JP2022543859A - （２－アセタミジル）チオ－ベータ－ｄ－ガラクトピラノシド誘導体 - Google Patents

（２－アセタミジル）チオ－ベータ－ｄ－ガラクトピラノシド誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、Ａｒ１、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ及びＲ３が明細書に記載した通りである式（Ｉ）の化合物、それらの製造、その薬学的に許容される塩、及び、医薬としてのそれらの使用、式（Ｉ）の化合物を１又は２種以上有する医薬組成物、並びに、特にガレクチン－３阻害剤としてのそれらの使用に関する。【化１】TIFF2022543859000114.tif59165【選択図】 なし

Description

本発明は、ガレクチン－３（ｇａｌｅｃｔｉｎ－３）阻害剤である式（Ｉ）の化合物及び天然リガンド（ｎａｔｕｒａｌ ｌｉｇａｎｄｓ）へのガレクチン－３の結合が関与する疾患及び障害の予防又は治療におけるそれらの使用に関する。本発明はまた、当該化合物の製造方法、１又は２種以上の式（Ｉ）の化合物を有する医薬組成物及びガレクチン－３阻害剤としてのそれらの医学的使用を含む関連した側面に関する。式（Ｉ）の化合物は、特に、単剤として又は１若しくは２種以上の治療剤と組み合わせて使用してもよい。
ガレクチンは、それらの特徴的な～１３０アミノ酸（ａａ）の糖質（ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ）認識ドメイン（ＣＲＤ）内に見いだされる保存されたβ－ガラクトシド－結合部位に基づくタンパク質ファミリーと定義される（Ｂａｒｏｎｄｅｓ ＳＨら、Ｃｅｌｌ
１９９４；７６、５９７－５９８）。ヒト、マウス及びラットのゲノムシークエンスにより、一哺乳類ゲノム中に、少なくとも１６の保存されたガレクチン及びガレクチン様タンパク質が存在することが明らかになっている（Ｌｅｆｆｌｅｒ Ｈ．ら、Ｇｌｙｃｏｃｏｎｊ．Ｊ．２００２、１９、４３３－４４０）。これまでに、３種のガレクチンサブクラスが同定された。すなわち、１個の糖質認識ドメイン（ＣＲＤ）を有するプロト型（ｐｒｏｔｏｔｙｐｉｃａｌ）ガレクチン；ＣＲＤ上に融合したプロリン－及びグリシン－に富む短鎖（ｓｈｏｒｔ ｓｔｒｅｔｃｈｅｓ）の異常なタンデムリピート（ｔａｎｄｅｍ
ｒｅｐｅａｔｓ）からなるキメラ型（ｃｈｉｍａｅｒａ）ガレクチン；及び、リンカーによりタンデム型に結合した２個の別個のＣＲＤを有するタンデムリピート型（ｔａｎｄｅｍ－ｒｅｐｅａｔ－ｔｙｐｅ）ガレクチンである（Ｚｈｏｎｇ Ｘ．、Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１９；４６：１９７－２０３）。ガレクチンは２価であるいは多価で結合できるため、細胞表面の複合糖質（ｇｌｙｃｏｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ）を例えば架橋して、細胞情報伝達事象を引き起こすことができる。このメカニズムにより、ガレクチンは広範な生物学的プロセスを調節する（Ｓｕｎｄｂｌａｄ Ｖ．ら、Ｈｉｓｔｏｌ Ｈｉｓｔｏｐａｔｈｏｌ ２０１１；２６：２４７－２６５）。
ガレクチンファミリーの中で唯一のキメラ型であるガレクチン－３（Ｇａｌ－３）は、３２－３５ｋＤａの分子量を有し、ヒトでは２５０個のアミノ酸残基、高度に保存されたＣＲＤ及び非定型Ｎ末端ドメイン（ＮＤ）からなる。ガレクチン－３は高濃度（１００μＭ）まで単量体であるが、はるかに低い濃度でリガンドと凝集でき、これは、オリゴマー化メカニズムを介してそのＮ末端非ＣＲＤ領域により促進されるが、完全には解明されていない（Ｊｏｈａｎｎｅｓ、Ｌ．ら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ
２０１８；１３１、ｊｃｓ２０８８８４）。
Ｇａｌ－３は体内において広範に分布しているが、その発現レベルは臓器によって異なる。その細胞外又は細胞内局在性に応じて、免疫調節、宿主－病原体相互作用、血管新生、細胞遊走、創傷治癒及びアポトーシス等の多岐にわたる生物学的機能を示すことができる（Ｓｕｎｄｂｌａｄ Ｖ．ら、Ｈｉｓｔｏｌ Ｈｉｓｔｏｐａｔｈｏｌ ２０１１；２６：２４７－２６５）。Ｇａｌ－３は、多くのヒト腫瘍並びに骨髄細胞、炎症細胞（マクロファージ、マスト細胞、好中球、Ｔ細胞、好酸球等）、線維芽細胞及び心筋細胞等の細胞種において多く発現しており（Ｚｈｏｎｇ Ｘ．ら、Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１９；４６：１９７－２０３）、これは、Ｇａｌ－３が炎症及び線維化プロセスの制御に関与することを示している（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣ．ら、Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｉｃａｌ Ｒｅｖｉｅｗｓ ２００９；２３０：１６０－１７１；Ｓａｎｏ Ｈ．ら、Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｌ．２０００；１６５（４）：２１５６－６４）
。さらに、Ｇａｌ－３タンパクの発現レベルは新生物及び炎症等の特定の病態において上方制御されている（Ｃｈｉａｒｉｏｔｔｉ Ｌ．ら、Ｇｌｙｃｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ２００４ １９、４４１－４４９；Ｆａｒｈａｄ Ｍ．ら、ＯｎｃｏＩｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１８、７：６、ｅ１４３４４６７）。
喘息（Ｇａｏ Ｐ．ら、Ｒｅｓｐｉｒ Ｒｅｓ．２０１３、１４：１３６；Ｒａｏ ＳＰら、Ｆｒｏｎｔ Ｍｅｄ（ローザンヌ）２０１７；４：６８）、関節リウマチ、多発性硬化症、糖尿病、尋常性乾癬（Ｌａｃｉｎａ Ｌ．ら、Ｆｏｌｉａ Ｂｉｏｌ（プラハ）２００６；５２（１－２）：１０－５）、アトピー性皮膚炎（Ｓａｅｇｕｓａ Ｊ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ．２００９、１７４（３）：９２２－３１）、子宮内膜症（Ｎｏｅｌ ＪＣら、Ａｐｐｌ Ｉｍｍｕｎｏｈｉｓｔｏｃｈｅｍ Ｍｏｌ Ｍｏｒｐｈｏｌ．２０１１ １９（３）：２５３－７）又はウイルス性脳炎（Ｌｉｕ ＦＴら、Ａｎｎ Ｎ
Ｙ Ａｃａｄ Ｓｃｉ．２０１２；１２５３：８０－９１；Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、Ｉｍｍｕｎｏｌ Ｒｅｖ．２００９；２３０（１）：１６０－７１；Ｌｉ Ｐら、Ｃｅｌｌ ２０１６；１６７：９７３－９８４）等の炎症性／自己免疫疾患の進行にＧａｌ－３が機能的に関与していることを支持する多くの証拠がある。最近、Ｇａｌ－３は、慢性炎症及び器官の線維化の進行において（例えば、肝臓（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、ＰＮＡＳ ２００６；１０３：５０６０－５０６５；Ｈｓｕ ＤＫら、Ｉｎｔ Ｊ Ｃａｎｃｅｒ．１９９９、８１（４）：５１９－２６）、腎臓（Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ ＮＣら、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．２００８；１７２：２８８－２９８；Ｄａｎｇ Ｚ．ら、Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔａｔｉｏｎ．２０１２、９３（５）：４７７－８４）、肺（Ｍａｃｋｉｎｎｏｎ ＡＣら、Ａｍ．Ｊ．Ｒｅｓｐｉｒ．Ｃｒｉｔ．Ｃａｒｅ Ｍｅｄ ２０１２、１８５：５３７－５４６；Ｎｉｓｈｉ Ｙ．ら、Ａｌｌｅｒｇｏｌ Ｉｎｔ．２００７、５６（１）：５７－６５）、心臓，（Ｔｈａｎｄａｖａｒａｙａｎ ＲＡら、Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２００８、７５（９）：１７９７－８０６；Ｓｈａｒｍａ
Ｕ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｈｅａｒｔ Ｃｉｒｃ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２００８；２９４（３）：Ｈ１２２６－３２）並びに神経系（Ｂｕｒｇｕｉｌｌｏｓ ＭＡら、Ｃｅｌｌ Ｒｅｐ．２０１５、１０（９）：１６２６－１６３８））、及び、角膜血管新生において（Ｃｈｅｎ ＷＳ．ら、Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｖｅ Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌｏｇｙ ＆ Ｖｉｓｕａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１７、Ｖｏｌ．５８、９－２０）重要な役割を担っているとして注目されている。さらに、ケロイド組織の皮膚肥厚（Ａｒｃｉｎｉｅｇａｓ Ｅ．ら、Ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｄｅｒｍａｔｏｐａｔｈｏｌｏｇｙ ２０１９；４１（３）：１９３－２０４）及び全身性強皮症（ＳＳｃ）、特にそのような病態において観察される皮膚線維症及び増殖性脈管障害にＧａｌ－３が関与することが見出された（Ｔａｎｉｇｕｃｈｉ Ｔ．ら、Ｊ Ｒｈｅｕｍａｔｏｌ．２０１２、３９（３）：５３９－４４）。慢性腎臓病（ＣＫＤ）関連腎不全を患う患者において、特にそれらの患者のうち糖尿病を有する患者においてＧａｌ－３が上方制御されていることが見出された。興味深いことに、この患者集団から得られたデータは、糸球体におけるＧａｌ－３上方制御と観察された尿蛋白排泄の間に相関があることを示した（Ｋｉｋｕｃｈｉ Ｙ．ら、Ｎｅｐｈｒｏｌ Ｄｉａｌ Ｔｒａｎｓｐｌａｎｔ．２００４、１９（３）：６０２－７）。加えて、２０１８年の最近のプロスペクティブ・スタディにより、Ｇａｌ－３のプラズマレベルが高いと、特に高血圧罹患集団においてＣＫＤの発病リスクが上昇することが示された（Ｒｅｂｈｏｌｚ ＣＭ．ら、Ｋｉｄｎｅｙ Ｉｎｔ．２０１８ Ｊａｎ；９３（１）：２５２－２５９）。Ｇａｌ－３は、アテローム性動脈硬化（Ｎａｃｈｔｉｇａｌ Ｍ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ．１９９８；１５２（５）：１１９９－２０８）、冠動脈疾患（Ｆａｌｃｏｎｅ Ｃ．ら、Ｉｎｔ Ｊ Ｉｍｍｕｎｏｐａｔｈｏｌ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ ２０１１、２４（４）：９０５－１３）、心不全及び血栓症（Ｎａｃｈｔｉｇａｌ Ｍ．ら、Ａｍ Ｊ Ｐａｔｈｏｌ．１９９８；１５２（５）：１１９９－２０８；Ｇｅｈｌｋｅｎ Ｃ．ら、Ｈｅａｒｔ Ｆａｉｌ Ｃｌｉｎ．２０１８、１４（１）：７５－９２；ＤｅＲｏｏ ＥＰ．ら、Ｂｌｏｏｄ．２０１
５、１２５（１１）：１８１３－２１）等の心血管疾患において大幅に上昇している（Ｚｈｏｎｇ Ｘ．ら Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ Ｐｈｙｓｉｏｌ．２０１９、４６（３）：１９７－２０３）。Ｇａｌ－３の血中濃度は、肥満及び糖尿病患者において上昇し、（心不全、腎症／網膜症、抹消動脈疾患、脳血管イベント又は心筋梗塞等の）微小及び大血管合併症に対するリスクの上昇と関連する（Ｑｉ－ｈｕｉ－Ｊｉｎら、Ｃｈｉｎ Ｍｅｄ Ｊ（Ｅｎｇｌ）．２０１３、１２６（１１）：２１０９－１５）。Ｇａｌ－３は、発癌、癌の進行及び転移を促進し（Ｖｕｏｎｇ Ｌ．ら、Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ
２０１９（７９）（７）１４８０－１４９２）、微小腫瘍環境内で作用することにより腫瘍促進因子（ｐｒｏ－ｔｕｍｏｒ ｆａｃｔｏｒ）として機能し、免疫監視を抑制することが示された（Ｒｕｖｏｌｏ ＰＰ．ら、Ｂｉｏｃｈｉｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ａｃｔａ．２０１６ Ｍａｒ、１８６３（３）：４２７－４３７；Ｆａｒｈａｄ Ｍ．ら、Ｏｎｃｏｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１８ Ｆｅｂ ２０；７（６）：ｅ１４３４４６７）。高レベルのＧａｌ－３を発現する癌の中には、甲状腺、中枢神経系、舌、乳房、胃癌、頭頚部扁平上皮細胞、膵臓、膀胱、腎臓、肝臓、副甲状腺、唾液腺に関与するものに加えて、リンパ腫、癌腫、非小細胞肺癌、メラノーマ及び神経芽腫も見つかっている（Ｓｃｉａｃｃｈｉｔａｎｏ Ｓ．ら、Ｉｎｔ Ｊ Ｍｏｌ Ｓｃｉ ２０１８ Ｊａｎ ２６、１９（２）：３７９）。
また、Ｇａｌ－３の阻害が、ＣＯＶＩＤ－１９（Ｃａｎｉｇｌｉａ ＪＬら、Ｐｅｅｒ
Ｊ ２０２０、８：ｅ９３９２）及びインフルエンザＨ５Ｎ１（Ｃｈｅｎ ＹＪら、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．２０１８、１８８（４）、１０３１－１０４２）の治療に有益であると提唱されており、これは抗炎症効果によるものと考えられる。
最近、Ｇａｌ－３阻害剤が、併用免疫療法（Ｇａｌｅｃｔｉｎ Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ。プレスリリース、２０１７年２月７日）及び特発性肺線維症（Ｇａｌｅｃｔｏ Ｂｉｏｔｅｃｈ。プレスリリース、２０１７年３月１０日）及びＮＡＳＨ肝硬変（２０１７年１２月５日）において使用された場合、ポジティブな効果を有することが示された。Ｗ０２０１８０２０９２７６、Ｗ０２０１８２０９２５５及びＷ０２０１９０８９００８０は、ガレクチンタンパク質に結合親和性を有する、全身性インスリン抵抗性障害治療用の化合物を開示する。従って、Ｇａｌ－３阻害剤は、単独で又は他の治療と組み合わせて、器官の線維症、心血管疾患及び障害、急性腎障害及び慢性腎臓病、肝疾患及び障害、間質性肺疾患及び障害、眼疾患及び障害、細胞増殖性疾患及び癌、炎症性及び自己免疫疾患及び障害、消化器疾患及び障害、膵臓疾患及び障害、異常血管新生関連疾患及び障害、脳関連疾患及び障害、神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー、及び／又は、移植拒絶等の疾患又は障害の予防又は治療に有用であろう。
抗線維化剤として探索されているＧａｌ－３の合成阻害剤が種々の公報及び特許出願に記述されている（例えば、Ｗ０２００５１１３５６８、Ｗ０２００５１１３５６９、Ｗ０２０１４０６７９８６、Ｗ０２０１６１２０４０３、ＵＳ２０１４００９９３１９、Ｗ０２０１９０６７７０２、Ｗ０２０１９０７５０４５、Ｗ０２０１４０７８６５５、Ｗ０２０２００７８８０７及びＷ０２０２００７８８０８を参照。）。
Ｖｅｒｔｅｒａｍｏら（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１９、１４１、５、２０１２）は、ジアステレオマーの関係にある２種のβ－Ｄ－ガラクトピラノシドリガンドを用いたガレクチン－３Ｃに対するリガンド結合の比較分析を開示するが、これらのリガンドは、少なくとも本発明の必須の置換基であるＲ１が存在しない点で本発明化合物とは異なる。同じリガンドがＣａｌｄａｒａｒｕらにより使用され（Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２０１９、２１、１８１４９）、結晶学的Ｂ因子から信頼できるエントロピーを得ることが可能か否かが試験された。
本発明は、ガレクチン－３阻害剤である式（Ｉ）の新規な化合物を提供する。従って、本発明の化合物は、天然糖質リガンドへのＧａｌ－３の結合の調節が必要とされる疾患及び障害の予防又は治療に有用であろう。
１） 第１の態様において、本発明は式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 2022543859000002
 （式中、
Ｒ１は、
－ 構造：
Figure 2022543859000003
 のアミド基を表し；
－－ ＲＮ１１は、
－－－ －Ｃ１－６－アルキル；
－－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル；
－－－ －ＣＨ２－Ｃ１－３－フルオロアルキル（特に、－ＣＨ２－ＣＦ３又は－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）；
－－－ －Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ３－６－シクロアルキルであって、当該Ｃ３－６－シクロアルキルが、未置換であるか又は１若しくは２個のフルオロ若しくはメチルにより置換された、－Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ３－６－シクロアルキル；
－－－ －Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ４－６－シクロアルキルであって、当該Ｃ４－６－シクロアルキルが１個の酸素環原子を有する、－Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ４－６－シクロアルキル；
－－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＲＮ２１ＲＮ２２（ＲＮ２１及びＲＮ２２は、それらが結合する窒素原子とともに、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル、ピペリジン－１－イル及びモルフォリン－４－イルから選択される４～６員のヘテロシクリル（特にモルフォリン－４－イル）を形成する。）；又は、
－－－ －Ｃ１－２－アルキレン－Ｒ１１（Ｒ１１は、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に、チオフェニル、ピリジニル、イミダゾリル）を表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１個のメチルによ
り置換される。）；
－－－ フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特にピリジニル）であって、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか又は１個のメチルにより置換される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特にピリジニル）；又は、
Figure 2022543859000004
 を表し；
かつ、ＲＮ１２は、水素又はＣ１－２－アルキルを表すか；
－－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それらが結合する窒素原子とともに、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員のヘテロシクリルを形成し、当該４～６員のヘテロシクリルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、メチル又はフルオロであり；
－－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それらが結合する窒素原子とともに、モルフォリン－４－イルを形成するか；
－－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それらが結合する窒素原子とともに、ピロリジン－１－イル又はピペリジン－１－イルからなる部分芳香族二環式環を形成し、当該ピロリジン又はピペリジンはフェニル環と縮合し；（特に、当該二環式環はインドリン－１－イルである。）；
Ａｒ１は、
－－ アリール（特にフェニル）であって、１、２、３、４又は５個の置換基により置換され（特に、１、２又は３個の置換基により置換され）、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、アリール（特にフェニル）；
［特に、当該置換基の少なくとも１つは当該フェニルのメタ又はパラ位において結合し；パラ位の置換基が存在する場合には、当該パラ位の置換基は、好ましくは、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから選択され；メタ位の置換基が存在する場合には、当該メタ位の置換基は、好ましくはハロゲンである。］；又は、
－－ ５又は６員のヘテロアリール（特に、チアゾリル又はピリジニル）であって、当該５又は６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール（特に、チアゾリル又はピリジニル）；
を表し；
－ Ｒ２ａは水素を表し；かつ、Ｒ２ｂは、
－－ －Ｃ２－４－アルキル（特にエチル）；
－－ －Ｃ０－１－アルキレン－Ａｒ２ｂ（Ａｒ２ｂは、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール（特に１Ｈ－ピラゾール－３－イル）を表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個のメチルにより置換される。）；
を表すか；
－ 又は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはいずれも、水素、メチル、エチル又はｎ－プロピルを表すか；
－ 又は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それらが結合する炭素原子とともに、
－－ Ｃ３－６－シクロアルキレン（当該Ｃ３－６－シクロアルキレンは、独立に、未置
換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、メチル又はフルオロである。）；
－－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイルであって、未置換であるか、２又は４個のメチルにより置換された、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイル；又は、－－ ピペリジン－４，４－ジイル、ピロリジン－３，３－ジイル又はアゼチジン－３，３－ジイル（当該ピペリジン、ピロリジン又はアゼチジンの窒素は、独立に、未置換であるか、又は、－Ｃ１－３－アルキル、－Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ３－６－シクロアルキル又は－Ｌ－ＲＮ２（
－－－ －Ｌ－は、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、＊－ＣＯ－ＮＨ－、＊－ＣＯ－Ｏ－又は＊－ＳＯ２－ＮＨ－を表し、
－－－ ＲＮ２は、－Ｃ１－３－アルキル又は－Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ３－６－シクロアルキルを表す。）；
により置換される。）
（特に、当該ピペリジンは、未置換であるか、又は、メチル、－ＣＯ－メチル、－ＣＯ－Ｏ－メチル、－ＣＯ－ＮＨ－シクロプロピル、－ＳＯ２－メチル、－ＳＯ２－シクロプロピル又は－ＳＯ２－ＮＨ－メチルにより置換され；当該アゼチジンは－ＣＯ－Ｏ－メチルにより置換される。）；
（上記の基において、アステリスクは分子の残りの部分に結合する結合（ｂｏｎｄ）を示す。）；
から選択される３～６員の環を形成するか；又は、
－ Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それらが結合する炭素原子とともに、構造（Ｓ２ＡＢ）のスピロ－二環式環系
Figure 2022543859000005
 （環（Ａ）は、３～６員の非芳香族炭素環を表し、当該３～６員の非芳香族炭素環は任意で１個の環酸素原子を含み、当該３～６員の非芳香族炭素環は、未置換であるか、又は、２個のフルオロにより置換される。）；
を形成し；
Ｒ３は、ヒドロキシ又はＣ１－３－アルコキシ（特にメトキシ）を表す。）。
式（Ｉ）の化合物は５つのキラル又は不斉中心を有し、それらは、テトラヒドロピラン部分に位置し、式（Ｉ）に記載する絶対配置にある。加えて、式（Ｉ）の化合物は、１又は２以上のさらなる不斉炭素原子等の、少なくとも１つの、場合によってはさらに多くのさらなるキラル又は不斉中心を含む。従って、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体の混合物として、又は、好ましくは純粋な立体異性体として存在してよい。立体異性体の混合物は当業者に知られた方法で分離してよい。
特定の化合物（又は包括的構造）が、例えば（Ｒ）－又は（Ｓ）－エナンチオマー等の特定の絶対配置にあるものとして記載される場合、そのような記載は、富化された、特に本質的に純粋な、エナンチオマー形態の各化合物（又は包括的構造）を意味するものと解される。同様に、ある化合物の特定の不斉中心が（Ｒ）－又は（Ｓ）－配置にある、又は
、特定の相対配置にあるものと記載される場合、そのような記載は、上記不斉中心の各配置に関し、富化された、特に本質的に純粋な形態の上記化合物を意味するものと解される。
「富化（ｅｎｒｉｃｈｅｄ）」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／他のそれぞれの立体異性体の全体に関し、少なくとも７０：３０、特に少なくとも９０：１０の比率で（すなわち、少なくとも７０重量％、特に少なくとも９０重量％の純度で）で存在することを意味するものと解される。
「本質的に純粋な」という用語は、立体異性体に関連して使用される場合、本発明に関しては、それぞれの立体異性体が、それぞれ他の立体異性体／他のそれぞれの立体異性体の全体に関し、少なくとも９５重量パーセント、特に、少なくとも９９重量パーセントの純度で存在すること意味するものと解される。
本発明はまた、同位体標識された、特に２Ｈ（重水素）標識された態様１）～２５）に従う式（Ｉ）の化合物をも含み、当該同位体標識された化合物は、１又は２以上の原子が、同じ原子番号を有するが、自然において通常見出される原子量と異なる原子量を有する原子によってそれぞれ置き換えられていることを除いては、式（Ｉ）の化合物と同一である。同位体標識された、特に２Ｈ（重水素）標識された式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）の化合物及びその塩は、本発明の範囲に含まれる。水素をより重い同位体２Ｈ（重水素）に置換することにより代謝安定性が増大するため、例えば、ｉｎ－ｖｉｖｏでの半減期が長くなり、あるいは、必要用量を減らすことができ、又は、チトクロームＰ４５０酵素の阻害が軽減され得るため、例えば、安全性プロファイルが改善される。本発明の１つの態様においては、式（Ｉ）の化合物は同位体標識されていないか、又は、それらは１若しくは２以上の重水素原子によってのみ標識されている。副態様においては、式（Ｉ）の化合物は全く同位体標識されていない。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は、適切な試薬又は出発物質の適宜な同位体種を用いることを除いては、下記の方法と同様に製造してよい。
本出願において、点線として描かれる結合は、記載された基の結合点を示す。例えば、下記の基
Figure 2022543859000006
 は、アゼチジン－１－カルボニル基である。
化合物、塩、医薬組成物、疾患等について複数形が使用される場合は、単数の化合物、塩等をも意味することが意図されている。
態様１）～２５）に従う式（Ｉ）の化合物に対するいかなる言及も、状況に応じて、そのような化合物の塩（特に薬学的に許容される塩）をも指すものと解される。
「薬学的に許容される塩」という用語は、対象化合物の所望の生物活性を保持し、かつ最小の望ましくない毒性作用を示す塩を意味する。そのような塩としては、対象化合物中の塩基性基及び／又は酸性基の存在に応じた、無機又は有機の酸及び／又は塩基付加塩が
挙げられる。参考としては、例えば、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ．Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ、Ｓｅｌｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｕｓｅ．」、Ｐ．Ｈｅｉｎｒｉｃｈ Ｓｔａｈｌ、Ｃａｍｉｌｌｅ Ｇ．Ｗｅｒｍｕｔｈ（Ｅｄｓ．）、Ｗｉｌｅｙ－ＶＣＨ、２００８；及び「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ ａｎｄ Ｃｏ－ｃｒｙｓｔａｌｓ」、Ｊｏｈａｎ Ｗｏｕｔｅｒｓ ａｎｄ Ｌｕｃ
Ｑｕｅｒｅ（Ｅｄｓ．）、ＲＳＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ、２０１２を参照されたい。
ここに記載される定義は、態様１）～１９）のいずれか１つに定義される式（Ｉ）の化合物に対して一律に適用されるものであり、特段の定義によってより広い又はより狭い定義が与えられない限り本明細書及び請求項を通じて必要な変更を加えて適用される。当然ながら、ある用語の定義又は好ましい定義が、ここに定義されるいずれか又は他のすべての用語のいずれか又は好ましい定義におけるそれぞれの用語を、独立して（及びそれらと共に）定義し置き換えるものであってよい。
本特許出願において、化合物はＩＵＰＡＣ命名法を用いて命名されるが、炭水化物命名法を用いて命名することもできる。従って、基：
Figure 2022543859000007
 は、（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－フェニル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－チイル、又は、あるいは１，３－ジ－デオキシ－３－［４－フェニル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－β－Ｄ－ガラクトピラノシド－１－チイルと命名することができ、分子の残りの部分に対する結合点である、硫黄原子を担持する炭素原子の絶対配置は、（２Ｓ）－、又は、ベータ－配置にある。例えば、化合物、（Ｓ）－２－（１－（シクロプロピルスルフォニル）－４－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミドは：１，３－ジ－デオキシ－１－（（２－（１－（シクロプロピルスルフォニル）－４－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド）－（Ｓ）－チオ）－３－［４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－β－Ｄ－ガラクトピラノシドとも呼ばれるものと理解される。
置換基が任意であると記載されている場合は常に、そのような置換基は存在しなくてもよく（すなわち、各残基はそのような任意の置換基に関して未置換であり）、その場合、（例えば、芳香族環における、遊離価を有する環炭素原子及び／又は環窒素原子等の、そのような任意の置換基が結合し得る）遊離価を有するすべての部位は状況に応じて水素に
より置換されているものと理解される。同様に、「任意に」という用語が（環）ヘテロ原子に関して使用される場合、この用語は、各任意のヘテロ原子等が存在しないか（すなわち、ある基が、ヘテロ原子を有さず／炭素環である／等）、又は、各任意のヘテロ原子等が明示的に定義されるように存在することを意味する。各態様又は請求項中に明示的に別段の定義がない限り、本明細書中に定義した基は未置換である。
「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素又は臭素、好ましくは、フッ素又は塩素を意味する。
「アルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１～６個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－アルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したアルキル基を意味する。例えば、Ｃ１－６－アルキル基は１～６個の炭素原子を有する。アルキル基の代表的な例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ．－ブチル、ペンチル、３－メチル－ブチル；２，２－ジメチル－プロピル及び３，３－ジメチル－ブチルである。疑義を避けるために、ある基が例えばプロピル又はブチルと記載されている場合には、それは、それぞれｎ－プロピル又はｎ－ブチルであることを意味する。ＲＮ１１が「－Ｃ１－６－アルキル」を表す場合には、この用語は、好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、ペンタ－３－イル、２，２－ジメチル－プロピル又は３，３－ジメチル－ブチルを意味する。
「－Ｃｘ－ｙ－アルキレン－」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、２箇所で結合した（ｂｉｖａｌｅｎｔｌｙ ｂｏｕｎｄ）、先に定義したアルキル基を意味する。「－Ｃ０－ｙ－アルキレン－」という用語は、直接結合又は先に定義した－（Ｃ１－ｙ）アルキレン－を意味する。好ましくは、－Ｃ１－ｙ－アルキレン基の結合点は、１，１－ジイル又は１，２－ジイル又は１，３－ジイル配置である。好ましくは、－Ｃ２－ｙ－アルキレン基の結合点は、１，２－ジイル又は１，３－ジイル配置である。Ｃ０－ｙ－アルキレン基が別の置換基と組み合わせて使用される場合には、この用語は、当該置換基がＣ１－ｙ－アルキレン基を介して分子の残りの部分に結合するか、又は、それが分子の残りの部分に直接結合する（すなわち、Ｃ０－アルキレン基は、当該置換基を分子の残りの部分に結合させる直接結合を表す。）ことを意味する。明示的に別段の記載がなければ、アルキレン基－Ｃ２Ｈ４－は－ＣＨ２－ＣＨ２－を意味する。
「アルケニル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、２から５個の炭素原子及び１個の炭素－炭素二重結合を有する直鎖又は分岐した炭化水素鎖を意味する。「Ｃｘ－ｙ－アルケニル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する先に定義したアルケニル基を意味する。例えば、Ｃ２－５－アルケニル基は２から５個の炭素原子を有する。
「フルオロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１～３個の炭素原子を有する、先に定義したアルキル基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－フルオロアルキル」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したフルオロアルキル基を意味する。例えば、Ｃ１－３－フルオロアルキル基は、１～３個の炭素原子を有し、１～７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルキル基の代表的な例としては、トリフルオロメチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル及び２，２，２－トリフルオロエチルが挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチル等のＣ１－フルオロアルキル基である。
「フルオロアルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、１又は２以上の（場合によってはすべての）水素原子がフッ素で置き換えられた、１～３個の炭素原子を有する、先に定義したアルコキシ基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－フルオロアルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したフルオロアルコキシ基を意味する。例えば、Ｃ１－３－フルオロアルコキシ基は、１～３個の炭素原子を有し、１～７個の水素原子がフッ素で置き換えられている。フルオロアルコキシ基の代表的な例としては、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ及び２，２，２－トリフルオロエトキシが挙げられる。
「シクロアルキル」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、３から８個の炭素原子を有する、飽和した単環式、又は、縮合、架橋若しくはスピロ－二環式炭化水素環を特に意味する。「Ｃｘ－ｙ－シクロアルキル」（ｘ及びｙはそれぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したシクロアルキル基を意味する。例えば、Ｃ３－６－シクロアルキル基は、３～６個の炭素原子を有する。シクロアルキル基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルである。
「環酸素原子を有するＣｘ－ｙ－シクロアルキル」という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したシクロアルキル基であって、当該Ｃｘ－ｙ－シクロアルキルの１個の環炭素原子が酸素原子により置き換えられた、シクロアルキル基を意味する。そのような基は未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。例は、特に、オキセタニル、テトラヒドロフラニル及びテトラヒドロピラニルである。具体的な「Ｃ４－６－シクロアルキルであって、当該Ｃ３－６－シクロアルキルが１個の環酸素原子を有する、Ｃ４－６－シクロアルキル」は、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イルである。
「－Ｃｘ－ｙ－シクロアルキレン－」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、２個所で結合した、先に定義したシクロアルキル基を意味する。好ましくは、２個所で結合したシクロアルキル基の結合点は、１，１－ジイル配置である。例は、シクロプロパン－１，１－ジイル、シクロブタン－１，１－ジイル、シクロペンタン－１，１－ジイル；及びシクロヘキサン－１，１－ジイルであり、好ましくはシクロヘキサン－１，１－ジイルである。「Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それらが結合する炭素原子とともにＣ３－６－シクロアルキレンを形成し、当該Ｃ３－６－シクロアルキレンが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換される」場合、この用語は、特に、未置換であるか、又は、明示的に定義されるように置換される上記の基を意味し；具体的な例は、シクロブタン－１，１－ジイル、シクロペンタン－１，１－ジイル、シクロヘキサン－１，１－ジイル、３，３－ジフルオロシクロブタン－１，１－ジイル、４，４－ジメチルシクロヘキサン－１，１－ジイル又は４，４－ジフルオロシクロヘキサン－１，１－ジイルであり；特に４，４－ジフルオロシクロヘキサン－１，１－ジイルである。
「アルコキシ」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、アルキル基が先に定義した通りである、アルキル－Ｏ－基を意味する。「Ｃｘ－ｙ－アルコキシ」（ｘ及びｙは、それぞれ整数である。）という用語は、ｘ～ｙ個の炭素原子を有する、先に定義したアルコキシ基を意味する。好ましくはエトキシ及び特にメトキシである。Ｒ３が「Ｃ１－３－アルコキシ」を表す場合、この用語は、好ましくはメトキシ又はエトキシ、特にメトキシを意味する。
「ヘテロシクリル」という用語は、明示的により広い又はより狭い定義がされない限り
、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、窒素、硫黄及び酸素から独立に選択される１又は２個の環ヘテロ原子（特に、１個の酸素原子、１個の硫黄原子、１個の窒素原子、２個の窒素原子、２個の酸素原子、１個の窒素原子及び１個の酸素原子）を有する、飽和又は不飽和非芳香族単環式炭化水素環を意味する。「Ｃｘ－ｙ－ヘテロシクリル」という用語は、ｘ～ｙ個の環原子を有するそのようなヘテロサイクルを意味する。ヘテロシクリル基は、未置換であるか、又は明示的に定義されるように置換される。
「アリール」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、フェニル又はナフチル、好ましくはフェニルを意味し、当該アリール基は、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。
「ヘテロアリール」という用語は、単独で使用される場合も、組み合わせて使用される場合も、より広い又はより狭い定義が明示的に示されていない場合には、それぞれが酸素、窒素及び硫黄から独立に選択される、１から最大で４個のヘテロ原子を有する、５～１０員の単環式又は二環式芳香環を意味する。そのようなヘテロアリール基の代表的な例は、フラニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル等の５員のヘテロアリール基；ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル等の６員のヘテロアリール基；及び、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、チエノピリジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、シノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、ピロロピリジニル、ピラゾロピリジニル、ピラゾロピリミジニル、ピロロピラジニル、イミダゾピリジニル、イミダゾピリダジニル及びイミダゾチアゾリル等の８～１０員の二環式ヘテロアリール基である。上記のヘテロアリール基は、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。「５又は６員のヘテロアリール」を表す置換基Ｒ１１に関し、この用語は、特に、チオフェニル、ピリジニル、イミダゾリル；とりわけ、チオフェン－２－イル、ピリジン－２－イル、１Ｈ－イミダゾール－４－イルを意味する。ＲＮ１１が「５又は６員のヘテロアリール」を表す場合には、この用語は、上記の基、特にピリジニル；とりわけ、ピリジン－２－イル又はピリジン－３－イルを意味し；当該５又は６員のヘテロアリール基は、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。Ａｒ１が「５又は６員のヘテロアリール」を表す場合には、この用語は、上記の基、特にピリジニル又はチアゾリル；とりわけ、チアゾール－２－イル又はピリジン－３－イルを意味し；当該５又は６員のヘテロアリール基は、未置換であるか又は明示的に定義されるように置換される。
Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それらが結合する炭素原子とともに「構造（Ｓ２ＡＢ）のスピロ－二環式環系」を形成する場合には、そのような構造（Ｓ２ＡＢ）は、特に下記の構造を意味する：
Figure 2022543859000008
 「シアノ」という用語は基－ＣＮを意味する。
「オキソ」という用語は、例えばカルボニル基－（ＣＯ）－又はスルフォニル基－（ＳＯ２）－中等の、好ましくは、鎖又は環炭素若しくは硫黄原子に結合する基＝Ｏを意味する。
「ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、ピロリジン－１－イル又はピペリジン－１－イルからなる部分芳香族二環式環を形成し、当該ピロリジン又はピペリジンがフェニル環と縮合する」二環式環の例は、インドリン－１－イル、イソインドリン－２－イル、３，４－ジヒドロイソキノリン－２（１Ｈ）－イル及び３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イルであり、特にインドリン－１－イルである。
「ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員のヘテロシクリルを形成し、当該４～６員のヘテロシクリルが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、メチル又はフルオロである」場合のヘテロシクリルの例は、特に、未置換であるか、又は、１個のメチルにより２若しくは３位において置換された、又は、２個のフルオロにより３位において置換された、アゼチジン－１－イル；未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３位において置換された、ピロリジン－１－イル；未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３若しくは４位において置換された、ピペリジン－１－イルである。
数値の範囲を記述するために「間」という単語が使用される場合は常に、示された範囲の末端の点は明示的にその範囲に含まれるものとする。これは、例えば、温度範囲が４０℃から８０℃の間であると記述される場合、末端の点である４０℃と８０℃はその範囲に含まれることを意味し；あるいは、可変数が１から４の間の整数であると定義される場合、可変数は整数の１、２、３又は４であることを意味する。
温度に関して使用されていない場合には、数値「Ｘ」の前に置かれる「約」という用語は、本出願において、Ｘ－Ｘの１０％からＸ＋Ｘの１０％の間、好ましくはＸ－Ｘの５％からＸ＋Ｘの５％の間を表す。温度の特定の場合には、温度「Ｙ」の前に置かれる「約」という用語は、この出願において、温度Ｙ－１０℃からＹ＋１０℃の間、好ましくはＹ－５℃からＹ＋５℃の間を表す。さらに、本明細書において使用される「室温」という用語は約２５℃の温度を意味する。
本発明のさらなる態様を以下に記述する：
２） 第２の態様は、式（ＩＳ）の化合物でもある、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
Figure 2022543859000009
 （式中、基Ｒ１が結合する炭素原子は式（ＩＳ）に記載の絶対配置にあり［すなわち、絶対（Ｓ）－配置にある。］；
Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＡｒ１は態様１で定義する通りである。）。
３） 別の態様は、Ａｒ１が、フェニルであって、１、２又は３個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、フェニルを表し；
当該置換基の少なくとも１つは、当該フェニルのメタ又はパラ位において結合し、
－ パラ位の置換基が存在する場合には、当該パラ位の置換基は、好ましくは、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから選択され；
－ メタ位の置換基が存在する場合には、当該メタ位の置換基は、好ましくはハロゲンである；
態様１）又は２）に従う化合物に関する。
４） 別の態様は、Ａｒ１が、１、２又は３個の置換基により置換されたフェニルを表し；
－ 当該置換基の１つは、当該フェニルのメタ位において結合し、当該置換基はハロゲンであり；残りの置換基が存在する場合には、その残りの置換基はハロゲン（特にフルオロ）であり；又は、
－ 当該置換基の１つは、当該フェニルのパラ位において結合し、当該置換基は、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択され；
残りの置換基が存在する場合には、その残りの置換基はハロゲン（特にフルオロ）である；
態様１）又は２）に従う化合物に関する。
５） 別の態様は、Ａｒ１が構造：
Figure 2022543859000010
 （式中、
－ Ｒｍ２は、水素又はフルオロを表し；かつ、
Ｒｐは、独立に、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、メチル、シアノ又はメトキシを表すか（特に、Ｒｐは、フルオロ、クロロ又はメチルを表す。）；又は、
－ Ｒｍ２は、水素又はフルオロを表し；かつ、
Ｒｐは水素を表す。）；
のフェニル基を表す、態様１）又は２）に従う化合物に関する。
６） 別の態様は、Ａｒ１が構造：
Figure 2022543859000011
 （式中、
－ Ｒｍ２はハロゲン（特にフルオロ）を表し；
－ Ｒｐは、水素、ハロゲン（特に、フルオロ又はクロロ）、メチル、シアノ又はメトキシを表す（特に、Ｒｐは、フルオロ、クロロ又はメチルを表す。）。）；
のフェニル基を表す、態様１）又は２）に従う化合物に関する。
７） 別の態様は、Ａｒ１が：
Figure 2022543859000012
 を表す；態様１）又は２）に従う化合物に関する。
態様７）の副態様において、Ａｒ１は３，４，５－トリフルオロフェニルを表す。
８） 別の態様は、Ｒ１が、構造
Figure 2022543859000013
 のアミド基を表し；
－ ＲＮ１１が、
－－ －Ｃ１－６－アルキル（特に、メチル、エチル、イソブチル、２，２－ジメチルプロパ－１－イル又は３，３－ジメチルブタ－１－イル）；
－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル；
－－ －ＣＨ２－Ｃ１－３－フルオロアルキル（特に、－ＣＨ２－ＣＦ３又は－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）；
－－ シクロプロピル、シクロブチル、－ＣＨ２－シクロプロピル、－ＣＨ２－シクロペンチル、－ＣＨ２－１－フルオロシクロペンチル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－シクロプロピル；
－－ ３，３－ジフルオロシクロブチル、－ＣＨ２－３，３－ジフルオロシクロブチル又は４，４－ジメチルシクロヘキシル；
－－ －ＣＨ２－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル；
－－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル又はオキセタン－３－イル；
－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－モルフォリン－４－イル；又は、
－－ －ＣＨ２－チオフェニル、－ＣＨ２－ピリジニル、ベンジル又は－ＣＨ２－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル；
－－ フェニル又はピリジニル；又は、
Figure 2022543859000014
 を表し；かつ、
ＲＮ１２が、水素又はＣ１－２－アルキル（特にメチル）を表すか；
－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、未置換であるか、又は、１個のメチルにより２若しくは３位において置換された、又は、２個のフルオロにより３位において置換された、アゼチジン－１－イル；未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３位において置換された、ピロリジン－１－イル；及び未置換であるか、又は、２個のフルオロ若しくはメチルにより３若しくは４位において置換された、ピペリジン－１－イル；から選択される、４～６員のヘテロシクリルを形成するか；
－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、モルフォリン－４－イルを形成するか；
－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、インドリン－１－イル、イソインドリン－２－イル、３，４－ジヒドロイソキノリン－２（１Ｈ）－イル又は３，４－ジヒドロキノリン－１（２Ｈ）－イル環（特にインドリン－１－イル）を形成する；
態様１）～７）に従う化合物に関する。
９） 別の態様は、Ｒ１が、構造
Figure 2022543859000015
 のアミド基を表し；
－ ＲＮ１１が、
－－ －Ｃ１－６－アルキル（特に、メチル、エチル、イソブチル、２，２－ジメチルプロパ－１－イル又は３，３－ジメチルブタ－１－イル）；
－－ －ＣＨ２－Ｃ１－３－フルオロアルキル（特に、－ＣＨ２－ＣＦ３又は－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）；
－－ シクロプロピル、シクロブチル、－ＣＨ２－シクロプロピル、－ＣＨ２－シクロペンチル、－ＣＨ２－１－フルオロシクロペンチル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－シクロプロピル；
－－ －ＣＨ２－３，３－ジフルオロシクロブチル；
－－ －ＣＨ２－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル；
－－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル又はオキセタン－３－イル；
－－ ベンジル；
－－ フェニル又はピリジニル；又は、
Figure 2022543859000016
 を表し；かつ、ＲＮ１２が、水素又はＣ１－２－アルキル（特にメチル）を表すか；
－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３位において置換された、アゼチジン－１－イル；未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３位において置換された、ピロリジン－１－イル；及び未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３若しくは４位において置換された、ピペリジン－１－イル；から選択される、４～６員のヘテロシクリルを形成するか；－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、モルフォリン－４－イルを形成するか；
－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、インドリン－１－イル環を形成する；
態様１）～７）に従う化合物に関する。
１０） 別の態様は、Ｒ１が、構造
Figure 2022543859000017
 のアミド基を表し；
－ ＲＮ１１が、
－－ －Ｃ１－６－アルキル（特に、メチル、エチル、イソブチル、２，２－ジメチルプロパ－１－イル又は３，３－ジメチルブタ－１－イル）；
－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル；
－－ －ＣＨ２－Ｃ１－３－フルオロアルキル（特に、－ＣＨ２－ＣＦ３又は－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）；
－－ シクロプロピル、シクロブチル、－ＣＨ２－シクロプロピル、－ＣＨ２－シクロペンチル、－ＣＨ２－１－フルオロシクロペンチル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－シクロプロピル；
－－ ３，３－ジフルオロシクロブチル又は－ＣＨ２－３，３－ジフルオロシクロブチル；
－－ －ＣＨ２－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル；
－－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル又はオキセタン－３－イル；
－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－モルフォリン－４－イル；
－－ －ＣＨ２－チオフェニル、－ＣＨ２－ピリジニル、ベンジル又は－ＣＨ２－１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル；又は、
－－ フェニル又はピリジニル；
を表し；
ＲＮ１２が、水素又はＣ１－２－アルキル（特にメチル）を表す；
態様１）～７）に従う化合物に関する。
１１） 別の態様は、Ｒ１が、構造
Figure 2022543859000018
 のアミド基を表し；
－ ＲＮ１１が、
－－ －Ｃ１－６－アルキル（特に、メチル、エチル、イソブチル、２，２－ジメチルプロパ－１－イル又は３，３－ジメチルブタ－１－イル）；
－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル；
－－ －ＣＨ２－Ｃ１－３－フルオロアルキル（特に、－ＣＨ２－ＣＦ３又は－ＣＨ２－Ｃ（ＣＨ３）２Ｆ）；又は、
－－ シクロプロピル、シクロブチル、－ＣＨ２－シクロプロピル、－ＣＨ２－シクロペンチル、－ＣＨ２－１－フルオロシクロペンチル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－シクロプロピル；
を表し；
ＲＮ１２がＣ１－２－アルキル（特にメチル）を表す；
態様１）～７）に従う化合物に関する。
１２） 別の態様は、Ｒ１が：
Figure 2022543859000019
Figure 2022543859000020
 を表す；態様１）～７）に従う化合物に関し、上記群Ａ）～Ｃ）のそれぞれは特定の副態様を形成し；別の副態様は群Ａ）及び／又はＢ）に関する。
１３） 別の態様は、
－ Ｒ２ａが水素を表し；かつ、Ｒ２ｂが、
－－ －Ｃ２－４－アルキル（特にエチル）；
－－ ベンジル；
－－ 未置換であるか、１又は２個のメチルにより置換されたフェニル；又は、
－－ 未置換であるか又は１個のメチルにより置換された５員のヘテロアリール（特に１Ｈ－ピラゾール－３－イル）；
を表すか；
－ 又は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがいずれも、メチル、エチル又はｎ－プロピルを表すか；
－ 又は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それらが結合する炭素原子とともに、
－－ Ｃ４－６－シクロアルキレン（当該シクロアルキルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、メチル又はフルオロである。）（特に、シクロブタン－１，１－ジイル、シクロペンタン－１，１－ジイル、シクロヘキサン－１，１－ジイル、３，３－ジフルオロシクロブタン－１，１－ジイル、４，４－ジフルオロシクロヘキサン－１，１－ジイル；又は、加えて、４，４－ジメチルシクロヘキサン－１，１－ジイル）；
－－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイル；
－－ ピペリジン－４，４－ジイル（当該ピペリジンの窒素は、未置換であるか、又は、－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－ＮＨ－シクロプロピル、－ＳＯ２－Ｃ１－３－アルキル、－ＳＯ２－シクロプロピル若しくは－ＳＯ２－ＮＨ－Ｃ１－３－アルキルにより置換される。（特に、当該ピペリジンは、未置換であるか、又は、メチル、－ＣＯ－メチル、－ＣＯ－メトキシ、－ＣＯ－ＮＨ－シクロプロピル、－ＳＯ２－メチル、－ＳＯ２－シクロプロピル若しくは－ＳＯ２－ＮＨ－メチルにより置換される。））；
－－ アゼチジン－３，３－ジイル（当該アゼチジンの窒素は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル（特に－ＣＯ－Ｏ－メチル）により置換される。）；
から選択される３～６員の環を形成するか；又は、
－ Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それらが結合する炭素原子とともに、構造：
Figure 2022543859000021
 のスピロ－二環式環系を形成する；
態様１）～１２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１４） 別の態様は、Ｒ２ａが水素を表し；Ｒ２ｂが、
－ －Ｃ２－４－アルキル（特にエチル）；
－ ベンジル；
－ 未置換であるか、１又は２個のメチルにより置換されたフェニル；又は、
－ 未置換であるか又は１個のメチルにより置換された５員のヘテロアリール（特に１Ｈ－ピラゾール－３－イル）；
を表す；
態様１）～１２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１５） 別の態様は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがいずれも、メチル、エチル又はｎ－プロピル（特にメチル）を表す；態様１）～１２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１６） 別の態様は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それらが結合する炭素原子とともに、
－ Ｃ４－６－シクロアルキレン（当該シクロアルキルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、メチル又はフルオロである。）（特に、シクロブタン－１，１－ジイル、シクロペンタン－１，１－ジイル、シクロヘキサン－１，１－ジイル、３，３－ジフルオロシクロブタン－１，１－ジイル、４，４－ジフルオロシクロヘキサン－１，１－ジイル；又は、加えて、４，４－ジメチルシクロヘキサン－１，１－ジイル）；
－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイル、２，２－ジメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイル又は２，２，６，６－テトラメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイル（特にテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイル）；又は、
－ ピペリジン－４，４－ジイル（当該ピペリジンの窒素は、未置換であるか、又は、－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－ＮＨ－シクロプロピル、－ＳＯ２－Ｃ１－３－アルキル、－ＳＯ２－シクロプロピル若しくは－ＳＯ２－ＮＨ－Ｃ１－３－アルキルにより置換される（特に、当該ピペリジンは、未置換であるか、又は、メチル、－ＣＯ－メチル、－ＣＯ－メトキシ、－ＣＯ－ＮＨ－シクロプロピル、－ＳＯ２－メチル、－ＳＯ２－シクロプロピル若しくは－ＳＯ２－ＮＨ－メチルにより置換される。）。）；
から選択される４～６員の環を形成する；態様１）～１２）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１７） 別の態様は、Ｒ３がメトキシを表す；態様１）～１６）のいずれか１つに従う化合物に関する。
１８） 別の態様は、Ｒ３がヒドロキシを表す；態様１）～１６）のいずれか１つに従
う化合物に関する。
１９） 従って、本発明は、態様１）に定義する式（Ｉ）の化合物、又は、そのような化合物であって、それぞれの従属関係に従って態様２）～１８）のいずれか１つの特徴によってさらに限定される化合物；その薬学的に許容される塩；及び以下にさらに記載されるそのような化合物の使用に関する。いかなる疑義をも避けるために、式（Ｉ）の化合物に関して特に下記の態様が可能であり、意図されており、そして個々の形態としてここに具体的に開示される：
１、２＋１、３＋１、３＋２＋１、４＋１、４＋２＋１、５＋１、５＋２＋１、６＋１、６＋２＋１、７＋１、７＋２＋１、８＋１、８＋２＋１、８＋３＋１、８＋３＋２＋１、８＋４＋１、８＋４＋２＋１、８＋５＋１、８＋５＋２＋１、８＋６＋１、８＋６＋２＋１、８＋７＋１、８＋７＋２＋１、９＋１、９＋２＋１、９＋３＋１、９＋３＋２＋１、９＋４＋１、９＋４＋２＋１、９＋５＋１、９＋５＋２＋１、９＋６＋１、９＋６＋２＋１、９＋７＋１、９＋７＋２＋１、１０＋１、１０＋２＋１、１０＋３＋１、１０＋３＋２＋１、１０＋４＋１、１０＋４＋２＋１、１０＋５＋１、１０＋５＋２＋１、１０＋６＋１、１０＋６＋２＋１、１０＋７＋１、１０＋７＋２＋１、１１＋１、１１＋２＋１、１１＋３＋１、１１＋３＋２＋１、１１＋４＋１、１１＋４＋２＋１、１１＋５＋１、１１＋５＋２＋１、１１＋６＋１、１１＋６＋２＋１、１１＋７＋１、１１＋７＋２＋１、１２＋１、１２＋２＋１、１２＋３＋１、１２＋３＋２＋１、１２＋４＋１、１２＋４＋２＋１、１２＋５＋１、１２＋５＋２＋１、１２＋６＋１、１２＋６＋２＋１、１２＋７＋１、１２＋７＋２＋１、１３＋１、１３＋２＋１、１３＋３＋１、１３＋３＋２＋１、１３＋４＋１、１３＋４＋２＋１、１３＋５＋１、１３＋５＋２＋１、１３＋６＋１、１３＋６＋２＋１、１３＋７＋１、１３＋７＋２＋１、１３＋８＋１、１３＋８＋２＋１、１３＋８＋３＋１、１３＋８＋３＋２＋１、１３＋８＋４＋１、１３＋８＋４＋２＋１、１３＋８＋５＋１、１３＋８＋５＋２＋１、１３＋８＋６＋１、１３＋８＋６＋２＋１、１３＋８＋７＋１、１３＋８＋７＋２＋１、１３＋９＋１、１３＋９＋２＋１、１３＋９＋３＋１、１３＋９＋３＋２＋１、１３＋９＋４＋１、１３＋９＋４＋２＋１、１３＋９＋５＋１、１３＋９＋５＋２＋１、１３＋９＋６＋１、１３＋９＋６＋２＋１、１３＋９＋７＋１、１３＋９＋７＋２＋１、１３＋１０＋１、１３＋１０＋２＋１、１３＋１０＋３＋１、１３＋１０＋３＋２＋１、１３＋１０＋４＋１、１３＋１０＋４＋２＋１、１３＋１０＋５＋１、１３＋１０＋５＋２＋１、１３＋１０＋６＋１、１３＋１０＋６＋２＋１、１３＋１０＋７＋１、１３＋１０＋７＋２＋１、１３＋１１＋１、１３＋１１＋２＋１、１３＋１１＋３＋１、１３＋１１＋３＋２＋１、１３＋１１＋４＋１、１３＋１１＋４＋２＋１、１３＋１１＋５＋１、１３＋１１＋５＋２＋１、１３＋１１＋６＋１、１３＋１１＋６＋２＋１、１３＋１１＋７＋１、１３＋１１＋７＋２＋１、１３＋１２＋１、１３＋１２＋２＋１、１３＋１２＋３＋１、１３＋１２＋３＋２＋１、１３＋１２＋４＋１、１３＋１２＋４＋２＋１、１３＋１２＋５＋１、１３＋１２＋５＋２＋１、１３＋１２＋６＋１、１３＋１２＋６＋２＋１、１３＋１２＋７＋１、１３＋１２＋７＋２＋１、
１４＋１、１４＋２＋１、１４＋３＋１、１４＋３＋２＋１、１４＋４＋１、１４＋４＋２＋１、１４＋５＋１、１４＋５＋２＋１、１４＋６＋１、１４＋６＋２＋１、１４＋７＋１、１４＋７＋２＋１、１４＋８＋１、１４＋８＋２＋１、１４＋８＋３＋１、１４＋８＋３＋２＋１、１４＋８＋４＋１、１４＋８＋４＋２＋１、１４＋８＋５＋１、１４＋８＋５＋２＋１、１４＋８＋６＋１、１４＋８＋６＋２＋１、１４＋８＋７＋１、１４＋８＋７＋２＋１、１４＋９＋１、１４＋９＋２＋１、１４＋９＋３＋１、１４＋９＋３＋２＋１、１４＋９＋４＋１、１４＋９＋４＋２＋１、１４＋９＋５＋１、１４＋９＋５＋２＋１、１４＋９＋６＋１、１４＋９＋６＋２＋１、１４＋９＋７＋１、１４＋９＋７＋２＋１、１４＋１０＋１、１４＋１０＋２＋１、１４＋１０＋３＋１、１４＋１０＋３＋２＋１、１４＋１０＋４＋１、１４＋１０＋４＋２＋１、１４＋１０＋５＋１、１４＋１０＋５＋２＋１、１４＋１０＋６＋１、１４＋１０＋６＋２＋１、１４＋１０＋７＋１、
１４＋１０＋７＋２＋１、１４＋１１＋１、１４＋１１＋２＋１、１４＋１１＋３＋１、１４＋１１＋３＋２＋１、１４＋１１＋４＋１、１４＋１１＋４＋２＋１、１４＋１１＋５＋１、１４＋１１＋５＋２＋１、１４＋１１＋６＋１、１４＋１１＋６＋２＋１、１４＋１１＋７＋１、１４＋１１＋７＋２＋１、１４＋１２＋１、１４＋１２＋２＋１、１４＋１２＋３＋１、１４＋１２＋３＋２＋１、１４＋１２＋４＋１、１４＋１２＋４＋２＋１、１４＋１２＋５＋１、１４＋１２＋５＋２＋１、１４＋１２＋６＋１、１４＋１２＋６＋２＋１、１４＋１２＋７＋１、１４＋１２＋７＋２＋１、１５＋１、１５＋２＋１、１５＋３＋１、１５＋３＋２＋１、１５＋４＋１、１５＋４＋２＋１、１５＋５＋１、１５＋５＋２＋１、１５＋６＋１、１５＋６＋２＋１、１５＋７＋１、１５＋７＋２＋１、１５＋８＋１、１５＋８＋２＋１、１５＋８＋３＋１、１５＋８＋３＋２＋１、１５＋８＋４＋１、１５＋８＋４＋２＋１、１５＋８＋５＋１、１５＋８＋５＋２＋１、１５＋８＋６＋１、１５＋８＋６＋２＋１、１５＋８＋７＋１、１５＋８＋７＋２＋１、１５＋９＋１、１５＋９＋２＋１、１５＋９＋３＋１、１５＋９＋３＋２＋１、１５＋９＋４＋１、１５＋９＋４＋２＋１、１５＋９＋５＋１、１５＋９＋５＋２＋１、１５＋９＋６＋１、１５＋９＋６＋２＋１、１５＋９＋７＋１、１５＋９＋７＋２＋１、１５＋１０＋１、１５＋１０＋２＋１、１５＋１０＋３＋１、１５＋１０＋３＋２＋１、１５＋１０＋４＋１、１５＋１０＋４＋２＋１、１５＋１０＋５＋１、１５＋１０＋５＋２＋１、１５＋１０＋６＋１、１５＋１０＋６＋２＋１、１５＋１０＋７＋１、１５＋１０＋７＋２＋１、１５＋１１＋１、１５＋１１＋２＋１、１５＋１１＋３＋１、１５＋１１＋３＋２＋１、１５＋１１＋４＋１、１５＋１１＋４＋２＋１、１５＋１１＋５＋１、１５＋１１＋５＋２＋１、１５＋１１＋６＋１、１５＋１１＋６＋２＋１、１５＋１１＋７＋１、１５＋１１＋７＋２＋１、１５＋１２＋１、１５＋１２＋２＋１、１５＋１２＋３＋１、１５＋１２＋３＋２＋１、１５＋１２＋４＋１、１５＋１２＋４＋２＋１、１５＋１２＋５＋１、１５＋１２＋５＋２＋１、１５＋１２＋６＋１、１５＋１２＋６＋２＋１、１５＋１２＋７＋１、１５＋１２＋７＋２＋１、
１６＋１、１６＋２＋１、１６＋３＋１、１６＋３＋２＋１、１６＋４＋１、１６＋４＋２＋１、１６＋５＋１、１６＋５＋２＋１、１６＋６＋１、１６＋６＋２＋１、１６＋７＋１、１６＋７＋２＋１、１６＋８＋１、１６＋８＋２＋１、１６＋８＋３＋１、１６＋８＋３＋２＋１、１６＋８＋４＋１、１６＋８＋４＋２＋１、１６＋８＋５＋１、１６＋８＋５＋２＋１、１６＋８＋６＋１、１６＋８＋６＋２＋１、１６＋８＋７＋１、１６＋８＋７＋２＋１、１６＋９＋１、１６＋９＋２＋１、１６＋９＋３＋１、１６＋９＋３＋２＋１、１６＋９＋４＋１、１６＋９＋４＋２＋１、１６＋９＋５＋１、１６＋９＋５＋２＋１、１６＋９＋６＋１、１６＋９＋６＋２＋１、１６＋９＋７＋１、１６＋９＋７＋２＋１、１６＋１０＋１、１６＋１０＋２＋１、１６＋１０＋３＋１、１６＋１０＋３＋２＋１、１６＋１０＋４＋１、１６＋１０＋４＋２＋１、１６＋１０＋５＋１、１６＋１０＋５＋２＋１、１６＋１０＋６＋１、１６＋１０＋６＋２＋１、１６＋１０＋７＋１、１６＋１０＋７＋２＋１、１６＋１１＋１、１６＋１１＋２＋１、１６＋１１＋３＋１、１６＋１１＋３＋２＋１、１６＋１１＋４＋１、１６＋１１＋４＋２＋１、１６＋１１＋５＋１、１６＋１１＋５＋２＋１、１６＋１１＋６＋１、１６＋１１＋６＋２＋１、１６＋１１＋７＋１、１６＋１１＋７＋２＋１、１６＋１２＋１、１６＋１２＋２＋１、１６＋１２＋３＋１、１６＋１２＋３＋２＋１、１６＋１２＋４＋１、１６＋１２＋４＋２＋１、１６＋１２＋５＋１、１６＋１２＋５＋２＋１、１６＋１２＋６＋１、１６＋１２＋６＋２＋１、１６＋１２＋７＋１、１６＋１２＋７＋２＋１、１７＋１、１７＋２＋１、１７＋３＋１、１７＋３＋２＋１、１７＋４＋１、１７＋４＋２＋１、１７＋５＋１、１７＋５＋２＋１、１７＋６＋１、１７＋６＋２＋１、１７＋７＋１、１７＋７＋２＋１、１７＋８＋１、１７＋８＋２＋１、１７＋８＋３＋１、１７＋８＋３＋２＋１、１７＋８＋４＋１、１７＋８＋４＋２＋１、１７＋８＋５＋１、１７＋８＋５＋２＋１、１７＋８＋６＋１、１７＋８＋６＋２＋１、１７＋８＋７＋１、１７＋８＋７＋２＋１、１７＋９＋１、１７＋９＋２＋１、１７＋９＋３＋１、１７＋９＋３＋２＋１、１７＋９＋４＋１、１７＋９＋４＋２＋１、１７＋９＋５＋１、１７＋９＋５＋２＋１、１７＋９＋６＋１
、１７＋９＋６＋２＋１、１７＋９＋７＋１、１７＋９＋７＋２＋１、１７＋１０＋１、１７＋１０＋２＋１、１７＋１０＋３＋１、１７＋１０＋３＋２＋１、１７＋１０＋４＋１、１７＋１０＋４＋２＋１、１７＋１０＋５＋１、１７＋１０＋５＋２＋１、１７＋１０＋６＋１、１７＋１０＋６＋２＋１、１７＋１０＋７＋１、１７＋１０＋７＋２＋１、１７＋１１＋１、１７＋１１＋２＋１、１７＋１１＋３＋１、１７＋１１＋３＋２＋１、１７＋１１＋４＋１、１７＋１１＋４＋２＋１、１７＋１１＋５＋１、１７＋１１＋５＋２＋１、１７＋１１＋６＋１、１７＋１１＋６＋２＋１、１７＋１１＋７＋１、１７＋１１＋７＋２＋１、１７＋１２＋１、１７＋１２＋２＋１、１７＋１２＋３＋１、１７＋１２＋３＋２＋１、１７＋１２＋４＋１、１７＋１２＋４＋２＋１、１７＋１２＋５＋１、１７＋１２＋５＋２＋１、１７＋１２＋６＋１、１７＋１２＋６＋２＋１、１７＋１２＋７＋１、１７＋１２＋７＋２＋１、１７＋１３＋１、１７＋１３＋２＋１、１７＋１３＋３＋１、１７＋１３＋３＋２＋１、１７＋１３＋４＋１、１７＋１３＋４＋２＋１、１７＋１３＋５＋１、１７＋１３＋５＋２＋１、１７＋１３＋６＋１、１７＋１３＋６＋２＋１、１７＋１３＋７＋１、１７＋１３＋７＋２＋１、１７＋１３＋８＋１、１７＋１３＋８＋２＋１、１７＋１３＋８＋３＋１、１７＋１３＋８＋３＋２＋１、１７＋１３＋８＋４＋１、１７＋１３＋８＋４＋２＋１、１７＋１３＋８＋５＋１、１７＋１３＋８＋５＋２＋１、１７＋１３＋８＋６＋１、１７＋１３＋８＋６＋２＋１、１７＋１３＋８＋７＋１、１７＋１３＋８＋７＋２＋１、１７＋１３＋９＋１、１７＋１３＋９＋２＋１、１７＋１３＋９＋３＋１、１７＋１３＋９＋３＋２＋１、１７＋１３＋９＋４＋１、１７＋１３＋９＋４＋２＋１、１７＋１３＋９＋５＋１、１７＋１３＋９＋５＋２＋１、１７＋１３＋９＋６＋１、１７＋１３＋９＋６＋２＋１、１７＋１３＋９＋７＋１、１７＋１３＋９＋７＋２＋１、１７＋１３＋１０＋１、１７＋１３＋１０＋２＋１、１７＋１３＋１０＋３＋１、１７＋１３＋１０＋３＋２＋１、１７＋１３＋１０＋４＋１、１７＋１３＋１０＋４＋２＋１、１７＋１３＋１０＋５＋１、１７＋１３＋１０＋５＋２＋１、１７＋１３＋１０＋６＋１、１７＋１３＋１０＋６＋２＋１、１７＋１３＋１０＋７＋１、１７＋１３＋１０＋７＋２＋１、１７＋１３＋１１＋１、１７＋１３＋１１＋２＋１、１７＋１３＋１１＋３＋１、１７＋１３＋１１＋３＋２＋１、１７＋１３＋１１＋４＋１、１７＋１３＋１１＋４＋２＋１、１７＋１３＋１１＋５＋１、１７＋１３＋１１＋５＋２＋１、１７＋１３＋１１＋６＋１、１７＋１３＋１１＋６＋２＋１、１７＋１３＋１１＋７＋１、１７＋１３＋１１＋７＋２＋１、１７＋１３＋１２＋１、１７＋１３＋１２＋２＋１、１７＋１３＋１２＋３＋１、１７＋１３＋１２＋３＋２＋１、１７＋１３＋１２＋４＋１、１７＋１３＋１２＋４＋２＋１、１７＋１３＋１２＋５＋１、１７＋１３＋１２＋５＋２＋１、１７＋１３＋１２＋６＋１、１７＋１３＋１２＋６＋２＋１、１７＋１３＋１２＋７＋１、１７＋１３＋１２＋７＋２＋１、
１７＋１４＋１、１７＋１４＋２＋１、１７＋１４＋３＋１、１７＋１４＋３＋２＋１、１７＋１４＋４＋１、１７＋１４＋４＋２＋１、１７＋１４＋５＋１、１７＋１４＋５＋２＋１、１７＋１４＋６＋１、１７＋１４＋６＋２＋１、１７＋１４＋７＋１、１７＋１４＋７＋２＋１、１７＋１４＋８＋１、１７＋１４＋８＋２＋１、１７＋１４＋８＋３＋１、１７＋１４＋８＋３＋２＋１、１７＋１４＋８＋４＋１、１７＋１４＋８＋４＋２＋１、１７＋１４＋８＋５＋１、１７＋１４＋８＋５＋２＋１、１７＋１４＋８＋６＋１、１７＋１４＋８＋６＋２＋１、１７＋１４＋８＋７＋１、１７＋１４＋８＋７＋２＋１、１７＋１４＋９＋１、１７＋１４＋９＋２＋１、１７＋１４＋９＋３＋１、１７＋１４＋９＋３＋２＋１、１７＋１４＋９＋４＋１、１７＋１４＋９＋４＋２＋１、１７＋１４＋９＋５＋１、１７＋１４＋９＋５＋２＋１、１７＋１４＋９＋６＋１、１７＋１４＋９＋６＋２＋１、１７＋１４＋９＋７＋１、１７＋１４＋９＋７＋２＋１、１７＋１４＋１０＋１、１７＋１４＋１０＋２＋１、１７＋１４＋１０＋３＋１、１７＋１４＋１０＋３＋２＋１、１７＋１４＋１０＋４＋１、１７＋１４＋１０＋４＋２＋１、１７＋１４＋１０＋５＋１、１７＋１４＋１０＋５＋２＋１、１７＋１４＋１０＋６＋１、１７＋１４＋１０＋６＋２＋１、１７＋１４＋１０＋７＋１、１７＋１４＋１０＋７＋２＋１、１７＋１４＋１１＋１、１７＋１４＋１１＋２＋１、１７＋１４＋１１＋３＋１、１７＋１４＋１
１＋３＋２＋１、１７＋１４＋１１＋４＋１、１７＋１４＋１１＋４＋２＋１、１７＋１４＋１１＋５＋１、１７＋１４＋１１＋５＋２＋１、１７＋１４＋１１＋６＋１、１７＋１４＋１１＋６＋２＋１、１７＋１４＋１１＋７＋１、１７＋１４＋１１＋７＋２＋１、１７＋１４＋１２＋１、１７＋１４＋１２＋２＋１、１７＋１４＋１２＋３＋１、１７＋１４＋１２＋３＋２＋１、１７＋１４＋１２＋４＋１、１７＋１４＋１２＋４＋２＋１、１７＋１４＋１２＋５＋１、１７＋１４＋１２＋５＋２＋１、１７＋１４＋１２＋６＋１、１７＋１４＋１２＋６＋２＋１、１７＋１４＋１２＋７＋１、１７＋１４＋１２＋７＋２＋１、１７＋１５＋１、１７＋１５＋２＋１、１７＋１５＋３＋１、１７＋１５＋３＋２＋１、１７＋１５＋４＋１、１７＋１５＋４＋２＋１、１７＋１５＋５＋１、１７＋１５＋５＋２＋１、１７＋１５＋６＋１、１７＋１５＋６＋２＋１、１７＋１５＋７＋１、１７＋１５＋７＋２＋１、１７＋１５＋８＋１、１７＋１５＋８＋２＋１、１７＋１５＋８＋３＋１、１７＋１５＋８＋３＋２＋１、１７＋１５＋８＋４＋１、１７＋１５＋８＋４＋２＋１、１７＋１５＋８＋５＋１、１７＋１５＋８＋５＋２＋１、１７＋１５＋８＋６＋１、１７＋１５＋８＋６＋２＋１、１７＋１５＋８＋７＋１、１７＋１５＋８＋７＋２＋１、１７＋１５＋９＋１、１７＋１５＋９＋２＋１、１７＋１５＋９＋３＋１、１７＋１５＋９＋３＋２＋１、１７＋１５＋９＋４＋１、１７＋１５＋９＋４＋２＋１、１７＋１５＋９＋５＋１、１７＋１５＋９＋５＋２＋１、１７＋１５＋９＋６＋１、１７＋１５＋９＋６＋２＋１、１７＋１５＋９＋７＋１、１７＋１５＋９＋７＋２＋１、１７＋１５＋１０＋１、１７＋１５＋１０＋２＋１、１７＋１５＋１０＋３＋１、１７＋１５＋１０＋３＋２＋１、１７＋１５＋１０＋４＋１、１７＋１５＋１０＋４＋２＋１、１７＋１５＋１０＋５＋１、１７＋１５＋１０＋５＋２＋１、１７＋１５＋１０＋６＋１、１７＋１５＋１０＋６＋２＋１、１７＋１５＋１０＋７＋１、１７＋１５＋１０＋７＋２＋１、１７＋１５＋１１＋１、１７＋１５＋１１＋２＋１、１７＋１５＋１１＋３＋１、１７＋１５＋１１＋３＋２＋１、１７＋１５＋１１＋４＋１、１７＋１５＋１１＋４＋２＋１、１７＋１５＋１１＋５＋１、１７＋１５＋１１＋５＋２＋１、１７＋１５＋１１＋６＋１、１７＋１５＋１１＋６＋２＋１、１７＋１５＋１１＋７＋１、１７＋１５＋１１＋７＋２＋１、１７＋１５＋１２＋１、１７＋１５＋１２＋２＋１、１７＋１５＋１２＋３＋１、１７＋１５＋１２＋３＋２＋１、１７＋１５＋１２＋４＋１、１７＋１５＋１２＋４＋２＋１、１７＋１５＋１２＋５＋１、１７＋１５＋１２＋５＋２＋１、１７＋１５＋１２＋６＋１、１７＋１５＋１２＋６＋２＋１、１７＋１５＋１２＋７＋１、１７＋１５＋１２＋７＋２＋１、
１７＋１６＋１、１７＋１６＋２＋１、１７＋１６＋３＋１、１７＋１６＋３＋２＋１、１７＋１６＋４＋１、１７＋１６＋４＋２＋１、１７＋１６＋５＋１、１７＋１６＋５＋２＋１、１７＋１６＋６＋１、１７＋１６＋６＋２＋１、１７＋１６＋７＋１、１７＋１６＋７＋２＋１、１７＋１６＋８＋１、１７＋１６＋８＋２＋１、１７＋１６＋８＋３＋１、１７＋１６＋８＋３＋２＋１、１７＋１６＋８＋４＋１、１７＋１６＋８＋４＋２＋１、１７＋１６＋８＋５＋１、１７＋１６＋８＋５＋２＋１、１７＋１６＋８＋６＋１、１７＋１６＋８＋６＋２＋１、１７＋１６＋８＋７＋１、１７＋１６＋８＋７＋２＋１、１７＋１６＋９＋１、１７＋１６＋９＋２＋１、１７＋１６＋９＋３＋１、１７＋１６＋９＋３＋２＋１、１７＋１６＋９＋４＋１、１７＋１６＋９＋４＋２＋１、１７＋１６＋９＋５＋１、１７＋１６＋９＋５＋２＋１、１７＋１６＋９＋６＋１、１７＋１６＋９＋６＋２＋１、１７＋１６＋９＋７＋１、１７＋１６＋９＋７＋２＋１、１７＋１６＋１０＋１、１７＋１６＋１０＋２＋１、１７＋１６＋１０＋３＋１、１７＋１６＋１０＋３＋２＋１、１７＋１６＋１０＋４＋１、１７＋１６＋１０＋４＋２＋１、１７＋１６＋１０＋５＋１、１７＋１６＋１０＋５＋２＋１、１７＋１６＋１０＋６＋１、１７＋１６＋１０＋６＋２＋１、１７＋１６＋１０＋７＋１、１７＋１６＋１０＋７＋２＋１、１７＋１６＋１１＋１、１７＋１６＋１１＋２＋１、１７＋１６＋１１＋３＋１、１７＋１６＋１１＋３＋２＋１、１７＋１６＋１１＋４＋１、１７＋１６＋１１＋４＋２＋１、１７＋１６＋１１＋５＋１、１７＋１６＋１１＋５＋２＋１、１７＋１６＋１１＋６＋１、１７＋１６＋１１＋６＋２＋１、１７＋１６＋１１＋７＋１、１７＋１６＋１１＋７＋２＋１、
１７＋１６＋１２＋１、１７＋１６＋１２＋２＋１、１７＋１６＋１２＋３＋１、１７＋１６＋１２＋３＋２＋１、１７＋１６＋１２＋４＋１、１７＋１６＋１２＋４＋２＋１、１７＋１６＋１２＋５＋１、１７＋１６＋１２＋５＋２＋１、１７＋１６＋１２＋６＋１、１７＋１６＋１２＋６＋２＋１、１７＋１６＋１２＋７＋１、１７＋１６＋１２＋７＋２＋１。
上記のリスト中、数字は上記の番号に応じた態様を意味し、「＋」は他の態様からの従属関係を表す。種々の態様は読点により個々に分けられている。換言すると、例えば「１３＋９＋５＋１」は、態様１）に従属する態様５）に従属する態様９）に従属する態様１３）を意味し、すなわち、態様「１３＋９＋５＋１」は、態様５）、９）及び１３）のすべての特徴によりさらに限定された態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に相当する。
２０） 別の態様は、下記の化合物から選択される、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ，３－トリメチルブタンアミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－３－ヒドロキシ－３－メチルブタンアミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（２－メチルアゼチジン－１－イル）ブタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（３－メチルアゼチジン－１－イル）ブタン－１－オン；
１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチルブタン－１－オン；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド；２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－
２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－１－（インドリン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（２－メチルアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（３－メチルアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン；
１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（インドリン－１－イル）エタン－１－オン；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロペンチルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）アセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エチル）アセタミド；
Ｎ－（２－シクロプロピルエチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イルメチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（（１－フルオロシクロペンチル）メチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）エタン－１－オン；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ
－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－ネオペンチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－ネオペンチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，３－ジエチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１
，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（ピペリジン－１－イル）ブタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（ピロリジン－１－イル）ブタン－１－オン；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチル－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）ブタンアミド；
Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチル－Ｎ－（２－モルフォリノエチル）ブタンアミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（１－（シクロプロピルスルフォニル）－４－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒ
ドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；
Ｎ－シクロプロピル－４－（１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド；及び
メチル ４－（（Ｓ）－１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート。
２１） 別の態様は、下記の化合物から選択される、態様１）に従う式（Ｉ）の化合物に関する：
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ，３－トリメチルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－３－ヒドロキシ－３－メチルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（（Ｒ）－２－メチルアゼチジン－１－イル）ブタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（（Ｓ）－２－メチルアゼチジン－１－イル）ブタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（３－メチルアゼチジン－１－イル）ブタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピ
ラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチルブタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－１－（インドリン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（（Ｒ）－２－メチルアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（（Ｓ）－２－メチルアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（３－メチルアゼチジン
－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（インドリン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（チオフェン－２－イルメチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロペンチルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（１－メ
チル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エチル）アセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－（２－シクロプロピルエチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，
３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イルメチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（（１－フルオロシクロペンチル）メチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロ
フェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－ネオペンチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－ネオペンチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，３－ジエチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－エチル－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
（Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（ピペリジン－１－イル）ブタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（ピロリジン－１－イル）ブタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒ
ドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチル－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）ブタンアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチル－Ｎ－ネオペンチルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチル－Ｎ－（２－モルフォリノエチル）ブタンアミド；
（２Ｓ，３Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
（２Ｓ，３Ｒ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシペンタン－１－オン；
（２Ｓ，３Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシペンタン－１－オン；
（２Ｓ，３Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
（２Ｓ，３Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－
１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
（２Ｓ，３Ｒ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－４－フェニルブタン－１－オン；
（２Ｓ，３Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－４－フェニルブタン－１－オン；
（２Ｓ，３Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（１－（シクロプロピルスルフォニル）－４－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；及び
メチル ４－（（Ｓ）－１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート。
２２） 態様２０）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；及び
（Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－４－（１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド。
２３） 態様２１）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
（２Ｓ，３Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパンアミド；
（２Ｓ，３Ｒ）－１－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパン－１－オン；
（２Ｓ，３Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパン－１－オン；
（２Ｓ，３Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパンアミド；
（２Ｓ，３Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパンアミド；及び
（Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－４－（１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド。
２４） 態様２０）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセタミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシ－１－（メトキシカルボニル）アゼ
チジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート；
Ｎ－シクロプロピル－４－（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－フェニルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－３－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセタミド；
Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
（Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロ
キシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
Ｎ－ベンジル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモチアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフ
ェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；（Ｒ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（６－フルオロ－５－メチルピリジン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（６－フルオロ－５－メチルピリジン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
Ｎ－（２－シクロプロピルエチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，
４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－１－モルフォリノエタン－１－オン；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジメチルピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（ペンタン－３－イル）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－イソプロピルアセタミド；２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）エタン－１－オン；
１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（１－ヒドロキシ－４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（
４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（７－ヒドロキシスピロ［３．５］ノナンー７－イル）エタン－１－オン；
１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（７－ヒドロキシ－２－オキサスピロ［３．５］ノナンー７－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（８－ヒドロキシスピロ［４．５］デカン－８－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（９－ヒドロキシ－３－オキサスピロ［５．５］ウンデカン－９－イル）エタン－１－オン；
１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（４－ヒドロキシ－２，２－ジメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
２－（１，１－ジフルオロ－６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；及び
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－エトキシ－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン。
２５） 態様２１）に記載した化合物に加えて、態様１）に従うさらなる化合物は下記の化合物から選択される：
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセタミド；
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシ－１－（メトキシカルボニル）アゼチジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラ
ン－３，５－ジイル ジアセテート；
Ｎ－シクロプロピル－４－（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－フェニルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－３－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラ
ン－２－イル）チオ）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモチアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（６－フルオロ－５－メチルピリジン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－（２－シクロプロピルエチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－１－モルフォリノエタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジメチルピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（ペンタン－３－イル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－イソプロピルアセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（１－ヒドロキシ－４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（７－ヒドロキシスピロ［３．５］ノナンー７－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（７－ヒドロキシ－２－オキサスピロ［３．５］ノナンー７－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（８－ヒドロキシスピロ［４．５］デカン－８－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（９－ヒドロキシ－３－オキサスピロ［５．５］ウンデカン－９－イル）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－４－ヒドロキシ－２，２－ジメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（Ｓ）－４－ヒドロキシ－２，２－ジメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
（２Ｓ）－２－（１，１－ジフルオロ－６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；及び
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－エトキシ－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン。
態様１）～２５）に従う式（Ｉ）の化合物及びこれらの薬学的に許容される塩は、医薬として、例えば、（例えば錠剤又はカプセル剤の形態で、特に経口等の）経腸又は（局所的適用又は吸入を含む）非経口投与のための医薬組成物の形態で使用することができる。
医薬組成物の製造は、いずれの当業者にもよく知られた方法で（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ、Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ、２１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００５）、Ｐａｒｔ ５、「Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ」［Ｌｉｐｐｉｎｃｏｔｔ Ｗｉｌｌｉａｍｓ＆Ｗｉｌｋｉｎｓにより出版］参照。）、既述の式（Ｉ）の化合物又はこれらの薬学的に許容される塩を、任意にその他の治療的に有益な物質と組み合わせて、適切な無毒の不活性な治療上適合性のある固体又は液体の担体材料及び必要に応じて、通常の薬学的アジュバントと共に、製剤投与形態とすることにより遂行することができる。
本発明はまた、薬学的に有効な量の態様１）～２５）に従う式（Ｉ）の化合物を、対象に投与することを有する、本明細書に記載の疾患又は障害の予防又は治療方法に関する。本発明の副態様において、投与量は１日当たり１ｍｇから１０００ｍｇの間に含まれる。
いかなる疑義をも避けるために、化合物がある疾患の予防又は治療について有用であると記載されている場合には、そのような化合物は、同様に当該疾患の予防又は治療のための医薬の製造における使用に適している。同様に、そのような化合物は、効果的な量のそのような化合物をそれを必要とする対象（哺乳類、特にヒト）に投与することを有する、そのような疾患の予防又は治療のための方法においても適している。
２６） 別の態様は、ガレクチン－３の天然リガンドへの結合が関与する疾患及び障害の予防又は治療に有用な、態様１）～２５）のいずれか１つに定義する式（Ｉ）の化合物に関する。
Ｇａｌ－３の天然リガンドへの結合が関与するそのような疾患及び障害は、特に、Ｇａｌ－３の生理活性の阻害が有益に働く疾患及び障害であり、例えば、Ｇａｌ－３レセプターが関与し、疾患の病因又は病理に関係し、又は、さもなければ疾患の少なくとも１つの症状に関係する疾患である。
ガレクチン－３の天然リガンドへの結合が関与する疾患及び障害は、特に下記のものを含むものと定義してよい：
－ 器官の線維症であって：
－－ すべての形態の線維化間質性肺疾患、特に、特発性肺線維症（あるいは、特発性線維化性肺胞炎（ｃｒｙｐｔｏｇｅｎｉｃ ｆｉｂｒｏｓｉｎｇ ａｌｖｅｏｌｉｔｉｓ）とも呼ばれる）；関節リウマチ、強皮症（全身性強皮症、ＳＳｃ）、狼瘡（全身性エリテマトーデス；ＳＬＥ）、多発性筋炎又は混合性結合組織病（ＭＣＴＤ）等の全身性炎症性
疾患の二次疾患である肺線維症；サルコイドーシスの二次疾患である肺線維症；放射線誘発繊維症を含む医原性肺線維症；ケイ肺誘発肺線維症；アスベスト誘発肺線維症；及び胸膜線維症；を含むすべての形態の肺（ｌｕｎｇ／ｐｕｌｍｏｎａｒｙ）線維症；
－－ 慢性腎臓病（ＣＫＤ）、（急性又は慢性）腎不全、尿細管間質性腎炎、及び／又は、（原発性）糸球体腎炎及びＳＬＥ及びＳＳｃ等の全身性炎症性疾患の二次疾患である糸球体腎炎等の慢性腎症、糖尿病、巣状分節性糸球体硬化症、ＩｇＡ腎症、高血圧、腎移植並びにＡｌｐｏｒｔ症候群に起因／関連する腎線維症を含む腎（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅｙ）線維症；
－－ 肝硬変、アルコール誘発性肝線維症、非アルコール性脂肪肝炎、胆管損傷、（原発性胆汁性胆管炎としても知られる）原発性胆汁性肝硬変、感染症若しくはウイルス誘発性肝線維症（例えば、慢性ＨＣＶ感染症）及び自己免疫性肝炎を含む（門脈圧亢進症に関連し又は関連しない）すべての形態の肝（ｌｉｖｅｒ／ｈｅｐａｔｉｃ）線維症；
－－ 心血管疾患、心不全、ファブリー病（Ｆａｂｒｙ ｄｉｓｅａｓｅ）、ＣＫＤ；糖尿病、高血圧又は高コレステロール血症が関与する心臓線維症を含むすべての形態の心臓（ｈｅａｒｔ／ｃａｒｄｉａｃ）線維症；
－－ ＳＳｃの二次疾患である消化管線維症及び放射線誘発消化管線維症を含む消化管線維症（ｇｕｔ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）；
－－ ＳＳｃ及び皮膚瘢痕を含む皮膚線維症；
－－ 放射線誘発頭頚部線維症を含む頭頚部線維症；
－－ 瘢痕（例えば、レーザー支援ｉｎ ｓｉｔｕ角膜曲率形成（ｌａｓｅｒ－ａｓｓｉｓｔｅｄ ｉｎ ｓｉｔｕ ｋｅｒａｔｏｍｉｌｅｕｓｉｓ）又は線維柱帯切除の続発症）を含む眼／角膜線維症；
－－ 熱傷誘発性又は外科的肥厚性瘢痕及びケロイドを含む肥厚性瘢痕及びケロイド；
－－ （角膜移植を含む）器官移植の線維症続発症；
－－ 並びに、子宮内膜症、脊髄線維症、骨髄線維症、血管周囲及び動脈線維化（ｐｅｒｉｖａｓｃｕｌａｒ ａｎｄ ａｔｅｒｉａｌ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）を含む他の繊維性疾患；並びに、瘢痕組織の形成、Ｐｅｙｒｏｎｉｅ病、腹部又は腸の癒着、膀胱線維症（ｂｌａｄｄｅｒ ｆｉｂｒｏｓｉｓ）、鼻孔の繊維症及び線維芽細胞により介在される繊維症；
を含む器官の線維症；
－ （急性又は慢性）肝疾患及び障害（急性及び慢性ウイルス性肝炎；関節炎及び脈管炎に起因／関連する肝硬変；関節炎、心筋炎、糖尿病又は神経症状に起因／関連する代謝性肝疾患；高脂血症、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）又は潰瘍性大腸炎に起因／関連する胆汁うっ滞性疾患（ｃｈｏｌｅｓｔａｔｉｃ ｄｉｓｅａｓｅｓ）；肝臓腫瘍；セリアック病、自己免疫性溶血性貧血、ＩＢＤ、自己免疫性甲状腺炎、潰瘍性大腸炎、糖尿病、糸球体腎炎、心膜炎、自己免疫性甲状腺炎、甲状腺機能亢進症、多発性筋炎、シェーグレン症候群、脂肪組織炎、肺胞炎又はアルコール性脂肪変性に起因／関連する自己免疫性肝炎及び肝硬変；認知症に関連する肝硬変；末梢性ニューロパチーに関連する肝硬変；口腔又は食道癌に起因／関連する肝硬変；肥満、メタボリック症候群又は２型糖尿病に起因／関連する非アルコール性脂肪性肝疾患（特に、非アルコール性脂肪性肝炎）；（Ｂｕｄｄ－Ｃｈｉａｒｉ症候群、門脈血栓症、類洞閉塞症候群を含む）肝血管障害；急性及び慢性肝不全（門脈圧亢進症に関連し又は関連しない）；肝機能不全；を含む。）；
－ （心腎症候群１型及び２型とも呼ばれる）心疾患に起因／関連する、又は、高血圧に起因／関連する、又は、（高血圧に関連するＤＫＤを含む、糖尿病性腎症（ＤＫＤ）とも呼ばれる）糖尿病であって、そのような糖尿病が特に１又は２型糖尿病である）糖尿病に起因／関連する、又は、（糸球体腎炎、及び、ＳＬＥ又はＳＳｃ等の全身性炎症性疾患、尿細管間質性腎炎、脈管炎、敗血症、尿路感染症の二次疾患である糸球体腎炎等の）炎症性疾患及び障害に起因／関連する、又は、多発性嚢胞腎疾患に起因／関連する、又は、（結石、前立腺肥大症、前立腺癌、後腹膜骨盤腫瘍（ｒｅｔｒｏｐｅｒｉｔｏｎｅａｌ ｐｅｌｖｉｃ ｔｕｍｏｒ）を含む）閉塞性腎症に起因／関連する、又は、神経因性膀胱
疾患関連症状）に起因／関連する、急性腎障害及び慢性腎臓病（ＣＫＤ）［特に、Ｋｉｄｎｅｙ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ Ｇｌｏｂａｌ Ｏｕｔｃｏｍｅｓ（ＫＤＩＧＯ）Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓに定義されるステージ１～５のＣＫＤ］、とりわけ（特に、これらのステージの）ＣＫＤ；並びに急性及び慢性腎不全；
－ 心血管疾患及び障害（高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、炎症、肥満、加齢（ｅｌｄｅｒｌｙ／ａｇｅ）に起因／関連するアテローム性動脈硬化；高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、加齢に起因／関連する抹消動脈疾患；深部静脈血栓症；肥満又は癌に起因／関連する肺塞栓症；加齢、高血圧、Ｍａｒｆａｎ症候群、先天的心臓障害、炎症性又は感染性障害に起因／関連する大動脈瘤及び解離；高血圧、心房細動、高コレステロール血症、糖尿病、加齢に起因／関連する脳血管疾患；高血圧、高コレステロール血症、糖尿病、加齢又はＣＫＤ（特に、Ｋｉｄｎｅｙ Ｄｉｓｅａｓｅ Ｉｍｐｒｏｖｉｎｇ
Ｇｌｏｂａｌ Ｏｕｔｃｏｍｅｓ（ＫＤＩＧＯ）Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓに定義されるステージ１～５のＣＫＤ）に起因／関連する冠動脈心疾患；細菌感染症に起因／関連するリウマチ性心疾患；心臓及び血管腫瘍；心筋症及び不整脈；（心臓弁石灰化及び変性大動脈弁狭窄症（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ａｏｒｔｉｃ ｓｔｅｎｏｓｉｓ）を含む）心臓弁膜症；感染症、心臓炎、糸球体腎炎、癌に起因／関連する炎症性心疾患；特に、駆出率が低下した収縮期ＨＦ／ＨＦ（ＨＦｒＥＦ）及び駆出率が保存された拡張期ＨＦ／ＨＦ（ＨＦｐＥＦ）をとりわけ含むうっ血性ＨＦを含むものと定義される心不全（ＨＦ）を含む。）；
－ 間質性肺疾患及び障害（喫煙関連間質性肺疾患；慢性閉塞性肺疾患に起因／関連する間質性肺疾患；膠原病性脈管疾患に関連する間質性肺炎（通常の間質性肺炎を含む。）、又は肺炎を含む。）；
－ 細胞増殖性疾患及び癌（固形腫瘍、固形腫瘍転移、癌腫、肉腫、骨髄腫（及び多発性骨髄腫）、白血病、リンパ腫、混合型の癌、血管線維腫（ｖａｓｃｕｌａｒ ｆｉｂｒｏｍａ）、カポジ肉腫、慢性リンパ性白血病（ＣＬＬ）、脊髄腫瘍及び癌細胞の浸潤性転移を含む。）；
－ 炎症性及び自己免疫疾患及び障害（慢性及び急性炎症性及び自己免疫疾患及び障害（特に、敗血症、Ｑ熱、喘息、関節リウマチ、多発性硬化症、ＳＬＥ、ＳＳｃ、多発性筋炎、尋常性乾癬（ＮＡＳＨに起因／関連する乾癬を含む。）、アトピー性皮膚炎、腎症（糖尿病性腎症、糸球体腎炎、尿細管間質性腎炎を含む。）等の炎症性腎臓病（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅｙ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、炎症性心（ｃａｒｄｉａｃ／ｈｅａｒｔ）疾患、炎症性肺／肺関連疾患；炎症性肝臓／肝臓関連疾患；糖尿病（１型又は２型）及び糖尿病性脈管障害、糖尿病性腎症、糖尿病性網膜症、糖尿病性末梢性ニューロパチー又は皮膚関連疾病等の糖尿病関連疾患；ウイルス性脳炎；並びにＣＯＶＩＤ－１９及びその続発症；を含む。）；
－ 消化器疾患及び障害（過敏性腸症候群（ＩＢＳ）、炎症性腸疾患（ＩＢＤ）、胃炎及び異常膵液分泌を含む）；
－ 膵臓疾患及び障害（例えば、嚢胞性繊維症に関連する膵炎を含む）；
－ 異常血管新生関連疾患及び障害（動脈閉塞症を含む）；
－ 脳関連疾患及び障害（卒中及び脳出血を含む）；
－ 神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；
－ 眼疾患及び障害（ドライアイ（眼球乾燥症候群）、加齢と関連した黄斑変性症（ＡＭＤ）、糖尿病関連疾患（糖尿病性網膜症）、増殖性硝子体網膜症（ＰＶＲ）、瘢痕性類天疱瘡及び緑内障（緑内障濾過手術後の眼瘢痕（ｏｃｕｌａｒ ｓｃａｒｒｉｎｇ）及び眼内圧上昇に関連する緑内障を含む。）及び角膜の血管新生（ａｎｇｉｏｇｅｎｅｓｉｓ／ｎｅｏｖａｓｃｕｌａｒｉｚａｔｉｏｎ）を含む。）；並びに
－ 移植拒絶（腎臓、肝臓、心臓、肺、膵臓、角膜及び皮膚等の移植された器官の拒絶；造血幹細胞移植によりもたらされる移植片対宿主病；慢性同種移植片拒絶及び慢性同種移植片血管症を含む。）；並びにそのような移植拒絶の続発症。
２７） さらなる態様は、当該化合物が、肝（ｌｉｖｅｒ／ｈｅｐａｔｉｃ）線維症、腎（ｒｅｎａｌ／ｋｉｄｎｅｙ）線維症、肺（ｌｕｎｇ／ｐｕｌｍｏｎａｒｙ）線維症、心臓（ｈｅａｒｔ／ｃａｒｄｉａｃ）線維症、眼／角膜線維症及び皮膚線維症；並びに、消化管線維症、頭頚部線維症、肥厚性瘢痕及びケロイド；及び器官移植の線維症続発症を含む器官の線維症の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２８） さらなる態様は、当該化合物が、心血管疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
２９） さらなる態様は、当該化合物が、急性腎障害及び慢性腎臓病（ＣＫＤ）の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３０） さらなる態様は、当該化合物が、（急性又は慢性）肝疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３１） さらなる態様は、当該化合物が、間質性肺疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３２） さらなる態様は、当該化合物が、眼疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３３） さらなる態様は、当該化合物が、細胞増殖性疾患及び癌の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３４） さらなる態様は、当該化合物が、慢性及び急性炎症性及び自己免疫疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３５） さらなる態様は、当該化合物が、消化器疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３６） さらなる態様は、当該化合物が、膵臓疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３７） さらなる態様は、当該化合物が、異常血管新生関連疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３８） さらなる態様は、当該化合物が、脳関連疾患及び障害の予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
３９） さらなる態様は、当該化合物が、神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチーの予防又は治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
４０） さらなる態様は、当該化合物が、移植拒絶の治療において使用するためのものである、態様２６）に従う使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。
式（Ｉ）の化合物の製造
式（Ｉ）の化合物は、周知の文献的方法によって、以下の方法によって、下記の実験の項に記載された方法によって、又は、類似の方法によって製造することができる。最適反応条件は、使用する具体的反応物又は溶媒によって変わるが、このような条件は、当業者により、ルーチンの最適化手順によって決定することができる。場合によっては、反応を容易にしたり又は不要な反応生成物を回避したりするために、下記の反応スキーム及び／又は反応工程の実行順序を変更してもよい。以下に概説した一般的反応シークエンスにおいて、包括的な基、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＡｒ１は、式（Ｉ）について定義した通りである。本明細書で使用される他の略語は、明示的に定義されるか、又は、実験の項において定義される通りである。場合によっては、当該包括的な基、Ｒ１、Ｒ２ａ、Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＡｒ１は、下記のスキームに図示した製法に適合しないかもしれず、保護基（Ｐｇ）の使用が必要となるであろう。保護基の使用は当技術分野において周知である（例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ」Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、Ｗｉｌｅｙ－Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、１９９９参照）。この目的のために、そのような保護基が必要に応じて導入されているものと仮定する。場合によっては、最終生成物をさらに改変してもよく、例えば、置換基を操作することにより新たな最終生成物が得られる。こうした操作は、当業者に周知の還元、酸化、アルキル化、アシル化、加水分解及び遷移金属触媒クロスカップリング反応を含むが、これらに限定されるものではない。得られた化合物は、当該技術分野において知られた方法により、塩、特に薬学的に許容される塩に変換してもよい。
本発明の式（Ｉ）の化合物は、以下に概説した一般的反応シークエンスに従って製造することができる。式（Ｉ）の化合物を生じる合成の可能性のうちの少数のみを記述してある。
Figure 2022543859000022
 式（Ｉ）の化合物は、例えば、Ｒが水素、適切な保護基（Ｐｇ）又は（式（Ｉ）に定義される）Ｒ１である構造１の化合物を、ＥＡ／水等の溶媒中、相間移動触媒条件下で、テトラブチルアンモニウムブロミド又は硫酸水素テトラブチルアンモニウム及びＮａ２ＣＯ３等の塩基の存在下、構造２の化合物と反応させることにより製造される（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．２００６、２３７９）。あるいは、構造１の化合物は、無水条件下、ＴＨＦ又はＤＭＦ中、ＮａＨの存在下で、構造２の化合物と反応することができ、構造３の化合物を与える。構造１及び３において、用語Ｐｇは、アセチル、クロロ－アセチル、ベンゾイル又はベンジル基、又は、４－クロロベンジル等の保護基を表し、これらは当業者に周知である。構造１の４及び６位のヒドロキシ基は、イソプロピリデン、ベンジリデン又はビス
－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基等の環状保護基で保護することができる。Ｒは、水素、適切な保護基（Ｐｇ）又は（式（Ｉ）に定義される）Ｒ１である。Ｐｇがアシル保護基を表す場合、そのような保護基は、構造１の化合物の構造２の化合物との反応の後に、標準的条件下で、例えば、ＴＨＦ、ジオキサン等の追加の溶媒の存在下又は非存在下、及び、ＮａＯＨ又はＬｉＯＨ等の塩基の存在下において、水又はアルコールにより開裂させることができる。そのような保護基がベンジル基を表す場合には、保護基は、例えば、メタノール、酢酸エチル、ＴＨＦ等又はそれらの混合物中、Ｐｄ／Ｃ、ＰｔＯ等の触媒の存在下、水素により、又は、ＤＣＭ等の溶媒中、ＢＢｒ３により、開裂させることができる。Ｐｇが、イソプロピリデン、ベンジリデン又はビス－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基等の環状保護基であり、Ｒが、水素、適切な保護基（Ｐｇ）又は（式（Ｉ）に定義される）Ｒ１である場合には、構造３の化合物は、酢酸又はＴＦＡ水溶液を用いて酸性条件下で脱保護することができる。
Figure 2022543859000023
 構造１の化合物は、例えば、ＴＨＦ又はＤＭＦ等の溶媒中、ＣｕＩ及びＤＩＰＥＡの存在下、構造４の化合物を構造５の化合物と反応させることにより製造することができ（Ｃｌｉｃｋ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｉｎ Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ：Ｎｅｗ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｓｔｒａｔｅｇｉｅｓ、初版、２０１３、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ）、あるいは、反応は、ＴＨＦ等の溶媒中、銅コイルを用いて、市販の連続流通式反応器（ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓ－ｆｌｏｗ ｒｅａｃｔｏｒ）（Ｖａｐｏｕｒｔｅｃ）で行うことができる。構造５の化合物は、市販されているか、又は、当業者に既知の製法により製造することができる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１１、２２、３６０４－３６１１）。構造４の化合物は、当業者に周知の方法により、グルコフラノース（ｇｌｕｃｏ
ｆｕｒａｎｏｓｅ）から３工程で製造することができる（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ １９９４、２５１、３３－６７）。
Figure 2022543859000024
