KR20230118992A - 유기 아민 및 글리시돌의 반응 생성물 및 마찰 조정제로서의이의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반적으로 유기 아민과 글리시돌의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제, 및 비수성 윤활제 조성물에서의 이의 용도에 관한 것이다. 또한, 엔진을 비수성 윤활제 조성물과 접촉시킴으로써 엔진의 슬라이딩 부품들간의 마찰을 감소시키는 방법이 제공된다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2020년 12월 16일자로 출원된 미국 가특허출원 63/126,112에 대한 우선권을 주장한다. 상기 출원은 이는 인용에 의해 본원에 포함된다.
연방 정부가 후원하는 연구 또는 개발에 관한 진술
해당사항 없음.
기술분야
본 발명은 일반적으로 (i) 알킬 아민, 지환족 아민, 아릴 아민, 알킬 알콕시화 모노아민 및 이들의 혼합물로부터 선택된 유기 아민; 및 (ii) 글리시돌의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제, 및 엔진의 슬라이딩 부품(sliding part)들간의 마찰을 감소시키기 위한 비수성 윤활제 조성물에서의 이의 용도에 관한 것이다.
엔진 오일은, 예를 들어 피스톤 링/실린더 라이너, 크랭크축의 베어링 및 커넥팅 로드, 및 밸브 메커니즘(예를 들어, 캠(cam) 및 밸브 리프터(valve lifter))을 포함하는, 엔진의 다양한 슬라이딩 부품을 윤활하는 데 중요한 역할을 한다. 엔진 오일은 또한 엔진 내부를 냉각시키고 연소 생성물을 분산시키며 녹과 부식을 억제하는 역할을 할 수 있다.
엔진 오일에 대한 주요 고려사항은 엔진 부품의 마모(wear) 및 소착(seizure)을 방지하는 것이다. 윤활 엔진 부품은 대부분 유체 윤활 상태이다. 그러나, 피스톤의 상사점 및 하사점 뿐만 아니라 밸브 시스템은 경계 및/또는 박막 윤활 상태에 있을 가능성이 있다. 이러한 엔진 부품들간의 마찰은 상당한 에너지 손실을 유발하여 연비를 감소시킬 수 있다. 연비를 개선하기 위해서는, 엔진 부품들(예를 들어, 밸브 시스템 및 피스톤 부분)간의 마찰을 줄여야 한다.
유기 마찰 조정제는 일반적으로 10개 이상의 탄소 원자 및 한쪽 말단의 극성 기로 이루어진 직쇄형 탄화수소 쇄를 갖는 긴 분자이다. 극성 말단 기는 마찰 조절제로서 분자의 효율성을 지배하는 요인들 중 하나이다. 일반적인 유기 마찰 조정제로는 지방산 및 다가 알코올의 에스테르, 지방산 아미드, 지방산 및 유기 디티오카바메이트 또는 디티오포스페이트 화합물로부터 유도된 아민이 있다. 예를 들어, EP 1367116, EP 0799883, EP 0747464, U.S. 3,933,659 및 EP 335701에는 윤활제에 사용되는 다양한 유기 마찰 조정제가 개시되어 있다. 글리세롤 모노올레에이트(GMO)는 엔진용 윤활제 조성물에서 가장 통상적으로 사용되는 유기 마찰 조정제 중의 하나이며, 예를 들어 이는 미국 특허 5,885,942; 5,866,520; 5,114,603; 4,957,651; 및 4,683,069에 개시되어 있다.
엔진에 대한 연비 요구가 증가함에 따라, 윤활제 조성물을 사용하는 내연 기관의 마찰 감소 및 연비를 추가로 개선할 필요가 남아 있다. 따라서, 당업계에서 일반적으로 사용되는 글리세롤 모노올레에이트와 같은 공지된 마찰 조정제의 마찰 감소 성능을 개선하는 것이 바람직하다.
본 발명은 (i) 알킬 아민, 지환족 아민, 아릴 아민, 알킬 알콕시화 모노아민 및 이들의 혼합물로부터 선택된 아민; 및 (ii) 글리시돌의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제에 관한 것이다. 마찰 조정제는 엔진 윤활에 사용하기 위한 비수성 윤활제 조성물을 형성하기 위해 기유(base oil)와 조합될 수 있다.
또한 엔진의 슬라이딩 부품 중 적어도 하나를 비수성 윤활제 조성물과 접촉시킴으로써 엔진의 슬라이딩 부품들간의 마찰을 감소시키는 방법이 제공된다.
마지막으로, 본 발명의 반응 생성물 및 하나 이상의 첨가제를 포함하는 마찰 감소 첨가제 패키지(friction reducing additive package)가 제공된다.
도 1 및 도 2는 상용 오일 단독 또는 본 발명의 마찰 조정제와 조합된 경우의 130℃에서의 마찰 계수를 도시한다.
이하의 용어들은 이하의 의미를 갖는다.
본원에서 사용되는 용어 "포함하는" 및 이의 파생어들은 이들이 본원에 개시되어 있는지 여부에 관계없이 임의의 추가의 성분, 단계 또는 절차의 존재를 배제하고자 하는 것이 아니다. 모든 의심의 여지를 피하기 위해, 용어 "포함하는"을 사용하여 본원에 청구되는 모든 조성물은, 달리 명시되지 않는 한, 임의의 추가의 첨가제 또는 화합물을 포함할 수 있다. 반면, 용어 "로 본질적으로 이루어지는"은 본원에 나타나는 경우, 작동성에 필수적이지 않은 것을 제외하고 임의의 다른 성분, 단계 또는 절차를 임의의 후속 설명의 범위에서 배제하고, 용어 "로 이루어지는"을 사용하는 경우, 구체적으로 기술되거나 열거되지 않은 성분, 단계 또는 절차는 배제된다. 달리 명시되지 않는 한, 용어 "또는"은 열거된 구성원들을 개별적으로 그리고 임의의 조합으로 나타낸다.
관사 "a" 및 "an"은 본원에서 상기 관사의 문법적 대상 중 하나 또는 하나 초과(즉, 적어도 하나)를 나타내는 데 사용된다. 예로서, "마찰 조정제(friction modifier)"는 하나의 마찰 조정제 또는 하나 이상의 마찰 조정제를 의미한다. 어구 "일양태에서", "일양태에 따라" 등은 일반적으로 본 발명의 적어도 하나의 양태에 포함되는 특정한 특징적인 구성, 구조 또는 특성을 의미하며, 이들은 본 발명의 하나 이상의 양태에 포함될 수 있다. 중요한 것은, 상기 어구들이 반드시 동일한 양태를 나타내지는 않는다는 점이다. 본 명세서가 어떠한 성분 또는 특징적인 구성이 어떠한 특징을 포함하거나 가질 수 있다("may", "can", "could" 또는 "might")고 언급되는 경우, 상기 특정 성분 또는 특징적인 구성이 특성을 포함하거나 갖는 것은 요구되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "약"은 값 또는 범위의 가변도에 대해 허용될 수 있으며, 예를 들어, 이는 명시된 값 또는 명시된 범위의 한계의 10% 이내, 5% 이내 또는 1% 이내일 수 있다.
범위 형식으로 표현되는 값은 범위의 한계로 명시적으로 언급된 수치 값을 포함할 뿐만 아니라, 해당 범위 내에 포함되는 모든 개별 수치 값 또는 하위 범위가 각각의 수치 값 및 하위 범위가 명시적으로 인용된 것처럼 포함하도록 유연한 방식으로 해석되어야 한다. 예를 들어, 1 내지 6과 같은 범위는 구체적으로 개시되는 하위 범위, 예를 들어 1 내지 3, 2 내지 4, 3 내지 6 등, 및 상기 범위 내의 개별 수치, 예를 들어 1, 2, 3, 4, 5 및 6을 갖는 것으로 간주되어야 한다. 이는 범위의 폭과는 무관하게 적용된다.
용어 "바람직한" 및 "바람직하게는"은 특정 상황하에 특정 이익을 제공할 수 있는 양태를 나타낸다. 그러나, 동일한하거나 상이한 상황하에 다른 양태가 바람직할 수도 있다. 또한, 하나 이상의 바람직한 양태의 언급은 다른 양태가 유용하지 않음을 의미하지 않으며, 본 발명의 범주로부터 다른 양태를 배제하고자 하는 것이 아니다.
용어 "실질적으로 함유하지 않는"은 특정 화합물 또는 모이어티가 조성물에 물질적 영향을 끼치지 않는 양으로 존재하는 조성물을 지칭한다. 일부 양태에서, "실질적으로 함유하지 않는"은 특정 화합물 또는 모이어티가 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 2중량%, 또는 1중량% 미만, 또는 0.5중량% 미만, 또는 0.1중량% 미만, 또는 0.05중량% 미만, 또는 심지어 0.01중량% 미만의 양으로 존재하는 조성물, 또는 특정 화합물 또는 모이어티의 양이 각각의 조성물에 존재하지 않는 조성물을 지칭할 수 있다.
치환 기를, 좌측으로부터 우측으로 기재되는 이의 통상의 화학식에 의해 명시하는 경우, 이는 우측으로부터 좌측으로 구조를 기재하여 생성되는 화학적으로 동일한 치환체를 동등하게 포함하며, 예를 들어, -CH2O-는 -OCH2-와 동일하다.
용어 "알킬"은 탄소수 1 내지 약 100의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소 기를 지칭한다. 일부 양태에서, 알킬 치환체는 저급 알킬 기일 수 있다. 용어 "저급"은 탄소수 1 내지 3의 알킬 기를 지칭한다. "저급 알킬 기"의 예는 메틸, 에틸, n-프로필 및 i-프로필을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
용어 "지환족"은 당업계에 공지된 바와 같은 지환족 치환체를 지칭하며, 약 3 내지 약 12개의 환 탄소 원자 또는 약 3 내지 10개의 환 탄소 원자를 가질 수 있으며, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
용어 "아릴"은, 페닐, 나프틸, 티에닐 및 인돌릴 등을 포함하지만 이에 한정되지 않는 방향족 환으로부터 유도된 임의의 치환체 또는 작용 기와 같지만 이에 한정되지 않는, 당업계에 공지된 바와 같은 아릴 치환체 또는 작용 기를 지칭한다. 아릴 기는 환에서 하나 이상의 알킬기에 의해 치환될 수 있다.
용어 "임의의" 또는 "임의로"는 후술되는 사건 또는 상황이 발생할 수 있거나 발생하지 않을 수 있으며 본 명세서는 상기 사건 또는 상황이 발생하는 경우와 발생하지 않는 경우를 포함함을 의미한다.
본 발명은 일반적으로 (i) 알킬 아민, 지환족 아민, 아릴 아민, 알킬 알콕시화 모노아민 및 이들의 혼합물로부터 선택된 유기 아민 및 (ii) 글리시돌의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본원에 개시된 바와 같은 마찰 조정제 및 하나 이상의 첨가제를 포함하는 마찰 감소 첨가제 패키지에 관한 것이다.
본 발명은 또한 본원에 개시된 기유 및 마찰 조정제를 함유하는 비수성 윤활제 조성물에 관한 것이다.
또한 본 발명은 또한 엔진의 슬라이딩 부품을 비수성 윤활제 조성물과 접촉시켜 엔진의 마찰을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
놀랍게도, 본 발명의 마찰 조정제가 기유와 조합되어 비수성 윤활제 조성물을 형성할 때, 비수성 윤활제 조성물의 윤활성이 증가되어 비수성 윤활제 조성물과 접촉하거나 접촉된 엔진 표면 또는 엔진의 부품 또는 요소 또는 엔진 구성품의 마모가 크게 감소하는 것으로 밝혀졌다.
일양태에 따라, 유기 아민은 화학식 N(R1)3의 알킬 아민이며, 여기서, 각각의 R1은 수소 또는 알킬 기이며, 단, 적어도 하나의 R1은 수소이다. 일양태에서, 적어도 하나의 R1은 C1-C50 알킬 또는 C1-C30 알킬 기이다. 알킬 아민의 예는 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 에틸렌디아민, 디프로필아민, 옥타메틸렌디아민, 옥틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 트리데실아민, 2-에틸헥실아민, 테트라에틸렌 펜타민; 헥사메틸렌 디아민, 도데실 아민, 코코아민, 올레일아민, 탤로 아민(tallow amine), 펜타데실 아민, 트테아릴 아민 및 소야(soya) 아민을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
다른 양태에서, 유기 아민은 지환족 아민이다. 지환족 아민의 예는 사이클로펜틸아민, 사이클로헥실아민, 사이클로헵틸아민, 사이클로도데실아민, 4-메틸사이클로헥실아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민, 헥사메틸렌이민, 피페리딘 및 이소포론 디아민을 포함하지만 이에 한정되지 않는다.
다른 양태에서, 유기 아민은 아릴 아민이다. 아릴 아민의 예는 아닐린, 디아미노톨루엔, 디페닐아닐린, N-페닐벤즈아민, 및 톨루이딘을 포함하지만 이에 한정되지 않는다. 다른 양태에서, 아릴 아민은 C1-C50 기 또는 C1-C20 알킬 기에 의해 치환된다.
여전히 다른 양태에서, 유기 아민은 모노- 또는 폴리에테르 백본의 말단에 부착된 하나의 아미노 기를 함유하는 알킬 알콕시화된 모노아민이다. 아래에서 추가로 논의되는 바와 같이, 모노- 또는 폴리에테르 백본은 프로필렌 옥사이드(PO), 에틸렌 옥사이드(EO), 부틸렌 옥사이드(BO) 및 이들의 혼합물과 같은 알킬렌 옥사이드 기를 기반으로 하며, 즉, 상기 알킬렌 옥사이드 기에 의해 추가로 정의된다. 혼합 구조에서, 비(ratio)는 임의의 원하는 비일 수 있으며 블럭으로(예를 들어 반복 또는 교대) 배열되거나 무작위로 분포될 수 있다. 하나의 비제한적 예에서, 혼합 EO/PO 구조에서, EO:PO의 비는 약 1:1 내지 약 1:50 범위일 수 있고 그 반대일 수도 있다. 이와 같이, 알콕시화 모노아민은 실질적으로 모노- 또는 폴리에틸렌 옥사이드, 모노- 또는 폴리프로필렌 옥사이드, 및/또는 모노- 또는 폴리부틸렌 옥사이드를 정의할 수 있다. 알킬 알콕시화 모노아민의 분자량은 다양할 수 있으며 최대 약 6000의 분자량 범위일 수 있다.
특정한 일양태에서, 알킬 알콕시화 모노아민은 하기 화학식의 화합물이다.
(1)
여기서, Z는 알킬 기, 지환족 기, 아릴 기이고, 각각의 Z'는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이고, e는 약 1 내지 약 100의 정수이다. 일부 양태에서, Z는 C1-C40 알킬 기 또는 C1-C20 기이다. 여전히 다른 양태에서, Z는 C1-C40 알킬 기 또는 C1-C20 알킬 기에 의해 임의로 치환된 아릴 기이다. 다른 양태에서, e는 약 1 내지 약 50 또는 약 1 내지 약 20 또는 약 1 내지 약 15의 정수이다. 특정 예는 화학식 (2), (3) 및 (4)의 화합물을 포함하지만 이에 한정되지 않으며, 여기서, Me는 메틸이고 Et는 에틸이고; f는 약 13 내지 약 14의 정수이고; e는 약 2 내지 약 3의 정수이다. 상기 화학식 내에 포함된 이러한 폴리옥시알킬렌 모노아민은 JEFFAMINE®: PO/EO 몰 비가 9/1이고 분자량이 약 600인 화학식 (1)을 갖는 M-600 아민; PO/EO 몰 비가 3/19이고 분자량이 약 1000인 화학식 (1)을 갖는 M-1000 아민; PO/EO 몰 비가 29/6이고 분자량이 약 2000인 화학식 (1)을 갖는 M-2005; PO/EO 몰 비가 10/31이고 분자량이 약 2000인 화학식 (1)을 갖는 M-2070 아민; f가 14이고 Me 또는 Et가 메틸인 화학식 (3)을 갖는 FL-1000 아민; e가 약 2.5인 화학식 (4)를 갖는 C-300 아민; 화학식 (2)를 갖는 XTJ-435 아민; 및 Me 또는 Et가 메틸이고 f가 약 13.5인 화학식 (3)을 갖는 XTJ-436 아민을 포함한다.
출발 물질에 따라, 유기 아민과 글리시돌 사이의 반응은 약 25℃ 내지 약 300℃ 범위의 온도 및 약 1psi 내지 약 2000psi의 압력에서 약 0.5시간 내지 24시간의 기간 동안 실행된다. 일양태에서, 온도는 약 125℃ 내지 약 175℃ 범위로 유지된다. 반응은 약 0.1 내지 약 2의 유기 아민 대 글리시돌의 몰 비로 수행될 수 있다. 다른 양태에서, 유기 아민 및 글리시돌의 양은 하기 화학식을 갖는 적어도 하나의 반응 생성물(또는 화합물)을 생성하도록 선택된다:
아민 모노-글리시돌 반응 생성물
아민 디-글리시돌 반응 생성물
여기서, R은 C1-C100 알킬 기 또는 지환족 기 또는 아릴 기 또는 화학식 의 알킬 알콕실레이트 기이며, 여기서, Z, Z' 및 e는 상기 정의되어 있다. 일양태에서, R은 C1-C50 알킬 기 또는 C1-C25 알킬 기이다. 다른 양태에서, R은 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실 기이다. 여전히 다른 양태에서, R은 페닐 기이거나 C1-C20 알킬 기로 치환된 페닐 기이다. 여전히 다른 양태에서, R은 알킬 알콕실레이트 기이고, 여기서, Z는 C1-C20 알킬 기이고, 각각의 Z'는 독립적으로 수소 또는 메틸이고, e는 약 1 내지 약 50 또는 약 1 내지 약 25의 정수이다. 따라서, 일양태에서, 마찰 조정제는 화학식 (5)의 화합물, 화학식 (6)의 화합물, 화학식 (7)의 화합물, 화학식 (8)의 화합물, 화학식 (9)의 화합물 및 이들의 혼합물로부터 선택된다. 바람직한 일양태에서, 마찰 조정제는 2,3-디하이드록시프로필아민, 1,3-디하이드록시프로필아민, 비스(2,3-디하이드록시프로필)아민, 비스(1,3-디하이드록시프로필)아민 및 (2,3-디하이드록시프로필) (1,3-디하이드록시프로필)아민 중 적어도 하나를 포함한다.
본 발명의 반응 생성물은 비수성 윤활제 조성물에서 마찰 조정제로서 놀랍게도 효과적인 것으로 밝혀졌다. 따라서, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제 및 기유를 함유하는 비수성 윤활제 조성물을 제공한다.
일양태에 따라, 비수성 윤활제 조성물에 혼입된 기유의 총량은 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 약 50중량%, 또는 적어도 60중량%, 또는 적어도 70중량%, 또는 적어도 80중량%, 또는 적어도 90중량%, 또는 적어도 약 95중량%일 수 있다.
다른 양태에서, 비수성 윤활제 조성물에 혼입된 기유의 양은 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량에 대해 약 50중량% 내지 약 99중량%, 다른 양태에서 약 60중량% 내지 약 92중량%, 다른 양태에서 약 70중량% 내지 약 90중량%, 추가의 양태에서 약 75중량% 내지 약 88중량% 범위의 양일 수 있다.
다른 양태에서, 비수성 윤활제 조성물에 혼입되는 본 발명의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제의 총량은 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량에 대해 약 0.0001중량% 내지 약 20중량%, 다른 양태에서 약 0.001% 내지 약 10중량%, 다른 양태에서 약 0.01중량% 내지 약 5중량%, 추가의 양태에서 약 0.1중량% 내지 약 1.5중량% 범위의 양이다.
일부 양태에서, 본 발명에 사용될 수 있는 기유는 공지된 합성유 및 광유(mineral oil) 및 이들의 혼합물을 포함한다.
합성 합성유의 예는 디카복실산의 알킬 에스테르, 폴리글리콜 및 알코올, 폴리부텐을 포함하는 폴리-알파-올레핀, 알킬 벤젠, 인산의 유기 에스테르, 및 폴리실리콘 오일을 포함한다. 합성유는 탄화수소유, 예를 들어 중합 및 혼성중합 올레핀(예를 들어, 폴리부틸렌, 폴리프로필렌, 프로필렌 이소부틸렌 공중합체 등); 폴리(l-헥센), 폴리-(l-옥텐), 폴리(l-데센) 등 및 이들의 혼합물; 알킬벤젠(예를 들어, 도데실벤젠, 테트라데실벤젠, 디-노닐벤젠, 디-(2-에틸헥실)벤젠 등); 폴리페닐(예를 들어, 비페닐, 터페닐, 알킬화 폴리페닐 등); 알킬화 디페닐 에테르 및 알킬화 디페닐 설파이드 및 이의 유도체, 유사체 및 동족체 등을 포함한다.
말단 하이드록실 기가 에스테르화, 에테르화 등에 의해 변형된 알킬렌 옥사이드 중합체 및 혼성중합체(interpolymer) 및 이의 유도체는 사용될 수 있는 공지된 합성유의 또 다른 부류를 구성한다. 이러한 오일은, 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌 옥사이드, 이러한 폴리옥시알킬렌 중합체의 알킬 및 아릴 에테르(예를 들어, 평균 분자량 약 1000의 메틸-폴리이소프로필렌 글리콜 에테르, 분자량 약 500 내지 1000의 폴리에틸렌 글리콜의 디페닐 에테르, 분자량 약 1000 내지 1500의 폴리프로필렌 글리콜의 디에틸 에테르 등) 또는 이들의 모노- 및 폴리카복실산 에스테르, 예를 들어, 아세트산 에스테르, 혼합 C3-C8 지방산 에스테르, 또는 테트라에틸렌 글리콜의 옥소산 디에스테르의 중합을 통해 제조된 오일로 예시될 수 있다.
사용될 수 있는 합성유의 또 다른 부류는 다양한 알코올(예를 들어, 부틸 알코올, 헥실 알코올, 도데실 알코올, 2-에틸헥실 알코올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 모노에테르, 프로필렌 글리콜 등)을 갖는 디카복실산의 에스테르(예를 들어, 프탈산, 석신산, 알킬 석신산, 알케닐 석신산, 말레산, 아젤라산, 수베르산, 세박산, 푸마르산, 아디프산, 리놀레산 이량체, 말론산, 알킬 말론산, 알케닐 말론산 등)를 포함한다. 이러한 에스테르의 특정 예는 디부틸 아디페이트, 디-](2-에틸헥실)세바케이트, 디-n-헥실 푸마레이트, 디옥틸 세바케이트, 디이소옥틸 아젤레이트, 디이소데실 아젤레이트, 디옥틸 프탈레이트, 디데실 프탈레이트, 디이코실 세바케이트, 리놀레산 이량체의 2-에틸헥실 디에스테르, 세박산 1mol을 테트라에틸렌 글리콜 2mol 및 2-에틸헥산산 2mol과 반응시켜 형성된 복합 에스테르 등을 포함한다.
합성유로서 유용한 에스테르는 또한 C5 내지 C12 모노카복실산 및 폴리올 및 폴리올 에테르, 예를 들어 네오펜틸 글리콜, 트리메틸올 프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨 등으로부터 제조된 것들을 포함한다.
기유는 소량 또는 다량의 폴리-알파-올레핀(PAO)을 함유할 수 있다. 통상, 폴리-알파-올레핀은 탄소수 약 4 내지 약 30, 또는 약 4 내지 약 20, 또는 약 6 내지 약 16의 단량체로부터 유도된다. 유용한 PAO의 예는 옥텐, 데센, 이들의 혼합물, 등으로부터 유도된 것을 포함한다. PAO는 점도가 100℃에서 약 2 내지 약 15센티스토크(cSt), 또는 약 3 내지 약 12cSt, 또는 약 4 내지 약 8cSt일 수 있다. PAO의 예는 100℃에서 4cSt의 폴리-알파-올레핀, 100℃에서 6cSt의 폴리-알파-올레핀, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 전술된 PAO와 광유의 혼합물이 사용될 수 있다.
기유는 피셔-트롭쉬(Fischer-Tropsch) 합성 탄화수소로부터 유도된 오일일 수 있다. 피셔-트롭쉬 합성 탄화수소는 피셔-트롭쉬 촉매를 사용하여 H2 및 CO를 함유하는 합성 가스로부터 생성된다. 이러한 탄화수소는 통상적으로 기유로서 유용하게 하기 위한 추가의 가공이 필요하다. 예를 들어, 탄화수소는 미국 특허 6,103,099 또는 6,180,575에 개시되어 있는 공정을 사용하여 수소화이성체화(hydroisomerizing)될 수 있거나; 미국 특허 4,943,672 또는 6,096,940 에 개시되어 있는 공정을 사용하여 수소화분해(hydrocracking) 및 수소화이성체화될 수 있거나; 미국 특허 5,882,505에 개시되어 있는 공정을 사용하여 탈왁스(dewaxing)될 수 있거나; 또는 미국 특허 6,013,171; 6,080,301; 또는 6,165,949 에 개시되어 있는 공정을 사용하여 수소화이성체화 및 탈왁스될 수 있다.
본원에 기술된 유형의 비정제(unrefined), 정제(refined) 및 재정제(rerefined) 광유 또는 합성유(및 이들 중 임의의 2종 이상의 혼합물)이 기유에 사용될 수 있다. 비정제유는 추가의 정제 처리 없이 천연 또는 합성 공급원으로부터 직접 수득된 오일이다. 예를 들어, 레토르트(retorting) 작업으로부터 직접 수득된 셰일유(shale oil), 1차 증류로부터 직접 수득된 석유 오일, 또는 에스테르화 공정으로부터 직접 얻어 추가의 처리 없이 사용되는 에스테르유는, 비정제유가 된다. 정제유는, 하나 이상의 특성을 개선하기 위해 하나 이상의 정제 단계에서 추가 처리된다는 점을 제외하면 비정제유와 유사하다. 용매 추출, 2차 증류, 산 또는 염기 추출, 여과, 침투(percolation) 등과 같은 이러한 다수의 정제 기술은 당업자에게 공지되어 있다. 정제유가, 서비스에서 이미 사용된 정제유에 적용되는 정제유를 수득하기 위하 사용되는 것과 유사한 공정에 의해 수득된다. 이러한 재정제유는 재생유(reclaimed oil) 또는 재가공유(reprocessed oil)로도 공지되어 있으며, 사용된 첨가제, 오염물 및 오일 분해 생성물을 제거하기 위한 기술에 의해 빈번하게 추가로 처리된다.
광유는, 수소화마감(hydrofinishing) 공정 및/또는 탈왁스(dewaxing)에 의해 추가로 정제될 수 있는 파라핀계, 나프텐계 또는 혼합 파라핀계/나프텐계 유형의 액체 석유 오일 및 용매-처리되거나 산-처리된 광유 윤활유를 포함한다.
나프텐계 기유는 점도 지수(viscosity index)(VI)가 낮고 (일반적으로 40 내지 80) 유동점(pour point)이 낮다. 이러한 기유는 나프텐이 풍부하고 왁스 함량이 낮은 공급 원료로부터 제조되며, 색 및 색 안정성이 중요하고 VI 및 산화 안정성이 부차적으로 중요한 윤활유에 주로 사용된다.
파라핀계 기유는 VI가 더 높고 (일반적으로 >95) 유동점이 높다. 이러한 기유는 파라핀이 풍부한 공급 원료로 제조되며, VI 및 산화 안정성이 중요한 윤활유에 사용된다.
일부 양태에서, 기유는 ASTM D2007에 따라 측정할 때 80중량% 초과, 다른 양태에서 90중량% 초과의 포화물을 함유하는 광유 및/또는 합성유로 구성된다. 다른 양태에서, 기유는 1.0중량% 미만, 다른 양태에서 0.1중량% 미만의 황을 함유하며, 이는, 황 원소로 계산되고 ASTM D2622, ASTM D4294, ASTM D4927 또는 ASTM D3120에 따라 측정된다.
당업자가 쉽게 알 수 있는 바와 같이, 기유의 점도는 분야에 따라 상이하다. 따라서, 본원에서 사용되는 기유의 점도는 통상 100℃에서 약 2cSt 내지 약 2000cSt 범위일 수 있다. 일반적으로, 엔진 오일로 사용되는 기유는 개별적으로 동점도 범위가 100℃에서 약 2cSt 내지 약 30cSt, 일부 양태에서 약 3cSt 내지 약 16cSt, 다른 양태에서 약 4cSt 내지 약 12cSt일 수 있으며, 이는, 목적하는 최종 용도 및 원하는 등급의 엔진 오일을 제공하기 위한 최종 오일의 첨가제, 예를 들어, 미국 자동차기술협회(Society of Automotive Engineers)(SAE) 점도 등급 0W, OW-20, 0W-30, OW-40, OW-50, OW-60, 5W, 5W-20, 5W-30, 5W-40, 5W-50, 5W-60, 10W, 10W-20, 10W-30, 10W-40, 10W-50, 15W, 15W-20, 15W-30 또는 15W-40을 갖는 윤활제 조성물에 따라 선택되거나 블렌드될 것이다. 기어 오일로 사용되는 기유는 점도가 100℃에서 약 2cSt 내지 약 2000cSt 범위일 수 있다.
비수성 윤활제 조성물은 자동차 및 트럭 엔진, 2사이클 엔진, 디젤 엔진, 항공 피스톤 엔진, 해양 및 철도 엔진 등을 포함하는 본질적으로 임의의 스파크 점화 또는 압축 점화 내부 조성물 엔진의 윤활에 사용될 수 있다. 가스 연소 엔진, 알코올(예를 들어 메탄올) 동력 엔진, 정지 동력 엔진, 터빈 등을 위한 비수성 윤활제 조성물도 고려된다. 비수성 윤활제 조성물은 또한 자동 변속기 유체, 기어 윤활제, 압축기 윤활제, 금속-가공 윤활제 또는 유압 유체로서 사용될 수 있다.
비수성 윤활제 조성물은 항산화제, 내마모 첨가제, 세제, 분산제, 하나 이상의 다른 마찰 조정제를 포함할 수 있는 제2 마찰 조정제, 점도 지수 개선제, 유동점 강하제, 부식 억제제, 소포제 및 밀봉 고정(seal fix) 또는 밀봉 상용화제 및 이들의 혼합물과 같은 추가의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 첨가제의 샘플은 예를 들어 미국 특허 5,498,809 및 미국 특허 7,696,136에서 찾을 수 있으며, 이들의 각 개시의 관련 부분은 본원에 참조로 포함되지만 당업자는 이의 이용 가능한 윤활 첨가제의 일부 목록만을 포함한다는 것을 잘 알고 있다. 하나의 첨가제가 하나 이상의 특성을 제공하거나 개선할 수 있다는 것, 예를 들어, 내마모제가 또한 항피로(anti-fatigue) 및/또는 극압 첨가제로서 작용할 수 있다는 것도 잘 알려져 있다.
편리하게 사용될 수 있는 항산화제는 아민계 항산화제 및/또는 페놀계 항산화제의 군으로부터 선택된 것들을 포함한다. 일양태에서, 항산화제는 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1중량% 내지 약 5.0중량% 범위의 양으로, 다른 양태에서 0.3중량% 내지 약 3.0중량% 범위의 양으로 존재한다.
편리하게 사용될 수 있는 아민계 항산화제의 예는 알킬화 디페닐아민, 페닐-a-나프틸아민, 페닐-p-나프틸아민 및 알킬화 a-나프틸아민을 포함한다.
일양태에서, 아민계 항산화제는 디알킬디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디옥틸-디페닐아민, p,p'-디-a-메틸벤질-디페닐아민 및 N-p-부틸페닐-N-p'-옥틸페닐아민, 모노알킬디페닐아민, 예를 들어 모노-t-부틸디페닐아민 및 모노-옥틸디페닐아민, 비스(디알킬페닐)아민, 예를 들어 디(2,4-디에틸페닐)아민 및 디(2-에틸-4-노닐페닐)아민, 알킬페닐-1-나프틸아민, 예를 들어 옥틸페닐-l-나프틸아민 및 n-t-도데실페닐-1-나프틸아민, 1-나프틸아민, 아릴나프틸아민, 예를 들어 페닐-1-나프틸아민, 페닐-2-나프틸아민, N-헥실페닐-2-나프틸아민 및 N-옥틸페닐-2-나프틸아민, 페닐렌디아민, 예를 들어 N,N'-디이소프로필-p-페닐렌디아민 및 N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, 및 페노티아진, 예를 들어 페노티아진 및 3,7-디옥틸페노티아진을 포함한다.
편리하게 사용될 수 있는 페놀계 항산화제의 예는, 3,5-비스(l,1-디메틸-에틸)-4-하이드록시-벤젠프로피온산의 C7-C9 분지형 알킬 에스테르, 2-t-부틸페놀, 2-t-부틸-4-메틸페놀, 2-t-부틸-5-메틸페놀, 2,4-디-t-부틸페놀, 2,4-디메틸-6-t-부틸페놀, 2-t-부틸-4-메톡시페놀, 3-t-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-t-부틸하이드로퀴논, 2,6-디-t-부틸-4-알킬페놀, 예를 들어 2,6-디-t-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 및 2,6-디-t-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-알콕시페놀, 예를 들어 2,6-디-t-부틸-4-메톡시페놀 및 2,6-디-t-부틸-4-에톡시페놀, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질머캅토옥틸아세테이트, 알킬-3-(3,5-디-t-부틸-A-하이드록시페닐)프로피오네이트, 예를 들어 n-옥타데실-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, n-부틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트 및 2'-에틸헥실-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,6-d-t-부틸-a-디메틸아미노-p-크레졸, 2,2'-메틸렌비스(4-알킬-6-t-부틸페놀), 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀, 및 2,2-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 비스페놀, 예를 들어 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-t-부틸페놀), 4,4'-비스(2,6-디-t-부틸페놀), 2,2-(디-p-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로판, 4,4'-사이클로헥실리덴비스(2,6-t-부틸페놀), 헥사메틸렌글리콜-비스[3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 트리에틸렌글리콜비스[3-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오네이트], 2,2'-티오-[디에틸-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 3,9-비스[1,1-디메틸-2-[3-(3-t-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)-프로피오닐옥시]에틸]2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 및 2,21-티오비스(4,6-디-t-부틸레조르시놀), 폴리페놀, 예를 들어 테트라키스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-하이드록시-5-t-부틸페닐)부탄, l,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 비스-[3,3'-비스(4'-하이드록시-3'-t-부틸페닐)부티르산]글리콜 에스테르, 2-(3',5'-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)메틸-4-(2",4"-디-t-부틸-3"-하이드록시페닐)메틸-6-t-부틸페놀 및 2,6-비스(2'-하이드록시-3'-t-부틸-5'-메틸벤질)-4-메틸페놀, 및 p-t-부틸페놀-포름알데히드 축합물 및 p-t-부틸페놀-아세트알데히드 축합물을 포함한다.
다른 양태에서, 비수성 윤활제 조성물은 내마모 첨가제로서 단일 아연 디티오포스페이트 또는 2종 이상의 아연 디티오포스페이트의 조합을 포함할 수 있으며, 각각의 아연 디티오포스페이트는 아연 디알킬-, 디아릴- 또는 알킬아릴-디티오포스페이트로부터 선택된다. 비수성 윤활제 조성물은 일반적으로 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.4중량% 내지 약 1.0중량% 범위의 아연 디티오포스페이트를 포함할 수 있다. 추가적인 또는 대안적인 공지된 내마모 첨가제가 또한 비수성 윤활제 조성물에서 편리하게 사용될 수 있다.
비수성 윤활제 조성물에 사용될 수 있는 세제는 하나 이상의 살리실레이트 및/또는 페네이트 및/또는 설포네이트 세제를 포함한다. 그러나, 세제로 사용되는 금속 유기 및 무기 염기 염이 비수성 윤활제 조성물의 황산화 회분(sulphated ash) 함량에 기여할 수 있으며, 일양태에서 이러한 첨가제의 양이 최소화된다. 또한, 낮은 황 수준을 유지하기 위해, 살리실레이트 세제가 바람직하다. 따라서, 일양태에서, 비수성 윤활제 조성물은 하나 이상의 살리실레이트 세제를 포함할 수 있다. 세제는 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.05중량% 내지 약 12.5중량%, 일부 양태에서 약 1.0중량% 내지 약 9.0중량% 범위, 다른 양태에서 약 2.0중량% 내지 약 5.0중량% 범위의 양으로 사용될 수 있다.
예를 들어 몰리브덴 디알킬디티오카바메이트, 몰리브덴 디알킬 디티오포스페이트, 몰리브덴 디설파이드, 트리몰리브덴 클러스터 디알킬디티오카바메이트, 비-황(non-sulfur) 몰리브덴 화합물 등과 같은 하나 이상의 유기 몰리브덴 화합물을 포함하는 금속계 마찰 조정제를 포함하는 하나 이상의 추가의 마찰 조정제를 포함할 수 있는 제2 마찰 조정제가 사용될 수 있으며, 예를 들어, 몰리브덴 디알킬디티오카바메이트 마찰 조정제가 존재할 수 있다. 이러한 몰리브덴 화합물 중 다수는 잘 알려져 있으며 상업적으로 이용 가능하다. 또한 존재할 수 있는 제2 마찰 조정제는 유기 지방산 및 유기 지방산의 유도체, 아미드, 이미드, 및 기타 유기 금속 종, 예를 들어 아연 및 붕소 화합물 등을 포함한다. 이러한 제2 마찰 조정제는 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.001중량% 내지 약 5중량% 범위의 양으로 비수성 윤활제 조성물에 첨가될 수 있다.
본 발명의 비수성 윤활제 조성물은 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 5중량% 내지 약 15중량% 범위의 양으로 혼합될 수 있는 무회분(ash-free) 분산제를 추가로 함유할 수 있다.
사용될 수 있는 무회분 분산제의 예는 폴리알케닐 석신이미드 및 폴리알케닐 석신산 에스테르를 포함한다. 일양태에서, 무회분 분산제는 붕산화 석신이미드를 포함한다.
본 발명의 비수성 윤활제 조성물에 편리하게 사용될 수 있는 점도 지수 개선제의 예는 스티렌-부타디엔 공중합체, 스티렌-이소프렌 스텔레이트 공중합체 및 폴리메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-프로필렌 공중합체를 포함한다. 이러한 점도 지수 개선제는 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 1중량% 내지 약 20중량% 범위의 양으로 편리하게 사용될 수 있다.
폴리메타크릴레이트는 효과적인 유동점 강하제로서 본 발명의 비수성 윤활제 조성물에 편리하게 사용될 수 있다.
또한, 알케닐 석신산 또는 이의 에스테르 모이어티, 벤조트리아졸계 화합물 및 티오디아졸계 화합물과 같은 화합물이 본 발명의 비수성 윤활제 조성물에서 부식 억제제로서 편리하게 사용될 수 있다.
폴리실록산, 디메틸 폴리사이클로헥산 및 폴리아크릴레이트와 같은 화합물이 본 발명의 비수성 윤활제 조성물에서 소포제로서 편리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 비수성 윤활제 조성물에서 밀봉 고정 또는 밀봉 상용화제로서 편리하게 사용될 수 있는 화합물은, 예를 들어, 시판되는 방향족 에스테르를 포함한다.
전술된 바와 같이, 비수성 윤활제 조성물은 이들 첨가제를 얼마든지 함유할 수 있다. 따라서, 일부 양태에서, 본 발명의 최종 비수성 윤활제 조성물은, 일반적으로, 다른 일반적인 첨가제와 함께 본 발명에 따른 반응 생성물을 포함하는 첨가제의 조합을, 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1중량% 내지 약 30중량%, 예를 들어, 약 0.5중량% 내지 약 10중량% 범위의 조합 농도로 함유할 것이다. 다른 양태에서, 결합된 반응 생성물 및 첨가제는 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 1중량% 내지 약 5중량%로 존재한다. 반응 생성물 및 첨가제의 오일 농축물은 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 30중량% 내지 약 75중량%의 첨가제를 함유할 수 있다.
다른 양태에 따라, A) 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 70중량% 내지 약 99.9중량%의 기유; B) 본원에 기재된 마찰 조정제; 및 C) 하나 이상의 추가의 첨가제를 포함하며, 상기 조성물에 존재하는 B)와 C)의 합한 양은 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1중량% 내지 약 30중량%인 비수성 윤활제 조성물이 제공된다.
다른 양태에서, 기유는 약 90중량% 내지 약 99.5중량%의 양으로 존재할 수 있으며 B)와 C)의 합한 양은 약 0.5중량% 내지 약 10중량%이고; 다른 양태에서, 기유는 약 95중량% 내지 약 99중량%의 양으로 존재하고 B)와 C)의 합한 양은 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 1중량% 내지 약 5중량%이다.
본 발명의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제는 그 자체로 또는 하나 이상의 첨가제와 함께 기유에 직접 첨가될 수 있다. 따라서, 일양태에서, 본 발명의 반응 생성물 및 하나 이상의 첨가제를 포함하는 마찰 조정제를 포함하는 마찰 감소 첨가제 패키지가 제공된다. 또한, 본 발명의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제를, 다른 제형 성분 및 첨가제의 전부 또는 대부분을 이미 함유하는 미리 제형화된 비수성 윤활제 조성물에 첨가하는 것도 가능하다.
본 발명의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제가 나타내는 놀랍게도 개선된 마찰 감소 특성으로 인해, 본 발명의 비수성 윤활제 조성물을 사용하여 가스 및 디젤 엔진의 연비를 개선할 수 있다. 따라서, 본 발명의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제를 비수성 윤활제에 첨가함으로써 비수성 윤활제 조성물의 마찰 감소 특성을 개선하는 방법, 및 이에 상응하여, 본 발명의 비수성 윤활제 조성물을 엔진에 접촉시켜 엔진의 슬라이딩 부품들간의 마찰을 감소시키는 방법이 또한 제공된다. 일부 양태에서, 슬라이딩 부품은 피스톤 링/실린더 라이너, 크랭크샤프트의 베어링, 및 커넥팅 로드, 및 캠 및 밸브 리프터를 포함하는 밸브 메커니즘일 수 있다.
여전히 다른 양태에서, 마찰 조정제 (및 임의로 상기 하나 이상의 첨가제)는 가솔린, 디젤 등과 같은 석유 증류물 연료에 첨가되어, 비수성 윤활제 조성물은 도달할 수 없는 슬라이딩 부품의 부품을 윤활하기 위한 윤활 조성물을 형성할 수 있다. 이러한 양태에서, 가솔린 연료와 같은 석유 증류물 연료는 노킹방지제, 예를 들어 메틸사이클로펜타디에닐 망간 트리카보닐, 테트라메틸 또는 테트라에틸 납, 또는 기타 분산제 또는 세제, 예를 들어 다양한 치환된 석신이미드, 아민 등을 포함할 수 있다. 윤활제 조성물은, 예를 들어, 석유 증류물에 마찰 조정제를 첨가하고 생성된 용액을 교반하거나 진탕하여 조성물 중에 반응 생성물을 균일하게 분산시킴으로써, 선택된 석유 증류물 연료 중에 본 발명의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제를 분산시킴으로써 용이하게 제조될 수 있다. 이와 관련하여, 연료를 블렌드하는 종래의 방법 중 임의의 것이 사용될 수 있다. 연료에 분산된 본 발명의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제의 양은 상기 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1중량% 내지 약 30중량%, 예를 들어 약 0.5중량% 초과 내지 약 10중량% 범위일 수 있다. 다른 양태에서, 마찰 조정제의 합한 양은 상기 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 1중량% 내지 약 5중량%로 존재한다.
본 발명은 하기 비제한적 예를 참조하여 추가로 설명될 것이다.
실시예
실시예 1
탤로 아민을 글리시돌과 반응시켜 2개의 반응 생성물(FM-A 및 FM-B)을 생성하였다. 상기 반응을, 첨가 후 4시간의 소화 시간으로 150℃에서 글리시돌을 탤로 아민에 첨가하여 수행하였다. 탤로 아민 글리시돌 개환 반응으로부터 생성된 2가지 반응 생성물이 다음 표에 나열되어 있다:
이어서 알킬 알콕시화 모노아민을 글리시돌과 반응시켜 2가지 추가 반응 생성물(FM-C 및 FM-D)을 생성하였다. 알킬 알콕시화 모노아민의 구조는 하기 화학식을 가졌다:
여기서, Z는 C12-C14 알킬 기이고, Z'는 메틸기이고, e는 평균 약 2 내지 약 5의 정수이다. 상기 반응을, 첨가 후 4시간의 소화 시간으로 150℃에서 글리시돌을 알킬 알콕시화 모노아민에 첨가하여 수행하였다. 알킬 알콕시화 모노아민 글리시돌 개환 반응으로부터 생성된 2가지 반응 생성물이 다음 표에 나열되어 있다:
이어서, 상용 오일, 및 상기 반응 생성물을 0.5%로 추가로 포함하는 오일의 마찰 계수를 매끄러운 디스크 상에 3/4인치 볼이 있는 Mini Traction Machine을 사용하여 100℃ 및 130℃에서 판정하였다. 적용된 하중은 36N(1GPa 접촉 압력)이었고 회전 속도는 0.01m/s에서부터 2m/s까지였다. 130℃에서의 결과가 표 1 및 표 2에 나와 있다.
표 1 및 표 2의 결과는 반응 생성물(FM-A, FM-B, FM-C 및 FM-D)을 포함하는 본 발명의 마찰 조정제가 Mobil 15W-30 오일 및 Pennzoil 0W-20 오일의 마찰 계수를 상당히 감소시킬 수 있음을 입증한다. 결과를 더 잘 나타내기 위해, FM-A 및 FM-B에 대한 마찰 계수의 전체 범위가 도 1 및 도 2에 나와 있다.
본 발명의 반응 생성물은 극성 헤드에 다수의 OH 기를 함유하기 때문에, 반응 생성물이 표면에 강하게 흡착될 수 있다. FM-A, FM-B, FM-C 및 FM-D에서 소수성 꼬리(hydrophobic tail)의 선형 구조는 꼬리들간의 강한 반 데르 발스 힘에 의해 표면에 잘 정렬할 수 있는 반응 생성물을 생성시킨다. 이러한 독특한 분자 구조에 의해, 이러한 반응 생성물은 오일의 뛰어난 마찰 조절제가 된다.
Claims (16)
- 비수성 윤활제 조성물로서, 기유; 및 (i) 알킬 아민, 지환족 아민, 아릴 아민, 알킬 알콕시화 모노아민 및 이들의 혼합물로부터 선택된 아민, 및 (ii) 글리시돌의 반응 생성물을 포함하는 마찰 조정제를 포함하는, 비수성 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 아민은 화학식 N(R1)3의 알킬 아민이고, 여기서, 각각의 R1은 수소 또는 C1-C50 알킬 기이고, 단, 적어도 하나의 R1은 수소인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 유기 아민은 사이클로펜틸아민, 사이클로헥실아민; 사이클로헵틸아민; 사이클로도데실아민; 4-메틸사이클로헥실아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민; 헥사메틸렌이민, 피페리딘 및 이소포론 디아민으로부터 선택된 지환족 아민인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 아민은 C1-C20 알킬 기로 치환된 아릴 아민인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 유기 아민은 화학식 의 알킬 알콕시화 아민이며, 여기서, Z는 C1-C30 알킬 기 또는 지환족 기 또는 아릴 기이고, 각각의 Z'는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이고, e는 약 1 내지 약 100의 정수인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제6항에 있어서, Z는 C1-C30 알킬 기인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 마찰 조정제는 상기 비수성 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1중량% 내지 약 1.5중량% 범위의 양으로 존재하는, 비수성 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 기유는 합성유인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 기유는 광유인, 비수성 윤활제 조성물.
- 엔진을 제1항에 따른 비수성 윤활제 조성물과 접촉시킴으로써 상기 엔진의 슬라이딩 부품들간의 마찰을 감소시키는 방법.
- 마찰 감소 첨가제 패키지로서, 제1항에 따른 마찰 조정제; 및 항산화제, 내마모 첨가제, 세제, 분산제, 제2 마찰 조정제, 점도 지수 개선제, 유동점 강하제, 부식 저해제, 소포제, 밀봉 고정제, 밀봉 상용화제, 및 이들의 혼합물로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 포함하는, 마찰 감소 첨가제 패키지.
- 비수성 윤활제 조성물로서, 기유; 및 하기 화학식의 화합물을 포함하는 마찰 조정제를 포함하는, 비수성 윤활제 조성물:
여기서, R은 C1-C100 알킬 기 또는 지환족 기 또는 아릴 기 또는 화학식 의 알킬 알콕실레이트 기이며, 여기서, Z는 알킬 기, 지환족 기, 아릴 기이고, 각각의 Z'는 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸이고, e는 약 1 내지 약 100의 정수이다. - 제12항에 있어서, R은 C1-C25 알킬 기인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제12항에 있어서, R은 페닐 기이거나 C1-C20 알킬 기로 치환된 페닐 기인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제12항에 있어서, R은 알킬 알콕실레이트 기이고, 여기서, Z는 C1-C20 알킬 기이고, 각각의 Z'는 독립적으로 수소 또는 메틸이고, e는 약 1 내지 약 25의 정수인, 비수성 윤활제 조성물.
- 제12항에 있어서, 상기 마찰 조정제는 2,3-디하이드록시프로필아민, 1,3-디하이드록시프로필아민, 비스(2,3-디하이드록시프로필)아민, 비스(1,3-디하이드록시프로필)아민 또는 (2,3-디하이드록시프로필) (1,3-디하이드록시프로필)아민 중 적어도 하나를 포함하는, 비수성 윤활제 조성물.
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