JP2023511936A - アミン又はアンモニウム塩を含有するグルホシネート製剤 - Google Patents

Abstract

本発明は、a)グルホシネート又はその塩、アミン成分及び式(I)の化合物[R-(A)x-OSO3-]-M+(I)[式中、すべての可変要素は本明細書で定義される意味を有する]を含む液体除草剤組成物に関する。本発明はまた、グルホシネート又はその塩及び式(I)の化合物を含む液体除草剤組成物の除草活性を上昇させる方法であって、液体除草剤組成物をアミン成分と接触させるステップを含む方法、並びに植物繁殖材料を除草剤組成物で処理するステップを含む、植物繁殖材料を処理する方法にも関する。【選択図】なし

Description

本発明は、a)グルホシネート又はその塩、b)第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに第四級アンモニウム塩から選択されるアミン成分であって、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、並びにc)式(I)の化合物
[R-(A)_x-OSO₃ ^-]-M⁺ (I)
[式中、可変要素は本明細書で下に定義される意味を有する]
を含む、液体除草剤組成物に関する。

さらなる目的は、望ましくない植生を防除する方法であって、望ましくない植生が存在する又は存在することが予想される場所に除草剤組成物を施用するステップを含む方法;グルホシネート又はその塩及び式(I)の化合物を含む液体除草剤組成物の除草活性を上昇させるためのアミン成分の使用;グルホシネート又はその塩及び式(I)の化合物を含む液体除草剤組成物の除草活性を上昇させる方法であって、液体除草剤組成物をアミン成分と接触させるステップを含む方法;アミン成分を、式(I)の化合物及びグルホシネート又はその塩と任意の所与の順序で接触させるステップを含む、除草剤組成物を製造する方法;除草剤組成物を含む植物繁殖材料;並びに植物繁殖材料を除草剤組成物で処理するステップを含む、植物繁殖材料を処理する方法である。

組成物の生物学的有効性を増強する、その物理的及び/若しくは化学的安定性を上昇させる、又は活性成分及び/若しくはアジュバントを有する農薬組成物の装填量を上昇させる農薬組成物のための添加剤を見出すことが、継続的に必要とされている。生物学的有効性が上昇すると活性成分の施用量を低下させることができ、コスト及び施用者に対する健康へのリスクが低減する。農薬組成物の装填量がより多いと所与の包装単位の重量が低減し、これによって、農薬組成物を含有するキャニスタの輸送及び取扱いが容易になる。しかしながら、農薬活性成分及び/又はアジュバントの装填量がより多い農薬組成物は、安定性の問題、例えばゲル化、凝集及びクリーミングに見舞われる。装填量がより多い農薬組成物はまた、しばしば高い粘度を有し、これは施用者による取扱いに悪影響を及ぼす。

US10,091,994B2は、農薬組成物のための添加剤を開示している。添加剤は、アルコキシル化及びスルホン化されたアルコールであり、塩の形態で存在し、カチオンはナトリウムであり得る。

US10,091,994B2

生物学的効果が上昇、特に望ましくない植生に対する除草効果が上昇しており、物理的及び/若しくは化学的安定性が増大しており、農薬活性成分及び/若しくはアジュバントの装填量が多く、同時に、施用者が容易に取り扱うことができるグルホシネート又はその塩の除草剤組成物を提供することが、本発明の目的であった。

驚くべきことに、アミン成分が、グルホシネートを含む液体除草剤組成物の生物学的活性を上昇させることが見出された。生物学的活性の改善は、特定の作物植物の損傷を低減するための、不要な植生に対する除草効果の上昇、及び落葉効果の増強の両方に関する。さらなる利点は、除草剤組成物がグルホシネートの高い装填量を有し、貯蔵時に物理的に安定であることである。

したがって、本発明は、
a)グルホシネート又はその塩、
b)第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに第四級アンモニウム塩から選択されるアミン成分であって、
第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、
c)式(I)の化合物
[R-(A)_x-OSO₃ ^-]-M⁺ (I)
[式中、
Rは、C₁₀～C₁₆-アルキル、C₁₀～C₁₆-アルケニル又はC₁₀～C₁₆-アルキニルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^Dは独立して、H、CH₃又はCH₂CH₃であり、ただし、R^A、R^B、R^C及びR^DのC原子の合計は最大2であり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～10の数である]
を含む、液体除草剤組成物に関する。

本明細書で使用される、式(I)の化合物(複数)及び式(I)の化合物という用語は同じ意味を有し、少なくとも1種の式(I)の化合物が存在する状況を指す。一般に、複数形において言及される用語は、特に別段の表示がない限り、同様に単数形の用語のみが当てはまる状況を指す。

上記の可変要素の定義において言及された有機部分の群は、(ハロゲンという用語のように)個々の基の要素を個々に列挙する代わりの集合的な用語である。C_n～C_mという接頭辞は、各場合における、基において可能な炭素原子の数を示す。

例えば「によって部分的に又は完全に置換されている」において使用される、「によって置換されている」という用語は、所与の基の水素原子のうちの1個以上、例えば1、2、3、4若しくは5個又はすべてが、1個以上の同じ又は異なる置換基によって置き換えられていることを意味する。したがって、置換されている環状部分、例えば1-シアノシクロプロピルの場合、環状部分の水素原子の1個以上が、1個以上の同じ又は異なる置換基によって置き換えられてもよい。

本明細書で(及びC_n～C_m-アルキルアミノ、ジ-C_n～C_m-アルキルアミノ、C_n～C_m-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C_n～C_m-アルキルアミノ)カルボニルにおいても)使用される「C_n～C_m-アルキル」という用語は、n～m個、例えば1～10個の炭素原子、好ましくは1～6個の炭素原子を有する、分枝状又は非分枝状の飽和炭化水素基、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル及びデシル、並びにそれらの異性体を指す。C₁～C₄-アルキルとは、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを意味する。

本明細書で使用される「C₂～C_m-アルケニル」という用語は、2～m個、例えば、2～10個又は2～6個の炭素原子及び任意の位置における二重結合を有する、分枝状又は非分枝状の不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意図している。

本明細書で使用される「C₂～C_m-アルキニル」という用語は、2～m個、例えば、2～10個又は2～6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を含有する、分枝状又は非分枝状の不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル等を指す。

同様に、「C_n～C_m-アルコキシ」は、アルキル基中の任意の結合において酸素を介して結合した、n～m個の炭素原子、例えば1～10個、特に1～6個又は1～4個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝状のアルキル基(上で言及された通り)を指す。例としては、C₁～C₄-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシが挙げられる。

「ヘタリール」又は「芳香族複素環」又は「芳香族複素環式環」という用語は、N、O及びSから選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を環員として含む、単環式の5員又は6員の複素芳香族基を含む。5員又は6員の複素芳香族基の例としては、ピリジル、すなわち2-、3-又は4-ピリジル、ピリミジニル、すなわち2-、4-又は5-ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち3-又は4-ピリダジニル、チエニル、すなわち2-又は3-チエニル、フリル、すなわち2-又は3-フリル、ピロリル、すなわち2-又は3-ピロリル、オキサゾリル、すなわち2-、3-又は5-オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち3-、4-又は5-イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち2-、3-又は5-チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち3-、4-又は5-イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち1-、3-、4-又は5-ピラゾリル、すなわち1-、2-、4-又は5-イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば2-又は5-[1,3,4]オキサジアゾリル、4-又は5-(1,2,3-オキサジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-オキサジアゾール)イル、2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、チアジアゾリル、例えば2-又は5-(1,3,4-チアジアゾール)イル、4-又は5-(1,2,3-チアジアゾール)イル、3-又は5-(1,2,4-チアジアゾール)イル、トリアゾリル、例えば1H-、2H-又は3H-1,2,3-トリアゾール-4-イル、2H-トリアゾール-3-イル、1H-、2H-又は4H-1,2,4-トリアゾリル及びテトラゾリル、すなわち1H-又は2H-テトラゾリルが挙げられる。

「複素環」、「ヘテロシクリル」又は「複素環式環」という用語は、別段の指示がない限り、一般に5員又は6員の、特に6員の単環式複素環式基を含む。複素環式基は、飽和していても、部分的に不飽和又は完全に不飽和であってもよい。この文脈において使用される場合、「完全に不飽和」という用語は、「芳香族」も含む。好ましい実施形態では、完全に不飽和の複素環は、したがって、芳香族複素環、好ましくは、N、O及びSから選択される1個以上、例えば1、2、3又は4個、好ましくは1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含む、5員又は6員の芳香族複素環である。芳香族複素環の例は、「ヘタリール」の定義に関して上に提供されている。別段の指示がない限り「ヘタリール」は、したがって、「複素環」という用語に含まれる。複素環式非芳香族基は、通常、N、O及びSから選択される1、2、3、4又は5個、好ましくは1、2又は3個のヘテロ原子を環員として含み、ここで、環員としてのS原子は、S、SO又はSO₂として存在し得る。5員又は6員の複素環式基の例は、飽和又は不飽和の非芳香族複素環式環、例えば、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル-S-オキシド(S-オキソチエタニル)、チエタニル-S-ジオキシド(S-ジオキソチエタニル)、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、チオラニル、S-オキソチオラニル、S-ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、S-オキソジヒドロチエニル、S-ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、1,3-及び1,4-ジオキサニル、チオピラニル、S.オキソチオピラニル、S-ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、S-オキソジヒドロチオピラニル、S-ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、S-オキソテトラヒドロチオピラニル、S-ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、S-オキソチオモルホリニル、S-ジオキソチオモルホリニル、チアジニル等を含む。環員として1又は2個のカルボニル基も含む複素環式環についての例は、ピロリジン-2-オニル、ピロリジン-2,5-ジオニル、イミダゾリジン-2-オニル、オキサゾリジン-2-オニル、チアゾリジン-2-オニル等を含む。

「アンモニウム」という用語は、それ自体で、NH₄ ⁺カチオンを指す。「第一級、第二級又は第三級アミンのアンモニウムカチオン」という表現は、「第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩」という表現でも同様に使用され、プロトン化された第一級、第二級又は第三級アミンを指す。このようなアンモニウムカチオンのプロトン化はpHに依存し、正電荷はしかるべく変動する。「第四級アンモニウムイオン(カチオン)」という用語は、4個の有機結合パートナー、例えばアルキル基を有する窒素原子を含有する、永続的に正に荷電したカチオンを指す。したがって、「第四級アンモニウム塩」という用語は、第四級アンモニウムカチオンを含有する塩を指す。第四級アンモニウムイオンの例は、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラエタノールアンモニウム、コリン、2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム及びトリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムである。

液体除草剤組成物は、式(I)の化合物
[R-(A)_x-OSO₃ ^-]-M⁺ (I)
[式中、
Rは、C₁₀～C₁₆-アルキル、C₁₀～C₁₆-アルケニル又はC₁₀～C₁₆-アルキニルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^Dは独立して、H、CH₃又はCH₂CH₃であり、ただし、R^A、R^B、R^C及びR^DのC原子の合計は最大2であり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～10の数である]
を含有する。

式(I)の化合物は、有機化学の標準的方法によって調製することができる。アニオン性部分(I-a)
R-(A)_x-OSO₃ ^- (I-a)
は、ナトリウム塩又はカリウム塩の形態において、例えばClariantからGenapol LROの商標名で市販されており、参照により本明細書に組み込まれる、US10091994B2カラム1～2に記載されるように調製することができる。式(I)の化合物は、アニオン性部分(I-a)及び正に且つ単一に荷電した一価カチオンM⁺を含むイオン性化合物である。

式(I)の化合物は、第一級、第二級若しくは第三級アミンのアンモニウムカチオンM⁺、すなわち、プロトン化した第一級、第二級若しくは第三級アミン、又は第四級アンモニウムカチオンを含有し得る。このような化合物は、市販されているナトリウム塩又はカリウム塩から、イオン交換クロマトグラフィー又はイオン交換に好適な他の方法によって入手することができる。あるいは、式(I)の化合物[式中、M⁺は、NH₄ ⁺又は第一級、第二級若しくは第三級アミンのアンモニウムカチオンである]は、スキーム1

[式中、すべての可変要素は、式(I)について定義される意味を有する]
に図示されるように、式(1)の化合物のSO₃又はClSO₃Hとの反応、及びその後のそれぞれのアミン塩基又はアンモニアMの付加によって入手可能である。このタイプの反応は、典型的に、50～100℃の温度において、式(I)の化合物の量と比較して過剰のSO₃又はClSO₃Hの添加の下で行われる。式(1)の化合物は、様々な商標名、例えば、BASFからLutensol TOシリーズで市販されており、US10091994B2に記載されるように、それぞれのアルコールR-OHから、エチレンオキシド、プロピレンオキシド又はブチレンオキシドによるアルコキシル化によって生成され得る。アミン塩基Mは、同様に市販されており、式(I)の化合物中の第一級、第二級又は第三級アミンのそれぞれのアンモニウムカチオンM⁺を形成する。

一価カチオンM⁺は、したがって、典型的に、
α)アルカリ金属カチオン、例えば、Li⁺、Na⁺及びK⁺、
β)NH₄ ⁺、
γ)第一級、第二級及び第三級アミンのアンモニウムカチオン、並びに
δ)第四級アンモニウムカチオン
から選択される。

一実施形態では、一価カチオンM⁺は、アルカリ金属カチオン又はNH₄ ⁺である。別の実施形態では、一価カチオンM⁺は、アルカリ金属カチオン、好ましくはNa⁺又はK⁺、より好ましくはNa⁺である。

アミン成分がアンモニウム塩又は第四級アンモニウム塩を含有する場合、一価カチオンM⁺は、典型的に、前記アンモニウム塩又は第四級アンモニウム塩中のアンモニウムカチオン又は第四級アンモニウムカチオンとは異なる。したがって、M⁺は、アミン成分が第一級、第二級又は第三級アミンである場合、典型的に、プロトン化したアミン成分とは異なる。

式(I)の可変要素は、以下の好ましい意味及び実施形態を有する。このような好ましい意味の組合せ及びすべてのレベルの好ましい実施形態が、本発明の範囲内である。

Rは、C₁₀～C₁₆-アルキル、C₁₀～C₁₆-アルケニル又はC₁₀～C₁₆-アルケニルである。典型的に、Rは、C₁₀～C₁₆-アルキル、好ましくはC₁₀～C₁₄-アルキル、より好ましくはC₁₁～C₁₃-アルキル、特にC₁₂-アルキル、例えば直鎖状C₁₂-アルキルである。別の実施形態では、Rは、C₁₀～C₁₆-アルケニル、好ましくはC₁₀～C₁₄-アルケニル、より好ましくはC₁₁～C₁₃-アルケニル、特にC₁₂-アルケニルである。別の実施形態では、Rは、C₁₀～C₁₆-アルキニル、好ましくはC₁₀～C₁₄-アルキニル、より好ましくはC₁₁～C₁₃-アルキニル、特にC₁₂-アルキニルである。

各Aは独立して

[式中、
R^A、R^B、R^C及びR^Dは独立して、H、CH₃又はCH₂CH₃であり、ただし、R^A、R^B、R^C及びR^DのC原子の合計は最大2である]
基である。

典型的に、R^A、R^B、R^C及びR^DのC原子の合計は最大1である。好ましくは、R^A、R^B、R^C及びR^DはHである。典型的に、各A基は同じであり、好ましくは、R^A、R^B、R^C及びR^DはHである。

一実施形態では、異なるA基の混合物、例えば、すべての置換基R^A、R^B、R^C及びR^DがHであるA基と、1個の置換基R^A、R^B、R^C又はR^DがCH₃であるA基との混合物が存在する。

別の実施形態では、異なるA基の混合物、例えば、すべての置換基R^A、R^B、R^C及びR^DがHであるA基と、1個の置換基R^A、R^B、R^C又はR^DがCH₂CH₃であるA基との混合物が存在する。

異なるA基の混合物が存在する場合、すべての置換基R^A、R^B、R^C及びR^DがHであるA基のモル比は、典型的に少なくとも10mol%、好ましくは少なくとも25mol%、より好ましくは少なくとも50mol%、特に少なくとも80mol%である。

添字xは1～10である。添字xは、所与の集合における式(I)の化合物のすべての分子のモル平均を表し、1～10の間の実数を含む、1～10の任意の数である。当業者は、式(I)の化合物の一般的な合成が、上に概説したアルコールR-OHのアルコキシル化ステップを含み、このアルコキシル化ステップでは種R-(A)_x-OHの統計的分布を生じ、ひいては添字xに関する式(I)の化合物の統計的分布を生じることを認識している。

典型的に、添字xは最大8、好ましくは最大6、より好ましくは最大4、最も好ましくは最大3である。添字xは、少なくとも1.5、好ましくは少なくとも2であり得る。添字xは、典型的に1～5、好ましくは1～4、より好ましくは1～3、最も好ましくは1.5～3、特に1.5～2.5である。

一実施形態では、式(I)の置換基は次の意味を有する:
RはC₁₀～C₁₄-アルキルであり、
各Aは独立して

[式中、
R^A、R^B、R^C及びR^Dは独立して、H、CH₃又はCH₂CH₃であり、ただし、R^A、R^B、R^C及びR^DのC原子の合計は最大2であり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～5の数である]
基である。

別の実施形態では、式(I)の置換基は次の意味を有する:
RはC₁₀～C₁₄-アルキルであり、
各Aは独立して

[式中、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～5の数である]
基である。

別の実施形態では、式(I)の置換基は次の意味を有する:
RはC₁₀～C₁₄-アルキルであり、
各Aは独立して

[式中、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～5の数である]
基である。

別の実施形態では、式(I)の置換基は次の意味を有する:
RはC₁₀～C₁₄-アルキルであり、
各Aは独立して

[式中、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～5の数である]
基である。

別の実施形態では、式(I)の置換基は次の意味を有する:
RはC₁₂-アルキル、好ましくは直鎖状C₁₂-アルキルであり、
各Aは独立して

[式中、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～3の数である]
基である。

別の実施形態では、式(I)の置換基は次の意味を有する:
RはC₁₂-アルキル、好ましくは直鎖状C₁₂-アルキルであり、
各Aは独立して

[式中、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
添字xは1～3の数であり、
M⁺は、Na⁺及びK⁺から選択される一価カチオンである]
基である。

別の実施形態では、式(I)の置換基は次の意味を有する:
RはC₁₂-アルキル、好ましくは直鎖状C₁₂-アルキルであり、
各Aは独立して

[式中、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
添字xは1～3の数であり、
M⁺はNa⁺である]
基である。

除草剤組成物は式(I)の化合物を、除草剤組成物の総重量を基準として、少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも10重量%、最も好ましくは少なくとも15重量%、特に少なくとも20重量%、とりわけ少なくとも30重量%、例えば少なくとも40重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物は式(I)の化合物を、除草剤組成物の総重量を基準として、最大90重量%、好ましくは最大70重量%、より好ましくは最大50重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物は式(I)の化合物を、除草剤組成物の総重量を基準として、5～70重量%、好ましくは5～60重量%、より好ましくは10～50重量%、最も好ましくは15～40重量%の濃度において含み得る。一実施形態では、農薬組成物は式(I)の化合物を、25重量%超、好ましくは少なくとも26重量%、より好ましくは少なくとも27重量%、とりわけ少なくとも28重量%、例えば少なくとも29重量%の濃度において含む。

組成物はまた、第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに第四級アンモニウム塩から選択されるアミン成分であって、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分を含有する。このようなアミン成分は市販されている。アミン成分は、市販されているか、又は有機化学の標準的方法によって得ることができる。

一実施形態では、アミン成分は、第一級、第二級、第三級アミン又はそれらのアンモニウム塩(すなわち、プロトン化された第一級、第二級又は第三級アミンの塩)を含む。別の実施形態では、アミン成分は第四級アンモニウム塩である。典型的に、アミン成分は、1分子当たり1個のみの窒素原子を含有する。

第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、32～200g/molである。一実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、少なくとも35g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、少なくとも40g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、少なくとも45g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、少なくとも50g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、少なくとも55g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、少なくとも60g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又はアンモニウム塩中の第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、少なくとも61g/molである。一実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大195g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大190g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大185g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大180g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大175g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大170g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大160g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大150g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大140g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大130g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大120g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大110g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、最大105g/molである。一実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、35g/mol～150g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、40g/mol～140g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、55g/mol～180g/molである。別の実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、50g/mol～120g/molである。一実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、55g/mol～110g/molである。一実施形態では、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量は、60g/mol～110g/molである。

第一級、第二級又は第三級アミンのNとプロトン化アンモニウム形態のN⁺は、共役酸/塩基対を形成し、スキーム1

に示されるように、水性条件においては平衡状態となる。

本発明は、したがって、アミンがそのプロトン化状態のN⁺及びその非プロトン化状態のNの両方において存在する状況にも関する。

プロトン化アミンN⁺の非プロトン化アミンNに対するモル比は、典型的に少なくとも1:1、好ましくは少なくとも3:1、より好ましくは少なくとも5:1、最も好ましくは少なくとも10:1である。プロトン化アミンN⁺の非プロトン化アミンNに対するモル比は、典型的に最大50:1、好ましくは最大20:1、より好ましくは最大15:1、最も好ましくは最大8:1である。

この比は、液体除草剤組成物のpHに依存する。pHは、典型的に5～12、好ましくは6～10、より好ましくは6.5～9である。pHは、酸、例えば、HCl、H₂SO₄、H₂SO₃又はメチルスルホン酸の添加によって調整されてもよい。酸の添加によってアミンNがプロトン化し、そのアンモニウム塩、例えば、塩化物塩、硫酸塩、スルホン酸塩又はメチルスルホン酸塩の形態で存在する。したがって、第一級、第二級又は第三級アミンのアンモニウム塩は、酸のアミンNとの反応によってin situで形成される。あるいは、第一級、第二級又は第三級アミンのそれぞれのアンモニウム塩が、組成物に加えられてもよい。

式(I)の化合物がイオン性化合物であるため、及びアミン成分がアンモニウム塩を含有若しくは形成するか、又は第四級アンモニウム塩を含有し得るため、式(I)の化合物及びアミン成分は、スキーム2

[式中、B^-は一価アニオン、例えばCl^-、SO₄ ^-、SO₃ ^-又はCH₃SO₃ ^-であり、Q⁺は第一級、第二級若しくは第三級アミンのアンモニウムカチオン、又は第四級アンモニウム塩の第四級アンモニウムカチオンであり、すべての他の可変要素は、式(I)について定義される意味を有する]に示されるように、溶液中でそれらのそれぞれの対イオンを交換し得る。このタイプのイオン交換反応は、通常、液体組成物中で起こり、平衡に達し、式(I-b)の化合物を得る反応と式(I)の化合物への逆反応とが平衡状態となる。したがって、本発明はまた、除草剤組成物が、任意の所与の比において式(I)の化合物及び式(I-b)の化合物を含有する状況にも関する。例えば、式(I)の化合物と式(I-b)の化合物とのモル比は、100:1～1:100、好ましくは10:1～1:10であり得る。

したがって、除草剤組成物は、一価カチオンM⁺、並びに第一級、第二級及び第三級アミンのアンモニウム塩の、及び第四級アンモニウム塩のカチオンQ⁺を含む、カチオンの混合物を含有してもよい。したがって、本発明はまた、一価カチオンM⁺の上に定義されるカチオンQ⁺に対するモル比が、少なくとも1:100、好ましくは少なくとも1:10、より好ましくは少なくとも1:1、最も好ましくは少なくとも2:1、特に少なくとも10:1、例えば少なくとも50:1である状況にも関する。カチオンM⁺とカチオンQ⁺とのモル比は、100:1～1:100、好ましくは20:1～1:20であり得る。

本発明はまた、一価カチオンM⁺の、式(I)の化合物の形態における、式(I-b)の化合物として又は異なる塩としてのいずれかである組成物中の部分(I-a)の総量に対するモル濃度が100mol%未満である状況にも関する。一価カチオンM⁺の部分(I-a)の総量に対するモル濃度は、典型的に少なくとも10mol%、好ましくは少なくとも20mol%、より好ましくは少なくとも30mol%、最も好ましくは少なくとも50mol%、特に少なくとも80mol%、例えば少なくとも90mol%である。好ましくは、一価カチオンM⁺の部分(I-a)の総量に対するモル濃度は、少なくとも99mol%、特に100mol%である。

好ましくは、アミン成分は、式(II)のカチオンの塩、又は式(III)の第一級、第二級若しくは第三級アミン

[式中、
R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁶及びR⁷は独立して、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₁₀-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₁₀-アルコキシによって置換されているC₁～C₁₀-アルキルであるか、あるいは
置換基R¹、R²、R³及びR⁴のうち、又は置換基R⁵、R⁶及びR⁷のうちの2個は、それらが結合しているN原子と一緒に、5員又は6員の、飽和した、部分的に不飽和の又は完全に不飽和の、追加で0、1又は2個のO又はS原子を含有する複素環を形成し、前記S原子は独立して、酸化されているか又は酸化されておらず、
ただし、少なくとも1個の置換基R¹、R²、R³又はR⁴はHではなく、
ただし、少なくとも1個の置換基R⁵、R⁶又はR⁷はHではない]
を含有する。

置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、典型的に最大18個の炭素原子(「C原子」)、好ましくは最大16個のC原子、より好ましくは最大14個のC原子、最も好ましくは最大12個のC原子、最大限に好ましくは最大10個のC原子、特に最大8個のC原子、例えば最大6個のC原子を含有する。

一実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、最大9個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、最大7個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、最大5個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、最大4個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²及びR³の合計は、最大3個のC原子を含有する。

置換基R¹、R²及びR³の合計は、少なくとも1個のC原子、好ましくは少なくとも2個のC原子、より好ましくは少なくとも3個のC原子を含有する。

一実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、1～15個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、1～12個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、1～10個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴は、2～12個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、2～10個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴の合計は、1～6個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴は、1～4個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴は、1～3個のC原子を含有する。

置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、典型的に最大18個の炭素原子(「C原子」)、好ましくは最大16個のC原子、より好ましくは最大14個のC原子、最も好ましくは最大12個のC原子、最大限に好ましくは最大10個のC原子、特に最大8個のC原子、例えば最大6個のC原子を含有する。

一実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、最大9個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、最大7個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、最大5個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、最大4個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、最大3個のC原子を含有する。

置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、少なくとも1個のC原子、好ましくは少なくとも2個のC原子、より好ましくは少なくとも3個のC原子を含有する。

一実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、1～15個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、1～12個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、1～10個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷は、2～12個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、2～10個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷の合計は、1～6個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷は、1～4個のC原子を含有する。別の実施形態では、置換基R⁵、R⁶及びR⁷は、1～3個のC原子を含有する。

一実施形態では、R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁶及びR⁷は独立して、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₁₀-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₁₀-アルコキシによって置換されているC₁～C₁₀-アルキルであり、少なくとも1個の置換基R¹、R²、R³又はR⁴はHではなく、少なくとも1個の置換基R⁵、R⁶又はR⁷はHではない。

別の実施形態では、R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁶及びR⁷は独立して、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₈-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₈-アルコキシによって置換されているC₁～C₈-アルキルであり、少なくとも1個の置換基R¹、R²、R³又はR⁴はHではなく、少なくとも1個の置換基R⁵、R⁶又はR⁷はHではない。

別の実施形態では、R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁶及びR⁷は独立して、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₄-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₄-アルコキシによって置換されているC₁～C₇-アルキルであり、少なくとも1個の置換基R¹、R²、R³又はR⁴はHではなく、少なくとも1個の置換基R⁵、R⁶又はR⁷はHではない。

別の実施形態では、R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁶及びR⁷は独立して、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₃-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₃-アルコキシによって置換されているC₁～C₃-アルキルであり、少なくとも1個の置換基R¹、R²、R³又はR⁴はHではなく、少なくとも1個の置換基R⁵、R⁶又はR⁷はHではない。

別の実施形態では、R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁶及びR⁷は独立して、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₂-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₂-アルコキシによって置換されているC₁～C₂-アルキルであり、少なくとも1個の置換基R¹、R²、R³又はR⁴はHではなく、少なくとも1個の置換基R⁵、R⁶又はR⁷はHではない。

別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴のうち、又は置換基R⁵、R⁶及びR⁷のうちの2個は、それらが結合しているN原子と一緒に、5員又は6員の、飽和した、部分的に不飽和の又は完全に不飽和の、追加で0、1又は2個のO又はS原子を含有する複素環を形成し、前記S原子は独立して、酸化されているか又は酸化されておらず、残りの置換基は、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₁₀-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₁₀-アルコキシによって置換されているC₁～C₁₀-アルキルのいずれかである。

別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴のうち、又は置換基R⁵、R⁶及びR⁷のうちの2個は、それらが結合しているN原子と一緒に、5員又は6員の、飽和した、部分的に不飽和の又は完全に不飽和の、追加で0、1又は2個のO又はS原子を含有する複素環を形成し、前記S原子は独立して、酸化されているか又は酸化されておらず、残りの置換基は、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₄-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₄-アルコキシによって置換されているC₁～C₄-アルキルのいずれかである。

別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴のうち、又は置換基R⁵、R⁶及びR⁷のうちの2個は、それらが結合しているN原子と一緒に、5員又は6員の、飽和した、部分的に不飽和の又は完全に不飽和の、追加で0、1又は2個のO又はS原子を含有する複素環を形成し、前記S原子は独立して、酸化されているか又は酸化されておらず、残りの置換基は、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₃-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₃-アルコキシによって置換されているC₁～C₃-アルキルのいずれかである。

別の実施形態では、置換基R¹、R²、R³及びR⁴のうち、又は置換基R⁵、R⁶及びR⁷のうちの2個は、それらが結合しているN原子と一緒に、5員又は6員の、飽和した、部分的に不飽和の又は完全に不飽和の、追加で0、1又は2個のO又はS原子を含有する複素環を形成し、前記S原子は独立して、酸化されているか又は酸化されておらず、残りの置換基は、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₂-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₂-アルコキシによって置換されているC₁～C₂-アルキルのいずれかである。

アミン成分は、典型的に、エタノールアミン(モノエタノールアミンとも呼ばれる、CAS番号141-43-5)、ジエタノールアミン、ジグリコールアミン、1-アミノプロパン-2-オール、2-ジメチルアミノエタノール、2-(ブチルアミノ)エタノール、2-ジエチルアミノエタノール、2-(tert-ブチルアミノ)エタノール、N-(tert-ブチル)ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-エチルアミノエタノール、2-アミノヘプタン、トリイソプロピルアミン、N-(2-ヒドロキシエチル)モルホリン、N-メチルモルホリン、N-ブチルジエタノールアミン、2-(ジブチルアミノ)エタノールから選択されるアミン又はそのアンモニウム塩、すなわち、プロトン化された上記のものから選択されるアミンの塩である。別の実施形態では、アミン成分は、2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、トリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムから選択される第四級アンモニウムカチオンの塩である。

第四級アンモニウムカチオンの塩は、任意の好適な一価又は二価アニオン、好ましくは一価アニオンを含有してもよい。アニオンの例は、硝酸イオン、硫酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、酢酸イオン、ギ酸イオン、リン酸イオン及びホスホン酸イオンである。一実施形態では、第四級アンモニウムカチオンは、アニオンとして塩化物イオンを含有する。

一実施形態では、アミン成分は、エタノールアミン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、ジエタノールアミン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、ジグリコールアミン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、1-アミノプロパン-2-オール又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、2-ジメチルアミノエタノール又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、2-(ブチルアミノ)エタノール又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、プロトン化2-ジエチルアミノエタノール又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、2-(tert-ブチルアミノ)エタノール又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、N-(tert-ブチル)ジエタノールアミン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、トリエタノールアミン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、2-エチルアミノエタノール又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、2-アミノヘプタン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、トリイソプロピルアミン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、N-(2-ヒドロキシエチル)モルホリン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、N-メチルモルホリン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、プロトン化N-ブチルジエタノールアミン又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は、2-(ジブチルアミノ)エタノール又はそのアンモニウム塩である。別の実施形態では、アミン成分は2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムの塩である。別の実施形態では、アミン成分はトリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムの塩である。

別の実施形態では、アミン成分は、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ジグリコールアミン、1-アミノプロパン-2-オール、2-ジメチルアミノエタノール若しくはそれらのアンモニウム塩、又はトリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムの塩から選択される。別の実施形態では、アミン成分は、エタノールアミン、ジグリコールアミン、トリエタノールアミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウムの塩から選択される。

除草剤組成物はアミン成分を、除草剤組成物の総重量を基準として、少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも10重量%、最も好ましくは少なくとも15重量%、特に少なくとも20重量%、とりわけ少なくとも30重量%、例えば少なくとも40重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物はアミン成分を、除草剤組成物の総重量を基準として、最大90重量%、好ましくは最大70重量%、より好ましくは最大50重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物はアミン成分を、除草剤組成物の総重量を基準として、5～70重量%、好ましくは5～50重量%、より好ましくは10～50重量%、最も好ましくは15～40重量%の濃度において含み得る。

液体除草剤組成物は、グルホシネート又はその塩を含む。IUPAC名(2RS)-2-アミノ-4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]酪酸又は4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]-DL-ホモアラニン)又はDL-4-[ヒドロキシル(メチル)ホスフィノイル]-DL-ホモアラニネートを有するグルホシネート(CAS登録番号51276-47-2)が公知であり、同様にその農学的に許容される塩、特にグルホシネートアンモニウム(IUPAC名:(2RS)-2-アミノ-4-(メチルホスフィナト)酪酸アンモニウム、CAS登録番号77182-82-2)も公知である。US4,168,963は、除草活性を有するリン含有化合物を記載しており、その中でも特に、ホスフィノスリシン(2-アミノ-4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]ブタン酸:一般名:グルホシネート)及びその塩は、農芸化学(農業化学)分野における商業的重要性を獲得している。

例えば、グルホシネート及びその塩(例えばグルホシネートアンモニウム)並びにその除草活性は、例えばF. Schwerdtleら、Z. Pflanzenkr. Pflanzenschutz、1981、Sonderheft IX、431-440頁に記載されている。

ラセミ体としてのグルホシネート及びその塩は、Basta(商標)及びLiberty(商標)の商標名で市販されている。

グルホシネートは、次の構造(IV):

によって表される。式(IV)の化合物はラセミ体である。

グルホシネートは、2種のエナンチオマーのラセミ体であり、2種のうち、1種のみが十分な除草活性を示す(例えば、US4,265,654及びJP92448/83を参照されたい)。L-グルホシネート(及びそれぞれの塩)を調製する様々な方法が公知であるが、当技術分野において公知の混合物は立体化学を指しておらず、ラセミ体が存在することを意味する(例えば、WO2003024221、WO2011104213、WO2016113334、WO2009141367)。

一実施形態では、除草剤組成物は、上に記載されるようにラセミグルホシネート混合物を含み、グルホシネートは、約50重量%のL-エナンチオマー及び約50重量%のD-エナンチオマーを含む。別の実施形態では、除草剤組成物はグルホシネートを含み、グルホシネートの少なくとも70重量%は、L-グルホシネート又はその塩である。

IUPAC名(2S)-2-アミノ-4-[ヒドロキシ(メチル)ホスフィノイル]酪酸(CAS登録番号35597-44-5)を有し、グルホシネート-Pとも呼ばれるL-グルホシネートは、商業的に入手することができるか、又は例えばWO2006/104120、US5,530,142、EP0248357A2、EP0249188A2、EP0344683A2、EP0367145A2、EP0477902A2、EP0127429及びJ. Chem. Soc. Perkin Trans. 1、1992、1525～1529に記載されるように調製してもよい。

好ましくは、グルホシネート又は(L)-グルホシネートの塩は、グルホシネート又は(L)-グルホシネートのナトリウム、カリウム又はアンモニウム(NH₄ ⁺)塩、特に、(L)-グルホシネートの場合のグルホシネート-P-アンモニウム(IUPAC名:アンモニウム(2S)-2-アミノ-4-(メチルホスフィナト)酪酸、CAS登録番号73777-50-1)、グルホシネート-P-ナトリウム(IUPAC名:ナトリウム(2S)-2-アミノ-4-(メチルホスフィナト)酪酸:CAS登録番号70033-13-5)及びグルホシネート-P-カリウム(IUPAC名:カリウム(2S)-2-アミノ-4-(メチルホスフィナト)酪酸)である。

したがって、除草剤組成物に則った混合物は、(L)-グルホシネート塩としての(L)-グルホシネートアンモニウム又は(L)-グルホシネートナトリウム又は(L)-グルホシネートカリウム、及び遊離酸としての(L)-グルホシネート、好ましくは(L)-グルホシネートを含有し得る。(L)-グルホシネートアンモニウム、すなわち、グルホシネートのアンモニウム(NH₄ ⁺)塩を含有する除草剤組成物が、とりわけ好ましい。

本発明において使用される「グルホシネート」という用語は、典型的に、本発明の一実施形態では、約50重量%のL-エナンチオマー及び約50重量%のD-エナンチオマーを、本発明の別の実施形態では、70重量%超のL-エナンチオマー、好ましくは80重量%超のL-エナンチオマー、より好ましくは90%超のL-エナンチオマー、最も好ましくは95%超のL-エナンチオマーを含み、上で参照したように調製することができる。

好ましくは、除草剤組成物は、農薬有効量のグルホシネート又はその塩を含む。「有効量」という用語は、生物学的効果、例えば栽培植物に対して有害な菌を防除することを達成するのに、又は材料の保護に十分であり、処理された植物に実質的な損傷を生じない、農薬活性成分又は組成物の量を示す。このような量は広範囲において変動することがあり、様々な要因、例えば、防除されるべき有害生物の種、処理される栽培植物又は材料、気候条件及び使用される具体的な農薬活性成分に依存する。

除草剤組成物はグルホシネート又はその塩を、除草剤組成物の総重量を基準として、少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも10重量%、最も好ましくは少なくとも15重量%、特に少なくとも20重量%、とりわけ少なくとも25重量%、例えば少なくとも30重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物はグルホシネート又はその塩を、除草剤組成物の総重量を基準として、最大90重量%、好ましくは最大70重量%、より好ましくは最大50重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物はグルホシネート又はその塩を、除草剤組成物の総重量を基準として、5～70重量%、好ましくは5～50重量%、より好ましくは10～50重量%、最も好ましくは15～40重量%の濃度において含み得る。

したがって、一実施形態では、本発明は、
a)L-グルホシネート又はその塩、
b)第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに第四級アンモニウム塩から選択されるアミン成分であって、
第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、
c)式(I)の化合物
[R-(A)_x-OSO₃ ^-]-M⁺ (I)
[式中、
Rは、C₁₀～C₁₆-アルキル、C₁₀～C₁₆-アルケニル又はC₁₀～C₁₆-アルキニルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^Dは独立して、H、CH₃又はCH₂CH₃であり、ただし、R^A、R^B、R^C及びR^DのC原子の合計は最大2であり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～10の数である]
を含む、除草剤組成物に関する。

別の実施形態では、本発明は、
a)L-グルホシネート又はその塩、
b)第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに第四級アンモニウム塩から選択されるアミン成分であって、
第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、
c)式(I)の化合物[式中、
RはC₁₀～C₁₄-アルキルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～5の数である]
を含む、除草剤組成物に関する。

別の実施形態では、本発明は、
a)L-グルホシネート又はその塩、
b)第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに第四級アンモニウム塩から選択されるアミン成分であって、
第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分
c)式(I)の化合物[式中、
RはC₁₂-アルキル、好ましくは直鎖状C₁₂-アルキルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～3の数である]
を含む、除草剤組成物に関する。

別の実施形態では、本発明は、
a)L-グルホシネート又はその塩、
b)式(II)のカチオンの塩から、並びに式(III)の第一級、第二級及び第三級アミン

[式中
R¹、R²、R⁴、R⁵、R⁶及びR⁷は独立して、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₁₀-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₁₀-アルコキシによって置換されているC₁～C₁₀-アルキルであるか、あるいは
置換基R¹、R²、R³及びR⁴のうち、又は置換基R⁵、R⁶及びR⁷のうちの2個は、それらが結合しているN原子と一緒に、5員又は6員の、飽和した、部分的に不飽和の又は完全に不飽和の、追加で0、1又は2個のO又はS原子を含有する複素環を形成し、前記S原子は独立して、酸化されているか又は酸化されておらず、
ただし、少なくとも1個の置換基R¹、R²、R³又はR⁴はHではなく、
ただし、少なくとも1個の置換基R⁵、R⁶又はR⁷はHではない]
から選択されるアミン成分であって、
第一級、第二級若しくは第三級アミンの、又はアンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、
c)式(I)の化合物[式中、
RはC₁₂-アルキルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺はNa⁺であり、
添字xは1～3の数である]
を含む、除草剤組成物に関する。

別の実施形態では、本発明は、
a)L-グルホシネートのアンモニウム塩、
b)エタノールアミン、ジエタノールアミン、ジグリコールアミン、1-アミノプロパン-2-オール、2-ジメチルアミノエタノール、2-(ブチルアミノ)エタノール、2-ジエチルアミノエタノール、2-(tert-ブチルアミノ)エタノール、N-(tert-ブチル)ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-エチルアミノエタノール、2-アミノヘプタン、トリイソプロピルアミン、N-(2-ヒドロキシエチル)モルホリン、N-メチルモルホリン、N-ブチルジエタノールアミン、2-(ジブチルアミノ)エタノール及びそれらのアンモニウム塩、
並びに2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、トリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムから選択される第四級アンモニウムカチオンの塩、
並びにそれらの混合物から選択されるアミン成分であって、
第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、
c)式(I)の化合物[式中、
RはC₁₂-アルキル、好ましくは直鎖状C₁₂-アルキルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺はNa⁺であり、
添字xは1～3の数である]
を含む、除草剤組成物に関する。

別の実施形態では、本発明は、
a)L-グルホシネートのアンモニウム塩、
b)エタノールアミン、ジエタノールアミン、ジグリコールアミン、1-アミノプロパン-2-オール、2-ジメチルアミノエタノール、2-(ブチルアミノ)エタノール、2-ジエチルアミノエタノール、2-(tert-ブチルアミノ)エタノール、N-(tert-ブチル)ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-エチルアミノエタノール、2-アミノヘプタン、トリイソプロピルアミン、N-(2-ヒドロキシエチル)モルホリン、N-メチルモルホリン、N-ブチルジエタノールアミン、2-(ジブチルアミノ)エタノール及びそれらのアンモニウム塩、
並びに2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、トリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムから選択される第四級アンモニウムカチオンの塩、
並びにそれらの混合物から選択されるアミン成分であって、
第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、
c)式(I)の化合物[式中、
RはC₁₂-アルキル、好ましくは直鎖状C₁₂-アルキルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^DはHであり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～3の数である]
を含む、除草剤組成物に関する。

以下の節C1～C15は、好ましい実施形態及び実施形態の組合せに関する。
C1)a)グルホシネート又はその塩、
b)第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに第四級アンモニウム塩から選択されるアミン成分であって、
第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、
c)式(I)の化合物
[R-(A)_x-OSO₃ ^-]-M⁺ (I)
[式中、
Rは、C₁₀～C₁₆-アルキル、C₁₀～C₁₆-アルケニル又はC₁₀～C₁₆-アルキニルであり、
各Aは独立して

基であり、
ここで、
R^A、R^B、R^C及びR^Dは独立して、H、CH₃又はCH₂CH₃であり、ただし、R^A、R^B、R^C及びR^DのC原子の合計は最大2であり、
M⁺は一価カチオンであり、
添字xは1～10の数である]
を含む、液体除草剤組成物。
C2)添字xが1～3である、C1に記載の組成物。
C3)R^A、R^B、R^C及びR^DがHである、C1又はC2に記載の組成物。
C4)第一級、第二級、第三級アミン、又はそれらのアンモニウム塩の若しくは第四級アンモニウム塩のアンモニウムカチオンの分子量が55～180g/molである、C1からC3のいずれかに記載の組成物。
C5)第一級、第二級若しくは第三級アミン若しくはそれらのアンモニウム塩、又は第四級アンモニウム塩が、1分子当たり正確に1個の窒素原子を含有する、C1からC4のいずれかに記載の組成物。
C6)M⁺がNa⁺である、C1からC5のいずれかに記載の組成物。
C7)アミン成分が、式(II)のカチオンの塩、又は式(III)の第一級、第二級若しくは第三級アミン

[式中、
R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶及びR⁷は独立して、H、又は非置換であるか若しくはOH、C₁～C₁₀-アルコキシ若しくはヒドロキシ-C₁～C₁₀-アルコキシによって置換されているC₁～C₁₀-アルキルであるか、あるいは
置換基R¹、R²、R³及びR⁴のうち、又は置換基R⁵、R⁶及びR⁷のうちの2個は、それらが結合しているN原子と一緒に、5員又は6員の、飽和した、部分的に不飽和の又は完全に不飽和の、追加で0、1又は2個のO又はS原子を含有する複素環を形成し、前記S原子は独立して、酸化されているか又は酸化されておらず、
ただし、少なくとも1個の置換基R¹、R²、R³又はR⁴はHではなく、
ただし、少なくとも1個の置換基R⁵、R⁶又はR⁷はHではない]
を含有する、C1からC6のいずれかに記載の組成物。
C8)R¹、R²、R³及びR⁴の合計、又はR⁵、R⁶及びR⁷の合計が1～12個の炭素原子を含む、C7に記載の組成物。
C9)アミン成分が、
エタノールアミン、ジエタノールアミン、ジグリコールアミン、1-アミノプロパン-2-オール、2-ジメチルアミノエタノール、2-(ブチルアミノ)エタノール、2-ジエチルアミノエタノール、2-(tert-ブチルアミノ)エタノール、N-(tert-ブチル)ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2-エチルアミノエタノール、2-アミノヘプタン、トリイソプロピルアミン、N-(2-ヒドロキシエチル)モルホリン、N-メチルモルホリン、N-ブチルジエタノールアミン、2-(ジブチルアミノ)エタノール及びそれらのアンモニウム塩、
若しくは2-ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、トリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムから選択される第四級アンモニウムカチオンの塩、
又はそれらの混合物
から選択されるアミンである、C1からC8のいずれかに記載の組成物。
C10)アミン成分が、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ジグリコールアミン、1-アミノプロパン-2-オール、2-ジメチルアミノエタノールから選択されるアミン若しくはそのアンモニウム塩、又はトリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムの塩である、C1からC9のいずれかに記載の組成物。
C11)pHが6～10である、C1からC10のいずれかに記載の組成物。
C12)アミン成分が、第一級、第二級又は第三級アンモニウムカチオンの塩化物塩、硫酸塩、スルホン酸塩又はメチルスルホン酸塩である、C1からC11のいずれかに記載の組成物。
C13)成分a)がグルホシネートのアンモニウム塩である、C1からC12のいずれかに記載の組成物。
C14)a)5～50重量%のグルホシネート、(L)-グルホシネート又はその塩、
b)5～50重量%のアミン成分、
c)5～60重量%の式(I)の化合物
を含む、C1からC13のいずれかに記載の組成物。
C15)クラスb1)～b15)の除草剤及び薬害軽減剤C)から選択される第2の農薬活性成分を含有する、C1からC14のいずれかに記載の組成物。