 構造２の化合物は、構造６の化合物を、ＬＤＡ又はｎ－ＢｕＬｉ等の強塩基の存在下、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中、構造７の化合物と低温で反応させることにより製造することができる（Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ １９７７、４７１－４７４）。構造６において、Ｐｇの語は、アシル又はテトラヒドロピラン等の、チオールの適切な保護基を表す。そのような保護基がアシル保護基を表す場合には、そのような保護基は、構造６の化合物の構造７の化合物との反応に続いて、標準的条件下で、例えば、ＴＨＦ、ジオキサン等の追加の溶媒の存在下又は非存在下、及び、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ又は２５％ＮＨ
４ＯＨ等の塩基の存在下において、水又はアルコールにより開裂することができる。そのような保護基がテトラヒドロピラン基を表す場合には、保護基は、構造６の化合物の構造７の化合物との反応に続いて、例えば、ＴＨＦ／水等の溶媒混合物中のＡｇＮＯ３、次いで、ＴＨＦ／ＤＣＭ／水等の溶媒混合物における銀塩のＮａＳＨによる処理により開裂することができ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ５９ ２００３、３８５３－３８６１）、あるいは、ＤＣＭ等の溶媒中、三フッ化ホウ素、２－メルカプトエタノールの組み合わせを用いることができる（Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ １９９６、９９９－１０００）。
Figure 2022543859000025
 Ｒｃがエステル基である場合には、構造２の化合物は構造６Ａの化合物から製造することもでき、その際、チオールに対する保護基は不要である（Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ １９７７、４７１－４７４）。構造７の化合物及び構造６Ａの化合物は市販されている。
Figure 2022543859000026
 構造３の化合物は、ＬＤＡ又はｎ－ＢｕＬｉ等の強塩基の存在下、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中、－７８℃等の低温で、構造８の化合物と構造７の化合物を反応させることにより得ることができる（Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ １９７７、４７１－４７４）。
Figure 2022543859000027
 構造８の化合物は、構造２と構造３の化合物の反応について先に記載した条件下、例えば、相間移動触媒条件下で、テトラブチルアンモニウムブロミド又は硫酸水素テトラブチルアンモニウム及びＮａ２ＣＯ３等の塩基の存在下（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．２００６、２３７９）、又は、無水条件下、ＴＨＦ又はＤＭＦ中、ＮａＨの存在下で、構造１の化合物を構造９の化合物と反応させることにより合成することができる。構造９の化合物は市販されている。
式（Ｉ）の化合物が立体異性体の混合物の形態で得られる場合には常に、立体異性体は、場合によっては分取用ＨＰＬＣにより、又は、より多くの場合には、Ｄａｉｃｅｌ ＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＯＪ－Ｈ（５～１０μｍ）カラム、又は、Ｄａｉｃｅｌ ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＨ（５μｍ）、又は、ＡＳ－Ｈ（５μｍ）若しくはＩＢ（５μｍ）カラム等のキラル固定相上のＨＰＬＣにより分離することができる。キラルＨＰＬＣの典型的な条件は、０．８～１６０ｍＬ／ｍｉｎの流速における、溶出液Ａ（ＣＯ２）及び溶出液Ｂ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ中０．１％Ｅｔ２ＮＨ、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ）の無勾配混合物である。
実験の項
下記の実施例は本発明を説明するが、その範囲を限定するものではまったくない。
温度はすべて℃で示す。市販の出発物質は、さらに精製を行うことなく、入手した状態で使用する。別段の記載が無い限り、反応は、窒素雰囲気下、ｒｔで起こり、磁気撹拌棒を備えた、火炎乾燥した丸底スラスコ中で行われる。化合物は、シリカゲル（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０、６０Å、３５－７０μＭ）上のフラッシュクロマトグラフィーにより、分取用ＴＬＣ（ＭｅｒｃｋのＴＬＣプレート、Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０ Ｆ２５４）により、又は、分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ若しくはＦｌａｓｈｍａｓｔｅｒ（Ｂｕｅｃｈｉ又はＩＳＣＯ）により、精製される。本発明に記載した化合物は、１Ｈ－ＮＭＲ（Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩ、４００ＭＨｚ Ｕｌｔｒａ Ｓｈｉｅｌｄ（商標）又はＢｒｏｏｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ＨＤ、Ａｓｃｅｎｄ ５００ＭＨｚ；化学シフトは、使用する溶媒に対するｐｐｍで示す；多重度：ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｑｕｉｎｔ＝五重項、ｈｅｘ＝六重項、ｈｅｐｔ＝七重項、ｍ＝多重項、ｂｒ＝広域；結合定数はＨｚで示す。）及び／又はＬＣ－ＭＳ（保持時間ｔＲはｍｉｎで示す；質量分析から得られた分子量はｇ／ｍｏｌで示す。）又はキラルＨＰＬＣ（保持時間ｔＲはｍｉｎで示す）によって、以下に記載した条件を用いて特徴を明らかにする。
（本明細書で使用される）略語：
ＡＢＴＳ ２，２’－アジノ－ビス（３－エチルベンゾチアゾリン－６
－スルホン酸
ＡｃＯＨ 酢酸
ＡｇＮＯ３ 硝酸銀
Ａｇ２Ｏ 酸化銀
ａｑ． 水溶液
Ｂｕ （ｎＢｕＬｉ＝ｎ－ブチルリチウム等における）ブチル
ＣＣ シリカカラムクロマトグラフィー
ｃｏｎｃ． 濃縮した
ＣＳＡ １０－カンファー－スルホン酸
ＣｕＩ ヨウ化銅
ＤＢＵ １，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンＤＣＭ ジクロロメタン
ＤＥＡＤ アゾジカルボン酸ジエチル
ＤＩＰＥＡ Ｎ－エチルジイソプロピルアミン
ＤＭＡＰ ４－ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ ジメチルスルフォキシド
ＥＡ 酢酸エチル
ＥｔＩ ヨウ化エチル
Ｅ．ｃｏｌｉ． Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ
ＥＤＣ ＨＣｌ Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩
ｅｑ （モル）当量
Ｅｔ エチル
ＥｔＯＨ エタノール
Ｅｔ２Ｏ ジエチルエーテル
ＦＣ フラッシュクロマトグラフィー
ｈ 時間
ＨＡＴＵ １－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム ３－オキシドヘキサフルオロホスファートＨＣｌＯ４ 過塩素酸
Ｈｅｐｔ ヘプタン
ＨＯＢｔ １－ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物
ＨＰＬＣ 高速液体クロマトグラフィー
Ｋ２ＣＯ３ 炭酸カリウム
ＫＭｎＯ４ 過マンガン酸カリウム
ＬＡＨ 水素化リチウムアルミニウム
ＬＤＡ リチウムジイソプロピルアミド
ＬＣ 液体クロマトグラフィー
Ｍ モル濃度［ｍｏｌ Ｌ－１］
Ｍｅ メチル
ＭｅＣＮ アセトニトリル
ＭｅＩ ヨウ化メチル
ＭｅＯＨ メタノール
ＭｇＳＯ４ 硫酸マグネシウム
ＭＳ 質量分析法
ｍｉｎ． 分
Ｎ 規定度
Ｎａ２ＣＯ３ 炭酸ナトリウム
ＮａＨＣＯ３ 炭酸水素ナトリウム
ＮａＨＭＤＳ ナトリウム ビス－トリメチルシリル－アミド又はナトリウムヘキサメチルジシラジド
ＮａＯＡｃ 酢酸ナトリウム
ＮａＯＭｅ ナトリウムメトキシド
ＮａＯｔＢｕ ナトリウムｔｅｒｔ．（３級）ブトキシド
ＮａＳＨ 硫化水素ナトリウム
ＮＢＳ Ｎ－ブロモスクシンイミド
ＮＨ４Ｃｌ 塩化アンモニウム
ＯＤ 光学密度
ｏ／ｎ 一晩
ｏｒｇ． 有機
ｐ－ＡＢＳＡ ｐ－アセトアミドベンゼンスルフォニルアジド
Ｐｄ（Ｐｈ３）４ テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）ＰＰｈ３ トリフェニルホスフィン
Ｐｈ フェニル
ＰＴＳＡ ｐ－トルエンスルホン酸
ｒｔ 室温
ｓａｔ． 飽和
ＳＢｒ２ 臭化チオニル
ＴＢＡＢ テトラブチルアンモニウムブロミド
ＴＢＡＨＳ テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩
ＴＢＭＥ ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル
ＴＢＴＵ Ｏ－ベンゾトリアゾール－１－イル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウム テトラフルオロボレート
ｔＢｕ ｔｅｒｔ－ブチル＝３級ブチル
ＴＥＡ トリエチルアミン
ＴＦＡ トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
ＴＭＥＤＡ テトラメチルエチレンジアミン
ＴＭＳＣｌ クロロトリメチルシラン
ＴＭＳ－ＳＭｅ トリメチル（メチルチオ）シラン
ＴＭＳＯＴｆ トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル
Ｔ３Ｐ プロピルホスホン酸無水物
ｔＲ 保持時間
使用した定性分析法
化合物の阻害活性の値は後述の生物学的試験において測定する。明示的に別段の記載がなければ、阻害データはビオチン化ヒトＧａｌ－３（ｈＧａｌ－３）の結合を意味する。
ＬＣ－ＭＳ保持時間は下記の溶出条件を用いて得られる：
Ａ） ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：
４０℃に温度制御されたＺｏｒｂａｘ ＲＲＨＤ ＳＢ－Ａｑ、１．８μｍ、２．１ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．０４％ＴＦＡ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は４．５ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2022543859000028
 Ｂ） ＬＣ－ＭＳ（Ｂ）：
４０℃に温度制御されたＺｏｒｂａｘ ＲＲＨＤ ＳＢ－Ａｑ、１．８μｍ、３．０ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．０４％ＴＦＡ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は１．６ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2022543859000029
 Ｃ） ＬＣ－ＭＳ（Ｃ）：
４０℃に温度制御されたＷａｔｅｒｓ ＢＥＨ Ｃ１８、２．５μｍ、２．１ｘ５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．０４％ＴＦＡ；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は０．８ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を下記の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2022543859000030
 Ｄ） キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）：
エピマー混合物のエピマーはキラル分析用ＨＰＬＣにより特徴づける。条件は各エピマー混合物について変わる。数種のカラムを使用し、すべて同じサイズを有する：４．６ｘ２５０ｍｍ、５μｍ。溶出は無勾配条件で行う：溶出液Ａは常にＣＯ２であり、溶出液Ｂは有機溶媒又はその混合物である。２．５～５ｍｉｎ流す。
カラムタイプ、Ｂ溶媒及び溶出（ｒｕｎ）の長さは、各エピマー混合物について、対応する表中で言及する。
Ｅ） キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｅ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌｐａｋ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、４．６ｘ２５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＯＨ。溶出液の流速は５ｍｉｎにわたって４．０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出：無勾配、１０％の溶媒Ｂ及び９０％の溶媒Ａ。検出：２１０ｎｍ。
Ｆ） キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｆ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、４．６ｘ２５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＯＨ。溶出液
の流速は５ｍｉｎにわたって４．０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出：無勾配、１５％の溶媒Ｂ及び８５％の溶媒Ａ。検出：ＥＬＳＤ。
Ｇ） キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｇ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＣ、５μｍ、４．６ｘ２５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＥｔＯＨ。溶出液の流速は５ｍｉｎにわたって４．０ｍＬ／ｍｉｎであった。溶出：無勾配、３５％の溶媒Ｂ及び６５％の溶媒Ａ。検出：２１０ｎｍ。
Ｈ） キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｈ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、４．６ｘ２５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＯＨ。溶出液の流速は３．５ｍｉｎにわたって４．０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出：無勾配、１５％の溶媒Ｂ及び８５％の溶媒Ａ。検出：２１０ｎｍ。
Ｊ） キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｊ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＨ、５μｍ、４．６ｘ２５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＣＮ／ＥｔＯＨ（１／１）。溶出液の流速は５ｍｉｎにわたって４．０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出：無勾配、２０％の溶媒Ｂ及び８０％の溶媒Ａ。検出：２１０ｎｍ。
Ｋ） キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｋ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌｃｅｌ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、４．６ｘ２５０ｍｍカラム。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＣＮ／ＥｔＯＨ（１／１）。溶出液の流速は５ｍｉｎにわたって４．０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出：無勾配、３０％の溶媒Ｂ及び７０％の溶媒Ａ。検出：２１０ｎｍ。
使用した非キラル分取法：
分取用ＬＣ－ＭＳによる精製は以下に記載する条件を用いて行う。
Ｌ） 分取用ＬＣ－ＭＳ（Ｉ）：
Ｗａｔｅｒｓカラム（Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、１０μｍ ＯＢＤ、３０ｘ７５ｍｍ）を使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋０．５％の２５％ＮＨ４ＯＨ水溶液；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は７５ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を以下の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2022543859000031
 Ｍ） 分取用ＬＣ－ＭＳ（ＩＩ）：
Ｗａｔｅｒｓカラム（Ｗａｔｅｒｓ ＸＢｒｉｄｇｅ Ｃ１８、１０μｍ ＯＢＤ、３０ｘ７５ｍｍ）を使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝水＋ＨＣＯＯＨ０．５％；溶媒Ｂ＝アセトニトリル。溶出液の流速は７５ｍＬ／ｍｉｎであり、溶出の開始からの時間ｔに関連した溶出混合物の割合の特徴を以下の表に要約する（２つの連続する時点の間では直線勾配を使用する）：
Figure 2022543859000032
 使用したキラル分取用ＨＰＬＣ法：
エピマーの分離は、以下に記載する条件を用いて分取用キラルカラムクロマトグラフィーにより行う。
Ｎ） キラル分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＯＨ。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は９０％の溶媒Ａ及び１０％の溶媒Ｂを用いて行う。注入Ｖ＝２．５ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ ＭｅＯＨ。
Ｏ） キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＩ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＯＨ。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は８５％の溶媒Ａ及び１５％の溶媒Ｂを用いて行う。注入Ｖ＝１．０ｍＬ、５ｍｇ／ｍＬ ＭｅＯＨ。
Ｐ） キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＩＩ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＩＣ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＥｔＯＨ。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は６５％の溶媒Ａ及び３５％の溶媒Ｂを用いて行う。注入Ｖ＝１．０ｍＬ、１０ｍｇ／ｍＬ ＥｔＯＨ。
Ｑ） キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＶ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＯＨ。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は８５％の溶媒Ａ及び１５％の溶媒Ｂを用いて行う。注入Ｖ＝３．５ｍＬ。
Ｒ） キラル分取用ＨＰＬＣ（Ｖ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌＰａｃｋ ＩＨ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＣＮ／ＥｔＯＨ（１／１）。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は８０％の溶媒Ａ及び２０％の溶媒Ｂを用いて行う。注入Ｖ＝２．０ｍＬ、８ｍｇ／ｍＬ、ＭｅＣＮ／ＥｔＯＨ＝１／１。
Ｓ） キラル分取用ＨＰＬＣ（ＶＩ）：
４０℃に温度制御されたＣｈｉｒａｌＣｅｌ ＯＪ－Ｈ、５μｍ、３０ｘ２５０ｍｍを使用する。２種の溶出溶媒は下記の通りである：溶媒Ａ＝ＣＯ２；溶媒Ｂ＝ＭｅＣＮ／ＥｔＯＨ（１／１）。溶出液の流速は１６０ｍＬ／ｍｉｎである。溶出は７０％の溶媒Ａ及び３０％の溶媒Ｂを用いて行う。注入Ｖ＝３．５ｍＬ。
中間体の製造
化合物の合成のために下記の中間体が製造される。
中間体１
（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（アセトキシメチル）－４－アジドテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，５－トリイル トリアセテート
（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（アセトキシメチル）－４－アジドテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，５－トリイル トリアセテートは、Ｒｅｆ：Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ １９９４、２５１、３３－６７及び本明細書に引用される参考文献からの文献的製法に従って、（３ａＲ，５Ｓ，６Ｓ，６ａＲ）－５－（（Ｒ）－２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラン－４－イル）－２，２－ジメチルテトラヒドロフロ［２，３－ｄ］［１，３］ジオキソール－６－オールから合成される。
中間体２
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（アセトキシメチル）－４－アジド－６－ブロモテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－６－（アセトキシメチル）－４－アジドテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，５－トリイル トリアセテート
中間体１（８．０ｇ、２１．４ｍｍｏｌ）の、ＤＣＭ（２５０．０ｍＬ）及びＥＡ（２５．０ｍＬ）中の溶液に、臭化チタン（ＩＶ）（２．４ｇ、６４．３ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて４８ｈ撹拌し、ＮａＯＡｃ（２５．０ｇ、３０．４ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ）でクエンチし、ｒｔにて１ｈ撹拌する。混合物をＨ２ＯとＤＣＭの間で分画し、層を分離し、水層をＤＣＭで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、薄黄色のオイルを得る。粗製物質をＦｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（Ｂｕｅｃｈｉ、１２０ｇカラム、生成物をｉｓｏｌｕｔｅに添加・乾燥、Ｈｅｐｔ／ＥＡ １００／０から８／２へ、Ｒｆ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ ８／２）＝０．５７、非ＵＶ活性（ｎｏｔ ＵＶ－ａｃｔｉｖｅ）、ＫＭｎＯ４で染色）で精製して、表題化合物を無色のオイル（１１．４ｇ、９２％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３９４．００。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ：６．７３（ｄ、Ｊ＝３．７Ｈｚ、１Ｈ）、５．５２（ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．９７（ｄｄ、Ｊ１＝３．７Ｈｚ、Ｊ２＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．４４（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｄｄ、Ｊ１＝６．０Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｄｄ、Ｊ１＝３．３Ｈｚ、Ｊ２＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．０７（ｄｄ、Ｊ１＝７．０Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。
中間体３
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－（アセトキシメチル）－６－ブロモ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体２（１１．４ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０６．０ｍＬ）中の溶液に、３，４，５－トリフルオロフェニルアセチレン（４．５５ｇ、２８．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、ＣｕＩ（１．６ｇ、８．４８ｍｍｏｌ、０．３ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（１４．５ｍＬ、８４．８ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加える。反応混合物を４４℃にて１７ｈ撹拌する。混合物をｒｔに冷まし、ＥＡで希釈し、ろ過する。有機層をａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ（２ｘ２０ｍＬ）、塩水（ｂｒｉｎｅ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で濃縮して、ベージュ色の固体を得る。粗製物質をＦｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ、生成物をカラム上のｉｓｏｌｕｔｅに添加、２２０ｇカラム、Ｈｅｐｔ／ＥＡ
８５／１５から５０／５０へ、Ｈｅｐｔ中のＥＡ（１５から５０％ＥＡへ）、Ｒｆ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ １／１）＝０．５２、ＵＶ活性及びＫＭｎＯ４で染色）で精製して、中間体３を白色の粉末（１１．１ｇ、７２％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝１．０４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５２。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ：７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｄｄ、Ｊ１＝６．５Ｈｚ、Ｊ２＝８．１Ｈｚ、２Ｈ
）、６．９１（ｄ、Ｊ＝３．８Ｈｚ、１Ｈ）、５．８４（ｄｄ、Ｊ１＝３．８Ｈｚ、Ｊ２＝１１．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．６４（ｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ）、５．３４（ｄｄ、Ｊ１＝３．０Ｈｚ、Ｊ２＝１１．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．６６（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．２６（ｄｄ、Ｊ１＝６．３Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｄｄ、Ｊ１＝６．５Ｈｚ、Ｊ２＝１１．５Ｈｚ、１Ｈ）、２．０９（ｓ、６Ｈ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）。
中間体４
１－（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－ブロモ－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル） テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
１． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－４－アジド－６－（メチルチオ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
ＴＭＳ－ＳＭｅ（２．２ｍＬ、１５．３ｍｍｏｌ、２．８５ｅｑ）及びモレキュラーシーヴ（４Å、４．０ｇ）を、中間体１（２．０ｇ、５．４ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２６．０ｍＬ）中の溶液にｒｔにて加える。ＴＭＳ－ＯＴｆ（０．９ｍＬ、４．９ｍｍｏｌ、０．９ｅｑ）を加え、溶液をｒｔにて１７ｈ撹拌する。反応混合物を５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液（１０．０ｍＬ）でクエンチし、ｒｔにて２ｈ撹拌した後、ＤＣＭ（１０．０ｍＬ）といくらかの水を加える。相を分離し、水相をＤＣＭ（１ｘ１０．０ｍＬ）で抽出する。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、粗製物を回収し、それをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１８ｘ２．５ｃｍ、生成物をｉｓｏｌｕｔｅに添加、１３ｍＬフラクション、Ｈｅｐｔ／ＥＡ ９９／１から３／７へ、Ｒｆ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ １／１）＝０．６２）で精製して、表題の化合物（１．７ｇ、８９％）を白色の結晶として得る；ＬＣ－ＭＳ：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ、［Ｍ＋１”＋＝なし；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ：５．４８（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．２４（ｔ、Ｊ＝１０．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３８（ｄ、Ｊ＝９．８Ｈｚ、１Ｈ）、４．１－４．１７（ｍ、２Ｈ）、３．９４（ｔｄ、Ｊ１＝６．５Ｈｚ、Ｊ２＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）、３．６９（ｄｄ、Ｊ１＝１０．１Ｈｚ、Ｊ２＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－４－アジド－６－（メチルチオ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（７．５ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１４０．０ｍＬ）中の溶液に、３，４，５－トリフルオロフェニルアセチレン（５．０ｇ、３１ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ＣｕＩ（１．１８ｇ、６．２ｍｍｏｌ、０．３ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（１０．６ｍＬ、６２．０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加える。反応混合物を４５℃にて１７ｈにわたって撹拌し、次いでｒｔに冷却し、ＥＡで希釈し、ろ過する。有機層をａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、粗製物をベージュ色の固体として得る。粗製物質をＦｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ、１２０ｇカラム、流速８５ｍＬ／ｍｉｎ、Ｈｅｐｔ／ＥＡ ４０／６４０から０／１００へ、Ｒｆ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ １／１）＝０．２９、ＵＶ活性及びＫＭｎＯ４で染色）で精製して、所望の生成物を白色の粉末（９．２ｇ、８６％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ、［Ｍ＋１”＋＝５１８．０９。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ：７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．４４（ｍ、２Ｈ）、５．７７（ｄｄ、Ｊ１＝９．５Ｈｚ、Ｊ２＝１１．０Ｈｚ）、５．６３（ｄ、Ｊ＝３．３Ｈｚ）、５．１９（ｄｄ、Ｊ１＝１１．１Ｈｚ、Ｊ２＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．５９（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、３Ｈ）、２．２９（
ｓ、３Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）。
３． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジオール
ＮａＯＭｅ（１．５ｇ、２７．４ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）を、ｒｔにて、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（９．５ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（４００．０ｍＬ）中の懸濁液に加え、撹拌をｒｔにて３ｈ続ける。混合物をａｑ．１Ｎ ＨＣｌで中和し、溶媒を真空下で除く。ＴＢＭＥ中で粉砕して、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジオールをベージュ色の粉末（７．２２ｇ、＞９９％）として得た。ＬＣ－ＭＳ：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ、［Ｍ＋１”＋＝３９１．９６。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ：８．８（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｍ、２Ｈ）、４．８１（ｄｄ、Ｊ１＝３．３Ｈｚ、Ｊ２＝１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．７５（ｔ、Ｊ＝１１．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．０９（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｄｄ、Ｊ１＝２．５Ｈｚ、Ｊ２＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２３（ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ、１Ｈ）、３．５２（ｍ、１Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）。
４． １－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－２－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－６－（メチルチオ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジオール（１．０ｇ、２．６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、ＮａＨ（オイル中の５５％分散液、０．３９ｇ、８．９ｍｍｏｌ、３．５ｅｑ）を加え、混合物を０℃にて３０ｍｉｎ撹拌する。４－クロロベンジルブロミド（１．９ｇ、８．９ｍｍｏｌ、３．５ｅｑ）を加え、冷却バスを除き、反応混合物をｒｔにて１７ｈにわたって撹拌する。混合物をＥＡで希釈し、ａｑ．ｓａｔ ＮＨ４Ｃｌで抽出する。有機層を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物を白色の粉末（１．８ｇ、９２％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ：ｔＲ＝１．３ｍｉｎ、［Ｍ＋１”＋＝７６４．１２。
５． １－（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－２－ブロモ－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル） テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（中間体４）
ＮＢＳ（０．６７ｇ、３．７６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を、１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－２－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－６－（メチルチオ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（２．０ｇ、１．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１３０．０ｍＬ）中の溶液に加える。反応混合物をｒｔにて４ｈ撹拌し、次いで水でクエンチし、ＥＡで抽出する（２ｘ）。有機層を合わせて、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮して、粗製の中間体４を黄色のオイル（１．７ｇ、＞９９％）として回収し、それをさらに精製せずに使用する。ＬＣ－ＭＳ：ｔＲ＝１．３０ｍｉｎ、［Ｍ＋１”＋＝７９７．６１。
中間体５
１－（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－３，５－ビス（ベンジルオキシ）－２－（（ベンジルオキシ）メチル）－６－ブロモテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール
中間体５を、中間体１及び保護基としてのベンジルブロミドから、中間体４について記載した製法に従って合成する。ＬＣ－ＭＳ：ｔＲ＝１．２６ｍｉｎ、［Ｍ＋１”＋＝６９４．０９。
中間体６
Ｎ－イソブチル－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド
１． Ｓ－（２－（イソブチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル） エタンチオエート
Ｎ－メチルイソブチルアミン（０．２８ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、４－ＤＭＡＰ（０．０２５ｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．１ｅｑ）、ＴＥＡ（１．４ｍＬ、１０ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）及びＴ３Ｐ（ＤＣＭ中５０％、６．０ｍＬ、１．５ｅｑ）を、２－（アセチルチオ）酢酸（９５％、０．３ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に加える。反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌し、ａｑ．１Ｎ
ＮａＯＨとＥＡの間で分画し、層を分離する。水層をＥＡで抽出し、有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製する。Ｓ－（２－（イソブチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル） エタンチオエートを、集めたフラクションからＥＡで抽出し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で濃縮して、表題の化合物（０．４０ｇ、９８％）を無色のオイルとして得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０４．０９。１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ：８．０５（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｄ、Ｊ＝５．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．２２（ｄｄ、Ｊ１＝７．５Ｈｚ、Ｊ２＝１６．５Ｈｚ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、１．５Ｈ）、２．９７（ｓ、１．５Ｈ）、２．４０（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、２Ｈ）、１．９４－２．０７（ｍ、１Ｈ）、０．９８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、３Ｈ）、０．９１（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ ３Ｈ）。
２． Ｎ－イソブチル－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド（中間体６）
Ａｑ．１Ｎ ＮａＯＨ（１．４８ｍＬ、１．５ｅｑ）を、Ｓ－（２－（イソブチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル） エタンチオエート（０．２０ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＭｅＯＨ（８．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に加える。反応混合物をｒｔにて１０ｍｉｎ撹拌し、次いでａｑ．１Ｎ ＨＣｌでクエンチし、溶媒を真空下で除く。残渣をＥＡで抽出し、相を分離し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製のＮ－イソブチル－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミドを無色のオイル（０．１０ｇ、６３％）として回収し、それをさらに精製せずに使用する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１６２．２。
中間体７
中間体７は、文献（Ｒｅｆ：Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ １９７７、４７１－４７４及び本明細書に引用される参考文献）からの製法を適合させて使用することにより製造される。
ｔｅｒｔ－ブチル ３－ヒドロキシ－２－メルカプト－３－メチルブタノエート（中間体７）
ｔｅｒｔ－ブチル ２－スルファニルアセテート（１．５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（３．４ｍＬ、２２．３ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）のＴＨＦ（５０．０ｍＬ）中の冷却した（－７８℃）溶液に、ＬＤＡ（ＴＨＦ／Ｈｅｐｔ／エチルベンゼン中２．０Ｍ、１１．２ｍＬ、２．２ｅｑ）を滴下により加える。溶液を－７８℃にて３０ｍｉｎ撹拌し
、次いでアセトン（０．９ｍＬ、１２．１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加え、撹拌を－７８℃にて３０ｍｉｎ続ける。反応混合物をａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌで－７８℃にてクエンチし、ｒｔに温め、ＥＡで希釈する。２相を分離し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で濃縮して、粗製のｔｅｒｔ－ブチル ３－ヒドロキシ－２－メルカプト－３－メチルブタノエートを黄色のオイル（２．５ｇ、＞９９％）として回収し、それをさらに精製せずに使用する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０７．０９。
中間体８
ｔｅｒｔ－ブチル ２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－２－メルカプトアセテート（中間体８）
中間体８を、ｔｅｒｔ－ブチル ２－スルファニルアセテート及び１－メチルピペリジン－４－オンから、中間体７の合成について記載した製法に従って合成する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．５２ｍｉｎ、［Ｍ＋１”＋＝２６２．１０。
中間体９
ｔｅｒｔ－ブチル ２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－メルカプトアセテート（中間体９）
中間体９を、ｔｅｒｔ－ブチル ２－スルファニルアセテート及びテトラヒドロ－４Ｈ－ピラン－４－オンから、中間体７の合成について記載した製法に従って合成する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．７５ｍｉｎ、［Ｍ＋１”＋＝２４９．０３。
中間体１０
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
１． １，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル ４－オキソピペリジン－１－カルボキシレート
ピペリジン－４－オン塩酸塩（０．５０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（２５．０ｍＬ）中に溶解し、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエチル クロロフォルメート（２，２，２－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏ－１，１－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍａｔｅ）（０．８７ｇ、３．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、次いでＤＩＰＥＡ（１．８ｍＬ、１０．５ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加え、反応混合物をｒｔにて１７ｈ撹拌する。ＤＩＰＥＡ（１．０ｍＬ、５．８ｍｍｏｌ）を再び加え、反応混合物を５ｈ撹拌し、次いでＤＣＭと水の間で分画する。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、オレンジ色のオイルを得、それを分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル ４－オキソピペリジン－１－カルボキシレートを白色の粉末（０．４３４ｇ、４１％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３０１．８７。
２． １，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル ４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－１－メルカプト－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート
ｔｅｒｔ－ブチル ２－スルファニルアセテート（０．１２ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（０．２７ｍＬ、０．８１ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）のＴＨＦ（１０．０ｍＬ）中の冷却した（－７８℃）溶液に、ＬＤＡ溶液（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中１．０Ｍ、１．７８ｍＬ、２．２ｅｑ）を滴下により加える。溶液を－７８℃にて１０ｍｉｎ撹拌する。１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル ４－オキソピペ
リジン－１－カルボキシレート（０．２７ｇ、１．３８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を－７８℃にて加える。１５ｍｉｎ後、反応混合物をａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌで－７８℃にてクエンチし、次いでｒｔに温め、ＥＡで希釈し、相を分離する。有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製物を茶色のオイル（０．４５６ｇ、＞９９％）として回収し、さらなる精製はしない。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．１１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４４９．８４。
３． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－１－（４－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）ピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体３（１．３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）及び１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル ４－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－１－メルカプト－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート（０．１５２ｇ、０．５０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＥＡ（１２．５ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＢ（０．０４ｇ、０．２５ｅｑ）を加える。次いでａｑ．１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（６．０ｍＬ）を、反応混合物が明澄な溶液になるまで加え、それをｒｔにて１７ｈ撹拌する。反応混合物を、ＥＡ（１０．０ｍＬ）、次いで水（１０．０ｍＬ）及び塩水（１０．０ｍＬ）で希釈する。相を分離し、水層をＥＡ（３０．０ｍＬ）で抽出する。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物（０．２３ｇ、５４％）をベージュ色の固体として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．２０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：９１９．２３。
４． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジアセトキシ－６－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）ピペリジン－４－イル）酢酸
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－１－（４－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）ピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（２．３２ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１３．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＦＡ（３．２５ｍＬ、４２．４ｍｍｏｌ、１７．０ｅｑ）をｒｔにて加える。反応混合物をｒｔにて撹拌する。２ｈ後、ＴＦＡ（０．３３ｍＬ、４．２４ｍｍｏｌ、１．７ｅｑ）を加え、混合物を７２ｈ撹拌する。混合物を注意深くａｑ．１Ｍ ＮａＯＨで中和し、ＤＣＭで希釈し、層を分離する。水層をＤＣＭで抽出し（３ｘ）、有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、表題の化合物（２．２５ｇ、＞９９％）をベージュ色の粉末として回収し、さらなる精製はしない。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：８６２．８２。
５． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）ピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジアセトキシ－６－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）ピペリジン－４－イル）酢酸（１．０ｇ、１．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、Ｎ－エチルメチルアミン（０．２ｍＬ、２．３１ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）及びＨＡＴＵ（０．４８ｇ、１．２２ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて２ｈ撹拌し、４滴のＤＩＰＥＡを加え、撹拌を３５ｍｉｎ続ける。反応混合物をａｑ．１Ｎ ＮａＯＨとＤＣＭの間で分画し、層を分離し、水層をＤＣＭで抽出する。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＩ）で精製して、表題の化合物を無色のオイル（０．６０ｇ、５７％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：９０４．１２。
６． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）ピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（０．５６ｇ、０．６ｍｍｏｌ）の、ＴＨＦ（４５．０ｍＬ）及び氷酢酸（０．８４ｍＬ）中の溶液に、亜鉛末（０．４０ｇ、６．１５ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて１．５ｈ撹拌し、ろ過し、ＥＡ、次いで水で希釈し、層を分離する。水層をＥＡで抽出し、有機層を合わせて、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、ベージュ色の固体を回収する。粗製物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物をベージュ色の粉末（０．３２ｇ、７４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：７０２．１９。
中間体１０Ｉ
（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３－アセトキシ－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－５－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート
表題の化合物を中間体１０と同様に製造し、工程３．において中間体１４を使用する。中間体１０Ｉを固体（０．３１７ｇ）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３６．４７。
中間体１０ＡＲ
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｒ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシアゼチジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
１． １，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル ３－（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－メルカプト－２－オキソエチル）－３－ヒドロキシアゼチジン－
１－カルボキシレート
表題の化合物を、Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド及び１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル ３－オキソアゼチジン－１－カルボキシレートから、中間体１２と同様に、ベージュ色の固体（０．１１ｇ）として製造する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０５．０５。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｒ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）アゼチジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
表題の化合物を、１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル ３－（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－メルカプト－２－オキソエチル）－３－ヒドロキシアゼチジン－１－カルボキシレート及び中間体３から、中間体１０、工程３．と同様に製造する。粗製物の分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）による精製により、Ｒ－エピマーを単離し、ベージュ色の固体（０．０２７ｇ）として得た。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝１．０９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７８．２３。
３． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｒ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシアゼチジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（中間体１０ＡＲ）
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｒ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）アゼチジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（０．２６ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の、ＴＨＦ（１．７ｍＬ）及びＡｃＯＨ（０．００４２ｍＬ）中の溶液に、亜鉛末（０．０１９ｇ、１０．０ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて１５ｈにわたって撹拌し、ろ過し、ＥＡと水の間で分画する。層を分離し、水層をＥＡで抽出し、有機層を合わせて、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、表題の化合物を粗製物としての薄黄色の固体（０．０２５ｇ）として回収し、さらなる精製は行わない。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４．２１。
中間体１０ＡＳ
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシアゼチジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体１０ＡＳは中間体１０ＡＲについて記載した通りに得られる。中間体１０ＡＲの工程２．の分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）精製においてＳエピマーも分離及び単離される。
１． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシ－１－（（（１，１，１－トリクロロ－２－メチルプロパン－２－イル）オキシ）カルボニル）アゼチジン－３－イ
ル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
表題の化合物を、ベージュ色の固体（０．０２６ｇ）として、中間体１０ＡＲ、工程２．と同様に製造する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７８．２３。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシアゼチジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
表題の化合物を、ベージュ色の固体（粗製物、０．０１９ｇ）として、中間体１０ＡＲと同様に得、さらなる精製はしない。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．７７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７４．１２。
中間体１１
Ｎ－シクロブチル－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド
１． Ｓ－（２－（シクロブチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル） エタンチオエート
２－（アセチルチオ）酢酸９５％（１．０ｇ、６．７１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８．０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（２．８ｇ、７．０４ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）を加え、混合物を０℃に冷却する。ＤＭＦ（２．０ｍＬ）中のシクロブチル－メチル－アミン（０．６５ｇ、７．３８ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（１．２９ｍＬ、７．３８ｍｍｏｌ、１．７ｅｑ）を加え、混合物をｒｔにて１５ｈ撹拌する。反応混合物を最初の体積の半分に濃縮し、ろ過し、ｐｒｅｐ ＨＰＬＣ（ＩＩ）で精製して、表題の生成物（１．０５ｇ、７８％）を薄黄色のオイルとして回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．６８ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０２．１５。
２． Ｎ－シクロブチル－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド
Ｓ－（２－（シクロブチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル） エタンチオエート（１．０５ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ）中の溶液に、ＮＨ４Ｃｌ（０．８７ｍＬ）を加え、撹拌をｒｔにて４ｈ続ける。反応混合物をａｑ １Ｎ ＨＣｌで酸性化し、溶媒を真空下で除き、ＥＡで抽出する（２ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、表題の化合物を薄紫色のオイル（０．９０５ｇ、＞９９％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．６１ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６０．１８。
３． Ｎ－シクロブチル－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド
スパチュラ先端量のモレキュラーシーヴ（４Å）を、Ｎ－シクロブチル－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド（０．８３１ｇ、５．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５．０ｍＬ）中の溶液に加える。溶液を－７８℃に冷却し、ＴＭＥＤＡ（１．７４ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）を加え、次いでＬＤＡ（ＴＨＦ／ヘプタン／エチルベンゼン中１．０Ｍ、１１．５ｍＬ、２．２ｅｑ）を滴下により加える。溶液を－７８℃にて２０ｍｉｎ撹拌し、次いでシクロヘキサノン（０．６５ｍＬ、１．２ｅｑ）を加え、３０ｍｉｎ後に反応混合物をａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌで－７８℃にてクエンチする。混合物をｒｔに温め、ＥＡを加える。２相を分離し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮する。粗製物をｐｒｅｐ ＨＰＬＣ（ＩＩ）で精製して、所望の生成物を無色のオイル（
０．４２０ｇ、３１％）として得た。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．８９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋＝２５７．９３。
中間体１２
Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド
１． エチル ２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセテート
３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン（１．１ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ）を、チオグリコール酸エチル（１．３ｍＬ、１１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＨＣｌ３７％（０．５ｍＬ）中の冷却した（０℃）混合物にゆっくりと加える。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌し、次いでＥｔ２Ｏでクエンチする。有機層をａｑ．１０％ＮａＨＣＯ３で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製物を得る。Ｆｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ、生成物をｉｓｏｌｕｔｅ上に結合、２４ｇカラム、Ｈｅｐｔ／ＥＡ １００／０から０／１００へ）による精製により、表題の生成物をベージュ色のオイル（１．９４ｇ、８２％）として得た。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２０５．１７。
２． ２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）酢酸
エチル ２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセテート（１．８ｇ、６．８ｍｍｏｌ）のＥｔＯＨ（４０．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、ａｑ．２Ｎ ＮａＯＨ（８．５ｍＬ、１７．０ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）を加える。反応混合物を０℃にて３０ｍｉｎ撹拌し、ａｑ．２Ｎ ＨＣｌで酸性化し、真空下で濃縮し、次いでＥＡと水の間で分画する。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製物を得、それを分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＩ）で精製して、表題の化合物を無色のオイル（１．０１ｇ、８０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１７７．２２。
３． Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド
２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）酢酸（０．５０ｇ、２．８４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＤＭＦ（８．０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（１．２０ｇ、２．９８ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）を加え、混合物を０℃に冷却する。Ｎ－エチルメチルアミン ９７％（０．３ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（０．６ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ、１．７ｅｑ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の溶液を加え、混合物をｒｔにて１５ｈ撹拌する。反応混合物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で直接精製し、表題の化合物をベージュ色のオイル（０．５６ｇ、９２％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２１８．２４。
４． Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド
Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド（０．２７ｇ、１．２４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２．０ｍＬ）中の冷却した（－７８℃）溶液に、モレキュラーシーヴ（４Å）及びＴＭＥＤＡ（０．４１ｍＬ、２．７３ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）を加え、次いでＬＤＡ溶液（ＴＨＦ／Ｈｅｐｔ／エチルベンゼン中１．０Ｍ、２．７３ｍＬ、２．７３ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）を滴下により加え、その間、溶液を－７０℃未満に保つ。溶液を－７８℃にて２０ｍｉｎ撹拌し、次いでテトラヒドロ－４Ｈ－ピラン－４－オン（０．１４ｍＬ、１．４９ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加え、撹拌を－７８℃にて１ｈ続ける。反応混合物をａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌで－７８℃にてクエンチし、ｒｔに温め、ＥＡで希釈し、相を分離し、水相をＥＡで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、オイルを得、
それを分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＩ）で精製して、表題の化合物を黄色のオイル（０．２７ｇ、６７％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：３１８．１８。
５． Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド（中間体１２）
Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド（０．２７ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＴＨＦ（８．０ｍＬ）中の溶液に、ＡｇＮＯ３（０．２９ｇ、１．６９ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）及び水（８．０ｍＬ）を加える。反応混合物を２０ｍｉｎ撹拌し、次いでＤＣＭ（４５．０ｍＬ））で希釈し、ＮａＳＨ（４６６．０ｍｇ、８．３２ｍｍｏｌ、１０．０ｅｑ）を加え、混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ激しく撹拌する。生じた黒色の沈殿をろ過により除き、ＤＣＭで洗浄する（２ｘ）。ろ液の層を分離し、有機層をａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、オイルを得、それを分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＩ）で精製して、表題の生成物を黄色の固体（０．１４ｇ、７３％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．５６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３４．１８。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ：３．８２－３．７４（ｍ、４Ｈ）、３．５０－３．３９（ｍ、１．５Ｈ）、３．３３－３．１８（ｍ、１．５Ｈ）、３．０５（ｓ、１．５Ｈ）、２．９３（ｓ、１．５Ｈ）、２．３８－２．１７（ｍ、１Ｈ）、２．１３－２．０２（ｂｄ、Ｊ＝１３．５Ｈｚ、１Ｈ）、１．７０－１．４６（ｍ、２Ｈ）、１．４２－１．３２（ｍ、１Ｈ）、１．２６－１．１９（ｂｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１．５Ｈ）、１．１７－１．１（ｂｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１．５Ｈ）。
中間体１３
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－４－アジド－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（中間体１３）
中間体１２（０．１４ｇ、０．６１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のａｑ．１０％Ｎａ２ＣＯ３（６．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＨＳ（１．３０ｇ、３．６５ｍｍｏｌ、６．０ｅｑ）を加える。この混合物に、ＥＡ（１２．０ｍＬ）中の中間体２（０．２９ｇ、１．０３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加え、混合物をｒｔにて４８ｈ撹拌し、ＥＡ、水及び塩水で希釈する。相を分離し、水層をＥＡで抽出する（３ｘ）。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。得られた組成物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物をベージュ色の粉末（０．２０ｇ、６１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５４７．２。
中間体１４
（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－アセトキシ－６－ブロモ－５－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート
中間体１４を、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジオール 中間体４、工程３．から製造する。
１． （４ａＲ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－２，２－ジメチル－６－（メチルチオ）－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－７－オール
２，２－ジメトキシプロパン（１４．１ｍＬ、１１５．０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）及びＣＳＡ（４．３８ｇ、１８．９ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）を、中間体４ 工程３．（１４．７６ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２００．０ｍＬ）中の溶液に加える。反応混合物を５０℃で１ｈ加熱し、ｒｔに冷却し、ＥＡ及び塩水でクエンチする。相を分離し、水層をＥＡで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製物を得、それをＦｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ、生成物をｉｓｏｌｕｔｅに添加、１２０ｇカラム、Ｈｅｐｔ／ＥＡ ９５／５から５５／４５へ）で精製し、表題の化合物をベージュ色の固体（９．８５ｇ、６１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４３２．１４。
２． １－（（４ａＲ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（メチルチオ）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（４ａＲ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ，８ａＲ）－２，２－ジメチル－６－（メチルチオ）－８－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－７－オール（９．８５ｇ、２２．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２００．０ｍＬ）中の溶液に、モレキュラーシーヴ（４Å）、次いでＡｇ２Ｏ（２６．４６ｇ、１１４．００ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔで１５ｍｉｎ撹拌し、次いでＭｅＩ（７．３４ｍＬ、１１４．０ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を加え、撹拌をｒｔで１５ｈ続ける。混合物をろ過し、ＥＡ、次いで水で希釈し、相を分離し、水層をＥＡで抽出する（２ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、ベージュ色の固体を得、それをＦｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ、生成物をｉｓｏｌｕｔｅに添加、１２０ｇカラム、Ｈｅｐｔ／ＥＡ ９０／１０から３０／７０へ、Ｒｆ（Ｈｅｐｔ／ＥＡ １／１）＝０．５２、ＵＶ活性）で精製する。表題の化合物を白色の粉末（６．１８ｇ、６１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４４６．２１。
３． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール
１－（（４ａＲ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｓ，８ａＲ）－７－メトキシ－２，２－ジメチル－６－（メチルチオ）ヘキサヒドロピラノ［３，２－ｄ］［１，３］ジオキシン－８－イル）－４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール（６．１８ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００．０ｍＬ）中の溶液に、（ＡｃＯＨ／水 １／１、６００．０ｍＬ）の混合物を加え、溶液を６５℃にて１５ｈ撹拌する。反応混合物を、ＥＡ、次いでａｑ．ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３で希釈し、層を分離し、水層をＥＡで抽出する（２ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、表題の化合物をベージュ色の固体（２９．００ｇ、＞９９％）として回収し、それをさらに精製せずに使用する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４０５．９６。
４． （（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３－アセトキシ－５－メトキシ－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（ヒドロキシメチル）－５－メトキシ－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３－オール（５．６４ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）のピリジン（９９．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、Ａｃ２Ｏ（８．０ｍＬ、８３．４ｍｍｏｌ、６．０ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて２ｈ撹拌し、次いで減圧下で濃縮する。得られた残渣をＥＡと水の間で分画し、相を分離し、有機層
を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、ベージュ色の固体を得る。Ｆｌａｓｈ ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ、生成物をｉｓｏｌｕｔｅに添加、１２０ｇカラム、Ｈｅｐｔ／ＥＡ ９５／５から３０／７０へ）で精製して、表題の化合物を白色の固体（５．６６ｇ、８３％）として得た。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．００ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：４９０．０７。
５． （（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６ＲＳ）－３－アセトキシ－６－ブロモ－５－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート（中間体１４）
ＮＢＳ（４．００ｇ、２２．４ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を、（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３－アセトキシ－５－メトキシ－６－（メチルチオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート（５．６６ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１６５．０ｍＬ）中の溶液に加える。反応混合物をｒｔにて１５ｈ撹拌し、水でクエンチし、ＤＣＭで希釈する。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出する（２ｘ）。有機層を合わせて、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製物を得る。Ｆｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ、生成物をｉｓｏｌｕｔｅに添加、８０ｇカラム、Ｈｅｐｔ／ＥＡ １００／０から３０／７０へ）で精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（１．７２ｇ、２９％）として得た。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５２４．０２。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）
δ：７．８２（ｓ、１Ｈ）、７．４５（ｄｄ、Ｊ１＝７．３Ｈｚ、Ｊ２＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）、６．８７（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、５．６０（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、５．０１（ｄｄ、Ｊ１＝１０．７Ｈｚ、Ｊ２＝２．９Ｈｚ、１Ｈ）、４．６３（ｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４８（ｄｄ、Ｊ１＝１０．７Ｈｚ、Ｊ２＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．２４（ｄｄ、Ｊ１＝１１．３Ｈｚ、Ｊ２＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、４．１８（ｄｄ、Ｊ１＝１１．３Ｈｚ、Ｊ２＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。
中間体１５
（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－アセトキシ－６－ブロモ－５－エトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート
中間体１５を、中間体１から、中間体１４について記載した製法に従って製造する。工程５．において、ＥｔＩを反応混合物に加える。中間体１５を白色の粉末として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５３８．１５。
参照実施例の製造
参照実施例１
実施例２．５３．２０３．
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド
１． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－３－メチル－１－オキソブタン－２－イル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
ＴＢＡＢ（０．０７３ｇ、０．２３ｍｍｏｌ、０．２５ｅｑ）を、中間体３（０．５０ｇ、０．９ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ－ブチル ３－メチル－２－スルファニルブタノエート
（０．２４ｇ、１．２７ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ）のＥＡ（１０．０ｍＬ）中の溶液に加える。次いでＡｑ．１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３を加え（２．０ｍＬ）、混合物をｒｔにて１７ｈ撹拌する。ＴＢＡＢ（１スパチュラ先端量）、ｔｅｒｔ－ブチル ３－メチル－２－スルファニルブタノエート（５滴）及びａｑ．１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１．０ｍＬ）を再び加える。ｒｔで４ｈ撹拌した後、反応混合物を、ＥＡ（２５．０ｍＬ）、次いで水（２５．０ｍＬ）及び塩水（２５．０ｍＬ）で希釈する。相を分離し、水層をＥＡ（５０．０ｍＬ）で抽出する。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物（０．２ｇ、３２％）をベージュ色の固体として回収し、それをさらに精製せずに使用する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．１６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６６０．３１。
２． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジアセトキシ－６－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－メチルブタン酸
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－３－メチル－１－オキソブタン－２－イル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４５．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＦＡ（０．３８ｍＬ、５．０ｍｍｏｌ、１７ｅｑ）をｒｔにて加える。反応混合物をｒｔにて７２ｈ撹拌し、次いでａｑ．１Ｎ ＮａＯＨで中和し、ＤＣＭで希釈し、層を分離する。水層をＤＣＭで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、表題の化合物（０．１７ｇ、９６％）をベージュ色の粉末として回収し、さらなる精製はしない。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９８ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０４．２８。
３． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（１－（エチル（メチル）アミノ）－３－メチル－１－オキソブタン－２－イル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
ＨＡＴＵ（０．０３５ｇ、０．０８７ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、次いで、Ｎ－エチルメチルアミン（９７％、０．０１５ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（０．０３２ｍＬ、０．１８２ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の溶液を、２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジアセトキシ－６－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－メチルブタン酸（０．０５ｇ、０．０８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に加える。反応混合物をｒｔにて１．５ｈ撹拌し、次いでそれをａｑ．１Ｎ ＮａＯＨとＤＣＭの間で分画する。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出し、有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（０．０４４ｇ、８２％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６４５．１５。
４． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド（参照実施例１）
Ｋ２ＣＯ３（０．００２ｇ、０．０１２ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）を、ｒｔにて、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（１－（エチル（メチル）アミノ）－３－メチル－１－オキソブタン－２－イル）チオ）－４－（４－（３，４，
５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（０．０４２ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２０．０ｍＬ）中の溶液に加える。反応混合物をｒｔにて２ｈ撹拌し、ＭｅＣＮ、次いで水でクエンチし、混合物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で直接精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（０．０３２ｇ、９４％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．０８５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５４５．３２。
参照実施例２
実施例２．５６．２０３Ｓ．
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド
１． メチル ２－ブロモ－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテートメチル ２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート（５．０ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０．０ｍＬ）中に溶解し、－７５℃に冷却する。ＮａＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、３５．０ｍＬ、３５．０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ）を滴下により加え、反応混合物を－７５℃にて３０ｍｉｎ撹拌する。ＴＭＳＣｌ（４．０ｍＬ、３１．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を滴下により加え、撹拌を－７５℃にて１ｈ続ける。ＮＢＳ（５．６２ｇ、３１．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加え、冷却バスを除き、混合物をｒｔにて１ｈ撹拌する。次いでそれをＥＡで希釈し、層を分離し、有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除く。残渣を、（Ｈｅｐｔ：／ＥＡ ３／１）で溶出するシリカゲルのＣＣで精製して、メチル ２－ブロモ－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート（５．８ｇ、７８％）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３） δ：４．０３（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．００（ｍ、２Ｈ）、３．８１（ｓ、３Ｈ）、３．４２（ｍ、２Ｈ）、２．１５（ｍ、１Ｈ）、１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．６４（ｍ、１Ｈ）、１．４１（ｍ、２Ｈ）。
２． メチル ２－（アセチルチオ）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート
メチル ２－ブロモ－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート（５．８ｇ、２４．５ｍｍｏｌ）のアセトン（８０．０ｍＬ）中の溶液に、酢酸カリウム（３．３６ｇ、２９．５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）をｒｔにて加え、撹拌をｒｔにて１ｈ続ける。反応混合物をろ過し、ろ液をＥＡで希釈し、塩水で洗浄する。層を分離し、有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除いて、表題の化合物を得、さらなる精製はしない。ＬＣ－ＭＳ（Ｃ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：２３３．１９。
３． メチル ２－メルカプト－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート
金属ナトリウム（０．２０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（１００．０ｍＬ）中に溶解し、メチル ２－（アセチルチオ）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート（５．４ｇ、２３．２ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物をｒｔにて４ｈ撹拌する。反応混合物をａｑ １０％クエン酸でクエンチし、層を分離し、水層をＤＣＭで抽出する（３ｘ）。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を減圧下で除く。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳで精製して、メチル ２－メルカプト－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート（１．６ｇ、３６％）を得る。ＬＣ－ＭＳ（Ｃ）：ｔＲ＝０．７０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：１９１．３６。
４． メチル ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（ベンジル
オキシ）－６－（（ベンジルオキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート
中間体５（３．０５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）及びメチル ２－メルカプト－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート（０．８４ｇ、４．４３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）のＥＡ（６５．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＢ（０．２４ｇ、０．７４ｍｍｏｌ、０．２５ｅｑ）、次いでａｑ．１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１５．０ｍＬ）を加え、反応混合物をｒｔにて３０ｍｉｎ撹拌する。２－メルカプト－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート（０．５６ｇ、３．０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を再び加え、撹拌をｒｔにて１ｈ続ける。反応混合物を水（２５．０ｍＬ）で希釈し、層を分離し、水層をＥＡで抽出する（２ｘ）。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、粗生成物を回収し、それを、ＥＡ／Ｈｅｐｔ ５０／５０で溶出するシリカゲルのＣＣで精製して、表題の化合物（１．３ｇ、５５％）を得る。ＬＣ－ＭＳ（Ｃ）：ｔＲ＝１．３６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：８０４．４７。
５． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（ベンジルオキシ）－６－（（ベンジルオキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）酢酸
メチル ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（ベンジルオキシ）－６－（（ベンジルオキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセテート（１．３ｇ、１．６２ｍｍｏｌ）の、ＴＨＦ（２５．０ｍＬ）及びＥｔＯＨ（１５．０ｍＬ）中の溶液に、ａｑ．１Ｍ ＮａＯＨ（１５．０ｍＬ）を加え、それをｒｔにて１．５ｈ撹拌する。反応混合物をａｑ．１Ｍ ＨＣｌ（ｐＨ＝５）でクエンチし、層を分離し、水層をＥＡで抽出する（２ｘ）。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、粗製物を回収し、それを分取用ＨＰＬＣ／ＭＳで精製して、表題の化合物（０．６５ｇ、５１％）を得る。ＬＣ－ＭＳ（Ｃ）：ｔＲ＝１．２９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：７９０．２１。
６． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（ベンジルオキシ）－６－（（ベンジルオキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（ベンジルオキシ）－６－（（ベンジルオキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）酢酸（０．６３ｇ、０．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５．０ｍＬ）中に溶解し、溶液を０℃に冷却する。ＤＩＰＥＡ（０．２７ｍＬ、０．７５５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、次いでエチルメチルアミン（０．１４ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）、次にＨＡＴＵ（０．３３ｇ、０．８４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を加え、撹拌をｒｔにて１ｈ続ける。反応混合物を水で希釈し、スパチュラ量のＮａＣｌを加え、層を分離し、水層をＥＡで抽出する（２ｘ）。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、粗生成物を回収し、それを、ＥＡ／Ｈｅｐｔ ５０／５０から１００／０で溶出するシリカゲルのＣＣで精製して、表題の化合物（０．６ｇ、９１％）を得る。ＬＣ－ＭＳ（Ｃ）：ｔＲ＝１．３３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：８３１．５２。
７． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（ベンジルオキシ）－６－（（ベンジルオキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド（０．５５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、ＢＢｒ３（ＤＣＭ中１Ｍ、４．０ｍＬ）を加える。反応混合物を０℃にて１０ｍｉｎ撹拌し、次いでアイス－水を加えることによりクエンチする。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出する（２ｘ）。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、粗生成物を回収し、それを分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物（０．０３５ｇ、９％）を得る。ＬＣ－ＭＳ（Ｃ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６２．２１。
８． （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチル－２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド（参照実施例２）。
キラル分取用ＨＰＬＣ（Ｉ）による実施例２．５６．２０３Ｓ．（０．０３５ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．００４ｇ）を得た。ＬＣ－ＭＳ（Ｃ）：ｔＲ＝０．７２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５６２．２１。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｅ）：ｔＲ＝２．３６ｍｉｎ。
参照実施例１及び２からのＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表１に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件は、参照実施例１についてはＬＣ－ＭＳ（Ａ）、参照実施例２についてはＬＣ－（ＭＳ（Ｃ）であった。
Figure 2022543859000033
 構造１の化合物及びその実施例の製造
実施例２．４１．２００．
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒド
ロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド
１． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド
中間体４（０．６０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）及びＮ－イソブチル－２－メルカプト－Ｎ－メチルアセタミド（中間体６）（０．１０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をＥＡ（１２．５ｍＬ）中に溶解する。ａｑ．１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（６．２５ｍＬ）中のＴＢＡＢ（０．０３６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、０．２５ｅｑ）を加え、撹拌を１７ｈ続ける。反応混合物を、ＥＡ（２５．０ｍＬ）、水（２５．０ｍＬ）及び塩水（２５．０ｍＬ）で希釈し、相を分離し、水層をＥＡ（５０．０ｍＬ）で抽出する。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮する。物質を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物（０．０６４ｇ、１６％）をベージュ色の固体として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．３０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：８７７．２３。
２． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド（０．０３ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及びＴＭＥＤＡ（０．０１ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）のＴＨＦ（１．８ｍＬ）中の冷却した（－７８℃）溶液に、ＬＤＡ（ＴＨＦ／Ｈｅｐｔ／エチルベンゼン中１．０Ｍ、０．０７ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）を滴下により加える。溶液を－７８℃にて１ｈ撹拌し、テトラヒドロ－４Ｈ－ピラン－４－オン（０．００４ｍＬ、０．００４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を－７８℃にて加える。１ｈ後、反応混合物を－７８℃にてａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ｒｔに温め、ＥＡ及びトルエンで希釈する。相を分離し、有機相をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。粗製物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物（０．０２２ｇ、７５％）をベージュ色の固体として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．３１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：９７９．３１。
３． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド（２．４１．２００．）
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド（０．０２２ｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶液に、ＢＢｒ３（ＤＣＭ中１Ｍ、０．１４ｍＬ、６．０ｅｑ）を加える。反応混合物を０℃にて２ｈ撹拌し、０℃にて水を滴下により加えることによりクエンチする。混合物をＤＣＭで抽出し（２ｘ）、層を分離し、有機層を合わせて、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する
。粗製物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物（０．００３ｇ、２４％）をベージュ色の粉末として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７９ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０５．４９。
実施例２．４１．２００Ｒ．
（Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド（２．４１．２００Ｒ．）
キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＩ）による実施例２．４１．２００．（０．０２２ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．０１３ｇ）をベージュ色の固体として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｆ）：ｔＲ＝１．４４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０５．４１。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．６，（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、４．９－４．８２（ｍ、２Ｈ）、４．２４－４．１３（ｍ、３Ｈ）、３．９１－３．８３（ｍ、１Ｈ）、３．８２－３．７３（ｍ、６Ｈ）、３．３５－３．１８（ｍ、２Ｈ）、３．２９（ｓ、２．５Ｈ）、２．９７（ｓ、０．５Ｈ）、１．９２－２．１３（ｍ、２Ｈ）、１．８３－１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６７－１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．６－０．９２（ｍ、６Ｈ）。
実施例２．４１．２００Ｓ．
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド
キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＩ）による実施例２．４１．２００．（０．０２２ｇ）のエピマーの分離により、実施例２．４１．２００Ｓ．（０．０１３ｇ）をベージュ色の固体として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｆ）：ｔＲ＝２．０２ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０５．４１。
実施例２．４１．２００．のＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表２に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）であった。実施例２．４１．２００．のエピマーＲ及びＳのキラルＨＰＬＣ（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000034
 実施例２．３１．２０１．
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ，３－トリメチルブタンアミド
１． ｔｅｒｔ－ブチル ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル） －４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチルブタノエート
中間体４（１．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ－ブチル ３－ヒドロキシ－２－メルカプト－３－メチルブタノエート（中間体７）（０．３５ｇ、１．７ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ）をＥＡ（１２．５ｍＬ）中に溶解し、ａｑ．１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（６．２ｍＬ）中のＴＢＡＢ（０．８９ｇ、１．５５ｍｍｏｌ、０．２５ｅｑ）を加える。混合物を１７ｈ撹拌し、ＥＡ（２５．０ｍＬ）、水（２５．０ｍＬ）及び塩水（２５．０ｍＬ）で希釈する。相を分離し、水層をＥＡ（５０．０ｍＬ）で抽出する。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＩ）で精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（０．５５ｇ、４９％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．３３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：９２２．１５。
２． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸
ＴＦＡ（０．２３ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を、ｒｔにて、ｔｅｒｔ－ブチル
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチルブタノエート（０．５５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５０．０ｍＬ）中の溶液に加え、ｒｔにて１７ｈ撹拌する。ＴＦＡ（０．２３ｍＬ、１．５５ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を再び加え、ｒｔにてさらに４８ｈ撹拌する。混合物を注意深くａｑ．１Ｍ ＮａＯＨで中和し、ＤＣＭで希釈し、層を分離する。水層をＤＣＭで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、粗製の表題化合物をベージュ色の固体（０．４８ｇ、９３％）として回収し、それをさらに精製せずに使用する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．２１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：８６８．１０。
３． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ，３－トリメチルブタンアミド
粗製の２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸（０．８ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．０ｍＬ）中の溶液に、ｒｔにて、順次、ＥＤＣ ＨＣｌ（０．０４４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）、ＨＯＢＴ（０．０１７ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）、４－ＤＭＡＰ（０．００３ｇ、０．０２３ｍｍｏｌ、０．２５ｅｑ）、ＤＩＰＥＡ（０．０４７ｍＬ、０．２７７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）及びジメチルアミン（０．００８ｇ、０．１８５ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて４ｈ撹拌し、次いで、ジメチルアミン（０．００２ｇ、０．００４６ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）、ＤＩＰＥＡ（０．００８ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ）、それぞれスパチュラ先端量のＨＯＢＴ、ＥＤＣ ＨＣｌ及び４－ＤＭＡＰを再び加える。ｒｔにてさらに２ｈ後、反応混合物をａｑ．１Ｎ ＮａＯＨとＥＡの間で分画し、層を分離し、水層をＥＡで抽出する。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。粗製物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物（０．０１８ｇ、２２％）をベージュ色の固体として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．２５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：８９５．５６。
４． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ，３－トリメチルブタンアミド（２．３１．２０１．）
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ビス（（４－クロロベンジル）オキシ）－６－（（（４－クロロベンジル）オキシ）メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ，３－トリメチルブタンアミド（０．０１８ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２．０ｍＬ）中の冷却した（０℃）溶
液に、ＢＢｒ３溶液（ＤＣＭ中１Ｍ、０．２ｍＬ、１０．０ｅｑ）を加える。反応混合物を０℃にて１．５ｈ撹拌し、次いで、０℃にて水を滴下により加えることによりクエンチする。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出し（２ｘ）、有機層を合わせて、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮する。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物をベージュ色の粉末（０．００８ｇ、７３％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５２１．４１。
実施例２．３１．２０３Ｒ．
（Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド（２．３１．２０３Ｒ．）
実施例２．３１．２０３．を実施例２．３１．２０１．について記載した通りに製造する。キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＩＩ）による実施例２．３１．２０３．（０．０９７ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．０２９ｇ）を白色の粉末として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｇ）：ｔＲ＝１．４３ｍｉｎ。
実施例２．３１．２０３Ｓ．
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド
実施例２．３１．２０３Ｒ．と同様に、キラル分取用ＨＰＬＣ（ＩＩＩ）による実施例２．３１．２０３．（０．０９７ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．０４７ｇ）を白色の粉末として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｇ）：ｔＲ＝２．１ｍｉｎ。
下記の実施例を、中間体４又は中間体５、及び中間体７を出発物質として、実施例２．３１．２０１．について記載した製法に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表３に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000035
Figure 2022543859000036
 下記の実施例を、中間体４又は中間体５、及び、中間体８又は中間体９を出発物質として、実施例２．３１．２０１．について記載した製法に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表４に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000037
Figure 2022543859000038
Figure 2022543859000039
Figure 2022543859000040
Figure 2022543859000041
Figure 2022543859000042
Figure 2022543859000043
Figure 2022543859000044
Figure 2022543859000045
Figure 2022543859000046
Figure 2022543859000047
Figure 2022543859000048
実施例２．４１．２０３．
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド
１． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ
－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル
ジアセテート
ＴＢＡＢ（０．２２ｇ、０．６８１ｍｍｏｌ、０．２５ｅｑ）、次いでａｑ．１Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（８．０ｍＬ）を、中間体３（１．５ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）及びｔｅｒｔ－ブチル ２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－メルカプトアセテート（中間体８）（０．９５ｇ、１．４ｅｑ）のＥＡ（３５．０ｍＬ）中の溶液に加える。混合物をｒｔにて１７ｈ撹拌し、ＥＡ（２５．０ｍＬ）、水（２５．０ｍＬ）及び塩水（２５．０ｍＬ）で希釈する。相を分離し、水層をＥＡ（５０．０ｍＬ）で抽出する。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮する。残渣をＦｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ；化合物をｉｓｏｌｕｔｅ上に結合し、ＥＡ／Ｈｅｐｔ
０／１００～７０／３０で溶出）で精製して、表題の化合物をベージュ色の粉末（１．８ｇ、９１％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０４－１．０５ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：７１７．９２。
２． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジアセトキシ－６－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）酢酸
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（３．８ｇ、４．３２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８０．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＦＡ（４．９ｍＬ、１７．０ｅｑ）をｒｔにて加える。反応混合物をｒｔにて１７ｈ撹拌し、ａｑ．２Ｎ ＮａＯＨを（ｐＨ＝７になるまで）加えることにより注意深くクエンチし、ＤＣＭで希釈し、層を分離する。水層をＥＡで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、表題の化合物をベージュ色の粉末（３．８ｇ、＞９９％）として回収し、それをさらに精製せずに使用する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６６２．２９。
３． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジアセトキシ－６－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）酢酸（４．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４０．０ｍＬ）中に溶解する。ＨＡＴＵ（２．５３ｇ、６．３２ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、次いで、Ｎ－エチルメチルアミン（０．８ｍＬ、９．０３ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（１．８ｍＬ、１０．２ｍｍｏｌ、１．７ｅｑ）のＤＭＦ（１０．０ｍＬ）中の溶液を加える。反応混合物をｒｔにて１７ｈ撹拌し、次いでＥＡと水の間で分画する。有機相を水で洗浄し、水相を合わせて、ＥＡで抽出する。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、真空下で濃縮して、粗製物を回収し、それをＦｌａｓｈ Ｍａｓｔｅｒ（ＩＳＣＯ、カラム ８０ｇ、化合物をｉｓｏｌｕｔｅ上に結合し、ＥＡ／Ｈｅｐｔ ３５／６５～１００／０で溶出）で精製する。表題の化合物をベージュ色の粉末（２．２８ｇ、５４％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９６ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：７０３．１６。
４． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド（２．４１．２０３．）
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（０．７２ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１０．０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．０２８ｇ、０．２ｅｑ）をｒｔにて加える。反応混合物をｒｔにて撹拌し、ＭｅＣＮ及び水で希釈し、分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で直接精製して、表題の化合物をベージュ色の粉末（０．５ｇ、８５％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７１ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５７７．９８。
実施例２．４１．２０３Ｒ．
（Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド
キラル分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＶ）による実施例２．４１．２０３．（２．７７ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．８８ｇ）を白色の粉末として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｈ）：ｔＲ＝１．５３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０５．４１。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．５３（ｓ、０．４Ｈ）、８．５１（ｓ、０．６Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、４．８７（ｍ、１Ｈ）、４．８２（ｄ、Ｊ１＝９．５Ｈｚ、１．０Ｈ）、４．２（ｔ、１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．１６（ｓ、１Ｈ）、４．４（ｄ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５－３．７１（ｍ、７Ｈ）、３．５５－３．４（ｍ、２Ｈ）、３．２８（ｓ、１．８Ｈ）、２．７（ｓ、１．２Ｈ）、２．１３－１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．８３－１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６２－１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．３（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１．３Ｈ）、１．１５（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１．８Ｈ）。
実施例２．４１．２０３Ｓ．
（Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド ［１，３－ジ－デオキシ－１－（（Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド）－（Ｓ）－チオ）－３－［４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－β－Ｄ－ガラクトピラノシド］
キラル分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＶ）による実施例２．４１．２０３．（２．７７ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．１６３ｇ）を白色の粉末として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｈ）：ｔＲ＝２．４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６０５．４１。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．５８（ｓ、０．６Ｈ）、８．５６（ｓ、０．４Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、４．９－４．８５（ｍ、１Ｈ）、４．７８（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、０．５Ｈ）、４．７４（ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ、０．５Ｈ）、４．２５（ｔ、１０．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．２１（ｓ、０．５Ｈ）、４．１６（ｓ、０．５Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．８５－３．７１（ｍ、７Ｈ）、３．６－３．４（ｍ、２Ｈ）、３．２５（ｓ、１．８Ｈ）、３．０（ｓ、１．２Ｈ）、２．１３－１．９２（ｍ、２Ｈ）、１．８
３－１．７３（ｍ、１Ｈ）、１．６２－１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、１．３Ｈ）、１．１４（ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１．８Ｈ）。
下記の実施例を、ｔｅｒｔ－ブチルスルファニルアセテート、対応する環状ケトン（中間体８、９及びアナログ）及び中間体３を出発物質として、実施例２．４１．２０１について記載した製法に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表５に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000049
Figure 2022543859000050
Figure 2022543859000051
Figure 2022543859000052
Figure 2022543859000053
Figure 2022543859000054
Figure 2022543859000055
Figure 2022543859000056
Figure 2022543859000057
Figure 2022543859000058
Figure 2022543859000059
Figure 2022543859000060
Figure 2022543859000061
Figure 2022543859000062
Figure 2022543859000063
Figure 2022543859000064
Figure 2022543859000065
Figure 2022543859000066
下記の実施例を、ｔｅｒｔ－ブチルスルファニルアセテート、対応するケトン（中間体７及びアナログ）及び中間体３を出発物質として、実施例２．４１．２０１．について記載した製法に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表６に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000067
Figure 2022543859000068
Figure 2022543859000069
下記の実施例を、ｔｅｒｔ－ブチルスルファニルアセテート、対応するアルデヒド及び中間体３を出発物質として、実施例２．４１．２０１について記載した製法に従って製造した。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表７に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2022543859000070
Figure 2022543859000071
実施例２．４７．２０３．
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシ
メチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド
（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体１０（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３．０ｍＬ）中の溶液に、ｒｔにて、メタンスルフォニルクロリド（０．００７ｍＬ、１．２ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（０．０４１ｍＬ、０．１７ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて２ｈ撹拌し、次いでＤＣＭと水の間で分画する。層を分離し、水層をＤＣＭで抽出する（３ｘ）。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、無色のオイルを得る。粗製物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＩ）で精製して、表題の化合物を白色の粉末（０．０６ｇ、９２％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：７８０．１８。
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド（２．４７．２０３．）
Ｋ２ＣＯ３（０．００１ｇ、０．２ｅｑ）を、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイルジアセテート（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（１．５ｍＬ）中の溶液に、ｒｔにて加える。反応混合物をｒｔにて１７ｈにわたって撹拌し、次いでＭｅＣＮと水の間で分画する。混合物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＩ）で直接精製し、表題の化合物をベージュ色の粉末（０．０２４ｇ、９７％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．７４ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６５３．９７。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．５６（ｍ、１Ｈ）、７．６５（ｍ、２Ｈ）、４．９－４．７５（ｍ、２Ｈ）、４．２８－４．１６（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｍ、１Ｈ）、３．９－３．７１（ｍ、３Ｈ）、３．６５－３．５５（ｍ、３Ｈ）、３．５５－３．４５（ｍ、１Ｈ）、３．２８（ｓ、０．８Ｈ）、３．２４（ｓ、１．２Ｈ）、３．１５－３．０５（ｍ、１Ｈ）、３．０（ｓ、０．５Ｈ）、２．９７（ｓ、０．５Ｈ）、２．８６（ｓ、３Ｈ）、２．３５－２．２３（ｍ、１Ｈ）、２．４－１．９（ｍ、１Ｈ）、１．８２－１．７（ｍ、２Ｈ）、１．３（ｍ、１．３Ｈ）、１．１５（ｍ、１．８Ｈ）。
実施例２．４７．２０３Ｒ．
（Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド
キラル分取用ＨＰＬＣ（Ｖ）による実施例２．４７．２０３．（０．０２４ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．００８ｇ）をベージュ色の粉末として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｊ）：ｔＲ＝２．６６ｍｉｎ。
実施例２．４７．２０３Ｓ．
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド
キラル分取用ＨＰＬＣ（Ｖ）による実施例２．４７．２０３．（０．０２４ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．００８ｇ）をベージュ色の粉末として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｊ）：ｔＲ＝３．５２ｍｉｎ。
下記の実施例を、中間体１０、中間体１０ＡＲ、中間体１０ＡＳ、中間体１０Ｉ及び対応する塩化スルフォニル、塩化カルバモイル及びイソシアネートを出発物質として、実施例２．４７．２０３．と同様に製造した。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表８に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000072
Figure 2022543859000073
Figure 2022543859000074
Figure 2022543859000075
Figure 2022543859000076
実施例２．４１．２３２．
２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（フェニル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
１． Ｎ－エチル－Ｎ－フェニル－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド
Ｎ－エチル－Ｎ－フェニル－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミドを、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、チオグリコール酸エチル、Ｎ－エチルアニリン及びテトラヒドロ－４Ｈ－ピラン－４－オンから、中間体１２について記載した製法に従って、ベージュ色のオイルとして製造する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８１；［Ｍ＋Ｈ］＋：２９６．１５。
２． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（フェニル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－メルカプト－Ｎ－フェニルアセタミド（０．０９ｇ、０．３ｍｍｏｌ）のａｑ．１０％Ｎａ２ＣＯ３（２．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＨＳ（０．６２ｇ、１．７８ｍｍｏｌ、６．０ｅｑ）を加える。この混合物に、ＥＡ（４．０ｍＬ）中の中間体３（０．２２ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）を加え、混合物をｒｔにて１５ｈ撹拌し、ＥＡ（２５．０ｍＬ）、水（２５．０ｍＬ）及び塩水（２５．０ｍＬ）で希釈する。相を分離し、水層をＥＡ（５０．０ｍＬ）で抽出する。有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。残渣を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物をベージュ色の粉末（０．０６ｇ、２４％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０５ｍ
ｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：７６５．１７。
３． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－フェニルアセタミド（２．４１．２３２．）
Ｋ２ＣＯ３（０．００２ｇ、０．０１４ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）を、ｒｔにて、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（２－（エチル（フェニル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（０．０５５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（２．０ｍＬ）中の溶液に加える。反応混合物をｒｔにて１５ｈ撹拌し、ＭｅＣＮ、次いで水でクエンチし、混合物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で直接精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（０．０４０ｇ、８７％）として回収する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．８３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６３９．１５。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．５１－８．６２（ｍ、１Ｈ）、７．３９－７．７３（ｍ、７Ｈ）、４．７５－４．８２（ｍ、１Ｈ）、４．５５－４．６８（ｍ、０Ｈ）、４．３３－４．４１（ｍ、１Ｈ）、４．０５－４．２７（ｍ、２Ｈ）、３．８３－４．００（ｍ、１Ｈ）、３．６５－３．８０（ｍ、６Ｈ）、３．５５－３．６５（ｍ、１Ｈ）、３．４０－３．５４（ｍ、２Ｈ）、１．４８－２．２１（ｍ、４Ｈ）、１．０８－１．２６（ｍ、３Ｈ）。
下記のアリール／ヘテロアリールアミドを、対応する２－メルカプトアセタミド（中間体１２と同様に製造。）及び、中間体２又は中間体１４を出発物質として、実施例２．４１．２３２．と同様に製造した。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表９に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラルＨＰＬＣ（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000077
Figure 2022543859000078
Figure 2022543859000079
Figure 2022543859000080
下記の実施例を、対応する２－メルカプトアセタミド（中間体１２と同様に製造。）及び、中間体２又は中間体１４を出発物質として、実施例２．４１．２３２．と同様に製造する。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表１０に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラルＨＰＬＣ（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000081
Figure 2022543859000082
Figure 2022543859000083
Figure 2022543859000084
実施例１０．４１．２０３．
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド
１． （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート
中間体１３（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の溶液に、１－エチニル－３，５－ジフルオロベンゼン（０．０２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ＣｕＩ（０．００６ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．３ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（０．０５ｍＬ、０．３０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を加える。反応混合物を４３℃にて１ｈ撹拌し、次いでｒｔに冷却し、ＥＡで希釈し、ろ過する。有機層をａｑ．ｓａｔ．ＮＨ４Ｃｌ、塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除く。得られた粗製物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（０．０６ｇ、９０％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．９３ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：６８５．１８。
２． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド（１０．４１．２０３．）
２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－６－（（２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－オキソエチル）チオ）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート（０．０６ｇ、０．０９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＭｅＯＨ（３．０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．００３ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）を加える。反応混合物をｒｔにて３ｈ撹拌し、アセトニトリル、次いで水を加え、混合物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で直接精製して、表題の生成物をベージュ色の固体（０．０５ｇ、９１％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝０．６７ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：５５９．２２。
下記の実施例を、中間体１３又は近いアナログ、及び対応するアルキンを出発物質として、実施例１０．４１．２０３．について記載した製法に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表１１に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラルＨＰＬＣ（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000085
Figure 2022543859000086
Figure 2022543859000087
Figure 2022543859000088
実施例２．４４．２２２．Ｉ．
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド
１． ｔｅｒｔ－ブチル ２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－メルカプトアセテート
ｔｅｒｔ－ブチル ２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－メルカプトアセテートを、ｔｅｒｔ－ブチル ２－スルファニルアセテート及び４，４－ジフルオロシクロヘキサン－１－オンから、白色の固体として、中間体７と同様に合成する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．９４ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋：２８３．１７。
２． ｔｅｒｔ－ブチル ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－アセトキシ－６－（アセトキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）アセテート
ｔｅｒｔ－ブチル ２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－メルカプトアセテート（０．１２ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）のａｑ．１０％Ｎａ２ＣＯ３（４．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＢＡＨＳ（０．８９ｇ、２．５５ｍｍｏｌ、６．０ｅｑ）、次いで中間体１４（０．６３ｇ、０．５０ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）のＥＡ（１０．０ｍＬ）中の溶液を加える。反応混合物をｒｔにて２ｈ撹拌し、ＥＡ、水及び塩水で希釈し、相を分離する。水層をＥＡで抽出し、有機相を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、固体を得る。分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（ＩＩ）で精製して、所望の生成物を白色の固体（０．２２ｇ、７１％）として得た。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋：７２４．２１。
３． ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－アセトキシ－６－（アセトキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）酢酸
ｔｅｒｔ－ブチル ２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－アセトキシ－６－（アセトキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）アセテート（０．２２ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８．０ｍＬ）中の溶液に、ＴＦＡ（０．３９ｍＬ、５．１１ｍｍｏｌ、１７．０ｅｑ）を加え、反応混合物をｒｔにて２０ｈ撹拌する。混合物をａｑ．２Ｍ ＮａＯＨで中和し、ＤＣＭで希釈し、層を分離する。水層をＤＣＭで抽出し（３ｘ）、有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、溶媒を真空下で除いて、表題の生成物をベージュ色の粉末（０．１４ｇ、６８％）として回収し、さらなる精製はしない。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．９７ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋：６６８．１５。
４． （（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３－アセトキシ－６－（（１－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（２－フルオロ－２－メチルプロピル）（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）チオ）－５－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート
２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－アセトキシ－６－（アセトキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）酢酸（０．４５ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０．０ｍＬ）中の溶液に、ＨＡＴＵ（０．２５ｇ、０．６１６ｍｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、次いで、２－フルオロ－Ｎ，２－ジメチルプロパン－１－アミン ＨＣｌ塩（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ）及びＤＩＰＥＡ（０．２７ｍＬ、１．５８ｍｍｏｌ、２．７ｅｑ）のＤＭＦ（２．０ｍＬ）中の溶液を加える。混合物をｒｔにて７２ｈ撹拌し、ろ過し、分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で直接精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（０．１４ｇ、３２％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝１．１０ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋：７５５．２３。
５． ２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド（２．４４．２２２．Ｉ．）
（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３－アセトキシ－６－（（１－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（２－フルオロ－２－メチルプロピル）（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）チオ）－５－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート（０．１４２ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）のＭｅＯＨ（７．０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．００３ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）を加える。ｒｔで２ｈ撹拌した後、反応混合物を、ＭｅＣＮ、次いで水で希釈し、分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で直接精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（０．０５５ｇ、８８％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．９９ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋：６７１．４２。
実施例２．４４．２２２Ｒ．Ｉ．
（Ｒ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド ［１，３－ジ－デオキシ－１－（（２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－（Ｎ－（３－フルオロ－３－メチルブチル））－Ｎ－メチルアセタミド）－（Ｒ）－チオ）－２－Ｏ－メチル－３－［４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－ｂ－Ｄ－ガラクトピラノシド］
キラル分取用ＨＰＬＣ（ＶＩ）による実施例２．４４．２２２．Ｉ．（０．０５５ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．０２４ｇ）を白色の固体として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｋ）：ｔＲ＝１．６２ｍｉｎ。
実施例２．４４．２２２Ｓ．Ｉ．
（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド ［１，３－ジ－デオキシ－１－（（２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－（Ｎ－（３－フルオロ－３－メチルブチル））－Ｎ－メチルアセタミド）－（Ｓ）－チオ）－２－Ｏ－メチル－３－［４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－ｂ－Ｄ－ガラクトピラノシド］
キラル分取用ＨＰＬＣ（ＶＩ）による実施例２．４４．２２２．Ｉ．（０．０５５ｇ）のエピマーの分離により、表題の化合物（０．０１６ｇ）を白色の固体として得た。キラル分析用ＨＰＬＣ（Ｋ）：ｔＲ＝２．２４ｍｉｎ。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＯＤ） δ：８．６８（ｓ、０．８Ｈ）、８．６６（ｓ、０．２Ｈ）、７．６８（ｍ、２Ｈ）、４．９５（ｄｄ、Ｊ１＝１０．８Ｈｚ、Ｊ２＝３．３Ｈｚ、１Ｈ）、）、４．８５（ｄ、Ｊ＝９．５Ｈｚ、１Ｈ）、４．３（ｓ、１Ｈ）、４．１（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、４．０－３．９３（ｍ、１Ｈ）、３．８５－３．６（ｍ、５Ｈ）、３．７（ｓ、０．８Ｈ）、３．５（ｓ、２．３Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ） ２．４－１．７（ｍ、８Ｈ）、１．５－１．３（ｍ、６Ｈ）。
下記の実施例を、２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－アセトキシ－６－（アセトキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）酢酸（実施例２．４４．２２２．Ｉ．、工程３．）並びに対応する２級及び１級アミンを出発物質として、実施例２．４４．２２２．Ｉについて記載した製法に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表１２に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）であった。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラル分析用ＨＰＬＣ（Ｉ）（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000089
Figure 2022543859000090
Figure 2022543859000091
Figure 2022543859000092
Figure 2022543859000093
Figure 2022543859000094
Figure 2022543859000095
Figure 2022543859000096
実施例２．６７．２２６．Ｉ．
１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）エタン－１－オン
１． １－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）－２－メルカプトエタン－１－オン
１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）－２－メルカプトエタン－１－オンを、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン、エチル ２－メルカプトアセテート、４，４－ジフルオロピペリジン及びスピロ［２．５］オクタン－６－オンから、ベージュ色の固体として、中間体１２の合成について記載した製法に従って合成する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝０．９５ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋：３２０．１５。
２． （（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３－アセトキシ－６－（（２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－１－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル）チオ）－５－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート
（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３－アセトキシ－６－（（２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－１－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル）チオ）－５－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテートを、この実験の工程１．、１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）
－２－メルカプトエタン－１－オン、及び中間体１４から、ベージュ色の固体として、中間体１３の合成について記載した製法に従って製造する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝１．１３ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋：７６１．２６。
３． １－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）エタン－１－オン（２．６７．２２６．Ｉ．）
（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－３－アセトキシ－６－（（２－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－１－（６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）－２－オキソエチル）チオ）－５－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）メチル アセテート（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）のＭｅＯＨ（３．０ｍＬ）中の溶液に、Ｋ２ＣＯ３（０．００２ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．２ｅｑ）をｒｔにて加える。反応混合物をｒｔにて９０ｍｉｎ撹拌し、次いでＭｅＣＮ、次に水で希釈する。混合物を分取用ＨＰＬＣ／ＭＳ（Ｉ）で直接精製して、表題の化合物をベージュ色の固体（０．０４ｇ、７９％）として得る。ＬＣ－ＭＳ（Ａ） ｔＲ＝１．０２ｍｉｎ、［Ｍ＋Ｈ］＋：６７７．１９。
下記の実施例を、１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン（中間体１２、工程１．－３．と同様に合成。）、対応するケトン及び中間体１４を出発物質として、実施例２．６７．２２６．Ｉ．と同様に製造した。ＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表１３に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。選択した実施例のエピマーＲ及びＳのキラルＨＰＬＣ（条件及び保持時間）及び阻害データも記載する。
Figure 2022543859000097
Figure 2022543859000098
Figure 2022543859000099
Figure 2022543859000100
実施例２．４４．２２６．ＩＩ．
２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－エトキシ－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン
実施例２．４４．２２６．ＩＩ．を、２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－メルカプトエタン－１－オン（中間体１１と同様に製造。）及び中間体１５から、実施例２．６７．２２６．Ｉ．と同様に、ベージュ色の固体として製造する。ＬＣ－ＭＳ（Ａ）：ｔＲ＝１．０ｍｉｎ；［Ｍ＋Ｈ］＋：７０１．２１。
実施例２．４４．２２６．ＩＩ．のＬＣ－ＭＳ及びＧａｌ－３阻害データを下記の表１４に記載する。使用したＬＣ－ＭＳ条件はＬＣ－ＭＳ（Ａ）である。
Figure 2022543859000101
ガレクチン－１酵素阻害データを下記の表１５に記載する。選択した実施例のエピマーＲ及びＳの阻害データも記載する。
Figure 2022543859000102
Figure 2022543859000103
生物学的試験
化合物の阻害活性（ＩＣ５０）の評価
化合物の阻害活性を競争的結合試験において決定する。この分光光度分析は、それぞれビオチン標識ヒトＧａｌ－３（ｈＧａｌ－３）又はヒトＧａｌ－１（ｈＧａｌ－１）のマイクロプレートに吸着させた糖タンパク質、アシアロフェチュイン（ａｓｉａｌｏｆｅｔｕｉｎ）（ＡＳＦ）への結合を測定する（Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｅｉ ＵＳＡ。２０１３ Ｍａｒ ２６；１１０（１３）：５０５２－７）。
要約すると、化合物をＤＭＳＯ中で段階希釈する（試験用希釈液）。ＡＳＦ－コート３８４ウェルプレートに、２２．８μＬ／ウェルのアッセイバッファー中ビオチン標識ｈＧａｌ－３又はｈＧａｌ－１を添加し（すなわち、３００－１０００ｎｇ／ｍｌのビオチン標識ｈＧａｌ－３又はｈＧａｌ－１）、それに１．２μＬの化合物試験用希釈液を加えて混合する。
プレートを４℃で３時間インキュベートし、次いで冷アッセイバッファー（３ｘ５０μｌ）で洗浄し、２５μＬ／ウェルのストレプトアビジン－ペルオキシダーゼ溶液（アッセイバッファーで８０ｎｇ／ｍｌに希釈）とともに４℃で１時間インキュベートし、次いでアッセイバッファー（３ｘ５０μｌ）でさらに洗浄する。最後に、２５μＬ／ウェルのＡＢＴＳ基質を加える。３０～４５ｍｉｎ後にＯＤ（４１０ｎｍ）を記録し、ＩＣ５０値を算出する。
算出されるＩＣ５０値は各日のアッセイ操作により変動するかもしれない。この種の変動は、当業者に既知である。数回の測定から得られるＩＣ５０値を平均値として記載する。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 2022543859000104
     （式中、
    Ｒ１は、
    － 構造：
    Figure 2022543859000105
     のアミド基を表し；
    －－ ＲＮ１１は、
    －－－ －Ｃ１－６－アルキル；
    －－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル；
    －－－ －ＣＨ２－Ｃ１－３－フルオロアルキル；
    －－－ －Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ３－６－シクロアルキルであって、当該Ｃ３－６－シクロアルキルが、未置換であるか又は１若しくは２個のフルオロ若しくはメチルにより置換された、－Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ３－６－シクロアルキル；
    －－－ －Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ４－６－シクロアルキルであって、当該Ｃ４－６－シクロアルキルが１個の酸素環原子を有する、－Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ４－６－シクロアルキル；
    －－－ －ＣＨ２－ＣＨ２－ＮＲＮ２１ＲＮ２２（ＲＮ２１及びＲＮ２２は、それらが結合する窒素原子とともに、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル、ピペリジン－１－イル及びモルフォリン－４－イルから選択される４～６員のヘテロシクリルを形成する。）；又は、
    －－－ －Ｃ１－２－アルキレン－Ｒ１１（Ｒ１１は、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、未置換であるか又は１個のメチルにより置換される。）；
    －－－ フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールであって、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか又は１個のメチルにより置換される、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリール；又は、
    Figure 2022543859000106
     を表し；
    かつ、ＲＮ１２は、水素又はＣ１－２－アルキルを表すか；
    －－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それらが結合する窒素原子とともに、アゼチジン－１－イル、ピロリジン－１－イル及びピペリジン－１－イルから選択される４～６員のヘテロシクリルを形成し、当該４～６員のヘテロシクリルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、メチル又はフルオロであり；
    －－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それらが結合する窒素原子とともに、モルフォリン－４－イルを形成するか；
    －－ 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それらが結合する窒素原子とともに、ピロリジン－１－イル又はピペリジン－１－イルからなる部分芳香族二環式環を形成し、当該ピロリジン又はピペリジンはフェニル環と縮合し；
    Ａｒ１は、
    －－ アリールであって、１、２、３、４又は５個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、アリール；又は、
    －－ ５又は６員のヘテロアリールであって、当該５又は６員のヘテロアリールが、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、５又は６員のヘテロアリール；
    を表し；
    － Ｒ２ａは水素を表し；かつ、Ｒ２ｂは、
    －－ －Ｃ２－４－アルキル；
    －－ －Ｃ０－１－アルキレン－Ａｒ２ｂ（Ａｒ２ｂは、フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールを表し、当該フェニル又は５若しくは６員のヘテロアリールは、独立に、未置換であるか、１又は２個のメチルにより置換される。）；
    を表すか；
    － 又は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂはいずれも、水素、メチル、エチル又はｎ－プロピルを表すか；
    － 又は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それらが結合する炭素原子とともに、
    －－ Ｃ３－６－シクロアルキレン（当該Ｃ３－６－シクロアルキレンは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、メチル又はフルオロである。）；
    －－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイルであって、未置換であるか、２又は４個のメチルにより置換された、テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイル；又は、－－ ピペリジン－４，４－ジイル、ピロリジン－３，３－ジイル又はアゼチジン－３，３－ジイル（当該ピペリジン、ピロリジン又はアゼチジンの窒素は、独立に、未置換であるか、又は、－Ｃ１－３－アルキル、－Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ３－６－シクロアルキル又は－Ｌ－ＲＮ２（
    －－－ －Ｌ－は、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、＊－ＣＯ－ＮＨ－、＊－ＣＯ－Ｏ－又は＊－ＳＯ２－ＮＨ－を表し、
    －－－ ＲＮ２は、－Ｃ１－３－アルキル又は－Ｃ０－２－アルキレン－Ｃ３－６－シクロアルキルを表す。）；
    により置換される。）；
    （上記の基において、アステリスクは分子の残りの部分に結合する結合を示す。）；
    から選択される３～６員の環を形成するか；又は、
    － Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、それらが結合する炭素原子とともに、構造（Ｓ２ＡＢ）のスピロ－二環式環系
    Figure 2022543859000107
     （環（Ａ）は、３～６員の非芳香族炭素環を表し、当該３～６員の非芳香族炭素環は任意で１個の環酸素原子を含み、当該３～６員の非芳香族炭素環は、未置換であるか、又は、２個のフルオロにより置換される。）；
    を形成し；
    Ｒ３は、ヒドロキシ又はＣ１－３－アルコキシを表す。）。
  2. 式（ＩＳ）の化合物でもある、請求項１に定義する式（Ｉ）の化合物又はその薬学的に許容される塩：
    Figure 2022543859000108
     （式中、基Ｒ１が結合する炭素原子は式（ＩＳ）に記載の絶対配置にある。）。
  3. Ａｒ１が、フェニルであって、１、２又は３個の置換基により置換され、上記置換基が、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから独立に選択される、フェニルを表し；
    当該置換基の少なくとも１つは、当該フェニルのメタ又はパラ位において結合し、
    － パラ位の置換基が存在する場合には、当該パラ位の置換基は、好ましくは、ハロゲン、メチル、シアノ及びメトキシから選択され；
    － メタ位の置換基が存在する場合には、当該メタ位の置換基は、好ましくはハロゲンである；
    請求項１又は２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  4. Ａｒ１が構造：
    Figure 2022543859000109
     （式中、
    － Ｒｍ２はハロゲンを表し；
    － Ｒｐは、水素、ハロゲン、メチル、シアノ又はメトキシを表す。）；
    のフェニル基を表す；請求項１又は２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  5. Ｒ１が、構造
    Figure 2022543859000110
     のアミド基を表し；
    － ＲＮ１１が、
    －－ －Ｃ１－６－アルキル；
    －－ －ＣＨ２－Ｃ１－３－フルオロアルキル；
    －－ シクロプロピル、シクロブチル、－ＣＨ２－シクロプロピル、－ＣＨ２－シクロペンチル、－ＣＨ２－１－フルオロシクロペンチル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－シクロプロピル；
    －－ －ＣＨ２－３，３－ジフルオロシクロブチル；
    －－ －ＣＨ２－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル；
    －－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル又はオキセタン－３－イル；
    －－ ベンジル；
    －－ フェニル又はピリジニル；又は、
    Figure 2022543859000111
     を表し；かつ、
    ＲＮ１２が、水素又はＣ１－２－アルキルを表すか；
    － 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３位において置換された、アゼチジン－１－イル；未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３位において置換された、ピロリジン－１－イル；及び、未置換であるか、又は、２個のフルオロにより３若しくは４位において置換さ
    れた、ピペリジン－１－イル；から選択される、４～６員のヘテロシクリルを形成するか；
    － 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、モルフォリン－４－イルを形成するか；
    － 又は、ＲＮ１１及びＲＮ１２が、それらが結合する窒素原子とともに、インドリン－１－イル環を形成する；
    請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  6. Ｒ１が、構造
    Figure 2022543859000112
     のアミド基を表し；
    － ＲＮ１１が、
    －－ －Ｃ１－６－アルキル；
    －－ －ＣＨ２－ＣＨ２－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル；
    －－ －ＣＨ２－Ｃ１－３－フルオロアルキル；又は、
    －－ シクロプロピル、シクロブチル、－ＣＨ２－シクロプロピル、－ＣＨ２－シクロペンチル、－ＣＨ２－１－フルオロシクロペンチル又は－ＣＨ２－ＣＨ２－シクロプロピル；
    を表し；かつ、
    ＲＮ１２がＣ１－２－アルキルを表す；
    請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  7. － Ｒ２ａが水素を表し；かつ、Ｒ２ｂが、
    －－ －Ｃ２－４－アルキル；
    －－ ベンジル；
    －－ 未置換であるか、１又は２個のメチルにより置換されたフェニル；又は、
    －－ 未置換であるか又は１個のメチルにより置換された５員のヘテロアリール；
    を表すか；
    － 又は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂがいずれも、メチル、エチル又はｎ－プロピルを表すか；
    － 又は、Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それらが結合する炭素原子とともに、
    －－ Ｃ４－６－シクロアルキレン（当該シクロアルキルは、独立に、未置換であるか、１又は２個の置換基により置換され、上記置換基は、独立に、メチル又はフルオロである。）；
    －－ テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４，４－ジイル；又は、
    －－ ピペリジン－４，４－ジイル（当該ピペリジンの窒素は、未置換であるか、又は、－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－３－アルキル、－ＣＯ－ＮＨ－シクロプロピル、－ＳＯ２－Ｃ１－３－アルキル、－ＳＯ２－シクロプロピル若しくは－ＳＯ２－ＮＨ－Ｃ１－３－アルキルにより置換される。）；
    －－ アゼチジン－３，３－ジイル（当該アゼチジンの窒素は－ＣＯ－Ｏ－Ｃ１－３－アルキルにより置換される。）；
    から選択される３～６員の環を形成するか；又は、
    － Ｒ２ａ及びＲ２ｂが、それらが結合する炭素原子とともに構造：
    Figure 2022543859000113
     のスピロ－二環式環系を形成する；
    請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  8. Ｒ３がメトキシを表す；請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  9. 当該化合物が：
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，Ｎ，３－トリメチルブタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－３－ヒドロキシ－３－メチルブタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（（Ｒ）－２－メチルアゼチジン－１－イル）ブタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（（Ｓ）－２－メチルアゼチジン－１－イル）ブタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（３－メチルアゼチジン－１－イル）ブタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－
    ３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチルブタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－イソブチル－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシ－１－メチルピペリジン－４－イル）－１－（インドリン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（（Ｒ）－２－メチルアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（（Ｓ）－２－メチルアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，
    ３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（３－メチルアゼチジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（インドリン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（チオフェン－２－イルメチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－１－（ピロリジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロペンチルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，
    ３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）エチル）アセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（２－シクロプロピルエチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イルメチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；（Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（（１－フルオロシクロペンチル）メチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－
    ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（３，３－ジフルオロアゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロペンチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－ネオペンチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－１－（ピペリジン－１－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（
    １－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（１－ヒドロキシシクロブチル）－Ｎ－メチル－Ｎ－ネオペンチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（３，３－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，３－ジエチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－エチル－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－メチル－１－（ピペリジン－１－イル）ブタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒ
    ドロキシ－３－メチル－１－（ピロリジン－１－イル）ブタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチル－Ｎ－（（１－メチル－１Ｈ－イミダゾール－４－イル）メチル）ブタンアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチル－Ｎ－ネオペンチルブタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ，３－ジメチルブタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ，３－ジメチル－Ｎ－（２－モルフォリノエチル）ブタンアミド；
    （２Ｓ，３Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
    （２Ｓ，３Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
    （２Ｓ，３Ｒ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシペンタン－１－オン；
    （２Ｓ，３Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシペンタン－１－オン；
    （２Ｓ，３Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
    （２Ｓ，３Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチルペンタンアミド；
    （２Ｓ，３Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
    （２Ｓ，３Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
    （２Ｓ，３Ｒ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－４－フェニルブタン－１－オン；
    （２Ｓ，３Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－４－フェニルブタン－１－オン；
    （２Ｓ，３Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
    （２Ｓ，３Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－４－フェニルブタンアミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシ－１－（メチルスルフォニル）ピペリジン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（１－（シクロプロピルスルフォニル）－４－ヒドロキシピペリジン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアセタミド；
    メチル ４－（（Ｓ）－１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキシレート；
    （２Ｓ，３Ｒ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパンアミド；
    （２Ｓ，３Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパンアミド；
    （２Ｓ，３Ｒ）－１－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒド
    ロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパン－１－オン；
    （２Ｓ，３Ｓ）－１－（アゼチジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパン－１－オン；
    （２Ｓ，３Ｒ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパンアミド；
    （２Ｓ，３Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－３－ヒドロキシ－Ｎ－メチル－３－（１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－３－イル）プロパンアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－４－（１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセタミド；
    （２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｓ）－２－（アセトキシメチル）－６－（（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（３－ヒドロキシ－１－（メトキシカルボニル）アゼチジン－３－イル）－２－オキソエチル）チオ）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，５－ジイル ジアセテート；
    Ｎ－シクロプロピル－４－（（Ｓ）－２－（エチル（メチル）アミノ）－１－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－オキソエチル）－４－ヒドロキシピペリジン－１－カルボキサミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－フェニルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（
    ４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－３－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（ピリジン－２－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロブチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル）アセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－ベンジル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３
    ，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，５－ジフルオロ－４－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－クロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモチアゾール－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－クロロ－４，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド
    ；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３，４－ジクロロ－５－フルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（４－ブロモ－３，５－ジフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－シアノ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－エチル－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（３－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（４－ヒドロキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－シクロプロピル－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－４－（４－（６－フルオロ－５－メチルピリジン－３－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）－３，５－ジヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－Ｎ－（シクロプロピルメチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－エチル－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチ
    ルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－イソプロピル－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（２－シクロプロピルエチル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（オキセタン－３－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチル－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－１－モルフォリノエタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジメチルピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン
    －２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１－イル）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－メチルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（ペンタン－３－イル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－イソプロピルアセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（３，３－ジフルオロシクロブチル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アセタミド；
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－Ｎ－（４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）アセタミド；
    （Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（６－ヒドロキシスピロ［２
    ．５］オクタン－６－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（１－ヒドロキシ－４，４－ジメチルシクロヘキシル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（７－ヒドロキシスピロ［３．５］ノナンー７－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（７－ヒドロキシ－２－オキサスピロ［３．５］ノナンー７－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（８－ヒドロキシスピロ［４．５］デカン－８－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）－２－（９－ヒドロキシ－３－オキサスピロ［５．５］ウンデカン－９－イル）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（Ｒ）－４－ヒドロキシ－２，２－ジメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    （Ｓ）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（Ｓ）－４－ヒドロキシ－２，２－ジメチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    （２Ｓ）－２－（１，１－ジフルオロ－６－ヒドロキシスピロ［２．５］オクタン－６－イル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－３－メトキシ－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；又は、
    （Ｓ）－２－（４，４－ジフルオロ－１－ヒドロキシシクロヘキシル）－１－（４，４－ジフルオロピペリジン－１－イル）－２－（（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３－エトキシ－５－ヒドロキシ－６－（ヒドロキシメチル）－４－（４－（３，４，５－トリフルオロフェニル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－１－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－イル）チオ）エタン－１－オン；
    である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  10. 請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩；及び薬学的に許容される担体を有する医薬組成物。
  11. 医薬として使用するための、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  12. 器官の線維症；肝疾患及び障害；心血管疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；間質性肺疾患及び障害；又は移植拒絶の予防又は治療において使用するための、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
  13. 器官の線維症；肝疾患及び障害；心血管疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；間質性肺疾患及び障害；又は移植拒絶の予防又は治療のための医薬の製造における、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物の又はその薬学的に許容される塩の使用。
  14. 器官の線維症；肝疾患及び障害；心血管疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；間質性肺疾患及び障害；又は移植拒絶の予防又は治療のための医薬の製造における、請求項１～９のいずれか１項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩の使用。
  15. 効果的な量の請求項１～９のいずれか１項に定義する化合物又はその薬学的に許容される塩を、それを必要とする対象に投与することを有する、器官の線維症；肝疾患及び障害；心血管疾患及び障害；細胞増殖性疾患及び癌；炎症性及び自己免疫疾患及び障害；消化器疾患及び障害；膵臓疾患及び障害；異常血管新生関連疾患及び障害；脳関連疾患及び障害；神経因性疼痛及び末梢性ニューロパチー；眼疾患及び障害；急性腎障害及び慢性腎臓病；間質性肺疾患及び障害；又は移植拒絶の予防又は治療のための方法。
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