CN116601138A - 有机胺和缩水甘油的反应产物及其作为摩擦改良剂的用途 - Google Patents
有机胺和缩水甘油的反应产物及其作为摩擦改良剂的用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116601138A CN116601138A CN202180085215.6A CN202180085215A CN116601138A CN 116601138 A CN116601138 A CN 116601138A CN 202180085215 A CN202180085215 A CN 202180085215A CN 116601138 A CN116601138 A CN 116601138A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lubricant composition
- aqueous lubricant
- alkyl
- amine
- friction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003607 modifier Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract description 47
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title claims abstract description 33
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 102
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 84
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 33
- -1 1, 3-dihydroxypropyl Chemical group 0.000 claims description 30
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 30
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 claims description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 4
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- DOGCTUGYGZGSFX-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropane-1,3-diol Chemical compound NC(O)CCO DOGCTUGYGZGSFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SAMGBMSEBPZABZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydroxypropylamino)propane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CNCC(O)CO SAMGBMSEBPZABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylcyclohexylamine Chemical compound CC1CCC(N)CC1 KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N cyclododecanamine Chemical compound NC1CCCCCCCCCCC1 HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N cycloheptanamine Chemical compound NC1CCCCCC1 VXVVUHQULXCUPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 11
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 4
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 4
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N (e)-10-[2-(7-carboxyheptyl)-5,6-dihexylcyclohex-3-en-1-yl]dec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCCC1C=CC(CCCCCCCC(O)=O)C(\C=C\CCCCCCCC(O)=O)C1CCCCCC CIRMGZKUSBCWRL-LHLOQNFPSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 2
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N tetraethyllead Chemical compound CC[Pb](CC)(CC)CC MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethylhexyl)benzene Chemical compound CCCCC(CC)CC1=CC=CC=C1CC(CC)CCCC RDAGYWUMBWNXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(nonyl)benzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC YEYQUBZGSWAPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 1-(1,3-thiazol-5-yl)ethanamine Chemical compound CC(N)C1=CN=CS1 RLPSARLYTKXVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-di(propan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=C(NC(C)C)C=C1 PWNBRRGFUVBTQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQQXXUABFURLN-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 YQQQXXUABFURLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STHGHFNAPPFPQV-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-propylphenol Chemical compound CCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 STHGHFNAPPFPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FANGQVKSFHFPBY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FANGQVKSFHFPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STGFANHLXUILNY-UHFFFAOYSA-N 3,7-dioctyl-10h-phenothiazine Chemical class C1=C(CCCCCCCC)C=C2SC3=CC(CCCCCCCC)=CC=C3NC2=C1 STGFANHLXUILNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUCFNMOPTGEHQA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2h-pyrazolo[4,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2C(Br)=NNC2=C1 NUCFNMOPTGEHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJFMXIXXYWHFAN-UHFFFAOYSA-N 4,6-ditert-butylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1O KJFMXIXXYWHFAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 4-(5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1C1N2C=NC=C2CCC1 CLPFFLWZZBQMAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDOYVMSNJBLIM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol;formaldehyde Chemical compound O=C.CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 LZDOYVMSNJBLIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANHQLUBMNSSPBV-UHFFFAOYSA-N 4h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical group C1=CN=C2NC(=O)COC2=C1 ANHQLUBMNSSPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHDDJBNPBVCZCR-UHFFFAOYSA-N 8-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]octyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCCCCCCCSCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PHDDJBNPBVCZCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000625 Poly(1-decene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002929 anti-fatigue Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000006079 antiknock agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLLCYXDFVBWGBU-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) nonanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC(C)C WLLCYXDFVBWGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004652 butanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- DHIUZQSMXIEPNS-UHFFFAOYSA-N diicosyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC DHIUZQSMXIEPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012208 gear oil Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000010688 mineral lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=CC=CC=C1 GTWJETSWSUWSEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRWPBFLLYKIZTL-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1N(CCCCCC)C1=CC=CC=C1 SRWPBFLLYKIZTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 RQVGZVZFVNMBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZAOWUQONUDABE-UHFFFAOYSA-N n-octyl-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1N(CCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 XZAOWUQONUDABE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHJCZOMOUCUAOI-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 MHJCZOMOUCUAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N phenylmethanediamine Chemical compound NC(N)C1=CC=CC=C1 DYFXGORUJGZJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- PTISTKLWEJDJID-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenemolybdenum Chemical class [Mo]=S PTISTKLWEJDJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N tetradecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 JZALLXAUNPOCEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M159/00—Lubricating compositions characterised by the additive being of unknown or incompletely defined constitution
- C10M159/12—Reaction products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/1006—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/54—Fuel economy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/12—Gas-turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本公开一般性地涉及包含有机胺和缩水甘油的反应产物的摩擦改良剂及其在非水性润滑剂组合物中的用途。还提供了用于减少发动机的滑动部件之间的摩擦的方法,其通过使该发动机与该非水性润滑剂组合物接触来进行。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2020年12月16日提交的美国临时申请No.63/126,112的优先权。所提及的申请通过引用并入本文。
关于联邦政府资助研究或开发的声明
不适用。
技术领域
领域
本公开一般性地涉及摩擦改良剂,该摩擦改良剂包含以下物质的反应产物:(i)有机胺,选自烷基胺、脂环胺、芳基胺、烷基烷氧基化单胺及其混合物;和(ii)缩水甘油;并且涉及该摩擦改良剂在非水性润滑剂组合物中用以减少发动机的滑动部件之间的摩擦的用途。
背景技术
背景
发动机油在润滑发动机中的各种滑动部件方面发挥着重要作用,所述滑动部件包括例如活塞环/气缸衬里、曲轴和连杆的轴承以及阀机构(如凸轮和阀挺杆)。发动机油还可在冷却发动机内部、分散燃烧产品以及抑制生锈和腐蚀方面发挥作用。
发动机油的主要考虑因素是防止发动机部件的磨损和卡住。经过润滑的发动机部件大多处于流体润滑状态。然而,阀系统以及活塞的上死点和下死点有可能处于边界和/或薄膜润滑的状态。这类发动机部件之间的摩擦可导致显著的能量损失,从而降低燃料效率。为了提高燃料效率,必须减少发动机部件(例如阀系统以及活塞的部分)之间的摩擦。
有机摩擦改良剂通常是具有直烃链的长分子,由至少10个碳原子和在一端的极性基团组成。极性端基是所述分子作为摩擦改良剂有效性的控制因素之一。常见的有机摩擦改良剂是脂肪酸和多元醇的酯、脂肪酸酰胺、衍生自脂肪酸的胺以及有机二硫代氨基甲酸盐或二硫代磷酸盐化合物。例如,EP1367116、EP0799883、EP0747464、US3,933,659和EP335701公开了已经在润滑剂中使用的各种有机摩擦改良剂。甘油单油酸酯(GMO)是发动机润滑剂组合物中最常用的有机摩擦改良剂之一,例如在以下文献中被描述:美国专利号5,885,942;5,866,520;5,114,603;4,957,651;以及4,683,069。
鉴于对发动机的燃料经济性要求不断增加,仍有必要利用润滑剂组合物进一步改善内燃机的减摩和燃料经济性。因此希望在已经在本领域中常用的已知摩擦改良剂(如甘油单油酸酯)的减摩性能方面得到改善。
发明内容
概述
本公开涉及一种摩擦改良剂,该摩擦改良剂包含以下物质的反应产物:(i)胺,选自烷基胺、脂环胺、芳基胺、烷基烷氧基化单胺及其混合物;和(ii)缩水甘油。该摩擦改良剂可与基础油组合以形成在润滑发动机时使用的非水性润滑剂组合物。
还提供了一种用于减少发动机的滑动部件之间的摩擦的方法,其通过使该滑动部件的至少之一与该非水性润滑剂组合物接触来进行。
最后提供一种减摩添加剂包,其包含本公开的反应产物和一种或多种添加剂。
附图说明
附图的简要说明
图1和2描述了对于单独使用或与本发明摩擦改良剂组合使用的市售油在130℃下的摩擦系数。
详细的说明
以下术语将具有以下含义:
术语“包含(comprising)”及其派生词并不意在排除存在任何额外组分、步骤或程序,而无论其是否在本文中被公开。为了避免任何疑问,本文通过使用术语“包含”要求保护的所有组合物可包含任何额外的添加剂或化合物,除非相反地指出。相比之下,术语“基本上由…组成”如果在本文中出现的话则从任何随后陈述的范围中排除除了对可操作性非必要的那些之外的任何其他组分、步骤或程序,并且术语“由……组成”如果被使用的话则排除了未具体描述或列出的任何组分、步骤或程序。除非另有说明,术语“或”单独地或以任何组合地指所列出的成员。
本文使用的冠词“a”和“an”是指一种或一个或多于一种或多于一个(即至少一种或至少一个)该冠词的语法对象。例如,“a friction modifier(摩擦改良剂)”是指一种摩擦改良剂或多于一种摩擦改良剂。短语“在一种实施方案中”、“根据一种实施方案”等一般是指该短语后的特定特征、结构或特性被包括在本公开的至少一种实施方案中,并且可被包括在本公开的多于一种实施方案中。重要地,这种短语并不必然是指相同的方面。如果说明书规定某个组分或特征“可或可以(may)”、“可或能够(can)”、“可或可以(could)”或“可或可以(might)”被包含或具有某个特性,则不要求该特定组分或特征被包含或具有该特性。
本文中使用的术语“约”可允许值或范围的一定程度的可变性,例如,它可在所陈述的值或所陈述的范围界限的10%内、5%内或1%内。
以范围格式表示的值应以灵活的方式进行解读,不仅包括明确列为该范围的界限的数值,还包括该范围内包含的所有单个数值或子范围,就如每个数值和子范围都被明确列出一样。例如,诸如1至6的范围应当被认为具有具体公开的子范围,例如1至3、2至4、3至6等,以及该范围内的单个数字,例如1、2、3、4、5和6。这无关该范围的宽度而适用。
术语“优选的”和“优选地”是指在某些情况下可提供某些益处的实施方案。然而,其他实施方案在相同或其他情况下也可是优选的。此外,一种或多种优选的实施方案的陈述并不意味着其他实施方案是无用的,并且也不旨在将其他实施方案排除在本公开的范围之外。
术语“基本上不含”是指其中特定化合物或结构部分的存在量对组合物没有实质影响的组合物。在一些实施方案中,“基本上不含”可指下述这样的组合物:在该组合物中特定化合物或结构部分在该组合物中的存在量基于该组合物的总重量计为小于2%重量、或小于1%重量、或小于0.5%重量、或小于0.1%重量、或小于0.05%重量、或甚至小于0.01%重量,或者在相应的组合物中不存在任何量的该特定化合物或结构部分。
当取代基通过从左到右书写的其传统化学式指定时,它们同样包括从右到左书写结构所产生的化学上相同的取代基,例如,-CH2O-等同于-OCH2-。
术语“烷基”是指具有1个至约100个碳原子的直链或支链饱和烃基。在一些实施方案中,烷基取代基可以是低级烷基。术语“低级”是指具有1-3个碳原子的烷基。“低级烷基”的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基和异丙基。
术语“脂环”是指如本领域中已知的脂环取代基,并且可具有约3个至约12个环碳原子或约3个至10个环碳原子,包括但不限于环戊基和环己基。
术语“芳基”是指如本领域中已知的芳基取代基或官能团,例如但不限于衍生自芳环的任何取代基或官能团,包括但不限于苯基、萘基、噻吩基和吲哚基等。该芳基基团可在环上被一个或多个烷基取代。
术语“任选的”或“任选地”是指随后描述的事件或情况可能发生或不发生,并且该描述包括了所述事件或情况发生的实例和不发生的实例。
本公开一般地涉及一种摩擦改良剂,该摩擦改良剂包含以下物质的反应产物:(i)有机胺,选自烷基胺、脂环胺、芳基胺、烷基烷氧基化单胺及其混合物,以及(ii)缩水甘油。
本公开还涉及一种减摩添加剂包,其包含本文公开的摩擦改良剂和一种或多种添加剂。
本公开进一步涉及一种非水性润滑剂组合物,其包含基础油和本文公开的摩擦改良剂。
本公开还涉及一种用于减少发动机中摩擦的方法,其通过使发动机的滑动部件与该非水性润滑剂组合物接触来进行。
已经令人惊讶地发现,当本公开的摩擦改良剂与基础油组合以形成非水性润滑剂组合物时,该非水性润滑剂组合物的润滑性增加,因此极大地降低了与该非水性润滑剂组合物接触或已经接触了该非水性润滑剂组合物的发动机表面或发动机的部件或组件或发动机组件部件的磨损。
根据一种实施方案,该有机胺是具有式N(R1)3的烷基胺,其中每个R1是氢或烷基,条件是至少一个R1是氢。在一种实施方案中,至少一个R1是C1-C50烷基或C1-C30烷基。烷基胺的实例包括但不限于乙胺、丙胺、异丙胺、丁胺、乙二胺、二丙胺、八亚甲基二胺、辛胺、四甲基乙二胺、十三烷胺、2-乙基己胺、四亚乙基五胺;六亚甲基二胺、十二烷胺、椰油胺、油胺、牛油脂肪胺、十五烷胺、硬脂胺和大豆胺。
在另一种实施方案中,该有机胺是脂环胺。脂环胺的实例包括但不限于环戊胺、环己胺、环庚胺、环十二烷胺、4-甲基环己胺、N,N-二甲基环己胺、六亚甲基亚胺、哌啶和异佛尔酮二胺。
在另一种实施方案中,该有机胺是芳基胺。芳基胺的实例包括但不限于苯胺、二氨基甲苯、二苯基丙氨酸、N-苯基苯甲胺和甲苯胺。在另一种实施方案中,该芳基胺被C1-C50基团或C1-C20烷基取代。
在又另一种实施方案中,该有机胺是烷基烷氧基化单胺,其包含一个连接到单醚或聚醚骨架的末端的氨基。如下面进一步讨论的,单醚或聚醚骨架基于以下项(即进一步由以下项定义):氧化亚烷基基团,例如氧化亚丙基(PO)、氧化亚乙基(EO)、氧化亚丁基(BO)及其混合物。在混合的结构中,比率可以是任何期望的比率,并且可以以嵌段的形式排列(例如重复或交替)或随机分布。在一种非限制性实例中,在混合EO/PO结构中,EO:PO的比率可在约1:1至约1:50的范围内,反之亦然。因此,烷氧基化单胺可基本上定义单或聚氧化亚乙基、单或聚氧化亚丙基和/或单或聚氧化亚丁基。烷基烷氧基化单胺的分子量可以变化,并且可在最高达约6000的分子量的范围内。
在一种特别的实施方案中,烷基烷氧基化单胺是具有以下通式的化合物:
其中Z为烷基、脂环基、芳基,每个Z’独立地是氢、甲基或乙基,并且e为约1至约100的整数。在一些实施方案中,Z是C1-C40烷基或C1-C20基团。在又另一种实施方案中,Z是任选地被C1-C40烷基或C1-C20烷基取代的芳基。在其他实施方案中,e为约1至约50或约1至约20或约1-约15的整数。特别的实例包括但不限于具有下式的化合物:
其中Me是甲基,Et是乙基;f是约13至约14的整数;并且e是约2至约3的整数。包括在上述式中的这类聚氧亚烷基单胺包括M-600胺,其具有式(1),其中PO/EO摩尔比为9/1且分子量为约600;M-1000胺,其具有式(1),其中PO/EO摩尔比为3/19且分子量为约1000;M-2005,其具有式(1),其中PO/EO摩尔比为29/6且分子量为约2000;M-2070胺,其具有式(1),其中PO/EO摩尔比为10/31且分子量为约2000;FL-1000胺,其具有式(3),其中f是14并且Me或Et是甲基;C-300胺,其具有式(4),其中e为约2.5;XTJ-435胺,其具有式(2);以及XTJ-436胺,其具有式(3),其中Me或Et为甲基且f为约13.5。
取决于起始材料,有机胺和缩水甘油之间的反应可在约25℃至约300℃的温度和约1psi至约2000psi的压力下进行约0.5小时至24小时的时间段。在一种实施方案中,该温度保持在约125℃至约175℃的范围内。该反应可在有机胺与缩水甘油的摩尔比为约0.1至约2的情况下进行。在另一种实施方案中,选择有机胺和缩水甘油的量以产生至少一种具有下式的反应产物(或化合物):
胺单缩水甘油反应产物
其中Z、Z’和e如上定义。在一种实施方案中,R是C1-C50烷基或C1-C25烷基。在另一种实施方案中,R是环戊基或环己基。在又另一种实施方案中,R是苯基或被C1-C20烷基取代的苯基。在又另一种实施方案中,R是烷基烷氧基化物基团,其中Z是C1-C20烷基,每个Z’独立地是氢或甲基,e是约1至约50或约1至约25的整数。因此,在一种实施方案中,该摩擦改良剂选自具有式(5)的化合物、具有式(6)的化合物、具有式(7)的化合物、具有式(8)的化合物、具有式(9)的化合物及其混合物。在一种优选的实施方案中,该摩擦改良剂包含以下物质之一:2,3-二羟基丙胺、1,3-二羟基丙胺、双(2,3-二羟基丙基)胺、双(1,3-二羟基丙基)胺和(2,3-二羟基丙基)(1,3-二羟基丙基)胺。
已经发现本公开的反应产物作为非水性润滑剂组合物中的摩擦改良剂是令人惊讶地有效的。因此,本公开还提供了包含基础油和摩擦改良剂的非水性润滑剂组合物,该摩擦改良剂包含根据本公开的反应产物。
根据一种实施方案,掺入该非水性润滑剂组合物中的基础油的总量可以为至少约50%重量、或至少60%重量、或至少70%重量、或至少80%重量或至少90%重量或至少约95%重量,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
在另一种实施方案中,掺入该非水性润滑剂组合物中的基础油的量可以是在约50%重量至约99%重量范围内的量,并且在其他实施方案中为约60%重量至约92%重量,在另一些实施方案中为约70%重量至约90%重量,并且在另外的实施方案中为约75%重量至约88%重量,相对于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
在另一种实施方案中,掺入该非水性润滑剂组合物中的包含本公开的反应产物的摩擦改良剂的总量为在约0.0001%重量至约20%重量范围内的量,并且在其他实施方案中为约0.001%重量至10%重量,在另一些实施方案中为约0.01%重量至约5%重量,并且在其他实施方案中为约0.1%重量至约1.5%重量,相对于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
在一些实施方案中,可用于本公开的基础油包括已知的合成油和矿物油及其混合物。
合成油的实例包括二羧酸的烷基酯,聚二醇和醇,聚α-烯烃,包括聚丁烯,烷基苯,磷酸的有机酯和聚有机硅油。合成油包括烃油,例如聚合的和共聚的烯烃(例如聚丁烯,聚丙烯,丙烯-异丁烯共聚物等);聚(1-己烯),聚(1-辛烯),聚(1-癸烯)等,及其混合物;烷基苯(例如十二烷基苯,十四烷基苯,二壬基苯,二-(2-乙基己基)苯等);聚苯(例如,联苯,三联苯,烷基化的聚苯等);烷基化的二苯醚和烷基化的二苯硫醚及其衍生物、类似物和同系物等。
其中末端羟基已通过酯化、醚化等进行了改性的环氧烷聚合物和互聚物及其衍生物构成了另一类可使用的已知合成油。这类油的实例是通过环氧乙烷或环氧丙烷的聚合制备的油,这些聚氧化烯聚合物的烷基和芳基醚(例如平均分子量为约1000的甲基-聚异丙二醇醚,分子量为约500-1000的聚乙二醇的二苯醚,分子量为约1000-1500的聚丙二醇的二乙醚等)或者其单羧酸酯和多羧酸酯,例如乙酸酯,混合的C3-C8脂肪酸酯,或四甘醇的含氧酸二酯。
可使用的另一类合成油包括二羧酸(例如邻苯二甲酸、琥珀酸、烷基琥珀酸、烯基琥珀酸、马来酸、壬二酸、辛二酸、癸二酸、富马酸、己二酸、亚油酸二聚体、丙二酸、烷基丙二酸、烯基丙二酸等)与各种醇(例如丁醇、己醇、十二烷醇、2-乙基己醇、乙二醇、二甘醇单醚、丙二醇等)的酯。这些酯的具体实例包括己二酸二丁酯、癸二酸二(2-乙基己基)酯、富马酸二正己酯、癸二酸二辛酯、壬二酸二异辛酯、壬二酸二异癸酯、邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二癸酯、癸二酸二(二十烷基)酯、亚油酸二聚体的2-乙基己基二酯、通过一摩尔癸二酸与两摩尔四甘醇和两摩尔2-乙基己酸反应形成的复合酯等。
可用作合成油的酯还包括由以下物质制备的那些:C5-C12一元羧酸和多元醇以及多元醇醚,例如新戊二醇,三羟甲基丙烷,季戊四醇,二季戊四醇、三季戊四醇等。
基础油可包含次要量或主要量的聚α-烯烃(PAO)。典型地,该聚α-烯烃衍生自具有约4至约30个或约4至约20个或约6至约16个碳原子的单体。有用的PAO的实例包括衍生自辛烯、癸烯、其混合物等的那些。PAO在100℃下可具有约2至约15厘沲(cSt)、或约3至约12cSt、或约4至约8cSt的粘度。PAO的实例包括在100℃下4cSt的聚α-烯烃、在100℃下6cSt的聚α-烯烃及其混合物。可以使用矿物油与上述PAO的混合物。
基础油可以是衍生自费托合成烃的油。费托合成烃使用费托催化剂由含有H2和CO的合成气体制备。这种烃典型地要求进一步加工才可用作基础油。例如,所述烃可使用美国专利号6,103,099或6,180,575中公开的方法进行加氢异构化;使用美国专利号4,943,672或6,096,940中公开的方法进行加氢裂化和加氢异构化;使用美国专利号5,882,505中公开的方法进行脱蜡;或使用美国专利号6,013,171、6,080,301或6,165,949中公开的方法进行加氢异构化和脱蜡。
本文公开类型的未精制、精制和再精制油无论是矿物的还是合成的(以及任意这些物质中两种或更多种的混合物)都可被用在基础油中。未精制油是指未经进一步纯化处理而直接从天然或合成来源获得的那些。例如,直接从干馏操作获得的页岩油、直接从初级蒸馏获得的石油或直接从酯化过程获得并在没有进一步处理的情况下使用的酯油则是未精制油。精制油与未精制油类似,只是它们在一个或多个纯化步骤中经过了进一步的处理以改善一种或多种性能。许多这类的纯化技术是本领域技术人员已知的,例如溶剂萃取、二次蒸馏、酸或碱萃取、过滤、渗滤等。再精制油通过应用于已经在运行中被使用的精制油的与用于获得精制油的方法类似的方法而获得。这种再精制油也被称为再生油或再加工油,并且通常通过旨在去除废添加剂、污染物和油分解产物的技术进行额外处理。
矿物油包括液体石油和链烷、环烷或混合链烷/环烷类型的溶剂处理或酸处理的矿物润滑油,其可通过加氢精制工艺和/或脱蜡进一步精制。
环烷基础油具有低粘度指数(VI)(通常为40-80)和低倾点。这类基础油由富含环烷和低蜡含量的原料生产,并且主要用于下述这样的润滑剂:在该润滑剂中,颜色和颜色稳定性是重要的并且VI和氧化稳定性具有次要的重要性。
链烷基础油具有较高的VI(通常>95)和较高的倾点。这些基础油由富含链烷烃的原料生产,并且用于下述这样的润滑剂:在该润滑剂中,VI和氧化稳定性是重要的。
在一些实施方案中,基础油由矿物油和/或合成油组成,其包含超过80%重量的饱和物(saturates),并且在其他实施方案中包含超过90%重量的饱和物,根据ASTM D2007测量。在其他实施方案中,基础油包含小于1.0%重量的硫,并且在其他实施方案中包含小于0.1%重量的的硫,以元素硫计算并根据ASTM D2622、ASTM D4294、ASTM D4927或ASTMD3120测量。
如本领域技术人员容易理解的,基础油的粘度取决于应用。因此,用于在本文中使用的基础油的粘度在100℃下通常可在约2cSt至约2000cSt的范围内。通常,单独地,用作发动机油的基础油将具有在100℃下的运动粘度范围为约2cSt至约30cSt,在一些实施方案中为约3cSt至约16cSt,并且在其他实施方案中为约4cSt至约12cSt,并且将根据所需最终用途和成品油中的添加剂进行选择或共混以得到所需等级的发动机油,例如具有0W、OW-20、0W-30、OW-40、OW-50、OW-60、5W、5W-20、5W-30、5W-40、5W-50、5W-60、10W、1OW-20、10W-30、1OW-40、1OW-50、15W、15W-20、15W-30或15W-40的美国汽车工程师学会(SAE)粘度等级的润滑剂组合物。用作齿轮油的基础油可具有在100℃下的粘度范围为约2cSt至约2000cSt。
该非水性润滑剂组合物可用于润滑基本上任何火花点火或压缩点火的内燃机,包括汽车和卡车发动机、二冲程发动机、柴油发动机、航空活塞发动机、船舶和铁路发动机等。还设想了用于燃气发动机、醇(例如甲醇)动力发动机、固定动力发动机、涡轮机等的非水性润滑剂组合物。该非水性润滑剂组合物还可被用作自动传动流体、齿轮润滑剂、压缩机润滑剂、金属加工润滑剂或液压流体。
该非水性润滑剂组合物可进一步包含额外添加剂,如抗氧化剂、抗磨添加剂、清净剂、分散剂、第二摩擦改良剂(其可包含一种或多种其他摩擦改良剂)、粘度指数改进剂、倾点降低剂、腐蚀抑制剂、消泡剂和密封固定剂(seal fix)或密封相容性试剂(sealcompatibility agents)及其混合物。这些添加剂的实例可见于例如美国专利号5,498,809和美国专利号7,696,136,每份公开的相关内容通过引用并入本文,不过本领域技术人员清楚地知道,这仅包括了可用润滑剂添加剂的部分清单。还众所周知的是,一种添加剂可以能够提供或改善多于一种的性能,例如抗磨剂还可起到抗疲劳和/或极压添加剂的作用。
可方便使用的抗氧化剂包括选自胺类抗氧化剂和/或酚类抗氧化剂的那些。在一种实施方案中,抗氧化剂的存在量为0.1%重量至约5.0%重量,而在其他实施方案中的量为0.3%重量至约3.0%重量,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
可方便使用的胺类抗氧化剂的实例包括烷基化二苯胺、苯基-a-萘胺、苯基-p-萘胺和烷基化a-萘胺。
在一种实施方案中,胺类抗氧化剂包括二烷基二苯胺,例如p,p’-二辛基-二苯胺,p,p’-二-a-甲基苄基-二苯胺和N-p-丁基苯基-N-p’-辛基苯胺,单烷基二苯胺,例如单叔丁基二苯胺和单辛基二苯胺,双(二烷基苯基)胺,例如二-(2,4-二乙基苯基)胺和二(2-乙基-4-壬基苯基)胺,烷基苯基-1-萘胺,例如辛基苯基-1-萘胺和n-叔十二烷基苯基-1-萘胺,1-萘胺,芳基萘胺,例如苯基-1-萘胺,苯基-2-萘胺,N-己基苯基-2-萘胺和N-辛基苯基-2-萘胺,苯二胺,例如N,N’-二异丙基-p-苯二胺和N,N’-二苯基-p-苯二胺,以及吩噻嗪类,例如吩噻嗪和3,7-二辛基吩噻嗪。
可方便使用的酚类抗氧化剂的实例包括3,5-双(1,1-二甲基-乙基)-4-羟基-苯丙酸的C7-C9支化烷基酯,2-叔丁基苯酚,2-叔丁基-4-甲基苯酚,2-叔丁基-5-甲基苯酚,2,4-二叔丁基苯酚,2,4-二甲基-6-叔丁基苯酚,2-叔丁基-4-甲氧基苯酚,3-叔丁基-4-甲氧基苯酚,2,5-二叔丁基对苯二酚,2,6-二叔丁基-4-烷基苯酚,例如2,6-二叔丁基苯酚,2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚,2,6-二叔丁基-4-烷氧基苯酚,例如2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚和2,6-二叔丁基-4-乙氧基苯酚,3,5-二叔丁基-4-羟基苄基巯基辛基乙酸酯,烷基-3-(3,5-二叔丁基-A-羟基苯基)丙酸酯,例如正十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯,正丁基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯和2’-乙基己基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯,2,6-二叔丁基-a-二甲基氨基对甲酚,2,2’-亚甲基双(4-烷基-6-叔丁基苯酚),例如2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚和2,2-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚),双酚,例如4,4’-亚丁基双(3-甲基-6-叔丁基苯酚,4,4’-亚甲基双(2,6-叔丁基苯酚),4,4’-双(2,6-二叔丁基苯酚),2,2-(二对羟基苯基)丙烷,2,2-双(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烷,4,4’-亚环己基双(2,6-叔丁基苯酚),六亚甲基二醇-双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯],三甘醇双[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯],2,2’-硫代-[二乙基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯],3,9-双[1,1-二甲基-2-[3-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酰氧基]乙基]2,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一烷,4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)和2,21-硫代双(4,6-二叔丁基间苯二酚),多酚,例如四[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷,1,1,3-三(2-甲基-4-羟基-5-叔丁基苯基)丁烷,1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯,双-[3,3’-双(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]二醇酯,2-(3’,5’-二叔丁基-4-羟基苯基)甲基-4-(2”,4”-二叔丁基-3”-羟基苯基)甲基-6-叔丁基苯酚和2,6-双(2’-羟基-3’-叔丁基-5’-甲基苄基)-4-甲基苯酚,以及对-叔丁基苯酚-甲醛缩合物和对-叔丁基苯酚-乙醛缩合物。
在另一种实施方案中,该非水性润滑剂组合物可包含单一的二硫代磷酸锌或者两种或更多种二硫代磷酸锌的组合作为抗磨添加剂,每种二硫代磷酸锌选自二烷基-、二芳基-或烷基芳基-二硫代磷酸锌。该非水性润滑剂组合物可通常包含约0.4%重量至约1.0%重量范围的二硫代磷酸锌,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。在该非水性润滑剂组合物中也可以方便地使用额外的或替代的已知抗磨添加剂。
可被用在该非水性润滑剂组合物中的清净剂包括一种或多种水杨酸盐和/或酚盐和/或磺酸盐清净剂。然而,由于用作清净剂的金属有机和无机碱盐可有助于非水性润滑剂组合物的硫酸灰分含量,因此在一种实施方案中,将这类添加剂的量最小化。此外,为了保持低硫水平,优选水杨酸盐清净剂。因此,在一种实施方案中,该非水性润滑剂组合物可包含一种或多种水杨酸盐清净剂。该清净剂的用量可为约0.05%重量至约12.5%重量,在一些实施方案中为约1.0%重量至约9.0%重量,并且在其他实施方案中为约2.0%重量至约5.0%重量,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
可使用可包含一种或多种额外摩擦改良剂的第二摩擦改良剂,包括包含一种或多种有机钼化合物的金属基摩擦改良剂,例如二烷基二硫代氨基甲酸钼,二烷基二硫代磷酸钼,二硫化钼,二烷基二硫代氨基甲酸三钼簇,非硫钼化合物等;例如可以存在二烷基二硫代氨基甲酸钼摩擦改良剂。这些钼化合物中的许多是众所周知的,并且许多是市售的。也可以存在的第二摩擦改良剂包括有机脂肪酸和有机脂肪酸的衍生物,酰胺,酰亚胺和其他有机金属物质,例如锌和硼化合物等。可添加到该非水性润滑剂组合物中的这些第二摩擦改良剂的量的范围为约0.001%重量至约5%重量,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
本公开的非水性润滑剂组合物可另外包含无灰分散剂,其可以基于该非水性润滑剂组合物的总重量计为约5%重量至约15%重量的量掺混。
可使用的无灰分散剂的实例包括聚烯基琥珀酰亚胺和聚烯基琥珀酸酯。在一种实施方案中,该无灰分散剂包括硼酸化琥珀酰亚胺。
可方便地用于本公开的非水性润滑剂组合物中的粘度指数改进剂的实例包括苯乙烯-丁二烯共聚物,苯乙烯-异戊二烯星形共聚物以及聚甲基丙烯酸酯共聚物和乙烯-丙烯共聚物。基于该非水性润滑剂组合物的总重量计,这类粘度指数改进剂可方便地以约1%重量至约20%重量的量使用。
聚甲基丙烯酸酯可方便地用于本发明的非水性润滑剂组合物中作为有效的倾点降低剂。
此外,化合物如烯基琥珀酸或其酯结构部分、苯并三唑基化合物和噻二唑基化合物可方便地用在本公开的非水性润滑剂组合物中作为腐蚀抑制剂。
化合物如聚硅氧烷、二甲基聚环己烷和聚丙烯酸酯可方便地用在本公开的非水性润滑剂组合物中作为消泡剂。
可方便地用在本公开的非水性润滑剂组合物中作为密封固定剂或密封相容性试剂的化合物包括例如市售的芳族酯。
如上所述,该非水性润滑剂组合物可包含任何数目的这些添加剂。因此,在一些实施方案中,本公开的最终非水性润滑剂组合物通常包含添加剂的组合,包括根据本公开的反应产物以及其他常见添加剂,组合的浓度为约0.1%重量至约30%重量,例如约0.5%重量至约10%重量,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。在其他实施方案中,组合的反应产物和添加剂的存在量为约1%重量至约5%重量,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。该反应产物和添加剂的油浓缩物可包含约30%重量至约75%重量的添加剂,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
根据另一种实施方案,提供了一种非水性润滑剂组合物,其包含:A)基于该非水性润滑剂组合物的总重量计为约70%重量至约99.9%重量的基础油;B)如本文所公开的摩擦改良剂;和C)一种或多种额外添加剂,其中该组合物中存在的B)和C)的组合量基于该非水性润滑剂组合物的总重量计为约0.1%重量至约30%重量。
在另一种实施方案中,基础油可以约90%重量至约99.5%重量的量存在,并且B)和C)的组合量为约0.5%重量至约10%重量;并且在另一种实施方案中,基础油以约95%重量至约99%重量的量存在,并且B)和C)的组合量为约1%重量至约5%重量,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
包含本公开的反应产物的摩擦改良剂可自己直接添加到基础油中或者与一种或多种添加剂组合添加到基础油中。因此,在一种实施方案中,提供了一种减摩添加剂包,其包含含有本公开的反应产物的摩擦改良剂以及一种或多种添加剂。还可以将包含本公开的反应产物的摩擦改良剂添加到已经包含所有或大部分其他配方组分和添加剂的预配制的非水性润滑剂组合物中。
由于包含本公开的反应产物的摩擦改良剂表现出的令人惊讶改善的减摩性能,因此本公开的非水性润滑剂组合物可被用于改善燃气发动机和柴油发动机的燃料经济性。因此,还提供了一种通过将包含本公开的反应产物的摩擦改良剂添加到非水性润滑剂中来改善非水性润滑剂组合物的减摩性能的方法,并且因此提供一种通过使发动机与本公开的非水性润滑剂组合物接触来减少发动机的滑动部件之间的摩擦的方法。在一些实施方案中,滑动部件可以是活塞环/气缸衬里、曲轴和连杆的轴承以及阀机构,包括凸轮和阀挺杆。
在又另一种实施方案中,摩擦改良剂(以及任选的一种或多种上述添加剂)可被添加到石油馏出物燃料(例如但不限于汽油、柴油等)中,以形成用于润滑该非水性润滑剂组合物无法到达的滑动部件的润滑组合物。在这样的实施方案中,石油馏出物燃料如汽油燃料还可包含抗爆剂如甲基环戊二烯基锰三羰基、四甲基或四乙基铅,或其他分散剂或清净剂如各种取代的琥珀酰亚胺、胺等。该润滑剂组合物可容易地通过以下方式制备:例如通过将包含本公开的反应产物的摩擦改良剂分散在选定的石油馏出物燃料中,如通过将摩擦改良剂添加到石油馏出物中并搅拌或搅动所得溶液以将该反应产物均匀分散在该组合物中。在这方面,可以采用任何传统的共混燃料的方法。分散在燃料中的包含本公开的反应产物的摩擦改良剂的量可以为约0.1%重量至约30%重量,例如大于约0.5%重量至约10%重量,基于该润滑剂组合物的总重量计。在其他实施方案中,摩擦改良剂的组合量基于该润滑剂组合物的总重量计为约1%重量至约5%重量。
现在将参考以下非限制性实施例进一步描述本公开。
实施例
实施例1
牛油脂肪胺与缩水甘油反应以制备两种反应产物(FM-A和FM-B)。该反应通过在150℃下向牛油脂肪胺中添加缩水甘油来进行,添加后的消化时间为4小时。由牛油脂肪胺缩水甘油开环反应制备的两种反应产物列于下表中:
FM-A | FM-B | |
残余牛油脂肪胺 | 41.1%重量 | 0 |
胺单缩水甘油累加 | 30.8%重量 | 62.2%重量 |
胺二缩水甘油累加 | 28.2%重量 | 37.8%重量 |
烷基烷氧基化单胺接下来与缩水甘油反应以制备两种额外的反应产物(FM-C和FM-D)。该烷基烷氧基化单胺的结构具有下式
其中Z是C12-C14烷基,Z’是甲基,e是平均为约2至约5的整数。该反应通过在150℃下向烷基烷氧基化单胺中添加缩水甘油来进行,添加后的消化时间为4小时。由烷基烷氧基化单胺缩水甘油开环反应制备的两种反应产物列于下表中:
FM-C | FM-D | |
残余烷基烷氧基化单胺 | 2.3%重量 | 0.1%重量 |
胺单缩水甘油累加 | 75.2%重量 | 15.3%重量 |
胺二缩水甘油累加 | 22.5%重量 | 84.6%重量 |
然后,使用在光滑盘上带有3/4英寸球的Mini Traction Machine在100℃和130℃下测定市售油和进一步包含0.5%上述反应产物的摩擦系数。施加的载荷为36N(1GPa接触压力),旋转速度为0.01m/s至2m/s。130℃下的结果显示在下表1和2中:
表1:在Mobil 1 5W-30油中在130℃下的结果
表2:在Pennzoil 0W-20油中在130℃下的结果
表1和2中的结果表明,包含反应产物(FM-A、B、C和D)的本发明的摩擦改良剂可显著降低Mobil 1 5W-30油和Pennzoil 0W-20油的摩擦系数。为了更好地呈现结果,FM-A和B的摩擦系数的整个范围在图1和2中示出。
因为本发明的反应产物在极性头部中包含多个OH基团,所以反应产物能够强烈地吸附到表面。FM-A、B、C和D中疏水性尾部的线性结构使得反应产物能够在其尾部之间具有强范德华力的情况下很好地排列在表面上。这些独特的分子结构使得这些反应产物在油中成为优异的摩擦改良剂。
Claims (16)
1.包含基础油和摩擦改良剂的非水性润滑剂组合物,该摩擦改良剂包含以下物质的反应产物:(i)胺,选自烷基胺、脂环胺、芳基胺、烷基烷氧基化单胺及其混合物,以及(ii)缩水甘油。
2.权利要求1的非水性润滑剂组合物,其中该有机胺是具有式N(R1)3的烷基胺,其中每个R1是氢或C1-C50烷基,条件是至少一个R1是氢。
3.权利要求2的非水性润滑剂组合物,其中该有机胺是脂环胺,选自环戊胺、环己胺、环庚胺、环十二烷胺、4-甲基环己胺、N,N-二甲基环己胺、六亚甲基亚胺、哌啶和异佛尔酮二胺。
4.权利要求1的非水性润滑剂组合物,其中该有机胺是被C1-C20烷基取代的芳基胺。
5.权利要求1的非水性润滑剂组合物,其中该有机胺是具有下式的烷基烷氧基化胺
其中Z为C1-C30烷基或脂环基或芳基,每个Z’独立地为氢、甲基或乙基,并且e为约1至约100的整数。
6.权利要求6的非水性润滑剂组合物,其中Z是C1-C30烷基。
7.权利要求1的非水性润滑剂组合物,其中该摩擦改良剂的存在量为约0.1%重量至约1.5%重量,基于该非水性润滑剂组合物的总重量计。
8.权利要求1的非水性润滑剂组合物,其中该基础油是合成油。
9.权利要求1的非水性润滑剂组合物,其中该基础油是矿物油。
10.用于减少发动机的滑动部件之间的摩擦的方法,其通过使该发动机与权利要求1的非水性润滑剂组合物接触来进行。
11.减摩添加剂包,其包含权利要求1的摩擦改良剂和一种或多种添加剂,该添加剂选自抗氧化剂、抗磨添加剂、清净剂、分散剂、第二摩擦改良剂、粘度指数改进剂、倾点降低剂、腐蚀抑制剂、消泡剂、密封固定剂、密封相容性试剂及其混合物。
12.包含基础油和摩擦改良剂的非水性润滑剂组合物,该摩擦改良剂包含具有下式的化合物:
其中R是C1-C100烷基或脂环基或芳基或具有下式的烷基烷氧基化物基团
其中Z为烷基、脂环基、芳基,每个Z’独立地为氢、甲基或乙基,并且e为约1至约100的整数。
13.权利要求12的非水性润滑剂组合物,其中R是C1-C25烷基。
14.权利要求12的非水性润滑剂组合物,其中R是苯基或被C1-C20烷基取代的苯基。
15.权利要求12的非水性润滑剂组合物,其中R是烷基烷氧基化物基团,其中Z是C1-C20烷基,每个Z’独立地是氢或甲基,并且e是约1至约25的整数。
16.权利要求12的非水性组合物,其中该摩擦改良剂包含以下物质中的至少之一:2,3-二羟基丙胺、1,3-二羟基丙胺、双(2,3-二羟基丙基)胺、双(1,3-二羟基丙基)胺或(2,3-二羟基丙基)(1,3-二羟基丙基)胺。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US202063126112P | 2020-12-16 | 2020-12-16 | |
US63/126,112 | 2020-12-16 | ||
PCT/US2021/059646 WO2022132364A1 (en) | 2020-12-16 | 2021-11-17 | Reaction product of an organic amine and glycidol and its use as a friction modifier |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116601138A true CN116601138A (zh) | 2023-08-15 |
Family
ID=82059802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202180085215.6A Pending CN116601138A (zh) | 2020-12-16 | 2021-11-17 | 有机胺和缩水甘油的反应产物及其作为摩擦改良剂的用途 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240018440A1 (zh) |
EP (1) | EP4263481A4 (zh) |
JP (1) | JP2024500764A (zh) |
KR (1) | KR20230118992A (zh) |
CN (1) | CN116601138A (zh) |
CA (1) | CA3203304A1 (zh) |
MX (1) | MX2023006996A (zh) |
TW (1) | TW202231859A (zh) |
WO (1) | WO2022132364A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117106180B (zh) * | 2023-10-16 | 2024-02-27 | 中石化西南石油工程有限公司 | 一种水基钻井液用页岩抑制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4256597A (en) * | 1978-01-11 | 1981-03-17 | The Procter & Gamble Company | Composition for combined washing and bleaching of fabrics |
US4617137A (en) * | 1984-11-21 | 1986-10-14 | Chevron Research Company | Glycidol modified succinimides |
US7589226B2 (en) * | 2004-10-21 | 2009-09-15 | R.T. Vanderbilt Company, Inc. | Hydroxyalkyldithiocarbamate esters |
CA2679947A1 (en) * | 2007-03-16 | 2008-09-25 | The Lubrizol Corporation | Additive concentrate and a method of lubricating transmissions |
WO2012056191A1 (en) * | 2010-10-26 | 2012-05-03 | Castrol Limited | Non-aqueous lubricant and fuel compositions comprising fatty acid esters of hydroxy- carboxylic acids, and uses thereof |
US9873849B2 (en) * | 2015-12-10 | 2018-01-23 | Afton Chemical Corporation | Dialkyaminoalkanol friction modifiers for fuels and lubricants |
EP3575289B1 (en) * | 2017-01-26 | 2023-04-19 | Tosoh Corporation | Alkanolamine, friction-reducing agent, and lubricating oil composition |
-
2021
- 2021-11-17 WO PCT/US2021/059646 patent/WO2022132364A1/en active Application Filing
- 2021-11-17 US US18/039,500 patent/US20240018440A1/en active Pending
- 2021-11-17 CA CA3203304A patent/CA3203304A1/en active Pending
- 2021-11-17 JP JP2023537024A patent/JP2024500764A/ja active Pending
- 2021-11-17 KR KR1020237024264A patent/KR20230118992A/ko unknown
- 2021-11-17 CN CN202180085215.6A patent/CN116601138A/zh active Pending
- 2021-11-17 EP EP21907419.2A patent/EP4263481A4/en active Pending
- 2021-11-17 MX MX2023006996A patent/MX2023006996A/es unknown
- 2021-12-06 TW TW110145381A patent/TW202231859A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW202231859A (zh) | 2022-08-16 |
US20240018440A1 (en) | 2024-01-18 |
JP2024500764A (ja) | 2024-01-10 |
KR20230118992A (ko) | 2023-08-14 |
MX2023006996A (es) | 2023-06-26 |
EP4263481A1 (en) | 2023-10-25 |
EP4263481A4 (en) | 2024-04-24 |
WO2022132364A1 (en) | 2022-06-23 |
CA3203304A1 (en) | 2022-06-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7871966B2 (en) | Lubricating oil composition | |
JP5800931B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
JP5027533B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
JP5068561B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
JP5068562B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
US20080248981A1 (en) | Lubricating oil composition | |
JP5255220B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
CN110168060B (zh) | 发动机油组合物 | |
CN102604697A (zh) | 在曲轴箱油中作为燃料经济性改进剂和抗磨剂的酒石酸衍生物及其制备 | |
WO2006043527A1 (ja) | 潤滑油組成物 | |
KR20120099065A (ko) | 윤활유 조성물 | |
CN101541934A (zh) | 作为燃料经济性改进剂和曲轴箱油中抗磨剂的酒石酸衍生物及其制备 | |
US20110077183A1 (en) | Lubricant composition | |
EP2726586A1 (en) | Low viscosity engine oil with superior engine wear protection | |
US9217117B2 (en) | Friction modifier and their use in lubricants and fuels | |
CA2973379C (en) | Organic friction modifiers which are a reaction product of polyisobutylene succinic anhydride and a select hydrophilic polyetheramine | |
KR20210092785A (ko) | 저 점도 윤활유 조성물 | |
JP2012224871A (ja) | 潤滑組成物の摩擦性を改善する方法 | |
CN116601138A (zh) | 有机胺和缩水甘油的反应产物及其作为摩擦改良剂的用途 | |
JP5305589B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
US20190309237A1 (en) | Ether-Based Lubricant Compositions, Methods and Uses |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |