JP2629060B2 - 光重合性歯科用表面被覆材 - Google Patents
光重合性歯科用表面被覆材Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は歯科用の表面被覆材に関する。
本発明は、歯冠修復物等の修復材料の表面に液状の光
重合性組成物を塗布し、短時間の光照射により該組成物
を重合させ、材料表面を強固で透明な膜により被覆し、
滑沢性を向上させるのみでなく、修復材料の耐磨耗性を
向上させることを目的とする歯科用表面被覆材に関す
る。本発明の歯科用表面被覆材はインレー、アンレーや
クラウン等の修復材料の表面に滑沢にする目的で口腔外
で使用するものであるが、口腔内で該修復材の咬合調整
後の塗膜の補修にも使用できる。
重合性組成物を塗布し、短時間の光照射により該組成物
を重合させ、材料表面を強固で透明な膜により被覆し、
滑沢性を向上させるのみでなく、修復材料の耐磨耗性を
向上させることを目的とする歯科用表面被覆材に関す
る。本発明の歯科用表面被覆材はインレー、アンレーや
クラウン等の修復材料の表面に滑沢にする目的で口腔外
で使用するものであるが、口腔内で該修復材の咬合調整
後の塗膜の補修にも使用できる。
近年の歯科治療では、歯牙欠損部の修復に従来の金属
に替わり無機充填材を配合した高分子材料からなる有機
系の歯冠修復物の使用が一般化している。この有機系歯
冠修復物を虫歯への直接充填のみならず大きな欠損の修
復に応用し、インレー、アンレーやクラウン等の治療用
修復物を作製することが試みられている。ところで、口
腔内に露出する材料の表面は可及的に平滑なことが望ま
しいが、このような歯冠修復物の研磨には手間がかか
り、十分な表面平滑性を達成するには長時間を要する。
このことが該歯冠修復物の用途拡大を妨げている原因で
ある。従つて、歯冠修復物表面の平滑性を向上する方法
の開発が必要である。
に替わり無機充填材を配合した高分子材料からなる有機
系の歯冠修復物の使用が一般化している。この有機系歯
冠修復物を虫歯への直接充填のみならず大きな欠損の修
復に応用し、インレー、アンレーやクラウン等の治療用
修復物を作製することが試みられている。ところで、口
腔内に露出する材料の表面は可及的に平滑なことが望ま
しいが、このような歯冠修復物の研磨には手間がかか
り、十分な表面平滑性を達成するには長時間を要する。
このことが該歯冠修復物の用途拡大を妨げている原因で
ある。従つて、歯冠修復物表面の平滑性を向上する方法
の開発が必要である。
従来、歯科用表面被覆材には紫外線重合型インクの分
野で多用されるアクリル系ハードコート技術が流用さ
れ、多くの商品が市場に流通していた。これは、光重合
性オリゴマー、反応性希釈材（モノマー）及び紫外線感
応型重合開始剤からなる組成物である。しかし、紫外線
重合型ハードコート材は、歯科の分野では使いにくい技
術である。前述の歯冠修復物は技工所や歯科医院で作製
されるが、患者毎に異なる形状の修復物を作る都合上、
典型的な手作業であり、大量生産的な工業技術は馴染ま
ない。すなわち、高価な紫外線照射装置を必要とする材
料より、安価なタングステンハロゲンランプの光で重合
する材料が望ましい。また、歯冠修復物を口腔内で補修
するための材料としては、生体為害性のある紫外線を使
用するものは好ましくなく、安全な可視光線を使用する
ものである必要がある。一方、可視光線の照射で重合す
る表面被覆材も提案されている。これは従来の紫外線重
合型ハードコート材の重合開始材を可視光線感応型に代
替したものである。例えば、特開昭53−82088号にはプ
ラスチツク製義歯床の表面に、１分子当たり平均２個以
上の重合性不飽和基を含有する重合性材料と硬化剤より
なる硬化性組成物を塗布し硬化処理してなるプラスチツ
ク製義歯床が提案されている。この硬化性組成物には、
ベンジル及びその誘導体やフエナントラキノン等の可視
光線重合触媒が記載されている。また、特開昭63−1839
04号には、ジペンタエリスリトールアクリレート系単量
体（Ａ）と該単量体（Ａ）の揮発性溶媒（Ｂ）と重合開
始剤とを主成分とする、可視光線重合硬化性組成物が提
案されており、開始剤としてカンフアーキノンが記載さ
れている。
野で多用されるアクリル系ハードコート技術が流用さ
れ、多くの商品が市場に流通していた。これは、光重合
性オリゴマー、反応性希釈材（モノマー）及び紫外線感
応型重合開始剤からなる組成物である。しかし、紫外線
重合型ハードコート材は、歯科の分野では使いにくい技
術である。前述の歯冠修復物は技工所や歯科医院で作製
されるが、患者毎に異なる形状の修復物を作る都合上、
典型的な手作業であり、大量生産的な工業技術は馴染ま
ない。すなわち、高価な紫外線照射装置を必要とする材
料より、安価なタングステンハロゲンランプの光で重合
する材料が望ましい。また、歯冠修復物を口腔内で補修
するための材料としては、生体為害性のある紫外線を使
用するものは好ましくなく、安全な可視光線を使用する
ものである必要がある。一方、可視光線の照射で重合す
る表面被覆材も提案されている。これは従来の紫外線重
合型ハードコート材の重合開始材を可視光線感応型に代
替したものである。例えば、特開昭53−82088号にはプ
ラスチツク製義歯床の表面に、１分子当たり平均２個以
上の重合性不飽和基を含有する重合性材料と硬化剤より
なる硬化性組成物を塗布し硬化処理してなるプラスチツ
ク製義歯床が提案されている。この硬化性組成物には、
ベンジル及びその誘導体やフエナントラキノン等の可視
光線重合触媒が記載されている。また、特開昭63−1839
04号には、ジペンタエリスリトールアクリレート系単量
体（Ａ）と該単量体（Ａ）の揮発性溶媒（Ｂ）と重合開
始剤とを主成分とする、可視光線重合硬化性組成物が提
案されており、開始剤としてカンフアーキノンが記載さ
れている。
本発明はタングステンハロゲンランの光で重合して、
無色透明な塗膜を作り得る歯科用表面被覆材の提供を目
的とする。
無色透明な塗膜を作り得る歯科用表面被覆材の提供を目
的とする。
従来の可視光線重合型開始剤を使用した表面被覆材に
は、それによる着色（開始剤本来の色あるいは光による
黄変によるもの）があつたり、表面乾燥性が不十分であ
つたり、耐久性や耐磨耗性に劣るという問題点があつ
た。そこで、これらの問題点を解決する方法について鋭
意検討を加えた結果を以下に記す。
は、それによる着色（開始剤本来の色あるいは光による
黄変によるもの）があつたり、表面乾燥性が不十分であ
つたり、耐久性や耐磨耗性に劣るという問題点があつ
た。そこで、これらの問題点を解決する方法について鋭
意検討を加えた結果を以下に記す。
まず、表面乾燥性改善のための技術的方策としては表
面被覆材の重合速度が空気による重合阻害速度を上回る
組成の選択が必要である。それには優れた光重合開始剤
の選択が重要であり、次に重合反応速度が非常に速いモ
ノマー系の選定が重要である。特に、光重合開始剤につ
いて述べると、従来紫外線に感応する重合開始剤は多数
提案されているが、可視光線での照射でその性能を発揮
する開始剤は少ない。一方、可視光線に感応する重合開
始剤にはのもの自体に色がついたものが多く、その色に
よる表面滑沢剤の着色と、それを塗布した修復物の変色
をもたらす。例えば、現在歯科領域で多用される重合開
始剤のカンフアーキノンは、物質本来の色として黄色を
呈している。これを使用した表面被覆材は重合後も黄色
が残り、修復物の色を微妙に変えてしまう。
面被覆材の重合速度が空気による重合阻害速度を上回る
組成の選択が必要である。それには優れた光重合開始剤
の選択が重要であり、次に重合反応速度が非常に速いモ
ノマー系の選定が重要である。特に、光重合開始剤につ
いて述べると、従来紫外線に感応する重合開始剤は多数
提案されているが、可視光線での照射でその性能を発揮
する開始剤は少ない。一方、可視光線に感応する重合開
始剤にはのもの自体に色がついたものが多く、その色に
よる表面滑沢剤の着色と、それを塗布した修復物の変色
をもたらす。例えば、現在歯科領域で多用される重合開
始剤のカンフアーキノンは、物質本来の色として黄色を
呈している。これを使用した表面被覆材は重合後も黄色
が残り、修復物の色を微妙に変えてしまう。
本発明者は、上記問題点解決のため鋭意検討を加えた
結果、本発明を完成した。
結果、本発明を完成した。
まず、表面乾燥性と表面被覆材の色の改善に関し、光
重合開始剤として、紫外線重合の開始剤に分類されるも
ので比較的短波長（500nm以下）の可視光線をも吸収
し、その領域の弱い光でも効率的にラジカルを発生して
急速な重合を開始させ、しかも硬化物に大きな黄変を起
こさないものが必要である。この黄変には光照射直後に
生ずるものと、硬化物が長期にわたつて環境光に曝され
ると、その光の中の紫外線により変色し黄色や褐色を呈
するものがあるが、どちらの現象も最小限にとどめるよ
うな開始剤を選択する必要がある。本発明者は、かかる
観点から種々の光重合開始剤を評価した。その結果、紫
外線重合型開始剤として知られるアシルホスフインオキ
サイドが可視光重合開始剤としても十分な性能を有する
ものであることを見い出した。アシルホスフインオキサ
イドの吸収波長曲線はM.Jacobi etaly J.Radiation Cur
ing,10（４）16−25（1983）で示されるように吸収のピ
ークが366nmの紫外領域にある。かかる化合物が、可視
光線（400〜500nm）照射で開始剤として作用するとは通
常は考え難いことである。例えばアシルホスフインオキ
サイドを重合開始剤として含む塗料用組成物を示す特公
昭63−40799号でも、公の吸収範囲は230〜450nmであ
り、実施例で用いる公は水銀高圧灯及び螢光灯（フイリ
ツプス社TLA05/40W）であり紫外線を主体とする光を用
いている。
重合開始剤として、紫外線重合の開始剤に分類されるも
ので比較的短波長（500nm以下）の可視光線をも吸収
し、その領域の弱い光でも効率的にラジカルを発生して
急速な重合を開始させ、しかも硬化物に大きな黄変を起
こさないものが必要である。この黄変には光照射直後に
生ずるものと、硬化物が長期にわたつて環境光に曝され
ると、その光の中の紫外線により変色し黄色や褐色を呈
するものがあるが、どちらの現象も最小限にとどめるよ
うな開始剤を選択する必要がある。本発明者は、かかる
観点から種々の光重合開始剤を評価した。その結果、紫
外線重合型開始剤として知られるアシルホスフインオキ
サイドが可視光重合開始剤としても十分な性能を有する
ものであることを見い出した。アシルホスフインオキサ
イドの吸収波長曲線はM.Jacobi etaly J.Radiation Cur
ing,10（４）16−25（1983）で示されるように吸収のピ
ークが366nmの紫外領域にある。かかる化合物が、可視
光線（400〜500nm）照射で開始剤として作用するとは通
常は考え難いことである。例えばアシルホスフインオキ
サイドを重合開始剤として含む塗料用組成物を示す特公
昭63−40799号でも、公の吸収範囲は230〜450nmであ
り、実施例で用いる公は水銀高圧灯及び螢光灯（フイリ
ツプス社TLA05/40W）であり紫外線を主体とする光を用
いている。
かかる従来の認識に反し、400〜500nmの可視領域の光
によりアシルホスフインオキサイドがすぐれた重合開始
剤であることが本発明者により見い出された。
によりアシルホスフインオキサイドがすぐれた重合開始
剤であることが本発明者により見い出された。
本発明で用いるアシルホスフインオキサイドの具体例
は、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルホスフイ
ンオキサイドである。場合によつてはベンジル、ベンジ
ルジメチルテタール、アニシル等のベンジル誘導体、２
−クロロチオキサントン、２−エチルチオキサントン、
２−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオ
キサントン等のチオキサントン誘導体等をブレンドして
使うこともできる。
は、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルホスフイ
ンオキサイドである。場合によつてはベンジル、ベンジ
ルジメチルテタール、アニシル等のベンジル誘導体、２
−クロロチオキサントン、２−エチルチオキサントン、
２−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオ
キサントン等のチオキサントン誘導体等をブレンドして
使うこともできる。
これらの開始剤は必要に応じてトリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン等のエタノールアミ
ン誘導体、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、２−ジ
メチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息
香酸エチル等の安息香酸誘導体のアミン、N,N−ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アク
リル基含有アミンを光重合開始助剤として添加して使用
することがある。重合開始剤の配合量は0.1％〜５％の
範囲が好ましい。一般に重合開始剤の配合量は多いほど
表面乾燥性がよく、強度と耐摩耗性に優れる硬化物が得
られるが、多すぎると経済的に不利であり、硬化物の着
色を招くことが多い。
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン等のエタノールアミ
ン誘導体、２−ジメチルアミノエチル安息香酸、２−ジ
メチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息
香酸エチル等の安息香酸誘導体のアミン、N,N−ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アク
リル基含有アミンを光重合開始助剤として添加して使用
することがある。重合開始剤の配合量は0.1％〜５％の
範囲が好ましい。一般に重合開始剤の配合量は多いほど
表面乾燥性がよく、強度と耐摩耗性に優れる硬化物が得
られるが、多すぎると経済的に不利であり、硬化物の着
色を招くことが多い。
本発明では、重合速度の速い架橋剤と揮発性の強いモ
ノマーの組合せからなるモノマー（オリゴマー）系が使
用される。このような開始剤とモノマー系よりなる組成
物は、それを歯冠修復物に塗布すると、塗膜の表面より
揮発性モノマーが蒸散して表面部分の開始剤濃度が上昇
し、表面の重合速度を非常に大きくするため、表面乾燥
性を達成するうえで有利である。
ノマーの組合せからなるモノマー（オリゴマー）系が使
用される。このような開始剤とモノマー系よりなる組成
物は、それを歯冠修復物に塗布すると、塗膜の表面より
揮発性モノマーが蒸散して表面部分の開始剤濃度が上昇
し、表面の重合速度を非常に大きくするため、表面乾燥
性を達成するうえで有利である。
架橋剤と有機溶媒を用いると、組成物を塗布して乾燥
させても、有機溶媒が完全に蒸発することなく微量が塗
膜中に残存する。この状態で塗膜を架橋しても、残存有
機溶媒が塗膜の硬度、耐摩耗性の損うことになる。有機
溶媒の代りに揮発性モノマーを用いると、塗膜中に残存
するモノマーは架橋反応時に架橋剤と反応するから、上
述のような問題はなく、すぐれた塗膜を生成することが
できる。架橋剤とモノマーとの配合比は、あまりに架橋
剤が少なすぎると塗膜が薄くなりすぎ、光沢が不充分と
なるので、重量比で40/60より90/10の範囲内にあること
が好ましい。
させても、有機溶媒が完全に蒸発することなく微量が塗
膜中に残存する。この状態で塗膜を架橋しても、残存有
機溶媒が塗膜の硬度、耐摩耗性の損うことになる。有機
溶媒の代りに揮発性モノマーを用いると、塗膜中に残存
するモノマーは架橋反応時に架橋剤と反応するから、上
述のような問題はなく、すぐれた塗膜を生成することが
できる。架橋剤とモノマーとの配合比は、あまりに架橋
剤が少なすぎると塗膜が薄くなりすぎ、光沢が不充分と
なるので、重量比で40/60より90/10の範囲内にあること
が好ましい。
本発明で使用することの出来る重合速度の速い架橋剤
として、表面乾燥性の良さという点からペンタエリスリ
トールまたはジペンタエリスリトール１分子中の水酸基
の３以上をアクリル酸エステルで修飾した多官能アクリ
レート架橋剤である必要があり、ペンタエリスリトール
（トリまたはテトラ）アクリレートやジペンタエリスリ
トール（テトラ、ペンタ、ヘキサ）アクリレートのよう
に１分子以内にできるだけ多くのアクリル基を含有する
化合物が好ましい。これらの中では扱い易さ（粘度、結
晶析出の有無）や安全性の点からジペンタエリスチトー
ルヘキサアクリレートが最も好ましい。また、上記の架
橋剤にはエチレングリコールジアクリレート、トリエチ
レングリコールジアクリレート、あるいはその他のエチ
レングリコールオリゴマーのジアクリレート、ビスフエ
ノールＡの（あるいはこのエチレンオキサイド変性物
の）ジアクリレート等の化合物をブレンドして使用する
ことも出来る。さらに、揮発性モノマーとしてはメチル
アクリレート、メチルメタクリレートやエチルメタクリ
レートが使用できるが、毒性が低く、沸点が低いという
点でメチルメタクリレートが最も好ましい。
として、表面乾燥性の良さという点からペンタエリスリ
トールまたはジペンタエリスリトール１分子中の水酸基
の３以上をアクリル酸エステルで修飾した多官能アクリ
レート架橋剤である必要があり、ペンタエリスリトール
（トリまたはテトラ）アクリレートやジペンタエリスリ
トール（テトラ、ペンタ、ヘキサ）アクリレートのよう
に１分子以内にできるだけ多くのアクリル基を含有する
化合物が好ましい。これらの中では扱い易さ（粘度、結
晶析出の有無）や安全性の点からジペンタエリスチトー
ルヘキサアクリレートが最も好ましい。また、上記の架
橋剤にはエチレングリコールジアクリレート、トリエチ
レングリコールジアクリレート、あるいはその他のエチ
レングリコールオリゴマーのジアクリレート、ビスフエ
ノールＡの（あるいはこのエチレンオキサイド変性物
の）ジアクリレート等の化合物をブレンドして使用する
ことも出来る。さらに、揮発性モノマーとしてはメチル
アクリレート、メチルメタクリレートやエチルメタクリ
レートが使用できるが、毒性が低く、沸点が低いという
点でメチルメタクリレートが最も好ましい。
その他、この表面被覆材には必要に応じて超微粒子シ
リカや超微粒子アルミナ等を表面処理して疎水性とした
フイラー、表面処置した微粉砕シリカや着色料、重合禁
止剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、螢光物質、香料等を60重
量％までの量で配合することも出来る。
リカや超微粒子アルミナ等を表面処理して疎水性とした
フイラー、表面処置した微粉砕シリカや着色料、重合禁
止剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、螢光物質、香料等を60重
量％までの量で配合することも出来る。
前述のように、本発明によれば、タングステンハロゲ
ンランプの光で重合して表面乾燥性を示し、しかも無色
透明で耐磨耗性に優れた塗膜を作り得る歯科用表面被覆
材を得ることができる。
ンランプの光で重合して表面乾燥性を示し、しかも無色
透明で耐磨耗性に優れた塗膜を作り得る歯科用表面被覆
材を得ることができる。
実施例１、２および比較例１〜６ 本発明で使用する架橋剤のスクリーニングを行なつ
た。2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルホスフイ
ンオキサイド（TMDPO）１重量部及び表１に記載される
各種モノマー約100重量部よりなる組成物を調製し、各
組成物に歯科用可視光線照射器α−ライト（モリタ製作
所製、100V,150Wハロゲンランプ５個使用）の光を４
分、８分又は10分間照射し、表面乾燥の有無を判定し
た。判定方法は、顕微鏡用カバーグラス（18・18・0.15
mm）中央に組成物を塗り（直径３〜4mm程度）、カバー
グラスの１辺がターンテーブル外周の２点の接触する位
置（最外側）にそれを置き、ターンテーブルの位置を最
上部にセツトし、所定時間光を照射した後カバーグラス
を取出し、表面被覆材を固い紙（十条キンバリー者、JK
ワイパー 150−Ｓ）で強くこすり、未重合モノマーや
キズの有無を目視で判定した。キズのついたものは表面
乾燥していないと判断した。
た。2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニルホスフイ
ンオキサイド（TMDPO）１重量部及び表１に記載される
各種モノマー約100重量部よりなる組成物を調製し、各
組成物に歯科用可視光線照射器α−ライト（モリタ製作
所製、100V,150Wハロゲンランプ５個使用）の光を４
分、８分又は10分間照射し、表面乾燥の有無を判定し
た。判定方法は、顕微鏡用カバーグラス（18・18・0.15
mm）中央に組成物を塗り（直径３〜4mm程度）、カバー
グラスの１辺がターンテーブル外周の２点の接触する位
置（最外側）にそれを置き、ターンテーブルの位置を最
上部にセツトし、所定時間光を照射した後カバーグラス
を取出し、表面被覆材を固い紙（十条キンバリー者、JK
ワイパー 150−Ｓ）で強くこすり、未重合モノマーや
キズの有無を目視で判定した。キズのついたものは表面
乾燥していないと判断した。
以上のようにペンタエリスリトールトリアクリレート
とジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが硬化特
性に優れているが、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートが最も好ましい。
とジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが硬化特
性に優れているが、ジペンタエリスリトールヘキサアク
リレートが最も好ましい。
実施例３および比較例７〜18 本発明に使用する光重合開始剤のスクリーニングを行
なつた。ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート80
重量部とメチルメタクリレート20重量部を混合し、その
混合液100重量部に対し表２に記載される種類及び量の
光重合開始剤及び助剤を溶解させ、表面被覆材組成物を
調製した。それぞれの組成物に可視光線を10分間照射し
た後、硬化の有無、表面乾燥の有無と硬化物の着色を判
定した。判定方法は、実施例１に準じた。また、比較例
12、16及び実施例３の組成物をコンポジツトレジン硬化
体円板（15・0.85mm）上に150ミクロンの厚みに塗布
し、Heraeus社製サンテスター（キセノンランプ）にて
水中で光を24時間照射したところ比較例12及び16の組成
物の塗膜は黄色〜褐色に変化していたが、実施例３の塗
膜は肉眼的には変色を認めなかつた。
なつた。ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート80
重量部とメチルメタクリレート20重量部を混合し、その
混合液100重量部に対し表２に記載される種類及び量の
光重合開始剤及び助剤を溶解させ、表面被覆材組成物を
調製した。それぞれの組成物に可視光線を10分間照射し
た後、硬化の有無、表面乾燥の有無と硬化物の着色を判
定した。判定方法は、実施例１に準じた。また、比較例
12、16及び実施例３の組成物をコンポジツトレジン硬化
体円板（15・0.85mm）上に150ミクロンの厚みに塗布
し、Heraeus社製サンテスター（キセノンランプ）にて
水中で光を24時間照射したところ比較例12及び16の組成
物の塗膜は黄色〜褐色に変化していたが、実施例３の塗
膜は肉眼的には変色を認めなかつた。
重合開始剤としてはクロロキサントン、2,4−ジエチ
ルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルフエ
ニルホスフインオキサイドが優れているが、硬化物の黄
変という点で2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニル
ホスフインオキサイドが最も好ましい。
ルチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルフエ
ニルホスフインオキサイドが優れているが、硬化物の黄
変という点で2,4,6−トリメチルベンゾイルジフエニル
ホスフインオキサイドが最も好ましい。
実施例４ 架橋剤への揮発性モノマーのブレンド効果を調べるた
め、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/MMA重
量比を変えた混合物100重量部あたりTMDPO1重量部を配
合した組成物を作製し、その表面乾燥に要する照射時間
を測定した。実施例１の方法に準じ、α−ライトノ照射
時間を１、２、３、４分とし、各照射時間後の表面乾燥
の有無を判定した。表面乾燥したものは○、していない
ものを×、表面乾燥が不十分なものは△とした。結果を
表３に示すが、MMA配合の効果は大きい。
め、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート/MMA重
量比を変えた混合物100重量部あたりTMDPO1重量部を配
合した組成物を作製し、その表面乾燥に要する照射時間
を測定した。実施例１の方法に準じ、α−ライトノ照射
時間を１、２、３、４分とし、各照射時間後の表面乾燥
の有無を判定した。表面乾燥したものは○、していない
ものを×、表面乾燥が不十分なものは△とした。結果を
表３に示すが、MMA配合の効果は大きい。
実施例５ TMDPO配合量と表面乾燥所要時間との関係について調
べるため、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
/MMAの比が80/20でる混合物100重量部に対し、TMDPOを
１、２、３あるいは４重量部溶解させた組成物を調製
し、それらの表面乾燥に要する照射時間を実施例１と同
様の方法で測定した。結果を表４に記す。
べるため、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
/MMAの比が80/20でる混合物100重量部に対し、TMDPOを
１、２、３あるいは４重量部溶解させた組成物を調製
し、それらの表面乾燥に要する照射時間を実施例１と同
様の方法で測定した。結果を表４に記す。
実施例６ 表面被覆材の耐磨耗性について調べるため、上記の実
施例および比較例に記載の組成物のうち、比較的硬化の
良かつたもの（比較例３、比較例12、比較例16、実施例
３のサンプル）についてハブラシ磨耗試験を行なつた。
20・30・2mmのコンポジツトレジン板上に表面被覆材を
塗布し、ガラス板を乗せて表面を平らにし、ガラス板側
より２分間ずつ可視光線を照射し、得られたサンプルを
37℃空気中にて24時間保存し、練りハミガキ（デンター
Ｔ ライオン）のスラリー（練りハミガキ：水＝3:2）
中にてサンプルを荷重300g下にハブラシ（バネツトライ
オン・ふつう）で四万回こすつた。その結果、実施例３
のサンプルは表面にキズがつかず光沢を保つたままであ
つたが、他のサンプルにはキズがつきハブラシでこすつ
た部分の光沢がなくなつていた。
施例および比較例に記載の組成物のうち、比較的硬化の
良かつたもの（比較例３、比較例12、比較例16、実施例
３のサンプル）についてハブラシ磨耗試験を行なつた。
20・30・2mmのコンポジツトレジン板上に表面被覆材を
塗布し、ガラス板を乗せて表面を平らにし、ガラス板側
より２分間ずつ可視光線を照射し、得られたサンプルを
37℃空気中にて24時間保存し、練りハミガキ（デンター
Ｔ ライオン）のスラリー（練りハミガキ：水＝3:2）
中にてサンプルを荷重300g下にハブラシ（バネツトライ
オン・ふつう）で四万回こすつた。その結果、実施例３
のサンプルは表面にキズがつかず光沢を保つたままであ
つたが、他のサンプルにはキズがつきハブラシでこすつ
た部分の光沢がなくなつていた。
Claims (2)
- 【請求項１】ペンタエリスリトールまたはジペンタエリ
スリトールの１分子中で３以上の水酸基がアクリル酸エ
ステル基で修飾された多官能アクリレート架橋剤と揮発
性（メタ）アクリレート化合物と重合触媒としてアシル
ホスフィンオキサイドを含有することを特徴とする光重
合性歯科用表面被覆材。 - 【請求項２】該アシルホスフィンオキサイドが2,4,6−
トリメチルベンゾイルジウェニルホスフィンオキサイド
である請求項１記載の歯科用表面被覆材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2136004A JP2629060B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 光重合性歯科用表面被覆材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2136004A JP2629060B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 光重合性歯科用表面被覆材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429910A JPH0429910A (ja) | 1992-01-31 |
| JP2629060B2 true JP2629060B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=15164942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2136004A Expired - Lifetime JP2629060B2 (ja) | 1990-05-25 | 1990-05-25 | 光重合性歯科用表面被覆材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2629060B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009011537A1 (de) | 2008-03-04 | 2009-09-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Photopolymerisierbare Dentalzusammensetzung mit durch ein Monomer unterdrückter Farbtonänderung |
| DE102009011536A1 (de) | 2008-03-04 | 2009-09-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Photopolymerisierbare Dentalzusammensetzung mit verringerter Farbtonänderung vor und nach dem Aushärten |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU729791B2 (en) * | 1997-06-09 | 2001-02-08 | Kuraray Co., Ltd. | Polymerizable composition for dental use |
| US8697769B2 (en) | 2010-09-30 | 2014-04-15 | Voco Gmbh | Lacquer composition comprising a monomer with a polyalicyclic structure element |
| DE102012212429A1 (de) | 2012-07-16 | 2014-01-16 | Voco Gmbh | Dentalhandgerät, Verfahren und Verwendung desselben zum Aushärten lichthärtbaren Materials |
| US20210214573A1 (en) | 2019-09-26 | 2021-07-15 | Shofu Inc. | Photopolymerizable type dental surface coating composition |
-
1990
- 1990-05-25 JP JP2136004A patent/JP2629060B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009011537A1 (de) | 2008-03-04 | 2009-09-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Photopolymerisierbare Dentalzusammensetzung mit durch ein Monomer unterdrückter Farbtonänderung |
| DE102009011536A1 (de) | 2008-03-04 | 2009-09-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Photopolymerisierbare Dentalzusammensetzung mit verringerter Farbtonänderung vor und nach dem Aushärten |
| CN101524314B (zh) * | 2008-03-04 | 2013-03-13 | 株式会社松风 | 固化前后色调很少变化的光聚合性牙科用组合物 |
| DE102009011536B4 (de) | 2008-03-04 | 2019-03-21 | Kabushiki Kaisha Shofu | Photopolymerisierbare Dentalzusammensetzung mit weniger Änderung im Farbton vor und nach dem Härten |
| DE102009011537B4 (de) | 2008-03-04 | 2019-03-21 | Kabushiki Kaisha Shofu | Photopolymerisierbare Dentalzusammensetzung mit unterdrückter Änderung im Farbton durch Monomer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0429910A (ja) | 1992-01-31 |
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