JP2023531113A - Ｐｄｅ４阻害剤化合物及びその医薬用途 - Google Patents

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Abstract

【要約】ＰＤＥ４阻害剤化合物、その異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩である。該化合物、異性体、溶媒和物、重水素化誘導体およびそれらの薬学的に許容される塩を含む医薬品、ならびに自己免疫疾患や癌のようなＰＤＥ４の阻害に関する疾患のための医薬品の製造におけるそれらの使用を含む。【化１】TIFF2023531113000259.tif66165

Description

関連出願への相互参照
本出願は、２０２０年２月２４日に中国専利局で出願された出願番号が２０２０１０１１４０７６．２（発明の名称：ＰＤＥ４阻害剤化合物及びその医薬用途）である中国特許出願、２０２０年７月２８日に中国専利局で出願された出願番号が２０２０１０７４８６７３．０（発明の名称：ＰＤＥ４阻害剤化合物及びその医薬用途）である中国特許出願、および２０２０年８月２８日に中国専利局で出願された出願番号が２０２０１０８８１８７５．２（発明の名称：ＰＤＥ４阻害剤化合物及びその医薬用途）である中国特許出願に基づく優先権を主張し、それらの全ての開示は、参照として本願に組み込まれる。
本発明は、ＰＤＥ４阻害剤化合物、その異性体、溶媒和物、重水素化誘導体、または該化合物の薬学的に許容される塩、および該化合物またはその塩を活性成分として含む医薬品、ならびに自己免疫疾患や癌のようなＰＤＥ４関連疾患の治療薬の製造におけるその使用に関する。
腫瘍壊死因子（ＴＮＦα）は、主に単核性食細胞（ｍｏｎｏｎｕｃｌｅａｒ ｐｈａｇｏｃｙｔｅ）が免疫刺激物に応答する際に放出されるサイトカインである。ＴＮＦαは、細胞の分化、リクルート、増殖、およびタンパク質分解などの多くのポロセスを促進することができる。低レベルでは、ＴＮＦαは感染物、腫瘍、組織損傷を防止する保護作用がある。ＴＮＦαの放出が多すぎると、例えば、哺乳動物やヒトにＴＮＦαを投与した場合、炎症、発熱、心血管作用、出血、血液凝固、および急性感染やショック状態に類似した急性反応を引き起こしたり悪化させたりするなどの疾患を引き起こすこともある。動物体や成人の体内で過剰または制御できないＴＮＦαは、長期にわたり、エンドトキシン血症および／または毒素性ショック症候群、悪液質、成人呼吸窮迫症候群、癌（例えば、固形腫瘍や血液系腫瘍）、心臓疾患（例えばうっ血性心不全）、ウイルス感染症、遺伝性疾患、炎症性疾患、アレルギー性疾患または自己免疫疾患を患っている。
癌は特に破壊的な疾患である。血液中のＴＮＦαのレベルの上昇は、癌に罹患するリスクや癌が拡散するリスクがあることを示唆する。一般的に、癌細胞は、健康な生体の循環系で生存できない。その理由の一つは、血管内壁が癌細胞の外部浸透の障壁になることである。研究により、内皮細胞上のＥＬＡＭ－１は、結腸癌細胞のサイトカインで処理された内皮への接着促進を媒介することが明らかになった。
環状アデノシン一リン酸（ｃＡＭＰ）は多くの疾患や病症で機能する。炎症時に、白血球中のｃＡＭＰ濃度の上昇は、白血球の活性化を抑制し、その後、ＴＮＦαおよびＮＦ－κＢなどの炎症調節因子を放出する。また、ｃＡＭＰのレベルの向上は、気道平滑筋の弛緩にもつながる。
ｃＡＭＰ不活化の主な細胞メカニズムは、環状ヌクレオチドホスポジエステラーゼ（ＰＤＥ）と呼ばれるアイソザイムファミリーがｃＡＭＰを破壊したことに起因する。なお、ＰＤＥファミリーには、１１個のメンバーが知られている。これまで、ＰＤＥ４酵素の阻害は、炎症メディエーターの放出抑制および気道平滑筋の弛緩に特に有効であることが実証されているため、ＰＤＥ４酵素はすでに注目されている医薬品標的の１つになっている。遺伝子コードによって、ＰＤＥ－４ファミリーは４つのサブタイプ（ＰＤＥ－４Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）に分けることができる。その中で、ＰＤＥ－４Ａ、ＰＤＥ－４ＢおよびＰＤＥ－４Ｄは、炎症細胞（例えばＢ細胞、Ｔ細胞および好中球など）における発現がＰＤＥ－４Ｃより強い。ＰＤＥ４酵素を阻害すると、ｃＡＭＰのレベルを上昇させ、それによってＴＮＦαのレベルを調節し、疾患を治療する目的を達成する。
ＰＤＥ４酵素を阻害し、ｃＡＭＰのレベルを上昇させることにより、ＴＮＦαのレベルを調節し、例えば、敗血症性ショック、敗血症、エンドトキシンショック、出血性ショック、敗血症症候群、虚血再灌流障害、ミコバクテリウムマラリア感染、髄膜炎、乾癬、うっ血性心不全、線維性疾患、悪液質、移植拒絶、腫瘍、自己免疫異常系疾患、ＡＩＤＳ日和見感染、関節リウマチ、リウマチ性脊椎炎、骨関節炎、その他の炎症性疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、アトピー性皮膚炎、らい性結節性紅斑、放射線障害、高濃度酸素による肺損傷などの炎症、感染性疾患、免疫性疾患またはその他の悪性疾患を治療する。
本発明の一局面は、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩を提供することを目的とする。
Figure 2023531113000002
ただし、
Ｘ１は、ＮまたはＣＨから選択され；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のうちの１つはＮから選択され、その他はＣＨであり；
Ｘは、Ｏ、－Ｎ（Ｒ６）、－ＣＨ（Ｒ６）－から選択され；
Ｒは水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルから選択され、Ｒはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ８からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４、Ｒ５は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＣＯＯＨ、Ｒ７－Ｌ１－からなる群から選択され、またはＣ１－６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ９、－ＳＯ２Ｒ１０、－ＳＯ２ＮＨＲ１１、－ＮＨＣＯＮＨＲ１２からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ８からなる群から選択され、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｌ１は、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、Ｏ、Ｓ、ＮＨからなる群から選択され；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルである。
好ましくは、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、Ｘは、
Figure 2023531113000003
からなる群から選択される。
好ましくは、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、
Figure 2023531113000004
からなる群から選択され、
これらの基は、ハロゲン、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい。
好ましくは、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、前記化合物は、以下の構造を含む。
３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－イソプロピルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｒ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－ブロモ－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル） －６－フェニル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－シクロプロピルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（ピリジン－２－イル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－クロロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－シクロプロピルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－メトキシエチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－エチル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；
（Ｓ）－イソプロピル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；および
（Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート。
本発明の他の一局面は、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩を提供することを目的とする。
Figure 2023531113000005
ただし、
Ｙ１は、ＮまたはＣＨから選択され；
Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４のうちの１つはＮから選択され、その他はＣＨであり；
Ｒ１３は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１３はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミド、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミド、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクリル、フェニル、５－６員ヘテロアリールからなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノ、フェニル、５－６員ヘテロアリールで置換されていてもよく；
Ｒ１７、Ｒ１８は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１７、Ｒ１８は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよい。
好ましくは、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、前記化合物は、以下の構造を含む。
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド；または
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド。
本発明の他の一局面は、式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体、ならびにそれらの薬学的に許容される塩を提供することを目的とする。
Figure 2023531113000006
ただし、
Ｒ１９は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１９はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ２０、Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２６、－ＮＨＳＯ２Ｒ２６または－ＮＲ２４Ｒ２５からなる群からそれぞれ選択され；
Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択され、Ｒ２２、Ｒ２３は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ２４、Ｒ２５は、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ６－Ｃ１２アリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、ＳＯ２Ｒ２６からなる群からそれぞれ選択され、或いは、Ｒ２４、Ｒ２５は、それらが結合されたＮとともに４－８員環または－ＣＨ２ＣＨ２ＺＣＨ２ＣＨ２－を形成し；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２６からなる群から選択され；
Ｒ２６は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノであり、Ｒ２６は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノで置換されていてもよい。
好ましくは、式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、前記化合物は、以下の構造を含むが、これらに限定されない。
５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
（Ｓ）－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
（Ｓ）－１－アミノ－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）プロピオンアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－２－（ジエチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピペリジン－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピロリジン－１－イル）アセトアミド；または
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－モルホリノアセトアミド。
専門用語
「アルキル」という用語は、分子鎖に１～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味し、アルキルの例として、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル（ｔ－Ｂｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、および当業者や本文による教示により上記の例のいずれかに相当すると考えられるものなどが挙げられる。
「アルコキシ」という用語は、酸素原子に結合している上記のように定義されたアルキル基を意味する。アルコキシ基は、酸素原子を介して母体構造に結合している。
「アルケニル」という用語は、少なくとも２つの炭素原子と少なくとも１つの炭素－炭素二重結合からなる上記のように定義されたアルキル基を意味し、例えばビニル、１－プロペニル、２－プロペニルなどがある。好ましくはＣ２－１０アルケニル、より好ましくはＣ２－６アルケニル、最も好ましくはＣ２－４アルケニル、もっと好ましくはビニルである。アルケニル基は置換されていても置換されていなくてもよい。アルケニル基は置換されている場合、置換基が、それぞれ独立して、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシからなる群から選択される１つ以上の基であることが好ましい。
「アミノ」という用語は、－ＮＨ２基、或いはモノまたはジ－アルキルアミノ基を意味する。
「シクロアルキル」という用語は、環に当たり３～１２個の炭素原子を有する、飽和および部分飽和の、単環式、縮合多環式、架橋多環式、またはスピロ多環式の炭素環を意味する。シクロアルキルの例示的な例としては、
Figure 2023531113000007
を適切に結合したものが挙げられる。
「ヘテロアリール」という用語は、単環式、縮合二環式または縮合多環式の芳香族複素環（環構造は、炭素原子と、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される４個までのヘテロ原子とから選択される環原子を有する）を指し、各複素環は３～１２個の環原子を有する。ヘテロアリールの例示的な例としては、
Figure 2023531113000008
を適切に結合したものが挙げられる。
「アリール」という用語は、窒素、酸素、硫黄などのヘテロ原子を含まず、Ｃ５－Ｃ２０を含む単環式、縮合二環式または縮合多環式の芳香環を意味する。典型的な芳香環としては、ベンゼンに由来する残基、置換ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。
「ヘテロシクリル」という用語は、飽和または部分不飽和の単環式または多環式の環状炭化水素置換基を意味する。該ヘテロシクロアルキルは３～２０個の環原子を含み、そのうち、１つ以上の環原子が窒素、酸素、またはＳ（Ｏ）ｍ（ｍは０～２の整数）から選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子が炭素である。好ましくは、３～１２個の環原子を含み、そのうち、１～４個のヘテロ原子を含み、より好ましくは、ヘテロシクロアルキル環は、３～１０個の環原子を含み、更に好ましくは、ヘテロシクロアルキル環は、５～６個の環原子を含む。単環式のヘテロシクロアルキルの例は、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロフラニル基などを含むが、これらに限定されない。多環式ヘテロシクロアルキルには、スピロ環、縮合環、架橋環のヘテロシクロアルキルが含まれる。ヘテロ環は置換されていてもよく、置換されていなくてもよく、置換されている場合、置換基は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、アミノ基、オキソ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基からなる群から独立に選択される１つ以上の基であることが好ましい。
「ハロゲン」という用語は、塩素、フッ素、臭素、またはヨウ素を意味する。「ハロゲン化」という用語は、塩素化、フッ素化、臭素化、またはヨウ素化を意味する。「ハロアルキル」という用語は、１つ以上のハロゲン原子で置換された上記で定義されたアルキル基を意味する。「ハロゲン化アルキル基」という用語は、１つ以上のハロゲン原子で置換された上記のように定義されたアルキル基を意味する。
「薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤」としては、限定されないが、アメリカ食品医薬品局によってヒトまたは動物への使用が承認された、アジュバント、担体、賦形剤、流動促進剤、甘味料、希釈剤、防腐剤、染料／着色剤、増味剤、界面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、安定剤、等張剤、溶剤または乳化剤などの医薬組成物の調製に対して副作用がないものが挙げられる。
「薬学的に許容される塩」には、「薬学的に許容される酸付加塩」及び「薬学的に許容される塩基付加塩」が含まれる。
「薬学的に許容される酸付加塩」とは、遊離塩基の生物学的有効性及び特性を保持する塩を意味し、上記の酸付加塩は、無機酸または有機酸からなり、生物学的面または他の面で好ましいものである。上記の無機酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などが挙げられるが、これらに限定されない。上記の有機酸としては、例えば、酢酸、２，２－ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４－アセトアミノ安息香酸、カンファー酸、カンファー－１０－スルホン酸、デカン酸、カプロン酸、オクタン酸、炭酸、桂皮酸、クエン酸、シクロヘキシルスルファミン酸、ドデシル硫酸、エタン－１，２－ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２－ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、粘液酸、ゲンチジン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、２－オキソグルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ酪酸、乳酸、ジガラクツロン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、扁桃酸、メタンスルホン酸、粘液酸、ナフタレン－１，５－ジスルホン酸、ナフタレン－２－スルホン酸、１－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモ酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、４－アミノサリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ウンデセン酸などが挙げられるが、これらに限定されない。
「薬学的に許容される塩基付加塩」とは、遊離酸の生物学的有効性および特性を保持する塩を意味し、上記の塩基付加塩は、生物学的面または他の面で好ましいものである。これらの塩は、遊離酸に無機塩基又は有機塩基を添加することにより調製される。無機塩基由来の塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムの塩などが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい無機塩は、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩及びマグネシウム塩である。有機塩基由来の塩としては、第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミンの塩、天然置換アミンを含む置換アミン、シクロアミン及び塩基性イオン交換樹脂の塩を含み、例えば、アンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、２－ジメチルエタノール、２－ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、コリン、ベタイン、ベンジルアミン、フェニルエチレンジアミン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルコサミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、アミノブタントリオール、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ－エチルピペリジン、およびポリアミン樹脂などが挙げられるが、これらに限定されない。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン及びカフェインである。
