JP2023077135A

JP2023077135A - 反応物、液状組成物及びその製造方法

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Publication number: JP2023077135A
Application number: JP2021190305A
Authority: JP
Inventors: 智也窪田; Tomoya Kubota; 雅実飯場; Masami Hanba
Original assignee: Itoh Seiyu KK
Current assignee: Itoh Seiyu KK
Priority date: 2021-11-24
Filing date: 2021-11-24
Publication date: 2023-06-05
Anticipated expiration: 2041-11-24
Also published as: JP7202034B1

Abstract

【課題】液状組成物に配合するフィラー量を多くしても、得られる液状組成物の流動性への影響を抑制できる新規な反応物、及び、このような反応物を含んだ液状組成物、並びに、その製造方法を提供する。【解決手段】反応物は、（Ａ）リシノレイン酸アルキルエステルと、（Ｂ）イソシアネート末端を有するシランカップリング成分と、が反応されてなる。液状組成物は、反応物と、フィラーと、バインダと、を含む。液状組成物の製造方法は、反応物と、フィラーと、バインダと、が含まれた液状組成物を調製する調整工程を備える。【選択図】なし

Description

本発明は反応物、液状組成物及びその製造方法に関する。より詳しくは、リシノレイン酸アルキルエステルと、イソシアネート末端を有するシランカップリング成分と、が反応されてなる反応物、及び、この反応物を用いた液状組成物並びにその製造方法に関する。

従来、放熱材、導電材、絶縁封止材等の機能材料として、バインダにフィラーを含ませた液状組成物や、液状組成物を硬化又は固化した材料が知られている。このような液状組成物は、特定の形状を有さず、必要な部位に充填できること、及び、必要な場合はその場で硬化又は固化させることによって機能材料へと変化させることができるという高い形状自由度を発揮させることができる。
このような液状組成物としては、下記特許文献１及び２が知られている。

特開２０２１－０２４９９４号公報特開２０１４－００１３１７号公報

通常、液状組成物では、流動性は主としてバインダによって発現され、機能（例えば、放熱性、導電性、絶縁性等）は主としてフィラーによって発現される。従って、フィラー量が機能材料の性能を左右するため、バインダ内に含有させることができるフィラー量の増大が求められる。
しかしながら、バインダにフィラーを高濃度に含有させようとすると、液状組成物の流動性に大きく影響する。即ち、フィラー量を多くすると、液状組成物が増粘して流動性が低下したり、揺変性が変化してしまうという問題がある。流動性や揺変性が変化すると作業性の低下、液状組成物自体の充填性の低下等を引き起こすことが懸念される。
上記特許文献１には、分散剤を配合できることが記載され（特許文献１［００３５］）、特許文献２には、チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング剤を配合できることが記載されている（特許文献２［００２３］）が、従来、知られている添加剤の例示にとどまる内容となっている。

本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、液状組成物に配合するフィラー量を多くしても、得られる液状組成物の流動性への影響を抑制できる新規な反応物、及び、このような反応物を含んだ液状組成物、並びに、その製造方法を提供することを目的とする。

本発明の反応物は、（Ａ）リシノレイン酸アルキルエステルと、（Ｂ）イソシアネート末端を有するシランカップリング成分と、が反応されてなることを特徴とする。
本発明の反応物では、前記（Ａ）成分を、（Ａ_１）リシノレイン酸と、（Ａ_２）炭素数１～８のモノアルコールと、が反応されてなるものとすることができる。
本発明の反応物は、表面処理剤とすることができる。
本発明の反応物は、分散剤とすることができる。

本発明の液状組成物は、本発明の反応物と、フィラーと、バインダと、を含むことを特徴とする。
本発明の液状組成物の製造方法は、本発明の反応物と、フィラーと、バインダと、が含まれた液状組成物を調製する調整工程を備えることを特徴とする
本発明の液状組成物の製造方法では、前記調整工程は、
前記フィラーと前記反応物とを接触させて、前記反応物によって表面処理された表面処理済みフィラーを得る表面処理工程と、
前記表面処理済みフィラーと、前記バインダと、を混合する混合工程と、含むことができる。
本発明の液状組成物の製造方法では、前記調整工程は、前記バインダ及び前記反応物を含む混合物と、前記フィラーと、を混合して前記液状組成物を得る混合工程を含むことができる。

本発明の反応物によれば、液状組成物に配合するフィラー量を多くしても、得られる液状組成物の流動性への影響を抑制することができる。
本発明の液状組成物によれば、フィラーの含有量の変化が流動性に影響することを抑制した液状組成物にすることができる。
本発明の液状組成物の製造方法によれば、フィラーの含有量が、流動性に影響することを抑制した液状組成物を製造することができる。

以下、本発明について詳しく説明する。
尚、別途に明記しない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味し、「数値Ｘ～数値Ｙ」は「数値Ｘ以上、数値Ｙ以下」を意味する。

［１］反応物
本発明の反応物は、（Ａ）リシノレイン酸アルキルエステルと、（Ｂ）イソシアネート末端を有するシランカップリング成分と、が反応されてなることを特徴とする。

〈１〉成分（Ａ）
成分（Ａ）は、リシノレイン酸アルキルエステルである。即ち、（Ａ_１）リシノレイン酸（リシノール酸）と、（Ａ_２）アルコールとが縮合された形態を有する化合物である。このうち、リシノレイン酸は「ＣＨ_３（ＣＨ_２）_５ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ_２）_７ＣＯＯＨ」で表される不飽和脂肪酸である。一方、アルコールは、どのようなアルコールであってもよい。従って、リシノレイン酸アルキルエステルは、例えば、下記式（１）で表すことができる。

式（１）内の「Ｒ_１」はアルキル基である。

上述のうち、（Ａ_１）リシノレイン酸には、どのような由来の化合物を用いてもよいが、ヒマシ油に由来するヒマシ油脂肪酸としてのリシノレイン酸を利用できる。ヒマシ油脂肪酸を用いた場合、（Ａ_１）リシノレイン酸のみを利用してもよいが、ヒマシ油脂肪酸を構成する他の脂肪酸と共に利用してもよい。ヒマシ油脂肪酸を構成する他の脂肪酸と共に利用した場合、成分（Ａ）と共に、例えば、パルミチン酸アルキルエステル、ステアリン酸アルキルエステル、オレイン酸アルキルエステル、リノール酸アルキルエステル、リノレン酸アルキルエステル、ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル等の他の脂肪酸アルキルエステルが共存され得る。他の脂肪酸アルキルエステルは、１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。

上述のうち、（Ａ_２）アルコールは、炭素数８を超えるアルコールであってもよいが、炭素数１～８のアルコールであることが好ましい。即ち、式（１）におけるアルキル基Ｒ^１の炭素数は１～８が好ましい。この炭素数が１～８である場合には、本発明の効果をより顕著に得ることができる。その理由は定かではないが、反応物の親油性のバランスを発明の目的に則した好ましい範囲に収めることができるものと考えられる。

また、アルコールは、１価アルコールでもよく、２価アルコールでもよく、３価アルコールでもよい。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。これらのうちでは、２価アルコール及び／又は３価アルコールであってもよいが、１価アルコールが好ましい。即ち、モノアルコールであることが好ましい。（Ａ_２）アルコールは、炭素数１～８のモノアルコールが好ましい。
（Ａ_２）アルコールとしては、例えば、メチルアルコール（メタノール）、エチルアルコール（エタノール）、プロピルアルコール（プロパノール）、ブチルアルコール（ブタノール）、ペンチルアルコール（ペンタノール）、ヘキシルアルコール（ヘキサノール）、ヘプチルアルコール（ヘプタノール）、オクチルアルコール（オクタノール）を利用できる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。

更に、（Ａ_２）アルコールは、１級アルコールであってもよく、２級アルコールであってもよく、３級アルコールであってもよい。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。これらのなかでは、１級アルコール及び／又は２級アルコールが好ましく、更には、１級アルコールが好ましい。即ち、（Ａ_２）アルコールは、炭素数１～８であり、モノアルコールであり、１級アルコールであることが好ましい。
具体的には、例えば、１－プロパノール、１－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、１－ペンタノール、２－メチル－１－ブタノール、３－メチル－１－ブタノール、２，２－ジメチル－１－ブタノール、１－ヘキサノール、２－メチル－１－ペンタノール、３－メチル－１－ペンタノール、４－メチル－１－ペンタノール、２，２－ジメチル－１－ブタノール、２，３－ジメチル－１－ブタノール、３，３－ジメチル－１－ブタノール、２－エチル－１－ブタノール、１－ヘプタノール、２－メチル－１－ヘキサノール、３－メチル－１－ヘキサノール、４－メチル－１－ヘキサノール、５－メチル－１－ヘキサノール、２，２－ジメチル－１－ヘキサノール、２，３－ジメチル－１－ヘキサノール、３，３－ジメチル－１－ヘキサノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－オクタノール、２－メチル－１－ヘプタノール、３－メチル－１－ヘプタノール、４－メチル－１－ヘプタノール、５－メチル－１－ヘプタノール、２，２－ジメチル－１－ヘプタノール、２，３－ジメチル－１－ヘプタノール、３，３－ジメチル－１－ヘプタノール、２－エチル－１－ヘプタノール等が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。

従って、リシノレイン酸アルキルエステルを、上述した式（１）で表した場合、Ｒ^１は、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましい。更に、Ｒ^１が炭素数３～８のアルキル基である場合、－ＣＯＯに結合される炭素原子は、１級炭素原子でもよく、２級炭素原子でもよく、３級炭素原子でもよく、これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。これらのなかでは、１級炭素原子及び／又は２級炭素原子が好ましく、１級炭素原子がより好ましい。

〈２〉成分（Ｂ）
成分（Ｂ）は、イソシアネート末端を有するシランカップリング成分である。このうち、イソシアネート末端（ＮＣＯ－）は、例えば、後述する液状組成物においては、構成成分であるバインダとの親和性又は結合性を得るための構造として機能され得る。一方、シランカップリング構造は、構成成分であるフィラーとの親和性又は結合性を得るための構造として機能され得る。

成分（Ｂ）は、イソシアネート末端を有するシランカップリング成分であればよく、その具体的構造は限定されないが、例えば、下記式（２）として表すことができる。

式（２）内の「Ｒ^２」はアルキレン基であり、「Ｒ^３」はアルキル基（ケイ素原子に結合されたアルコキシ基を構成するアルキル基）であり、「Ｒ^４」はアルキル基（ケイ素原子に結合されたアルキル基）である。

「Ｒ^２」の炭素数は限定されないが、例えば、１～５とすることができ、更には、１～３とすることができる。即ち、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等とすることができる。
また、「Ｒ^３」の炭素数は限定されないが、例えば、１～３とすることができ、更には、１又は２とすることができる。即ち、例えば、メチル基、エチル基等とすることができる。
更に、「Ｒ^４」の炭素数は限定されないが、例えば、１～３とすることができ、更には、１又は２とすることができる。即ち、例えば、メチル基、エチル基等とすることができる。

更に、「ｎ」は１～３の整数である。即ち、ケイ素原子に結合されたアルコキシ基は、１つのみでもよいし、２つでもよいし、３つでもよい。また、ｎ＝２又は３の場合、各「Ｒ^３」は同じであってもよく異なってもよい。即ち、ｎ＝２である場合であって、「Ｒ^３」が同じである場合とは、２つのアルコキシ基が両方ともメトキシ基である場合が例示される。また、ｎ＝２である場合であって、「Ｒ^３」が異なるある場合とは、２つのアルコキシ基がメトキシ基とエトキシ基である場合が例示される。
このような成分（Ｂ）としては、具体的には、３－イソシアネートプロピルトリメトキシシランが挙げられる。

本発明の反応物に含まれる成分の具体例としては、下記式（３）で表される化合物が挙げられる。

式（３）内の「Ｒ_１」はアルキル基であり、「Ｒ^２」はアルキレン基であり、「Ｒ^３」はアルキル基（ケイ素原子に結合されたアルコキシ基を構成するアルキル基）であり、「Ｒ^４」はアルキル基（ケイ素原子に結合されたアルキル基）である。各々の基については前述の通りである。

その他、本発明の反応物には、成分（Ａ）であるリシノレイン酸アルキルエステルや、リシノレイン酸等の未反応物が含まれてもよい。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。
また、成分（Ａ）の原料として、ヒマシ油やヒマシ油由来物（ヒマシ油脂肪酸等）を用いた場合には、ヒマシ油に由来するリシノレイン酸以外の脂肪酸や、その反応物が含まれ得る。具体的には、ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステルと、成分（Ｂ）との反応物が挙げられる。一方、ヒマシ油に由来するそれ以外の脂肪酸は、通常、ヒドロキシ基を有さないため、成分（Ｂ）とは反応し難く、アルキルエステルのまま含有され得る。このようなアルキルエステルとしては、パルミチン酸アルキルエステル、ステアリン酸アルキルエステル、オレイン酸アルキルエステル、リノール酸アルキルエステル、リノレン酸アルキルエステル等が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。

本発明の反応物では、上述の通り、種々の成分が含まれてよく、その量比は限定されるものではないが、例えば、式（３）で表される化合物は、反応物全体１００質量％に対して、５質量％以上含まれ得る。この含有割合の下限値は、更に、１０質量％以上とすることができ、２０質量％以上とすることができる。一方、上限も限定されず、１００質量％であってもよいが、例えば、９０質量％とすることができる。この含有量は、液体クロマトグラフィにより測定できる。

本発明の反応物は、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とが反応されてなればよく、その他の点においては、どのように製造してもよく、その製造方法は限定されない。前述の通り、成分（Ａ）と成分（Ｂ）とは、通常、成分（Ａ）が有する水酸基（式（１）参照）と、成分（Ｂ）が有するイソシアネート基（式（２）参照）とが結合する。この反応は、例えば、６０～１２０℃に加熱した成分（Ａ）に対して、０．９～１．５当量の成分（Ｂ）と触媒とを添加して行うことができる。触媒を用いる場合、その種類は限定されないが、例えば、有機ビスマス触媒、有機錫触媒、アミン系触媒等を利用できる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。また、反応時間は、限定されないが、例えば、３０分～２時間とすることができる。

本発明の反応物は、前述の通り、フィラーとバインダとが含まれた液状組成物において、フィラーとバインダとの間に介在することで、液状組成物の増粘や揺変性の増大を抑制する効果を発揮させることができる。具体的には、表面処理剤や分散等として機能させることができる。
表面処理剤は、フィラーとバインダとが含まれた液状組成物では、フィラーの表面を処理するための材料として利用される。即ち、本発明の反応物をフィラーの表面に接触させたうえで、表面処理されたフィラーを液状組成物に含有させることにより、液状組成物内においてフィラーとバインダとの間に反応物を介在させることができる。反応物は、フィラー及び／又はバインダと反応してもよいし、反応しなくてもよい。即ち、本発明の反応物は、フィラーとバインダとが含まれた液状組成物を形成するために、フィラーの表面に付着させるための表面処理剤として用いることができる。
その他の本発明の反応物は、被塗装面に対して付着させた後、バインダを含んだ塗料を塗布することで、被塗装面と塗膜との密着性を向上させることができる。即ち、被塗装面に対する表面処理剤として機能させることができる。

分散剤は、フィラーとバインダとが含まれた液状組成物では、バインダ内におけるフィラーの分散性を向上させるための分散剤として利用される。即ち、フィラーとバインダと反応物とを一括に混合することにより、液状組成物内においてフィラーとバインダとの間に反応物を介在させることができる。また、バインダ及び反応物の混合物と、フィラーとを混合することにより、液状組成物内においてフィラーとバインダとの間に反応物を介在させることができる。反応物は、フィラー及び／又はバインダと反応してもよいし、反応しなくてもよい。即ち、本発明の反応物は、フィラーとバインダとが含まれた液状組成物において、液状組成物内においてフィラーの分散させるための分散剤として用いることができる。

［２］液状組成物
本発明の液状組成物は、本発明の反応物と、フィラーと、バインダと、を含むことを特徴とする。
液状組成物に含まれる反応物は、前述の通りである。

フィラーは、液状組成物に含まれる固形物である。フィラーは液状組成物内において分散相を構成し、液状組成物内において種々の機能を発揮する。液状組成物が硬化又は固化される態様では、フィラーは得られる硬化物又は固化物において分散相を構成し、硬化物又は固化物内において種々の機能を発揮する。フィラーの種類は限定されず、無機材料からなる無機フィラーであってもよく、有機材料からなる有機フィラーであってもよく、無機材料と有機材料との両方からなる複合材料フィラーであってもよい。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。

上述のうち、無機材料としては、水酸化物（水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等）、炭酸塩（炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等）、酸化物（酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ケイ素、酸化アンチモン、酸化鉄、酸化チタン、酸化クロム等）、窒化物（窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素等）、炭化物（炭化ケイ素等）、金属（銅、銀、スズ等）、タルク、層状珪酸塩鉱物、ガラス、カーボンブラックなどが挙げられる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。例えば、絶縁剤としては、酸化アルミニウム、酸化ケイ素等を用いることができる。熱伝導剤としては、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム等を用いることができる。難燃剤としては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化アンチモン等を用いることができる。充填剤としては、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等を用いることができる。導電剤としては、銅、銀、スズ等を用いることができる。無機顔料としては、酸化チタン、炭酸カルシウム、酸化鉄、酸化クロム、カーボンブラック等を用いることができる。

フィラーの形状は限定されず、例えば、粒状、針状、鱗片状、繊維状等とすることができる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。
また、フィラーの大きさも限定されないが、例えば、粒径の最小値は、１μｍとすることができる。この値は、更に、１０μｍとすることができる。一方、粒径の最大値は、１００μｍとすることができる。この値は、更に、８０μｍとすることができる。一方、尚、上述の粒径は、フィラーの形状に関わらず、レーザー回折・散乱法を用いて粒径測定した場合のメジアン径であるものとする。

バインダは、液状組成物に含まれる液状物である。バインダとしては、例えば、硬化及び固化されず、液状態を維持して利用する油や液状樹脂を用いることができる。また、最終的に硬化させて用いるものの硬化前は液状である未硬化樹脂を用いることができる。更に、最終的には固化させて用いるものの固化前は液状である未固化液を用いることができる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。バインダは、硬化・固化の有無に関わらず、通常、フィラーに対してマトリックスを構成する。
バインダの種類は限定されないが、通常、有機材料からなる。

上述のうち、液状態を維持して利用する油や液状樹脂としては、ヒマシ油、ヒマシ油加工油、ヒマシ油加工樹脂、ポリオール化合物等が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。また、上記のうち、ポリオール化合物としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリブタジエンポリオール、イソプレンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ダイマー酸系ポリオール、アクリルポリオール等が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。

また、硬化させて用いる樹脂としては、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、エネルギー線硬化性樹脂等の各種硬化性樹脂が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。より具体的には、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂等が挙げられる。
更に、固化させて用いる樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱可塑性エラストマー、ラテックス等が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよく２種以上を併用してもよい。熱可塑性樹脂としては、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、アクリル樹脂等が挙げられる。熱可塑性エラストマーとしては、ポリオレフィン系熱可塑性エラストマー、ポリエステル系熱可塑性エラストマー、ポリアミド系熱可塑性エラストマー等が挙げられる。

［３］液状組成物の製造方法
本発明の液状組成物の製造方法は、本発明の反応物と、フィラーと、バインダと、が含まれた液状組成物を調製する調整工程を備えることを特徴とする。

上記調整工程は、液状組成物内においてフィラーとバインダとの間に反応物を介在させる工程である。前述の通り、本発明の反応物は、フィラーとバインダとが含まれた液状組成物において、フィラーとバインダとの間に介在することで、液状組成物の増粘や揺変性の増大を抑制する効果を発揮できる。即ち、調整工程は、上記介在を実現する工程であるといえる。尚、反応物、フィラー及びバインダについては、前述の通りである。

本発明の反応物を、フィラーとバインダとの間に介在させる方法は限定されない。
具体的には、例えば、反応物とフィラーとバインダとを一括に混合することによって、反応物をフィラーとバインダとの間に介在させることができる。
また、例えば、バインダと反応物とを先に混合して、これらの混合物（反応物が含まれたバインダ）を得た後、この混合物とフィラーとを更に混合することによって、反応物をフィラーとバインダとの間に介在させることができる。即ち、調整工程は、バインダ及び反応物を含む混合物と、フィラーと、を混合して液状組成物を得る混合工程を含むことができる。

更には、フィラーと反応物とを先に接触させて、反応物によって表面処理された表面処理済みフィラーを得た後、この表面処理済みフィラーとバインダとを混合することによって、反応物をフィラーとバインダとの間に介在させることができる。即ち、調整工程は、フィラーと反応物とを接触させて、反応物によって表面処理された表面処理済みフィラーを得る表面処理工程と、表面処理済みフィラーと、バインダと、を混合する混合工程と、含むことができる。この方法によれば、より効率的に反応物をフィラーとバインダとの間に介在させることができる。
更に、上記の方法では、表面処理済みフィラーと、反応物が含まれたバインダとを混合することによって、反応物をフィラーとバインダとの間に介在させることもできる。

液状組成物の製造において、反応物とフィラーとの配合は、利用する材料に応じて適宜設定できるが、例えば、フィラー全体を１００質量％とした場合に、通常、反応物は０．０１質量％以上である。この割合は、０．１０質量％以上とすることができ、０．２５質量％以上とすることができる。一方、反応物とフィラーとバインダとの合計を１００質量％とした場合に、通常、反応物は５０質量％以下である。この割合は、０．１０質量％以下とすることができ、０．２５質量％以下とすることができる。

液状組成物の製造において、反応物、フィラー及びバインダの配合は、利用する材料に応じて適宜設定できるが、例えば、反応物とフィラーとバインダとの合計を１００質量％とした場合に、通常、反応物は０．０１質量％以上である。この割合は、０．１０質量％以上とすることができ、０．２５質量％以上とすることができる。一方、反応物とフィラーとバインダとの合計を１００質量％とした場合に、通常、反応物は５０質量％以下である。この割合は、０．１０質量％以下とすることができ、０．２５質量％以下とすることができる。

また、反応物とフィラーとバインダとの合計を１００質量％とした場合に、通常、フィラーは２０質量％以上である。この割合は、３０質量％以上とすることができ、４０質量％以上とすることができ、５０質量％以上とすることができ、６０質量％以上とすることができる。一方、反応物とフィラーとバインダとの合計を１００質量％とした場合に、通常、フィラーは９５質量％以下である。この割合は、９０質量％以下とすることができ、８５質量％以下とすることができる。

また、反応物とフィラーとバインダとの合計を１００質量％とした場合に、通常、バインダは５質量％以上である。この割合は、１０質量％以上とすることができ、１５質量％以上とすることができ、２０質量％以上とすることができ、２５質量％以上とすることができる。一方、反応物とフィラーとバインダとの合計を１００質量％とした場合に、通常、バインダは９５質量％以下である。この割合は、７５質量％以下とすることができ、５０質量％以下とすることができる。

以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
尚、本開示は、これらの実施例により限定されるものではない。

［１］反応物の調製
（１）実施例１の反応物
ヒマシ油脂肪酸のメチルエステル組成物（１Ａ）（伊藤製油株式会社製、品名「ＣＯ－ＦＡメチルエステル」）３１．３１ｇと、成分（Ｂ）であるイソシアネート末端を有するシランカップリング成分（モメンティブ社製、品名「ＳｉｌｑｕｅｓｔＡ－Ｌｉｎｋ３５Ｓｉｌａｎｅ」）１８．６９ｇと、を混合した後、以下の条件で反応させて、実施例１の反応物を得た。
反応条件：７０℃×２．５時間、窒素雰囲気下、触媒（日東化成株式会社製、品名「Ｕ－６００」）０．０５ｗｔ％使用

（２）実施例２の反応物
ヒマシ油脂肪酸のブチルエステル組成物（２Ａ）（伊藤製油株式会社製、品名「ＣＯ－ＦＡブチルエステル」）３１．６８ｇと、成分（Ｂ）であるイソシアネート末端を有するシランカップリング成分（モメンティブ社製、品名「ＳｉｌｑｕｅｓｔＡ－Ｌｉｎｋ３５Ｓｉｌａｎｅ」）１８．３２ｇと、を混合した後、以下の条件で反応させて、実施例２の反応物を得た。
反応条件：７０℃×２．５時間、窒素雰囲気下、触媒（日東化成株式会社製、品名「Ｕ－６００」）０．０５ｗｔ％使用

［２］液状組成物の調製
下記表１～表３に示す使用形態、配合により、実験例１～２０の液状組成物を調製した。
「使用形態」は、反応物の使用形態を意味する。そして、表面処理剤を想定した使用形態を「表面処理」、分散剤を想定した使用形態を「分散」、反応物を使用せず液状組成物を調製したものを「不使用」と記した。具体的には、
「表面処理」は、以下の手順によって液状組成物を製造した。即ち、容器へフィラーと反応物とを投入した。その後、自転公転撹拌機（株式会社ＴＨＩＮＫＹ製、型式「ＡＲＥ－３１０」）を用いて２０００ｒｐｍ×３０秒の条件で混合した後、得られた混合物を解すというサイクルを合計３サイクル行って一次混合物を得た。この一次混合物が収容された容器へ更にバインダを投入した後、同じ自転公転撹拌機を用いて２０００ｒｐｍ×３０秒の条件で混合した後、得られた混合物を解した。このサイクルを合計３サイクル行って、液状組成物を得た。

また、「分散」は、以下の手順によって液状組成物を製造した。即ち、容器へフィラーとバインダと反応物とを投入した。その後、自転公転撹拌機（株式会社ＴＨＩＮＫＹ製、型式「ＡＲＥ－３１０」）を用いて２０００ｒｐｍ×３０秒の条件で混合した後、得られた混合物を解すというサイクルを合計３サイクル行って液状組成物を得た。
更に、「不使用」は、以下の手順によって液状組成物を製造した。即ち、容器へフィラーとバインダとを投入した。その後、自転公転撹拌機（株式会社ＴＨＩＮＫＹ製、型式「ＡＲＥ－３１０」）を用いて２０００ｒｐｍ×３０秒の条件で混合した後、得られた混合物を解すというサイクルを合計３サイクル行って液状組成物を得た。

「実施例１：反応物」は、上記［１］（１）で調整した実施例１の反応物を表す。
「実施例２：反応物」は、上記［１］（２）で調整した実施例２の反応物を表す。
「シランカップリング剤」は、反応物との比較対象として利用している。具体的には、アルキル末端を有するシランカップリング剤（エボニック社製、品名「ＤｙｎａｓｙｌａｎＳＩＶＯ４０８」）と、エポキシ末端を有するシランカップリング剤（信越シリコーン社製、品名「ＫＢＭ－４０３」）と、を用いた。

「フィラー」としては、水酸化アルミニウム（日本軽金属株式会社製、品名「ＢＦ０１３－Ｙ２４」、粒状、平均粒径１μｍ）と、軽質炭酸カルシウム（丸尾カルシウム株式会社製、品名「ルミナス」、粒状、平均粒径０．１μｍ）と、を用いた。
「バインダ」としては、ひまし油（伊藤製油株式会社製、品名「工１」）と、縮合ヒドロキシ脂肪酸（伊藤製油株式会社製、品名「ＭＩＮＥＲＡＳＯＬＬＢ－７０２」）と、を用いた。

［３］液状組成物の評価
実験例１～２０の各液状組成物の粘度とチクソトロピックインデックス（Ｔｉ値）を以下の手順により測定した。
Ｂ型粘度計（英弘精機株式会社製、型式「Ｂｒｏｏｋｆｉｅｌｄ粘度計ＬＶＴ」）を用いて、各液状組成物の温度２５℃且つ３０ｒｐｍ（実験例１～４）、又は、２５℃且つ６ｒｐｍ（実験例５～２０）における粘度を測定し、表１～３に示した。更に、同じ装置を用いて、各液状組成物の温度２５℃且つ３ｒｐｍ（実験例１～４）、又は、２５℃且つ０．６ｒｐｍ（実験例５～２０）における粘度を測定し、表１～３に示した。
更に、実験例１～４では、温度２５℃且つ３ｒｐｍにおける粘度と、温度２５℃且つ３０ｒｐｍにおける粘度との比（Ｔｉ値）を算出し、表１～３に示した。同様に、実験例５～２０では、温度２５℃且つ０．６ｒｐｍにおける粘度と、温度２５℃且つ６ｒｐｍにおける粘度との比（Ｔｉ値）を算出し、表１～３に示した。

［４］実施例の効果
表１の実験例４の液状組成物の粘度及び揺変性を低下させようとすると、一般に、シランカップリング剤が利用される。しかしながら、表１の実験例２及び実験例３の結果に示す通り、シランカップリング剤の利用が返って粘度や揺変性を増大させる場合がある。これに対して、実験例１は、実験例４と比較して粘度及び揺変性の両方を低下させることが分かる。

表１の実験例５～７からは、反応物を使用していない実験例７に対して、反応物の使用形態を表面処理剤とした場合にも、分散剤とした場合にも、いずれの使用形態においても、せん断速度が低い時（０．６ｒｐｍ）にも、せん断速度が高い時（６ｒｐｍ）にもいずれにおいても粘度を低下されていることが分かる。

表２の実験例１５（反応物を無使用）に対して、実験例８～１２ではいずれも、せん断速度が低い時（０．６ｒｐｍ）にも、せん断速度が高い時（６ｒｐｍ）にもいずれにおいても粘度を低下されており、更には、揺変性も低下していることが分かる。また、実験例９と実験例１１との比較からは、表面処理剤として利用した場合と、分散剤として利用した場合とを比較することができる。この場合は、表面処理剤としての利用がより効果的に粘度及び揺変性の低下を引き起こしていることが分かる。更に、実験例９と実験例１２との比較からは、このケースでは、実施例２の反応物がより効果的に粘度及び揺変性の低下を引き起こしていることが分かる。

表３の実験例２０では、せん断速度が低い時（０．６ｒｐｍ）にも、せん断速度が高い時（６ｒｐｍ）にもいずれにおいても粘度測定が不可能であったのに対して、実験例１８及び１９に示す通り、シランカップリング剤の配合により、せん断速度が低い時（０．６ｒｐｍ）の粘度測定が可能となったものの、せん断速度が高い時（６ｒｐｍ）の粘度測定は不可能なままであった。これに対して、実験例１６及び１７に示す通り、本発明の反応物を利用した場合には、せん断速度が低い時（０．６ｒｐｍ）にも、せん断速度が高い時（６ｒｐｍ）にもいずれにおいても顕著な粘度低下が認められた。

本発明の反応物、液状組成物及びその製造方法は、通信分野、情報分野、通信インフラ分野、照明機材分野、ディスプレイ機材分野等の各種分野において広く用いられる。より具体的には、これらの各種分野における放熱材料、導電材料、絶縁封止材料及び／又は難燃材料等として広く用いられる。

〈２〉成分（Ｂ）
成分（Ｂ）は、イソシアネート末端を有するシランカップリング成分である。このうち、イソシアネート末端（－ＮＣＯ）は、例えば、後述する液状組成物においては、構成成分であるバインダとの親和性又は結合性を得るための構造として機能され得る。一方、シランカップリング構造は、構成成分であるフィラーとの親和性又は結合性を得るための構造として機能され得る。

Claims

（Ａ）リシノレイン酸アルキルエステルと、（Ｂ）イソシアネート末端を有するシランカップリング成分と、が反応されてなることを特徴とする反応物。
前記（Ａ）成分は、（Ａ_１）リシノレイン酸と、（Ａ_２）炭素数１～８のモノアルコールと、が反応されてなる請求項１に記載の反応物。
表面処理剤である請求項１又は２に記載の反応物。
分散剤である請求項１乃至３のうちのいずれかに記載の反応物。
請求項１乃至４のうちのいずれかに記載の反応物と、フィラーと、バインダと、を含むことを特徴とする液状組成物。
請求項１乃至４のうちのいずれかに記載の反応物と、フィラーと、バインダと、が含まれた液状組成物を調製する調整工程を備えることを特徴とする液状組成物の製造方法。
前記調整工程は、
前記フィラーと前記反応物とを接触させて、前記反応物によって表面処理された表面処理済みフィラーを得る表面処理工程と、
前記表面処理済みフィラーと、前記バインダと、を混合する混合工程と、含む請求項６に記載の液状組成物の製造方法。
前記調整工程は、前記バインダ及び前記反応物を含む混合物と、前記フィラーと、を混合して前記液状組成物を得る混合工程を含む請求項６に記載の液状組成物の製造方法。