JP2022528055A - 化合物、それを含むリチウム二次電池用電解質およびリチウム二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
X1及びX2は、互いに独立して-O-、-S-または-NR’-であり、
R’は、ヘテロ原子またはハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基であり、
X3及びX4は、互いに独立して炭素、リンまたは硫黄であり、
但し、X3及びX4の少なくとも一つは、リンまたは硫黄であり、
Aは、ホウ素またはリンであり、
Rは、互いに独立して、水素;ハロゲン原子;ハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基;OR’;またはOSiR’3;であり、
Lは、ハロゲン原子で置換または非置換のC1の炭化水素基;または酸素;であり、
Mは、リチウム、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウム(NR”4)であり、
R”は、互いに独立して、水素;若しくはヘテロ原子またはハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基であり、
a及びa’は、互いに独立して0~2の整数であり、
b及びb’は、互いに独立して0~2の整数であり、
cは、0~4の整数であり、
dは、0~3の整数であり、
eは、1~3の整数であり、
但し、b-a及びb’-a’は、0以上である。
本発明の一態様は、下記化学式1で表される化合物に関するものである。
X1及びX2は、互いに独立して-O-、-S-または-NR’-であり、
R’は、ヘテロ原子またはハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基であり、
X3及びX4は、互いに独立して炭素、リンまたは硫黄であり、
但し、X3及びX4の少なくとも一つは、リンまたは硫黄であり、
Aは、ホウ素またはリンであり、
Rは、互いに独立して、水素;ハロゲン原子;ハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基;OR’;またはOSiR’3;であり、
Lは、ハロゲン原子で置換または非置換のC1の炭化水素基;または酸素;であり、
Mは、リチウム、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウム(NR”4)であり、
R”は、互いに独立して、水素;若しくはヘテロ原子またはハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基であり、
a及びa’は、互いに独立して0~2の整数であり、
b及びb’は、互いに独立して0~2の整数であり、
cは、0~4の整数であり、
dは、0~3の整数であり、
eは、1~3の整数であり、
但し、b-a及びb’-a’は、0以上である。
X3又はX4が炭素である場合、aは0または1であり、a’は0または1であり、bは1または2であり、b’は1または2であり、
X3又はX4がリンである場合、aは0または1であり、a’は0または1であり、bは1または2であり、b’は1または2であり、
X3又はX4が硫黄である場合、aは0~2の整数であり、a’は0~2の整数であり、bは0~2の整数であり、b’は0~2の整数であり、
Aがホウ素である場合、cは0または2であり、
Aがリンである場合、cは0、2または4であり、
Lが炭素である場合、dは0~3の整数であり、
Lが酸素である場合、dは0または1であってもよい。
本発明の他の態様は、前述した化合物を含むリチウム二次電池用電解質に関するものである。
X1及びX2は、互いに独立して-O-、-S-または-NR’-であり、
R’は、ヘテロ原子またはハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基であり、
X3及びX4は、互いに独立して炭素、リンまたは硫黄であり、
但し、X3及びX4の少なくとも一つは、リンまたは硫黄であり、
Aは、ホウ素またはリンであり、
Rは、互いに独立して、水素;ハロゲン原子;ハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基;OR’;またはOSiR’3;であり、
Lは、ハロゲン原子で置換または非置換のC1の炭化水素基;または酸素;であり、
Mは、リチウム、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウム(NR”4)であり、
R”は、互いに独立して、水素;若しくはヘテロ原子またはハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基であり、
a及びa’は、互いに独立して0~2の整数であり、
b及びb’は、互いに独立して0~2の整数であり、
cは、0~4の整数であり、
dは、0~3の整数であり、
eは、1~3の整数であり、
但し、b-a及びb’-a’は、0以上である。
本発明のまた他の態様は、前述したリチウム二次電池用電解質を含むリチウム二次電池に関するものである。
LixMn1-yMyO2-zXz(2)
LixMn2O4-zXz(3)
LixMn2-yMyM’zA4(4)
LixCo1-yMyA2(5)
LixCo1-yMyO2-zXz(6)
LixNi1-yMyA2(7)
LixNi1-yMyO2-zXz(8)
LixNi1-yCoyO2-zXz(9)
LixNi1-y-zCoyMzAα(10)
LixNi1-y-zCoyMzO2-αXα(11)
LixNi1-y-zMnyMzAα(12)
LixNi1-y-zMnyMzO2-αXα(13)
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)1当量を溶解した後、ジメチルビス(トリメチルシリル)ハイパージホスフェート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式2で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)1当量を溶解した後、ビス(テトラメチルシリル)ピロホスフェート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式3で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)1当量を溶解した後、ジフルオロ(トリメチルシリル)ピロホスフェート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式4で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)1当量を溶解した後、トリメチルシリルエトキシトリメチルシリルオキシホスフィンホルメート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式5で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムテトラフルオロボレート(LiBF4)1当量を溶解した後、ジメチルビス(トリメチルシリル)ハイパージホスフェート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式6で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)1当量を溶解した後、ヒドロキシメタンスルホン酸2当量を投入した後、0℃まで下げた。テトラクロロシラン3当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式7で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)1当量を溶解した後、ジメチルジホスホリック酸2当量を投入した後、0℃まで下げた。テトラクロロシラン3当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式8で表される化合物を合成した。
メチルカーボネート溶剤にリチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)1当量を溶解した後、ビス(トリメチルシリル)メタンジスルホネート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式9で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にトリフルオロ化ホウ酸(BF3)1当量を溶解した後、メチレンジスルホン酸塩酸リチウム1当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。減圧濾過で固体を回収し、EMC(エチルメチルカーボネート)20gで洗浄し、さらに40℃、3時間の減圧乾燥後に反応後蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式10で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)1当量を溶解した後、ビス(トリメチルシリル)ジフルオロジホスフェート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式11で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムテトラフルオロボレート(LiBF4)1当量を溶解した後、テトラキス(トリメチルシリル)ジホスフェート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式12で表される化合物を合成した。
ジメチルカーボネート溶剤にリチウムテトラフルオロボレート(LiBF4)1当量を溶解した後、ビス(トリメチルシリル)ジフルオロジホスフェート2当量をゆっくり滴下し、45℃の条件下で24時間反応を行った。反応後、蒸留装置で溶剤を除去し、真空乾燥によって残存する揮発性物質を除去し、化学式13で表される化合物を合成した。
(1)陽極及び陰極の製造
陽極活物質としてのLiCoO2を97.3重量部、バインダーとしてのポリビニリデンフルオライドを1.4重量部、導電材としてのケッチェンブラックを1.3重量部混合した後、N-メチルピロリドンに分散させて陽極活物質スラリーを製造した。前記陽極活物質スラリーをアルミ箔に塗布して乾燥した後、それを圧延して陽極を製造した。
エチレンカーボネート(EC):ジエチルカーボネート(DEC):エチルプロピオネート(EP)の体積比が40:40:20である混合溶液に0.95MのLiPF6を添加し、非水性混合溶液を製造した。
前記(1)に基づいて製造された陽極及び陰極、(2)に基づいて製造された電解質を用いてリチウム二次電池を製造した。
化学式2で表される化合物の代わりに、それぞれ化学式3~13で表される化合物を添加した以外は、実施例1と同様の方法でリチウム二次電池を製造した。
(1)陽極及び陰極の製造
実施例1と同様の方法で陽極及び陰極を製造した。
エチレンカーボネート(EC):ジエチルカーボネート(DEC):エチルプロピオネート(EP)の体積比が40:40:20である混合溶液に0.95MのLiPF6を添加し、非水性混合溶液を製造した。
前記(1)に基づいて製造された陽極及び陰極、(2)に基づいて製造された電解質を用いてリチウム二次電池を製造した。
