JP2023012438A - 染料、これを含む組成物、フィルム、光学部材およびディスプレイ装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】組成物内着色剤の使用量を最少化しながら540nm~550nm波長領域の光吸収を可能にして、反射率改善効果を図ることができる混合染料、これを含む組成物、フィルム、光学部材およびディスプレイ装置を提供する。【解決手段】特定の分子構造で表される化合物および特定の分子構造で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物を含み、他の化合物の含量の2倍以上であるポルフィリン染料(混合物)、前記染料を含む組成物、前記組成物を用いて製造されたフィルム、前記フィルムを含む光学部材および前記光学部材を含むディスプレイ装置を提供する。【選択図】図1
Description
本発明は、染料、これを含む組成物、該組成物を用いて製造されたフィルム、該フィルムを含む光学部材、および該光学部材を含むディスプレイ装置に関する。
通常の液晶ディスプレイ(LCD)では、白色光源から出る光が各画素のRGBカラーフィルターを透過して各色の部分画素をなすようになり、これを組み合せることによってRGB範囲の色を出すことができる。
近来、各部分画素の色を発光する量子ドットや有機無機燐光体のような発光体を使用する新規ディスプレイが開発されており、これら青色、緑色、および赤色の発光体を励起させる方法としてはUV光源を使用する方式と青色光源を使用する方式などが提起されている。
UV光源を使用する場合には青色、緑色、および赤色の発光体で各色を生成しながら実現するが、青色光源を使用する場合には、緑色、赤色は発光体で各色を生成し、青色画素は光源をそのまま透過させるようになる。
最近、商品化されるか開発進行中の量子ドット含有ディスプレイ材料の場合、青色光源または白色光源を通じた緑色量子ドットおよび赤色量子ドットの発光を用いている。量子ドット含有ディスプレイ装置は量子ドット材料を用いて色再現率および輝度を向上させようとするものであって、多様な方式の光源を使用した量子ドット発光を用いるパネルに対する開発が続いている。また、パネル構成中の量子ドット材料の適用位置によって視野角改善も可能である。次世代量子ドットディスプレイ装置は、量子ドットの発光効率を増進させるために光源の強さを高めようとする方向または青色領域が拡張された光源開発方向に開発が行われている。
量子ドットディスプレイ装置は量子ドット材料に到達するようになる光源のスペクトルが量子ドットの効率に非常に密接な影響を与え、現在光源種類によってその特性が異なるため各光源別量子ドットの効率改善のために新たな接近方式を導入するために多方面での努力が続いている。
一方、発光体を用いた新規ディスプレイの場合、外光による反射率を低減したり、散乱反射によるパネル色感を調整する必要がある。これを解決するためにパネルを構成する光学部材内に染料を使用しようとする試みがあったが、発光体として量子ドットを使用する場合、外光による反射率の低下やパネル色感調整が難しい問題があった。
よって、新規ディスプレイの場合、輝度損失改善または色補正機能を追加した反射防止フィルムが導入されており、最近は反射防止フィルムの低反射特性を極大化するために混合色や450nm以下の波長または670nm以上の波長をカッティング(Cutting)することができる染料を適用している。
一般に知られた特定波長をカッティングすることができる染料(カッティング染料とも称する)としては、プラズマディスプレイで使用されたネオン光遮断染料と近赤外線遮断染料などがある。このように赤色、緑色、青色の波長でない混合色領域を吸収することによってディスプレイの性能を害さずに全体波長領域の反射率を低めることができ、追加的な色補正役割を果たすことができる。
しかし、カッティング染料の場合、パネル色感が低下し、反射率低減効果が低下するという短所があって、これを改善するために現在までもこれを克服するための多様な試みが行われている。
本発明の目的は、組成物内着色剤の使用量を最少化しながら540nm~550nm波長領域の光吸収を可能にして、反射率改善効果を図ることができる混合染料を提供することである。
本発明の他の目的は、上記混合染料を含む組成物を提供することである。
また本発明の他の目的は、上記組成物を含むフィルムを提供することである。
また本発明のさらに他の目的は、上記フィルムを含む光学部材を提供することである。
また本発明のさらに他の目的は、上記光学部材を含むディスプレイ装置を提供することである。
本発明の一実施形態によれば、下記化学式1で表される化合物および前記化合物と異なる構造を有する他の化合物を含み、前記他の化合物の含量の2倍以上である染料(混合物)を提供する。
上記化学式1中、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子であり、
R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、但し、R1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、
R9~R28は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、但し、R9~R13のうちの少なくとも二つ以上は必ず置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である。
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子であり、
R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、但し、R1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、
R9~R28は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、但し、R9~R13のうちの少なくとも二つ以上は必ず置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である。
R1およびR2のうちの少なくとも一つ以上ならびにR5およびR6のうちの少なくとも一つ以上は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であってもよい。
R3およびR4のうちの少なくとも一つ以上ならびにR7およびR8のうちの少なくとも一つ以上は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であってもよい。
R1およびR2のうちの少なくとも一つ以上、R3およびR4のうちの少なくとも一つ以上、R5およびR6のうちの少なくとも一つ以上、ならびにR7およびR8のうちの少なくとも一つ以上は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であってもよい。
Mは、Cu、Co、Zn、V(=O)またはAgであってもよい。
R9~R28は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)であってもよい。
R9~R13のうちの少なくとも二つ以上およびR14~R18のうちの少なくとも二つ以上は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であってもよい。
R9~R13のうちの少なくとも二つ以上、R14~R18のうちの少なくとも二つ以上、およびR19~R23のうちの少なくとも二つ以上は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であってもよい。
R9~R13のうちの少なくとも二つ以上、R14~R18のうちの少なくとも二つ以上、R19~R23のうちの少なくとも二つ以上、およびR24~R28のうちの少なくとも二つ以上は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であってもよい。
化学式1は、下記化学式1-1~化学式1-9のうちのいずれか一つで表すことができる。
上記化合物は、350nm~480nmおよび500nm~550nmで吸収波長を示し、上記吸収波長のうち、420nm~435nmで最大吸収波長を有することができる。
上記染料は、540nm~550nmで最大吸収波長を有することができる。
上記化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物は、下記化学式2で表される化合物、化学式3で表される化合物、および化学式4で表される化合物からなる群より選択されるいずれか一つ以上を含むことができる。
上記化学式2~化学式4中、
R32、R34、R35およびR37は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、
R33およびR36は、それぞれ独立して、水素原子またはシアノ基であり、R33およびR36のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Xは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
Lは、2価のリガンドであり、
R38~R45は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロシクロアルキル基であり、
R46~R61は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基であり、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子である。
R32、R34、R35およびR37は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、
R33およびR36は、それぞれ独立して、水素原子またはシアノ基であり、R33およびR36のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Xは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
Lは、2価のリガンドであり、
R38~R45は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロシクロアルキル基であり、
R46~R61は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基であり、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子である。
上記化学式1で表される化合物の含量は、上記化学式2で表される化合物の含量の2倍以上であってもよい。
上記化学式1で表される化合物の含量は、上記化学式3で表される化合物の含量の2倍以上であってもよい。
上記化学式1で表される化合物の含量は、上記化学式4で表される化合物の含量の2倍以上であってもよい。
一実施態様の染料は、上記化学式1で表される化合物、上記化学式2で表される化合物、上記化学式3で表される化合物、および化学式4で表される化合物を含み、この際、上記化学式1で表される化合物の含量は化学式2で表される化合物の含量の2倍以上であってもよく、上記化学式1で表される化合物の含量は、上記化学式3で表される化合物の含量の2倍以上であってもよく、上記化学式1で表される化合物の含量は、上記化学式4で表される化合物の含量の2倍以上であってもよい。
他の一実施形態は、上記染料を含む組成物を提供する。
上記組成物は、非硬化性樹脂、減圧接着剤またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
また他の一実施形態は、上記組成物を用いて製造されたフィルムを提供する。
また他の一実施形態は、上記フィルムを含む光学部材を提供する。
上記光学部材は、基材フィルム;該基材フィルム上に位置する上記組成物を用いて製造されたフィルム;上記組成物を用いて製造されたフィルム上に位置する保護フィルム;および該保護フィルム上に位置するハードコート層を含むことができる。この時、上記光学部材内の上記組成物を用いて製造されたフィルムは減圧接着剤を含むことができる。
上記光学部材は、基材フィルム;該基材フィルム上に位置する接着層;該接着層上に位置する上記組成物を用いて製造されたフィルム;上記組成物を用いて製造されたフィルム上に位置する保護フィルム;および該保護フィルム上に位置するハードコート層を含むことができる。この時、上記光学部材内の上記組成物を用いて製造されたフィルムは減圧接着剤を含まなくてもよい。
上記光学部材は、上記ハードコート層上に位置する高屈折率層および該高屈折率層上に位置する低屈折率層をさらに含むことができる。
また他の一実施形態は、上記光学部材を含むディスプレイ装置を提供する。
上記ディスプレイ装置は、上記光学部材の下部面に量子ドット含有層をさらに含むことができる。
その他の本発明の側面の具体的な事項は以下の詳細な説明に含まれている。
一実施形態による混合染料を着色剤として使用する場合、組成物内の着色剤の使用量を最少化して輝度損失を最少化しながら同時に反射率改善および耐光信頼性確保が可能になる。
以下、本発明の実施形態を詳しく説明する。但し、これは例示として提示されるものであって、これによって本発明が制限されず、本発明は後述の特許請求の範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書で特別な言及がない限り、“アルキル基”とは炭素数1~20のアルキル基を意味し、“アルケニル基”とは炭素数2~20のアルケニル基を意味し、“シクロアルケニル基“とは炭素数3~20のシクロアルケニル基を意味し、“ヘテロシクロアルケニル基”とは炭素数3~20のヘテロシクロアルケニル基を意味し、“アリール基”とは炭素数6~20のアリール基を意味し、“アリールアルキル基”とは炭素数7~20のアリールアルキル基を意味し、“アルキレン基”とは炭素数1~20のアルキレン基を意味し、“アリーレン基”とは炭素数6~20のアリーレン基を意味し、“アルキルアリーレン基”とは炭素数7~20のアルキルアリーレン基を意味し、“ヘテロアリーレン基”とは炭素数3~20のヘテロアリーレン基を意味し、“アルコキシレン基”とは炭素数1~20のアルコキシレン基を意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“置換”とは少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子(F、Cl、Br、I)、ヒドロキシ基、炭素数1~20のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミン基、イミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバモイル基、チオール基、(炭素数1~20の)エステル基、エーテル基、カルボキシル基もしくはその塩の基、スルホン酸基もしくはその塩の基、リン酸基もしくはその塩の基、炭素数1~20のアルキル基、炭素数2~20のアルケニル基、炭素数2~20のアルキニル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数3~20のシクロアルキル基、炭素数3~20のシクロアルケニル基、炭素数3~20のシクロアルキニル基、炭素数2~20のヘテロシクロアルキル基、炭素数2~20のヘテロシクロアルケニル基、炭素数2~20のヘテロシクロアルキニル基、炭素数3~20のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせの置換基で置換されたことを意味する。
また、本明細書で特別な言及がない限り、“ヘテロ”とは、化学式内に窒素原子(N)、酸素原子(O)、硫黄原子(S)およびリン原子(P)のうちの少なくとも一つのヘテロ原子が少なくとも一つ含まれていることを意味する。
また、本明細書で特別な言及がない限り、“(メタ)アクリレート”は“アクリレート”と“メタクリレート”の両方とも可能であるのを意味し、“(メタ)アクリル酸”は“アクリル酸”と“メタクリル酸”の両方とも可能であるのを意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“組み合わせ”とは、混合または共重合を意味する。
本明細書内化学式で別途の定義がない限り、化学結合が描かれなければならない位置に化学結合が描かれていない場合は、その位置に水素原子が結合されているのを意味する。
本明細書で数値範囲記載において、“X~Y”は“X以上Y以下”(X≦、≦Y)を意味する。
本明細書で数値範囲でない記載で“X~Y”は“XからYまで”を意味する。
本明細書において化合物(染料)の“最大吸収波長(λmax)”は、メチルエチルケトン中10ppm濃度の化合物(染料)溶液に対して吸光度を測定した際、最大吸光度が示される波長を意味する。最大吸光度は当業者に知られた方法によって測定できる。なお、染料とは、ある溶媒(例えば、メチルエチルケトン)に溶解しうる着色剤を指す。
本明細書においてフィルムの“反射率”は、フィルム中の基材フィルム側に屈折率1.46~1.50を有する粘着剤が形成された日東樹脂工業社のCL-885ブラックアクリルシートを70℃でラミネートして製造された試験片に対して反射率測定器を使用して反射モードで、波長380nm~780nmの領域で測定した反射率の平均反射率を意味する。反射率測定器はPerkin Elmer社のUV/VIS spectrometer Lambda1050が使用できるが、これに限定されるのではない。
本明細書において光学部材の“反射率”は、散乱反射率(SCE、Specular Component Exclude)であって、SCE Mode測定方法で測定された値を意味する。
本明細書において光学部材の“耐光信頼性”は、ディスプレイ装置に対して、Xenon Test Chamber(Q-SUN)で[光源ランプ:Xenonランプ、照射強さ:0.35W/cm2、照射温度:63℃、照射時間:500時間、照射方向:反射防止フィルム側から照射]の条件で照射する前と照射した後を染料の最大吸収波長で光透過率を測定した後、光透過率の変化量で評価したものである。
また、本明細書で特別な言及がない限り、“*”は、同一であるか異なる原子または化学式と連結される部分を意味する。
一実施形態によれば、下記化学式1で表される化合物および該化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物を含み、化学式1で表される化合物の含量は、化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物の含量の2倍以上である染料(混合物)を提供する。
上記化学式1中、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子であり、
R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、但し、R1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、
R9~R28は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、但し、R9~R13のうちの少なくとも二つ以上は必ず置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である。
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子であり、
R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、但し、R1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、
R9~R28は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、但し、R9~R13のうちの少なくとも二つ以上は必ず置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である。
従来もネオンカラーを吸収させて、ディスプレイ装置の色純度を改善しようとする試みはあったが、量子ドット含有ディスプレイ装置の場合、散乱体の使用によってその目的が異なる。量子ドット含有ディスプレイ装置は、散乱体による外光反射を改善するために、反射率を低減する試みを行い、これは装置の黒色視感の改善に役立つ。具体的に、反射率を低減し、パネルのRGB色純度低下を最少化するために、混合色(バイオレット(Violet)/シアン(Cyan)/ネオン(Neon)/近赤外(Near-IR))の吸収の可能な染料を使用した反射防止フィルムを用いることが効果的である。特に、吸収波長領域が480nm~520nmであるシアンカラーと、吸収波長領域が530nm~670nmであるネオンカラーの外光吸収が反射率低減に効果的である。但し、シアンカラーとネオンカラーのみ吸収する染料のみ使用する場合、ディスプレイ装置の黒色視感(Neutral Black)の実現が難しいため、吸収波長領域が350nm~450nmであるバイオレットカラーと吸収波長領域が605nm~790nmである近赤外(Near-IR(Red))色を吸収する染料とを混合使用して、反射防止フィルムとディスプレイ装置の色補正が可能である。即ち、混合色(Violet/Cyan/Neon/Near-IR)の吸収の可能な染料の使用で反射率は低減し、黒色視感の改善が可能であり、色再現率も向上させることができる。一方、上記化学式1で表される化合物は溶解度を改善させることができ、耐光信頼性の改善が可能である。即ち、一実施形態による上記化学式1で表される化合物を反射防止フィルムに適用時、フィルムの耐光信頼性の確保が可能である。特に量子ドット発光体を使用するディスプレイ装置で特定化合物を使用して混合色の吸収を図ることによって色再現率などを改善させようとする試みは現在まで知られたことがない。例えば、シアン色の場合、吸収波長領域が480nm~520nmであり、ネオン色の場合、吸収波長領域が530nm~670nmであり、近赤外色の場合、吸収波長領域が605nm~790nmであるが、一実施形態による上記化学式1で表される化合物は350nm~480nmおよび500nm~550nmで吸収波長を示し、上記吸収波長のうち、420nm~435nm、より具体的に420nm~430nmで最大吸収波長を有することができるので、上記化学式1で表される化合物を上記化学式1と異なる構造を有する他の化合物と混合し、この時、上記化学式1で表される化合物の含量が上記化学式1と異なる構造を有する他の化合物の含量の2倍以上で化合物を混合して混合染料を構成することで、該混合染料を含む反射防止フィルム、光学部材およびディスプレイ装置の場合、青色の輝度低下を最少化しながら、反射率改善および耐光信頼性の確保が容易になる。
本願発明者らは、染料型反射防止フィルムの場合、RGB以外の混合色(Violet/Cyan/Neon/Near-IR)吸収染料4種を使用し、これらの使用量を制御することによって、反射率改善を図ることができることを新しく確認した。しかしながら、当該4種の染料を使用する場合、染料別使用量による効率損失(loss)が発生して、適用パネルのNeutral black実現のための色補正を追加的に考慮しなければならない問題に再び直面した。
よって、本願発明者らは数多くの試行錯誤の末に、パネル色感を実現し、効率損失を最少化するために、一実施形態による混合染料が540nm~550nmで最大吸収波長を有するように混合染料の組成をさらに制御することによって、上記問題を解決し本願発明を完成するに至った。
即ち、比視感度を考慮すると、染料の吸収波長によって反射率改善効果が異なるようになり、染料の吸収波長の半値幅を考慮する時、540nm~550nm波長領域を効果的に吸収するほど効率損失を最少化し反射率改善が可能である。
本願発明では、各波長別混合色吸収染料を最少で使用し、540nm~550nm波長領域の光吸収が可能なように、上記化学式1で表される化合物(第1染料)の相対的な使用量を増加させて輝度損失を最少化しながら反射率を改善させた。また、耐光信頼性など染料の安定性の高い上記化学式1で表される化合物(第1染料)を最も多い含量で使用するためフィルムの信頼性も確保が可能である。
(化学式1で表される化合物(第1染料))
R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基である。但し、R1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、好ましくはR1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子であり、残余のR1~R8は水素原子である。
R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基である。但し、R1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、好ましくはR1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子であり、残余のR1~R8は水素原子である。
例えば、化学式1中、R1およびR2のうちの少なくとも一つ以上ならびにR5およびR6のうちの少なくとも一つ以上は、それぞれ独立して、電子求引基(electron withdrawing group)、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であってもよい。化学式1中、R1およびR2ならびにR5およびR6のうち2~4つはハロゲン原子であってもよく、2~0は水素原子であってもよい。
例えば、化学式1中、R3およびR4のうちの少なくとも一つ以上ならびにR7およびR8のうちの少なくとも一つ以上は、それぞれ独立して、電子求引基(electron withdrawing group)、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であってもよい。化学式1中、R3およびR4のうちの少なくとも一つ以上ならびにR7およびR8のうちの少なくとも一つ以上は、ハロゲン原子であってもよい。化学式1中、R3およびR4のうちの一つならびにR7およびR8のうちの一つが、ハロゲン原子であり、残余が水素原子である、またはR3、R4、R7およびR8が水素原子であってもよい。
例えば、化学式1中、R1およびR2のうちの少なくとも一つ以上、R3およびR4のうちの少なくとも一つ以上、R5およびR6のうちの少なくとも一つ以上ならびにR7およびR8のうちの少なくとも一つ以上は、それぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であってもよい。
化学式1中、R1~R8が上記の通りである場合、435nm以下の波長範囲内で化合物の最大吸収波長を長波長側に移動(shift)させる効果を実現することができて、青色光源の短波長領域を効果的に吸収することができ、耐光信頼性も優れるようになる。さらに、R1~R8のうち電子求引基(electron withdrawing group)、例えばハロゲン原子の数が多くなるほど長波長側への移動効果はさらに大きくなって、青色光源の吸収量を効果的に調節することができ、耐光信頼性もさらに優れるようになり得る。
但し、R1~R8のうちハロゲン原子のような電子求引基の数が多くなるほどポルフィリン系化合物の溶解度が低下する短所がある。
しかし、本発明者らは、化学式1中、R9~R28を限定(R9~R28は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、但し、R9~R13のうちの少なくとも二つ以上は必ず置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基)することによって、化学式1で表される化合物の溶解度を最大限改善させた。化学式1中、好ましい順に、R9~R13のうちの少なくとも4つ以上、6つ以上は、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であり、R9~R13のうち8つが置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である。
即ち、化学式1で表される化合物は、従来の染料と比較して改善された溶解度を有しながら同時に最大吸収波長の長波長への移動効果が大きく、耐光信頼性が非常に優れる。このため、反射防止フィルムに適用する染料として非常に適合する。
例えば、化学式1中、Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子である。2価の金属原子としては、Cu、Mg、Fe、Co、Ni、Zn、Zr、Sn、Pb、Agなどが挙げられる。3価の置換金属原子における3価の金属原子としては、Al、Sc、Ga、Y、Inなどが挙げられる。4価の置換金属原子における4価の金属原子としては、Si、Ti、V、Ge、Zr、Snなどが挙げられる。3価の金属原子の場合には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、水酸基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる基の一つが中心金属に結合することができる。4価の金属原子の場合には、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、水酸基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる基の二つが中心金属に結合することができる。Mは、Cu、Co、Zn、V(=O)またはAgであってもよい。例えば、化学式1中、MはCuであってもよい。
例えば、化学式1中、R9~R28は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換された炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)であってもよい。化学式1中、R9~R28は、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数1~12のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数3~8のアルコキシ基であってもよく、非置換の炭素数3~8のアルコキシ基であってもよい。ここで、アルコキシ基は直鎖または分岐鎖であることが好ましい。
例えば、化学式1中、‘R9~R13のうちの少なくとも二つ以上’および‘R14~R18のうちの少なくとも二つ以上’は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数1~12のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数3~8のアルコキシ基であってもよく、非置換の炭素数3~8のアルコキシ基であってもよい。
例えば、化学式1中、‘R9~R13のうちの少なくとも二つ以上’、‘R14~R18のうちの少なくとも二つ以上’および‘R19~R23のうちの少なくとも二つ以上’は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数1~12のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数3~8のアルコキシ基であってもよく、非置換の炭素数3~8のアルコキシ基であってもよい。この際、アルコキシ基以外の残余は水素原子であってもよい。
