JP2023515715A - 炭化水素樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
各R3は、互いに独立して、-H、-CH3、又は-C2H5であり、
p、q、r、s、t及びuは、互いに独立して、0~8の整数であり、
各n、各m及び各oは、互いに独立して、0~6、好ましくは0~4、より好ましくは0~2の整数であり、
各a、各b、各c及び各dは、互いに独立して、1~4、好ましくは1~2の整数であり、
但し、炭化水素樹脂は、数平均分子量Mnが200~700g/mol、好ましくは200~600g/mol、より好ましくは220~500g/mol、さらにより好ましくは250~400g/molであり、インデン単位及び/又はC1-4アルキルインデン単位を含むことを条件とする。
供給タンク11、12、13及び14から、レシーバー15中で単量体混合物を生成させる。レシーバー15に導入するときに、単量体混合物を静的ミキサーで混合する。レシーバー15は、混合するための撹拌器を有していてもよい。単量体混合物中の環状ジオレフィン化合物、及びエチレン性不飽和芳香族化合物、及びインデン若しくはアルキルインデン誘導体の質量に対して、単量体混合物が環状ジオレフィン化合物とエチレン性不飽和芳香族化合物を、約2:1~約4:1の比率で含む量となるように、成分BN-200、C9留分、純粋なジシクロペンタジエン、及びキシレンを、供給タンク11、12、13及び14から取り出す。
表4の説明:色数は、ISO 4630に準拠したガードナー色数であり、VOC-wt%での炭化水素樹脂の全重量に対する揮発性有機化合物であり、使用-アニーリング貯蔵前に使用した炭化水素樹脂の性質であり、SP-ASTM D3461に準拠した軟化点である。
4つの異なる水素化においては、250gのそれぞれの炭化水素樹脂1a、1b、2及び3を、攪拌しながら250gのShellsol(登録商標)D40に溶解させる。得られた溶液500gをオートクレーブ(Parr Instruments社製の1Lオートクレーブ、4530シリーズ反応器)に導入する。その後、シリカ担持ニッケル触媒を攪拌しながら加える(樹脂溶液の全質量に対して、0.75wt%のニッケル触媒)。次に、反応器を閉じ、窒素を用い、50℃、圧力40barで気密性の試験をする。気密性を確認後、窒素を水素に変え、反応器の排出口を閉じる。
表5の説明:色数(YI)は、ASTM D1209-05(2011)規格に準拠した黄変度指数であり、VOC-wt%での炭化水素樹脂の全質量に対する揮発性有機化合物であり、SP-ASTM D3461に準拠した軟化点である。
12 C9留分供給タンク
13 純粋なジシクロペンタジエンの供給タンク
14 キシレン供給タンク
15 レシーバー
16 ヒーター
20 管型反応器
21 フラッシュエバポレーター
22 中間貯蔵タンク
22′ 除去
23 生成物の再循環
24 分縮器
24′ オリゴマーの再循環
24″ 溶媒及び未反応の単量体の除去
25 非攪拌加熱容器
Claims (17)
- インデン及び/又はC1-4アルキルインデンを含有する芳香族成分と、環状ジオレフィン化合物を含有する環状ジオレフィン成分とを含む単量体混合物を、180℃以上の重合温度に加熱することにより重合させ、炭化水素樹脂を含む生成物流を得、
前記環状ジオレフィン化合物由来の単位及び/又は前記芳香族成分由来の単位を含むオリゴマーを前記生成物流から分離して、前記単量体混合物に戻し、
前記炭化水素樹脂を、アニーリングステップにおいて、温度150℃~300℃で15分~240時間加熱する、炭化水素樹脂を製造する方法。 - 前記重合温度まで加熱する間及び重合中に、前記単量体混合物が実質的に単相の液体であり、及び/又は、
前記重合温度が、200℃~300℃、好ましくは230℃~300℃、又は240℃~280℃、又は250℃~270℃であり、及び/又は、
前記重合を、圧力10bar~25bar、好ましくは10bar~20bar、又は13bar~18barで行い、及び/又は、
前記重合を、管型反応器内で連続して行うことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 前記環状ジオレフィン成分が、前記環状ジオレフィン化合物を、前記環状ジオレフィン成分の全質量に対して、30wt%以上、好ましくは35wt%以上、より好ましくは50wt%以上、さらにより好ましくは60wt%以上、より一層好ましくは70wt%以上含み、及び/又は、
前記環状ジオレフィン化合物が、共役シクロジアルケンを含むか、及び/又はシクロペンタジエンと、メチルシクロペンタジエン、エチルシクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン、エチルテトラメチルシクロペンタジエンなどのシクロペンタジエン誘導体と、それらの混合物と、からなる群より選択され、及び/又は、
前記芳香族成分が、インデン及び/又はC1-4アルキルインデン、並びに少なくとも一種の、特に少なくとも二種の、互いに独立してそれぞれ8~15個、好ましくは8~13個の炭素原子を有するエチレン性不飽和芳香族化合物を含む芳香族混合物であり、特には、該芳香族混合物が、混合物の全質量に対して、50wt%以下のスチレン、α-メチルスチレン、o-ビニルトルエン、m-ビニルトルエン、及びp-ビニルトルエンなどのビニル芳香族化合物、30wt%以下のインデン、並びに15wt%以下のC1-4アルキルインデンを含む混合物であるか、或いは混合物の全質量に対して、60wt%以下のインデン、及び/又はC1-4アルキルインデンを含む混合物であることを特徴とする、請求項1又は2のいずれかに記載の方法。 - 前記環状ジオレフィン化合物が請求項3により定義され、
前記芳香族成分が請求項3により定義され、
前記単量体混合物が、前記環状ジオレフィン化合物、インデン及び/又はC1-4アルキルインデン、並びにエチレン性不飽和芳香族化合物の全質量に対して、50~95wt%、好ましくは60~95wt%、又は65~90wt%、65~85wt%、又は65~80wt%の前記環状ジオレフィン化合物を含むことを特徴とする、請求項1~3のいずれかに記載の方法。 - 前記環状ジオレフィン化合物が請求項3により定義され、
前記芳香族成分が請求項3により定義され、
前記単量体混合物が、前記環状ジオレフィン化合物、インデン及び/又はC1-4アルキルインデン、並びにエチレン性不飽和芳香族化合物の全質量に対して、5~40wt%、好ましくは10~35wt%、又は15~35wt%、又は25~35wt%のインデン及び/又はC1-4アルキルインデン、並びにエチレン性不飽和芳香族化合物を含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれかに記載の方法。 - 前記単量体混合物が、非重合性溶媒、好ましくは7~10個の炭素原子を有するモノ-又はポリ-、特にモノ-又はジ-アルキル置換芳香族化合物、例えばo-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、及び/又はエチルベンゼンを含む非重合性溶媒であることを特徴とする、請求項1~5のいずれかに記載の方法。
- 前記オリゴマーが、絶対圧力100mbar以下、特に50mbar以下、好ましくは30mbar以下、かつ、温度80℃以上、好ましくは80℃~120℃、より好ましくは90℃~120℃、さらにより好ましくは100℃~120℃で沸騰し、及び/又は100~600g/mol、好ましくは130~600g/mol、又は150~600g/molの分子量を有することを特徴とする、請求項1~6のいずれかに記載の方法。
- 重合後に、前記オリゴマー及び任意の前記非重合性溶媒を、部分的に、好ましくは完全に、回分式又は好ましくは連続式気化により、前記生成物流から除去し、及び/又は、
前記オリゴマーを、気化後に、部分的に又は好ましくは完全に、回分式又は好ましくは連続式で、完全凝縮又は好ましくは部分凝縮により、分離し、及び/又は、凝縮後に、さらなる重合のために、回分式又は好ましくは連続式で、前記単量体混合物に戻すことを特徴とする、請求項1~7のいずれかに記載の方法。 - 前記炭化水素樹脂を、前記アニーリングステップにおいて、15分~600分間、好ましくは15分~500分間、より好ましくは15分~400分間、さらにより好ましくは20~300分間加熱するか、或いは24時間~240時間、好ましくは24時間~168時間、より好ましくは24時間~120時間、さらにより好ましくは24時間~72時間、加熱することを特徴とする、請求項1~8のいずれかに記載の方法。
- 前記炭化水素樹脂を、前記アニーリングステップにおいて、温度200℃~300℃、好ましくは210℃~280℃、より好ましくは210℃~270℃、さらにより好ましくは220℃~255℃に加熱するか、或いは温度150℃~210℃、好ましくは170℃~200℃、より好ましくは175℃~195℃に加熱することを特徴とする、請求項1~9のいずれかに記載の方法。
- 前記アニーリングステップを、オリゴマーの除去後に行い、及び/又は、
前記アニーリングステップを、任意の非重合性溶媒の除去後に行い、及び/又は、
前記アニーリングステップを、前記混合物をアニールできるアニーリング容器、特にタンク、容器、又は管内で行うことを特徴とする、請求項1~10のいずれかに記載の方法。 - 前記炭化水素樹脂を、後続の水素化ステップで、部分的に又は完全に水素化することにより、水素化炭化水素樹脂を得ることを特徴とする、請求項1~11のいずれかに記載の方法。
- 請求項1~11のいずれかの方法により得られる炭化水素樹脂。
- 請求項13に記載の炭化水素樹脂を水素化することにより、及び/又は請求項12に記載の方法により得られる水素化炭化水素樹脂。
- ホットメルト接着剤における粘着付与剤としての、特にメタロセンポリオレフィン、エチレン-酢酸ビニル共重合体、非晶質ポリアルファオレフィン、又はスチレンブロック共重合体に基づくホットメルト接着剤における粘着付与剤としての、及び/又は溶媒含有接着剤における粘着付与剤としての、特に溶媒含有スチレンブロック共重合体接着剤における粘着付与剤としての、請求項13に記載の炭化水素樹脂又は請求項14に記載の水素化炭化水素樹脂の使用。
- ゴム製品における改質剤としての、特にゴム製品の機械的性質及び力学的性質を向上させる改質剤としての、ビチューメンにおける改質剤としての、特にアスファルト用のビチューメンにおける特には添加剤として及び/又は撥水剤としての、或いは印刷用インクにおける改質剤及び/又は撥水剤としての、請求項13に記載の炭化水素樹脂の使用。
- 塗料における添加剤としての、プラスチック材料における添加剤としての、特にプラスチック材料における改質剤としての、ゴムにおける添加剤としての、ビチューメンにおける添加剤としての、特に例えば屋根ふきフェルト用のビチューメンにおける撥水剤としての、ポリプロピレンフィルムにおける添加剤としての、特にポリプロピレンフィルム、特にBOPPフィルムにおける改質剤及び/又は撥水剤としての、化粧品における添加剤としての、又は接着剤組成物、特に衛生用品産業での用途及び食品包装での使用のための接着剤組成物における粘着付与剤としての、請求項14に記載の水素化炭化水素樹脂の使用。
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