JP2023531113A - PDE4 INHIBITOR COMPOUNDS AND MEDICINE USES THEREOF - Google Patents

PDE4 INHIBITOR COMPOUNDS AND MEDICINE USES THEREOF Download PDF

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Abstract

【要約】ＰＤＥ４阻害剤化合物、その異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩である。該化合物、異性体、溶媒和物、重水素化誘導体およびそれらの薬学的に許容される塩を含む医薬品、ならびに自己免疫疾患や癌のようなＰＤＥ４の阻害に関する疾患のための医薬品の製造におけるそれらの使用を含む。【化１】TIFF2023531113000259.tif66165SUMMARY A PDE4 inhibitor compound, its isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts. Pharmaceutical products containing said compounds, isomers, solvates, deuterated derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof and in the manufacture of pharmaceutical products for diseases related to inhibition of PDE4 such as autoimmune diseases and cancer including the use of [Formula 1] TIFF2023531113000259.tif66165

Description

関連出願への相互参照Cross-references to related applications

本出願は、２０２０年２月２４日に中国専利局で出願された出願番号が２０２０１０１１４０７６．２（発明の名称：ＰＤＥ４阻害剤化合物及びその医薬用途）である中国特許出願、２０２０年７月２８日に中国専利局で出願された出願番号が２０２０１０７４８６７３．０（発明の名称：ＰＤＥ４阻害剤化合物及びその医薬用途）である中国特許出願、および２０２０年８月２８日に中国専利局で出願された出願番号が２０２０１０８８１８７５．２（発明の名称：ＰＤＥ４阻害剤化合物及びその医薬用途）である中国特許出願に基づく優先権を主張し、それらの全ての開示は、参照として本願に組み込まれる。 This application is a Chinese patent application with application number 202010114076.2 (title of invention: PDE4 inhibitor compound and its medicinal use) filed in China Patent Office on February 24, 2020, a Chinese patent application with application number 202010748673.0 (title of invention: PDE4 inhibitor compound and its medicinal use) filed at China Patent Office on July 28, 2020, and 202 It claims priority from a Chinese patent application with application number 202010881875.2 (Title of Invention: PDE4 Inhibitor Compounds and Medical Uses Thereof) filed with the Chinese Patent Office on Aug. 28, 2000, the entire disclosures of which are incorporated herein by reference.

本発明は、ＰＤＥ４阻害剤化合物、その異性体、溶媒和物、重水素化誘導体、または該化合物の薬学的に許容される塩、および該化合物またはその塩を活性成分として含む医薬品、ならびに自己免疫疾患や癌のようなＰＤＥ４関連疾患の治療薬の製造におけるその使用に関する。 The present invention relates to PDE4 inhibitor compounds, their isomers, solvates, deuterated derivatives, or pharmaceutically acceptable salts of said compounds, and medicaments containing said compounds or salts thereof as active ingredients, and their use in the manufacture of medicaments for the treatment of PDE4-related diseases, such as autoimmune diseases and cancer.

腫瘍壊死因子（ＴＮＦα）は、主に単核性食細胞（ｍｏｎｏｎｕｃｌｅａｒ ｐｈａｇｏｃｙｔｅ）が免疫刺激物に応答する際に放出されるサイトカインである。ＴＮＦαは、細胞の分化、リクルート、増殖、およびタンパク質分解などの多くのポロセスを促進することができる。低レベルでは、ＴＮＦαは感染物、腫瘍、組織損傷を防止する保護作用がある。ＴＮＦαの放出が多すぎると、例えば、哺乳動物やヒトにＴＮＦαを投与した場合、炎症、発熱、心血管作用、出血、血液凝固、および急性感染やショック状態に類似した急性反応を引き起こしたり悪化させたりするなどの疾患を引き起こすこともある。動物体や成人の体内で過剰または制御できないＴＮＦαは、長期にわたり、エンドトキシン血症および／または毒素性ショック症候群、悪液質、成人呼吸窮迫症候群、癌（例えば、固形腫瘍や血液系腫瘍）、心臓疾患（例えばうっ血性心不全）、ウイルス感染症、遺伝性疾患、炎症性疾患、アレルギー性疾患または自己免疫疾患を患っている。 Tumor necrosis factor (TNFα) is a cytokine released primarily by mononuclear phagocytic cells in response to immune stimuli. TNFα can promote many processes such as cell differentiation, recruitment, proliferation, and protein degradation. At low levels, TNFα is protective against infections, tumors, and tissue damage. Too much TNFα release can also cause diseases such as inflammation, fever, cardiovascular effects, hemorrhage, blood clotting, and acute reactions that mimic acute infections and shock conditions, for example, when TNFα is administered to mammals and humans. Excessive or unregulated TNFα in animals and adults has long been associated with endotoxemia and/or toxic shock syndrome, cachexia, adult respiratory distress syndrome, cancer (e.g. solid tumors and hematologic tumors), heart disease (e.g. congestive heart failure), viral infections, genetic diseases, inflammatory diseases, allergic diseases or autoimmune diseases.

癌は特に破壊的な疾患である。血液中のＴＮＦαのレベルの上昇は、癌に罹患するリスクや癌が拡散するリスクがあることを示唆する。一般的に、癌細胞は、健康な生体の循環系で生存できない。その理由の一つは、血管内壁が癌細胞の外部浸透の障壁になることである。研究により、内皮細胞上のＥＬＡＭ－１は、結腸癌細胞のサイトカインで処理された内皮への接着促進を媒介することが明らかになった。 Cancer is a particularly devastating disease. Elevated levels of TNFα in the blood indicate a risk of contracting or spreading cancer. Generally, cancer cells cannot survive in the circulatory system of healthy organisms. One of the reasons is that the inner wall of blood vessels becomes a barrier for cancer cells to permeate to the outside. Studies have shown that ELAM-1 on endothelial cells mediates enhanced adhesion of colon cancer cells to cytokine-treated endothelium.

環状アデノシン一リン酸（ｃＡＭＰ）は多くの疾患や病症で機能する。炎症時に、白血球中のｃＡＭＰ濃度の上昇は、白血球の活性化を抑制し、その後、ＴＮＦαおよびＮＦ－κＢなどの炎症調節因子を放出する。また、ｃＡＭＰのレベルの向上は、気道平滑筋の弛緩にもつながる。 Cyclic adenosine monophosphate (cAMP) functions in many diseases and conditions. During inflammation, elevated cAMP concentrations in leukocytes suppress leukocyte activation, which subsequently releases inflammatory regulators such as TNFα and NF-κB. Increased levels of cAMP also lead to relaxation of airway smooth muscle.

ｃＡＭＰ不活化の主な細胞メカニズムは、環状ヌクレオチドホスポジエステラーゼ（ＰＤＥ）と呼ばれるアイソザイムファミリーがｃＡＭＰを破壊したことに起因する。なお、ＰＤＥファミリーには、１１個のメンバーが知られている。これまで、ＰＤＥ４酵素の阻害は、炎症メディエーターの放出抑制および気道平滑筋の弛緩に特に有効であることが実証されているため、ＰＤＥ４酵素はすでに注目されている医薬品標的の１つになっている。遺伝子コードによって、ＰＤＥ－４ファミリーは４つのサブタイプ（ＰＤＥ－４Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ）に分けることができる。その中で、ＰＤＥ－４Ａ、ＰＤＥ－４ＢおよびＰＤＥ－４Ｄは、炎症細胞（例えばＢ細胞、Ｔ細胞および好中球など）における発現がＰＤＥ－４Ｃより強い。ＰＤＥ４酵素を阻害すると、ｃＡＭＰのレベルを上昇させ、それによってＴＮＦαのレベルを調節し、疾患を治療する目的を達成する。 The primary cellular mechanism of cAMP inactivation is attributed to the destruction of cAMP by a family of isoenzymes called cyclic nucleotide phospositases (PDEs). In addition, 11 members are known in the PDE family. To date, inhibition of PDE4 enzymes has been demonstrated to be particularly effective in inhibiting the release of inflammatory mediators and relaxing airway smooth muscle, making PDE4 enzymes already one of the hottest drug targets. According to the genetic code, the PDE-4 family can be divided into four subtypes (PDE-4A, B, C, D). Among them, PDE-4A, PDE-4B and PDE-4D are more strongly expressed in inflammatory cells such as B cells, T cells and neutrophils than PDE-4C. Inhibiting the PDE4 enzyme will increase the level of cAMP, thereby regulating the level of TNFα, with the goal of treating disease.

ＰＤＥ４酵素を阻害し、ｃＡＭＰのレベルを上昇させることにより、ＴＮＦαのレベルを調節し、例えば、敗血症性ショック、敗血症、エンドトキシンショック、出血性ショック、敗血症症候群、虚血再灌流障害、ミコバクテリウムマラリア感染、髄膜炎、乾癬、うっ血性心不全、線維性疾患、悪液質、移植拒絶、腫瘍、自己免疫異常系疾患、ＡＩＤＳ日和見感染、関節リウマチ、リウマチ性脊椎炎、骨関節炎、その他の炎症性疾患、クローン病、潰瘍性大腸炎、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、アトピー性皮膚炎、らい性結節性紅斑、放射線障害、高濃度酸素による肺損傷などの炎症、感染性疾患、免疫性疾患またはその他の悪性疾患を治療する。 By inhibiting the PDE4 enzyme and increasing the level of cAMP, it modulates the level of TNFα, e.g., septic shock, sepsis, endotoxin shock, hemorrhagic shock, sepsis syndrome, ischemia-reperfusion injury, mycobacterial malaria infection, meningitis, psoriasis, congestive heart failure, fibrotic disease, cachexia, transplant rejection, tumors, autoimmune disorders, AIDS opportunistic infections, rheumatoid arthritis, rheumatoid spine. inflammation, osteoarthritis, other inflammatory diseases, Crohn's disease, ulcerative colitis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, atopic dermatitis, erythema nodosum leprosy, radiation injury, high oxygen lung injury, infectious diseases, immune diseases or other malignant diseases.

本発明の一局面は、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩を提供することを目的とする。 One aspect of the present invention aims to provide compounds having the structure represented by Formula (I), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof.

Figure 2023531113000002
Figure 2023531113000002

ただし、
Ｘ１は、ＮまたはＣＨから選択され；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のうちの１つはＮから選択され、その他はＣＨであり；
Ｘは、Ｏ、－Ｎ（Ｒ６）、－ＣＨ（Ｒ６）－から選択され；
Ｒは水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルから選択され、Ｒはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ８からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４、Ｒ５は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＣＯＯＨ、Ｒ７－Ｌ１－からなる群から選択され、またはＣ１－６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ９、－ＳＯ２Ｒ１０、－ＳＯ２ＮＨＲ１１、－ＮＨＣＯＮＨＲ１２からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ８からなる群から選択され、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｌ１は、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、Ｏ、Ｓ、ＮＨからなる群から選択され；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルである。 however,
X 1 is selected from N or CH;
one of X 2 , X 3 , X 4 is selected from N and the others are CH;
X is selected from O, -N(R 6 ), -CH(R 6 )-;
R is selected from hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, R is optionally substituted with halogen;
Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ ２ 、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ ８からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl, and R 4 and R 5 are optionally substituted with deuterium, tritium or halogen;
Ｒ ６は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ ２ 、－ＣＯＯＨ、Ｒ ７ －Ｌ １ －からなる群から選択され、またはＣ１－６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ ９ 、－ＳＯ ２ Ｒ １０ 、－ＳＯ ２ ＮＨＲ １１ 、－ＮＨＣＯＮＨＲ １２からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
R 7 is selected from the group consisting of C3-C6 cycloalkyl, 3-6 membered heterocycloalkyl, 3-6 membered heterocycloalkenyl, phenyl, 5-6 membered heteroaryl, —COOR 8 , R 7 is optionally substituted with halogen, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl;
L 1 is selected from the group consisting of -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, O, S, NH;
R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 are C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl.

好ましくは、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、Ｘは、 Preferred are compounds having the structure represented by formula (I), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is

Figure 2023531113000003
Figure 2023531113000003

からなる群から選択される。 selected from the group consisting of

好ましくは、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、 Preferred are compounds having the structure represented by formula (I), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 are each independently:

Figure 2023531113000004
Figure 2023531113000004

からなる群から選択され、
これらの基は、ハロゲン、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい。 is selected from the group consisting of
These groups may be substituted with halogen, —OH, —NH 2 , —CN, C1-C6 alkyl, optionally halogenated C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, optionally halogenated C3-C6 cycloalkyl.

好ましくは、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、前記化合物は、以下の構造を含む。
３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－イソプロピルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｒ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－ブロモ－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル） －６－フェニル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－シクロプロピルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（ピリジン－２－イル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－クロロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－シクロプロピルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－メトキシエチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－エチル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；
（Ｓ）－イソプロピル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；および
（Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート。 Preferred are compounds having the structure represented by Formula (I), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein said compounds include the structures:
3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-isopropylphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-2-(3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)benzonitrile;
(R)-2-(3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)benzonitrile;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-(2-methoxyethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-3-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-bromo-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-phenyl-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-cyclopropylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(pyridin-2-yl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-(2-methoxyethyl)-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-5-bromo-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-chlorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-cyclopropylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-isopropylphenyl)-4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl--1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-ethyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-(2-methoxyethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-bromo-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-(2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-ethyl 1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate;
(S)-isopropyl 1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate; and (S)-2,2,2-trifluoroethyl 1-(1-(1-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2 - oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate.

本発明の他の一局面は、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩を提供することを目的とする。 Another aspect of the present invention aims to provide compounds having the structure represented by formula (II), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof.

Figure 2023531113000005
Figure 2023531113000005

ただし、
Ｙ１は、ＮまたはＣＨから選択され；
Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４のうちの１つはＮから選択され、その他はＣＨであり；
Ｒ１３は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１３はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミド、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミド、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクリル、フェニル、５－６員ヘテロアリールからなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノ、フェニル、５－６員ヘテロアリールで置換されていてもよく；
Ｒ１７、Ｒ１８は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１７、Ｒ１８は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよい。 however,
Y 1 is selected from N or CH;
one of Y 2 , Y 3 , Y 4 is selected from N and the others are CH;
R 13 is selected from the group consisting of C1-C3 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, and R 13 is optionally substituted with halogen;
Ｒ １４ 、Ｒ １５ 、Ｒ １６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＯ ２ 、－ＮＨ ２ 、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミド、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミド、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクリル、フェニル、５－６員ヘテロアリールからなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノ、フェニル、５－６員ヘテロアリールで置換されていてもよく；
R 17 and R 18 are each independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl, and R 17 and R 18 are optionally substituted with deuterium, tritium or halogen.

好ましくは、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、前記化合物は、以下の構造を含む。
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド；または
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド。 Preferred are compounds having the structure represented by Formula (II), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein said compounds include the structures:
(S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)acetamide;
(R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)acetamide;
(S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)cyclopropanecarboxamide;
(R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)cyclopropanecarboxamide;
(S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)propionamide; or (R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)propionamide.

本発明の他の一局面は、式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体、ならびにそれらの薬学的に許容される塩を提供することを目的とする。 Another aspect of the present invention aims to provide compounds having the structure represented by Formula (III), and isomers, solvates, deuterated derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

Figure 2023531113000006
Figure 2023531113000006

ただし、
Ｒ１９は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１９はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ２０、Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２６、－ＮＨＳＯ２Ｒ２６または－ＮＲ２４Ｒ２５からなる群からそれぞれ選択され；
Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択され、Ｒ２２、Ｒ２３は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ２４、Ｒ２５は、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ６－Ｃ１２アリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、ＳＯ２Ｒ２６からなる群からそれぞれ選択され、或いは、Ｒ２４、Ｒ２５は、それらが結合されたＮとともに４－８員環または－ＣＨ２ＣＨ２ＺＣＨ２ＣＨ２－を形成し；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２６からなる群から選択され；
Ｒ２６は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノであり、Ｒ２６は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノで置換されていてもよい。 however,
R 19 is selected from the group consisting of C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, and R 19 is optionally substituted with halogen;
R 20 , R 21 are each selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, hydroxyl, cyano, nitro, —NHC(O)R 26 , —NHSO 2 R 26 or —NR 24 R 25 ;
R 22 , R 23 are each independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, and R 22 , R 23 are optionally substituted with deuterium, tritium or halogen;
R 24 , R 25 are each selected from the group consisting of hydrogen, C1-C8 alkyl, C6-C12 aryl, C(O)R 26 , SO 2 R 26 , or R 24 , R 25 together with the N to which they are attached form a 4-8 membered ring or -CH 2 CH 2 ZCH 2 CH 2 -;
Z is selected from the group consisting of O, S, NR26 ;
R 26 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C8 alkylamino, and R 26 is optionally substituted with halogen, C1-C8 alkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, 3-12 membered heterocyclyl, C1-C8 alkylamino, di(C1-C8 alkyl)-substituted amino.

好ましくは、式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、前記化合物は、以下の構造を含むが、これらに限定されない。
５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
（Ｓ）－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
（Ｓ）－１－アミノ－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）プロピオンアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－２－（ジエチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピペリジン－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピロリジン－１－イル）アセトアミド；または
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－モルホリノアセトアミド。 Preferred are compounds having the structure represented by formula (III), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein said compounds include, but are not limited to the following structures:
5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-nitro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione;
(S)-5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-nitro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione;
(S)-1-amino-5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione;
N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(R)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)propionamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)cyclopropanecarboxamide;
(S)-2-(dimethylamino)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(S)-2-(diethylamino)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)acetamide; or (S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)- 2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-morpholinoacetamide.

専門用語
「アルキル」という用語は、分子鎖に１～１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖のアルキル基を意味し、アルキルの例として、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル（ｔ－Ｂｕ）、ペンチル、イソペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、および当業者や本文による教示により上記の例のいずれかに相当すると考えられるものなどが挙げられる。 Terminology The term "alkyl" means a straight or branched chain alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms in the molecular chain, examples of alkyl being methyl (Me), ethyl (Et), n-propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl (t-Bu), pentyl, isopentyl, tert-pentyl, hexyl, isohexyl, and any of the above examples that would be considered equivalent by those skilled in the art or by teaching in the text. mentioned.

「アルコキシ」という用語は、酸素原子に結合している上記のように定義されたアルキル基を意味する。アルコキシ基は、酸素原子を介して母体構造に結合している。 The term "alkoxy" means an alkyl group as defined above attached to an oxygen atom. Alkoxy groups are attached to the parent structure through an oxygen atom.

「アルケニル」という用語は、少なくとも２つの炭素原子と少なくとも１つの炭素－炭素二重結合からなる上記のように定義されたアルキル基を意味し、例えばビニル、１－プロペニル、２－プロペニルなどがある。好ましくはＣ２－１０アルケニル、より好ましくはＣ２－６アルケニル、最も好ましくはＣ２－４アルケニル、もっと好ましくはビニルである。アルケニル基は置換されていても置換されていなくてもよい。アルケニル基は置換されている場合、置換基が、それぞれ独立して、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ハロゲン、ヒドロキシル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルコキシからなる群から選択される１つ以上の基であることが好ましい。 The term "alkenyl" means an alkyl group as defined above consisting of at least two carbon atoms and at least one carbon-carbon double bond, and includes, for example, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, and the like. Preferably C2-10 alkenyl, more preferably C2-6 alkenyl, most preferably C2-4 alkenyl, more preferably vinyl. Alkenyl groups can be substituted or unsubstituted. When the alkenyl group is substituted, it is preferred that each substituent is independently one or more groups selected from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkylamino, halogen, hydroxyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heterocycloalkoxy.

