JP2023154271A - 含フッ素重合体および含フッ素組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2(特開2016-196651号公報)は、含フッ素単量体および高ガラス転移点単量体から形成された含フッ素重合体が、優れた撥水撥油性と加工時のロールへの
本開示の目的は、低濃度での優れた動的撥水性、および助剤の使用時の優れた撥水性を与えることにある。
本開示において、「助剤」とは、硬化剤(4)および他の成分(5)(例えば、非フッ素撥水性化合物および/または添加剤)を意味する。
(1)含フッ素重合体、および
(2)液状媒体
を含んでなる含フッ素組成物を提供する。
(a)α位の塩素原子を有する含フッ素アクリル単量体である第1単量体、
(b)α位の水素原子または有機基を有する含フッ素アクリル単量体である第2単量体、
(c)炭素数12~40の鎖状の炭化水素基を有するアクリル単量体である第3単量体、および
(d)炭素数3~40の環状の炭化水素基を有するアクリル単量体である第4単量体
から形成された繰り返し単位を有する含フッ素重合体を提供する。
態様1:
(a)α位の塩素原子を有する含フッ素アクリル単量体である第1単量体、
(b)α位の水素原子または有機基を有する含フッ素アクリル単量体である第2単量体、
(c)炭素数12~40の鎖状の炭化水素基を有するアクリル単量体である第3単量体、および
(d)炭素数3~40の環状の炭化水素基を有するアクリル単量体である第4単量体
から形成された繰り返し単位を有する含フッ素重合体。
態様2:
第3単量体(a)と第4単量体(b)の重量比が5:95~95:5である態様1に記載の含フッ素重合体。
態様3:
第1単量体(a)が、式:
CH2=C(-X11)-C(=O)-Y11-Z11-Rf11
[式中、X11は、ハロゲン原子であり、
Y11は、-O-または-NH-であり、
Z11は、直接結合または二価の有機基であり、
Rf11は、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であり、
第2単量体(b)が、式:
CH2=C(-X12)-C(=O)-Y12-Z12-Rf12
[式中、X12は、水素原子または一価の有機基であり、
Y12は、-O-または-NH-であり、
Z12は、直接結合または二価の有機基であり、
Rf12は、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であり、
第3単量体(c)が、式:
CH2=C(-X21)-C(=O)-Y21-R21
[式中、X21は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y21は、-O-または-NH-であり、
R21は、炭素数12~40の鎖状の炭化水素基である。]
で示される化合物であり、
第4単量体(d)が、式:
CH2=C(-X22)-C(=O)-Y22-R22
[式中、X22は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y22は、-O-または-NH-であり、
R22は、炭素数3~40の環状の炭化水素基である。]
で示される化合物である態様1または2に記載の含フッ素重合体。
態様4:
一価の有機基が、炭素数1~4のアルキル基であり、
二価の有機基が、炭素数1~20の直鎖状または分岐状のアルキレン基であり、
炭素数3~40の環状の炭化水素基が、炭素数4~30の環状の脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、または炭素数7~25の芳香脂肪族基である態様1~3のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
態様5:
第3単量体(c)が、
ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イコシル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、ラウリルαクロロアクリレート、セチルαクロロアクリレート、ステアリルαクロロアクリレート、イコシルαクロロアクリレートおよびベヘニルαクロロアクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の長鎖アクリレートエステル単量体、または
ラウリル(メタ)アクリルアミド、セチル(メタ)アクリルアミド、ステアリル(メタ)アクリルアミド、イコシル(メタ)アクリルアミド、ベヘニル(メタ)アクリルアミドからなる群から選択された少なくとも1種の長鎖アクリルアミド単量体であり、
第4単量体(d)が、
シクロプロピル(メタ)アクリレート、シクロブチル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレート、シクロオクチル(メタ)アクリレート、t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロペンタニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、2-メチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレートおよび2-エチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の化合物である態様1~4のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
態様6:
含フッ素重合体に対して、第1単量体(a)の量が5~70重量%、第2単量体(b)の量が4~60重量%、第3単量体(c)の量が3~60重量%、第4単量体(d)の量が3~60重量%である態様1~5のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
態様7:
含フッ素重合体が、
(e)単量体(a)、(b)、(c)および(d)以外の単量体である他の単量体から形成された繰り返し単位を有し、
他の単量体(e)がハロゲン化オレフィンである態様1~6のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
態様8:
他の単量体(e)の量が0~50重量%である態様7に記載の含フッ素重合体。
態様9:
(1)態様1~8のいずれか1項に記載の含フッ素重合体、および
(2)液状媒体
を含んでなる含フッ素組成物。
態様10:
液状媒体(2)が有機溶媒であるか、あるいは水、有機溶媒または水と有機溶媒の混合物である態様9に記載の含フッ素組成物。
態様11:
含フッ素組成物が、重合体が、水、または水と有機溶媒の混合物に分散している水性分散液であり、
含フッ素組成物が、
(3)界面活性剤
を含む態様9または10に記載の含フッ素組成物。
態様12:
含フッ素組成物が、撥水剤、撥油剤、防汚剤、汚れ脱離剤、剥離剤または離型剤である態様9~11のいずれか1項に記載の含フッ素組成物。
態様13:
態様1~8のいずれか1項に記載の含フッ素重合体が付着した被処理物。
(1)含フッ素重合体、
(2)液状媒体、および
(3)界面活性剤
を含んでなる。
含フッ素組成物は、さらに、
(4)硬化剤
を含んでよい。
含フッ素組成物は、さらに(5)他の成分を含んでもよい。
含フッ素重合体は、含フッ素単量体および非フッ素単量体から誘導された繰り返し単位を有する。含フッ素単量体は、(a)α位の塩素原子を有する含フッ素アクリル単量体である第1単量体、および(b)α位の水素原子または有機基を有する含フッ素アクリル単量体である第2単量体を含む。非フッ素単量体は、(c)炭素数12~40の鎖状の炭化水素基を有するアクリル単量体である第3単量体、および(d)炭素数3~40の環状の炭化水素基を有するアクリル単量体である第4単量体を含む。
含フッ素重合体は、単量体(a)、(b)、(c)および(d)に加えて、(e)他の単量体から形成されていてもよい。他の単量体(e)は、ハロゲン化オレフィンなどである。
第1単量体(a)は含フッ素単量体である。
第1単量体(a)は、式:
CH2=C(-X11)-C(=O)-Y11-Z11-Rf11
[式中、X11は、ハロゲン原子であり、
Y11は、-O-または-NH-であり、
Z11は、直接結合または二価の有機基であり、
Rf11は、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
式-R2(R1)N-SO2-もしくは-R2(R1)N-CO-で示される基(式中、R1は、炭素数1~10のアルキル基であり、R2は、炭素数1~10の直鎖アルキレン基または分枝状アルキレン基である。)、
式-CH2CH(OR3)CH2-(Ar-O)p-(式中、R3は、水素原子または炭素数1~10のアシル基(例えば、ホルミルまたはアセチルなど)、Arは、置換基を必要により有するアリーレン基、pは0または1を表す。)で示される基、
式-(CH2)r-Ar-(O)q-(式中、Arは、置換基を必要により有するアリーレン基、qは0または1、rは0~10である。)で示される基、あるいは式-(CH2)m-SO2-(CH2)n-もしくは-(CH2)m-S-(CH2)n-(式中、mは1~10、nは0~10である)で示される基である。脂肪族基は、アルキレン基(特に炭素数は1~4、例えば1または2である。)であることが好ましい。芳香族基または環状脂肪族基は、置換または非置換であってよい。S 基または SO2基はRf11基に直接に結合していてよい。
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)3-S-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-F)-C(=O)-NH-(CH2)3-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)3-S-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)3-S-(CH2)2-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf11
CH2=C(-Cl)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-(CH2)2-Rf11
第2単量体(b)は含フッ素単量体である。
第2単量体(b)は、式:
CH2=C(-X12)-C(=O)-Y12-Z12-Rf12
[式中、X12は、水素原子または一価の有機基であり、
Y12は、-O-または-NH-であり、
Z12は、直接結合または二価の有機基であり、
Rf12は、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-C6H4-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2N(-CH3) SO2-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2N(-C2H5) SO2-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-CH2CH(-OH) CH2-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-CH2CH(-OCOCH3) CH2-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf12
CH2=C(-H)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-C6H4-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2N(-CH3) SO2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2N(-C2H5) SO2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-CH2CH(-OH) CH2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-CH2CH(-OCOCH3) CH2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2-S-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2-S-(CH2)2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)3-SO2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-O-(CH2)2-SO2-(CH2)2-Rf12
CH2=C(-CH3)-C(=O)-NH-(CH2)2-Rf12
(c)第3単量体
CH2=C(-X21)-C(=O)-Y21-R21
[式中、X21は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y21は、-O-または-NH-であり、
R21は、炭素数12~40の鎖状の炭化水素基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
第3単量体(c)は、Y21が-O-である長鎖アクリレートエステル単量体、またはY21が-NH-である長鎖アクリルアミド単量体であってよい。
R21は、直鎖状または分岐状の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、特に飽和の脂肪族炭化水素基、特別にアルキル基であることが好ましい。鎖状の炭化水素基の炭素数は、14~30、例えば16~26、特に18~22であることが好ましい。
第3単量体(c)の別の好ましい具体例として、ラウリル(メタ)アクリルアミド、セチル(メタ)アクリルアミド、ステアリル(メタ)アクリルアミド、イコシル(メタ)アクリルアミド、ベヘニル(メタ)アクリルアミドが挙げられる。
第4単量体(d)は、フッ素原子を有しない単量体である。第4単量体(d)は、炭素数3~40の環状の炭化水素基および1つのエチレン性不飽和二重結合を有するアクリル単量体である。
CH2=C(-X22)-C(=O)-Y22-R22
[式中、X22は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y22は、-O-または-NH-であり、
R22は、炭素数3~40の環状の炭化水素基である。]
で示される化合物であることが好ましい。
第4単量体(c)は、Y22が-O-である長鎖アクリレートエステル単量体、またはY22が-NH-である長鎖アクリルアミド単量体であってよい。
R22は、炭素数3~30の環状脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、または炭素数7~25の芳香脂肪族基であることが好ましい。
い。
他の単量体(e)は、単量体(a)、(b)、(c)および(d)以外の単量体である。他の単量体(e)は、非フッ素単量体であることが好ましい。
ハロゲン化オレフィンは、1~10の塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子で置換されている炭素数2~20のオレフィンであってよい。ハロゲン化オレフィンは、炭素数2~20の塩素化オレフィン、特に1~5の塩素原子を有する炭素数2~5のオレフィンであることが好ましい。ハロゲン化オレフィンの好ましい具体例としては、ハロゲン化ビニル、例えば塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、例えば塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、ヨウ化ビニリデンが挙げられる。撥水性(特に撥水性の耐久性)が高くなるので、塩化ビニルおよび塩化ビニリデンが好ましく、塩化ビニルが特に好ましい。
第3単量体(c)の量について、下限は1重量部、5重量部または10重量部であり、上限は300重量部、200重量部または150重量部、
第4単量体(d)の量について、下限は1重量部、5重量部または10重量部であり、上限は300重量部、200重量部または150重量部、
他の単量体(e)(例えば、ハロゲン化オレフィン)の量について、下限が0重量部、1重量部または2重量部、上限が100重量部、60重量部または40重量部であってよい。
第1単量体(a)の量について、下限が5重量%、10重量%、15重量%、20重量%または22重量%であり、上限が70重量%、60重量%、55重量%、50重量%または48重量%、
第2単量体(b)の量について、下限が4重量%、5重量%、8重量%、10重量%または11重量%であり、上限が60重量%、50重量%、40重量%、35重量%または30重量%、
第3単量体(c)の量について、下限が3重量%、5重量%、8重量%、9重量%または10重量%であり、上限が60重量%、50重量%、40重量%、30重量%または25重量%、
第4単量体(d)の量について、下限が3重量%、5重量%、8重量%、9重量%または10重量%であり、上限が60重量%、50重量%、40重量%、30重量%または25重量%、
他の単量体(e)の量(例えば、ハロゲン化オレフィンと別の単量体の合計量)について、下限が0重量%、3重量%、8重量%、10重量%または15重量%であり、上限が50重量%、40重量%、30重量%、25重量%または21重量%であってよい。ハロゲン化オレフィンの量について、下限が0重量%、2重量%、7重量%、10重量%または15重量%であり、上限が50重量%、40重量%、30重量%、25重量%または21重量%であることが好ましい。このような量により、含フッ素重合体の濃度(すなわち、量)が低くても、撥水性が高くなる。
含フッ素重合体は、有機溶媒に溶解した溶液の形態で存在してよいが、水系分散体の形態で存在することが好ましい。
液状媒体は、水性媒体(水、または水と有機溶媒(水混和性有機溶媒)の混合物)、または有機溶媒であってよい。撥水撥油剤は、一般に、溶液または分散液である。溶液は、重合体が有機溶媒または水性媒体に溶解している溶液である。分散液は、重合体が水性媒体に分散している水性分散液である。
液状媒体は水の単独、有機溶媒の単独、または水と(水混和性)有機溶媒の混合物であってよい。有機溶媒の量は、液状媒体に対して、30重量%以下、例えば10重量%以下(好ましくは0.1重量%以上)であってよい。液状媒体は、水の単独であることが好ましい。
液状媒体の量は、含フッ素組成物に対して、下限が30重量%、50重量%または70重量%であり、上限が99.5重量%、99重量%または95重量%であってよい。
含フッ素組成物は、水性分散液である場合に、界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤およびアニオン界面活性剤の少なくとも1種を含む。さらに、界面活性剤は、両性界面活性剤を含んでもよい。また、界面活性剤を含有しなくてもよい。
含フッ素組成物は、水性分散液である場合に、一般に、界面活性剤を含む。含フッ素組成物は水溶液である場合に、一般に、界面活性剤を含まない。
ノニオン性界面活性剤は、直鎖状および/または分岐状の脂肪族(飽和および/または不飽和)基のアルキレンオキシド付加物、直鎖状および/または分岐状脂肪酸(飽和および/または不飽和)のポリアルキレングリコールエステル、ポリオキシエチレン(POE)/ポリオキシプロピレン(POP)共重合体(ランダム共重合体またはブロック共重合体)、アセチレングリコールのアルキレンオキシド付加物等であってよい。これらの中で、アルキレンオキシド付加部分およびポリアルキレングリコール部分の構造がポリオキシエチレン(POE)またはポリオキシプロピレン(POP)またはPOE/POP共重合体(ランダム共重合体であってもブロック共重合体であってよい)であるものが好ましい。
また、ノニオン性界面活性剤は、環境上の問題(生分解性、環境ホルモンなど)から芳香族基を含まない構造が好ましい。
アニオン性界面活性剤の例は、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、ココイルサルコシンナトリウム、ナトリウムN - ココイルメチルタウリン、ポリオキシエチレンヤシアルキルエーテル硫酸ナトリウム、ジエーテルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、α - オレフィンスルホン酸ナトリウム、ラウリルリン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム等が包含される。
界面活性剤はアニオン性界面活性剤および/またはノニオン性界面活性剤であることが好ましい。アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組み合わせが好ましい。
本開示において、界面活性剤を使用しない場合にも、含フッ素重合体の分散液、特に水性分散液を形成できる。
界面活性剤の量は、含フッ素重合体(または単量体の合計)100重量部に対して、0.1~50重量部、例えば、1~30重量部であってよい。
本開示における含フッ素重合体は通常の重合方法の何れでも製造でき、また重合反応の条件も任意に選択できる。このような重合方法として、溶液重合、懸濁重合、乳化重合が挙げられる。
含フッ素重合体を重合により製造した後に、水(または水性媒体)を添加して、含フッ素重合体を水に分散させることが好ましい。
水(または水性媒体)は、含フッ素重合体を重合により製造した後に、添加してもよい。例えば、単量体を有機溶媒の存在下で重合して、含フッ素重合体を製造した後に、重合体混合物に水を添加して、有機溶媒を留去して、含フッ素重合体を水に分散させてよい。有機溶媒は留去しなくてもよい。界面活性剤は、重合前または重合後に添加してよく、あるいは添加しなくてもよい。界面活性剤を添加しない場合にも、良好な水性分散液が得られる。
含フッ素重合体を良好に硬化させるように、含フッ素組成物は、硬化剤(架橋剤)を含んでいてよい。非フッ素架橋性(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミド単量体は活性水素含有単量体または活性水素反応性基含有単量体であるので、含フッ素重合体は、活性水素または活性水素反応性基を有する。硬化剤は、含フッ素重合体の活性水素または活性水素反応性基と反応するように、活性水素反応性化合物または活性水素含有化合物である。
活性水素反応性化合物の例は、ポリイソシアネート化合物、エポキシ化合物、クロロメチル基含有化合物、カルボキシル基含有化合物およびヒドラジド化合物である。
活性水素含有化合物の例は、ヒドロキシル基含有化合物、アミノ基含有化合物およびカルボキシル基含有化合物、ケトン基含有化合物、ヒドラジド化合物およびメラミン化合物である。
硬化剤の量は、含フッ素重合体100重量部に対して、100重量部以下、例えば、0.01~30重量部でよい。
ポリイソシアネート化合物は、1分子中にイソシアネート基を2個以上有する化合物である。ポリイソシアネート化合物は、架橋剤として働く。ポリイソシアネート化合物の例は、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート及びこれらポリイソシアネートの誘導体などを挙げることができる。
m-フェニレンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、2,4’-または4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネートもしくはその混合物、2,4-または2,6-トリレンジイソシアネートもしくはその混合物、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリイソシアネート、および4,4’-ジフェニルメタン-2,2’,5,5’-テトライソシアネートなどである。
ポリイソシアネート化合物として、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基をブロック剤でブロックした化合物であるブロック化ポリイソシアネート化合物(ブロックイソシアネート)を使用することが好ましい。水溶液中でも比較的安定であり、含フッ素組成物と同じ液(例えば、水溶液)中でも使用可能である等の理由からブロック化ポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。
クロロメチル基含有化合物はクロロメチル基を有する化合物である。クロロメチル基含有化合物の例は、クロロメチルポリスチレンなどである。
カルボキシル基含有化合物はカルボキシル基を有する化合物である。カルボキシル基含有化合物の例は、(ポリ)アクリル酸、(ポリ)メタクリル酸などである。
ヒドラジド化合物はヒドラジド基を有する化合物である。ヒドラジド化合物の例は、ヒドラジン、カルボヒドラジド、アジピン酸ヒドラジドなどである。
メラミン化合物の例は、メラミン樹脂、メチルエーテル化メラミン樹脂などである。
含フッ素組成物は、上記成分(1)~(4)以外の他の成分(5)を含んでよい。
一般に、含フッ素重合体を製造した後に、他の成分(5)を加える。
他の成分の量は、含フッ素重合体100重量部に対して、下限が0.1重量部、0.5重量部、1重量部、5重量部または10重量部、上限が1000重量部、500重量部、100重量部、50重量部または20重量部であってよい。
撥水及び/又は撥油剤の例としては、飽和又は不飽和の炭化水素化合物又はシリコーン系化合物等が挙げられる。撥水及び/又は撥油剤は非フッ素であってよい。飽和又は不飽和の炭化水素系化合物は飽和の炭化水素であることが好ましい。飽和又は不飽和の炭化水素系化合物の炭素数は、15以上、好ましくは20~300、例えば25~100であってよい。飽和又は不飽和の炭化水素系化合物の具体例としては、パラフィン等が挙げられる。シリコーン系化合物は、例えばシリコーン、シロキサン基含有アクリル重合体等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、また二以上を併用して使用してもよい。
スリップ防止剤の例としては、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、シリコーン(反応性シリコーン、シリコーンレジン等)、及びこれらの組合せである樹脂、アルミニウム化合物(例えばアルミナ)、ケイ素化合物(例えばシリカ)、チタン化合物等の無機粒子(疎水性表面処理がなされていてもよい)等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、また二以上を併用して使用してもよい。
帯電防止剤の例としては、第4級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、第1、第2、第3アミノ基などのカチオン性官能基を有すカチオン型帯電防止剤;スルホン酸塩や硫酸エステル塩、ホスホン酸塩、リン酸エステル塩などのアニオン性官能基を有するアニオン型帯電防止剤;アルキルベタインおよびその誘導体、イミダゾリンおよびその誘導体、アラニンおよびその誘導体などの両性型帯電防止剤、アミノアルコールおよびその誘導体、グリセリンおよびその誘導体、ポリエチレングリコールおよびその誘導体などのノニオン型帯電防止剤等が挙げられる。これらのカチオン型、アニオン型、両性イオン型のイオン導電性基を有する単量体を重合もしくは共重合して得られたイオン導電性重合体であってもよい。これらは単独で使用してもよく、また二以上を混合して使用してもよい。
防腐剤は、主に、防腐力、殺菌力を強化し、長期保存中の防腐性を保つために用いられ得る。防腐剤としては、例えば、イソチアゾロン系有機硫黄化合物、ベンズイソチアゾロン系有機硫黄化合物、安息香酸類、2-ブロモ-2-ニトロ-1,3-プロパンジオール等が挙げられる。防腐剤の含有量は、含フッ素組成物の総重量に対し、0.0001~1重量%であることが好ましい。防腐剤の含有量が前記範囲の下限値以上であると、防腐剤の添加効果が充分に得られ、上限値以下であると、含フッ素組成物の保存安定性が良好である。
紫外線吸収剤は、紫外線を防御する効果のある薬剤であり、紫外線を吸収し、赤外線や可視光線等に変換して放出する成分である。紫外線吸収剤としては、例えば、アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ケイ皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、アゾール系化合物、4-t-ブチル-4'-メトキシベンゾイルメタン等が挙げられる。
抗菌剤は、繊維上での菌の増殖を抑え、さらには微生物の分解物由来の嫌なにおいの発生を抑える効果を有する成分である。抗菌剤としては、例えば、四級アンモニウム塩(ただし(A)成分を除く。)などのカチオン性殺菌剤、ビス-(2-ピリジルチオ-1-オキシド)亜鉛、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、8-オキシキノリン、ポリリジン等が挙げられる。
消臭剤としては、クラスターデキストリン、メチル-β-シクロデキストリン、2-ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、モノアセチル-β-シクロデキストリン、アシルアミドプロピルジメチルアミンオキシド、アミノカルボン酸系金属錯体(国際公開第2012/090580号記載のメチルグリシンジ酢酸3ナトリウムの亜鉛錯体)等が挙げられる。
香料としては特に限定されないが、使用できる香料原料のリストは、様々な文献、例えば「Perfume and Flavor Chemicals 」,Vol.Iand II,Steffen Arctander,Allured Pub.Co.(1994)および「合成香料 化学と商品知識」、印藤元一著、化学工業日報社(1996)および「Perfume and Flavor Materials of Natural Origin 」,Steffen Arctander,Allured Pub.Co.(1994)および「香りの百科」、日本香料協会編、朝倉書店(1989)および「Perfumery Material Performance V.3.3」,Boelens Aroma Chemical Information Service(1996)および「Flower oils and Floral Compounds In Perfumery」,Danute Lajaujis Anonis,Allured Pub.Co.(1993)等で見られ、それぞれを引用することにより本明細書の開示の一部とされる。
浸透剤としては特に限定されないが、浸透剤としては、アルコール、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられ、具体的には、炭素数が1~10のアルキル基を有するアルコール、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、等が挙げられる。浸透剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。浸透剤の濃度は、疎水性基材処理剤組成物(100重量%)中、0.01~1.0重量%が好ましい。疎水性基材への浸透性と、撥水性及び撥アルコール性との両立の点から、0.1~0.5重量%がより好ましい。
含フッ素組成物は機能向上の観点から反応性シリコーン成分を含んでいてよい。反応性シリコーン成分には、側鎖、片末端、両末端、側鎖及び両末端、反応基を有するポリシロキサンが挙げられるが、滑脱性に優れると同時に防汚性(SR性)に優れる観点から、側鎖及び/又は両末端に反応基を有するポリシロキサンであると好ましい。反応性シリコーン成分としては、分子内に反応基を有するものであれば、特に限定されないが、たとえば、アミノ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、メチルハイドロジェンシリコーン等が挙げられる。
含フッ素組成物は機能向上の観点からシリコーンレジンを含んでいてよい。シリコーンレジンは、R3SiO1/2単位(M単位)、RSiO3/2単位(T単位)及びSiO4/2単位(Q単位)から選ばれる少なくとも1種からなるシリコーンレジンであり、Rは直鎖又は分岐の炭素数1~18の一価アルキル基である、またM単位のみ及びQ単位のみからなるシリコーンレジンを除く)。シリコーンレジン(B)は、R2SiO2/2単位(D単位)を含まない方が、本願効果を発揮する観点から、好ましい。
加水分解反応を実施するに際し、加水分解触媒を使用してもよい。加水分解触媒としては従来公知の触媒を使用することができ、酸性又はアルカリ性のものを使用するのがよい。酸性触媒の場合はハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン酸、酸性或いは弱酸性の無機塩、イオン交換樹脂等の固体酸が好ましい。アルカリ性触媒の場合は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属塩、ナトリウムシラノレート、カリウムシラノレート等のアルカリ金属シラノレート、トリエチルアミン、ジエチルアミン、アニリン等のアミン類、アンモニア水等を用いることができる。触媒量は水溶液のpHが2~7および7~12になるように添加量を調整することが好ましい。また反応終了後には必要に応じて、酸性又はアルカリ性触媒を中和する中和剤を添加してもよい。
含フッ素組成物において、重合体の濃度は、0.01~95重量%、例えば5~50重量%であってよい。
本開示の含フッ素組成物は、内部離型剤あるいは外部離型剤としても使用できる。
再生繊維の例は、レーヨン、キュプラ、ポリノジックレーヨン、リヨセル、テンセルである。
無機繊維の例は、ガラス繊維、炭素繊維である。
あるいは、繊維製品は紙であってもよい。製造重合体を、予め形成した紙に適用してよく、または、製紙の様々な段階で、例えば、紙の乾燥期間中に適用してもよい。
以下において、部または%または比は、特記しない限り、重量部または重量%または重量比を表す。
試験の手順は次のとおりである。
シャワー撥水性試験をJIS-L-1092に従って行った。シャワー撥水性試験は(下記の表1に示されるように)撥水性No.によって表す。
体積が少なくとも250mlであるガラス漏斗、および、250mlの水を20秒間~30秒間にわたって噴霧することができるスプレーノズルを使用する。試験片フレームは、直径が15cmの金属フレームである。サイズが約20cmx20cmである3枚の試験片シートを準備し、シートを試験片ホルダーフレームに固定し、シートにしわがないようにする。噴霧の中心をシートの中心に置く。室温の水(250mL)をガラス漏斗に入れ、試験片シートに(25秒~30秒の時間にわたって)噴霧する。保持フレームを台から取り外し、保持フレームの一方の端をつかんで、前方表面を下側にし、反対側の端を堅い物質で軽くたたく。保持フレームを180°さらに回転させ、同じ手順を繰り返して、過剰な水滴を落とす。湿った試験片を、撥水性が不良から優れた順で、0、50、70、80、90および100の評点をつけるために、湿潤比較標準物と比較する。結果を3回の測定の平均から得る。
1000mLオートクレーブにCF3CF2-(CF2CF2)n-CH2CH2OCOC(Cl)=CH2 (n=2.0)(13FClA) 44g、CF3CF2-(CF2CF2)n-CH2CH2OCOCH=CH2 (n=2.0)(13FA) 12g、イソボロニルメタクリレート(IBMA)20g、ステアリルアクリレート(StA)4g、純水400g、水溶性グリコール系溶剤56g、塩化アルキルジメチルアンモニウム1.56g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル16.1g、を入れ、攪拌下に60℃で15分間、超音波で乳化分散させた。フラスコ内を窒素置換後、塩化ビニル(VCM)20gを圧入充填し、アゾ基含有水溶性開始剤0.4gを添加し、60℃で20時間反応させ、重合体の水性分散液を得た。重合体の組成は、仕込み単量体の組成にほぼ一致した。
表2に示す単量体を使用する以外は、製造例1と同様の手順を繰り返して、重合体の分散液を得た。重合体の組成は、仕込み単量体の組成にほぼ一致した。
製造例1おいて製造した水性液体を純水により含フッ素重合体濃度が30%固形分となるように希釈した後、この30%希釈液の割合が5%になるように水でさらに希釈して5.00%の試験液(100g)を調製した。10枚のPET(PolyEthylene Terephthalate)織布(500mm x 200mm)、Nylon織布(500mm x 200mm)、をこの試験液に連続的に浸し、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターで処理した。同様に含フッ素重合体濃度が30%固形分となるように希釈した後、この30%希釈液の割合が1%になるように水でさらに希釈してPP(Poly Propylene)不織布(500mm x 200mm)を浸しマングルに通し、135℃ 30秒でピンテンターで処理した。その後、PET織布およびNylon織布それぞれの生地についてシャワー撥水性試験、撥油性試験およびその洗濯耐久性試験に付し、PP不織布について撥水性試験(シャワー撥水性試験、撥水性試験(IPA)、IPR試験、耐水圧試験)に付した。結果を表2に示す。
製造例1で得た重合体の分散液に代えて、製造例2~6および比較製造例1~7で得た重合体の分散液を使用する以外は、実施例1と同様の手順を繰り返した。結果を表2に示す
Claims (13)
- (a)α位の塩素原子を有する含フッ素アクリル単量体である第1単量体、
(b)α位の水素原子または有機基を有する含フッ素アクリル単量体である第2単量体、
(c)炭素数12~40の鎖状の炭化水素基を有するアクリル単量体である第3単量体、および
(d)炭素数3~40の環状の炭化水素基を有するアクリル単量体である第4単量体
から形成された繰り返し単位を有する含フッ素重合体。 - 第3単量体(a)と第4単量体(b)の重量比が5:95~95:5である請求項1に記載の含フッ素重合体。
- 第1単量体(a)が、式:
CH2=C(-X11)-C(=O)-Y11-Z11-Rf11
[式中、X11は、ハロゲン原子であり、
Y11は、-O-または-NH-であり、
Z11は、直接結合または二価の有機基であり、
Rf11は、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であり、
第2単量体(b)が、式:
CH2=C(-X12)-C(=O)-Y12-Z12-Rf12
[式中、X12は、水素原子または一価の有機基であり、
Y12は、-O-または-NH-であり、
Z12は、直接結合または二価の有機基であり、
Rf12は、炭素数1~20のフルオロアルキル基である。]
で示される化合物であり、
第3単量体(c)が、式:
CH2=C(-X21)-C(=O)-Y21-R21
[式中、X21は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y21は、-O-または-NH-であり、
R21は、炭素数12~40の鎖状の炭化水素基である。]
で示される化合物であり、
第4単量体(d)が、式:
CH2=C(-X22)-C(=O)-Y22-R22
[式中、X22は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y22は、-O-または-NH-であり、
R22は、炭素数3~40の環状の炭化水素基である。]
で示される化合物である請求項1または2に記載の含フッ素重合体。 - 一価の有機基が、炭素数1~4のアルキル基であり、
二価の有機基が、炭素数1~20の直鎖状または分岐状のアルキレン基であり、
炭素数3~40の環状の炭化水素基が、炭素数4~30の環状の脂肪族基、炭素数6~20の芳香族基、または炭素数7~25の芳香脂肪族基である請求項1~3のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。 - 第3単量体(c)が、
ラウリル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イコシル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、ラウリルαクロロアクリレート、セチルαクロロアクリレート、ステアリルαクロロアクリレート、イコシルαクロロアクリレートおよびベヘニルαクロロアクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の長鎖アクリレートエステル単量体、または
ラウリル(メタ)アクリルアミド、セチル(メタ)アクリルアミド、ステアリル(メタ)アクリルアミド、イコシル(メタ)アクリルアミド、ベヘニル(メタ)アクリルアミドからなる群から選択された少なくとも1種の長鎖アクリルアミド単量体であり、
第4単量体(d)が、
シクロプロピル(メタ)アクリレート、シクロブチル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレート、シクロオクチル(メタ)アクリレート、t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロペンタニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、2-メチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレートおよび2-エチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の化合物である請求項1~4のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。 - 含フッ素重合体に対して、第1単量体(a)の量が5~70重量%、第2単量体(b)の量が4~60重量%、第3単量体(c)の量が3~60重量%、第4単量体(d)の量が3~60重量%である請求項1~5のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。
- 含フッ素重合体が、
(e)単量体(a)、(b)、(c)および(d)以外の単量体である他の単量体から形成された繰り返し単位を有し、
他の単量体(e)がハロゲン化オレフィンである請求項1~6のいずれか1項に記載の含フッ素重合体。 - 他の単量体(e)の量が0~50重量%である請求項7に記載の含フッ素重合体。
- (1)請求項1~8のいずれか1項に記載の含フッ素重合体、および
(2)液状媒体
を含んでなる含フッ素組成物。 - 液状媒体(2)が有機溶媒であるか、あるいは水、有機溶媒または水と有機溶媒の混合物である請求項9に記載の含フッ素組成物。
- 含フッ素組成物が、重合体が、水、または水と有機溶媒の混合物に分散している水性分散液であり、
含フッ素組成物が、
(3)界面活性剤
を含む請求項9または10に記載の含フッ素組成物。 - 含フッ素組成物が、撥水剤、撥油剤、防汚剤、汚れ脱離剤、剥離剤または離型剤である請求項9~11のいずれか1項に記載の含フッ素組成物。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の含フッ素重合体が付着した被処理物。
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