JP2023509556A - 光重合法による眼科用インプラントの製造のための材料 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1に開示されているインプラントを製造するための材料は、従来技術で知られている(公開日02.10.2019、A61F2/16,C08G18/67,C08L75/16,C08G18/48,C08G18/76)。開示される材料は、光重合によって眼科用インプラントを製造するための組成物であって、それは以下からなる:
a)35~70重量%の、末端(メタ)アクリレートフラグメントを有するウレタンジ(メタ)アクリレートのオリゴマーであって、以下の成分:(I)(メタ)アクリレート、(II)ジイソシアネート、(III)ポリオールから成り、以下の構造を有する:
ヒドロキシ(メタ)アクリレート´-{(ジイソシアネート´-ポリオール-ジイソシアネート´´)}-ヒドロキシ(メタ)アクリレート´´、
ここで、ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´のイソシアネート基の一方は、それぞれヒドロキシ(メタ)アクリレート´およびヒドロキシ(メタ)アクリレート´に連結してウレタン結合を形成し、
ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´の残りのイソシアネート基は、それぞれポリオールのヒドロキシル基に連結してウレタン結合を形成し、
ヒドロキシ(メタ)アクリレート´およびヒドロキシ(メタ)アクリレート´´は同じであっても異なっていてもよく、ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´は同じであっても異なっていてもよい。ウレタンジ(メタ)アクリレートのオリゴマー中のポリオールは、分岐鎖を有する任意の脂肪族ジオールであってもよく、または複数のものの混合物であってもよい。
b)アルキル(メタ)アクリレート、アリール(メタ)アクリレート、脂環式(メタ)アクリレート、フッ素置換(メタ)アクリレート、ケイ素含有(メタ)アクリレート、非(メタ)アクリル系の不飽和カルボン酸の任意の芳香族または脂肪族エステル、ならびにこれらのモノマーの混合物などの(メタ)アクリレートモノマーの群からの30~65重量%の成分であり、芳香族フラグメントを有する(メタ)アクリレートモノマーの含有量は、成分b)の含有量の少なくとも50重量%であり、
c)ベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール系またはそれらの組み合わせのUV吸収化合物を含む重合性UVフィルタなどの、少なくとも0.2重量%のUV吸収成分、
d)重合開始剤。
a)60~70重量%の、末端(メタ)アクリレートフラグメントを有するウレタンジ(メタ)アクリレートのオリゴマーであって、以下の成分:(I)(メタ)アクリレート、(II)ジイソシアネート及び(III)ポリオールから成るオリゴマーであり、以下の構造:
ヒドロキシ(メタ)アクリレート´-{(ジイソシアネート´-ポリオール-ジイソシアネート´´)}-ヒドロキシ(メタ)アクリレート´´
を有し、
ここで、ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´のイソシアネート基の1つはそれぞれヒドロキシ(メタ)アクリレート´およびヒドロキシ(メタ)アクリレート´に連結してウレタン結合を形成し、
ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´の残りのイソシアネート基はそれぞれポリオールのヒドロキシル基に連結してウレタン結合を形成し、
ヒドロキシ(メタ)アクリレート´およびヒドロキシ(メタ)アクリレート´´は同じであっても異なっていてもよく、
ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´は同じであっても異なっていてもよく、
ウレタンジ(メタ)アクリレートのオリゴマー中のポリオールは、分岐鎖を有する任意の脂肪族ジオールであってもよく、またはその複数のものの混合物であってもよい、
b)20~40重量%の、側鎖に芳香族置換基を有する(メタ)アクリレートモノマーの群からの成分であって、2-フェノキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジル-2-エチルアクリレート、フェニルメタクリレートのうちの少なくとも1つを含む成分、
c)5~25重量%の、側鎖に脂肪族分枝置換基を有する(メタ)アクリレートモノマーの群からの成分であって、tert-ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレートのうちの少なくとも1つを含む成分、
d)少なくとも0.2重量%のUV吸収成分であって、ベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール系またはそれらの組み合わせのUV吸収化合物を含む重合性UVフィルタなどのUV吸収成分、
e)0.1~1重量%の光重合開始剤、
f)0.005~0.5重量%のラジカル重合阻害剤であって、4-tert-ブチルピロカテコール、tert-ブチルヒドロキノン、1,4-ベンゾキノン、6-tert-ブチル-2,4-キシレノール、2-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノン、3,5-ジ-tert-ブチル-o-ベンゾキノン、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、ハイドロキノン、4-メトキシフェノールのうちの少なくとも1つを含むラジカル重合阻害剤。
表1に示すように成分組成を変化させた、光重合による眼科用インプラントの製造のための材料の試験サンプルを、以下のように調製した。完成したIOL(+20dptr)のサンプルを、波長405~410nmおよび1~2mW/cm2の出力を有するLED光源を使用して、2つの対応するガラス注入型の間で硬化させることによって得、次いで、未重合の残留する組成物を洗浄した後、完成したレンズを、同じ光源を使用して、30分間、真空チャンバ内でさらに照射した。硬化したサンプルを、60-70℃で5時間、イソプロピルアルコールで抽出し、次いで60℃で12時間、真空乾燥した。
n-OMA-メタクリル酸n-オクチル、
TBMA-tert-ブチルメタクリレート、
UVフィルタ-2-[3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレート
光開始剤-IRGTPO-2,4,6トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィノキシド
DTBPC-2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール
Claims (1)
- 光重合法による眼科用インプラントの製造のための材料であって、
a)60~70重量%の、末端(メタ)アクリレートフラグメントを有するウレタンジ(メタ)アクリレートのオリゴマーであって、以下の成分:(I)(メタ)アクリレート、(II)ジイソシアネート、及び(III)ポリオールから成るオリゴマーであり、以下の構造:
ヒドロキシ(メタ)アクリレート´-{(ジイソシアネート´-ポリオール-ジイソシアネート´´)}-ヒドロキシ(メタ)アクリレート´´
を有し、
ここで、ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´のイソシアネート基の1つはそれぞれヒドロキシ(メタ)アクリレート´およびヒドロキシ(メタ)アクリレート´に連結してウレタン結合を形成し、
ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´の残りのイソシアネート基は、それぞれポリオールのヒドロキシル基に連結してウレタン結合を形成し、
ヒドロキシ(メタ)アクリレート´およびヒドロキシ(メタ)アクリレート´´は同じであっても異なっていてもよく、
ジイソシアネート´およびジイソシアネート´´は同じであっても異なっていてもよく、
ウレタンジ(メタ)アクリレートのオリゴマー中のポリオールは、分岐鎖を有する任意の脂肪族ジオールであってもよく、またはその複数のものの混合物であってもよく、
b)20~40重量%の、側鎖に芳香族置換基を有する(メタ)アクリレートモノマーの群からの成分であって、2-フェノキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジル-2-エチルアクリレート、フェニルメタクリレートのうちの少なくとも1つを含む成分、
c)5~25重量%の、側鎖,2に脂肪族分枝置換基を有する(メタ)アクリレートモノマーの群からの成分であって、tert-ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレートのうちの少なくとも1つを含む成分、
d)少なくとも0.2重量%のUV吸収成分であって、ベンゾフェノンもしくはベンゾトリアゾール系またはそれらの組み合わせのUV吸収化合物を含む重合性UVフィルタなどのUV吸収成分、
e)0.1~1重量%の光重合開始剤、
f)0.005~0.5重量%のラジカル重合阻害剤であって、4-tert-ブチルピロカテコール、tert-ブチルヒドロキノン、1,4-ベンゾキノン、6-tert-ブチル-2,4-キシレノール、2-tert-ブチル-1,4-ベンゾキノン、3,5-ジ-tert-ブチル-o-ベンゾキノン、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、ハイドロキノン、4-メトキシフェノールのうちの少なくとも1つを含むラジカル重合阻害剤、
含む、光重合法による眼科用インプラントの製造のための材料。
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