JP2022548198A - 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物 - Google Patents
難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022548198A JP2022548198A JP2022507734A JP2022507734A JP2022548198A JP 2022548198 A JP2022548198 A JP 2022548198A JP 2022507734 A JP2022507734 A JP 2022507734A JP 2022507734 A JP2022507734 A JP 2022507734A JP 2022548198 A JP2022548198 A JP 2022548198A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flame retardant
- triazine
- compound
- general formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 166
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 147
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 130
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 110
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 100
- -1 phosphoramidate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 69
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 49
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 34
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 33
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 19
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 18
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 claims description 14
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 13
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 12
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008298 phosphoramidates Chemical class 0.000 abstract description 15
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 17
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 17
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 17
- YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N melem Chemical compound NC1=NC(N23)=NC(N)=NC2=NC(N)=NC3=N1 YSRVJVDFHZYRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 14
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 12
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 11
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 11
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 10
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 10
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 10
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 8
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 8
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 8
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 7
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 7
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 7
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 6
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 6
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N phosphono dihydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound CC1=CC(=O)C=CC1=O VTWDKFNVVLAELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100022595 Broad substrate specificity ATP-binding cassette transporter ABCG2 Human genes 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 101000823298 Homo sapiens Broad substrate specificity ATP-binding cassette transporter ABCG2 Proteins 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 2
- YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N [N].[P] Chemical compound [N].[P] YUWBVKYVJWNVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazine Chemical compound C1=CN=NC=N1 FYADHXFMURLYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACRCGKKNPOZIPG-UHFFFAOYSA-N 3,9-dimethyl-2,4,8,10-tetraoxa-3$l^{5},9$l^{5}-diphosphaspiro[5.5]undecane 3,9-dioxide Chemical compound C1OP(C)(=O)OCC21COP(C)(=O)OC2 ACRCGKKNPOZIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 ADRNSOYXKABLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002989 Euphorbia neriifolia Species 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVMWIXWOIGJRGE-UHFFFAOYSA-N NP(O)=O Chemical class NP(O)=O BVMWIXWOIGJRGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920007019 PC/ABS Polymers 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJKCITHLCNCAHA-UHFFFAOYSA-K aluminum dioxidophosphanium Chemical class [Al+3].[O-][PH2]=O.[O-][PH2]=O.[O-][PH2]=O ZJKCITHLCNCAHA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910001377 aluminum hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940058905 antimony compound for treatment of leishmaniasis and trypanosomiasis Drugs 0.000 description 1
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- SXXILWLQSQDLDL-UHFFFAOYSA-N bis(8-methylnonyl) phenyl phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 SXXILWLQSQDLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- KTLIMPGQZDZPSB-UHFFFAOYSA-N diethylphosphinic acid Chemical compound CCP(O)(=O)CC KTLIMPGQZDZPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 229920003247 engineering thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000007706 flame test Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012768 molten material Substances 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- GUSFEBGYPWJUSS-UHFFFAOYSA-N pentaazanium;[oxido(phosphonatooxy)phosphoryl] phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O GUSFEBGYPWJUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoramidic acid Chemical compound NP(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/346—Clay
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
- C08K5/1345—Carboxylic esters of phenolcarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34922—Melamine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34924—Triazines containing cyanurate groups; Tautomers thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
Description
したがって、必要とする添加レベルがより低い、新規でかつより効率的な難燃剤解決策の要求がある。
ホスホロアミデート化合物およびトリアジン系化合物を含む難燃剤組成物であって、
ここで、該ホスホロアミデート化合物は、一般式(I):
によって表され、
ここで、R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~3のアルキル基であり、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素数1~3のアルキレン基であり、R13は炭素数1~6のアルキレン基であり、B1は水素原子または炭素数1~6のアルキル基であり、Aは水素原子または一般式(II):
で表される有機基であり、
ここで、R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~3のアルキル基であり、R14およびR15はそれぞれ独立して炭素数が1~3のアルキレン基であり、B2は水素原子または炭素数1~6のアルキル基であり、そして
ここで、Aが水素原子であり、かつB1が炭素数1~6のアルキル基である場合には、B1とR13-Aとが結合して、一般式(I)中の窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよく、そして
Aが一般式(II)で表される有機基であり、B2が炭素数1~6のアルキル基であり、かつB1が炭素数1~6のアルキル基である場合には、B1とB2とが結合して、一般式(I)中の窒素原子、一般式(II)中の窒素原子およびR13と一緒になって含窒素複素環を形成してもよく、そして
ここで、該トリアジン系化合物が、1,3,5-トリアジン構造もしくは1,3,5-トリアジン縮合環構造を有する化合物またはその塩である、
組成物。
前記トリアジン系化合物が、メラミン、メラミンの縮合体またはそれらの塩である、上記項1に記載の難燃剤組成物。