「医薬組成物」とは、本発明の化合物と、当該技術分野で一般的に許容される媒体とからなる製剤を指し、前記媒体は、哺乳動物（ヒトなど）に生物活性化合物を送達するための媒体を指す。このような媒体は、すべての薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む。
第２の局面では、本発明は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、重水素化誘導体の製造方法を提供する。詳細については、実施例の記載の通りである。
本発明で提供される実施形態では、本発明の化合物は、例えば塩基性基を含む場合、酸と塩を形成することができ、当業者に周知の方法により、非環式ヌクレオシド誘導体誘導体、異性体の塩を調製することができる。
一般的な塩には、有機酸塩、無機酸塩などがある。通常、より一般的に使われる有機酸塩としては、クエン酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩、スルホン酸塩（例えば、カンファースルホン酸塩、ｐ‐トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩など）など；無機酸塩としては、ハロゲン化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩などが挙げられる。例えば、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの低級アルキルスルホン酸と、メタンスルホン酸塩またはトリフルオロメタンスルホン酸塩を形成することができる。ベンゼンスルホン酸やｐ‐トルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸と、ｐ‐トルエンスルホン酸塩やベンゼンスルホン酸塩を形成することができる。酢酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸またはクエン酸などの有機カルボン酸と、対応する塩を形成することができる。グルタミン酸またはアスパラギン酸などのアミノ酸と、グルタミン酸塩またはアスパラギン酸塩を形成することができる。ハロゲン化水素酸（フッ化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、塩素酸）、硝酸、炭酸、硫酸またはリン酸などの無機酸と、対応する塩を形成することができる。
第３の局面では、本発明は、本発明の式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、または式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、異性体、溶媒和物、重水素化誘導体またはそれらの薬学的に許容される塩あるいは溶媒和物を活性成分として利用する医薬品を提供する。上記の医薬品には、１つ以上の薬学的に許容される担体がさらに含まれてもよく、この担体には、薬学分野における通常の希釈剤、賦形剤、充填剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、吸収促進剤、界面活性剤、吸着担体、潤滑剤などを含み、必要に応じて着香剤、甘味料などを添加してもよい。本発明の医薬品は、錠剤、粉剤、顆粒剤、カプセル、経口液及び注射剤などの様々な形態にすることができ、上記の各剤形の医薬品は薬学分野における常法に従って調製することができる。
第４の局面では、本発明は、治療を必要とする被験者に本発明の化合物の少なくとも１つを治療有効量で投与することを含む、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、または式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、異性体、溶媒和物、重水素化誘導体またはそれらの薬学的に許容される塩によってＰＤＥ４を抑制する方法を提供する。
１つの好ましい実施形態は、炎症および自己免疫性疾患の治療における医薬品の使用である。本発明のこの目的は、炎症性及び自己免疫性疾患、または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ループス腎炎、皮膚ループス、クローン病、潰瘍性大腸炎、１型糖尿病、乾癬、関節リウマチ、全身型若年性特発性関節炎（ｓｙｓｔｅｍｉｃ－ｏｎｓｅｔ ｊｕｖｅｎｉｌｅ ｉｄｉｏｐａｔｈｉｃ ａｒｔｈｒｉｔｉｓ）、強直性脊椎炎、または多発性硬化症などを含む。
以下の実施例は本発明の実施可能性を説明するものであり、当業者は、従来技術の教示に基づいて、対応する技術的特徴を修正または置換することが依然として本発明の保護範囲内であることを理解すべきである。
実施例１． ３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000009
工程１：５－ブロモ－Ｎ－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン
室温で、３０．０ｇの５－ブロモ－２－クロロ－４－メチル－３－ニトロピリジン、２９．４ｇの１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチルアミン（ＷＯ２０１８１５７７７９に開示された方法を参照して合成する）および３０ｇのジイソプロピルアミンを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０．０ｍＬに溶解し、窒素保護下、１２０℃で２時間反応させ、混合物に水１０００ｍＬを添加し、酢酸エチル（２５０ｍＬ×３）で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水（１００ｍＬ×３）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、目的化合物３６．８ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８９．０４［Ｍ＋１］＋
工程２：Ｎ－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン
Figure 2023531113000010
室温で、２４．１ｇの工程２の生成物および１０．４０ｇのｏ－フルオロフェニルボロン酸を、ジオキサン３００ｍＬと水１００ｍＬに溶解し、窒素ガス保護下で２０ｇの炭酸カリウムおよび４ｇの［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウムのジクロロメタン複合体を加え、窒素ガス保護下で反応混合物を８０℃に加熱し、反応を１４時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、反応混合物に水６００ｍＬを添加し、酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して乾燥剤を除去し、減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、目的化合物１６．４ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１５［Ｍ＋１］＋
工程３：Ｎ２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチルピリジン－２，３－ジアミン
Figure 2023531113000011
室温で、工程３の生成物１２．０ｇおよび塩化アンモニウム１３ｇにエタノール（２００ｍＬ）を添加し、０℃で亜鉛粉末１５ｇを２０バッチに分けて添加し、反応混合物を０℃で撹拌しながら１６時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過して亜鉛粉末を除去し、濾液を減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をジクロロメタン３００ｍＬに溶解させ、懸濁液を濾過して不溶物を除去し、濾液を減圧下で濃縮して化合物８．７ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７５．１７［Ｍ＋１］＋
工程４：３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
室温で、４．６５ｇ工程３の生成物および１０ｇトリエチルアミンを、テトラヒドロフラン５０．０ｍＬに溶解し、０℃に冷却し、トリホスゲン１．１７ｇおよびテトラヒドロフラン１０．０ｍＬの溶液を上記反応液に滴下した完了後、窒素ガス保護下で反応混合物を０℃で撹拌しながら２時間反応させた。反応終了後、反応混合物に水１００ｍＬを添加し、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、目的化合物を得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例２． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000012
工程１、 （Ｓ）－５－ブロモ－Ｎ－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン
Figure 2023531113000013
（Ｓ）－１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチルアミン（１．４３ｇ，５．２３ｍｍｏｌ）（ラセミ体からＳＦＣによる分割によって製造する）を、１０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解し、（５－ブロモ－２－クロロ－４－メチル－３－ニトロピリジン）（１．９３ｇ，８．１６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３ｍＬを加え、窒素保護下で、１００℃に加熱し、１６時間反応させた。室温まで冷却し、水でクエンチし、酢酸エチル（５０ｍＬ＊３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、溶出液を濃縮して、目的化合物１．３ｇを得た。
工程２． （Ｓ）－Ｎ－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン
Figure 2023531113000014
工程１の生成物（１２１ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を８ｍＬの混合溶媒（１，４－ジオキサン：水＝３：１）に溶解し、（２－フルオロフェニル）ボロン酸（５２ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、（ｄｐｐｆ）ＰｄＣｌ２（１１０ｍｍｇ）、炭酸カリウム（１０２ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を加え、系を真空吸引により排気し、窒素保護下で、８５℃で８時間還流させた。室温まで冷却し、水でクエンチし、珪藻土で吸引濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ＊３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して乾燥させ、目的化合物１．３ｇを得た。
工程３． （Ｓ）－Ｎ２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチルピリジン－２，３－ジアミン
Figure 2023531113000015
室温で、工程２の生成物１．２ｇおよび塩化アンモニウム２．３ｇにエタノール（２００ｍＬ）を加え、０℃で亜鉛粉末２．８ｇを２０バッチに分けて添加し、反応混合物を０℃で撹拌しながら、４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過して亜鉛粉末を除去し、濾液を減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をジクロロメタン３００ｍＬに溶解させ、炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、化合物０．８ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７５．１７［Ｍ＋１］＋
工程４：（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
室温で、０．６ｇの工程３の生成物および０．８ｇのトリエチルアミンを、テトラヒドロフラン５０．０ｍＬに溶解し、０℃に冷却し、トリホスゲン０．３ｇおよびテトラヒドロフラン１０．０ｍＬの溶液を、上記の反応液に滴下した後、窒素ガス保護下で反応混合物を０℃で撹拌しながら２時間反応させた。反応終了後、反応混合物に飽和炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを添加し、酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、化合物０．４ｇを得た。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２８－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２３－１．１８（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例３． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000016
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２０（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000017
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，５Ｈ），７．２５－７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８２－６．７９（ｄ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２２（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２４（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例５． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000018
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，５Ｈ），７．２５－７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８２－６．７９（ｄ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２２（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２４（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例６． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000019
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例７． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000020
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例８． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000021
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．１１（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８６－（ｔ，３Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２９（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），４．０６－４．０１（ｑ，１Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），２．０２－２．００（ｔ，６Ｈ），１．２２－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例９． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000022
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．１１（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８６－（ｔ，３Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２９（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），４．０６－４．０１（ｑ，１Ｈ），３．０６（ｄ，３Ｈ），２．０２－２．００（ｍ，６Ｈ），１．２２－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１０． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000023
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４３（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３７－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９２－６．８８（ｔ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．２９（ｔ，１Ｈ），４．２２－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．４９－１．９９（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．１６（ｍ，３Ｈ），１．００－０．９４（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例１１． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－イソプロピルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000024
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２５．２１８［Ｍ＋１］＋
実施例１２． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000025
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ， １Ｈ），６．０８－６．０４（ｑ，１Ｈ），４．６３－４．６０（ｔ，１Ｈ），４．３３－４．２１（ｍ，３Ｈ），３．７５－３．７３（ｄ，６Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２５－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１３．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１３． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000026
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｑ，１Ｈ），４．６６－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２１（ｍ，３Ｈ），３．７５－３．７３（ｄ，６Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２５－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１３．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000027
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１５． （Ｓ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル
Figure 2023531113000028
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．８９－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４７－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７７－６．７５（ｄ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６２－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．５２－２．５０（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０８．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１６． （Ｒ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル
Figure 2023531113000029
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．８９－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４６－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７７－６．７５ （ｄ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６２－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．５１－２．５０（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０８．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１７． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000030
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８４．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１８． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000031
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８４．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１９． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000032
実施例１７の化合物１００ｍｇを１ｍｌのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解し、ヨードメタン１００ｍｇ、トリエチルアミン０．１ｍＬを加え、窒素保護下で、０℃に加熱し、１６時間反応させた。室温まで冷却し、水でクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ＊３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し、溶出液を濃縮して、目的化合物５３ｍｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１７［Ｍ＋１］＋
実施例２０． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000033
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５４２．２０８［Ｍ＋１］＋
実施例２１． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000034
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２２． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000035
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例２３． （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000036
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３８（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．７３－ ７．６８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｔ，１Ｈ），６．７７－６．７４（ｔ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６１－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．１９（ｍ，３Ｈ），４．１５－４．１３（ｑ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２４． （Ｒ）（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000037
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２５． （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000038
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｔ，１Ｈ），６．７７－６．７４（ｑ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．１８（ｍ，３Ｈ），４．１５－４．１３（ｑ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ ，３Ｈ），１．２４－１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２６． （Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000039
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２７． （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000040
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６９－７．６７（ｑ，１Ｈ），７．４２－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｑ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５８（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１８（ｍ，２Ｈ），４．１５－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０４－４．０３（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｄ，３Ｈ），１．２９－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２８． （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000041
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．１８（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２９． （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000042
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋
実施例３０． （Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000043
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例３１． （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000044
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｑ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０７－７．０５（ｄ，１Ｈ），７．００－６．９７（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．２９（ｔ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９７（ｑ，６Ｈ），１．２２－１．１７（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例３２． （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000045
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．９３－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．００（ｄ，３Ｈ），１．９６（ｄ，３Ｈ），１．４０－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例３３． （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000046
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．６２（ｔ，１Ｈ），４．３３－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ），１．２６－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例３４． （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000047
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例３５． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000048
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．０６（ｍ，４Ｈ），６．８９－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．２９（ｔ，１Ｈ），４．２３－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）２．０２－１．９９（ｑ，６Ｈ），１．２２－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例３６． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000049
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４７（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），４．３４－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），２．０３（ｄ，３Ｈ），１．９８（ｔ，３Ｈ），１．４０－１．１７（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例３７． （Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000050
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９９（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８５（ｑ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．２１－１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例３８． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000051
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，４Ｈ），６．８４－６．８２（ｔ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５７（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２０（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例３９． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000052
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．３３（ｑ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．８３（ｑ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５８（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例４０． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000053
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．２６－７．２１（ｔ，２Ｈ），７．１７－７．１１（ｑ，２Ｈ），６．８４－６．８２（ｔ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５７（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２３－１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例４１． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000054
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９９（ｍ，１Ｈ），７．９８－６．８２（ｍ，２Ｈ），６．０７（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１９（ｍ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．５１－２．５０（ｍ，３Ｈ），１．２０－１．０９（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例４２． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000055
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例４３． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000056
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４９（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｑ，１Ｈ），６．８８（ｑ，１Ｈ），６．８２（ｑ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１８（ｍ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），２．１４（ｄ，３Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例４４． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000057
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ），４．６２－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．０３（ｍ，３Ｈ），３．７６（ｄ，３Ｈ），３．７２（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．４０－１．２１（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例４５． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000058
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．８１（ｍ，２Ｈ），６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２１（ｍ，３Ｈ），４．７４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｄ，３Ｈ），１．２８－１．１６（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例４６． （Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000059
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８５（ｑ，２Ｈ），６．７７－６．７５（ｑ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６２－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１９（ｍ，３Ｈ），３．７４（ｄ，３Ｈ），３．０６（ｔ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例４７． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000060
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例４８． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000061
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２９．１８［Ｍ＋１］＋
実施例４９． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000062
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２９．１８［Ｍ＋１］＋
実施例５０． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000063
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２５．２１［Ｍ＋１］＋
実施例５１． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000064
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５８３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例５２． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000065
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５８３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例５３． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000066
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例５４． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000067
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例５５． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000068
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５７９．１８［Ｍ＋１］＋
実施例５６． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000069
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例５７． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000070
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５４７．１７［Ｍ＋１］＋
実施例５８． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000071
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例５９． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000072
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例６０． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000073
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋
実施例６１． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000074
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例６２． （Ｒ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000075
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例６３． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000076
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋
実施例６４． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000077
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例６５． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000078
