JP2023513541A - 油展変性共役ジエン系重合体、その製造方法、及びそれを含むゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2020年10月12日に出願された韓国特許出願第10-2020-0130966号及び2021年10月8日に出願された韓国特許出願第10-2021-0134337号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
R1は、単結合、又は炭素数1~10のアルキレン基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基であり、
R4は、水素、エポキシ基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアリル基、炭素数1~10のアルキル基で置換された1置換、2置換又は3置換のアルキルシリル基、又は炭素数2~10のヘテロ環基であり、
R21は、単結合、炭素数1~10のアルキレン基、又は-[R42O]j-であり、ここで、R42は、炭素数1~10のアルキレン基であり、jは、1~30から選択された整数であり、
a及びmは、それぞれ独立して、1~3から選択された整数であり、nは、0~2の整数であり、
R5、R6、及びR9は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R7、R8、R10、及びR11は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基であり、
R12は、水素又は炭素数1~10のアルキル基であり、
b及びcは、それぞれ独立して、1、2又は3であり、b+c≧4であり、
Aは、
A1及びA2は、それぞれ独立して、酸素原子を含むか含まない炭素数1~20の二価炭化水素基であり、
R17~R20は、それぞれ独立して、炭素数1~20の一価炭化水素基であり、
L1~L4は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基で置換された1置換、2置換又は3置換のアルキルシリル基、又は炭素数1~20の一価炭化水素基であるか、L1及びL2と、L3及びL4とは互いに連結されて炭素数1~5の環を形成するものであり、
L1及びL2と、L3及びL4とが互いに連結されて環を形成する場合、形成された環は、N、O及びSからなる群から選択された1種以上のヘテロ原子を1個~3個含む。
本明細書において用語「重合体」は、同一若しくは異なる種類に関係なく、単量体を重合することにより製造された重合体化合物を指す。このようにして、一般用語である重合体は、ただ1種の単量体から製造された重合体を指すために通常用いられる単独重合体という用語及び共重合体という用語を網羅する。
本明細書において、「重量平均分子量(Mw)」、「数平均分子量(Mn)」及び「分子量分布(MWD)」は、
GPC(Gel permeation chromatograph)(PL GPC220、Agilent Technologies)で、下記の条件で重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定し、分子量分布(PDI、MWD、Mw/Mn)は、測定された前記各分子量から計算して得た。
-溶媒:テトラヒドロフランに2重量%のアミン化合物混合を使用
-流速:1ml/min
-試料濃度:1~2mg/ml(THFに希釈)
-注入量:100μl
-カラム温度:40℃
-検出器(Detector):屈折率(Refractive index)
-標準(Standard):ポリスチレン(Polystyrene)(3次関数で補正)
2)ステップ2:initial temp 180℃、rate(temp/hr)85℃/hr、temp(holdtime)370℃(2hr);
3)ステップ3:initial temp 370℃、rate(temp/hr)47℃/hr、temp(holdtime)510℃(3hr);
本発明は、引張特性、転がり抵抗性、加工性、及び耐磨耗性に優れた油展変性共役ジエン系重合体を提供する。
R1は、単結合、又は炭素数1~10のアルキレン基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基であり、
R4は、水素、エポキシ基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアリル基、炭素数1~10のアルキル基で置換された1置換、2置換又は3置換のアルキルシリル基、又は炭素数2~10のヘテロ環基であり、
R21は、単結合、炭素数1~10のアルキレン基、又は-[R42O]j-であり、ここで、R42は、炭素数1~10のアルキレン基であり、jは、1~30から選択された整数であり、
a及びmは、それぞれ独立して、1~3から選択された整数であり、nは0~2の整数であり、
R5、R6及びR9は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R7、R8、R10及びR11は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基であり、
R12は、水素又は炭素数1~10のアルキル基であり、
b及びcは、それぞれ独立して、1、2又は3であり、b+c≧4であり、
Aは
A1及びA2は、それぞれ独立して、酸素原子を含むか含まない炭素数1~20の二価炭化水素基であり、
R17~R20は、それぞれ独立して、炭素数1~20の一価炭化水素基であり、
L1~L4は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基で置換された1置換、2置換又は3置換のアルキルシリル基、又は炭素数1~20の一価炭化水素基であるか、L1及びL2と、L3及びL4とは互いに連結されて炭素数1~5の環を形成するものであり、
L1及びL2と、L3及びL4が互いに連結されて環を形成する場合、形成された環は、N、O及びSからなる群から選択された1種以上のヘテロ原子を1個~3個含む。
また、本発明は、前記油展変性共役ジエン系重合体の製造方法を提供する。
前記(S1)段階の重合は、一例として、アニオン重合であってよく、具体的な例として、アニオンによる成長重合反応により、重合末端にアニオン活性部位を有するリビングアニオン重合であってよい。また、前記(S1)段階の重合は、昇温重合、等温重合、又は定温重合(断熱重合)であってよく、前記定温重合は、重合開始剤を投入した後、任意に熱を加えることなく自体反応熱で重合させる段階を含む重合方法を意味してよく、前記昇温重合は、前記重合開始剤を投入した後、任意に熱を加えて温度を増加させる重合方法を意味してよく、前記等温重合は、前記重合開始剤を投入した後、熱を加えて熱を増加させるか熱を奪って重合物の温度を一定に維持する重合方法を意味してよい。
前記(S2)段階は、変性重合体を製造するための段階であって、活性重合体と変性剤を変性反応又はカップリングさせて行ってよい。
前記(S3)段階は、油展変性共役ジエン系重合体を製造するための段階であって、前記変性重合体と植物油とを混合して行ってよく、具体的には、前記植物油は、前記変性重合体100重量部に対して10重量部~60重量部、具体的には、20重量部~37.5重量部で使用してよい。
さらに、本発明は、前記油展変性共役ジエン系重合体を含むゴム組成物を提供する。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本発明に係る実施例は、様々な他の形態に変形されてよく、本発明の範囲が、以下で説明する実施例に限定されるものに解釈されてはならない。本発明の実施例は、当業界で平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。
20Lのオートクレーブ反応器に、n-ヘキサン4,242g、スチレン212.5g、1,3-ブタジエン605.6g、及び極性添加剤としてN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)1.02gを投入した後、n-ブチルリチウム2.7g(10wt% in n-ヘキサン)を投入し、反応器の内部温度を40℃に合わせて断熱昇温反応を進行した。30余分経過した後、1,3-ブタジエン31.9gを投入して重合体末端をブタジエンでキャッピング(capping)した。ここに、変性剤としてN,N-ビス(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-メチル-1-アミン(N,N-bis(3-(dimethoxy(methyl)silyl)propyl)-methyl-1-amine)を投入し反応させて、変性重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=4.1:1モル比、[変性剤]:[act.Li]=0.40:1モル比)。その後、大豆油(密度0.925g/cm3)276.3gを投入して混合した。エタノールを用いて反応を停止させ、酸化防止剤であるWingstay Kがヘキサンに30重量%溶けてある溶液14gを添加した。その結果得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れ、撹拌して溶媒を除去した後、ロール乾燥して残量の溶媒と水を除去し、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
実施例1において、変性剤としてN,N-ビス(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-メチル-1-アミンの代りに、3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-1-イル)-N,N-ビス(3-(トリエトキシシリル)プロピル)プロパン-1-アミン(3-(4,5-dihydro-1H-imidazole-1-yl)-N,N-bis(3-(triethoxysilyl)propyl)propan-1-amine)を使用した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=4.1:1モル比、[変性剤]:[act.Li]=0.30:1モル比)。
実施例1において、変性剤としてN,N-ビス(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-メチル-1-アミンの代りに、3,3’-(1,1,3,3-テトラメトキシジシロキサン-1,3-ジイル)ビス(N,N-ジエチルプロパン-1-アミン)(3,3’-(1,1,3,3-tetramethoxydisiloxane-1,3-diyl)bis(N,N-diethylpropan-1-amine)を使用した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=4.1:1モル比、[変性剤]:[act.Li]=0.30:1モル比)。
実施例1において、変性剤としてN,N-ビス(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-メチル-1-アミンの代りに、3,3’-(1,1,3,3-テトラエトキシジシロキサン-1,3-ジイル)ビス(N,N-ジエチルプロパン-1-アミン)(3,3’-(1,1,3,3-tetraethoxydisiloxane-1,3-diyl)bis(N,N-diethylpropan-1-amine)を使用した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=4.1:1モル比、[変性剤]:[act.Li]=0.30:1モル比)。
実施例1において、変性剤としてN,N-ビス(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-メチル-1-アミンの代りに、N-(3-(1H-イミダゾール-1-イル)プロピル)-3-(トリエトキシシリル)-N-(3-(トリエトキシシリル)プロピル)プロパン-1-アミン(N-(3-(1H-imidazole-1-yl)propyl)-3-(triethoxysilyl)-N-(3-(triethoxysilyl)propyl)propane-1-amine)を使用した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=4.1:1モル比、[変性剤]:[act.Li]=0.30:1モル比)。
実施例1において、大豆油を318.8g投入し、混合した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
実施例1において、大豆油を212.5g投入し、混合した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
20Lのオートクレーブ反応器に、n-ヘキサン4,242g、スチレン318.8g、1,3-ブタジエン504.7g、及び極性添加剤としてN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)0.77gを投入した後、n-ブチルリチウム2.7g(10wt% in n-ヘキサン)を投入し、反応器の内部温度を40℃に合わせて断熱昇温反応を進行した。30余分経過した後、1,3-ブタジエン26.6gを投入して重合体末端をブタジエンでキャッピング(capping)した。ここに、変性剤として3-(ジメトキシ(メチル)シリル)-N-(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-N-メチルプロパン-1-アミン(3-(dimethoxy(methyl)silyl)-N-(3-(dimethoxy(methyl)silyl)propyl)-N-methylpropan-1-amine)を投入し反応させて、変性重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=3.1:1モル比、[変性剤]:[act.Li]=0.40:1モル比)。その後、綿実油(密度0.93g/cm3)276.3gを投入して混合した。エタノールを用いて反応を停止させ、酸化防止剤であるWingstay Kがヘキサンに30重量%溶けてある溶液14gを添加した。その結果得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れ、撹拌して溶媒を除去した後、ロール乾燥して残量の溶媒と水を除去し、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
実施例1において、3-(ジメトキシ(メチル)シリル)-N-(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-N-メチルプロパン-1-アミンの代りに、塩化スズ(SnCl4)を使用した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展未変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=4.1:1モル比、[塩化スズ]:[act.Li]=0.48:1モル比)。
実施例1において、n-ブチルリチウムを2.0g(10wt% in n-ヘキサン)投入し、変性剤を投入して反応させることを行わない以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展未変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=5.5:1モル比)。
比較例2において、大豆油の代りにプロセス油(TDAE)を投入して混合した以外は、前記比較例2と同様に実施して、油展未変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
実施例1において、大豆油の代りにプロセス油(TDAE)を投入して混合した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
実施例1において、大豆油を、エタノールを用いて反応を停止し、酸化防止剤の添加後に添加して混合した以外は、実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
実施例1において、大豆油を127.5g投入して混合した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
20Lのオートクレーブ反応器に、n-ヘキサン4,242g、スチレン212.5g、1,3-ブタジエン605.6g、及び極性添加剤としてN,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)1.02gを投入した後、n-ブチルリチウム2.7g(10wt% in n-ヘキサン)を投入し、反応器の内部温度を40℃に合わせて断熱昇温反応を進行した。30余分経過した後、1,3-ブタジエン31.9gを投入して重合体末端をブタジエンでキャッピング(capping)した。ここに、変性剤としてN,N-ビス(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-メチル-1-アミン(N,N-bis(3-(dimethoxy(methyl)silyl)propyl)-methyl-1-amine)を投入し反応させて、変性重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=4.1:1モル比、[変性剤]:[act.Li]=0.40:1モル比)。その後、エタノールを用いて反応を停止させ、酸化防止剤であるWingstay Kがヘキサンに30重量%溶けてある溶液14gを添加した。その結果得られた重合物をスチームで加熱された温水に入れ、撹拌して溶媒を除去した後、ロール乾燥して残量の溶媒と水を除去し、変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した。
実施例1において、変性剤としてN,N-ビス(3-(ジメトキシ(メチル)シリル)プロピル)-メチル-1-アミンの代りに、TEOS(tetraethyl silicate)を使用した以外は、前記実施例1と同様に実施して、油展変性スチレン-ブタジエン共重合体を製造した([TMEDA]:[act.Li]=4.1:1モル比、[変性剤]:[act.Li]=0.13:1モル比)。
前記実施例及び比較例で製造された重合体の重量平均分子量、数平均分子量、分子量分布、スチレン単位、ビニルの含量、N及びSi原子の含量、ガラス転移温度、及びムーニー粘度を測定した。結果を下記表2に示した。
前記各重合体内のスチレン単位(SM)及びビニル(Vinyl)の含量は、Varian VNMRS 500MHz NMRを用いて測定及び分析した。
GPC(Gel permeation chromatograph)(PL GPC220、Agilent Technologies)で、下記の条件で重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定し、分子量分布(PDI、MWD、Mw/Mn)は、測定された前記各分子量から計算して得た。
-溶媒:テトラヒドロフランに2重量%のアミン化合物を混合使用
-流速:1ml/min
-試料濃度:1~2mg/ml(THFに希釈)
-注入量:100μl
-カラム温度:40℃
-検出器(Detector):屈折率(Refractive index)
-標準(Standard):ポリスチレン(Polystyrene)(3次関数で補正)
前記ムーニー粘度(MV、(ML1+4、@140℃)MU)は、MV-2000(ALPHA Technologies社)を用いて、140℃でRotor Speed 2±0.02rpm、Large Rotorを使用して測定し、この際、使用された試料は、室温(23±3℃)で30分以上放置した後、27±3gを採取してダイキャビティの内部に入れ、プラテン(Platen)を作動させて4分間測定した。
極微量窒素定量分析器(NSX-2100H)を用いて、NSX分析方法により測定した。
誘導結合プラズマ発光分析器(ICP-OES;Optima 7300DV)を用いて測定した。
2)ステップ2:initial temp 180℃、rate(temp/hr)85℃/hr、temp(holdtime)370℃(2hr);
3)ステップ3:initial temp 370℃、rate(temp/hr)47℃/hr、temp(holdtime)510℃(3hr);
ISO 22768:2006に準じて示差走査熱量計(Differential Scanning Calorimetry、DSCQ100、TA社)を使用して、窒素50ml/minの流通下で、-100℃から10℃/minで昇温させながら、示差走査熱量曲線(DSC曲線)を記録し、DSC微分曲線の第一のピークトップ(Inflection point)をTg1、第二のピークトップをTg2にした。
実施例又は比較例の共重合体を含むゴム組成物、及びこれにより製造された成型品の物性を比較分析するために、耐磨耗性及び加工性の特性をそれぞれ測定し、その結果を下記表5に示した。
実施例及び比較例の共重合体を原料ゴムとして、下記表3に示された配合条件で配合した。表3内の原料は、原料ゴム100重量部基準に対する各重量部である。
変性スチレン-ブタジエン共重合体を原料ゴムにして、下記表4に示した配合条件で配合した。表4内の原料は、原料ゴム100重量部基準に対する各重量部である。
引張特性は、ASTM 412の引張試験法に準じて各試験片を製造し、前記試験片の300%伸張時の引張応力(300%モジュラス)、試験片の破断時の強度(引張強度)及び引張率を測定した。具体的には、引張特性は、Universal Test Machine 4204(Instron社)引張試験機を用いて、室温で50cm/minの速度で測定した。表5で結果値は、比較例3の結果値に基づいてIndex(%)で示したものであって、数値が高いほど優れていることを示す。
各ゴム試験片に対して、ASTM D5963に準じてDIN摩耗試験を進行し、比較例5の測定値を基準にして、DIN loss index(損失体積指数(loss volume indes):ARIA(Abration resistance index、Method A)で示した。表5で結果値は、比較例3の結果値に基づいてIndex(%)で示したものであって、数値が高いほど優れていることを示す。
粘弾性特性は、動的機械分析器(GABO社)を用いて、フィルムテンション(Film Tension)モードで周波数10Hz、各測定温度(-60℃~70℃)で動的変形に対する粘弾性挙動を測定してtanδ値を確認した。測定結果値で、低温0℃tanδ値が高いほどウェットスキッド抵抗性に優れ、高温70℃tanδ値が低いほどヒステリシス損失が少なくて、転がり抵抗性(燃費性)に優れていることを示すが、表5で結果値は、比較例3の結果値に基づいてIndex(%)で示したものであって、数値が高いほど優れていることを示す。
ゴム試験片の製造時に得られた1次配合物のムーニー粘度(MV、(ML1+4)、@100℃MU)を測定して、各重合体の加工性特性を比較分析し、この際、ムーニー粘度の測定値が低いほど加工性特性に優れていることを示すが、表5で結果値は、比較例3の結果値に基づいてIndex(%)で示したものであって、その数値が高いほど優れていることを示す。
Claims (15)
- 共役ジエン系単量体由来の繰り返し単位及びアミノアルコキシシラン系変性剤由来の官能基を含む変性重合体鎖と、
植物油由来の単位と、を含み、
前記変性重合体鎖の少なくとも一つは、植物油由来の単位とカップリング結合されており、
重合体の総重量に基づいて、N及びSi原子をそれぞれ100ppm以上で含み、
示差走査熱量測定法(Differential Scanning Calorimetry、DSC)で測定されるTg1及びTg2の二つのガラス転移温度を有し、
前記Tg1は-80℃~-20℃であり、Tg2は-50℃~30℃であり、Tg2がTg1よりも高い、油展変性共役ジエン系重合体。 - 前記植物油由来の単位は、重合体100重量部に対して20重量部~60重量部で含まれる、請求項1に記載の油展変性共役ジエン系重合体。
- 前記植物油由来の単位は、重合体100重量部に対して25重量部~40重量部で含まれる、請求項1又は2に記載の油展変性共役ジエン系重合体。
- 前記植物油は、0.90g/cm3以上0.95g/cm3以下の密度を有する、請求項1から3のいずれか一項に記載の油展変性共役ジエン系重合体。
- 前記Tg1は-60℃~-30℃であり、Tg2は-40℃~20℃である、請求項1から4のいずれか一項に記載の油展変性共役ジエン系重合体。
- 前記植物油は、大豆油、菜種油、キャノーラ油、ひまわり油、亜麻油、米ぬか油、パーム油、オリーブ油、ピーナッツ油、ヤシ油、綿実油、及びココナッツ油からなる群から選択された1種以上である、請求項1から5のいずれか一項に記載の油展変性共役ジエン系重合体。
- 前記変性重合体鎖は、芳香族ビニル系単量体由来の繰り返し単位をさらに含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の油展変性共役ジエン系重合体。
- 分子量分布が1.0以上2.0以下である、請求項1に記載の油展変性共役ジエン系重合体。
- 前記アミノアルコキシシラン系変性剤は、下記化学式1~3で表される化合物から選択された1種以上である、請求項1から8のいずれか一項に記載の油展変性共役ジエン系重合体:
R1は、単結合、又は炭素数1~10のアルキレン基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基であり、
R4は、水素、エポキシ基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアリル基、炭素数1~10のアルキル基で置換された1置換、2置換又は3置換のアルキルシリル基、又は炭素数2~10のヘテロ環基であり、
R21は、単結合、炭素数1~10のアルキレン基、又は-[R42O]j-であり、ここで、R42は、炭素数1~10のアルキレン基であり、jは、1~30から選択された整数であり、
a及びmは、それぞれ独立して、1~3から選択された整数であり、nは、0~2の整数であり、
R5、R6及びR9は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキレン基であり、
R7、R8、R10及びR11は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基であり、
R12は、水素又は炭素数1~10のアルキル基であり、
b及びcは、それぞれ独立して、1、2又は3であり、b+c≧4であり、
Aは、
A1及びA2は、それぞれ独立して、酸素原子を含むか含まない炭素数1~20の二価炭化水素基であり、
R17~R20は、それぞれ独立して、炭素数1~20の一価炭化水素基であり、
L1~L4は、それぞれ独立して、炭素数1~10のアルキル基で置換された1置換、2置換又は3置換のアルキルシリル基、又は炭素数1~20の一価炭化水素基であるか、L1及びL2と、L3及びL4は互いに連結されて炭素数1~5の環を形成するものであり、
L1及びL2と、L3及びL4が互いに連結されて環を形成する場合、形成された環は、N、O及びSからなる群から選択された1種以上のヘテロ原子を1個~3個含む。 - 炭化水素溶媒中、重合開始剤の存在下で、共役ジエン系単量体又は共役ジエン系単量体及び芳香族ビニル系単量体を重合して活性重合体を製造する段階(S1)と、
前記活性重合体とアミノアルコキシシラン系変性剤を反応又はカップリングさせて変性重合体を製造する段階(S2)と、
前記変性重合体と植物油とを混合する段階(S3)と、を含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の油展変性共役ジエン系重合体の製造方法。 - 前記重合開始剤は、単量体の総100gを基準として0.01mmol~10mmolで使用する、請求項10に記載の油展変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記変性剤は、重合開始剤1モルに対して0.1モル~10モルで使用する、請求項10又は11に記載の油展変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 前記植物油は、変性重合体100重量部に対して20重量部~60重量部で使用する、請求項10から12のいずれか一項に記載の油展変性共役ジエン系重合体の製造方法。
- 請求項1から9のいずれか一項に記載の油展変性共役ジエン系重合体、及び充填剤を含むゴム組成物。
- 前記充填剤は、シリカ系充填剤及びカーボンブラック系充填剤から選択された1種以上である、請求項14に記載のゴム組成物。
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KR20200130966 | 2020-10-12 | ||
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