JP2022525271A - インク組成物 - Google Patents
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Abstract
圧電式ドロップオンデマンド型インクジェット印刷等のドロップオンデマンド型インクジェット印刷で使用するためのインク組成物を提供する。インク組成物はホスフィンオキシド開始剤及びベンジルアクリレートを有する。ベンジルアクリレートの量はインク組成物の総質量を基準として40質量%未満であり、単官能モノマーの総量はインク組成物の総質量を基準として45質量%未満である。ホスフィンオキシド開始剤は、ビスアシルホスフィンオキシド、ベンゾイルアルキルホスフィネート、又はそれらの混合物である。インク組成物は放射線硬化に適しており、良好な硬化特性又は良好な接着特性を有する。
Description
関連出願
本件は2019年1月18日(2019/01/18)出願の英国特許出願第1900725.1号に基づく優先権及び利益を主張し、その内容は全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本件は2019年1月18日(2019/01/18)出願の英国特許出願第1900725.1号に基づく優先権及び利益を主張し、その内容は全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明はインク組成物に関し、特に放射線硬化用、例えばUV硬化用のインク組成物に関する。
インク組成物においては、インク組成物に関連する問題を避ける又は低減するために、多くの要素のバランスをとらなければならない。
硬化性インクにおいて、典型的には光開始剤等の重合開始剤と共に、1つ又は複数のモノマーがインクに存在している。インク組成物を印刷した後、モノマーが重合して硬化した印刷堆積物が得られる。重合プロセスは多くの場合硬化と呼ばれ、紫外線硬化性インクの場合、硬化プロセスは印刷済みインク組成物をUV照射により、例えば発光ダイオード(LED)又は水銀蒸気アーク灯からのUV光により処理することを含む。
モノマーは単官能又は多官能(例えば二官能性又は三官能性)モノマーであってもよい。UV硬化の場合、重合開始剤は典型的には光開始剤である。
ホスフィンオキシド開始剤は周知のクラスの光開始剤である。ホスフィンオキシド開始剤は典型的には、UV硬化性インクで使用される一般的なモノマー中で部分溶解性しか有していない。このことは、配合物中に添加することができる光開始剤の量を制限する。光開始剤の量はインクの硬化性能に影響を与え得る1つの要素である。
一般に使用されるホスフィンオキシド開始剤としては、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)が挙げられる。TPOはCMR物質(発がん性、変異原性、又は生殖における毒性)として分類され、生殖能力にダメージを与えることが知られている。TPOは一般に、食品包装に使用されるインクには適さない。
インクの硬化が不十分である場合、得られる印刷堆積物の裏移りが生じることがある。ロールツーロール印刷の場合、印刷堆積物はローラー上に裏移りすることがある。ローラーから基材の清浄な表面上へのさらなる裏移りは「画像ゴースティング」をもたらし、これは不十分な印刷品質につながる。望ましくない画像ゴースティングは他のタイプの印刷において同様に観察される可能性がある。
印刷基材が食品包装での使用を意図している場合、裏移りはさらなる問題を引き起こすことがある。例えば、包装の内側への裏移りは、食品へのインクの転写又は移行の問題をもたらす(国際公開第2014/126720号を参照)。
不十分な表面の硬化だけでなく、インクの不十分な接着性もインクの裏移りを生じることがある。不十分な表面の硬化は、インクの最上層が別の表面と接触している場合に転写を引き起こす場合がある。不十分な接着性は、インクがインク-基材界面で印刷基材から持ち上がることを引き起こす場合があり、フィルム全体の転写を生じさせる(欧州特許公開第1788045号及び欧州特許公開第2070998号を参照)。
硬化性インクジェットインクが直面する別の問題は、顔料が光開始剤をUV光から遮蔽し得ることである。その結果として、硬化及びその結果としての印刷品質は多くの場合に不十分である。これは特にカーボンブラック顔料等の暗色の顔料の場合に当てはまる。
インク、例えば放射線硬化で使用されるインクが、良好な硬化特性及び基材に対する良好な接着性を有することが望ましい。
本発明の目的は、上記の望ましい特性のいくつかを有するインク組成物用の化合物を提供することである。特に、本発明の目的は、良好な硬化特性及び良好な接着性の組み合わせを有する、インク組成物用の化合物を提供することである。
本発明の別の及び/又はさらなる目的は、本発明の化合物を使用することにより先行技術のインク組成物の問題を克服する若しくは対処すること、又は少なくともそれらの商業的に有用な代替物を提供することである。
本発明は、放射線硬化に適しており良好な硬化特性及び/又は良好な接着特性を有するインク組成物を提供しようとするものである。特に、本発明は、圧電式ドロップオンデマンド型インクジェット印刷等のドロップオンデマンド型インクジェット印刷で使用するためのインクジェットインク組成物を提供しようとするものである。
したがって、一態様において、本発明はホスフィンオキシド開始剤及びベンジルアクリレートを含むインク組成物を提供する。ベンジルアクリレートの量はインク組成物の総質量を基準として40質量%未満であり、単官能モノマーの総量はインク組成物の総質量を基準として45質量%未満である。ホスフィンオキシド開始剤は、ジベンゾイルホスフィンオキシド等のビスアシルホスフィンオキシド、ベンゾイルアルキルホスフィネート、又はそれらの混合物である。
このようにして、良好な硬化特性及び接着特性を有するインク組成物が提供される。特に、カーボンブラック等の暗色顔料がインク組成物において使用される場合であっても、インクは良好な硬化及び接着性を提供する。したがって組成物は食品包装体への印刷に特に適している。
ベンジルアクリレートが、結晶構造を十分に破壊するπ電子相互作用により、ホスフィンオキシド開始剤の溶解性を促進すると考えられる。ベンジルアクリレートは、より低い粘度をインク組成物にもたらすことにより、ホスフィンオキシド開始剤に改善された流動性をも与えると思われる。ホスフィンオキシド開始剤の増大した溶解性及び流動性は硬化速度を改善する。
単官能モノマーの総量の制限及びベンジルアクリレートの総量の制限が良好な接着性を有するインク組成物をもたらすことも考えられる。
別の態様において、本発明は、本発明のインク組成物から形成される印刷堆積物を提供する。印刷堆積物は、ベンジルアクリレート及びインク組成物中に存在する任意の他のモノマーの重合により形成される硬化ポリマーフィルムを含む。
インク組成物は、プリンター、例えばインクジェットプリンター、より詳細にはドロップオンデマンド型インクジェットプリンター、例えば圧電式ドロップオンデマンド型インクジェットプリンター等の部材と適合性がある。インク組成物は、製品及び/又は製品包装体へ直接塗布して高品質の画像を得るのに適している。
好ましくは、本明細書に記載のインク組成物は、25℃で約0.5～30mPa.s、より好ましくは1～20mPa.s、より一層好ましくは5～20mPa.sの粘度を有する。好ましくは、本明細書に記載のインク組成物は、25℃で25mPa.s未満、より好ましくは15mPa.s未満の粘度を有する。好ましくは、本明細書に記載のインク組成物は、25℃で5mPa.sを超える、より好ましくは8mPa.sを超える、より一層好ましくは10mPa.sを超える粘度を有する。組成物の粘度は、Brookfield DV-II+粘度計等の粘度計を使用して測定してもよい。
Brookfield DV-II+粘度計は、流体中の物体を回転させるのに必要なトルクを流体の粘度の関数として測定することにより粘度を測定する、回転粘度計である。
好ましくは、本明細書に記載のインク組成物は、25℃で20～50mN/m、より好ましくは20～40mN/mの表面張力を有する。組成物の表面張力は、デュヌイリング張力計等の装置を使用して又はKSV Cam 200光学張力計においてペンダントドロップ法を使用して測定してもよい。
本発明は、放射線硬化に適しており良好な硬化特性及び/又は良好な接着特性を有するインク組成物を提供しようとするものである。特に、本発明は、圧電式ドロップオンデマンド型インクジェット印刷等のドロップオンデマンド型インクジェット印刷で使用するためのインクジェットインク組成物を提供しようとするものである。
したがって、一態様において、本発明はホスフィンオキシド開始剤及びベンジルアクリレートを含むインク組成物を提供する。ベンジルアクリレートの量はインク組成物の総質量を基準として40質量%未満であり、単官能モノマーの総量はインク組成物の総質量を基準として45質量%未満である。ホスフィンオキシド開始剤は、ジベンゾイルホスフィンオキシド等のビスアシルホスフィンオキシド、ベンゾイルアルキルホスフィネート、又はそれらの混合物である。
インク組成物はインクジェットインク組成物であってもよい。インク組成物は、UV硬化性インク組成物、例えば、特にドロップオンデマンド型インクジェット印刷で使用するための、UV硬化性インクジェットインク組成物であってもよい。
別の態様において、本発明は、本発明のインク組成物から形成される印刷堆積物を提供する。印刷堆積物は、ベンジルアクリレート及びインク組成物中に存在する任意の他のモノマーの重合により形成される硬化ポリマーフィルムを含む。
本発明のインクは、好ましくは圧電式ドロップオンデマンド型インクジェットプリンター等の圧電式インクジェットプリンターと共に使用するためのものである。インクの粘度及び表面張力は、プリンターにより吐出される液滴サイズに依存することになり、プリンターの特性に最も良く適合するように、開示される配合原理の範囲内で調整されてもよい。
典型的には、そのようなプリンターにおいて、インクをおよそ40℃まで加熱して粘度を低下させノズルを介した吐出を容易にすることができる。そのような用途において、例えば40℃の塗布の温度で、粘度は好ましくは5～10mPa.sである。
本発明のインクは、高速印刷用途での使用において有用である場合がある。そのような用途はプリンターのノズルからの非常に高周波数での液滴の吐出を必要とし、高速ではUV硬化装置下での滞留時間が短縮される。本発明のインクは高速の吐出に必要とされる低い粘度を有し、高速の硬化プロセスを可能にする改善された硬化を示す。好ましくは、インクは50m/minまで、より好ましくは75m/minまでの印刷スピードが可能であるべきである。
いくつかの事例において、本発明のインクは連続インクジェット(CIJ)プリンターで使用するためのものであってもよい。そのような用途では、典型的には低い粘度が使用される。例えば、粘度は好ましくは25℃で2～8mPasである。いくつかの事例において、CIJ印刷で使用するための本発明のインクは、粘度を調整するために有機溶媒の添加を必要とすることがある。CIJインクにおいて、インクは導電性を有し、25℃で測定したときに好ましくは導電率は約200μS/cmを超え、より好ましくは約600μS/cmを超える。
ベンジルアクリレート
インク組成物はベンジルアクリレートを含有する。ベンジルアクリレートは以下の構造を有する公知の化合物である:
インク組成物はベンジルアクリレートを含有する。ベンジルアクリレートは以下の構造を有する公知の化合物である:
ベンジルアクリレートは、以下の名称で呼ばれることがある:ベンジル2-プロペノエート；アクリル酸ベンジル；ベンジルプロパ-2-エノエート；脂質ベンジルアクリレート；プロペン酸ベンジル；フェニルメチルアクリレート；プロペン酸ベンジルエステル；アクリル酸フェニルメチル；又はアクリル酸ベンジルエステル。ベンジルアクリレートはCAS番号2495-35-4を有する。
インク組成物中のベンジルアクリレートの量はインク組成物の総質量を基準として40質量%未満である。
好ましくは、ベンジルアクリレートはインク組成物の総質量を基準として35質量%以下、より好ましくは30質量%以下、より一層好ましくは25質量%以下で存在する。
好ましくは、ベンジルアクリレートはインク組成物の総質量を基準として1.0質量%以上、好ましくは10質量%以上、より一層好ましくは20質量%以上で存在する。
ベンジルアクリレートは、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量で存在してもよい。例えば、ベンジルアクリレートはインク組成物の総質量を基準として10～35質量%で存在してもよい。
ホスフィンオキシド開始剤
インク組成物はホスフィンオキシド開始剤を含有する。ホスフィンオキシド開始剤は、ビスアシルホスフィンオキシド、例えばジベンゾイルホスフィンオキシド(例えばフェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド)等、ベンゾイルアルキルホスフィネート、例えばエチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート等、又はそれらの混合物である。
インク組成物はホスフィンオキシド開始剤を含有する。ホスフィンオキシド開始剤は、ビスアシルホスフィンオキシド、例えばジベンゾイルホスフィンオキシド(例えばフェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド)等、ベンゾイルアルキルホスフィネート、例えばエチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート等、又はそれらの混合物である。
組成物に光を照射する、例えば発光ダイオード(LED)又は水銀蒸気アーク灯からの光を照射する場合に、そのような開始剤の使用は、本発明のインクジェット印刷用のインク組成物の硬化性を高めることを可能にする。
この文脈で使用される開始剤という用語は光開始剤を指す。光開始剤は、光を吸収すると光化学反応を起こして活性種を生成する化合物である。光開始剤は、適切な配合物の溶解性及び物理特性において著しい変化をもたらす化学反応を開始させることが可能である。本発明の事例において、開始剤はホスフィンオキシド系開始剤である。
本発明の事例において、ホスフィンオキシド開始剤は450～300nmの範囲内の波長を有する光を照射すると光開始剤として機能し得る。このことは、ホスフィンオキシド開始剤が450～300nmの波長範囲全体において光吸収特性を有することを意味する。
ビスアシルホスフィンオキシドという用語は、リン原子に共有結合した2つのアシル基(-C(=O)R')を有するホスフィンオキシドを指し、例えば、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドが挙げられる。
ジベンゾイルホスフィンオキシドという用語は、リン原子に共有結合した2つのベンゾイル基(-C(=O)CH2Ph)を有するホスフィンオキシドを指し、例えば、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドが挙げられる。ジベンゾイルホスフィンオキシドのグループは、ビスアシルホスフィンオキシドのグループの下位グループであり、R'はベンジルである。
ベンゾイルアルキルホスフィネートという用語は、リン原子に共有結合した1つのベンゾイル基(-C(=O)CH2Ph)、及び酸素原子を介してリン原子に結合した1つのアルキル基(例えばC1-10アルキル)(すなわち-P-OR、式中、Rがアルキル基である)を有するホスフィンオキシド、例えばエチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネートを指す。
いくつかの事例において、ホスフィンオキシド開始剤はフェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドである。フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドは商品名Omnirad 819で販売されている。
いくつかの事例において、ホスフィンオキシド開始剤は、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド及びエチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネートの混合物である。エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネートは商品名TPO-Lで販売されている。
好ましくは、ホスフィンオキシド開始剤は、インク組成物の総質量を基準として20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、より一層好ましくは10質量%以下で存在する。
好ましくは、ホスフィンオキシド開始剤は、インク組成物の総質量を基準として0.1質量%以上、好ましくは1質量%以上、又は3質量%以上、より一層好ましくは6質量%以上で存在する。
ホスフィンオキシド開始剤は、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量で存在してもよい。例えば、ホスフィンオキシド開始剤は、インク組成物の総質量を基準として3～10質量%で存在してもよい。
単官能モノマー
インク組成物はベンジルアクリレートを含む。ベンジルアクリレートは単官能モノマーである。インク組成物はさらなる単官能モノマーを更に含んでいてもよい。
インク組成物はベンジルアクリレートを含む。ベンジルアクリレートは単官能モノマーである。インク組成物はさらなる単官能モノマーを更に含んでいてもよい。
インク組成物中の単官能モノマーの総量は、組成物の総質量を基準として45質量%未満である。すなわち、インク組成物中のベンジルアクリレート及び任意の他の単官能モノマーの量は合わせて、組成物の総質量を基準として45質量%未満である。
この文脈で使用される「単官能モノマー」という用語は、ラジカル重合等の重合をすることができる、厳密に1つの官能基を有するモノマーを指す。
好ましくは、単官能モノマーは、アルケニル、アルキニル、アクリレート、マレエート、フマレート、又はアクリルアミド官能基を含む。
適切なさらなる単官能モノマーとしては、単官能アクリレート類、単官能アクリルアミド類、単官能ビニル化合物、単官能メタクリレート類、単官能アリルエーテル類、単官能マレエート類、単官能フマレート類、及び単官能メタクリルアミド類が挙げられる。好ましくは、さらなる単官能モノマーは、単官能アクリレート類、単官能アクリルアミド類、及び単官能ビニル化合物から選択される。
適切な単官能アクリレートとしては、カプロラクトンアクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマールアクリレート、エトキシ化ノニルフェノールアクリレート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、オクチルデシルアクリレート、アルコキシル化フェノールアクリレート、トリデシルアクリレート、イソアミルアクリレート、ステアリルアクリレート、ラウリルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、イソミルスチルアクリレート、イソステアリルアクリレート、2-エチルヘキシル-ジグリコールアクリレート、2-ヒドロキシブチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、エトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート、2-アクリロイルオキシエチルコハク酸、2-アクリルオキシエチルフタル酸、2-アクリルオキシエチル-2-ヒドロキシエチル-フタル酸、ラクトン変性可撓性アクリレート、又はt-ブチルシクロヘキシルアクリレートが挙げられる。
適切な単官能アクリルアミド類としては、アクリロイルモルホリン、N-イソプロピルアクリルアミド、N-tert-ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドが挙げられる。
適切な単官能ビニル化合物としては、ビニルエーテル類、例えばエチルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、又はヒドロキシブチルビニルエーテル等、及びビニルアミド、例えばN-ビニルカプロラクタム、N-ビニルピロリドン、N-メチル-N-ビニルアセトアミド、N-ビニルイミダゾール等が挙げられる。
好ましくは、さらなる単官能モノマーは、インク組成物の総質量を基準として30質量%以下、より好ましくは20質量%以下又は10質量%以下、より一層好ましくは5質量%以下で存在する。
好ましくは、さらなる単官能モノマーは、インク組成物の総質量を基準として0.1質量%以上、好ましくは1質量%以上、より一層好ましくは2質量%以上で存在する。
さらなる単官能モノマーは、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量で存在してもよい。例えば、さらなる単官能モノマーは、インク組成物の総質量を基準として0.1～5質量%で存在してもよい。
さらなる開始剤
インク組成物はさらなる開始剤を更に含んでいてもよい。
インク組成物はさらなる開始剤を更に含んでいてもよい。
この文脈で使用される「さらなる開始剤」という用語は、ホスフィンオキシド開始剤との組み合わせで存在する開始剤を指す。すなわち、さらなる開始剤という用語は、ビスアシルホスフィンオキシド、ベンゾイルアルキルホスフィネート、又はそれらの混合物を含まない。
さらなる開始剤は、ベンジルケタール類、α-ヒドロキシアルキルフェノン類〔α-ヒドロキシアセトフェノン等、例えば、以下で論じる二官能性アルファヒドロキシルケトン又は2-ヒドロキシ-1-[4-[[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロパノイル)フェニル]メチル]フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オン〕、α-アミノアセトフェノン類、モノアシルホスフィンオキシド類(TPO等)、ベンゾフェノン類(以下で論じる二官能性ケトスルホン等)、ケトスルホン類、チオキサントン類(カルボキシメトキシチオキサントンのジエステル等)、ベンゾイルホルメートエステル類、又はそれらの混合物であってもよい。好ましくは、さらなる開始剤は、二官能性ケトスルホン、2-ヒドロキシ-1-[4-[[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロパノイル)フェニル]メチル]フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オン、カルボキシメトキシチオキサントンのジエステル、二官能性アルファヒドロキシルケトン、又はそれらの混合物から選択される。より一層好ましくは、さらなる開始剤は、二官能性ケトスルホン、カルボキシメトキシチオキサントンのジエステル、及び二官能性アルファヒドロキシルケトンの混合物である。
いくつかの実施形態において、さらなる開始剤はオリゴマー開始剤であってもよく、例えば、上記で論じる開始剤等の活性開始剤は、PEG等の不活性骨格に付属していてもよい。
二官能性アルファヒドロキシルケトンは、以下の式を有するCAS番号71868-15-0を有する公知の化合物である:
2-ヒドロキシ-1-[4-[[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロパノイル)フェニル]メチル]フェニル]-2-メチル-プロパン-1-オンは、以下の式を有するCAS番号474510-57-1を有する公知の化合物である:
二官能性ケトスルホンは、以下の式を有するCAS番号272460-97-6を有する公知の化合物である:
好ましくは、さらなる開始剤の総量は、インク組成物の総質量を基準として20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、より一層好ましくは10質量%以下である。
好ましくは、さらなる開始剤の総量は、インク組成物の総質量を基準として3質量%以上、好ましくは5質量%以上、より一層好ましくは6質量%以上である。
さらなる開始剤の総量は、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量であってもよい。例えば、さらなる開始剤の総量は、インク組成物の総質量を基準として6～10質量%である。
多官能モノマー
インク組成物は、多官能モノマー、例えば二官能性又は三官能性モノマーを更に含んでいてもよい。
インク組成物は、多官能モノマー、例えば二官能性又は三官能性モノマーを更に含んでいてもよい。
この文脈で使用される「多官能モノマー」という用語は、重合をすることができる2つ以上(すなわち1つを超える)官能基を有するモノマーを指す。
例えば、多官能モノマーは、アルケニル、アルキニル、アクリレート、マレエート、フマレート、又はアクリルアミド官能基から選択される2つ以上の官能基を有していてもよい。
好ましくは、多官能モノマーは、多官能アクリレートモノマー又は多官能ビニルモノマーであってもよい。
適切な多官能アクリレートモノマーとしては、ヘキサンジオールジアクリレート(例えば1,6-ヘキサンジオールジアクリレート)、3-メチル-1,5-ペンタンジイルジアクリレート、ジ-トリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート、エトキシ化ペンタエリトリトールテトラアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、1,4-ブタンジオールジアクリレート、1,9-ノナンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジメチルロール-トリシクロデカンジアクリレート、ビスフェノールA EO(エチレンオキシド)付加体ジアクリレート、ビスフェノールA PO(プロピレンオキシド)付加体ジアクリレート、ヒドロキシピバレートネオペンチルグリコールジアクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、アルコキシル化ジメチロールトリシクロデカンジアクリレート及びポリテトラメチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリアクリレート、トリ(プロピレングリコール)トリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリトリトールテトラアクリレート、グリセリルプロポキシトリアクリレート、又はカプロラクタム変性ジペンタエリトリトールヘキサアクリレートが挙げられる。
適切な多官能ビニルモノマーとしては、1,4-ブタンジオールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、1,4-シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルが挙げられる。
好ましくは、多官能モノマーは、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート等のヘキサンジオールジアクリレートである。
好ましくは、多官能モノマーは、インク組成物の総質量を基準として70質量%以下、より好ましくは65質量%以下、より一層好ましくは60質量%以下で存在する。
好ましくは、多官能モノマーは、インク組成物の総質量を基準として20質量%以上、好ましくは35質量%以上、又は50質量%以上、より一層好ましくは60質量%以上で存在する。
多官能モノマーは、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量で存在してもよい。例えば、多官能モノマーは、インク組成物の総質量を基準として60～70質量%で存在してもよい。
アミン官能性材料
本発明のインクはアミン化合物を更に含んでいてもよい。
本発明のインクはアミン化合物を更に含んでいてもよい。
本発明の配合物のインクは、例えば、圧電式ドロップオンデマンド型プリンター等のドロップオンデマンド型プリンターとの適合性を向上させるために、低粘度を有していてもよい。低粘度はベンジルアクリレートに起因し得る。
低粘度配合物は特に酸素阻害の影響を受けやすいが、なぜなら酸素が印刷済みフィルム内により急速に拡散することができるためである。酸素の存在はフリーラジカル反応の適切な伝搬を妨げ、その結果紫外線への曝露後に特にインクの表面上で硬化が完了しないことがある。
アミンは、取り出し可能な水素原子の供給源を提供して活性酸素種をクエンチすることが考えられる。アミンが、酸素との反応の結果として形成されるペルオキシラジカルを再利用することも考えられる。このことは、ラジカルが系から消えるのではなく、さらなる重合を支援することができる形態でアミンを介して戻されることを意味する。
このように、アミンの存在は硬化性能を改善し得る。アミン化合物、特にオリゴマーアミン化合物が、硬化インクフィルムの靱性及び接着性にプラスに寄与することも提示される。
アミン化合物は、小分子アミン、アミン官能性オリゴマー、又はアミン官能性ポリマー等の化合物を含有する、任意の種類のアミンであってもよい。アミンは、第1級、第2級、又は第3級アミンであってもよい。第1級アミンは1つの非水素置換基を有するアミンであり(すなわちNRH2)；第2級アミンは2つの非水素置換基を有するアミンであり(すなわちNRR'H)；第3級アミンは3つの非水素置換基を有するアミンである(すなわちNRR'R")。好ましくは、アミンは第2級又は第3級アミン、より好ましくは第3級アミンである。
好ましくは、アミン化合物はアミンアクリレート又はアミンオリゴマーである。いくつかの事例において、アミンアクリレートはアミン官能性アクリレートオリゴマーである。アミン官能性アクリレートの例としては、アミノ化ポリエーテルアクリレートオリゴマー(Ebecryl 7100及びEbecryl LEO10552等)が挙げられる。アミンオリゴマーの例としては、Genomer 5695及びGenomer 5275が挙げられる。
好ましくは、アミン化合物は、200～10,000、より好ましくは200～5,000、より好ましくは500～5,000、より好ましくは200～1,000、より一層好ましくは500～1,000の質量平均分子量(Mw)等の分子量を有する。
好ましくは、アミン化合物は、インク組成物の総質量を基準として25質量%未満、より好ましくは15質量%未満、より一層好ましくは10質量%未満で存在する。
好ましくは、アミン化合物は、インク組成物の総質量を基準として1質量%を超えて、好ましくは2質量%を超えて、より一層好ましくは5質量%を超えて存在する。
アミン化合物は、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量で存在してもよい。
溶媒
本発明のインクは、有機溶媒、水、又はそれらの混合物等の溶媒を含んでいてもよい。このように、例えばCIJ印刷での使用のために、インクの粘度を更に低下させることができる、又はインクの導電性を高めることができる。
本発明のインクは、有機溶媒、水、又はそれらの混合物等の溶媒を含んでいてもよい。このように、例えばCIJ印刷での使用のために、インクの粘度を更に低下させることができる、又はインクの導電性を高めることができる。
有機溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エタノール、イソプロパノール、n-プロパノール、イソブタノール、n-ブタノール、sec-ブタノール、酢酸メチル、酢酸エチル、n-プロピルアセテート、イソプロピルアセテート、n-ブチルアセテート、イソブチルアセテート、t-ブチルアセテート、n-アミルアセテート、イソアミルアセテート、イソブチルイソブチレート、エチレングリコール、プロピレングリコール、1-メトキシ-2-プロパノール及び1-メトキシ-2-プロピルアセテート、炭酸ジメチル、プロピレンカーボネート、ジメチルスクシネート、ジメチルグルタレート、ジメチルアジペート、ブチルジグリコールアセテート、又はそれらの混合物から選択されてもよい。
溶媒は、インク組成物の総質量を基準として50質量%未満、より好ましくは30質量%未満、より一層好ましくは25質量%未満で存在してもよい。
いくつかの事例において、溶媒は、インク組成物の総質量を基準として10質量%を超えて、好ましくは30質量%を超えて、より一層好ましくは50質量%を超えて存在する。溶媒は、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量で存在してもよい。
水が存在する場合、インク組成物の総質量を基準として10質量%以下で存在してもよく、インク組成物の総質量を基準として好ましくは5質量%以下、より一層好ましくは1質量%以下で存在してもよい。
いくつかの事例において、例えばドロップオンデマンド型印刷で使用するためのインクでは、溶媒はより少量で存在してもよい。これらの事例において、溶媒は、インク組成物の総質量を基準として5質量%未満、より好ましくは3質量%未満、より一層好ましくは1.5質量%未満で存在してもよい。これらの事例において、溶媒は、インク組成物の総質量を基準として0.01質量%を超えて、好ましくは0.1質量%を超えて、より一層好ましくは0.5質量%を超えて存在してもよい。
好ましくは本発明のインクは揮発性有機溶媒及び水を実質的に含まない。特に、本発明のインクが圧電式ドロップオンデマンド型インクジェット印刷等のドロップオンデマンド型インクジェット印刷用である場合、インクは好ましくは揮発性有機溶媒及び水を含まない。
着色剤
インク組成物及び印刷堆積物は着色剤を含んでいてもよい。着色剤は特に限定されず、当技術分野において公知の任意の適切な着色剤を使用してもよい。
インク組成物及び印刷堆積物は着色剤を含んでいてもよい。着色剤は特に限定されず、当技術分野において公知の任意の適切な着色剤を使用してもよい。
着色剤は染料又は顔料であってもよい。好ましくは、着色剤は顔料である。顔料は無機又は有機顔料であってもよい。
好ましくは、顔料は1μm未満の平均粒径を有する。ここで言及される平均粒径は動的光散乱を使用して計算されるZ平均粒径である。これは粒子の集まりの強度加重平均流体力学径である。
有機顔料は、アゾ顔料(アゾレーキ、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、及びキレートアゾ顔料を含める)、多環顔料(例えば、フタロシアニン、ペリレン、ペリノン、アントラキノン、キナクリドン、ジオキサジン、チオインジゴ、イソインドリノン、及びキノフタロン顔料)、染料型キレート顔料(例えば、塩基性染料型キレート顔料及び酸性染料型キレート顔料)、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラック、及びカーボンブラックから選択されてもよい。
本発明のインクで使用するためのカーボンブラックとしては、三菱ケミカル株式会社により製造されるカーボンブラック、例えばNo. 2300、No. 900、MCF 88、No. 33、No. 40、No. 45、No.52、MA 7、MA 8、MA 100、及びNo. 2200 B； Columbian Carbon Co., Ltd.により製造されるカーボンブラック、例えばRaven 5750、Raven 5250、Raven 5000、Raven 3500、Raven 1255、及びRaven 700； Cabot Corporationにより製造されるカーボンブラック、例えばRegal 400 R、Regal 330 R、Regal 660 R、Mogul L、Mogul E、Monarch 700、Monarch 800、Monarch 880、Monarch 900、Monarch 1000、Monarch 1100、Monarch 1300、及びMonarch 1400； 並びにDegussa社により製造されるカーボンブラック、例えばColor Black FW 1、Color Black FW 2、Color Black FW 2 V、Color Black FW 18、Color Black FW 200、Color Black S 150、Color Black S 160、Color Black S 170、Printex 35、Printex U、Printex V、Printex 140 U、Special Black 6、Special Black 5、Special Black 4A、及びSpecial Black 4が挙げられる。
