JP2024500764A - 有機アミンとグリシドールとの反応生成物ならびに摩擦調整剤としてのその使用 - Google Patents

有機アミンとグリシドールとの反応生成物ならびに摩擦調整剤としてのその使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2024500764A
JP2024500764A JP2023537024A JP2023537024A JP2024500764A JP 2024500764 A JP2024500764 A JP 2024500764A JP 2023537024 A JP2023537024 A JP 2023537024A JP 2023537024 A JP2023537024 A JP 2023537024A JP 2024500764 A JP2024500764 A JP 2024500764A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aqueous lubricant
lubricant composition
amine
group
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023537024A
Other languages
English (en)
Inventor
ザオ,ハイボ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huntsman Petrochemical LLC
Original Assignee
Huntsman Petrochemical LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huntsman Petrochemical LLC filed Critical Huntsman Petrochemical LLC
Publication of JP2024500764A publication Critical patent/JP2024500764A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M159/00Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
    • C10M159/12Reaction products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04Mixtures of base-materials and additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/1006Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/54Fuel economy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12Gas-turbines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25Internal-combustion engines

Abstract

本開示は、一般に、有機アミンとグリシドールとの反応生成物を含む摩擦調整剤ならびに非水性潤滑剤組成物におけるその使用に関する。エンジンを非水性潤滑剤組成物と接触させることによるエンジンの摺動部品の間の摩擦の低減方法も提供される。【選択図】図1

Description

関連出願の相互参照
本出願は、2020年12月16日出願の米国仮出願第63/126,112号の優先権を主張する。記載の出願(複数可)は、参照によって本明細書に組み込まれる。
連邦政府による資金提供を受けた研究開発の記載
該当なし。
本開示は、一般に、(i)アルキルアミン、脂環式アミン、アリールアミン、アルキルアルコキシル化モノアミン、及びその混合物から選択される有機アミンと、(ii)グリシドールとの反応生成物を含む摩擦調整剤、ならびにエンジンの摺動部品の間の摩擦を低減するための非水性潤滑剤組成物におけるその使用に関する。
エンジン油は、エンジン中のさまざまな摺動部品の潤滑において重要な役割を果たすものであり、こうした摺動部品には、例えば、ピストンリング/シリンダライナ、クランクシャフト及びコネクティングロッドのベアリング、ならびにバルブ機構(例えば、カム及びバルブリフター)が含まれる。エンジン油は、エンジン内部の冷却、燃焼生成物の分散、ならびに錆び及び腐食の抑制においても役割を果たし得る。
エンジン油は、エンジン部品の摩耗及び焼き付きを防止することを第一に考えられている。潤滑されたエンジン部品は、主に流体潤滑の状態にある。一方で、バルブシステムならびにピストンの上死点及び下死点は、境界潤滑及び/または薄膜潤滑の状態にある可能性がある。そのようなエンジン部品の間の摩擦は重大なエネルギー損失を招き、それによって燃料効率が低下し得る。燃料効率を改善するには、エンジン部品(例えば、バルブシステム及びピストン部分)の間の摩擦を低減しなくてはならない。
有機摩擦調整剤は、一般に、少なくとも10個の炭素原子と、一方の末端に位置する極性基とからなる直鎖炭化水素鎖を有する長い分子である。極性末端基は、摩擦調整剤としての分子の有効性を左右する因子の1つである。一般的な有機摩擦調整剤は、脂肪酸と多価アルコールとのエステル、脂肪酸アミド、脂肪酸由来のアミン、ならびに有機ジチオカルバメートまたはジチオホスフェート化合物である。例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4、及び特許文献5では、潤滑剤に使用されているさまざまな有機摩擦調整剤について開示されている。グリセロールモノオレエート(GMO)は、特許文献6、特許文献7、特許文献8、特許文献9、及び特許文献10などに記載のように、エンジン用の潤滑剤組成物に最も一般的に使用される有機摩擦調整剤の1つである。
エンジンに対する燃費要求が高まっていることを考慮すると、潤滑剤組成物を利用して内燃エンジンの摩擦低減及び燃費をさらに改善することが依然として求められている。したがって、当該技術分野で一般に使用されている既知の摩擦調整剤(グリセロールモノオレエートなど)の摩擦低減性能を改善することが望ましい。
欧州特許出願公開EP1367116号明細書 欧州特許出願公開EP0799883号明細書 欧州特許出願公開EP0747464号明細書 米国特許第3,933,659号明細書 欧州特許出願公開EP335701号明細書 米国特許第5,885,942号明細書 米国特許第5,866,520号明細書 米国特許第5,114,603号明細書 米国特許第4,957,651号明細書 米国特許第4,683,069号明細書
本開示は、(i)アルキルアミン、脂環式アミン、アリールアミン、アルキルアルコキシル化モノアミン、及びその混合物から選択されるアミンと、(ii)グリシドールとの反応生成物を含む摩擦調整剤に関する。摩擦調整剤は、基油と組み合わせることで、エンジンの潤滑に使用するための非水性潤滑剤組成物を形成し得る。
エンジンの摺動部品のうちの少なくとも1つを非水性潤滑剤組成物と接触させることによる摺動部品の間の摩擦の低減方法も提供される。
最終的には、本開示の反応生成物及び1つ以上の添加剤を含む摩擦低減添加剤パッケージが提供される。
市販の油を単独使用した場合、または本発明の摩擦調整剤と組み合わせて使用した場合の130℃での摩擦係数を示す。 市販の油を単独使用した場合、または本発明の摩擦調整剤と組み合わせて使用した場合の130℃での摩擦係数を示す。
