに４ｈ撹拌し、次いでＤＣＭと飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液の間で分画する。層を分離し、水層をＤＣＭでもう１回抽出する。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、粗製物を回収する。Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（２２０ｇカートリッジ、ヘプタン中２０から１００％ＥＡへの溶出勾配）による精製により、表題化合物（１１．７８ｇ、６７％、アルファ／ベータ異性体の９：１混合物として）を得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４０．３９。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．３０（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９－７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．５５－７．５９（ｍ、１Ｈ）、５．５４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．１２（ｄｄ、Ｊ１＝１１．３Ｈｚ、Ｊ２＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．４７－４．５２（ｍ、１Ｈ）、４．３０（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２－４．１７（ｍ、１Ｈ）、４．０５－４．０８（ｍ、１Ｈ）、３．７５－３．６５（ｍ、２Ｈ）、２．８９－２．９７（ｍ、１Ｈ）、２．８０（ｓ、１Ｈ）、２．５４（ｍ、１Ｈ）１．３１（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）。
中間体８： ４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（プロパ－２－イン－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
中間体７（１１．７８ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１３０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、ＭｅＩ（２．１９ｍＬ、３４．８ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）、次いでＮａＨ（５５％、０．１２８７ｇ、２９．５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を加える。この溶液を０℃にて１ｈ撹拌し、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液とＥＡの間で分画し、相を分離する。有機層を水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、粗製物を得る。Ｃｏｍｂｉｆｌａｓｈ（Ｉｓｏｌｕｔｅに結合した生成物、カラム ８０ｇ、溶出勾配、ヘプタン中２０から６０％ＥＡへ）による精製により、表題の生成物（アルファ／ベータ異性体の９：１混合物として）を白色の粉末（１０．５７ｇ、８７％）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．７８。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．４３（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１－７．９５（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、５．２５（ｄｄ、Ｊ１＝１１．４Ｈｚ、Ｊ２＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５（ｍ、１Ｈ）、４．３５－４．２７（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｄｄ、Ｊ１＝１３．０Ｈｚ、Ｊ２＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．８９－２．９８（ｍ、１Ｈ）、２．８５（ｔ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．５５－２．６７（ｍ、１Ｈ）、２．４１－２．４８（ｍ、１Ｈ）、１．３２（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）。
中間体９ａ： ４－（２，３－ジフルオロ－４－メチル－フェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（プロパ－２－イン－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
この中間体を、中間体２及び１－エチニル－２，３－ジフルオロ－４－メチルベンゼンから、本質的に純粋なアルファ異性体として、中間体８と同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３４．０２。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．３４（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２３（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．２３（ｄ、Ｊ＝１２．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５（ｍ、１Ｈ）、４．２９－４．３３（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｄ、Ｊ＝１３．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）、２．９１－３．０１（ｍ、１Ｈ
）、２．８５（ｔ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．４４（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、３Ｈ）、１．２３（ｓ、３Ｈ）。
中間体１０ａ： ４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（プロパ－２－イン－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
この中間体を、中間体２及び１－エチニル－２，３，４－トリフルオロベンゼンから、本質的に純粋なアルファ異性体として、中間体８と同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５３．８５。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．３９（ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６－８．０２（ｍ、１Ｈ）、７．４３－７．４９（ｍ、１Ｈ）、５．２４（ｄｄ、Ｊ１＝１１．４Ｈｚ、Ｊ２＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５（ｍ、１Ｈ）、４．２７－４．３６（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｄｄ、Ｊ１＝１３．１Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９－３．７３（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｄｄｄ、Ｊ１＝２．６Ｈｚ、Ｊ２＝１０．７Ｈｚ、Ｊ３＝１７．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．８４（ｔ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．７８－２．８７（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）。
中間体１１ａ： ４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（プロパ－２－イン－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
この中間体を、中間体２及び１－ブロモ－４－エチニル－２，３－ジフルオロベンゼンから、本質的に純粋なアルファ異性体として、中間体８と同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９７．８９。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．４３（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｍ、１Ｈ）、７．６６（ｍ、１Ｈ）、５．２５（ｄｄ、Ｊ１＝１１．４Ｈｚ、Ｊ２＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．５５（ｍ、１Ｈ）、４．２９－４．３４（ｍ、２Ｈ）、４．０７（ｄｄ、Ｊ１＝１３．１Ｈｚ、Ｊ２＝２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｄｄｄ、Ｊ１＝１７．６Ｈｚ、Ｊ２＝１０．８Ｈｚ、Ｊ３＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．８４（ｔ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．４７（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）。
Figure 2024509421000060
 中間体１２： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（アセトキシメチル）－６－（プロパ－１，２－ジエン－１－イル）－４－（２ｌ４－トリアザ－１，２－ジエン－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体１（１９．０ｇ、５０．９ｍｍｏｌ）のＭｅＣＮ（１２０ｍＬ）中の冷却した（３℃）溶液に、トリメチル（プロパルギル）シラン（２３．７６ｍＬ、１２７ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）、次いでＢＦ３ＯＥｔ２（１８．８ｍＬ、１５３ｍｍｏｌ、３ｅｑ）及びトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル（１８．６ｍＬ、１０２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を滴下により加える。混合物を、０℃にて１．５ｈ、そしてｒｔにて１ｈ撹拌し、次いでＴＢＭＥと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分画する。相を分離し、有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。粗生成物をＦＣ（ＤＣＭ中１０％ＴＢＭＥ）により精製して、所望のアレン中間体を黄色がかったオイルとして得、それをさらに直接変換する（ＴＬＣ：ＥＡ／Ｈｅｐｔ＝２：１）。
