JP2023527828A - プリント回路基板のためのインクジェットインク - Google Patents
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Abstract
Description
可撓性PBCの銅回路が薄くなるにつれて、このような前処理は、薄すぎる銅回路をもたらすため望ましくない。
しかしながら、そのようなプライマー又は表面処理溶液の提供は、追加のプロセス工程を必要とし、製造プロセスを複雑化し、製造コスト及びその生態学的影響を増加させる。
例えば単官能性重合性化合物における用語「単官能性」は、重合性化合物が1つの重合性基を含むことを意味する。
例えば、置換アルキル基は、ハロゲン原子又はチオール基を含む場合がある。非置換アルキル基は、炭素原子及び水素原子のみを含む。
本発明による放射線硬化性組成物は、少なくとも1つの、以下に記載される重合性化合物及び接着促進剤を含む。
放射線硬化性インクジェットインクは、以下を含む接着促進剤を含む:
- アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン、マレイミド、ビニルエーテル及びビニルエステルから選択される重合性基、並びに
- 少なくとも1つの窒素含有5又は6員ヘテロ芳香族環を含む接着促進基。
R1は、水素及びメチル基からなる群から選択され;
Xは、酸素原子、硫黄原子及びNR2からなる群から選択され;
L1は、15以下の炭素原子を含む二価連結基を表し;
L2は、8以下の炭素原子を含む二価連結基を表し;
R2は、水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から選択される基を表し;
Aは、窒素含有5又は6員ヘテロ芳香族環を表し、
L2は、好ましくは、置換又は非置換アルキレン基、より好ましくは非置換アルキレン基、最も好ましくはC1~C6非置換アルキレン基を表す。
Xは、好ましくは酸素原子又はNR2、より好ましくは酸素原子を表し、
R1は、好ましくは水素を表す。)
R3は、水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
R4及びR5は、水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から独立して選択され;
R4及びR5は、5~8員環を形成するために必要な原子を表す場合があり;
R6及びR7は、水素及びメチル基からなる群から独立して選択され;
Yは、酸素原子、硫黄原子及びNR8からなる群から選択され;
R8は、水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
L3は、n+m価連結基を表すが、但しn+mは6以下であることを条件とし;
n及びmは、1~5の整数を独立して表し、
Yは、好ましくは酸素原子を表し、
R4及びR5は、好ましくは、水素及び置換又は非置換アルキル基、より好ましくは水素からなる群から選択され;
R6、R7及びR8は、好ましくは水素を表し、
R3は、好ましくは、水素及び置換又は非置換アルキル基、より好ましくは水素及びC1~C6アルキル基からなる群から選択される。)
放射線硬化性組成物は、さらなる接着促進剤を含む場合がある。そのようなさらなる接着促進剤は、好ましくは、下記に記載する単官能性アルコキシシラン化合物及びニ若しくは多官能性アルコキシシラン化合物から選択される。
放射線硬化性インクジェットインクは、好ましくは、エポキシド及びオキセタンからなる群から選択される環状エーテル基で官能化された単官能性アルコキシシランを含む。環状エーテルは、好ましくはエポキシドである。
放射線硬化性組成物は、好ましくは、二又は多官能性アルコキシシラン化合物を含む。
Lは、置換又は非置換アルキレン基、置換又は非置換アルケニレン基、置換又は非置換アルキニレン基及び置換又は非置換アリーレン基からなる群から選択される二価連結基を表し;
Rは、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から選択される基を表し;
Lは、好ましくは、置換又は非置換アルキレン基、より好ましくは非置換アルキレン基、最も好ましくはプロピレン基を表す。
Rは、好ましくは、置換又は非置換アルキル基、より好ましくは非置換アルキル基、最も好ましくはC1~C6アルキル基、特に好ましくはメチル又はエチル基を表す。)
放射線硬化性インクジェットインクは、好ましくは、光開始剤、好ましくはフリーラジカル光開始剤を含む。
(1)メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン及びメチルモルホリン等の第3級脂肪族アミン;
(2)アミルパラジメチル-アミノベンゾエート、2-n-ブトキシエチル-4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2-(ジメチルアミノ)-エチルベンゾエート、エチル-4-(ジメチル-アミノ)ベンゾエート、及び2-エチルヘキシル-4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート等の芳香族アミン;並びに
(3)ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート(例えば、ジエチル-アミノエチルアクリレート)又はN-モルホリノアルキル-(メタ)アクリレート(例えば、N-モルホリノエチル-アクリレート)等の(メタ)アクリル化アミン。
放射線硬化性組成物は、少なくとも1種の重合性化合物を含む。
出願公開第2848659号、段落[0099]~[0104]に開示されている。ビニルエーテル基及びアクリレート基を含む特に好ましいモノマーは、2-(2-ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレートである。
放射線硬化性インクジェットインクは、好ましくは、フェノール化合物、より好ましくは、国際公開第2018/087056号(Agfa Gevaert、Electra
Polymers)の段落[053]~[068]に開示されている、少なくとも2つのフェノール基を含むフェノール化合物を含む。
放射線硬化性インクジェットは、実質的に無色のインクジェットインクであってもよく、又は少なくとも1つの着色剤を含んでもよい。例えば、インクジェットインクがエッチングレジストとして使用される場合、着色剤は、導電性パターンの製造業者に一時的なマスクを明確に見えるようにし、品質の目視検査を可能にする。インクジェットインクがはんだマスクを適用するために使用される場合、インクジェットインクは、典型的には着色剤を含む。はんだマスクの好ましい色は緑色であるが、黒色又は赤色等の他の色を使用してもよい。
Sizer BI90plusを使用して測定することが好ましい。
放射線硬化性インクジェット中の着色剤が顔料である場合、放射線硬化性インクジェットは、顔料を分散させるための分散剤、より好ましくはポリマー分散剤を含むことが好ましい。
・ 統計的に重合したモノマー(例えば、ABBAABABに重合したモノマーA及びB);
・ 交互重合モノマー(例えば、ABABABABに重合したモノマーA及びB);
・ 勾配(テーパー状)重合モノマー(例えば、AAABAABBABBBに重合したモノマーA及びB);
・ ブロックコポリマー(例えば、AAAAABBBBBBに重合したモノマーA及びB)、ここで、ブロックの各々のブロック長(2、3、4、5又はさらにそれを超える)は、ポリマー分散剤の分散能力のために重要である;
・ グラフトコポリマー(グラフトコポリマーは、主鎖に結合したポリマー側鎖を有するポリマー主鎖からなる);及び
・ これらのポリマーの混合形態、例えばブロック状勾配コポリマー。
・ BYK CHEMIE GMBHから入手可能なDISPERBYK(商標)分散剤;
・ NOVEONから入手可能なSOLSPERSE(商標)分散剤;
・ EVONIKからのTEGO(商標)DISPERS(商標)分散剤;
・ MUENZING CHEMIEからのEDAPLAN(商標)分散剤;
・ LYONDELLからのETHACRYL(商標)分散剤;
・ ISPからのGANEX(商標)分散剤;
・ CIBA SPECIALTY CHEMICALS INCからのDISPEX(商標)及びEFKA(商標)分散剤;
・ DEUCHEMからのDISPONER(商標)分散剤;及び
・ JOHNSON POLYMERからのJONCRYL(商標)分散剤。
放射線硬化性インクジェットインクは、インクの熱安定性を改善するための少なくとも1つの阻害剤を含む場合がある。
ルエーテル、及びヒドロキノンを含み、t-ブチル-カテコール、ピロガロール、2,6-ジ-tert.ブチル-4-メチルフェノール(=BHT)も使用される場合がある。
放射線硬化性インクジェットインクは、少なくとも1種の界面活性剤を含む場合がある。
放射線硬化性インクジェットインクは、好ましくは難燃剤を含む。
着色放射線硬化性インクジェットインクの調製は、当業者に周知である。好ましい調製方法は、国際公開第2011/069943号の段落[0076]~[0085]に開示されている。
本発明によるプリント回路基板(PCB)の製造方法は、上述したような放射線硬化性インクジェットインクを基板上に噴射し硬化させる、少なくとも1つのインクジェット印刷工程を含む。
には、紙/樹脂複合体又は樹脂/ガラス繊維複合体、セラミック基板、ポリエステル又はポリイミドである。可撓性PCBのために、誘電体基板は、好ましくはポリイミド系基板である。
放射線硬化性インクジェットインクは、印刷ヘッドに対して移動している基板上に、ノズルを介して制御された方法で小滴を噴射する1つ以上の印刷ヘッドによって噴射される場合がある。
放射線硬化性インクジェットインクは、インクを電子ビーム又は紫外線放射等の化学線に曝露することによって硬化させることができる。好ましくは、放射線硬化性インクジェットインクは、紫外線放射によって、より好ましくはUV LED硬化を用いて硬化される。
・ UV-A:400nm~320nm
・ UV-B:320nm~290nm
・ UV-C:290nm~100nm。
以下の実施例で使用される全ての材料は、特に明記しない限り、ALDRICH CH
EMICAL Co(ベルギー)及びACROS(ベルギー)等の標準供給源から容易に入手可能であった。使用した水は、脱イオン水であった。
15 4、2.8gの阻害剤INHIB及び65.6gのPRESOLを、DISPERLUX(商標)ディスパーザー(DISPERLUX S.A.R.L.、Luxembourgからの)を備えた容器内で30分間混合することによって作製した。続いて、この混合物をWAB Willy A.Bachofen社(スイス)からのDYNO(商標)-MILL RL内で、0.40mmイットリウム安定化酸化ジルコニウムビーズを使用して粉砕した。ビーズミルを磨砕ビーズで42%満たし、11.8m/sの先端速度を用いることにより再循環モードで188分間操作した。粉砕チャンバは、操作中に水冷した。平均粒径は116nmであった。
ロピレンジアクリレートである。
インクジェットインクの接着性
接着性は、ISO2409:1992Paints and varnishes cross-cut test(国際標準1992-08-15)に従って、BRAIVE
INSTRUMENTSからのBraive No.1536クロスカットテスターを使用し、Tesatape(商標)4104 PVCテープと組み合わせて、切断間の間隔を1mmとして評価した。