下記の用語は、下記の意味を有するものとする。
「含む」という用語及びその派生語は、同じものが本明細書で開示されていようがいまいが、任意の追加の成分、ステップ、または手順の存在を除外することを意図するものではない。いずれの疑念の余地も残さないために記載すると、「含む」という用語の使用を介して本明細書で請求される組成物はすべて、矛盾する記載がない限り、任意の追加の添加剤または化合物を含み得る。対照的に、「から本質的になる」という用語が本明細書で使用された場合、この用語は、実施可能性に必須ではないものを除き、続くいずれの記載の範囲からも任意の他の成分、ステップ、または手順を除外するものであり、「からなる」という用語が使用された場合、この用語は、具体的に説明または列挙されない任意の成分、ステップ、または手順を除外するものである。「または」という用語は、別段の記載がない限り、列挙されるメンバーを個別に指すと共に、任意の組み合わせでも指す。
「a」及び「an」という冠詞は、当該冠詞の文法的対象の1つまたは複数(すなわち、少なくとも1つ)を指すために本明細書で使用される。例として、「摩擦調整剤」は、1つの摩擦調整剤または複数の摩擦調整剤を意味する。「一実施形態では」という語句、「一実施形態によれば」という語句、及び同様のものは、一般に、当該語句に続く特定の特徴、構造、または特性が、本開示の少なくとも1つの実施形態に含まれると共に、本開示の複数の実施形態にも含まれ得ることを意味する。重要なことに、そのような語句は、必ずしも同じ態様を指すわけではない。成分または特徴が含まれるまたは特性を有する「ことがあり得る(may)」、「ことができる(can)」、「可能性がある(could)」、または「可能性がある(might)」という記載が本明細書にある場合、その
特定の成分または特徴が含まれるまたは当該特性を有する必要があるわけではない。
本明細書で使用される「約」という用語は、ある程度の変動を値または範囲に許容し得るものであり、例えば、この変動の程度は、記載の値または記載の範囲限界値の10%以内、5%以内、または1%以内であり得る。
範囲形式で表現される値は、範囲の限界値として明確に記載される数値を含むだけでなく、その範囲内に包含される個々の数値または部分範囲のすべてをも、各数値及び部分範囲が明確に記載された場合と同様に含むように柔軟な様式で解釈されるものとする。例えば、範囲(1~6など)は、部分範囲(1~3、2~4、3~6など)ならびにその範囲内の個々の数字(例えば、1、2、3、4、5、及び6)を具体的に開示していると見なされるものとする。このことは、範囲の幅とは無関係に適用される。
「好ましい」及び「好ましくは」という用語は、ある特定の状況の下で、実施形態が、ある特定の利益をもたらし得ることを指す。しかしながら、同じまたは他の状況の下で、他の実施形態もまた、好ましくあり得る。さらに、1つ以上の好ましい実施形態の記載は、他の実施形態が有用ではないことを暗示するものではなく、本開示の範囲から他の実施形態を除外することを意図するものではない。
「実質的に含まない」という用語は、組成物中に存在する特定の化合物または部分の量が、当該組成物に重大な影響を及ぼさない量であることを指す。いくつかの実施形態では、「実質的に含まない」は、組成物中に存在する特定の化合物もしくは部分の量が、当該組成物の総重量に基づいて、2重量%未満、もしくは1重量%未満、もしくは0.5重量%未満、もしくは0.1重量%未満、もしくは0.05重量%未満、もしくはさらには0.01重量%未満の量であり得ることを指すか、またはそれぞれの組成物中に存在するその特定の化合物もしくは部分の量が皆無であることを指し得る。
置換基がその通常の化学式(左から右に記述される)によって特定される場合、そうした置換基は、構造を右から左に記述することで得られると想定される化学的に同一の置換基を等しく包含するものであり、例えば、-CHO-は、-OCH-と等しい。
「アルキル」と言う用語は、1~約100個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基を指す。いくつかの実施形態では、アルキル置換基は、低級アルキル基であり得る。「低級」という用語は、アルキル基が有する炭素原子の数が1~3であることを指す。「低級アルキル基」の例としては、限定されないが、メチル、エチル、n-プロピル、及びi-プロピルが挙げられる。
「脂環式」という用語は、約3~約12個の環炭素原子または約3~10個の環炭素原子を有し得る当該技術分野で知られる脂環式置換基を指し、こうした脂環式置換基には、限定されないが、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。
「アリール」という用語は、当該技術分野で知られるアリール置換基またはアリール官能基を指し、こうしたアリール置換基またはアリール官能基は、限定されないが、芳香環(限定されないが、フェニル、ナフチル、チエニル、及びインドリル、及び同様のものを含む)に由来する任意の置換基または官能基などである。アリール基は、1つ以上のアルキル基によって環が置換を受けたものであり得る。
「任意選択の」または「任意選択で」という用語は、その後に記載される事象または状況が生じ得るか、または生じ得ないことを意味すると共に、説明が、当該事象または状況が生じる場合及びそれが生じない場合を含むことを意味する。
本開示は、一般に、(i)アルキルアミン、脂環式アミン、アリールアミン、アルキルアルコキシル化モノアミン、及びその混合物から選択される有機アミンと、(ii)グリシドールとの反応生成物を含む摩擦調整剤に関する。
本開示は、本明細書に開示の摩擦調整剤及び1つ以上の添加剤を含む摩擦低減添加剤パッケージにも関する。
本開示は、さらに、基油及び本明細書に開示の摩擦調整剤を含む非水性潤滑剤組成物に関する。
本開示は、エンジンの摺動部品を非水性潤滑剤組成物と接触させることによるエンジンにおける摩擦の低減方法にも関する。
本開示の摩擦調整剤を基油と組み合わせることで非水性潤滑剤組成物が形成され、当該非水性潤滑剤組成物の潤滑性が増加し、ひいては、当該非水性潤滑剤組成物と接触するまたは接触しているエンジン表面上またはエンジンの部品上もしくは構成物上またはエンジン構成部品上の摩耗が大幅に低減されることが明らかになっており、これは驚くべきことである。
一実施形態によれば、有機アミンは、N(Rという式を有するアルキルアミンであり、式中、各Rは、水素またはアルキル基であるが、但し、少なくとも1つのRが水素であることが条件である。一実施形態では、少なくとも1つのRは、C-C50アルキル基またはC-C30アルキル基である。アルキルアミンの例としては、限定されないが、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、ジプロピルアミン、オクタメチレンジアミン、オクチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、トリデシルアミン、2-エチルヘキシルアミン、テトラエチレンペンタミン、ヘキサメチレンジアミン、ドデシルアミン、ココアミン、オレイルアミン、獣脂アミン、ペンタデシルアミン、ステアリルアミン、及び大豆アミンが挙げられる。
別の実施形態では、有機アミンは、脂環式アミンである。脂環式アミンの例としては、限定されないが、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘプチルアミン、シクロドデシルアミン、4-メチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、及びイソホロンジアミンが挙げられる。