中間体１３： （２Ｒ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（アセトキシメチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（プロパ－１，２－ジエン－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
表題化合物を、中間体１２を出発物質として、中間体３と同様に製造する（アルファ／ベータ異性体の９８／２混合物として）。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２６．１０。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：８．６８（ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９３（ｍ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、５．８６（ｄｄ、Ｊ１＝５．８Ｈｚ、Ｊ２＝１１．９、１Ｈ）、５．７２（ｑ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．６７（ｄｄ、Ｊ１＝３．１Ｈｚ、Ｊ２＝１１．９、１Ｈ）、５．４４（ｄｄ、Ｊ１＝１．２Ｈｚ、Ｊ２＝３．１、１Ｈ）、５．０６（ｄｄ、Ｊ１＝０．６Ｈｚ、Ｊ２＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．０６（ｄｄ、Ｊ１＝０．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．９Ｈｚ、Ｊ３＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、５．０１－４．９７（ｍ、１Ｈ）、４．４６（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．０１－３．９７（ｍ、２Ｈ）、２．０１－１．９９（ｍ、６Ｈ）、１．８７（ｓ、３Ｈ）。
中間体１４： ４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６
Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（プロパ－１，２－ジエン－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
表題の中間体を、中間体１３を出発物質として、中間体４、５及び８の手順に従って、アルファ／ベータ異性体の９８／２混合物として製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５４．１２。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：８．４４（ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１－７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．５９－７．５４（ｍ、１Ｈ）、５．７３（ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ）、５．１９（ｄｄ、Ｊ１＝３．９Ｈｚ、Ｊ２＝１１．４Ｈｚ）、４．９５－５．０５（ｍ、３Ｈ）、４．３４－４．３８（ｍ、２Ｈ）、４．０３－４．０６（ｍ、１Ｈ）、３．８２（ｍ、１Ｈ）、３．７３（ｄｄ、Ｊ１＝１．５Ｈｚ、Ｊ２＝１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９（ｄｄ、Ｊ１＝１．７Ｈｚ、Ｊ２＝１３Ｈｚ、１Ｈ）、３．１９（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）。
中間体１５ａ： （（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－８－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－イル）メタノール
中間体１４（１１．４ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ／ＭｅＯＨ（４：１、５００ｍＬ）中に溶解し、－７０℃に冷却する。スクラバー（ｓｃｒｕｂｂｅｒ）内のＫＩ溶液が茶色に変わるまで（～２ｈ）、オゾンを溶液に通気する。溶液にＮ２を１０ｍｉｎ通気することにより過剰量のＯ３をパージする。ＮａＢＨ４（０．９５ｇ、２５．１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）を－７８℃にて加え、ドライアイスバスを除き、混合物を１ｈ以内にｒｔまで温まるようにする。次いで、混合物を水（２５ｍＬ）で注意深くクエンチし、層を分離する。有機層をＤＣＭでもう一度抽出し、有機層を合わせて水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗製の固体を、ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（ＳｉＯ２カラム；溶出勾配 Ｈｅｐｔ中０から５０％ＥＡへ）を用いてＦＣにより精製して、表題の中間体を白色の固体として、本質的に純粋なアルファ異性体として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４６．１２。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６） δ：８．４４（ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ １Ｈ）、７．９１－７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．５９－７．５４（ｍ、１Ｈ）、５．３４（ｄｄ、Ｊ１＝３．５Ｈｚ、Ｊ２＝１１．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．８１（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３６（ｄｄ、Ｊ１＝１．１Ｈｚ、Ｊ２＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２－４．３７（ｍ、２Ｈ）、３．９７－４．０５（ｍ、２Ｈ）、３．９１（ｄ、Ｊ＝０．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．７３（ｄｄ、Ｊ１＝１．５Ｈｚ、Ｊ２＝１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６４（ｄｄｄ、Ｊ１＝２．３Ｈｚ、Ｊ２＝５．６Ｈｚ、Ｊ３＝１２．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．１９（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｓ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）。
中間体１６ａ： （（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－８－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－イル）メチル トリフルオロメタンスルホナート
中間体１５ａ（５．０ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（５０ｍＬ）中に溶解し、ピリジン（１．８１ｍＬ、０．０２４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加え、反応混合物を０℃に冷却する。Ｔｆ２Ｏ（ＤＣＭ中の１Ｍ溶液、１４．０ｍＬ、０．０１４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を０℃にて滴下により加え、撹拌を０℃にて１ｈ続ける。混合物をＤＣＭで希釈し、ａｑ．１０％クエン酸及び水で洗浄する。層を分離し、有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮する。粗製のフォームはさらに精製せずにそのまま使用する。ＬＣＭＳ（Ａ）
：ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７７．７６。
中間体１７ａ： １－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（アジドメチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
中間体１６ａ（７．６ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）の乾燥ＤＭＦ（１２０ｍＬ）中の溶液にアジ化ナトリウム（０．９４２ｇ、１４．５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加え、反応混合物を７０℃にて１ｈ加熱する。次いで、混合物をｒｔに冷まし、ＥＡ及び水で希釈し、層を分離する。水層をＥＡで一度抽出する（２ｘ）。有機層を合わせて、水（２ｘ）、塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗製の茶色のオイルを、ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（ＳｉＯ２カラム；溶出勾配：ＤＣＭ中０から１０％ＭｅＯＨへ）を用いてＦＣにより精製して、所望の中間体を白色のフォームとして得る。ＣｏｍｂｉＦｌａｓｈ（ＳｉＯ２カラム；溶出勾配：Ｈｅｐｔ中０から２０％ＥＡへ）を用いた純粋でないフラクションの第２の精製により所望の生成物の第２のバッチを得て、所望の中間体を白色のフォーム（４．８９ｇ、７９％）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７１．１３。
１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．４５（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、５．２４（ｄｄ、Ｊ１＝１１．６Ｈｚ、Ｊ２＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．６５（ｍ、１Ｈ）、４．３９（ｄｄ、Ｊ１＝６．１Ｈｚ、Ｊ２＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｄｄ、Ｊ１＝１．２Ｈｚ、Ｊ２＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２（ｄｄ、Ｊ１＝１０．５Ｈｚ、Ｊ２＝１３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．１（ｄｄ、Ｊ１＝１３．０Ｈｚ、Ｊ２＝２．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、１Ｈ）、３．７（ｄｄ、Ｊ１＝１２．８Ｈｚ、Ｊ２＝１．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．２６（ｄｄ、Ｊ１＝１３．７Ｈｚ、Ｊ２＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、６Ｈ）。
