ES2946686T3 - Material para la fabricación de implantes oftalmológicos mediante un procedimiento de fotopolimerización - Google Patents
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Abstract
La invención se relaciona con el campo de los materiales compuestos utilizados en medicina, más particularmente en oftalmología, para la fabricación de implantes ópticos oftalmológicos, preferentemente lentes intraoculares, destinados a la corrección de la visión después de la cirugía de cataratas, y da a conocer un material para la fabricación de implantes oftalmológicos por un método de fotopolimerización. Dicho material comprende a) un oligómero de di-(met)acrilato de uretano con fragmentos terminales de (met)acrilato, b) un monómero de (met)acrilato con sustituyentes aromáticos en la cadena lateral, c) monómeros de (met)acrilato con sustituyentes ramificados alifáticos en la cadena lateral, d) un componente absorbente de UV, por ejemplo, un filtro UV polimerizable, e) un iniciador de fotopolimerización, y f) un inhibidor de polimerización por radicales. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Material para la fabricación de implantes oftalmológicos mediante un procedimiento de fotopolimerización
Campo de la invención
La presente invención se refiere al campo de los materiales compuestos, específicamente a los materiales usados en medicina, en particular, en oftalmología para la fabricación de implantes ópticos oftálmicos, principalmente lentes intraoculares (LIO), destinados a la corrección de la visión después de la extracción de cataratas.
Un desafío en la cirugía de cataratas moderna es la creación de nuevas LIO que proporcionen altas funciones visuales al paciente y que no causen complicaciones en el postoperatorio. La mayor parte de las investigaciones están dirigidas al desarrollo de LIO hidrófobas, que, en comparación con las lentes hidrófilas, tienen una serie de ventajas: son más resistentes a la biodegradación, es menos probable que causen turbidez de la cápsula posterior en el postoperatorio (catarata secundaria), no generan vacuolas ni deslumbramientos, y son más fáciles de implantar debido al uso de un sistema de preinstalación. El sistema de preinstalación de LIO hidrófobas consiste en que la LIO se dobla usando un instrumento especial, lo que permite su implantación a través de una pequeña incisión. En el ojo, la LIO se despliega y adopta la posición correcta.
Como norma, la LIO tiene una estructura de una sola pieza y consiste en una parte óptica y elementos hápticos. Los elementos hápticos permiten que la LIO se adapte al tamaño del saco de la cápsula y se comprimen en el plano de la lente.
Técnica anterior
En el estado de la técnica es conocido un material para la fabricación de implantes desvelado en la patente EP3323387B1 (publicada el 02.10.2019, A61F2/16, C08G18/67, C08L75/16, C08G18/48, C08G18/76). El material desvelado es una composición para la fabricación de implantes oftálmicos mediante fotopolimerización, que consiste en:
a) un 35-70 % en peso de oligómero de di(met)acrilato de uretano con fragmentos terminales de (met)acrilato, que consiste en los siguientes componentes: (I) (met)acrilato, (II) diisocianato, y (III) poliol, y tiene la siguiente estructura:
hidroxi(met)acrilato'-{(diisocianato' - poliol - diisocianato")}-hidroxi(met)acrilato"',
en la que uno de los grupos isocianato del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" para formar un enlace de uretano, y en la que el grupo isocianato restante del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al grupo hidroxilo del poliol para formar un enlace de uretano, en la que el hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" pueden ser iguales o diferentes, y el diisocianato" y el diisocianato" pueden ser iguales o diferentes. El poliol en el oligómero de di(met)acrilato de uretano puede ser cualquier diol alifático con una cadena ramificada, o puede ser una mezcla de varios.
b) un 30-65 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato tales como: (met)acrilatos de alquilo, (met)acrilatos de arilo, (met)acrilatos alicíclicos, (met)acrilatos sustituidos con flúor, (met)acrilatos que contienen silicio, cualquier éster aromático o alifático de ácidos carboxílicos insaturados de la serie no (met)acrílica, así como una mezcla de estos monómeros, en la que el contenido de monómeros de (met)acrilato con fragmentos aromáticos es al menos el 50 % en peso del contenido del componente b)
c) al menos un 0,2 % en peso de un componente absorbente de UV, tal como un filtro UV polimerizable que incluye compuestos absorbentes de UV de la serie benzofenona o benzotriazol, o una combinación de estos, d) un iniciador de polimerización.
Al mismo tiempo, el material especificado basado en un copolímero biocompatible utilizado para la producción de implantes oftálmicos hidrófobos es hidrófobo con un contenido de agua en equilibrio inferior al 3,0 % en peso a 37 °C, mientras que el contenido de ácido (met)acrílico en la composición del copolímero biocompatible especificado es inferior al 3 % en peso.
La fabricación de implantes oftálmicos de acuerdo con la patente conocida es tal como sigue. Se obtiene un producto terminado con una forma y un tamaño dados curando un material conocido bajo la acción de la luz entre moldes de inyección de vidrio. Este procedimiento garantiza la pureza óptica, la biocompatibilidad y la bioestabilidad del producto terminado. El material conocido permite obtener productos de alta calidad solo cuando se utilizan moldes de inyección de vidrio, que tienen un patrón transparente del producto terminado aplicado contra un material opaco a la luz (fotomáscara). Este procedimiento de producción, por ejemplo, se describe en la patente RU22349391C2 "Un procedimiento para la fabricación de lentes oculares artificiales" (publicada el 20.08.2004, B29D11/00, A61F2/16). Para la fabricación de lentes oculares artificiales, este procedimiento utiliza un molde de inyección que consiste en dos mitades hechas de un material ópticamente transparente, tal como cuarzo, y una junta anular, cuyo espesor es igual al espesor de la parte de soporte de la lente. La superficie interna de la mitad superior del molde tiene un patrón que contiene áreas transparentes y opacas a la luz UV, por ejemplo, hechas de cromo, cuya imagen negativa corresponde
a una imagen plana de la parte óptica de la lente y sus elementos de soporte. La superficie interna de la segunda mitad del molde tiene un patrón similar, cuya imagen negativa corresponde únicamente a la parte óptica de la lente.
En este caso, la polimerización en áreas opacas (oscuras) es casi imposible ya que no puede entrar luz en ellas. Cuando se lleva a cabo el procedimiento de obtención de un producto terminado sin utilizar patrones o recubrimientos sobre moldes de inyección de vidrio, basado en el principio de la proyección en lugar de la litografía de contacto, la desventaja del material desvelado en el documento EP3323387B1 es la falta de control de la velocidad de polimerización (inhibición durante un tiempo significativo) en áreas oscuras (no iluminadas), lo que da como resultado:
- posibles defectos en la cara final a lo largo del borde de la LIO, es decir, microirregularidades percibidas como un borde sin tratar. También es posible que las dimensiones geométricas de los elementos hápticos cambien (se ensanchen) significativamente, lo que influye directamente en las propiedades físicas y mecánicas de modo que los elementos hápticos no se comprimirán adecuadamente durante la implantación, y la LIO también puede estar colocada de manera incorrecta en el saco de la cápsula después de la implantación,
- si hay orificios en la estructura de la LIO, esos orificios podrían hincharse y, como resultado, no cumplen su función prevista cuando se coloca la LIO.
La falta de control de la velocidad de polimerización en el material conocido también complica la posibilidad de obtener una estructura más uniforme con menos volumen libre y aumenta la probabilidad de destellos.
Divulgación de la invención
El resultado técnico es controlar la velocidad de polimerización con el fin de eliminar defectos en el perfil del implante oftálmico, controlar las dimensiones geométricas, reducir los destellos del producto terminado manteniendo unas óptimas propiedades físicas y mecánicas.
El resultado técnico se consigue mediante un material propuesto para la fabricación de implantes oftálmicos mediante fotopolimerización, que comprende:
a) un 60-70 % en peso de oligómero de di(met)acrilato de uretano con fragmentos terminales de (met)acrilato, que consiste en los siguientes componentes: (I) (met)acrilato, (II) diisocianato, y (III) poliol, y tiene la siguiente estructura:
hidroxi(met)acrilato' -{(diisocianato' - poliol - diisocianato")}-hidroxi(met)acrilato",
en la que uno de los grupos isocianato del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" para formar un enlace de uretano, y en la que el grupo isocianato restante del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al grupo hidroxilo del poliol para formar un enlace de uretano, en la que el hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" pueden ser iguales o diferentes, y el diisocianato" y el diisocianato" pueden ser iguales o diferentes, y el poliol en el oligómero de di(met)acrilato de uretano puede ser cualquier diol alifático con una cadena ramificada, o puede ser una mezcla de varios,
b) un 20-40 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato con sustituyentes aromáticos en la cadena lateral, que incluye al menos uno de los siguientes: metacrilato de 2-fenoxietilo, metacrilato de bencilo, acrilato de bencil-2-etilo, metacrilato de fenilo,
c) un 5-25 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato con sustituyentes alifáticos ramificados en la cadena lateral, que incluye al menos uno de los siguientes: metacrilato de ferc-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de 2-etil-hexilo,
d) al menos un 0,2 % en peso de un componente absorbente de UV, tal como un filtro UV polimerizable que incluye compuestos absorbentes de UV de la serie benzofenona o benzotriazol, o una combinación de estos, e) de un 0,1 a un 1 % en peso de un iniciador de fotopolimerización,
f) de un 0,005 a un 0,5 % en peso de un inhibidor de la polimerización por radicales, que incluye al menos uno de los siguientes: 4-ferc-butilpirocatecol; ferc-butilhidroquinona; 1,4-benzoquinona; 6-ferc-butil-2,4-xilenol; 2-ferc-butil-1,4-benzoquinona; 3,5-di-ferc-butil-o-benzoquinona; 2,6-di-ferc-butil-p-cresol; 2,6-di-ferc-butilfenol; hidroquinona; 4-metoxifenol.
Iniciador de fotopolimerización, componente e), seleccionado preferentemente entre los siguientes: IRGACURE 369: 2-bencil-2-(dimetilamino)-1-[4-(4-morfolinil)fenil]-1-butanona; IRGACURE 651: 2,2-dimetoxi-2-fenilacetofenona; DAROCUR TPO: óxido de 2,4,6-trimetilbenzoil-difenil-fosfina; DAROCUR 4265: mezcla de DAROCUR TPO y DAROCUR 1173: 2-hidroxi-2-metil-1-fenil-1-propanona; IRGACURE 2100: mezcla de éter etílico del ácido 2,4,6-trimetilbenzoil-fenilfosfínico e IRGACURE 819: óxido de fenil-bis(2,4,6-trimetilbenzoil)fosfina; IRGACURE 2022: mezcla de IRGACURE 819 y DAROCUR 1173; IRGACURE 2022: mezcla de óxido de bis(2,6-dimetoxibenzoil-2,4,4-trimetilpentil)fosfina y 2-hidroxi-2-metil-1-fenil-propano-1-ona.
Como componente bloqueador de UV, componente d), el material puede contener compuestos de tipo difenilcetona, tales como 2-hidroxi-4-acriloiloxidifenilcetona, acrilato de 2-(4-benzoil-3-hidroxifenoxi)etilo, y filtros UV polimerizables de tipo benzotriazol, tales como metacrilato de 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo, 2-[2-hidroxi-5-[2-(metacriloiloxi)etil]fenil]-2H-benzotriazol. También se puede usar una combinación de estos componentes.
El material puede contener además un componente que absorbe la parte azul del espectro.
El material para la fabricación de implantes oftálmicos de acuerdo con la presente invención se polimeriza mediante fotocurado (por fotopolimerización) en moldes de inyección transparentes sin recubrimientos adicionales. El procedimiento de obtención del producto terminado mediante fotopolimerización consiste en irradiar el material con luz que previamente ha pasado por la correspondiente fotomáscara y tiene la longitud de onda adecuada, por ejemplo, de 340 nm a 450 nm, preferentemente, de 360 nm a 430 nm, más preferentemente de aproximadamente 410 nm. El tiempo de irradiación puede ser de 1 a 7 minutos, preferentemente de aproximadamente 3 minutos. En particular, el procedimiento de fotopolimerización se puede aplicar a 410 nm durante 1-5 minutos, preferentemente durante 3 minutos. La fuente de luz utilizada debe tener preferentemente una potencia de 1-5 mW/cm2.
UNA REALIZACIÓN DE LA INVENCIÓN
La invención se puede ilustrar adicionalmente mediante los siguientes ejemplos.
EJEMPLO 1
Se prepararon muestras de ensayo del material para la fabricación de implantes oftálmicos mediante fotopolimerización con una composición variable de componentes presentada en la Tabla 1 tal como sigue. Se obtuvieron muestras de las LIO terminadas (+20 dpt) mediante curado entre dos moldes de inyección de vidrio correspondientes utilizando una fuente de LED con una longitud de onda de 405-410 nm y una potencia de 1 2 mW/cm2, a continuación las lentes terminadas, después de lavar los restos de la composición no polimerizada, se iluminaron adicionalmente en una cámara de vacío utilizando la misma fuente de luz durante 30 minutos. Las muestras curadas se extrajeron con alcohol isopropílico a 60-70 °C durante 5 horas y después se secaron al vacío durante 12 horas a 60 °C.
