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Hintergrund der Erfindung
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Gebiet der Erfindung
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Die vorliegende Erfindung betrifft eine photopolymerisierbare Dentalzusammensetzung, die durch Bestrahlung mit sichtbarem Licht gehärtet wird. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine Dentalzusammensetzung, die nach dem Härten zu weniger Verfärbung führt. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird für Dentalfüllmaterialien, Dentalkronenmaterialien, künstliche Zahnmaterialien, Dentalklebstoffe, Dentaloberflächen-Beschichtungsmaterialien, opake Dentalmaterialien, Dentalpflegematerialien etc. verwendet.
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Beschreibung der verwandten Technik
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Derzeitige Dentalbehandlungen sehen ästhetische Qualitäten als eines der besonders wichtigen Elemente an. Für die Merkmale von Dentalmaterialien besteht eine strenge Anforderung darin, so zu sein, dass die Farbe von Restaurationen derjenigen eines natürlichen Zahns gleicht und eine schöne weiße Farbe aufweist.
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Bei der aktuellen Behandlung wird ein Farbton durch Vergleich eines Farbtons des natürlichen Zahns des Patienten mit demjenigen von Materialien, wie Füllstoffe, bestimmt. Allerdings zeigten Materialien, die eine Kombination von einem üblicherweise verwendeten VIS-Licht-Photopolymerisationskatalysator und einem polymerisierbaren Monomer einschließen, schlechtere ästhetische Qualitäten, da ein Farbton vor und nach dem Härten variiert, was zu einer schlechten Kompatibilität mit einem Farbton nach Anbringen in der Mundhöhle führt.
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Im Dentalbereich wird ein durch sichtbares Licht polymerisierbares Harz bereits breit eingesetzt. Die Offenbarung der UK-Patentschrift Nr.
GB 1408265 führte zu einer breiten Anwendung eines Photopolymerisationsstarters dafür, der einen Wasserstoff-abstrahierenden Starter einschließt, der eine α-Diketonverbindung und eine Aminverbindung einschließt, wie Campherchinon mit einer maximalen Absorptionswellenlänge von 470 nm. Allerdings weist ein Photopolymerisationsstarter, der eine α-Diketonverbindung und eine Aminverbindung einschließt, Probleme auf, wie sehr starkes Vergilben und Änderung eines Farbtons des gehärteten Gegenstandes in Verbindung mit der Aminverbindung.
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Acylphosphinoxidverbindungen, die in den
US-Patentschriften Nr. 4 265 723 und
4 298 738 offenbart sind, und (Bis)acylphosphinoxidverbindungen, die in den
US-Patentschriften Nr. 4 792 632, 5 721 292 und 5 965 776 offenbart sind, zeigen hervorragende Photopolymerisierbarkeit in einem Ultraviolett- oder einem nahen Ultraviolettbereich und werden darum auf dem Gebiet der Photopolymerisationsindustrie breit eingesetzt. Es ist auch weniger wahrscheinlich, dass diese Verbindungen Vergilbung des gehärteten Gegenstands bewirken, im Vergleich mit einer α-Diketonverbindung und einer Aminverbindung. Allerdings besteht ein Problem darin, dass je nach Art eines polymerisierbaren Monomers Vergilbung durch Wechselwirkung nach dem Härten hervorgerufen wird.
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Die
japanische Patentschrift Nr. 2 629 060 beschreibt ein photopolymerisierbares Dentaloberflächen-Beschichtungsmaterial, das Dipentaerythrithexaacrylat und eine Acylphosphinoxidverbindung einschließt. Diese Patentschrift berichtet, dass das photopolymerisierbare Dentaloberflächen-Beschichtungsmaterial ausgezeichnete Dünnschichtoberflächenhärtbarkeit aufweist, da es Dipentaerythrithexaacrylat und eine Acylphosphinoxidverbindung enthält. Allerdings besteht ein Problem darin, dass das durch das Dipentaerythrithexaacrylat und die Acylphosphinoxidverbindung hervorgerufene Härten zu einem Braunwerden des gehärteten Gegenstands führt.
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Eine einteilige Dentalkleber-Zusammensetzung, die hohe Haftfestigkeit und Lagerbeständigkeit bei der Haftung zwischen einem Zahn und einem dentalen Reparaturmaterial zeigt, wird in der
US 2007/0100020 A1 beschrieben. Insbesondere ist bei ihrer Verwendung das Durchführen von Vorverarbeitung nicht erforderlich. Daher sind Zahnreparatur-Behandlungen in einem Schritt möglich.
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US-Patentschrift Nr.
US 4,968,725 A offenbart Zusammensetzungen von Dentalklebern, die im Wesentlichen bestehen aus mindestens einem Urethan-Vorpolymer, mindestens einem radikalisch polymerisierbaren ungesättigtem Monomer, einem Photopolymerisationsinitiator und optional einer polymerisierbaren Phosphorester-Verbindung, die eine spezifische Struktur hat.
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Ein Dentalzement, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung sind Gegenstand der US-Patentschrift Nr.
US 5,519,071 A . Der Dentalzement ist dadurch gekennzeichnet, dass er polymerisierbare mono- oder polyfunktionale Carbonylverbindungen darin definierter molekularer Struktur enthält.
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In der US-Patentschrift Nr.
US 5,320,886 A werden organofunktionale Monomere mit Einheiten, die eine ausreichend hohe Affinität zu Wasser bereitstellen, offenbart, sodass jede beliebige Menge an Wasser und/oder weiteren flüchtigen Lösungsmitteln homogen mit diesen Monomeren oder diese enthaltenden Formulierungen gemischt werden kann. Diese Formulierungen können für licht-härtendes oder chemisch härtendes Binden an weiches oder hartes Gewebe, Metall, Porzellan, Keramik oder andere Oberflächen verwendet werden.
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ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
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Somit haben die vorliegenden Erfinder eine Kombination eines Photopolymerisationsstarters und eines radikalisch polymerisierbaren Monomers, welches weniger Änderung in einem Farbton vor und nach dem Härten hervorruft, ausgiebig studiert. Als ein Ergebnis haben wir überraschend festgestellt, dass ein Merkmal von weniger Änderung in einem Farbton vor und nach dem Härten, Unterdrückung von Änderung in einem Farbton nach dem Härten und hervorragende physikalische Eigenschaften durch Einarbeiten eines durch die allgemeine Formel (I) dargestellten polymerisierbaren Monomers verliehen werden:
wobei R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellen und eine Wiederholungseinheitszahl von n einer Ethylenoxidgruppe 9 bis 50 beträgt. Somit wurde die vorliegende Erfindung gemacht.
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Das bedeutet, die vorliegende Erfindung stellt Folgendes bereit:
- [1] eine Dentalzusammensetzung, die 0,01 bis 10 Gewichtsteile von mindestens einer Art einer VIS-Licht-Photopolymerisationskatalysatorverbindung (a) bezogen auf 100 Gewichtsteile eines radikalsich polymerisierbaren Monomers, das eine oder mehrere Arten von Di(meth)acrylatverbindungen (b) und ein polyfunktionelles Monomer (c) enthält, wobei die eine oder mehreren Arten von Di(meth)acrylatverbindungen (b) durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindungen sind,
wobei R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellen und eine Wiederholungseinheitszahl von n einer Ethylenoxidgruppe 9 bis 50 beträgt, und
wobei die VIS-Licht-Photopolymerisationskatalysatorverbindung (a) 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid ist, und
wobei das polyfunktionelle Monomer (c) Dipentaerythrithexaacrylat ist; und
- [2] die Dentalzusammensetzung nach [1], vorstehend beschrieben, die 5 bis 70 Gewichtsteile der Di(meth)acrylatverbindung (b) und 30 bis 95 Gewichtsteile des polyfunktionellen Monomers (c) enthält.
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Die photopolymerisierbare Zusammensetzung, die durch Bestrahlen mit sichtbarem Licht gehärtet wird, und ein dafür verwendetes erfindungsgemäßes polymerisierbares Monomer bewirken weniger Änderung in einem Farbton vor und nach dem Härten und führen zu weniger Änderung in einem Farbton nach dem Härten und sind auch in der Dünnschichtoberflächenhärtbarkeit hervorragend. Die erfindungsgemäße Dentalzusammensetzung wird für Dentalfüllmaterialien, Dentalkronenmaterialien, künstliche Zahnmaterialien, Kronenverblendungsmaterialien, Dentalklebstoffe, Dentaloberflächen-Beschichtungsmaterialien, opake Dentalmaterialien, Dentalpflegematerialien, Laminatveneers etc. verwendet.