中間体１８ａ： １－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（アジドメチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
表題化合物を、中間体１２及び１－エチニル－２，３－ジフルオロ－４－メチルベンゼンを出発物質として、中間体１７ａと同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５１．２２。１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．３７（ｄ、Ｊ＝３．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７７－７．８０（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、５．２２（ｄｄ、Ｊ１＝３．５Ｈｚ、Ｊ２＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３－４．６８（ｍ、１Ｈ）、４．７（ｄｄ、Ｊ１＝６．１Ｈｚ、Ｊ２＝１１．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．３５（ｍ、１Ｈ）、４．２（ｄｄ、Ｊ１＝１０．７Ｈｚ、Ｊ２＝１３．７Ｈｚ、１Ｈ）、４．０．９（ｄｄ、Ｊ１＝２Ｈｚ、Ｊ２＝１３Ｈｚ、１Ｈ）、３．８３（ｓ、１Ｈ）、３．６９（ｄｄ、Ｊ１＝１．４Ｈｚ、Ｊ２＝１３．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．２６（ｄｄ、Ｊ１＝３．４Ｈｚ、Ｊ２＝１３．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．３４（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、６Ｈ）。
中間体１９ａ： １－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（アジドメチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
表題化合物を、中間体１２及び１－エチニル－２，３，４－トリフルオロベンゼンを出発物質として、中間体１７ａと同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５５．１８。
中間体２０ａ： １－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（アジドメチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
表題化合物を、中間体１２及び１－ブロモ－４－エチニル－２，３－ジフルオロベンゼンを出発物質として、中間体１７ａと同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５．１２。
Ｂ 実施例の製造
実施例３．１．７．
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール
１． ４－（（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－８－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－イル）メチル）－１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
１－（メトキシメチル）シクロプロパン－１－アミン塩酸塩（０．１８９ｇ、１．３７ｍｍｏｌ、４．０ｅｑ）及びＴＥＡ（０．３３５ｍＬ、２．４０ｍｍｏｌ、７．０ｅｑ）のＭｅＣＮ（２．５ｍＬ）中の溶液に、ＡＤＭＰ（０．５３５ｇ、１．７８ｍｍｏｌ、５．２ｅｑ）のＭｅＣＮ（２．５ｍＬ）中の溶液をｒｔにて滴下により加える。添加完了後速やかに混合物を３０℃にて４０ｍｉｎ撹拌し、次いでｒｔに冷却し、中間体１０（０．１５ｇ、０．３４３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、次いで、（＋）－Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム（０．００７ｇ、０．０３４３ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、ＣｕＩ（０．００７ｇ、０．０３４３ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）及びトランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン（０．００８３６ｍＬ、０．０５１４ｍｍｏｌ、０．１５ｅｑ）のＤＭＳＯ／Ｈ２Ｏ（５／１、２．０ｍＬ）中の溶液を加える。反応混合物を５０℃にて２０ｈ撹拌し、ｒｔに冷却し、ＥＡと水の間で分画し、層を分離する。水層をＥＡで抽出し、有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、黄色のオイルを得る。粗製物質を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）により精製して、表題化合物を黄色のオイル（０．１２０ｇ、６２％）として回収する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６５．２２。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．４３（ｄ、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．８５－７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．３７－７．５６（ｍ、１Ｈ）、５．３２（ｄｄ、Ｊ１＝２．８Ｈｚ、Ｊ２＝１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．５４－４．６５（ｍ、１Ｈ）、４．３５－４．４（ｍ、２Ｈ）、４．０３（ｄ、Ｊ＝１２．８、１Ｈ）、３．．８５（ｓ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、２Ｈ）、３．６２（ｄ、Ｊ＝１２．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．２７－３．３２（ｍ、１Ｈ）、３．２５（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）、２．８８（ｄｄ、Ｊ１＝１．８Ｈｚ、Ｊ２＝１５Ｈｚ、１Ｈ）、１．３２－１．３８（ｍ、５Ｈ）、１．２７（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール（実施例３．１．７．）
実施例３．１．７．、工程１．（０．１２０ｇ、０．２１３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＴＨＦ（４．０ｍＬ）中の溶液に、氷ＡｃＯＨ（８．０ｍＬ）及びＨ２Ｏ（８．０ｍＬ）を加える。反応混合物を５５℃にて２０ｈ撹拌し、ｒｔに冷却し、溶媒を真空下で除いて、わずかに黄色のオイルを得、それを分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）により直接精製して、表題化合物を白色の固体（０．０４５ｇ、４０％）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２５．１６。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．４７（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、７．８８－７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．２５－７．３５（ｍ、１Ｈ）、５．１７（ｄｄ、Ｊ１＝１．５Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．６－４．７（ｍ、１Ｈ）、４．５（ｄｄ、Ｊ１＝６．０Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｓ、１Ｈ）、４．０６（ｔ、Ｊ＝５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６３－３．８０（ｍ、４Ｈ）、３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｄｄ、Ｊ１＝３．０Ｈｚ、Ｊ２＝１５．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、２Ｈ）。
下記の実施例は、中間体８、９ａ、１０ａ又は１１ａのいずれか及び対応するアミンを出発物質として、実施例３．１．７について記載した手順に従って製造される。ＬＣ－ＭＳデータを以下の表１に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2024509421000061
Figure 2024509421000062
Figure 2024509421000063
Figure 2024509421000064
Figure 2024509421000065
Figure 2024509421000066
Figure 2024509421000067
Figure 2024509421000068
Figure 2024509421000069
Figure 2024509421000070
Figure 2024509421000071
実施例２．１．６５．Ａ
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール
１． ４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－
イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロオキサン－３－アミン塩酸塩（０．０３４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）及びＤＢＵ（０．０４９ｍＬ、０．３３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）のＭｅＣＮ（２．５ｍＬ）中の溶液に、ＡＤＭＰ（０．０６６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加え、反応混合物をｒｔにて１７ｈ撹拌する。次いで、この溶液を、中間体８（５０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、銅（３５ｍｇ、０．５５１ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）、ＡｃＯＨ（０．１２ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、２０ｅｑ）及び飽和ＣｕＳＯ４水溶液（０．２０３ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ、１０ｅｑ）のＴＨＦ（２．０ｍｌ）中の懸濁液に加え、ｒｔにて１．０ｈ撹拌する。銅（０．０３５ｇ、０．５５１ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を再び加え、反応混合物をｒｔにて１７ｈにわたって撹拌する。反応混合物をろ過し、ろ液をＥＡで抽出し、相を分離する。有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製物をオイルとして回収する。分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）で精製して、所望の生成物を白色の固体（０．０１２ｇ、１９％）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９９．０５。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール（実施例２．１．６５．Ａ）