「アミノ」という用語は、－ＮＨ２基、或いはモノまたはジ－アルキルアミノ基を意味する。 The term "amino" means a -NH2 group, or a mono- or di-alkylamino group.

「シクロアルキル」という用語は、環に当たり３～１２個の炭素原子を有する、飽和および部分飽和の、単環式、縮合多環式、架橋多環式、またはスピロ多環式の炭素環を意味する。シクロアルキルの例示的な例としては、 The term "cycloalkyl" means saturated and partially saturated monocyclic, fused-polycyclic, bridged-polycyclic, or spiro-polycyclic carbocyclic rings having from 3 to 12 carbon atoms per ring. Illustrative examples of cycloalkyl are:

Figure 2023531113000007
Figure 2023531113000007

を適切に結合したものが挙げられる。 properly combined.

「ヘテロアリール」という用語は、単環式、縮合二環式または縮合多環式の芳香族複素環（環構造は、炭素原子と、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される４個までのヘテロ原子とから選択される環原子を有する）を指し、各複素環は３～１２個の環原子を有する。ヘテロアリールの例示的な例としては、 The term "heteroaryl" refers to a monocyclic, fused bicyclic or fused polycyclic aromatic heterocycle (the ring structure has ring atoms selected from carbon atoms and up to 4 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur), each heterocycle having from 3 to 12 ring atoms. Illustrative examples of heteroaryl are:

Figure 2023531113000008
Figure 2023531113000008

を適切に結合したものが挙げられる。 properly combined.

「アリール」という用語は、窒素、酸素、硫黄などのヘテロ原子を含まず、Ｃ５－Ｃ２０を含む単環式、縮合二環式または縮合多環式の芳香環を意味する。典型的な芳香環としては、ベンゼンに由来する残基、置換ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ビフェニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。 The term "aryl" means a monocyclic, fused bicyclic or fused polycyclic aromatic ring containing C5-C20 without heteroatoms such as nitrogen, oxygen or sulfur. Typical aromatic rings include, but are not limited to, residues derived from benzene, substituted benzenes, naphthalenes, anthracenes, biphenyls, and the like.

「ヘテロシクリル」という用語は、飽和または部分不飽和の単環式または多環式の環状炭化水素置換基を意味する。該ヘテロシクロアルキルは３～２０個の環原子を含み、そのうち、１つ以上の環原子が窒素、酸素、またはＳ（Ｏ）ｍ（ｍは０～２の整数）から選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子が炭素である。好ましくは、３～１２個の環原子を含み、そのうち、１～４個のヘテロ原子を含み、より好ましくは、ヘテロシクロアルキル環は、３～１０個の環原子を含み、更に好ましくは、ヘテロシクロアルキル環は、５～６個の環原子を含む。単環式のヘテロシクロアルキルの例は、ピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基、テトラヒドロフラニル基などを含むが、これらに限定されない。多環式ヘテロシクロアルキルには、スピロ環、縮合環、架橋環のヘテロシクロアルキルが含まれる。ヘテロ環は置換されていてもよく、置換されていなくてもよく、置換されている場合、置換基は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ハロゲン、水酸基、アミノ基、オキソ基、アルキルアミノ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、又はカルボン酸エステル基からなる群から独立に選択される１つ以上の基であることが好ましい。 The term "heterocyclyl" means a saturated or partially unsaturated monocyclic or polycyclic cyclic hydrocarbon substituent. The heterocycloalkyl contains 3 to 20 ring atoms, of which one or more ring atoms are heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, or S(O)m, where m is an integer from 0 to 2, and the remaining ring atoms are carbon. Preferably, the heterocycloalkyl ring contains 3 to 12 ring atoms, of which 1 to 4 heteroatoms, more preferably the heterocycloalkyl ring contains 3 to 10 ring atoms, and still more preferably the heterocycloalkyl ring contains 5 to 6 ring atoms. Examples of monocyclic heterocycloalkyl include, but are not limited to, pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, tetrahydrofuranyl, and the like. Polycyclic heterocycloalkyls include spiro-, fused-, and bridged-ring heterocycloalkyls. The heterocycle may be substituted or unsubstituted, and when substituted, the substituent is preferably one or more groups independently selected from the group consisting of an alkyl group, a halogenated alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, a halogen, a hydroxyl group, an amino group, an oxo group, an alkylamino group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a heterocycloalkoxy group, a hydroxyalkyl group, a carboxyl group, or a carboxylic acid ester group.

「ハロゲン」という用語は、塩素、フッ素、臭素、またはヨウ素を意味する。「ハロゲン化」という用語は、塩素化、フッ素化、臭素化、またはヨウ素化を意味する。「ハロアルキル」という用語は、１つ以上のハロゲン原子で置換された上記で定義されたアルキル基を意味する。「ハロゲン化アルキル基」という用語は、１つ以上のハロゲン原子で置換された上記のように定義されたアルキル基を意味する。 The term "halogen" means chlorine, fluorine, bromine or iodine. The term "halogenated" means chlorinated, fluorinated, brominated, or iodinated. The term "haloalkyl" means an alkyl group as defined above substituted with one or more halogen atoms. The term "halogenated alkyl group" means an alkyl group, as defined above, substituted with one or more halogen atoms.

「薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤」としては、限定されないが、アメリカ食品医薬品局によってヒトまたは動物への使用が承認された、アジュバント、担体、賦形剤、流動促進剤、甘味料、希釈剤、防腐剤、染料／着色剤、増味剤、界面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸濁剤、安定剤、等張剤、溶剤または乳化剤などの医薬組成物の調製に対して副作用がないものが挙げられる。 "Pharmaceutically acceptable carriers, diluents or excipients" include, but are not limited to, adjuvants, carriers, excipients, glidants, sweeteners, diluents, preservatives, dyes/colorants, flavoring agents, surfactants, wetting agents, dispersing agents, suspending agents, stabilizers, isotonic agents, solvents or emulsifiers that are approved for human or animal use by the U.S. Food and Drug Administration and have no adverse effects on the preparation of pharmaceutical compositions.

「薬学的に許容される塩」には、「薬学的に許容される酸付加塩」及び「薬学的に許容される塩基付加塩」が含まれる。 "Pharmaceutically acceptable salts" include "pharmaceutically acceptable acid addition salts" and "pharmaceutically acceptable base addition salts."

「薬学的に許容される酸付加塩」とは、遊離塩基の生物学的有効性及び特性を保持する塩を意味し、上記の酸付加塩は、無機酸または有機酸からなり、生物学的面または他の面で好ましいものである。上記の無機酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などが挙げられるが、これらに限定されない。上記の有機酸としては、例えば、酢酸、２，２－ジクロロ酢酸、アジピン酸、アルギン酸、アスコルビン酸、アスパラギン酸、ベンゼンスルホン酸、安息香酸、４－アセトアミノ安息香酸、カンファー酸、カンファー－１０－スルホン酸、デカン酸、カプロン酸、オクタン酸、炭酸、桂皮酸、クエン酸、シクロヘキシルスルファミン酸、ドデシル硫酸、エタン－１，２－ジスルホン酸、エタンスルホン酸、２－ヒドロキシエタンスルホン酸、ギ酸、フマル酸、粘液酸、ゲンチジン酸、グルコヘプトン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルタミン酸、グルタル酸、２－オキソグルタル酸、グリセロリン酸、グリコール酸、馬尿酸、イソ酪酸、乳酸、ジガラクツロン酸、ラウリン酸、マレイン酸、リンゴ酸、マロン酸、扁桃酸、メタンスルホン酸、粘液酸、ナフタレン－１，５－ジスルホン酸、ナフタレン－２－スルホン酸、１－ヒドロキシ－２－ナフトエ酸、ニコチン酸、オレイン酸、オロチン酸、シュウ酸、パルミチン酸、パモ酸、プロピオン酸、ピログルタミン酸、ピルビン酸、サリチル酸、４－アミノサリチル酸、セバシン酸、ステアリン酸、コハク酸、酒石酸、チオシアン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ウンデセン酸などが挙げられるが、これらに限定されない。 "Pharmaceutically acceptable acid addition salt" means a salt that retains the biological effectiveness and properties of the free base, said acid addition salts consisting of inorganic or organic acids, which are biologically or otherwise preferred. Examples of the inorganic acid include, but are not limited to, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, and the like. Examples of the above organic acids include acetic acid, 2,2-dichloroacetic acid, adipic acid, alginic acid, ascorbic acid, aspartic acid, benzenesulfonic acid, benzoic acid, 4-acetaminobenzoic acid, camphoric acid, camphor-10-sulfonic acid, decanoic acid, caproic acid, octanoic acid, carbonic acid, cinnamic acid, citric acid, cyclohexylsulfamic acid, dodecylsulfuric acid, ethane-1,2-disulfonic acid, ethanesulfonic acid, 2-hydroxyethyl Tansulfonic acid, formic acid, fumaric acid, mucic acid, gentisic acid, glucoheptonic acid, gluconic acid, glucuronic acid, glutamic acid, glutaric acid, 2-oxoglutaric acid, glycerophosphoric acid, glycolic acid, hippuric acid, isobutyric acid, lactic acid, digalacturonic acid, lauric acid, maleic acid, malic acid, malonic acid, tonsillic acid, methanesulfonic acid, mucic acid, naphthalene-1,5-disulfonic acid, naphthalene-2-sulfonic acid acids, 1-hydroxy-2-naphthoic acid, nicotinic acid, oleic acid, orotic acid, oxalic acid, palmitic acid, pamoic acid, propionic acid, pyroglutamic acid, pyruvic acid, salicylic acid, 4-aminosalicylic acid, sebacic acid, stearic acid, succinic acid, tartaric acid, thiocyanic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, undecenoic acid, and the like.

「薬学的に許容される塩基付加塩」とは、遊離酸の生物学的有効性および特性を保持する塩を意味し、上記の塩基付加塩は、生物学的面または他の面で好ましいものである。これらの塩は、遊離酸に無機塩基又は有機塩基を添加することにより調製される。無機塩基由来の塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムの塩などが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい無機塩は、アンモニウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩及びマグネシウム塩である。有機塩基由来の塩としては、第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミンの塩、天然置換アミンを含む置換アミン、シクロアミン及び塩基性イオン交換樹脂の塩を含み、例えば、アンモニア、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ジエタノールアミン、エタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、２－ジメチルエタノール、２－ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、コリン、ベタイン、ベンジルアミン、フェニルエチレンジアミン、エチレンジアミン、グルコサミン、メチルグルコサミン、テオブロミン、トリエタノールアミン、アミノブタントリオール、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ－エチルピペリジン、およびポリアミン樹脂などが挙げられるが、これらに限定されない。特に好ましい有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリン及びカフェインである。 "Pharmaceutically acceptable base addition salt" means a salt that retains the biological effectiveness and properties of the free acid, and base addition salts described above are biologically or otherwise preferred. These salts are prepared by adding an inorganic or organic base to the free acid. Salts derived from inorganic bases include, but are not limited to, sodium, potassium, lithium, ammonium, calcium, magnesium, iron, zinc, copper, manganese, aluminum salts, and the like. Preferred inorganic salts are ammonium, sodium, potassium, calcium and magnesium salts. Salts derived from organic bases include salts of primary, secondary and tertiary amines, substituted amines including naturally substituted amines, cycloamines and salts of basic ion exchange resins such as ammonia, isopropylamine, trimethylamine, diethylamine, triethylamine, tripropylamine, diethanolamine, ethanolamine, dimethylaminoethanol, 2-dimethylethanol, 2-diethylaminoethanol, dicyclohexylamine, lysine, arginine, histidine, caffeine, procaine, hydra. Hydrabamine, choline, betaine, benzylamine, phenylethylenediamine, ethylenediamine, glucosamine, methylglucosamine, theobromine, triethanolamine, aminobutanetriol, purines, piperazine, piperidine, N-ethylpiperidine, polyamine resins, and the like. Particularly preferred organic bases are isopropylamine, diethylamine, ethanolamine, trimethylamine, dicyclohexylamine, choline and caffeine.

「医薬組成物」とは、本発明の化合物と、当該技術分野で一般的に許容される媒体とからなる製剤を指し、前記媒体は、哺乳動物（ヒトなど）に生物活性化合物を送達するための媒体を指す。このような媒体は、すべての薬学的に許容される担体、希釈剤または賦形剤を含む。 A "pharmaceutical composition" refers to a formulation comprising a compound of the present invention and a vehicle generally accepted in the art, said vehicle being a vehicle for delivery of a biologically active compound to a mammal (such as a human). Such vehicles include all pharmaceutically acceptable carriers, diluents or excipients.

第２の局面では、本発明は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、重水素化誘導体の製造方法を提供する。詳細については、実施例の記載の通りである。 In a second aspect, the present invention provides a method for producing a compound having a structure represented by formula (I), formula (II) or formula (III), and isomers and deuterated derivatives thereof. Details are as described in Examples.

本発明で提供される実施形態では、本発明の化合物は、例えば塩基性基を含む場合、酸と塩を形成することができ、当業者に周知の方法により、非環式ヌクレオシド誘導体誘導体、異性体の塩を調製することができる。 In embodiments provided by the present invention, compounds of the present invention can form salts with acids, e.g., if they contain basic groups, and salts of acyclic nucleoside derivatives, isomers can be prepared by methods well known to those skilled in the art.

一般的な塩には、有機酸塩、無機酸塩などがある。通常、より一般的に使われる有機酸塩としては、クエン酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩、スルホン酸塩（例えば、カンファースルホン酸塩、ｐ‐トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩など）など；無機酸塩としては、ハロゲン化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩などが挙げられる。例えば、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸などの低級アルキルスルホン酸と、メタンスルホン酸塩またはトリフルオロメタンスルホン酸塩を形成することができる。ベンゼンスルホン酸やｐ‐トルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸と、ｐ‐トルエンスルホン酸塩やベンゼンスルホン酸塩を形成することができる。酢酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸またはクエン酸などの有機カルボン酸と、対応する塩を形成することができる。グルタミン酸またはアスパラギン酸などのアミノ酸と、グルタミン酸塩またはアスパラギン酸塩を形成することができる。ハロゲン化水素酸（フッ化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、塩素酸）、硝酸、炭酸、硫酸またはリン酸などの無機酸と、対応する塩を形成することができる。 Common salts include organic acid salts, inorganic acid salts, and the like. Generally, more commonly used organic acid salts include citrate, fumarate, oxalate, malate, lactate, sulfonate (e.g., camphorsulfonate, p-toluenesulfonate, methanesulfonate, etc.); inorganic acid salts include hydrohalide, sulfate, phosphate, nitrate, and the like. For example, lower alkyl sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and the like can form methanesulfonates or trifluoromethanesulfonates. Arylsulfonic acids such as benzenesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid can form p-toluenesulfonates and benzenesulfonates. Corresponding salts can be formed with organic carboxylic acids such as acetic acid, fumaric acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid or citric acid. Glutamate or aspartate can be formed with amino acids such as glutamate or aspartate. Corresponding salts can be formed with inorganic acids such as hydrohalic acids (hydrofluoric, hydrobromic, hydroiodic, chloric), nitric acid, carbonic acid, sulfuric acid or phosphoric acid.

第３の局面では、本発明は、本発明の式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、または式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、異性体、溶媒和物、重水素化誘導体またはそれらの薬学的に許容される塩あるいは溶媒和物を活性成分として利用する医薬品を提供する。上記の医薬品には、１つ以上の薬学的に許容される担体がさらに含まれてもよく、この担体には、薬学分野における通常の希釈剤、賦形剤、充填剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、吸収促進剤、界面活性剤、吸着担体、潤滑剤などを含み、必要に応じて着香剤、甘味料などを添加してもよい。本発明の医薬品は、錠剤、粉剤、顆粒剤、カプセル、経口液及び注射剤などの様々な形態にすることができ、上記の各剤形の医薬品は薬学分野における常法に従って調製することができる。 In a third aspect, the present invention provides a medicament utilizing, as an active ingredient, a compound having a structure represented by formula (I), a compound having a structure represented by formula (II), or a compound having a structure represented by formula (III), an isomer, a solvate, a deuterated derivative, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The above-mentioned medicament may further contain one or more pharmaceutically acceptable carriers, which include usual diluents, excipients, fillers, binders, wetting agents, disintegrants, absorption enhancers, surfactants, adsorption carriers, lubricants and the like in the pharmaceutical field, and if necessary, flavoring agents, sweeteners and the like may be added. The medicament of the present invention can be in various forms such as tablets, powders, granules, capsules, oral solutions and injections, and the medicaments in each of the above dosage forms can be prepared according to conventional methods in the pharmaceutical field.

第４の局面では、本発明は、治療を必要とする被験者に本発明の化合物の少なくとも１つを治療有効量で投与することを含む、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、または式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、異性体、溶媒和物、重水素化誘導体またはそれらの薬学的に許容される塩によってＰＤＥ４を抑制する方法を提供する。 In a fourth aspect, the present invention provides a method of inhibiting PDE4 by a compound having the structure represented by Formula (I), the compound having the structure represented by Formula (II), or the compound having the structure represented by Formula (III), isomer, solvate, deuterated derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the invention.

１つの好ましい実施形態は、炎症および自己免疫性疾患の治療における医薬品の使用である。本発明のこの目的は、炎症性及び自己免疫性疾患、または全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ループス腎炎、皮膚ループス、クローン病、潰瘍性大腸炎、１型糖尿病、乾癬、関節リウマチ、全身型若年性特発性関節炎（ｓｙｓｔｅｍｉｃ－ｏｎｓｅｔ ｊｕｖｅｎｉｌｅ ｉｄｉｏｐａｔｈｉｃ ａｒｔｈｒｉｔｉｓ）、強直性脊椎炎、または多発性硬化症などを含む。 One preferred embodiment is the use of the medicament in treating inflammation and autoimmune diseases. This object of the invention includes inflammatory and autoimmune diseases, or systemic lupus erythematosus (SLE), lupus nephritis, cutaneous lupus, Crohn's disease, ulcerative colitis, type 1 diabetes, psoriasis, rheumatoid arthritis, systemic-onset juvenile idiopathic arthritis, ankylosing spondylitis, or multiple sclerosis.

以下の実施例は本発明の実施可能性を説明するものであり、当業者は、従来技術の教示に基づいて、対応する技術的特徴を修正または置換することが依然として本発明の保護範囲内であることを理解すべきである。 The following examples illustrate the feasibility of the present invention, and those skilled in the art should understand that modifying or replacing the corresponding technical features based on the teachings of the prior art still falls within the protection scope of the present invention.

実施例１． ３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 1. 3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000009
Figure 2023531113000009

工程１：５－ブロモ－Ｎ－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン
室温で、３０．０ｇの５－ブロモ－２－クロロ－４－メチル－３－ニトロピリジン、２９．４ｇの１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチルアミン（ＷＯ２０１８１５７７７９に開示された方法を参照して合成する）および３０ｇのジイソプロピルアミンを、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０．０ｍＬに溶解し、窒素保護下、１２０℃で２時間反応させ、混合物に水１０００ｍＬを添加し、酢酸エチル（２５０ｍＬ×３）で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水（１００ｍＬ×３）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、目的化合物３６．８ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８９．０４［Ｍ＋１］＋ Step 1: 5-bromo-N-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-methyl-3-nitropyridin-2-amine At room temperature, 30.0 g of 5-bromo-2-chloro-4-methyl-3-nitropyridine, 29.4 g of 1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethylamine ( WO2018157779) and 30 g of diisopropylamine were dissolved in 150.0 mL of N,N-dimethylformamide, reacted at 120° C. for 2 hours under nitrogen protection, 1000 mL of water was added to the mixture, and extracted with ethyl acetate (250 mL×3). The organic phases were combined, washed with saturated brine (100 mL×3), dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography to obtain 36.8 g of the target compound.
ESI MS m/z: 489.04 [M+1] +

工程２：Ｎ－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン Step 2: N-(1-(1-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-3-nitropyridin-2-amine

Figure 2023531113000010
Figure 2023531113000010

室温で、２４．１ｇの工程２の生成物および１０．４０ｇのｏ－フルオロフェニルボロン酸を、ジオキサン３００ｍＬと水１００ｍＬに溶解し、窒素ガス保護下で２０ｇの炭酸カリウムおよび４ｇの［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウムのジクロロメタン複合体を加え、窒素ガス保護下で反応混合物を８０℃に加熱し、反応を１４時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、反応混合物に水６００ｍＬを添加し、酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して乾燥剤を除去し、減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、目的化合物１６．４ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１５［Ｍ＋１］＋ At room temperature, 24.1 g of the product of step 2 and 10.40 g of o-fluorophenylboronic acid were dissolved in 300 mL of dioxane and 100 mL of water, 20 g of potassium carbonate and 4 g of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium complex in dichloromethane were added under nitrogen gas protection, the reaction mixture was heated to 80° C. under nitrogen gas protection, and the reaction was stirred for 14 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature, added with 600 mL of water, and extracted with ethyl acetate (300 mL×3). The organic phases were combined, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered to remove the drying agent, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography to obtain 16.4 g of the desired compound.
ESI MS m/z: 505.15 [M+1] +

工程３：Ｎ２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチルピリジン－２，３－ジアミン Step 3: N2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-4-methylpyridine-2,3-diamine

Figure 2023531113000011
Figure 2023531113000011

室温で、工程３の生成物１２．０ｇおよび塩化アンモニウム１３ｇにエタノール（２００ｍＬ）を添加し、０℃で亜鉛粉末１５ｇを２０バッチに分けて添加し、反応混合物を０℃で撹拌しながら１６時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過して亜鉛粉末を除去し、濾液を減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をジクロロメタン３００ｍＬに溶解させ、懸濁液を濾過して不溶物を除去し、濾液を減圧下で濃縮して化合物８．７ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７５．１７［Ｍ＋１］＋ Ethanol (200 mL) was added to 12.0 g of the product of step 3 and 13 g of ammonium chloride at room temperature, 15 g of zinc powder was added in 20 batches at 0° C., and the reaction mixture was allowed to react at 0° C. for 16 hours with stirring. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered to remove zinc powder, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a residue. The residue was dissolved in 300 mL of dichloromethane, the suspension was filtered to remove insoluble matter, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give 8.7 g of compound.
ESI MS m/z: 475.17 [M+1] +

工程４：３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
室温で、４．６５ｇ工程３の生成物および１０ｇトリエチルアミンを、テトラヒドロフラン５０．０ｍＬに溶解し、０℃に冷却し、トリホスゲン１．１７ｇおよびテトラヒドロフラン１０．０ｍＬの溶液を上記反応液に滴下した完了後、窒素ガス保護下で反応混合物を０℃で撹拌しながら２時間反応させた。反応終了後、反応混合物に水１００ｍＬを添加し、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出した。有機相を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、目的化合物を得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Step 4: 3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one At room temperature, 4.65 g of the product of step 3 and 10 g triethylamine are dissolved in 50.0 mL of tetrahydrofuran, cooled to 0° C. and triphosgene 1. After a solution of 17 g and 10.0 mL of tetrahydrofuran was added dropwise to the above reaction solution, the reaction mixture was reacted for 2 hours while stirring at 0° C. under nitrogen gas protection. After completion of the reaction, 100 mL of water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate (20 mL×3). The organic phases were combined, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography to obtain the desired compound.
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例２． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 2. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000012
Figure 2023531113000012

工程１、 （Ｓ）－５－ブロモ－Ｎ－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン Step 1, (S)-5-bromo-N-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-methyl-3-nitropyridin-2-amine

Figure 2023531113000013
Figure 2023531113000013

（Ｓ）－１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチルアミン（１．４３ｇ，５．２３ｍｍｏｌ）（ラセミ体からＳＦＣによる分割によって製造する）を、１０ｍＬのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解し、（５－ブロモ－２－クロロ－４－メチル－３－ニトロピリジン）（１．９３ｇ，８．１６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３ｍＬを加え、窒素保護下で、１００℃に加熱し、１６時間反応させた。室温まで冷却し、水でクエンチし、酢酸エチル（５０ｍＬ＊３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製して、溶出液を濃縮して、目的化合物１．３ｇを得た。 (S)-1-(6-Ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethylamine (1.43 g, 5.23 mmol) (prepared from racemate by SFC resolution) was dissolved in 10 mL of N,N-dimethylformamide, (5-bromo-2-chloro-4-methyl-3-nitropyridine) (1.93 g, 8.16 mmol), 3 mL of triethylamine was added, and nitrogen was added. Heated to 100° C. under protection and allowed to react for 16 hours. Cool to room temperature, quench with water, extract with ethyl acetate (50 mL*3), combine the organic phases, wash with saturated brine, dry over anhydrous sodium sulfate, filter and concentrate, purify by column chromatography, concentrate the eluate to obtain 1.3 g of the target compound.

工程２． （Ｓ）－Ｎ－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン Step 2. (S)-N-(1-(1-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-3-nitropyridin-2-amine

Figure 2023531113000014
Figure 2023531113000014

工程１の生成物（１２１ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を８ｍＬの混合溶媒（１，４－ジオキサン：水＝３：１）に溶解し、（２－フルオロフェニル）ボロン酸（５２ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、（ｄｐｐｆ）ＰｄＣｌ２（１１０ｍｍｇ）、炭酸カリウム（１０２ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）を加え、系を真空吸引により排気し、窒素保護下で、８５℃で８時間還流させた。室温まで冷却し、水でクエンチし、珪藻土で吸引濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ＊３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して乾燥させ、目的化合物１．３ｇを得た。 The product of step 1 (121 mg, 0.25 mmol) was dissolved in 8 mL of mixed solvent (1,4-dioxane:water=3:1), (2-fluorophenyl)boronic acid (52 mg, 0.37 mmol), (dppf)PdCl2 (110 mmg), potassium carbonate (102 mg, 0.74 mmol) were added, the system was evacuated by vacuum suction and refluxed at 85° C. for 8 hours under nitrogen protection. Cool to room temperature, quench with water, suction filter over diatomaceous earth, extract with ethyl acetate (50 mL*3), combine the organic phases, wash with saturated brine, dry over anhydrous sodium sulfate, filter and concentrate to dryness to obtain 1.3 g of the target compound.

工程３． （Ｓ）－Ｎ２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチルピリジン－２，３－ジアミン Step 3. (S)—N 2 -(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-4-methylpyridine-2,3-diamine

Figure 2023531113000015
Figure 2023531113000015

室温で、工程２の生成物１．２ｇおよび塩化アンモニウム２．３ｇにエタノール（２００ｍＬ）を加え、０℃で亜鉛粉末２．８ｇを２０バッチに分けて添加し、反応混合物を０℃で撹拌しながら、４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を濾過して亜鉛粉末を除去し、濾液を減圧下で濃縮して残留物を得た。残留物をジクロロメタン３００ｍＬに溶解させ、炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、化合物０．８ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７５．１７［Ｍ＋１］＋ Ethanol (200 mL) was added to 1.2 g of the product of step 2 and 2.3 g of ammonium chloride at room temperature, 2.8 g of zinc powder was added in 20 batches at 0° C., and the reaction mixture was allowed to react at 0° C. with stirring for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was filtered to remove zinc powder, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a residue. The residue was dissolved in 300 mL of dichloromethane, washed twice with aqueous sodium carbonate solution, the ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give 0.8 g of compound.
ESI MS m/z: 475.17 [M+1] +

工程４：（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン
室温で、０．６ｇの工程３の生成物および０．８ｇのトリエチルアミンを、テトラヒドロフラン５０．０ｍＬに溶解し、０℃に冷却し、トリホスゲン０．３ｇおよびテトラヒドロフラン１０．０ｍＬの溶液を、上記の反応液に滴下した後、窒素ガス保護下で反応混合物を０℃で撹拌しながら２時間反応させた。反応終了後、反応混合物に飽和炭酸ナトリウム水溶液２０ｍＬを添加し、酢酸エチル１００ｍＬで抽出し、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液で２回洗浄し、酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、化合物０．４ｇを得た。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２８－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２３－１．１８（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Step 4: (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one At room temperature, 0.6 g of the product of step 3 and 0.8 g of triethylamine are dissolved in 50.0 mL of tetrahydrofuran and cooled to 0°C. , 0.3 g of triphosgene and 10.0 mL of tetrahydrofuran were added dropwise to the above reaction solution, and the reaction mixture was allowed to react for 2 hours while stirring at 0° C. under nitrogen gas protection. After completion of the reaction, the reaction mixture was added with 20 mL of saturated aqueous sodium carbonate solution, extracted with 100 mL of ethyl acetate, washed twice with 2M aqueous sodium carbonate solution, the ethyl acetate layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to obtain 0.4 g of compound.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５２（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３５－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２８－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２３－１．１８（ｑ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例３． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 3. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000016
Figure 2023531113000016

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２０（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５０－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，３Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２０（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 4. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000017
Figure 2023531113000017

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，５Ｈ），７．２５－７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８２－６．７９（ｄ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２２（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２４（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.47 (s, 1H), 7.76 (s1H), 7.48-7.37 (m, 5H), 7.25-7.23 (d, 1H), 6.82-6.79 (d, 1H), 4.65-4.59 (q, 1H), 4.34-4.22 (m, 3H) , 3.75(s, 3H), 3.07(s, 3H), 2.24(s, 3H), 1.28-1.24(m, 3H).
ESI MS m/z: 483.16 [M+1] +

実施例５． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 5. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000018
Figure 2023531113000018

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４７（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，５Ｈ），７．２５－７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８２－６．７９（ｄ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２２（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２４（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.47 (s, 1H), 7.76 (s1H), 7.48-7.37 (m, 5H), 7.25-7.23 (d, 1H), 6.82-6.79 (d, 1H), 4.65-4.59 (q, 1H), 4.34-4.22 (m, 3H) , 3.75(s, 3H), 3.07(s, 3H), 2.24(s, 3H), 1.28-1.24(m, 3H).
ESI MS m/z: 483.16 [M+1] +

実施例６． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 6. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000019
Figure 2023531113000019

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例７． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 7. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000020
Figure 2023531113000020

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例８． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 8. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000021
Figure 2023531113000021

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．１１（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８６－（ｔ，３Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２９（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），４．０６－４．０１（ｑ，１Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），２．０２－２．００（ｔ，６Ｈ），１．２２－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．１１（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８６－（ｔ，３Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２９（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），４．０６－４．０１（ｑ，１Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），２．０２－２．００（ｔ，６Ｈ），１．２２－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例９． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 9. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000022
Figure 2023531113000022

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．１１（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８６－（ｔ，３Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２９（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），４．０６－４．０１（ｑ，１Ｈ），３．０６（ｄ，３Ｈ），２．０２－２．００（ｍ，６Ｈ），１．２２－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．６２（ｄ，１Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１３－７．１１（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８６－（ｔ，３Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６８－４．６０（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２９（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），４．０６－４．０１（ｑ，１Ｈ），３．０６（ｄ，３Ｈ），２．０２－２．００（ｍ，６Ｈ），１．２２－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例１０． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 10. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000023
Figure 2023531113000023

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４３（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３７－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９２－６．８８（ｔ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．２９（ｔ，１Ｈ），４．２２－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．４９－１．９９（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．１６（ｍ，３Ｈ），１．００－０．９４（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４３（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３７－７．３３（ｍ，２Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．０９－７．０７（ｄ，１Ｈ），６．９２－６．８８（ｔ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．２９（ｔ，１Ｈ），４．２２－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．４９－１．９９（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．１６（ｍ，３Ｈ），１．００－０．９４（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例１１． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－イソプロピルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 11. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-isopropylphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000024
Figure 2023531113000024

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２５．２１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 525.218 [M+1] +

実施例１２． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 12. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000025
Figure 2023531113000025

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ， １Ｈ），６．０８－６．０４（ｑ，１Ｈ），４．６３－４．６０（ｔ，１Ｈ），４．３３－４．２１（ｍ，３Ｈ），３．７５－３．７３（ｄ，６Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２５－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１３．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ， １Ｈ），６．０８－６．０４（ｑ，１Ｈ），４．６３－４．６０（ｔ，１Ｈ），４．３３－４．２１（ｍ，３Ｈ），３．７５－３．７３（ｄ，６Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２５－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 513.17 [M+1] +

実施例１３． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 13. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000026
Figure 2023531113000026

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｑ，１Ｈ），４．６６－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２１（ｍ，３Ｈ），３．７５－３．７３（ｄ，６Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２５－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１３．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．４２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１５－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０４－７．００（ｍ，１Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｑ，１Ｈ），４．６６－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２１（ｍ，３Ｈ），３．７５－３．７３（ｄ，６Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），１．２５－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 513.17 [M+1] +

実施例１４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 14. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000027
Figure 2023531113000027

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 551.15 [M+1] +

実施例１５． （Ｓ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル Example 15. (S)-2-(3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)benzonitrile

Figure 2023531113000028
Figure 2023531113000028

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．８９－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４７－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７７－６．７５（ｄ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６２－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．５２－２．５０（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０８．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．８９－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４７－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７７－６．７５（ｄ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６２－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．５２－２．５０（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 508.16 [M+1] +

実施例１６． （Ｒ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル Example 16. (R)-2-(3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)benzonitrile

Figure 2023531113000029
Figure 2023531113000029

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．８９－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４６－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７７－６．７５ （ｄ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６２－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．５１－２．５０（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０８．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．８９－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．４６－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｄ，１Ｈ），６．７７－６．７５ （ｄ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６２－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．５１－２．５０（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 508.16 [M+1] +

実施例１７． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 17. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000030
Figure 2023531113000030

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８４．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 484.16 [M+1] +

実施例１８． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 18. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000031
Figure 2023531113000031

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８４．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 484.16 [M+1] +

実施例１９． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 19. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000032
Figure 2023531113000032

実施例１７の化合物１００ｍｇを１ｍｌのＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドに溶解し、ヨードメタン１００ｍｇ、トリエチルアミン０．１ｍＬを加え、窒素保護下で、０℃に加熱し、１６時間反応させた。室温まで冷却し、水でクエンチし、酢酸エチル（１０ｍＬ＊３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより精製し、溶出液を濃縮して、目的化合物５３ｍｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１７［Ｍ＋１］＋ 100 mg of the compound of Example 17 was dissolved in 1 ml of N,N-dimethylformamide, 100 mg of iodomethane and 0.1 mL of triethylamine were added, and the mixture was heated to 0° C. under nitrogen protection and reacted for 16 hours. Cool to room temperature, quench with water, extract with ethyl acetate (10 mL*3), combine the organic phases, wash with saturated brine, dry over anhydrous sodium sulfate, filter, concentrate, purify by column chromatography, concentrate the eluate to obtain 53 mg of the target compound.
ESI MS m/z: 498.17 [M+1] +

実施例２０． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 20. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-(2-methoxyethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000033
Figure 2023531113000033

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５４２．２０８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 542.208 [M+1] +

実施例２１． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 21. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000034
Figure 2023531113000034

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例２２． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 22. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000035
Figure 2023531113000035

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例２３． （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 23. (S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000036
Figure 2023531113000036

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３８（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．７３－ ７．６８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｔ，１Ｈ），６．７７－６．７４（ｔ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６１－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．１９（ｍ，３Ｈ），４．１５－４．１３（ｑ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３８（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．７７（ｄ，１Ｈ），７．７３－ ７．６８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｔ，１Ｈ），６．７７－６．７４（ｔ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６１－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．１９（ｍ，３Ｈ），４．１５－４．１３（ｑ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例２４． （Ｒ）（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 24. (R)(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000037
Figure 2023531113000037

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例２５． （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 25. (S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000038
Figure 2023531113000038

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｔ，１Ｈ），６．７７－６．７４（ｑ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．１８（ｍ，３Ｈ），４．１５－４．１３（ｑ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ ，３Ｈ），１．２４－１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８６（ｔ，１Ｈ），６．７７－６．７４（ｑ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５５（ｑ，１Ｈ），４．３０－４．１８（ｍ，３Ｈ），４．１５－４．１３（ｑ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ ，３Ｈ），１．２４－１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例２６． （Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 26. (R)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000039
Figure 2023531113000039

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例２７． （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 27. (S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000040
Figure 2023531113000040

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６９－７．６７（ｑ，１Ｈ），７．４２－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｑ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５８（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１８（ｍ，２Ｈ），４．１５－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０４－４．０３（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｄ，３Ｈ），１．２９－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６９－７．６７（ｑ，１Ｈ），７．４２－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｑ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５８（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１８（ｍ，２Ｈ），４．１５－４．１３（ｍ，１Ｈ），４．０４－４．０３（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｄ，３Ｈ），１．２９－１．１６（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例２８． （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 28. (S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000041
Figure 2023531113000041

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１８（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．１８（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.51 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 2H), 6.84 (d, 1H), 6.06 (q, 1H), 4.61 (q, 1H), 4.34-4.18 (m, 3 H), 3.75 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 2.13 (s, 3H), 1.21 (t, 3H)
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例２９． （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 29. (S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000042
Figure 2023531113000042

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 537.13 [M+1] +

実施例３０． （Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 30. (R)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000043
Figure 2023531113000043

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例３１． （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 31. (S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000044
Figure 2023531113000044

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｑ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０７－７．０５（ｄ，１Ｈ），７．００－６．９７（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．２９（ｔ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９７（ｑ，６Ｈ），１．２２－１．１７（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｑ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０７－７．０５（ｄ，１Ｈ），７．００－６．９７（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．２９（ｔ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０１－１．９７（ｑ，６Ｈ），１．２２－１．１７（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 511.19 [M+1]+

実施例３２． （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 32. (S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000045
Figure 2023531113000045

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．９３－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．００（ｄ，３Ｈ），１．９６（ｄ，３Ｈ），１．４０－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｔ，１Ｈ），６．９３－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．００（ｄ，３Ｈ），１．９６（ｄ，３Ｈ），１．４０－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例３３． （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 33. (S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000046
Figure 2023531113000046

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．６２（ｔ，１Ｈ），４．３３－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ），１．２６－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１２（ｍ，３Ｈ），６．９６－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６６－４．６２（ｔ，１Ｈ），４．３３－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｄ，３Ｈ），１．２６－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例３４． （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 34. (S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000047
Figure 2023531113000047

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例３５． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 35. (S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000048
Figure 2023531113000048

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．０６（ｍ，４Ｈ），６．８９－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０８－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６４－４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．２９（ｔ，１Ｈ），４．２３－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ）２．０２－１．９９（ｑ，６Ｈ），１．２２－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.45 (s, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.27-7.06 (m, 4H), 6.89-6.85 (d, 1H), 6.08-6.04 (m, 1H), 4.64-4.59 (q, 1H), 4.33-4.29 (t, 1H) ), 4.23-4.15 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.06 (s, 3H) 2.02-1.99 (q, 6H), 1.22-1.18 (m, 3H).
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例３６． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 36. (S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000049
Figure 2023531113000049

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４７（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），４．３４－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），２．０３（ｄ，３Ｈ），１．９８（ｔ，３Ｈ），１．４０－１．１７（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４７（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．６４－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１８－７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８５（ｍ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｄ，１Ｈ），４．３４－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２２－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｄ，３Ｈ），２．０３（ｄ，３Ｈ），１．９８（ｔ，３Ｈ），１．４０－１．１７（ｍ，３Ｈ）
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例３７． （Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 37. (S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000050
Figure 2023531113000050

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９９（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８５（ｑ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．２１－１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．１９（ｍ，３Ｈ），７．０２－６．９９（ｑ，１Ｈ），６．８９－６．８５（ｑ，１Ｈ），６．０９－６．０４（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．２１－１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例３８． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 38. (S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000051
Figure 2023531113000051

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１５（ｍ，４Ｈ），６．８４－６．８２（ｔ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５７（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．２０（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.51 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.27-7.15 (m, 4H), 6.84-6.82 (t, 1H), 6.08-6.05 (q, 1H), 4.64-4.57 (q, 1H), 4.34-4.20 (m, 3H) ), 3.75 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.24-1.20 (t, 3H).
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例３９． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 39. (S)-6-(2-fluoro-3-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000052
Figure 2023531113000052

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．３３（ｑ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．８３（ｑ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５８（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．３３（ｑ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．８３（ｑ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５８（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 515.17 [M+1]+

実施例４０． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 40. (S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000053
Figure 2023531113000053

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．２６－７．２１（ｔ，２Ｈ），７．１７－７．１１（ｑ，２Ｈ），６．８４－６．８２（ｔ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５７（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２３－１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．２６－７．２１（ｔ，２Ｈ），７．１７－７．１１（ｑ，２Ｈ），６．８４－６．８２（ｔ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５７（ｑ，１Ｈ），４．３４－４．３０（ｑ，１Ｈ），４．２７－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．２３－１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例４１． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 41. (S)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000054
Figure 2023531113000054

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．００－６．９９（ｍ，１Ｈ），７．９８－６．８２（ｍ，２Ｈ），６．０７（ｍ，１Ｈ），４．６２－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１９（ｍ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．５１－２．５０（ｍ，３Ｈ），１．２０－１．０９（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.50 (s, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.27-7.20 (m, 2H), 7.00-6.99 (m, 1H), 7.98-6.82 (m, 2H), 6.07 (m, 1H), 4.62-4.58 (m, 1H), 4.3 4-4.19 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.73 (d, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.51-2.50 (m, 3H), 1.20-1.09 (m, 3H)
ESI MS m/z: 531.16 [M+1] +

実施例４２． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 42. (S)-6-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000055
Figure 2023531113000055

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 531.16 [M+1] +

実施例４３． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 43. (S)-6-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000056
Figure 2023531113000056

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４９（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｑ，１Ｈ），６．８８（ｑ，１Ｈ），６．８２（ｑ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．６４－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．１８（ｍ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），２．１４（ｄ，３Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.49 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.29-7.23 (m, 2H), 6.96 (q, 1H), 6.88 (q, 1H), 6.82 (q, 1H), 6.06 (q, 1H), 4.64-4.58 (m, 1H), 4. 34-4.18 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.74 (d, 3H), 3.05 (d, 3H), 2.14 (d, 3H), 1.28-1.19 (m, 3H)
ESI MS m/z: 531.16 [M+1] +

実施例４４． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 44. (S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000057
Figure 2023531113000057

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ），４．６２－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．０３（ｍ，３Ｈ），３．７６（ｄ，３Ｈ），３．７２（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．４０－１．２１（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１０－６．９９（ｍ，１Ｈ），６．９８－６．８４（ｍ，１Ｈ），６．０７（ｔ，１Ｈ），４．６２－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．０３（ｍ，３Ｈ），３．７６（ｄ，３Ｈ），３．７２（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．４０－１．２１（ｍ，３Ｈ）
ESI MS m/z: 531.16 [M+1] +

実施例４５． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 45. (S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000058
Figure 2023531113000058

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４０（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１５－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．８１（ｍ，２Ｈ），６．０５（ｑ，１Ｈ），４．６５－４．５９（ｍ，１Ｈ），４．３３－４．２１（ｍ，３Ｈ），４．７４（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｄ，３Ｈ），１．２８－１．１６（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.40 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.26-7.16 (m, 2H), 7.15-7.01 (m, 1H), 6.87-6.81 (m, 2H), 6.05 (q, 1H), 4.65-4.59 (m, 1H), 4.3 3-4.21 (m, 3H), 4.74 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.03 (s, 3H), 2.01 (d, 3H), 1.28-1.16 (m, 3H)
ESI MS m/z: 531.16 [M+1] +

実施例４６． （Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 46. (S)-6-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000059
Figure 2023531113000059

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８５（ｑ，２Ｈ），６．７７－６．７５（ｑ，１Ｈ），６．０４－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．６２－４．５５（ｍ，１Ｈ），４．３０－４．１９（ｍ，３Ｈ），３．７４（ｄ，３Ｈ），３．０６（ｔ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．１９（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.36 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.21 (d, 1H), 6.87-6.85 (q, 2H), 6.77-6.75 (q, 1H), 6.04-6.01 (q, 1H), 4.62-4.55 (m, 1H), 4.3 0-4.19 (m, 3H), 3.74 (d, 3H), 3.06 (t, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.28-1.19 (m, 3H).
ESI MS m/z: 531.16 [M+1] +

実施例４７． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 47. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000060
Figure 2023531113000060

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例４８． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 48. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000061
Figure 2023531113000061

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２９．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 529.18 [M+1] +

実施例４９． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 49. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000062
Figure 2023531113000062

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２９．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 529.18 [M+1] +

実施例５０． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 50. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000063
Figure 2023531113000063

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２５．２１［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 525.21 [M+1] +

実施例５１． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 51. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000064
Figure 2023531113000064

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５８３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 583.16 [M+1] +

実施例５２． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 52. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000065
Figure 2023531113000065

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５８３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 583.16 [M+1] +

実施例５３． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 53. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000066
Figure 2023531113000066

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
SIMS m/z: 565.17 [M+1] +

実施例５４． （Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 54. (R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000067
Figure 2023531113000067

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
SIMS m/z: 565.17 [M+1] +

実施例５５． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 55. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000068
Figure 2023531113000068

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５７９．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 579.18 [M+1] +

実施例５６． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 56. (S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000069
Figure 2023531113000069

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 565.17 [M+1] +

実施例５７． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 57. (S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000070
Figure 2023531113000070

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５４７．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 547.17 [M+1] +

実施例５８． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 58. (S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000071
Figure 2023531113000071

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 565.17 [M+1] +

実施例５９． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 59. (S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000072
Figure 2023531113000072

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５６１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 561.19 [M+1] +

実施例６０． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 60. (S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000073
Figure 2023531113000073

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 537.13 [M+1] +

実施例６１． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 61. (S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000074
Figure 2023531113000074

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例６２． （Ｒ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 62. (R)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000075
Figure 2023531113000075

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例６３． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 63. (S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000076
Figure 2023531113000076

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 537.13 [M+1] +

実施例６４． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 64. (S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000077
Figure 2023531113000077

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 533.16 [M+1] +

実施例６５． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 65. (S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000078
Figure 2023531113000078

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 551.15 [M+1] +

実施例６６． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 66. (S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000079
Figure 2023531113000079

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 533.16 [M+1] +

実施例６７． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 67. (S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000080
Figure 2023531113000080

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 551.15 [M+1] +

実施例６８． （Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 68. (S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000081
Figure 2023531113000081

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５４７．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 547.17 [M+1] +

実施例６９． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 69. (S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000082
Figure 2023531113000082

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５９３．２０［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 593.20 [M+1] +

実施例７０． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 70. (S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000083
Figure 2023531113000083

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５７５．２１［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 575.21 [M+1] +

実施例７１． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 71. (S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000084
Figure 2023531113000084

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５９３．２０［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 593.20 [M+1] +

実施例７２． （Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 72. (S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000085
Figure 2023531113000085

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５８９．２２［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 589.22 [M+1] +

実施例７３． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－ブロモ－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 73. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-bromo-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000086
Figure 2023531113000086

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８５．０４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 485.04 [M+1] +

実施例７４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 74. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000087
Figure 2023531113000087

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ），７．５７－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．３１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３６－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２１（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１５－１．２３（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８７．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ），７．５７－７．５９（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３１－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２３－７．３１（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３６－４．６２（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．３２（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２１（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１５－１．２３（ｍ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 487.14 [M+1] +

実施例７５． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 75. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000088
Figure 2023531113000088

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．１１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｔ，１Ｈ），７．５８－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３２－－７．３８（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），４．５８－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．２２（ｍ，２Ｈ），４．３２－４３７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.11 (m, 1H), 7.77 (t, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 7.43-7.47 (m, 1H), 7.32--7.38 (m, 2H), 6.12 (dd, 1H), 4.58-4.64 (m, 1H), 4. 16-4.22 (m, 2H), 4.32-437 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 1.21 (t, 3H).
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例７６． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 76. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000089
Figure 2023531113000089

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３９（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，２Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６０（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．２５－４．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．２２（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６９．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.39 (s, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.55 (d, 1H), 7.47 (t, 2H), 7.37 (t, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.84 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4 .60 (q, 1H), 4.32 (q, 1H), 4.25-4.20 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 1.22 (t, 3H).
ESI MS m/z: 469.15 [M+1] +

実施例７７． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 77. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-phenyl-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000090
Figure 2023531113000090

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．２５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｔ，２Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｑ，１Ｈ），４．６０（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.25 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.72 (d, 2H), 7.49 (t, 2H), 7.39 (t, 1H), 7.23 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.10 (q, 1H), 4.60 (q, 1H), 4. 34 (q, 1H), 4.23-4.18 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 1.21 (t, 3H)
ESI MS m/z: 483.16 [M+1] +

実施例７８． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 78. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000091
Figure 2023531113000091

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８７．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 487.14 [M+1] +

実施例７９． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 79. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000092
Figure 2023531113000092

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．２２－７．３２（ｍ，６Ｈ），６．８８－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．０６－６．０９（ｄｄ，１Ｈ），４．５９－４．６５（ｑ，１Ｈ），４．３１－４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．１６－１．１９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.31 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.22-7.32 (m, 6H), 6.88-6.91 (m, 1H), 6.06-6.09 (dd, 1H), 4.59-4.65 (q, 1H), 4.31-4.35 (m, 1 H), 4.19 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.16-1.19 (q, 3H).
ESI MS m/z: 483.16 [M+1] +

実施例８０． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 80. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000093
Figure 2023531113000093

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．９０（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．２４－７．３５（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．２０－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．１９（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.90 (d, 1H), 7.62 (t, 1H), 7.24-7.35 (m, 5H), 6.91 (t, 1H), 6.11 (q, 1H), 4.62 (q, 1H), 4.20-4.37 (m, 1H), 4.16-4.19 (m, 2H) ), 3.75 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.17 (t, 3H).
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例８１． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 81. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000094
Figure 2023531113000094

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２８（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．３８－７．１８（ｍ，７Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｔ，１Ｈ），４．３５－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２０－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｔ，３Ｈ），３．０８（ｑ，３Ｈ），１．２１－１．１６（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.28 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.38-7.18 (m, 7H), 6.90 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4.61 (t, 1H), 4.35-4.22 (m, 1H), 4.20-4.13 (m, 2 H), 3.76 (t, 3H), 3.08 (q, 3H), 1.21-1.16 (m, 4H), 1.05 (t, 3H).
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例８２． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 82. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000095
Figure 2023531113000095

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｑ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．１７－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．６０－２．５０（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｑ，１Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．１７－４．１１（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．６０－２．５０（ｍ，２Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ），１．０５（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例８３． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 83. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000096
Figure 2023531113000096

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３０－７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｔ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．３５－４．６３（ｍ，１Ｈ），４．１９－４．３４（ｍ，３Ｈ），３．７５（ｄ，６Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．１５－１．２２（ｍ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９９．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.26 (s, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.41 (d, 1H), 7.30-7.38 (m, 2H), 7.24 (d, 1H), 7.13 (d, 1H), 7.03 (t, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.06 (q, 1H), 4.35-4.63 (m, 1H), 4.19-4.34 (m, 3H), 3.75 (d, 6H), 3.06 (s, 3H), 1.15-1.22 (m, 3H)
ESI MS m/z: 499.16 [M+1] +

実施例８４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 84. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000097
Figure 2023531113000097

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．０１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．０４－７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．１６（ｄ，１Ｈ），７．３３－－７．４０（ｍ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，１Ｈ），４．６０－４．６５（ｍ，１Ｈ），４．３２－４．３６（ｍ，１Ｈ），４．１７－４．２４（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）３．４０（ｓ，３Ｈ），３．，０７（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１３．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.01 (d, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.04-7.07 (m, 1H), 7.14-7.16 (d, 1H), 7.33--7.40 (m, 2H), 6.10 (dd, 1H), 4.60-4.65 (m, 1H), 4. 32-4.36 (m, 1H), 4.17-4.24 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.75 (s, 3H) 3.40 (s, 3H), 3. , 07(s, 3H), 1.21(t, 3H).
ESI MS m/z: 513.17 [M+1] +

実施例８５． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 85. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000098
Figure 2023531113000098

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｑ，２Ｈ），７．７４（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｔ，２Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．１７－４．０８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.33 (s, 1H), 7.84 (q, 2H), 7.74 (t, 1H), 7.64 (t, 1H), 7.47 (d, 1H), 7.27 (t, 2H), 6.93 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4.61 (q, 1H), 4 .32 (q, 1H), 4.17-4.08 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 1.17 (t, 3H)
ESI MS m/z: 537.13 [M+1] +

実施例８６． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 86. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000099
Figure 2023531113000099

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８８（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｑ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３５（ｑ，１Ｈ），４．１２－４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.88 (d, 2H), 7.76 (t, 1H), 7.66 (t, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.27 (d, 1H), 6.96 (d, 1H), 6.12 (q, 1H), 4.63 (q, 1H), 4. 35 (q, 1H), 4.12-4.06 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.30 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 1.15 (t, 3H).
ESI MS m/z: 551.15 [M+1] +

実施例８７． （Ｓ）－６－（２－シクロプロピルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 87. (S)-6-(2-cyclopropylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000100
Figure 2023531113000100

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０９．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 509.18 [M+1] +

実施例８８． （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 88. (S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000101
Figure 2023531113000101

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 505.13 [M+1] +

実施例８９． （Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 89. (S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000102
Figure 2023531113000102

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例９０． （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 90. (S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000103
Figure 2023531113000103

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．３８（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｑ，１Ｈ），４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｓ，３Ｈ），１．２４－１．１８（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.45 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.52-7.38 (m, 3H), 7.32 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 6.08 (q, 1H), 4.59 (q, 1H), 4.34 (q, 1H), 4.20 (q, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 1.24-1.18 (m, 3H).
ESI MS m/z: 505.13 [M+1] +

実施例９１． （Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 91. (S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000104
Figure 2023531113000104

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），６．１２（ｑ，１Ｈ），４．５９（ｑ，１Ｈ），４．３５（ｑ，１Ｈ），４．２１－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.15 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.52-7.41 (m, 2H), 7.35 (t, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.12 (q, 1H), 4.59 (q, 1H), 4.35 (q, 1 H), 4.21-4.15 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例９２． （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 92. (S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000105
Figure 2023531113000105

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｔ，１Ｈ），４．３６－４．２３（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１８（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.44 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.52-7.47 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 1H), 7.29-7.23 (m, 2H), 6.86 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4.58 (t, 1 H), 4.36-4.23 (m, 1H), 4.21-4.18 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 1.21 (t, 3H).
ESI MS m/z: 505.13 [M+1] +

実施例９３． （Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 93. (S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000106
Figure 2023531113000106

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．１５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５４－７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４９－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｔ，１Ｈ），４．３５（ｑ，１Ｈ），４．２２－４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.15 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.54-7.50 (m, 1H), 7.49-7.39 (m, 1H), 7.32-7.23 (m, 2H), 6.89 (d, 1H), 6.11 (q, 1H), 4.58 (t, 1H) ), 4.35 (q, 1H), 4.22-4.15 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.42 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例９４． （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 94. (S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000107
Figure 2023531113000107

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 505.13 [M+1] +

実施例９５． （Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 95. (S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000108
Figure 2023531113000108

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１９．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 519.14 [M+1] +

実施例９６． （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 96. (S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000109
Figure 2023531113000109

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．４５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８２－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．５７（ｔ，１Ｈ），４．３５－４．３１（ｍ，１Ｈ），４．２５－４．１７（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２３．１２［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.45 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.82-7.67 (m, 2H), 7.49 (s, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.86 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4.57 (t, 1H), 4.35-4. 31 (m, 1H), 4.25-4.17 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 1.20 (q, 3H).
ESI MS m/z: 523.12 [M+1] +

実施例９７． （Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 97. (S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000110
Figure 2023531113000110

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．５５（ｓ，１Ｈ），７．６７－７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｑ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．５８（ｑ，１Ｈ），４．３１（ｑ，１Ｈ），４．２３（ｑ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｄ，３Ｈ），１．１５－１．２２（ｍ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.55 (s, 1H), 7.67-7.77 (m, 2H), 7.60 (q, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.83 (d, 1H), 6.06 (q, 1H), 4.58 (q, 1H), 4.31 (q, 1H), 4.23 (q, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 3.05 (d, 3H), 1.15-1.22 (m, 3H).
ESI MS m/z: 537.13 [M+1] +

実施例９８． （Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 98. (R)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000111
Figure 2023531113000111

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０５．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 505.13 [M+1] +

実施例９９． （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 99. (S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000112
Figure 2023531113000112

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｔ，３Ｈ），７．０９（ｍ，３Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３５（ｑ，１Ｈ），４．２１（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.27 (s, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.28 (t, 3H), 7.09 (m, 3H), 6.88 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4.62 (q, 1H), 4.35 (q, 1H), 4.21 (q, 1H), 3 .75 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.19 (t, 3H)
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例１００． （Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 100. (S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000113
Figure 2023531113000113

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８７（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｑ，３Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３３（ｑ，１Ｈ），４．１９－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｄ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.87 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.10 (q, 3H), 6.91 (d, 1H), 6.10 (q, 1H), 4.62 (q, 1H), 4.33 (q, 1H), 4.19-4.13 (m, 2 H), 3.74 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.20 (d, 3H), 1.18 (t, 3H).
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例１０１． （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 101. (S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000114
Figure 2023531113000114

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．２３－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例１０２． （Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 102. (S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000115
Figure 2023531113000115

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｑ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），６．１０（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．１９－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.88 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.23 (q, 2H), 7.10 (t, 2H), 6.91 (d, 1H), 6.10 (q, 1H), 4.62 (q, 1H), 4.32 (q, 1H), 4.19-4.13 (m, 2 H), 3.75 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.18 (t, 3H).
ESI MS m/z: 511.19 [M+1

実施例１０３． （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 103. (S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000116
Figure 2023531113000116

