JP2023536864A - アルコキシシラン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ステップ(1)では、下記化学式1で表されるシラザン系化合物にアルコールを添加し反応させてアルコキシシラン化合物を合成し、この際、副生成物としてアンモニアが生成され、アルコキシシラン化合物およびアンモニアを含む第1混合物を製造する。
ステップ(2)では、前記製造された第1混合物にpKa2~6.5の酸を添加し反応させてアンモニアとpKa2~6.5の酸の反応によりアンモニアをアンモニウム塩に転換し、アンモニウム塩に転換されたアンモニアは、以降のステップにより除去されることができる。
ステップ(3)では、第2混合物に水系溶媒を添加し、ステップ(2)においてアンモニアから転換されたアンモニウム塩を溶解させる。第2混合物は、アルコキシシラン化合物およびアンモニウム塩を含むものであり、アルコキシシラン化合物は、水系溶媒に溶解されず、アンモニウム塩のみ水系溶媒に溶解されるため、アンモニウム塩は水層に分離される。
ステップ(4)では、アンモニウム塩が溶解された水層をアルコキシシラン化合物の有機層と分離して除去することで、目的とするアルコキシシラン化合物を取得する。
ヘキサメチルジシラザン(HMDS)、エタノールおよびHClを1:2:0.00064のモル比になるように混合した溶液を常温で2時間撹拌してトリメチルエトキシシラン(TMES)を合成し、生成されたトリメチルエトキシシラン(TMES)内のアンモニア濃度を測定した。測定されたアンモニアの当量と同じ当量の酢酸を投入して沈殿塩を生成させた。沈殿塩が生成された混合物のpHは7.0であった。
ヘキサメチルジシラザンおよびエタノールを1:2のモル比になるように混合した後、75℃の還流(reflux)条件で2時間反応させた以外は、実施例1と同じ方法で、アンモニアが除去されたトリメチルエトキシシランを取得した。
酢酸の代わりにリン酸を使用し、この際、測定されたアンモニアの当量の2倍の当量を使用した以外は、実施例1と同じ方法で、アンモニアが除去されたトリメチルエトキシシランを取得した。酢酸の代わりにリン酸を使用した時に、測定されたアンモニアの当量と同じ当量のリン酸を投入する時に生成されたアンモニウム塩[(NH4)3PO4]が溶液にまた溶解されてアンモニアを発生させ、pHの増加を引き起こした。そのため、アンモニアの除去のために、アンモニアの当量の2倍の当量のリン酸を使用した。これによって得られた沈殿塩が生成された混合物のpHは7.5であった。
酢酸の代わりにクエン酸を使用した以外は、実施例1と同じ方法で、アンモニアが除去されたトリメチルエトキシシランを取得した。沈殿塩が生成された混合物のpHは5.0であった。
酢酸をアンモニア当量に比べて過量(2当量)使用した以外は、実施例1と同じ方法で、アンモニアが除去されたトリメチルエトキシシランを取得した。これによって得られた沈殿塩が生成された混合物のpHは4.0であった。
ヘキサメチルジシラザンおよびエタノールを1:2のモル比になるように混合した後、75℃の還流(reflux)条件で2時間反応させてトリメチルエトキシシランを合成し、これを蒸留させてトリメチルエトキシシランを取得した。
ヘキサメチルジシラザンおよびエタノールを1:2のモル比になるように混合した後、75℃の還流(reflux)条件で2時間反応させてトリメチルエトキシシランを合成し、これを、さらに、75℃で24時間還流(reflux)させてトリメチルエトキシシランを取得した。
ヘキサメチルジシラザンおよびエタノールを1:2のモル比になるように混合した後、75℃の還流(reflux)条件で2時間反応させてトリメチルエトキシシランを合成し、これを、さらに、24時間75℃で還流(reflux)させた後、これを蒸留させてトリメチルエトキシシランを取得した。
酢酸の代わりに塩酸を使用した以外は、実施例1と同じ方法で、アンモニアが除去されたトリメチルエトキシシランを取得した。
1)アンモニア含量の測定
トリメチルエトキシシラン内のアンモニアの含量および最終取得されたトリメチルエトキシシラン内の残留アンモニアの含量は、Metrohm社製の87 Titrino plusを使用し、硫酸を用いて、滴定分析して測定した。
トリメチルエトキシシランの取得率は、下記数学式1によって計算した。
(取得されたトリメチルエトキシシランのモル数/使用されたヘキサメチルシラザンのモル数×2)×100=取得率(%)
Claims (13)
- (1)下記化学式1で表されるシラザン系化合物にアルコールを添加し反応させてアルコキシシラン化合物およびアンモニアを含む第1混合物を製造するステップと、
(2)前記第1混合物にpKa2~6.5の酸を添加し反応させてアルコキシシラン化合物とアンモニウム塩を含む第2混合物を製造するステップと、
(3)前記第2混合物に水系溶媒を添加して前記アンモニウム塩を溶解させるステップと、
(4)前記アンモニウム塩が溶解された水層を分離、除去してアルコキシシラン化合物を取得するステップとを含む、アルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記シラザン系化合物は、ジアルキルジシラザン、テトラアルキルジシラザンおよびヘキサアルキルジシラザンからなる群から選択される1種以上を含む、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、グリセロール、エチレングリコールおよびジプロピレングリコールからなる群から選択される1種以上である、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記アルコキシシラン化合物は、モノアルコキシシラン化合物、ジアルコキシシラン化合物およびトリアルコキシシラン化合物からなる群から選択される1種以上を含む、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記アルコールは、下記化学式2で表される化合物であり、前記アルコキシシラン化合物は、下記化学式3で表される化合物である、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記pKa2~6.5の酸は、酢酸、リン酸、フルオロ酢酸、クロロ酢酸、クエン酸およびギ酸からなる群から選択される1種以上である、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記pKa2~6.5の酸は、酢酸である、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記pKa2~6.5の酸は、前記第1混合物のアンモニアと1:1~1.5:1の当量比で添加される、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 第1混合物に前記pKa2~6.5の酸を投入する前に、前記第1混合物に含まれたアンモニアの濃度を測定する過程をさらに含む、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記第2混合物のpHは、6~7である、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記シラザン系化合物は、ヘキサメチルジシラザンであり、前記アルコールは、エタノールであり、前記アルコキシシランは、トリメチルエトキシシランである、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記ステップ(1)のシラザン系化合物とアルコールの反応は、酸触媒条件下で行われる、請求項1に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
- 前記酸触媒は、硝酸、塩酸、酢酸、硫酸およびフッ酸からなる群から選択される1種以上を含む、請求項12に記載のアルコキシシラン化合物の製造方法。
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