実施例２．１．６５．Ａ、工程１．（０．０１２ｇ、０．０２１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のジオキサン（１．０ｍＬ）中の溶液に、水（０．５ｍＬ）、次いでＴＦＡ（０．０２３ｍＬ、０．４１７ｍｍｏｌ、２０ｅｑ）を加え、それをｒｔにて１７ｈ撹拌する。反応混合物を２５％ＮＨ４ＯＨ（ｐＨ＝１０）でクエンチし、分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）で直接精製して、所望の生成物を白色の固体（０．００８ｇ、６６％）として回収する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５９。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．５１（ｄ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１９（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｔ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．１－５．３０（ｍ、２Ｈ）、４．６２－４．７９（ｍ、２Ｈ）、４．５１（ｄｄ、Ｊ１＝６．０Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ）、４．１８－４．２７（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｓ）、４．０４－４．１３（ｍ、２Ｈ）、３．７８－３．８８（ｍ、１Ｈ）、３．６－３．７５（ｍ、３Ｈ）、３．４１（ｄｄ、Ｊ１＝１２．０Ｈｚ、Ｊ２＝１６．０Ｈｚ）、３．１４（ｄｄ、Ｊ１＝３．３Ｈｚ、Ｊ２＝１６．５Ｈｚ）、２．２５－２．３５（ｍ、１Ｈ）、１．９５－２．０５（ｍ、１Ｈ）。
下記の実施例は、中間体８、９ａ、１０ａ又は１１ａ及び対応するアミンを出発物質として、実施例２．１．６５．Ａ．について記載した手順と同様に製造される。工程２．を、記載したようにＴＦＡを用いて、又は、実施例３．１．７．工程２．について記載したようにＡｃＯＨを用いて行う。選択した実施例は、キラルアミンを用いて合成され、ジアステレオマーの混合物を生成し、キラル分取用ＨＰＬＣで分離される。
ＬＣ－ＭＳデータを以下の表２に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のジアステレオマーのキラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）（条件及び保持時間）も記載する。
Figure 2024509421000072
Figure 2024509421000073
Figure 2024509421000074
Figure 2024509421000075
Figure 2024509421000076
Figure 2024509421000077
Figure 2024509421000078
Figure 2024509421000079
Figure 2024509421000080
Figure 2024509421000081
Figure 2024509421000082
実施例２．１．４５．
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール１． ４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（（１－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－アミン塩酸塩（０．１ｇ、０．７４５ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１．０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．２１０ｇ、１．４９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、硫酸銅（ＩＩ）五水和物（０．０２ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、１Ｈ－イミダゾール－１－スルホニルアジド塩酸塩（０．２ｇ、０．８９３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加え、反応混合物をｒｔにて１７ｈ撹拌する。中間体８（０．２ｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）及びチオフェン－２－カルボン酸銅（Ｉ）（０．０２５ｇ、０．１３２ｍｍｏｌ、０．３ｅｑ）のＴＨＦ（６．０ｍＬ）中の溶液を混合物に加え、５０℃にて４日間撹拌する。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０．０ｍＬ）及び水でクエンチし、ＥＡ（１０．０ｍＬ）で希釈する。水相をＥＡ（１０．０ｍＬ）でもう一度抽出し、相を分離し、有機相を合わせて、フェーズセパレータ上で乾燥し、溶媒を真空下で除いて、粗製物を茶色のオイルとして回収する。分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）で精製して、所望の生成物を白色のフォーム（０．０３８ｇ、１５％）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７１．０９。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール（実施例２．１．４５．）
実施例２．１．４５．、工程１．（０．０３５ｇ、０．０６１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のジオキサン（１．０ｍＬ）中の溶液に水（０．５ｍＬ）を加え、反応混合物を０℃に冷却
する（アイスバス）。ＴＦＡ（０．３８ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ、８０ｅｑ）を滴下により加え、この溶液をｒｔにて２０ｈ撹拌する。反応混合物を２５％ＮＨ４ＯＨ（ｐＨ＝１０）でクエンチし、分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）で直接精製して、所望の生成物を白色の固体（０．０２６ｇ、８８％）として回収する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３１．０２。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．５７（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、７．９５－７．９８（ｍ、１Ｈ）、７．５５－７．９（ｍ、１Ｈ）、５．３２（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄｄ、Ｊ１＝２．９Ｈｚ、Ｊ２＝１１．０Ｈｚ）、４．８５（ｔ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．６８（ｄ、Ｊ＝４７．１Ｈｚ、２Ｈ）、４．４４－４．４９（ｍ、２Ｈ）、３．９３－４．０（ｍ、２Ｈ）、３．４７－３．５３（ｍ、２Ｈ）、３．３８－３．３３３（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、２．８７－２．９１（ｍ、１Ｈ）、１．６２（ｓ、６Ｈ）。
下記の実施例は、中間体８及び対応するアミンを出発物質として、実施例２．１．４５について記載した手順に従って製造される。ＬＣ－ＭＳデータを以下の表３に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2024509421000083
実施例２．１．５４．
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール
１． ４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）ヘ
キサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
１Ｈ－イミダゾール－１－スルホニルアジド塩酸塩（０．１６ｇ、０．７１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）のＭｅＯＨ（２．０ｍＬ）中の懸濁液に、Ｋ２ＣＯ３（０．２１０ｇ、１．２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）及び硫酸銅（ＩＩ）五水和物（０．０１５ｇ、０．０５９ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、次いで１－（トリフルオロメチル）シクロプロパン－１－アミン塩酸塩（０．１ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加え、ｒｔにて１７ｈ撹拌する。この懸濁液を、中間体８（０．１２ｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＴＨＦ（３．０ｍｌ）中の溶液に、銅（Ｉ）（０．０８５ｇ、１．３２ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）、ＡｃＯＨ（０．６１ｍＬ、１０．６ｍｍｏｌ、４０ｅｑ）及び飽和ＣｕＳＯ４水溶液（０．５４ｍＬ）とともに加え、ｒｔにて１．５ｈ撹拌する。反応混合物を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０．０ｍＬ）及び水でクエンチし、ＥＡ（１０．０ｍＬ）で希釈し、水相をＥＡ（１０．０ｍＬ）でもう一度抽出する。有機相を合わせて、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（１０ｍＬ）、飽和ＮａＣｌ水溶液（１０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製物をオイルとして回収する。分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）で精製して、表題の生成物を白色の固体（０．１３４ｇ、８２％）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６０４．８３。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール（実施例２．１．５４．）
実施例２．１．５４．工程１．（０．１２８ｇ、０．２１２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のジオキサン（３．０ｍＬ）中の溶液に、水（１．５ｍＬ）を加え、反応混合物を０℃に冷却する（アイスバス）。ＴＦＡ（０．３３ｍＬ、４．２４ｍｍｏｌ、２０ｅｑ）を滴下により加え、この溶液をｒｔにて２０ｈ撹拌する。反応混合物を２５％ＮＨ４ＯＨ（ｐＨ＝１０）でクエンチし、分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）で直接精製して、表題の生成物を白色の固体（０．０９８ｇ、８２％）として回収する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．０．９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５６４．９１。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ） δ：８．５７（ｄ、Ｊ＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｍ、１Ｈ）、７．５７（ｍ、１Ｈ）、５．３３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄｄ、Ｊ１＝１１．３Ｈｚ、Ｊ２＝３．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．７７（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４５－４．５３（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．４８（ｔ、Ｊ＝５．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．３９（ｄｄ、Ｊ１＝１５．７Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、２．９１（ｄｄ、Ｊ１＝３．２Ｈｚ、Ｊ２＝１５．７Ｈｚ、１Ｈ）、１．６３－１．８３（ｍ、４Ｈ）。
下記の実施例は、中間体８、９ａ、１０ａ又は１１ａ及び対応するアミンを出発物質として、実施例２．１．５４．について記載した手順と同様に製造される。工程２．を、記載したようにＴＦＡを用いて、又は、実施例３．１．７．工程２．について記載したようにＡｃＯＨを用いて行う。選択した実施例は、キラルアミンを用いて合成され、ジアステレオマーの混合物を生成し、キラル分取用ＨＰＬＣで分離される。
ＬＣ－ＭＳデータを以下の表４に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のジアステレオマーのキラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）（条件及び保持時間）も記載する。
Figure 2024509421000084
Figure 2024509421000085
Figure 2024509421000086
Figure 2024509421000087
実施例２．１．５１．
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール
１． ４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（（１－（１－（ジフルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
中間体８（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の溶液に、１－アジド－１－（ジフルオロメチル）シクロプロパン（ＴＢＭＥ中１４，５％、０．２２ｇ、０．２４２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．００４２ｇ、０．０２２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（０．１１５ｍＬ、０．６６１ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加え、反応混合物を５０℃にて３ｈ撹拌する。混合物をＥＡと水／ＮＨ４Ｃｌの間で分画し、層を分離する。水層をＥＡで抽出し（１ｘ）、合わせた有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液、水及び塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を圧力下で減少させて、粗製物を回収する。分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）による精製により、所望の生成物をベージュ色の固体（０．１ｇ、７７％）として得る。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８７．０７。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－（ジ
フルオロメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール（実施例２．１．５１．）
実施例２．１．５１．工程１．（９９ｍｇ、０．１６９ｍｍｏｌ、１ｅｑ）の水（４．０ｍＬ）中の溶液に、酢酸（４．０ｍＬ）を加え、この溶液を５５℃にて４８ｈ撹拌する。溶媒を真空下で除き、粗製物質を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）により精製して、表題化合物を白色の固体（０．０４５ｇ、４９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５４７．０１。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．５０（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．４５（ｍ、１Ｈ）、６．０２（ｔ、Ｊ＝５５Ｈｚ、１Ｈ）、５．１８（ｄｄ、Ｊ１＝３．０Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈｚ）、４．６４－４．７（ｍ、１Ｈ）、４．５０（ｄｄ、Ｊ１＝６．０Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１５（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．０６（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５－３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｄｄ、Ｊ１＝１１．３Ｈｚ、Ｊ２＝１５．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．１－３．１７（ｍ、１Ｈ）、１．５４－１．６（ｍ、４Ｈ）。
下記の実施例は、中間体８、１０ａ又は１１ａ及び対応するアジドを出発物質として、実施例２．１．５１．について記載した手順に従って製造される。工程２を、記載したようにＡｃＯＨを用いて、又は、実施例２．１．５４．、工程２について記載したようにＴＦＡを用いて行う。ＬＣ－ＭＳデータを以下の表５に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2024509421000088
実施例２．１．４９．
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（ｔｅｒｔ－ペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール
１． ４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（（１－（ｔｅｒｔ－ペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
トリアゾール合成は、ＰＦＡ（内容積２．０ｍＬ）及び銅コイル（内容積１０．０ｍＬ）及び背圧レギュレーター（７．０ｂａｒ）を用いて、市販の連続流通式反応器（Ｖａｐｏｕｒｔｅｃ）で行なわれる。ｔｅｒｔ－アミルアミン（Ａｍｉｌａｍｉｎｅ）（０．０３１５ｍＬ、０．２６４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ、ＤＭＳＯ中０．１２Ｍ）及びジエチルアミン（０．１６５ｍＬ、１．５９ｍｍｏｌ、７．２ｅｑ）をＤＭＳＯ（１．９６ｍＬ）中に溶解する。２－アジド－１，３－ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスファート（９５．２ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ、１．４４ｅｑ、ＤＭＳＯ中０．１５Ｍ）をＤＭＳＯ（２．１５ｍＬ）中に溶解する。２つの溶液を、ポンプで、０．０６３ｍＬ／ｍｉｎの流速でＴ＝５０℃にてＰＦＡコイルに通す。１４５℃の温度に維持して、反応器アウトレットを、中間体８（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、１ｅｑ、ＤＭＳＯ／水中０．０５Ｍ）、（＋）－Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム（４．４１ｍｇ、０．０２２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）及びトランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン（０．００５３７ｍＬ、０．０３３ｍｍｏｌ、０．１５ｅｑ）のＤＭＳＯ／水（５／１）（４．３ｍＬ）中の溶液とともに０．１２５ｍＬ／ｍｉｎの流速で銅コイル内に直接送り込む。反応器アウトレットを集め、ＥＡ（２０ｍＬ）及び飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）で希釈する。層を分離し、有機層を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（２０ｍＬ）及び塩水（２０ｍＬ）で洗浄する。層を分離し、残りの水層をＥＡ（２０ｍＬ）でもう一度抽出する。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、粗製物を回収し、それを分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）で精製して、白色のフォームを表題化合物（０．０５８ｇ）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６７．０５．
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（ｔｅｒｔ－ペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール（実施例２．１．４９．）
表題化合物を、ＴＦＡ中の実施例２．１．４９、工程１．から、無色のガラス状物（０．０１４、２５％）として、実施例２．１．５１．工程２．と同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２７．０１。
下記の実施例は、中間体８及び対応するアミンを出発物質として、実施例２．１．４９について記載した手順に従って製造される。ＬＣ－ＭＳデータを以下の表６に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2024509421000089
実施例５．１．５３．
４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル
１． ４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
表題化合物を、中間体１１ａ及び３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－アミンから、明緑色のガラス状物（０．２１、６５％）として、実施例２．１．５１．工程１と同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４７．０９。
２． ４－（１－（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル
実施例５．１．５３．工程１．（０．１５ｇ、０．２３２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）及びシアン化銅（Ｉ）（０．０４２ｇ、０．４６３ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）のＤＭＦ（３．０ｍＬ）中の混合物に、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０００４ｇ、０．０２３２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）を加え、得られた黄色の溶液を１２０℃にて７２ｈ撹拌する。反応混合物をｒｔに冷却し、ＥＡ及び水でクエンチする。相を分離し、有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。粗製物質をＩＳＣＯで精製して、（０．１１２ｇ、８１％）の所望の生成物を無色の固体として回収する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９３．９９。
３． ４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－２，３－ジフルオロベンゾニトリル（実施例５．１．５３）
表題化合物を、ＴＦＡ中の実施例５．１．５３．工程２．から、無色のガラス状物（０．０８７、６５％）として、実施例２．１．５１．工程２．と同様に製造する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５４．１６。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．６３（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、１Ｈ）、６．５７（ｔ、Ｊ＝５４．５Ｈｚ）、５．１９－５．２４（ｍ、３Ｈ）、５．１５（ｄｄ、Ｊ１＝２．３Ｈｚ、Ｊ２＝７．７Ｈｚ、２Ｈ）、４．７０（ｍ、１Ｈ）、４．５３（ｄｄ、Ｊ１＝５．９Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、２Ｈ、１Ｈ）、４．１５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７－４．１０（ｍ、１Ｈ）、３．６７－３．７６（ｍ、２Ｈ）、３．４６（ｄｄ、Ｊ１＝１５．８Ｈｚ、Ｊ２＝１１．９Ｈｚ、１Ｈ）、３．１５－３．１９（ｍ、１Ｈ）。
下記の実施例は、中間体１１ａ及び対応するアミンを出発物質として、実施例５．１．５３について記載した手順に従って製造される。工程３．を、記載したようにＴＦＡを用いて、又は、実施例３．１．７．工程２．について報告したようにＡｃＯＨを用いて行う。ＬＣ－ＭＳデータを以下の表７に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2024509421000090
実施例１．２．３４．
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール
１． ２－（１－（（（４ａＲ，６Ｒ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－８－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－７－メトキシ－２，２－ジメチルヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－６－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）プロパン－２－オール
２－メチルブタ－３－イン－２－オール（０．０１７ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１ｅｑ）及び
中間体１８ａ（９０．１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）中に溶解し、ヨウ化銅（Ｉ）（３．８９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（０．１０ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加える。混合物をｒｔにて１５ｈ撹拌し、次いでろ過し、ｐｒｅｐ ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）により直接精製して、所望の化合物（０．０９４ｇ、８８％）を回収する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３５．２３。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール（実施例１．２．３４．）
実施例１．２．３４． １．工程（０．０９４、０．１８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６．０ｍＬ）中の溶液に、ＡｃＯＨ／水（１／１、１０ｍＬ）の混合物を加え、この溶液を６５℃にて２４ｈ撹拌する。反応混合物をＥＡと飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の間で分画する。層を分離し、水相をＥＡで抽出し（２ｘ１５ｍＬ）、有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮する。粗製物をｐｒｅｐ ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）により精製して、所望の生成物（０．０７２ｇ、８３％）を回収する。ＬＣＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９５．２０。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．４７（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、７．７８（ｍ、１Ｈ）、７．１５（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２１（ｄｄ、Ｊ１＝２．８Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、５．０９（ｄｄ、Ｊ１＝１１．５Ｈｚ、Ｊ２＝１５．１Ｈｚ、１Ｈ）、４．８５－４．７５（ｍ、２Ｈ）、４．５９（ｄｄ、Ｊ１＝６．５Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．２５－４．２１（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｍ、２Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、２．３６（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｓ、６Ｈ）。
下記の実施例は、中間体１７ａ又は１８ａのいずれか及び対応するアルキンを出発物質として、実施例１．２．３４について記載した手順に従って製造される。ＬＣ－ＭＳデータを以下の表８に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2024509421000091
Figure 2024509421000092
Figure 2024509421000093
下記の実施例は、中間体１８ａ、１９ａ又は２０ａのいずれか及び対応するアルキンを出発物質として、実施例１．２．３４について記載した手順に従って製造される／製造することができる。ＬＣ－ＭＳデータを以下の表９に記載する。ＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2024509421000094
Figure 2024509421000095
Figure 2024509421000096
Figure 2024509421000097
Figure 2024509421000098
ＩＩ． 生物学的試験
化合物の阻害活性（ＩＣ５０）の評価
化合物の阻害活性を競争的結合試験において決定する。この分光光度分析は、それぞれビオチン標識ヒトＧａｌ－３（ｈＧａｌ－３）又はヒトＧａｌ－１（ｈＧａｌ－１）のマイクロプレートに吸着させた糖タンパク質、アシアロフェチュイン（ａｓｉａｌｏｆｅｔｕｉｎ）（ＡＳＦ）への結合を測定する（Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ ＵＳＡ。２０１３ Ｍａｒ ２６；１１０（１３）：５０５２－７）。あるいは、そして好ましくは、６個のすべてのシステインがセリンにより置換されたヒトＧａｌ－１バージョンを使用してよい。
要約すると、化合物をＤＭＳＯ中に段階希釈する（試験用希釈液）。ＡＳＦ－コート３８４ウェルプレートに、２２．８μＬ／ウェルのアッセイバッファー中ビオチン標識ｈＧａｌ－３又はｈＧａｌ－１（すなわち、３００－１０００ｎｇ／ｍＬのビオチン標識ｈＧａｌ－３又はｈＧａｌ－１）を添加し、それに１．２μＬの化合物試験用希釈液を加えて混合する。
プレートを４℃で３時間インキュベートし、次いで冷アッセイバッファー（３ｘ５０μＬ）で洗浄し、２５μＬ／ウェルのストレプトアビジン－ペルオキシダーゼ溶液（アッセイバッファーで８０ｎｇ／ｍＬに希釈）とともに４℃で１時間インキュベートし、次いでアッセイバッファー（３ｘ５０μＬ）でさらに洗浄する。最後に、２５μＬ／ウェルのＡＢＴＳ基質を加える。３０～４５ｍｉｎ後にＯＤ（４１０ｎｍ）を記録し、ＩＣ５０値を算出する。
算出されるＩＣ５０値は各日のアッセイ操作により変動するかもしれない。この種の変動は当業者に既知である。数回の測定から得られるＩＣ５０値を相乗平均値（ｇｅｏｍｅａｎ ｖａｌｕｅ）として記載する。
Figure 2024509421000099
Figure 2024509421000100
Figure 2024509421000101
Figure 2024509421000102
本発明の化合物を、例えば、プローブとしてＧａｌ－１、Ｇａｌ－２、Ｇａｌ－４Ｎ、Ｇａｌ－４Ｃ、Ｇａｌ－８Ｎ、Ｇａｌ－８Ｃ、Ｇａｌ－９Ｎ、Ｇａｌ－９Ｃ、Ｇａｌ－１０を用いて、競争結合アッセイにおいてそれらの能力／選択性に関して；Ｇａｌ－３誘発細胞形態変化の阻害を測定するインピーダンス細胞アッセイ（ｉｍｐｅｄａｎｃｅ－ｂａｓｅｄ ｃｅｌｌｕｌａｒ ａｓｓａｙ）を用いて、それらの能力に関して；肝星細胞活性化を阻害する又はＴ細胞アポトーシスを阻害するそれらの能力に関して；精製Ｇａｌ－３又は細胞内のＧａｌ－３（血液及び器官内のものを含む。）の熱変性を阻害する化合物の能力を測定するサーマルシフトアッセイ（ｔｈｅｒｍａｌ ｓｈｉｆｔ ａｓｓａｙ）においてそれらの能力に関して；オルガネラ損傷部位への細胞内Ｇａｌ－３の動員（Ｓｔｅｇｍａｙｒら、２０１９；ｄｏｉ．ｏｒｇ／１０．１０３８／ｓ４１５９８－０１９－３８４９７－８）を阻害するそれらの能力に関して；又は、当該技術分野において周知の従来のアッセイ、例えば、表面プラズマ共鳴アッセイ（ｓｕｒｆａｃｅ ｐｌａｓｍａ ｒｅｓｏｎａｎｃｅ ａｓｓａｙ）（Ｂｉａｃｏｒｅ）、又は、Ｇａｌ－３－化合物相互作用の結合エンタルピー、結合エントロピー、結合親和性、ｏｎ－ｒａｔｅ及びｏｆｆ－ｒａｔｅを測定する等温カロリメトリーアッセイ（ｉｓｏｔｈｅｒｍａｌ ｃａｌｏｒｉ
ｍｅｔｒｙ ａｓｓａｙ）（ＩＴＣ）を用いて、Ｇａｌ－３とのそれらの熱力学的及び動力学的相互作用プロファイルに関してさらに特徴づけてよい。
本発明の化合物を、当該技術分野において周知の従来のアッセイを用いて、それらの一般的薬物動態及び薬理学的特性に関して；例えば、当該技術分野において周知の従来のアッセイを用いて、薬物安全性及び／又は毒物学的特性に関するそれらの特性、例えば、チトクロームＰ４５０酵素阻害及び時間依存的阻害、プレグナンＸ（ｐｒｅｇｎａｎｅ Ｘ）受容体（ＰＸＲ）活性化、グルタチオン結合、又は、例えば血漿タンパク結合アッセイを用いて、異なるタンパク質に結合するそれらの能力、又は、例えば血液血漿分配比アッセイ（ｂｌｏｏｄ ｔｏ ｐｌａｓｍａ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｃｏｅｆｆｉｃｉｅｎｔ ａｓｓａｙ）を用いて、血液細胞に入るそれらの能力について；例えば、（ヒト）肝ミクロソームアッセイ若しくは新規採取（ヒト）肝細胞アッセイ（ｆｒｅｓｈ （ｈｕｍａｎ）ｈｅｐａｔｏｃｙｔｅｓ ａｓｓａｙ）を用いて、それらのイン ヴィトロ代謝安定性について；又は、例えばＣａｃｏ－２（ヒト結腸癌細胞株）若しくはＭＤＣＫ（メイディン・ダービー・イヌ腎臓細胞株）細胞アッセイを用いて、それらの透過能力；又は、例えばヒトＰ糖タンパク質１（ＭＤＲ１）基質アッセイを用いて、血液脳関門を通過するそれらの能力について、又は、（ラット又は犬等の）異なる種におけるそれらのバイオアベイラビリティーについてさらに特徴づけてよい。
本発明の化合物を、例えばヒト人工多能性幹細胞（ｉＰＳＣ）由来心筋細胞アッセイを用いてそれらの心血管安全性挙動に関して、又は、例えばＣｈｉｎｅｓｅ Ｈａｍｓｔｅｒ Ｏｖａｒｙ（ＣＨＯ）細胞アッセイにおけるｈＥＲＧ Ｋ＋電流に対する効果のパッチクランプ測定を用いて、Ｋｖ１１．１チャネル、ヒト遅延整流性カリウムイオンチャネル遺伝子（ｈｕｍａｎ ｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏ－ｒｅｌａｔｅｄ ｇｅｎｅ）によりコードされるカリウムイオンチャネル（ｈＥＲＧチャネル）に対するそれらの効果に関してさらに特徴づけてよい。
本発明の化合物を、代謝的に活性な細胞のマーカーとして細胞ＡＴＰを定量する市販のＣｅｌｌＴｉｔｅｒ－Ｇｌｏ発光アッセイ（ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ ａｓｓａｙ）を用いて、細胞生存度（ｃｅｌｌ ｖｉａｂｉｌｉｔｙ）に対するそれらの効果に関してさらに特徴づけてよい。化合物は、死細胞から生細胞を標識し、定量する蛍光マーカー色素を用いて、それらの細胞毒性効果についてさらに評価してよい。

Claims (14)

  1. 式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 2024509421000103
     （式中、
    ＲＰ２はハロゲンを表し；
    ＲＰ３はハロゲンを表し；
    ＲＰ４は、ハロゲン、メチル又はシアノを表し;
    Ｒ１は、
    － ヒドロキシ；
    － Ｃ１－４－アルコキシ；
    － －Ｏ－ＣＯ－Ｃ１－３－アルキル；
    － Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－ＲＮ１１（ＲＮ１１は、水素又はＣ１－３－アルキルを表す。）；－ －Ｏ－ＣＨ２－Ｃ１－フルオロアルキル；
    － －Ｏ－ＣＨ２－ＨＥＴ１（ＨＥＴ１は、５員のヘテロアリールを表し、当該５員のヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１個のメチルにより置換される。）；又は、
    － －Ｏ－ＣＨ２－ＣＯ－Ｒ１Ｘ（Ｒ１Ｘは、
    －－ －ヒドロキシ；
    －－ Ｃ１－３－アルコキシ；
    －－ モルホリン－４－イル；又は、
    －－ －ＮＲＮ２１ＲＮ２２（ＲＮ２１及びＲＮ２２はいずれも、独立に、水素又はメチルを表すか；又は、ＲＮ２１及びＲＮ２２は、それらが結合する窒素原子と一緒に、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員の単環式ヘテロシクロアルキルを形成し、当該４～６員のヘテロシクロアルキルは１個のヒドロキシにより置換される。）；
    を表す。）；
    を表し；
    Ａは［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し；
    － Ｒ２は、分岐Ｃ３－６－アルキルであって、当該分岐Ｃ３－６－アルキルが、
    －－ １個のヒドロキシにより置換された、
    －－ １個の－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキルにより置換された、又は、
    －－ １個のＣ１－フルオロアルキルにより置換された；
    分岐Ｃ３－６－アルキルを表すか；
    － 又は、Ｒ２は、３～８員の飽和単環式又は二環式基であって、当該単環式又は二環式基が、
    －－ 単環式Ｃ３－６－シクロアルキル、
    －－ １個の環酸素原子を有する４～６員の単環式ヘテロシクロアルキル、
    －－ 架橋二環式Ｃ５－８－シクロアルキル、
    －－ 縮合二環式Ｃ６－８－シクロアルキル、
    －－ スピロ－二環式Ｃ６－８－シクロアルキル、又は、
    －－ １個の環酸素原子を有する７又は８員のスピロ－二環式ヘテロシクロアルキル；
    である、単環式又は二環式基を表し；
    当該単環式又は二環式基は、独立に、
    －－ 未置換であるか；
    －－ １個のヒドロキシにより置換され；
    －－ １個のＣ１－３アルキルにより置換され；
    －－ １個のＣ１－３－アルコキシにより置換され；
    －－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨにより置換され；
    －－ １個の－Ｃ１－３－アルキレン－Ｏ－Ｃ１－３－アルキルにより置換され；
    －－ １個のＣ１－フルオロアルキルにより置換され；
    －－ １個の－ＮＲＮ１ＲＮ２（ＲＮ１は水素を表し、ＲＮ２は、水素又は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－４－アルキルを表す。）により置換され；
    －－ １又は２個のフルオロにより置換され；
    －－ 一方の置換基がヒドロキシであり、他方がＣ１－３－アルキルである２個の置換基により置換され；又は、
    －－ ３個の置換基であって、当該置換基の２つがフルオロであり；残りの置換基がＣ１－３－アルキル又は－Ｃ１－３－アルキレン－ＯＨである、３個の置換基により置換される。）。
  2. － ＲＰ２が、フルオロ又はクロロを表し；
    － ＲＰ３が、フルオロ又はクロロを表し；
    － ＲＰ４が、ハロゲン、メチル又はシアノを表す；
    請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  3. － ＲＰ２がフルオロを表し；
    － ＲＰ３がフルオロを表し；
    － ＲＰ４が、フルオロ、クロロ、ブロモ又はメチルを表す；
    請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  4. Ｒ１がメトキシを表す；請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  5. Ａが［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し、Ｒ２が、当該［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルの１位に結合する；請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  6. Ａが［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルを表し、Ｒ２が、当該［１，２，３］トリアゾール－１，４－ジイルの４位に結合する；請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  7. ｄ） 基Ａ－Ｒ２が、
    Figure 2024509421000104
    Figure 2024509421000105
     から選択される基
    Figure 2024509421000106
     を表すか；又は、
    ｅ） 基Ａ－Ｒ２が、
    Figure 2024509421000107
     から選択される基
    Figure 2024509421000108
     を表すか；又は、
    ｆ） 基Ａ－Ｒ２が、
    Figure 2024509421000109
    Figure 2024509421000110
     から選択される基
    Figure 2024509421000111
     を表す；請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  8. 当該化合物が、
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾ
    ール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（４－ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    メチル ２－（４－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－メチルプロパノエート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（（１ＲＳ，２ＳＲ）－２－イソプロピルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（１Ｒ，５Ｓ）－ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（メトキシメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（２－ヒドロキシエチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェ
    ニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１，１－ジフルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（４－ヒドロキシビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    メチル ２－（４－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－メチルプロパノエート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５
    －メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メトキシビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（２－イソプロピルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（１Ｒ，５Ｓ）－ビシクロ［３．１．０］ヘキサン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（メトキシメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（２－ヒドロキシエチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（スピロ［２．３］ヘキサン－５－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３－フルオロビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－
    （ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３，３－ジフルオロ－１－（ヒドロキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（２－オキサスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（１Ｒ，３Ｒ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（１Ｓ，３Ｓ）－３－ヒドロキシ－１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（メトキシメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（３－（２－ヒドロキシエチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５
    －メトキシ－６－（（１－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（１－（メトキシメチル）シクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（１－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（１Ｓ，２Ｓ）－２－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－シクロペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６
    －（（４－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    ｔｅｒｔ－ブチル （４－（１－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）カーバメート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（３－エチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（４－アミノビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（２，３－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－シクロペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    ｔｅｒｔ－ブチル （４－（１－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（
    ４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）カーバメート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（４－（３－エチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（４－アミノビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－シクロペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（２－ヒドロキシプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（１－ヒドロキシシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（（４－（１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（３－エチルオキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    ｔｅｒｔ－ブチル （４－（１－（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）カーバメート；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（４－アミノビシクロ［２．２．２］オクタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（４－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－メチルシクロプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；又は、
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（４－（１－メチルシクロブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  9. 当該化合物が、
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（フルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｓ）－４－フルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－３，３－ジフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－３，３－ジフルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｒ）－４，４－ジフルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（Ｓ）－４，４－ジフルオロテトラヒドロフラン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－４－（４－（２，３，４－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｒ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（（３Ｓ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（１－（３－（ジフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－２，３－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（（１－（３－（トリフルオロメチル）オキセタン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール；
    ２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（（３Ｒ，４Ｓ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル；又は、
    ２，３－ジフルオロ－４－（１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（（１－（（３Ｓ，４Ｒ）－３－フルオロテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）メチル）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾニトリル；
    である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  10. 請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩、及び薬学的に許容される担体を有する医薬組成物。
  11. 医薬として使用するための、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  12. 器官の線維症；肝疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；心血管疾患及び障害；間質性肺疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；又は移植拒絶の予防又は治療において使用するための、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  13. 器官の線維症；肝疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；心血管疾患及び障害；間質性肺疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；又は移植拒絶の予防又は治療のための医薬の製造における、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
  14. 効果的な量の請求項１～９のいずれか１項に定義する化合物又はその薬学的に許容される塩を、それを必要とする対象に投与することを有する、器官の線維症；肝疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；心血管疾患及び障害；間質性肺疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；又は移植拒絶の予防又は治療のための方法。
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