RU2657810C1 - Композиция для изготовления интраокулярных линз - Google Patents

Композиция для изготовления интраокулярных линз Download PDF

Info

Publication number
RU2657810C1
RU2657810C1 RU2016150803A RU2016150803A RU2657810C1 RU 2657810 C1 RU2657810 C1 RU 2657810C1 RU 2016150803 A RU2016150803 A RU 2016150803A RU 2016150803 A RU2016150803 A RU 2016150803A RU 2657810 C1 RU2657810 C1 RU 2657810C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
manufacture
methacrylate
composition
acrylate
intraocular lenses
Prior art date
Application number
RU2016150803A
Other languages
English (en)
Inventor
Юрий Николаевич Колмогоров
Михаил Михайлович Джонс
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Репер-НН"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Репер-НН" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Репер-НН"
Priority to RU2016150803A priority Critical patent/RU2657810C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2657810C1 publication Critical patent/RU2657810C1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61FFILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
    • A61F2/00Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
    • A61F2/02Prostheses implantable into the body
    • A61F2/14Eye parts, e.g. lenses, corneal implants; Implanting instruments specially adapted therefor; Artificial eyes
    • A61F2/16Intraocular lenses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/02Artificial eyes from organic plastic material
    • B29D11/023Implants for natural eyes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Prostheses (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области композиционных материалов, а именно к материалам, применяемых в медицине, в частности в офтальмологии, для изготовления интраокулярных линз, предназначенных для коррекции зрения после удаления катаракты. Композиция для изготовления интраокулярных линз содержит олигомер уретанди(мет)акрилата в количестве 35-69,5 мас.%, имеющий структуру:
Figure 00000005
,
эффективное для процесса полимеризации количество инициатора и ингибитора, метакрилатные мономеры в количестве 30-60 мас.%, включая арил(мет)акрилат и по меньшей мере один из следующих мономеров: н-октилметакрилат, изоборнилметакрилат, 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилат, триметилсилил(мет)акрилат. Изобретение обеспечивает повышение гидрофобности композиции для изготовления интраокулярных линз и повышение времени развертывания интраокулярной линзы из скрученного состояния. 1 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к области композиционных материалов, конкретно к материалам, применяемых в медицине, в частности в офтальмологии, для изготовления интраокулярных линз (ИОЛ), предназначенных для коррекции зрения после удаления катаракты.
В современной хирургии катаракты одна из задач заключается в создании новых ИОЛ, которые обеспечивают высокие зрительные функции пациенту и не вызывают осложнений в послеоперрационном периоде. Большинство исследований направлено на разработку гидрофобных ИОЛ, которые по сравнению с гидрофильными линзами обладают рядом преимуществ: более устойчивы к биоразложению, реже вызывают помутнения задней капсулы в послеоперационном периоде (вторичная катаракта), не образуют вакуолей и бликов, проще имплантируются за счет применения системы предварительной установки. Система предварительной установки гидрофобных ИОЛ заключается в том, что ИОЛ при помощи специального инструмента скручивают, что позволяет имплантировать его через малый разрез. В глазу ИОЛ самостоятельно расправляется и занимает правильное положение.
Известен гидрофобный акрилсодержащий материал для изготовления ИОЛ, патент US 8466209, опубл. 18.06.2013, МПК A61F 2/16, B29D 11/00, C08F 290/06, G02B 1/04. Известный материал содержит арил-акриловый мономер (содержание от 30 до 60%), полидиметилсилоксановый преполимер и акрилаты с длинной боковой цепью, основная роль которых заключается в обеспечении оптического качества материала и увеличении гидрофобности. Основное преимущество материала - низкое влагопоглощение, малая адгезия и достаточно высокий показатель преломления.
Известен полимерный материал и метод для изготовления изделий офтальмологического назначения, заявка US 20130231740, опубл. 05.09.2013, МПК A61F 2/16. Известный материал представляет собой сополимер гидрофобного акрилового мономера с арильным заместителем и гидрофильным акриловым мономером. Эта комбинация позволяет вытачивать ИОЛ при температурах, близких к комнатной, а также контролировать оптическую силу ИОЛ посредством изменения степени гидратации ИОЛ, зависящей от природы гидрофильного компонента и его содержания.
Известные материалы проявляют высокую гидрофобность в готовой ИОЛ, но не известно, насколько они биосовместимы, поскольку сформированы путем механической обработки полимерного материала, при которой нельзя исключить разрыв химических связей, и, как следствие, образование в полимере свободных радикалов, инициирующих разрушение полимера.
Известен способ изготовления эластичных хрусталиков глаза, RU 2275884, опубл. 10.07.2005, A61F 2/16, A61F 9/08. Известный способ заключается в полимеризации композиции под действием УФ-лучей. Фотополимерная композиция выбрана в качестве ближайшего аналога и представляет собой многокомпонентную смесь, содержащую, мас. %:
бензилметакрилат - 5-25,
метакриловая кислота - 4-8,
пигмент - 0,6-0,8,
2,2-диметокси-2-фенилацетофенон - 0,1-0,8,
2,4-дитретбутилортохинон - 0,001-0,006,
олигоуретанметакрилат - остальное.
В известном способе изготовления эластичных хрусталиков глаза сразу синтезируют готовое изделие с заданными формой и размерами, что позволяет полностью блокировать содержащиеся в полимерных матрицах свободные радикалы. Данный способ гарантирует оптическую чистоту, биосовместимость и биостабильность готовой ИОЛ.
Однако ИОЛ, изготовленные из известной композиции известным способом, в силу недостаточной гидрофобности обладают недостаточной механической прочностью, что ведет к прорезыванию ИОЛ при подшивании, обладают малым временем раскрытия в капсульном мешке, при котором создается эффект «выстрела» линзы во время имплантации, который может привести к травме капсульного мешка.
Технический результат заключается в повышении гидрофобности композиции для изготовления ИОЛ и повышении времени развертывания интраокулярной линзы из скрученного состояния.
Технический результат достигается за счет того, что предложена композиция для изготовления интраокулярных линз, содержащая олигомер уретанди(мет)акрилата, метакрилатные мономеры, включая арил(мет)акрилат, эффективное для процесса полимеризации количество инициатора и ингибитора,
при этом
олигомер уретанди(мет)акрилат взят в количестве 35-69,5 мас. % и имеет структуру:
Figure 00000001
метакрилатные мономеры взяты в количестве 30-60 мас. % и включают, по меньшей мере, один из следущих:
н-октилметакрилат,
изоборнилметакрилат,
2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилат,
триметилсилил(мет)акрилат.
Композиция дополнительно может содержать компонент, блокирующий УФ-излучение, и компонент, поглощающий синюю часть спектра. В качестве компонента, блокирующего УФ-излучение, композиция может содержать соединения типа дифенилкетона, такие как 2-гидрокси-4-акрилоилоксидифенилкетон, 2-(4-бензоил-3-гидроксифенокси)этилакрилат и полимеризующиеся УФ-фильтры типа бензотриазола, например 2-[3-(2Н-бензотриазол-2-ил)-4-гидроксифенил]этилметакрилат, 2-[2-гидрокси-5-[2-(метакрилоилокси)этил]фенил]-2Н-бензотриазол. Также можно использовать комбинацию этих компонентов.
Предложенная композиция содержит эффективное для процесса полимеризации количество инициатора, например фотоинициатор IRGACURE 369: 2-бензил-2-(диметиламино)-1-[4-(4-морфолинил)фенил]-1-бутанон; IRGACURE 651: 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон; IRGACURE ТРО: 2,4,6-триметилбензоилдифенилфосфиноксид; DAROCUR ТРО: Дифенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксид; DAROCUR 4265: смесь DAROCUR ТРО и DAROCUR 1173: 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-1-пропанон; IRGACURE 2100: смесь этилового эфира 2,4,6-триметилбензоилфенилфосфиновой кислоты и IRGACURE 819: фенил-бис(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида; IRGACURE 2022: смесь IRGACURE 819 и DAROCUR 1173; IRGACURE 2022: смесь бис(2,6-диметоксибензоил-2,4,4-триметилфенил)фосфиноксида и 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-пропан-1-он; IRGACURE 784: бис(η5-2,4-циклопентадиен-1-ил)-бис[2,6-дифторо-3-(1Н-пиррол-1-ил)фенил]титан, и другие фотоинициаторы, например смесь камфорохинона с аминными ускорителями, такимикак этаноламин, диэтаноламин, триэтиламин, N,N-диэтил-n-толуидин, N,N-диэтил-о-толуидин.
Предложенная композиция для изготовления интраокулярных линз подходит также для производства роговичных линз и колец, кератопротезов, интракапсулярных колец, искусственных капсулярных мешков, искусственной радужки.
Для получения интраокулярных линз предложенную композицию отверждали между двумя стеклянными пластинками при помощи подходящего источника света (Phillips UVA PL-L или Actinic BL PL-L) мощностью ~10 мВт/см2, затем дополнительно отверждали в вакуумной камере при помощи того же источника света на протяжении 30 минут. Отвержденные образцы подвергали экстракции изопропиловым спиртом при температуре 37°С на протяжении 24 часов, а затем высушивали в вакууме на протяжении 12 часов при температуре 60°С.
После экстракции все образцы (1 г) были помещены в деионизированную воду (5 мл), нагревались до 70°С на протяжении 24 часов, затем было определено влагосодержание (после остывания до 37°С) и количество экстрагируемых веществ. Также был проведен визуальный контроль образцов после нагревания до 60°С на протяжении 1 часа и охлаждения до 37°С. Образцы были проверены под микроскопом с двадцатикратным увеличением в проходящем свете и в темном поле, чтобы определить степень эффекта «glistening» (наличия вакуолей и бликов). Проверка показала, что эффект «glistening» сильнее всего проявляется при влагосодержании более 2,5 мас. %, и данный эффект в исследуемых образцах гораздо меньше, чем у прототипа.
В таблице 1 приведены примеры конкретных составов заявленной композиции и свойства полученных образцов.
В таблице ОУА - это олигомер уретанди(мет)акрилата со следующей структурой:
Figure 00000002
для образцов 6-11.
БензМА - бензилметакрилат,
Н-ОМА - н-октилметакрилат,
МАК- метакриловая кислота,
ИБМА - изоборнилметакрилат,
ТФМА - 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилат,
тМСМА - триметилсилил(мет)акрилат,
β-ФАК - β-фенилакриловая кислота.
Дополнительно композиция включает в себя эффективное количество фотоинициатора и ингибитора, компонент, блокирующий УФ-излучение, и компонент, поглощающий синюю часть спектра.
По данным таблицы 1 видно, что использование заявленной композиции для изготовления интраокулярных линз позволяет повысить гидрофобность - содержание влаги существенно ниже по сравнению с прототипом, а также увеличить время раскрытия интраокулярной линзы из скрученного состояния. Стоить отметить, что при этом неизменным остается уровень рефракции - на уровне 1,5.
Figure 00000003

Claims (8)

  1. Композиция для изготовления интраокулярных линз, содержащая олигомер уретанди(мет)акрилата, метакрилатные мономеры, включая арил(мет)акрилат, эффективное для процесса полимеризации количество инициатора и ингибитора, отличающаяся тем, что
  2. олигомер уретанди(мет)акрилат взят в количестве 35-69,5 мас.% и имеет структуру:
  3. Figure 00000004
    ,
  4. метакрилатные мономеры взяты в количестве 30-60 мас.% и включают по меньшей мере один из следующих:
  5. н-октилметакрилат,
  6. изоборнилметакрилат,
  7. 2,2,3,3-тетрафторпропилметакрилат,
  8. триметилсилил(мет)акрилат.
RU2016150803A 2016-12-22 2016-12-22 Композиция для изготовления интраокулярных линз RU2657810C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016150803A RU2657810C1 (ru) 2016-12-22 2016-12-22 Композиция для изготовления интраокулярных линз

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016150803A RU2657810C1 (ru) 2016-12-22 2016-12-22 Композиция для изготовления интраокулярных линз

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2657810C1 true RU2657810C1 (ru) 2018-06-15

Family

ID=62620412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016150803A RU2657810C1 (ru) 2016-12-22 2016-12-22 Композиция для изготовления интраокулярных линз

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2657810C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3875065A4 (en) * 2019-12-30 2022-01-19 Limited Liability Company Enterprise"Reper-NN" MATERIAL FOR MANUFACTURING OPHTHALMIC IMPLANTS ACCORDING TO A PHOTOCURING PROCESS

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5880171A (en) * 1989-05-01 1999-03-09 2C Optics, Inc. Fast curing polymeric compositions for ophthalmic lenses and apparatus for preparing lenses
RU2275884C2 (ru) * 2004-02-11 2006-05-10 Общество с ограниченной ответственностью предприятие "Репер-НН" Способ изготовления эластичных искусственных хрусталиков глаза
RU2288494C2 (ru) * 2004-09-30 2006-11-27 Общество с ограниченной ответственностью предприятие "Репер-НН" Эластичная интраокулярная линза с гидрофильными свойствами
US8466209B2 (en) * 2011-06-01 2013-06-18 Novartis Ag Hydrophobic acrylic intraocular lens materials

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5880171A (en) * 1989-05-01 1999-03-09 2C Optics, Inc. Fast curing polymeric compositions for ophthalmic lenses and apparatus for preparing lenses
RU2275884C2 (ru) * 2004-02-11 2006-05-10 Общество с ограниченной ответственностью предприятие "Репер-НН" Способ изготовления эластичных искусственных хрусталиков глаза
RU2288494C2 (ru) * 2004-09-30 2006-11-27 Общество с ограниченной ответственностью предприятие "Репер-НН" Эластичная интраокулярная линза с гидрофильными свойствами
US8466209B2 (en) * 2011-06-01 2013-06-18 Novartis Ag Hydrophobic acrylic intraocular lens materials

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3875065A4 (en) * 2019-12-30 2022-01-19 Limited Liability Company Enterprise"Reper-NN" MATERIAL FOR MANUFACTURING OPHTHALMIC IMPLANTS ACCORDING TO A PHOTOCURING PROCESS

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2490008C (en) Low water content high refractive index, flexible, polymeric compositions
JP6188733B2 (ja) 改良されたポリマーおよび眼科利用方法
JP5307548B2 (ja) 高屈折率を有するポリマー組成物
KR20150143634A (ko) 개방부 및 동심 환형 구역을 갖는 파킥 렌즈
AU2016352060B2 (en) Acrylic copolymer, which is hydrophobic, cross-linked and based on cinnamic alcohol, for intraocular lenses
TW201529685A (zh) 軟的疏水丙烯酸系材料
EP1030194A1 (en) Material for a soft intraocular lens
JP2023052498A (ja) 眼適用のためのポリマーおよび方法
JP2020537570A (ja) 眼内レンズ
ES2750562T3 (es) Copolímeros hidrofóbicos de acrilato-acrilamida para dispositivos oftálmicos
RU2657810C1 (ru) Композиция для изготовления интраокулярных линз
JP4865222B2 (ja) 光学的に透明な高屈折率でソフトな疎水性アクリルアミド共重合体
EP3323387B1 (en) A biocompatible copolymer material and an ophthalmic implant consisting thereof
CN106999629B (zh) 用于眼科装置的低水含量丙烯酸酯-丙烯酰胺共聚物
EP3068812A1 (en) Process for producing a hydrophobic acrylic polymer material for an ophthalmic device
WO2020226588A1 (en) A new advanced formulation for hydrophobic intraocular lenses and their production method
JP7378179B2 (ja) 光重合法による眼科用インプラントの製造のための材料
RU2792525C2 (ru) Материал для изготовления офтальмологических имплантов методом фотополимеризации
EA043007B1 (ru) Материал для изготовления офтальмологических имплантов методом фотополимеризации
KR20050023312A (ko) 수분 함량이 낮고 굴절률이 높으며 유연한 중합체 조성물