例えば、化学式1中、‘R9~R13のうちの少なくとも二つ以上’、‘R14~R18のうちの少なくとも二つ以上’、‘R19~R23のうちの少なくとも二つ以上’および‘R24~R28のうちの少なくとも二つ以上’は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数1~12のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルコキシ基であってもよく、置換もしくは非置換の炭素数3~8のアルコキシ基であってもよく、非置換の炭素数3~8のアルコキシ基であってもよい。R9~R13のうちのいずれか一つ、R14~R18のうちのいずれか一つ、R19~R23のうちのいずれか一つおよびR24~R28のうちのいずれか一つが同時に置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である場合、耐光信頼性向上効果は微小でありながら、溶解度の低下が非常に激しくて好ましくない。例えば、化学式1中、R10、R11、R15、R16、R20、R21、R25、およびR26が、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基であり、R9、R12~R14、R17~R19、R22~R24、R27、およびR28が、水素原子であってもよい。
例えば、上記置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基は、下記化学式Aで表すことができる。
上記化学式A中、
L1は、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキレン基であり、
R29~R31は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基である。この際、L1およびR29~R31の炭素数の合計は、例えば、1~20であってもよく、1~12であってもよい。
L1は、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキレン基であり、
R29~R31は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基である。この際、L1およびR29~R31の炭素数の合計は、例えば、1~20であってもよく、1~12であってもよい。
上記化学式Aにおいて、L1は、置換もしくは非置換の炭素数1~4のアルキレン基であってよい。上記化学式Aにおいて、R29~R31は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~4のアルキル基であってもよい。
例えば、化学式1で表される化合物は下記化学式1-1~化学式1-9のうちのいずれか一つで表すことができるが、必ずしもこれに限定されるのではない。
化学式1で表される化合物は、好ましくは、350nm~480nmおよび500nm~550nmで吸収波長を示し、また、好ましくは最大吸収波長が420nm~435nmである。化学式1で表される化合物が上記範囲の最大吸収波長を有する場合、青色光源の短波長領域を効果的に吸収して、耐光信頼性およびパネルの色再現率を効果的に向上させることができる。
化学式1で表される化合物は、1種単独でも2種以上併用してもよい。ここで、化学式1で表される化合物が複数種含まれる場合、「化学式1で表される化合物の含量」とは、化学式1で表される化合物の総含量(含量合計)を指す。化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物が複数種存在する場合、「化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物の含量」とは、化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物の個々の含量を指す。すなわち、化学式1で表される化合物の含量が、いずれかの化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物の含量の2倍以上であればよい。好ましくは、化学式1で表される化合物の含量が、いずれの化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物の含量の2倍以上である。具体的には、後述の実施例において、化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物は、第2染料、第3染料、第4染料であるが、第1染料の含量は、第2染料の含量の2倍以上であり、第1染料の含量は、第3染料の含量の2倍以上であり、第1染料の含量は、第4染料の含量の2倍以上である(第1染料の含量は、第2~第4染料の合計含量の2倍以上ではない)。
化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物は、好ましくは染料である。化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物は、下記化学式2で表される化合物(第2染料)、化学式3で表される化合物(第3染料)、および化学式4で表される化合物(第4染料)からなる群より選択されるいずれか一つ以上を含むことができる。化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物は、下記化学式2で表される化合物(第2染料)、化学式3で表される化合物(第3染料)、および化学式4で表される化合物(第4染料)からなる群より選択されるいずれか一つであってもよい。
(化学式2で表される化合物(第2染料))
一実施態様の染料は、上記化学式1で表される化合物および下記化学式2で表される化合物を含み、この際、化学式1で表される化合物の含量は化学式2で表される化合物の含量の2倍以上である。
(化学式2で表される化合物(第2染料))
一実施態様の染料は、上記化学式1で表される化合物および下記化学式2で表される化合物を含み、この際、化学式1で表される化合物の含量は化学式2で表される化合物の含量の2倍以上である。
上記化学式2中、
R32、R34、R35およびR37は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、非置換の炭素数1~3のアルキル基であってもよく、
R33およびR36は、それぞれ独立して、水素原子またはシアノ基であり、R33およびR36のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Xは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、Xは、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基または置換もしくは非置換のフェニル基であってもよく、
Lは、2価のリガンドである。
R32、R34、R35およびR37は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、非置換の炭素数1~3のアルキル基であってもよく、
R33およびR36は、それぞれ独立して、水素原子またはシアノ基であり、R33およびR36のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Xは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、Xは、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基または置換もしくは非置換のフェニル基であってもよく、
Lは、2価のリガンドである。
化学式2中、R33およびR36は、それぞれ独立して、シアノ基であってもよい。R33およびR36が全てシアノ基である場合、R33およびR36のうちのいずれか一つのみシアノ基である場合と比較して、最大吸収波長および半値幅の変化が殆どなく、同時に耐光信頼性自体が大きく向上できる。このため、化学式2中、R33およびR36の双方がシアノ基であってよい。
化学式2中、Lは、カテコール(catechol)系リガンド、2,3-ナフタレンジオール(2,3-Naphthalenediol)系リガンドまたは1,1’-ビ-2-ナフトール(1,1’-Bi-2-naphthol)系リガンドであってもよい。
Lがカテコール(catechol)系リガンド、2,3-ナフタレンジオール(2,3-Naphthalenediol)系リガンドまたは1,1’-ビ-2-ナフトール(1,1’-Bi-2-naphthol)系リガンドでない場合(例えば、Fなどである場合)、蛍光特性が発現されて一実施形態による反射防止フィルムに適用すること自体が不可であることがある。従来はこのような問題点を解決するために、リガンドとしてカテコール系リガンドを使用した。しかし、カテコール系リガンドを使用することによって無蛍光特性を達成することはできるが、優れた耐光信頼性を確保することはできなかった。よって、カテコール系リガンドを使用して無蛍光特性を維持しながらも耐光信頼性を向上させようとする努力が長い間行われており、少しずつ無蛍光特性を維持しながら耐光信頼性が少し向上した内容が報告されているが、このような内容は全て従来LCDでの適用を前提としたものであり、最近のディスプレイ市場のトレンドである量子ドット適用ディスプレイに上記内容で言及される化合物や反射防止フィルムなどを適用する場合には、耐光信頼性の低下が再び現れた。このため、量子ドット適用ディスプレイへの適用を前提とした反射防止フィルム用化合物に対する要求が日増しに急激に増加している傾向にある。本発明者らは上記のような最近トレンドおよび市場の要求を正確に認知し、従来の問題点も綿密に分析した後、化学式2のLの構造を上記のように制御することによって、耐光信頼性および優れた溶解度を同時に確保することができた。
化学式2は、下記化学式2-1または化学式2-2で表すことができる。
上記化学式2-1および化学式2-2中、
R32、R34、R35およびR37は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、非置換の炭素数1~3のアルキル基であってもよい。
R32、R34、R35およびR37は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~8のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~3のアルキル基であってもよく、それぞれ独立して、非置換の炭素数1~3のアルキル基であってもよい。
R33およびR36は、それぞれ独立して、水素原子またはシアノ基であり、R33およびR36のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Xは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
C1およびC2は、それぞれ独立して芳香族環である。
Xは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
C1およびC2は、それぞれ独立して芳香族環である。
化学式2-1および化学式2-2中、Xは‘非置換の炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子で置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~5のアルキル基で置換された炭素数1~10のアルキル基、非置換の炭素数1~10のアルコキシ基またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基または‘非置換の炭素数1~10のアルキル基、ハロゲン原子で置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~5のアルキル基で置換された炭素数1~10のアルキル基、非置換の炭素数1~10のアルコキシ基またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であってもよい。
化学式2-1および化学式2-2中、Xは非置換の炭素数1~20のアルキル基、非置換の炭素数6~20のアリール基、‘非置換の炭素数1~10のアルキル基’で置換された炭素数6~20のアリール基、‘ハロゲン原子で置換された炭素数1~10のアルキル基’で置換された炭素数6~20のアリール基または‘非置換の炭素数1~10のアルコキシ基’で置換された炭素数6~20のアリール基であってもよい。
化学式2-1および化学式2-2中、C1およびC2は、それぞれ独立して、置換されてもよいベンゼン環または置換されてもよいナフタレン環であってもよい。
Xが非置換のアルキル基である場合より特定置換基で置換されたアルキル基である場合がより優れた耐光信頼性を確保することができる。
Xが非置換のアリール基である場合より特定置換基で置換されたアリール基である場合がより優れた耐光信頼性を確保することができる。
C1およびC2はそれぞれ独立してベンゼン環またはナフタレン環であってもよいが、必ずしもこれに限定されるのではない。
化学式2で表される化合物は、下記化学式2-1-1~化学式2-1-8からなる群より選択されたいずれか一つで表すことができる。
化学式2で表される化合物は、好ましくは400nm~520nmで吸収波長を示し、好ましくは最大吸収波長が490nm~520nm、より好ましくは500nm~510nmである。前述のように、化学式2で表される化合物が上記範囲の最大吸収波長を有する場合、青色長波長領域および緑色短波長領域を効果的に吸収して、耐光信頼性およびパネルの色再現率を効果的に向上させることができる。
第1染料は第2染料より2倍以上の含量、例えば、第1染料は第2染料含量の2倍以上10倍以下の含量で含まれてもよく、2倍以上5倍以下の含量で含まれてもよい。この場合、540nm~550nm波長領域で効果的に吸収が起こって効率損失を最少化しながら反射率を改善させることができる。
化学式2で表される化合物は、1種であっても2種以上用いてもよいが、複数種存在する場合には、少なくとも1の化合物含量に対して、第1染料の化合物含量が2倍以上であればよい。
(化学式3で表される化合物(第3染料))
上記化学式3中、
R38~R45は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロシクロアルキル基であり、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子である。
R38~R45は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロシクロアルキル基であり、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子である。
化学式3中、R38~R45は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であることが好ましく、全てのR38~R45が水素原子となることはない。
例えば、Mは、化学式1の欄で前述した通りであってもよい。
第1染料は、第3染料より2倍以上の含量、例えば第1染料は第3染料含量の2倍以上10倍以下の含量で含まれてもよく、2倍以上5倍以下の含量で含まれてもよい。この場合、540nm~550nm波長領域で効果的に吸収が起こって効率損失を最少化しながら反射率を改善させることができる。
(化学式4で表される化合物(第4染料))
上記化学式4中、
R46~R61は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基または置換もしくは非置換のスルホンアミドであり、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子である。
R46~R61は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基または置換もしくは非置換のスルホンアミドであり、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子である。
例えば、Mは、化学式1の欄で前述した通りであってもよい。
例えば、R46~R49のうちの少なくとも一つ、R50~R53のうちの少なくとも一つ、R54~R57のうちの少なくとも一つおよびR58~R61のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式5で表すことができる。また、例えば、R46~R49のうちの少なくとも一つ、R50~R53のうちの少なくとも一つ、R54~R57のうちの少なくとも一つおよびR58~R61のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式5で表すことができ、残余は水素原子であってもよい。また、例えば、R46~R49のうちの一つ、R50~R53のうちの一つ、R54~R57のうちの一つおよびR58~R61のうちの一つは、それぞれ独立して、下記化学式5で表すことができ、残余は水素原子であってもよい。