グルホシネートとアミン成分とのモル比は、典型的に100:1～1:100、好ましくは50:1～1:50、より好ましくは10:1～1:10、最も好ましくは5:1～1:5である。アミン成分と式(I)の化合物とのモル比は、100:1～1:100、好ましくは50:1～1:50、より好ましくは5:1～1:20であり得る。

除草剤組成物は、任意の液体である慣習的タイプの農薬組成物、例えば、溶液、エマルション又は懸濁液に関する。典型的に、アミン成分及び式(I)の化合物は、溶解形態で組成物中に存在する。一実施形態では、グルホシネート又はその塩は、溶解形態で存在する。別の実施形態では、グルホシネート又はその塩は、例えば0.1～15μmの粒子サイズ(d50)を有する懸濁固体粒子として、微粒子形態で存在する。

組成物タイプについての例は、溶液剤、懸濁液(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)及びエマルション(例えば、EW、EO、ES、ME)並びにカプセル製剤(例えば、CS、ZC)である。これらの及びさらなる組成物タイプは、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月、CropLife Internationalにおいて定義されている。除草剤組成物は液体組成物であり、すなわち、液体連続相を含有する。典型的に、除草剤組成物は、水性除草剤組成物又は非水性有機溶媒を含有する連続油性相を有する除草剤組成物である。除草剤組成物の好ましい製剤タイプは、溶液剤、乳剤及び分散液剤、より好ましくは水溶液剤である。典型的に、除草剤組成物の成分、すなわち、グルホシネート又はその塩、アミン成分及び式(I)の化合物は、除草剤組成物中で溶解状態で存在する。農薬活性成分は、典型的に、除草剤組成物中で溶解形態又は懸濁形態のいずれかで存在する。除草剤組成物が水性組成物である場合、農薬活性成分は典型的に溶解している。除草剤組成物が油性組成物である場合、農薬活性成分は、典型的に、懸濁粒子としての微粒子形態で、特に油分散体中に存在する。

したがって、除草剤組成物は水を含んでもよい。典型的に、除草剤組成物は水を、少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも5重量、より好ましくは少なくとも10重量%、最も好ましくは少なくとも20重量%の濃度において含む。除草剤組成物は水を、最大50重量%、好ましくは最大40重量%、より好ましくは最大30重量%、特に最大25重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物は水を、典型的に1～50重量%、好ましくは5～30重量%の濃度において含む。除草剤組成物中の水の濃度が少なくとも5重量%である場合、このような組成物は、水性組成物と称され得る。

除草剤組成物はまた、少なくとも1種の有機溶媒を含んでもよい。典型的に、除草剤組成物は有機溶媒を、少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも5重量、より好ましくは少なくとも15重量%の濃度において含む。除草剤組成物は有機溶媒を、最大60重量%、好ましくは最大50重量%、より好ましくは最大45重量%、特に最大35重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物は有機溶媒を、典型的に5～50重量%、好ましくは10～40重量%の濃度において含む。除草剤組成物中の水の濃度が少なくとも20重量%である場合、このような組成物は「油性」組成物と称され得る。好適な有機溶媒は、本明細書で下に定義される。20℃において少なくとも1重量%、好ましくは20℃において少なくとも10重量%の水溶解度を有する有機溶媒が好ましい。

好適な有機溶媒は、脂肪族炭化水素、好ましくは脂肪族C₅～C₁₆-炭化水素、より好ましくはC₅～C₁₆-アルカン又はC₅～C₁₆-シクロアルカン、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン又は石油エーテル;芳香族炭化水素、好ましくは芳香族C₆～C₁₀-炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、o-、m-及びp-キシレン;ハロゲン化炭化水素、好ましくはハロゲン化脂肪族C₁～C₆-アルカン又はハロゲン化芳香族C₆～C₁₀-炭化水素、例えば、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄、CH₂ClCH₂Cl、CCl₃CH₃、CHCl₂CH₂Cl、CCl₂CCl₂又はクロロベンゼン;エーテル、好ましくはC₁～C₆-シクロアルキルエーテル、C₁～C₆-アルキル-C₁～C₆-アルキルエーテル及びC₁～C₆-アルキル-C₆～C₁₀-アリールエーテル、例えば、CH₃CH₂OCH₂CH₃、(CH₃)₂CHOCH(CH₃)₂、CH₃OC(CH₃)₃(MTBE)、CH₃OCH₃(DME)、CH₃OCH₂CH₂OCH₃、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF);エステル、好ましくは脂肪族C₁～C₆-アルコールの脂肪族C₁～C₆-カルボン酸とのエステル、芳香族C₆～C₁₀-アルコールの芳香族C₆～C₁₀-カルボン酸とのエステル、ω-ヒドロキシ-C₁～C₆-カルボン酸の環状エステル、例えば、CH₃C(O)OCH₂CH₃、CH₃C(O)OCH₃、CH₃C(O)OCH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃C(O)OCH(CH₃)CH₂CH₃、CH₃C(O)OC(CH₃)、CH₃CH₂CH₂C(O)OCH₂CH₃、CH₃CH(OH)C(O)OCH₂CH₃、CH₃CH(OH)C(O)OCH₃、CH₃C(O)OCH₂CH(CH₃)₂、CH₃C(O)OCH(CH₃)₂、CH₃CH₂C(O)OCH₃、安息香酸ベンジル及びγ-ブチロラクトン;炭酸エステル、例えば、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、CH₃CH₂OC(O)OCH₂CH₃及びCH₃OC(O)OCH₃;ニトリル、好ましくはC₁～C₆-ニトリル、例えば、CH₃CN及びCH₃CH₂CN;ケトン、好ましくはC₁～C₆-アルキル-C₁～C₆-アルキルケトン、例えば、CH₃C(O)CH₃、CH₃C(O)CH₂CH₃、CH₃CH₂C(O)CH₂CH₃及びCH₃C(O)C(CH₃)₃(MTBK);アルコール、好ましくはC₁～C₄-アルコール、例えば、CH₃OH、CH₃CH₂OH、CH₃CH₂CH₂OH、CH₃CH(OH)CH₃、CH₃(CH₂)₃OH、C(CH₃)₃OH、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル(1-メトキシ-2-プロパノール);アミド及び尿素誘導体、好ましくはジメチルホルムアミド(DMF)、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、ジメチルアセトアミド(DMA)、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン(DMI)、1,3-ジメチル-3,4,5,6-テトラヒドロ-2(1H)-ピリミジノン(DMPU)、ヘキサメチルホスファミド(HMPA);さらにはジメチルスルホキシド(DMSO)及びスルホランである。好ましい溶媒は、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール及びプロピレングリコールモノメチルエーテル、より好ましくは、プロピレングリコール及びジプロピレングリコールである。

除草剤組成物は、公知の方法、例えば、Mollet及びGrubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001;又はKnowles、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載される方法によって調製される。本発明はまた、アミン成分を、式(I)の化合物及びグルホシネート又はその塩と任意の所与の順序で接触させるステップを含む、除草剤組成物を製造する方法に関する。一実施形態では、除草剤組成物を製造する方法は、a)アミン成分を式(I)の化合物と接触させるステップ、及びb)グルホシネート又はその塩を式(I)の化合物と接触させるステップを含み、ステップa)及びb)は、任意の所与の順序で行ってよい。典型的に、除草剤組成物を製造する方法はまた、方法のどちらかの段階において水を加えるステップを含む。

除草剤組成物は、典型的に、少なくとも1種の助剤を含む。好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増稠剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。

好適な溶媒及び液体担体は、水及び本明細書で下に定義される有機溶媒である。好適な固体担体又は充填剤は、鉱物土類、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、ケイソウ土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖類、例えば、セルロース、デンプン;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物性由来の生成物、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉及びそれらの混合物である。

好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質並びにそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008(国際版又は北米版)に列挙されている。

好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホサクシネート又はスルホサクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸及び油の、エトキシル化アルキルフェノールの、アルコールの、エトキシル化アルコール又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例はリン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。

好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖をベースとする界面活性剤、ポリマー性界面活性剤及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1～50当量でアルコキシル化されている化合物、例えば、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルである。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシル化のために用いられ得る。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖をベースとする界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロースエステル及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。

好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個若しくは2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-Aタイプの、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸の櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。

好適なアジュバントは、それ自体は殺有害生物学的活性が無視できるほどであるか又はそれを有しもせず、且つ標的に対する化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱物油又は植物性油及び他の助剤である。さらなる例は、Knowlesによって、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、chapter 5に列挙されている。

好適な増稠剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、有機粘土(有機修飾又は非修飾)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。好適な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノンである。好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。

好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。シリコーン系消泡剤、例えば、ポリジメチルシロキサン(例えば、Momentiveから入手可能なSAG 1572、Elkemから入手可能なSilcolapse-481又はSilcolapse-482)が、特に好ましい。好適なシリコーン系消泡剤は、WO2005/117590A2にも記載されている。

好適な着色剤(例えば、赤色、青色又は緑色)は、水溶性が低い顔料及び水溶性である染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えば、アリザリン、アゾ及びフタロシアニン着色剤)である。好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物ワックス又は合成ワックス及びセルロースエーテルである。

組成物タイプ及びその調製についての例は、以下の通りである。

i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10～60重量%のグルホシネート又はその塩、5～60重量%の式(I)の化合物及び1～50重量%のアミン成分を、合計を100重量%とする水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解させる。

ii)分散性濃縮物(DC)
5～25重量%のグルホシネート又はその塩、5～60重量%の式(I)の化合物、1～50重量%のアミン成分及び1～10重量%の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、合計を100重量%とする有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解させる。水で希釈すると分散体を得る。

iii)乳剤(EC)
15～70重量%のグルホシネート又はその塩、5～10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びひまし油エトキシレート)、5～60重量%の式(I)の化合物及び1～50重量%のアミン成分を、合計を100重量%とする水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解させる。水で希釈するとエマルションを得る。

iv)エマルション(EW、EO、ES)
5～40重量%のグルホシネート又はその塩及び1～10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びひまし油エトキシレート)、5～60重量%の式(I)の化合物及び1～50重量%のアミン成分を、20～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解させる。この混合物は、乳化機によって合計を100重量%とする水に導入され、均一なエマルションとなる。水で希釈するとエマルションを得る。

v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌ボールミルにおいて、20～60重量%のグルホシネート又はその塩を、2～10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びエトキシル化アルコール)、0.1～2重量%の増稠剤(例えばキサンタンガム)、5～60重量%の式(I)の化合物、1～50重量%のアミン成分並びに合計を100重量%とする水を加えて、微粉砕し、微細活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液を得る。FSタイプの組成物については、最大40重量%の結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。

vi)マイクロエマルション(ME)
5～20重量%のグルホシネート又はその塩を、5～30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10～25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、エトキシル化アルコール及びエトキシル化アリールフェノール)、1～50重量%のアミン成分及び5～60重量%の式(I)の化合物及び合計を100重量%とする水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定なマイクロエマルションが自発的に生じる。

vii)マイクロカプセル(CS)
5～50重量%のグルホシネート又はその塩、0～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、5～60重量%の式(I)の化合物、5～50重量%の式(I)の化合物、2～15重量%のアクリル性モノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合によって、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。あるいは、5～50重量%のグルホシネート又はその塩、0～40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメタン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミド(例えばヘキサメチレンジアミン)を加えると、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。マイクロカプセルは、1～50重量%のアミン成分を含有する水性組成物に加える。モノマーは1～10重量%となる。重量%は、全CS組成物に関するものである。

組成物タイプi)～vii)は、場合によりさらなる助剤、例えば、0.1～1重量%の殺細菌剤、5～15重量%の凍結防止剤、0.1～1重量%の消泡剤及び0.1～1重量%の着色剤を含んでもよい。

種子処理用溶液剤(LS)、サスポエマルション(SE)、フロアブル剤(FS)、エマルション(ES)、乳剤(EC)は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理の目的のために用いられる。対象の組成物では、2～10倍希釈の後、すぐに使用できる調製物における、0.01～60重量%、好ましくは0.1～40重量%のグルホシネート又はその塩の濃度が得られる。施用は、播種の前又は播種中に行うことができる。植物繁殖材料、とりわけ種子に対して除草剤組成物を施用する方法としては、繁殖材料のドレッシング、コーティング、ペレッティング、ダスティング、浸漬及び畦内施用方法が挙げられる。好ましくは、除草剤組成物は植物繁殖材料に、発芽が誘導されない方法によって、例えば、種子ドレッシング、ペレッティング、コーティング及びダスティングによって施用される。

除草剤組成物の例示的な製剤タイプは、WO2007/092351A1及びWO2005/117583Aに記載されている。

様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、肥料又は微量養分及びさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、薬害軽減剤)を加えて、プレミックスとしてこれらを含む除草剤組成物としても、適当な場合には使用の直前になって初めて加えてもよい(タンクミックス)。これらの剤は、1:100～100:1、好ましくは1:10～10:1の重量比において、本発明による除草剤組成物に混和させることができる。

使用者は通常、本発明による除草剤組成物を、予備投薬デバイス、ナップザック噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機又は灌漑システムから施用する。通常、除草剤組成物は、水、緩衝剤及び/又はさらなる助剤によって所望の施用濃度に整えられ、すぐに使用できる噴霧液又は本発明による除草剤組成物は、このようにして得られる。1ヘクタールの農業に有用な面積当たり、通常、20～2000リットル、好ましくは50～400リットルのすぐに使用できる噴霧液が施用される。

一実施形態によれば、本発明による除草剤組成物の個々の成分、例えば、キットの一部、又は2成分若しくは3成分混合物の一部が、使用者自身によって噴霧タンク中で混合されてもよく、適当な場合、さらなる助剤が加えられてもよい。

さらなる実施形態では、本発明による除草剤組成物の個々の成分又は部分的に事前に混合された成分、例えば、式(I)の化合物及び/又はグルホシネート若しくはその塩及び/又はアミン成分を含む成分のいずれかは、噴霧タンク中で使用者によって混合されてもよく、適当な場合、さらなる助剤及び添加剤が加えられてもよい。

さらなる実施形態では、本発明による除草剤組成物の個々の成分又は部分的に事前に混合された成分、例えば、式(I)の化合物及び/又はグルホシネート若しくはその塩及び/又はアミン成分を含む成分のいずれかを、一緒に(例えばタンクミックス後)又は連続的に施用することができる。

除草剤組成物は比較的低い動粘度を有し、式(I)の化合物が高濃度であってさえ、均一なままである。

本明細書で言及される動粘度は、Brookfield粘度計、すなわち、コーンプレート形状を有する回転粘度計によって測定することができる。動粘度は、工業規格EN ISO 2555:2018に従って決定してもよい。通常、動粘度は25℃において測定される。この方法では、回転粘度計の剪断速度が絶えず上昇し、剪断応力が測定される。ニュートン流体の場合、測定によって、剪断応力と剪断速度の間の直接的な比例関係による、直線的データセットが得られる。非ニュートン流体の場合、測定によって、剪断応力と剪断速度の間に、非直線的な依存関係が得られる。動粘度は見掛け粘度とも呼ばれ、典型的に、座標システムの原点及び100/秒の剪断速度において決定される剪断応力を通る線の傾きを測定することによって決定される。真の粘度は、非ニュートン流体の場合は見掛け粘度とは異なることもあるが、100/秒の剪断速度において測定される実験曲線のタンジェントである傾きを計算することによって決定される。

農薬組成物は、通常、20℃において2000mPas未満、好ましくは1000mPas未満、より好ましくは500mPas未満の真の粘度を有する。農薬組成物は、通常、20℃において3000mPas未満、好ましくは1500mPas未満、より好ましくは1000mPas未満の見掛け粘度を有する。

除草剤組成物は、第2の農薬活性成分を含有してもよい。典型的に、第2の農薬活性成分は、殺有害生物剤であり、好ましくは、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、薬害軽減剤、微量養分、生物農薬、硝酸化成抑制剤及び/又は成長調節剤から選択される。一実施形態では、第2の農薬活性成分は殺虫剤である。別の実施形態では、第2の農薬活性成分は殺菌剤である。さらに別の実施形態では、第2の農薬活性成分は除草剤である。当業者はこのような殺有害生物剤に精通しており、殺有害生物剤は、例えば、the Pesticide Manual、第16版、(2013)、The British Crop Protection Council、Londonに見出すことができる。好適な殺虫剤は、カルバメート、オルガノホスフェート、有機塩素系殺虫剤、フェニルピラゾール、ピレスロイド、ネオニコチノイド、スピノシン、アベルメクチン、ミルベマイシン、幼若ホルモンアナログ、ハロゲン化アルキル、有機スズ化合物、ネライストキシンアナログ、ベンゾイル尿素、ジアシルヒドラジン及びMETIアカリジドのクラスの殺虫剤である。好適な殺菌剤は、ジニトロアニリン、アリルアミン、アニリノピリミジン、抗生物質、芳香族炭化水素、ベンゼンスルホンアミド、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフェノン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアジン、ベンジルカルバメート、カルバメート、カルボキサミド、カルボン酸ジアミド、クロロニトリル、シアノアセトアミドオキシム、シアノイミダゾール、シクロプロパンカルボキサミド、ジカルボキシイミド、ジヒドロジオキサジン、ジニトロフェニルクロトネート、ジチオカルバメート、ジチオラン、エチルホスホネート、エチルアミノチアゾールカルボキサミド、グアニジン、ヒドロキシ-(2-アミノ)ピリミジン、ヒドロキシアニリド、イミダゾール、イミダゾリノン、無機物質、イソベンゾフラノン、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、モルホリン、N-フェニルカルバメート、オキサゾリジンジオン、オキシミノアセテート、オキシミノアセトアミド、ペプチジルピリミジンヌクレオシド、フェニルアセトアミド、フェニルアミド、フェニルピロール、フェニル尿素、ホスホネート、ホスホロチオレート、フタルアミド酸、フタルイミド、ピペラジン、ピペリジン、プロピオンアミド、ピリダジノン、ピリジン、ピリジニルメチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジノンヒドラゾン、ピロロキノリノン、キナゾリノン、キノリン、キノン、スルファミド、スルファモイルトリアゾール、チアゾールカルボキサミド、チオカルバメート、チオファネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリフェニルスズ化合物、トリアジン、トリアゾールのクラスの殺菌剤である。

好適な除草剤は、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジリウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジノン、ニトリル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキシカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニル尿素、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、尿素のクラスの除草剤である。好適な植物成長調節剤は、抗オーキシン、オーキシン、サイトカイニン、落葉剤、エチレン調整剤、エチレン放出剤、ジベレリン、成長阻害剤、モルファクチン、矮化剤、成長刺激剤及びさらなる未分類の植物成長調節剤である。好適な微量養分は、ホウ素、亜鉛、鉄、銅、マンガン、塩素及びモリブデンを含む化合物である。

除草剤組成物は第2の農薬活性成分を、除草剤組成物の総重量を基準として、少なくとも1重量%、好ましくは少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも10重量%、最も好ましくは少なくとも25重量%、特に少なくとも30重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物は第2の農薬活性成分を、除草剤組成物の総重量を基準として、最大90重量%、好ましくは最大70重量%、より好ましくは最大50重量%の濃度において含み得る。除草剤組成物は第2の農薬活性成分を、組成物の総重量を基準として、1～70重量%、好ましくは1～60重量%、より好ましくは5～50重量%の濃度において含み得る。

通常、除草剤組成物は、グルホシネート又はその塩、好ましくはグルホシネートのアンモニウム塩並びに
B)それらの農学的に許容される塩又は誘導体を含む、
クラスb1)～b15)の除草剤:
b1)脂質生合成阻害剤、
b2)アセト乳酸シンターゼ阻害剤(ALS阻害剤)、
b3)光合成阻害剤、
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤(PPO阻害剤)、
b5)白化除草剤、
b6)エノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼ阻害剤(EPSP阻害剤)、
b7)グルタミンシンセターゼ阻害剤、
b8)7,8-ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤(DHP阻害剤)、
b9)有糸分裂阻害剤、
b10)超長鎖脂肪酸の合成阻害剤(VLCFA阻害剤)、
b11)セルロース生合成阻害剤、
b12)デカップラー除草剤、
b13)オーキシン除草剤、
b14)オーキシン輸送阻害剤並びに
b15)ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチルサルフェート、ジメチピン、DSMA、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フラムプロップ、フラムプロップ-イソプロピル、フラムプロップメチル、フラムプロップ-M-イソプロピル、フラムプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミンアンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン(CAS 403640-27-7)、アジ化メチル、臭化メチル、メチル-ダイムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)並びにその塩及びエステルからなる群から選択される他の除草剤、
並びに
C)薬害軽減剤
から選択される第2の農薬活性成分を含有する。

本明細書で記載される除草剤化合物B及び/又は薬害軽減剤Cが、幾何異性体、例えばE/Z異性体を形成することができる場合、純粋な異性体及びそれらの混合物の両方を、本発明による除草剤組成物に使用することができる。

本明細書で記載される除草剤化合物B及び/又は薬害軽減剤Cが1個以上のキラル中心を有し、その結果、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー、並びにそれらの混合物の両方を、本発明による組成物に使用することができる。

本明細書で記載される除草剤化合物B及び/又は薬害軽減剤Cが、イオン化可能な官能基を有する場合、それらは、農学的に許容される塩の形態においても用いることができる。一般に、それらのカチオンの塩、並びにカチオン及びアニオンがそれぞれ活性化合物の活性に対する有害効果を有さない、それらの酸の酸付加塩が好適である。

好ましいカチオンは、アルカリ金属の、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属の、好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン、並びに遷移金属の、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにはアンモニウム及び1～4個の水素原子がC₁～C₄-アルキル、ヒドロキシ-C₁～C₄-アルキル、C₁～C₄-アルコキシ-C₁～C₄-アルキル、ヒドロキシ-C₁～C₄-アルコキシ-C₁～C₄-アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられた置換アンモニウム、好ましくは、アンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(イソプロピル)アンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム(オラミン塩)、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム(ジグリコールアミン塩)、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム(ジオラミン塩)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム(トロラミン塩)、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、N,N,N-トリメチルエタノールアンモニウム(コリン塩)、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C₁～C₄-アルキル)スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C₁～C₄-アルキル)スルホキソニウム、最後に多塩基アミン、例えばN,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン及びジエチレントリアミンの塩である。

有用な酸付加塩のアニオンは、第一級塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン、硫酸水素イオン、メチル硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン並びにまたC₁～C₄-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。

