ES2946686T3 - Material para la fabricación de implantes oftalmológicos mediante un procedimiento de fotopolimerización - Google Patents
Material para la fabricación de implantes oftalmológicos mediante un procedimiento de fotopolimerización Download PDFInfo
- Publication number
- ES2946686T3 ES2946686T3 ES19933230T ES19933230T ES2946686T3 ES 2946686 T3 ES2946686 T3 ES 2946686T3 ES 19933230 T ES19933230 T ES 19933230T ES 19933230 T ES19933230 T ES 19933230T ES 2946686 T3 ES2946686 T3 ES 2946686T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- diisocyanate
- hydroxy
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000007943 implant Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 41
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 9
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 9
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 claims description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 4
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic diols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000004438 eyesight Effects 0.000 abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000012937 correction Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 abstract description 2
- 206010036346 Posterior capsule opacification Diseases 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 6
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 2
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- NMMXJQKTXREVGN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound OC1=CC(OCCOC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NMMXJQKTXREVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWHSLUXEUKWKGT-UHFFFAOYSA-N COc1cccc(OC)c1C(=O)C(C(C)CC(C)(C)C)P(=O)C(C(C)CC(C)(C)C)C(=O)c1c(OC)cccc1OC Chemical compound COc1cccc(OC)c1C(=O)C(C(C)CC(C)(C)C)P(=O)C(C(C)CC(C)(C)C)C(=O)c1c(OC)cccc1OC VWHSLUXEUKWKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000008516 Capsule Opacification Diseases 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035965 Postoperative Complications Diseases 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000002508 contact lithography Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- JZDGWLGMEGSUGH-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(O)(=O)C1=CC=CC=C1 JZDGWLGMEGSUGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000002980 postoperative effect Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 210000003934 vacuole Anatomy 0.000 description 1
- 230000004382 visual function Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0048—Eye, e.g. artificial tears
- A61K9/0051—Ocular inserts, ocular implants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
- A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08L75/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/16—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of eye parts, e.g. intraocular lens, cornea
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Prostheses (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
La invención se relaciona con el campo de los materiales compuestos utilizados en medicina, más particularmente en oftalmología, para la fabricación de implantes ópticos oftalmológicos, preferentemente lentes intraoculares, destinados a la corrección de la visión después de la cirugía de cataratas, y da a conocer un material para la fabricación de implantes oftalmológicos por un método de fotopolimerización. Dicho material comprende a) un oligómero de di-(met)acrilato de uretano con fragmentos terminales de (met)acrilato, b) un monómero de (met)acrilato con sustituyentes aromáticos en la cadena lateral, c) monómeros de (met)acrilato con sustituyentes ramificados alifáticos en la cadena lateral, d) un componente absorbente de UV, por ejemplo, un filtro UV polimerizable, e) un iniciador de fotopolimerización, y f) un inhibidor de polimerización por radicales. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Material para la fabricación de implantes oftalmológicos mediante un procedimiento de fotopolimerización
Campo de la invención
La presente invención se refiere al campo de los materiales compuestos, específicamente a los materiales usados en medicina, en particular, en oftalmología para la fabricación de implantes ópticos oftálmicos, principalmente lentes intraoculares (LIO), destinados a la corrección de la visión después de la extracción de cataratas.
Un desafío en la cirugía de cataratas moderna es la creación de nuevas LIO que proporcionen altas funciones visuales al paciente y que no causen complicaciones en el postoperatorio. La mayor parte de las investigaciones están dirigidas al desarrollo de LIO hidrófobas, que, en comparación con las lentes hidrófilas, tienen una serie de ventajas: son más resistentes a la biodegradación, es menos probable que causen turbidez de la cápsula posterior en el postoperatorio (catarata secundaria), no generan vacuolas ni deslumbramientos, y son más fáciles de implantar debido al uso de un sistema de preinstalación. El sistema de preinstalación de LIO hidrófobas consiste en que la LIO se dobla usando un instrumento especial, lo que permite su implantación a través de una pequeña incisión. En el ojo, la LIO se despliega y adopta la posición correcta.