化学式4で表される化合物は、優れた緑色分光特性と高い輝度を有する。さらに、化学式4で表される化合物は、化学式5で表されるシクロヘキシル基で置換されたスルホンアミド基を含んで、有機溶媒に対して優れた溶解度を有することができる。
例えば、化学式4中、R47、R51、R55およびR59はそれぞれ独立して前記化学式5で表され、R46、R48、R49、R50、R52、R53、R54、R56、R57、R58、R60およびR61はそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン原子であってもよい。
第1染料は前記第4染料より2倍以上の含量、例えば第1染料は第4染料含量の2倍以上10倍以下の含量で含まれてもよい。この場合、540nm~550nm波長領域で効果的に吸収が起こって効率損失を最少化しながら反射率を改善させることができる。
他の一実施形態は、混合染料を含む組成物を提供する。
例えば、組成物は、非硬化性樹脂、減圧接着剤またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
非硬化性樹脂は、耐光信頼性評価後光学部材の反射率変化量および光透過率変化量を顕著に低めることができる。
非硬化性樹脂は、熱および/または光に対する反応性官能基、例えば、エポキシ基、水酸基、カルボン酸基のうちの1種以上を有しない樹脂を含むことができる。
非硬化性樹脂は、硬化剤、開始剤(例:光開始剤、熱開始剤のうちの1種以上)なく溶媒キャスティング方法によって後述のフィルム(反射防止フィルム)のマトリックスを形成することができる樹脂を含むことができる。
非硬化性樹脂は、ガラス転移温度が40℃~200℃になり得る。この範囲であれば、後述のフィルム(反射防止フィルム)のガラス転移温度に到達でき、フィルムのブリットル(brittle)現象を改善することができる。好ましくは、非硬化性樹脂はガラス転移温度が100℃~200℃になり得る。
例えば、非硬化性樹脂は、熱および/または光に対する反応性官能基を有しない、(メタ)アクリル系単量体またはビニル系単量体を含む単量体または単量体混合物から形成されるポリマーを含むことができる。ポリマーは、ホモポリマーまたはヘテロポリマーを含むことができる。“ホモポリマー”はポリマーを構成する単量体が同一なポリマーであり、“ヘテロポリマー”はポリマーを構成する単量体が2種以上であるポリマーである。
単量体または単量体混合物は、非置換の炭素数1~10のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、シアノ基を有する(メタ)アクリル系またはビニル系単量体、非置換の炭素数5~10のシクロアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、非置換の芳香族ビニル系単量体、および非置換の炭素数1~10のアルキル基を有する芳香族ビニル系単量体のうちの1種以上を含むことができる。
単量体または単量体混合物は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、エチルスチレン、ブチルスチレン、ビニルナフタレン、ジフェニルエチレン、イソプロペニルトルエン、イソプロペニルメチルベンゼン、およびイソプロペニルエチルベンゼンのうちの1種以上を含むことができる。
非硬化性樹脂は、ポリメチルメタクリレート(PMMA)のようなポリアルキル(メタ)アクリル系樹脂などを含むポリ(メタ)アクリル系樹脂、ポリスチレン(PS)系樹脂、スチレン-アクリロニトリル(SAN)系樹脂、メチルメタクリレート-スチレン-アクリロニトリル(m-SAN)系樹脂などを含むメチル(メタ)アクリレート-スチレン-(メタ)アクリロニトリル系樹脂、ポリアリーレン系樹脂のうちの1種以上を含むことができる。
非硬化性樹脂は、ポリカーボネート(PC)系樹脂、熱可塑性ポリウレタン(TPU)系樹脂などを含むポリウレタン系樹脂、非改質されたポリビニリデンフルオライド(PVDF)系樹脂、改質されたポリビニリデンフルオライド(modified-PVDF)系樹脂などを含むポリビニリデンフルオライド系樹脂のうちの1種以上を含むことができる。
減圧接着剤(Pressure sensitive adhesive、PSA)は通常の技術分野で使用されるものであればいずれの種類でも全て使用することができ、その種類に特別な制約があるのではない。
混合染料を含む組成物は、光安定剤、酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、リワーク剤などの通常の添加剤をさらに含むことができる。好ましくは、耐光信頼性の追加的な改善のために、光安定剤を含むことができる。
光安定剤は、HALS(hindered amine light stabilizer)系、フェノール系、オキサニリド系などの当業者に知られた通常の光安定剤を含むことができる。
通常の添加剤は、非硬化性樹脂100質量部に対して0質量部~20質量部、例えば、0.001質量部~20質量部、例えば0.01質量部~20質量部で含まれてもよい。上記範囲で、後述の反射防止フィルムの物性に影響を与えずに添加剤効果を得ることができる。
混合染料を含む組成物は、無溶剤型であってもよい。または、混合染料を含む組成物は溶剤をさらに含んでもよい。混合染料を含む組成物が溶剤を含む場合、後述の反射防止フィルムを薄形の厚さで作ることができ、塗布性を良くすることができる。溶剤は当業者に知られた通常の溶剤を使用することができる。例えば、溶剤は、メチルエチルケトン、エチルアセテート、トルエンのうちの1種以上を含むことができる。
また他の一実施形態は、上記組成物を用いて製造されたフィルム、例えば、反射防止フィルムを提供する。
また他の一実施形態は、上記フィルム、例えば、反射防止フィルムを含む光学部材を提供する。
例えば、上記光学部材は図1または図2のような構造を有することができるが、必ずしもこれに限定されるのではない。
図1の構造を有する光学部材は、基材フィルム;該基材フィルム上に位置する反射防止フィルム;該反射防止フィルム上に位置する保護フィルム;および該保護フィルム上に位置するハードコート層を含むことができる。
図1の構造を有する光学部材は、反射防止フィルム内に減圧接着剤が含まれているので、別途の接着層が不要になる。
図2の構造を有する光学部材は、基材フィルム上に位置する接着層;該接着層上に位置する反射防止フィルム;該反射防止フィルム上に位置する保護フィルム;および該保護フィルム上に位置するハードコート層を含むことができる。
図2の構造を有する光学部材は、反射防止フィルムと基材フィルムの間に接着層が別途に存在してもよく、したがって減圧接着剤が接着層内に含まれており、反射防止フィルム内には含まれていなくてもよい。
図1および図2の構造を有する光学部材は全てハードコート層上に位置する高屈折率層および高屈折率層上に位置する低屈折率層をさらに含むことができる。
反射防止フィルムは、上記化学式1で表される化合物(第1染料)を固形分基準0.001質量%~0.5質量%で含むことができる。上記化学式1で表される化合物(第1染料)がこのような含量範囲で含まれてこそ、反射防止フィルムが適用されたディスプレイ装置のパネル色感の調整に容易であり、他の吸収領域の染料(第2染料、第3染料、および第4染料)と共に混合して用いることで黒色視感(Neutral Black)の改善を図ることができる。
反射防止フィルムは、基材フィルムに所定の厚さで塗布した後に溶媒乾燥させて製造することができ、溶媒乾燥は当業者に知られた通常の方法で行うことができるが、製造方法が必ずしもこれに限定されるのではない。
反射防止フィルムは、厚さが0.5μm~10μm、例えば1μm~5μmになり得る。このような範囲で、光学部材に容易に使用できる。
低屈折率層は、保護フィルムおよび高屈折率層との屈折率差によって反射防止フィルムの反射率を低めることができる。
低屈折率層は硬化型バインダー樹脂、フッ素原子含有モノマーおよび平均粒子径5nm~300nmの微粒子(例えば、中空シリカなど)を含有しており、低屈折率層の厚さは0.01μm~0.15μmであってもよい。低屈折層の屈折率は1.20~1.40であってもよい。
低屈折率層の一面、即ち、低屈折層の上部面には機能性コーティング層がさらに形成されることによって反射防止フィルムに追加的な機能を提供することができる。機能性コーティング層は耐指紋性層、帯電防止層、ハードコーティング層、アンチグレア層、バリア層などを含むことができるが、これに制限されない。
高屈折率層は保護フィルムと低屈折率層の間に形成されて、保護フィルムと低屈折率層の間の屈折率を有することによって反射防止フィルムの反射率を低めることができる。
高屈折率層は、厚さが0.05μm~20μmであって屈折率が1.45~2であり、JIS-K7361に規定されるヘイズ値が基材のヘイズ値と違わないかまたは基材のヘイズ値との差が10%以下であるものが透明性に優れ、反射防止性に優れることになる。
ハードコート層は、反射防止フィルムの硬度を高めることによって反射防止フィルムを光学部材の最外郭に使用してもスクラッチなどの発生が無いようにすることができる。ハードコート層は必ずしも備えられなければならないのではない。高屈折率層または低屈折率層で目標にする硬度を確保することができればハードコート層は省略することができる。
ハードコート層は、保護フィルムと高屈折率層の間に形成できる。
ハードコート層は、平均粒子径が1nm~30nmで粒度分布範囲が平均粒子径±5nm以下の範囲にある金属酸化物超微粒子が硬化したバインダー中に均一に混合されてなる硬化層であってもよい。ハードコート層は、厚さが1μm~15μmであってもよく、ハードコート層の屈折率は、1.54以上であってもよい。
反射防止フィルムは、厚さが50μm~500μm、例えば50μm~300μm、例えば50μm~150μmであってもよい。反射防止フィルムがこのような範囲の厚さを有する場合、後述のディスプレイ装置に適用されることが容易になる。
接着層は、反射防止フィルムの下部面に形成されて反射防止フィルムを基材フィルムなどに接着させることができる。接着層は、前述のように反射防止フィルムと一体化して使用できる。
接着層は、ガラス転移温度が-70℃~0℃、例えば-65℃~-20℃であってもよい。接着層のガラス転移温度がこのような範囲を有する場合、パネルに対する接着力が優れることになる。
接着層は、熱硬化性接着層または光硬化性接着層になり得る。好ましくは、接着層は熱硬化性接着層になることによって一実施形態による染料の吸収波長による紫外線の影響を考慮する必要がなくて接着層の製造を容易にすることができる。“熱硬化性接着層”は、40℃~100℃の所定の熱処理を通じて硬化される接着層だけでなく、室温(例えば、20℃~30℃)で硬化される接着層も含むことができる。
接着層は、接着樹脂および硬化剤を含む接着層用組成物から形成できる。
接着樹脂は、接着層のガラス転移温度を確保することができれば種類に制限をおかない。例えば、接着樹脂はシリコン系樹脂、ウレタン系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂などであってもよいが、好ましくは(メタ)アクリル系接着樹脂である。
接着樹脂は、ガラス転移温度が-70℃~0℃、好ましくは-65℃~-20℃になり得る。接着樹脂のガラス転移温度がこのような範囲を有する場合、パネルに対する接着力が優れる。
接着樹脂は、重量平均分子量が500,000g/mol~2,000,000g/mol、例えば800,000g/mol~1,500,000g/molであってもよい。接着樹脂の重量平均分子量がこのような範囲を有する場合、パネルに対する接着力が優れる。
接着樹脂は、アルキル基を有する(メタ)アクリル系単量体、水酸基を有する(メタ)アクリル系単量体、芳香族基を有する(メタ)アクリル系単量体、脂環族を有する(メタ)アクリル系単量体、およびヘテロ脂環族基を有する(メタ)アクリル系単量体のうちの少なくとも1種を含む混合物の共重合体が好ましく、より好ましくは、これらの単量体のランダム共重合体を含むことができる。
アルキル基を有する(メタ)アクリル系単量体は、非置換の炭素数1~10のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含むことができる。具体的に、アルキル基を有する(メタ)アクリル系単量体は、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、iso-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、へプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、iso-オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレートのうちの一つ以上を含むことができるが、これに制限されない。これらの単量体は、1種単独でもまたは2種以上混合しても用いることができる。アルキル基を有する(メタ)アクリル系単量体は、単量体混合物中の全質量に対して60質量%~99.99質量%、例えば60質量%~90質量%、例えば80質量%~99.9質量%での含有量で含まれてもよい。
水酸基を有する(メタ)アクリル系単量体は、一つ以上の水酸基を有する炭素数1~20のアルキル基を有する(メタ)アクリル系単量体、一つ以上の水酸基を有する炭素数3~20のシクロアルキル基を有する(メタ)アクリル系単量体、一つ以上の水酸基を有する炭素数6~20の芳香族基を有する(メタ)アクリル系単量体のうちの一種以上を含むことができる。具体的には、水酸基を有する(メタ)アクリル系単量体は一つ以上の水酸基を有する炭素数1~20のアルキル基を有する(メタ)アクリル系単量体が好ましく、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、および1-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートのうちの一つ以上を含むことができる。これらは単独でもまたは2種以上混合して用いてもよい。水酸基を有する(メタ)アクリル系単量体は、単量体混合物の全質量に対して、0.01質量%~20質量%、例えば0.1質量%~10質量%の含有量で含まれてもよい。
芳香族基を有する(メタ)アクリル系単量体は、炭素数6~20のアリール基または炭素数7~20のアリールアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含むことができる。具体的には、芳香族基を有する(メタ)アクリル系単量体はフェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートなどを含むことができるが、これに制限されない。芳香族基を有する(メタ)アクリル系単量体は、単量体混合物の全質量に対して0質量%~50質量%、例えば0質量%~20質量%で含まれてもよい。
本明細書において単量体中に脂環族基とアルキル基とが混在する場合、脂環族基を有する(メタ)アクリル単量体に分類した。
脂環族基を有する(メタ)アクリル系単量体は、炭素数5~20の単環または多環の脂環族基を有する(メタ)アクリル酸エステルとしてシクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、およびジシクロペンテニル(メタ)アクリレートのうちの一つ以上を含むことができる。脂環族基を有する(メタ)アクリル系単量体は、単量体混合物中に0質量%~50質量%、例えば1質量%~30質量%、1質量%~20質量%で含まれてもよい。
ヘテロ脂環族基を有する(メタ)アクリル系単量体は、窒素原子、酸素原子および硫黄原子のうちの一つ以上を含有する炭素数4~9のヘテロ脂環族基を有する(メタ)アクリル酸エステルを含むことができる。具体的に、ヘテロ脂環族基を有する(メタ)アクリル系単量体は(メタ)アクリロイルモルホリンを含むことができるが、これに制限されない。ヘテロ脂環族基を有する(メタ)アクリル系単量体は、単量体混合物中に0質量%~50質量%、例えば0質量%~10質量%で含まれてもよい。
粘着樹脂は、アルキル基を有する(メタ)アクリル系単量体70質量%~99.99質量%、例えば90質量%~99.5質量%、水酸基を有する(メタ)アクリル系単量体0.01質量%~30質量%、例えば0.5質量%~10質量%を含む単量体混合物の(メタ)アクリル系共重合体を含むことができる。粘着樹脂を構成するそれぞれの単量体の含有量が上記範囲内である場合、粘着力確保が容易であり得る。
硬化剤は、イソシアネート系硬化剤を含むことができる。硬化剤は、粘着樹脂100質量部に対して0.01質量部~20質量部、例えば0.01質量部~10質量部、例えば0.1質量部~4質量部で含まれてもよい。硬化剤が上記範囲内である場合、組成物を架橋させて粘着層を形成し、過剰量使用による透明性低下および信頼性不良などを防止することができる。
上記接着層用組成物は、シランカップリング剤、酸化防止剤、粘着付与樹脂、可塑剤、帯電防止剤、リワーク剤、硬化触媒などの通常の添加剤をさらに含むことができる。前記シランカップリング剤は、接着樹脂100質量部に対して0.01質量部~20質量部、例えば0.01質量部~10質量部、例えば0.1質量部~4質量部で含まれてもよい。シランカップリング剤が上記範囲である場合、接着力調節と信頼性不良の現象などを防止することができる。
接着層用組成物は、無溶剤型であるか通常の有機溶媒をさらに含むことによってコーティング性を高めることができる。
接着層は、厚さが1μm~50μm、例えば5μm~25μmになり得る。接着層が上記範囲の厚さである場合、ディスプレイ装置に容易に使用できる。
保護フィルムは、通常の技術者が使用することができる保護フィルム(例えば、TAC;Tri-Acetyl Cellulose)であれば、その種類と関係なく使用することができる。
基材フィルムはガラス基材であってもよい。
また、他の一実施形態によれば、上記光学部材を含むディスプレイ装置を提供する。例えば、光学部材および量子ドット含有層を含むディスプレイ装置を提供することができる。
例えば、ディスプレイ装置は、光源およびカラーフィルターをさらに含むことができる。
例えば、ディスプレイ装置は、光源上に量子ドット含有層が位置し、量子ドット含有層上にカラーフィルターが位置し、カラーフィルター上に光学部材が位置する積層構造を有することができる。
例えば、前記光源は青色光源であってもよい。
量子ドット含有層を構成する構成成分は量子ドット以外にバインダー樹脂、反応性不飽和化合物、光重合開始剤、拡散剤およびその他添加剤などをさらに含むことができ、これについては後述する。
量子ドットは、20nm~100nm、例えば20nm~50nmの半値幅(Full width at half maximum;FWHM)を有することができる。量子ドットが上記範囲の半値幅を有する場合、色純度が高いことによって、カラーフィルター内の色材料として使用した時に色再現率を高める効果がある。
量子ドットは、それぞれ独立して、有機物、無機物または有機物および無機物のハイブリッド(混成物)であってもよい。
量子ドットは、それぞれ独立して、コアおよびコアを囲むシェルから構成でき、コアおよびシェルは、それぞれ独立して、II-IV族、III-V族などからなるコア、コア/シェル、コア/第1シェル/第2シェル、合金、合金/シェルなどの構造を有することができ、これに限定されるものではない。
例えば、コアはCdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、HgS、HgSe、HgTe、GaN、GaP、GaAs、InP、InAsおよびこれらの合金からなる群より選択される少なくとも一つ以上の物質を含むことができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。コアを囲むシェルは、CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe、HgSeおよびこれらの合金からなる群より選択される少なくとも一つ以上の物質を含むことができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
最近、全世界的に環境に対する関心が大きく増加して有毒性物質に対する規制が強化されているので、一実施形態では、カドミウム系コアを有する発光物質の代わりに、量子効率(quantum yield)は多少低いが、環境にやさしい非カドミウム系発光素材(InP/ZnS)を使用することができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
量子ドットの構造は特に限定されないが、コア/シェル構造の量子ドットの場合、シェルを含む全体の量子ドットそれぞれの大きさ(平均粒子径)は1nm~15nm、例えば5nm~15nmであってもよい。
例えば、量子ドットは、赤色量子ドット、緑色量子ドットまたはこれらの組み合わせを含むことができる。例えば、量子ドットは、緑色量子ドットおよび赤色量子ドットを全て含むことができる。この時、緑色量子ドットは赤色量子ドットより多い含量で含まれる。赤色量子ドットは、10nm~15nmの平均粒子径を有することができる。緑色量子ドットは5nm~8nmの平均粒子径を有することができる。
一方、量子ドットの分散安定性のために、分散剤が共に使用されてもよい。分散剤は量子ドットのような光変換物質が硬化性組成物内で均一に分散されるように助け、非イオン性分散剤、陰イオン性分散剤、または陽イオン性分散剤を全て使用することができる。具体的には、ポリアルキレングリコールまたはそのエステル類、ポリオキシアルキレン、多価アルコールエステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、アルキルアミンなどを使用することができ、これらは単独でもまたは2種以上を混合して使用することができる。分散剤は、量子ドットのような光変換物質の固形分に対して0.1質量%~100質量%、例えば10質量%~20質量%で使用できる。
量子ドットは、量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して1質量部~40質量部、例えば1質量部~10質量部で含まれてもよい。量子ドットが上記範囲内で含まれる場合、光変換率に優れ、パターン特性と現像特性とを阻害しないため、優れた加工性を有することができる。
バインダー樹脂は、アクリル系樹脂、エポキシ樹脂またはこれらの組み合わせを含むことができる。
アクリル系樹脂は第1エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第2エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、一つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂であってもよい。
第1エチレン性不飽和単量体は一つ以上のカルボキシ基を含有するエチレン性不飽和単量体であり、その具体的な例としてはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸またはこれらの組み合わせが挙げられる。
第1エチレン性不飽和単量体は、アクリル系バインダー樹脂総量に対して5質量%~50質量%、例えば10質量%~40質量%で含まれてもよい。
第2エチレン性不飽和単量体の例としては、例えば、スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテルなどの芳香族ビニル化合物;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物;2-アミノエチル(メタ)アクリレート、2-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物;酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物;グリシジル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物;(メタ)アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物;(メタ)アクリルアミドなどの不飽和アミド化合物;などが挙げられ、これらを単独でまたは二つ以上を混合して使用することができる。
アクリル系樹脂の具体的な例としてはポリベンジルメタクリレート、(メタ)アクリル酸/ベンジルメタクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジルメタクリレート/スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジルメタクリレート/2-ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、(メタ)アクリル酸/ベンジルメタクリレート/スチレン/2-ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体などが挙げられるが、これに限定されるのではなく、これらを単独または2種以上を配合して使用することもできる。
アクリル系樹脂の重量平均分子量は1,000g/mol~15,000g/molであってもよい。アクリル系樹脂の重量平均分子量が上記範囲内である場合、基板との密着性に優れ、物理的、化学的物性が良く、粘度が適切である。
エポキシ樹脂は熱によって重合されるモノマー(monomer)またはオリゴマー(oligomer)であって、炭素-炭素不飽和結合および炭素-炭素環状結合を有する化合物などを含むことができる。
エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂および脂肪族ポリグリシジルエーテルなどがさらに含まれてもよい。
このようなエポキシ樹脂の市販品としては、例えば、三菱ケミカル(株)社のjER(登録商標、以下同じ)YX4000、YX4000H、YL6121H、YL6640、YL6677;日本化薬(株)社のEOCN-102、EOCN-103S、EOCN-104S、EOCN-1020、EOCN-1025、EOCN-1027および三菱ケミカル(株)社のjER 180S75;ビスフェノールA型エポキシ樹脂には三菱ケミカル(株)社のjER 1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010および828;ビスフェノールF型エポキシ樹脂には三菱ケミカル(株)社のjER 807および834;フェノールノボラック型エポキシ樹脂には三菱ケミカル(株)社のjER 152、154、157H65、および日本化薬(株)社のEPPN201、202;その他の環状脂肪族エポキシ樹脂にはCIBA-GEIGY A.G社のCY175、CY177およびCY179、U.C.C社のERL-4234、ERL-4299、ERL-4221およびERL-4206、昭和電工(株)社のショーダイン509、CIBA-GEIGY A.G社のアラルダイト(登録商標、以下同じ)CY-182、CY-192およびCY-184、DIC(株)社のエピクロン(登録商標、以下同じ)200および400、三菱ケミカル(株)社のjER 871、872およびEP1032H60、セラニーズコーティング(株)社のED-5661およびED-5662;脂肪族ポリグリシジルエーテルには三菱ケミカル(株)社のjER 190Pおよび191P、共栄化学(株)社のエポライト100MF、日油(株)社のエピオール(登録商標)TMPなどが挙げられる。
バインダー樹脂は、量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して1質量部~40質量部、例えば、5質量部~20質量部で含まれてもよい。バインダー樹脂が前記範囲内に含まれる場合、優れた感度、現像性、解像度およびパターンの直進性を得ることができる。
反応性不飽和化合物は、従来の光硬化性組成物および熱硬化性組成物に一般敵に使用されるモノマーまたはオリゴマーを、単独でまたは2種以上混合して使用することができる。
反応性不飽和化合物は、アクリレート系化合物であってもよい。例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、1,4-ブタンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールジアクリレート、ジペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ノボラックエポキシアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、1,4-ブタンジオールジメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールジメタクリレートから選択される少なくとも1種を使用することができる。
反応性不飽和化合物は、より優れた現像性を付与するために、酸無水物で処理して使用することもできる。
反応性不飽和化合物は、量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して1質量部~10質量部、例えば1質量部~5質量部で含まれてもよい。反応性不飽和化合物の含有量が上記範囲内である場合、パターン形成工程で露光時、硬化が十分に起こって信頼性に優れ、パターンの耐熱性、耐光性、耐化学性、解像度および密着性も優れる。
光重合開始剤としては、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などを使用することができる。
アセトフェノン系化合物の例としては、2,2’-ジエトキシアセトフェノン、2,2’-ジブトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、p-t-ブチルトリクロロアセトフェノン、p-t-ブチルジクロロアセトフェノン、4-クロロアセトフェノン、2,2’-ジクロロ-4-フェノキシアセトフェノン、2-メチル-1-(4-(メチルチオ)フェニル)-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタン-1-オンなどが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、3,3’-ジメチル-2-メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
チオキサントン系化合物の例としては、チオキサントン、2-メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、2-クロロチオキサントンなどが挙げられる。
ベンゾイン系化合物の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタルなどが挙げられる。
トリアジン系化合物の例としては、2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(3’,4’-ジメトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4’-メトキシナフチル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-トリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ビフェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、ビス(トリクロロメチル)-6-スチリル-s-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-4-ビス(トリクロロメチル)-6-ピペロニル-s-トリアジン、2-4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシスチリル)-s-トリアジンなどが挙げられる。
オキシム系化合物の例としては、O-アシルオキシム系化合物、2-(O-ベンゾイルオキシム)-1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン、1-(O-アセチルオキシム)-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタノン、O-エトキシカルボニル-α-オキシアミノ-1-フェニルプロパン-1-オンなどが挙げられる。O-アシルオキシム系化合物の具体的な例としては、1,2-オクタンジオン、2-ジメチルアミノ-2-(4-メチルベンジル)-1-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-ブタン-1-オン、1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-ブタン-1,2-ジオン-2-オキシム-O-ベンゾエート、1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-オクタン-1,2-ジオン-2-オキシム-O-ベンゾエート、1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-オクタン-1-オンオキシム-O-アセテート、1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-ブタン-1-オンオキシム-O-アセテートなどが挙げられる。
光重合開始剤は、上記の化合物以外にもカルバゾール系化合物、ジケトン類化合物、スルホニウムボレート系化合物、ジアゾ系化合物、イミダゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物、フルオレン系化合物などを使用することができる。
光重合開始剤は光を吸収して励起状態になった後にそのエネルギーを伝達することによって化学反応を起こす光増感剤と共に使用されてもよい。
光増感剤の例としては、テトラエチレングリコールビス-3-メルカプトプロピオネート、ペンタエリトリトールテトラキス-3-メルカプトプロピオネート、ジペンタエリトリトールテトラキス-3-メルカプトプロピオネートなどが挙げられる。
光重合開始剤は、量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して0.1質量部~10質量部、例えば0.1質量部~5質量部で含まれてもよい。光重合開始剤の含有量が上記範囲内である場合、露光時、感度と現像性とのバランスに優れ、残膜なく解像度に優れたパターンを得ることができる。
量子ドット含有層は、拡散剤をさらに含むことができる。
例えば、拡散剤は、硫酸バリウム(BaSO4)、炭酸カルシウム(CaCO3)、二酸化チタン(TiO2)、ジルコニア(ZrO2)またはこれらの組み合わせを含むことができる。
拡散剤は前述の量子ドットに吸収されない光を反射させ、前記反射された光を量子ドットが再び吸収することができるようにする。即ち、拡散剤は量子ドットに吸収される光の量を増加させて、硬化性組成物の光変換効率を増加させることができる。
拡散剤は平均粒径(D50)が150nm~250nmであってもよく、具体的には180nm~230nmであってもよい。拡散剤の平均粒子径が上記範囲内である場合、より優れた光拡散効果を有することができ、光変換効率を増加させることができる。
拡散剤は、量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して固形分基準で0.1質量%~20質量%、例えば0.1質量%~5質量%で含まれてもよい。拡散剤が量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して0.1質量%未満で含まれる場合、拡散剤を使用することによる光変換効率向上効果を期待しにくく、20質量%を超過して含む場合にはパターン特性が低下する恐れがある。
量子ドットの安定性および分散性向上のために、量子ドット含有層はチオール(thiol)系添加剤をさらに含むことができる。
チオール系添加剤は、量子ドットのシェル表面に置換されて、溶媒に対する量子ドットの分散安定性を向上させて、量子ドットを安定化させることができる。
チオール系添加剤は、その構造により末端に2個~10個、例えば2個~4個のチオール基(-SH)を有することができる。
例えば、チオール系添加剤は、末端に下記化学式7で表される官能基を少なくとも二つ以上含むことができる。
上記化学式7中、
L7およびL8は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロアリーレン基である。
L7およびL8は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロアリーレン基である。
例えば、チオール系添加剤は、下記化学式8で表すことができる。
上記化学式8中、
L7およびL8は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロアリーレン基であり、
u1およびu2は、それぞれ独立して、0または1の整数である。
L7およびL8は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロアリーレン基であり、
u1およびu2は、それぞれ独立して、0または1の整数である。
例えば、化学式7および化学式8中、L7およびL8は、それぞれ独立して、単結合または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基であってもよい。
チオール系添加剤の具体的な例としては、下記化学式7aで表されるペンタエリトリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate))、下記化学式7bで表されるトリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate))、下記化学式7cで表されるペンタエリトリトールテトラキス(メルカプトアセテート)(Pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate))、下記化学式7dで表されるトリメチロールプロパントリス(2-メルカプトアセテート)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate))、下記化学式7eで表されるグリコールジ-3-メルカプトプロピオネート(Glycol di-3-mercaptopropionate)およびこれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1種が挙げられる。
チオール系添加剤は、量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して0.1質量部~10質量部、例えば0.1質量部~5質量部で含まれてもよい。チオール系添加剤の含有量が上記範囲内である場合、量子ドットなどの光変換物質の安定性を向上させることができ、成分内チオール基が樹脂または単量体のアクリル基と反応して共有結合を形成することによって量子ドットのような光変換物質の耐熱性向上効果も有することができる。
量子ドット含有層は、ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物、またはこれらの組み合わせを含む重合抑制剤をさらに含むことができる。量子ドット含有層はヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物、またはこれらの組み合わせをさらに含むことによって、量子ドットなどを含む組成物をコーティングした後、露光する間に常温での架橋を防止することができる。
例えば、ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物、またはこれらの組み合わせの例としては、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、t-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-t-ブチルヒドロキノン、2,5-ビス(1,1-ジメチルブチル)ヒドロキノン、2,5-ビス(1,1,3,3-テトラメチルブチル)ヒドロキノン、カテコール、t-ブチルカテコール、4-メトキシフェノール、ピロガロール、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2-ナフトール、トリス(N-ヒドロキシ-N-ニトロソフェニルアミナト-O,O’)アルミニウム(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O’)aluminium)またはこれらの組み合わせを含むことができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物またはこれらの組み合わせは分散液の形態で使用でき、分散液形態の重合抑制剤は、量子ドットおよび蛍光染料含有層または量子ドット含有層(蛍光染料非含有)を構成する構成成分100質量部に対して0.001質量部~1質量部、例えば0.01質量部~0.1質量部で含まれてもよい。安定剤の含有量が上記範囲内である場合、常温での経時問題を解決すると同時に、感度低下および表面剥離現象を防止することができる。
量子ドット含有層は、チオール系添加剤、重合抑制剤以外に、マロン酸;3-アミノ-1,2-プロパンジオール;シラン系カップリング剤;レべリング剤;フッ素系界面活性剤;またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
例えば、量子ドット含有層は、基板との密着性などを改善するために、ビニル基、カルボキシル基、メタクリロイルオキシ基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシラン系カップリング剤をさらに含むことができる。
シラン系カップリング剤の例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γ-メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γイソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどが挙げられ、これらを単独または2種以上混合して使用することができる。
シラン系カップリング剤は、量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して0.01質量部~10質量部で含まれてもよい。シラン系カップリング剤の含有量が上記範囲内である場合、密着性、貯蔵性などが優れる。
また、量子ドット含有層は、必要によってコーティング性向上および欠点生成防止効果のために界面活性剤、例えばフッ素系界面活性剤をさらに含むことができる。
前記フッ素系界面活性剤としては、BM Chemie社のBM-1000(登録商標)、BM-1100(登録商標)など;DIC(株)社のメガファック(登録商標、以下同じ) F 142D、同F 172、同F 173、同F 183など;3M(株)社のフルオラド(登録商標)FC-135、同FC-170C、同FC-430、同FC-431など;AGCセイミケミカル(株)社のサーフロン(登録商標)S-112、同S-113、同S-131、同S-141、同S-145など;デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル(株)社のSH-28PA、同-190、同-193、SZ-6032、SF-8428など;DIC(株)社のF-482、F-484、F-478、F-554などの名称で市販されているフッ素系界面活性剤を使用することができる。
フッ素系界面活性剤は、前記量子ドット含有層を構成する構成成分100質量部に対して0.001質量部~5質量部で使用できる。フッ素系界面活性剤の含有量が上記範囲内である場合、コーティング均一性が確保され、染みが発生しなく、ガラス基板に対する湿潤性(wetting)に優れる。
また、量子ドット含有層は、物性を阻害しない範囲内で、酸化防止剤、安定剤などのその他添加剤が一定量さらに添加されてもよい。
量子ドット含有層の製造方法は、特に制限されないが、例えば、前述の構成成分などを含む硬化性組成物を基板上にインクジェット噴射方法で塗布してパターンを形成する工程(S1);および前記パターンを硬化する工程(S2)を含む。
(S1)パターンを形成する工程
硬化性組成物はインクジェット方式で0.5~10μmの厚さで基板上に塗布することが好ましい。インクジェットは単一カラーのみ噴射して必要な色の数により繰り返し噴射することによってパターンを形成することができ、工程を減らすために必要な色の数を同時に噴射する方式でパターンを形成することもできる。
硬化性組成物はインクジェット方式で0.5~10μmの厚さで基板上に塗布することが好ましい。インクジェットは単一カラーのみ噴射して必要な色の数により繰り返し噴射することによってパターンを形成することができ、工程を減らすために必要な色の数を同時に噴射する方式でパターンを形成することもできる。
(S2)硬化する工程
上記で得られたパターンを硬化させて硬化樹脂膜を得ることができる。硬化させる方法としては熱硬化工程が好ましい。熱硬化工程は約100℃以上の温度で約3分間加熱して硬化性組成物内溶媒を先ず除去した後、次いで160℃~300℃の温度で加熱して硬化させる工程であってもよく、より好ましくは180℃~250℃の温度で約30分間加熱して硬化させる工程であってもよい。
上記で得られたパターンを硬化させて硬化樹脂膜を得ることができる。硬化させる方法としては熱硬化工程が好ましい。熱硬化工程は約100℃以上の温度で約3分間加熱して硬化性組成物内溶媒を先ず除去した後、次いで160℃~300℃の温度で加熱して硬化させる工程であってもよく、より好ましくは180℃~250℃の温度で約30分間加熱して硬化させる工程であってもよい。
また、量子ドット含有層は、インクジェッティント方式以外の方法で製造することもできる。この場合の製造方法は、前述の構成成分などを含む硬化性組成物を所定の前処理を行った基板上に、バーコーティング、スピンコーティング、ローラーコーティング、スプレーコーティングなどの適当な方法を使用して、例えば、0.5μm~10μmの厚さで塗布し、カラーフィルターに必要なパターンを形成するように光を照射する。照射に使用される活性エネルギー線としては紫外線(UV)、電子線またはX線を使用することができ、例えば、波長190nm~450nm、具体的には波長200nm~400nm領域のUVを照射することができる。照射する工程でフォトレジストマスクをさらに使用して実施することもできる。このように照射する工程を実施した後、光が照射された組成物層を現像液で処理する。この時、組成物層で非露光部分が溶解することによってカラーフィルターに必要なパターンが形成される。このような工程を必要な色の数により繰り返すことによって所望のパターンを有するカラーフィルターを得ることができる。また、現像によって得られた画像パターンを再び加熱したり、活性エネルギー線照射などによって硬化させると、耐クラック性、耐溶剤性などを向上させることができる。
硬化性組成物は溶媒をさらに含むことができる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノールなどのアルコール類;エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル類;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類;メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、メチル-n-プロピルケトン、メチル-n-ブチルケトン、メチル-n-アミルケトン、2-ヘプタノンなどのケトン類;酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類;メチルラクテート、エチルラクテートなどの乳酸アルキルエステル類;メチルヒドロキシアセテート、エチルヒドロキシアセテート、ブチルヒドロキシアセテートなどのヒドロキシ酢酸アルキルエステル類;メトキシメチルアセテート、メトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシメチルアセテート、エトキシエチルアセテートなどの酢酸アルコキシアルキルエステル類;メチル3-ヒドロキシプロピオネート、エチル3-ヒドロキシプロピオネートなどの3-ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル3-メトキシプロピオネート、エチル3-メトキシプロピオネート、エチル3-エトキシプロピオネート、メチル3-エトキシプロピオネートなどの3-アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-ヒドロキシプロピオネート、エチル2-ヒドロキシプロピオネート、プロピル2-ヒドロキシプロピオネートなどの2-ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-メトキシプロピオネート、エチル2-メトキシプロピオネート、エチル2-エトキシプロピオネート、メチル2-エトキシプロピオネートなどの2-アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネート、エチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネートなどの2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸アルキルエステル類;メチル2-メトキシ-2-メチルプロピオネート、エチル2-エトキシ-2-メチルプロピオネートなどの2-アルコキシ-2-メチルプロピオン酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシエチルプロピオネート、2-ヒドロキシ-2-メチルエチルプロピオネート、ヒドロキシエチルアセテート、メチル2-ヒドロキシ-3-メチルブタノエートなどのエステル類;またはピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類の化合物があり、またN-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1-オクタノール、1-ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ-ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、フェニルセロソルブアセテート、ジメチルアジペートなどを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
例えば、溶媒は、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレンジグリコールメチルエチルエーテルなどのグリコールエーテル類;エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類;2-ヒドロキシプロピオン酸エチルなどのエステル類;ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのカルビトール類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類;エタノールなどのアルコール類、またはこれらの組み合わせを使用することが好ましい。
例えば、溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エタノール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレンジグリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルアセトアミド、2-ブトキシエタノール、N-メチルピロリジン、N-エチルピロリジン、プロピレンカーボネート、γ-ブチロラクトン、ジメチルアジペートまたはこれらの組み合わせを含む溶媒であってもよい。
溶媒は、硬化性組成物総量に対して残部量で含まれてもよい。
以下、本発明の好ましい実施例を記載する。但し、下記の実施例は本発明の好ましい一実施例に過ぎず、本発明が下記の実施例によって限定されるものではない。
(合成例)
合成例1:化学式1-1で表される化合物の合成
合成例1:化学式1-1で表される化合物の合成
(1)丸底フラスコに3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)(100g、0.36mol)、プロピオン酸(800g)、およびピロール(24g、0.36mol)を入れて130℃に温度を上げた後、6時間攪拌した。反応終結後、室温に温度を下げた後、アセトン100gを添加して攪拌した。生成した固体化合物をフィルターを通してろ過し、アセトンを用いて洗浄した後、乾燥してポルフィリン中間体(23g、収率20%)を合成した。
(2)丸底フラスコに(1)で得られたポルフィリン中間体(23g、17.6mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)140g、および酢酸銅(Copper acetate)(6.4g、35.3mmol)を入れて100℃で5時間攪拌させた後、反応を終結させた。温度を下げた後、メタノール700gを添加して攪拌した。生成された固体化合物をフィルターを通してろ過し、メタノールを用いて洗浄した後、乾燥してポルフィリン系染料(18g、収率75%)を得た。([M+H]+1366)
(3)丸底フラスコに(2)で得られたポルフィリン系染料(18g、13.2mmol)、テトラクロロエタン360mL、およびNCS(N-クロロスクシンイミド、11.4g、85.7mmol)を入れて100℃で4時間攪拌した後、反応を終結させた。温度を下げた後、メタノール1600mLを添加して攪拌した。生成された固体化合物をフィルターを通してろ過し、メタノールを用いて洗浄した後、乾燥して下記化学式1-1で表される化合物(15g、収率80%)を合成した。
(3)丸底フラスコに(2)で得られたポルフィリン系染料(18g、13.2mmol)、テトラクロロエタン360mL、およびNCS(N-クロロスクシンイミド、11.4g、85.7mmol)を入れて100℃で4時間攪拌した後、反応を終結させた。温度を下げた後、メタノール1600mLを添加して攪拌した。生成された固体化合物をフィルターを通してろ過し、メタノールを用いて洗浄した後、乾燥して下記化学式1-1で表される化合物(15g、収率80%)を合成した。
合成例2:化学式1-2で表される化合物の合成
前記合成例1の(2)で得られたポルフィリン系染料(16g、11.7mmol)を丸底フラスコに投入し、テトラクロロエタン320mLおよびNCS(N-クロロスクシンイミド、8.6g、64.5mmol)を入れて100℃で4時間攪拌した後、反応を終結させた。温度を下げた後、メタノール1200mLを添加して攪拌した。生成した固体化合物をフィルターを通してろ過し、メタノールを用いて洗浄した後、乾燥して下記化学式1-2で表される化合物(13g、収率75%)を合成した。
合成例3:化学式1-3で表される化合物の合成
合成例1の(2)で得られたポルフィリン系染料(15g、11.0mmol)を丸底フラスコに投入し、テトラクロロエタン300mLおよびNCS(N-クロロスクシンイミド、3.7g、27.5mmol)を入れて100℃で4時間攪拌した後、反応を終結させた。温度を下げた後、メタノール1000mLを添加して攪拌した。生成した固体化合物をフィルターを通してろ過し、メタノールを用いて洗浄した後、乾燥して下記化学式1-3で表される化合物(12g、収率75%)を合成した。
合成例4:化学式1-4で表される化合物の合成
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジブトキシベンズアルデヒド(3,4-dibutoxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例1と同様にして、下記化学式1-4で表される化合物を合成した。
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジブトキシベンズアルデヒド(3,4-dibutoxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例1と同様にして、下記化学式1-4で表される化合物を合成した。
合成例5:化学式1-5で表される化合物の合成
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジブトキシベンズアルデヒド(3,4-dibutoxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例2と同様にして、下記化学式1-5で表される化合物を合成した。
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジブトキシベンズアルデヒド(3,4-dibutoxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例2と同様にして、下記化学式1-5で表される化合物を合成した。
合成例6:化学式1-6で表される化合物の合成
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジブトキシベンズアルデヒド(3,4-dibutoxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例3と同様にして、下記化学式1-6で表される化合物を合成した。
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジブトキシベンズアルデヒド(3,4-dibutoxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例3と同様にして、下記化学式1-6で表される化合物を合成した。
合成例7:化学式1-7で表される化合物の合成
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジイソペンチルオキシベンズアルデヒド(3,4-diisopentyloxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例1と同様にして、下記化学式1-7で表される化合物を合成した。
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジイソペンチルオキシベンズアルデヒド(3,4-diisopentyloxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例1と同様にして、下記化学式1-7で表される化合物を合成した。
合成例8:化学式1-8で表される化合物の合成
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジイソペンチルオキシベンズアルデヒド(3,4-diisopentyloxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例2と同様にして、下記化学式1-8で表される化合物を合成した。
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジイソペンチルオキシベンズアルデヒド(3,4-diisopentyloxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例2と同様にして、下記化学式1-8で表される化合物を合成した。
合成例9:化学式1-9で表される化合物の合成
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジイソペンチルオキシベンズアルデヒド(3,4-diisopentyloxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例3と同様にして、下記化学式1-9で表される化合物を合成した。
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに3,4-ジイソペンチルオキシベンズアルデヒド(3,4-diisopentyloxybenzaldehyde)を用いたことを除いては合成例3と同様にして、下記化学式1-9で表される化合物を合成した。
合成例10:化学式2-1-1で表される化合物の合成
2L丸底フラスコに2,4-ジメチルピロール(2,4-Dimethylpyrrole)(10g、105mmol)、ベンズアルデヒド(Benzaldehyde)(2.79g、26.28mmol)およびジクロロメタン(DCM)500mlを入れて常温で30分間攪拌した。トリフルオロ酢酸(Trifluoroacetic Acid)0.2mlを滴加した後、16時間常温で攪拌した。2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン(2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone)(DDQ)(5.94g、26.28mmol)をトルエン50mlに溶かした溶液を滴加した後、4時間追加攪拌した。溶媒を除去した後、酢酸エチル(Ethylacetate)/ヘキサン(Hexane)/トリエチルアミン(TEA)(20%/80%/0.2%)混合溶液を使用してカラムクロマトグラフィーを用いて精製後、乾燥した。(収率40%、3g)
2L丸底フラスコに反応式1の生成物(3g、11mmol)、トルエン300mlとトリエチルアミン(4.6ml、33mmol)を順次に投入した後、攪拌した。BF3・Et2O 6.7ml(55mol)を投入し、100℃で4時間攪拌した。溶媒を除去した後、メチレンクロライド(Methylene Chloride)/ヘキサン/TEA(80%/20%/0.2%)混合溶液を使用してカラムクロマトグラフィーを用いて精製後、乾燥した。(収率85%、3g)
2L丸底フラスコに反応式2の生成物(3g、9.25mmol)とメチレンクロライド(Methylene Chloride)(MC)300mlを投入し、攪拌した。アルミニウムクロライド(3.1g、23mmol)を投入して、5分間攪拌した。カテコール(Catechol)(4.1g、37mmol)をアセトニトリル30mlに溶解した溶液を反応物に投入し、常温で30分間攪拌した。反応物を水洗後、溶媒を除去し、メタノールを投入して攪拌した。析出された固体をろ過した後、乾燥して化合物を得た。(収率50%、1.82g)
(反応式4)
(1)丸底フラスコに反応式3で得られた化合物(1g、2.54mmol)、メチレンクロライド(MC)(20ml)とNBS(N-ブロモスクシンイミド、0.90g、5.07mmol)を順次に添加し、常温で1時間攪拌した。攪拌後に得られた反応物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後、乾燥して中間体1.37g(収率98%)を合成した。
(1)丸底フラスコに反応式3で得られた化合物(1g、2.54mmol)、メチレンクロライド(MC)(20ml)とNBS(N-ブロモスクシンイミド、0.90g、5.07mmol)を順次に添加し、常温で1時間攪拌した。攪拌後に得られた反応物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後、乾燥して中間体1.37g(収率98%)を合成した。
(2)丸底フラスコに(1)で得られた中間体(1g、1.81mmol)とシアン化亜鉛(0.47g、4.0mmol)、パラジウムアセテート(0.02g、0.09mmol)、トリ-tert-ブチルホスフィン(0.035g、0.36mmol)、炭酸カリウム(0.75g、5.43mmol)、およびトルエン(20ml)を順次に投入した。混合物を100℃で24時間攪拌し、常温に冷却した後、カラムクロマトグラフィーを用いて精製した後、乾燥して下記化学式2-1-1で表される化合物0.38g(収率47%)を合成した。
合成例11:化学式4-1で表される化合物の合成
(1)500ml丸底フラスコにクロロスルホン酸(chlorosulfonic acid)(35g)を入れて攪拌しながら30℃未満に冷却した。CuPC(フタロシアニン銅(II)、Copper(II) phthalocyanine)5gを50℃以下で徐々に投入し、反応温度90℃上3時間攪拌した後、反応物を再び30℃未満に冷却し、塩化チオニル(Thionyl chloride)(4g)を30℃未満で徐々に滴加した。投入が完了すると、反応物を温度95℃で1時間攪拌した後、常温に冷却し、10℃以下で水300mLを用いて中和し、数回水を用いて固体を洗浄した。
(1)500ml丸底フラスコにクロロスルホン酸(chlorosulfonic acid)(35g)を入れて攪拌しながら30℃未満に冷却した。CuPC(フタロシアニン銅(II)、Copper(II) phthalocyanine)5gを50℃以下で徐々に投入し、反応温度90℃上3時間攪拌した後、反応物を再び30℃未満に冷却し、塩化チオニル(Thionyl chloride)(4g)を30℃未満で徐々に滴加した。投入が完了すると、反応物を温度95℃で1時間攪拌した後、常温に冷却し、10℃以下で水300mLを用いて中和し、数回水を用いて固体を洗浄した。
(2)ろ過された固体形成物をフラスコに入れ、水100mLを添加して攪拌し、10℃に冷却した。シクロヘキシルアミン(cyclohexylamine)(3.4g)を徐々に滴加した後1時間攪拌し、反応温度65℃まで昇温後、6時間反応させた。反応物をろ過および洗浄し、生成された固体化合物を乾燥して、下記化学式4-1で表される化合物(53g)を合成した。
比較合成例1:化学式C-1で表される化合物の合成
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに4-(2-エチルヘキシルオキシ)ベンズアルデヒド(4-(2-ethylhexyloxy)benzaldehyde)を用いたことを除いては合成例1と同様にして、下記化学式C-1で表される化合物を合成した。
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに4-(2-エチルヘキシルオキシ)ベンズアルデヒド(4-(2-ethylhexyloxy)benzaldehyde)を用いたことを除いては合成例1と同様にして、下記化学式C-1で表される化合物を合成した。
比較合成例2:化学式C-2で表される化合物の合成
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに4-(2-エチルヘキシルオキシ)ベンズアルデヒド(4-(2-ethylhexyloxy)benzaldehyde)を用いたことを除いては合成例3と同様にして、下記化学式C-2で表される化合物を合成した。
3,4-ビス(1-メチルブトキシ)ベンズアルデヒド(3,4-bis(1-methylbutoxy)benzaldehyde)の代わりに4-(2-エチルヘキシルオキシ)ベンズアルデヒド(4-(2-ethylhexyloxy)benzaldehyde)を用いたことを除いては合成例3と同様にして、下記化学式C-2で表される化合物を合成した。
(評価1:溶解度)
メチルエチルケトン10g基準各化合物を最大に溶解することができる質量を測定して全体質量に対する化合物の質量を百分率で計算する方法で、メチルエチルケトンに対する合成例1~合成例9、比較合成例1および比較合成例2の化合物の溶解度を測定して下記表1に示した。
メチルエチルケトン10g基準各化合物を最大に溶解することができる質量を測定して全体質量に対する化合物の質量を百分率で計算する方法で、メチルエチルケトンに対する合成例1~合成例9、比較合成例1および比較合成例2の化合物の溶解度を測定して下記表1に示した。
上記表1から、合成例1~合成例9による化合物の場合、比較合成例1~比較合成例2による化合物より溶解度が優れることを確認することができる。
(反射防止フィルムの製造)
実施例1、実施例2、比較例1および比較例2
非硬化性樹脂としてスチレンアクリロニトリル樹脂(SAN、ロッテケミカル社製)20質量部、混合染料0.643質量部、溶剤としてメチルエチルケトン27質量部およびトルエン54質量部を混合して反射防止フィルム用組成物を製造した。混合染料の組成および当該組成による550nmでの透過率は下記表2の通りである。
実施例1、実施例2、比較例1および比較例2
非硬化性樹脂としてスチレンアクリロニトリル樹脂(SAN、ロッテケミカル社製)20質量部、混合染料0.643質量部、溶剤としてメチルエチルケトン27質量部およびトルエン54質量部を混合して反射防止フィルム用組成物を製造した。混合染料の組成および当該組成による550nmでの透過率は下記表2の通りである。
(第1染料)
合成例5の染料
(第2染料)
合成例10の染料
(第3染料)
KIS001(テトラアザポルフィリン系、化学式3で表される、最大吸収波長が594nm、京仁洋行)
(第4染料)
合成例11の染料
(評価2:透過率)
実施例1、実施例2、比較例1および比較例2による組成物の550nmでの透過率を見れば、実施例1および実施例2の場合、比較例1および比較例2に比べて、第1染料の使用量増加によって550nmでの光吸収が増加して透過率が減少したことが分かり、これから実施例1および実施例2による組成物は比較例1および比較例2による組成物に比べて反射率が改善されたのを類推することができる。
合成例5の染料
(第2染料)
合成例10の染料
(第3染料)
KIS001(テトラアザポルフィリン系、化学式3で表される、最大吸収波長が594nm、京仁洋行)
(第4染料)
合成例11の染料
(評価2:透過率)
実施例1、実施例2、比較例1および比較例2による組成物の550nmでの透過率を見れば、実施例1および実施例2の場合、比較例1および比較例2に比べて、第1染料の使用量増加によって550nmでの光吸収が増加して透過率が減少したことが分かり、これから実施例1および実施例2による組成物は比較例1および比較例2による組成物に比べて反射率が改善されたのを類推することができる。
(評価3:反射率および耐光信頼性)
量子ドットが適用されたパネル用フィルムの耐光信頼性改善有無を確認するために、光学部材(一方の面に量子ドット含有層が配置されたガラスの他方の面に上記反射防止フィルムを貼り合わせて製造)を製造した後、光学部材に対してXenon Test Chamber(Q-SUN)を用いて[光源ランプ:Xenonランプ、照射強さ:0.35W/cm2、照射温度:63℃、照射時間:500時間、照射方向:反射防止フィルム側から照射]の条件で、照射する前と照射した後の各化合物の最大吸収波長で光透過率を測定した後、光透過率の変化量で耐光信頼性を評価して、その結果を下記表3に示した。光透過率変化量は、照射前透過率と照射後透過率の差の絶対値である。
量子ドットが適用されたパネル用フィルムの耐光信頼性改善有無を確認するために、光学部材(一方の面に量子ドット含有層が配置されたガラスの他方の面に上記反射防止フィルムを貼り合わせて製造)を製造した後、光学部材に対してXenon Test Chamber(Q-SUN)を用いて[光源ランプ:Xenonランプ、照射強さ:0.35W/cm2、照射温度:63℃、照射時間:500時間、照射方向:反射防止フィルム側から照射]の条件で、照射する前と照射した後の各化合物の最大吸収波長で光透過率を測定した後、光透過率の変化量で耐光信頼性を評価して、その結果を下記表3に示した。光透過率変化量は、照射前透過率と照射後透過率の差の絶対値である。
また、反射率改善の有無を確認するために、実施例と比較例で製造した光学部材をブラックシート紙(現代シート社)の上に置いて50℃のラミネータを用いて貼り合わせて試片を製造した。製造した試片に対してUV/VIS spectrometer Lambda1050(Perkin Elmer社)を用いて反射モード、SCEモードで波長380nm~780nmで散乱反射率を測定し、平均値である反射率を初期値と比較して反射率改善の有無を測定した。
上記表2から、実施例1および実施例2の場合、比較例1および比較例2より反射率および耐光信頼性が改善されたことを確認することができる。即ち、一実施形態による混合染料が適用された反射防止フィルムおよび量子ドット含有ディスプレイ装置は青色光源の短波長領域を効果的に吸収することによって、パネルの色再現率を向上させることができることを期待することができる。
本発明は実施例に限定されるのではなく、互いに異なる多様な形態に製造でき、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更せず他の具体的な形態に実施できるのを理解することができる。したがって、上で記した実施例は全ての面で例示的なものであり、限定的ではないと理解しなければならない。
1 基材フィルム
2 反射防止フィルム
3 保護フィルム
4 ハードコート層
5 高屈折率層
6 低屈折率層
7 減圧接着剤
8 接着層
10 光学部材
2 反射防止フィルム
3 保護フィルム
4 ハードコート層
5 高屈折率層
6 低屈折率層
7 減圧接着剤
8 接着層
10 光学部材
Claims (24)
- 下記化学式1で表される化合物および前記化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物を含み、
前記化学式1で表される化合物の含量は前記他の化合物の含量の2倍以上である染料:
上記化学式1中、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子であり、
R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、但し、R1~R8のうちの少なくとも一つ以上はハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基であり、
R9~R28は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、但し、R9~R13のうちの少なくとも二つ以上は必ず置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である。 - 前記R1およびR2のうちの少なくとも一つ以上ならびにR5およびR6のうちの少なくとも一つ以上は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基である、請求項1に記載の染料。
- 前記R1およびR2のうちの少なくとも一つ以上、R3およびR4のうちの少なくとも一つ以上、R5およびR6のうちの少なくとも一つ以上、ならびにR7およびR8のうちの少なくとも一つ以上は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、カルボニル基またはニトロ基である、請求項1に記載の染料。
- 前記Mは、Cu、Co、Zn、またはV(=O)である、請求項1に記載の染料。
- 前記R9~R28は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換された炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、または*-C(=O)OR(Rは置換もしくは非置換の炭素数1~15のアルキル基である)である、請求項1に記載の染料。
- 前記R9~R13のうちの少なくとも二つ以上およびR14~R18のうちの少なくとも二つ以上は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である、請求項1に記載の染料。
- 前記R9~R13のうちの少なくとも二つ以上、R14~R18のうちの少なくとも二つ以上、およびR19~R23のうちの少なくとも二つ以上は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である、請求項1に記載の染料。
- 前記R9~R13のうちの少なくとも二つ以上、R14~R18のうちの少なくとも二つ以上、R19~R23のうちの少なくとも二つ以上、およびR24~R28のうちの少なくとも二つ以上は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基である、請求項1に記載の染料。
- 前記化学式1で表される化合物は、350nm~480nmおよび500nm~550nmで吸収波長を示し、前記吸収波長のうち、420nm~435nmで最大吸収波長を有する、請求項1に記載の染料。
- 540nm~550nmで最大吸収波長を有する、請求項1に記載の染料。
- 前記化学式1で表される化合物と異なる構造を有する他の化合物は、下記化学式2で表される化合物、化学式3で表される化合物、および化学式4で表される化合物からなる群より選択されるいずれか一つ以上を含む、請求項1に記載の染料:
上記化学式2~化学式4中、
R32、R34、R35およびR37は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基であり、
R33およびR36は、それぞれ独立して、水素原子またはシアノ基であり、R33およびR36のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Xは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基であり、
Lは、2価のリガンドであり、
R38~R45は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2~20のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキルチオ基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基または置換もしくは非置換の炭素数2~20のヘテロシクロアルキル基であり、
R46~R61は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルコキシ基または置換もしくは非置換の炭素数6~20のアリールオキシ基であり、
Mは、二つの水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子または酸化金属原子である。 - 前記化学式1で表される化合物の含量は前記化学式2で表される化合物の含量の2倍以上であり、
前記化学式1で表される化合物の含量は前記化学式3で表される化合物の含量の2倍以上であり、
前記化学式1で表される化合物の含量は前記化学式4で表される化合物の含量の2倍以上である、請求項12に記載の染料。 - 請求項1に記載の染料を含む、組成物。
- 前記組成物は、非硬化性樹脂、減圧接着剤またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項14に記載の組成物。
- 請求項14に記載の組成物を用いて製造されたフィルム。
- さらに減圧接着剤を含む、請求項16に記載のフィルム。
- 基材フィルム;
前記基材フィルム上に位置する請求項16または請求項17に記載のフィルム;
前記請求項16または請求項17に記載のフィルム上に位置する保護フィルム;および
前記保護フィルム上に位置するハードコート層
を含む光学部材。 - 前記光学部材は、前記ハードコート層上に位置する高屈折率層および前記高屈折率層上に位置する低屈折率層をさらに含む、請求項18に記載の光学部材。
- 基材フィルム;
前記基材フィルム上に位置する接着層;
前記接着層上に位置する請求項16に記載のフィルム;
前記請求項16に記載のフィルム上に位置する保護フィルム;および
前記保護フィルム上に位置するハードコート層
を含む光学部材。 - 前記請求項16に記載のフィルムは減圧接着剤を含まない、請求項20に記載の光学部材。
- 前記光学部材は前記ハードコート層上に位置する高屈折率層および前記高屈折率層上に位置する低屈折率層をさらに含む、請求項20に記載の光学部材。
- 請求項17に記載の光学部材または請求項20に記載の光学部材を含むディスプレイ装置。
- 前記光学部材の下部面に量子ドット含有層をさらに含む、請求項23に記載のディスプレイ装置。
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