別の実施形態では、有機アミンは、アリールアミンである。アリールアミンの例としては、限定されないが、アニリン、ジアミノトルエン、ジフェニルアラニン、N-フェニルベンズアミン、及びトルイジンが挙げられる。別の実施形態では、アリールアミンは、C-C50基またはC-C20アルキル基によって置換される。
さらに別の実施形態では、有機アミンは、モノまたはポリエーテル骨格の末端に付加された1つのアミノ基を含むアルキルアルコキシル化モノアミンである。以下にさらに論じられるように、モノまたはポリエーテル骨格は、アルキレンオキシド基(プロピレンオキシド(PO)、エチレンオキシド(EO)、ブチレンオキシド(BO)、及びそれらが混ざったものなど)に基づいており、すなわち、それによってさらに規定される。混合構造では、比は、任意の所望の比であり得、(例えば、反復もしくは交互になるように)ブロック単位で整えるか、または無作為に分布させることができる。非限定的な一例では、混合EO/PO構造では、EO:POの比は、約1:1~約1:50であり得、逆もまた同様である。したがって、アルコキシル化モノアミンは、モノもしくはポリエチレンオキシ
ド、モノもしくはポリプロピレンオキシド、及び/またはモノもしくはポリブチレンオキシドを実質的に規定し得る。アルキルアルコキシル化モノアミンの分子量は異なり得るものであり、約6000の分子量にまで及び得る。
特定の一実施形態では、アルキルアルコキシル化モノアミンは、基本式:
Figure 2024500764000002
を有する化合物であり、
式中、Zは、アルキル基、脂環式基、アリール基であり、Z’は、独立して、水素、メチル、またはエチルであり、eは、約1~約100の整数である。いくつかの実施形態では、Zは、C-C40アルキル基またはC-C20基である。さらに別の実施形態では、Zは、C-C40アルキル基またはC-C20アルキル基によって任意選択で置換されたアリール基である。さらに他の実施形態では、eは、約1~約50または約1~約20または約1~約15の整数である。具体的な例としては、限定されないが、式:
Figure 2024500764000003
を有する化合物が挙げられ、
式中、Meは、メチルであり、Etは、エチルであり、fは、約13~約14の整数であり、eは、約2~約3の整数である。上記の式に含まれるそのようなポリオキシアルキレ
ンモノアミンには、JEFFAMINE(登録商標):分子量が約600であり、PO/EOモル比が9/1である式(1)を有するM-600アミン、分子量が約1000であり、PO/EOモル比が3/19である式(1)を有するM-1000アミン、分子量が約2000であり、PO/EOモル比が29/6である式(1)を有するM-2005、分子量が約2000であり、PO/EOモル比が10/31である式(1)を有するM-2070アミン、fが14であり、MeまたはEtがメチルである式(3)を有するFL-1000アミン、eが約2.5である式(4)を有するC-300アミン、式(2)を有するXTJ-435アミン、及びMeまたはEtがメチルであり、fが約13.5である式(3)を有するXTJ-436アミンが含まれる。
出発物質に応じて、有機アミンとグリシドールとの間の反応は、約25℃~約300℃の範囲内の温度、約1psi~約2000psiの圧力で約0.5時間~24時間実施され得る。一実施形態では、温度は、約125℃~約175℃の範囲内に維持される。反応は、グリシドールに対する有機アミンのモル比を約0.1~約2として実施され得る。別の実施形態では、有機アミン及びグリシドールの量は、下記の式を有する少なくとも1つの反応生成物(または化合物)が生成されるように選択される。
アミンモノ-グリシドール反応生成物
Figure 2024500764000004
Figure 2024500764000005
式中、Z、Z’、及びeは、上に定義されるものである。一実施形態では、Rは、C-C50アルキル基またはC-C25アルキル基である。別の実施形態では、Rは、シクロペンチル基またはシクロヘキシル基である。さらに別の実施形態では、Rは、フェニル基であるか、またはC-C20アルキル基で置換されたフェニル基である。さらに別の実施形態では、Rは、アルキルアルコキシレート基であり、Zは、C-C20アルキル基であり、各Z’は、独立して、水素またはメチルであり、eは、約1~約50または約1~約25の整数である。したがって、一実施形態では、摩擦調整剤は、式(5)を有する化合物、式(6)を有する化合物、式(7)を有する化合物、式(8)を有する化合物
、式(9)を有する化合物、及びその混合物から選択される。好ましい一実施形態では、摩擦調整剤は、2,3-ジヒドロキシプロピルアミン、1,3-ジヒドロキシプロピルアミン、ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル)アミン、ビス(1,3-ジヒドロキシプロピル)アミン、及び(2,3-ジヒドロキシプロピル)(1,3-ジヒドロキシプロピル)アミンのうちの少なくとも1つを含む。
本開示の反応生成物は、非水性潤滑剤組成物における摩擦調整剤として驚くほど有用であることが明らかになっている。したがって、本開示は、基油と、本開示による反応生成物を含む摩擦調整剤とを含む非水性潤滑剤組成物も提供する。
一実施形態によれば、非水性潤滑剤組成物に含められる基油の総量は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて、少なくとも約50重量%、または少なくとも60重量%、または少なくとも70重量%、または少なくとも80重量%、または少なくとも90重量%、または少なくとも約95重量%であり得る。
別の実施形態では、非水性潤滑剤組成物に含められる基油の量は、非水性潤滑剤組成物の総重量に対して、約50重量%~約99重量%の範囲内の量であり、他の実施形態では、約60重量%~約92重量%の範囲内の量であり、さらに他の実施形態では、約70重量%~約90重量%の範囲内の量であり、別の実施形態では、約75重量%~約88重量%の範囲内の量であり得る。
別の実施形態では、非水性潤滑剤組成物に含められる本開示の反応生成物を含む摩擦調整剤の総量は、非水性潤滑剤組成物の総重量に対して、約0.0001重量%~約20重量%の範囲内の量であり、他の実施形態では、約0.001%~約10重量%の範囲内の量であり、さらに他の実施形態では、約0.01重量%~約5重量%の範囲内の量であり、別の実施形態では、約0.1重量%~約1.5重量%の範囲内の量である。
いくつかの実施形態では、本開示において使用され得る基油には、既知の合成油及び鉱油ならびにその混合物が含まれる。
合成油の例としては、ジカルボン酸、ポリグリコール、及びアルコールのアルキルエステル、ポリ-アルファ-オレフィン(ポリブテンを含む)、アルキルベンゼン、リン酸の有機エステル、ならびにポリシリコーン油が挙げられる。合成油には、炭化水素油が含まれ、こうした炭化水素油は、重合オレフィン及び共重合オレフィン(例えば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレンイソブチレンコポリマーなど);ポリ(l-ヘキセン)、ポリ-(l-オクテン)、ポリ(l-デセン)など、及びその混合物;アルキルベンゼン(例えば、ドデシルベンゼン、テトラデシルベンゼン、ジ-ノニルベンゼン、ジ-(2-エチルヘキシル)ベンゼンなど);ポリフェニル(例えば、ビフェニル、テルフェニル、アルキル化ポリフェニルなど);アルキル化ジフェニルエーテル及びアルキル化ジフェニルスルフィド、ならびにその誘導体、類似体、及び同族体、ならびに同様のものなどである。