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．２９（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６２（ｑ，１Ｈ），４．３２（ｑ，１Ｈ），４．２２－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.29 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.27-7.13 (m, 4H), 7.05 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4.62 (q, 1H), 4.32 (q, 1H), 4.22-4. 16 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.20 (t, 3H).
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例１０４． （Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 104. (S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000117
Figure 2023531113000117

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．１９－４．１２（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２６－７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６３（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．１９－４．１２（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例１０５． （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 105. (S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000118
Figure 2023531113000118

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例１０６． （Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 106. (S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000119
Figure 2023531113000119

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 511.19 [M+1] +

実施例１０７． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 107. (S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000120
Figure 2023531113000120

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．３２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．２８－７．２１（ｍ， ３Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．１２－７．０７（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｑ，１Ｈ），４．３５－４．２２（ｍ，１Ｈ），４．２１－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.32 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.28-7.21 (m, 3H), 7.18 (t, 1H), 7.12-7.07 (m, 1H), 6.89 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4.61 (q, 1H), 4 .35-4.22 (m, 1H), 4.21-4.16 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.19 (t, 3H).
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例１０８． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 108. (S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000121
Figure 2023531113000121

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．８９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３１－７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｑ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．１１（ｑ，１Ｈ），４．６１（ｑ，１Ｈ），４．３４（ｑ，１Ｈ），４．１７－４．１３（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.89 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.31-7.19 (m, 3H), 7.13 (q, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.11 (q, 1H), 4.61 (q, 1H), 4.34 (q, 1H), 4.17-4.1 3 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 1.17 (t, 3H).
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例１０９． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 109. (S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000122
Figure 2023531113000122

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例１１０． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 110. (S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000123
Figure 2023531113000123

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例１１１． （Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 111. (S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000124
Figure 2023531113000124

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例１１２． （Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 112. (S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000125
Figure 2023531113000125

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例１１３． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 113. (S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000126
Figure 2023531113000126

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例１１４． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 114. (S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000127
Figure 2023531113000127

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例１１５． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 115. (S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000128
Figure 2023531113000128

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例１１６． （Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 116. (S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000129
Figure 2023531113000129

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１５．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 515.17 [M+1] +

実施例１１７． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 117. (S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000130
Figure 2023531113000130

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１７．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 517.15 [M+1] +

実施例１１８． （Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 118. (S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000131
Figure 2023531113000131

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 531.16 [M+1] +

実施例１１９． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 119. (S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000132
Figure 2023531113000132

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１７．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 517.15 [M+1] +

実施例１２０． （Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 120. (S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000133
Figure 2023531113000133

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 531.16 [M+1] +

実施例１２１． （Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 121. (S)-6-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000134
Figure 2023531113000134

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１７．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 517.15 [M+1] +

実施例１２２． （Ｓ）－６－（ピリジン－２－イル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 122. (S)-6-(pyridin-2-yl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000135
Figure 2023531113000135

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７０．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 470.14 [M+1] +

実施例１２３． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 123. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000136
Figure 2023531113000136

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８４．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 484.16 [M+1] +

実施例１２４． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 124. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000137
Figure 2023531113000137

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 498.17 [M+1] +

実施例１２５． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 125. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-(2-methoxyethyl)-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000138
Figure 2023531113000138

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２８．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 528.18 [M+1] +

実施例１２６． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 126. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000139
Figure 2023531113000139

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ８．１１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｔ，１Ｈ），７．５８－７．６２（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３２－－７．３８（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｄｄ，１Ｈ），４．５８－４．６４（ｍ，１Ｈ），４．１６－４．２２（ｍ，２Ｈ），４．３２－４３７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8.11 (m, 1H), 7.77 (t, 1H), 7.58-7.62 (m, 1H), 7.43-7.47 (m, 1H), 7.32--7.38 (m, 2H), 6.12 (dd, 1H), 4.58-4.64 (m, 1H), 4. 16-4.22 (m, 2H), 4.32-437 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.43 (s, 3H), 2.96 (s, 3H), 1.21 (t, 3H)
ESI MS m/z: 501.15 [M+1] +

実施例１２７． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 127. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000140
Figure 2023531113000140

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 496.18 [M+1] +

実施例１２８． （Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 128. (S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

Figure 2023531113000141
Figure 2023531113000141

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 501.16 [M+1] +

実施例１２９． （Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 129. (S)-5-bromo-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000142
Figure 2023531113000142

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７０．０３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 470.03 [M+1] +

実施例１３０． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 130. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000143
Figure 2023531113000143

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．４５－７．４１（ｔ，２Ｈ），７．３３－７．３１（ｄ，２Ｈ），７．２７－７．２０（ｑ，５Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３５（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２４（ｔ，１Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．３０（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６８．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.11 (s, 1H), 7.45-7.41 (t, 2H), 7.33-7.31 (d, 2H), 7.27-7.20 (q, 5H), 6.84-6.82 (d, 1H), 6.06-6.03 (q, 1H), 4.40-4.35 (m, 3H), 4.28-4.24 (t, 1H), 3.75 (s, 6H), 3.04 (s, 3H), 1.33-1.30 (q, 3H).
ESI MS m/z: 468.15 [M+1] +

実施例１３１． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 131. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000144
Figure 2023531113000144

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．６８－７．６６（ｄ，２Ｈ），７．４８－７．４３（ｑ，３Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，４Ｈ），６．８６－６．８４（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３０（ｑ，３Ｈ），４．２８－４．２４（ｔ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.68-7.66 (d, 2H), 7.48-7.43 (q, 3H), 7.34-7.24 (m, 4H), 6.86-6.84 (d, 1H), 6.09-6.06 (q, 1H), 4.40-4.30 (q, 3H), 4.28- 4.24 (t, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.41 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 1.32-1.29 (t, 3H).
ESI MS m/z: 482.17 [M+1] +

実施例１３２． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 132. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000145
Figure 2023531113000145

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１２（ｓ，１Ｈ），７．４７－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２４－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｔ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０５（ｑ，１Ｈ），４．３３－４．４１（ｍ，３Ｈ），４．２２－４．２８（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄ，３Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.12 (s, 1H), 7.47-7.51 (m, 1H), 7.28-7.38 (m, 1H), 7.24-7.27 (m, 4H), 7.13 (t, 2H), 6.85 (d, 1H), 6.05 (q, 1H), 4.33-4.4 1 (m, 3H), 4.22-4.28 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.03 (d, 3H), 1.29 (t, 3H)
ESI MS m/z: 486.14 [M+1] +

実施例１３３． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 133. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000146
Figure 2023531113000146

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．４０－７．５４（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．２６－７．３２（ｍ，５Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．０８（ｑ，１Ｈ），４．２５－４．４３（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.40-7.54 (m, 1H), 7.34-7.39 (m, 1H), 7.26-7.32 (m, 5H), 7.25 (d, 1H), 6.85 (d, 1H), 6.08 (q, 1H), 4.25-4.43 (m, 4H), 3.74 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 1.27 (q, 3H).
ESI MS m/z: 486.14 [M+1] +

実施例１３４． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 134. (R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000147
Figure 2023531113000147

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 486.14 [M+1] +

実施例１３５． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 135. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000148
Figure 2023531113000148

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 486.14 [M+1] +

実施例１３６． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 136. (R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000149
Figure 2023531113000149

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 486.14 [M+1] +

実施例１３７． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 137. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000150
Figure 2023531113000150

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例１３８． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 138. (R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000151
Figure 2023531113000151

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例１３９． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 139. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000152
Figure 2023531113000152

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０４（ｓ，１Ｈ），７．１５－７．１９（ｍ，６Ｈ），６．８６－６．９０（ｍ，３Ｈ），６．０４（ｑ，１Ｈ），４．３５（ｑ，４Ｈ），４．００（ｑ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.04 (s, 1H), 7.15-7.19 (m, 6H), 6.86-6.90 (m, 3H), 6.04 (q, 1H), 4.35 (q, 4H), 4.00 (q, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1. 29 (t, 3H)
ESI MS m/z: 482.17 [M+1] +

実施例１４０． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 140. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000153
Figure 2023531113000153

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．１５－７．３０（ｍ，６Ｈ），７．８８－６．９７（ｍ．，１Ｈ），７．１６（ｔ．，１Ｈ），６．９０（ｄ．，１Ｈ），６．０７（ｑ．，１Ｈ），４．２８－４．４４（ｍ．，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｔ，３Ｈ），２．４５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.15-7.30 (m, 6H), 7.88-6.97 (m., 1H), 7.16 (t., 1H), 6.90 (d., 1H), 6.07 (q., 1H), 4.28-4.44 (m., 4H), 3.75 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.34 (s, 3H), 2.50 (t, 3H), 2.45 (t, 3H).
ESI MS m/z: 496.18 [M+1] +

実施例１４１． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 141. (R)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000154
Figure 2023531113000154

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 482.17 [M+1] +

実施例１４２． （Ｓ）－５－（２－クロロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 142. (S)-5-(2-chlorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000155
Figure 2023531113000155

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０２．１１［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 502.11 [M+1] +

実施例１４３． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 143. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000156
Figure 2023531113000156

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．００（ｓ，１Ｈ），７．２３－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．１４ （ｄ，１Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），６．９７－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３５－４．４２（ｍ，３Ｈ），４．２１－４．２７（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｄ，６Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.00 (s, 1H), 7.23-7.32 (m, 3H), 7.14 (d, 1H), 7.08 (t, 2H), 6.97-7.02 (m, 2H), 6.83 (d, 1H), 6.03 (q, 1H), 4.35-4.42 (m, 3 H), 4.21-4.27 (m, 1H), 3.74 (d, 6H), 3.05 (s, 3H), 1.32 (t, 3H).
ESI MS m/z: 498.16 [M+1] +

実施例１４４． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 144. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000157
Figure 2023531113000157

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２１－７．３４（ｍ，５Ｈ），７．０７－７．１０（ｍ，２Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．２４－４．４３（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｄ，６Ｈ），３．３３（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２９（ｑ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１２．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.21-7.34 (m, 5H), 7.07-7.10 (m, 2H), 7.02 (t, 1H), 6.84 (d, 1H), 6.07 (q, 1H), 4.24-4.43 (m, 4H), 3.74 (d, 6H), 3.33 (t, 3H) ), 3.05 (s, 3H), 1.29 (q, 3H)
ESI MS m/z: 512.18 [M+1] +

実施例１４５． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 145. (R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000158
Figure 2023531113000158

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 498.16 [M+1] +

実施例１４６． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 146. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000159
Figure 2023531113000159

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０８（ｓ，１Ｈ），７．８２－７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６９－７．６７（ｄ，１Ｈ），７．６０－７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４１－７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２９－７．２４（ｑ．２Ｈ），６．９１－６．８７（ｑ，２Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．２７（ｍ，５Ｈ），３．７７－３．７４（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２８－１．２５（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３６．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.08 (s, 1H), 7.82-7.80 (d, 1H), 7.69-7.67 (d, 1H), 7.60-7.58 (d, 1H), 7.41-7.39 (d, 1H), 7.29-7.24 (q.2H), 6.91-6.87 (q, 2H), 6.05-6.02 (q, 1H), 4.38-4.27 (m, 5H), 3.77-3.74 (t, 3H), 3.05 (s, 3H), 1.28-1.25 (t, 3H).
ESI MS m/z: 536.14 [M+1] +

実施例１４７． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 147. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000160
Figure 2023531113000160

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）７．８４－７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７３－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．２７（ｑ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９６－６．９１（ｔ，２Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４５－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２４（ｍ，３Ｈ），３．７８－３．７４（ｔ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２７－１．２３（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５０．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
１ ＨＮＭ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）７．８４－７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７３－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４４－７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．２７（ｑ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９６－６．９１（ｔ，２Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４５－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．３４－４．２４（ｍ，３Ｈ），３．７８－３．７４（ｔ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．２７－１．２３（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 550.15 [M+1] +

実施例１４８． （Ｓ）－５－（２－シクロプロピルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 148. (S)-5-(2-cyclopropylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000161
Figure 2023531113000161

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０８．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 508.18 [M+1] +

実施例１４９． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 149. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-isopropylphenyl)-4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000162
Figure 2023531113000162

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２４．２１［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 524.21 [M+1] +

実施例１５０． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 150. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000163
Figure 2023531113000163

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｑ，３Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），６．８６（ｔ，３Ｈ），４．３３－４．４２（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｑ，２Ｈ），１．２７（ｑ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.03 (s, 1H), 7.28 (q, 3H), 7.21 (d, 2H), 7.13 (d, 2H), 6.86 (t, 3H), 4.33-4.42 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.53 (q, 2H), 1.27 (q, 3H), 1.03 (t, 3H).
ESI MS m/z: 496.18 [M+1] +

実施例１５１． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 151. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000164
Figure 2023531113000164

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．１１－７．３４（ｍ，７Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ），６．０７（ｑ，１Ｈ），４．２９－４．４４（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．５０－２．５８（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｑ，３Ｈ），１．０３（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１０．２０［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.11-7.34 (m, 7H), 6.91 (t, 2H), 6.07 (q, 1H), 4.29-4.44 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.34 (d, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.50-2.58 (m, 2H) ), 1.25(q, 3H), 1.03(t, 3H).
ESI MS m/z: 510.20 [M+1] +

実施例１５２． （Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 152. (S)-5-(2,3-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000165
Figure 2023531113000165

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１８（ｓ，１Ｈ），７．４３－７．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１６－７．１３（ｑ，２Ｈ），６．８６－６．８４（ｔ，１Ｈ），６．０７－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２９－４．２３（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０４．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.18 (s, 1H), 7.43-7.34 (m, 1H), 7.32-7.24 (m, 4H), 7.16-7.13 (q, 2H), 6.86-6.84 (t, 1H), 6.07-6.03 (q, 1H), 4.38-4.33 (m, 3H), 4.29-4.23 (q, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 1.32-1.29 (t, 3H).
ESI MS m/z: 504.13 [M+1] +

実施例１５３． （Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 153. (S)-5-(2,3-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000166
Figure 2023531113000166

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．４３－７．２０（ｍ，７Ｈ），６．８８－６．８６（ｄ，１Ｈ），６．１１－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２６（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.43-7.20 (m, 7H), 6.88-6.86 (d, 1H), 6.11-6.07 (q, 1H), 4.42-4.26 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 1.31 −1.28(t,3H).
ESI MS m/z: 518.15 [M+1] +

実施例１５４． （Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 154. (S)-5-(2,6-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000167
Figure 2023531113000167

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１４－１１．００（ｄ，１Ｈ），７．２８－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１３－７．０３（ｔ，１Ｈ），６．９９－６．９０（ｍ，３Ｈ），６．８１－６．７９（ｄ，１Ｈ），６．０３－５．９９（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２８（ｍ，４Ｈ），４．２６－４．１３（ｍ，１Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．１２－３．０７（ｄ，１Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０４．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.14-11.00 (d, 1H), 7.28-7.20 (m, 2H), 7.13-7.03 (t, 1H), 6.99-6.90 (m, 3H), 6.81-6.79 (d, 1H), 6.03-5.99 (q, 1H), 4.4 2-4.28 (m, 4H), 4.26-4.13 (m, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.12-3.07 (d, 1H), 3.02 (s, 3H), 1.31-1.28 (t, 3H).
ESI MS m/z: 504.13 [M+1] +

実施例１５５． （Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 155. (S)-5-(2,6-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000168
Figure 2023531113000168

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２７－７．１５（ｍ，４Ｈ），７．０８－７．０６（ｔ，１Ｈ），７．０４－７．００（ｔ，１Ｈ），６．８３－６．８１（ｄ，１Ｈ），６．０７－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３９－４．２２（ｍ，５Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ）１．３０－１．２７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.27-7.15 (m, 4H), 7.08-7.06 (t, 1H), 7.04-7.00 (t, 1H), 6.83-6.81 (d, 1H), 6.07-6.03 (q, 1H), 4.39-4.22 (m, 5H), 3.74 ( s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.02 (s, 3H) 1.30-1.27 (t, 3H).
ESI MS m/z: 518.15 [M+1] +

実施例１５６． （Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 156. (S)-5-(2,4-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000169
Figure 2023531113000169

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１４（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｑ，２Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｔ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．３３－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０４．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１４（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｑ，２Ｈ），７．２２－７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｔ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．３３－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 504.13 [M+1] +

実施例１５７． （Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 157. (S)-5-(2,4-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000170
Figure 2023531113000170

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３８－７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２９－７．１３（ｍ，６Ｈ），６．８７－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２８（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２４（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.38-7.31 (m, 1H), 7.29-7.13 (m, 6H), 6.87-6.85 (d, 1H), 6.10-6.06 (q, 1H), 4.42-4.28 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.38 (s, 3H) , 3.05(s, 3H), 1.31-1.24(q, 3H).
ESI MS m/z: 518.15 [M+1] +

実施例１５８． （Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 158. (S)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000171
Figure 2023531113000171

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１７（ｓ，１Ｈ），７．６８－７．６２（ｍ，２Ｈ），７．２７－７．２３（ｔ，２Ｈ）７．１４－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２５（ｔ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２２．１２［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.17 (s, 1H), 7.68-7.62 (m, 2H), 7.27-7.23 (t, 2H) 7.14-7.11 (m, 2H), 6.85-6.83 (d, 1H), 6.06-6.03 (q, 1H), 4.40-4.34 ( m, 3H), 4.28-4.25 (t, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 1.32-1.29 (t, 3H).
ESI MS m/z: 522.12 [M+1] +

実施例１５９． （Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 159. (S)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000172
Figure 2023531113000172

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．７５－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２７－７．２５（ｄ，１Ｈ），７．２０－７．１８（ｄ，１Ｈ），６．８７－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．４１－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３６．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.75-7.63 (m, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.33-7.31 (d, 1H), 7.27-7.25 (d, 1H), 7.20-7.18 (d, 1H), 6.87-6.85 (d, 1H), 6.10-6.07 ( q, 1H), 4.41-4.25 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 1.31-1.28 (t, 3H).
ESI MS m/z: 536.14 [M+1] +

実施例１６０． （Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 160. (S)-5-(2,5-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000173
Figure 2023531113000173

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１（ｍ，３Ｈ），７．１６－７．１４（ｑ，２Ｈ），６．８５－６．８３（ｔ，１Ｈ），６．０７－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３５（ｍ，３Ｈ），４．３３－４．２２（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５０４．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.17 (s, 1H), 7.39-7.25 (m, 2H), 7.24-7.1 (m, 3H), 7.16-7.14 (q, 2H), 6.85-6.83 (t, 1H), 6.07-6.03 (q, 1H), 4.40-4.35 ( m, 3H), 4.33-4.22 (m, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 1.32-1.29 (t, 3H).
ESI MS m/z: 504.13 [M+1] +

実施例１６１． （Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 161. (S)-5-(2,5-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000174
Figure 2023531113000174

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．４６－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２６－７．２１（ｍ，３Ｈ），６．８７－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３７－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２７（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.46-7.31 (m, 4H), 7.26-7.21 (m, 3H), 6.87-6.85 (d, 1H), 6.10-6.07 (q, 1H), 4.37-4.25 (m, 4H), 3.74 (s, 3H), 3.39 (s, 3H) , 3.05(s, 3H), 1.31-1.27(q, 3H).
ESI MS m/z: 518.15 [M+1] +

実施例１６２． （Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 162. (S)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000175
Figure 2023531113000175

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．００（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１７（ｔ，２Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９４（ｔ，３Ｈ），６．８７－６．８５（ｑ，１Ｈ），６．０５－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．５１－４．２６（ｍ，３Ｈ），４．４１－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７７－３．７４（ｑ，３Ｈ），３．０７－３．０２（ｔ，３Ｈ），２．３０－２．２９（ｄ，３Ｈ），２．２０－２．２８（ｄ，３Ｈ），１．３１－１．２５（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．００（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．１７（ｔ，２Ｈ），７．１１－７．０１（ｍ，１Ｈ），６．９９－６．９４（ｔ，３Ｈ），６．８７－６．８５（ｑ，１Ｈ），６．０５－６．０１（ｑ，１Ｈ），４．５１－４．２６（ｍ，３Ｈ），４．４１－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７７－３．７４（ｑ，３Ｈ），３．０７－３．０２（ｔ，３Ｈ），２．３０－２．２９（ｄ，３Ｈ），２．２０－２．２８（ｄ，３Ｈ），１．３１－１．２５（ｑ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 496.18 [M+1] +

実施例１６３． （Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 163. (S)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000176
Figure 2023531113000176

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２７－７．２４（ｑ，２Ｈ），７．１１－７．０５（ｑ，５Ｈ），６．９３－６．８７（ｑ，１Ｈ），６．０８－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３１（ｍ，４Ｈ），３．７７－３．７５（ｄ，３Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．０７－３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．２９－１．２３（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１０．２０［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.27-7.24 (q, 2H), 7.11-7.05 (q, 5H), 6.93-6.87 (q, 1H), 6.08-6.05 (q, 1H), 4.42-4.31 (m, 4H), 3.77-3.75 (d, 3H), 3.35 ( s, 3H), 3.07-3.05 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.29-1.23 (q, 3H).
ESI MS m/z: 510.20 [M+1]+

実施例１６４． （Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 164. (S)-5-(2,5-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000177
Figure 2023531113000177

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０２（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｄ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｑ，２Ｈ），７．０５－７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８８－６．８６（ｑ，３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２６（ｄ，１Ｈ），３．７８－３．７５（ｄ，３Ｈ），３．０８－３．０５（ｄ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．１６（ｄ，３Ｈ），１．３１－１．２６（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０２（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｄ，１Ｈ），７．２０－７．１３（ｑ，２Ｈ），７．０５－７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．８８－６．８６（ｑ，３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２６（ｄ，１Ｈ），３．７８－３．７５（ｄ，３Ｈ），３．０８－３．０５（ｄ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１９－２．１６（ｄ，３Ｈ），１．３１－１．２６（ｑ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 496.18 [M+1] +

実施例１６５． （Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 165. (S)-5-(2,5-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000178
Figure 2023531113000178

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２７－７．２５（ｑ，２Ｈ），７．１７－７．１３（ｔ，２Ｈ），７．０６－７．０２（ｔ，２Ｈ），６．９４－６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８９－６．８７（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．２７（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１０．２０［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２７－７．２５（ｑ，２Ｈ），７．１７－７．１３（ｔ，２Ｈ），７．０６－７．０２（ｔ，２Ｈ），６．９４－６．９２（ｄ，１Ｈ），６．８９－６．８７（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．２７（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 510.20 [M+1] +

実施例１６６． （Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 166. (S)-5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000179
Figure 2023531113000179

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０２（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１８－７．０８（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８－６．８３（ｍ．３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２９－４．２７（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２４（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０２（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１８－７．０８（ｍ，３Ｈ），７．００－６．９９（ｄ，１Ｈ），６．８８－６．８３（ｍ．３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２９－４．２７（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２４（ｑ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 496.18 [M+1] +

実施例１６７． （Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 167. (S)-5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl--1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000180
Figure 2023531113000180

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）７．２８－７．２６（ｄ，２Ｈ），７．１７－７．１０（ｍ，３Ｈ），７．０４－７．０３（ｄ，１Ｈ），６．９１－６．８８（ｍ，２Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．３０（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１０．２０［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) 7.28-7.26 (d, 2H), 7.17-7.10 (m, 3H), 7.04-7.03 (d, 1H), 6.91-6.88 (m, 2H), 6.10-6.06 (q, 1H), 4.44-4.30 (m, 4H), 3.75 (s , 3H), 3.36 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.30-1.26 (t, 3H).
ESI MS m/z: 510.20 [M+1] +

実施例１６８． （Ｓ）－５－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 168. (S)-5-(2,6-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000181
Figure 2023531113000181

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９６．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 496.18 [M+1] +

実施例１６９． （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 169. (S)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000182
Figure 2023531113000182

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｔ，１Ｈ），７．１２－７．１０（ｄ，２Ｈ），７．０９－７．０７（ｄ，２Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５－３．０１（ｄ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.01 (s, 1H), 7.25-7.20 (t, 1H), 7.12-7.10 (d, 2H), 7.09-7.07 (d, 2H), 6.84-6.82 (d, 1H), 6.05-6.02 (q, 1H), 4.40-4.33 (m, 3H), 4.28-4.22 (q, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.05-3.01 (d, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.33-1.29 (q, 3H).
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例１７０． （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 170. (S)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000183
Figure 2023531113000183

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 514.17 [M+1] +

実施例１７１． （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 171. (S)-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000184
Figure 2023531113000184

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例１７２． （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 172. (S)-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000185
Figure 2023531113000185

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３４－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１２－７．０３（ｍ，２ Ｈ），７．００－６．９８（ｑ，１Ｈ），６．９０－６．８８（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．２６（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．３０－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.34-7.26 (m, 3H), 7.20 (s, 1H), 7.12-7.03 (m, 2H), 7.00-6.98 (q, 1H), 6.90-6.88 (d, 1H), 6.10-6.06 (q, 1H), 4.44-4.26 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.30-1.26 (t, 3H).
ESI MS m/z: 514.17 [M+1] +

実施例１７３． （Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 173. (S)-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000186
Figure 2023531113000186

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０８（ｓ，１Ｈ），７．１６－７．１１（ｔ，３Ｈ），７．０６－７．０４（ｄ，１Ｈ），６．９１－６．９０（ｔ，１Ｈ），６．８８－６．８６（ｄ，３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２３（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，１Ｈ），１．３１－１．２７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.08 (s, 1H), 7.16-7.11 (t, 3H), 7.06-7.04 (d, 1H), 6.91-6.90 (t, 1H), 6.88-6.86 (d, 3H), 6.05-6.02 (q, 1H), 4.42-4.23 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.12 (s, 1H), 1.31-1.27 (t, 3H).
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例１７４． （Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 174. (S)-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl--1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000187
Figure 2023531113000187

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３０－７．２５（ｑ，３Ｈ），７．１８－７．１３（ｔ，２Ｈ），７．１０－７．０８（ ｄ，１Ｈ），６．９８－６．９６（ｑ，１Ｈ），６．９０－６．８８（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４４－４．２６（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２９－１．２６（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.30-7.25 (q, 3H), 7.18-7.13 (t, 2H), 7.10-7.08 (d, 1H), 6.98-6.96 (q, 1H), 6.90-6.88 (d, 1H), 6.09-6.06 (q, 1H), 4.44 -4.26 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.29-1.26 (t, 3H).
ESI MS m/z: 514.17 [M+1] +

実施例１７５． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 175. (S)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000188
Figure 2023531113000188

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．２１（ｍ，３Ｈ），７．１６－７．０９（ｑ，４Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．３４－１．２４（ｑ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.11 (s, 1H), 7.30-7.21 (m, 3H), 7.16-7.09 (q, 4H), 6.85-6.83 (d, 1H), 6.06-6.03 (q, 1H), 4.40-4.33 (m, 3H), 4.28-4.22 (q, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.34-1.24 (q, 3H)
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例１７６． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 176. (S)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000189
Figure 2023531113000189

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３５－７．２４（ｍ，４Ｈ），７．１８－７．１５（ｑ，３Ｈ），６．８６－６．８４（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｔ，３Ｈ）。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.35-7.24 (m, 4H), 7.18-7.15 (q, 3H), 6.86-6.84 (d, 1H), 6.10-6.06 (q, 1H), 4.42-4.25 (m, 4H), 3.74 (s, 3H), 3.39 (s, 3H) , 3.05(s, 3H), 2.33(s, 3H), 1.33-1.29(t, 3H).
ESI MS m/z: 514.17 [M+1] +

実施例１７７． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 177. (S)-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000190
Figure 2023531113000190

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４１－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２６（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．２８（ｄ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.11 (s, 1H), 7.29-7.22 (m, 4H), 7.16-7.08 (m, 3H), 6.85-6.83 (d, 1H), 6.06-6.02 (q, 1H), 4.41-4.33 (m, 3H), 4.28-4.26 (d, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.29-2.28 (d, 3H), 1.32-1.29 (q, 3H).
ESI MS m/z: 500.16 [M+1]+

実施例１７８． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 178. (S)-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000191
Figure 2023531113000191

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３１－７．２２（ｍ，５Ｈ），７．１８－７．１１（ｑ，２Ｈ），６．８７－６．８３（ｔ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２９（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２７（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.31-7.22 (m, 5H), 7.18-7.11 (q, 2H), 6.87-6.83 (t, 1H), 6.10-6.06 (q, 1H), 4.42-4.29 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.38 (s, 3H) , 3.05(s, 3H), 2.29(s, 3H), 1.31-1.27(t, 3H).
ESI MS m/z: 514.17 [M+1]+

実施例１７９． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 179. (S)-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000192
Figure 2023531113000192

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｔ，１Ｈ），７．１２－７．１０（ｄ，２Ｈ），７．０９－７．０７（ｄ，２Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５－３．０１（ｄ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.01 (s, 1H), 7.25-7.20 (t, 1H), 7.12-7.10 (d, 2H), 7.09-7.07 (d, 2H), 6.84-6.82 (d, 1H), 6.05-6.02 (q, 1H), 4.40-4.33 (m, 3H), 4.28-4.22 (q, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.05-3.01 (d, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.33-1.29 (q, 3H).
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例１８０． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 180. (S)-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000193
Figure 2023531113000193

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．４４－７．４０（ｔ，１Ｈ），７．３１－７．２４（ｍ，３Ｈ），７．１５－７．０９（ｑ，３Ｈ），６．８６－６．８４（ｄ，１Ｈ），６．０９－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．３８－４．２４（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．３１－１．２８（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.44-7.40 (t, 1H), 7.31-7.24 (m, 3H), 7.15-7.09 (q, 3H), 6.86-6.84 (d, 1H), 6.09-6.06 (q, 1H), 4.38-4.24 (m, 4H), 3.74 ( s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.04 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.31-1.28 (q, 3H).
ESI MS m/z: 514.17 [M+1] +

実施例１８１． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 181. (S)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000194
Figure 2023531113000194

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１３－７．１１（ｄ，２Ｈ），６．９９－６．９７（ｑ，１Ｈ），６．０６－６．０３（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３５（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７８－３．７５（ｄ，６Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.11 (s, 1H), 7.27-7.18 (m, 3H), 7.13-7.11 (d, 2H), 6.99-6.97 (q, 1H), 6.06-6.03 (q, 1H), 4.40-4.35 (m, 3H), 4.28-4.22 (q, 1H), 3.78-3.75 (d, 6H), 3.05 (s, 3H), 1.33-1.29 (t, 3H).
ESI MS m/z: 516.15 [M+1] +

実施例１８２． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 182. (S)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000195
Figure 2023531113000195

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２９－７．０８（ｍ，７Ｈ），６．８６－６．８４（ｄ，１Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４３－４．２４（ｍ，４Ｈ），３．７５－３．７４（ｄ，６Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.29-7.08 (m, 7H), 6.86-6.84 (d, 1H), 6.10-6.06 (q, 1H), 4.43-4.24 (m, 4H), 3.75-3.74 (d, 6H), 3.37 (s, 3H), 3.06 (s, 3H) , 1.33-1.29(t,3H).
ESI MS m/z: 530.17 [M+1] +

実施例１８３． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 183. (S)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000196
Figure 2023531113000196

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 516.15 [M+1] +

実施例１８４． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 184. (S)-5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000197
Figure 2023531113000197

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０７（ｓ，１Ｈ），７．２５－７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．０７－７．０４（ｔ，１Ｈ），６．９３－６．９０（ｔ，２Ｈ），６．８９－６．８２（ｍ，３Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４０－４．３５（ｍ，３Ｈ），４．２７－４．２１（ｑ，１Ｈ），３．８０－３．７５（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３３－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.07 (s, 1H), 7.25-7.20 (d, 1H), 7.18 (s, 1H), 7.07-7.04 (t, 1H), 6.93-6.90 (t, 2H), 6.89-6.82 (m, 3H), 6.05-6.02 (q, 1H) ), 4.40-4.35 (m, 3H), 4.27-4.21 (q, 1H), 3.80-3.75 (t, 3H), 3.05 (s, 3H), 1.33-1.29 (t, 3H).
ESI MS m/z: 516.15 [M+1] +

実施例１８５． （Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 185. (S)-5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000198
Figure 2023531113000198

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）７．４８－７．４３（ｔ，１Ｈ），７．２８－７．２４（ｑ，３Ｈ），７．１３－７．１１（ｄ，１Ｈ），６．９５－６．８４（ｍ，３Ｈ），６．１０－６．０６（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．３０－４．２４（ｑ，１Ｈ），３．８１－３．７５（ｔ，６Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２８（ｔ，３Ｈ）．．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) 7.48-7.43 (t, 1H), 7.28-7.24 (q, 3H), 7.13-7.11 (d, 1H), 6.95-6.84 (m, 3H), 6.10-6.06 (q, 1H), 4.42-4.33 (m, 3H), 4.30-4 .24 (q, 1H), 3.81-3.75 (t, 6H), 3.38 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 1.32-1.28 (t, 3H). .
ESI MS m/z: 530.17 [M+1] +

実施例１８６． （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 186. (S)-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000199
Figure 2023531113000199

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０４（ｓ，１Ｈ），７．２７－７．１０（ｍ，１Ｈ），７．０９－７．０３（ｍ，６Ｈ），６．８４－６．８２（ｄ，１Ｈ），６．０５－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４１－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．２７－４．２１（ｑ，１Ｈ），３．７５－３．７３（ｄ，６Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），１．３４－１．２４（ｑ，３Ｈ）．．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.04 (s, 1H), 7.27-7.10 (m, 1H), 7.09-7.03 (m, 6H), 6.84-6.82 (d, 1H), 6.05-6.02 (q, 1H), 4.41-4.34 (m, 3H), 4.27-4.21 (q, 1H), 3.75-3.73 (d, 6H), 3.05 (s, 3H), 1.34-1.24 (q, 3H). .
ESI MS m/z: 516.15 [M+1] +

実施例１８７． （Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 187. (S)-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000200
Figure 2023531113000200

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．１８（ｍ，４Ｈ），７．０６－７．０３（ｑ，１Ｈ），６．９５－６．９１（ｍ，１Ｈ），６．８７－６．８５（ｄ，１Ｈ），６．１１－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３９－４．２５（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．４０－３．３７（ｄ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）１．３２－１．１８（ｔ，３Ｈ）．．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.36 (s, 1H), 7.30-7.18 (m, 4H), 7.06-7.03 (q, 1H), 6.95-6.91 (m, 1H), 6.87-6.85 (d, 1H), 6.11-6.07 (q, 1H), 4.39-4.25 ( m, 4H), 3.79 (s, 3H), 3.75 (s, 3H), 3.40-3.37 (d, 3H), 3.05 (s, 3H) 1.32-1.18 (t, 3H). .
ESI MS m/z: 530.17 [M+1] +

実施例１８８． （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 188. (S)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000201
Figure 2023531113000201

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．１１（ｓ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１６－７．０８（ｍ，３Ｈ），６．８５－６．８３（ｄ，１Ｈ），６．０６－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４１－４．３３（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２６（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２９－２．２８（ｄ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.11 (s, 1H), 7.29-7.22 (m, 4H), 7.16-7.08 (m, 3H), 6.85-6.83 (d, 1H), 6.06-6.02 (q, 1H), 4.41-4.33 (m, 3H), 4.28-4.26 (d, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.29-2.28 (d, 3H), 1.32-1.29 (q, 3H).
ESI MS m/z: 516.15 [M+1] +

実施例１８９． （Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 189. (S)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000202
Figure 2023531113000202

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２０（ｓ，４Ｈ），７．０６－７．０１（ｍ，２Ｈ），６．９９－６．８１（ｍ，２Ｈ），６．０９－６．０５（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．２４（ｍ，４Ｈ），３．７７－３．７５（ｄ，６Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．０７－３．０５（ｄ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.20 (s, 4H), 7.06-7.01 (m, 2H), 6.99-6.81 (m, 2H), 6.09-6.05 (q, 1H), 4.42-4.24 (m, 4H), 3.77-3.75 (d, 6H), 3.36 (s, 3H) , 3.07-3.05 (d, 3H), 1.32-1.29 (t, 3H).
ESI MS m/z: 530.17 [M+1] +

実施例１９０． （Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 190. (S)-5-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000203
Figure 2023531113000203

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０１（ｓ，１Ｈ），７．２８－７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１８－７．１６（ｄ，１Ｈ），６．８９－６．８５（ｔ，５Ｈ），６．０６－６．０２（ｑ，１Ｈ），４．４２－４．３４（ｍ，３Ｈ），４．２８－４．２２（ｑ，１Ｈ），３．７６－３．７２（ｑ，６Ｈ），３．１０－３．０６（ｄ，３Ｈ），１．３２－１．２７（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１６．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.01 (s, 1H), 7.28-7.26 (d, 1H), 7.18-7.16 (d, 1H), 6.89-6.85 (t, 5H), 6.06-6.02 (q, 1H), 4.42-4.34 (m, 3H), 4.28-4.22 (q, 1H), 3.76-3.72 (q, 6H), 3.10-3.06 (d, 3H), 1.32-1.27 (q, 3H).
ESI MS m/z: 516.15 [M+1] +

実施例１９１． （Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 191. (S)-5-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000204
Figure 2023531113000204

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．３９－７．３４（ｑ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｑ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９７－６．８７（ｍ，４Ｈ），６．１０－６．０７（ｑ，１Ｈ），４．３９－４．２８（ｍ，４Ｈ），３．７７－３．７３（ｑ，６Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｓ，３Ｈ）１．３１－１．２８（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３０．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.39-7.34 (q, 1H), 7.27-7.24 (q, 2H), 7.12 (s, 1H), 6.97-6.87 (m, 4H), 6.10-6.07 (q, 1H), 4.39-4.28 (m, 4H), 3.77-3.73 ( q, 6H), 3.34 (s, 3H), 3.07 (s, 3H) 1.31-1.28 (t, 3H).
ESI MS m/z: 530.17 [M+1] +

実施例１９２． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 192. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000205
Figure 2023531113000205

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１２．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 512.18 [M+1] +

実施例１９３． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 193. (R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000206
Figure 2023531113000206

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１２．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 512.18 [M+1] +

実施例１９４． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 194. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000207
Figure 2023531113000207

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６９．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 469.15 [M+1] +

実施例１９５． （Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 195. (R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000208
Figure 2023531113000208

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６９．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 469.15 [M+1] +

実施例１９６． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 196. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000209
Figure 2023531113000209

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８３．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 483.16 [M+1] +

実施例１９７． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 197. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-ethyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000210
Figure 2023531113000210

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９７．１８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 497.18 [M+1] +

実施例１９８． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－メトキシエチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 198. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-(2-methoxyethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000211
Figure 2023531113000211

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２７．１９［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 527.19 [M+1] +

実施例１９９． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 199. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000212
Figure 2023531113000212

実施例２の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１１．０５（ｓ，１Ｈ），７．１８－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，３Ｈ），７．０４（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｔ，３Ｈ），６．０４（ｑ，１Ｈ），４．２８－４．３８（ｍ，３Ｈ），４．２７（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｑ，３Ｈ）
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 11.05 (s, 1H), 7.18-7.28 (m, 1H), 7.12 (t, 3H), 7.04 (d, 1H), 6.86 (t, 3H), 6.04 (q, 1H), 4.28-4.38 (m, 3H), 4.27 (d, 1H), 3. 75 (s, 3H), 3.05 (s, 3H), 2.21 (s, 3H), 1.27 (q, 3H)
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例２００． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 200. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000213
Figure 2023531113000213

実施例１９の方法を参照して合成した。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ７．２３－７．２８（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｔ，２Ｈ），７．０４－７．０９（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｑ，２Ｈ），６．０６（ｑ，１Ｈ），４．２５－４．４４（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｔ，３Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．２６（ｑ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
1 H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7.23-7.28 (m, 3H), 7.17 (t, 2H), 7.04-7.09 (m, 1H), 6.91 (q, 2H), 6.06 (q, 1H), 4.25-4.44 (m, 4H), 3.74 (s, 3H), 3.34 (t, 3H) ), 3.05 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.26 (q, 3H).
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例２０１． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 201. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000214
Figure 2023531113000214

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例２０２． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 202. (S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000215
Figure 2023531113000215

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１４．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 514.17 [M+1] +

実施例２０３． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 203. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000216
Figure 2023531113000216

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９８．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 498.16 [M+1] +

実施例２０４． （Ｓ）－１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 204. (S)-1-(1-(1-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000217
Figure 2023531113000217

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 482.17 [M+1] +

実施例２０５． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 205. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000218
Figure 2023531113000218

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８６．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 486.14 [M+1] +

実施例２０６． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 206. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000219
Figure 2023531113000219

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６８．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 468.15 [M+1] +

実施例２０７． （Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 207. (S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000220
Figure 2023531113000220

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 500.16 [M+1] +

実施例２０８． （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 208. (S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000221
Figure 2023531113000221

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５２６．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 526.17 [M+1] +

実施例２０９． （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 209. (S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000222
Figure 2023531113000222

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４４６．１７［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 446.17 [M+1] +

実施例２１０． （Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 210. (S)-5-bromo-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-(2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000223
Figure 2023531113000223

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５７６．０４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 576.04 [M+1] +

実施例２１１． （Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 211. (S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

Figure 2023531113000224
Figure 2023531113000224

実施例１９の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５００．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 19.
ESI MS m/z: 500.14 [M+1] +

実施例２１２． （Ｓ）－エチル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート Example 212. (S)-ethyl 1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

Figure 2023531113000225
Figure 2023531113000225

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６４．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 464.14 [M+1] +

実施例２１３． （Ｓ）－イソプロピル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート Example 213. (S)-Isopropyl 1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

Figure 2023531113000226
Figure 2023531113000226

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７８．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 478.16 [M+1] +

実施例２１４． （Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート Example 214. (S)-2,2,2-trifluoroethyl 1-(1-(1-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

Figure 2023531113000227
Figure 2023531113000227

実施例２の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１８．１１［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 2.
ESI MS m/z: 518.11 [M+1] +

実施例２１５． （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド Example 215. (S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)acetamide

Figure 2023531113000228
Figure 2023531113000228

工程１．（Ｓ）－２－（（（（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）アミノ）メチル）－６－ニトロ安息香酸メチル Step 1. (S)-2-((((1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)amino)methyl)-6-methyl nitrobenzoate

Figure 2023531113000229
Figure 2023531113000229

２－（ブロモメチル）－６－ニトロ安息香酸メチル（２００ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）を２．０ｍＬのアセトニトリルに溶解し、（Ｓ）－１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチルアミン（２１５ｍｇ，０．７８ｍｇ）、炭酸カリウム（２０１ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に加熱し、還流しながら２時間反応させた。反応系を濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機相を合わせた後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して油状物を得た。少量の酢酸エチルで溶解した後、大量の石油エーテルを添加し、固体を析出させ、濾過し、メタノールで２回洗浄して、黄色固体２１０ｍｇを得た。 Methyl 2-(bromomethyl)-6-nitrobenzoate (200 mg, 0.73 mmol) was dissolved in 2.0 mL of acetonitrile, (S)-1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethylamine (215 mg, 0.78 mg) and potassium carbonate (201 mg, 1.45 mmol) were added, heated to 80° C., and reacted for 2 hours while refluxing. The reaction mass was concentrated and extracted with ethyl acetate (50 mL x 3), the organic phases were combined, then washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to give an oil. After dissolving with a small amount of ethyl acetate, a large amount of petroleum ether was added to precipitate a solid, filtered and washed with methanol twice to obtain 210 mg of a yellow solid.

工程２． （Ｓ）－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－ニトロイソインドリン－１－オン）。 Step 2. (S)-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-nitroisoindolin-1-one).

Figure 2023531113000230
Figure 2023531113000230

工程１の生成物（２００ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）を４．０ｍＬの溶媒（アセトニトリル：エタノール＝１：１）に溶解し、氷酢酸０．２ｍＬを添加し、９０℃に加熱し、還流しながら反応させた。反応系を濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して目的化合物１５０ｍｇを得た。 The product of step 1 (200 mg, 0.43 mmol) was dissolved in 4.0 mL of solvent (acetonitrile:ethanol=1:1), 0.2 mL of glacial acetic acid was added, heated to 90° C. and reacted under reflux. The reaction mass was concentrated and extracted with ethyl acetate (50 mL×3), the organic phases were combined, washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to obtain 150 mg of the desired compound.

工程３． （Ｓ）－７－アミノ－２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）イソインドリン－１－オン Step 3. (S)-7-amino-2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)isoindolin-1-one

Figure 2023531113000231
Figure 2023531113000231

還元鉄粉を１２５ｍＬの溶媒エタノール／水（４：１）に加え、氷酢酸４滴を滴下し、７０－８０℃に加熱し、還流させ、３０分間活性化した。工程２の生成物（１５０ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）を添加し、還流しながら２時間反応させた。珪藻土で反応系を吸引濾過し、濾液を濃縮した後、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、さらに無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して目的化合物１００ｍｇを得た。 The reduced iron powder was added to 125 mL of solvent ethanol/water (4:1), 4 drops of glacial acetic acid was added dropwise, heated to 70-80° C., refluxed and activated for 30 minutes. The product of step 2 (150 mg, 0.345 mmol) was added and allowed to react at reflux for 2 hours. The reaction system was suction-filtered with diatomaceous earth, the filtrate was concentrated, extracted with ethyl acetate (50 mL×3), the organic phases were combined, washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated to obtain 100 mg of the target compound.

工程４． （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド
工程３の生成物（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を４．０ｍＬのテトラヒドロフランに溶解し、塩化アセチル０．１ｍＬを加え、加熱して還流しながら２時間反応させた。反応系を濃縮し、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機相を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濃縮して目的化合物８０ｍｇを得た。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１０．２３（ｓ，１Ｈ），８．２８－８．２６（ｄ，１Ｈ），７．５５－７．５１（ｔ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｑ，２Ｈ），６．９４－６．９２（ｄ，１Ｈ），５．８８－５．８５（ｑ，１Ｈ），４．７３－４．６８ （ｄ，１Ｈ），４．４１－４．３１（ｍ，３Ｈ），４．１４－４．００（ｍ，２Ｈ）３．７６（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４４８．１５［Ｍ＋１］＋ Step 4. (S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)acetamide The product of step 3 (100 mg, 0.25 mmol) was dissolved in 4.0 mL of tetrahydrofuran, 0.1 mL of acetyl chloride was added, and the reaction was allowed to proceed for 2 hours while heating to reflux. The reaction mass was concentrated and extracted with ethyl acetate (50 mL×3), the organic phases were combined, washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated to obtain 80 mg of the desired compound.
１ ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－Ｄ６）δ１０．２３（ｓ，１Ｈ），８．２８－８．２６（ｄ，１Ｈ），７．５５－７．５１（ｔ，１Ｈ），７．２９－７．２２（ｑ，２Ｈ），６．９４－６．９２（ｄ，１Ｈ），５．８８－５．８５（ｑ，１Ｈ），４．７３－４．６８ （ｄ，１Ｈ），４．４１－４．３１（ｍ，３Ｈ），４．１４－４．００（ｍ，２Ｈ）３．７６（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．３２－１．２９（ｔ，３Ｈ）．
ESI MS m/z: 448.15 [M+1] +

実施例２１６． （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド Example 216. (R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)acetamide

Figure 2023531113000232
Figure 2023531113000232

実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４４８．１５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 215.
ESI MS m/z: 448.15 [M+1] +

実施例２１７． （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド Example 217. (S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)cyclopropanecarboxamide

Figure 2023531113000233
Figure 2023531113000233

実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７４．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 215.
ESI MS m/z: 474.16 [M+1] +

実施例２１８． （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド Example 218. (R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)cyclopropanecarboxamide

Figure 2023531113000234
Figure 2023531113000234

実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４７４．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 215.
ESI MS m/z: 474.16 [M+1] +

実施例２１９． （Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド Example 219. (S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)propionamide

Figure 2023531113000235
Figure 2023531113000235

実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６２．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 215.
ESI MS m/z: 462.16 [M+1] +

実施例２２０． （Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド Example 220. (R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)propionamide

Figure 2023531113000236
Figure 2023531113000236

実施例２１５の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６２．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 215.
ESI MS m/z: 462.16 [M+1] +

実施例２２１、５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン Example 221, 5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-nitro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione

Figure 2023531113000237
Figure 2023531113000237

工程１：２－ニトロチオフェン－３，４－ジカルボン酸
マグネチックスターラーおよび乾燥チューブを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコに、２０ｍＬの発煙硝酸（含量９５％）を加え、氷浴で０－５℃に冷却し、５ｇのチエノ［３，４－ｃ］フラン－１，３－ジオンをバッチで添加した後、その温度で３０分間反応させた。反応混合物を４０ｍＬの氷水混合液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、すべての酢酸エチル層を合わせ、水（５０ｍＬ×２）および飽和食塩水で順次に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を乾燥まで蒸発させ、固体３．５ｇを得た。 Step 1: 2-Nitrothiophene-3,4-dicarboxylic acid A 250 mL round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer and a drying tube was charged with 20 mL of fuming nitric acid (95% content), cooled to 0-5°C in an ice bath, 5 g of thieno[3,4-c]furan-1,3-dione was added batchwise, and then reacted at that temperature for 30 minutes. The reaction mixture was poured into 40 mL of ice-water mixture and extracted with ethyl acetate, all ethyl acetate layers were combined, washed with water (50 mL x 2) and saturated brine successively, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and the solvent was evaporated to dryness to give 3.5 g of solid.

工程２：４－ニトロチエノ［３，４－ｃ］フラン－１，３－ジオン
マグネチックスターラー、還流冷却器および乾燥チューブを備えた５０ｍＬ丸底フラスコに、２ｇの工程１の化合物および２ｍＬの無水酢酸を加え、３時間還流し、溶媒を乾燥まで蒸発させ、目的化合物１．２ｇを得た。 Step 2: 4-Nitrothieno[3,4-c]furan-1,3-dione To a 50 mL round-bottomed flask equipped with a magnetic stirrer, reflux condenser and drying tube was added 2 g of the compound of step 1 and 2 mL of acetic anhydride, refluxed for 3 hours and the solvent was evaporated to dryness to give 1.2 g of the desired compound.

工程３：５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン
マグネチックスターラーおよび乾燥チューブを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコに、１．０ｇの工程２の化合物、１．３６ｇの１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチルアミン（ＷＯ２０１８１５７７７９に開示された方法を参照して合成する）、１０ｍＬのＴＨＦを加え、室温で一晩撹拌した。１．２ｇのＣＤＩを添加し、油浴で２時間還流した。室温まで冷却し、３０ｍＬの酢酸エチルおよび１５０ｍＬの水を添加して抽出し、分液を行い、有機層を１００ｍＬの０．５Ｎ塩酸で洗浄し、１００ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を乾燥まで蒸発させ、カラムクロマトグラフィーにより精制して目的化合物０．５２ｇを得た。ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４５６．０５［Ｍ＋１］＋ Step 3: 5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-nitro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione In a 250 mL round bottom flask equipped with a magnetic stirrer and drying tube, 1.0 g of the compound from step 2, 1.36 g of 1-(6-ethoxy-5-methoxypyridine-2 -yl)-2-(methylsulfonyl)ethylamine (synthesized by referring to the method disclosed in WO2018157779), 10 mL of THF was added and stirred overnight at room temperature. 1.2 g of CDI was added and refluxed in an oil bath for 2 hours. Cool to room temperature, add 30 mL of ethyl acetate and 150 mL of water for extraction, separate the layers, wash the organic layer with 100 mL of 0.5N hydrochloric acid, wash with 100 mL of saturated brine, dry over anhydrous magnesium sulfate, filter, evaporate the solvent to dryness, and purify by column chromatography to obtain 0.52 g of the desired compound. ESI MS m/z: 456.05 [M+1] +

実施例２２２． （Ｓ）－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン Example 222. (S)-5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-nitro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione

Figure 2023531113000238
Figure 2023531113000238

実施例２２１の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４５６．０５［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 221.
ESI MS m/z: 456.05 [M+1] +

実施例２２３． （Ｓ）－１－アミノ－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン Example 223. (S)-1-amino-5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione

Figure 2023531113000239
Figure 2023531113000239

マグネチックスターラー、還流冷却器および乾燥チューブを備えた２５０ｍＬ丸底フラスコに、２．０ｇの実施例１３４の生成物および１００ｍＬのエタノール／水（２：１）を加え、加熱して還流させ、１．８ｇの還元鉄粉を添加し、２時間還流させた。吸引濾過して、濾液を乾燥まで蒸発させ、２００ｍＬの酢酸エチルおよび１５０ｍＬの水を添加して抽出し、分液を行い、有機層を１００ｍＬの水で洗浄し、１００ｍＬの飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、溶媒を乾燥まで蒸発させ、カラムクロマトグラフィーにより精制して黄褐色固体１．１ｇを得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４２６．０７［Ｍ＋１］＋ Into a 250 mL round bottom flask equipped with a magnetic stirrer, reflux condenser and drying tube was added 2.0 g of the product of Example 134 and 100 mL of ethanol/water (2:1) and heated to reflux, and 1.8 g of reduced iron powder was added and refluxed for 2 hours. Suction filtered, the filtrate was evaporated to dryness, 200 mL ethyl acetate and 150 mL water were added for extraction, the layers were separated, the organic layer was washed with 100 mL water, washed with 100 mL saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, evaporated the solvent to dryness and purified by column chromatography to give 1.1 g of a tan solid.
ESI MS m/z: 426.07 [M+1] +

実施例２２４． Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド Example 224. N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide

Figure 2023531113000240
Figure 2023531113000240

実施例２２３の生成物をアセチル化して目的化合物を得た。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６８．０８［Ｍ＋１］＋ Acetylation of the product of Example 223 gave the desired compound.
ESI MS m/z: 468.08 [M+1] +

実施例２２５． （Ｒ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド Example 225. (R)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide

Figure 2023531113000241
Figure 2023531113000241

実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４６８．０８［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 224.
ESI MS m/z: 468.08 [M+1] +

実施例２２６． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）プロピオンアミド Example 226. (S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)propionamide

Figure 2023531113000242
Figure 2023531113000242

実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４８２．１０［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 224.
ESI MS m/z: 482.10 [M+1] +

実施例２２７． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）シクロプロパンカルボキサミド Example 227. (S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)cyclopropanecarboxamide

Figure 2023531113000243
Figure 2023531113000243

実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：４９４．１０［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 224.
ESI MS m/z: 494.10 [M+1] +

実施例２２８． （Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド Example 228. (S)-2-(dimethylamino)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide

Figure 2023531113000244
Figure 2023531113000244

実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５１１．１２［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 224.
ESI MS m/z: 511.12 [M+1] +

実施例２２９． （Ｓ）－２－（ジエチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド Example 229. (S)-2-(diethylamino)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide

Figure 2023531113000245
Figure 2023531113000245

実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３９．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 224.
ESI MS m/z: 539.16 [M+1] +

実施例２３０． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピペリジン－１－イル）アセトアミド Example 230. (S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide

Figure 2023531113000246
Figure 2023531113000246

実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５１．１６［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 224.
ESI MS m/z: 551.16 [M+1] +

実施例２３１． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピロリジン－１－イル）アセトアミド Example 231. (S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)acetamide

Figure 2023531113000247
Figure 2023531113000247

実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５３７．１４［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 224.
ESI MS m/z: 537.14 [M+1] +

実施例２３２． （Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－モルホリノアセトアミド Example 232. (S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-morpholinoacetamide

Figure 2023531113000248
Figure 2023531113000248

実施例２２４の方法を参照して合成した。
ＥＳＩ ＭＳ ｍ／ｚ：５５３．１３［Ｍ＋１］＋ Synthesized by referring to the method of Example 224.
ESI MS m/z: 553.13 [M+1] +

実施例２３３． ＰＤＥ４阻害活性の測定
本発明化合物のＰＤＥ４Ａ１Ａ、ＰＤＥ４Ｂ１、ＰＤＥ４Ｄ２に対する阻害活性のＩＣ５０値。 Example 233. Measurement of PDE4 inhibitory activity IC50 value of inhibitory activity against PDE4A1A, PDE4B1 and PDE4D2 of the compounds of the present invention.

実験材料：
酵素：ＰＤＥ４Ａ１Ａ（ＢＰＳ，ＣａｔＮｏ．６００４０）；ＰＤＥ４Ｂ１（ＢＰＳ，Ｃａｔ Ｎｏ６００４１）、ＰＤＥ４Ｄ２。
陽性化合物：Ｔｒｅｑｕｉｎｓｉｎ（Ｓｉｇｍａ，Ｃａｔ Ｎｏ．Ｔ２０Ｓ７）。
反応プレート：３８４ウェルプレート（ＰｅｒｋｉＮＥＩｍｅｒ，Ｃａｔ Ｎｏ．６００７７）。
実験機器：Ｗａｌｌａｃ ＶｉｃｔｏＲＭｕｔｉ－ｌａｂｌｅ ｃｏｕｎｔｅｒ（ＰｅｋｉＮＥｌｍｅｒ） Experiment material:
Enzymes: PDE4A1A (BPS, Cat No. 60040); PDE4B1 (BPS, Cat No. 60041), PDE4D2.
Positive compound: Trequinsin (Sigma, Cat No. T20S7).
Reaction plate: 384 well plate (PerkiNEImer, Cat No. 60077).
Experimental equipment: Wallac VictoRMuti-lable counter (PekiNElmer)

実験手順：
Ｉ． １×反応液および反応停止液を調製した。
ＩＩ． ＰＤＥ酵素反応
１）ＰＤＥを１×反応液に溶解して２×酵素溶液を調製した。
２）ＦＡＭ－ｃＡＭＰを１×反応液に溶解して２×基質溶液を調製した。
３）ＥｃｈＯ５５０により、対応体積の化合物ＤＭＳＯ溶液を反応プレートに移した。
４）２×酵素溶液を反応プレートの対応するウェルに入れ、化合物溶液とともに室温で１５分間インキュベートした。
５）２×基質溶液を反応プレートの対応するウェルに入れ、反応を開始した。
６）反応プレートを室温で３０分間インキュベートした後、反応停止液を添加して反応を停止した。さらに、室温で６０分間インキュベートした。 Experimental procedure:
I. A 1× reaction solution and a reaction stop solution were prepared.
II. PDE Enzyme Reaction 1) PDE was dissolved in 1× reaction solution to prepare 2× enzyme solution.
2) A 2x substrate solution was prepared by dissolving FAM-cAMP in a 1x reaction solution.
3) EchO550 transferred the corresponding volume of compound DMSO solution to the reaction plate.
4) 2x enzyme solution was placed in corresponding wells of the reaction plate and incubated with compound solution for 15 minutes at room temperature.
5) 2x substrate solution was added to the corresponding wells of the reaction plate to initiate the reaction.
6) After incubating the reaction plate at room temperature for 30 minutes, the reaction was stopped by adding a reaction stop solution. Furthermore, it incubated for 60 minutes at room temperature.

ＩＩＩ． Ｖｉｃｔｏｒによりデータを読み取った。
ＩＶ． カーブフィッティング
Ｅｘｃｅｌで阻害率を算出した。Ｇｒａｐｈｐａｄ ｐｒｉｓｍでＩＣ５０を算出した。 III. Data were read by Victor.
IV. Inhibition rate was calculated with curve fitting Excel. IC50 was calculated with Graphpad prism.

Figure 2023531113000249
Figure 2023531113000249

Figure 2023531113000250
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Figure 2023531113000251
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Figure 2023531113000252
Figure 2023531113000252

Figure 2023531113000253
Figure 2023531113000253

＊ＷＸ０１１：ＷＯ２０１８０３６４７０の実施例１１であり、開示された方法に従って合成された。
＊ＷＸ０６３：ＷＯ２０１８０３６４６９の実施例６３であり、開示された方法に従って合成された。
＋：２０ｎＭで顕著な阻害作用があった。
－：２０ｎＭで顕著な阻害作用がなかった。
例＊：実施例＊を表す。 *WX011: Example 11 of WO2018036470, synthesized according to the disclosed method.
*WX063: Example 63 of WO2018036469, synthesized according to the disclosed method.
+: Significant inhibitory action was observed at 20 nM.
-: No significant inhibitory action at 20 nM.
Example*: Represents an example*.

結論：本発明の実施例２、８、１０、１２、３０は、アプレミラスト（Ａｐｒｅｍｉｌａｓｔ）およびＷＯ２０１８０３６４７０の実施例１１（ＷＸ０１１）と比較して、ＰＤＥ４Ａ１Ａ、ＰＤＥ４Ｂ１、ＰＤＥ４Ｄ２に対する阻害活性がいずれも著しく向上している。ＷＯ２０１８０３６４６９の実施例６３（ＷＸ０６３）と比較して、本発明化合物は、ＰＤＥ４Ｄ２に対する阻害活性がより低く、その嘔吐副作用がより少ないことが示唆された（Ｏｓａｍｕ Ｓｕｚｕｋｉら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｃｉ．２０１３，１２３：２１９－２２６）。 Conclusion: Examples 2, 8, 10, 12 and 30 of the present invention have significantly improved inhibitory activity against PDE4A1A, PDE4B1 and PDE4D2 compared to Apremilast and Example 11 (WX011) of WO2018036470. Compared to Example 63 of WO2018036469 (WX063), the compounds of the present invention have lower inhibitory activity against PDE4D2, suggesting less emetic side effects (Osamu Suzuki et al., J. Pharmacol. Sci. 2013, 123:219-226).

Figure 2023531113000265
Figure 2023531113000265

好ましくは、式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であり、ここで、前記化合物は、以下の構造を含む。
３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－イソプロピルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｒ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－ブロモ－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル） －６－フェニル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－シクロプロピルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（ピリジン－２－イル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－クロロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－シクロプロピルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
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（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－メトキシエチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－エチル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；
（Ｓ）－イソプロピル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；および
（Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート。 Preferred are compounds having the structure represented by formula (I), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein said compounds include the structures:
3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-isopropylphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-2-(3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)benzonitrile;
(R)-2-(3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)benzonitrile;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-(2-methoxyethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R ) -6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7 -methyl -1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-3-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-bromo-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-phenyl-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-cyclopropylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(pyridin-2-yl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-(2-methoxyethyl)-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-5-bromo-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-chlorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-cyclopropylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-isopropylphenyl)-4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl--1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-ethyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-(2-methoxyethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-( 6 -ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-bromo-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-(2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-ethyl 1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate;
(S)-isopropyl 1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate; and (S)-2,2,2-trifluoroethyl 1-(1-( 6 -ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2- Oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate.

工程２：Ｎ－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン Step 2: N-(1-( 6 -ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-3-nitropyridin-2-amine

工程２． （Ｓ）－Ｎ－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－４－メチル－３－ニトロピリジン－２－アミン Step 2. (S)-N-(1-( 6 -ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-4-methyl-3-nitropyridin-2-amine

実施例２４． （Ｒ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 24. (R ) -6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

実施例２６． （Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン Example 26. (R)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7 -methyl -1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one

実施例１３０． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 130. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１３１． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 131. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１３２． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 132. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１３３． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 133. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１３４． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 134. (R)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１３５． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 135. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１３６． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 136. (R)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１３７． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 137. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１３８． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 138. (R)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１４３． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 143. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１４４． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 144. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１４５． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 145. (R)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１４６． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 146. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１４７． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 147. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１４９． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 149. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-isopropylphenyl)-4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１９２． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 192. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１９３． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 193. (R)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１９４． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 194. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１９５． （Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 195. (R)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例１９７． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 197. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-ethyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例２０３． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 203. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例２０４． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 204. (S)-1-(1-( 6 -ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例２０５． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 205. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例２０６． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 206. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例２０７． （Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン Example 207. (S)-1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

実施例２１２． （Ｓ）－エチル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート Example 212. (S)-ethyl 1-(1- ( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

実施例２１３． （Ｓ）－イソプロピル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート Example 213. (S)-Isopropyl 1-(1 -( 6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

実施例２１４． （Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート Example 214. (S)-2,2,2-trifluoroethyl 1-(1-( 6 -ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate

Claims (10)

式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であって、
Figure 2023531113000254
ただし、
Ｘ１は、ＮまたはＣＨから選択され；
Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のうちの１つはＮから選択され、その他はＣＨであり；
Ｘは、Ｏ、－Ｎ（Ｒ６）、－ＣＨ（Ｒ６）－から選択され；
Ｒは、水素、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒはハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ８からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ４、Ｒ５は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＨ２、ＣＯＯＨ、Ｒ７－Ｌ１－からなる群から選択され、或いは、Ｃ１－６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ９、－ＳＯ２Ｒ１０、－ＳＯ２ＮＨＲ１１、－ＮＨＣＯＮＨＲ１２からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｒ７は、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ８からなる群から選択され、Ｒ７は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
Ｌ１は、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、Ｏ、Ｓ、ＮＨからなる群から選択され；
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルである、
式（Ｉ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。 A compound having the structure represented by formula (I), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein
Figure 2023531113000254
however,
X 1 is selected from N or CH;
one of X 2 , X 3 , X 4 is selected from N and the others are CH;
X is selected from O, -N(R 6 ), -CH(R 6 )-;
R is selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, and R is optionally substituted with halogen;
Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、－ＣＮ、－ＮＨ ２ 、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２－６アルケニル、Ｃ３－６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ ８からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl, and R 4 and R 5 are optionally substituted with deuterium, tritium or halogen;
Ｒ ６は、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＨ ２ 、ＣＯＯＨ、Ｒ ７ －Ｌ １ －からなる群から選択され、或いは、Ｃ１－６アルキル、Ｃ１－Ｃ６ヘテロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクロアルキル、フェニル、５－６員ヘテロアリール、－ＣＯＯＲ ９ 、－ＳＯ ２ Ｒ １０ 、－ＳＯ ２ ＮＨＲ １１ 、－ＮＨＣＯＮＨＲ １２からなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよく；
R 7 is selected from the group consisting of C3-C6 cycloalkyl, 3-6 membered heterocycloalkyl, 3-6 membered heterocycloalkenyl, phenyl, 5-6 membered heteroaryl, —COOR 8 , R 7 is optionally substituted with halogen, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl;
L 1 is selected from the group consisting of -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, O, S, NH;
R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 are C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl;
A compound having the structure represented by formula (I) and its isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts. Ｘが、
Figure 2023531113000255
からなる群から選択される、
請求項１に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。 X is
Figure 2023531113000255
selected from the group consisting of
3. A compound of claim 1, and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、それぞれ独立して、
Figure 2023531113000256
からなる群から選択され、
これらの基が、ハロゲン、－ＯＨ、－ＮＨ２、－ＣＮ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキルで置換されていてもよい、
請求項１または２に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。 R 1 , R 2 and R 3 are each independently
Figure 2023531113000256
is selected from the group consisting of
These groups are optionally substituted with halogen, —OH, —NH 2 , —CN, C1-C6 alkyl, optionally halogenated C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, optionally halogenated C3-C6 cycloalkyl,
3. A compound according to claim 1 or 2, and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof. 前記化合物が、以下の構造：
３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－イソプロピルフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｒ）－２－（３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－６－イル）ベンゾニトリル；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－７－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１，７－ジメチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（５－（ジフルオロメトキシ）－６－エトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１，７－ジメチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（２，２－ジフルオロエチル）－３－（１－（６－エトキシ－５－イソプロポキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－７－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－ブロモ－７－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル） －６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－フェニル－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－エチルフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－メトキシフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－シクロプロピルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－ （メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－６－（２，５－ジフルオロフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，４－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，５－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，３－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２，６－ジメチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－ （メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－６－（ピリジン－２－イル）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－エチル－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－（２－メトキシエチル）－６－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－６－（２－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－メチル－６－フェニル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル） －６－（４－フルオロフェニル）－１－メチル－１Ｈ－イミダゾ［４，５－ｂ］ピリジン－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－フェニル－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（４－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－クロロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－（トリフルオロメチル）フェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－シクロプロピルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－イソプロピルフェニル）－４－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４，５－トリフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジフルオロフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，４－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，５－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，３－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－ （メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２，６－ジメチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（３－フルオロ－２－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メチルフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル） －２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－５－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－３－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（２－フルオロ－４－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（４－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－（６－フルオロ－２－メトキシフェニル）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－エトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｒ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－メチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－エチル－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－メトキシエチル）－５－（ピリジン－２－イル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（４－フルオロ－２－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロ－５－メチルフェニル）－３－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－メトキシフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（ｏ－メチルフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４－（２－フルオロベンジル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（２－フルオロフェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－５－ブロモ－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－（２－（メチルスルホニル）エチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－３－シクロプロピル－１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－５－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２（３Ｈ）－オン；
（Ｓ）－エチル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；
（Ｓ）－イソプロピル１－（１－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート；および
（Ｓ）－２，２，２－トリフルオロエチル１－（１－（１－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－２－オキソ－２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－５－カルボキシレート
を含む、
請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。 The compound has the following structure:
3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-isopropylphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-2-(3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)benzonitrile;
(R)-2-(3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)benzonitrile;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-(2-methoxyethyl)-7-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-3-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1,7-dimethyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(5-(difluoromethoxy)-6-ethoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,7-dimethyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-1-(2,2-difluoroethyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-isopropoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-7-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-bromo-7-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-phenyl-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-(o-methylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-ethylphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-cyclopropylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4,5-trifluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(R)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,4-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,5-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,3-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2,6-dimethylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(3-fluoro-2-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(2-fluoro-4-methylphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-6-(pyridin-2-yl)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-ethyl-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-(2-methoxyethyl)-6-(pyridin-2-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(2-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-3-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-6-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one;
(S)-5-bromo-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-phenyl-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-chlorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-cyclopropylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-isopropylphenyl)-4-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-difluorophenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,4-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,5-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2,6-dimethylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(3-fluoro-2-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl--1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methylphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(4-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-(6-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(R)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-methyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-ethyl-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-(2-methoxyethyl)-5-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluoro-5-methylphenyl)-3-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(o-methylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4-(2-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-5-bromo-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-(2-(methylsulfonyl)ethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-3-cyclopropyl-1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one;
(S)-ethyl 1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate;
(S)-isopropyl 1-(1-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate; and (S)-2,2,2-trifluoroethyl 1-(1-(1-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-2 - oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate,
A compound according to any one of claims 1 to 3, and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof. 式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩であって、
Figure 2023531113000257
ただし、
Ｙ１は、ＮまたはＣＨから選択され；
Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４のうちの１つはＮから選択され、その他はＣＨであり；
Ｒ１３は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１３はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＯ２、－ＮＨ２、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミド、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミド、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクリル、フェニル、５－６員ヘテロアリールからなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノ、フェニル、５－６員ヘテロアリールで置換されていてもよく；
Ｒ１７、Ｒ１８は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１７、Ｒ１８は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよい、
式（ＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。 A compound having the structure represented by formula (II), and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof,
Figure 2023531113000257
however,
Y 1 is selected from N or CH;
one of Y 2 , Y 3 , Y 4 is selected from N and the others are CH;
R 13 is selected from the group consisting of C1-C3 alkyl, C1-C6 cycloalkyl, and R 13 is optionally substituted with halogen;
Ｒ １４ 、Ｒ １５ 、Ｒ １６は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ＣＮ、－ＮＯ ２ 、－ＮＨ ２ 、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミド、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアミド、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、３－６員ヘテロシクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、３－６員ヘテロシクリル、フェニル、５－６員ヘテロアリールからなる群から選択され、これらの基は、ハロゲン、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノ、フェニル、５－６員ヘテロアリールで置換されていてもよく；
R 17 and R 18 are each independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl and C3-C6 cycloalkyl, R 17 and R 18 are optionally substituted with deuterium, tritium or halogen;
A compound having the structure represented by formula (II) and its isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts. 前記化合物が、以下の構造：
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｓ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド；または
（Ｒ）－Ｎ－（２－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－３－オキソイソインドリン－４－イル）プロピオンアミド
を含む、
請求項５に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。 The compound has the following structure:
(S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)acetamide;
(R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)acetamide;
(S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)cyclopropanecarboxamide;
(R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)cyclopropanecarboxamide;
(S)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)propionamide; or (R)-N-(2-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-3-oxoisoindolin-4-yl)propionamide,
6. A compound according to claim 5, and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof. 式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体、ならびにそれらの薬学的に許容される塩であって、
Figure 2023531113000258
ただし、
Ｒ１９は、Ｃ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルからなる群から選択され、Ｒ１９はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ２０、Ｒ２１は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２６、－ＮＨＳＯ２Ｒ２６または－ＮＲ２４Ｒ２５からなる群からそれぞれ選択され；
Ｒ２２、Ｒ２３は、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択され、Ｒ２２、Ｒ２３は、重水素、トリチウム又はハロゲンで置換されていてもよく；
Ｒ２４、Ｒ２５は、水素、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ６－Ｃ１２アリール、Ｃ（Ｏ）Ｒ２６、ＳＯ２Ｒ２６からなる群からそれぞれ選択され、或いは、Ｒ２４、Ｒ２５は、それらが結合されたＮとともに４－８員環または－ＣＨ２ＣＨ２ＺＣＨ２ＣＨ２－を形成し；
Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ２６からなる群から選択され；
Ｒ２６は、水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノであり、Ｒ２６は、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルコキシ、３－１２員ヘテロシクリル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ジ（Ｃ１－Ｃ８アルキル）置換アミノで置換されていてもよい、
式（ＩＩＩ）で表される構造を有する化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体、ならびにそれらの薬学的に許容される塩。 A compound having the structure represented by formula (III), and its isomers, solvates, deuterated derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof,
Figure 2023531113000258
however,
R 19 is selected from the group consisting of C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, and R 19 is optionally substituted with halogen;
R 20 , R 21 are each selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, hydroxyl, cyano, nitro, —NHC(O)R 26 , —NHSO 2 R 26 or —NR 24 R 25 ;
R 22 , R 23 are each independently selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, and R 22 , R 23 are optionally substituted with deuterium, tritium or halogen;
R 24 , R 25 are each selected from the group consisting of hydrogen, C1-C8 alkyl, C6-C12 aryl, C(O)R 26 , SO 2 R 26 , or R 24 , R 25 together with the N to which they are attached form a 4-8 membered ring or -CH 2 CH 2 ZCH 2 CH 2 -;
Z is selected from the group consisting of O, S, NR26 ;
R 26 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C8 alkylamino, R 26 is optionally substituted with halogen, C1-C8 alkoxy, C3-C8 cycloalkoxy, 3-12 membered heterocyclyl, C1-C8 alkylamino, di(C1-C8 alkyl) substituted amino;
A compound having the structure represented by Formula (III), and its isomers, solvates, deuterated derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. 前記化合物が、以下の構造：
５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
（Ｓ）－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－１－ニトロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
（Ｓ）－１－アミノ－５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－４，６（５Ｈ）－ジオン；
Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｒ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）プロピオンアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｓ）－２－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－２－（ジエチルアミノ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピペリジン－１－イル）アセトアミド；
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－（ピロリジン－１－イル）アセトアミド；または
（Ｓ）－Ｎ－（５－（１－（６－エトキシ－５－メトキシピリジン－２－イル）－２－（メチルスルホニル）エチル）－４，６－ジオキソ－５，６－ジヒドロ－４Ｈ－チエノ［３，４－ｃ］ピロール－１－イル）－２－モルホリノアセトアミド
を含む、
請求項７に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩。 The compound has the following structure:
5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-nitro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione;
(S)-5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-1-nitro-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione;
(S)-1-amino-5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione;
N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(R)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)propionamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)cyclopropanecarboxamide;
(S)-2-(dimethylamino)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(S)-2-(diethylamino)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)acetamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide;
(S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)-2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)acetamide; or (S)-N-(5-(1-(6-ethoxy-5-methoxypyridin-2-yl)- 2-(methylsulfonyl)ethyl)-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrrol-1-yl)-2-morpholinoacetamide,
8. A compound according to claim 7, and isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof. ＰＤＥ４関連疾患を治療するための医薬品の製造における、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物、およびその異性体、溶媒和物、重水素化誘導体または薬学的に許容される塩の使用。 Use of a compound according to any one of claims 1 to 8 and its isomers, solvates, deuterated derivatives or pharmaceutically acceptable salts in the manufacture of a medicament for treating PDE4-related diseases. 前記ＰＤＥ４関連疾患が、全身性エリテマトーデス（ＳＬＥ）、ループス腎炎、乾癬、皮膚ループス、クローン病、潰瘍性大腸炎、１型糖尿病、関節リウマチ、全身型若年性特発性関節炎、アトピー性皮膚炎、強直性脊椎炎および多発性硬化症症を含む免疫性炎症および自己免疫性疾患または病症である、
請求項９に記載の使用。 said PDE4-related disease is an immune inflammatory and autoimmune disease or condition, including systemic lupus erythematosus (SLE), lupus nephritis, psoriasis, cutaneous lupus, Crohn's disease, ulcerative colitis, type 1 diabetes, rheumatoid arthritis, systemic juvenile idiopathic arthritis, atopic dermatitis, ankylosing spondylitis and multiple sclerosis;
Use according to claim 9.
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