黄色インク用の顔料としては、C.I. Pigment Yellow 1、C.I. Pigment Yellow 2、C.I. Pigment Yellow 3、C.I. Pigment Yellow 12、C.I. Pigment Yellow 13、C.I. Pigment Yellow 14、C.I. Pigment Yellow 16、C.I. Pigment Yellow 17、C.I. Pigment Yellow 73、C.I. Pigment Yellow 74、C.I. Pigment Yellow 75、C.I. Pigment Yellow 83、C.I. Pigment Yellow 93、C.I. Pigment Yellow 95、C.I. Pigment Yellow 97、C.I. Pigment yellow 98、C.I. Pigment Yellow 109、C.I. Pigment Yellow 110、C.I. Pigment Yellow 114、C.I. Pigment Yellow 128、C.I. Pigment Yellow 129、C.I. Pigment yellow 138、C.I. Pigment Yellow 150、C.I. Pigment Yellow 151、C.I. Pigment Yellow 154、C.I. Pigment Yellow 155、C.I. Pigment Yellow 180、C.I. Pigment Yellow 185、及びC.I. Pigment Yellow 139が挙げられる。
橙色インク用の顔料としては、C.I. Pigment Orange 64、及びC.I. Pigment Orange 73が挙げられる。マゼンタインク用顔料としては、C.I. Pigment Red 5、C.I. Pigment Red 7、C.I. Pigment Red 12、C.I. Pigment Red 48 (Ca)、C.I. Pigment Red 48 8 (Mn)、C.I. Pigment Red 57 (Ca)、C.I. Pigment Red 57 : 1、C.I. pigment Red 112、C.I. Pigment Red 122、C.I. Pigment Red 123、C.I. Pigment Red 168、C.I. Pigment Red 184、C.I. Pigment Red 202、C.I. Pigment Red 176、C.I. Pigment Red 254、C.I. Pigment Red 255、C.I. Pigment Red 272、C.I. Pigment Red 254、C.I Pigment Violet 19が挙げられる。
シアンインク用の顔料としては、C.I. Pigment Blue 1、C.I. Pigment Blue 2、C.I. Pigment Blue 3、C.I. Pigment Blue 15 : 2、C.I. Pigment Blue 15:3、C.I. Pigment Blue 15:4、C.I. Pigment Blue 15 : 34、C.I. Pigment Blue 16、C.I. Pigment Blue 22、C.I. Pigment Blue 60、C.I. Vat Blue 4、C.I. Vat Blue 60が挙げられる。
緑色インク用の顔料としては、C.I. Pigment Green 3及びC.I Pigment Green 7が挙げられる。
紫色インク用の顔料としては、C.I. Pigment Violet 23及びC.I. Pigment Violet 37が挙げられる。
白色インク用の顔料としては、C.I. Pigment White 6が挙げられる。
好ましくは、有機顔料は、C.I.Pigment Yellow 83、C.I. Pigment Yellow 138、C.I. Pigment Yellow 139、C.I. Pigment Yellow 150、C.I. Pigment Yellow 151、Pigment Yellow 154、C.I. Pigment Yellow 155、C.I. Pigment Yellow 185、C.I. Pigment Orange 43、Pigment Orange 64、C.I. Pigment Orange 73、C.I. Pigment Red 122、C.I. Pigment Red 176、C.I. Pigment Red 254、C.I. Pigment Red 255、C.I. Pigment Red 272、C.I. Pigment Blue 15:3、C.I. Pigment Blue 15:4、C.I. Pigment Green 7、C.I. Pigment Violet 19、C.I. Pigment Violet 23、Pigment Black 7、及びカーボンブラックから選択される。
着色剤が顔料である場合、顔料は組成物中の分散物の形態であってもよい。顔料分散物は分散剤又はインク中に存在しているモノマー成分の1つ若しくは複数を含んでいてもよい。
着色剤は油溶性染料であってもよい。
黄色染料の例としては、フェノール、ナフトール、アニリン、ピラゾロン、ピリドン、又は開鎖活性メチレン化合物等のカップリング成分を有するアリール又はヘテリルアゾ染料；開鎖活性メチレン化合物等のカップリング成分を有するアゾメチン染料；ベンジリデン染料及びモノメチンオキソノール染料等のメチン染料；ナフトキノン染料及びアントラキノン染料等のキノン染料；並びにキノフタロン染料、ニトロ/ニトロソ染料、アクリジン染料、及びアクリジノン染料等の他の染料種が挙げられる。
マゼンタ染料の例としては、フェノール、ナフトール、又はアニリン等のカップリング成分を有するアリール又はヘテリルアゾ染料；ピラゾロン又はピラゾロトリアゾール等のカップリング成分を有するアゾメチン染料；アリーリデン染料、スチリル染料、メロシアニン染料、及びオキソノール染料等のメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、及びキサンテン染料等のカルボニウム染料；ナフトキノン、アントラキノン、又はアントラピリドン等のキノン染料；ジオキサジン染料等の縮合多環染料が挙げられる。
シアン染料の例としては、インドアニリン染料、インドフェノール染料、及びピロロトリアゾール等のカップリング成分を有するアゾメチン染料；シアニン染料、オキソノール染料、及びメロシアニン染料等のポリメチン染料；ジフェニルメタン染料、トリフェニルメタン染料、及びキサンテン染料等のカルボニウム染料；フタロシアニン染料；アントラキノン染料；フェノール、ナフトール、又はアニリン等のカップリング成分を有するアリール又はヘテリルアゾ染料；並びにインジゴ/チオインジゴ染料が挙げられる。
好ましくは、着色剤は、インク組成物の総質量を基準として1～25質量%、より好ましくは1.5～15質量%、最も好ましくはインク組成物の総質量を基準として2～8質量%で存在する。
好ましくは、着色剤は、インク組成物の総質量を基準として25質量%未満、より好ましくは15質量%未満、より一層好ましくは10質量%未満で存在する。
好ましくは、着色剤は、インク組成物の総質量を基準として1質量%を超えて、好ましくは1.5質量%を超えて、より一層好ましくは2質量%を超えて存在する。
着色剤は、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量で存在してもよい。
オリゴマー
本発明のインク組成物はオリゴマーを更に含んでいてもよい。
本発明のインク組成物はオリゴマーを更に含んでいてもよい。
いくつかの事例において、オリゴマーは重合性である。すなわち、オリゴマーは重合をすることができる官能基を含有する。好ましくは、オリゴマーはUV硬化性である。
このように、インクの硬化を改善することができる。
本発明のインクで使用するための適切なUV硬化性オリゴマーとしては、ウレタンアクリレート類、ポリエステルアクリレート類、ポリエーテルアクリレート類、エポキシアクリレート類、及びアクリルアクリレート類が挙げられる。好ましくは、オリゴマーは、アミノ化ポリエーテルアクリレート(例えばEbecryl Leo 10552)等のポリエーテルアクリレートである。アミノ化ポリエーテルアクリレートの場合、同じ化合物がオリゴマー及びアミン化合物の両方をインク組成物に提供する。
好ましくは、オリゴマーは、200～50,000、より好ましくは300～5,000、より好ましくは500～3,000、より一層好ましくは500～2,000の質量平均分子量(Mw)等の分子量を有する。
好ましくは、オリゴマーは、インク組成物の総質量を基準として25質量%未満、より好ましくは15質量%未満、より一層好ましくは10質量%未満で存在する。
好ましくは、オリゴマーは、インク組成物の総質量を基準として1質量%を超えて、好ましくは2質量%を超えて、より一層好ましくは5質量%を超えて存在する。
オリゴマーは、上記の量から選択される上限及び下限を有する範囲内である量で存在してもよい。
添加剤
インク組成物及び/又は印刷堆積物は、当技術分野において一般的であるもの等のさらなる成分を含有していてもよい(例えば欧州特許公開第2070998号及び欧州特許公開第1788045号を参照)。
インク組成物及び/又は印刷堆積物は、当技術分野において一般的であるもの等のさらなる成分を含有していてもよい(例えば欧州特許公開第2070998号及び欧州特許公開第1788045号を参照)。
インク組成物及び/又は印刷堆積物は、1つ又は複数の安定剤(例えば光安定剤)、保存料(例えば抗酸化剤、劣化防止剤)、保湿剤、界面活性剤、導電性塩、湿潤剤、表面処理剤、接着促進添加剤、分散剤、粘着付与剤、殺生物剤、防腐剤、架橋促進剤、重合阻害剤、可塑剤、pH調整剤、消泡剤、及びそれらの2つ以上の混合物を更に含んでいてもよい。好ましくは、インク組成物は1つ又は複数の安定剤(例えば光安定剤)、導電性塩、又は湿潤剤を更に含む。
安定剤
好ましくは、インク組成物及び/又は印刷堆積物は安定剤を更に含む。
好ましくは、インク組成物及び/又は印刷堆積物は安定剤を更に含む。
いくつかの事例において、インクジェットインクの噴射性能はその粘度に依存することが考えられる。例えばアクリレート又はビニルエーテル基の、望ましくないフリーラジカル重合は、粘度の増加を生じさせることがある。安定剤は望ましくないフリーラジカル重合を防ぐために使用することができ、例えば安定剤は、保存中又は使用前のインクの低いレベルのフリーラジカル重合であっても回避する重合阻害剤として作用し得る。
適切な安定剤としては、p-メトキシフェノール(MEHQ)、ブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、キノンメチド、クペロン-Al、及びTEMPOが挙げられる。
好ましくは、安定剤は、インク組成物の総質量を基準として0.1～5質量%で存在する。
導電性率添加剤
連続インクジェットの用途において、インク組成物及び/又は印刷堆積物は導電性添加剤を更に含んでいてもよい。導電性添加剤は当技術分野において公知の任意の有機塩であってもよい。
連続インクジェットの用途において、インク組成物及び/又は印刷堆積物は導電性添加剤を更に含んでいてもよい。導電性添加剤は当技術分野において公知の任意の有機塩であってもよい。
インク組成物用の導電性添加剤は当技術分野において周知である。
好ましくは、有機塩は第4級アンモニウム塩又はホスホニウム塩から選択される。例えば、有機塩は、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムアセテート、テトラブチルアンモニウムニトレート、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレート、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート、テトラブチルホスホニウムクロリド、及びテトラブチルホスホニウムブロミドから選択されてもよい。好ましい塩はテトラブチルアンモニウムブロミドである。
好ましくは、導電性添加剤はインク組成物の総質量を基準として0.1～5質量%で存在する。
湿潤剤
インク組成物及び/又は印刷堆積物は湿潤剤を更に含んでいてもよい。
インク組成物及び/又は印刷堆積物は湿潤剤を更に含んでいてもよい。
インク組成物用の湿潤剤は当技術分野において周知である。湿潤剤は、シリコーン系湿潤剤、例えばTEGO Rad 2300等のシリコーンポリエーテルアクリレート湿潤剤であってもよい。
好ましくは、湿潤剤は、インク組成物の総質量を基準として0.1～5質量%、より好ましくはインク組成物の総質量を基準として1～2質量%で存在する。
保湿剤
インク組成物及び/又は印刷堆積物は保湿剤を更に含んでいてもよい。
インク組成物及び/又は印刷堆積物は保湿剤を更に含んでいてもよい。
適切な保湿剤としては、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8-オクタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、1,2,6-ヘキサントリオール、ソルビトール、2-ピロリドン、2-プロパンジオール、ブチロールアセトン、テトラヒドロフルフリルアルコール、及び1,2,4-ブタントリオール、並びにそれらの2つ以上の混合物が挙げられる。好ましくは、保湿剤は、グリセリン、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリプロピレングリコール、及びそれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される。
インク組成物はおよそ1:1の保湿剤対溶媒の比を含んでいてもよい。
インク組成物は、組成物の総質量を基準として合計で30質量%までの保湿剤を含んでいてもよい。より好ましくは、インク組成物は、組成物の総質量を基準として合計で20質量%までの保湿剤を含む。
保存料
インク組成物及び/又は印刷堆積物は保存料を更に含んでいてもよい。保存料は、抗酸化剤又は劣化防止剤であってもよい。
インク組成物及び/又は印刷堆積物は保存料を更に含んでいてもよい。保存料は、抗酸化剤又は劣化防止剤であってもよい。
適切な保存料としては、安息香酸ナトリウム、安息香酸、ソルビン酸、カリウムソルベート、カルシウムソルベート、カルシウムベンゾエート、メチルパラベン、及びそれらの2つ以上の混合物が挙げられる。好ましい保存料は安息香酸ナトリウムである。
インク組成物は、組成物の総質量を基準として2質量%までの保存料を含んでいてもよい。より好ましくは、インク組成物は、組成物の総質量を基準として1質量%までの保存料を含む。
界面活性剤
インク組成物及び/又は印刷堆積物は界面活性剤を更に含んでいてもよい。
インク組成物及び/又は印刷堆積物は界面活性剤を更に含んでいてもよい。
適切な界面活性剤としては、アニオン性、カチオン性、又は非イオン性界面活性剤、及びそれらの2つ以上の混合物が挙げられる。アニオン性界面活性剤の非限定的な例としては、アルキルスルフェート、アルキルアリールスルホネート、ジアルキルスルホネート、ジアルキルスルホスクシネート、アルキルホスフェート、及びポリオキシエチレンアルキルエーテルスルフェートが挙げられる。カチオン性界面活性剤の非限定的な例としては、アルキルアミン塩、アンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、及びアルキルイミダゾリウム塩が挙げられる。非イオン性界面活性剤の非限定的な例としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、フッ素含有非イオン性界面活性剤、及びケイ素含有非イオン性界面活性剤が挙げられる。2つ以上の界面活性剤の混合物を使用してもよい。
インク組成物は、組成物の総質量を基準として5質量%までの界面活性剤を含んでいてもよい。より好ましくは、インク組成物は、組成物の総質量を基準として1質量%までの界面活性剤を含む。
粘着付与剤
インク組成物及び印刷堆積物は、粘着付与剤を更に含んでいてもよい。
インク組成物及び印刷堆積物は、粘着付与剤を更に含んでいてもよい。
いくつかの事例において、粘着付与剤はバインダーであってもよい。好ましくは、粘着付与剤がバインダーである場合、コバインダーとの組み合わせで使用される。いくつかの事例において、粘着付与剤は非膜形成性ポリマーである。いくつかの事例において、粘着付与剤を他のポリマーとの組み合わせで使用して所望の特性をもたらすことができる。
適切な粘着付与剤としては、ロジン、テルペン、及び変性テルペン等の樹脂、脂肪族、脂環式、及び芳香族樹脂、テルペンフェノール樹脂、並びにシリコーン又は鉱油が挙げられる。好ましくは、粘着付与剤は、テルペンフェノール樹脂及び/又は水素化ロジンのエステルである。最も好ましくは、粘着付与剤はテルペンフェノール樹脂である。
インク組成物は、組成物の総質量を基準として0.3～10質量%の粘着付与剤を含んでいてもよい。より好ましくは、インク組成物は、組成物の総質量を基準として1～5質量%の粘着付与剤を含む。
接着促進剤
インク組成物及び印刷堆積物は、接着促進剤を更に含んでいてもよい。
インク組成物及び印刷堆積物は、接着促進剤を更に含んでいてもよい。
接着促進剤は、インク組成物の基材への接着性を促進するように作用する物質である。
適切な接着促進剤は、チタンホスフェート錯体、チタンアセチルアセトナート、トリエタノールアミンジルコネート、ジルコニウムシトレート、ジルコニウムプロパノエート、有機ケイ素、ポリケトン類バインダー、ポリエステル類バインダー、又はケトン縮合樹脂である。
好ましくは、接着促進剤はチタンホスフェート錯体又はケトン縮合樹脂である。より好ましくは、接着促進剤はケトン縮合樹脂である。
分散剤
インク組成物及び印刷堆積物は、顔料分散剤を更に含んでいてもよい。
インク組成物及び印刷堆積物は、顔料分散剤を更に含んでいてもよい。
分散剤は、インク組成物の成分の分散を促進する、例えば顔料の分散を促進する物質である。
適切な分散剤としては、イオン性及び非イオン性分散剤が挙げられる。好ましくは、分散剤はアクリル系ブロックコポリマーである。
分散剤は、着色剤、例えば顔料とあらかじめ混合されてもよい。
分散剤は、着色剤の性質にしたがって選択されてもよい。分散剤の量は、好ましくはインク組成物中の顔料の質量を基準として2質量%～200質量%である。
方法及び使用
インク組成物は、当技術分野において公知の方法を使用して成分を合わせることにより配合される。
インク組成物は、当技術分野において公知の方法を使用して成分を合わせることにより配合される。
本開示は、基材上にマーキングを印刷する方法を更に提供する。本発明のインク組成物は、インクジェットプリンターを使用して印刷することができ、この方法は、インク組成物の液滴の流れを基材に向けさせる工程と、例えば印刷済みインク組成物をUV照射により処理することにより印刷済みインク組成物を硬化させる工程とを含む。
好ましくは、インクジェットプリンターは、圧電式ドロップオンデマンド型インクジェットプリンター等のドロップオンデマンド型インクジェットプリンターである。いくつかの好ましい事例において、インクは20pl未満の体積の液滴サイズの範囲を放出することが可能な高解像度ドロップオンデマンド型プリンターを使用して基材に塗布される。
基材に塗布されるとすぐ、本発明のインクは硬化される。硬化プロセスはインク組成物中のモノマーの重合を促進して印刷堆積物をもたらす。硬化プロセスはホスフィンオキシド開始剤単独で又は任意のさらなる開始剤との組み合わせで、開始させてもよい。
いくつかの事例において、硬化プロセスは、化学線の適用により、又は電子線の使用により行われる。
好ましくは、硬化プロセスはUV硬化プロセスである。UV硬化プロセスは、UV照射の1回適用又はUV照射の複数回適用を含んでいてもよい。いくつかの事例において、UV硬化プロセスはUV照射の2回適用を含む。
いくつかの事例において、UV照射の1回目の(又は1回のみの)適用はLEDにより供給される。LEDは好ましくは365nm～405nmの範囲内で放射する。
好ましくは、UV照射の1回目の適用は、20～500mJ/cm2、より好ましくは50～200mJ/cm2(EIT Power Puckを使用してUVA2として測定される)で送達される1回量の395nmの光を供給する。
好ましくは、UV照射の1回目の適用は、印刷直後に、例えばプリントヘッドのすぐ隣に位置したLEDを使用して行われる。このように、インクは印刷直後に少なくとも部分的に硬化され、基材にインクが更に広がることを防ぐ。
いくつかの事例において、UV照射の1回目の適用はインクを硬化させるのに十分である。
他の事例では、UV照射のさらなる適用が必要である。これは特に高速の印刷スピードにおいて、例えば50m/minまで、より好ましくは75m/minまでの印刷スピードにおいて特に当てはまる。これらの事例において、UV照射のさらなる適用は好ましくは水銀アーク光源により供給される。UV照射のさらなる適用において、UVAの線量は好ましくは30～1000mJ/cm2、より好ましくは50～300mJ/cm2(EIT Power Mapにより測定される)である。
さらなる実施形態において、印刷はマルチパスインクジェットプリンターを使用して行われる。この場合、紫外線源、好ましくはLEDは、プリントヘッドキャリッジ上に搭載される。このように、紫外線は連続する各々の行の印刷後に照射することができる。
基材
本開示は、基材上にマーキングを印刷する方法を提供する。本発明にしたがって任意の適切な基材に印刷してもよい。
本開示は、基材上にマーキングを印刷する方法を提供する。本発明にしたがって任意の適切な基材に印刷してもよい。
適切な基材の例としては、多孔性基材、例えば非コート紙等、半多孔性基材、例えば水性コート紙、クレイコート紙、シリカコート紙、UVオーバーコート紙、ポリマーオーバーコート紙、及びニスオーバーコート紙等、並びに非多孔性基材、例えば硬質プラスチック、ポリマーフィルム、ポリマー積層体、金属、金属箔積層体、ガラス、及びセラミック等が挙げられる。紙基材は、紙の薄いシート、紙のロール、又は厚紙であってもよい。プラスチック、積層体、金属、ガラス、及びセラミック基材は、瓶又は容器、プレート、棒、円柱の形態等の、任意の適切な形態であってもよい。
本発明のインク組成物は、非多孔性材料上、例えば食品包装に使用される非多孔性材料上の印刷に特に適している。
多くの事例において、基材はプラスチックフィルム、紙、又は板紙とする。
プラスチックフィルムの適切な例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、PVC、ポリ乳酸、又はセルロースフィルムを含むフィルムが挙げられる。プラスチックフィルムを前処理又はコーティングして、例えばインクの接着性を改善する又はプラスチックフィルムを当該の用途により適したものにすることができる。
好ましくは、紙又はプラスチック基材はラベルである。
蓋の用途に使用するためのもの等の金属フィルム、ガラス、及びセラミックにも、印刷することができる。
有利なことに、本明細書に記載の組成物及び方法の使用は、上記の問題の少なくとも一部を克服及び/又は軽減し、改善された印刷品質を提供する。
定義
本明細書で使用する印刷堆積物という用語は、適切な基材上に印刷され硬化された後のインク組成物を指す。それは、インク組成物中に存在するベンジルアクリレートの少なくとも一部及び任意の他のモノマーを重合させてフィルムが形成される、本発明のインク組成物である。
本明細書で使用する印刷堆積物という用語は、適切な基材上に印刷され硬化された後のインク組成物を指す。それは、インク組成物中に存在するベンジルアクリレートの少なくとも一部及び任意の他のモノマーを重合させてフィルムが形成される、本発明のインク組成物である。
本明細書で使用するインク組成物という用語は、任意の種類の印刷、例えばインクジェット印刷での使用に適したインク組成物を含む。インク組成物は、典型的には液体の形態である。
本明細書で使用するポリマーという用語は、繰り返し単位を有する任意の物質を指す。
他の選択
上記の実施形態のありとあらゆる適合性の高い組み合わせは、ありとあらゆる組み合わせが個々にかつ明確に列挙されるかのごとく、明確に本明細書で開示される。
上記の実施形態のありとあらゆる適合性の高い組み合わせは、ありとあらゆる組み合わせが個々にかつ明確に列挙されるかのごとく、明確に本明細書で開示される。
本発明の様々なさらなる態様及び実施形態は、本開示の観点から当業者に明らかとなる。
本明細書において使用する「及び/又は」は、2つの指定された特徴又は成分の各々を、他方を含んで又は含まずに、具体的に開示するものと解釈されるべきである。例えば「A及び/又はB」は、正に各々が本明細書において個々に述べられるかのごとくに、(i)A、(ii)B、並びに(iii)A及びBの各々の具体的な開示と解釈するべきである。
文脈上別途指示されない限り、上記で述べられた特徴の説明及び定義は本発明のいかなる特定の態様又は実施形態にも限定されず、記載されているあらゆる態様及び実施形態に等しく適用される。
本発明の特定の態様及び実施形態を、以下に実施例により例証する。
以下の非限定的な例は本発明を更に説明する。
別途示されない限り、すべての化学品は供給業者から購入したままの状態で使用した。
ベンジルアクリレートはKowa社より商品コードViscoat 160で入手した。
カーボンブラックはCabot Corporationより商品コードMogul Eで入手した。
1,6-ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)は、Sartomer社より商品コードSR238で入手した。
Omnirad 819は、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドを含有する光開始剤である。Omnirad 819はiGM Resins社より入手した。
Omnirad TPO-Lは、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネートを含有する光開始剤である。Omnirad TPO-LはiGM Resins社より入手した。
Ebecryl LEO 10552はAllnex社より入手した。
Esacure 1001MはiGM Resins社より入手した。
Esacure KIP160はiGM Resins社より入手した。
Omnipol BL 728はiGM Resins社より入手した。
TegoRAD 2300はEvonik社より入手した。
試験方法
粘度測定
各試料の粘度を42℃及び25℃で測定して、圧電式ドロップオンデマンド型インクジェットプリンター等のプリンターの典型的な噴射温度及び室温を再現した。
粘度測定
各試料の粘度を42℃及び25℃で測定して、圧電式ドロップオンデマンド型インクジェットプリンター等のプリンターの典型的な噴射温度及び室温を再現した。
すべての試料は、Brookfield LVDV-II粘度計を使用して分析した。
表面硬化及び接着性試験
Kバーを有する標準的な展色キットを使用して各試料のフィルムを調製した。フィルムの厚さは使用する基材に依存していた。
Kバーを有する標準的な展色キットを使用して各試料のフィルムを調製した。フィルムの厚さは使用する基材に依存していた。
多孔性基材(Avery Dennison社の紙BJ995)用に、8μmのフィルムを生成させた。非多孔性基材(やはりAvery Dennison社より供給されるPP箔)用に、12μmのフィルムを使用した。
Baldwin 水銀ランプCA300型(アーク灯)及びPhoseon 20 W LEDランプFP300 225X20WC395型を使用して展色物を硬化させた。アーク灯を60%の出力で固定し、一方LEDランプを全出力の50%で操作した。プリントスライドを使用して各試料のフィルムを30、50、及び75m/minで硬化させた
硬化したら、「親指ツイスト」テストを使用して表面硬化について各試料を試験した。この方法は硬化の度合いに応じて試験後の試料に(1～5)の値を割り当て、1は不十分な表面硬化を示し、5は優れていることを示すことになる。この試験は、親指を硬化フィルムの表面上にしっかりと押しつけ親指をねじることにより行われる。次いでインクフィルムの表面を変形、又はフィルムの損傷について評価する。表面硬化についての採点システムの概要をTable 1(表1)に示す。
次いで各試料を、ISO規格にしたがってクロスハッチ接着法を使用して試験した。Elcometer社より供給されるISO 2409テープを使用して評価を行った。この試験もやはり、基材から剥がれたフィルムの量に基づいて、 (1～5)の値を試験後の試料に割り当てる。基材からの剥がれが大きいほど、接着性が悪く、そのため点数が低くなる。接着性についての採点システムの概要をTable 2(表2)に示す。
(実施例1)
インク試料の調製
インク配合物を45gのバッチで製造した。顔料分散物及び界面活性剤を除いて配合物のすべての成分を、不透明な遠心管の中に秤量して入れ、すべての光開始剤の完全な溶解を確実にするように200rpmのスピードで45分振とうした。透明なワニスの存在により溶解を決定し、溶解はすべての9種の試料で観察された。顔料分散物及び界面活性剤を加え200rpmで更に45分振とうした。
インク試料の調製
インク配合物を45gのバッチで製造した。顔料分散物及び界面活性剤を除いて配合物のすべての成分を、不透明な遠心管の中に秤量して入れ、すべての光開始剤の完全な溶解を確実にするように200rpmのスピードで45分振とうした。透明なワニスの存在により溶解を決定し、溶解はすべての9種の試料で観察された。顔料分散物及び界面活性剤を加え200rpmで更に45分振とうした。
製造されたインクの組成を下記のTable 3(表3)に示し、各成分の質量パーセントを示す。
Mogul E(Cabot Corporationより入手したカーボンブラック)をUV希釈剤、分散剤、及びUV安定剤と混合することにより、実施例のインクの各々で使用されるカーボンブラック分散物を調製した。カーボンブラック分散物中のmogul blackの量は、カーボンブラック分散物の総質量を基準として45質量%であった。同じカーボンブラック分散物を各実施例で使用した。
(実施例2)
インクの試験
実施例1で製造されるインクの各々を、その後上記で概要を述べたように2つの温度で、粘度について試験した。上記で概要を述べたように様々な基材上で表面硬化及び接着性についてもインクを試験した。これらの実験の結果を下記のTable 4(表4)及びTable 5(表5)に示す。
インクの試験
実施例1で製造されるインクの各々を、その後上記で概要を述べたように2つの温度で、粘度について試験した。上記で概要を述べたように様々な基材上で表面硬化及び接着性についてもインクを試験した。これらの実験の結果を下記のTable 4(表4)及びTable 5(表5)に示す。
Table 4(表4)及びTable 5(表5)において、「(L)」は成分の含量が低いことを指し、「(M)」は成分の含量が中程度であることを指し、「(H)」は成分の含量が高いことを指す。「濃度」は組成物の総質量を基準とした成分の質量%を指し、上記のTable 3(表3)に示す値に対応する。これらの値はここでは参照のためのみに繰り返される。各基材において丸括弧内のμm値は基材上に堆積されたフィルムの厚さであり、「m/min」値は硬化スピードである(上記で「試験方法」の下に論じた)。
「N/R」の採点は、接着性が非常に劣っているためこれらの試料について結果を記録できなかったことを示す。
本発明の実施例(実施例1～3；中程度のベンジルアクリレート含量)において、表面硬化及び接着性はすべての種類の基材に対して高い。ベンジルアクリレート含量が低い又は高い比較例(実施例4～9)において、結果は様々であり、あまり信頼性のあるインクが得られない。
硬化スピードが75m/minである多孔性基材上の実施例3において、表面硬化は対応する「低含量ベンジルアクリレート」の実施例(実施例9)に匹敵し、「高含量ベンジルアクリレート」の実施例(実施例6)よりも高い。
Claims (20)
- ホスフィンオキシド開始剤及びベンジルアクリレートを含むインク組成物であって、
ベンジルアクリレートの量がインク組成物の総質量を基準として40質量%未満であり、且つ単官能モノマーの総量がインク組成物の総質量を基準として45質量%未満であり；
ホスフィンオキシド開始剤が、ビスアシルホスフィンオキシド、ベンゾイルアルキルホスフィネート、又はそれらの混合物である、インク組成物。 - ベンジルアクリレートが、インク組成物の総質量を基準として10～35質量%で存在する、請求項1に記載のインク組成物。
- ホスフィンオキシド開始剤が、ジベンゾイルホスフィンオキシド、ベンゾイルアルキルホスフィネート、又はそれらの混合物である、請求項1又は請求項2に記載のインク組成物。
- ホスフィンオキシド開始剤が、フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド及びエチル (2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネートの組み合わせである、請求項3に記載のインク組成物。
- ホスフィンオキシド開始剤がフェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドである、請求項3に記載のインク組成物。
- ホスフィンオキシド開始剤が、インク組成物の総質量を基準として1～7質量%で存在する、請求項1から5のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 多官能モノマーを更に含む、請求項1から6のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 多官能性モノマーが、多官能アクリレート、例えばヘキサンジオールジアクリレートである、請求項7に記載のインク組成物。
- 多官能モノマーが、インク組成物の総質量を基準として60～70質量%で存在する、請求項7又は請求項8に記載のインク組成物。
- 着色剤を更に含む、請求項1から9のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 着色剤が、顔料、例えばC.I. Pigment Yellow 83、C.I. Pigment Yellow 138、C.I. Pigment Yellow 139、C.I. Pigment Yellow 150、C.I. Pigment Yellow 151、Pigment Yellow 154、C.I. Pigment Yellow 155、C.I. Pigment Yellow 185、C.I. Pigment Orange 43、Pigment Orange 64、C.I. Pigment Orange 73、C.I. Pigment Red 122、C.I. Pigment Red 176、C.I. Pigment Red 254、C.I. Pigment Red 255、C.I. Pigment Red 272、C.I. Pigment Blue 15:3、C.I. Pigment Blue 15:4、C.I. Pigment Green 7、C.I. Pigment Violet 19、C.I. Pigment Violet 23、Pigment Black 7、及びカーボンブラックからなる群から選択されるものである、請求項10に記載のインク組成物。
- 着色剤が、インク組成物の総質量を基準として1～25質量%で存在する、請求項10又は請求項11に記載のインク組成物。
- アミン化合物を更に含む、請求項1から12のいずれか一項に記載のインク組成物。
- アミン化合物が、アミンアクリレート、例えばアミン官能性アクリレートオリゴマーである、請求項13に記載のインク組成物。
- オリゴマーを更に含む、請求項1から14のいずれか一項に記載のインク組成物。
- オリゴマーが、ポリエーテルアクリレート、例えばアミノ化ポリエーテルアクリレートである、請求項15に記載のインク組成物。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載のインク組成物を収容したインク容器。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載のインク組成物を収容したインク容器を用意する工程と、インク組成物の液滴を吐出する工程と、液滴を基材上に堆積させる工程とを含む、印刷方法。
- 請求項18に記載の方法により生成される、印刷堆積物を含む基材。
- 請求項1から16のいずれか一項に記載のインク組成物を硬化させることにより形成された硬化ポリマーフィルムを含む、印刷堆積物。
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