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例６６． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000079
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例６７． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000080
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例６８． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000081
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５４７．１７［Ｍ＋１］＋
実施例６９． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000082
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５９３．２０［Ｍ＋１］＋
実施例７０． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000083
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５７５．２１［Ｍ＋１］＋
実施例７１． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000084
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５９３．２０［Ｍ＋１］＋
実施例７２． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000085
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５８９．２２［Ｍ＋１］＋
実施例７３． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－ブロモ－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000086
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８５．０４［Ｍ＋１］＋
実施例７４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000087
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ），７．５７－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．３１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３６－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２１（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１５－１．２３（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８７．１４［Ｍ＋１］＋
実施例７５． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000088
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．１１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｔ，１Ｈ），７．５８－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３２－－７．３８（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），４．５８－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．２２（ｍ，２Ｈ），４．３２－４３７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例７６． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000089
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６０（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．２５－４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６９．１５［Ｍ＋１］＋
実施例７７． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000090
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｔ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｑ，１Ｈ），４．６０（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例７８． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000091
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８７．１４［Ｍ＋１］＋
実施例７９． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000092
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．２２－７．３２（ｍ，６Ｈ），６．８８－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．０９（ｄｄ，１Ｈ），４．５９－４．６５（ｑ，１Ｈ），４．３１－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．１６－１．１９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例８０． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000093
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．９０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．２４－７．３５（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．２０－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例８１． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000094
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．３８－７．１８（ｍ，７Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｔ，１Ｈ），４．３５－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｔ，３Ｈ），３．０８（ｑ，３Ｈ），１．２１－１．１６（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例８２． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000095
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｑ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．１７－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．６０－２．５０（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例８３． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000096
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３０－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．３５－４．６３（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．３４（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｄ，６Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．１５－１．２２（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９９．１６［Ｍ＋１］＋
実施例８４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000097
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．０４－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．１６（ｄ，１Ｈ），７．３３－－７．４０（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，１Ｈ），４．６０－４．６５（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．３６（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２４（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）３．４０（ｓ，３Ｈ），３．，０７（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１３．１７［Ｍ＋１］＋
実施例８５． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000098
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｑ，２Ｈ），７．７４（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．１７－４．０８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋
実施例８６． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000099
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８８（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｑ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３５（ｑ，１Ｈ），４．１２－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例８７． （Ｓ）－６－（２－シクロプロピルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000100
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０９．１８［Ｍ＋１］＋
実施例８８． （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000101
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋
実施例８９． （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000102
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例９０． （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000103
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｑ，１Ｈ），４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋
実施例９１． （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000104
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｑ，１Ｈ），４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３５（ｑ，１Ｈ），４．２１－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例９２． （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000105
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｔ，１Ｈ），４．３６－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋
実施例９３． （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000106
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｔ，１Ｈ），４．３５（ｑ，１Ｈ），４．２２－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例９４． （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000107
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋
実施例９５． （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000108
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋
実施例９６． （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000109
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８２－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．５７（ｔ，１Ｈ），４．３５－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２３．１２［Ｍ＋１］＋
実施例９７． （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000110
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５５（ｓ，１Ｈ），７．６７－７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｑ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｑ，１Ｈ），４．３１（ｑ，１Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），１．１５－１．２２（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋
実施例９８． （Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000111
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋
実施例９９． （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000112
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，３Ｈ），７．０９（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３５（ｑ，１Ｈ），４．２１（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１００． （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000113
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｑ，３Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３３（ｑ，１Ｈ），４．１９－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｄ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例１０１． （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000114
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１０２． （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000115
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｑ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．１９－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１
実施例１０３． （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000116
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．２２－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１０４． （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000117
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．１９－４．１２（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例１０５． （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000118
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１０６． （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000119
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋
実施例１０７． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000120
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ， ３Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｑ，１Ｈ），４．３５－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１０８． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000121
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３１－７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｑ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．１７－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１０９． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000122
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１１０． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000123
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１１１． （Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000124
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１１２． （Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000125
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１１３． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000126
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１１４． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000127
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１１５． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000128
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１１６． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000129
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１１７． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000130
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１７．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１１８． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000131
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１１９． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000132
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１７．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１２０． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000133
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１２１． （Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000134
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１７．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１２２． （Ｓ）－６－（ピリジン－２－イル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000135
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７０．１４［Ｍ＋１］＋
実施例１２３． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000136
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８４．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１２４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000137
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１２５． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000138
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２８．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１２６． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000139
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．１１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｔ，１Ｈ），７．５８－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３２－－７．３８（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），４．５８－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．２２（ｍ，２Ｈ），４．３２－４３７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１２７． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000140
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１２８． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000141
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１２９． （Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000142
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７０．０３［Ｍ＋１］＋
実施例１３０． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000143
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｔ，２Ｈ），７．３３－７．３１（ｄ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｑ，５Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３５（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２４（ｔ，１Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．３０（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６８．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１３１． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000144
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．６８－７．６６（ｄ，２Ｈ），７．４８－７．４３（ｑ，３Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，４Ｈ），６．８６－６．８４（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３０（ｑ，３Ｈ），４．２８－４．２４（ｔ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１３２． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000145
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１２（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．４１（ｍ，３Ｈ），４．２２－４．２８（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋
実施例１３３． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000146
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．４０－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．３２（ｍ，５Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｑ，１Ｈ），４．２５－４．４３（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋
実施例１３４． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000147
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋
実施例１３５． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000148
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋
実施例１３６． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000149
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋
実施例１３７． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000150
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１３８． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000151
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１３９． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000152
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０４（ｓ，１Ｈ），７．１５－７．１９（ｍ，６Ｈ），６．８６－６．９０（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｑ，１Ｈ），４．３５（ｑ，４Ｈ），４．００（ｑ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１４０． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000153
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．１５－７．３０（ｍ，６Ｈ），７．８８－６．９７（ｍ．，１Ｈ），７．１６（ｔ．，１Ｈ），６．９０（ｄ．，１Ｈ），６．０７（ｑ．，１Ｈ），４．２８－４．４４（ｍ．，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｔ，３Ｈ），２．４５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１４１． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000154
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１４２． （Ｓ）－５－（２－クロロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000155
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０２．１１［Ｍ＋１］＋
実施例１４３． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000156
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．００（ｓ，１Ｈ），７．２３－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１４ （ｄ，１Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），６．９７－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３５－４．４２（ｍ，３Ｈ），４．２１－４．２７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｄ，６Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１４４． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000157
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２１－７．３４（ｍ，５Ｈ），７．０７－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．２４－４．４３（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｄ，６Ｈ），３．３３（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｑ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１２．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１４５． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000158
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１４６． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000159
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０８（ｓ，１Ｈ），７．８２－７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６９－７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６０－７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４１－７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２９－７．２４（ｑ．２Ｈ），６．９１－６．８７（ｑ，２Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．２７（ｍ，５Ｈ），３．７７－３．７４（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３６．１４［Ｍ＋１］＋
実施例１４７． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000160
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）７．８４－７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７３－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．２７（ｑ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９６－６．９１（ｔ，２Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４５－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２４（ｍ，３Ｈ），３．７８－３．７４（ｔ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２７－１．２３（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５０．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１４８． （Ｓ）－５－（２－シクロプロピルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000161
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０８．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１４９． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000162
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２４．２１［Ｍ＋１］＋
実施例１５０． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000163
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｑ，３Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｔ，３Ｈ），４．３３－４．４２（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｑ，２Ｈ），１．２７（ｑ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１５１． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000164
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．１１－７．３４（ｍ，７Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．２９－４．４４（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．５０－２．５８（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｑ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１０．２０［Ｍ＋１］＋
実施例１５２． （Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000165
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１８（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１６－７．１３（ｑ，２Ｈ），６．８６－６．８４（ｔ，１Ｈ），６．０７－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２９－４．２３（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０４．１３［Ｍ＋１］＋
実施例１５３． （Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000166
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．４３－７．２０（ｍ，７Ｈ），６．８８－６．８６（ｄ，１Ｈ），６．１１－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２６（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１５４． （Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000167
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１４－１１．００（ｄ，１Ｈ），７．２８－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０３（ｔ，１Ｈ），６．９９－６．９０（ｍ，３Ｈ），６．８１－６．７９（ｄ，１Ｈ），６．０３－５．９９（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２８（ｍ，４Ｈ），４．２６－４．１３（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．１２－３．０７（ｄ，１Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０４．１３［Ｍ＋１］＋
実施例１５５． （Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000168
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２７－７．１５（ｍ，４Ｈ），７．０８－７．０６（ｔ，１Ｈ），７．０４－７．００（ｔ，１Ｈ），６．８３－６．８１（ｄ，１Ｈ），６．０７－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３９－４．２２（ｍ，５Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）１．３０－１．２７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１５６． （Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000169
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１４（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｑ，２Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｔ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．３３－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０４．１３［Ｍ＋１］＋
実施例１５７． （Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000170
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３８－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，６Ｈ），６．８７－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２８（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２４（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１５８． （Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000171
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１７（ｓ，１Ｈ），７．６８－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２３（ｔ，２Ｈ）７．１４－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２５（ｔ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２２．１２［Ｍ＋１］＋
実施例１５９． （Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000172
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．７５－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２５（ｄ，１Ｈ），７．２０－７．１８（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．４１－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３６．１４［Ｍ＋１］＋
実施例１６０． （Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000173
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１（ｍ，３Ｈ），７．１６－７．１４（ｑ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｔ，１Ｈ），６．０７－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３５（ｍ，３Ｈ），４．３３－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０４．１３［Ｍ＋１］＋
実施例１６１． （Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000174
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．４６－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，３Ｈ），６．８７－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３７－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２７（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１６２． （Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000175
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．００（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１７（ｔ，２Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９４（ｔ，３Ｈ），６．８７－６．８５（ｑ，１Ｈ），６．０５－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．５１－４．２６（ｍ，３Ｈ），４．４１－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７７－３．７４（ｑ，３Ｈ），３．０７－３．０２（ｔ，３Ｈ），２．３０－２．２９（ｄ，３Ｈ），２．２０－２．２８（ｄ，３Ｈ），１．３１－１．２５（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１６３． （Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000176
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２７－７．２４（ｑ，２Ｈ），７．１１－７．０５（ｑ，５Ｈ），６．９３－６．８７（ｑ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３１（ｍ，４Ｈ），３．７７－３．７５（ｄ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０７－３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．２９－１．２３（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１０．２０［Ｍ＋１］＋
実施例１６４． （Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000177
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０２（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｄ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｑ，２Ｈ），７．０５－７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８８－６．８６（ｑ，３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２６（ｄ，１Ｈ），３．７８－３．７５（ｄ，３Ｈ），３．０８－３．０５（ｄ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．１６（ｄ，３Ｈ），１．３１－１．２６（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１６５． （Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000178
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２７－７．２５（ｑ，２Ｈ），７．１７－７．１３（ｔ，２Ｈ），７．０６－７．０２（ｔ，２Ｈ），６．９４－６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８９－６．８７（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．２７（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１０．２０［Ｍ＋１］＋
実施例１６６． （Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000179
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０２（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１８－７．０８（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８－６．８３（ｍ．３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２９－４．２７（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２４（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１６７． （Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000180
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）７．２８－７．２６（ｄ，２Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，３Ｈ），７．０４－７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９１－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．３０（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１０．２０［Ｍ＋１］＋
実施例１６８． （Ｓ）－５－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000181
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１６９． （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000182
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｔ，１Ｈ），７．１２－７．１０（ｄ，２Ｈ），７．０９－７．０７（ｄ，２Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５－３．０１（ｄ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１７０． （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000183
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１７１． （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000184
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１７２． （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000185
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３４－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，２ Ｈ），７．００－６．９８（ｑ，１Ｈ），６．９０－６．８８（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．２６（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１７３． （Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000186
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０８（ｓ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｔ，３Ｈ），７．０６－７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９１－６．９０（ｔ，１Ｈ），６．８８－６．８６（ｄ，３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２３（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，１Ｈ），１．３１－１．２７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１７４． （Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000187
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３０－７．２５（ｑ，３Ｈ），７．１８－７．１３（ｔ，２Ｈ），７．１０－７．０８（ ｄ，１Ｈ），６．９８－６．９６（ｑ，１Ｈ），６．９０－６．８８（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．２６（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２９－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１７５． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000188
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１６－７．０９（ｑ，４Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．３４－１．２４（ｑ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１７６． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000189
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３５－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１８－７．１５（ｑ，３Ｈ），６．８６－６．８４（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｔ，３Ｈ）。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１７７． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000190
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４１－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２６（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．２８（ｄ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１７８． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000191
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３１－７．２２（ｍ，５Ｈ），７．１８－７．１１（ｑ，２Ｈ），６．８７－６．８３（ｔ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２９（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１７９． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000192
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｔ，１Ｈ），７．１２－７．１０（ｄ，２Ｈ），７．０９－７．０７（ｄ，２Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５－３．０１（ｄ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１８０． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000193
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．４４－７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１５－７．０９（ｑ，３Ｈ），６．８６－６．８４（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．２４（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２８（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１８１． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000194
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１３－７．１１（ｄ，２Ｈ），６．９９－６．９７（ｑ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３５（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７８－３．７５（ｄ，６Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１８２． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000195
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２９－７．０８（ｍ，７Ｈ），６．８６－６．８４（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４３－４．２４（ｍ，４Ｈ），３．７５－３．７４（ｄ，６Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１８３． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000196
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１８４． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000197
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０７（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．０７－７．０４（ｔ，１Ｈ），６．９３－６．９０（ｔ，２Ｈ），６．８９－６．８２（ｍ，３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３５（ｍ，３Ｈ），４．２７－４．２１（ｑ，１Ｈ），３．８０－３．７５（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１８５． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000198
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）７．４８－７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２８－７．２４（ｑ，３Ｈ），７．１３－７．１１（ｄ，１Ｈ），６．９５－６．８４（ｍ，３Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．３０－４．２４（ｑ，１Ｈ），３．８１－３．７５（ｔ，６Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２８（ｔ，３Ｈ）．．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１８６． （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000199
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０４（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，６Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４１－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．２７－４．２１（ｑ，１Ｈ），３．７５－３．７３（ｄ，６Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３４－１．２４（ｑ，３Ｈ）．．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１８７． （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000200
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，４Ｈ），７．０６－７．０３（ｑ，１Ｈ），６．９５－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１１－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３９－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４０－３．３７（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）１．３２－１．１８（ｔ，３Ｈ）．．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１８８． （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000201
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４１－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２６（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．２８（ｄ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１８９． （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000202
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２０（ｓ，４Ｈ），７．０６－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．８１（ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２４（ｍ，４Ｈ），３．７７－３．７５（ｄ，６Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０７－３．０５（ｄ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１９０． （Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000203
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１８－７．１６（ｄ，１Ｈ），６．８９－６．８５（ｔ，５Ｈ），６．０６－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７６－３．７２（ｑ，６Ｈ），３．１０－３．０６（ｄ，３Ｈ），１．３２－１．２７（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１９１． （Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000204
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３９－７．３４（ｑ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｑ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９７－６．８７（ｍ，４Ｈ），６．１０－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３９－４．２８（ｍ，４Ｈ），３．７７－３．７３（ｑ，６Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）１．３１－１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋
実施例１９２． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000205
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１２．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１９３． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000206
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１２．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１９４． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000207
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６９．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１９５． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000208
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６９．１５［Ｍ＋１］＋
実施例１９６． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000209
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋
実施例１９７． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000210
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋
実施例１９８． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－メトキシエチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000211
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２７．１９［Ｍ＋１］＋
実施例１９９． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000212
実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０５（ｓ，１Ｈ），７．１８－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，３Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｔ，３Ｈ），６．０４（ｑ，１Ｈ），４．２８－４．３８（ｍ，３Ｈ），４．２７（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｑ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２００． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000213
実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２３－７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．０４－７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｑ，２Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．２５－４．４４（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２０１． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000214
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２０２． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000215
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋
実施例２０３． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000216
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２０４． （Ｓ）－１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000217
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１７［Ｍ＋１］＋
実施例２０５． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000218
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２０６． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000219
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６８．１５［Ｍ＋１］＋
実施例２０７． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000220
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２０８． （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000221
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２６．１７［Ｍ＋１］＋
実施例２０９． （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000222
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４４６．１７［Ｍ＋１］＋
実施例２１０． （Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000223
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５７６．０４［Ｍ＋１］＋
実施例２１１． （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
Figure 2023531113000224
実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２１２． （Ｓ）－エチル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート
Figure 2023531113000225
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６４．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２１３． （Ｓ）－イソプロピル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート
Figure 2023531113000226
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７８．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２１４． （Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート
Figure 2023531113000227
実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１１［Ｍ＋１］＋
実施例２１５． （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド
Figure 2023531113000228
工程１．（Ｓ）－２－（（（（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）アミノ）メチル）－６－ニトロ安息香酸メチル
Figure 2023531113000229
２－（ブロモメチル）－６－ニトロ安息香酸メチル（２００ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）を２．０ｍＬのアセトニトリルに溶解し、（Ｓ）－１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチルアミン（２１５ｍｇ，０．７８ｍｇ）、炭酸カリウム（２０１ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に加熱し、還流しながら２時間反応させた。反応系を濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機相を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。少量の酢酸エチルで溶解した後、大量の石油エーテルを添加し、固体を析出させ、濾過し、メタノールで２回洗浄して、黄色固体２１０ｍｇを得た。
工程２． （Ｓ）－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－ニトロイソインドリン－１－オン）。
Figure 2023531113000230
工程１の生成物（２００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）を４．０ｍＬの溶媒（アセトニトリル：エタノール＝１：１）に溶解し、氷酢酸０．２ｍＬを添加し、９０℃に加熱し、還流しながら反応させた。反応系を濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して目的化合物１５０ｍｇを得た。
工程３． （Ｓ）－７－アミノ－２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）イソインドリン－１－オン
Figure 2023531113000231
還元鉄粉を１２５ｍＬの溶媒エタノール／水（４：１）に加え、氷酢酸４滴を滴下し、７０－８０℃に加熱し、還流させ、３０分間活性化した。工程２の生成物（１５０ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）を添加し、還流しながら２時間反応させた。珪藻土で反応系を吸引濾過し、濾液を濃縮した後、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して目的化合物１００ｍｇを得た。
工程４． （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド
工程３の生成物（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を４．０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、塩化アセチル０．１ｍＬを加え、加熱して還流しながら２時間反応させた。反応系を濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して目的化合物８０ｍｇを得た。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１０．２３（ｓ，１Ｈ），８．２８－８．２６（ｄ，１Ｈ），７．５５－７．５１（ｔ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｑ，２Ｈ），６．９４－６．９２（ｄ，１Ｈ），５．８８－５．８５（ｑ，１Ｈ），４．７３－４．６８ （ｄ，１Ｈ），４．４１－４．３１（ｍ，３Ｈ），４．１４－４．００（ｍ，２Ｈ）３．７６（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４４８．１５［Ｍ＋１］＋
実施例２１６． （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド
Figure 2023531113000232
実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４４８．１５［Ｍ＋１］＋
実施例２１７． （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 2023531113000233
実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７４．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２１８． （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 2023531113000234
実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７４．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２１９． （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド
Figure 2023531113000235
実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６２．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２２０． （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド
Figure 2023531113000236
実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６２．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２２１、５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン
Figure 2023531113000237
工程１：２－ニトロチオフェン－３，４－ジカルボン酸
マグネチックスターラーおよび乾燥チューブを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコに、２０ｍＬの発煙硝酸（含量９５％）を加え、氷浴で０－５℃に冷却し、５ｇのチエノ［３，４－ｃ］フラン－１，３－ジオンをバッチで添加した後、その温度で３０分間反応させた。反応混合物を４０ｍＬの氷水混合液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、すべての酢酸エチル層を合わせ、水（５０ｍＬ×２）および飽和食塩水で順次に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を乾燥まで蒸発させ、固体３．５ｇを得た。
工程２：４－ニトロチエノ［３，４－ｃ］フラン－１，３－ジオン
マグネチックスターラー、還流冷却器および乾燥チューブを備えた５０ｍＬ丸底フラスコに、２ｇの工程１の化合物および２ｍＬの無水酢酸を加え、３時間還流し、溶媒を乾燥まで蒸発させ、目的化合物１．２ｇを得た。
工程３：５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン
マグネチックスターラーおよび乾燥チューブを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコに、１．０ｇの工程２の化合物、１．３６ｇの１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチルアミン（ＷＯ２０１８１５７７７９に開示された方法を参照して合成する）、１０ｍＬのＴＨＦを加え、室温で一晩撹拌した。１．２ｇのＣＤＩを添加し、油浴で２時間還流した。室温まで冷却し、３０ｍＬの酢酸エチルおよび１５０ｍＬの水を添加して抽出し、分液を行い、有機層を１００ｍＬの０．５Ｎ塩酸で洗浄し、１００ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を乾燥まで蒸発させ、カラムクロマトグラフィーにより精制して目的化合物０．５２ｇを得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４５６．０５［Ｍ＋１］＋
実施例２２２． （Ｓ）－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン
Figure 2023531113000238
実施例２２１の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４５６．０５［Ｍ＋１］＋
実施例２２３． （Ｓ）－１－アミノ－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン
Figure 2023531113000239
マグネチックスターラー、還流冷却器および乾燥チューブを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコに、２．０ｇの実施例１３４の生成物および１００ｍＬのエタノール／水（２：１）を加え、加熱して還流させ、１．８ｇの還元鉄粉を添加し、２時間還流させた。吸引濾過して、濾液を乾燥まで蒸発させ、２００ｍＬの酢酸エチルおよび１５０ｍＬの水を添加して抽出し、分液を行い、有機層を１００ｍＬの水で洗浄し、１００ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を乾燥まで蒸発させ、カラムクロマトグラフィーにより精制して黄褐色固体１．１ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４２６．０７［Ｍ＋１］＋
実施例２２４． Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド
Figure 2023531113000240
実施例２２３の生成物をアセチル化して目的化合物を得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６８．０８［Ｍ＋１］＋
実施例２２５． （Ｒ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド
Figure 2023531113000241
実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６８．０８［Ｍ＋１］＋
実施例２２６． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）プロピオンアミド
Figure 2023531113000242
実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１０［Ｍ＋１］＋
実施例２２７． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）シクロプロパンカルボキサミド
Figure 2023531113000243
実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９４．１０［Ｍ＋１］＋
実施例２２８． （Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド
Figure 2023531113000244
実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１２［Ｍ＋１］＋
実施例２２９． （Ｓ）－２－（ジエチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド
Figure 2023531113000245