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AUSFÜRHLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
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Die vorliegende Erfindung wird nun im Einzelnen beschrieben.
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Beispiele für die im Rahmen des vorliegenden Textes beschriebene VIS-Licht-Photokatalysatorverbindung (a) umfassen Diacetil, Benzil, 4,4'-Dimethoxybenzil, 4,4'-Dimethoxybenzil, 4,4'-Oxybenzil, 4,4'-Chlorbenzil, Campherchinon, Campherchinoncarboxylsäure, 2,3-Pentadion, 2,3-Octadion, 9,10-Phenanthrenchionon, Acenaphthenchionon, 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphitoxid, 2,6-Dimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid, 2,6-Dimethoxylbenzoyldiphenylphosphinoxid, 2,6-Dichlorbenzoyldiphenylphosphinoxid, 2,3,5,6-Tetramethylbenzoyldiphenylphosphinoxid, Methyl-2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinat, Ethyl-2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinat, Phenyl-2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinat etc.
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Unter diesen Verbindungen zeigen die Acylphosphinoxidverbindungen hervorragende Photopolymerisierbarkeit in einem Ultraviolett- oder einem nahen Ultraviolettbereich und werden darum auf dem Gebiet der Photopolymerisationsindustrie breit eingesetzt. Die Acylphosphinoxidverbindungen führen weniger wahrscheinlich zum Vergilben des gehärteten Gegenstands und weisen auch eine hervorragende interne Härtbarkeit auf. Darum werden die Acylphosphinoxidverbindungen zum Photohärten von transparenten Dickfilmen und Materialien verwendet, die ein Pigment mit einer großen Deckkraft enthalten und haben auch neue Anwendung im Dentalbereich gefunden. Die Zusammensetzung unter Verwendung eines VIS-Licht-Polymerisationsstarters, der aus der Acylphosphinoxidverbindung besteht, übt eine verbesserte Wirkung der Dünnschichtoberflächenhärtbarkeit aus. Darum ist die Acylphosphinoxidverbindung 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid erfindungsgemäß einzusetzen.
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Die Menge der VIS-Licht-Photokatalysatorverbindung beträgt 0,01 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 6 Gewichtsteile und stärker bevorzugt 0,1 bis 4,0 Gewichtsteile, bezogen auf 100 Gewichtsteile des nachstehend erwähnten radikalisch polymerisierbaren Monomers, das eine Di(meth)acrylatverbindung (b) und ein polyfunktionelles Monomer (c) enthält. Wenn die Menge der Acylphosphinverbindung geringer ist als der obige Bereich, verschlechtert sich die Dünnschichtoberflächenhärtbarkeit. Wenn im Gegensatz dazu die Menge der Acylphosphinverbindung mehr als der obige Bereich beträgt, nimmt ein gelblicher Farbton zu und eine Gebrauchsdauer ab.
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Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendete Di(meth)acrylatverbindung (b) ist eine durch die allgemeine Formel (I) dargestellte Verbindung:
wobei R1 und R2 jeweils unabhängig Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellen und eine Wiederholungseinheitszahl n einer Ethylenoxidgruppe 9 bis 50 beträgt. Die vorliegenden Erfinder haben herausgefunden, dass eine Änderung in einem Farbton vor und nach dem Härten durch Einarbeiten der Di(meth)acrylatverbindung in die Zusammensetzung vermindert werden kann. Da es unmöglich wird, Änderung in einem Farbton zu unterdrücken, wenn die Wiederholungseinheitszahl abnimmt, ist es bevorzugt, eine Verbindung zu verwenden, wobei die Wiederholungseinheitszahl n der Ethylenoxidgruppe 9 oder mehr beträgt. Wenn allerdings die Wiederholungseinheiten übermäßig zunehmen, verschwindet die Starrheit des gehärteten Gegenstands, und so beträgt die maximale Wiederholungseinheitszahl n vorzugsweise weniger als 50 und vorzugsweise weniger als 23.
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Spezielle Beispiele der in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung verwendeten Di(meth)acrylverbindung (b) schließen ein Nonaethylenglycoldimethacrylat, Decanethylenglycoldimethacrylat, Undecanethylenglycoldimethacrylat, Dodecanethylenglycoldimethacrylat, Tridecanethylenglycoldimethacrylat, Tetradecanethylenglycoldimethacrylat, Pentadecanethylenglycoldimethacrylat, Hexadecanethylenglycoldimethacrylat, Heptadecanethylenglycoldimethacrylat, Octadecanethylenglycoldimethacrylat, Nonadecanethylenglycoldimethacrylat, Icosanethylenglycoldimethacrylat, Henicosanethylenglycoldimethacrylat, Docosanethylenglycoldimethacrylat, Tricosanethylenglycoldimethacrylat, Tetracosanethylenglycoldimethacrylat, Pentacosanethylenglycoldimethacrylat, Hexacosanethylenglycoldimethacrylat, Heptacosanethylenglycoldimethacrylat, Octacosanethylenglycoldimethylacrylat, Nonacosanethylenglycoldimethacrylat, Triacontanethylenglycoldimethacrylat, Tetracontanethylenglycoldimethacrylat, Pentacontanethylenglycoldimethacrylat etc.
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Weiterhin wird es möglich, die Festigkeitsmerkmale der Zusammensetzung nach dem Härten, wie Biegemodul, Härte etc., durch Einarbeiten des polyfunktionellen Monomers (c) mit drei oder mehreren polymerisierbaren funktionellen Gruppen in die erfindungsgemäße Zusammensetzung deutlich zu verstärken. Die Härtbarkeit wird zu einem bemerkenswerten Grad durch Zugabe eines polyfunktionellen Monomers realisiert. Das polyfunktionelle Monomer gestattet die Verbesserung der Oberflächenhärtbarkeit und die Verminderung der oberflächlichen unpolymerisierten Schicht.
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Beispiele des im Rahmen des vorliegenden Textes beschriebenen polyfunktionellen Monomers (c) schließen ein polymerisierbares polyfunktionelles Acrylat, einschließlich polyethylenisch ungesättigte Carbamoylisocyanurate; polymerisierbare polyfunktionelle Acrylate mit einer Urethanbindung, wie Phenylglycidyletheracrylathexamethylendiisocyanaturethan-Prepolymer, Phenylglycidylethertoluoldiisocyanaturethan-Prepolymer, Pentaerythrittriacrylattoluoldiisocyanaturethan-Prepolymer und Pentaerythrittriacrylatisophorondiisocyanaturethan-Prepolymer; Ditrimethylolpropantetraacrylat, ethoxyliertes Pentaerythrittetraacrylat, propoxyliertes Pentaerythrittetraacrylat, Pentaerythrittetra(meth)acrylat, Dipentaerythrittetra(meth)acrylat, Dipentaerythritpenta(meth)acrylat, Dipentaerythrithexa-(meth)acrylat etc.
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Unter diesen Monomeren ist Dipentaerythrithexaacrylat erfindungsgemäß einzusetzen, da es hervorragende Stabilität besitzt.
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Es ist bevorzugt, 5 bis 70 Gewichtsteile der Di(meth)acrylatverbindung (b) und 30 bis 95 Gewichtsteile des polyfunktionellen Monomers (c), zusätzlich zu 0,01 bis 10 Gewichtsteilen der VIS-Licht-Photopolymerisationskatalysatorverbindung zuzusetzen, sodass die Änderung in einem Farbton nach dem Härten herabgesetzt und die Dünnschichtoberflächenhärtbarkeit optimiert wird. Wenn die Menge der Di(meth)acrylatverbindung (b) zu groß ist, verschlechtert sich die Härtbarkeit. Wenn im Gegensatz dazu die Menge des polyfunktionellen Monomers (c) zu groß ist, nimmt die Änderung in einem Farbton nach dem Härten zu. Stärker bevorzugt beträgt die Menge der Di(meth)acrylverbindung (b) 10 bis 50 Gewichtsteile, und diejenige des Dipentaerthrithexaacrylats (c) beträgt 50 bis 90 Gewichtsteile.
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Die erfindungsgemäße Dentalzusammensetzung kann, je nach Zweck, zweckmäßigerweise Füllstoffe enthalten.
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Beispiele für das Füllstoffmaterial schließen anorganische oder organische Stoffen und Composits davon ein. Beispiele für das anorganische Füllstoffmaterial schließen Sodaglas, Lithiumborosilikatglas, Bariumglas, Strontiumglas, Zinkglas, Fluoraluminiumborosilikatglas, Borosilikatglas, Kristallquarz, Quarzglas, synthetische Kieselsäure, Aluminiumoxidsilikat, amorphe Kieselsäure, Glaskeramik und ein Gemisch davon ein. Hinsichtlich der Teilchengröße des anorganischen Füllstoffs besteht keine spezielle Einschränkung. Je nach Anwendungen der Zusammensetzung werden Füllstoffe mit einem Teilchendurchmesser von mehreren Nanometern bis mehreren zehn Nanometern gewählt. Mit dem anorganischen Füllstoff wird vorzugsweise eine üblicherweise bekannte Oberflächenbehandlung durchgeführt. Beispiele für das Oberflächenbehandlungsmittel schließen Silanverbindungen ein, beispielsweise Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Vinyltrichlorsilan, Vinyltri(β-methoxyethoxy)silan, γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Aminopropyltriethoxysilan etc. Als der organische Füllstoff können beispielsweise Polymerpulver der obigen polymerisierbaren Monomere und Pulver (Compositfüllstoffe) von durch Dispergieren anorganischer Füllstoffe in polymerisierbaren Monomeren und anschließende Polymerisation erhaltenen Composits verwendet werden.
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Weiterhin können der erfindungsgemäßen Dentalzusammensetzung gegebenenfalls bekannte Komponenten, wie Polymerisationsinhibitoren, Ultraviolettabsorbentien, Pigmente und Lösungsmittel, zugesetzt werden.
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Beispiele für den Polymerisationsinhibitor schließen ein Hydrochinonmonomethylether, butyliertes Hydroxytoluol, Hydrochinon etc. Unter diesen Polymerisationsinhibitoren sind Hydrochinonmonomethylether und butyliertes Hydroxytoluol bevorzugt.
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Ferner schließen Beispiele für den Ultraviolettabsorber Benzophenon-basierte, Cyanoacrylatbasierte, gehinderte Amin-basierte und Triazin-basierte Verbindungen etc. ein.
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Ferner schließen Beispiele für das Lösungsmittel Wasser, Ethanol, i-Propanol, Aceton, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Ethylacetat, Butylacetat etc. ein.
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Die vorliegende Erfindung betrifft eine photopolymerisierbare Zusammensetzung, die durch Bestrahlen mit sichtbarem Licht gehärtet wird, und insbesondere eine Zusammensetzung mit weniger Änderung in einem Farbton vor und nach dem Härten. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird für Dentalfüllmaterialien, Dentalkronenmaterialien, künstliche Zahnmaterialien, Dentalklebstoffe, Dentaloberflächen-Beschichtungsmaterialien, opake Dentalmaterialien, Dentalpflegematerialien etc. verwendet.
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Beispiele
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Die vorliegende Erfindung wird nun im Einzelnen anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist nicht auf diese Beispiele beschränkt.
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Abkürzungen in den Beispielen der vorliegenden Erfindung verwendete Verbindungen sind wie folgt.
CQ: dl-Campherchinon
APO: 2,4,6-Trimethylbenzoyl-diphenylphosphinoxid
DMBE: Ethyl-4-N,N-dimethylaminobenzoat
DPH: Dipentaerythrithexaacrylat
UDMA: Dimethacryloxyethyl-2,2,4-trimethylhexamethylendiurethan
23G: Tricosanethylenglycoldimethacrylat (Wiederholungseinheitszahl n = 23)
14G: Tetradecanethylenglycoldimethacrylat (Wiederholungseinheitszahl n = 14)
9G: Nonaethylenglycoldimethacrylat (Wiederholungseinheitszahl n = 9)
3G: Triethylenglycoldimethacrylat (Wiederholungseinheitszahl n = 3)
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Die Verfahrensweise zur Bewertung von in den Beispielen der vorliegenden Erfindung verwendeten Materialien ist nachstehend beschrieben.
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Bewertung der Dünnschichtoberflächenhärtbarkeit
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Ein einzelner Tropfen der so hergestellten, verschiedenen photohärtbaren Zusammensetzungen wurde auf einem Knetpapier gesammelt und dann unter Verwendung eines Haarpinsels dünn ausgestrichen (Dicke: etwa 0,1 mm). Nach Bestrahlen mit Licht unter Verwendung eines Halogenlampenbestrahlers Solidilite [hergestellt von SHOFU INC.] (bestrahlt für eine Minute) wurde die Dünnschichtoberflächen-Härtbarkeit durch Handbefühlen bestätigt.
- A: Extrem hohe Dünnschichtoberflächen-Härtbarkeit aufgrund sehr geringer Menge von nicht umgesetztem Monomer auf der Oberfläche.
- B: Hohe Dünnschichtoberflächen-Härtbarkeit aufgrund geringer Menge von nicht umgesetztem Monomer auf der Oberfläche.
- C: Geringe Dünnschichtoberflächen-Härtbarkeit aufgrund beobachtbarer Menge von nicht umgesetztem Monomer auf der Oberfläche.
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Farbdifferenzmessung vor und nach dem Härten
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Jeder der verschiedenen, photohärtbaren, so hergestellten Zusammensetzungen wurde in einem Edelstahlring (Innendurchmesser: 15 mm, Dicke: 0,5 mm) angeordnet, gefolgt von Pressen in einer vertikalen Richtung unter Verwendung von zwei Deckgläsern und weiterhin von Colorimetrie (L*a*b*-Colorimetriesystem) unter Verwendung eines Spektrocolorimeters CM-2002 (hergestellt von Konics Minolta Photo Imaging Inc.), um einen Farbton vor dem Härten zu ergeben. In einer Photopolymerisationsvorrichtung (Solidilite, hergestellt von SHOFU INC.) wurden sowohl die vordere als auch die hintere Fläche der Zusammensetzung jeweils für eine Minute mit Licht bestrahlt, und dann wurde die Colorimetrie durchgeführt. Die Farbunterschiede ΔE* und Δb* vor und nach dem Härten wurden berechnet. ΔE* und Δb* werden wie nachstehend beschrieben berechnet.
Lx, ax, bx: Colorimetrischer Wert vor dem Härten
Ly, ay, by: Colorimetrischer Wert nach dem Härten
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Beispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3
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Zusammensetzungen, die einen VIS-Licht-Photopolymerisationsstarter und ein radikalisch polymerisierbares Monomer (DPH, 14G) einschließen, wurden in einer homogenen Lösung mit jeder in Tabelle 1 gezeigten Zusammensetzung hergestellt. Die Bewertung der Dünnschichtoberflächenhärtbarkeit unter Verwendung eines Dentallichtbestrahlers, die Bewertung eines Farbunterschiedes vor und nach dem Härten und die Bewertung einer Farbe nach dem Härten wurden durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
[Tabelle 1]
| Komponenten (Gewichtsteile) und verschiedene Eigenschaften | Beispiele | Vergleichsbeispiele |
| 1 | 2 | 3 | 1 | 2 | 3 |
| CQ | - | - | - | 1 | 1 | - |
| APO | 4 | 4 | 4 | - | - | 4 |
| DMBE | - | - | - | 1 | 1 | - |
| DPH | 70 | 70 | 70 | - | - | 70 |
| 23G | - | - | 30 | - | - | - |
| 14G | 30 | - | - | - | - | - |
| 9G | - | 30 | - | - | - | - |
| UDMA | - | - | - | 30 | 70 | - |
| 3G | - | - | - | 70 | 30 | 30 |
| Dünnschichtoberfächenhärtbarkeit | A | A | A | C | C | C |
| Farbton-Änderung vor und nach dem Härten | ΔE* | 6 | 7 | 5 | 18 | 16 | 10 |
| Δb* | 6 | 7 | 5 | 18 | 5 | 9 |
| Farbton nach dem Härten | Ly* | 94 | 92 | 93 | 93 | 95 | 95 |
| ay* | -2 | -2 | -2 | -7 | -4 | -2 |
| by* | 8 | 10 | 8 | 5 | 10 | 11 |
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Wie aus den in Tabelle 1 gezeigten Ergebnissen hervorgeht, zeigen die durch sichtbares Licht photopolymerisierbaren Zusammensetzungen (Beispiele 1 bis 3), die 0,01 bis 10 Gewichtsteile einer VIS-Licht-Photokatalysatorverbindung und eine erfindungsgemäße Di(meth)acrylatverbindung einschließen, ausgezeichnete Dünnschichtoberflächenhärtbarkeit, weniger Änderung in einem Farbton vor und nach dem Härten und weniger Farbänderung nach dem Härten.