アルキレンオキシドポリマー及びアルキレンオキシド共重合体、ならびにエステル化、エーテル化などによって末端ヒドロキシル基が修飾されているその誘導体は、使用し得る別のクラスの既知の合成油を構成している。そのような油は、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドの重合を介して調製される油、こうしたポリオキシアルキレンポリマーのアルキルエーテル及びアリールエーテル(例えば、約1000の平均分子量を有するメチル-ポリイソプロピレングリコールエーテル、約500~1000の分子量を有するポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、約1000~1500の分子量を有するポリプロピレングリコールのジエチルエーテルなど)、またはそのモノ及びポリカルボン酸
エステル(例えば、テトラエチレングリコールの酢酸エステル、混合C-C脂肪酸エステル、またはオキソ酸ジエステル)によって例示される。
使用され得る別のクラスの合成油には、ジカルボン酸(例えば、フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸ダイマー、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸など)と、さまざまなアルコール(例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロピレングリコールなど)とのエステルが含まれる。こうしたエステルの具体例としては、ジブチルアジペート、ジ-](2-エチルヘキシル)セバケート、ジ-n-ヘキシルフマレート、ジオクチルセバケート、ジイソオクチルアゼレート、ジイソデシルアゼレート、ジオクチルフタレート、ジデシルフタレート、ジエイコシルセバケート、リノール酸ダイマーの2-エチルヘキシルジエステル、1モルのセバシン酸を2モルのテトラエチレングリコール及び2モルの2-エチルヘキサン酸と反応させることによって形成される複合エステル、ならびに同様のものが挙げられる。
合成油として有用なエステルには、C-C12モノカルボン酸と、ポリオール及びポリオールエーテル(ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトールなど)とから調製されるものも含まれる。
基油は、少量または多量のポリ-アルファ-オレフィン(PAO)を含み得る。典型的には、ポリ-アルファ-オレフィンは、約4~約30個、または約4~約20個、または約6~約16個の炭素原子を有するモノマーから得られる。有用なPAOの例としては、オクテン、デセン、及びその混合物から得られるもの、ならびに同様のものが挙げられる。PAOは、100℃で約2~約15センチストーク(cSt)、または約3~約12cSt、または約4~約8cStの粘度を有し得る。PAOの例としては、100℃で4cStのポリ-アルファ-オレフィン、100℃での6cStのポリ-アルファ-オレフィン、及びその混合物が挙げられる。鉱油と前述のPAOとの混合物が使用され得る。
基油は、フィッシャー・トロプシュ法によって合成される炭化水素から得られる油であり得る。フィッシャー・トロプシュ法によって合成される炭化水素は、フィッシャー・トロプシュ触媒を使用して、H及びCOを含む合成ガスから調製される。そのような炭化水素は、典型的には、基油として有用なものとするためにはさらに処理する必要がある。例えば、そうした炭化水素は、米国特許第6,103,099号もしくは同第6,180,575号に開示のプロセスを使用して水素異性化されるか、米国特許第4,943,672号もしくは同第6,096,940号に開示のプロセスを使用して水素化分解及び水素異性化されるか、米国特許第5,882,505号に開示のプロセスを使用して脱蝋されるか、または米国特許第6,013,171号、同第6,080,301号、もしくは同第6,165,949号に開示のプロセスを使用して水素異性化及び脱蝋され得る。
本明細書に開示の型の鉱油または合成油(及びこうしたもののいずれかの2つ以上の混合物)はいずれも、未精製油、精製油、及び再精製油として、基油に使用され得る。未精製油は、さらなる精製処理を行わずに天然源または合成源から直接的に得られるものである。例えば、レトルト操作から直接的に得られるシェールオイル、一次蒸留から直接的に得られる石油、またはエステル化プロセスから直接的に得られるエステル油は、さらなる処理を行わずに使用されるのであれば、未精製油であると想定される。精製油は未精製油と類似しているが、1つ以上の精製ステップでさらに処理して1つ以上の特性が改善されていることが異なる。そのような精製手法の多くは当業者に知られており、こうした精製
手法は、溶媒抽出、二次蒸留、酸抽出または塩基抽出、ろ過、パーコレーションなどである。再精製油は、精製油を得るために使用されるもと同様のプロセスが、既に使用されている精製油に適用されることによって得られる。そのような再精製油は、再生油または再処理油としても知られており、使用済添加剤、汚染物質、及び油分解産物の除去を目的とする手法によってさらに処理されることが多い。
鉱油には、液体石油、ならびにパラフィン系、ナフテン系、または混合パラフィン/ナフテン系の溶媒処理または酸処理された鉱油系潤滑油が含まれ、こうした鉱油系潤滑油は、水素化仕上げプロセス及び/または脱蝋によってさらに精製され得る。
ナフテン系基油は、低い粘度指数(VI)(一般に40~80)及び低い流動点を有する。そのような基油は、ナフテン含量が高く、かつ蝋含量が低い原料から生産され、色及び色安定性が重要であり、VI及び酸化安定性が二次的に重要な潤滑剤に主に使用される。
パラフィン系基油は、高いVI(一般に95超)及び高い流動点を有する。こうした基油は、パラフィン含量の高い原料から生産され、VI及び酸化安定性が重要な潤滑剤に使用される。
いくつかの実施形態では、基油は、ASTM D2007に従って測定した場合、飽和分を80重量%超、他の実施形態では、90重量%超含む鉱油及び/または合成油から構成される。他の実施形態では、基油は、ASTM D2622、ASTM D4294、ASTM D4927、またはASTM D3120に従って測定し、元素硫黄として計算した場合、硫黄を1.0重量%未満、さらに他の実施形態では、0.1重量%未満含む。
基油の粘度は用途に依存することを当業者なら容易に理解するであろう。したがって、本明細書での使用のための基油の粘度は、通常、100℃で約2cSt~約2000cStであり得る。一般に、個別には、エンジン油として使用される基油の100℃での動粘度は、約2cSt~約30cSt、いくつかの実施形態では、約3cSt~約16cSt、他の実施形態では、約4cSt~約12cStとなり、当該基油は、所望の最終用途、及び所望のグレードのエンジン油を得るために完成油に含める添加剤に応じて選択または混合されることになり、こうした所望のグレードのエンジン油は、例えば、0W、OW-20、0W-30、OW-40、OW-50、OW-60、5W、5W-20、5W-30、5W-40、5W-50、5W-60、10W、1OW-20、10W-30、1OW-40、1OW-50、15W、15W-20、15W-30、または15W-40の自動車技術者協会(SAE)粘度グレードを有する潤滑剤組成物である。ギア油として使用される基油は、100℃で約2cSt~約2000cStの粘度を有し得る。
非水性潤滑剤組成物は、本質的に任意の火花点火または圧縮点火内部組成エンジンの潤滑に使用され得る。こうした内燃エンジンには、自動車用エンジン及びトラック用エンジン、2サイクルエンジン、ディーゼルエンジン、航空機用ピストンエンジン、船舶用エンジン及び鉄道用エンジン、ならびに同様のものが含まれる。ガス燃焼エンジン、アルコール(例えば、メタノール)出力エンジン、固定出力エンジン、タービン、及び同様のもののための非水性潤滑剤組成物も企図される。非水性潤滑剤組成物は、オートマチックトランスミッション液、ギア潤滑剤、コンプレッサー潤滑剤、金属加工用潤滑剤、または作動液としても使用され得る。
非水性潤滑剤組成物は、追加の添加剤をさらに含み得、こうした追加の添加剤は、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、界面活性剤、分散剤、1つ以上の他の摩擦調整剤を含み得る第2
の摩擦調整剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、消泡剤、及びシール固定剤またはシール適合剤、ならびにその混合物などである。こうした添加剤の例は、例えば、米国特許第5,498,809号及び米国特許第7,696,136号(各開示の関連部分は、参照によって本明細書に組み込まれる)において見つけることができるが、これは、利用可能な潤滑剤添加剤のごく一部のリストを含むものにすぎないことを当業者なら十分に理解している。1つの添加剤が複数の特性を付与または改善する能力を有し得ることもよく知られており、例えば、耐摩耗剤は、耐疲労及び/または極圧添加剤としても機能し得る。
好都合に使用され得る酸化防止剤には、アミン系酸化防止剤及び/またはフェノール系酸化防止剤の群から選択されるものが含まれる。一実施形態では、酸化防止剤は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて、0.1重量%~約5.0重量%の範囲内の量で存在する一方で、他の実施形態では、0.3重量%~約3.0重量%の範囲内の量で存在する。
好都合に使用され得るアミン系酸化防止剤の例としては、アルキル化ジフェニルアミン、フェニル-a-ナフチルアミン、フェニル-p-ナフチルアミン、及びアルキル化a-ナフチルアミンが挙げられる。
一実施形態では、アミン系酸化防止剤には、ジアルキルジフェニルアミン(p,p’-ジオクチル-ジフェニルアミン、p,p’-ジ-a-メチルベンジル-ジフェニルアミン、及びN-p-ブチルフェニル-N-p’-オクチルフェニルアミンなど)、モノアルキルジフェニルアミン(モノ-t-ブチルジフェニルアミン及びモノ-オクチルジフェニルアミンなど)、ビス(ジアルキルフェニル)アミン(ジ-(2,4-ジエチルフェニル)アミン及びジ(2-エチル-4-ノニルフェニル)アミンなど)、アルキルフェニル-1-ナフチルアミン(オクチルフェニル-l-ナフチルアミン及びn-t-ドデシルフェニル-1-ナフチルアミンなど)、1-ナフチルアミン、アリールナフチルアミン(フェニル-1-ナフチルアミン、フェニル-2-ナフチルアミン、N-ヘキシルフェニル-2-ナフチルアミン、及びN-オクチルフェニル-2-ナフチルアミンなど)、フェニレンジアミン(N,N’-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン及びN,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミンなど)、ならびにフェノチアジン(フェノチアジン及び3,7-ジオクチルフェノチアジンなど)が含まれる。
好都合に使用され得るフェノール系酸化防止剤の例としては、3,5-ビス(1,1-ジメチル-エチル)-4-ヒドロキシ-ベンゼンプロパン酸のC-C分岐アルキルエステル、2-t-ブチルフェノール、2-t-ブチル-4-メチルフェノール、2-t-ブチル-5-メチルフェノール、2,4-ジ-t-ブチルフェノール、2,4-ジメチル-6-t-ブチルフェノール、2-t-ブチル-4-メトキシフェノール、3-t-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-t-ブチルヒドロキノン、2,6-ジ-t-ブチル-4-アルキルフェノール(2,6-ジ-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、及び2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフェノールなど)、2,6-ジ-t-ブチル-4-アルコキシフェノール(2,6-ジ-t-ブチル-4-メトキシフェノール及び2,6-ジ-t-ブチル-4-エトキシフェノールなど)、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトオクチルアセテート、アルキル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-A-ヒドロキシフェニル)プロピオネート(n-オクタデシル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、n-ブチル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、及び2’-エチルヘキシル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネートなど)、2,6-d-t-ブチル-a-ジメチルアミノ-p-クレゾール、2,2’-メチレンビス(4-アルキル-6-t-ブチルフェノール)(2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール、及び2,2-メチレンビ
ス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)など)、ビスフェノール(4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4’-ビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2-(ジ-p-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、4,4’-シクロヘキシリデンビス(2,6-t-ブチルフェノール)、ヘキサメチレングリコール-ビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、トリエチレングリコールビス[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート]、2,2’-チオ~[ジエチル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9’-ビス[1,1-ジメチル-2-[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、及び2,21-チオビス(4,6-ジ-t-ブチルレゾルシノール)など)、ポリフェノール(テトラキス[メチレン-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル)ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、ビス-[3,3’-ビス(4’-ヒドロキシ-3’-t-ブチルフェニル)ブタン酸]グリコールエステル、2-(3’,5’-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)メチル-4-(2”,4”-ジ-t-ブチル-3”-ヒドロキシフェニル)メチル-6-t-ブチルフェノール、及び2,6-ビス(2’-ヒドロキシ-3’-t-ブチル-5’-メチルベンジル)-4-メチルフェノールなど)、ならびにp-t-ブチルフェノール-ホルムアルデヒド縮合体及びp-t-ブチルフェノール-アセトアルデヒド縮合体が挙げられる。
別の実施形態では、非水性潤滑剤組成物は、1つの亜鉛ジチオホスフェートまたは2つ以上の亜鉛ジチオホスフェートの組み合わせを耐摩耗添加剤として含み得、各亜鉛ジチオホスフェートは、亜鉛ジアルキル-ジチオホスフェート、亜鉛ジアリール-ジチオホスフェート、または亜鉛アルキルアリール-ジチオホスフェートから選択される。非水性潤滑剤組成物は、一般に、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて約0.4重量%~約1.0重量%の範囲内の亜鉛ジチオホスフェートを含み得る。追加または代替の既知の耐摩耗添加剤もまた、非水性潤滑剤組成物に好都合に使用され得る。
非水性潤滑剤組成物に使用され得る界面活性剤には、1つ以上のサリチレート及び/またはフェネート及び/またはスルホネート界面活性剤が含まれる。一方で、界面活性剤として使用される金属有機塩及び無機塩基塩は、非水性潤滑剤組成物の硫酸灰分含量に寄与し得るため、一実施形態では、そのような添加剤の量は最小限に留められる。さらに、硫黄レベルを低く維持するためには、サリチレート界面活性剤が好ましい。したがって、一実施形態では、非水性潤滑剤組成物は、1つ以上のサリチレート界面活性剤を含み得る。界面活性剤は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて、約0.05重量%~約12.5重量%の範囲内の量、いくつかの実施形態では、約1.0重量%~約9.0重量%の範囲内の量、他の実施形態では、約2.0重量%~約5.0重量%の範囲内の量で使用され得る。
金属ベースの摩擦調整剤を含めて、第2の摩擦調整剤(1つ以上の追加の摩擦調整剤を含み得る)を使用することができ、こうした金属ベースの摩擦調整剤は、1つ以上の有機モリブデン化合物(例えば、モリブデンジアルキルジチオカルバメート、モリブデンジアルキルジチオホスフェート、モリブデンジスルフィド、トリ-モリブデンクラスタージアルキルジチオカルバメート、非含硫モリブデン化合物、及び同様のものなど)を含むものであり、例えば、モリブデンジアルキルジチオカルバメート摩擦調整剤が存在し得る。こうしたモリブデン化合物の多くはよく知られたものであり、多くが商業的に入手可能であ
る。併存し得る第2の摩擦調整剤には、有機脂肪酸及び有機脂肪酸の誘導体、アミド、イミド、ならびに他の有機金属種(例えば、亜鉛化合物及びホウ素化合物など)が含まれる。こうした第2の摩擦調整剤は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて、約0.001重量%~約5重量%の範囲内の量で非水性潤滑剤組成物に添加され得る。
本開示の非水性潤滑剤組成物は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて約5重量%~約15重量%の範囲内の量で混合され得る無灰分散剤を追加で含み得る。
使用され得る無灰分散剤の例としては、ポリアルケニルコハク酸イミド及びポリアルケニルコハク酸エステルが挙げられる。一実施形態では、無灰分散剤は、ホウ酸化コハク酸イミドを含む。
本開示の非水性潤滑剤組成物に好都合に使用され得る粘度指数向上剤の例としては、スチレン-ブタジエンコポリマー、スチレン-イソプレン放射状コポリマー、ならびにポリメタクリレートコポリマー及びエチレン-プロピレンコポリマーが挙げられる。そのような粘度指数向上剤は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて、約1重量%~約20重量%の範囲内の量で好都合に用いられ得る。
ポリメタクリレートは、有効な流動点降下剤として本発明の非水性潤滑剤組成物に好都合に用いられ得る。
さらに、アルケニルコハク酸などの化合物またはそのエステル部分、ベンゾトリアゾールベースの化合物、及びチオジアゾールベースの化合物は、腐食防止剤として本開示の非水性潤滑剤組成物に好都合に使用され得る。
ポリシロキサン、ジメチルポリシクロヘキサン、及びポリアクリレートなどの化合物は、消泡剤として本開示の非水性潤滑剤組成物に好都合に使用され得る。
シール固定剤またはシール適合剤として本開示の非水性潤滑剤組成物に好都合に使用され得る化合物には、例えば、商業的に入手可能な芳香族エステルが含まれる。
上記のように、非水性潤滑剤組成物は、任意の数のこうした添加剤を含み得る。したがって、いくつかの実施形態では、最終的な本開示の非水性潤滑剤組成物は、一般に、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて、約0.1重量%~約30重量%(例えば、約0.5重量%~約10重量%)の合計濃度で、他の一般的な添加剤と共に本開示の反応生成物を含む添加剤の組み合わせを含むことになる。他の実施形態では、反応生成物及び添加剤の組み合わせの存在率は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて約1重量%~約5重量%である。反応生成物及び添加剤の油濃縮物は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて約30重量%~約75重量%の添加剤を含み得る。
別の実施形態によれば、A)非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて約70重量%~約99.9重量%の基油と、B)本明細書に開示の摩擦調整剤と、C)1つ以上の追加の添加剤と、を含む非水性潤滑剤組成物が提供され、組成物に存在するB)及びC)の合計量は、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて約0.1重量%~約30重量%である。
別の実施形態では、非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて、基油は、約90重量%~約99.5重量%の量で存在し得、B)及びC)の合計量は、約0.5重量%~約10重量%であり、別の実施形態では、基油は、約95重量%~約99重量%の量で存在し、B)及びC)の合計量は、約1重量%~約5重量%である。
本開示の反応生成物を含む摩擦調整剤は、単独で直接的に基油に添加されるか、または1つ以上の添加剤と組み合わせて基油に添加され得る。したがって、一実施形態では、本開示の反応生成物を含む摩擦調整剤及び1つ以上の添加剤を含む摩擦低減添加剤パッケージが提供される。その他の配合成分及び添加剤のすべてまたはほとんどを既に含む事前に配合された非水性潤滑剤組成物に対して本開示の反応生成物を含む摩擦調整剤を添加することも可能である。
本開示の反応生成物を含む摩擦調整剤によって摩擦低減特性が驚くほど改善されることが示されていることから、本開示の非水性潤滑剤組成物を用いることで、ガスエンジン及びディーゼルエンジンの燃費を改善することができる。したがって、本開示の反応生成物を含む摩擦調整剤を非水性潤滑剤に添加することによる非水性潤滑剤組成物の摩擦低減特性の改善方法、さらには、これに対応して、エンジンを本開示の非水性潤滑剤組成物と接触させることによるエンジンの摺動部品の間の摩擦の低減方法も提供される。いくつかの実施形態では、摺動部品は、ピストンリング/シリンダライナ、クランクシャフト及びコネクティングロッドのベアリング、ならびにカム及びバルブリフターを含むバルブ機構であり得る。