本明細書で記載される、カルボキシル基を有する除草剤化合物B及び/又は薬害軽減剤Cは、酸の形態において、上に言及した農学的に好適な塩の形態又は他には農学的に許容される誘導体の形態において、例えば、アミド、例えばモノ-及びジ-C₁～C₆-アルキルアミド又はアリールアミドとして、エステルとして、例えば、アリルエステル、プロパルギルエステル、C₁～C₁₀-アルキルエステル、アルコキシアルキルエステル、テフリル((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)エステルとして、並びにまたチオエステルとして、例えばC₁～C₁₀-アルキルチオエステルとして用いることができる。好ましいモノ-及びジ-C₁～C₆-アルキルアミドは、メチル及びジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えば、アニリド及び2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル(1-メチルヘキシル)、メプチル(1-メチルヘプチル)、ヘプチル、オクチル又はイソオクチル(2-エチルヘキシル)エステルである。好ましいC₁～C₄-アルコキシ-C₁～C₄-アルキルエステルは、直鎖又は分枝状C₁～C₄-アルコキシエチルエステル、例えば、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-ブトキシエチル(ブトチル)、2-ブトキシプロピル又は3-ブトキシプロピルエステルである。直鎖又は分枝状C₁～C₁₀-アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。

本発明の第1の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分として、脂質生合成の阻害剤(除草剤b1)を含有する。これらは、脂質生合成を阻害する化合物である。脂質生合成の阻害によって、アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害を通じて(以後、ACC除草剤の用語を用いる)、又は異なる作用の様式を通じて(以後、非ACC除草剤の用語を用いる)のいずれかで影響を及ぼすことができる。ACC除草剤はHRAC分類系のA群に属し、一方で非ACC除草剤はHRAC分類のN群に属する。

本発明の第2の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分としてALS阻害剤(除草剤b2)を含有する。これらの化合物の除草活性はアセト乳酸シンターゼの阻害に基づき、したがって、分枝鎖アミノ酸生合成の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のB群に属する。

本発明の第3の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分として、光合成の阻害剤(除草剤b3)を含有する。これらの化合物の除草活性は、植物における光化学系IIの阻害(いわゆるPSII阻害剤、HRAC分類のC1、C2及びC3群)又は植物における光化学系Iの電子伝達の変更(いわゆるPSI阻害剤、HRAC分類のD群)のいずれかに基づき、したがって、光合成の阻害に基づく。これらの中でも、PSII阻害剤が好ましい。

本発明の第4の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分として、プロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼの阻害剤(除草剤b4)を含有する。これらの化合物の除草活性は、プロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼの阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のE群に属する。

本発明の第5の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分として白化除草剤(除草剤b5)、好ましくはHPPD阻害剤を含有する。これらの化合物の除草活性は、カロテノイド生合成の阻害に基づく。これらとしては、フィトエン不飽和化酵素の阻害によってカロテノイド生合成を阻害する化合物(いわゆるPDS阻害剤、HRAC分類のF1群)、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸-ジオキシゲナーゼを阻害する化合物(HPPD阻害剤、HRAC分類のF2群)、DOXシンターゼを阻害する化合物(HRACクラスのF4群)及び未知の作用の様式によってカロテノイド生合成を阻害する化合物(白化-未知の標的、HRAC分類のF3群)が挙げられる。

本発明の第6の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分としてEPSPシンターゼ阻害剤(除草剤b6)を含有する。これらの化合物の除草活性はエノールピルビルシキミ酸3-リン酸シンターゼの阻害に基づき、したがって、植物におけるアミノ酸生合成の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のG群に属する。

本発明の第7の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分としてグルタミンシンセターゼ阻害剤(除草剤b7)を含有する。これらの化合物の除草活性はグルタミンシンセターゼの阻害に基づき、したがって、植物におけるアミノ酸生合成の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のH群に属する。

本発明の第8の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分としてDHPシンターゼ阻害剤(除草剤b8)を含有する。これらの化合物の除草活性は、7,8-ジヒドロプテロイン酸シンターゼの阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のI群に属する。

本発明の第9の実施形態によれば、除草剤組成物は、第2の農薬活性成分として有糸分裂阻害剤(除草剤b9)を含有する。これらの化合物の除草活性は、微小管の形成又は組織化の擾乱又は阻害に基づき、したがって、有糸分裂の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のK1及びK2群に属する。これらの中でもK1群の化合物、特にジニトロアニリンが好ましい。

本発明の第10の実施形態によれば、除草剤は、第2の農薬活性成分としてVLCFA阻害剤(除草剤b10)を含有する。これらの化合物の除草活性は、超長鎖脂肪酸の合成の阻害に基づき、したがって、植物における細胞分裂の擾乱又は阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のK3群に属する。

本発明の第11の実施形態によれば、除草剤は、第2の農薬活性成分としてセルロース生合成阻害剤(除草剤b11)を含有する。これらの化合物の除草活性は、セルロースの生合成の阻害に基づき、したがって、植物における細胞壁の合成の阻害に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のL群に属する。

本発明の第12の実施形態によれば、除草剤は、第2の農薬活性成分としてデカップラー除草剤(除草剤b12)を含有する。これらの化合物の除草活性は、細胞膜の破壊に基づく。これらの阻害剤は、HRAC分類系のM群に属する。

本発明の第13の実施形態によれば、除草剤は、第2の農薬活性成分としてオーキシン除草剤(除草剤b13)を含有する。これらはオーキシン、すなわち植物ホルモンを模倣した化合物を含み、植物の成長に影響を及ぼす。これらの化合物は、HRAC分類系のO群に属する。

本発明の第14の実施形態によれば、除草剤は、第2の農薬活性成分としてオーキシン輸送阻害剤(除草剤b14)を含有する。これらの化合物の除草活性は、植物におけるオーキシン輸送の阻害に基づく。これらの化合物は、HRAC分類系のP群に属する。

与えられた作用機序及び活性物質の分類については、例えば、「HRAC, Classification of Herbicides According to Mode of Action」、http://www.plantprotection.org/hrac/MOA.html)を参照されたい。

本発明による除草剤において、第2の農薬活性成分として使用することができる除草剤Bの例は以下のものである:

b1)脂質生合成阻害剤の群から、
ACC-除草剤、例えば、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、ジクロホップ、ジクロホップメチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップテフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-72-6);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1312337-45-3);4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS 1033757-93-5);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS 1312340-84-3);5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312337-48-6);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル- [1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン;5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1312340-82-1);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS 1033760-55-2);4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS 1312337-51-1);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル;4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS 1312340-83-2);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS 1033760-58-5);並びに非ACC除草剤、例えば、ベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びバーノレート;

b2)ALS阻害剤の群から、
スルホニル尿素、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、クロリムロン、クロリムロンエチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロンナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロンメチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロンメチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロンメチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロンメチル及びトリトスルフロン、
イミダゾリノン、例えば、イマザメタベンズ、イマザメタベンズメチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン除草剤及びスルホンアニリド、例えば、クロランスラム、クロランスラムメチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキススラム、ピリミスルファン及びピロキシスラム、
安息香酸ピリミジニル、例えば、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS 420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS 420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤、例えば、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾンメチル;並びにトリアファモン;

b3)光合成阻害剤の群から、
アミカルバゾン、光化学系IIの阻害剤、例えば、1-(6-tert-ブチルピリミジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1654744-66-7)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1637455-12-9)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1637453-94-1)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾール-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1654057-29-0)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾール-3-イル)-3-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1654747-80-4)、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;(CAS 2023785-78-4)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS 2023785-79-5)、5-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS 1701416-69-4)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS 1708087-22-2)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[1-メチル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]イミダゾリジン-2-オン(CAS 2023785-80-8)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-4-エトキシ-5-ヒドロキシ-3-メチル-イミダゾリジン-2-オン(CAS 1844836-64-1)、以下を含むトリアジン除草剤、クロロトリアジン、トリアジノン、トリアジンジオン、メチルチオトリアジン並びにピリダジノン、例えば、アメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン並びにトリエタジン、アリール尿素、例えば、クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン並びにチアジアズロン、フェニルカルバメート、例えば、デスメディファム、カルブチレート、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、ニトリル除草剤、例えば、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、アイオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル、例えば、ブロマシル、レナシル並びにターバシル、並びにベンタゾン及びベンタゾンナトリウム、ピリデート、ピリダフォル、ペンタノクロール並びにプロパニル、並びに光化学系Iの阻害剤、例えば、ジクワット、ジクワットジブロミド、パラコート、パラコートジクロリド及びパラコートジメチルサルフェート;

b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から、
アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロメトキシフェン、クロルフタリム、シニドンエチル、シクロピラニル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルミクロラック、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フルチアセット、フルチアセットメチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、トリフルジモキサジン、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(CAS 353292-31-6;S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド (CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド (CAS 452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS 451484-50-7)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS 1300118-96-0)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 1304113-05-0)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート(CAS 948893-00-3)及び3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS 212754-02-4)、2-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]-4-フルオロフェノキシ]-2-メトキシ-酢酸メチルエステル(CAS 1970221-16-9)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-酢酸メチルエステル(CAS 2158274-96-3)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]酢酸エチルエステル(CAS 2158274-50-9)、メチル2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]アセテート(CAS 2271389-22-9)、エチル2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]アセテート(CAS 2230679-62-4)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-酢酸メチルエステル(CAS 2158275-73-9)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]酢酸エチルエステル(CAS 2158274-56-5)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS 2158274-53-2)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS 2158276-22-1);

b5)白化除草剤の群から、
PDS阻害剤:ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS 180608-33-7)、HPPD阻害剤: ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、オキソトリオン(oxotrione)(CAS 1486617-21-3)、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、白化剤、未知の標的:アクロニフェン、アミトロール、フルオメツロン、2-クロロ-3-メチルスルファニル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS 1361139-71-0)、ビキスロゾン及び2-(2,5-ジクロロフェニル)メチル-4,4-ジメチル-3-イソオキサゾリジノン(CAS 81778-66-7);

b6)EPSPシンターゼ阻害剤の群から、
グリホセート、グリホセートイソプロピルアンモニウム、グリホセートカリウム及びグリホセートトリメシウム(スルホセート);

b7)グルタミンシンターゼ阻害剤の群から、
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホスナトリウム、グルホシネート、グルホシネート-P及びグルホシネートアンモニウム;

b8)DHPシンターゼ阻害剤の群から、
アシュラム;

b9)有糸分裂阻害剤の群から、
K1群の化合物:ジニトロアニリン、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンディメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホロアミデート、例えば、アミプロホス、アミプロホスメチル及びブタミホス、安息香酸除草剤、例えば、クロルタール、クロルタールジメチル、ピリジン、例えば、ジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド、例えば、プロピザミド及びテブタム;K2群の化合物:カルベタミド、クロルプロファム、フランプロップ、フランプロップイソプロピル、フランプロップメチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル及びプロファム;これらの中でもK1群の化合物、特にジニトロアニリンが好ましい;

b10)VLCFA阻害剤の群から、
クロロアセトアミド、例えば、アセトクロール、アラクロール、アミドクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、メトラクロール-S、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール、オキシアセトアニリド、例えば、フルフェナセット及びメフェナセット、アセトアニリド、例えば、ジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド-M、テトラゾリノン、例えばフェントラザミド、並びに他の除草剤、例えば、アニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン、並びに式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソオキサゾリン化合物

(式(II)のイソオキサゾリン化合物は、例えばWO2006/024820、WO2006/037945、WO2007/071900及びWO2007/096576から、当技術分野において公知である);
VLCFA阻害剤の中でも、クロロアセトアミド及びオキシアセトアミドが好ましい;

b11)セルロース生合成阻害剤の群から、
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム、イソキサベン、トリアジフラム及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-1⁴-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(CAS 175899-01-1);

b12)デカップラー除草剤の群から、
ジノセブ、ジノテルブ及びDNOC並びにその塩;

b13)オーキシン除草剤の群から、
2,4-D並びにその塩及びエステル、例えば、クラシホス(clacyfos)、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロル並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩、例えば、アミノピラリドジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P並びにその塩及びエステル、フロルピラウキシフェン、フルロキシピル、フルロキシピルブトメチル、フルロキシピルメプチル、ハラウキシフェン並びにその塩及びエステル(CAS 943832-60-8);MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェンベンジル(CAS 1390661-72-9)並びに4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピコリン酸(CAS 1629965-65-6);

b14)オーキシン輸送阻害剤の群から、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ナプタラム及びナプタラムナトリウム;

b15)他の除草剤の群から、ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート(CAS 499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフェート、ジメチピン、DSMA、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミンアンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン(CAS 403640-27-7)、アジ化メチル、臭化メチル、メチルダイムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン並びにトリジファン。

本発明の別の実施形態では、除草剤組成物における第2の農薬活性成分は、薬害軽減剤Cである。

薬害軽減剤は、不用な植物に対する本組成物の除草活性成分の除草作用への大きな影響を有することなく、有用な植物への損傷を予防又は低減する化学化合物である。それらは、播種の前に(例えば、種子、苗条又は苗の処理に対して)、又は有用な植物の出芽前施用若しくは出芽後施用においてのいずれかで施用することができる。薬害軽減剤並びに除草剤組成物及び/又は除草剤Bは、同時に又は連続して施用することができる。

好適な薬害軽減剤は、例えば、(キノリン-8-オキシ)酢酸、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリール-3-イソオキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、アルファ-オキシミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノンオキシム、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-安息香酸アミド、1,8-ナフタル酸無水物、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸、ホスホロチオエート及びN-アルキル-O-フェニルカルバメート、並びにそれらの農学的に許容される塩及びそれらの農学的に許容される誘導体、例えば、アミド、エステル及びチオエステルであり、ただしそれらは酸基を有する。

好ましい薬害軽減剤Cの例は、ベノキサコル、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)、メトカミフェン及びBPCMS(CAS 54091-06-4)である。

b1)～b15)群の活性化合物B及び活性化合物Cは、公知の除草剤及び薬害軽減剤であり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/);Farm Chemicals Handbook 2000 86巻、Meister Publishing Company、2000;B. Hock、C. Fedtke、R. R. Schmidt、Herbizide [Herbicides]、Georg Thieme Verlag、Stuttgart 1995;W. H. Ahrens、Herbicide Handbook、第7版、Weed Science Society of America、1994;及びK. K. Hatzios、Herbicide Handbook、第7版の補遺、Weed Science Society of America、1998を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS No. 52836-31-4]は、R-29148とも称される。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS No. 71526-07-3]は、AD-67及びMON 4660とも称される。

活性化合物のそれぞれの作用機序への割当ては、現在の知識に基づく。複数の作用機序が1つの活性化合物に当てはまる場合、この物質は、1つの作用機序にのみ割り当てた。

カルボキシル基を有する活性化合物B及びCは、本発明による組成物において、酸の形態で、上記の農業用として適切な塩の形態で、さもなければ農業上許容される誘導体の形態で用いることができる。

ジカンバの場合、適切な塩としては、対イオンが農業上許容されるカチオンであるものが挙げられる。例えば、ジカンバの適切な塩は、ジカンバ-ナトリウム、ジカンバ-カリウム、ジカンバ-メチルアンモニウム、ジカンバ-ジメチルアンモニウム、ジカンバ-イソプロピルアンモニウム、ジカンバ-ジグリコールアミン、ジカンバ-オラミン、ジカンバ-ジオールアミン、ジカンバ-トロールアミン、ジカンバ-N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン及びジカンバ-ジエチレントリアミンである。適切なエステルの例は、ジカンバ-メチル及びジカンバ-ブトチルである。

2,4-Dの適切な塩は、2,4-D-アンモニウム、2,4-D-ジメチルアンモニウム、2,4-D-ジエチルアンモニウム、2,4-D-ジエタノールアンモニウム(2,4-D-ジオールアミン)、2,4-D-トリエタノールアンモニウム、2,4-D-イソプロピルアンモニウム、2,4-D-トリイソプロパノールアンモニウム、2,4-D-ヘプチルアンモニウム、2,4-D-ドデシルアンモニウム、2,4-D-テトラデシルアンモニウム、2,4-D-トリエチルアンモニウム、2,4-D-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、2,4-D-トリス(イソプロピル)アンモニウム、2,4-D-トロールアミン、2,4-D-リチウム、2,4-D-ナトリウム及び2,4-D-N,N,N-トリメチルエタノールアンモニウム(2,4-Dコリン)である。2,4-Dの適切なエステルの例は、2,4-D-ブトチル、2,4-D-2-ブトキシプロピル、2,4-D-3-ブトキシプロピル、2,4-D-ブチル、2,4-D-エチル、2,4-D-エチルヘキシル、2,4-D-イソブチル、2,4-D-イソオクチル、2,4-D-イソプロピル、2,4-D-メプチル、2,4-D-メチル、2,4-D-オクチル、2,4-D-ペンチル、2,4-D-プロピル、2,4-D-テフリル及びクラシホスである。

2,4-DBの適切な塩は、例えば、2,4-DB-ナトリウム、2,4-DB-カリウム及び2,4-DB-ジメチルアンモニウムである。2,4-DBの適切なエステルは、例えば、2,4-DB-ブチル及び2,4-DB-イソオクチルである。

ジクロルプロップの適切な塩は、例えば、ジクロルプロップ-ナトリウム、ジクロルプロップ-カリウム及びジクロルプロップ-ジメチルアンモニウムである。ジクロルプロップの適切なエステルの例は、ジクロルプロップ-ブトチル及びジクロルプロップ-イソオクチルである。

MCPAの適切な塩及びエステルとしては、MCPA-ブトチル、MCPA-ブチル、MCPA-ジメチルアンモニウム、MCPA-ジオールアミン、MCPA-エチル、MCPA-チオエチル、MCPA-2-エチルヘキシル、MCPA-イソブチル、MCPA-イソオクチル、MCPA-イソプロピル、MCPA-イソプロピルアンモニウム、MCPA-メチル、MCPA-オラミン、MCPA-カリウム、MCPA-ナトリウム及びMCPA-トロールアミンが挙げられる。

MCPBの適切な塩は、MCPBナトリウムである。MCPBの適切なエステルは、MCPB-エチルである。

クロピラリドの適切な塩は、クロピラリド-カリウム、クロピラリド-オラミン及びクロピラリド-トリス-(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムである。クロピラリドの適切なエステルの例は、クロピラリド-メチルである。

フルロキシピルの適切なエステルの例は、フルロキシピル-メプチル及びフルロキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチルであり、フルロキシピル-メプチルが好ましい。

ピクロラムの適切な塩は、ピクロラム-ジメチルアンモニウム、ピクロラム-カリウム、ピクロラム-トリイソプロパノールアンモニウム、ピクロラム-トリイソプロピルアンモニウム及びピクロラム-トロールアミンである。ピクロラムの適切なエステルは、ピクロラム-イソオクチルである。

トリクロピルの適切な塩は、トリクロピル-トリエチルアンモニウムである。トリクロピルの適切なエステルは、例えば、トリクロピル-エチル及びトリクロピル-ブトチルである。

クロランベンの適切な塩及びエステルとしては、クロランベン-アンモニウム、クロランベン-ジオールアミン、クロランベン-メチル、クロランベン-メチルアンモニウム及びクロランベン-ナトリウムが挙げられる。2,3,6-TBAの適切な塩及びエステルとしては、2,3,6-TBA-ジメチルアンモニウム、2,3,6-TBA-リチウム、2,3,6-TBA-カリウム及び2,3,6-TBA-ナトリウムが挙げられる。

アミノピラリドの適切な塩及びエステルとしては、アミノピラリド-カリウム、アミノピラリド-ジメチルアンモニウム、及びアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウムが挙げられる。

グリホセートの適切な塩は、例えばグリホセート-アンモニウム、グリホセート-ジアンモニウム、グリホセート-ジメチルアンモニウム、グリホセート-イソプロピルアンモニウム、グリホセート-カリウム、グリホセート-ナトリウム、グリホセート-トリメシウム並びにエタノールアミン及びジエタノールアミン塩であり、好ましくはグリホセート-ジアンモニウム、グリホセート-イソプロピルアンモニウム及びグリホセート-トリメシウム(スルホセート)である。

グルホシネートの適切な塩は、例えばグルホシネート-アンモニウムである。

グルホシネート-Pの適切な塩は、例えばグルホシネート-P-アンモニウムである。

ブロモキシニルの適切な塩及びエステルは、例えばブロモキシニル-ブチレート、ブロモキシニル-ヘプタノエート、ブロモキシニル-オクタノエート、ブロモキシニル-カリウム及びブロモキシニル-ナトリウムである。

アイオキシニルの適切な塩及びエステルは、例えばアイオキシニル-オクタノエート、アイオキシニル-カリウム及びアイオキシニル-ナトリウムである。

メコプロップの適切な塩及びエステルとしては、メコプロップ-ブトチル、メコプロップ-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-ジオールアミン、メコプロップ-エタジル、メコプロップ-2-エチルヘキシル、メコプロップ-イソオクチル、メコプロップ-メチル、メコプロップ-カリウム、メコプロップ-ナトリウム及びメコプロップ-トロールアミンが挙げられる。

メコプロップ-Pの適切な塩は、例えばメコプロップ-P-ブトチル、メコプロップ-P-ジメチルアンモニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、メコプロップ-P-イソブチル、メコプロップ-P-カリウム及びメコプロップ-P-ナトリウムである。

ジフルフェンゾピルの適切な塩は、例えばジフルフェンゾピル-ナトリウムである。

ナプタラムの適切な塩は、例えばナプタラム-ナトリウムである。

アミノシクロピラクロルの適切な塩及びエステルは、例えばアミノシクロピラクロル-ジメチルアンモニウム、アミノシクロピラクロル-メチル、アミノシクロピラクロル-トリイソプロパノールアンモニウム、アミノシクロピラクロル-ナトリウム及びアミノシクロピラクロル-カリウムである。

キンクロラックの適切な塩は、例えばキンクロラック-ジメチルアンモニウムである。

キンメラックの適切な塩は、例えばキンメラック-ジメチルアンモニウムである。

イマザモックスの適切な塩は、例えばイマザモックス-アンモニウムである。

イマザピックの適切な塩は、例えばイマザピック-アンモニウム及びイマザピック-イソプロピルアンモニウムである。

イマザピルの適切な塩は、例えばイマザピル-アンモニウム及びイマザピル-イソプロピルアンモニウムである。

イマザキンの適切な塩は、例えばイマザキン-アンモニウムである。

イマゼタピルの適切な塩は、例えばイマゼタピル-アンモニウム及びイマゼタピル-イソプロピルアンモニウムである。

トプラメゾンの適切な塩は、例えばトプラメゾン-ナトリウムである。

ここで及び以下で、「2成分除草剤組成物」という用語は、グルホシネート又はその塩、好ましくはL-グルホシネート又はその塩、例えば、グルホシネートのアンモニウム塩、及び除草剤B又は薬害軽減剤Cを含む除草剤組成物を指す。

2成分除草剤組成物において、グルホシネート又はその塩と活性化合物Bとの重量比は、一般的に、1:1000～1000:1の範囲、好ましくは1:500～500:1の範囲、特に1:250～250:1の範囲、特に好ましくは1:75～75:1の範囲である。

グルホシネート又はその塩及び薬害軽減剤Cを含む2成分組成物において、グルホシネート又はその塩と活性化合物Cとの重量比は、一般的に、1:1000～1000:1の範囲、好ましくは1:500～500:1の範囲、特に1:250～250:1の範囲、特に好ましくは1:75～75:1の範囲である。

除草剤組成物は、除草剤として適切である。したがって、これらの除草剤組成物は、非作物領域での植生を非常に効率的に、特に高い施用量で制御する。これらの除草剤組成物は、作物、例えば、小麦、イネ、コーン、ダイズ及びワタにおいて、作物植物にいかなる著しい損傷を引き起こすことなく、広葉雑草及びイネ科雑草に対して作用する。この効果は、低い施用量で主に観察される。

本発明による除草剤組成物は、主に葉に噴霧することにより植物に施用される。ここでは、施用は、約100～1000l/ha(例えば300～400l/ha)の噴霧液量を使用して、慣習的な噴霧技術により、例えば、水を担体として使用して行うことができる。除草剤組成物はまた、低量若しくは超微量の方法で、又は微粒剤の形態で施用することができる。

本発明による除草剤組成物の施用は、望ましくない植物の出芽の前、その間及び/又はその後、好ましくはその間及び/又はその後に行うことができる。

本発明による除草剤組成物は、出芽前若しくは出芽後に、又は作物植物の種子と一緒に施用することができる。本発明の除草剤組成物で前処理した作物植物の種子を施用することによって除草剤組成物を施用することもまた可能である。活性化合物が特定の作物植物にあまり耐性がない場合、除草剤組成物が、敏感な作物植物の葉にできるだけ接触しないような方式で噴霧装置の助けを借りて噴霧され、その一方で活性化合物は、表面下で生育している望ましくない植物の葉に、又はむき出しの土壌表面に(発芽後、取入れ後)到達する施用技術を使用することができる。

さらなる実施形態では、本発明による除草剤組成物は、種子を処理することにより施用することができる。種子の処理は、除草剤組成物に基づく、当業者が精通している本質的にすべての手順を含む(種子のドレッシング、種子のコーティング、種子のダスティング、種子の浸漬、種子のフィルムコーティング、種子の多層コーティング、種子のエンクラスティング、種子のドリッピング及び種子のペレッティング)。ここでは、除草剤組成物は、希釈して又は希釈しないで施用することができる。「種子」という用語は、すべての種類の種子、例えば、コーン、種子、果実、塊茎、苗及び同様の形態を含む。ここでは、好ましくは、種子という用語はコーン及び種子について記載している。使用される種子は、上記の有用な植物の種子であってもよいが、トランスジェニック植物の種子又は慣習的な育種方法で得た植物の種子であってもよい。

さらに、本発明の除草剤組成物を、これら自体で又は他の作物保護剤、例えば、有害生物又は植物病原性菌類若しくは細菌を防除するための剤、あるいは生育を調節する活性化合物の群と組み合わせて一緒に施用することは有利となり得る。また重要なことは、栄養及び微量元素欠乏を処理するために利用される無機塩溶液との混和性である。植物毒性のない油及び油濃縮物もまた加えることができる。

植物保護に利用される場合、製剤の助剤を除くグルホシネート又はその塩の量は、所望の種類の効果に応じて、1ha当たり0.001～2kg、好ましくは1ha当たり0.005～2kg、より好ましくは1ha当たり0.05～0.9kg、特に1ha当たり0.1～0.75kgである。

植物繁殖材料、例えば種子の、例えば種子のダスティング、コーティング又はドレンチングによる処理において、グルホシネート又はその塩の量は、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1～1000gであり、好ましくは1～1000g、より好ましくは1～100g、最も好ましくは5～100gが一般的に必要とされる。

材料又は貯蔵製品の保護に使用される場合、施用されるグルホシネート又はその塩の量は、施用領域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護に通常施用される量は、処理される材料1立方体メートル当たり0.001g～2kg、好ましくは0.005g～1kgの農薬活性成分である。

本発明の方法では、グルホシネート又はその塩、式(I)の化合物、アミン成分、及び任意の第2の農薬活性成分は製剤化され、一緒に又は別々に施用されるかどうかは重要でない。

別個の施用の場合、施用を行う順序はあまり重要ではない。グルホシネート又はその塩、式(I)の化合物、アミン成分、及び任意の第2の農薬活性成分が、植物に対して活性成分の同時の作用を可能にする時間枠内で、好ましくは最大で14日、特に最大で7日の時間枠内に施用されることだけが必要である。

対象の施用方法に応じて、本発明による除草剤組成物は、望ましくない有害生物、例えば、無脊椎有害生物、菌類、又は雑草、好ましくは雑草を排除するため、さらなる数の作物植物にさらに用いることができる。適切な作物の例は以下の通りである:
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、オートムギ(Avena sativa)、サトウダイコンのアルティッシマ種(Beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンのラパ種(Beta vulgaris spec. rapa)、アブラナ変種ナプス(Brassica napus var. napus)、アブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変種シルバストリス( Brassica rapa var. sylvestris (silvestris))、ヤセイカンラン(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica (Coffea canephora、Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、ワイルドストロベリー(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、アプランドワタ(Gossypium hirsutum、(アオワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ゴシピウムビティフォリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)、バナナ属の種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum (N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属の種(Pinus spec.)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウマメ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)及びセイヨウスモモ(prunus domestica)、アカフサスグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(ソルガム(s. vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、ライコムギ(Triticale)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、トウモロコシ(Zea mays)。

本発明による除草剤組成物はまた、植物に新規形質をもたらす又はすでに存在する形質、好ましくはグルホシネート若しくはその塩に対する耐性を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子操作により改変された作物に使用することができる。

「作物」という用語は、本明細書で使用される場合、植物に新規形質をもたらす、又はすでに存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子操作により改変された(作物)植物もまた含む。

突然変異誘発は、植物ゲノムの特定の遺伝子座において突然変異を作り出すために、X線又は変異原性の化学物質を使用したランダムな突然変異誘発の技術ばかりでなく、標的された突然変異誘発の技術も含む。標的された突然変異誘発技術は、標的された効果を達成するために、オリゴヌクレオチド又はタンパク質、例えば、CRISPR/Cas、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、TALEN又はメガヌクレアーゼなどを頻繁に使用する。

遺伝子操作は普通、自然環境下では交雑育種、突然変異誘発又は自然組換えにより容易に得ることができない植物ゲノムにおける改変を作り出すために、組換えDNA技法を使用する。典型的には、形質を加える又は形質を改善するために、1種以上の遺伝子が植物のゲノムに統合される。これらの統合された遺伝子は、当技術分野で導入遺伝子とも呼ばれ、このような導入遺伝子を含む植物は、トランスジェニック植物と呼ばれる。植物の形質転換の過程は普通、いくつかの形質転換事象を生成し、これらは導入遺伝子が統合されているゲノム遺伝子座において異なる。特定のゲノム遺伝子座上に特定の導入遺伝子を含む植物は、普通、特定の「事象」を含むと記載され、これは特定の事象名称で呼ばれる。植物に導入されている、又は改変されている形質は、特に除草剤耐性、昆虫耐性、収率の上昇及び非生物的条件、例えば、干ばつに対する耐性を含む。

除草剤耐性は、突然変異誘発を使用することにより、及び遺伝子操作を使用することにより作り出されている。突然変異誘発及び育種の従来の方法によりアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害除草剤に対する耐性が付与された植物は、Clearfield(登録商標)の名称の下で市販されている植物品種を含む。しかし、大部分の除草剤耐性の形質は、導入遺伝子の使用を介して作り出されている。

除草剤耐性は、グリホセート、グルホシネート、2,4-D,ジカンバ、オキシニル除草剤、例えば、ブロモキシニル及びイオキシニル、スルホニル尿素除草剤、ALS阻害除草剤及び4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、例えば、イソキサフルトール及びメソトリオンに対して作り出されている。

除草剤耐性形質をもたらすために使用されてきた導入遺伝子は以下を含む:グリホセートに対する耐性:cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621及びgoxv247、グルホシネートに対する耐性:pat及びbar、2,4-Dに対する耐性:aad-1及びaad-12、ジカンバに対する耐性:dmo、オキシニル除草剤(herbicies)に対する耐性:bxn、スルホニル尿素除草剤に対する耐性:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA、ALS阻害除草剤に対する耐性:csr1-2、HPPD阻害除草剤に対する耐性:hppdPF、W336及びavhppd-03。

除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックコーン事象は、他を排除するものではないが、例えば、DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、VCO-01981-5、676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507及びTC6275である。

除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象は、他を排除するものではないが、例えば、GTS 40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、SYHT0H2、W62、W98、FG72及びCV127である。

除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象は、他を排除するものではないが、例えば、19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3及びT304-40である。

除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックキャノーラ事象は、他を排除するものではないが、例えば、MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2及びRF3である。

昆虫耐性は、殺虫タンパク質に対する細菌性遺伝子を植物に移行させることにより主に作り出されている。最も頻繁に使用されている導入遺伝子は、バシラス属の種(Bacillus spec.)の毒素遺伝子及びその合成変異体、例えば、cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20である。しかし、植物起源の遺伝子もまた、他の植物に移行されている。特にプロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子、例えば、CpTI及びpinII。さらなる手法は、植物において、昆虫遺伝子を標的とし、ダウンレギュレートする二重鎖RNAを生成するために、導入遺伝子を使用する。このような導入遺伝子に対する例は、dvsnf7である。

殺虫タンパク質又は二重鎖RNAに対する遺伝子を含むトランスジェニックコーン事象は、他を排除するものではないが、例えば、Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418及びMZIR098である。

殺虫タンパク質に対する遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象は、他を排除するものではないが、例えば、MON87701、MON87751及びDAS-81419である。

殺虫タンパク質に対する遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象は、他を排除するものではないが、例えば、SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119及びSGK321である。

収率の上昇は、コーン事象MON87403に存在する導入遺伝子athb17を使用して穂バイオマスを上昇させることにより、又はダイズ事象MON87712に存在する導入遺伝子bbx32を使用して光合成を増強することにより作り出されている。

変性油の含有量を含む作物は、導入遺伝子:gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A及びfatb1-Aを使用して作り出されている。これらの遺伝子のうちの少なくとも1つを含むダイズ事象は以下である:260-05、MON87705及びMON87769。

非生物的条件に対する耐性、特に干ばつに対する耐性は、コーン事象MON87460に含まれる導入遺伝子cspBを使用することにより、及びダイズ事象IND-00410-5に含まれる導入遺伝子Hahb-4を使用することにより作り出されている。

形質は多くの場合、形質転換事象において遺伝子を組み合わせることにより、又は育種の過程の間に異なる事象を組み合わせることにより、組み合わせられる。形質の好ましい組合せは、異なる群の除草剤に対する除草剤耐性、異なる種類の昆虫に対する昆虫耐性、特に鱗翅目及び鞘翅目の昆虫に対する耐性、除草剤耐性と1つ又はいくつかの種類の昆虫耐性、除草剤耐性と収率の上昇、並びに除草剤耐性と非生物的条件に対する耐性の組合せである。

単数の又は積み重なった形質を含む植物、並びにこれらの形質をもたらす遺伝子及び事象は、当技術分野で周知である。例えば、突然変異誘発された遺伝子又は統合された遺伝子及びそれぞれの事象についての詳細な情報は、組織「国際アグリバイオ事業団(International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA))」(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び「環境リスクアセスメントセンター「Center for Environmental Risk Assessment (CERA)」(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)のウェブサイトから、並びに特許出願、例えばEP3028573及びWO2017/011288などにおいて入手可能である。

作物に対する本発明による除草剤組成物の使用は、特定の遺伝子又は事象を含む作物に特異的な効果をもたらし得る。これらの効果は、生育挙動における変化又は生物的若しくは非生物的ストレス因子に対する耐性の変化を含み得る。このような効果は特に、収率の増強、昆虫、線虫、菌類、細菌、マイコプラズマ、ウイルス病原菌又はウイロイド病原菌に対する耐性又は耐性の増強、並びに早期草勢、早期成熟又は遅延成熟、寒冷耐性又は熱耐性、及びアミノ酸又は脂肪酸スペクトル又は含有量の変化を含み得る。

さらに、組換えDNA技法の使用により、改変量の成分又は新規成分、特に原料の生成を改善する、例えば、より多くの量のアミロペクチンを生成するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、Germany)を含有する植物もまた網羅される。

さらに、本発明による除草剤組成物はまた、植物部分の落葉及び/又は乾燥に適しており、落葉及び/又は乾燥に対して、作物植物、例えば、ワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はフィールドマメ、特にワタが適していることが見出されている。この関連で、植物の乾燥及び/又は落葉のための除草剤組成物、これらの組成物を調製するための方法、及び本発明による除草剤組成物を使用して植物を乾燥及び/又は落葉するための方法が見出されている。

乾燥剤として、本発明による除草剤組成物は、特に作物植物、例えば、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズ、また穀物の地上の部分を乾燥させるのに適している。これにより、これら重要な作物植物の完全な機械的収集が可能となる。

また経済的に興味深いのは収集の円滑化であり、これは、柑橘果実、オリーブ及び他の種及び様々なリンゴ類果実、核果及びナッツにおいて、裂開、又は木への接着の減少を特定の期間に集中させることにより可能となる。同じ機序、すなわち植物の果実部分又は葉部分と苗条部分との間の器官脱離組織の発生の促進もまた、有用な植物、特にワタの制御された落葉に不可欠である。

さらに、個々のワタ植物が成熟する時間間隔の短縮が、収穫後の繊維品質の上昇をもたらす。

除草剤組成物は、樹園作物用農地、又は樹園作物に施用され得る。

樹園作物は、各収穫後に再び植え付けるというより、むしろ多シーズン持続する植物から生成されるものである。樹園作物は、草原及び灌木地、例えばブドウの木又はコーヒーを育てるために使用されているもの;果実又はオリーブを育てるために使用されている果樹園;並びに植林された栽培地、例えば、ナッツ又はゴムを育てるために使用されているものを含む農地の形態の樹園作物用農地で栽培される。しかし、木材又は材木に対する使用を意図した林業地はこれに含まれない。

本発明の文脈において、好ましい樹園作物用農地は、栽培地、草原及び灌木地である。好ましくは、本発明の文脈において、樹園作物は、栽培地作物、好ましくは、果実作物及び果樹園作物(好ましくは果樹、カンキツ類の木、マンゴの木、オリーブの木、ブドウの木、コーヒー、ココア、茶、及び液果類(例えば、イチゴ、ラズベリー、ブルーベリー及びスグリ))、バショウ科属の種(Musaceae sp.)の作物(例えばバナナ又はオオバコ作物)、ナッツの木(好ましくはアーモンドの木、クルミの木、ピスタチオの木、ペカンの木、ヘーゼルナッツの木)、アブラヤシの木、ゴムの木、サトウキビ及びワタからなる群から選択される。

より好ましくは、樹園作物は、果樹(好ましくはナシ状果木及び核果木;好ましい果樹は、リンゴの木、ナシの木、アンズの木、プラムの木、サクランボの木、モモの木)、オリーブの木、ブドウの木、コーヒー、茶)、バショウ科属の種の作物(好ましくはバナナ作物又はオオバコ作物)、ナッツの木(好ましくはアーモンドの木、クルミの木、ピスタチオの木、ペカンの木、ヘーゼルナッツの木)、アブラヤシの木、ゴムの木、及びカンキツ類作物(好ましくはレモン、オレンジ又はグレープフルーツ作物)である。さらにより好ましくは、樹園作物は、リンゴ木、ナシの木、アンズの木、プラムの木、サクランボの木、モモの木、オリーブの木、ブドウの木、コーヒー、茶、バナナ作物、ナッツの木(好ましくはアーモンドの木、クルミの木、ピスタチオの木)、アブラヤシの木、ゴムの木、及びカンキツ類作物(好ましくはレモン、オレンジ色又はグレープフルーツ作物)からなる群から選択される。特に好ましくは、樹園作物は、リンゴの木、ナシの木、アンズの木、プラムの木、サクランボの木、モモの木、オリーブの木、ブドウの木、コーヒー、茶、バナナ作物、アーモンドの木、クルミの木、アブラヤシの木、ゴムの木、レモン作物、オレンジ作物及びグレープフルーツ作物からなる群から選択される。

除草剤組成物は、条植え作物及び特殊作物にもまた施用され得る。

条植え作物は、耕作を可能にするだけ十分な、又はさもなければ農機具での栽培に十分幅広い列に植え付けることができ、機械類は条植え作物の季節性活動に対して調整されている。条植え作物の特殊性は、これらは季節ベース又は年1回ベースで植え付けられ、栽培されることにある。したがって、このような作物は、比較的にすばやく及び予測通りに生成物を産出し、利益を上げる。ある条植え作物は、各収穫後に再び植え付けるというよりも、むしろ多くのシーズン持続する植物から生成される。条植え作物の例としては、ダイズ、コーン、キャノーラ、ワタ、穀物又はイネばかりでなく、ヒマワリ、ジャガイモ、ドライビーン、フィールドピー、アマ、ベニバナ、ソバ及びサトウダイコンも挙げられる。

特殊作物は、果実、植物又は他の特産物又は栽培地の樹園作物、例えば、木、ナッツ、つる植物、(乾燥した)果実、観賞植物、アブラヤシ、バナナ、ゴムなどであると理解され、草花栽培を含む園芸及び苗作物もまた、特殊作物の定義内に入り得る。植物作物としては、例えばナス(aubergine)、マメ、ピーマン、キャベツ、チリ、キュウリ、ナス(eggplant)、レタス、メロン、タマネギ、ジャガイモ、サツマイモ、ホウレンソウ及びトマトが挙げられる。特殊作物と考えられる植物は、一般的に集中的に栽培される。植物作物における雑草防除のため、本発明による除草剤混合物を含有する噴霧溶液との接触から作物を遮蔽することが望ましいこともある。

一般的に、処理され得る作物は、昔からの起源のもの又は除草剤耐性がある作物、好ましくはグルホシネート耐性がある作物であってもよい。除草剤組成物はまた、限定された作物植物、例えば、オオムギ及びダイズに対しても高い除草効果を示す。この効果は、以前に栽培された作物栽培物の輪作法において作物植物を防除するために使用することができる。典型的には、過去の回転サイクルから残留する作物植物は、収穫後も残留し、続いて栽培される作物の品種内で継続して生育する。2種の異なる輪作サイクルの作物植物は生育の同じ生息場所で競合するので、これは収率を減少させる。よって、除草剤組成物は、過去の輪作サイクルから残留する作物植物を防除して、その後の作物植物による均質なカバレージを可能にするために施用することができる。

好ましい実施形態では、除草剤組成物は、グレゴリオ暦1年当たり1回、2回又は3回施用される、すなわちグレゴリオ暦に従い1年当たり1回の施用、2回の施用又は3回の施用である。好ましい実施形態では、除草剤組成物は、グレゴリオ暦1年当たり2回施用される、すなわちグレゴリオ暦に従い1年当たり2回の施用である。代替の好ましい実施形態では、除草剤組成物は、グレゴリオ暦1年当たり1回施用される、すなわちグレゴリオ暦に従い1年当たり1回の施用である。好ましい実施形態では、除草剤組成物は、約12カ月に1回施用される、すなわち約12カ月で1回の施用である。代替の好ましい実施形態では、除草剤組成物は、グレゴリオ暦1年当たり1回～10回の間で施用される、すなわちグレゴリオ暦に従い1年当たり10回までの施用である。この代替の好ましい方法は、樹園作物において、特に熱帯条件で栽培されるものにおいて特定の有用性がある。熱帯条件の場合、雑草は1年中いかなる時でも激しく生育し、過去の処理がその有効性を失い、雑草が再生育し始めるとすぐに除草剤の施用を再び繰り返すことになる。

除草剤組成物は、好ましくは出芽後の施用で使用される。

本発明は、バーンダウンプログラムにおいて、作物の望ましくない植生を防除するための除草剤組成物の使用及び施用方法を含み、作物は、遺伝子操作若しくは育種により生成され、1種以上の除草剤に耐性があり、及び/又は病原菌、例えば、植物病原菌類に耐性があり、及び/又は昆虫による攻撃、好ましくはグルホシネートに耐性がある。

グルホシネートに耐性がある作物が好ましく、グルホシネート耐性がある作物植物は、好ましくはイネ、キャノーラ、ダイズ、コーン及びワタ植物からなる群から選択される。

グルホシネート耐性遺伝子を含むトランスジェニックコーン事象は、他を排除するものではないが、例えば、5307×MIR604×Bt11×TC1507×GA21×MIR162(事象コード:SYN-05307-1×SYN-IR604-5×SYN-BT011-1×DAS-01507-1×MON-00021-9×SYN-IR162-4、遺伝子:pat、例えばAgrisure(登録商標)Duracade(商標)5222として市販されているもの)、59122(事象コード:DAS-59122-7、遺伝子:pat、例えば、Herculex(商標)RWとして市販されているもの)、5307×MIR604×Bt11×TC1507×GA21(事象コード:SYN-05307-1×SYN-IR604-5×SYN-BT011-1×DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(登録商標)Duracade(商標)5122として市販されているもの)、59122×NK603(事象コード:DAS-59122-7×MON-00603-6、遺伝子:pat、例えば、Herculex(商標)RW Roundup Ready(商標)2として市販されているもの)、Bt10(遺伝子:pat、例えば、Bt10として市販されているもの)、Bt11(X4334CBR、X4734CBR)(事象コード:SYN-BT011-1、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(商標)CB/LLとして市販されているもの)、BT11×59122×MIR604×TC1507×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-59122-7×SYN-IR604-5×DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(登録商標)3122として市販されているもの)、Bt11×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×MON-00021-9、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(商標)GT/CB/LLとして市販されているもの)、Bt11×MIR162(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR162-4、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)2100として市販されているもの)、Bt11×MIR162×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR162-4×MON-00021-9、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3110として市販されているもの)、BT11×MIR162×MIR604(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR162-4×SYN-IR604-5、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3100として市販されているもの)、Bt11×MIR162×MIR604×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR162-4×SYN-IR604-5×MON-00021-9、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)3111、Agrisure(登録商標)Viptera(商標)4として市販されているもの)、Bt11×MIR162×TC1507×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR162-4×DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(商標)Viptera3220として市販されているもの)、Bt11×MIR604(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR604-5、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(商標)CB/LL/RWとして市販されているもの)、BT11×MIR604×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR604-5×MON-00021-9、遺伝子:pat、例えば、Agrisure(商標)3000GTとして市販されているもの)、Bt176(176)(事象コード:SYN-EV176-9、遺伝子:bar、例えば、NaturGardKnockOut(商標)、Maximizer(商標)として市販されているもの)、CBH-351(事象コード:ACS-ZM004-3、遺伝子:bar、例えば、Starlink(商標)Maizeとして市販されているもの)、DBT418(事象コード:DKB-89614-9、遺伝子:bar、例えば、BtXtra(商標)Maizeとして市販されているもの)、MON89034×TC1507×MON88017×59122(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-88017-3×DAS-59122-7、遺伝子:pat、例えば、Genuity(登録商標)SmartStax(商標)として市販されているもの)、MON89034×TC1507×NK603(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-00603-6、遺伝子:pat、例えば、Power Core(商標)として市販されているもの)、NK603×T25(事象コード:MON-00603-6×ACS-ZM003-2、遺伝子:pat、例えば、Roundup Ready(商標)Liberty Link(商標)Maizeとして市販されているもの)、T14(事象コード:ACS-ZM002-1、遺伝子:pat、例えば、Liberty Link(商標)Maizeとして市販されているもの)、T25(事象コード:ACS-ZM003-2、遺伝子:pat、例えば、Liberty Link(商標)Maizeとして市販されているもの)、T25×MON810(事象コード:ACS-ZM003-2×MON-00810-6、遺伝子:pat、例えば、Liberty Link(商標)Yieldgard(商標)Maizeとして市販されているもの)、TC1507(事象コード:DAS-01507-1、遺伝子:pat、例えば、Herculex(商標)I、Herculex(商標)CBとして市販されているもの)、TC1507×59122×MON810×MIR604×NK603(事象コード:DAS-01507-1×DAS-59122-7×MON-00810-6×SYN-IR604-5×MON-00603、遺伝子:pat、例えば、Optimum(商標)Intrasect Xtremeとして市販されているもの)、TC1507×59122(事象コード:DAS-01507-1×DAS-59122-7、遺伝子:pat、例えば、Herculex XTRA(商標)として市販されているもの)、TC1507×59122×MON810×NK603(事象コード:DAS-01507-1×DAS-59122-7×MON-00810-6×MON-00603-6、遺伝子:pat、例えば、Optimum(商標)Intrasect XTRAとして市販されているもの)、TC1507×59122×NK603(事象コード:DAS-01507-1×DAS-59122-7×MON-00603-6、遺伝子:pat、例えば、Herculex XTRA(商標)RRとして市販されているもの)、TC1507×MIR604×NK603(事象コード:DAS-01507-1×SYN-IR604-5×MON-00603-6、遺伝子:pat、例えば、Optimum(商標)TRIsectとして市販されているもの)、TC1507×MON810×NK603(事象コード:DAS-01507-1×MON-00810-6×MON-00603-6、遺伝子:pat、例えば、Optimum(商標)Intrasectとして市販されているもの)、TC1507×NK603(事象コード:DAS-01507-1×MON-00603-6、遺伝子:pat、例えば、Herculex(商標)I RRとして市販されているもの)、3272×Bt11(事象コード:、SYN-E3272-5×SYN-BT011-1遺伝子:pat)、3272×Bt11×GA21(事象コード:SYN-E3272-5×SYN-BT011-1×MON-00021-9、遺伝子:pat)、3272×Bt11×MIR604(事象コード:SYN-E3272-5×SYN-BT011-1×SYN-IR604-5、遺伝子:pat)、3272×BT11×MIR604×GA21(事象コード:SYN-E3272-5×SYN-BT011-1×SYN-IR604-5×MON-00021-9、遺伝子:pat)、33121(事象コード:DP-033121-3、遺伝子:pat)、4114(事象コード:DP-004114-3、遺伝子:pat)、59122×GA21(事象コード:DAS-59122-7×MON-00021-9、遺伝子:pat)、59122×MIR604(事象コード:DAS-59122-7×SYN-IR604-5、遺伝子:pat)、5307×MIR604×Bt11×TC1507×GA21×MIR162(事象コード:、遺伝子:pat)、59122×MIR604×GA21(事象コード:DAS-59122-7×SYN-IR604-5×MON-00021-9、遺伝子:pat)、59122×MIR604×TC1507(事象コード:DAS-59122-7×SYN-IR604-5×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、59122×MIR604×TC1507×GA21(事象コード:、遺伝子:pat)、(事象コード:DAS-59122-7×SYN-IR604-5×DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat)、59122×MON810(事象コード:DAS-59122-7×MON-00810-6、遺伝子:pat)、59122×MON810×NK603(事象コード:DAS-59122-7×MON-00810-6×MON-00603-6、遺伝子:pat)、59122×TC1507×GA21(事象コード:DAS-59122-7×DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat)、676(事象コード:PH-000676-7、遺伝子:pat)、678(事象コード:PH-000678-9、遺伝子:pat)、680(事象コード:PH-000680-2、遺伝子:pat)、98140×59122(事象コード:DP-098140-6×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、98140×TC1507(事象コード:DP-098140-6×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、98140×TC1507×59122(事象コード:DP-098140-6×DAS-01507-1×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、59122×MON88017(事象コード:DAS-59122-7×MON-88017-3、遺伝子:pat)、Bt11×59122(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、Bt11×59122×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-59122-7×MON-00021-9、遺伝子:pat)、Bt11×59122×MIR604(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-59122-7×SYN-IR604-5、遺伝子:pat)、Bt11×59122×MIR604×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-59122-7×SYN-IR604-5×MON-00021-9、遺伝子:pat)、Bt11×59122×MIR604×TC1507(事象コード:Bt11×59122×MIR604×TC1507、遺伝子:pat)、Bt11×59122×TC1507(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-59122-7×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、Bt11×59122×TC1507×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-59122-7×DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat)、Bt11×MIR162×TC1507(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR162-4×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、Bt11×MIR604×TC1507(事象コード:SYN-BT011-1×SYN-IR604-5×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、Bt11×TC1507(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、Bt11×TC1507×GA21(事象コード:SYN-BT011-1×DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat)、GA21×T25(事象コード:MON-00021-9×ACS-ZM003-2、遺伝子:pat)、MIR162×TC1507(事象コード:SYN-IR162-4×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、MIR162×TC1507×GA21(事象コード:SYN-IR162-4×DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat)、MIR604×TC1507(事象コード:SYN-IR604-5×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、MON87427×MON89034×TC1507×MON88017×59122(事象コード:MON-87427-7×MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-88017-3×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、MON89034×59122(事象コード:MON-89034-3×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、MON89034×59122×MON88017(事象コード:、遺伝子:pat)、MON89034×TC1507(事象コード:MON-89034-3×DAS-59122-7×MON-88017-3、遺伝子:pat)、(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、MIR604×TC1507(事象コード:SYN-IR604-5×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、MON87427×MON89034×TC1507×MON88017×59122(事象コード:MON-87427-7×MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-88017-3×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、MON89034×59122(事象コード:MON-89034-3×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、MON89034×59122×MON88017(事象コード:、遺伝子:pat)、MON89034×TC1507(事象コード:MON-89034-3×DAS-59122-7×MON-88017-3、遺伝子:pat)、(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、DLL25(B16)(事象コード:DKB-89790-5、遺伝子:bar)、MIR604×TC1507(事象コード:SYN-IR604-5×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、MON87427×MON89034×TC1507×MON88017×59122(事象コード:MON-87427-7×MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-88017-3×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、MON89034×59122(事象コード:MON-89034-3×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、MON89034×59122×MON88017(事象コード:MON-89034-3×DAS-59122-7×MON-88017-3、遺伝子:pat)、MON89034×TC1507(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1、遺伝子:pat)、MON89034×TC1507×59122(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1×DAS-59122-7、遺伝子:pat)、MON89034×TC1507×MON88017(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-88017-3、遺伝子:pat)、MON89034×TC1507×MON88017×59122×DAS40278(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-88017-3×DAS-59122-7×DAS-40278-9、遺伝子:pat)、MON89034×TC1507×MON88017×DAS40278(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-88017-3×DAS-59122-7×DAS-40278-9、遺伝子:pat)、MON89034×TC1507×NK603×DAS40278(事象コード:MON-89034-3×DAS-01507-1×MON-00603-6×DAS-40278-9、遺伝子:pat)、NK603×MON810×4114×MIR604(事象コード:MON-00603-6×MON-00810-6×DP004114-3×SYN-IR604-4、遺伝子:pat)、TC1507×MON810×MIR604×NK603(事象コード:DAS-01507-1×MON-00810-6×SYN-IR604-5×MON-00603-6、遺伝子:pat)、TC1507×59122×MON810(事象コード:DAS-01507-1×DAS-59122-7×MON-00810-6、遺伝子:pat)、TC1507×59122×MON88017(事象コード:DAS-01507-1×DAS-59122-7×MON-88017-3、遺伝子:pat)、TC1507×GA21(事象コード:DAS-01507-1×MON-00021-9、遺伝子:pat)、TC1507×MON810(事象コード:DAS-01507-1×MON-00810-6、遺伝子:pat)、TC1507×MON810×MIR162×NK603(事象コード:DAS-01507-1×MON-00810-6×SYN-IR162-4×MON-00603-6、遺伝子:pat)、3272×Bt11×MIR604×TC1507×5307×GA21(事象コード:SYN-E3272-5×SYN-BT011-1×SYN-IR604-5×DAS-01507-1×SYN-05307-1×MON-00021-9、遺伝子:pat)、TC1507×MIR162×NK603(事象コード:DAS-01507-1×SYN-IR162-4×MON-00603-6、遺伝子:pat)、TC1507×MON810×MIR162(事象コード:DAS-01507-1×MON-00810-6×SYN-IR162-4、遺伝子:pat)、MON87419(事象コード:MON87419-8、遺伝子:pat)、TC1507×MON88017(事象コード:DAS-01507-1×MON-88017-3、遺伝子
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グルホシネート耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象は、例えば、他を排除するものではないが、A2704-12(事象コード:ACS-GMOO5-3、遺伝子:pat、例えばLiberty Link(商標)soybeanとして市販)、A2704-21(事象コード:ACS-GMOO4-2、遺伝子:pat、例えばLiberty Link(商標)soybeanとして市販)、A5547-127(事象コード:ACS-GMOO6-4、遺伝子:pat、例えばLiberty Link(商標)soybeanとして市販)、A5547-35(事象コード:ACS-GMOO8-6、遺伝子:pat、例えばLiberty Link(商標)soybeanとして市販)、GU262(事象コード:ACS-GMOO3-1、遺伝子:pat、例えばLiberty Link(商標)soybeanとして市販)、W62(事象コード:ACS-GMOO2-9、遺伝子:pat、例えばLiberty Link(商標)soybeanとして市販)、W98(事象コード:ACS-GMOO1-8、遺伝子:pat、例えばLiberty Link(商標)soybeanとして市販)、DAS68416-4(事象コード:DAS-68416-4、遺伝子:pat、例えばEnlist(商標)Soybeanとして市販)、DAS44406-6(事象コード:DAS-444O6-6、遺伝子:pat)、DAS68416-4xMON89788(事象コード:DAS-68416-4xMON-89788-1、遺伝子:pat)、SYHTOH2(事象コード:SYN-OOOH2-5、遺伝子:pat)、DAS81419xDAS44406-6(事象コード:DAS-81419-2xDAS-444O6-6、遺伝子:pat)及びFG72xA5547-127(事象コード:MST-FGO72-3xACS-GMOO6-4、遺伝子:pat)である。

グルホシネート耐性遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象は、例えば、他を排除するものではないが、3006-210-23x281-24-236xMON1445(事象コード:DAS-21O23-5xDAS-24236-5xMON-O1445-2、遺伝子:bar、例えばWideStrike(商標)Roundup Ready(商標)Cottonとして市販)、3006-210-23x281-24-236xMON88913(事象コード:DAS-21O23-5xDAS-24236-5xMON-88913-8、遺伝子:bar、例えばWidestrike(商標)Roundup Ready Flex(商標)Cottonとして市販)、3006-210-23x281-24-236xMON88913xCOT102(事象コード:DAS-21O23-5xDAS-24236-5xMON-88913-8xSYN-IR1O2-7、遺伝子:pat、例えばWidestrike(商標)xRoundup Ready Flex(商標)xVIPCOT(商標)Cottonとして市販)、GHB614xLLCotton25(事象コード:BCS-GHOO2-5xACS-GHOO1-3、遺伝子:bar、例えばGlyTol(商標)Liberty Link(商標)として市販)、GHB614xT304-40xGHB119(事象コード:BCS-GHOO2-5xBCS-GHOO4-7xBCS-GHOO5-8、遺伝子:bar、例えばGlytol(商標)xTwinlink(商標)として市販)、LLCotton25(事象コード:ACS-GHOO1-3、遺伝子:bar、例えばACS-GHOO1-3として市販)、GHB614xT304-40xGHB119xCOT102(事象コード:BCS-GHOO2-5xBCS-GHOO4-7xBCS-GHOO5-8xSYN-IR1O2-7、遺伝子:bar、例えばGlytol(商標)xTwinlink(商標)xVIPCOT(商標)Cottonとして市販)、LLCotton25xMON15985(事象コード:ACS-GHOO1-3xMON-15985-7、遺伝子:bar、例えばFibermax(商標)Liberty Link(商標)Bollgard II(商標)として市販)、T304-40xGHB119(事象コード:BCS-GHOO4-7xBCS-GHOO5-8、遺伝子:bar、例えばTwinLink(商標)Cottonとして市販)、GHB614xT304-40xGHB119xCOT102(事象コード:BCS-GHOO2-5xBCS-GHOO4-7xBCS-GHOO5-8xSYN-IR1O2-7、遺伝子:bar、例えばGlytol(商標)xTwinlink(商標)xVIPCOT(商標)Cottonとして市販)、GHB119(事象コード:BCS-GHOO5-8、遺伝子:bar)、GHB614xLLCotton25xMON15985(事象コード:CS-GHOO2-5xACS-GHOO1-3xMON-15985-7、遺伝子:bar)、MON887O1-3(事象コード:MON88701、遺伝子:bar)、T303-3(事象コード:BCS-GHOO3-6、遺伝子:bar)、T304-40(事象コード:BCS-GHOO3-6、遺伝子:bar)、(事象コード:BCS-GHOO4-7、遺伝子:bar)、81910(事象コード:DAS-81910-7、遺伝子:pat)、MON8870(事象コード:MON887O1-3、遺伝子:bar)、MON88701xMON88913(事象コード:MON887O1-3xMON-88913-8、遺伝子:bar)、MON88701xMON88913xMON15985(事象コード:MON887O1-3xMON-88913-8xMON-15985-7、遺伝子:bar)、281-24-236x3006-210-23xCOT102x81910(事象コード:DAS-24236-5xDAS-21O23-5xSYN-IR1O2-7xDAS-81910-7、遺伝子:pat)、COT102xMON15985xMON88913xMON88701(事象コード:SYN-IR1O2-7xMON-15985-7xMON-88913-8xMON887O1-3、遺伝子:bar)及び3006-210-23x281-24-236xMON88913xCOT102x81910(事象コード:DAS-21O23-5xDAS-24236-5xMON-88913-8xSYN-IR1O2-7xDAS-81910-7、遺伝子:pat)である。

グルホシネート耐性遺伝子を含むトランスジェニックキャノーラ事象は、例えば、他を排除するものではないが、HCN10(Topas 19/2)(事象コード:、遺伝子:bar、例えばLiberty Link(商標)Independence(商標)として市販)、HCN28(T45)(事象コード:ACS-BNOO8-2、遺伝子:pat、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、HCN92(Topas 19/2(事象コード:ACS-BNOO7-1、遺伝子:bar、例えばLiberty Link(商標)Innovator(商標)として市販)、MS1(B91-4)(事象コード:ACS-BNOO4-7、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、MS1xRF1(PGS1)(事象コード:ACS-BNOO4-7xACS-BNOO1-4、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、MS1xRF2(PGS2)(事象コード:ACS-BNOO4-7xACS-BNOO2-5、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、MS1xRF3(事象コード:ACS-BNOO4-7xACS-BNOO3-6、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、MS8(事象コード:ACS-BNOO5-8、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、MS8xRF3(事象コード:ACS-BNOO5-8xACS-BNOO3-6、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、RF1(B93-101)(事象コード:ACS-BNOO1-4、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、RF2(B94-2)(事象コード:ACS-BNOO2-5、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、RF3(事象コード:ACS-BNOO3-6、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)Canolaとして市販)、MS1xMON88302(事象コード:ACS-BNOO4-7xMON-883O2-9、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)xTruFlex(商標)Roundup Ready(商標)Canolaとして市販)、MS8xMON88302(事象コード:ACS-BNOO5-8xMON-883O2-9、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)xTruFlex(商標)Roundup Ready(商標)Canolaとして市販)、RF1xMON88302(事象コード:ACS-BNOO1-4xMON-883O2-9、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)xTruFlex(商標)Roundup Ready(商標)Canolaとして市販)、RF2xMON88302(事象コード:ACS-BNOO2-5xMON-883O2-9、遺伝子:bar、例えばInVigor(商標)xTruFlex(商標)Roundup Ready(商標)Canolaとして市販)、HCN28xMON88302(事象コード:ACS-BNOO8-2xMON-883O2-9、遺伝子:pat、例えばInVigor(商標)xTruFlex(商標)Roundup Ready(商標)Canolaとして市販)、HCN92xMON88302(事象コード:ACS-BNOO7-1xMON-883O2-9、遺伝子:bar、例えばLiberty Link(商標)Innovator(商標)xTruFlex(商標)Roundup Ready(商標)Canolaとして市販)、HCR-1(遺伝子:pat)、MON88302xMS8xRF3(事象コード:MON-883O2-9xACS-BNOO5-8xACS-BNOO3-6、遺伝子:bar)、MON88302xRF3(事象コード:MON-883O2-9xACS-BNOO3-6、遺伝子:bar)、MS8xRF3xGT73(RT73)(事象コード:、遺伝子:bar)、PHY14(事象コード:ACS-BNOO5-8xACS-BNOO3-6xMON-OOO73-7、遺伝子:bar)、PHY23(遺伝子:bar)、PHY35(遺伝子:bar)及びPHY36(遺伝子:bar)及び73496xRF3(事象コード:DP-O73496-4xACS-BNOO3-6、遺伝子:bar)である。

グルホシネート耐性遺伝子を含むトランスジェニックイネ事象は、例えば、他を排除するものではないが、LLRICE06(事象コード:ACS-OSOO1-4、例えばLiberty Link(商標)riceとして市販)、LLRICE601(事象コード:BCS-OSOO3-7、例えばLiberty Link(商標)riceとして市販)、及びLLRICE62(事象コード:ACS-OSOO2-5、例えばLiberty Link(商標)riceとして市販)である。

除草剤組成物は、広範な経済的に重大な単子葉及び双子葉有害植物に対して、傑出した除草活性を有する。この場合でも、出芽後の施用が望ましい。

具体的には、本発明による組合せによって防除することができる単子葉及び双子葉雑草植物相のいくつかの代表例を挙げることができるが、列挙は特定の種に限定されるものではない。

本文の文脈では、BBCH monograph「Growth stages of mono-and dicotyledonous plants」、第2版、2001、Uwe Meier編、Federal Biological Research Centre for Agriculture and Forestry(Biologische Bundesanstalt fur Land und Forstwirtschaft)による成長段階を参照し得る。

グルホシネートの組合せが効率的に作用する単子葉有害植物の例は、オオムギ(Hordeum)属の種、ヒエ(Echinochloa)属の種、イチゴツナギ(Poa)属の種、スズメノチャヒキ(Bromus)属の種、メヒシバ(Digitaria)属の種、ナルコビエ(Eriochloa)属の種、エノコログサ(Setaria)属の種、チカラシバ(Pennisetum)属の種、オヒシバ(Eleusine)属の種、スズメガヤ(Eragrostis)属の種、キビ(Panicum)属の種、ドクムギ(Lolium)属の種、ニクキビ(Brachiaria)属の種、レプトクロア(Leptochloa)属の種、カラスムギ(Avena)属の種、サイペルス(Cyperus)属の種、アキソノプリス(Axonopris)属の種、モロコシ(Sorghum)属の種、及びメリヌス(Melinus)属の種の中から挙げられる。

除草剤組成物が効率的に作用する単子葉有害植物種の具体例は、ムギクサ(Hordeum murinum)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、スズメノカタビラ(Poa annua)、チャボチャヒキ(Bromus rubens L.)、ヒゲナガスズメノチャヒキ(Bromus rigidus)、カラスノチャヒキ(Bromus secalinus L.)、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis)、ススキメヒシバ(Digitaria insularis)、ホソナルコビエ(Eriochloa gracilis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、エノコログサ(Setaria viridis)、トウジンビエ(Pennisetum glaucum)、オヒシバ(Eleusine indica)、エラグロスチス・ペクチナセア(Eragrostis pectinacea)、キビ(Panicum miliaceum)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)、メリケンニクキビ(Brachiaria platyphylla)、レプトクロア・フスカ(Leptochloa fusca)、カラスムギ(Avena fatua)、クグガヤツリ(Cyperus compressus)、サイペルス・エスクレンテス(Cyperus esculentes)、アキソノプリス・オフィニス(Axonopris offinis)、ソルガム・ハラペンセ(Sorghum halapense)、及びメリニス・レペンス(Melinus repens)の種の中から選択される。

好ましい実施形態では、除草剤組成物は、単子葉有害植物種、より好ましくはヒエ属の種、メヒシバ属の種、エノコログサ属の種、オヒシバ属の種及びブラキアリウム(Bra-chiarium)属の種の単子葉植物を防除するために使用される。

除草剤組成物が効率的に作用する双子葉有害植物の例は、ヒユ(Amaranthus)属の種、ムカシヨモギ(Erigeron)属の種、イズハハコ(Conyza)属の種、タデ(Polygonum)属の種、ウマゴヤシ(Medicago)属の種、ザクロソウ(Mollugo)属の種、キクロスペルムム(Cyclospermum)属の種、ハコベ(Stellaria)属の種、ハハコグサ(Gnaphalium)属の種、タンポポ(Taraxacum)属の種、マツヨイグサ(Oenothera)属の種、ワルタビラコ(Amsinckia)属の種、オランダフウロ(Erodium)属の種、ムカシヨモギ属の種、セネシオ(Senecio)属の種、オドリコソウ(Lamium)属の種、ホウキギ(Kochia)属の種、アカザ(Chenopodium)属の種、アキノノゲシ(Lactuca)属の種、ゼニアオイ(Malva)属の種、サツマイモ(Ipomoea)属の種、アブラナ(Brassica)属の種、シロガラシ(Sinapis)属の種、イラクサ(Urtica)属の種、キンゴジカ(Sida)属の種、スベリヒユ(Portulaca)属の種、ハシカグサモドキ(Richardia)属の種、ブタクサ(Ambrosia)属の種、カランドリニア(Calandrinia)属の種、キバナハタザオ(Sisymbrium)属の種、セスバニア(Sesbania)属の種、ナズナ(Capsella)属の種、ハチジョウナ(Sonchus)属の種、トウダイグサ(Euphorbia)属の種、ヒマワリ(Helianthus)属の種、カラクサナズナ(Coronopus)属の種、オカヒジキ(Salsola)属の種、イチビ(Abutilon)属の種、ソラマメ(Vicia)属の種、アカバナ(Epilobium)属の種、タネツケバナ(Cardamine)属の種、コウゾリナ(Picris)属の種、シャジクソウ(Trifolium)属の種、ガリンソガ(Galinsoga)属の種、イカリソウ(Epimedium)属の種、ゼニゴケ(Marchantia)属の種、ナス(Solanum)属の種、カタバミ(Oxalis)属の種、メトリカリア(Metricaria)属の種、オオバコ(Plantago)属の種、ハマビシ(Tribulus)属の種、クリノイガ(Cenchrus)属の種、センダングサ(Bidens)属の種、クワガタソウ(Veronica)属の種、及びエゾコウゾリナ(Hypochaeris)属の種の中から挙げられる。

除草剤組成物が効率的に作用する双子葉有害植物種の具体例は、ハリビユ(Amaranthus spinosus)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、ウマゴヤシ(Medicago polymorpha)、クルマバザクロソウ(Mollugo verticillata)、マツバゼリ(Cyclospermum leptophyllum)、ハコベ(Stellaria media)、ウスベニチチコグサ(Gnaphalium purpureum)、タラキサクム・オフィ・シナレ(Taraxacum offi cinale)、コマツヨイグサ(Oenothera laciniata)、アムシンキア・インテルメジア(Amsinckia intermedia)、オランダフウロ(Erodium cicutarium)、ジャコウオランダフウロ(Erodium moschatum)、アレチノギク(Erigeron bonariensis)(Conyza bonariensis)、ノボロギク(Senecio vulgaris)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis)、ミチヤナギ(Polygonum aviculare)、ホウキギ(Kochia scoparia)、シロザ(Chenopodium album)、トゲチシャ(Lactuca serriola)、ウサギアオイ(Malva parviflora)、ゼニバアオイ(Malva neglecta)、アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea)、マメアサガオ(Ipomoea lacunose)、クロガラシ、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、イラクサ(Urtica dioica)、アメリカビユ(Amaranthus blitoides)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホソアオゲイトウ(Amaranthus hybridus)、イヌビユ(Amaranthus lividus)、アメリカキンゴジカ(Sida spinosa)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、リカルジア・スカブラ(Richardia scabra)、ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、カランドリニア・カウレセンス(Calandrinia cau-lescens)、ホソエガラシ(Sisymbrium irio)、アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、ノゲシ(Sonchus oleraceus)、エウフォルビア・マクラテ(Euphorbia maculate)、ヒマワリ、カラクサナズナ(Coronopus didymus)、ハリヒジキ(Salsola tragus)、イチビ(Abutilon theophrasti)、ビシア・ベンガレンシス(Vicia ben-ghalensis L.)、エピロビウム・パニクラツム(Epilobium paniculatum)、タネツケバナ属の種、ピクリス・エチオイデス(Picris echioides)、シャジクソウ属の種、ガリンソガ属の種、イカリソウ属の種、ゼニゴケ属の種、ナス属の種、カタバミ属の種、メトリカリア・マトリッカリオイデス(Metricaria matriccarioides)、オオバコ属の種、ハマビシ(Tribulus terrestris)、サルソラ・カリ(Salsola kali)、クリノイガ属の種、コバノセンダングサ(Bidens bipinnata)、クワガタソウ属の種、及びブタナ(Hypochaeris radicata)の種の中から選択される。

好ましい実施形態では、除草剤組成物は、双子葉有害植物種、より好ましくはヒユ属の種、ムカシヨモギ属の種、イズハハコ属の種、ホウキギ属の種、及びイチビ属の種の双子葉植物を防除するために使用される。

除草剤組成物はまた、サイペルス種、例えばハマスゲ(Cyperus rotundus L.)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus L.)、ヒメクグ(Cyperus brevifolius H.)、カヤツリグサ科雑草(Cyperus microiria Steud)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria L.)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)、タマガヤツリ(Cyperus difformis L.)、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus)、キンガヤツリ(Cyperus ferax)、サイペルス・フラブス(Cyperus flavus)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、サイペルス・ランセオラツス(Cyperus lanceolatus)、キンガヤツリ(Cyperus odoratus)、ハマスゲ(Cyperus rotundus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus Rottb.)、マツバイ(Eleocharis acicularis)、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、テンツキ(Fimbristylis dichotoma)、ヒデリコ(Fimbristylis miliacea)、オオサンカクイ(Scirpus grossus)、イヌホタルイ(Scirpus juncoides)、ホタルイ(Scirpus juncoides Roxb)、コウキヤグラ(Scirpus又はBolboschoenus maritimus)、ヒメカンガレイ(Scirpus又はSchoenoplectus mucronatus)、エゾウキヤガラ(Scirpus planiculmis Fr. Schmidt)等を含む多数の一年生及び多年生のスゲ雑草を防除するのに適している。

除草剤組成物が植物の緑色部分に出芽後施用される場合、成長も同様にその処理後ごく短時間で急激に停止し、雑草植物は施用時点の成長段階に留まるか、又は一定時間後に完全に枯死するので、このように作物に有害な雑草による競争を極めて早い時点で持続的な方法で排除することができる。

除草剤組成物は、迅速に開始し長続きする除草作用によって特徴付けられる。原則として、本発明による除草剤の組合せ中の活性化合物の耐雨性は有利である。特に、除草剤組成物を用いた場合、施用量を低減でき、広範な広葉雑草及びイネ科雑草を防除でき、除草作用がより迅速に起こり、作用期間がより長く、1回又は数回のみの施用で有害植物をよりよく防除でき、可能な施用期間が長くなる可能性がある。

上記の特性及び利点は、農作物を望ましくない競合植物から守り、したがって質的及び/又は量的な観点から収量を保護及び/又は増加させるための雑草防除の実践に有益である。これらの除草剤組成物は、記載された特性に関して、当技術分野の技術水準を著しく超えるものである。

除草剤組成物は、その除草及び植物成長調節特性から、遺伝子改変された作物又は突然変異/選択により得られた作物における有害植物の防除に用いることができる。これらの作物は、原則として、特定の有利な特性、例えば除草剤組成物に対する耐性、又は植物病害若しくは植物病害の原因病原体、例えば特定の昆虫又は微生物、例えば菌類、細菌、若しくはウイルスに対する耐性によって区別される。他の特定の特性は、例えば、量、質、保存性、組成及び特定の成分に関する収穫物に関する。したがって、例えば、デンプン含量が増加したもの、又はデンプンの質が変化したもの、又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するもの等のトランスジェニック植物が公知である。

本発明はまた、望ましくない植生(例えば有害植物)を防除する方法に関し、この方法は、好ましくは出芽後法によって、有害若しくは望ましくない植物、前記有害若しくは望ましくない植物の部分、又は有害若しくは望ましくない植物が成長する区域、例えば耕作中の区域に、除草剤組成物を施用することを含む。

本発明の文脈では、「防除すること」とは、未処理の有害植物と比較して、有害植物の成長を著しく低減させることを意味する。好ましくは有害植物の成長が本質的に減少し(60～79%)、より好ましくは有害植物の成長が大部分又は完全に抑制され(80～100%)、特に有害植物の成長がほぼ完全に又は完全に抑制される(90～100%)。

したがって、さらなる態様では、本発明は、望ましくない植物の成長を防除し、及び/又は有害植物を防除する方法であって、望ましくない植物若しくは有害植物、望ましくない植物若しくは有害植物の部分、又は望ましくない植物若しくは有害植物が成長する区域に、(好ましくは本明細書に定義する好ましい実施形態の1つにおける)除草剤組成物を施用するステップを含む方法に関する。

除草剤組成物は、バーンダウンプログラム、産業植生管理及び林業、野菜及び多年生作物、並びに芝地及び芝生において望ましくない植生を防除するために使用することができ、除草剤組成物は、出芽前又は出芽後、すなわち望ましくない植物の出芽前、出芽中及び/又は出芽後に施用することができる。出芽後処理として、すなわち、望ましくない植物の出芽中及び/又は出芽後に施用することが好ましい。本発明において、除草剤組成物は、作物の植え付け又は出芽の前に、作物が植えられる場所に施用される。

産業雑草管理及び林業では、広範囲の雑草を長期間にわたって防除することが望ましい。また、大型の雑草、又は丈の高い種、例えば潅木若しくは樹木を防除することが望ましい。産業雑草管理としては、例えば、鉄道及び公道用地の管理、フェンスライン、及び非農耕地、例えば工業用地及び建築用地、砂利区域、道路又は歩道が挙げられる。林業としては、例えば、既存の森林若しくは低木林地の伐採、機械による森林伐採後の再生の除去、又は林業用プランテーションでの雑草の管理が挙げられる。後者の場合、本発明による除草剤混合物を含有する噴霧溶液との接触から、望ましい樹木を保護するのが望ましい場合がある。

また、除草剤組成物は、望ましい草種が除草剤組成物に耐性である限り、芝地及び芝生の雑草防除に使用することができる。特に、このような除草剤組成物は、それぞれの農薬活性成分、例えばグルホシネート又はその塩に対して、突然変異誘発又は遺伝子操作により耐性化された望ましい草に使用することができる。

グルホシネート及びその塩は、多くの雑草に対して良好な出芽後活性を有する非選択的浸透性除草剤であり、したがってバーンダウンプログラム、産業植生管理及び林業、野菜及び多年生作物、並びに芝地及び芝生に使用することができる。

したがって、本発明はまた、作物の望ましくない植生のバーンダウン処理のための方法であって、作物の植え付け(若しくは播種)又は出芽の前に、作物が植えられる場所に、除草剤組成物を施用することを含む方法に関する。本明細書では、除草剤組成物は、望ましくない植生又はその場所に施用される。

本発明はまた、望ましくない植生を防除する方法に関し、この方法は、望ましくない植生が存在する、又は存在すると予想される場所に、除草剤組成物を施用することを含む。施用は、望ましくない植生の出芽前、出芽中及び/又は出芽後、好ましくは出芽中及び/又は出芽後に行うことができる。一実施形態では、望ましくない植生が存在する、又は存在すると予想される場所で栽培される作物の出芽前に、施用が実行される。別の実施形態では、施用は作物の植え付け前に実行される。

本明細書で使用される場合、「防除すること(controlling)」及び「駆除すること(combating)」という用語は同義語である。

本明細書で使用される場合、「望ましくない植生」、「望ましくない種」、「望ましくない植物」、「有害植物」、「望ましくない雑草」、又は「有害雑草」という用語は同義語である。

「場所」という用語は、本明細書で使用される場合、植生又は植物が成長している、又は成長する予定の区域、典型的には圃場を意味する。

バーンダウンプログラムでは、除草剤組成物は、作物植物の播種(植え付け)前又は播種(又は植え付け)後であるが、作物植物の出芽前、特に播種前に施用することができる。除草剤組成物は、好ましくは作物植物の播種前に施用される。バーンダウンの場合、除草剤組成物は、概して作物の植え付けの9カ月前まで、頻繁には6カ月前まで、好ましくは4カ月前までの日に施用される。バーンダウン施用は、作物植物の出芽の1日前までの日に行うことができ、好ましくは作物植物の播種/植え付け前の日に行い、好ましくは植え付けの少なくとも1日前、好ましくは少なくとも2日前、及び特に少なくとも4日前、又は出芽の6カ月前～1日前、特に出芽の4カ月前～2日前、及びより好ましくは出芽の4カ月前～4日前に行う。当然ながら、その期間内に1回又は複数回、例えば1回、2回、3回、4回、又は5回とバーンダウン施用を繰り返すことが可能である。

除草剤組成物が非常に良好な出芽後除草活性を有すること、すなわち、出芽した望ましくない植物に対して良好な除草活性を示すことは、特に有益である。したがって、本発明の好ましい実施形態では、除草剤組成物は、出芽後、すなわち、望ましくない植物の出芽中及び/又は出芽後に施用される。特に、望ましくない植物が、開花に至るまでの葉の発育を開始する出芽後に除草剤組成物を施用することが有利である。除草剤組成物は、従来のバーンダウン混合物では防除が困難な状態、すなわち個々の雑草が10cm(4インチ)より高いか、若しくはさらに15cm(6インチ)よりも高い状態に既に発育した望ましくない植生及び/又は多量の雑草群を防除するのに特に有用である。植物の出芽後処理の場合、除草剤組成物は、好ましくは葉面散布で施用される。

除草剤組成物は、当業者が熟知している技術を使用することにより、従来の方法で施用することができる。適切な技術としては、噴霧、霧化、散布、展着又は散水が挙げられる。施用の種類は、周知の方法で意図された目的によって決まるが、いずれにせよ、それらは本発明による有効成分の可能な限り最良の分布を保証するものであるべきである。

一実施形態では、除草剤組成物は、主に噴霧、特に混合物の有効成分の水性希釈液の葉面散布によって場所に施用される。施用は、例えば担体として水を使用し、約10～2000l/ha又は50～1000l/ha(例えば100～500l/ha)の噴霧液量を使用する慣用の噴霧技術によって実行することができる。微粒剤の形態での施用のように、低容量法、及び超低容量法による本発明の混合物の施用が可能である。

除草剤組成物の必要な施用量は、望ましくない植生の密度、植物の発育段階、混合物が使用される場所の気候条件及び施用方法によって決まる。

概して、L-グルホシネート又はその塩の施用量は、通常50g/ha～3000g/ha、及び好ましくは100g/ha～2000g/ha又は200g/ha～1500g/haの活性物質(a.i.)の範囲である。

本発明の方法において除草剤組成物を使用する場合、望ましくない植生が発生する可能性がある所で、グルホシネート又はその塩及び式(I)の化合物を同時に又は連続して施用することができる。本明細書では、本発明の混合物中に存在する個々の化合物が一緒に又は別々に配合されるか、一緒に又は別々に施用されるか、及び別々に施用される場合には、施用がどのような順序で行われるかは重要ではない。唯一必要なことは、本発明の混合物中に存在する個々の化合物が、望ましくない植物に対して活性成分及び/又は式(I)の化合物を同時に作用させることができる期間に施用されることである。

除草剤組成物は、困難な風化条件下でさえも持続的な除草活性を示すため、バーンダウン施用においてより柔軟な施用が可能となり、雑草が逸出するリスクを最小化することができる。それとは別に、除草剤組成物は、特定の従来の作物植物及び除草剤耐性作物植物との優れた作物適合性を示し、すなわち、これらの作物におけるそれらの使用は、作物植物の損傷の低減をもたらし、及び/又は作物植物の損傷の増大をもたらさない。したがって、除草剤組成物は、作物植物の出芽後にも施用することができる。また、除草剤組成物は、有害植物に対して促進作用を示し得る、すなわち、有害植物による損傷により素早く作用し得る。

除草剤組成物はまた、通常使用される除草剤に対して耐性である雑草、例えば、グリホセートに対して耐性である雑草、オーキシン阻害剤除草剤、例えば2,4-D又はジカンバに対して耐性である雑草、光合成阻害剤、例えばアトラジンに対して耐性である雑草、ALS阻害剤、例えばスルホニル尿素類、イミダゾリノン類若しくはトリアゾロピリミジン類に対して耐性である雑草、ACCase阻害剤、例えばクロジナホップ、クレトジム若しくはピノキサデンに対して耐性である雑草、又はプロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼ阻害剤、例えばスルフェントラゾン、フルミオキサジン、ホメサフェン又はアシフルオルフェンに耐性である雑草、例えばInternational Survey of Resistant Weeds(http://www.weedscience.org/Summary/SpeciesbySOATable.aspx)に列挙されている雑草を防除するのに適している。特に、グルホシネート又はその塩に耐性である耐性雑草、例えばInternational Survey of Resistant Weedsに列挙されている、例えば、ACCase耐性イヌビエ、カラスムギ、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、コヒメビエ(Echinochloa colona)、セトガヤ(Alopecurus japonicus)、ウマノチャヒキ(Bromus tectorum)、ムギクサ、タイワンアイアシ(Ischaemum rugosum)、エノコログサ、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)、オニカラスムギ(Avena sterilis)、ベックマンニア・スジガチネ(Beckmannia szygachne)、ヒゲナガスズメノチャヒキ(Bromus diandrus)、ジギタリア・サングイナリス、タイヌビエ(Echinocloa oryzoides)、エキノコロア・ピィロポゴン(Echinochloa phyllopogon)、ヒメカナリークサヨシ(Phalaris minor)、セトガヤモドキ(Phalaris paradoxa)、アキノエノコログサ、エノコログサ、ミナトカモジグサ(Brachypodium Distachyon)、ヒゲナガスズメノチャヒキ、アレチノチャヒキ(Bromus sterilis)、ヒゲガヤ(Cynosurus echinatus)、ススキメヒシバ、キタメヒシバ(Digitaria ischaemum)、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、ファラリス・ブラキスタキス(Phalaris brachystachis)、ロトベリア・コキンキネンシス(Rotboellia cochinchinensis)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、エルハルタ・ロンギフロラ(Ehrharta longiflora)、エリオクロア・プンクタタ(Eriochloa punctata)、レプトクロア・パニコイデス(Leptochloa panicoides)、ロリウム・ペルシクム(Lolium persicum)、ヒエガエリ(Polypogon fugax)、スクレロクロア・ケンギアナ(Sclerochloa kengiana)、スノウデニア・ポリスタカ(Snowdenia polystacha)、スーダングラス及びブラキアリア・プランタギネア(Brachiaria plantaginea)、ALS阻害剤耐性イヌビエ、スズメノカタビラ、カラスムギ、ノスズメノテッポウ、コヒメビエ、ホソアオゲイトウ、オオホナガアオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ホソバイヌビユ(Amaranthus rudis)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、アンブロシア・アルテミシフォリア(Ambrosia artemisifolia)、ヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、ホウキギ、セイヨウノダイコン(Raphanus raphanistrum)、ハナノボロギク(Senecio vernalis)、セトガヤ、コセンダングサ(Bidens pilosa)、ウマノチャヒキ、シロザ、アレチノギク、ムギクサ、タイワンアイアシ、ノボロギク、エノコログサ、イヌカキネガラシ(Sisymbrium orientale)、セイバンモロコシ、スズメノテッポウ、イヌビユ(Amaranthus blitum)、ホナガアオゲイトウ(Amaranthus powellii)、セイヨウヌカボ、オニカラスムギ、カブ(Brassica rapa)、ヒゲナガスズメノチャヒキ、クジラグサ(Descurainia sophia)、ジギタリア・サングイナリス、タイヌビエ、エキノコロア・ピィロポゴン、ショウジョウソウモドキ(Euphorbia heterophylla)、トゲチシャ、ヒメカナリークサヨシ、セトガヤモドキ、アキノエノコログサ、エノコログサ、ノハラガラシ、アメリカイヌホオズキ(Solanum ptycanthum)、ノゲシ、ハコベ、アメリカビユ、ハリビユ、ホナガイヌビユ(Amaranthus viridis)、オオブタクサ(Ambrosia trifida)、ビデンス・サブアルテルナンス(Bidens subalternans)、ヒゲナガスズメノチャヒキ、アレチノチャヒキ、ナズナ、ヤグルマギク(Centaurea cyanus)、ヒゲガヤ、タマガヤツリ、フィンブリスチリス・ミリアセア(Fimbristilis miliacea)、タヌキジソ(Galeopsis tetrahit)、シラホシムグラ(Galium aparine)、ヤエムグラ(Galium spurium)、ヒマワリ、ヒルスキフェルジア・インカナ(Hirschfeldia incana)、キバナオモダカ(Limnocharis flava)、リムノフィラ・エレクタ(Limnophila erecta)、ヒナゲシ(Papaver rhoeas)、アメリカブクリョウサイ(Parthenium hysterophorus)、ファラリス・ブラキスタキス、ソバカズラ、サナエタデ(Polygonum lapathifolium)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ミヤマキンポウゲ(Ranunculus acris)、ツノアイアシ(Rottboellia cochinchinensis)、タイリンオモダカ(Sagittaria montevidensis)、ハリヒジキ、ヒメカンガレイ、キンエノコロ(Setaria pumila)、オニノゲシ(Sonchus asper)、オナモミ(Xanthium strumarium)、カッコウアザミ(Ageratum conyzoides)、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、トウゴクヘラオモダカ(Alisma plantago-aquatica)、ナンゴクヒメミソハギ(Ammannia auriculata)、ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea)、アムマニア・アルベンシス(Ammannia arvensis)、カミツレモドキ(Anthemis cotula)、ウキアゼナ(Bacopa rotundifolia)、ビフォラ・ラジアンス(Bifora radians)、マルミスブタ(Blyxa aubertii)、ブラッシカ・トウルネフォルチイ(Brassica tournefortii)、スズメノチャヒキ(Bromus japonicus)、カラスノチャヒキ(Bromus secalinus)、イヌムラサキ(Lithospermum arvense)、カメリナ・ミクロカルパ(Camelina microcarpa)、コニシキソウ(Chamaesyce maculata)、シュンギク(Chrysanthemum coronarium)、アメリカクサノボタン(Clidemia hirta)、ヤネタビラコ(Crepis tectorum)、アメリカネナシカズラ(Cuscuta pentagona)、サイプレス・ブレヴィフォリス(Cyperus brevifolis)、クグガヤツリ、ショクヨウガヤツリ、コゴメガヤツリ、キンガヤツリ、ダマソニウム・ミヌス(Damasonium minus)、ジプロタキシス・エルコイデス(Diplotaxis erucoides)、ロボウガラシ(Diplotaxis tenuifolia)、アブノメ(Dopatrum junceum)、シャゼンムラサキ(Echium plantagineum)、ミゾハコベ(Elatine triandra)、マツバイ、エルカリア・ヒスパニカ(Erucaria hispanica)、エリシマム・レパンヅム(Erysimum repandum)、ミナトムグラ(Galium tricornutum)、イバ・キサンチフォリア(Iva xanthifolia)、イクソフォルス・ユニセツス(Ixophorus unisetus)、ホトケノザ、リムノフィリア・セッシリフローラ(Limnophilia sessiliflora)、アメリカアゼナ(Lindernia dubia)、アゼトウガラシ(Lindernia micrantha)、アゼナ(Lindernia procumbens)、チヨウジタデ(Ludwigia prostrata)、カミツレ(Matricaria recutita)、アイスプラント(Mesembryanthemum crystallinum)、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)、コナギ(Monochoria vaginalis)、ウシハコベ(Myosoton aquaticum)、タマガラシ(Neslia paniculata)、イネ変種シルバチカ(Oryza sativa var. sylvatica)、ペンツィア・サフルチコサ(Pentzia suffruticosa)、コウゾリナ(Picris hieracioides)、ダイコン(Raphanus sativus)、ミヤガラシ(Rapistrum rugosum)、イヌガラシ(Rorippa indica)、キカシグサ(Rotala indica)、ミズマツバ(Rotala pusilla)、コギシギシ(Rumex dentatus)、サギタリア・グアエンシス(Sagittaria guayensis)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria trifolia)、ショエノプレクツス・フルビアチリス(Schoenoplectus fluviatilis)、イヌホタルイ(Schoenoplectus juncoides)、タイワンヤマイ(Schoenoplectus wallichii)、アメリカキンゴジカ、マンテマ(Silene gallica)、シロガラシ(Sinapis alba)、シシムブリウム・テルンギイ(Sisymbrium thellungii)、サトウモロコシ(Sorghum bicolor)、オオツメクサ(Spergula arvensis)、グンバイナズナ(Thlaspi arvense)、イヌカミツレ(Tripleurospermum perforatum)、ドウカンソウ(Vaccaria hispanica)及びオオヤハズエンドウ(Vicia sativa)、光合成阻害剤耐性イヌビエ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、コヒメビエ、ホソアオゲイトウ、オオホナガアオゲイトウ、ホソバイヌビユ、オオアレチノギク、アオゲイトウ、アンブロシア・アルテミシフォリア、ヒメムカシヨモギ、ホウキギ、セイヨウノダイコン、ハナノボロギク、セトガヤ、コセンダングサ、ウマノチャヒキ、シロザ、アレチノギク、タイワンアイアシ、ノボロギク、エノコログサ、イヌカキネガラシ、イヌビユ、ホナガアオゲイトウ、セイヨウヌカボ、カズノコグサ(Beckmannia syzigachne)、カブ、ジギタリア・サングイナリス、ショウジョウソウモドキ、ヒメカナリークサヨシ、セトガヤモドキ、アキノエノコログサ、エノコログサ、ノハラガラシ、アメリカイヌホオズキ、ハコベ、アメリカビユ、ホナガイヌビユ、ビデンス・サブアルテルナンス、ミナトカモジグサ、ナズナ、シマヒゲシバ(Chloris barbata)、タマガヤツリ、エキノクロア・エレクタ(Echinochloa erecta)、カラフトアカバナ(Epilobium ciliatum)、ミチヤナギ、ソバカズラ、サナエタデ、ハルタデ、スベリヒユ、ヒメカンガレイ、キンエノコロ、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、オニノゲシ、ウロクロア・パニコイデス(Urochloa panicoides)、イヌナギナタガヤ(Vulpia bromoides)、イチビ、ヒメシロビユ(Amaranthus albus)、スギモリケイトウ(Amaranthus cruentus)、シロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)、ノミノツヅリ(Arenaria serpyllifolia)、タウコギ(Bidens tripartita)、シロザ、コアカザ(Chenopodium ficifolium)、ケノポジウム・ポリスペルムム(Chenopodium polyspermum)、ホガクレシバ(Crypsis schoenoides)、ヨウシュチョウセンアサガオ(Datura stramonium)、エピロビウム・テトラゴヌム(Epilobium tetragonum)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、コシカギク(Matricaria discoidea)、ハナクサキビ(Panicum capillare)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、プランタゴ・ラゴプス(Plantago lagopus)、ポリゴヌム・ヒドピペル(Polygonum hydopiper)、アメリカサナエタデ(Polygonum pensylvanicum)、ポリゴヌム・モンスペリエンシス(Polygonum monspeliensis)、ロストラリア(Rostraria)、スミルナセア(smyrnacea)、メスイバ(Rumex acetosella)、ザラツキエノコログサ(Setaria verticillata)及びヒメイラクサ(Urtica urens)、PS-I-電子転換阻害剤(electron diversion inhibitor)耐性スズメノカタビラ、オオアレチノギク、ヒメムカシヨモギ、セトガヤ、コセンダングサ、アレチノギク、ムギクサ、タイワンアイアシ、イヌビユ、アメリカイヌホオズキ、ワタゲハナグルマ(Arctotheca calendula)、カラフトアカバナ、ヒロハケニオイグサ(Hedyotis verticillata)、イヌホオズキ、イヌナギナタガヤ、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、ベニバナボロギク(Crassocephalum crepidioides)、クフェア・カルタゲンシス(Cuphea carthagensis)、ハルジオン(Erigeron philadelphicus)、チチコグサモドキ(Gamochaeta pensylvanica)、ヒメウキクサ(Landoltia punctata)、マメグンバイナズナ(Lepidium virginicum)、セイタカサギゴケ(Mazus fauriei)、トキワハゼ(Mazus pumilus)、ハリフタバモドキ(Mitracarpus hirtus)、スクレクロア・ヅラ(Sclerochloa dura)、テリミノイヌホオズキ(Solanum americanum)及びオニタビラコ(Youngia japonica)、グリホセート耐性スズメノカタビラ、コヒメビエ、ホソアオゲイトウ、オオホナガアオゲイトウ、ホソバイヌビユ、オオアレチノギク、アンブロシア・アルテミシフォリア、ヒメムカシヨモギ、ホウキギ、
セイヨウノダイコン、コセンダングサ、アレチノギク、ムギクサ、セイバンモロコシ、カブ、ヒゲナガスズメノチャヒキ、トゲチシャ、ノゲシ、ハリビユ、オオブタクサ、ススキメヒシバ、ヒロハケニオイグサ、ヒマワリ、アメリカブクリョウサイ、ヘラオオバコ(Plantago lanceolata)、ハリヒジキ、ウロクロア・パニコイデス、ヒメスズメノヒエ(Brachiaria eruciformis)、チャボチャヒキ、クロリス・エラタ(Chloris elata)、チャボヒゲシバ(Chloris truncata)、オヒゲシバ(Chloris virgata)、シノドン・ヒルスツス(Cynodon hirsutus)、ラクツカ・サリグナ(Lactuca saligna)、レプトクロア・ビルガタ(Leptochloa virgata)、コゴメスズメノヒエ(Paspalum paniculatum)及びコトブキギク(Tridax procumbens)、微小管集合阻害剤耐性イヌビエ、スズメノカタビラ、カラスムギ、ノスズメノテッポウ、オオホナガアオゲイトウ、エノコログサ、セイバンモロコシ、スズメノテッポウ、カズノコグサ及びフマリア・デンシフロリア(Fumaria densifloria)、オーキシン除草剤耐性イヌビエ、コヒメビエ、ホソアオゲイトウ、ホソバイヌビユ、オオアレチノギク、ホウキギ、セイヨウノダイコン、ケノポジム・アルブム(Chenopodim album)、イヌカキネガラシ、クジラグサ、トゲチシャ、ノハラガラシ、ノゲシ、ハコベ、ワタゲハナグルマ、ヤグルマギク、キタメヒシバ、ヒデリコ、タヌキジソ、シラホシムグラ、ヤエムグラ、ヒルスキフェルジア・インカナ、キバナオモダカ、リムノカリス・エレクタ(Limnocharis erecta)、ヒナゲシ、ヘラオオバコ、ミヤマキンポウゲ、ジャコウアザミ(Carduus nutans)、ヒメヒレアザミ(Carduus pycnocephalus)、イガヤグルマギク(Centaurea soltitialis)、センタウレア・ストエベ亜種ミクラントス(Centaurea stoebe ssp. Micranthos)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、シマツユクサ(Commelina diffusa)、エキノコロア・クルス-パボニス(Echinochloa crus-pavonis)、メリケントキンソウ(Soliva sessilis)及びナガボノウルシ(Sphenoclea zeylanica)、HPPD阻害剤耐性オオホナガアオゲイトウ及びホソバイヌビユ、PPO阻害剤耐性エノキグサ(Acalypha australis)、ホソアオゲイトウ、オオホナガアオゲイトウ、アオゲイトウ、ホソバイヌビユ、アンブロシア・アルテミシフォリア、カラスムギ、オオアレチノギク、クジラグサ、ショウジョウソウモドキ及びハナノボロギク、カロチノイド生合成阻害剤耐性クロモ(Hydrilla verticillata)、セイヨウノダイコン、ハナノボロギク及びイヌカキネガラシ、VLCFA阻害剤耐性ノスズメノテッポウ、カラスムギ及びイヌビエを防除するのに適している。

除草剤組成物は、有用な植物(すなわち作物)が植えられるべき圃場における一般的な有害植物を駆除/防除するのに適している。本発明の混合物は、概して以下の作物の圃場において、望ましくない植生のバーンダウン等に適している。
例えば穀類(小穀作物類)、例えばコムギ及びコムギ類似作物、例えばデュラムコムギ、ヒトツブコムギ(T. monococcum)、エンマーコムギ(T. dicoccon)及びスペルトコムギ(T. spelta)、ライムギ、ライコムギ、オオムギ;トウモロコシ(コーン;ギョクショクショ);モロコシ(例えばサトウモロコシ(Sorghum bicolour));イネ(イネ属の種、例えばイネ及びアフリカイネ(Oryza glaberrima));並びにサトウキビを含む穀物作物;
例えばダイズ、ラッカセイ、及び豆類作物、例えばエンドウマメ、キマメ、及びササゲを含むエンドウマメ類、ソラマメ、ビグナ(Vigna)属の種、及びインゲンマメ属の種を含むマメ類、及びレンズマメ変種(Lens culinaris var.)を含むマメ科植物(Fabaceae);
例えばキャノーラ、アブラナ(OSR、Brassica napus)、キャベツ変種(B. oleracea var.)、カラシナ、例えばカラシナ(B. juncea)、ブラッシカ・カンペストリス(B. campestris)、ブラッシカ・ナリノサ(B. narinosa)、クロガラシ、及びブラッシカ・トウルネフォルチイ及びカブ変種を含むアブラナ科(brassicaceae);
例えばヒマワリ、ワタ、アマ、アマニ、テンサイ、ジャガイモ、及びトマトを含む他の広葉作物;
例えばブドウ、柑橘類、ナシ状果、例えばリンゴ及びナシ、コーヒー、ピスタチオ及びアブラヤシ、石果、例えばモモ、アーモンド、クルミ、オリーブ、サクランボ、プラム、及びアンズを含むTNV-作物(TNV:樹木類、堅果類及びつる植物);
芝草、牧草、及び放牧場用草;
タマネギ及びニンニク;
鱗茎鑑賞植物、例えばチューリップ及びスイセン;
針葉樹及び落葉樹、例えばマツ、モミ、カシ、カエデ、ハナミズキ、サンザシ、ズミ、及びクロウメモドキ属(rhamnus)(クロウメモドキ);及び
庭園観賞植物、例えばバラ、ペチュニア、マリーゴールド、及びキンギョソウ。

一実施形態では、望ましくない植生を防除する方法は、栽培イネ、トウモロコシ、豆類作物、ワタ、キャノーラ、小穀類、ダイズ、ラッカセイ、サトウキビ、ヒマワリ、プランテーション作物、樹木作物、堅果類又はブドウに適用される。別の実施形態では、本方法は、グルホシネート耐性作物から選択される栽培作物に適用される。

本除草剤は、特に以下の作物植物の圃場における望ましくない植生のバーンダウンに適している:小穀作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ及びデュラムコムギ、イネ、トウモロコシ(コーン)、サトウキビ、モロコシ、ダイズ、豆類作物、例えばエンドウマメ、マメ及びレンズマメ、ラッカセイ、ヒマワリ、テンサイ、ジャガイモ、ワタ、アブラナ科作物、例えばアブラナ、キャノーラ、カラシナ、キャベツ及びカブ、芝草、牧草、放牧場用草、ブドウ、ナシ状果、例えばリンゴ及びナシ、石果、例えばモモ、アーモンド、クルミ、ペカン、オリーブ、サクランボ、プラム及びアンズ、柑橘類、コーヒー、ピスタチオ、庭園観賞植物、例えばバラ、ペチュニア、マリーゴールド、キンギョソウ、鱗茎鑑賞植物、例えばチューリップ及びスイセン、針葉樹及び落葉樹、例えばマツ、モミ、カシ、カエデ、ハナミズキ、サンザシ、ズミ、及びクロウメモドキ属。

除草剤組成物は、以下の作物植物の圃場における望ましくない植生のバーンダウンに最も適している:小穀作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ及びデュラムコムギ、イネ、トウモロコシ、サトウキビ、ダイズ、豆類作物、例えばエンドウマメ、マメ及びレンズマメ、ラッカセイ、ヒマワリ、ワタ、アブラナ科作物、例えばアブラナ、キャノーラ、芝草、牧草、放牧場用草、ブドウ、石果、例えばモモ、アーモンド、クルミ、ペカン、オリーブ、サクランボ、プラム及びアンズ、柑橘類及びピスタチオ。

本発明はまた、除草剤組成物を含む植物繁殖材料、並びに植物繁殖材料を除草剤組成物で処理するステップを含む、植物繁殖材料を処理する方法に関する。

植物繁殖材料、例えば種子の、例えば種子をダスティング、コーティング又は灌注することによる処理では、グルホシネート又はその塩の量は、100キログラムの植物繁殖材料(好ましくは種子)当たり、0.1～1000g、好ましくは1～1000g、より好ましくは1～100g、最も好ましくは5～100gが一般に要求される。

植物繁殖材料の処理は、植物繁殖材料を除草剤組成物と接触させるステップを含む。接触は、除草剤組成物に基づく、当業者が精通しているすべての手順(種子のドレッシング、種子のコーティング、種子のダスティング、種子の浸漬、種子のフィルムコーティング、種子の多層コーティング、種子のエンクラスティング、種子のドリッピング及び種子のペレッティング)によって行われ得る。ここで、除草剤組成物は、希釈して又は非希釈で施用することができる。「種子」という用語は、すべてのタイプの種子、例えば、コーン、種子、果実、塊茎、苗及び同様の形態を含む。ここで、好ましくは、種子という用語はコーン及び種子を記載する。使用される種子は、上で言及された有用な植物の種子のみならず、トランスジェニック植物又は慣習的な育種方法によって得られる植物の種子であってもよい。好ましくは、種子という用語は、グルホシネートに対する耐性のある、改変された植物の種子を指す。

本発明のさらなる目的は、グルホシネート又はその塩及び式(I)の化合物を含む液体除草剤組成物の除草活性を上昇させるためのアミン成分の使用、並びにグルホシネート又はその塩及び式(I)の化合物を含む液体除草剤組成物の除草活性を上昇させる方法であって、液体除草剤組成物をアミン成分と接触させるステップを含む、方法である。「除草活性を上昇させる」という用語は、アミン成分を欠く組成物と比較した、望ましくない植生の防除の増強を指す。防除率の上昇は、典型的に、アミン成分を欠く組成物と比較して、少なくとも10%、好ましくは少なくとも25%の増強であり得る。施用方法における接触とは、通常、アミン成分を組成物に混和することを指す。

利点:除草剤組成物は、式(I)の化合物を含有するがアミン成分を含有しない液体グルホシネート製剤と比較して、望ましくない植生に対して、増強した生物学的効果を有する。別の利点は、除草剤組成物による、特定の作物植物の損傷の低減及び他の作物植物に対する落葉効果である。さらなる利点は、グルホシネートのより高い装填量、より低い施用量及び式(I)の化合物のより高い最大濃度である。

以下の実施例は、本発明を説明する。
成分:
殺有害生物剤A:グルホシネートのアンモニウム塩
アジュバントA:C8～C19アルコールをベースとするアルキルポリグリコシドの水溶液
添加剤A:2分子の重合エチレンオキシドを含有するラウリルエーテル硫酸ナトリウム、水中70重量%。

[実施例1]
除草剤組成物及び比較組成物の調製
表A及び表Bに提供される濃度で成分を混合することにより、本発明による4つの組成物A1からA4、及び4つの比較組成物AC1からAC4を調製した。

[実施例2]
作物植物に対する生物学的試験
実施例1で調製した組成物A1からA4、及びAC1からAC4を、春大麦、オオムギ変種アドニス(Adonis)、及びダイズ、ダイズ変種スルタナ(Sultana)作物に対する生物学的効果について試験した。この目的のために、春大麦をBBCHスケールによる成長段階12/13まで成長させた。ダイズ植物は、BBCHスケールによる成長段階14/15まで成長させた。施用の直前に、必要に応じて植物に水を与えた。除草剤組成物の施用は、噴霧チャンバで実行した。除草剤組成物を水で希釈し、200リットル/ヘクタールの割合で施用した。殺有害生物剤Aの施用量を、表C、表D、表E、及び表Fに列挙する。施用後、植物を最低30分間乾燥トンネル(空気流量3000m³/h)に静置し、植物表面を完全に乾燥させてから温室内に設置した。処理後7日目及び20日目に、未処理の対照植物と比較して処理植物に点数を付与することにより、除草活性を評価した(表C、表D、表E、及び表F)。評価スケールは、0%～100%活性の範囲である。100%活性とは、植物の少なくとも地上に出ている部分の完全な枯死を意味する。反対に、0%活性とは、処理した植物と未処理の植物の間に差がなかったことを意味する。同日同時刻に実行した実験は、表C、表D、表E、及び表Fにおいて、括弧内に同一の文字を有する。

[実施例3]
エキナセア・クルス-ガリ(Echinacea crus-galli)に対する生物学的試験
実施例1で調製した組成物A1からA4、及びAC1からAC4を、エキナセア・クルス-ガリに対する生物学的効果について試験した。この目的のために、雑草をBBCHスケールによる成長段階16/18まで成長させた。施用の直前に、必要に応じて植物に水を与えた。除草剤組成物の施用は、噴霧チャンバで実行した。除草剤組成物を水で希釈し、200リットル/ヘクタールの割合で施用した。殺有害生物剤Aの施用量を、表G、及び表Hに列挙する。施用後、植物を最低30分間乾燥トンネル(空気流量3000m³/h)に静置し、植物表面を完全に乾燥させてから温室内に設置した。処理後7日目及び20日目に、未処理の対照植物と比較して処理植物に点数を付与することにより、除草活性を評価した(表G、及び表H)。評価スケールは、0%～100%活性の範囲である。100%活性とは、植物の少なくとも地上に出ている部分の完全な枯死を意味する。反対に、0%活性とは、処理した植物と未処理の植物の間に差がなかったことを意味する。同日同時刻に実行した実験は、表G、及び表Hにおいて、括弧内に同一の文字を有する。

[実施例4]
シラホシムグラに対する生物学的試験
実施例1で調製した組成物A1からA4、及びAC1からAC4を、シラホシムグラに対する生物学的効果について試験した。この目的のために、雑草をBBCHスケールによる成長段階12/13まで成長させた。施用の直前に、必要に応じて植物に水を与えた。除草剤組成物の施用は、噴霧チャンバで実行した。除草剤組成物を水で希釈し、200リットル/ヘクタールの割合で施用した。殺有害生物剤Aの施用量を、表L、及び表Mに列挙する。施用後、植物を最低30分間乾燥トンネル(空気流量3000m³/h)に静置し、植物表面を完全に乾燥させてから温室内に設置した。処理後7日目及び20日目に、未処理の対照植物と比較して処理植物に点数を付与することにより、除草活性を評価した(表L、及び表M)。評価スケールは、0%～100%活性の範囲である。100%活性とは、植物の少なくとも地上に出ている部分の完全な枯死を意味する。反対に、0%活性とは、処理した植物と未処理の植物の間に差がなかったことを意味する。同日同時刻に実行した実験は、表L、及び表Mにおいて、括弧内に同一の文字を有する。

[実施例5]
イチビに対する生物学的試験
実施例1で調製した組成物A1からA4、及びAC1からAC4を、イチビに対する生物学的効果について試験した。この目的のために、雑草をBBCHスケールによる成長段階14/15まで成長させた。施用の直前に、必要に応じて植物に水を与えた。除草剤組成物の施用は、噴霧チャンバで実行した。除草剤組成物を水で希釈し、200リットル/ヘクタールの割合で施用した。殺有害生物剤Aの施用量を、表N、及び表Oに列挙する。施用後、植物を最低30分間乾燥トンネル(空気流量3000m³/h)に静置し、植物表面を完全に乾燥させてから温室内に設置した。処理後7日目及び20日目に、未処理の対照植物と比較して処理植物に点数を付与することにより、除草活性を評価した(表N、及び表O)。評価スケールは、0%～100%活性の範囲である。100%活性とは、植物の少なくとも地上に出ている部分の完全な枯死を意味する。反対に、0%活性とは、処理した植物と未処理の植物の間に差がなかったことを意味する。同日同時刻に実行した実験は、表N、及び表Oにおいて、括弧内に同一の文字を有する。

[実施例6]
セタリア・マクロスタチャ(Setaria macrostachya)に対する生物学的試験
実施例1で調製した組成物A1からA4、及びAC1からAC4を、セタリア・マクロスタチャに対する生物学的効果について試験した。この目的のために、雑草をBBCHスケールによる成長段階12/13まで成長させた。施用の直前に、必要に応じて植物に水を与えた。除草剤組成物の施用は、噴霧チャンバで実行した。除草剤組成物を水で希釈し、200リットル/ヘクタールの割合で施用した。殺有害生物剤Aの施用量を、表P、及び表Qに列挙する。施用後、植物を最低30分間乾燥トンネル(空気流量3000m³/h)に静置し、植物表面を完全に乾燥させてから温室内に設置した。処理後7日目及び20日目に、未処理の対照植物と比較して処理植物に点数を付与することにより、除草活性を評価した(表P、及び表Q)。評価スケールは、0%～100%活性の範囲である。100%活性とは、植物の少なくとも地上に出ている部分の完全な枯死を意味する。反対に、0%活性とは、処理した植物と未処理の植物の間に差がなかったことを意味する。同日同時刻に実行した実験は、表P、及び表Qにおいて、括弧内に同一の文字を有する。

[実施例7]
ホウキギ(Bassia scoparia)に対する生物学的試験
実施例1で調製した組成物A1からA4、及びAC1からAC4を、ホウキギに対する生物学的効果について試験した。この目的のために、雑草をBBCHスケールによる成長段階14/15まで成長させた。施用の直前に、必要に応じて植物に水を与えた。除草剤組成物の施用は、噴霧チャンバで実行した。除草剤組成物を水で希釈し、200リットル/ヘクタールの割合で施用した。殺有害生物剤Aの施用量を、表R、及び表Sに列挙する。施用後、植物を最低30分間乾燥トンネル(空気流量3000m³/h)に静置し、植物表面を完全に乾燥させてから温室内に設置した。処理後7日目及び20日目に、未処理の対照植物と比較して処理植物に点数を付与することにより、除草活性を評価した(表R、及び表S)。評価スケールは、0%～100%活性の範囲である。100%活性とは、植物の少なくとも地上に出ている部分の完全な枯死を意味する。反対に、0%活性とは、処理した植物と未処理の植物の間に差がなかったことを意味する。同日同時刻に実行した実験は、表R、及び表Sにおいて、括弧内に同一の文字を有する。

Claims (12)

1. a)グルホシネート又はその塩、
   b)第一級、第二級、第三級アミン及びそれらのアンモニウム塩、並びに第四級アンモニウム塩から選択されるアミン成分であって、第一級、第二級若しくは第三級アミンの、アンモニウム塩中のアンモニウムカチオンの、又は第四級アンモニウム塩中の第四級アンモニウムカチオンの分子量が32～200g/molである、アミン成分、
   c)式(I)の化合物
   [R-(A)_x-OSO₃ ^-]-M⁺ (I)
   [式中、
   Rは、C₁₀～C₁₆-アルキル、C₁₀～C₁₆-アルケニル又はC₁₀～C₁₆-アルキニルであり、
   各Aは独立して
   

   

   基であり、
   ここで、
   R^A、R^B、R^C及びR^Dは独立して、H、CH₃又はCH₂CH₃であり、ただし、R^A、R^B、R^C及びR^DのC原子の合計は最大2であり、
   M⁺は一価カチオンであり、
   添字xは1～10の数である]
   を含む液体除草剤組成物であって、
   アミン成分が、エタノールアミン、ジグリコールアミン、1-アミノプロパン-2-オール、2-ジメチルアミノエタノールから選択されるアミン若しくはそのアンモニウム塩、又はトリスヒドロキシエチルメチルアンモニウムの塩である、液体除草剤組成物。
2. 添字xが1～3である、請求項1に記載の組成物。
3. R^A、R^B、R^C及びR^DがHである、請求項1又は2に記載の組成物。
4. M⁺がNa⁺である、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
5. pHが6～10である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
6. アミン成分が、第一級、第二級又は第三級アンモニウムカチオンの塩化物塩、硫酸塩、スルホン酸塩又はメチルスルホン酸塩である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
7. 成分a)がグルホシネートのアンモニウム塩である、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。
8. a)5～50重量%のグルホシネート、(L)-グルホシネート又はその塩、
   b)5～50重量%のアミン成分、
   c)5～60重量%の式(I)の化合物
   を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
9. アミン成分がエタノールアミンである、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
10. クラスb1)～b15)の除草剤及び薬害軽減剤C)から選択される第2の農薬活性成分を含有する、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。
11. 請求項1から10のいずれか一項に記載のグルホシネート又はその塩及び式(I)の化合物を含む液体除草剤組成物の除草活性を上昇させる方法であって、液体除草剤組成物を請求項1から9のいずれか一項に記載のアミン成分と接触させるステップを含む、方法。
12. 植物繁殖材料を請求項1から11のいずれか一項に記載の除草剤組成物で処理するステップを含む、植物繁殖材料を処理する方法。