JP2022540502A - 衝撃及び振動のダンピング方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、可動部品と、前記可動部品に接触する超分子ポリマーとを含むダンパーアセンブリを準備することと、前記可動部品を前記振動及び/又は衝撃にさらすこと;を含む、振動及び/又は衝撃を減衰するための方法であって、前記超分子ポリマーが、複数のイオン化不可能な繰り返し単位[単位(U)]からなるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第1のポリマー[ポリマー(P1)]であって、2つの鎖末端(E1、E1’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能な酸基を含むポリマー(P1)と;複数の繰り返し単位[単位(U)]からなり且つポリマー(P1)のものと同じであるか又は異なるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第2のポリマー[ポリマー(P2)]であって、2つの鎖末端(E2、E2’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基を含むポリマー(P2)と;を反応させることによって得られるものである、方法に関する。【選択図】図1
Description
本出願は、2019年7月17日に出願された欧州特許出願第19186857.9号に基づく優先権を主張するものであり、この出願の全ての内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
本発明は、衝撃及び振動のダンピング方法に関する。
一般的に、ダンピングは、その振動を減らす、抑制する、又は防止する効果を有する振動システム内の又はそれに対する影響である。これは、典型的には、振動中に蓄えられるエネルギーを消散させることによって得られる。衝撃吸収材又はダッシュポットなどのダンパーは、衝撃の運動エネルギーを別の形態のエネルギー(典型的には熱、これはその後消散する)へと変換することにより、衝撃インパルスを吸収し且つ減衰させるように設計された装置である。
エラストマー、ジェル、及び粘性のある流体(「ダンピングエラストマー」、「ダンピングジェル」、及び「ダンピング流体」とも呼ばれる)を含むダンパーは、多くの分野で広く使用されている。例えば、ダンパーは、地震及び風により生じる振動を抑えるために超高層ビル及び他の土木構造物(例えば橋、タワー、高架高速道路)、送電線、自動車、航空機、及び宇宙船に取り付けられる。後者では、胴体、翼、及び人工衛星の構成部品の振動と音の低減にダンパーが使用される。更に、不整地を横断する際の着陸及び離陸時に生じる衝撃を吸収するために、ショックアブソーバーがサスペンションシステムに組み込まれる。同様に、ねじれ振動がクランク軸自体を破損する場合があり、又は駆動されるベルト、ギア、及び付属の部品を故障させる場合があることから、ねじりダンパーも内燃エンジンのクランク軸中のねじれ振動を低減するために使用されている。
最近では、25℃で30,000~2,500,000cStの粘度を有する高粘度のシリコーンオイルが、運動の振動、脈動、及び振幅に対するそれらの高いダンピング作用、並びにこれらの良好な温度-粘度特性及び高い剪断安定性のため、ダンピング流体として広く使用されている。前記シリコーンオイルは、非常に大きい数平均分子量(Mn)を有しており、これは約100,000から500,000を超える範囲である。
しかしながら、Mnが100,000より大きいシリコーンオイルは、優れた収率及び純度で製造することが困難である。それらの合成プロセスは、Mnが低いシリコーンオイルよりも高い温度及び短い反応時間を必要とする。しかしながら、これらの条件下では、二次反応の介在のため、変換収率が大幅に低下する。結果として、高粘度のシリコーンオイル合成は非常にコストを要する。
加えて、ダンピング流体として現在使用されている高粘度のシリコーンオイルは、酸、塩基、及び水分に対する感受性、及び特に熱に対する不安定性などの複数の欠点を有している。実際に、高温(200℃以上)への長期暴露の結果として、高粘性のシリコーンオイルは、それらが動作不可能になり、交換しなければならないまで、経時的に徐々に硬化する。また、前記高粘度シリコーンオイルの熱に対する不安定さは、シリコーンオイルの粘度が増加するにつれてよりはっきりする。
更に、前記高粘度シリコーンオイルはリサイクルが容易ではない。
シリコーンエラストマー及びシリコーンジェルは、特に振動が騒音又は損傷さえも引き起こす装置においても、ダンピング材料として使用されている。例えば、Journal of Sound and Vibration(1972)21(2),133-147には、音響励振への応答を低減するための、航空機のパネルに適用される人工ダンピング処理におけるシリコーンエラストマーの使用が開示されている。しかしながら、それらのダンピング特性は、ポリマー主鎖の固有の性質によって制限される。更に、前記シリコーンジェル及びシリコーンエラストマーはリサイクルも困難である。
したがって、高いダンピング特性を備えており、且つ単純で迅速な合成プロセスによって調製することができる、複数のダンピング用途における使用を目的とした材料を提供することへのニーズが感じられる。
第1の態様では、本発明は、
- 少なくとも1つの可動部品と、前記少なくとも1つの可動部品に接触する少なくとも1種の超分子ポリマーとを含むダンパーアセンブリを準備することであって、前記超分子ポリマーが、
a)複数のイオン化不可能な繰り返し単位[単位(U)]からなるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第1のポリマー[ポリマー(P1)]であって、2つの鎖末端(E1、E1’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能な酸基を含むポリマー(P1)と;
b)複数の繰り返し単位[単位(U)]からなり且つポリマー(P1)のものと同じであるか又は異なるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第2のポリマー[ポリマー(P2)]であって、2つの鎖末端(E2、E2’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基を含むポリマー(P2)と;
を反応させることによって得られるものであり、
好ましくは、前記ポリマー(P1)及び(P2)の鎖(R)が、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖、ポリアルキルシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリエステル鎖、及びポリブタジエン鎖から独立して選択されること;
- 前記少なくとも1つの可動部品を前記振動及び/又は衝撃にさらして、それを減衰させること;
を含む、振動及び/又は衝撃を減衰するための方法に関する。
- 少なくとも1つの可動部品と、前記少なくとも1つの可動部品に接触する少なくとも1種の超分子ポリマーとを含むダンパーアセンブリを準備することであって、前記超分子ポリマーが、
a)複数のイオン化不可能な繰り返し単位[単位(U)]からなるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第1のポリマー[ポリマー(P1)]であって、2つの鎖末端(E1、E1’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能な酸基を含むポリマー(P1)と;
b)複数の繰り返し単位[単位(U)]からなり且つポリマー(P1)のものと同じであるか又は異なるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第2のポリマー[ポリマー(P2)]であって、2つの鎖末端(E2、E2’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基を含むポリマー(P2)と;
を反応させることによって得られるものであり、
好ましくは、前記ポリマー(P1)及び(P2)の鎖(R)が、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖、ポリアルキルシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリエステル鎖、及びポリブタジエン鎖から独立して選択されること;
- 前記少なくとも1つの可動部品を前記振動及び/又は衝撃にさらして、それを減衰させること;
を含む、振動及び/又は衝撃を減衰するための方法に関する。
第2の態様では、本発明は、1つの可動部品と、前記少なくとも1つの可動部品に接触している上で定義した少なくとも1種の超分子ポリマーと、を含むダンパーアセンブリに関する。
出願人は、驚くべきことに、上で特定した超分子ポリマーが高いダンピング特性を有することを見出した。特に、出願人は、驚くべきことに、所定の鎖(R)及び所定の分子量を有する少なくとも1種のポリマー(P1)と少なくとも1種のポリマー(P2)とを反応させることによって得られる超分子ポリマーが、類似の性質の鎖を有しておりポリマー(P1)及び(P2)と類似の(又は更に大きい)分子量を有するがイオン的に相互接続されずに超分子ポリマーを形成しているポリマーと比較して、大幅に増加したダンピング特性を有することを見出した。最終的に、出願人は、興味深いことに、当該技術分野で公知のダンピング流体よりも大幅に小さい分子量を有し、そのため合成がはるかに容易であるポリマー(P1)及び(P2)から出発して、改善されたダンピング特性を得ることができること見出した。
出願人は、興味深いことに、上で特定した超分子ポリマーのダンピング特性が、ポリマー(P1)及び(P2)の鎖(R)の化学構造、それらの分子量、及び前記ポリマー(P1)と(P2)との間のモル比を変えることによって容易に調整できることも見出した。加えて、出願人は、驚くべきことに、上で特定した超分子ポリマーのダンピング特性が、鎖(R)の化学構造を変えずにポリマー(P1)及び(P2)の分子量及び化学量論比を変えることによって、弾性材料から粘性流体まで容易に調整できることを見出した。
本明細書において、別段の指示がない限り、以下の用語は、以下の意味を有するものとする。
「超分子ポリマー」という表現は、イオン相互作用によって一体に保持されたポリマー単位からなる構造を表すことが意図されている。
「イオン化可能なアミノ基」及び「イオン化可能な酸基」という表現は、イオン性基、すなわちそれぞれカチオン性基及びアニオン性基を形成することができるアミノ基又は酸基を特定する。より詳しくは、イオン化可能なアミノ基は、一級、二級、又は三級のアミノ基を特定する一方で、イオン化可能な酸基は、そのプロトン化形態で少なくとも1つのヒドロキシル官能基を含む酸基、すなわちプロトン性酸基を特定する。
「炭化水素基」は、炭素原子から1つ以上の水素原子を除去することによって炭化水素から誘導されるラジカルであり、したがって、炭化水素基は、別の化学基との結合を形成することができる1つ以上の末端を含む。
「脂環式基」は、飽和又は不飽和のいずれであってもよい1つ以上の全て炭素の環からなる脂肪族環状基である。
形容詞「芳香族」は、4n+2(式中、nは0又は任意の正の整数である)に等しい数のπ電子を有する任意の単核の又は多核の環状基(又は環状部位)を意味し、芳香族基(又は芳香族部位)は、アリール又はアリーレン基(又はアリール若しくはアリーレン部位)であってよい。
「芳香族基」は、1つのベンゼン環から構成されるか又は2つ以上の隣接環炭素原子を共有することにより一体に縮合した複数のベンゼン環から構成される1つのコアからなる。非限定的な例は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、テトラセン、トリフェニレン、ピレン、ペリレンである。
脂環式及び芳香族基は、1つ以上の直鎖若しくは分岐アルキル若しくはアルコキシ基及び/又はハロゲン原子で置換されていてもよく、並びに/又は環の中に窒素、酸素、及び硫黄などの1つ以上のヘテロ原子を含むことができる。
Mnは数平均分子量を指す。
G’は、貯蔵されたエネルギーの大きさであり、且つポリマー系材料の弾性部分を表すものである貯蔵弾性率を指す。
G”は、熱として散逸されるエネルギーの大きさであり、且つポリマー系材料の粘性部分を表すものである損失弾性率を指す。
Tan(δ)は、タンジェントデルタとも呼ばれ、G”とG’との間の比であり、ポリマー系材料の弾性部分に対する粘性部分の程度を与える。
Wdは、1サイクルあたりの散逸エネルギーを指す。
η*は、剪断応力の強制調和振動中に決定される周波数依存粘度関数である複素粘度を指す。
例えば「ポリマー(P1)」のような式又は式の一部を識別する、化合物の名前、記号、又は数字の前後の括弧「(…)」の使用は、それらの名前、記号、又は数を残りの本文から区別し易くするという目的を有しているにすぎず、したがって前記括弧はまた省略することもできる。
範囲が示される場合、範囲端は含まれる。
前述したように、本発明による方法は、少なくとも1つの可動部品と、前記可動部品に接触する少なくとも1種の超分子ポリマーとを含むダンパーアセンブリを準備すること、及び前記少なくとも1つの可動部品を前記振動及び/又は衝撃にさらして、それを減衰させること、を含む。前述したように、超分子ポリマーは、複数のイオン化不可能な繰り返し単位[単位(U)]からなるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第1のポリマー[ポリマー(P1)]であって、2つの鎖末端(E1、E1’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能な酸基を含むポリマー(P1)と;複数の繰り返し単位[単位(U)]からなるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第2のポリマー[ポリマー(P2)]であって、2つの鎖末端(E2、E2’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基を含むポリマー(P2)と;を反応させることによって得られる。
好ましくは、ポリマー(P1)及びポリマー(P2)は、アモルファスであり、-35℃未満、好ましくは-35℃~-120℃のTgを有し、且つ好ましくは1.4~0.6、より好ましくは1.2~0.8、更に好ましくは1.1~0.9の範囲であるポリマー(P1)の当量とポリマー(P2)の当量との間の比を有する。
ポリマー(P1)
ポリマー(P1)は、以下の式(P1)で表すことができる:
(P1) E1-R-E1’
(式中、Rは上で定義したポリマー鎖であり、E1及びE1’は、互いに同じであるか又は異なり、少なくとも1つのイオン化可能な酸基をそれぞれ含む末端基である。
ポリマー(P1)は、以下の式(P1)で表すことができる:
(P1) E1-R-E1’
(式中、Rは上で定義したポリマー鎖であり、E1及びE1’は、互いに同じであるか又は異なり、少なくとも1つのイオン化可能な酸基をそれぞれ含む末端基である。
鎖末端E1及びE1’
ポリマー(P1)の鎖末端E1及びE1’は、好ましくは、カルボン酸基、ホスホン酸基、及びスルホン酸基の中から選択される少なくとも1つのイオン化可能な酸基を含む。前記イオン化可能な酸基のそれぞれは、ポリマー(P2)の一端にある少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基との酸/塩基反応によってアニオン性基を形成することができる。
ポリマー(P1)の鎖末端E1及びE1’は、好ましくは、カルボン酸基、ホスホン酸基、及びスルホン酸基の中から選択される少なくとも1つのイオン化可能な酸基を含む。前記イオン化可能な酸基のそれぞれは、ポリマー(P2)の一端にある少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基との酸/塩基反応によってアニオン性基を形成することができる。
好ましくは、基E1及びE1’は互いに同じである。
好ましくは、基E1及びE1’は、以下の式(E1-A)に従う:
(E1-A) -B1-(EA)m
(式中、
EAは、-COOH、-P(O)(OREA)2、又は-S(O)2OH基を表し、REAのうちの一方は水素であり、他方は水素又は直鎖若しくは分岐アルキル、好ましくはC1~C4アルキルであり;
mは1以上の正の数であり、mは好ましくは2であり;
B1は、好ましくは1~20個の炭素原子を含み、且つ1つ以上のヘテロ原子を含み得る炭化水素基であり、前記ヘテロ原子は、好ましくは、N、S、及びOの中から選択される)。
(E1-A) -B1-(EA)m
(式中、
EAは、-COOH、-P(O)(OREA)2、又は-S(O)2OH基を表し、REAのうちの一方は水素であり、他方は水素又は直鎖若しくは分岐アルキル、好ましくはC1~C4アルキルであり;
mは1以上の正の数であり、mは好ましくは2であり;
B1は、好ましくは1~20個の炭素原子を含み、且つ1つ以上のヘテロ原子を含み得る炭化水素基であり、前記ヘテロ原子は、好ましくは、N、S、及びOの中から選択される)。
好ましくは、B1は、少なくとも1つの環状炭化水素基を含み、これは、脂環式基、芳香族基、1つ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基、及び1つ以上のヘテロ原子を含むヘテロ芳香族基から選択することができ、前記1つ以上のヘテロ原子は、好ましくはN、S、及びOから選択される。前記少なくとも1つの環状炭化水素基は、1つ以上の置換基を含み得る。B1が2つ以上の環状基、すなわち少なくとも2つの環状基を含む場合、前記環状基は、縮合していてもよく、或いは結合又は任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む任意の(ヒドロ)カーボン二価基を介して連結されていてもよく、前記ヘテロ原子は、好ましくはN、S、及びOから選択される。
好ましくは、B1は、-O-、-S-、-OC(O)O-、-OC(O)NH-、-NH-C(O)-、OC(O)S-、-SC(O)S-、-NHC(O)NH-、-NH-C(=S)、及び-NHC(S)NH-から選択される1つ以上の基を含む。
鎖(R)
前述したように、鎖(R)は、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖、ポリアルキルシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリエステル鎖、及びポリブチエン鎖から独立して選択される。好ましくは、前記鎖(R)は、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖、ポリアルキルシロキサン鎖、及びポリオキシアルキレン鎖から選択される。
前述したように、鎖(R)は、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖、ポリアルキルシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリエステル鎖、及びポリブチエン鎖から独立して選択される。好ましくは、前記鎖(R)は、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖、ポリアルキルシロキサン鎖、及びポリオキシアルキレン鎖から選択される。
ポリアルキルシロキサン鎖(RS)
一実施形態によれば、前記鎖(R)は、下記式の、互いに同じであるか又は異なる繰り返し単位[単位(US)]を含む、好ましくはこれからなる、ポリアルキルシロキサン鎖[鎖(RS)]である:
(US)
(式中、Ras及びRbsは、互いに同じであるか異なり、独立して、水素、直鎖又は分岐(ハロ)アルキル及びアリールから選択されるが、RasとRbsのうちの少なくとも1つは水素ではないことを条件とし;
Ras及びRbsは、好ましくは、1~4個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキル基であり、Ras及びRbsは、好ましくはメチル基である。
一実施形態によれば、前記鎖(R)は、下記式の、互いに同じであるか又は異なる繰り返し単位[単位(US)]を含む、好ましくはこれからなる、ポリアルキルシロキサン鎖[鎖(RS)]である:
(US)
Ras及びRbsは、好ましくは、1~4個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキル基であり、Ras及びRbsは、好ましくはメチル基である。
好ましい実施形態では、前記鎖(RS)は以下の式(RS-I)を有する:
(RS-I) Si(CH3)2O[Si(CH3)2O]nsSi(CH3)2
(式中、nsは、[Si(CH3)2O]ns鎖のMnが好ましくは500~50,000、より好ましくは500~30,000の範囲になるように選択された正の数である)。
(RS-I) Si(CH3)2O[Si(CH3)2O]nsSi(CH3)2
(式中、nsは、[Si(CH3)2O]ns鎖のMnが好ましくは500~50,000、より好ましくは500~30,000の範囲になるように選択された正の数である)。
少量(例えば鎖(RS-I)の重量に基づいて<1%(重量))の疑似単位、欠陥、又は繰り返し単位不純物は、これが鎖の化学的特性に影響を与えることなく鎖(RS-I)の中に含まれ得る。
好ましい実施形態によれば、ポリマー(P1)は、以下の式(PS1-A)に従う:
(PS1-A) RS-[(CH2)ns*NHC(O)-RB1-(COOH)2]2
(式中、RSは、上の式(RS-I)を有し、ns*は0又は1以上の正の数であり、好ましくは1~10の範囲であり、より好ましくは2~5の範囲であり、RB1は、C1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基である)。
(PS1-A) RS-[(CH2)ns*NHC(O)-RB1-(COOH)2]2
(式中、RSは、上の式(RS-I)を有し、ns*は0又は1以上の正の数であり、好ましくは1~10の範囲であり、より好ましくは2~5の範囲であり、RB1は、C1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基である)。
好ましくは、RB1は芳香族基である。より好ましくは、RB1は、C6芳香族基である。様々な実施形態によれば、各-COOH基は、-NHC(O)-に対してオルト位、メタ位、又はパラ位であってよい。様々な実施形態によれば、各-COOH基は、互いに対してオルト位、メタ位、又はパラ位であってよい。
ポリオキシアルキレン鎖(ROA)
一実施形態によれば、前記鎖(R)は、以下の式の、互いに同じであるか又は異なる繰り返し単位[単位(UOA)]を含む、好ましくはこれからなるポリオキシアルキレン鎖[鎖(ROA)]である:
-OR*OA- (UOA)
(式中、R*OAは直鎖又は分岐のアルキレン二価基である)。
一実施形態によれば、前記鎖(R)は、以下の式の、互いに同じであるか又は異なる繰り返し単位[単位(UOA)]を含む、好ましくはこれからなるポリオキシアルキレン鎖[鎖(ROA)]である:
-OR*OA- (UOA)
(式中、R*OAは直鎖又は分岐のアルキレン二価基である)。
前記鎖(ROA)は、好ましくは500~10,000、より好ましくは500~5,000の範囲のMnを有する。
好ましくは、前記鎖(ROA)は、オキシプロピレン又はオキシテトラメチレン繰り返し単位又はそれらの混合物を含み、好ましくは本質的にこれからなる。したがって、式(UOA)において、各R*OAは、互いに同じであるか又は異なり、独立して、式(R*OA-i)~(R*OA-ii)のプロピレン基及び式(R*OA-iv)のテトラメチレン基から選択される:
(R*OA-i) -CH2CH2CH2-
(R*OA-ii) -CH2CH(CH3)-
(R*OA-iii) -CH(CH3)CH2-
(R*OA-iv) -CH2CH2CH2CH2-
(R*OA-i) -CH2CH2CH2-
(R*OA-ii) -CH2CH(CH3)-
(R*OA-iii) -CH(CH3)CH2-
(R*OA-iv) -CH2CH2CH2CH2-
指定されたもの以外の少量(すなわち<1モル%)の基R*OAが、これが鎖(ROA)の化学的特性に影響を与えることなく不純物、欠陥、又は疑似成分として存在し得る。
好ましい実施形態では、前記鎖(ROA)はポリオキシプロピレン鎖であり、各R*OAは、上記式(R*OA-i)~(R*OA-iii)のプロピレン基の中から独立して選択される。
別の好ましい実施形態では、前記鎖(ROA)は、ポリテトラメチレングリコール鎖であり、各R*OAは、上記の式(R*OA-iv)のテトラメチレン基である。
好ましい実施形態によれば、ポリマー(P1)は、以下の式(POA1-A)に従う:
(POA1-A) (HOOC)2RB1-(OR*OA)n*OA-O-RB1(COOH)2
(式中、RB1及びR*OAは上で定義した通りであり、n*OAは、鎖(ROA)のMnが好ましくは500~10,000、より好ましくは500~5,000の範囲であるように選択される正の数であり;R*OAは上で定義した通りである)。
(POA1-A) (HOOC)2RB1-(OR*OA)n*OA-O-RB1(COOH)2
(式中、RB1及びR*OAは上で定義した通りであり、n*OAは、鎖(ROA)のMnが好ましくは500~10,000、より好ましくは500~5,000の範囲であるように選択される正の数であり;R*OAは上で定義した通りである)。
別の好ましい実施形態によれば、ポリマー(P1)は、以下の式(POA1-B)に従う:
(POA1-B) (HOOC)2RB1-C(O)-(OR*OA)n*OA-O-C(O)-RB1(COOH)2
(式中、RB1、n*OA、及びR*OAは、ポリマー(POA1-A)に関して上で定義した通りである。
(POA1-B) (HOOC)2RB1-C(O)-(OR*OA)n*OA-O-C(O)-RB1(COOH)2
(式中、RB1、n*OA、及びR*OAは、ポリマー(POA1-A)に関して上で定義した通りである。
上の式(POA1-A)及び(POA1-B)において、RB1は好ましくは芳香族基である。より好ましくは、RB1はC6芳香族基である。様々な実施形態によれば、各-COOH基は、-C(O)-に対してオルト位、メタ位、パラ位であってよい。様々な実施形態によれば、各-COOH基は、互いに対してオルト位、メタ位、パラ位であってよい。
完全又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖(RF)
一実施形態によれば、前記鎖(R)は、少なくとも1つのカテナリーエーテル結合と少なくとも1つのフルオロカーボン部位とを有する互いに同じであるか又は異なる繰り返し単位[単位(UF)]を含む、好ましくはこれからなる、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖[鎖(RF)]である。
一実施形態によれば、前記鎖(R)は、少なくとも1つのカテナリーエーテル結合と少なくとも1つのフルオロカーボン部位とを有する互いに同じであるか又は異なる繰り返し単位[単位(UF)]を含む、好ましくはこれからなる、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖[鎖(RF)]である。
好ましくは、前記鎖(RF)は、以下の中から選択される単位(UF)を含む:
(UF-i) -CFXO-(ここで、Xは、F又はCF3である);
(UF-ii) -CFXCFXO-(ここで、Xは、各存在において同じであるか又は異なり、F又はCF3であるが、Xの少なくとも1つは-Fであることを条件とする);
(UF-iii) -CF2CF2CW2O-(式中、Wのそれぞれは、互いに等しいか又は異なり、F、Cl、Hである);
(UF-iv) -CF2CF2CF2CF2O-;
(UF-v) -(CF2)j-CFZ-O-(式中、jは、0~3の整数であり、Zは一般式-ORf*Tの基であり、Rf*は0~10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:-CFX*O-、-CF2CFX*O-、-CF2CF2CF2O-、-CF2CF2CF2CF2O-(各X*のそれぞれは、独立して、F又はCF3である)の中から選択され、Tは、C1~C3パーフルオロアルキル基である)。
(UF-i) -CFXO-(ここで、Xは、F又はCF3である);
(UF-ii) -CFXCFXO-(ここで、Xは、各存在において同じであるか又は異なり、F又はCF3であるが、Xの少なくとも1つは-Fであることを条件とする);
(UF-iii) -CF2CF2CW2O-(式中、Wのそれぞれは、互いに等しいか又は異なり、F、Cl、Hである);
(UF-iv) -CF2CF2CF2CF2O-;
(UF-v) -(CF2)j-CFZ-O-(式中、jは、0~3の整数であり、Zは一般式-ORf*Tの基であり、Rf*は0~10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:-CFX*O-、-CF2CFX*O-、-CF2CF2CF2O-、-CF2CF2CF2CF2O-(各X*のそれぞれは、独立して、F又はCF3である)の中から選択され、Tは、C1~C3パーフルオロアルキル基である)。
単位(UF)が互いに異なる場合、それらは鎖に沿ってランダムに分布している。
好ましくは、前記鎖(RF)は、式(RF-I):
(RF-I) -(CFX1O)g1(CFX2CFX3O)g2(CF2CF2CF2O)g3(CF2CF2CF2CF2O)g4-
(式中、
- X1は、-F及び-CF3から独立して選択され;
- X2、X3は、互いに及び各存在において同じであるか又は異なり、独立して、-F、-CF3であり、但し、Xの少なくとも1つは-Fであることを条件とし;
- g1、g2、g3、及びg4は、互いに同じであるか又は異なり、独立して、Mnが400~10,000の範囲になるように選択される0以上の整数であり;g1、g2、g3及びg4のうちの少なくとも2つがゼロとは異なる場合、異なる繰り返し単位は、鎖に沿って概して統計的に分布している)
を有する。
(RF-I) -(CFX1O)g1(CFX2CFX3O)g2(CF2CF2CF2O)g3(CF2CF2CF2CF2O)g4-
(式中、
- X1は、-F及び-CF3から独立して選択され;
- X2、X3は、互いに及び各存在において同じであるか又は異なり、独立して、-F、-CF3であり、但し、Xの少なくとも1つは-Fであることを条件とし;
- g1、g2、g3、及びg4は、互いに同じであるか又は異なり、独立して、Mnが400~10,000の範囲になるように選択される0以上の整数であり;g1、g2、g3及びg4のうちの少なくとも2つがゼロとは異なる場合、異なる繰り返し単位は、鎖に沿って概して統計的に分布している)
を有する。
より好ましくは、前記鎖(RF)は、以下の式(RF-IA)~(RF-IE)の鎖から選択される:
(RF-IA)-(CF2CF2O)a1(CF2O)a2-
(式中、
- a1及びa2は、独立して、Mnが400~10,000、好ましくは400~5,000、より好ましくは400~4,000の範囲になるような0以上の整数であり;a1及びa2の両方が好ましくはゼロではなく、比a1/a2は好ましくは0.1~10の範囲であり、好ましくは0.2~5の範囲である);
(RF-IB)-(CF2CF2O)b1(CF2O)b2(CF(CF3)O)b3(CF2CF(CF3)O)b4-
(式中、
- b1、b2、b3、b4は、独立して、Mnが400~10,000、好ましくは400~5,000の範囲になるような0以上の整数であり;好ましくはb1は0であり、b2、b3、b4は、0より大きく、比b4/(b2+b3)は1以上である);
(RF-IC)-(CF2CF2O)c1(CF2O)c2(CF2(CF2)cwCF2O)c3-
(式中、
- cw=1又は2であり;
c1、c2、及びc3は、独立して、Mnが400~10,000、好ましくは400~5,000の範囲になるような0以上の整数であり;好ましくはc1、c2、及びc3は全て0より大きく、比c3/(c1+c2)は概して0.2より小さい);
(RF-ID)-(CF2CF(CF3)O)d-
(式中、
- dは、Mnが400~10,000、好ましくは400~5,000の範囲になるような0より大きい整数である);
(RF-IE)-(CF2CF2C(Hal)2O)e1-(CF2CF2CH2O)e2-(CF2CF2CH(Hal)O)e3-
(式中、
- Halは、各存在において同じであるか又は異なり、フッ素原子及び塩素原子から選択されるハロゲン、好ましくはフッ素原子であり;
- e1、e2、及びe3は、互いに同じであるか又は異なり、(e1+e2+e3)Mnが400~10,000の範囲になるように選択された0以上の整数である)。
(RF-IA)-(CF2CF2O)a1(CF2O)a2-
(式中、
- a1及びa2は、独立して、Mnが400~10,000、好ましくは400~5,000、より好ましくは400~4,000の範囲になるような0以上の整数であり;a1及びa2の両方が好ましくはゼロではなく、比a1/a2は好ましくは0.1~10の範囲であり、好ましくは0.2~5の範囲である);
(RF-IB)-(CF2CF2O)b1(CF2O)b2(CF(CF3)O)b3(CF2CF(CF3)O)b4-
(式中、
- b1、b2、b3、b4は、独立して、Mnが400~10,000、好ましくは400~5,000の範囲になるような0以上の整数であり;好ましくはb1は0であり、b2、b3、b4は、0より大きく、比b4/(b2+b3)は1以上である);
(RF-IC)-(CF2CF2O)c1(CF2O)c2(CF2(CF2)cwCF2O)c3-
(式中、
- cw=1又は2であり;
c1、c2、及びc3は、独立して、Mnが400~10,000、好ましくは400~5,000の範囲になるような0以上の整数であり;好ましくはc1、c2、及びc3は全て0より大きく、比c3/(c1+c2)は概して0.2より小さい);
(RF-ID)-(CF2CF(CF3)O)d-
(式中、
- dは、Mnが400~10,000、好ましくは400~5,000の範囲になるような0より大きい整数である);
(RF-IE)-(CF2CF2C(Hal)2O)e1-(CF2CF2CH2O)e2-(CF2CF2CH(Hal)O)e3-
(式中、
- Halは、各存在において同じであるか又は異なり、フッ素原子及び塩素原子から選択されるハロゲン、好ましくはフッ素原子であり;
- e1、e2、及びe3は、互いに同じであるか又は異なり、(e1+e2+e3)Mnが400~10,000の範囲になるように選択された0以上の整数である)。
好ましい実施形態によれば、ポリマー(P1)は、以下の式(PF1-A)~(PF1-C)のいずれかに従うポリマーから選択される:
(PF1-A) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOCH2COOH]2
(PF1-B) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)-RB1-COOH]2
(PF1-C) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDNHC(O)-RB1-COOH]2
(これらの式中、
nDは0又は1以上の整数であり、
RB1は、任意選択的に1つ以上の-COOH基を含んでいてもよいC1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、
Xは上で定義したとおりである)。
(PF1-A) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOCH2COOH]2
(PF1-B) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)-RB1-COOH]2
(PF1-C) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDNHC(O)-RB1-COOH]2
(これらの式中、
nDは0又は1以上の整数であり、
RB1は、任意選択的に1つ以上の-COOH基を含んでいてもよいC1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、
Xは上で定義したとおりである)。
ポリマー(P2)
ポリマー(P2)は、以下の式(P2)で表すことができる:
(P2) E2-R-E2’
(式中、Rは上で定義したポリマー鎖であり、E2及びE2’は、互いに同じであるか又は異なり、少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基をそれぞれ含む末端基である。
ポリマー(P2)は、以下の式(P2)で表すことができる:
(P2) E2-R-E2’
(式中、Rは上で定義したポリマー鎖であり、E2及びE2’は、互いに同じであるか又は異なり、少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基をそれぞれ含む末端基である。
鎖末端E2及びE2’
鎖末端E2及びE2’は、好ましくは、一級、二級、又は三級アミノ基の中から選択される少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基を含む。「イオン化可能な一級、二級、又は三級アミノ基」は、アミノ基がその遊離形態であり、その結果ポリマー(P1)の一端にある少なくとも1つの酸基との酸/塩基反応によってカチオン基を形成することができることを意味する。
鎖末端E2及びE2’は、好ましくは、一級、二級、又は三級アミノ基の中から選択される少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基を含む。「イオン化可能な一級、二級、又は三級アミノ基」は、アミノ基がその遊離形態であり、その結果ポリマー(P1)の一端にある少なくとも1つの酸基との酸/塩基反応によってカチオン基を形成することができることを意味する。
好ましくは、基E2及びE2’は互いに同じである。
好ましくは、基E2及びE2’は、以下の式(E2-A)に従う:
(E2-A) -B2-(N(RP2)2)p
(式中、
各RP2は、各存在において互いに同じであるか又は異なり、水素又は直鎖若しくは分岐アルキル、好ましくはC1~C4アルキルであり;
pは1以上の正の数であり、pは好ましくは1又は2であり;
B2は、好ましくは1~20個の炭素原子を含み、且つ任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む炭化水素基であり、前記ヘテロ原子は、好ましくは、N、S、及びOの中から選択される)。
(E2-A) -B2-(N(RP2)2)p
(式中、
各RP2は、各存在において互いに同じであるか又は異なり、水素又は直鎖若しくは分岐アルキル、好ましくはC1~C4アルキルであり;
pは1以上の正の数であり、pは好ましくは1又は2であり;
B2は、好ましくは1~20個の炭素原子を含み、且つ任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む炭化水素基であり、前記ヘテロ原子は、好ましくは、N、S、及びOの中から選択される)。
B2は、任意選択的に1つ以上の環状炭化水素基を含み、これは、脂環式基、芳香族基、1つ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基、及び1つ以上のヘテロ原子を含むヘテロ芳香族基を含むことができ、ヘテロ原子は、好ましくはN、S、及びOから選択される。前記環状炭化水素基のそれぞれは、1つ以上の置換基を含み得る。B2が2つ以上の環状基、すなわち少なくとも2つの環状基を含む場合、前記環状基は、縮合していてもよく、或いは結合を介して又は1つ以上のヘテロ原子を含み得る任意の(ヒドロ)カーボン二価基を介して連結されていてもよく、前記ヘテロ原子は、好ましくはN、S、及びOから選択される。
B2は、任意選択的に、-O-、-S-、-OC(O)O-、-OC(O)NH-、-NH-C(O)-、OC(O)S-、-SC(O)S-、-NHC(O)NH-、-NHC(S)NH-、-N(RP2*)-から選択される1つ以上の基を含み、RP2*は、水素又は直鎖若しくは分岐アルキル、好ましくはC1~C4アルキル、より好ましくはメチルを表す。
鎖(R)
鎖(R)は、ポリマー(P1)について上で定義した通りである。
鎖(R)は、ポリマー(P1)について上で定義した通りである。
一実施形態によれば、ポリマー(P2)は、以下の式(PS2-A)に従う:
(PS2-A) RS-[(CH2)ns*NH-RB2-(N(RP2)2)2]2
(式中、RSは上記式(RS-I)を有し;ns*は0又は1以上の正の数であり、好ましくは1~10の範囲であり、より好ましくは2~5の範囲であり;RP2は上で定義した通りであり、好ましくは水素であり、RB2は、C1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基である)。好ましくは、RB2は、ヘテロ芳香族基である。より好ましくは、RB2は、C6ヘテロ芳香族基である。更に好ましくは、RB2はトリアジンである。なおより好ましくは、RB2は、1,3,5-トリアジンである。
(PS2-A) RS-[(CH2)ns*NH-RB2-(N(RP2)2)2]2
(式中、RSは上記式(RS-I)を有し;ns*は0又は1以上の正の数であり、好ましくは1~10の範囲であり、より好ましくは2~5の範囲であり;RP2は上で定義した通りであり、好ましくは水素であり、RB2は、C1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基である)。好ましくは、RB2は、ヘテロ芳香族基である。より好ましくは、RB2は、C6ヘテロ芳香族基である。更に好ましくは、RB2はトリアジンである。なおより好ましくは、RB2は、1,3,5-トリアジンである。
別の実施形態によれば、ポリマー(P2)は、以下の式(PS2-B)に従う:
(PS2-B) RS-[(CH2)ns #-NH2]2
(式中、ns#は、1~20、好ましくは1~10の正の数であり、RSは上記式(RS-I)の鎖である)。
(PS2-B) RS-[(CH2)ns #-NH2]2
(式中、ns#は、1~20、好ましくは1~10の正の数であり、RSは上記式(RS-I)の鎖である)。
更に、一実施形態によれば、前記ポリマー(P2)は、以下の式(POA2-A)に従う:
(POA2-A) ((RP2)2N)2RB2-(OR*OA)n*OA-R*OA-RB2(N(RP2)2)2
(式中、RB2は、C1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり;n*OAは、鎖ROAのMnが500~10,000、より好ましくは500~5,000の範囲であるように選択される正の数であり;R*OA及びRP2は上で定義した通りである)。
(POA2-A) ((RP2)2N)2RB2-(OR*OA)n*OA-R*OA-RB2(N(RP2)2)2
(式中、RB2は、C1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり;n*OAは、鎖ROAのMnが500~10,000、より好ましくは500~5,000の範囲であるように選択される正の数であり;R*OA及びRP2は上で定義した通りである)。
更なる実施形態によれば、ポリマー(P2)は、以下の式(POA2-B)に従う:
(POA2-B) ((RP2)2N)2RB2-NH-(OR*OA)n*OA-R*OA-NH-RB2(N(RP2)2)2
(式中、RB2、n*OA、R*OA、RP2は、ポリマー(POA2-A)について上で定義した通りである)。
(POA2-B) ((RP2)2N)2RB2-NH-(OR*OA)n*OA-R*OA-NH-RB2(N(RP2)2)2
(式中、RB2、n*OA、R*OA、RP2は、ポリマー(POA2-A)について上で定義した通りである)。
上の式(POA2-A)及び(POA2-B)において、RB2は好ましくはヘテロ芳香族基である。より好ましくは、RB2は、C6ヘテロ芳香族基である。更に好ましくは、RB2はトリアジンである。なおより好ましくは、RB2は1,3,5-トリアジンである。
更に、更なる実施形態によれば、ポリマー(P2)は、以下の式(PF2-A)~(PF2-D)のいずれかに従うポリマーから選択される:
(PF2-A) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDN(RP2)2]2
(PF2-B) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDNH-RB2-N(RP2)2]2
(PF2-C) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)-RB2-N(RP2)2]2
(PF2-D) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)NH-RB2NHC(O)ORB3-N(RP2)2]2
(これらの式中、
nDは0又は1以上の整数であり、
RB2はC1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、
RB3は、任意選択的に1つ以上の-N(RP2*)-基(式中のRP2*は水素又は直鎖若しくは分岐のアルキルである)が挿入されていてもよいC2~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基であり、
RP2は水素又は直鎖若しくは分岐アルキルであり、
Xは上で定義した通りである)。
(PF2-A) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDN(RP2)2]2
(PF2-B) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDNH-RB2-N(RP2)2]2
(PF2-C) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)-RB2-N(RP2)2]2
(PF2-D) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)NH-RB2NHC(O)ORB3-N(RP2)2]2
(これらの式中、
nDは0又は1以上の整数であり、
RB2はC1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、
RB3は、任意選択的に1つ以上の-N(RP2*)-基(式中のRP2*は水素又は直鎖若しくは分岐のアルキルである)が挿入されていてもよいC2~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基であり、
RP2は水素又は直鎖若しくは分岐アルキルであり、
Xは上で定義した通りである)。
超分子ポリマー
超分子ポリマーは、ポリマー(P1)とポリマー(P2)との間の当量比が1.4~0.6、好ましくは1.2~0.8、より好ましくは1.1~0.9の範囲で、従来の混合技術に従ってポリマー(P1)とポリマー(P2)とを混合することによって調製することができる。混合は、適切な混合装置を使用して、溶媒の有無に関わらず行うことができる。疑義を回避するために明記しておくと、ポリマーの当量(P1)とポリマーの当量(P2)との間の比率は、ポリマー(P1)の各末端基にある少なくとも1つのイオン化可能な酸基と、ポリマー(P2)の各末端にある少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基との間の酸/塩基反応を指す。
超分子ポリマーは、ポリマー(P1)とポリマー(P2)との間の当量比が1.4~0.6、好ましくは1.2~0.8、より好ましくは1.1~0.9の範囲で、従来の混合技術に従ってポリマー(P1)とポリマー(P2)とを混合することによって調製することができる。混合は、適切な混合装置を使用して、溶媒の有無に関わらず行うことができる。疑義を回避するために明記しておくと、ポリマーの当量(P1)とポリマーの当量(P2)との間の比率は、ポリマー(P1)の各末端基にある少なくとも1つのイオン化可能な酸基と、ポリマー(P2)の各末端にある少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基との間の酸/塩基反応を指す。
超分子ポリマーの製造において、1種以上のポリマー(P1)を使用することができる。「より多くのポリマー」とは、鎖(R)の繰り返し単位(U)の種類、末端基(E1)及び(E1’)の種類、又はそれらの両方、又は数平均分子量が互いに異なるポリマー(P1)を使用できることを意味する。
超分子ポリマーの製造において、1種以上のポリマー(P2)を使用することもできる。「より多くのポリマー」とは、鎖(R)の繰り返し単位(U)の種類、末端基(E2)及び(E2’)の種類、又はそれらの両方、又は数平均分子量が互いに異なるポリマー(P2)を使用できることを意味する。
好ましい実施形態によれば、1種のポリマー(P1)と1種のポリマー(P2)が超分子ポリマーの製造に使用される。ポリマー(P1)の鎖(R)は、ポリマー(P2)の鎖(R)と同じであっても異なっていてもよい。一実施形態では、前記ポリマー(P1)は4つのイオン化可能な酸性末端基を有し、前記ポリマー(P2)は2つのイオン化可能なアミノ末端基を有する。別の実施形態では、前記ポリマー(P1)は4つのイオン化可能な酸性末端基を有し、前記ポリマー(P2)は4つのイオン化可能なアミノ末端基を有する。
別の好ましい実施形態によれば、1種のポリマー(P1)と2種ポリマー(P2)とが超分子ポリマーの製造に使用される。この場合も、ポリマー(P1)の鎖(R)は、ポリマー(P2)の鎖(R)と同じであっても異なっていてもよい。
ポリマー(P1)及びポリマー(P2)は、同じ繰り返し単位(U)からなるポリマー鎖を有することができ、或いは単位(U)の性質及び/又は分子量及び/又はその他の構造的特徴が異なるポリマー鎖を有し得ることが更に理解される。
理論に拘束されるものではないが、ポリマー(P1)及びポリマー(P2)が上の当量比で混合される場合、ポリマー(P1)の各末端にあるイオン化可能な酸基は、ポリマー(P2)の各末端にあるイオン化可能なアミノ基と酸/塩基反応をすると考えられる。
前記超分子ポリマーは、単独で、又は適切な追加の成分と混合して使用することができる。前記追加の成分は、好ましくは有機及び無機フィラーの中から選択される。前記無機フィラーには、特にケイ酸塩化合物(例えばケイ酸アルミニウムなどの金属ケイ酸塩)、二酸化チタン、アルミナ、シリカ、ゼオライト、マイカ、タルク、カオリン、チョーク、炭素繊維、カーボンナノチューブ、ガラス繊維、炭酸カルシウム、チタン酸カリウム、金属硫酸塩(例えば硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸ストロンチウム)が含まれる。前記有機フィラーには、特に、セルロース及び他のポリマー、好ましくはより高いTgを有するポリマー(例えばポリアミド及びポリスルホンなどの芳香族重縮合物)が含まれる。
ダンパーアセンブリ
有利には、前記超分子ポリマーは、高圧、高作業負荷、及び高温が関与する用途で使用されるダンパーアセンブリ内のダンピング材料として使用される。しかしながら、当業者であれば、中程度又は低い作業負荷、及び/又は温度、及び/又は圧力での前記超分子ポリマーの使用も有利な場合があることを容易に理解するであろう。
有利には、前記超分子ポリマーは、高圧、高作業負荷、及び高温が関与する用途で使用されるダンパーアセンブリ内のダンピング材料として使用される。しかしながら、当業者であれば、中程度又は低い作業負荷、及び/又は温度、及び/又は圧力での前記超分子ポリマーの使用も有利な場合があることを容易に理解するであろう。
ダンパーアセンブリは、可動部品の運動エネルギーを別の形態のエネルギー(通常は熱、これはその後放散される)に変換することによって振動及び/又は衝撃を減衰させることを目的としている。
前述したように、ダンパーアセンブリは、少なくとも1つの可動部品と、前記少なくとも1つの可動部品に接触する上で定義した少なくとも1種の超分子ポリマーとを含む。
本発明の第1の実施形態によれば、前記ダンパーアセンブリは、前記超分子ポリマーを含み、且つ中に可動部品を摺動自在に封入しているチャンバーを含む。有利には、前記超分子ポリマーは、粘性流体又は弾性ジェルの分類に属する。例えば、前記チャンバーはシリンダーであり、前記可動部品はピストンであり、前記ピストンは前記超分子ポリマーの中に浸漬される。この実施形態によれば、ピストンに作用する力又はピストンに向けられる衝撃は、ピストンの動きを超分子ポリマーに作用させ、ピストンのこの動きは、そのような力又は衝撃を消散させる。言い換えると、ピストンがさらされる振動及び/又は衝撃は、超分子ポリマー自体によって減衰又は吸収される。
本発明の第2の実施形態によれば、前記ダンパーアセンブリは、前記少なくとも1つの可動部品に接触している、前記超分子ポリマーから少なくとも部分的に製造されたダンピングガスケット(又はダンピングシール)を含む。特定の実施形態では、前記ダンピングガスケットは、2つの可動部品の間に挟まれている。有利には、前記超分子ポリマーは、弾性固体、例えばエラストマーの分類に属する。有利には、前記少なくとも1つの可動部品は、剛性構造、より好ましくは、複合材料又は金属に基づく構造である。この実施形態によれば、前記剛性構造は、振動及び/又は衝撃にさらされると動き、これは、それに応じて変形する超分子ポリマーによって減衰される。
好ましくは、ダンパーアセンブリは、ダッシュポット;ツインチューブ又はモノチューブの衝撃吸収材、積極官能型(PSD)衝撃吸収材、加速度感応ダンピング(ASD)などの衝撃吸収材;ロータリーダンパー;同調質量ダンパー;ビスカスカップリング;ビスカスファンクラッチ、及びねじりビスカスダンパーを含む群の中で選択される。
上で定義したダンパーアセンブリを含む典型的な装置は、車両(サスペンション設備、キャブレータ、内燃デバイス、エンジン、トランスミッション、クランクシャフトなど)用、作業船(エンジンなど)用、航空機及び宇宙船(航空機キャリアデッキなど)用、動力伝達ライン用、風力タービン用、消費者エレクトロニクス(携帯電話及びパーソナルコンピュータなど)用、沖合リグ用、石油・ガス分配システム(ポンプなど)用の機械又は電気デバイス;圧縮機(ガスパイプライン用の往復圧縮機など)用;建物及び土木構造物(橋、塔、高架幹線道路など)用の機械的又は電気的デバイスを含む群の中で選択される。
本発明は、非限定的な実施例によって以下の実験の部でより詳細に説明される。
実験の部
材料
トリメリット酸無水物、2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5トリアジン、炭酸水素カリウム、メタンスルホニルクロリド、1,4-ジオキサン、2-プロパノール(IPA)、t-ブチルメチルエーテル(TBME)、トルエン、ジクロロメタン、アセトン、ヘキサフルオロキシレン(HFX)、エチレンジアミンは、Aldrich(登録商標)から購入し、受け取ったままの状態で使用した。
材料
トリメリット酸無水物、2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5トリアジン、炭酸水素カリウム、メタンスルホニルクロリド、1,4-ジオキサン、2-プロパノール(IPA)、t-ブチルメチルエーテル(TBME)、トルエン、ジクロロメタン、アセトン、ヘキサフルオロキシレン(HFX)、エチレンジアミンは、Aldrich(登録商標)から購入し、受け取ったままの状態で使用した。
下記式のポリマー(P2F):
NH2-(CH2)ns-Rs-(CH2)ns-NH2
(式中、Rsはポリ(ジメチルシロキサン)鎖であり、ns=3、Mn=3000[以降(P2F-1)]、Mn=5000[以降(P2F-2)]、Mn=27000[以降(P2F-3)]は、Gelest(登録商標)から入手した。
NH2-(CH2)ns-Rs-(CH2)ns-NH2
(式中、Rsはポリ(ジメチルシロキサン)鎖であり、ns=3、Mn=3000[以降(P2F-1)]、Mn=5000[以降(P2F-2)]、Mn=27000[以降(P2F-3)]は、Gelest(登録商標)から入手した。
ポリ(プロピレングリコール)(Mn2000)[以降(PPG-ジオール)(Mn2000)]は、Aldrich(登録商標)から購入し、受け取ったままの状態で使用した。
ポリ(プロピレングリコール)(Mn4000)[以降(PPG-ジオール)(Mn4000)]は、Aldrich(登録商標)から購入し、受け取ったままの状態で使用した。
ポリ(プロピレングリコール)-ビス(2-アミノプロピルエーテル)(Mn2000)[以降(PPG-ジアミン)]は、Aldrich(登録商標)から購入し、受け取ったままの状態で使用した。これは、-70℃のTgを特徴とする低粘度の液体であり、1分子あたり2個のアミン基を含み、次の式に従う:
(式中、nは上述したMnが得られるような整数である)。これはPPGに基づく製品の合成に使用した。
Fomblin(登録商標)YR:
CF3-[(OC(CF3)FCF2)m-(OCF2)n]OCF3(m+n=40;m/n=20;Mn6400)、
Fomblin(登録商標)ZDOL PFPE:
HOCH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2OH(a1/a2=1.2;Mn1500)、及び
Fomblin ZDOL TX(登録商標)PFPE:HO(CH2CH2O)nDCH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2(OCH2CH2)nDOH(nD=1.5;Mn2000)
は、Solvay Specialty Polymersから入手可能である。
CF3-[(OC(CF3)FCF2)m-(OCF2)n]OCF3(m+n=40;m/n=20;Mn6400)、
Fomblin(登録商標)ZDOL PFPE:
HOCH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2OH(a1/a2=1.2;Mn1500)、及び
Fomblin ZDOL TX(登録商標)PFPE:HO(CH2CH2O)nDCH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2(OCH2CH2)nDOH(nD=1.5;Mn2000)
は、Solvay Specialty Polymersから入手可能である。
PDMS Alpa LSR 1302901A/Bはシリコーンエラストマーであり、CHTから購入した。
SilGel(登録商標)612A/Bはシリコーンゲルであり、Wackerから購入した。
25℃で30,000cSt(Mn91,700)、300,000cSt(Mn204,000)、及び250万cSt(Mn423,000)の粘度を有するトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンは、超高粘度の直鎖シリコーン流体であり、Gelest(登録商標)から購入した。
方法
サンプルの調製
全てのサンプルは、ポリマー(P1)及び(P2)を1の当量比[すなわちポリマー(P1)のnr酸性基=ポリマー(P2)のnr塩基性基]で混合することによって調製した。
サンプルの調製
全てのサンプルは、ポリマー(P1)及び(P2)を1の当量比[すなわちポリマー(P1)のnr酸性基=ポリマー(P2)のnr塩基性基]で混合することによって調製した。
典型的な手順では、ポリマー(P1)及びポリマー(P2)を適切な溶媒に個別に溶解し(例えばtert-ブチルメチルエーテル又は酢酸エチル又はジクロロメタン中に1~99重量%)、次いで、室温(30℃)でメカニカルスターラーを備えた反応器の中で一緒に混合する。混合物を室温(25℃)で12時間保持し、その後、溶媒を減圧(0.001torr)下で70℃で除去した。
レオロジー特性
Tan(δ)、複素粘度(η*)、及び損失弾性率(G”)は、ラボ用振動剪断レオメーター「TA Instruments AR 2000ex」を用いて、25℃~100℃の温度範囲で1Hzで決定した。前記レオメーターは温度制御された試験チャンバーを備えており、全ての測定のために25mmの平行板形状を採用した。
Tan(δ)、複素粘度(η*)、及び損失弾性率(G”)は、ラボ用振動剪断レオメーター「TA Instruments AR 2000ex」を用いて、25℃~100℃の温度範囲で1Hzで決定した。前記レオメーターは温度制御された試験チャンバーを備えており、全ての測定のために25mmの平行板形状を採用した。
1サイクル当たりの散逸エネルギー(Wd)は、Wd=πγ0G”として決定した。式中、γ0は加えられた変形(1%の剪断ひずみ)であり、G”は上述した通りに決定される。
13C及び1H NMR
NMR分析は、5mmプローブを備えたBruker AvanceTM400MHz分光計で行い、得られたスペクトルをBrukerのTopSpinTMソフトウェア(3.2ver.)を使用して処理した。
NMR分析は、5mmプローブを備えたBruker AvanceTM400MHz分光計で行い、得られたスペクトルをBrukerのTopSpinTMソフトウェア(3.2ver.)を使用して処理した。
ポリマー構造は、1H又は13C NMR分析によって決定した。ポリマー(P1)及び(P2)の数平均分子量(Mn)は、ポリマー末端基分析(1H NMRスペクトルを使用)によって推定した。
合成実施例
実施例1-式:
(式中、Rsはポリ(ジメチルシロキサン)鎖であり、Mn3444である)のポリマー(P1A)[以降(P1A)]の合成。
ガラス製反応器の中にポリマーP2F-1(100g、33.33mmol、Mn3000)を入れ、70℃で機械撹拌を行いながら真空下で2時間乾燥させた。1,4-ジオキサン(100ml)及び無水トリメリット酸(15.95g、83mmol)を反応器に加え、100℃で18時間撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。NMR分析により、99%を超える純度の表題の生成物が得られたことが確認された。
実施例1-式:
ガラス製反応器の中にポリマーP2F-1(100g、33.33mmol、Mn3000)を入れ、70℃で機械撹拌を行いながら真空下で2時間乾燥させた。1,4-ジオキサン(100ml)及び無水トリメリット酸(15.95g、83mmol)を反応器に加え、100℃で18時間撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。NMR分析により、99%を超える純度の表題の生成物が得られたことが確認された。
実施例2-式:
(式中、Rsはポリ(ジメチルシロキサン)鎖であり、Mn6256である)のポリマー(P1B)[以降(P1B)]の合成。
ガラス製反応器の中にポリマーP2F-2(100g、20mmol、Mn5000)を入れ、70℃で機械撹拌を行いながら真空下で2時間乾燥させた。1,4-ジオキサン(100ml)及び無水トリメリット酸(9.606g、50mmol)を反応器に加え、100℃で24時間撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。NMR分析により、99%を超える純度の表題の生成物が得られたことが確認された。
ガラス製反応器の中にポリマーP2F-2(100g、20mmol、Mn5000)を入れ、70℃で機械撹拌を行いながら真空下で2時間乾燥させた。1,4-ジオキサン(100ml)及び無水トリメリット酸(9.606g、50mmol)を反応器に加え、100℃で24時間撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。NMR分析により、99%を超える純度の表題の生成物が得られたことが確認された。
実施例3-式:
(式中、Rsはポリ(ジメチルシロキサン)鎖であり、Mn27300である)のポリマー(P1C)[以降(P1C)]の合成。
ガラス製反応器の中にポリマーP2F-3(100g、3.7mmol、Mn27000)を入れ、70℃で機械撹拌を行いながら真空下で2時間乾燥させた。1,4-ジオキサン(100ml)及び無水トリメリット酸(1.9g、10mmol)を反応器に加え、100℃で24時間撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。NMR分析により、99%を超える純度の表題の生成物が得られたことが確認された。
ガラス製反応器の中にポリマーP2F-3(100g、3.7mmol、Mn27000)を入れ、70℃で機械撹拌を行いながら真空下で2時間乾燥させた。1,4-ジオキサン(100ml)及び無水トリメリット酸(1.9g、10mmol)を反応器に加え、100℃で24時間撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。NMR分析により、99%を超える純度の表題の生成物が得られたことが確認された。
実施例4-式:
のポリマー(P1D)(Mn2470)[以降(P1D)]の合成。
窒素雰囲気下、脱水DMF(100ml)に溶解した無水トリメリット酸(144.1g、750mmol)をガラス製反応器の中に入れた。トリエチルアミン(165ml)及びDMAP(9.16g、75mmol)を溶液に入れ、混合物を室温(25℃)で30分間撹拌した。上で特定したPPG-ジオール(Mn2000)(250g、125mmol)をDMF(100ml)に溶解し、30分間かけて混合物に滴下した。PPG-ジオール(Mn2000)のヒドロキシル基が完全に変換されるまで混合物を80℃で48時間連続的に撹拌し、これをNMRで追跡した。その後、反応混合物を室温で冷却し、ジクロロメタンで希釈し、1NのHCl水溶液(3回)、続いて食塩水(2回)、そして最後に水(1回)で洗浄した。有機相を分離及び濃縮することで、100%の収率で目的の生成物を得た。1H-NMR分析により、表題の生成物が得られたことが確認された。
窒素雰囲気下、脱水DMF(100ml)に溶解した無水トリメリット酸(144.1g、750mmol)をガラス製反応器の中に入れた。トリエチルアミン(165ml)及びDMAP(9.16g、75mmol)を溶液に入れ、混合物を室温(25℃)で30分間撹拌した。上で特定したPPG-ジオール(Mn2000)(250g、125mmol)をDMF(100ml)に溶解し、30分間かけて混合物に滴下した。PPG-ジオール(Mn2000)のヒドロキシル基が完全に変換されるまで混合物を80℃で48時間連続的に撹拌し、これをNMRで追跡した。その後、反応混合物を室温で冷却し、ジクロロメタンで希釈し、1NのHCl水溶液(3回)、続いて食塩水(2回)、そして最後に水(1回)で洗浄した。有機相を分離及び濃縮することで、100%の収率で目的の生成物を得た。1H-NMR分析により、表題の生成物が得られたことが確認された。
実施例5-式:
のポリマー(P1E)(Mn2192且つEw548)[以降(P1E)]の合成。
トリメリット酸無水物(71.39g、371.61mmol)及びFomblin ZDOL TX(登録商標)PFPE(220g、123.87mmol)を窒素雰囲気下でフラスコに入れた。得られた混合物を170℃に加熱し、オーバーヘッドスターラーを使用して3時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、アセトンとHFXとの混合物(1:1の比率)の中に溶解した。有機相を分離及び濃縮することで、100%の収率で目的生成物を得た。
トリメリット酸無水物(71.39g、371.61mmol)及びFomblin ZDOL TX(登録商標)PFPE(220g、123.87mmol)を窒素雰囲気下でフラスコに入れた。得られた混合物を170℃に加熱し、オーバーヘッドスターラーを使用して3時間撹拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、アセトンとHFXとの混合物(1:1の比率)の中に溶解した。有機相を分離及び濃縮することで、100%の収率で目的生成物を得た。
実施例6-式:
(式中、Rsはポリ(ジメチルシロキサン)鎖であり、Mn3278である)のポリマー(P2A)[以降(P2A)]の合成。
ガラス製反応器に、2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン(14.553g、99.99mmol)、KHCO3(10.033g、99.99mmol)、2-プロパノール(300mL)、及び水(150mL)を入れ、そのようにして得られた反応混合物を70℃まで温めた。P2F-1(100g、33.33mmol、Mn3000)を反応混合物に添加し、90℃で撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。溶媒を減圧下で留去し、ポリマーを酢酸エチル溶媒中での選択的な不純物の析出によって精製した。全ての分析により、99%を超える純度で表題の生成物が得られたことが確認された。
ガラス製反応器に、2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン(14.553g、99.99mmol)、KHCO3(10.033g、99.99mmol)、2-プロパノール(300mL)、及び水(150mL)を入れ、そのようにして得られた反応混合物を70℃まで温めた。P2F-1(100g、33.33mmol、Mn3000)を反応混合物に添加し、90℃で撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。溶媒を減圧下で留去し、ポリマーを酢酸エチル溶媒中での選択的な不純物の析出によって精製した。全ての分析により、99%を超える純度で表題の生成物が得られたことが確認された。
実施例7-式:
(式中、Rsはポリ(ジメチルシロキサン)鎖であり、Mn5700である)のポリマー(P2B)[以降(P2B)]の合成。
ガラス製反応器に、2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン(8.733g、60mmol)、KHCO3(6.006g、60mmol)、2-プロパノール(150mL)、及び水(20mL)を入れた。P2F-2(100g、20mmol、Mn5000)を反応混合物に添加し、90℃で撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。溶媒を減圧下で留去し、ポリマーを酢酸エチル溶媒中での選択的な不純物の析出によって精製した。全ての分析により、99%を超える純度で表題の生成物が得られたことが確認された。
ガラス製反応器に、2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン(8.733g、60mmol)、KHCO3(6.006g、60mmol)、2-プロパノール(150mL)、及び水(20mL)を入れた。P2F-2(100g、20mmol、Mn5000)を反応混合物に添加し、90℃で撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。溶媒を減圧下で留去し、ポリマーを酢酸エチル溶媒中での選択的な不純物の析出によって精製した。全ての分析により、99%を超える純度で表題の生成物が得られたことが確認された。
実施例8-式:
(式中、Rsはポリ(ジメチルシロキサン)鎖であり、Mn27400である)のポリマー(P2C)[以降(P2C)]の合成。
ガラス製反応器に、2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン(2g、13.7mmol)、KHCO3(1.4g、13.7mmol)、2-プロパノール(40mL)、及び水(5mL)を入れた。P2F-3(123g、4.6mmol、Mn27000)を反応混合物に添加し、90℃で撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。溶媒を減圧下で留去し、ポリマーを酢酸エチル溶媒中での選択的な不純物の析出によって精製した。全ての分析により、99%を超える純度で表題の生成物が得られたことが確認された。
ガラス製反応器に、2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン(2g、13.7mmol)、KHCO3(1.4g、13.7mmol)、2-プロパノール(40mL)、及び水(5mL)を入れた。P2F-3(123g、4.6mmol、Mn27000)を反応混合物に添加し、90℃で撹拌した。反応の完了は1H-NMRにより追跡した。溶媒を減圧下で留去し、ポリマーを酢酸エチル溶媒中での選択的な不純物の析出によって精製した。全ての分析により、99%を超える純度で表題の生成物が得られたことが確認された。
実施例9-式:
のポリマー(P2D)(Mn2206)[以降(P2D)]の合成。
ガラス製反応器に、2-プロパノールと水(450ml、v/v比2:1)との混合物に分散させた2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン(21.83g、150mmol)を入れた。ポリ(プロピレングリコール)-ビス(2-アミノプロピルエーテル)(PPG-ジアミン)(100g、50mmol)及びK2CO3(27.6g、200mmol)を混合物に添加し、90℃で48時間連続的に撹拌した。その後、溶媒を減圧下で留去し、トルエンに溶解した。不溶性物質を濾別し、濾液を水で洗浄した(2回)。有機相を分離し、濾過し、濃縮することで、100%の収率で目的の生成物を得た。1H-NMR分析により、表題の生成物が得られたことが確認された。
ガラス製反応器に、2-プロパノールと水(450ml、v/v比2:1)との混合物に分散させた2-クロロ-4,6-ジアミノ-1,3,5-トリアジン(21.83g、150mmol)を入れた。ポリ(プロピレングリコール)-ビス(2-アミノプロピルエーテル)(PPG-ジアミン)(100g、50mmol)及びK2CO3(27.6g、200mmol)を混合物に添加し、90℃で48時間連続的に撹拌した。その後、溶媒を減圧下で留去し、トルエンに溶解した。不溶性物質を濾別し、濾液を水で洗浄した(2回)。有機相を分離し、濾過し、濃縮することで、100%の収率で目的の生成物を得た。1H-NMR分析により、表題の生成物が得られたことが確認された。
工程1-下記式:
(CF3CF2CF2CF2OSO2)CH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2(OSO2CF2CF2CF2CF3)
のFomblin(登録商標)Z DOL PFPEのノナフレートの合成
ガラス製反応器に、機械的攪拌下でトリエチルアミン(TEA)(4.95g、49ミリ当量)及びペルフルオロ-1-ブタンスルホニルフルオリド(12.3g、40.8ミリ当量)を投入した。ドライアイス浴を使用して、反応塊の内部温度を-5/+5℃に下げた。Fomblin(登録商標)Z DOL PFPE(76g、45mmol)を激しく撹拌しながら滴下した。その後、この反応塊を、機械的に撹拌しながら室温まで加温した。反応は19F-NMRにより追跡した。室温で2時間後、サンプルを19F-NMR分析のために採取した(変換率70%)。反応の完了まで、内部温度を70℃まで上昇させた。完全な変換後、反応塊を室温に冷却し、生成物をエタノール(1回の洗浄あたり20g)で2回洗浄した。有機下部相が形成され、この相を分離し、溶媒を真空下70℃でストリッピングした。Fomblin(登録商標)Z DOL PFPEノナフレート(Mn=2300、EW=1150)を、95%を超える純度及び90%を超える収率で単離した。Pls.correct.
(CF3CF2CF2CF2OSO2)CH2CF2O(CF2CF2O)a1(CF2O)a2CF2CH2(OSO2CF2CF2CF2CF3)
のFomblin(登録商標)Z DOL PFPEのノナフレートの合成
ガラス製反応器に、機械的攪拌下でトリエチルアミン(TEA)(4.95g、49ミリ当量)及びペルフルオロ-1-ブタンスルホニルフルオリド(12.3g、40.8ミリ当量)を投入した。ドライアイス浴を使用して、反応塊の内部温度を-5/+5℃に下げた。Fomblin(登録商標)Z DOL PFPE(76g、45mmol)を激しく撹拌しながら滴下した。その後、この反応塊を、機械的に撹拌しながら室温まで加温した。反応は19F-NMRにより追跡した。室温で2時間後、サンプルを19F-NMR分析のために採取した(変換率70%)。反応の完了まで、内部温度を70℃まで上昇させた。完全な変換後、反応塊を室温に冷却し、生成物をエタノール(1回の洗浄あたり20g)で2回洗浄した。有機下部相が形成され、この相を分離し、溶媒を真空下70℃でストリッピングした。Fomblin(登録商標)Z DOL PFPEノナフレート(Mn=2300、EW=1150)を、95%を超える純度及び90%を超える収率で単離した。Pls.correct.
工程2:Fomblin(登録商標)Z DOL PFPEノナフレートとジアミンとの反応
丸底フラスコに、窒素雰囲気下でエチレンジアミン(141.27g、2.35mol)を入れた。上の工程1で得られたPFPE-ノナフレート(100g、44mmol)をHFX(100ml)に溶解し、エチレンジアミンが入っている丸底フラスコに滴下(0.5ml/分)した。得られた反応混合物を25℃で6時間連続的に撹拌し、次いでそれをHFXで希釈し、水で洗浄した(3回)。有機相を分離及び濃縮して、上で定義したポリマー(P2E)を100%の収率で得た。
丸底フラスコに、窒素雰囲気下でエチレンジアミン(141.27g、2.35mol)を入れた。上の工程1で得られたPFPE-ノナフレート(100g、44mmol)をHFX(100ml)に溶解し、エチレンジアミンが入っている丸底フラスコに滴下(0.5ml/分)した。得られた反応混合物を25℃で6時間連続的に撹拌し、次いでそれをHFXで希釈し、水で洗浄した(3回)。有機相を分離及び濃縮して、上で定義したポリマー(P2E)を100%の収率で得た。
ダンピング特性
表1に、上記手順に従って調製されたサンプルC1~C7の成分が報告されている。それぞれの成分の量は当量で示されている。サンプルC2-A、C2-B、C2-Cには同じ成分が含まれており、ポリマーP2A及びP2F-1の量に関して互いに異なる。
表1に、上記手順に従って調製されたサンプルC1~C7の成分が報告されている。それぞれの成分の量は当量で示されている。サンプルC2-A、C2-B、C2-Cには同じ成分が含まれており、ポリマーP2A及びP2F-1の量に関して互いに異なる。
サンプルC1、C2-A、C2-Bは弾性固体である、すなわちこれらはG’>G”を有する。
サンプルC2-C、C3は弾性ジェルである。すなわちこれらはG’=G”を有する。
サンプルC4、C5、C6、C7は粘性流体である。すなわちこれらはG’<G”を有する。
下の表2~6は、サンプルC1~C7(本発明による)と、同様の物理的特性を有する市販のベンチマークとの間のダンピング特性に関する比較を示している。具体的には、表2は弾性固体間の比較を示しており、表3は弾性ジェル間の比較を示しており、表4~6は粘性流体間の比較を示している。
表2及び図1には、比較例として使用したシリコーンエラストマーAlpaLSR 1302901 A/Bと比較した、サンプルC1、C2-A、C2-B(本発明による)の30℃、60℃、及び90℃におけるtan(δ)の値が報告されている。
表2及び図1から明らかなように、サンプルC1、C2-A、C2-Bは、Alpa LSR 1302901 A/Bよりも30℃、60℃、及び90℃においてより高いtan(δ)値を有する。これは、本発明によるサンプルがより多くのエネルギー散逸の可能性を有することを意味する。
更に、図2から、サンプルC1が、検討した温度範囲全体、すなわち約25℃~100℃において、Alpa LSR 1302901 A/Bよりも高い1サイクル当たりの散逸エネルギー(Wd)も有することに注目される。したがって、サンプルC1は、前記全温度範囲において、Alpa LSR 1302901 A/Bよりも高いダンピング特性を有する。
加えて、興味深いことに、ポリマー(P1A)及び(P2A)に加えてポリマー(P2F-1)を含むサンプルC2-A及びC2-Bは、より狭い温度範囲でより高いWdを有する。具体的には、サンプルC2-Aは、約25℃~約70℃の温度範囲でより高いWdを有し、サンプルC2-Bは、約10℃~約25℃の温度範囲でより高いWdを有する。これは、サンプルのダンピング特性を調整するために、特にAlpa LSR 1302901 A/Bよりも高いWdを特に低温で持たせるために、ポリマー(P2F-1)をポリマー(P1A)及び(P2A)に適切に添加でき、その結果ダンピングシステムの設計における柔軟性がより高まることを意味する。
表3及び図3には、比較例として使用されているシリコーンゲルSilGel(登録商標)612A/Bの値と比較した、サンプルC2-C及びC3(本発明による)の30℃、60℃、及び90℃におけるtan(δ)の値が報告されている。
表3及び図3から明らかなように、サンプルC2-Cは、30℃及び60℃においてより高いtan(δ)値を有し、90℃においてSilGel(登録商標)612A/Bと実質的に同じtan(δ)を有する。サンプルC3のtan(δ)の値は30℃、60℃、及び90℃においてSilGel(登録商標)612A/Bよりも低いにもかかわらず、図4から明らかなように、1サイクルあたりの散逸エネルギー(Wd)は検討した温度範囲全体でSilGel(登録商標)612A/Bよりもはるかに大きい。したがって、本発明によるサンプルC3は、SilGel(登録商標)612 A/Bよりも改善されたダンピング特性を有する。
表4及び図5には、比較例として使用されているシリコーンオイルである、それぞれMn=423,000、Mn=204,000、及びMn=91,700のトリメチルシロキシ末端ポリジメチルシロキサンと比較した、サンプルC4及びC5(本発明による)の30℃、60℃、及び90℃における複素粘度(η*)の値が報告されている。
表4及び図5から明らかなように、サンプルC4及びC5は、反例として使用されているシリコーンオイルよりも30℃でより高いη*を有する。更に、サンプルC4は、Mn204,000及び91,700のシリコーンオイルよりも60℃及び90℃において高いη*を有する。
驚くべきことに、サンプルC4及びC5は、はるかに大きいMnを有するシリコーンオイルよりも、更には1桁又は2桁大きい423,000のMnを有するシリコーンオイルよりも、30℃においてより優れたダンピング性能を確実に有することが見出された。
したがって、非常に大きい分子量のポリマーを合成する必要なしに、高いη*及び高いダンピング特性を得ることができる。言い換えると、高いη*及び高いダンピング特性を、より低いMnを有するポリマーを使用することによって得ることができ、そのため、背景技術について上で概説したような多くの欠点を有する非常に大きい分子量に向けて重合を強いる必要がない。
表5及び図6には、比較例として使用されているPPG-ジオール(Mn4000)と比較した、サンプルC6(本発明による)の30℃、60℃、及び90℃における複素粘度(η*)の値が報告されている。
上の表5及び図6は、サンプルC6が、30℃、60℃、及び90℃において、PPG-ジオール(Mn4000)よりも高いη*を有することを示している。特に、サンプルC6の30℃におけるη*は、参照のPPG-ジオール(Mn4000)よりも3桁も高いことに注目される。したがって、本発明のサンプルC6は、PPG-ジオール(Mn4000)に対して大幅に改善されたダンピング特性を有する。
表6及び図7には、比較例として使用されているFomblin(登録商標)YRと比較したサンプルC7(本発明による)の30℃、60℃、及び90℃における複素粘度(η*)の値が報告されている。
上の表6及び図7に報告されたデータは、サンプルC7が、Fomblin(登録商標)YRよりも30℃、60℃、及び90℃で高いη*を有し、したがって、広い温度範囲でダンピング特性が改善されることを示している。
Claims (15)
- 振動及び/又は衝撃を減衰するための方法であって、
- 少なくとも1つの可動部品と、前記少なくとも1つの可動部品に接触する少なくとも1種の超分子ポリマーとを含むダンパーアセンブリを準備することであって、前記超分子ポリマーが、
a)複数のイオン化不可能な繰り返し単位[単位(U)]からなるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第1のポリマー[ポリマー(P1)]であって、2つの鎖末端(E1、E1’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能な酸基を含むポリマー(P1)と;
b)複数の繰り返し単位[単位(U)]からなり且つポリマー(P1)のものと同じであるか又は異なるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第2のポリマー[ポリマー(P2)]であって、2つの鎖末端(E2、E2’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基を含むポリマー(P2)と;
を反応させることによって得られるものであり、
好ましくは、前記ポリマー(P1)及び(P2)の前記鎖(R)が、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖、ポリアルキルシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリエステル鎖、及びポリブタジエン鎖から独立して選択されること;
- 前記少なくとも1つの可動部品を前記振動及び/又は衝撃にさらして、それを減衰させること;
を含む方法。 - 前記ダンパーアセンブリが、ダッシュポット;ツインチューブ又はモノチューブの衝撃吸収材、積極官能型(PSD)衝撃吸収材、加速度感応ダンピング(ASD)などの衝撃吸収材;ロータリーダンパー;同調質量ダンパー;ビスカスカップリング;ビスカスファンクラッチ、及びねじりビスカスダンパーを含む群から選択される、請求項1に記載の方法。
- ポリマー(P1)及びポリマー(P2)がアモルファスであり、-35℃未満、好ましくは-35℃~-120℃のTgを有し、且つ好ましくは1.4~0.6、より好ましくは1.2~0.8、更に好ましくは1.1~0.9の範囲である、ポリマー(P1)の当量とポリマー(P2)の当量との間の比を有する、請求項1又は2に記載の方法。
- ポリマー(P1)の前記鎖末端(E1、E1’)が、互いに同じであるか異なり、下の式(E1-A)に従う、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法:
(E1-A) -B1-(EA)m
(式中、
EAは、-COOH、-P(O)(OREA)2、又は-S(O)2OH基を表し、REAのうちの一方は水素であり、他方は水素又は直鎖若しくは分岐アルキル、好ましくはC1~C4アルキルであり;
mは1以上の正の数であり、mは好ましくは2であり;
B1は、好ましくは1~20個の炭素原子を含み、且つ1つ以上のヘテロ原子を含み得る炭化水素基であり、前記ヘテロ原子は、好ましくは、N、S、及びOの中から選択され;
B1は、好ましくは少なくとも1つの環状炭化水素基を含み、前記環状炭化水素基は、好ましくは、脂環式基、芳香族基、ヘテロ環基、及びヘテロ芳香族基から選択され;
B1は、好ましくは、-O-、-S-、-C(O)-、-OC(O)O-、-OC(O)NH-、-NH-C(O)-、OC(O)S-、-SC(O)S-、-NHC(O)NH-、-NH-C(=S)、及び-NHC(S)NH-から選択される1つ以上の基を含む)。 - ポリマー(P2)の前記鎖末端(E2、E2’)が、互いに同じであるか異なり、下の式(E2-A)に従う、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法:
(E2-A) -B2-(N(RP2)2)p
(式中、
各RP2は、各存在において互いに同じであるか又は異なり、水素又は直鎖若しくは分岐アルキル、好ましくはC1~C4アルキルであり;
pは1以上の正の数であり、pは好ましくは1又は2であり;
B2は、好ましくは1~20個の炭素原子を含み、且つ任意選択的に1つ以上のヘテロ原子を含む炭化水素基であり、前記ヘテロ原子は、好ましくは、N、S、及びOから選択され;
B2は、任意選択的に少なくとも1つの環状炭化水素基を含み、前記環状炭化水素基は、好ましくは、脂環式基、芳香族基、ヘテロ環基、及びヘテロ芳香族基から選択され;
B2は、任意選択的には、-O-、-S-、-OC(O)O-、-OC(O)NH-、-NH-C(O)-、OC(O)S-、-SC(O)S-、-NHC(O)NH-、-NHC(S)NH-、-N(RP2*)-から選択される1つ以上の基を含み、RP2*は、水素又は直鎖若しくは分岐アルキル、好ましくはC1~C4アルキル、より好ましくはメチルを表す)。 - 前記鎖(RS)が以下の式(RS-I)を有する、請求項6に記載の方法:
(RS-I) Si(CH3)2O[Si(CH3)2O]nsSi(CH3)2
(式中、nsは、[Si(CH3)2O]ns鎖の数平均分子量(Mn)が好ましくは500~50,000、より好ましくは500~30,000の範囲になるように選択された正の数である)。 - ポリマー(P1)が以下の式(PS1-A)に従う:
(PS1-A) RS-[(CH2)ns*NHC(O)-RB1(COOH)2]2
(式中、
ns*は0又は1以上の正の数であり、好ましくは1~10の範囲であり、より好ましくは2~5の範囲であり、
RB1はC1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、RB1は好ましくは芳香族基、より好ましくはC6芳香族基である)、
及び/又はポリマー(P2)が以下の式(PS2-A)に従う:
(PS2-A) RS-[(CH2)ns*NH-RB2(N(RP2)2)2]2
(式中、
ns*は上で定義されたとおりであり;
RB2は、C1~C10の直鎖若しくは分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、RB2は好ましくはトリアジン、より好ましくは1,3,5-トリアジンであり、
RP2は好ましくは水素である)、
請求項6又は7に記載の方法。 - ポリマー(P1)及び/又はポリマー(P2)の前記鎖(R)が、下記式の、互いに同じであるか又は異なる繰り返し単位[単位(UOA)]を含むポリオキシアルキレン鎖[鎖(ROA)]である、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法:
-OR*OA- (UOA)
(式中、R*OAは直鎖又は分岐のアルキレン二価基であり、
好ましくは、各R*OAは、互いに同じであるか又は異なり、独立して、式(R*OA-i)~(R*OA-ii)のプロピレン基及び式(R*OA-iv)のテトラメチレン基から選択される:
(R*OA-i) -CH2CH2CH2-
(R*OA-ii) -CH2CH(CH3)-
(R*OA-iii) -CH(CH3)CH2-
(R*OA-iv) -CH2CH2CH2CH2-)。 - 前記鎖(ROA)が、500~10,000、好ましくは500~5,000の範囲の数平均分子量(Mn)を有する、請求項9に記載の方法。
- ポリマー(P1)が以下の式(POA1-B)に従う:
(POA1-B) (HOOC)2RB1-C(O)-(OR*OA)n*OA-O-C(O)-RB1(COOH)2
(式中、
RB1はC1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、RB1は好ましくは芳香族基、より好ましくはC6芳香族基であり、
n*OAは、鎖ROAの数平均分子量(Mn)が好ましくは500~10,000、より好ましくは500~5,000の範囲になるように選択された正の数である)、
及び/又はポリマー(P2)が以下の式(POA2-B)に従う:
(POA2-B) ((RP2)2N)2RB2-NH-(OR*OA)n*OA-R*OA-NH-RB2(N(RP2)2)2
(式中、
RB2は、C1~C10の直鎖若しくは分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、RB2は好ましくはトリアジン、より好ましくは1,3,5-トリアジンであり、
n*OAは、鎖ROAの数平均分子量(Mn)が好ましくは500~10,000、より好ましくは500~5,000の範囲になるように選択された正の数であり、
RP2は好ましくは水素である)、
請求項9又は10に記載の方法。 - ポリマー(P1)及び/又はポリマー(P2)の前記鎖(R)が、以下から選択される繰り返し単位[単位(UF)]を含む完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖[鎖(RF)]である、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法:
(UF-i) -CFXO-(ここで、Xは、F又はCF3である);
(UF-ii) -CFXCFXO-(ここで、Xは、各存在において同じであるか又は異なり、F又はCF3であるが、Xの少なくとも1つは-Fであることを条件とする);
(UF-iii) -CF2CF2CW2O-(式中、Wのそれぞれは、互いに等しいか又は異なり、F、Cl、Hである);
(UF-iv) -CF2CF2CF2CF2O-;
(UF-v) -(CF2)j-CFZ-O-(式中、jは、0~3の整数であり、Zは一般式-ORf*Tの基であり、Rf*は0~10の数の繰り返し単位を含むフルオロポリオキシアルケン鎖であり、前記繰り返し単位は、以下:-CFXO-、-CF2CFXO-、-CF2CF2CF2O-、-CF2CF2CF2CF2O-(各Xのそれぞれは、独立して、F又はCF3である)の中から選択され、Tは、C1~C3パーフルオロアルキル基である)。 - 前記鎖(RF)が以下の式(RF-I)を有する、請求項12に記載の方法:
(RF-I) -(CFX1O)g1(CFX2CFX3O)g2(CF2CF2CF2O)g3(CF2CF2CF2CF2O)g4-
(式中、
- X1は、-F及び-CF3から独立して選択され、
- X2、X3は、互いに及び各存在において同じであるか又は異なり、独立して、-F、-CF3であり、但し、Xの少なくとも1つは-Fであることを条件とし;
- g1、g2、g3、及びg4は、互いに同じであるか又は異なり、独立して、数平均分子量(Mn)が400~10,000の範囲になるように選択される0以上の整数であり;g1、g2、g3及びg4のうちの少なくとも2つがゼロとは異なる場合、異なる繰り返し単位は、鎖に沿って概して統計的に分布しており、
好ましくは、前記鎖(RF)は、以下の式(RF-IA)に従う:
(RF-IA) -(CF2CF2O)a1(CF2O)a2-
(式中、
- a1及びa2は、数平均分子量(Mn)が400~4,000の範囲になるような0より大きい整数であり、比a1/a2は好ましくは0.2~5の範囲である))。 - ポリマー(P1)が、以下の式(PF1-A)~(PF1-C):
(PF1-A) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOCH2COOH]2
(PF1-B) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)-RB1-COOH]2
(PF1-C) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDNHC(O)-RB1-COOH]2
のいずれかに従うポリマーから選択される、及び/又はポリマー(P2)が、以下の式(PF2-A)~(PF2-D):
(PF2-A) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDN(RP2)2]2
(PF2-B) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDNH-RB2-N(RP2)2]2
(PF2-C) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)-RB2-N(RP2)2]2
(PF2-D) (RF-I)-[CFXCH2(OCH2CH2)nDOC(O)NH-RB2NHC(O)ORB3-N(RP2)2]2
(式中、
nDは0又は1以上の整数であり、
RB1は、任意選択的に1つ以上の-COOH基を含んでいてもよいC1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、
RB2は、C1~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基、C4~C6の脂環式基又はヘテロ環基、C5~C6の芳香族基又はヘテロ芳香族基であり、
RB3は、任意選択的に1つ以上の-N(RP2*)-基(式中のRP2*は水素又は直鎖若しくは分岐のアルキルである)が挿入されていてもよいC2~C10の直鎖又は分岐の脂肪族基であり、
RP2は好ましくは水素である)、
のいずれかに従うポリマーから選択される、請求項13に記載の方法。 - 少なくとも1つの可動部品と、前記少なくとも1つの可動部品に接触する少なくとも1種の超分子ポリマーとを含むダンパーアセンブリであって、前記超分子ポリマーが、
a)複数のイオン化不可能な繰り返し単位[単位(U)]からなるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第1のポリマー[ポリマー(P1)]であって、2つの鎖末端(E1、E1’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能な酸基を含むポリマー(P1)と;
b)複数の繰り返し単位[単位(U)]からなり且つポリマー(P1)のものと同じであるか又は異なるポリマー鎖[鎖(R)]を含む少なくとも1種の第2のポリマー[ポリマー(P2)]であって、2つの鎖末端(E2、E2’)を有し、各末端が少なくとも1つのイオン化可能なアミノ基を含むポリマー(P2)と;
を反応させることによって得られるものであり、
好ましくは、前記ポリマー(P1)及び(P2)の鎖(R)が、完全に又は部分的にフッ素化されたポリオキシアルキレン鎖、ポリアルキルシロキサン鎖、ポリオキシアルキレン鎖、ポリカーボネート鎖、ポリエステル鎖、及びポリブタジエン鎖から独立して選択される、ダンパーアセンブリ。
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