前記トリアジン系化合物がメラミンの塩である、上記項1または2に記載の難燃剤組成物。
前記トリアジン系化合物がメラミンのシアヌレート塩である、上記項1~3のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記一般式(I)において、R1およびR2がメチル基であり、そしてR11およびR12がメチレン基である、上記項1~4のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記一般式(I)において、Aが一般式(II)で表される有機基であり、R3およびR4がメチル基であり、そしてR14およびR15がメチレン基である、上記項1~5のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記一般式(I)において、R13が炭素数1~2のアルキレン基である、上記項6に記載の難燃剤組成物。
前記一般式(I)において、B1およびB2が水素原子である、上記項6または7に記載の難燃剤組成物。
前記ホスホロアミデート化合物:前記トリアジン系化合物の質量比が1:9~9:1である、上記項1~9のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
熱可塑性ポリウレタン樹脂、および
上記項1~10のいずれか1項に記載の難燃剤組成物
を含む、難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
前記熱可塑性ポリウレタン樹脂が、ポリエーテルポリウレタン、ポリエステルポリウレタンまたはポリカーボネートポリウレタンを含む、上記項11に記載の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
前記難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物中の前記ホスホロアミデート化合物および前記トリアジン系化合物の合計量が7~50質量%である、上記項11または12に記載の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
酸化防止剤をさらに含む、上記項11~13のいずれか1項に記載の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
他の添加剤をさらに含む、上記項11~14のいずれか1項に記載の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
一般式(I):
[式中、R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~3のアルキル基であり、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素数1~3のアルキレン基であり、R13は炭素数1~6のアルキレン基であり、B1は水素原子または炭素数1~6のアルキル基であり、Aは水素原子または一般式(II):
(式中、R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数が1~3のアルキル基であり、R14およびR15はそれぞれ独立して炭素数が1~3のアルキレン基であり、B2は水素原子または炭素数1~6のアルキル基である)で表される有機基であり、そして
ここで、Aが水素原子であり、かつB1が炭素数1~6のアルキル基である場合には、B1とR13-Aとが結合して、一般式(I)中の窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよく、
Aが一般式(II)で表される有機基であり、B2が炭素数1~6のアルキル基であり、かつB1が炭素数1~6のアルキル基である場合には、B1とB2とが結合して、一般式(I)中の窒素原子、一般式(II)中の窒素原子およびR13と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。]
で表されるホスホロアミデート化合物を含む難燃剤組成物であって、
ここで、該組成物は、さらに、
熱可塑性ポリウレタン樹脂;または
トリアジン系化合物
を含み、そして
ここで、該トリアジン系化合物が、1,3,5-トリアジン構造もしくは1,3,5-トリアジン縮合環構造を有する化合物またはその塩である、
組成物。
前記組成物が前記トリアジン系化合物を含む、項A1に記載の難燃剤組成物。
前記トリアジン系化合物が、メラミンの塩またはメラミンの縮合体である、項A2に記載の難燃剤組成物。
前記トリアジン系化合物がメラミンの塩である、項A2に記載の難燃剤組成物。
前記トリアジン系化合物がメラミンのシアヌレート塩である、項A2に記載の難燃剤組成物。
前記一般式(I)において、R1およびR2がメチル基であり、R11およびR12がメチレン基である項A1~A5のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記一般式(I)において、Aが一般式(II)で表される有機基であり、R3およびR4がメチル基であり、R14およびR15がメチレン基である項A1~A6のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記一般式(I)において、R13が炭素数1~2のアルキレン基である項A7に記載の難燃剤組成物。
前記一般式(I)において、B1およびB2が水素原子である項A7またはA8に記載の難燃剤組成物。
前記組成物が、前記熱可塑性ポリウレタン樹脂を含み、そして該熱可塑性ポリウレタン樹脂が、ポリエーテルポリウレタン、ポリエステルポリウレタンまたはポリカーボネートポリウレタンを含む、項A1~A10のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物中の前記ホスホロアミデート化合物の量が7~30質量%である、項A1~A11のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物中の前記ホスホロアミデート化合物の量が7~15質量%である、項A1~A12のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物が熱可塑性ポリウレタン樹脂を含み、そして該組成物中の該熱可塑性ポリウレタン樹脂の量が70~90質量%であり、そして該組成物中の前記ホスホロアミデート化合物の量が7~30質量%である、項A1~A12のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物が前記トリアジン系化合物を含み、該組成物中の前記ホスホロアミデート化合物の量が7~30質量%であり、そして該組成物中の該トリアジン系化合物の量が3~25質量%である、項A1~A14のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物が前記トリアジン系化合物を含み、該組成物中の前記ホスホロアミデート化合物の量が7~15質量%であり、そして該組成物中の該トリアジン系化合物の量が3~15質量%である、項A1~A15のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物が前記トリアジン系化合物を含み、そして前記ホスホロアミデート化合物:該トリアジン系化合物の質量比が9:1~1:9である、項A1~A16のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物が前記トリアジン系化合物を含み、そして前記ホスホロアミデート化合物:該トリアジン系化合物の質量比が3:1~1:3である、項A1~A17のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
さらにタルクを含む、項A1~A18のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物が以下の性能:
a)V0のUL-94等級;または
b)24よりも高いLOI
を有する、項A1~A19のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物がマスターバッチである、項A1~A20のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
前記組成物が成形された製品である、項A1~A20のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
以下を含む難燃性熱可塑性組成物。
a)熱可塑性ポリウレタン樹脂;
b)一般式(IV)または(V)で表される環状ホスホロアミデート化合物:
[ここで、
・R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数が1~3のアルキル基であり、
・R11、R12、R14およびR15は、それぞれ独立に、炭素数1~3のアルキレン基であり、
・B1およびB2は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1~6のアルキル基であり、
・R13は、炭素数1~6のアルキレン基であり、そして
・R17は、炭素数2~12のアルキレン基である。];および
c)必要に応じてトリアジン系化合物。
前記熱可塑性ポリウレタン樹脂が、ポリエーテルポリウレタン、ポリエステルポリウレタンおよびポリカーボネートポリウレタンまたはそれらの混合物から選択されることを特徴とする、項B1に記載の組成物。
前記トリアジン系化合物が、メラミンシアヌレート、メラミン、メラミン縮合体またはそれらの混合物であることを特徴とする、項B1に記載の組成物。
前記トリアジン系化合物がメラミンシアヌレートであることを特徴とする項B1に記載の組成物。
以下を含む難燃性熱可塑性組成物:
a)ポリエーテルポリウレタン、ポリエステルポリウレタンおよびポリカーボネートポリウレタン、またはそれらの混合物から選択される熱可塑性ポリウレタン、70~90質量%;
b)上記一般式(4)の化合物、5質量%~30質量%;
c)メラミンシアヌレートまたはメラミンまたはメラミン縮合体またはそれらの混合物、0質量%~25質量%;および
d)必要に応じて0質量%~10質量%の他の添加剤。
以下:
a)10~90質量%の濃度の上記一般式(4)の化合物;および
b)10~90質量%の濃度の、メラミンシアヌレートまたはメラミンまたはメラミン縮合体またはそれらの混合物
を含む、押出成形材料、射出成形または押出製品のためのポリウレタン樹脂を難燃化するのに有用な難燃剤粉末混合物であって、
ここで、2つの成分a)とb)の比は9:1から1:9であり、そしてより好ましくは3:1から1:3である、
難燃剤粉末混合物。
難燃性熱可塑性組成物であって、該組成物の総質量に対して以下:
a)ポリエーテルポリウレタン、ポリエステルポリウレタンおよびポリカーボネートポリウレタン、またはそれらの混合物の中から選択される熱可塑性ポリウレタン、70~95質量%、またはより好ましくは75~90質量%;
b)項B7に記載の難燃剤混合物、5~30質量%、またはより好ましくは10~25質量%;および
c)必要に応じて0%~10質量%の他の添加剤
を含む、組成物。
組成物の総質量に対して以下:
a)ポリエーテルポリウレタン、ポリエステルポリウレタンおよびポリカーボネートポリウレタンまたはそれらの混合物の中から選択される熱可塑性ポリウレタン、30~70質量%;
b)70~30質量%の項B7に記載の難燃剤粉末混合物;および
c)必要に応じて他の添加剤、例えば、タルクなどの充填剤、0~20質量%
を含む、押出成形材料、射出成形または押出製品用のポリウレタン樹脂を難燃化するのに有用なペレット形状の熱可塑性プラスチック濃縮物またはマスターバッチ。
前記難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物が以下の性能を有する、項B8に記載の組成物。
a)V0のUL-94等級;および
b)24よりも高いLOI値。
a)UL-94で1.6mmの厚さでのV0等級、および
b)24よりも高いLOI値。
A)熱可塑性ポリウレタン樹脂;
B)ホスホロアミデート化合物;
C)トリアジン系化合物;
D)必要に応じて、酸化防止剤;および
E)必要に応じて、他の添加剤、例えば加工助剤、顔料、1つ以上のフィラー、例えば、タルク。
1つの実施形態において、成分A)~E)の合計百分率は100質量%である。
以下、本発明の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物に用いられる熱可塑性ポリウレタン樹脂について詳細に説明する。
熱可塑性ポリウレタン樹脂に用いられるポリオールとしては、ポリウレタン樹脂用のポリオールとして公知の各種のポリオールが使用可能である。
前記ポリオールと反応させるポリイソシアネートは、複数のイソシアネート基を有する化合物である。本発明の熱可塑性ポリウレタン組成物において、ポリイソシアネートとしては、ポリウレタン樹脂に使用されている従来公知の任意のポリイソシアネートを使用することができる。この様なポリイソシアネート化合物としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート等を用いることができ、更に、これらのポリイソシアネートを変性して得られる変性ポリイソシアネート等を用いることができる。また、必要に応じて、2種類以上のポリイソシアネートの混合物を用いてもよい。
本発明に使用されるホスホロアミデート化合物(成分(B))は、一般式(I):
で表される。
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1~3のアルキル基であり、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素数1~3のアルキレン基であり、R13は炭素数1~6のアルキレン基であり、B1は水素原子又は炭素数1~6のアルキル基であり、Aは水素原子又は一般式(II):
で表される有機基である。
式中、R3およびR4はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数が1~3のアルキル基であり、R14およびR15はそれぞれ独立して炭素数が1~3のアルキレン基であり、B2は水素原子又は炭素数1~6のアルキル基である。
ここで、Aが水素原子である場合には、B1が炭素数1~6のアルキル基であって、そしてB1とR13-Aとが結合して、一般式(I)中の窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。
Aが一般式(II)で表される有機基であり、B2が炭素数1~6のアルキル基であり、かつB1が炭素数1~6のアルキル基である場合には、B1とB2とが結合して、一般式(I)中の窒素原子、一般式(II)中の窒素原子およびR13と一緒になって含窒素複素環を形成してもよい。
B1が炭素数1~6のアルキル基であり、且つAが水素原子であって、B1とR13-Aとが結合して、一般式(I)中の窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成している、一般式(III):
[式中、R1、R2、R11、およびR12は一般式(I)の定義と同じであり、R16は炭素数2~12のアルキレン基である]で表される化合物、
Aが一般式(II)で表される有機基であり、B1およびB2がそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~6のアルキル基である、一般式(IV):
[式中、R1、R2、R11、R12、およびR13は一般式(I)の定義と同じであり、R3、R4、R14、およびR15は一般式(II)の定義と同じであり、B1およびB2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~6のアルキル基である]で表される化合物、ならびに
B1が炭素数1~6のアルキル基であり、且つAが一般式(II)で表される有機基であって、B2が炭素数1~6のアルキル基であり、B1とB2とが結合して、一般式(I)中の窒素原子、一般式(II)中の窒素原子およびR13と一緒になって含窒素複素環を形成している、一般式(V):
[式中、R1、R2、R11、R12、およびR13は一般式(I)の定義と同じであり、R3、R4、R14、およびR15は一般式(II)の定義と同じであり、R17は炭素数2~12のアルキレン基である]
で表される化合物等が挙げられる。
本発明に使用されるトリアジン系化合物(成分(C))は、1,3,5-トリアジン構造または1,3,5-トリアジン縮合環構造を有する含窒素化合物である。
本発明の組成物には、必要に応じて、酸化防止剤が、酸化を防止するのに有効な量で含まれ得る。酸化防止剤は、押出の際の熱安定剤および加工安定剤としても使用され得る。この点に関して、酸化防止剤の例には、ヒンダードフェノール化合物、硫黄化合物、ホスファイト化合物、アミン-ケトン化合物およびアミン化合物が含まれる。酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール化合物とホスファイト化合物が好ましい。
モノフェノール化合物、例えば、
2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、
p-ベンゾキノン、
メチルヒドロキノン、
メチル-p-ベンゾキノン;
ビスフェノール化合物、例えば、
2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、
2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、
4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、
4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、
3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-[β-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、
2,2’-ジヒドロキシ-3,3’-ジ(α-メチルシクロヘキシル)-5,5’-ジメチルジフェニルメタン;
ポリフェノール化合物、例えば、
1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン、
1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、
テトラキス-[メチレン-3-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、
1,3,5-トリス(3’、5’-ジ-tert-ブチル-4’-ヒドロキシベンジル)-sec-トリアジン-2,4,6-(1H、3H、5H)トリオン;
ホスファイト化合物、例えば、
トリフェニルホスファイト、
ジフェニルイソデシルホスファイト、
フェニルジイソデシルホスファイト、
4,4’-ブチリデン-ビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェニルジトリデシル)ホスファイト、
環状ネオペンタンテトライルビス(オクタデシルホスファイト)、
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、
環状ネオペンタンテトライルビス-(2,6-ジ-ter-ブチル-4-メチルフェニル)ホスファイト、
2,2-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)オクチルホスファイト。
他の添加剤は、加工助剤、顔料、1種類以上の充填材(例えば、タルク)が挙げられる。さらに、必要に応じて、上記各種添加剤以外の添加剤を使用することができる。そのような添加剤としては、例えば、架橋剤、紫外線吸収剤、加水分解防止剤などを使用することができる。これらの添加剤の種類および添加量については特に限定はなく、通常用いられている添加剤を、通常の使用量の範囲において使用できる。具体的には、例えば、これらの添加剤のそれぞれについて、樹脂100質量部に対して0.01質量部以上とすることが可能であり、0.1質量部以上または1質量部以上とすることも可能であり、そして樹脂100質量部に対して20質量部以下とすることが可能であり、10質量部以下または5質量部以下とすることが可能である。
本発明の組成物には、必要に応じて、上記ホスホロアミデート化合物およびトリアジン系化合物以外の難燃剤(以下、「他の難燃剤」という)をさらに添加することもできる。
1つの好ましい実施形態において、本発明は、以下を含む難燃性TPU組成物を提供する。
A)熱可塑性ポリウレタン樹脂;
B)一般式(IV)または(V)で表されるホスホロアミデート化合物。
(式中、
・R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数が1~3のアルキル基である。
・R11、R12、R14およびR15は、それぞれ独立に、炭素数1~3のアルキレン基である。
・R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1~6のアルキル基である。
・R13は、炭素数1~6のアルキレン基である。
・R17は、炭素数2~12のアルキレン基である。)
C)トリアジン系化合物(メラミンシアヌレートが好ましい選択肢である。メラミン、または、メラミンの縮合体(例えば、メラム(CAS 3576-88-3)、メレム(CAS 1502-47-2)、メロン(CAS 32518-77-7)などの現在市販されているものなど)若しくはそれらの塩、純粋なものまたは混合物もまた選択肢である。)
D)必要に応じて、1種類以上の酸化防止剤、例えば、フェノール系酸化防止剤およびホスファイト酸化防止剤;および
E)必要に応じて、他の添加剤、例えば、顔料、フィラー、例えば、タルク。
a)UL-94試験で1.6mmの厚さにおいてV0の等級、および
b)24よりも高いLOI値。
実施例および比較例の配合物における全ての成分は、180℃~190℃の範囲の温度プロファイルで、24mm二軸押出機で押し出ししてペレットを製造した。そのポリマーペレットをメインホッパーに導入し、そして添加剤のドライブレンドを第1サイドフィーダーに導入した。押し出しされたポリマーペレットを90℃のオーブン中で乾燥し、そしてその後、圧縮成形によって異なる厚さのシートを得た。厚さ1.6mmのシートを切断してUL-94試験用の試験片を得て、そして厚さ3mmのシートを切断してLOI試験手順に適した試験片を得た。
燃焼性試験を、UL-94垂直試験手順に従って行い、そして報告した。5つの試験片の2つのセットを23℃および50%湿度で24時間状態調節した。試験結果がV0、V1、およびV2を満たさない場合、NC等級が与えられた。
LOI試験を、ASTM D2863の手順に従って行った。LOIは、試料が特定の条件下でろうそく状の形状で燃焼を持続することを可能にする酸素と窒素の混合物中の酸素の最小百分率である。
芳香族ポリエーテル系熱可塑性ポリウレタン樹脂、硬度85A(Estane 58311 NAT 028)、(以下、「TPU1」と記載する。)
環状ホスホロアミデート、上記式(4)の脂肪族2環式ホスホロアミデート化合物(以下、「ABCP」という)。ABCPは、米国特許出願公開公報第2016/0244582号、0173段落に記載された手順に従って製造された。
N,N 2-ビス(6-オキシド-6H-ジベンズ[c,e][1,2]オキサホスホリン-6-イル)-1,2-エタンジアミン(EDAB-DOPO、Metadynea製)、リン窒素含有化合物(以下、「EDAB-DOPO」と記載する。)
メラミンシアヌレート(Melagard MC25、イタルマッチケミカルズ製)、窒素含有化合物(以下、「MC」と記載する。)。
メラミン(メラミン、シグマアルドリッチ社製)、窒素含有化合物(以下、「MEL」という)。
メレム(Delacal 420、Delamin製)、窒素含有化合物(以下、「DEL」と記載する。)。
ジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩(Exolit OP1240、Clariant製)リン含有化合物(以下、「OP1240」と記載する)。
次亜リン酸アルミニウム(Phoslite B85AX、イタルマッチケミカルズ製)リン含有化合物(以下、「B85AX」と記載する。)。
3,9-ジメチル-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン3,9-ジオキシド(AFLAMMIT PCO900、THOR製)リン含有化合物(以下、「PCO900」と記載する。)。
リン酸メラミン(Melagard MP、イタルマッチケミカルズ製)、リン窒素含有化合物(以下、「MP」と記載する。)
ポリリン酸アンモニウム(Exolit AP 422)、リン含有化合物(以下、「APP」と記載する。)
タルク(STEAMIC T1 CA、Imerys製)、(以下、「TALC」と記載する。)
レゾルシノールビス(ジフェニルホスフェート)(Fyrolflex RDP、ICL Industries製)、リン含有化合物(以下、「RDP」と記載する。)。
20質量%のIrganox 1010、ヒンダードフェノール系熱安定剤と80質量%のIrgaphos 168、ホスファイト加工安定剤とのブレンド(Irganox B 561、BASF社製)(以下「B 561」と記載する。)。
表1Aの比較例C.1の結果から、難燃剤を含まないTPUがUL-94試験においてV2の性能を有することが理解される。
Claims (15)
- ホスホロアミデート化合物およびトリアジン系化合物を含む難燃剤組成物であって、
ここで、該ホスホロアミデート化合物は、一般式(I):
によって表され、
ここで、R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~3のアルキル基であり、R11およびR12はそれぞれ独立して炭素数1~3のアルキレン基であり、R13は炭素数1~6のアルキレン基であり、B1は水素原子または炭素数1~6のアルキル基であり、Aは水素原子または一般式(II):
で表される有機基であり、
ここで、R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~3のアルキル基であり、R14およびR15はそれぞれ独立して炭素数が1~3のアルキレン基であり、B2は水素原子または炭素数1~6のアルキル基であり、そして
ここで、Aが水素原子であり、かつB1が炭素数1~6のアルキル基である場合には、B1とR13-Aとが結合して、一般式(I)中の窒素原子と一緒になって含窒素複素環を形成してもよく、そして
Aが一般式(II)で表される有機基であり、B2が炭素数1~6のアルキル基であり、かつB1が炭素数1~6のアルキル基である場合には、B1とB2とが結合して、一般式(I)中の窒素原子、一般式(II)中の窒素原子およびR13と一緒になって含窒素複素環を形成してもよく、そして
ここで、該トリアジン系化合物が、1,3,5-トリアジン構造もしくは1,3,5-トリアジン縮合環構造を有する化合物またはその塩である、
組成物。 - 前記トリアジン系化合物が、メラミン、メラミンの縮合体またはそれらの塩である、請求項1に記載の難燃剤組成物。
- 前記トリアジン系化合物がメラミンの塩である、請求項1または2に記載の難燃剤組成物。
- 前記トリアジン系化合物がメラミンのシアヌレート塩である、請求項1~3のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式(I)において、R1およびR2がメチル基であり、そしてR11およびR12がメチレン基である、請求項1~4のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式(I)において、Aが一般式(II)で表される有機基であり、R3およびR4がメチル基であり、そしてR14およびR15がメチレン基である、請求項1~5のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式(I)において、R13が炭素数1~2のアルキレン基である、請求項6に記載の難燃剤組成物。
- 前記一般式(I)において、B1およびB2が水素原子である、請求項6または7に記載の難燃剤組成物。
- 前記ホスホロアミデート化合物:前記トリアジン系化合物の質量比が1:9~9:1である、請求項1~9のいずれか1項に記載の難燃剤組成物。
- 熱可塑性ポリウレタン樹脂、および
請求項1~10のいずれか1項に記載の難燃剤組成物
を含む、難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。 - 前記熱可塑性ポリウレタン樹脂が、ポリエーテルポリウレタン、ポリエステルポリウレタンまたはポリカーボネートポリウレタンを含む、請求項11に記載の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 前記難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物中の前記ホスホロアミデート化合物および前記トリアジン系化合物の合計量が7~50質量%である、請求項11または12に記載の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 酸化防止剤をさらに含む、請求項11~13のいずれか1項に記載の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
- 他の添加剤をさらに含む、請求項11~14のいずれか1項に記載の難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2024006126A JP2024026858A (ja) | 2019-08-09 | 2024-01-18 | 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP2019/031769 WO2021028999A1 (en) | 2019-08-09 | 2019-08-09 | Flame retardant composition and flame retardant thermoplastic polyurethane composition |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2024006126A Division JP2024026858A (ja) | 2019-08-09 | 2024-01-18 | 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022548198A true JP2022548198A (ja) | 2022-11-17 |
JP7462349B2 JP7462349B2 (ja) | 2024-04-05 |
Family
ID=74570643
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022507734A Active JP7462349B2 (ja) | 2019-08-09 | 2019-08-09 | 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物 |
JP2024006126A Pending JP2024026858A (ja) | 2019-08-09 | 2024-01-18 | 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2024006126A Pending JP2024026858A (ja) | 2019-08-09 | 2024-01-18 | 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220363868A1 (ja) |
EP (1) | EP4010450A4 (ja) |
JP (2) | JP7462349B2 (ja) |
KR (1) | KR20220058552A (ja) |
CN (1) | CN114502696A (ja) |
TW (1) | TW202113045A (ja) |
WO (1) | WO2021028999A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114958273B (zh) * | 2022-06-21 | 2024-03-19 | 广州茗睿实业股份有限公司 | 一种阻燃耐高温的环保胶水及其制备方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0748509A (ja) * | 1993-03-22 | 1995-02-21 | Elastogran Mas Gmbh & Co | 難燃性の熱可塑性ポリウレタン |
CN103224531A (zh) * | 2013-02-21 | 2013-07-31 | 吉林市吉溧化工有限责任公司 | 一种含p、n系阻燃剂的合成制造方法 |
WO2014038595A1 (ja) * | 2012-09-04 | 2014-03-13 | Dic株式会社 | 非ハロゲン系難燃性樹脂組成物および成形体 |
CN104861302A (zh) * | 2015-06-09 | 2015-08-26 | 北京斯维浩特新材料科技有限公司 | 一种高阻燃聚丙烯发泡片材及其制备方法 |
CN105086287A (zh) * | 2015-09-09 | 2015-11-25 | 安徽天润塑业有限公司 | 一种高阻燃pvc板及其生产方法 |
WO2019093066A1 (ja) * | 2017-11-10 | 2019-05-16 | 大八化学工業株式会社 | 難燃剤組成物および該難燃剤組成物を含む難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20070055886A (ko) * | 2005-11-28 | 2007-05-31 | 에스케이케미칼주식회사 | 비할로겐 난연 열가소성 폴리우레탄 복합 수지 조성물 |
DE102010035103A1 (de) * | 2010-08-23 | 2012-02-23 | Catena Additives Gmbh & Co. Kg | Flammschutzmittelzusammensetzungen enthaltend Triazin-interkalierte Metall-Phosphate |
CN105683337B (zh) * | 2013-10-31 | 2018-07-03 | 大八化学工业株式会社 | 阻燃剂和阻燃性聚氨酯树脂组合物 |
CN104693782A (zh) * | 2015-03-18 | 2015-06-10 | 苏州安鸿泰新材料有限公司 | 一种无卤阻燃聚醚型热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 |
-
2019
- 2019-08-09 JP JP2022507734A patent/JP7462349B2/ja active Active
- 2019-08-09 US US17/634,069 patent/US20220363868A1/en active Pending
- 2019-08-09 KR KR1020227007681A patent/KR20220058552A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-08-09 CN CN201980100997.9A patent/CN114502696A/zh active Pending
- 2019-08-09 EP EP19941103.4A patent/EP4010450A4/en active Pending
- 2019-08-09 WO PCT/JP2019/031769 patent/WO2021028999A1/en unknown
-
2020
- 2020-08-07 TW TW109126854A patent/TW202113045A/zh unknown
-
2024
- 2024-01-18 JP JP2024006126A patent/JP2024026858A/ja active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0748509A (ja) * | 1993-03-22 | 1995-02-21 | Elastogran Mas Gmbh & Co | 難燃性の熱可塑性ポリウレタン |
WO2014038595A1 (ja) * | 2012-09-04 | 2014-03-13 | Dic株式会社 | 非ハロゲン系難燃性樹脂組成物および成形体 |
CN103224531A (zh) * | 2013-02-21 | 2013-07-31 | 吉林市吉溧化工有限责任公司 | 一种含p、n系阻燃剂的合成制造方法 |
CN104861302A (zh) * | 2015-06-09 | 2015-08-26 | 北京斯维浩特新材料科技有限公司 | 一种高阻燃聚丙烯发泡片材及其制备方法 |
CN105086287A (zh) * | 2015-09-09 | 2015-11-25 | 安徽天润塑业有限公司 | 一种高阻燃pvc板及其生产方法 |
WO2019093066A1 (ja) * | 2017-11-10 | 2019-05-16 | 大八化学工業株式会社 | 難燃剤組成物および該難燃剤組成物を含む難燃性熱可塑性樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP4010450A1 (en) | 2022-06-15 |
US20220363868A1 (en) | 2022-11-17 |
JP7462349B2 (ja) | 2024-04-05 |
EP4010450A4 (en) | 2023-05-03 |
TW202113045A (zh) | 2021-04-01 |
JP2024026858A (ja) | 2024-02-28 |
KR20220058552A (ko) | 2022-05-09 |
WO2021028999A1 (en) | 2021-02-18 |
CN114502696A (zh) | 2022-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2926251T3 (es) | Composición de polímero con un retardante de llama de fosfonato | |
AU665442B2 (en) | Flame-retardant plastics molding composition of improved stability | |
KR101967602B1 (ko) | 열가소성 중합체를 위한 난연제-안정제 배합물 | |
US9884961B2 (en) | Phosphazene flame retardant polycarbonate compounds | |
KR20120125474A (ko) | 열가소성 성형 화합물용 난연제 조성물 | |
KR102604622B1 (ko) | 난연성 조성물 및 난연성 조성물을 함유하는 난연성 열가소성 수지 조성물 | |
JP2024026858A (ja) | 難燃剤組成物および難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物 | |
CN109233101A (zh) | 一种耐热阻燃聚丙烯组合物及其制备方法 | |
US20130210975A1 (en) | Flameproof Agent Stabiliser Combination for Thermoplastic and Duroplastic Polymers | |
CN104093726A (zh) | 二次膦酸和烷基膦酸的混合物、其制备方法及其用途 | |
KR20180044938A (ko) | 난연제 열가소성 폴리우레탄 | |
EP3601436A1 (en) | Flame-retarded styrene-containing formulations | |
KR20210124268A (ko) | 난연제 혼합물 | |
TW201402797A (zh) | 具有非常高限制氧氣指數的無鹵素阻燃性熱塑性聚胺基甲酸酯 | |
WO1997041173A1 (en) | Flame retardant composition for polymers | |
KR102458772B1 (ko) | 난연성 스티렌-함유 조성물 | |
WO2014168754A1 (en) | Flame retarded thermoplastic elastomer composition, process for making same and wire jacket | |
WO2000012608A1 (en) | Flame resistant polyketone resin compositions | |
TWI830717B (zh) | 阻燃劑混合物 | |
CN117242131A (zh) | 热塑性聚合物的阻燃剂-稳定剂组合物 | |
WO2022236322A1 (en) | Improved polymer composition | |
TW202134416A (zh) | 阻燃劑組合物及包含該阻燃劑組合物之阻燃性熱塑性樹脂組合物 | |
WO2021076615A2 (en) | Halogen free flame retardant thermoplastic elastomer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220712 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230824 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230919 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20231228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20231228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20240118 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20240219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240313 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240318 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7462349 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |