JP2023044531A - 歯科用表面滑沢組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献2には、(メタ)アクリレート系重合性単量体に、不飽和二重結合を有するアルコキシシランによって表面を修飾された平均粒子径1~100nmの無機微粒子を単分散状態で1~70重量%含む光重合型歯科用表面被覆材が記載されている。
(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、
(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、
(c)複数のチオール基を含有する化合物、及び
(d)重合開始剤を含有する歯科用表面滑沢組成物であって、
前記(d)重合開始剤が、光重合開始剤であり、
前記歯科用表面滑沢組成物100質量%に対して、
前記(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを25~90質量%、
前記(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを4~65質量%、
前記(c)複数のチオール基を含有する化合物を0.5~15質量%、及び
前記(d)重合開始剤を0.8~4.5質量%含む、歯科用表面滑沢組成物。
項2.
前記(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーが、メチルメタクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、及びトリメチロールプロパントリアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、項1に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項3.
前記(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーが、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びエトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、項1又は2に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項4.
前記(c)複数のチオール基を含有する化合物が、メルカプトエチルカルボニル基又はメルカプトプロピルカルボニル基を2個以上含有する化合物である、項1~3のいずれか一項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項5.
前記(c)複数のチオール基を含有する化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス-3-チオプロピオネート、及びトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、項1~4のいずれか一項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項6.
前記(d)重合開始剤が、アシルホスフィンオキシド系化合物である、項1~5のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項7.
前記(d)重合開始剤が、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、及びフェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、項1~6のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項8.
さらに、(e)無機フィラーを含む、項1~7のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項9.
前記(e)無機フィラーの含有量が、前記歯科用表面滑沢組成物100質量%に対して、40質量%以下である、項8に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項10.
前記(e)無機フィラーが、シリカ粒子である、項8又は9に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項11.
硬化後の歯科用表面滑沢組成物の鉛筆硬度が4H以上である、項1~10のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項12.
評価用ペレットの上に前記歯科用表面滑沢組成物を5μL滴下したときの広がりが、10mm2~120mm2である、項1~10のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項13.
白色の評価用ペレットの色調に対する、前記評価用ペレット上に塗布し、硬化させた後の歯科用表面滑沢組成物の色調の色差(ΔE)が、3.0以下である、項1~10のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
項14.
前記歯科用表面滑沢組成物をシリコン型に充填し、透明なPETフィルムで蓋をしてから硬化させたときの硬化ひずみ量が、0.80mm以下である、項1~10のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、(c)複数のチオール基を含有する化合物、及び(d)重合開始剤を含有する。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー(以下、「(a)成分」という場合もある。)を必須成分として含有する。
(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーとして、歯科用として使用可能な、3官能以下の(メタ)アクリレート系重合性モノマーを用いることができる。(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを含むことで、歯科用表面滑沢組成物の粘度を調整することができ、生体硬組織又は歯科用材料の表面への塗布性(操作性)を向上させることができる。
(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーとして、メチル(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等が好ましい。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー(以下、「(b)成分」という場合もある。)を必須成分として含有する。
本発明の歯科用表面滑沢組成物が4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを含むことで、生体硬組織又は歯科用材料の表面への塗布性(操作性)が向上し、短時間で硬化反応が進行するため、重合時の酸素阻害の影響を受けることなく、架橋密度が高くなることで、硬度の高い硬化体を形成することができる。
前記5官能(メタ)アクリレートモノマーとしては、例えば、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
前記6官能(メタ)アクリレートモノマーとしては、例えば、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーとして、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)及びエトキシ化ジペンタエリスリトールテトラアクリレートが好ましい。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、複数のチオール基を含有する化合物(以下、「(c)成分」という場合もある。)を必須成分として含有する。
複数のチオール基を含有する化合物は、重合反応において連鎖移動剤として機能するチオール基を2個以上含む化合物であれば、特に限定されない。チオール基の数は、3個~6個が好ましく、4個~6個がより好ましい。
(c)成分に含まれるチオール基は、ラジカル重合反応において、連鎖移動剤として機能し、連鎖移動反応(ポリマーの成長末端と反応し、成長反応を停止させると同時に再生成したチエニルラジカルからモノマーと反応して再成長する反応)が起こる。その一方で、開始末端に依然チオール残基があることから、そこからも重合が始まる余地があり、(b)成分による架橋構造とは別の反応で架橋が起こる。また、複数のチオール基を含有する化合物は柔軟な分子構造を有しており、これを添加することで、重合収縮の低減により応力が緩和され、硬化時にひずみが発生するのを抑えることができる。
よって、複数のチオール基を含有する化合物を含むことで、歯科用表面滑沢組成物の重合反応性を高めて硬度を向上することができ、かつ、硬化時のひずみを抑えることができる。
メルカプトプロピルカルボニル基を2個以上含有する化合物として、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス-3-チオプロピオネート(PETP)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(TMMP)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-メルカプトプロピオネート)等が挙げられる。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、(d)重合開始剤(以下、「(d)成分」という場合もある。)を必須成分として含有する。(d)重合開始剤としては、一般的に使用されている重合開始剤であれば特に限定はなく、中でも歯科用途に用いられている重合開始剤が好ましい。一般に、重合開始剤は、重合性モノマーの重合手段によって異なる種類のものが使用される。本発明においては、重合手段として光重合反応を利用するため、重合開始剤としては光重合開始剤が使用される。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、さらに無機フィラーを含有することができる。本発明の歯科用表面滑沢組成物が無機フィラーを含むことで、より硬度の高い硬化体を得ることができる。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、さらに(f)重合促進剤を含有することができる。(f)重合促進剤としては、特に限定はなく、一般的に光重合開始剤と組み合わせて使用される。該重合促進剤としては、特に限定はなく、例えば、メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル(DMAEMA)、メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)安息香酸エチル、メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)安息香酸n-ブトキシエチル、N,N-ジメチル-p-トルイジン、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル(DMAEB)等が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。当該(f)重合促進剤は、前記(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーとは異なる化合物である。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、さらに必要に応じて、本発明の歯科用表面滑沢組成物の効果を損なわない範囲において、着色顔料、乳濁材、蛍光材、オパール化材、重合禁止剤、酸化防止剤、抗菌剤、X線造影剤、安定化剤、紫外線吸収剤、変色防止剤、シランカップリング剤、蛍光増白剤、接着成分等のその他公知の各種添加剤を配合することができる。これらは単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
本発明の歯科用表面滑沢組成物材は、前記(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、(c)複数のチオール基を含有する化合物、及び(d)重合開始剤を上述した特定の割合で配合し、製造することができる。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、光照射することにより重合硬化させることができる。光照射により重合硬化させる方法としては、光重合開始剤の種類によって異なり、紫外線の波長も使用することができるが、通常人体に無害である可視光の波長で光照射して重合硬化させる。該光の波長としては、例えば、250~700nmの範囲が好ましく、300~500nmがより好ましく、380~420nmがさらに好ましい。
式:ΔE={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
ΔL*=L1 *-L2 *
Δa*=a1 *-a2 *
Δb*=b1 *-b2 *
ここで、
L1 *:硬化後の歯科用表面滑沢組成物の明度
a1 *,b1 *:硬化後の歯科用表面滑沢組成物の色度
L2 *:評価用ペレットの明度
a2 *,b2 *:評価用ペレットの色度
である。
ここで、色差(ΔE)の値は、評価用ペレットの表面に塗布する組成物の厚み、評価用ペレットの色調によって変化する。例えば、塗布する組成物の厚みを薄くする、又は、評価用ペレットの色度(赤み又は黄み)を高くすると、色差(ΔE)は小さくなる。
なお、歯科用表面滑沢組成物は一般的には白色ではなく、少し黄みのあるアイボリー色(歯の色)の材料の表面に、5~20μmの厚みで塗布されることから、以下の実施例で行う色差の評価方法として、歯科用表面滑沢組成物の実際の使用を想定して最も厳しいと考えられる条件を設定した。
本発明の歯科用表面滑沢組成物は、生体硬組織、又は、歯科用充填材、歯冠修復材、歯科補綴物等の歯科用材料の表面に塗布し、光沢を出すための歯科用コーティング材、特に歯科用表面滑沢材として好適に用いられる。
・(a-1)MMA:メチルメタクリレート
・(a-2)TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
・(a-3)TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
[(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー]
・(b-1)DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・(b-2)ATM-4E:エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート
[(c)複数のチオール基を含有する化合物]
・(c-1)PETP:ペンタエリスリトールテトラキス-3-チオプロピオネート
・(c-2)TMMP:トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)
[(d)重合開始剤]
・(d-1)TPO:ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド
・(d-2)BAPO:フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド
[(e)無機フィラー]
・シリカ粒子(平均粒子径50nm)
(a-1)成分21.2質量部、(a-2)成分2.9質量部、(a-3)成分4.8質量部、(b-1)成分62.5質量部、(c-1)成分4.8質量部、及び(d-1)成分3.8質量部を、遮光下において混合し、歯科用表面滑沢組成物を得た。
下記表1、表2又は表4に記載の配合割合にする以外は、実施例1と同様の方法により各歯科用表面滑沢組成物を製造した。
(b-1)成分13.6質量部に対して、(e)成分を29.2質量部入れて混合し、得られた混合物に(a-1)成分を36.9質量部、(a-2)成分を4.9質量部、(a-3)成分を8.8質量部、(c-1)成分を3.9質量部、及び(d-1)成分を2.7質量部添加し、遮光下において混合し、歯科用表面滑沢組成物を得た。
下記表3に記載の配合割合にする以外は、実施例11と同様の方法により歯科用表面滑沢組成物を製造した。
下記表1、表2又は表4に記載の配合割合にする以外は、実施例1と同様の方法により各比較組成物を製造した。
上記各実施例で得られた歯科用表面滑沢組成物及び各比較例で得られた比較組成物について、鉛筆硬度、塗布性、色差、光沢性、及び硬化ひずみ量を以下の方法で測定した。
JIS K 5600-5-4:1999に準じて鉛筆硬度を測定した。
歯冠用硬質レジン(YAMAKIN社製、ルナウィング(登録商標) エナメル E3)を金型(直径15mm、厚み1.0mm)に充填し、光重合装置(YAMAKIN社製、LEDキュアマスター)を用いて波長375~495nmのLED光を180秒間照射して硬化させた。P1000の耐水研磨紙を用いて、塗布面の研磨を行った。研磨後、超音波洗浄機を用いてエタノール中で10分間洗浄した後乾燥し、評価用ペレットを作製した。歯科用表面滑沢組成物を前記評価用ペレット表面に均一に塗布し、光重合装置(YAMAKIN社製、LEDキュアマスター)を用いて波長375~495nmのLED光を60秒間照射して、試験用試料を作製した。鉛筆の芯が滑らかな円柱状になるように、かつ、芯の露出部が5~6mmになるようにカッターを用いて削った。鉛筆の芯の先を平らにするため、P1000の研磨紙に鉛筆を垂直に当てて前後に動かし研磨した(以上の操作は、試験毎に繰り返した)。鉛筆が塗膜に対して45±1.0度、荷重750±10gとなるように押し付け、0.5~1.0mmの速度で動かし、少なくとも7mmの距離を移動させた。10Hまで実施し、圧痕の有無を肉眼にて確認した。傷(きず)跡を生じなかった最も硬い鉛筆の硬度を、その試験用試料の鉛筆硬度とした(n=2)。鉛筆硬度が4H以上の場合を「〇」、3H以下の場合を「×」と評価した。
図1は塗布性試験を説明する模式図である。以下、図1を参照して、塗布性試験の試験方法を説明する。
歯冠用硬質レジン(YAMAKIN社製、ルナウィング(登録商標) エナメル E3)を金型(直径15mm×厚み1.0mm)に充填し、光重合装置(YAMAKIN社製、LEDキュアマスター)を用いて波長375~495nmのLED光を180秒間照射して硬化させた。P1000の耐水研磨紙を用いて、塗布面の研磨を行った。研磨後、超音波洗浄機を用いてエタノール中で10分間洗浄した後に乾燥し、評価用ペレットを作製した(図1の(1))。歯科用表面滑沢組成物を前記評価用ペレット表面にマイクロピペットで5μL滴下した後(図1の(2))、最大まで広がり、広がりが止まったときの歯科用表面滑沢組成物の面積をマイクロスコープ(キーエンス社製、VHX(登録商標)-660)にて計測した(n=2)(図1の(3))。
面積が10~120mm2の場合を「〇」、10mm2未満及び120mm2を超える場合を「×」と評価した。
歯冠用硬質レジン(YAMAKIN社製、ルナウィング(登録商標) インビジブルオペーク IvO)を金型(直径15mm×厚み1.0mm)に充填し、光重合装置(YAMAKIN社製、LEDキュアマスター)を用いて波長375~495nmのLED光を180秒間照射して硬化させ、白色のペレットを作製した。P1000の耐水研磨紙を用いて、塗布面の研磨を行った。研磨後、超音波洗浄機を用いてエタノール中で10分間洗浄した後に乾燥し、白色の評価用ペレットを作製した。歯科用表面滑沢組成物を前記評価用ペレット表面に厚み20~30μmになるように均一に塗布し、光重合装置「(YAMAKIN社製、LEDキュアマスター)を用いて波長375~495nmのLED光を60秒間照射した。測色器にて前記白色の評価用ペレットの色調に対する、前記評価用ペレット上に塗布し、硬化させた後の歯科用表面滑沢組成物の色調の色差(ΔE)を算出した(n=3)。
色差(ΔE)が3.0以下の場合を「〇」、3.0を超える場合を「×」と評価した。
なお、歯科用表面滑沢組成物の色差(ΔE)は、歯科用表面滑沢組成物を構成する成分のうち、(d)成分に由来して生じ、原因として成分自体が有色の場合、及び、光重合反応により着色する場合がある。このため、色差(ΔE)の測定は、(d)成分の含有量を0.5質量部から10重量部まで変化させた実施例13~16及び比較例6~11の組成物について行った。その結果を表4に示す。
また、色差(ΔE)の測定を行わなかった実施例1~12及び比較例1~5の組成物は、いずれも(d)成分が1~3.8質量部であるため、色差(ΔE)が3.0以下になることが予想される。
歯冠用硬質レジン(YAMAKIN社製、ルナウィング(登録商標) インビジブルオペーク IvO)を金型(直径15mm×厚み1.0mm)に充填し、光重合装置(YAMAKIN社製、LEDキュアマスター)を用いて375~495nmのLED光を180秒間照射して硬化させ、白色のペレットを作製した。P1000の耐水研磨紙を用いて、塗布面の研磨を行った。研磨後、超音波洗浄機を用いてエタノール中で10分間洗浄した後に乾燥した。歯科用表面滑沢組成物を前記ペレット表面に厚み20~30μmになるように均一に塗布し、光重合装置(YAMAKIN社製、LEDキュアマスター)を用いて波長375~495nmのLED光を60秒間照射し、評価用試料を作製した。前記評価用試料の歯科用表面滑沢組成物を塗布した面を、色覚が正常な3名が蛍光灯下で目視にて観察し(n=3)、下記の3段階で評価を行った。
〇:光沢がある
△:光沢があるが、筆跡が残っており平滑でない
×:光沢がない、又は硬化しなかった
図2は硬化ひずみ量の試験を説明する模式図である。以下、図2を参照して、硬化ひずみ量の試験方法を説明する。
図2に示すように、上面の開いたシリコン型(直径15mm×深さ1.0mm)(図2の(1))に本発明の歯科用表面滑沢組成物を滴下して充填し(図2の(2))、歯科用表面滑沢組成物の上面が平面になるよう透明なPETフィルムで蓋をし(図2の(3))、光重合装置(YAMAKIN社製、LEDキュアマスター)を用いて波長375~495nmのLED光を60秒間照射し(図2の(4))、硬化試料を作製した(図2の(5))。
光照射後の硬化試料の全体の厚みを、デジタルノギス(ミツトヨ社製、ABSデジマチック(登録商標)キャリパ)を用いて45度刻みで4回測定した(図2の(6))。4回の測定値の平均値と、硬化前の組成物の厚み(1.0mm)から、次の式により変形した量(硬化ひずみ量)を算出した。
式:[硬化ひずみ量(mm)]=
[硬化後の組成物の厚み(mm)]-[硬化前の組成物の厚み(1.0mm)]
硬化ひずみ量が0.80mm未満の場合を「〇」、0.80mm以上である場合を「×」(クラックが生じる場合がある)と評価した。
表1~4の試験結果から、実施例1~16の歯科用表面滑沢組成物は、良好な評価が得られた。すなわち、実施例1~16の歯科用表面滑沢組成物は塗布性が優れているとともに、硬化ひずみ量が0.80mm未満であるため、密着性に優れる。また、実施例1~16の表面滑沢組成物の硬化体は、鉛筆硬度が4H以上であるため耐久性に優れており、さらに光沢があって、色差(ΔE)が3.0以下であることから、審美性に優れている。
比較例1の比較組成物は、(a)成分が少ないため、塗布性が悪かった。比較例2の比較組成物は、(b)成分を含まないため、鉛筆硬度が2Hと低く、塗布性も悪かった。なお、比較例2の硬化ひずみ量の試験では、試料の厚みを1.0mmとするため、硬化が十分に進行せず、試料を作製できなかった。比較例3の比較組成物は、(c)成分を含まず、(d)成分の配合量が少ないことが原因で、硬化しなかったため、鉛筆硬度試験を実施することができなかった。その一方、硬化ひずみ量の試験に使用する試料は作製でき、試験を実施することができた。これは、硬化ひずみ量の試験では、試料を作製する際に、透明なPETフィルムで蓋をした状態で光照射して重合させることで、酸素による重合阻害が抑制され、十分に重合硬化が進行したためと考えられる。比較例5の比較組成物は、(c)成分の配合量が多いため、鉛筆硬度が2Hと低かった。比較例6の比較組成物は、(d)成分の配合量が少ないため、鉛筆硬度が2Hと低かった。比較例7~10の比較組成物は、(d)成分の配合量が多いため、色差(ΔE)が3より大きくなった。比較例11の比較組成物は、(c)成分を含まず、(d)成分の配合量が多いため、硬化ひずみ量が大きく、色差(ΔE)が3より大きくなった。
Claims (8)
- (a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、
(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、
(c)複数のチオール基を含有する化合物、及び
(d)重合開始剤を含有する歯科用表面滑沢組成物であって、
前記(d)重合開始剤が、光重合開始剤であり、
前記歯科用表面滑沢組成物100質量%に対して、
前記(a)3個以下の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを25~90質量%、
前記(b)4個以上の(メタ)アクリロイル基を有するモノマーを4~65質量%、
前記(c)複数のチオール基を含有する化合物を0.5~15質量%、及び
前記(d)重合開始剤を0.8~4.5質量%含む、歯科用表面滑沢組成物。 - 前記(c)複数のチオール基を含有する化合物が、メルカプトエチルカルボニル基又はメルカプトプロピルカルボニル基を2個以上含有する化合物である、請求項1に記載の歯科用表面滑沢組成物。
- 前記(c)複数のチオール基を含有する化合物が、ペンタエリスリトールテトラキス-3-チオプロピオネート、及びトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1又は2に記載の歯科用表面滑沢組成物。
- 前記(d)重合開始剤が、アシルホスフィンオキシド系化合物である、請求項1~3のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
- 前記(d)重合開始剤が、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、及びフェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドからなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
- さらに、(e)無機フィラーを含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の歯科用表面滑沢組成物。
- 前記(e)無機フィラーの含有量が、前記歯科用表面滑沢組成物100質量%に対して、40質量%以下である、請求項6に記載の歯科用表面滑沢組成物。
- 前記(e)無機フィラーが、シリカ粒子である、請求項6又は7に記載の歯科用表面滑沢組成物。
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