Tabla 1
La muestra de ensayo X corresponde al análogo más próximo al material propuesto para la fabricación de implantes oftálmicos desvelado en el documento EP3323387B1, publicado el 02.10.2019, A61F2/16, C08G18/67, C08L75/16, C08G18/48, C08G18/76.
Las muestras de ensayo 1-3 corresponden al material propuesto para la fabricación de implantes oftálmicos, pero no lo limitan.
OUA - oligómero de di(met)acrilato de uretano con la estructura:
BenzMA - metacrilato de bencilo,
n-OMA - metacrilato de n-octilo,
TBMA - metacrilato de ferc-butilo,
Filtro UV - metacrilato de - 2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo. Fotoiniciador - IRGTPO - óxido de 2,4,6-trimetilbenzoil-difenil-fosfina
DTBPC - 2,6-di-ferc-butil-p-cresol
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 muestra los resultados de la evaluación cinética para la fotopolimerización de las composiciones curadas de las muestras de ensayo de acuerdo con la tabla 1 cuando se irradian con una fuente de LED con una longitud de onda de 405-410 nm y una potencia de 1-2 mW/cm.2.
De acuerdo con la figura 1, la adición de un inhibidor de la polimerización por radicales reduce la velocidad de polimerización, especialmente cuando hay grandes cantidades de él presentes. En este caso, la velocidad de polimerización en el área oscura disminuirá aún más por la baja potencia de la luz que entra en este área debido a la dispersión y la reflexión. Por lo tanto, Tal como se deduce de la figura. 1 y de la tabla 1, lo más preferente es usar cantidades moderadas del inhibidor, de aproximadamente un 0,05 % en peso, ya que es el caso en el que la mayor diferencia se observa entre el tiempo de curado completo (tiempo t en la figura 1) en la zona irradiada y el tiempo máximo de iluminación, en el que no se observan resultados de polimerización en la zona oscura.
El ensayo mostró que el efecto de destellos en las muestras de ensayo 1-3 es mucho menos pronunciado que en la muestra X.
Claims (1)
1. Un material para la fabricación de implantes oftálmicos mediante un procedimiento de fotopolimerización, que comprende:
a) un 60-70 % en peso de oligómero de di(met)acrilato de uretano con fragmentos terminales de (met)acrilato, que consiste en los siguientes componentes: (I) (met)acrilato, (II) diisocianato, y (III) poliol, y tiene la siguiente estructura:
hidroxi(met)acrilato'-{(diisocianato'- poliol - diisocianato")}-hidroxi(met)acrilato"',
en la que uno de los grupos isocianato del diisocianato" y el diisocianato", respectivamente, está conectado al hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" para formar un enlace de uretano, y en la que el grupo isocianato restante del diisocianato' y el diisocianato", respectivamente, está conectado al grupo hidroxilo del poliol para formar un enlace de uretano, en la que el hidroxi(met)acrilato' y el hidroxi(met)acrilato" pueden ser iguales o diferentes, y el diisocianato" y el diisocianato" pueden ser iguales o diferentes, y el poliol en el oligómero de di(met)acrilato de uretano puede ser cualquier diol alifático con una cadena ramificada, o puede ser una mezcla de varios dioles alifáticos,
b) un 20-40 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato con sustituyentes aromáticos en la cadena lateral, que incluye al menos uno de los siguientes: metacrilato de 2-fenoxietilo, metacrilato de bencilo, acrilato de bencil-2-etilo, metacrilato de fenilo,
c) un 5-25 % en peso del componente del grupo de monómeros de (met)acrilato con sustituyentes alifáticos ramificados en la cadena lateral, que incluye al menos uno de los siguientes: metacrilato de ferc-butilo, metacrilato de isobutilo, metacrilato de 2-etilhexilo,
d) al menos un 0,2 % en peso de un componente absorbente de UV, tal como un filtro UV polimerizable que incluye compuestos absorbentes de UV de la serie benzofenona o benzotriazol, o una combinación de estos, e) de un 0,1 a un 1 % en peso de un iniciador de fotopolimerización,
f) de un 0,005 a un 0,5 % en peso de un inhibidor de la polimerización por radicales, que incluye al menos uno de los siguientes: 4-ferc-butilpirocatecol; ferc-butilhidroquinona; 1,4-benzoquinona; 6-ferc-butil-2,4-xilenol; 2-ferc-butil-1,4-benzoquinona; 3,5-di-ferc-butil-o-benzoquinona; 2,6-di-ferc-butil-p-cresol; 2,6-di-ferc-butilfenol; hidroquinona; 4-metoxifenol.
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