JP6510411B2 - 低いガラス転移温度を有するフルオロポリエーテル系エラストマー - Google Patents
低いガラス転移温度を有するフルオロポリエーテル系エラストマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP6510411B2 JP6510411B2 JP2015535714A JP2015535714A JP6510411B2 JP 6510411 B2 JP6510411 B2 JP 6510411B2 JP 2015535714 A JP2015535714 A JP 2015535714A JP 2015535714 A JP2015535714 A JP 2015535714A JP 6510411 B2 JP6510411 B2 JP 6510411B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoropolyether
- group
- functional groups
- functionalized
- fluoroelastomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title description 15
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title description 13
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 title description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 72
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 59
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 claims description 32
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 27
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 21
- 150000002825 nitriles Chemical group 0.000 description 20
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 19
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 12
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- -1 tetrafluoroethylene epoxide Chemical class 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001345 alkine derivatives Chemical group 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 8
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 4
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical group F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical group [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003949 liquefied natural gas Substances 0.000 description 2
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-amine Chemical compound NCC#C JKANAVGODYYCQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 2
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DIFFAEDBQKIBKF-UHFFFAOYSA-N 1,8-diazidooctane Chemical compound [N-]=[N+]=NCCCCCCCCN=[N+]=[N-] DIFFAEDBQKIBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYIPDZSLYLDLCU-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoro-3-[1,1,1,2,3,3-hexafluoro-3-(1,2,2-trifluoroethenoxy)propan-2-yl]oxypropanenitrile Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)OC(F)(F)C(F)(F)C#N LYIPDZSLYLDLCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSULWPSUVMOMAN-UHFFFAOYSA-N 2-azidoethanol Chemical compound OCCN=[N+]=[N-] BSULWPSUVMOMAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZEFHQIOSJWWSB-UHFFFAOYSA-N 4-azidobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 UZEFHQIOSJWWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIURMCNTDVGJM-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutanenitrile Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCC#N VGIURMCNTDVGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical group CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006230 acetylene black Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000112 cooling gas Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XPBBUZJBQWWFFJ-UHFFFAOYSA-N fluorosilane Chemical compound [SiH3]F XPBBUZJBQWWFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 150000002496 iodine Chemical class 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- QLOAVXSYZAJECW-UHFFFAOYSA-N methane;molecular fluorine Chemical compound C.FF QLOAVXSYZAJECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical group FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- LCHWKMAWSZDQRD-UHFFFAOYSA-N silylformonitrile Chemical compound [SiH3]C#N LCHWKMAWSZDQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000012798 spherical particle Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F122/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F122/36—Amides or imides
- C08F122/38—Amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5003—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens
- C08G18/5015—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having halogens having fluorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/325—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33365—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing cyano group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/16—Halogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1009—Fluorinated polymers, e.g. PTFE
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/27—Compounds containing a nitrogen atom bound to two other nitrogen atoms, e.g. diazoamino-compounds
- C08K5/28—Azides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
- C09K2003/1053—Elastomeric materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
a)(−C4F8O−)、(−C3F6O−)、(−C2F4O−)、(−CF2O−)又はこれらの組み合わせから選択される部分を含有する少なくとも1つの官能化フルオロポリエーテルであって、末端位置又は前記末端位置に隣接する位置に少なくとも1つの第1の官能基を含有するように官能化されている、フルオロポリエーテルと、
b)少なくとも2つの第2の官能基を含む1つ以上の助剤と、
を含み、
前記第1及び第2の官能基が、硬化反応において互いに反応してフルオロエラストマーを形成することができ、前記第1及び第2の官能基が、一方はアルキン単位又はニトリル単位を含有する基及び他方はアジド単位を含有する基から選択される、硬化性組成物を提供する。
i.上記のような硬化性前駆体を提供することと、
ii.前記硬化性前駆体を硬化に供することと、
を含む、方法を提供する。
いずれの場合も、R及びR’は、化学結合を表す。助剤は、これら環構造に組み込まれるか又はこれら環構造の一部を形成すると考えられる。助剤は、1つを超える官能基を含むので、助剤は、2つ以上の官能化ポリエーテルを連結させることができる。
本開示による好適なフルオロポリエーテルは、(−C4F8O−)、(−C3F6O−)、(−C2F4O−)、(−CF2O−)、又はこれらの組み合わせから選択されるペルフルオロアルキレンオキソ部分を含有する化合物である。例としては、(−C2F4O−)及び(−CF2O−);
(−C4F8O−)、(−C2F4O−)及び(−CF2O−);(−C4F8O−)及び(−C2F4O−);(−C3F6O−)及び(−C2F4O−)などのペルフルオロアルキレンオキソ基の組み合わせが挙げられる。これらの単位は、不規則な順序で存在してよい。
−Z”−C≡N
によって表すことができ、式中、Z”は、化学結合又は連結基、例えば、1〜10個の炭素原子を含有するアルキレン基を表す。Z”は、ペルフルオロ化されていてもよく、フッ素化されていなくてもよい。Z”は、1つ以上のカテナリー炭素原子を含有し得る。
−Z’−C≡CH
によって表すことができ、式中、Z’は、化学結合又は連結基を表す。典型的に、このような連結基は、アルキン炭素に加えて、1〜10個の炭素原子を含有し得る。連結基は、直鎖状であっても分枝状であってもよく、脂肪族であっても芳香族であってもよい。典型的に、連結基は、アルキレン基から選択される。連結基は、フッ素化されていなくてもよく、フッ素化されていてもよく、ペルフルオロ化されていてもよい。また、これらは、酸素又は窒素原子、好ましくは、カテナリー酸素又は窒素原子、即ち、炭素−炭素鎖を中断する原子を含有し得る。連結基は、1つ又は1つを超えるアルキン基を含有してよい。典型的な連結基は、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基を含む。
X−A−Y
によって表されるものが挙げられ、式中、X及びYは、同じ又は異なる第1の官能基であり、Aは、(−C4F8O−)、(−C3F6O−)、(−C2F4O−)、(−CF2O−)、及びこれらの組み合わせから選択されるペルフルオロアルキレンオキソ基を含むか又はそれらのみからなるフルオロポリエーテルセグメントを意味する。
XCF2O(CF2O)w(C2F4O)x(C3F6O)y(C4F8O)zCF2Y
によって表すことができ、式中、X及びYは、互いに独立して、第1の官能基を表し、w、x、y、及びzは、互いに独立して、0〜30の整数であるが、ただし、w+x+y+zは、少なくとも6であり、ペルフルオロアルキレンオキソ単位は、不規則に配置され得る。好ましくは、X及びYは、独立して、ニトリル又はアルキン含有残基を表す。より好ましくは、X及びYは、ニトリル及び/又はアルキン基を表す。
(−(CF2)2O−)、(−CF2O−)、又はこれらの組み合わせ、例えば、(−(CF2)4O−)及び
(−(CF2)2O−)単位;(−(CF2)4O−)、(−(CF2)2O−)及び(−CF2O−)単位、(−(CF2)2O−)及び(−CF2O−)単位;(−(CF2)4O−)及び(−CF2O−)単位の組み合わせから選択される単位を含む。
XCF2O(−(CF2)O−)x(−(CF2)2O−)y(−CF2)4O−)zCF2Y
によって表すことができ、式中、x及びyは、互いに独立して、2〜12の整数であり、zは、0〜12の整数であり、(−CF2O−)及び(−(CF2)2O−)単位、並びに(−(CF2)4O−)単位は、存在する場合、不規則に配置され得、X及びYは、上記のように同じ又は異なる第1の官能基である。
本開示による好適な助剤は、少なくとも2つ、好ましくは2つを超える第2の官能基を含有する。好適な助剤は、フッ素化されていてもフッ素化されていなくてもよい。好ましくは、第2の官能基は、アジド含有基又はアジド(−N3)基である。第2の官能基は、同一であっても異なっていてもよい。
G(N3)n
によって表すことができ、式中、nは、2〜約12の整数であり、好ましくは、2超且つ6以下であり、Gは、n価の芳香族又は脂肪族の残基である。これは、直鎖状であっても分枝状であってもよく、非環状であっても環状であってもよい。Gは、アルキレン、アリーレン、アラルアルキレンを含有してもよく、それらからなってもよい。Gは、フッ素化されていなくてもよく、部分的にフッ素化されていてもよく、又はペルフルオロ化されていてもよい。好ましくは、Gは、ペルフルオロ化されている。Gは、ハロゲン、ヒドロキシル、アンモニウム、エーテル、エステル、ウレタン、又は硬化反応に干渉しないその他の基等の官能基を含有し得る。
CH3CH2C[CH2(OCH2CH(CH2N3))2OCOCH3]3、CH3CH2C[CH2OCH2CH(CH2N3)OH]3、CH3CH2C[CH2(OCH2CH(CH2N3))2OH]3、N3CH2CH2OCH2CH(OH)CH2N3、N3CH2CH2OHとポリイソシアネートとの反応によって作製されるポリウレタンアジド、トリス−2−アジド−エチルトリメソエート、ヘキサン−l,6−ビス−アジドエチル−ウレタン、ポリオキシエチレンビスアジド、1,8−ジアジドオクタン、及びこれらの組み合わせ。
硬化性組成物は、官能化フルオロポリエーテル及び助剤に加えて、充填剤又はその他の添加剤等の他の成分を含有してよい。
充填剤は、典型的には粒子である。粒子は、球状粒子であっても非球状粒子であってもよい。これらは、棒又は繊維であってよい。典型的には、充填剤は、マイクロサイズの材料である。典型的に、充填剤は、約0.01μm又は0.05μm〜約5,000μm、約1,000μm、又は約500μm以下の長さ又は直径である少なくとも1つの寸法を有する。充填剤、特に炭素又はシリカ含有材料は、0.05〜30μm程度の小さい粒径(数平均)で入手可能である。
CF2=CF−CF2−O−Rf−CN;CF2=CF−(CF2−O)2−Rf−CN;CF2=CFO(CF2)rCN;CF2=CFO[CF2CF(CF3)O]p(CF2)vOCF(CF3)CN、及びCF2=CF[O CF2CF(CF3)]kO(CF2)uCN(式中、rは2〜12の整数を表し、pは0〜4の整数を表し、kは1又は2を表し、vは0〜6の整数を表し、uは1〜6の整数を表し、Rfは、ペルフルオロアルキレン又は二価ペルフルオロエーテル基である)。ニトリル含有フッ素化モノマーの具体的な例としては、ペルフルオロ(8−シアノ−5−メチル−3,6−ジオキサ−1−オクテン)、及びCF2=CFO(CF2)5CN、及びCF2=CFO(CF2)3OCF(CF3)CNが挙げられる。
硬化性フルオロポリエーテル組成物(又はエラストマー前駆体組成物)を調製するために、成分を緊密に混合する。既知の混合装置、例えば、回転式ミキサー、二重遊星ミキサー、高速分散機、又は商品名「Hauschild Speedmixer」として入手可能なスピードミキサー等を使用できる。充填剤及びその他の添加物を、硬化性組成物に添加してよい。次いで、得られる混合物を硬化に供してよい。硬化は、典型的には熱処理によって行われる。最適な条件は、得られる硬化ポリマーを、機械的及び物理的特性に関して試験することによって、調べることができる。通常、硬化は100℃超、150℃超、典型的には少なくとも177℃の温度で行われる。硬化は、3〜90分間の硬化時間で行うことができる。典型的には、硬化は少なくとも30分間にわたって行われる。硬化は、例えば、開放成形型内で、周囲圧力(1バール(0.1MPa))にて行うことができる。例えば、密閉成形型内で、硬化中に2〜50バール(0.2〜MPa)の圧力を印加できる。典型的には、180℃超の温度で20時間、好ましくは周囲圧力で、後硬化を適用してもよい。
(i)−60℃未満、好ましくは−70℃未満、より好ましくは−80℃未満、又は−100℃未満のガラス転移温度(Tg);
(ii)少なくとも50%の破断点伸び;
(iii)1MPa超、好ましくは2MPa超の引張り強度;