Como norma, la LIO tiene una estructura de una sola pieza y consiste en una parte óptica y elementos hápticos. Los elementos hápticos permiten que la LIO se adapte al tamaño del saco de la cápsula y se comprimen en el plano de la lente.
Técnica anterior
En el estado de la técnica es conocido un material para la fabricación de implantes desvelado en la patente EP3323387B1 (publicada el 02.10.2019, A61F2/16, C08G18/67, C08L75/16, C08G18/48, C08G18/76). El material desvelado es una composición para la fabricación de implantes oftálmicos mediante fotopolimerización, que consiste en:
a) un 35-70 % en peso de oligómero de di(met)acrilato de uretano con fragmentos terminales de (met)acrilato, que consiste en los siguientes componentes: (I) (met)acrilato, (II) diisocianato, y (III) poliol, y tiene la siguiente estructura:
hidroxi(met)acrilato'-{(diisocianato' - poliol - diisocianato")}-hidroxi(met)acrilato"',
en la que uno de los grupos isocianato del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" para formar un enlace de uretano, y en la que el grupo isocianato restante del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al grupo hidroxilo del poliol para formar un enlace de uretano, en la que el hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" pueden ser iguales o diferentes, y el diisocianato" y el diisocianato" pueden ser iguales o diferentes. El poliol en el oligómero de di(met)acrilato de uretano puede ser cualquier diol alifático con una cadena ramificada, o puede ser una mezcla de varios.
b) un 30-65 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato tales como: (met)acrilatos de alquilo, (met)acrilatos de arilo, (met)acrilatos alicíclicos, (met)acrilatos sustituidos con flúor, (met)acrilatos que contienen silicio, cualquier éster aromático o alifático de ácidos carboxílicos insaturados de la serie no (met)acrílica, así como una mezcla de estos monómeros, en la que el contenido de monómeros de (met)acrilato con fragmentos aromáticos es al menos el 50 % en peso del contenido del componente b)
c) al menos un 0,2 % en peso de un componente absorbente de UV, tal como un filtro UV polimerizable que incluye compuestos absorbentes de UV de la serie benzofenona o benzotriazol, o una combinación de estos, d) un iniciador de polimerización.
Al mismo tiempo, el material especificado basado en un copolímero biocompatible utilizado para la producción de implantes oftálmicos hidrófobos es hidrófobo con un contenido de agua en equilibrio inferior al 3,0 % en peso a 37 °C, mientras que el contenido de ácido (met)acrílico en la composición del copolímero biocompatible especificado es inferior al 3 % en peso.
La fabricación de implantes oftálmicos de acuerdo con la patente conocida es tal como sigue. Se obtiene un producto terminado con una forma y un tamaño dados curando un material conocido bajo la acción de la luz entre moldes de inyección de vidrio. Este procedimiento garantiza la pureza óptica, la biocompatibilidad y la bioestabilidad del producto terminado. El material conocido permite obtener productos de alta calidad solo cuando se utilizan moldes de inyección de vidrio, que tienen un patrón transparente del producto terminado aplicado contra un material opaco a la luz (fotomáscara). Este procedimiento de producción, por ejemplo, se describe en la patente RU22349391C2 "Un procedimiento para la fabricación de lentes oculares artificiales" (publicada el 20.08.2004, B29D11/00, A61F2/16). Para la fabricación de lentes oculares artificiales, este procedimiento utiliza un molde de inyección que consiste en dos mitades hechas de un material ópticamente transparente, tal como cuarzo, y una junta anular, cuyo espesor es igual al espesor de la parte de soporte de la lente. La superficie interna de la mitad superior del molde tiene un patrón que contiene áreas transparentes y opacas a la luz UV, por ejemplo, hechas de cromo, cuya imagen negativa corresponde
a una imagen plana de la parte óptica de la lente y sus elementos de soporte. La superficie interna de la segunda mitad del molde tiene un patrón similar, cuya imagen negativa corresponde únicamente a la parte óptica de la lente.
En este caso, la polimerización en áreas opacas (oscuras) es casi imposible ya que no puede entrar luz en ellas. Cuando se lleva a cabo el procedimiento de obtención de un producto terminado sin utilizar patrones o recubrimientos sobre moldes de inyección de vidrio, basado en el principio de la proyección en lugar de la litografía de contacto, la desventaja del material desvelado en el documento EP3323387B1 es la falta de control de la velocidad de polimerización (inhibición durante un tiempo significativo) en áreas oscuras (no iluminadas), lo que da como resultado:
- posibles defectos en la cara final a lo largo del borde de la LIO, es decir, microirregularidades percibidas como un borde sin tratar. También es posible que las dimensiones geométricas de los elementos hápticos cambien (se ensanchen) significativamente, lo que influye directamente en las propiedades físicas y mecánicas de modo que los elementos hápticos no se comprimirán adecuadamente durante la implantación, y la LIO también puede estar colocada de manera incorrecta en el saco de la cápsula después de la implantación,
- si hay orificios en la estructura de la LIO, esos orificios podrían hincharse y, como resultado, no cumplen su función prevista cuando se coloca la LIO.
La falta de control de la velocidad de polimerización en el material conocido también complica la posibilidad de obtener una estructura más uniforme con menos volumen libre y aumenta la probabilidad de destellos.
Divulgación de la invención
El resultado técnico es controlar la velocidad de polimerización con el fin de eliminar defectos en el perfil del implante oftálmico, controlar las dimensiones geométricas, reducir los destellos del producto terminado manteniendo unas óptimas propiedades físicas y mecánicas.
El resultado técnico se consigue mediante un material propuesto para la fabricación de implantes oftálmicos mediante fotopolimerización, que comprende:
a) un 60-70 % en peso de oligómero de di(met)acrilato de uretano con fragmentos terminales de (met)acrilato, que consiste en los siguientes componentes: (I) (met)acrilato, (II) diisocianato, y (III) poliol, y tiene la siguiente estructura:
hidroxi(met)acrilato' -{(diisocianato' - poliol - diisocianato")}-hidroxi(met)acrilato",
en la que uno de los grupos isocianato del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" para formar un enlace de uretano, y en la que el grupo isocianato restante del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al grupo hidroxilo del poliol para formar un enlace de uretano, en la que el hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" pueden ser iguales o diferentes, y el diisocianato" y el diisocianato" pueden ser iguales o diferentes, y el poliol en el oligómero de di(met)acrilato de uretano puede ser cualquier diol alifático con una cadena ramificada, o puede ser una mezcla de varios,
b) un 20-40 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato con sustituyentes aromáticos en la cadena lateral, que incluye al menos uno de los siguientes: metacrilato de 2-fenoxietilo, metacrilato de bencilo, acrilato de bencil-2-etilo, metacrilato de fenilo,
c) un 5-25 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato con sustituyentes alifáticos ramificados en la cadena lateral, que incluye al menos uno de los siguientes: metacrilato de ferc-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de 2-etil-hexilo,
d) al menos un 0,2 % en peso de un componente absorbente de UV, tal como un filtro UV polimerizable que incluye compuestos absorbentes de UV de la serie benzofenona o benzotriazol, o una combinación de estos, e) de un 0,1 a un 1 % en peso de un iniciador de fotopolimerización,
f) de un 0,005 a un 0,5 % en peso de un inhibidor de la polimerización por radicales, que incluye al menos uno de los siguientes: 4-ferc-butilpirocatecol; ferc-butilhidroquinona; 1,4-benzoquinona; 6-ferc-butil-2,4-xilenol; 2-ferc-butil-1,4-benzoquinona; 3,5-di-ferc-butil-o-benzoquinona; 2,6-di-ferc-butil-p-cresol; 2,6-di-ferc-butilfenol; hidroquinona; 4-metoxifenol.
Iniciador de fotopolimerización, componente e), seleccionado preferentemente entre los siguientes: IRGACURE 369: 2-bencil-2-(dimetilamino)-1-[4-(4-morfolinil)fenil]-1-butanona; IRGACURE 651: 2,2-dimetoxi-2-fenilacetofenona; DAROCUR TPO: óxido de 2,4,6-trimetilbenzoil-difenil-fosfina; DAROCUR 4265: mezcla de DAROCUR TPO y DAROCUR 1173: 2-hidroxi-2-metil-1-fenil-1-propanona; IRGACURE 2100: mezcla de éter etílico del ácido 2,4,6-trimetilbenzoil-fenilfosfínico e IRGACURE 819: óxido de fenil-bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fosfina; IRGACURE 2022: mezcla de IRGACURE 819 y DAROCUR 1173; IRGACURE 2022: mezcla de óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil-2,4,4-trimetilpentil)fosfina y 2-hidroxi-2-metil-1-fenil-propano-1-ona.
Como componente bloqueador de UV, componente d), el material puede contener compuestos de tipo difenilcetona, tales como 2-hidroxi-4-acriloiloxidifenilcetona, acrilato de 2-(4-benzoil-3-hidroxifenoxi)etilo, y filtros UV polimerizables de tipo benzotriazol, tales como metacrilato de 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo, 2-[2-hidroxi-5-[2-(metacriloiloxi)etil]fenil]-2H-benzotriazol. También se puede usar una combinación de estos componentes.
El material puede contener además un componente que absorbe la parte azul del espectro.
El material para la fabricación de implantes oftálmicos de acuerdo con la presente invención se polimeriza mediante fotocurado (por fotopolimerización) en moldes de inyección transparentes sin recubrimientos adicionales. El procedimiento de obtención del producto terminado mediante fotopolimerización consiste en irradiar el material con luz que previamente ha pasado por la correspondiente fotomáscara y tiene la longitud de onda adecuada, por ejemplo, de 340 nm a 450 nm, preferentemente, de 360 nm a 430 nm, más preferentemente de aproximadamente 410 nm. El tiempo de irradiación puede ser de 1 a 7 minutos, preferentemente de aproximadamente 3 minutos. En particular, el procedimiento de fotopolimerización se puede aplicar a 410 nm durante 1-5 minutos, preferentemente durante 3 minutos. La fuente de luz utilizada debe tener preferentemente una potencia de 1-5 mW/cm2.
UNA REALIZACIÓN DE LA INVENCIÓN
La invención se puede ilustrar adicionalmente mediante los siguientes ejemplos.
EJEMPLO 1
Se prepararon muestras de ensayo del material para la fabricación de implantes oftálmicos mediante fotopolimerización con una composición variable de componentes presentada en la Tabla 1 tal como sigue. Se obtuvieron muestras de las LIO terminadas (+20 dpt) mediante curado entre dos moldes de inyección de vidrio correspondientes utilizando una fuente de LED con una longitud de onda de 405-410 nm y una potencia de 1 2 mW/cm2, a continuación las lentes terminadas, después de lavar los restos de la composición no polimerizada, se iluminaron adicionalmente en una cámara de vacío utilizando la misma fuente de luz durante 30 minutos. Las muestras curadas se extrajeron con alcohol isopropílico a 60-70 °C durante 5 horas y después se secaron al vacío durante 12 horas a 60 °C.
Tabla 1
La muestra de ensayo X corresponde al análogo más próximo al material propuesto para la fabricación de implantes oftálmicos desvelado en el documento EP3323387B1, publicado el 02.10.2019, A61F2/16, C08G18/67, C08L75/16, C08G18/48, C08G18/76.
Las muestras de ensayo 1-3 corresponden al material propuesto para la fabricación de implantes oftálmicos, pero no lo limitan.
OUA - oligómero de di(met)acrilato de uretano con la estructura:
BenzMA - metacrilato de bencilo,
n-OMA - metacrilato de n-octilo,
TBMA - metacrilato de ferc-butilo,
Filtro UV - metacrilato de - 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo. Fotoiniciador - IRGTPO - óxido de 2,4,6-trimetilbenzoil-difenil-fosfina
DTBPC - 2,6-di-ferc-butil-p-cresol
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 muestra los resultados de la evaluación cinética para la fotopolimerización de las composiciones curadas de las muestras de ensayo de acuerdo con la tabla 1 cuando se irradian con una fuente de LED con una longitud de onda de 405-410 nm y una potencia de 1-2 mW/cm.2.
De acuerdo con la figura 1, la adición de un inhibidor de la polimerización por radicales reduce la velocidad de polimerización, especialmente cuando hay grandes cantidades de él presentes. En este caso, la velocidad de polimerización en el área oscura disminuirá aún más por la baja potencia de la luz que entra en este área debido a la dispersión y la reflexión. Por lo tanto, Tal como se deduce de la figura. 1 y de la tabla 1, lo más preferente es usar cantidades moderadas del inhibidor, de aproximadamente un 0,05 % en peso, ya que es el caso en el que la mayor diferencia se observa entre el tiempo de curado completo (tiempo t en la figura 1) en la zona irradiada y el tiempo máximo de iluminación, en el que no se observan resultados de polimerización en la zona oscura.
El ensayo mostró que el efecto de destellos en las muestras de ensayo 1-3 es mucho menos pronunciado que en la muestra X.
Claims (1)
1. Un material para la fabricación de implantes oftálmicos mediante un procedimiento de fotopolimerización, que comprende:
a) un 60-70 % en peso de oligómero de di(met)acrilato de uretano con fragmentos terminales de (met)acrilato, que consiste en los siguientes componentes: (I) (met)acrilato, (II) diisocianato, y (III) poliol, y tiene la siguiente estructura:
hidroxi(met)acrilato'-{(diisocianato'- poliol - diisocianato")}-hidroxi(met)acrilato"',
en la que uno de los grupos isocianato del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" para formar un enlace de uretano, y en la que el grupo isocianato restante del diisocianato' y el diisocianato", respectivamente, está conectado al grupo hidroxilo del poliol para formar un enlace de uretano, en la que el hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" pueden ser iguales o diferentes, y el diisocianato" y el diisocianato" pueden ser iguales o diferentes, y el poliol en el oligómero de di(met)acrilato de uretano puede ser cualquier diol alifático con una cadena ramificada, o puede ser una mezcla de varios dioles alifáticos,
b) un 20-40 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato con sustituyentes aromáticos en la cadena lateral, que incluye al menos uno de los siguientes: metacrilato de 2-fenoxietilo, metacrilato de bencilo, acrilato de bencil-2-etilo, metacrilato de fenilo,
c) un 5-25 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato con sustituyentes alifáticos ramificados en la cadena lateral, que incluye al menos uno de los siguientes: metacrilato de ferc-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de 2-etilhexilo,
d) al menos un 0,2 % en peso de un componente absorbente de UV, tal como un filtro UV polimerizable que incluye compuestos absorbentes de UV de la serie benzofenona o benzotriazol, o una combinación de estos, e) de un 0,1 a un 1 % en peso de un iniciador de fotopolimerización,
f) de un 0,005 a un 0,5 % en peso de un inhibidor de la polimerización por radicales, que incluye al menos uno de los siguientes: 4-ferc-butilpirocatecol; ferc-butilhidroquinona; 1,4-benzoquinona; 6-ferc-butil-2,4-xilenol; 2-ferc-butil-1,4-benzoquinona; 3,5-di-ferc-butil-o-benzoquinona; 2,6-di-ferc-butil-p-cresol; 2,6-di-ferc-butilfenol; hidroquinona; 4-metoxifenol.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/RU2019/001046 WO2021137714A1 (ru) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | Материал для изготовления офтальмологических имплантов методом фотополимеризации |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2946686T3 true ES2946686T3 (es) | 2023-07-24 |
Family
ID=76686712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES19933230T Active ES2946686T3 (es) | 2019-12-30 | 2019-12-30 | Material para la fabricación de implantes oftalmológicos mediante un procedimiento de fotopolimerización |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230054555A1 (es) |
| EP (1) | EP3875065B1 (es) |
| JP (1) | JP7378179B2 (es) |
| CN (1) | CN114901222A (es) |
| ES (1) | ES2946686T3 (es) |
| WO (1) | WO2021137714A1 (es) |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4166088A (en) * | 1977-05-25 | 1979-08-28 | Neefe Charles W | Method of making high quality plastic lenses |
| FR2477058A1 (fr) * | 1980-02-28 | 1981-09-04 | Medicornea Sa | Procede de fabrication par moulage de lentilles de contact, et lentilles obtenues |
| RU2074673C1 (ru) * | 1995-06-01 | 1997-03-10 | Межотраслевой научно-технический комплекс "Микрохирургия глаза" | Эластичный искусственный хрусталик и способ его изготовления |
| RU2349391C1 (ru) | 2007-11-21 | 2009-03-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Балтийский государственный технический университет "ВОЕНМЕХ" им. Д.Ф. Устинова (БГТУ "ВОЕНМЕХ") | Распылитель жидкости с регулируемым обтекателем |
| JP5741985B1 (ja) * | 2013-07-26 | 2015-07-01 | Dic株式会社 | 光硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ |
| CN115553973A (zh) | 2014-05-07 | 2023-01-03 | 土耳其科学技术研究理事会 | 一种人工晶状体和制备方法 |
| ES2763538T3 (es) | 2016-11-22 | 2020-05-29 | Reper Sarl | Material copolimérico biocompatible e implante oftalmológico compuesto por el mismo |
| RU2657810C1 (ru) * | 2016-12-22 | 2018-06-15 | Общество с ограниченной ответственностью "Репер-НН" | Композиция для изготовления интраокулярных линз |
-
2019
- 2019-12-30 JP JP2022565529A patent/JP7378179B2/ja active Active
- 2019-12-30 ES ES19933230T patent/ES2946686T3/es active Active
- 2019-12-30 EP EP19933230.5A patent/EP3875065B1/en active Active
- 2019-12-30 US US17/757,161 patent/US20230054555A1/en active Pending
- 2019-12-30 WO PCT/RU2019/001046 patent/WO2021137714A1/ru unknown
- 2019-12-30 CN CN201980103369.6A patent/CN114901222A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021137714A1 (ru) | 2021-07-08 |
| EP3875065A4 (en) | 2022-01-19 |
| EP3875065B1 (en) | 2023-03-08 |
| US20230054555A1 (en) | 2023-02-23 |
| CN114901222A (zh) | 2022-08-12 |
| EP3875065A1 (en) | 2021-09-08 |
| JP2023509556A (ja) | 2023-03-08 |
| JP7378179B2 (ja) | 2023-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2585632T3 (es) | Dispositivo oftálmico reflectivo-difractivo y composiciones útiles para fabricar el mismo | |
| KR102222448B1 (ko) | 개방부 및 동심 환형 구역을 갖는 파킥 렌즈 | |
| US8109999B2 (en) | Intraocular lens | |
| US20150359625A1 (en) | Toric-diffractive lens | |
| ES2380894T3 (es) | Material polímero acrílico, hidrófobo para lente intraocular, de flexibilidad mejorada por el uso de un agente de transferencia Material polímero acrílico, hidrófobo para lente intraocular, de flexibilidad mejorada por el uso de un agente de transferencia | |
| RU2717083C2 (ru) | Композиция для изготовления интраокулярной линзы (иол) и способ изготовления такой линзы | |
| ES2785637T3 (es) | Copolímero acrílico, hidrófobo, reticulado, a base de alcohol cinámico, para lentes intraoculares | |
| US20010025086A1 (en) | High refractive index ophthalmic device materials prepared using a post-polymerization cross-linking method | |
| EP1816985B1 (en) | Biocompatible polymeric compositions for use in making posterior chamber intraocular lenses | |
| JP4865222B2 (ja) | 光学的に透明な高屈折率でソフトな疎水性アクリルアミド共重合体 | |
| ES2946686T3 (es) | Material para la fabricación de implantes oftalmológicos mediante un procedimiento de fotopolimerización | |
| US20170304047A1 (en) | Intraocular lens customized for astigmatism or combined astigmatism and presbyopia | |
| EP3323387B1 (en) | A biocompatible copolymer material and an ophthalmic implant consisting thereof | |
| EP3068812B1 (en) | Process for producing a hydrophobic acrylic polymer material for an ophthalmic device | |
| RU2792525C2 (ru) | Материал для изготовления офтальмологических имплантов методом фотополимеризации | |
| EA043007B1 (ru) | Материал для изготовления офтальмологических имплантов методом фотополимеризации | |
| RU2657810C1 (ru) | Композиция для изготовления интраокулярных линз | |
| US20160096292A1 (en) | Method of Manufacturing an Artificial Elastic Implant for Restorative an Reconstructive Surgery |