インクジェットインクのはんだ耐性は、SOLDER CONNECTIONから入手可能な「K」グレード63:37スズ/鉛はんだで充填された、L&M PRODUCTSから入手可能なSPL600240 Digital Dynamic Solder
Potを使用して評価した。はんだの温度は、290℃に設定した。
最初に、基板を酸性クリーナー(Umicoreクリーナー865)の浴に40℃で4分間浸した。次いで、基板を除去し、脱イオン水(DW)の濯ぎ浴に室温(RT)で90秒間浸した。
クロロ-プロイオニル(proionyl)クロリドを45分かけて滴加する一方で、温度を5℃未満に保った。反応を室温で72時間継続させた。反応混合物を500ml水及び300ml水で2回抽出した。プールした水画分を300mlメチルtert.ブチルエーテルで抽出した。メチルtert.ブチルエーテル画分をプールし、MgSO4上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。
比較インクCOMP-1及び本発明のインクINV-1~INV-5の調製
マスク性能を有意に改善することが明らかである。
Claims (15)
- 少なくとも1つの重合性化合物及び接着促進剤を含む放射線硬化性組成物であって、接着促進剤が:
- アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン、マレイミド、ビニルエーテル及びビニルエステルから選択される重合性基、並びに
- 少なくとも1つの窒素含有5又は6員ヘテロ芳香族環を含む接着促進基
を含むことを特徴とする、組成物。 - 窒素含有5又は6員ヘテロ芳香族環が、N-アルキル化イミダゾール、N-アルキル化ベンゾイミダゾール、ピリジン、キノリン及びイソキノリンからなる群から選択される、請求項1に記載の放射線硬化性組成物。
- 窒素含有5又は6員ヘテロ芳香族環が、少なくとも3.5の共役酸のpKaを有する、請求項1又は2に記載の放射線硬化性組成物。
- 接着促進剤が、式I
R1は、水素及びメチル基からなる群から選択され;
Xは、酸素原子、硫黄原子及びNR2からなる群から選択され;
L1は、15以下の炭素原子を含む二価連結基を表し;
L2は、8以下の炭素原子を含む二価連結基を表し;
R2は、水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から選択される基を表し;
Aは、窒素含有5又は6員ヘテロ芳香族環を表す。)
による化学構造を有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の放射線硬化性組成物。 - 接着促進剤が、式II
R3は、水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
R4及びR5は、水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置
換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から独立して選択され;
R4及びR5は一緒になって、5~8員環を形成するために必要な原子を表す場合があり;
R6及びR7は、水素及びメチル基からなる群から独立して選択され;
Yは、酸素原子、硫黄原子及びNR8から選択され;
R8は、水素、置換又は非置換アルキル基、置換又は非置換アルケニル基、置換又は非置換アルキニル基、置換又は非置換アルカリール基、置換又は非置換アラルキル基及び置換又は非置換アリール又はヘテロアリール基からなる群から選択され;
L3は、n+m価連結基を表すが、但しn+mは6以下であることを条件とし;
n及びmは、1~5の整数を独立して表す。)
による化学構造を有する、請求項1~4のいずれか1項に記載の放射線硬化性組成物。 - 二又は多官能性アルコキシシラン、並びにエポキシド及びオキセタンからなる群から選択される基で官能化された単官能性アルコキシシランから選択されるシラン化合物をさらに含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の放射線硬化性組成物。
- 重合性化合物が、アクリロイルモルホリン、トリメチロールホルマールアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアクリレート、イソブルニルアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、2-(アクリロイルオキシ)エチルスクシネート及び2-(2-ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレートからなる群から選択される、請求項1~7のいずれか1項に記載の放射線硬化性組成物。
- インクジェットインクである、請求項1~8のいずれか1項に記載の放射線硬化性組成物。
- インクジェット印刷工程を含むプリント回路基板(PCB)の製造方法であって、請求項1~9のいずれか1項に定義される放射線硬化性組成物を基板上に噴射し硬化させる、方法。
- 硬化がLED UV放射線を用いて行われる、請求項10に記載の方法。
- インクジェット印刷工程がはんだマスク印刷を含む、請求項10又は11に記載の方法。
- 加熱工程も含む、請求項10~12のいずれか1項に記載の方法。
- 基板が、導電性回路が設けられた誘電体基板である、請求項10~13のいずれか1項に記載の方法。
- 誘電体基板がポリイミド系基板である、請求項14に記載の方法。
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