(iv)少なくとも15、好ましくは少なくとも25、より好ましくは少なくとも40のショアA硬度。
本明細書に提供される硬化性組成物は、例えば成形による成形物品の製造に使用することができる。フルオロポリマーの配合又は加工に使用される従来の加工技術、例えば射出成形、特に液体射出成形、又は圧縮成形等が使用できる。あるいは、フルオロポリエーテル組成物の層を解放空気炉の中で硬化させることによって、シート状の物品を製造することができる。このようなシートは、切断又はスタンピング方法によって更に成形することができる。圧縮成形は、典型的には、未硬化フルオロポリエーテル助剤組成物を加熱された成形型の空洞に入れ、その後、適切な圧力を使用して成形型を閉じて物品を成形することを含む。加硫(硬化)を進行させるのに十分な温度で十分な時間、ゴム様の材料を保持した後、通常は、それを成形型から取り出す。液体射出成形は、硬化性組成物を、加熱したチャンバにポンプ移送し、次いで、そこから水力手段(例えば、ピストン)によって中空成形型の空洞に注入する、成形技術である。加硫(硬化)後、成形された物品を成形型から取り出す。
1.フルオロエラストマー用の硬化性前駆体組成物であって、
a)(−C4F8O−)、(−C3F6O−)、(−C2F4O−)、(−CF2O−)又はこれらの組み合わせから選択される部分を含有する少なくとも1つの官能化フルオロポリエーテルであって、末端位置又は前記末端位置に隣接する位置に少なくとも1つの第1の官能基を含有するように官能化されている、フルオロポリエーテルと、
b)少なくとも2つの第2の官能基を含む1つ以上の助剤と、を含み、
前記第1及び第2の官能基が、硬化反応において互いに反応してフルオロエラストマーを形成することができ、前記第1及び第2の官能基が、一方はアルキン単位又はニトリル単位を含有する基及び他方はアジド単位を含有する基から選択される、硬化性組成物。
2.前記フルオロエラストマーが、−40℃未満のガラス転移温度を有する、実施形態1に記載の硬化性組成物。
3.前記官能化フルオロポリエーテルが、約410g/モル〜約24,900g/モル以下の分子量を有する、実施形態1又は2に記載の硬化性組成物。
4.前記官能化フルオロポリエーテルが、約810〜約14,900g/モル以下の分子量を有する、実施形態1〜3のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
5.前記官能化フルオロポリエーテルが、式:
X−A−Y
によって表され、式中、X及びYは、同じ又は異なる第1の官能基であり、Aは、(−C4F8O−)、(−C3F6O−)、(−C2F4O−)、(−CF2O−)、又はこれらの組み合わせから選択される単位を含むポリオキシペルフルオロアルキレン部分を意味する、実施形態1〜4のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
6.前記官能化フルオロポリエーテルが、式:
XCF2O(CF2O)w(C2F4O)x(C3F6O)y(C4F8O)zCF2Y
によって表され、式中、X及びYは、互いに独立して、
(i)一般式
−Z’−C≡CH
のアルキン基(式中、Z’は、化学結合又は1〜10個の炭素原子を含有する連結基を表す)、
(ii)一般式
−Z”−C≡N
のニトリル基(式中、Z”は、化学結合又は1〜10個の炭素原子を含有する連結基を表す)、から選択される第1の官能基を表す、実施形態1〜5のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
7.前記助剤が、式:G(N3)nによって表され、
式中、nは、2〜約10の整数であり、Gは、脂肪族又は芳香族の残基である、実施形態1〜6のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
8.前記助剤が、5000g/モル未満の分子量を有する、実施形態1〜7のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
9.前記助剤が、1000g/モル未満の分子量を有する、実施形態6に記載の硬化性組成物。
10.シリカ含有材料、炭素含有材料、又はこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの充填剤を更に含む、実施形態1〜9のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
11.前記組成物の総量に基づいて、少なくとも40重量%の前記官能化フルオロポリエーテルを含む、実施形態1〜10のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
12.前記フルオロエラストマーが、少なくとも50%の破断点伸び及び少なくとも1MPaの引張り強度を有する、実施形態1〜11のいずれか1つに記載の硬化性組成物。
13.実施形態1〜12のいずれか1つに記載の硬化性前駆体組成物を硬化させることによって得られるフルオロエラストマーを含む、組成物。
14.フルオロエラストマーを含む組成物を製造する方法であって、
i)実施形態1〜13のいずれか1つに記載の硬化性前駆体を提供することと、
ii)前記硬化性前駆体を硬化に供することと、を含む、方法。
15.実施形態1〜13のいずれか1つに記載の硬化性前駆体組成物を成形することによって得られる、成形物品。
16.前記物品が、シール又はシールの構成部品である、実施形態15に記載の成形物品。
17.前記成形物品が、液体又はガス状の炭化水素に少なくとも1つの表面が曝露されるシールである、実施形態15又は16に記載の成形物品。
硬度:
ショアA硬度[(2”)(5cm)]は、ASTM D−2240に従って後硬化サンプル(20時間、250℃)において測定することができる。
引張り強度及び伸びは、200mm/分の一定のクロスヘッド変位速度でDIN 53504(S2 DIE)に準拠して、1kNのロードセルを備えるInstron(商標)機械的試験機を用いて決定することができる。
TA Instrumentsから入手可能なTA Instruments Q200変調DSCを使用して、温度変調DSCによりTgを測定した。測定条件:2又は3℃/分にて−150℃〜50℃、60秒間+−1℃/分の振幅変調。中点Tg(℃)を報告する。