実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３９．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２３０． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピペリジン－１－イル）アセトアミド
Figure 2023531113000246
実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１６［Ｍ＋１］＋
実施例２３１． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピロリジン－１－イル）アセトアミド
Figure 2023531113000247
実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１４［Ｍ＋１］＋
実施例２３２． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－モルホリノアセトアミド
Figure 2023531113000248
実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５３．１３［Ｍ＋１］＋
実施例２３３． ＰＤＥ４阻害活性の測定
本発明化合物のＰＤＥ４Ａ１Ａ、ＰＤＥ４Ｂ１、ＰＤＥ４Ｄ２に対する阻害活性のＩＣ５０値。
実験材料：
酵素：ＰＤＥ４Ａ１Ａ（ＢＰＳ，ＣａｔＮｏ．６００４０）；ＰＤＥ４Ｂ１（ＢＰＳ，Ｃａｔ Ｎｏ６００４１）、ＰＤＥ４Ｄ２。
陽性化合物：Ｔｒｅｑｕｉｎｓｉｎ（Ｓｉｇｍａ，Ｃａｔ Ｎｏ．Ｔ２０Ｓ７）。
反応プレート：３８４ウェルプレート（ＰｅｒｋｉＮＥＩｍｅｒ，Ｃａｔ Ｎｏ．６００７７）。
実験機器：Ｗａｌｌａｃ ＶｉｃｔｏＲＭｕｔｉ－ｌａｂｌｅ ｃｏｕｎｔｅｒ（ＰｅｋｉＮＥｌｍｅｒ）
実験手順：
Ｉ． １×反応液および反応停止液を調製した。
ＩＩ． ＰＤＥ酵素反応
１）ＰＤＥを１×反応液に溶解して２×酵素溶液を調製した。
２）ＦＡＭ－ｃＡＭＰを１×反応液に溶解して２×基質溶液を調製した。
３）ＥｃｈＯ５５０により、対応体積の化合物ＤＭＳＯ溶液を反応プレートに移した。
４）２×酵素溶液を反応プレートの対応するウェルに入れ、化合物溶液とともに室温で１５分間インキュベートした。
５）２×基質溶液を反応プレートの対応するウェルに入れ、反応を開始した。
６）反応プレートを室温で３０分間インキュベートした後、反応停止液を添加して反応を停止した。さらに、室温で６０分間インキュベートした。
ＩＩＩ． Ｖｉｃｔｏｒによりデータを読み取った。
ＩＶ． カーブフィッティング
Ｅｘｃｅｌで阻害率を算出した。Ｇｒａｐｈｐａｄ ｐｒｉｓｍでＩＣ５０を算出した。
Figure 2023531113000249
Figure 2023531113000250
Figure 2023531113000251
Figure 2023531113000252
Figure 2023531113000253
＊ＷＸ０１１：ＷＯ２０１８０３６４７０の実施例１１であり、開示された方法に従って合成された。
＊ＷＸ０６３：ＷＯ２０１８０３６４６９の実施例６３であり、開示された方法に従って合成された。
＋：２０ｎＭで顕著な阻害作用があった。
－：２０ｎＭで顕著な阻害作用がなかった。
例＊：実施例＊を表す。
結論：本発明の実施例２、８、１０、１２、３０は、アプレミラスト（Ａｐｒｅｍｉｌａｓｔ）およびＷＯ２０１８０３６４７０の実施例１１（ＷＸ０１１）と比較して、ＰＤＥ４Ａ１Ａ、ＰＤＥ４Ｂ１、ＰＤＥ４Ｄ２に対する阻害活性がいずれも著しく向上している。ＷＯ２０１８０３６４６９の実施例６３（ＷＸ０６３）と比較して、本発明化合物は、ＰＤＥ４Ｄ２に対する阻害活性がより低く、その嘔吐副作用がより少ないことが示唆された（Ｏｓａｍｕ Ｓｕｚｕｋｉら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．２０１３，１２３：２１９－２２６）。
Figure 2023531113000265
好ましくは、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、前記化合物は、以下の構造を含む。
３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－イソプロピルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｒ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－ブロモ－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル） －６－フェニル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－シクロプロピルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（ピリジン－２－イル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－クロロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－シクロプロピルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－メトキシエチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－エチル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；
（Ｓ）－イソプロピル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；および
（Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート。
工程２：Ｎ－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン
工程２． （Ｓ）－Ｎ－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン
実施例２４． （Ｒ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
実施例２６． （Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
実施例１３０． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１３１． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１３２． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１３３． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１３４． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１３５． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１３６． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１３７． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１３８． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１４３． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１４４． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１４５． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１４６． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１４７． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１４９． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１９２． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１９３． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１９４． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１９５． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例１９７． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例２０３． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例２０４． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例２０５． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例２０６． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例２０７． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン
実施例２１２． （Ｓ）－エチル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート
実施例２１３． （Ｓ）－イソプロピル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート
実施例２１４． （Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であって、
    Figure 2023531113000254
    ただし、
    Ｘ１は、ＮまたはＣＨから選択され；
    Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のうちの１つはＮから選択され、その他はＣＨであり；
    Ｘは、Ｏ、－Ｎ（Ｒ６）、－ＣＨ（Ｒ６）－から選択され；
    Ｒは、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒはハロゲンで置換されていてもよく；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ８からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
    Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４、Ｒ５は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよく；
    Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＨ２、ＣＯＯＨ、Ｒ７－Ｌ１－からなる群から選択され、或いは、Ｃ１－６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ９、－ＳＯ２Ｒ１０、－ＳＯ２ＮＨＲ１１、－ＮＨＣＯＮＨＲ１２からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
    Ｒ７は、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ８からなる群から選択され、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
    Ｌ１は、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、Ｏ、Ｓ、ＮＨからなる群から選択され；
    Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルである、
    式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。
  2. Ｘが、
    Figure 2023531113000255
    からなる群から選択される、
    請求項１に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。
  3. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、それぞれ独立して、
    Figure 2023531113000256
    からなる群から選択され、
    これらの基が、ハロゲン、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい、
    請求項１または２に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。
  4. 前記化合物が、以下の構造：
    ３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－イソプロピルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
    （Ｒ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－ブロモ－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル） －６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－シクロプロピルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－ （メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－ （メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－６－（ピリジン－２－イル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル） －６－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－クロロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－シクロプロピルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－ （メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル） －２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－メトキシエチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
    （Ｓ）－エチル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；
    （Ｓ）－イソプロピル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；および
    （Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート
    を含む、
    請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。
  5. 式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であって、
    Figure 2023531113000257
    ただし、
    Ｙ１は、ＮまたはＣＨから選択され；
    Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４のうちの１つはＮから選択され、その他はＣＨであり；
    Ｒ１３は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１３はハロゲンで置換されていてもよく；
    Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミド、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミド、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクリル、フェニル、５－６員ヘテロアリールからなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノ、フェニル、５－６員ヘテロアリールで置換されていてもよく；
    Ｒ１７、Ｒ１８は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１７、Ｒ１８は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよい、
    式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。
  6. 前記化合物が、以下の構造：
    （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド；または
    （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド
    を含む、
    請求項５に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。
  7. 式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体、ならびにそれらの薬学的に許容される塩であって、
    Figure 2023531113000258
    ただし、
    Ｒ１９は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１９はハロゲンで置換されていてもよく；
    Ｒ２０、Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２６、－ＮＨＳＯ２Ｒ２６または－ＮＲ２４Ｒ２５からなる群からそれぞれ選択され；
    Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択され、Ｒ２２、Ｒ２３は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよく；
    Ｒ２４、Ｒ２５は、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ６－Ｃ１２アリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、ＳＯ２Ｒ２６からなる群からそれぞれ選択され、或いは、Ｒ２４、Ｒ２５は、それらが結合されたＮとともに４－８員環または－ＣＨ２ＣＨ２ＺＣＨ２ＣＨ２－を形成し；
    Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２６からなる群から選択され；
    Ｒ２６は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノであり、Ｒ２６は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノで置換されていてもよい、
    式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体、ならびにそれらの薬学的に許容される塩。
  8. 前記化合物が、以下の構造：
    ５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
    （Ｓ）－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
    （Ｓ）－１－アミノ－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
    Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
    （Ｒ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）プロピオンアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
    （Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
    （Ｓ）－２－（ジエチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピペリジン－１－イル）アセトアミド；
    （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピロリジン－１－イル）アセトアミド；または
    （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－モルホリノアセトアミド
    を含む、
    請求項７に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。
  9. ＰＤＥ４関連疾患を治療するための医薬品の製造における、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩の使用。
  10. 前記ＰＤＥ４関連疾患が、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ループス腎炎、乾癬、皮膚ループス、クローン病、潰瘍性大腸炎、１型糖尿病、関節リウマチ、全身型若年性特発性関節炎、アトピー性皮膚炎、強直性脊椎炎および多発性硬化症症を含む免疫性炎症および自己免疫性疾患または病症である、
    請求項９に記載の使用。
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AU2017317123B9 (en) * 2016-08-22 2021-11-25 Medshine Discovery Inc. PDE4 inhibitor
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