化学式2で表される化合物の代わりに、リチウムトリオキサリルホスフェートを用いた以外は実施例1と同様の方法で製造した。
化学式2で表される化合物の代わりに、ビス(オキサリル)ジフルオロホスフェートリチウム塩(LiFOB(LiB(C2O4)2))を用いた以外は実施例1と同様の方法で製造した。
実施例及び比較例で製造された二次電池を25℃で0.2Cの電流密度で電圧が4.2Vに達するまで定電流で充電し、次いで、電圧が2.5Vに達するまで0.2Cの定電流で放電した。続いて、0.5Cの電流密度で電圧が4.2Vに達するまで定電流充電し、4.2Vを維持しながら、電流密度が0.05Cになるまで定電圧充電した。次いで、放電時には電圧が2.5Vに達するまで0.5Cの定電流で放電した(化成工程)。
前記化成工程を経た二次電池を25℃で1.0Cの電流密度で電圧が4.2Vに達するまで定電流充電し、4.2Vを維持しながら、電流密度が0.05Cになるまで定電圧充電した。次いで、放電時に電圧が2.5Vに達するまで1.0Cの定電流で放電するサイクルを300回繰り返した。
それぞれの二次電池の300回目のサイクルにおける容量保持率(capacity retention ratio、%)を下記数学式1で計算した。その結果を下記表1に示す。
容量保持率[%]=[300回目のサイクルにおける放電容量/1回目のサイクルにおける放電容量]×100
前記化成工程を経た二次電池を25℃で1.0Cの電流密度で電圧が4.2Vに達するまで定電流充電し、4.2Vを維持しながら、電流密度が0.05Cになるまで定電圧充電した。次いで、充電された二次電池を60℃で保管しながら、24時間ごとにマルチ-メーター(multi-meter)を用いて電圧を測定して充電状態のセルの高温での残留電圧を測定し、高温電圧保存安定性を測定した。
電圧保持率[%]=[15日目の開放電圧/初期の開放電圧]×100
実施例及び比較例で製造されたリチウム二次電池を1Cの電流密度で電圧が4.45Vに達するまで定電流充電した。充電後の厚さを測定し、それを60℃で28日間保存しながら厚さの変化率(%)を測定した。それぞれの二次電池の28日目の測定時の厚さの変化率を下記数学式3で計算した。その結果を下記表1に示す。
厚さの増加率[%]=[28日目の二次電池の厚さ/初期の二次電池の厚さ]×100
実施例及び比較例で製造されたリチウム二次電池の内部抵抗を測定した。内部抵抗の測定は、電池容量の50%(SOC=50%)に調整した後、0.5A、1A、2A、3A、5Aの電流を流し、10秒後の電池電圧を測定した。測定した電流と電圧を直線近似して、その傾きから内部抵抗を求めた。前記方法で繰り返した充放電において、内部抵抗が増加した割合を示す抵抗増加率を評価した。
抵抗増加率Rma(%)=(R300-R1)/R1×100
Claims (8)
- 下記化学式1で表される化合物。
X1及びX2は、互いに独立して-O-、-S-または-NR’-であり、
R’は、ヘテロ原子またはハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基であり、
X3及びX4は、互いに独立して炭素、リンまたは硫黄であり、
但し、X3及びX4の少なくとも一つは、リンまたは硫黄であり、
Aは、ホウ素またはリンであり、
Rは、互いに独立して、水素;ハロゲン原子;ハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基;OR’;またはOSiR’3;であり、
Lは、ハロゲン原子で置換または非置換のC1の炭化水素基;または酸素;であり、
Mは、リチウム、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウム(NR”4)であり、
R”は、互いに独立して、水素;若しくはヘテロ原子またはハロゲン原子を含有できる直鎖、分岐鎖又は環鎖のC1~C10の炭化水素基であり、
a及びa’は、互いに独立して0~2の整数であり、
b及びb’は、互いに独立して0~2の整数であり、
cは、0~4の整数であり、
dは、0~3の整数であり、
eは、1~3の整数であり、
但し、b-a及びb’-a’は、0以上である。) - 前記化学式1で表される化合物は、前記化学式1中、
X3又はX4が炭素である場合、aは0または1であり、a’は0または1であり、bは1または2であり、b’は1または2であり、
X3又はX4がリンである場合、aは0または1であり、a’は0または1であり、bは1または2であり、b’は1または2であり、
X3又はX4が硫黄である場合、aは0~2の整数であり、a’は0~2の整数であり、bは0~2の整数であり、b’は0~2の整数であり、
Aがホウ素である場合、cは0または2であり、
Aがリンである場合、cは0、2または4であり、
Lが炭素である場合、dは0~3の整数であり、
Lが酸素である場合、dは0または1である、請求項1に記載の化合物。 - 請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物を含むリチウム二次電池用電解質。
- 前記化合物は、前記リチウム二次電池用電解質全体100重量部に対して0.01~10重量部含まれる、請求項4に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 前記化合物は、前記リチウム二次電池用電解質全体100重量部に対して0.1~5.0重量部含まれる、請求項5に記載のリチウム二次電池用電解質。
- リチウム塩と有機溶媒とからなる群より選択される1以上をさらに含む、請求項4に記載のリチウム二次電池用電解質。
- 請求項4に記載のリチウム二次電池用電解質を含むリチウム二次電池。
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