加硫挙動及び特性は、Alpha Technologies Moving Die Rheometerを使用して測定した(ASTM D 5289−93aに準拠して177℃にて。最低トルク(ML)、最高トルク(MH)及びデルタトルク(これはMHとMLとの差である)を報告した)。トルク値は、インチ.ポンドで報告する。MLにおけるtgδ及びMHにおけるtgδも報告する。更に、Ts2(トルクが、MLから2単位増加するのに必要な時間)、T50(トルクが、MLからデルタトルクの50%増加する時間)、及びT90(トルクが、MLからデルタトルクの90%増加する時間)等の硬化速度を示すパラメータを報告し、これらは全て、分単位で報告した。
硬化性前駆体は、ペーストの形態であった。硬化性前駆体は、商品名「Hauschild Speedmixer」として入手可能なスピードミキサーで混合(2000rpmで1分間、3500rpmで1分間)することにより調製した。以下の実施例に記載する硬化条件下で、Agilaプレス(Agila PE 60 press(Agila NV(Ieper,Belgium)製)、加熱プレートを備える典型的なゴムプレスの例である)でペーストをプレス硬化させた。
官能化フルオロポリエーテル(PFE)
PFE−1:NCCF2O(CF2O)9〜11(CF2CF2O)9〜11 CF2CN
PFE−1は、ペルフルオロポリエーテルジエステルCH3OC(O)CF2O(CF2O)9−11(CF2CF2O)9〜11CF2C(O)OCH3(平均分子量約2,000g/モル、商品名「Fomblin Z−DEAL」としてSolvay Solexisから入手)から出発し、米国特許第5,545,693号の実施例3に記載のプロセスに従って作製した。第1の工程において、ペルフルオロポリエーテルジエステルを、アンモニアガスを使用して、対応するジカルボンアミドに変換した。第2の工程では、ジカルボンアミドを対応するジニトリルに変換した。
HC≡C−CH2NHC(O)CF2O(CF2O)9〜11(CF2CF2O)9〜11 CF2C(O)NHCH2−C≡CH
200gの「FOMBLIN Z−DEAL」(Solvay Solexis、0.0955モル)を、機械的攪拌機、加熱マントル、冷却機、及び窒素供給を備える250mLのガラスフラスコに充填した。次いで、10.52gのプロパルギルアミン(Aldrich 98%、0.19モル)を室温でゆっくりと添加した。35℃で僅かな発熱が観察された。C=O振動における1798から1717cm−1へのシフトを、IR−スペクトル(FTIR)においてモニタした。16時間後、H−NMRでジアミドの収率が93重量%であると決定された。1gのプロパルギルアミンを追加で添加し、混合物を4時間更に撹拌した。回転蒸発装置(80℃、1時間)で全ての揮発物を蒸発させることにより、202.4gの最終産物が得られた。1H−NMRにより、PFE−ジプロパルギルアミドの純度が97重量%であることが明らかになった。
アジド1:ポリイソシアネート−アジド付加物
攪拌機、凝縮器、温度計、及び加熱マントルを備える100mLの3つ口フラスコに、6.8gのVoronate M−220(0,05当量)(高分子芳香族ポリイソシアネート、NCO当量136、Dowから入手可能)、10gの無水酢酸エチル、4.4g(0.05モル)の2ーアジドエタノール(Select Lab(Bonen,Germany)から入手可能)、及び0.01gのジブチルスズジラウレート(DBTDL触媒、Aldrichから入手可能)を充填した。混合物を、窒素雰囲気下で75℃にて16時間反応させた。透明で琥珀色の茶色溶液が得られた。40〜50℃及び約30mmHg(0.004MPa)にて回転蒸発装置を用いて溶媒を除去した。
第1の工程では、米国特許第4879419号に記載の方法に基づいて、TMP−エピクロロヒドリン付加物を作製する。50g(0.372モル)のトリメチロールプロパン(TMP(98%)、Acrosから入手可能)を、加熱マントル、機械的攪拌機、冷却機、及び窒素供給を備える500mLのフラスコに充填した。20mLのヘプタンを添加し、除去して、ポリオールを乾燥させた。次いで、4.84g(0.0186モル)のSnCl4(Merckから入手可能)及び10.6g(0.093モル)のトリフルオロ酢酸(Kali chemieから入手可能)を添加した。混合物を60℃までゆっくりと加温し、次いで、175g(1.89モル)の無水エピクロロヒドリン(Acrosから入手可能)を60分間かけて添加した。反応物を70〜75℃にて一晩撹拌した。色が、薄い黄色の溶液に変化した。
「NANOGEL」:疎水性ヒュームドシリカ、Cabot Corporationから入手可能
「CARBOFLUOR 2065」:フッ素化カーボンブラック、Advanced Research Coから入手可能
「CAB−O−SIL T530」:疎水性ヒュームドシリカ、Cabot Corporationから入手可能
「AEROSIL R200V」:ヒドロキシル含有シリカ、Evonikから市販
(実施例1〜3)
実施例1〜3では、表1に列挙する通り成分を混合することによってペーストを作製した。ペーストを、177℃にて表1に記載の通りの時間プレス硬化させた。ペーストの硬化後に得られたフルオロエラストマーの硬化挙動及び特性を表1に記載する。
実施例4〜7では、表2に列挙する通りの成分を混合することによってペーストを作製した。ペーストを、177℃にて表2に記載の通りに45又は60分間プレス硬化させた。ペーストの硬化挙動を表2に記載する。
実施例8及び9では、表3に列挙する通りの成分を混合することによってペーストを作製した。ペーストを、表3に示す通りの温度及び時間にてプレス硬化させた。ペーストの硬化後に得られたフルオロエラストマーの硬化挙動及び特性を表3に記載する。
Claims (4)
- フルオロエラストマー用の硬化性前駆体組成物を硬化させることによって得られるフルオロエラストマーを含む組成物であって、前記硬化性前駆体組成物が
a)(−C4F8O−)、(−C3F6O−)、(−C2F4O−)、(−CF2O−)又はこれらの組み合わせから選択される部分を少なくとも80モル%含有する少なくとも1つの官能化フルオロポリエーテルであって、末端位置又は前記末端位置に隣接する位置に少なくとも1つの第1の官能基を含有するように官能化されている、フルオロポリエーテルと、
b)少なくとも2つの第2の官能基を含む1つ以上の助剤と、
を含み、
前記第1及び第2の官能基が、硬化反応において互いに反応して前記フルオロエラストマーを形成しており、前記第1及び第2の官能基が、一方はアルキン単位又はニトリル単位を含有する基及び他方はアジド単位を含有する基から選択され,
前記少なくとも1つの官能化フルオロポリエーテルが下式
XCF 2 O(CF 2 O) w (C 2 F 4 O) x (C 3 F 6 O) y (C 4 F 8 O) z CF 2 Y
によって表され、式中、w、x、y、及びzは、互いに独立して、0〜30の整数であるが、ただし、w+x+y+zは、少なくとも6であり、ペルフルオロアルキレンオキソ単位は、不規則に配置され、X及びYは、互いに独立して、
(i)一般式
−Z”−C≡N
で表されるニトリル基(式中、Z”は、化学結合又は連結基を表す)、及び
(ii)一般式
−Z’−C≡CH
で表されるアルキン基(式中、Z’は、化学結合又は連結基を表す)
から選択される第1の官能基を表し、
前記少なくとも2つの第2の官能基を含む1つ以上の助剤が下式
G(N 3 ) n
によって表され、式中、nは、2〜12の整数であり、Gは、n価の芳香族又は脂肪族の残基である、組成物。 - 前記官能化フルオロポリエーテルが、810〜14,900g/モルの分子量を有する、請求項1に記載の組成物。
- i)フルオロエラストマー用の硬化性前駆体組成物を成形すること、ここで前記硬化性前駆体組成物は
a)(−C4F8O−)、(−C3F6O−)、(−C2F4O−)、(−CF2O−)又はこれらの組み合わせから選択される部分を少なくとも80モル%含有する少なくとも1つの官能化フルオロポリエーテルであって、末端位置又は前記末端位置に隣接する位置に少なくとも1つの第1の官能基を含有するように官能化されている、フルオロポリエーテルと、
b)少なくとも2つの第2の官能基を含む1つ以上の助剤と、
を含み、
前記第1及び第2の官能基が、硬化反応において互いに反応してフルオロエラストマーを形成することができ、前記第1及び第2の官能基が、一方はアルキン単位又はニトリル単位を含有する基及び他方はアジド単位を含有する基から選択される、
ii)前記第1及び第2の官能基が硬化反応において互いに反応してフルオロエラストマーを形成するように、前記硬化性前駆体組成物を反応させること
を含み、
前記少なくとも1つの官能化フルオロポリエーテルが下式
XCF 2 O(CF 2 O) w (C 2 F 4 O) x (C 3 F 6 O) y (C 4 F 8 O) z CF 2 Y
によって表され、式中、w、x、y、及びzは、互いに独立して、0〜30の整数であるが、ただし、w+x+y+zは、少なくとも6であり、ペルフルオロアルキレンオキソ単位は、不規則に配置され、X及びYは、互いに独立して、
(i)一般式
−Z”−C≡N
で表されるニトリル基(式中、Z”は、化学結合又は連結基を表す)、及び
(ii)一般式
−Z’−C≡CH
で表されるアルキン基(式中、Z’は、化学結合又は連結基を表す)
から選択される第1の官能基を表し、
前記少なくとも2つの第2の官能基を含む1つ以上の助剤が下式
G(N 3 ) n
によって表され、式中、nは、2〜12の整数であり、Gは、n価の芳香族又は脂肪族の残基である、成形物品の製造方法。 - 請求項3に記載の方法によって得られる、成形物品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261708918P | 2012-10-02 | 2012-10-02 | |
US61/708,918 | 2012-10-02 | ||
PCT/US2013/062605 WO2014055406A2 (en) | 2012-10-02 | 2013-09-30 | Fluoropolyether-based elastomers having low glass transition temperature |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015530475A JP2015530475A (ja) | 2015-10-15 |
JP2015530475A5 JP2015530475A5 (ja) | 2016-11-17 |
JP6510411B2 true JP6510411B2 (ja) | 2019-05-08 |
Family
ID=49510495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015535714A Expired - Fee Related JP6510411B2 (ja) | 2012-10-02 | 2013-09-30 | 低いガラス転移温度を有するフルオロポリエーテル系エラストマー |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9803039B2 (ja) |
EP (1) | EP2904031A2 (ja) |
JP (1) | JP6510411B2 (ja) |
CN (1) | CN104822731B (ja) |
BR (1) | BR112015007555A2 (ja) |
CA (1) | CA2886880A1 (ja) |
WO (1) | WO2014055406A2 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3013887B1 (en) | 2013-06-27 | 2017-07-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolyether-polysiloxane elastomer compositions and shaped articles |
US20150307759A1 (en) * | 2014-04-28 | 2015-10-29 | Ames Rubber Corporation | Solventless curable coating systems and uses thereof |
FR3038322B1 (fr) | 2015-07-01 | 2018-10-19 | Universite De Montpellier (Universite Montpellier 2 Sciences Et Techniques) | Materiaux reticules thermodurcissables a basse tg et thermostables a base d'unites fluoroethers |
FR3038321B1 (fr) * | 2015-07-01 | 2017-06-23 | Labinal Power Systems | Copolymeres thermoplastiques a basse tg et thermostables a base d'unites perfluoroethers |
JP6907908B2 (ja) * | 2017-12-04 | 2021-07-21 | 信越化学工業株式会社 | アジド基含有フルオロポリマー及びその製造方法 |
US20220010061A1 (en) * | 2018-11-28 | 2022-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Perfluoropolyether-based rubber composition, cured object obtained therefrom, and product including same |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3125599A (en) | 1961-06-15 | 1964-03-17 | Xoxcf | |
US3347901A (en) * | 1962-11-23 | 1967-10-17 | Du Pont | Perfluorinated monomers |
US3250808A (en) | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
NL148300B (nl) | 1964-01-02 | 1976-01-15 | Edison Soc | Werkwijze ter bereiding van polyoxyperfluormethylenen. |
NL6709067A (ja) | 1964-04-09 | 1968-01-08 | ||
US3810874A (en) | 1969-03-10 | 1974-05-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polymers prepared from poly(perfluoro-alkylene oxide) compounds |
US3646085A (en) | 1970-09-24 | 1972-02-29 | Du Pont | Perfluoroalkyletheramidoalkyltrialkoxysilanes |
US4567301A (en) * | 1982-04-06 | 1986-01-28 | The United States Of America As Represented By The Administrator, National Aeronautics And Space Administration | Perfluoro (Imidoylamidine) diamidines |
US4647413A (en) | 1983-12-27 | 1987-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoropolyether oligomers and polymers |
US4879419A (en) | 1985-07-01 | 1989-11-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydroxyl-terminated polyepichlorohydrin polymers |
US5545693A (en) | 1995-03-10 | 1996-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nitrile containing perfluoropolyether-perfluoroelastomer blends |
US5877264A (en) | 1996-11-25 | 1999-03-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fast-curing perfluoroelastomer composition |
US6716534B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-04-06 | 3M Innovative Properties Company | Coating composition comprising a fluorochemical polyether silane partial condensate and use thereof |
AU2003256910A1 (en) * | 2002-07-29 | 2004-02-16 | 3M Innovative Properties Company | Process for making a fluoroelastomer |
EP2078050A1 (en) * | 2006-10-17 | 2009-07-15 | Henkel AG & Co. KGaA | 1,3-dipolar cycloaddition of azides to alkynes |
US8288492B2 (en) | 2007-10-23 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Difunctional oligomers of perfluoro(methyl vinyl ether) |
US20100014275A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-21 | Earl Cranor | End cap attachment for chemiluminescent light sticks |
WO2010014274A1 (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer compositions and method of making and using thereof |
JP5507666B2 (ja) * | 2009-04-06 | 2014-05-28 | ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア | 官能性pfpe誘導体の製造方法 |
US8288482B2 (en) * | 2009-06-17 | 2012-10-16 | E I Du Pont De Nemours And Company | Curable fluoroelastomer compositions |
GB0917450D0 (en) * | 2009-10-06 | 2009-11-18 | 3M Innovative Properties Co | Triazine containing fluoropolyether elastomers having very low glass transition temperatures, compositions containing them and methods of making them |
US20120009438A1 (en) | 2010-07-09 | 2012-01-12 | 3M Innovative Properties Company | Triazine containing fluoroelastomers having low glass transition temperature |
WO2012121898A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Triazine containing fluoropolyether elastomers having low glass transition temperature |
-
2013
- 2013-09-30 CN CN201380051504.XA patent/CN104822731B/zh active Active
- 2013-09-30 BR BR112015007555A patent/BR112015007555A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-09-30 CA CA 2886880 patent/CA2886880A1/en not_active Abandoned
- 2013-09-30 US US14/433,005 patent/US9803039B2/en active Active
- 2013-09-30 EP EP13783716.7A patent/EP2904031A2/en active Pending
- 2013-09-30 WO PCT/US2013/062605 patent/WO2014055406A2/en active Application Filing
- 2013-09-30 JP JP2015535714A patent/JP6510411B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2015530475A (ja) | 2015-10-15 |
WO2014055406A2 (en) | 2014-04-10 |
WO2014055406A3 (en) | 2014-07-24 |
US9803039B2 (en) | 2017-10-31 |
EP2904031A2 (en) | 2015-08-12 |
US20150259450A1 (en) | 2015-09-17 |
CA2886880A1 (en) | 2014-04-10 |
BR112015007555A2 (pt) | 2017-07-04 |
CN104822731A (zh) | 2015-08-05 |
CN104822731B (zh) | 2018-01-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5952383B2 (ja) | 低ガラス転移温度を有するフルオロポリエーテルエラストマー組成物 | |
JP6510411B2 (ja) | 低いガラス転移温度を有するフルオロポリエーテル系エラストマー | |
KR102230522B1 (ko) | 플루오로폴리에테르-폴리실록산 엘라스토머 조성물 및 성형된 물품 | |
US20120009438A1 (en) | Triazine containing fluoroelastomers having low glass transition temperature | |
CA2776591C (en) | Triazine containing fluoropolyether elastomers having very low glass transition temperatures, compositions containing them and methods of making them | |
US9290619B2 (en) | Triazine containing fluoropolyether elastomers having low glass transition temperature | |
JP6491225B2 (ja) | ハイブリッドフルオロエラストマー組成物、硬化性組成物、並びにその製造及び使用方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160929 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160929 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170721 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170725 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20171024 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180124 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180703 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181002 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190305 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190404 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6510411 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |