JP2023044708A - 新規のゴム改質剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】ゴム組成物に、高い硬度と低い正接損失(tanδ)とを付与し、さらに、このようなゴム組成物を用いた空気入りタイヤにおいては、高い操縦性と低燃費性との両立を可能にする、ゴム改質剤を提供すること。【解決手段】本発明に係るゴム改質剤は、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基を含む所定のケイ素含有化合物を含むことを特徴とし、より好ましくは、当該ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基は、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸、パラストリン酸、レボピマール酸およびクムン酸からなる群から選択される少なくとも1つの脂肪酸残基であることが好ましい。【選択図】なし
Description
本発明は、新規なゴム改質剤に関し、より具体的には、当該ゴム改質剤をゴムに添加した場合、高い高度と低い正接損失(tanδ)と発揮し、さらに、このようなゴム組成物を用いて空気入りタイヤにおいては、高い操縦性と低燃費性とを両立できる、新規なゴム改質剤に関する。
従来から、ロジンは、天然ゴムやSBR(スチレン・ブタジエンゴム)などの合成ゴムの乳化剤等の添加剤として使用されている。また、単にロジン自体を使用するのではなく、各種特性が強化された誘導体が使用されることもある。
たとえば、特許文献1では、タイヤ用ゴム組成物に添加剤として使用されるコバルト化合物が開示されている(特許請求の範囲)。このコバルト化合物は、ロジン酸由来のアシルオキシ基を含むことを特徴としているロジン誘導体であり、ゴム組成物に含めることで、タイヤ用ゴム組成物に高モジュラスで、かつ金属部材との接着性が向上させるといった効果を発揮する(特許請求の範囲、要約等)。
ところで、普通自動車やトラック・バスなどの大型自動車のタイヤには、機械特性とそれに起因する操縦安定性等の向上が求められる。また、近年、その基本的な特性を具備することを前提に、燃費性が良好な(たとえば、転がり抵抗が小さい)タイヤの需要が高まっている。
しかしながら、上記の機械特性(操縦安定性)と低燃費性とを両立することは極めて困難である。すなわち、両者をバランスよく発揮するためには、従来とは違ったアプローチが必要であると考えられる。
本発明者は、空気入りタイヤには、様々なロジン誘導体を合成し、ロジン誘導体の構造と、それをゴム母材に添加した場合の効果を鋭意研究したところ、所定の構造を有するロジン誘導体を、ゴム組成物に添加した場合、ゴム組成物が、高い硬度と低い正接損失(tanδ)と発揮することを見出した。
特に、ゴム組成物にシリカが含まれ場合、ゴム母材中のシリカの分散性が向上するとともに、シリカとゴム母材との結合を介することで、上記の特性の向上が顕著であることが分かった。そして、このようなゴム組成物を用いて製造された空気入りタイヤは、高い操縦性と低燃費性とを両立できることが分かった。
特に、ゴム組成物にシリカが含まれ場合、ゴム母材中のシリカの分散性が向上するとともに、シリカとゴム母材との結合を介することで、上記の特性の向上が顕著であることが分かった。そして、このようなゴム組成物を用いて製造された空気入りタイヤは、高い操縦性と低燃費性とを両立できることが分かった。
すなわち、本発明は、ゴム組成物に、高い硬度と低い正接損失(tanδ)とを付与し、さらに、このようなゴム組成物を用いた空気入りタイヤにおいては、高い操縦性と低燃費性との両立を可能にする、ゴム改質剤を提供することを目的とする。
本発明に係るゴム改質剤は、下記構造式(1)で表されるケイ素含有化合物を含むことを特徴とする。
(式[1]中、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基を有するシロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルコキシ基を有するシロキシ基、炭素数1~20のアミノアルコキシ基、炭素数2~20のアルキルアミノアルコキシ基、炭素数3~20のジアルキルアミノアルコキシ基、ヒドロキシ基であり、
R1、R2、R3の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、ヒドロキシ基であり、
Xは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
Yは、-O-Z-O-または-Z-NH-(ここで、Zは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基である。)であり、
R4は、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基である。)
R1、R2、R3の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、ヒドロキシ基であり、
Xは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
Yは、-O-Z-O-または-Z-NH-(ここで、Zは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基である。)であり、
R4は、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基である。)
また、本発明のゴム改質剤は、前記ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基は、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸、パラストリン酸、レボピマール酸およびクムン酸からなる群から選択される少なくとも1つの脂肪酸の脂肪酸残基であることが好ましい。
本発明に係る低燃費タイヤ用ゴム組成物は、ゴム成分と、上記ゴム改質剤とを含むことを特徴とする。
本発明に係る空気入りタイヤは、上記低燃費タイヤ用ゴム組成物を用いたトレッドを有することを特徴とする
本発明に係るゴム改質剤によれば、ゴム組成物に、高い硬度と低い正接損失(tanδ)とを付与し、さらに、このようなゴム組成物を用いた空気入りタイヤにおいては、高い操縦性と低燃費性との両立を可能にする。
本発明に係るゴム改質剤は、下記構造式(1)で表されるケイ素含有化合物(ロジン変性シランカップリング剤)を含むことを特徴とし、必要に応じてその他の成分を含むものであってもよい。
(式[1]中、R1、R2、R3は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキル基を有するシロキシ基、置換もしくは無置換の炭素数1~10のアルコキシ基を有するシロキシ基、炭素数1~20のアミノアルコキシ基、炭素数2~20のアルキルアミノアルコキシ基、炭素数3~20のジアルキルアミノアルコキシ基、ヒドロキシ基であり、
R1、R2、R3の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、ヒドロキシ基であり、
Xは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
Yは、-O-Z-O-または-Z-NH-(ここで、Zは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基である。)であり、
R4は、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基である。)
R1、R2、R3の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、ヒドロキシ基であり、
Xは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
Yは、-O-Z-O-または-Z-NH-(ここで、Zは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基である。)であり、
R4は、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基である。)
R4は、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基であり、当該脂肪酸残基としては、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基であれば特に限定されない。脂肪酸残基としてたとえば、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸、パラストリン酸、レボピマール酸、クムン酸に由来する脂肪酸残基が挙げられる。
また、前記ケイ素含有化合物(ロジン変性シランカップリング剤)は、エタノールやキシレンなどの有機溶媒中において、触媒の存在下で、シランカップリング剤とロジン(より正確には、ロジンに含まれる脂肪酸成分)とを、加熱することで合成される。ここで、前記触媒としては、たとえば、テトラブチルアンモニウムクロリド、塩化第二鉄、塩化チオニルなどが好適に使用される。また、加熱温度は、通常20~160℃である。
また、原料であるシランカップリング剤としては、後述するロジンに含まれる脂肪酸に反応する官能基として、エポキシ基、アミノ基またはイソシアネート基(-N=C=O)を有するシランカップリング剤であれば、特に限定されるものではない。
エポキシ基を有するシランカップリング剤(エポキシ系シランカップリング剤)としては、たとえば、下記化学構造式で示されるような、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシジロキシプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
原料として、エポキシ系シランカップリング剤とロジン(より正確には、ロジンに含まれる脂肪酸成分)とを反応させた場合、シランカップリング剤由来の部分と、ロジンの脂肪酸残基とは、下記構造式に示されるように、エステル結合を介して結合することになる。
なお、下記構造式では、エポキシ系シランカップリング剤として、γ-グリシジロキシプロピルトリエトキシシランを使用した場合に得られるロジン変性シランカップリング剤である。
(式中、Rは、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基である。)
なお、下記構造式では、エポキシ系シランカップリング剤として、γ-グリシジロキシプロピルトリエトキシシランを使用した場合に得られるロジン変性シランカップリング剤である。
たとえば、原料に、エポキシ系シランカップリング剤として、γ-グリシジロキシプロピルトリエトキシシランを使用し、ロジンに含まれる脂肪酸であるアビエチン酸と反応させた場合、以下のような化学構造を有するケイ素含有化合物(ロジン変性シランカップリング剤)が得られる。
アミノ基を有するシランカップリング剤(アミノ型シランカップリング剤)としては、下記構造式に示されるような、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチル-ブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
原料として、アミノ型シランカップリング剤又はイソシアネート型シランカップリング剤と、ロジン(より正確には、ロジンに含まれる脂肪酸成分)とを反応させた場合、シランカップリング剤由来の部分と、ロジンの脂肪酸残基とは、下記構造式に示されるように、アミド結合を介して結合することになる。
なお、下記構造式では、エポキシ系シランカップリング剤として、3-アミノプロピルトリエトキシシラン又は3-イソシアネートプロピルトリエトキシシランを使用した場合に得られるロジン変性シランカップリング剤である。
(式中、Rは、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基である。)
なお、下記構造式では、エポキシ系シランカップリング剤として、3-アミノプロピルトリエトキシシラン又は3-イソシアネートプロピルトリエトキシシランを使用した場合に得られるロジン変性シランカップリング剤である。
たとえば、原料に、エポキシ系シランカップリング剤として、3-アミノプロピルトリエトキシシラン又は3-イソシアネートプロピルトリエトキシシランを使用し、ロジンに含まれる脂肪酸であるアビエチン酸と反応させた場合、以下のような化学構造を有するケイ素含有化合物(ロジン変性シランカップリング剤)が得られる。
また、ロジン変性シランカップリング剤の合成に使用されるロジンに含まれる脂肪酸としては、特に限定されるものではがないが、たとえば、下記構造式に示されるような、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸、パラストリン酸、レボピマール酸、クムン酸が挙げられる。
また、ロジン変性シランカップリング剤の合成に使用されるロジンとしては、特に、種類などは限定されるものではない。たとえば、松から得られる松脂を精製して得られるガムロジン、パルプ廃液の精製により得られるトールロジン、松の根を細かく砕き、有機溶剤で抽出して得られた抽出物から水蒸気でテレビン油を除いたウッドロジンがある。
また、ロジンにおいては、シランカップリング剤に反応する脂肪酸(アビエチン酸、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、レボピマール酸、でヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸、クムン酸)の存在や含有量は、ロジンの種類・産地(たとえば、ガムロジンの産地としては、主に中国、インドネシア、ベトナム、ブラジル、アルゼンチン、マダガスカル等がある。)やロジンの精製条件などに依存するが、特に限定されるものではない。さらには、ロジンの誘導体として不均化ロジン、水添ロジン、マレイン化変性ロジン等があるが、これらも使用可能である。
水添ロジン(より正確には、ロジンに含まれる脂肪酸成分を水添化したもの)を使用して、ロジン変性シランカップリング剤を合成すると、以下に例示するように、ロジン由来の脂肪酸残基(例:アビエチン酸の残基)の共役2重結合部分が単結合となる。
ロジン変性シランカップリング剤の脂肪酸残基部分に共役二重結合を有する場合、後述するように、ゴム成分(ゴム母材)との架橋しやすくなり、ゴム組成物の破断強度、耐摩耗性能などの特性が向上する。一方、水添化した場合(脂肪酸残基部分の共役二重結合を単結合にした場合)、分散性が良好となり、ゴム組成物の高温のエネルギーロスが低下する、などの特性が向上する。
本発明に係る低燃費タイヤ用ゴム組成物は、ゴム成分と、上記ケイ素含有化合物(ロジン変性シランカップリング剤)を含むゴム改質剤とを含むことを特徴とし、必要に応じて、シリカ等のフィラー成分などその他の成分を含むものであってもよい。
ゴム成分としては、特に限定されず、たとえば、天然ゴム(NR)、ジエン系ゴム、非ジエン系ゴムが挙げられる。
ジエン系ゴムとしては、たとえば、スチレン・ブタジエンゴム(SBR)、イソプレンゴム(IR)、ブタジエンゴム(BR)、クロロプレンゴム(CR)、アクリロニトリル・ブタジエンゴム(NBR)が挙げられる。
非ジエン系ゴムとしては、たとえば、ブチルゴム(イソブチエン・イソプレンゴム(IIR))、エチレン・プロピレンゴム(EPM)、エチレン・プロピレン・ジエンゴム(EPDM)、ウレタンゴム(U)、シリコーンゴムが挙げられる。
また、ゴム成分として、これら単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
機械的特性の向上の観点から、充填剤(フィラー)を含むことが好ましい。充填剤としては、たとえば、カーボンブラック、シリカなどが挙げられる。
本発明に係る低燃費タイヤ用ゴム組成物に含まれる充填剤(フィラー)としては、シリカであることが好ましい。ゴム組成物にシリカが含まれる場合、上記ケイ素含有化合物(ロジン変性シランカップリング剤)を介して、シリカとゴム成分とが結合するため、機械的特性を向上させるとともに、損失正接(tanδ)を低下させて低燃費性を向上させる効果があるためである。
シリカとしては、特に限定されず、たとえば、湿式シリカ(含水ケイ酸)、乾式シリカ(無水ケイ酸)、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどが挙げられる。この中でも、湿式シリカ(含水ケイ酸)、乾式シリカ(無水ケイ酸)が特に好ましい。
また、カーボンブラックとしては、特に限定されず、たとえば、AF、ISAF、ISAF-HS、IISAF、N339、HAF、FEF、GPF、SRFグレードなどのカーボンブラックが挙げられる。
また、充填剤の配合量としては、特に限定されず、適宜調節すればよいが、ゴム成分100質量部に対して、たとえば、20~120質量部、好ましくは50~100質量部である。
また、本発明に係る低燃費タイヤ用ゴム組成物には、ゴム改質剤の有効成分として、ロジン変性シランカップリング剤を含むが、それとは別に、ゴム加工時の作業性や耐摩耗性などの向上の観点から、通常のカップリング剤を含んでいてもよい。なお、通常のカップリング剤は、「ロジン変性シランカップリング剤」と区別して、単に「カップリング剤」と称する。
カップリング剤として、たとえば、アミノシラン、エポキシシラン、ビニルシラン、アクリルシラン、クロルシラン、メルカプトシラン、ウレイドシランなどが挙げられる。より具体的には、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルエトキシシラン、2-メルカプトエチルトリメトキシシラン、2-メルカプトエチルトリエトキシシラン、エトキシ(3-メルカプトプロピル)ビス(3,6,9,12,15-ペンタオキサオクタコサン-1-イルオキシ)シラン(たとえば、エボニック・デグサ社製の「Si363」、Momentive社製の「NXT-Z30」、「NXT-Z45」、「NXTZ60」、「NXTシラン」などのメルカプト基を含有するシランカップリング剤、ビス-[3-(トリエトキシシリル)-プロピル]-テトラスルフィド、ビス-[3-(トリエトキシシリル)-プロピル]-ジスルフィド、ビス-[2-(トリエトキシシリル)-エチル]-テトラスルフィド、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)トリスルフィド、ビス-[2-(トリエトキシシリル)-エチル]-テトラスルフィド、ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2-トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2-メルカプトエチルトリメトキシシラン、2-メルカプトエチルトリエトキシシラン、3-トリメトキシシリルプロピル-N,N-ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3-トリエトキシシリルプロピル-N,N-ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、2-トリエトキシシリルエチル-N,N-ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3-トリメトキシシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィド、3-トリエトキシシリルプロピルベンゾリルテトラスルフィド、3-トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、3-トリメトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、ビス(3-ジエトキシメチルシリルプロピル)テトラスルフィド、3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン、ジメトキシメチルシリルプロピル-N,N-ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、ジメトキシメチルシリルプロピルベンゾチアゾリルテトラスルフィドなどが挙げられる。これらのシランカップリング剤は、単独で使用してもよいし、二種類以上を併用してもよい。
また、前記カップリング剤の配合量は、ゴム成分100重量部に対して、1~20重量部である。このような範囲であれば、ゴム組成物を用いて構成されたタイヤが、高い操縦安定性とともに良好な低燃費性を発揮できるためである。
本発明に係るゴム組成物は、必要に応じて、補強剤、加硫剤、加硫促進剤、オイル、亜鉛華、ステアリン酸、老化防止剤、スコーチ防止剤(リターダー)、ワックス、プロセスオイルなどを含んでいてもよい。
補強剤としては、カーボンブラック、ホワイトカーボン、シリカ、炭酸カルシウム、塩基性炭酸マグネシウム、クレー、リサージュ、珪藻土等の無機充填剤、再生ゴム、及び粉末ゴム等などが挙げられる。なかでも、ゴム組成物にカーボンブラック及びシリカを含むことが好ましい。
また、カーボンブラックとしては、たとえば、FEF、FF、GPF、SAF、ISAF、SRF、及びHAF等が挙げられる。
シリカは湿式シリカであってもよいし、乾式シリカであってもよい。シリカの平均粒径は、通常は0.1~50μmの範囲である。このようなシリカ粒子は、たとえば、完全溶融した石英ガラスを所定の粒径になるように粉砕するなどの方法により得ることができる。
加硫剤としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄などを挙げることができる。加硫剤の含有量は、ゴム母材100質量部に対して、硫黄分換算で、通常0.1~10質量部である。
加硫促進剤としては、加硫助剤、たとえば、スルフェンアミド系加硫促進剤、チウラム系加硫促進剤、チアゾール系加硫促進剤、チオウレア系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤、ジチオカルバミン酸塩系加硫促進剤などを挙げることができる。加硫促進剤の含有量は、ゴム母材100重量部に対して、通常、0.1~7質量部である。
老化防止剤としては、たとえば、芳香族アミン系老化防止剤、アミン-ケトン系老化防止剤、モノフェノール系老化防止剤、ビスフェノール系老化防止剤、ポリフェノール系老化防止剤、ジチオカルバミン酸塩系老化防止剤、チオウレア系老化防止剤などを挙げることができる。スコーチ防止剤(リターダー)としては、有機酸やニトロソ化合物、N-シクロヘキシルチオフタルイミド、及びスルホンアミド誘導体などが用いられる。
プロセスオイルとしては、アロマティック系、ナフテン系、及びパラフィン系のプロセスオイルが挙げられる。
ワックスとしては、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックス;植物系ワックス、動物系ワックス等の天然系ワックス;エチレン、プロピレン等の重合物等の合成ワックスなどが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。中でも、石油系ワックス(特にパラフィンワックス)が好ましい。
上記ワックスの含有量は、ゴム成分100質量部に対して、好ましくは0.5~5質量部が通常である。
また、プロセスオイルとしては、例えば、パラフィン系プロセスオイル、アロマ系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイルなどを用いることができる。なお、プロセスオイルは常温(20℃)で液状であることが一般的である。
プロセスオイルの含有量は、通常、ゴム母材100質量部に対して、5~60質量部程度である。
本発明に係るゴム組成物は、ゴム成分と、前記ゴム改質剤とを混錬(混合)する工程(混合(混錬)工程)を実施して得られる。
上記混合工程において、混合時間は、ゴム成分に各成分が十分に分散されるように、10分~0.5時間程度であることが通例であるが、特に限定されるものではない。
また、混合工程を実施するにあたり、公知の混合装置を用いることができる。混合装置としては、たとえば、バンバリーミキサー、ニーダー、オープンロールなどが挙げられる。
本発明に係る空気入りタイヤは、本発明に係るゴム組成物(低燃費タイヤ用ゴム組成物)を用いたトレッド(タイヤトレッド)を有することを特徴とし、高い操縦安定性とともに良好な低燃費性をバランスよく発揮できる。
なお、上記空気入りタイヤは、通常の空気入りタイヤの製造方法により製造できる。たとえば、(1)未加硫の上記ゴム組成物をタイヤのトレッド部の形状に成形する工程(たとえば、押し出し加工)、(2)タイヤ成型機上で通常の方法により、タイヤ構成部材と貼り合わせて未加硫タイヤを成形する工程、(3)当該未加硫タイヤを、加硫機を用いて加熱及び加圧する工程を順次実施して、空気入りタイヤを得ることができる。
上記空気入りタイヤは、高い操縦安定性とともに良好な低燃費性をバランスよく発揮できるために、一般車両(2輪車、4輪車)、トラック、バスなど各種車両のタイヤとして好適に使用される。
以下、本発明に係るゴム組成物について、実施例を用いて具体的に説明するが、本発明の技術的範囲は、これに限定されるものではない。
[製造例1(ロジン変性シランカップリング剤1の調製)]
容量2000mlのガラス製の丸底フラスコにトールロジン935gとエタノール50gを仕込み、マントルヒーターを用いて加熱溶融した後、撹拌機を使い、200rpmの速度で攪拌しながら、液温を100℃にした。
次いで、反応系内を窒素置換しつつ、触媒としてテトラブチルアンモニウムクロリドを7.6g投入後、緩やかにエポキシ系シランカップリング剤であるγ-グリシジロキシプロピルトリエトキシシラン765gを一滴ずつ投入した。γ-グリシジロキシプロピルトリエトキシシランの投入を完了した後、150℃で1時間保温して、トールロジンとエポキシ系シランカップリング剤とを反応させた。
反応後、加温により溶媒であるエタノールを除去して、ロジン変性シランカップリング剤1を含む生成物1623gを得た。
容量2000mlのガラス製の丸底フラスコにトールロジン935gとエタノール50gを仕込み、マントルヒーターを用いて加熱溶融した後、撹拌機を使い、200rpmの速度で攪拌しながら、液温を100℃にした。
次いで、反応系内を窒素置換しつつ、触媒としてテトラブチルアンモニウムクロリドを7.6g投入後、緩やかにエポキシ系シランカップリング剤であるγ-グリシジロキシプロピルトリエトキシシラン765gを一滴ずつ投入した。γ-グリシジロキシプロピルトリエトキシシランの投入を完了した後、150℃で1時間保温して、トールロジンとエポキシ系シランカップリング剤とを反応させた。
反応後、加温により溶媒であるエタノールを除去して、ロジン変性シランカップリング剤1を含む生成物1623gを得た。
[製造例2(ロジン変性シランカップリング剤2の調製)]
容量2000mlのガラス製の丸底フラスコにトールロジン935gとキシレン100gを仕込み、マントルヒーターを用いて加熱溶融した後、撹拌機を使い、200rpmの速度で攪拌しながら、液温を120℃にした。ここで、トールロジンに僅かに含まれる水を完全に除去した。
次いで、反応系内を70℃に下げた後、窒素置換しつつ、触媒として塩化チオニル357gを一滴ずつ慎重に投入した。ここで、反応により発生した二酸化硫黄を除去した。
次いで、アミノ系シランカップリング剤である3-アミノプロピルエトキシシラン663gを緩やかに一滴ずつ投入した。3-イソシアネートプロピルエトキシシランの投入を完了した後、150℃で1時間保温して、トールロジンと3-イソシアネートプロピルエトキシシランとを反応させた。
反応後、加温するとともに減圧条件下において、溶媒であるキシレンを除去して、ロジン変性シランカップリング剤2を含む生成物1466gを得た。
容量2000mlのガラス製の丸底フラスコにトールロジン935gとキシレン100gを仕込み、マントルヒーターを用いて加熱溶融した後、撹拌機を使い、200rpmの速度で攪拌しながら、液温を120℃にした。ここで、トールロジンに僅かに含まれる水を完全に除去した。
次いで、反応系内を70℃に下げた後、窒素置換しつつ、触媒として塩化チオニル357gを一滴ずつ慎重に投入した。ここで、反応により発生した二酸化硫黄を除去した。
次いで、アミノ系シランカップリング剤である3-アミノプロピルエトキシシラン663gを緩やかに一滴ずつ投入した。3-イソシアネートプロピルエトキシシランの投入を完了した後、150℃で1時間保温して、トールロジンと3-イソシアネートプロピルエトキシシランとを反応させた。
反応後、加温するとともに減圧条件下において、溶媒であるキシレンを除去して、ロジン変性シランカップリング剤2を含む生成物1466gを得た。
[製造例3(ロジン変性シランカップリング剤3の調製)]
容量2000mlのガラス製の丸底フラスコにトールロジン935gとキシレン50gを仕込み、マントルヒーターを用いて加熱溶融した後、撹拌機を使い、200rpmの速度で攪拌しながら、液温を80℃にした。
次いで、反応系内を窒素置換しつつ、触媒として塩化第二鉄を13g投入後、緩やかにイソシアネート系シランカップリング剤である3-イソシアネートプロピルエトキシシラン741gを一滴ずつ投入した。3-イソシアネートプロピルエトキシシランの投入を完了した後、150℃で1時間保温して、トールロジンと3-イソシアネートプロピルエトキシシランとを反応させた。
反応後、加温するとともに減圧条件下において、溶媒であるキシレンと、上記反応により生成した二酸化炭素を除去して、ロジン変性シランカップリング剤3を含む生成物1642gを得た。
容量2000mlのガラス製の丸底フラスコにトールロジン935gとキシレン50gを仕込み、マントルヒーターを用いて加熱溶融した後、撹拌機を使い、200rpmの速度で攪拌しながら、液温を80℃にした。
次いで、反応系内を窒素置換しつつ、触媒として塩化第二鉄を13g投入後、緩やかにイソシアネート系シランカップリング剤である3-イソシアネートプロピルエトキシシラン741gを一滴ずつ投入した。3-イソシアネートプロピルエトキシシランの投入を完了した後、150℃で1時間保温して、トールロジンと3-イソシアネートプロピルエトキシシランとを反応させた。
反応後、加温するとともに減圧条件下において、溶媒であるキシレンと、上記反応により生成した二酸化炭素を除去して、ロジン変性シランカップリング剤3を含む生成物1642gを得た。
[実施例1(ゴム組成物等の調製)]
表1の「実施例1」で示された配合比率に基づいて、各成分をバンバリーミキサーに仕込み、当該ミキサー内の温度を、混錬物の温度が150℃になるように上昇させて、混錬物の温度を150℃に維持しつつ、5分間混錬した。次いで、室温程度に冷却して試験用ゴム組成物1を得た。
表1の「実施例1」で示された配合比率に基づいて、各成分をバンバリーミキサーに仕込み、当該ミキサー内の温度を、混錬物の温度が150℃になるように上昇させて、混錬物の温度を150℃に維持しつつ、5分間混錬した。次いで、室温程度に冷却して試験用ゴム組成物1を得た。
なお、実施例で使用した各成分の種類については以下のとおりである。
・トールロジン
・素練りNR:天然ゴム(SCR20)をニーダーにて素練りしたもの
・NipSil AQ(東ソー・シリカ株式会社製):シリカ
・シースト6 (東海カーボン):カーボンブラック
・Si69(エボニック ジャパン株式会社製):Bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfide(シランカップリング剤)
・オゾノン 6C (精工化学株式会社製):N-(1,3-Dimethylbutyl)-N´-phenyl-p-phenylenediamine
・亜鉛華(正同化学工業株式会社製)
・ステアリン酸(日油株式会社製)
・ナフテンオイル(三共油化工業株式会社製)
・粉末硫黄(株式会社ヤブ商店製):硫黄(加硫剤)
・サンセラーNS-G(三新化学工業株式会社):N-(tert-ブチル)-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド(加硫促進剤)
・トールロジン
・素練りNR:天然ゴム(SCR20)をニーダーにて素練りしたもの
・NipSil AQ(東ソー・シリカ株式会社製):シリカ
・シースト6 (東海カーボン):カーボンブラック
・Si69(エボニック ジャパン株式会社製):Bis(triethoxysilylpropyl)tetrasulfide(シランカップリング剤)
・オゾノン 6C (精工化学株式会社製):N-(1,3-Dimethylbutyl)-N´-phenyl-p-phenylenediamine
・亜鉛華(正同化学工業株式会社製)
・ステアリン酸(日油株式会社製)
・ナフテンオイル(三共油化工業株式会社製)
・粉末硫黄(株式会社ヤブ商店製):硫黄(加硫剤)
・サンセラーNS-G(三新化学工業株式会社):N-(tert-ブチル)-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド(加硫促進剤)
次いで、表1に示される配合量で加硫剤および加硫促進剤を添加し、ロール表面温度40℃の温度条件下で、オープンロールを用いて混錬し未加硫ゴムのシートを作成した。その後、2mm厚のモールドにシートをプレス機にて挟み、160℃、15分の熱を加えて架橋させ、シート状の架橋試験用ゴム組成物を得た。
得られた架橋試験用ゴム組成物を、縦40mm、横4mm、厚さ2mmになるように切断して試験片を製造した。
表1で示された成分の配合比率に基づいて、同様にして試験用ゴム組成物、架橋試験用ゴム組成物および試験片を製造した。
[評価]
実施例又は比較例で得られた試験用ゴム組成物、試験片および試験用タイヤを用いて、下記物性を測定した。得られた測定値および評価を表1に示す。
実施例又は比較例で得られた試験用ゴム組成物、試験片および試験用タイヤを用いて、下記物性を測定した。得られた測定値および評価を表1に示す。
[ムーニー粘度(ML1+4(100℃))]
JIS K6300-1に規定された条件に基づいて、各試験用ゴム組成物の100℃におけるムーニー粘度(ML1+4)を測定した。
なお、表1では、本評価結果は、実施例1の値(実測値)を100とした場合の相対値で示す。
JIS K6300-1に規定された条件に基づいて、各試験用ゴム組成物の100℃におけるムーニー粘度(ML1+4)を測定した。
なお、表1では、本評価結果は、実施例1の値(実測値)を100とした場合の相対値で示す。
[JIS硬度]
JIS K6253に規定された条件に基づいて、デュロメータータイプAを用いて、各試験用加硫ゴムシートおよび樹脂シートの温度23℃でのゴム硬度(Hs)を測定した。
ここで、本指標(Hs)の値の大きさは、操縦安定性の良好さと正の相関がある。
なお、表1では、本評価結果は、実施例1の値(実測値)を100とした場合の相対値で示す。
JIS K6253に規定された条件に基づいて、デュロメータータイプAを用いて、各試験用加硫ゴムシートおよび樹脂シートの温度23℃でのゴム硬度(Hs)を測定した。
ここで、本指標(Hs)の値の大きさは、操縦安定性の良好さと正の相関がある。
なお、表1では、本評価結果は、実施例1の値(実測値)を100とした場合の相対値で示す。
[損失正接(tanδ)]
JIS K 6394に規定された条件に基づいて、各試験用ゴム組成物の損失正接(tanδ)(60℃)を、粘弾性スペクトロメーター(株式会社上島製作製作所製)を用いて、初期歪10%、動歪2%および周波数10Hzの条件下で測定した。ここで、本指標の値が小さいほど、低燃費性が良好であることを示している。
なお、表1では、本評価結果は、実施例1の値(実測値)を100とした場合の相対値で示す。
JIS K 6394に規定された条件に基づいて、各試験用ゴム組成物の損失正接(tanδ)(60℃)を、粘弾性スペクトロメーター(株式会社上島製作製作所製)を用いて、初期歪10%、動歪2%および周波数10Hzの条件下で測定した。ここで、本指標の値が小さいほど、低燃費性が良好であることを示している。
なお、表1では、本評価結果は、実施例1の値(実測値)を100とした場合の相対値で示す。
実施例1~3と、比較例1~4とを比較すると、実施例1~3では、JIS硬度(ヒステリシス)の値が大きい一方、tanδの値は低くなっている。そのため、実施例1~3のゴム組成物を使用したトレッドを有する空気入りタイヤでは、高い操縦安定性とともに良好な低燃費性が期待できる。
なお、表1では、本評価結果は、実施例1の値(実測値)を100とした場合の相対値で示す。
なお、表1では、本評価結果は、実施例1の値(実測値)を100とした場合の相対値で示す。
[実施例2]
表1の「実施例2」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物2を調製し、評価試験に供した。
表1の「実施例2」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物2を調製し、評価試験に供した。
[実施例3]
表1の「実施例3」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物3を調製し、評価試験に供した。
表1の「実施例3」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物3を調製し、評価試験に供した。
[実施例4]
表1の「実施例4」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物4を調製し、評価試験に供した。
表1の「実施例4」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物4を調製し、評価試験に供した。
[実施例5]
表1の「実施例5」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物5を調製し、評価試験に供した。なお、
表1の「実施例5」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物5を調製し、評価試験に供した。なお、
[実施例6]
表1の「実施例6」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物7を調製し、評価試験に供した。
表1の「実施例6」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物7を調製し、評価試験に供した。
[比較例1]
表1の「比較例1」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物7を調製し、評価試験に供した。
表1の「比較例1」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物7を調製し、評価試験に供した。
[比較例2]
表1の「比較例2」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物8を調製し、評価試験に供した。
表1の「比較例2」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物8を調製し、評価試験に供した。
[比較例3]
表1の「比較例3」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物9を調製し、評価試験に供した。
表1の「比較例3」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物9を調製し、評価試験に供した。
[比較例4]
表1の「比較例4」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物10を調製し、評価試験に供した。
表1の「比較例4」で示された配合比率で調製したことを除いては、実施例1と同様にして試験用ゴム組成物10を調製し、評価試験に供した。
また、比較例1~4では、ロジン変性シランカップリング剤1~3の何れも使用せず、通常のシランカップリング剤(Si69)を使用しており、比較例2および比較例3では、それぞれ、シリカおよびシランカップリング剤を増量している。また、比較例4では、JIS硬度の値を、実施例1のJIS硬度の値に等しくなるように、シリカの含有量を調製している。
表1に示されるように、実施例1~6では、いづれも、高いJIS硬度(ヒステリシス)と低いtanδを示していない。
そのため、実施例1~6のゴム組成物を使用したトレッドを有する空気入りタイヤでは、高い操縦安定性とともに良好な低燃費性の両立した性能を期待できないと考えられる。
表1に示されるように、実施例1~6では、いづれも、高いJIS硬度(ヒステリシス)と低いtanδを示していない。
そのため、実施例1~6のゴム組成物を使用したトレッドを有する空気入りタイヤでは、高い操縦安定性とともに良好な低燃費性の両立した性能を期待できないと考えられる。
本発明によれば、ゴム組成物に、高い硬度と低い正接損失(tanδ)とを付与し、さらに、このようなゴム組成物を用いた空気入りタイヤにおいては、高い操縦性と低燃費性との両立を可能にする、ゴム改質剤を提供できる。
Claims (4)
- 下記構造式(1)で表されるケイ素含有化合物を含むゴム改質剤。
R1、R2、R3の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基、ヒドロキシ基であり、
Xは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基であり、
Yは、-O-Z-O-または-Z-NH-(ここで、Zは、置換もしくは無置換の炭素数1~20のアルキレン基である。)であり、
R4は、ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基である。) - 前記ロジン由来脂肪酸の脂肪酸残基は、アビエチン酸、ネオアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ピマール酸、イソピマール酸、パラストリン酸、レボピマール酸およびクムン酸からなる群から選択される少なくとも1つの脂肪酸の脂肪酸残基であることを特徴とする請求項1に記載のゴム改質剤。
- ゴム成分と、請求項1又は2に記載のゴム改質剤とを含む低燃費タイヤ用ゴム組成物。
- 請求項3に記載の低燃費タイヤ用ゴム組成物を用いたトレッドを有する空気入りタイヤ。
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