JP2024095740A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】アクティブマトリックスディスプレイに適した液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明は、少なくとも1種類の式Iの化合物を含む液晶媒体、およびアクティブマトリックスディスプレイ、特にVA、PSA、PS-VA、PALC、FFS、PS-FFS、PS-IPSまたはIPS効果を基礎とするアクティブマトリックスディスプレイへのこれら液晶媒体の使用に関する。TIFF2024095740000266.tif47140(式中、R1及びR1*は、各々独立に、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ;Z1及びZ2は、各々独立に、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-等;L1~3は、各々独立に、F、Cl、CF3等を表す)【選択図】なし
Description
本発明は、少なくとも1種類の式Iの化合物を含む液晶媒体に関する。
R1およびR1*は、それぞれ互いに独立に、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
このタイプの媒体は、特に、ECB効果を基礎とするアクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ用途、および、IPS(in-plane switching:面内スイッチング)ディスプレイまたはFFS(fringe field switching:フリンジ場スイッチング)ディスプレイ用途に使用できる。
電気的制御複屈折の原理、即ち、ECB(electrically controlled birefringence)効果、または、また、DAP(deformation of aligned phases:配向層の変形)効果は、1971年に初めて開示された(M.F.SchieckelおよびK.Fahrenschon、「Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields」、Appl.Phys.Lett.19巻(1971年)、3912頁(非特許文献1))。その後、J.F.Kahn(Appl.Phys.Lett.20巻(1972年)、1193頁(非特許文献2))およびG.LabrunieおよびJ.Robert(J.Appl.Phys.44巻(1973年)、4869頁(非特許文献3))による報文が続いた。
J.RobertおよびF.Clerc(SID 80 Digest Techn.Papers(1980年)、30頁(非特許文献4))、J.Duchene(Displays 7巻(1986年)、3頁(非特許文献5))およびH.Schad(SID 82 Digest Techn.Papers(1982年)、244頁(非特許文献6))による報文において、ECB効果を基礎とする高度情報ディスプレイ素子中での使用に適するものとするためには、高い値の弾性定数の比K3/K1、高い値の光学異方性Δn、および、-0.5以下の値の誘電異方性Δεを液晶相が有していなければならないことが示された。ECB効果を基礎とする電気光学的ディスプレイ素子はホメオトロピックなエッジ配向を有している(VA技術、即ち、vertically aligned(垂直配向))。また、誘電的に負の液晶媒体も、所謂IPSまたはFFS効果を使用するディスプレイにおいて使用できる。
ECB効果を使用するディスプレイは、所謂VAN(vertically aligned nematic:垂直配向ネマチック)ディスプレイとして、例えば、MVA(multi-domain vertical alignment:マルチドメイン垂直配向、例えば:Yoshide、H.ら、論文3.1:「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs(以下省略)」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第6~9頁(非特許文献7)およびLiu、C.T.ら、論文15.1:「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology(以下省略)」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第750~753頁(非特許文献8))、PVA(patterned vertical alignment:パターン化垂直配向、例えば:Kim、Sang Soo、論文15.4:「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第760~763頁(非特許文献9))、ASV(advanced super view:先進スーパーヴュー、例えば:Shigeta、MitzuhiroおよびFukuoka、Hirofumi、論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第754~757頁(非特許文献10))モードにおいて、現在のところ最も重要な液晶ディスプレイの3種類のより最近のタイプの1つとして、特にテレビ用途向けとして、IPS(in-plane switching:面内スイッチング)ディスプレイ(例えば:Yeo、S.D.、論文15.3:「An LC Display for the TV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第758および759頁(非特許文献11))および長く知られているTN(twisted nematic:ツイストネマチック)ディスプレイに加えて、確立されてきた。その技術は、一般的な形で、例えば、2004年6月のSoukにおけるSIDセミナーにおいて、セミナーM-6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M-6/1~M-6/26(非特許文献12)およびMiller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM-7:「LCD-Television」、セミナー講義ノート、M-7/1~M-7/32(非特許文献13)において比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えば:Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57-in.Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106~109頁(非特許文献14)によって、近年のECBディスプレイの応答時間は既に著しく改良されてきたが、ビデオに対応できる応答時間を達成することは、特に中間調(灰色遮光)のスイッチングにおいて、依然として未だに満足いくほどには解決されていない問題である。
この効果を電気光学的ディスプレイ素子中で工業的に応用するには、多数の要求を満足するLC相が必要となる。ここで特に重要なものは、水分、空気、および熱、赤外線、可視および紫外線の放射、直流および交流電界などの物理的影響に対する化学的耐性である。
更に、工業的に使用できるLC相は、適切な温度範囲内での液晶中間相および低粘度を有することが要求される。
液晶中間相を有する現在までに開示された一連の化合物には、単一の化合物で、これら全ての要求を満たすものは含まれていない。従って、LC相として使用できる物質を得るためには、一般に、2~25種類、好ましくは3~18種類の化合物の混合物を調製する。しかしながら、著しく負の誘電異方性および適切な長期安定性を有する液晶材料がこれまで入手できなかったため、この方法では最適な相を容易に調製することは不可能であった。
マトリックス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ:matrix liquid-crystal display)は既知である。個々のピクセルをそれぞれスイッチングするために使用できる非線形素子は、例えば、アクティブ素子(即ち、トランジスター)である。なお、用語「アクティブマトリクス」を使用し、2つのタイプに区別できる:
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(metal oxide semiconductor:金属酸化物半導体)トランジスター、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:thin-film transistor)。
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(metal oxide semiconductor:金属酸化物半導体)トランジスター、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:thin-film transistor)。
タイプ1の場合、使用される電気光学的効果は、通常、動的散乱またはゲスト-ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、種々の部品ディスプレイのモジュール組み立て品の場合であっても接続部において問題が生じる結果となるため、ディスプレイの大きさが制限される。
好適であり、より有望なタイプ2の場合、使用される電気光学的効果は、通常、TN効果である。
2つの技術に区別される:例えば、CdSeなどの化合物半導体を含むTFT、または、多結晶またはアモルファスシリコンを基礎とするTFTである。後者の技術について、世界的に集中した研究がなされている。
TFTマトリクスはディスプレイの一方のガラス板の内面に適用される一方で、他方のガラス板は、その内面に透明な対向電極を有する。ピクセル電極の大きさと比較して、TFTは非常に小さく、事実上、画像に対する悪影響はない。また、この技術は、フルカラー対応のディスプレイにも拡張でき、このディスプレイにおいては、フィルター素子がスイッチ可能なピクセルの各々に対向するように、赤、緑および青フィルターのモザイクが配置されている。
MLCディスプレイとの用語は、本明細書において、集積非線形素子を備える任意のマトリクスディスプレイ、即ち、アクティブマトリクスに加えて、バリスターまたはダイオード(MIM、即ち、metal-insulator-metal:金属-絶縁体-金属)などのパッシブ素子を備えるディスプレイも包含する。
このタイプのMLCディスプレイは、テレビ用途(例えば、ポケットテレビ)、または、自動車または航空機内での高度情報ディスプレイに特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関する問題に加えて、MLCディスプレイにおいては、また、液晶混合物の比抵抗が十分に高くないことに起因する問題もある[TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210~288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ(非特許文献15);STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ(非特許文献16)]。抵抗の低下に伴い、MLCディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は、ディスプレイの内部表面との相互作用のために、一般に、MLCディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長期の動作期間で許容される抵抗値を有するためには、高い(初期)抵抗が非常に重要である。