さらに別の実施形態では、摩擦調整剤(及び任意選択の1つ以上の上記の添加剤)を石油蒸留燃料(限定されないが、ガソリン、ディーゼル、及び同様のものなど)に添加することで、非水性潤滑剤組成物が到達不可能な摺動部品潤滑用の潤滑組成物が形成され得る。そのような実施形態では、石油蒸留燃料(ガソリン燃料など)は、アンチノック剤(メチルシクロペンタジエニルマンガントリカルボニル、テトラメチル鉛、もしくはテトラエチル鉛など)、または他の分散剤もしくは界面活性剤(さまざまな置換コハク酸イミド、アミンなど)も含み得る。潤滑剤組成物は、例えば、本開示の反応生成物を含む摩擦調整剤を、選択される石油蒸留燃料中に分散させること(石油蒸留物に摩擦調整剤を添加し、得られる溶液を撹拌またはその他の様式でかき混ぜて反応生成物を組成物中に均一に分散させることなど)によって容易に調製され得る。この点で関して、通常の燃料混合方法のいずれを用いることもできる。本開示の反応生成物を含む摩擦調整剤が燃料中に分散される量は、潤滑剤組成物の総重量に基づいて約0.1重量%~約30重量%(例えば、約0.5重量%超~約10重量%)であり得る。他の実施形態では、摩擦調整剤の合計存在量は、潤滑剤組成物の総重量に基づいて約1重量%~約5重量%である。
本開示は、ここで、下記の非限定的な例を参照してさらに説明されることになる。
実施例1
獣脂アミンをグリシドールと反応させて2つの反応生成物(FM-A及びFM-B)を調製した。この反応は、グリシドールを150℃で獣脂アミンに添加し、添加後に4時間の温浸時間を設けることによって実施した。これら2つの反応生成物(獣脂アミングリシドール開環反応から調製した)については、以下の表に記載されている。
Figure 2024500764000006
次に、アルキルアルコキシル化モノアミンをグリシドールと反応させて、2つの追加の
反応生成物(FM-C及びFM-D)を調製した。アルキルアルコキシル化モノアミンの構造は、式
Figure 2024500764000007
を有するものであり、
式中、Zは、C12-C14アルキル基であり、Z’は、メチル基であり、eは、約2~約5の平均値を有する整数である。この反応は、グリシドールを150℃でアルキルアルコキシル化モノアミンに添加し、添加後に4時間の温浸時間を設けることによって実施した。これら2つの反応生成物(アルキルアルコキシル化モノアミングリシドール開環反応から調製した)については、以下の表に記載されている。
Figure 2024500764000008
次に、市販の油及び上記の反応生成物を追加で0.5%含む市販の油の摩擦係数を、平なディスク上に3/4インチのボールを備えたミニトラクションマシンを使用して100℃及び130℃で決定した。荷重を36N(接触圧力1GPa)とし、回転数を0.01m/s~2m/sとした。以下の表1及び2には130℃での結果が示される。
Figure 2024500764000009
Figure 2024500764000010
表1及び2の結果は、反応生成物を含む本発明の摩擦調整剤(FM-A、B、C、及びD)がMobil 1 5W-30油及びPennzoil 0W-20油の摩擦係数を顕著に低減し得ることを実証するものである。こうした結果をより詳細に示すために、図1及び2にはFM-A及びBの摩擦係数の全範囲が示される。
本発明の反応生成物は、極性頭部中に複数のOH基を含むことから、当該反応生成物は表面に強く吸着し得る。FM-A、B、C、及びDにおける疎水性尾部の直鎖構造は、当該反応生成物がその尾部の間に生じる強力なファンデルワールス力で表面上にうまく整列することを可能にしている。こうした特有の分子構造が、こうした反応生成物を優れた油中摩擦調整剤としている。

Claims (16)

  1. 基油と、(i)アルキルアミン、脂環式アミン、アリールアミン、アルキルアルコキシル化モノアミン及びその混合物から選択されるアミンと(ii)グリシドールとの反応生成物を含む摩擦調整剤とを含む、非水性潤滑剤組成物。
  2. 前記有機アミンが、N(Rという式を有するアルキルアミンであり、式中、各Rが、水素またはC-C50アルキル基であるが、但し、少なくとも1つのRが水素であることが条件である、請求項1に記載の非水性潤滑剤組成物。
  3. 前記有機アミンが、シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘプチルアミン、シクロドデシルアミン、4-メチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、ヘキサメチレンイミン、ピペリジン、及びイソホロンジアミンから選択される脂環式アミンである、請求項2に記載の非水性潤滑剤組成物。
  4. 前記有機アミンが、C-C20アルキル基で置換されたアリールアミンである、請求項1に記載の非水性潤滑剤組成物。
  5. 前記有機アミンが、式
    Figure 2024500764000011
    を有するアルキルアルコキシル化アミンであり、
    式中、Zが、C-C30アルキル基または脂環式基またはアリール基であり、各Z’が、独立して、水素、メチル、またはエチルであり、eが、約1~約100の整数である、請求項1に記載の非水性潤滑剤組成物。
  6. Zが、C-C30アルキル基である、請求項6に記載の非水性潤滑剤組成物。
  7. 前記摩擦調整剤が、前記非水性潤滑剤組成物の総重量に基づいて約0.1重量%~約1.5重量%の範囲内の量で存在する、請求項1に記載の非水性潤滑剤組成物。
  8. 前記基油が、合成油である、請求項1に記載の非水性潤滑剤組成物。
  9. 前記基油が、鉱油である、請求項1に記載の非水性潤滑剤組成物。
  10. エンジンを請求項1に記載の非水性潤滑剤組成物と接触させることによる前記エンジンの摺動部品の間の摩擦の低減方法。
  11. 請求項1に記載の摩擦調整剤と、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、界面活性剤、分散剤、第2の摩擦調整剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、消泡剤、シール固定剤、シール適合剤、及びその混合物から選択される1つ以上の添加剤と、を含む摩擦低減添加剤パッケージ。
  12. 基油と、
    式:
    Figure 2024500764000012
    を有する化合物を含む摩擦調整剤とを含む、非水性潤滑剤組成物であって、
    式中、Rが、C-C100アルキル基または脂環式基またはアリール基または式
    Figure 2024500764000013
    を有するアルキルアルコキシレート基であり、
    式中、Zが、アルキル基、脂環式基、アリール基であり、Z’が、独立して、水素、メチル、またはエチルであり、eが、約1~約100の整数である、前記非水性潤滑剤組成物。
  13. Rが、C-C25アルキル基である、請求項12に記載の非水性潤滑剤組成物。
  14. Rが、フェニル基であるか、またはC-C20アルキル基で置換されたフェニル基である、請求項12に記載の非水性潤滑剤組成物。
  15. Rが、アルキルアルコキシレート基であり、Zが、C-C20アルキル基であり、各Z’が、独立して、水素またはメチルであり、eが、約1~約25の整数である、請求項12に記載の非水性潤滑剤組成物。
  16. 前記摩擦調整剤が、2,3-ジヒドロキシプロピルアミン、1,3-ジヒドロキシプロピルアミン、ビス(2,3-ジヒドロキシプロピル)アミン、ビス(1,3-ジヒドロキシプロピル)アミン、または(2,3-ジヒドロキシプロピル)(1,3-ジヒドロキシプロピル)アミンのうちの少なくとも1つを含む、請求項12に記載の非水性組成物。
JP2023537024A 2020-12-16 2021-11-17 有機アミンとグリシドールとの反応生成物ならびに摩擦調整剤としてのその使用 Pending JP2024500764A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202063126112P 2020-12-16 2020-12-16
US63/126,112 2020-12-16
PCT/US2021/059646 WO2022132364A1 (en) 2020-12-16 2021-11-17 Reaction product of an organic amine and glycidol and its use as a friction modifier

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2024500764A true JP2024500764A (ja) 2024-01-10

Family

ID=82059802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023537024A Pending JP2024500764A (ja) 2020-12-16 2021-11-17 有機アミンとグリシドールとの反応生成物ならびに摩擦調整剤としてのその使用

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20240018440A1 (ja)
EP (1) EP4263481A4 (ja)
JP (1) JP2024500764A (ja)
KR (1) KR20230118992A (ja)
CN (1) CN116601138A (ja)
CA (1) CA3203304A1 (ja)
MX (1) MX2023006996A (ja)
TW (1) TW202231859A (ja)
WO (1) WO2022132364A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117106180B (zh) * 2023-10-16 2024-02-27 中石化西南石油工程有限公司 一种水基钻井液用页岩抑制剂及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256597A (en) * 1978-01-11 1981-03-17 The Procter & Gamble Company Composition for combined washing and bleaching of fabrics
US4617137A (en) * 1984-11-21 1986-10-14 Chevron Research Company Glycidol modified succinimides
US7589226B2 (en) * 2004-10-21 2009-09-15 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Hydroxyalkyldithiocarbamate esters
JP2010521556A (ja) * 2007-03-16 2010-06-24 ザ ルブリゾル コーポレイション 添加濃縮物および変速機を潤滑する方法
PL2633009T3 (pl) * 2010-10-26 2016-10-31 Niewodny środek smarny i kompozycje paliwowe zawierające estry kwasów tłuszczowych kwasów hydroksykarboksylowych, i ich zastosowania
US9873849B2 (en) * 2015-12-10 2018-01-23 Afton Chemical Corporation Dialkyaminoalkanol friction modifiers for fuels and lubricants
EP3575289B1 (en) * 2017-01-26 2023-04-19 Tosoh Corporation Alkanolamine, friction-reducing agent, and lubricating oil composition

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022132364A1 (en) 2022-06-23
MX2023006996A (es) 2023-06-26
CN116601138A (zh) 2023-08-15
TW202231859A (zh) 2022-08-16
EP4263481A4 (en) 2024-04-24
EP4263481A1 (en) 2023-10-25
KR20230118992A (ko) 2023-08-14
CA3203304A1 (en) 2022-06-23
US20240018440A1 (en) 2024-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6774940B2 (ja) 低速プレイグニッションを防止または低減する方法
US7871966B2 (en) Lubricating oil composition
RU2394069C2 (ru) Композиция смазочного масла и способ смазки двигателя внутреннего сгорания
JP5027533B2 (ja) 潤滑油組成物
JP5457388B2 (ja) エンジン性能を改良するための潤滑油組成物
JP5255220B2 (ja) 潤滑油組成物
KR20100111269A (ko) N-치환된 페닐렌다이아민의 마이클 부가물을 갖는 첨가제 조성물
WO2011068137A1 (ja) 潤滑油組成物
US10227546B2 (en) Multifunctional molybdenum containing compounds, method of making and using, and lubricating oil compositions containing same
KR20190108565A (ko) 엔진 오일 조성물
JP2019529651A (ja) 優れたエンジン摩耗保護および燃料経済性を有する非ニュートン性エンジンオイル
WO2013003406A1 (en) Low viscosity engine oil with superior engine wear protection
EP3265546B1 (en) Novel organic friction modifiers
KR20210092785A (ko) 저 점도 윤활유 조성물
JP2024500764A (ja) 有機アミンとグリシドールとの反応生成物ならびに摩擦調整剤としてのその使用
JP2012224871A (ja) 潤滑組成物の摩擦性を改善する方法
WO2015164682A1 (en) Multigrade lubricating compositions
JP2003523456A (ja) 潤滑油組成物
WO2016184842A1 (en) Lubricating composition
JP6971149B2 (ja) 潤滑用組成物
JP2013133463A (ja) 自動車用エンジンオイル