非常に高い比抵抗を有すると同時に、広い動作温度範囲、短い応答時間および低い閾電圧を有しており、これらのおかげで各種の中間調(灰色遮光)を生成することができるMLCディスプレイに対する強い要求が依然としてある。
頻繁に使用されてきたMLC-TNディスプレイの不具合は、それらの比較的低いコントラスト、比較的高い視野角依存性、および、これらのディスプレイにおいて中間調(灰色遮光)を生じさせることが困難なことである。
VAディスプレイは著しく良好な視野角依存性を有し、従って主にテレビおよびモニター用に使用される。しかしながら、ここで、応答時間を改良することに対する要求が引き続きある。しかしながら同時に、例えば、低温安定性などの特性や信頼性が損なわれてはならない。
M.F.SchieckelおよびK.Fahrenschon、「Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields」、Appl.Phys.Lett.19巻(1971年)、3912頁
J.F.Kahn、Appl.Phys.Lett.20巻(1972年)、1193頁
G.LabrunieおよびJ.Robert、J.Appl.Phys.44巻(1973年)、4869頁
J.RobertおよびF.Clerc、SID 80 Digest Techn.Papers(1980年)、30頁
J.Duchene、Displays 7巻(1986年)、3頁
H.Schad、SID 82 Digest Techn.Papers(1982年)、244頁
Yoshide、H.ら、論文3.1:「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs(以下省略)」SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第6~9頁
Liu、C.T.ら、論文15.1:「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology(以下省略)」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第750~753頁
Kim、Sang Soo、論文15.4:「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第760~763頁
Shigeta、MitzuhiroおよびFukuoka、Hirofumi、論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第754~757頁
Yeo、S.D.、論文15.3:「An LC Display for the TV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book II、第758および759頁
セミナーM-6:「Recent Advances in LCD Technology」、セミナー講義ノート、M-6/1~M-6/26
Miller、Ian、SIDセミナー 2004、セミナーM-7:「LCD-Television」、セミナー講義ノート、M-7/1~M-7/32
Kim、Hyeon Kyeongら、論文9.1:「A57-in.Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」、SID 2004 International Symposium、Digest of Technical Papers、XXXV、Book I、第106~109頁
TOGASHI、S.、SEKIGUCHI、K.、TANABE,H.、YAMAMOTO、E.、SORIMACHI、K.、TAJIMA、E.、WATANABE、H.、SHIMIZU、H.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、A210~288、「Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings」、第141ff頁、パリ
STROMER、M.、Proc.Eurodisplay、第84巻、1984年9月、「Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays」、第145ff頁、パリ
本発明は、特に、モニターおよびテレビ用途向けで、ECB効果またはIPSまたはFFS効果を基礎とし、上述の不具合を有していないか、低減された程度にのみ有する液晶混合物を提供する目的を基礎とする。特に、また、極度の高温および極度の低温においてもモニターおよびテレビが動作し、同時に短い応答時間を有し、同時に改良された信頼性挙動を有し、特に、長い動作時間後に画像の固着を有さないか、著しく低減されていることが保証されなければならない。
驚くべきことに、1種類以上、好ましくは少なくとも1種類または2種類の一般式Iの極性化合物を、液晶混合物、特に負の誘電異方性Δεを有するLC混合物中において、好ましくはVA、IPSおよびFFSディスプレイ用に使用する場合、回転粘度値、従って応答時間を改善することが可能である。式Iの化合物を用いて、液晶混合物、好ましくは短い応答時間と同時に良好な相特性および良好な低温挙動を有するVA、PS-VA、PSA、IPSおよびFFS混合物を調製することが可能である。本発明による液晶混合物は、特に非常に良好な回転粘度と弾性定数、好ましくはK3の比率を特徴とする。
よって、本発明は、少なくとも1種類の式Iの化合物を含む液晶媒体に関する。
本発明による混合物は、65℃以上、好ましくは、70℃以上、特には75℃以上の透明点を有する非常に広いネマチック相範囲と、非常に好ましい容量閾値と、保持率に対する比較的高い値と、同時に、-20℃および-30℃における非常に良好な低温安定性と、ならびに、非常に低い回転粘度および短い応答時間とを示す。本発明による混合物は、更に、回転粘度γ1の改良に加えて、応答時間を改良するための弾性定数K33の比較的高い値を観測できるという事実により区別される。式Iの化合物は、特に負のΔεを有する液晶混合物の調製に適する。
本発明による混合物のいくつかの好ましい実施形態を下に示す。
式Iの化合物において、R1は、好ましくは直鎖状のアルキル、特にCH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11およびn-C6H13、更にはアルケニルおよびアルコキシを表す。
式Iの化合物において、R1*は、好ましくは直鎖状のアルコキシ、特にOC2H5、OC3H7、OC4H9、OC5H11、OC6H13、更にはアルケニルオキシ、特にOCH2CH=CH2、OCH2CH=CHCH3、OCH2CH=CHC2H5、更にはアルキル、特にn-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、n-C6H13を表す。
式Iの化合物において、Z1およびZ2は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、単結合を表す。
基L1、L2およびL3は、好ましくは、互いに独立に、何れもFを表す。
Z1およびZ2は、好ましくは何れも単結合を表す。
好ましい式Iの化合物は、式I-a~I-hの化合物である。
式I-aの化合物が特に好ましい。
特に好ましい式Iの化合物を以下に示す。
式Iの化合物は、例えば、欧州特許出願公開第1 352 943号公報より公知であり、既知の方法によって調製できる。
式Iの化合物を、例えば、以下の通りに調製できる:
R1およびR1*は、それぞれ互いに独立に、1~15個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、および
L1~3は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3、OCF3またはCHF2を表す。
特に好ましい化合物を、例えば、以下の通りに調製できる
本発明による媒体は、好ましくは、1種類、2種類、3種類または4種類以上、好ましくは1種類、更には2種類の式Iの化合物を含む。
式Iの化合物は、好ましくは、液晶媒体中において1~30重量%、好ましくは2~20重量%、非常に特に好ましくは3~10重量%の量で用いられる。
本発明による液晶媒体の好ましい実施形態を以下に示す:
a)式IIA、IIBおよびIICの化合物群から選択される1種類以上の化合物を更に含む液晶媒体。
a)式IIA、IIBおよびIICの化合物群から選択される1種類以上の化合物を更に含む液晶媒体。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、置換されていないか、CNまたはCF3によって1置換されている、またはハロゲンによって少なくとも1置換されている15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、
L1~4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CHCH2O-を表し、
pは、0、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1~6を表す。
式IIAおよびIIBの化合物において、Z2は、同一または異なる意味を有していてもよい。式IIBの化合物においてZ2およびZ2’は同一または異なる意味を有していてもよい。
式IIA、IIBおよびIICの化合物において、R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキル、特にCH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、更にはアルケニル、特にCH2=CH、CH3CH=CH、C2H5CH=CH、C3H7CH=CHを表す。
式IIAおよびIIBの化合物において、L1、L2、L3およびL4は、好ましくは、L1=L2=FおよびL3=L4=F、更には、L1=FおよびL2=Cl、L1=ClおよびL2=F、L3=FおよびL4=Cl、L3=ClおよびL4=Fを表す。式IIAおよびIIBにおいて、Z2およびZ2’は、好ましくは、それぞれ互いに独立に、単結合、更には、-CH2O-または-C2H4-の架橋を表す。
式IIBにおいてZ2=-C2H4-または-CH2O-の場合、Z2’は、好ましくは、単結合であり、また、Z2’=-C2H4-または-CH2O-の場合、Z2は、好ましくは、単結合である。式IIAおよびIIBの化合物において、(O)CvH2v+1は、好ましくは、OCvH2v+1、更には、CvH2v+1を表す。式IICの化合物において、(O)CvH2v+1は、好ましくは、CvH2v+1を表す。式IICの化合物において、L3およびL4は、好ましくは、それぞれFを表す。
式IIA、IIBおよびIICの好ましい化合物を下に示す。
本発明による特に好ましい混合物は、式IIA-2、IIA-8、IIA-14、IIA-26、IIA-28、IIA-33、IIA-39、IIA-45、IIA-46、IIA-47、IIA-50、IIB-2、IIB-11、IIB-16およびIIC-1の1種類以上の化合物を含む。
混合物全体における式IIAおよび/またはIIBの化合物の割合は、好ましくは少なくとも20重量%である。
本発明による特に好ましい媒体は、式IIC-1の少なくとも1種類の化合物を、好ましくは、3重量%超、特に、5重量%超、特に好ましくは、5~25重量%の量で含む。
b)1種類以上の式IIIの化合物を追加的に含む液晶媒体。
式IIIの好ましい化合物を下に示す。
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
c)1種類以上の以下の式の4環式化合物を追加的に含む液晶媒体。
式V-9および/または式V-10の少なくとも一方の化合物を含む混合物が特に好ましい。
d)式Y-1~Y-6の1種類以上の化合物を追加的に含む液晶媒体。
本発明による媒体は、特に好ましくは、式Y-1~Y-6の1種類以上の化合物を、好ましくは、5重量%以上の量で含む。
e)式T-1~T-21の1種類以上のフッ素化されたターフェニル類を追加的に含む液晶媒体。
Rは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシを表す。
本発明による媒体は、好ましくは、式T-1~T-21のターフェニル類を、2~30重量%、特に5~20重量%の量で含む。
式T-1、T-2、T-19およびT-20の化合物が特に好ましい。これらの化合物において、Rは、好ましくは、それぞれ1~6個のC原子を有するアルキル、更には、アルコキシを表す。式T-19の化合物において、Rは、好ましくは、アルキルまたはアルケニル、特に、アルキルを表す。式T-20の化合物において、Rは、好ましくは、アルキルを表す。
混合物のΔn値が0.1以上に意図されている場合、ターフェニル類が、好ましくは、本発明による混合物において用いられる。好ましい混合物は、化合物群T-1~T-21より選択される1種類以上のターフェニル化合物を2~20重量%で含む。
f)式B-1~B-3の1種類以上のビフェニル類を追加的に含む液晶媒体。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
混合物全体における式B-1~B-3のビフェニル類の割合は、好ましくは、少なくとも3重量%、特に5重量%以上である。
式B-1~B-3の化合物のなかでも、式B-1およびB-2の化合物が特に好ましい。
特に好ましいビフェニル類は以下である。
好ましい式B-1aの化合物は、特に以下の式の化合物である。
g)式Z-1~Z-9の少なくとも1種類の化合物を追加的に含む液晶媒体。
h)式O-1~O-17の少なくとも1種類の化合物を追加的に含む液晶媒体。
好ましい媒体は、式O-1、O-3、O-4、O-6、O-7、O-10、O-11、O-12、O-14、O-15、O-16および/またはO-17の1種類以上の化合物を含む。
本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、式O-10、O-12、O-16および/またはO-17の化合物を、特に、5~30重量%の量で含む。
式O-17の好ましい化合物は以下の式の化合物群から選択される。
以下のアルケニル側鎖に非末端二重結合を含む式O-17の化合物が更に好ましい。
混合物全体における式O-17の化合物の割合は、好ましくは、少なくとも5重量%である。
i)少なくとも1種類の以下の式の化合物を、好ましくは、5重量%以上、特に10重量%以上の総量で追加的に含む液晶媒体。
以下の化合物(頭字語:CC-3-V1)を好ましくは2~15重量%の量で含む本発明による混合物が、更に好ましい。
好ましい混合物は、5~60重量%、好ましくは10~55重量%、特に20~50重量%の以下の式の化合物(頭字語:CC-3-V)を含む。
以下の式の化合物(頭字語:CC-3-V)
j)以下の化合物群から選択される、少なくとも1種類の式O-10の化合物および少なくとも1種類の式O-17の化合物を追加的に含む液晶媒体。
非常に特に好ましい混合物は、化合物O-10aおよびO-17aを含む。
非常に特に好ましい混合物は、化合物O-10bおよびO-17aを含む。
非常に特に好ましい混合物は、以下の3種類の化合物を含む。
好ましい混合物は、以下の化合物群から選択される少なくとも1種類の化合物を含む。
好ましい混合物は、式O-6a、O-6b、O-7a、O-7b、O-17e、O-17f、O-17gおよびO-17hの化合物群から選択される少なくとも1種類の化合物を含む。
式O-6、O-7およびO-17e~hの化合物は、好ましくは、1~40重量%、特に2~35重量%および非常に特に好ましくは2~30重量%の量で本発明による混合物中に存在する。
k)本発明による好ましい液晶媒体は、例えば、式N-1~N-5の化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する1種類以上の物質を含む。
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2-または単結合を表す。
l)好ましい混合物は、式BC、CR、PH-1、PH-2、BF-1、BF-2、BS-1およびBS-2の化合物群から選択される1種類以上の化合物を含む。
RB1、RB2、RCR1、RCR2、R1、R2は、それぞれ互いに独立に、R2Aの意味を有し、cは0、1または2であり、dは1または2である。R1およびR2は、好ましくは互いに独立に、それぞれ1または2~6個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表す。
本発明による混合物は、好ましくは、式BC、CR、PH-1、PH-2、BF-1、BF-2、BS-1および/またはBS-2の化合物を、3~20重量%の量、特に3~15重量%の量で含む。
式BC、CR、BF-1およびBS-1の特に好ましい化合物は、化合物BC-1~BC-7、CR-1~CR-5、BF-1a~BF-1c、BS-1a~BS-1cである。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、および
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。
式BC-2、BF-1および/またはBF-2の1種類、2種類または3種類の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。
m)好ましい混合物は、式Inの1種類以上のインダン化合物を含む。
R11、R12、R13は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルケニル基を表し、
R12およびR13は、追加してハロゲン、好ましくはFを表し、
式Inの好ましい化合物は、下に示される式In-1~In-16の化合物である。
本発明による混合物において、式Inおよびサブ式In-1~In-16の化合物は、好ましくは、5重量%以上、特に5~30重量%、非常に特に好ましくは5~25重量%の濃度で用いる。
n)好ましい混合物は、式L-1~L-11の1種類以上の化合物を追加的に含む。
式L-1およびL-4、特にL-4の化合物が特に好ましい。
式L-1~L-11の化合物は、好ましくは、5~50重量%、特に5~40重量%、非常に特に好ましくは10~40重量%の濃度で用いる。
特に好ましい混合物の考え方を下に示す。(使用される頭字語は、表Bにおいて説明される。nおよびmは、それぞれ互いに独立に、1~15、好ましくは1~6を表す。)
本発明による混合物は、好ましくは、
・L1=L2=FおよびR1=R1*=アルコキシである1種類以上の式Iの化合物
・CPY-n-Om、特に、CPY-2-O2、CPY-3-O2および/またはCPY-5-O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10~30%の濃度で、
および/または
・CY-n-Om、好ましくはCY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2および/またはCY-5-O4を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に15~50%の濃度で、
および/または
・CCY-n-Om、好ましくは、CCY-4-O2、CCY-3-O2、CCY-3-O3、CCY-3-O1および/またはCCY-5-O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10~30%の濃度で、
および/または
・CLY-n-Om、好ましくは、CLY-2-O4、CLY-3-O2および/またはCLY-3-O3を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10~30%の濃度で、
および/または
・CK-n-F、好ましくは、CK-3-F、CK-4-Fおよび/またはCK-5-Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に5~25%で、
含む。
・L1=L2=FおよびR1=R1*=アルコキシである1種類以上の式Iの化合物
・CPY-n-Om、特に、CPY-2-O2、CPY-3-O2および/またはCPY-5-O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10~30%の濃度で、
および/または
・CY-n-Om、好ましくはCY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2および/またはCY-5-O4を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に15~50%の濃度で、
および/または
・CCY-n-Om、好ましくは、CCY-4-O2、CCY-3-O2、CCY-3-O3、CCY-3-O1および/またはCCY-5-O2を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10~30%の濃度で、
および/または
・CLY-n-Om、好ましくは、CLY-2-O4、CLY-3-O2および/またはCLY-3-O3を、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に10~30%の濃度で、
および/または
・CK-n-F、好ましくは、CK-3-F、CK-4-Fおよび/またはCK-5-Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは5%より多く、特に5~25%で、
含む。
更に、以下の混合の考え方を含む本発明による混合物が好ましい(nおよびmは、それぞれ互いに独立に、1~6を表す。):
・CPY-n-OmおよびCY-n-Omを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10~80%の濃度で、
および/または
・CPY-n-OmおよびCK-n-Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10~70%の濃度で、
および/または
・Y-nO-Om、好ましくはY-4O-O4を、混合物全体を基礎として、特に2~20%の濃度で、
および/または
・CPY-n-OmおよびPY-n-Om、好ましくはCPY-2-O2および/またはCPY-3-O2およびPY-3-O2を、混合物全体を基礎として好ましくは、10~45%の濃度で、
および/または
・CPY-n-OmおよびCLY-n-Omを、混合物全体を基礎として好ましくは、10~80%の濃度で、
および/または
・CCVC-n-V、好ましくはCCVC-3-Vを、混合物全体を基礎として好ましくは、2~10%の濃度で、
および/または
・CCC-n-V、好ましくはCCC-2-Vおよび/またはCCC-3-Vを、混合物全体を基礎として好ましくは、2~10%の濃度で、
および/または
・CC-V-Vを、混合物全体を基礎として好ましくは、5~50%の濃度で
含む。
・CPY-n-OmおよびCY-n-Omを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10~80%の濃度で、
および/または
・CPY-n-OmおよびCK-n-Fを、混合物全体を基礎として、好ましくは、10~70%の濃度で、
および/または
・Y-nO-Om、好ましくはY-4O-O4を、混合物全体を基礎として、特に2~20%の濃度で、
および/または
・CPY-n-OmおよびPY-n-Om、好ましくはCPY-2-O2および/またはCPY-3-O2およびPY-3-O2を、混合物全体を基礎として好ましくは、10~45%の濃度で、
および/または
・CPY-n-OmおよびCLY-n-Omを、混合物全体を基礎として好ましくは、10~80%の濃度で、
および/または
・CCVC-n-V、好ましくはCCVC-3-Vを、混合物全体を基礎として好ましくは、2~10%の濃度で、
および/または
・CCC-n-V、好ましくはCCC-2-Vおよび/またはCCC-3-Vを、混合物全体を基礎として好ましくは、2~10%の濃度で、
および/または
・CC-V-Vを、混合物全体を基礎として好ましくは、5~50%の濃度で
含む。
好ましい実施形態において、本発明による媒体は、1種類以上の式Iの化合物に加えて、式T-20、T-21、IIA-26、IIA-28、IIIA-33、IIA-39、IIA-50、IIA-51、IIB-16、BF-1、BF-2、V-10、O-6a、L-4、CC-3-V、CC-3-V1、IIB-11およびZ-9の化合物群から選択される少なくとも1種類の化合物を含む。
R、R1、R2およびR10は、それぞれ互いに独立に、R2Aの意味を有し、
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
(O)alkyl、(O)-alkylおよび(O)alkyl*は、それぞれ互いに独立に、アルキルまたはO-アルキルを表し、
mは、0、1、2、3、4、5または6を表し、
nは、0、1、2、3または4を表し、
xは、1~6を表し、
cは、0、1または2を表し、
dは、1または2を表す。
本発明は、更に、請求項1~17のいずれか一項に記載される液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とし、ECB、VA、PS-VA、PA-VA、IPS、PS-IPS、FFSまたはPS-FFS効果を基礎としてアドレスするアクティブマトリクスを有する電気光学的ディスプレイに関する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、-20℃以下~70℃以上、特に好ましくは-30℃以下~80℃以上、非常に特に好ましくは-40℃以下~90℃以上のネマチック相を有する。
本明細書において、表現「ネマチック相を有する」は、一方で、対応する温度における低温においてスメクチック相および結晶化が確認されず、他方で、ネマチック相から加熱しても依然として透明化が起きないことを意味する。低温における検討は対応する温度において流動粘度計中で行なわれ、電気光学的な使用に対応する層厚を有する試験用セル中において少なくとも100時間保存して確認する。対応する試験用セル中において-20℃の温度における保存安定性が1000時間以上の場合、媒体はこの温度において安定であるとする。-30℃および-40℃の温度において、対応する時間は、それぞれ500時間および250時間である。高温においては、毛細管中で従来法によって透明点を測定する。
液晶混合物は、好ましくは、少なくとも60Kのネマチック相範囲と、20℃において最大で30mm2・s-1の流動粘度ν20を有する。
液晶混合物における複屈折率Δnの値は、一般に、0.07および0.16の間、好ましくは、0.08および0.13の間である。
本発明による液晶混合物は、-0.5~-8.0、特に-2.5~-6.0のΔεを有し、ただしΔεは誘電異方性を表す。20℃における回転粘度γ1は、好ましくは、150mPa・s以下、特に120mPa・s以下である。
本発明による液晶媒体は、閾電圧(V0)について比較的低い値を有する。それらは、好ましくは1.7V~3.0V、特に好ましくは2.5V以下、非常に特に好ましくは2.3V以下の範囲内である。
本発明においては、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値(V0)に関する。
加えて、本発明による液晶媒体は、液晶セル中において、電圧保持率に対して高い値を有する。
一般に、低いアドレス電圧または閾電圧を有する液晶媒体は、より高いアドレス電圧または閾電圧を有するものよりも低い電圧保持率を示し、逆もそうである。
本発明において、用語「誘電的に正の化合物」はΔε>1.5を有する化合物を表し、用語「誘電的に中性の化合物」は-1.5≦Δε≦1.5を有するものを表し、用語「誘電的に負の化合物」はΔε<-1.5を有するものを表す。本明細書において、化合物の誘電異方性は10%の化合物を液晶ホストに溶解して決定され、それぞれの場合で20μmの層厚でホメオトロピックおよびホモジニアス表面配向を有する少なくとも1つの試験用セル中で1kHzにおいて、結果として得られる混合物のキャパシタンスを決定する。測定電圧は典型的には0.5V~1.0Vであるが、検討されるそれぞれの液晶混合物の容量閾値よりも常に低くする。
本発明において示される全ての温度の値は℃である。
本発明による混合物は、例えば、VAN、MVA、(S)-PVA、ASV、PSA(polymer sustained VA:ポリマー維持VA)およびPS-VA(polymer stabilized VA:ポリマー安定化VA)などの全てのVA-TFT用途に適切である。それらは、更に、負のΔεを有するIPS(in-plane switching:面内スイッチング)およびFFS(fringe field switching:フリンジ場スイッチング)用途に適切である。
本発明によるディスプレイにおけるネマチック液晶混合物は、一般に、それ自身、1種類以上の個々の化合物から成る2種類の成分AおよびBを含む。
成分Aは著しい負の誘電異方性を有し、ネマチック相へ-0.5以下の誘電異方性を与える。1種類以上の式Iの化合物に加え、成分Aは、好ましくは、式IIA、IIBおよび/またはIICの化合物、更に、1種類以上の式O-17の化合物を含む。
成分Aの割合は、好ましくは、45および100%の間、特に60および100%の間である。
成分Aのためには、-0.8以下のΔεの値を有する1種類(またはそれ以上)の個々の化合物(1種類または複数種類)が好ましくは選択される。混合物全体における割合Aが小さくなるほど、この値をより負としなければならない。
成分Bは明瞭なネマトゲン性、および、20℃において30mm2・s-1以下、好ましくは25mm2・s-1以下の流動粘度を有する。
多数の適切な材料が文献より当業者に知られている。式O-17の化合物が特に好ましい。
成分Bにおける特に好ましい個々の化合物は、20℃において18mm2・s-1以下、好ましくは12mm2・s-1以下の流動粘度を有する非常に低粘度のネマチック液晶である。
成分Bはモノトロピック性またはエナンチオトロピック性のネマチックであり、スメクチック相を有さず、液晶混合物において非常に低い温度までスメクチック相の発生を防止することができる。例えば、高いネマトゲン性の各種材料をスメクチック液晶混合物に加える場合、達成されるスメクチック相の抑制の程度を通して、これらの材料のネマトゲン性を比較できる。
また、混合物は、1.5以上のΔεの誘電異方性を有する化合物を含む成分Cを含んでも構わない。所謂これらの正の化合物は、一般に、混合物全体を基礎として20重量%以下の量で、負の誘電異方性の混合物中に存在する。
本発明による混合物が、1.5以上のΔεの誘電異方性を有する1種類以上の化合物を含む場合、これらは、好ましくは、式P-1~P-4の化合物群から選択される1種類状の化合物である。
Rは、それぞれが1または2~6個のC原子をそれぞれ有する直鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルケニルを表し、
Xは、F、Cl、CF3、OCF3、OCHFCF3またはCCF2CHFCF3、好ましくはFまたはOCF3を表す。
式P-1~P-4の化合物は、好ましくは、本発明による混合物において2~15%の濃度、特に2~10%の濃度で用いられる。
以下の式の化合物が特に好ましく、好ましくは、本発明による混合物において2~15%の量で用いられる。
加えて、また、これらの液晶相は18種類を超える成分、好ましくは18~25種類の成分を含むことができる。
1種類以上の式Iの化合物に加えて、これらの相は、好ましくは、4~15種類、特に5~12種類、特に好ましくは10種類未満の式IIA、IIBおよび/またはIICの化合物、および任意成分として1種類以上のO-17の化合物を含む。
式Iの化合物および式IIA、IIBおよび/またはIICおよび任意成分としてO-17の化合物に加え、他の構成成分も、また、例えば、混合物全体の45%まで、しかし、好ましくは35%まで、特に10%までの量で存在してもよい。
他の構成成分は、好ましくは、ネマチックまたはネマトゲン性の物質、特に、アゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類、ターフェニル類、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルまたはシクロヘキシル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルナフタレン類、1,4-ビスシクロヘキシルビフェニル類またはシクロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、ハロゲン化されていてもよいスチルベン類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換桂皮酸エステル類に分類される既知の物質より選択される。
このタイプの液晶相の構成成分として適する最も重要な化合物は、式IVで特徴付けることができる。
Gは、-CH=CH-、-N(O)=N-、-CH=CQ-、-CH=N(O)-、-C≡C-、-CH2-CH2-、-CO-O-、-CH2-O-、-CO-S-、-CH2-S-、-CH=N-、-COO-Phe-COO-、-CF2O-、-CF=CF-、-OCF2-、-OCH2-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-またはC-C単結合を表し、Qはハロゲン、好ましくは塩素、または、-CNを表し、および、R20およびR21は、それぞれ、18個までの、好ましくは8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、あるいは、これらの基の1つは、CN、NC、NO2、NCS、CF3、SF5、OCF3、F、ClまたはBrを表す。
これらの化合物の殆どにおいて、R20およびR21は互いに異なっており、これらの基の一方は、通常、アルキルまたはアルコキシ基である。また、提案された置換基の他に変種も一般的である。多くのそのような物質またはそれらの混合物も商業的に入手できる。全てのこれらの物質は、文献より既知の方法によって調製できる。
また、当業者には言うまでもなく、本発明によるVA、IPSまたはFFS混合物は、例えば、H、N、O、ClおよびFが対応する同位体で置き換えられた化合物も含んでも構わない。
例えば、米国特許第6,861,107号明細書で開示される通りの重合性化合物、いわゆる反応性メソゲン(RM:reactive mesogen)を、混合物を基礎として好ましくは0.01~5重量%、特に好ましくは0.2~2重量%の濃度で、本発明による混合物に加えてもよい。また、これらの混合物は、例えば、米国特許第6,781,665号明細書に記載される通りの開始剤を含んでもよい。開始剤、例えば、BASF社製のIrganox-1076を、好ましくは、重合性化合物を含む混合物に0~1%の量で加える。このタイプの混合物は、反応性メソゲンの重合が液晶混合物中において起こるよう意図されている所謂ポリマー安定化VAモード(PS-VA:polymer-stabilised VA)またはPSA(polymer sustained VA:ポリマー維持VA)用に使用できる。このための前提条件は、液晶混合物が、RMが重合する条件下で同様に重合する重合性成分を一切含んでいないことである。重合は、好ましくは、以下の条件下で実施される。
所定の強度のUV-Aランプを所定の期間使用し、電圧(一般的に10V~30Vの交流電圧、60Hz~1kHzの範囲の周波数)を印加しながら、セル中で重合性成分を重合する。UV-A光源は一般的に50mW/cm2の強度を有するメタルハライドランプまたは高圧水銀灯である。
これらは、例えば、アルケニルまたはアルケニルオキシ側鎖を含有する液晶化合物、例えば以下式のものなど、が重合しない条件である。
好ましい本発明の実施形態において、重合性化合物は、式Mの化合物から選択される。
RMaおよびRMbは、それぞれ互いに独立に、P、P-Sp-、H、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、ただし少なくとも基RMaおよびRMbの一方は、好ましくは、基PまたはP-Sp-を表すか含有し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基(これらは、好ましくは、4~25個の環原子、好ましくは、C原子を有し、該基は、また、縮合環を包含するか含有してもよく、該基はLで単置換または多置換されていてもよい。)を表し、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6~20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、好ましくはP、P-Sp-、H、OH、CH2OH、ハロゲン、SF5、NO2、アルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
ZM1は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-、-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、6~40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2~40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表し、
m1は、0、1、2、3または4を表し、および
n1は、1、2、3または4を表し、
ただし、基RMa、RMbおよび存在する置換基Lからの少なくとも1個、好ましくは1個、2個または3個、特に好ましくは1個または2個は、基PまたはP-Sp-を表すか、基PまたはP-Sp-の少なくとも一方を含有する。
式Mの特に好ましい化合物は、
RMaおよびRMbが、それぞれ互いに独立に、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、基RMaおよびRMbの少なくとも一方は、好ましくは、基PまたはP-Sp-を表すか含み、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,7-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン-1,4-ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイルまたはオクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6~20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、
Pは、重合性基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、6~40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2~40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。
RMaおよびRMbが、それぞれ互いに独立に、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、基RMaおよびRMbの少なくとも一方は、好ましくは、基PまたはP-Sp-を表すか含み、
AM1およびAM2は、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,7-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン-1,4-ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイルまたはオクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルを表し、ただし、これらの全ての基は無置換でもLで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、6~20個のC原子を有する置換されていてもよいアリール、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし加えて、これらの基において1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、
Pは、重合性基を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、6~40個のC原子を有する置換されていてもよいアリールまたはアリールオキシ基、または、2~40個のC原子を有する置換されていてもよいヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す
ものである。
RMaおよびRMbの一方または両方がPまたはP-Sp-を表す、式Mの化合物が非常に特に好ましい。
本発明による液晶媒体およびPS-VAディスプレイまたはPSAディスプレイにおける使用に適切で好ましいRMまたはモノマーまたはコモノマーは、例えば、以下の式から選択される。
P1、P2およびP3は、それぞれ同一または異なって、重合性基(好ましくは、Pに対して、上および下で示される意味の1つを有する。)、特に好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に、単結合または、好ましくはSpaに対して上および下で示される意味の1つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-、または-(CH2)p1-O-CO-O-を表し、式中、p1は1~12の整数であり、ただし後述した基における隣接する環への結合は、O原子を介して生じ、
ただし、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の少なくとも1つがRaaと異なることを条件として、1個以上の基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立に、-CO-O-、-O-CO-または単結合を表し、
Z1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
式M1~M36の化合物において、
好適な重合性化合物は、例えば表Eにおいて掲載される。
本出願に従う液晶媒体は、好ましくは、総量の0.1~10%、好ましくは0.2~4.0%、特に好ましくは0.2~2.0%の重合性化合物を含む。
式Mおよび式RM-1~RM98の重合性化合物が特に好ましい。
本発明による混合物は、更に、例えば、安定剤、抗酸化剤、UV吸収剤、ナノ粒子、ミクロ粒子などの従来の添加剤を含んでよい。
本発明による液晶ディスプレイの構造は、例えば、欧州特許出願公開第0 240 379号公報に記載される通りの通常の構成に対応する。
以下の例は本発明を限定することなく、本発明を説明することを意図する。上および下で、パーセントのデータは、重量パーセントを表し、全ての温度はセルシウス度で示される。
本特許出願を通して、1,4-シクロへキシレン環および1,4-フェニレン環を以下の通り表記する。
シクロヘキシレン環は、トランス-1,4-シクロヘキシレン環である。
本特許出願全体および実施例において、液晶化合物の構造は頭字語によって示される。
他に示されない限り、化学式の変換は、表1~3に従って実施される。それぞれn、m、m’またはz個のC原子を有する、それぞれの場合において、全ての基CnH2n+1、CmH2m+1およびCm’H2m’+1またはCnH2nおよびCmH2mは、それぞれ直鎖状のアルキル基またはアルキレン基である。n、m、m’、zは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、好ましくは1、2、3、4、5または6を表す。表1において、それぞれの化合物の環要素を略号とし、表2において、架橋要素を掲載し、表3において、化合物の左または右側鎖についての記号の意味を示す。
好ましい混合成分を表AおよびBに示す。
式Iの化合物に加えて、本発明による混合物は、非常に特に好ましくは、1種類以上の表Bの化合物を含む。
<表B>
以下の略語を使用する。
以下の略語を使用する。
(n、m、m’、z:それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6;
(O)CmH2m+1はOCmH2m+1またはCmH2m+1を意味する。)
(O)CmH2m+1はOCmH2m+1またはCmH2m+1を意味する。)
本発明によって使用できる液晶混合物は、それ自体従来の様式で調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望の量を、主要な組成を構成する成分中で、有利には昇温して溶解する。また、有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、完全に混合後に、例えば、蒸留によって溶媒を再び除去することも可能である。
適切な添加剤を利用することで、本発明による液晶相を、例えば、これまで開示されてきたECB、VAN、IPS、GHまたはASM-VA LCDディスプレイの任意のタイプにおいて液晶相を用いることができるように改変できる。
また、誘電体は、例えば、UV吸収剤、抗酸化剤、ナノ粒子およびフリーラジカル補足剤などの当業者に既知で文献に記載される更なる添加剤を含んでもよい。例えば、0~15%の多色性色素、安定剤、例えばフェノール、HALS(hinderd amine light stabilisers:ヒンダードアミン安定剤)、例えばTinuvin 770(=ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート)またはキラルドーパントを加えることができる。本発明による混合物に適切な安定剤は、特に、表Dに列記されるものである。
例えば、0~15%の多色性色素を加えることができ、更に、導電性塩、好ましくは、4-ヒドロキシ安息香酸エチルジメチルドデシルアンモニウム、テトラフェニルボラン酸テトラブチルアンモニウムまたはクラウンエーテル類の錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、249~258頁(1973年)参照)を、導電性を改良するために添加することができ、または、誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向を改変するための物質を加えることもできる。このタイプの物質は、例えば、ドイツ国特許出願公開第22 09 127、22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430および28 53 728号公報に記載されている。
表Cは、本発明による混合物に添加できるドーパントを示す。混合物がドーパントを含む場合、0.01~4重量%、好ましくは0.1~1.0重量%の量で用いられる。
<表C>
表Cに、本発明による混合物に一般に添加される、可能なドーパントを示す。混合物は、好ましくは、0~10重量%、特に0.01~5重量%、特に好ましくは0.01~3重量%のドーパントを含む。
表Cに、本発明による混合物に一般に添加される、可能なドーパントを示す。混合物は、好ましくは、0~10重量%、特に0.01~5重量%、特に好ましくは0.01~3重量%のドーパントを含む。
<表D>
本発明による混合物に、例えば、0~10重量%の量で添加できる安定剤を以下に示す。
本発明による混合物に、例えば、0~10重量%の量で添加できる安定剤を以下に示す。
<表E>
表Eに、本発明によるLC媒体における反応性メソゲン化合物として好ましく使用される例示的化合物を示す。本発明による混合物が、1種類以上の反応性化合物を含む場合、好ましくは、0.01~5重量%の量で用いられる。重合のために、開始剤または2種以上の開始剤の混合物を加えることが必要な場合もある。開始剤または開始剤の混合物は、好ましくは、混合物を基礎として0.001~2重量%の量で加えられる。適切な開始剤は、例えば、Irgacure(BASF)またはIrganox(BASF)である。
表Eに、本発明によるLC媒体における反応性メソゲン化合物として好ましく使用される例示的化合物を示す。本発明による混合物が、1種類以上の反応性化合物を含む場合、好ましくは、0.01~5重量%の量で用いられる。重合のために、開始剤または2種以上の開始剤の混合物を加えることが必要な場合もある。開始剤または開始剤の混合物は、好ましくは、混合物を基礎として0.001~2重量%の量で加えられる。適切な開始剤は、例えば、Irgacure(BASF)またはIrganox(BASF)である。
好ましい実施形態において、本発明による混合物は、好ましくは式RM-1~RM-98の重合性化合物から選択される、1種類以上の重合性化合物を含む。このタイプの媒体は、PS-FFSおよびPS-IPS用途に、特に適している。表Eに示される反応性メソゲンの中で、RM-1、RM-2、RM-3、RM-4、RM-5、RM-11、RM-17、RM-35、RM-41、RM-44、RM-62およびRM-81が、特に好ましい。
以下の例は、本発明を制限することなく説明することを意図する。例において、m.p.は融点を摂氏度で表し、Cは液晶物質の透明点を摂氏度で表し;沸点はb.p.で表される。更に:Cは結晶固体状態を表し、Sはスメクチック相を表し(添字は相のタイプを表し)、Nはネマチック状態を表し、Chはコレステリック相を表し、Iは等方相を表し、Tgはガラス転移点を表す。2つの記号の間の数字は、転移温度を摂氏度で示す。
式Iの化合物の光学的異方性Δnを決定するために使用されるホスト混合物は、商業的に入手可能な混合物ZLI-4792(メルク社)である。誘電異方性Δεは、入手可能な混合物ZLI-2857を使用して決定する。検討されるべき化合物の物理的データは、検討されるべき化合物を添加し、用いられる化合物を100%に外挿した後におけるホスト混合物の誘電定数の変化より得られる。溶解性にもよるが、一般に、検討されるべき化合物の10%をホスト混合物に溶解する。
他に示されない限り、部またはパーセントのデータは、重量部または重量パーセントを表す。
上および下において、
V0は、20℃における容量閾電圧[V]を表し、
neは、20℃および589nmにおける異常屈折率を表し、
n0は、20℃および589nmにおける通常屈折率を表し、
Δnは、20℃および589nmにおける光学的異方性を表し、
ε⊥は、20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率を表し、
ε∥は、20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率を表し、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cl.p.,T(N,I)は、透明点[℃]を表し、
γ1は、磁場における回転法によって決定される、20℃で測定される回転粘度[mPa・s]を表し、
K1は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K2は、20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K3は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
LTSは、試験セルにおいて決定される低温安定性(ネマチック相)を表す。
V0は、20℃における容量閾電圧[V]を表し、
neは、20℃および589nmにおける異常屈折率を表し、
n0は、20℃および589nmにおける通常屈折率を表し、
Δnは、20℃および589nmにおける光学的異方性を表し、
ε⊥は、20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率を表し、
ε∥は、20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率を表し、
Δεは、20℃および1kHzにおける誘電異方性を表し、
cl.p.,T(N,I)は、透明点[℃]を表し、
γ1は、磁場における回転法によって決定される、20℃で測定される回転粘度[mPa・s]を表し、
K1は、20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K2は、20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
K3は、20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]を表し、
LTSは、試験セルにおいて決定される低温安定性(ネマチック相)を表す。
他に明確に記載されていなければ、例えば、融点T(C,N)、スメクチック相(S)からネマチック相(N)への転移点T(S,N)および透明点T(N,I)など、本出願において示される、全ての温度の値は、摂氏度(℃)で示される。M.p.は、融点を表し、cl.p.は透明点である。更に、Tg=ガラス状態、C=結晶状態、N=ネマチック相、S=スメクチック相およびI=等方相である。これらの記号の間の数字は、転移温度を示す。
各々の場合で、他に明確に示さない限り、全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月、ドイツ国メルク社に従って決定され、20℃の温度に対して適用され、Δnは589nmで決定され、Δεは1kHzで決定される。
本発明においては、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても知られる容量閾値(V0)に関する。実施例において、一般的で通常なように、光閾値は、10%相対コントラスト(V10)についても示される。
容量閾電圧の測定に使用されるディスプレイは、20μmの間隔で離れている2枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にポリイミド配向層を有しており、このポリイミド配向層は、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。
チルト角の測定に使用されるディスプレイは、4μmの間隔で離れている2枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にポリイミド配向層を有しており、2つのポリイミド層は、互いにアンチパラレルにラビングされ液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。
重合性化合物を、ディスプレイに印加される電圧(通常、10V~30V交流、1kHz)とともに、所定の強度のUVA光(通常365nm)で予め定めた時間照射することによって、ディスプレイまたは試験セル中で重合する。実施例においては、他に記載されなければ、50mW/cm2水銀灯を使用し、その強度は、365nmのバンドパスフィルターで調整された、標準のUVメーター(型式Ushio UNIメーター)を用いて測定する。
チルト角は回転結晶試験(Autronic Melchers TBA-105)により測定される。低い値(すなわち、角度90°からの大きな偏り)は、本明細書において大きなチルトに該当する。
VHR値は次の通り測定する:0.3%の重合性モノマー化合物をLCホスト混合物に添加し、結果として生じる混合物をTN-VHR試験セル(90°でラビング、TNポリイミド配向層、層厚dは約6μm)に導入する。2時間のUV曝露(日照試験)の前後において、100℃で5分後に、1V、60Hz、64μ秒パルスにてHR値を決定する(測定装置:Autronic-Melchers VHRM-105)。
「LTS(low-temperature stability)」とも呼ばれる、低温安定性、即ち、低温において、個々の成分が自発的に結晶化し析出することに対するLC混合物の安定性を検討するために、1gのLC/RM混合物を含有するボトルを-10℃において保管所に置き、混合物が結晶化し析出していないかを、定期的に確認する。
所謂「HTP(「helical twisting power」、らせんツイスト能)」は、LC媒体中における光学活性またはキラル物質のらせんツイストする能力(μm)を表す。他に示さない限り、20℃の温度において、商業的に入手可能なネマチックLCホスト混合物MLD-6260(メルク社)中においてHTPを測定する。
他に明言しない限り、本出願における全ての濃度は、重量パーセントにおいて示され、溶媒を除いた全ての固体または液晶成分を含む、対応する混合物全体に関する。全ての物理的特性は、「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月刊、ドイツ国メルク社に記載される通りに決定され、他に明らかに示さない限り、20℃の温度を適用する。
以下の負の誘電異方性を有する混合物例は、特に少なくとも1つのプラナー配向層を有する液晶ディスプレイ、例えばIPSおよびFFSディスプレイ、特にUB-FFS(=ウルトラブライトFFS)など、およびVAディスプレイに適する。
以下の混合物例は、安定剤、例えばTinuvin770(=ビス(2,2,6,6-テトラエチル-4-ピペリジル)セバケート)を、好ましくは0~1%の量で追加的に含んでよい。
<混合物例>
<例M24>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M1による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M1による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M25>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M1による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M1による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M26>
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M1による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M1による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M27>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M5による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M5による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M28>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M11による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M11による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M29>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M17による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M17による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M30>
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M18による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M18による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M31>
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M19による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M19による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M32>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M20による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M20による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M33>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M21による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M21による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M34>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M2による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M2による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M35>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M2による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M2による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M36>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M2による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M2による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M37>
PS-VA混合物の調製のため、例M2による混合物を以下の式の重合性化合物RM-1と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、例M2による混合物を以下の式の重合性化合物RM-1と混合する。
<例M38>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M2による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M2による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M39>
PS-VA混合物の調製のため、例M2による混合物を以下の式の重合性化合物RM-88と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、例M2による混合物を以下の式の重合性化合物RM-88と混合する。
<例M40>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M3による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M3による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M41>
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M3による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M3による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M42>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M3による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M3による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M43>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M3による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M3による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M44>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M3による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M3による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M45>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M3による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M3による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M46>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M4による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M4による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M47>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M4による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M4による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M48>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M4による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M4による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M49>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M4による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M4による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M50>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M5による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M5による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M51>
PS-VA混合物の調製のため、例M6による混合物を以下の式の重合性化合物RM-1と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、例M6による混合物を以下の式の重合性化合物RM-1と混合する。
<例M52>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M6による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M6による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M53>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M8による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M8による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M54>
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M8による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M8による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M55>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M9による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M9による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M56>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M10による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M10による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M57>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M12による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M12による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M58>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M12による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M12による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M90>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M61による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M61による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M91>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M64による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M64による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M92>
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M68による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.8%の例M68による混合物を0.2%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M93>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M69による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M69による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M94>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M70による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M70による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M95>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M72による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M72による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M96>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M72による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M72による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M101>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M97による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M97による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M102>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M98による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M98による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M103>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M99による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M99による混合物を0.25%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M104>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M99による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M99による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M105>
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M100による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.7%の例M100による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M109>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M108による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M108による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
<例M114>
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M113による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
PS-VA混合物の調製のため、99.75%の例M113による混合物を0.3%の以下の式の重合性化合物と混合する。
Claims (22)
- 少なくとも1種類の式Iの化合物を含むことを特徴とする液晶媒体。
R1およびR1*は、それぞれ互いに独立に、1~15個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-C≡C-、-CF=CF-、-CH=CHCHO-を表し、
L1~3は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3、OCF3またはCHF2を表す。) - 混合物全体における式Iの化合物の割合が1~30重量%であることを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 式IIA、IIBおよびIICの化合物群から選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、無置換か、CNまたはCF3で一置換されている、またはハロゲンで少なくとも一置換されている15個までのC原子を有するアルキルまたはアルケニル基を表し、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、
L1~4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CHCH2O-を表し、
pは、0、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1~6を表す。) - 以下の式の化合物群から選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1~13のいずれか1項に記載の液晶媒体。
R、R1、R2およびR10は、それぞれ互いに独立に、R2Aの意味を有し、
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
(O)alkyl、(O)-alkylおよび(O)alkyl*は、それぞれ互いに独立に、アルキルまたはO-アルキルを表し、
mは、0、1、2、3、4、5または6を表し、
nは、0、1、2、3または4を表し、
xは、1~6を表し、
cは、0、1または2を表し、
dは、1または2を表す。) - 少なくとも1種類の重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1~14のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 1種類以上の添加剤を含むことを特徴とする請求項1~15のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 添加剤が、フリーラジカル捕捉剤、抗酸化剤および/またはUV安定剤から成る群より選択されることを特徴とする請求項1~16のいずれか1項に記載の液晶媒体。
- 少なくとも1種類の式Iの化合物を少なくとも1種類の更なるメソゲン化合物と混合し、任意成分として1種類以上の添加剤および1種類以上の重合性化合物を添加することを特徴とする請求項1~17のいずれか1項に記載の液晶媒体の調製方法。
- 電気光学的ディスプレイにおける、請求項1~17のいずれか1項に記載の液晶媒体の使用。
- 誘電体として、請求項1~17のいずれか1項に記載の液晶媒体を含むことを特徴とする、アクティブマトリクスアドレスを有する電気光学的ディスプレイ。
- VA、PSA、PA-VA、PS-VA、PALC、IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFSディスプレイであることを特徴とする、請求項20に記載の電気光学的ディスプレイ。
- プラナー配向層を有するIPS、PS-IPS、FFSまたはPS-FFSディスプレイであることを特徴とする請求項21に記載の電気光学的ディスプレイ。
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