JP2022515762A - 可撓性が高いvdfポリマー - Google Patents
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- C08J2327/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
- C08J2327/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08J2327/12—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08J2327/16—Homopolymers or copolymers of vinylidene fluoride
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Abstract
Description
本出願は、2018年12月21日出願の欧州特許出願第18215070.6号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
(a)フッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位;
(b)クロロトリフルオロエチレン(CTFE)に由来する繰り返し単位;
(c)式(I):
[式中、R1、R2、R3のそれぞれは、互いに等しいか又は異なり、独立して水素原子又はC1~C3炭化水素基であり、及びRxは、水素、又は場合により少なくとも1個の官能基を含むC1~C5炭化水素部分である]
の少なくとも1種の親水性(メタ)アクリルモノマー(MA)に由来する繰り返し単位;並びに
(d)フッ化ビニリデン及びクロロトリフルオロエチレンとは異なる1種又は複数種のフッ素化コモノマー(F)に由来する繰り返し単位;
を含み、
繰り返し単位b)の総量は、ポリマー(A)の繰り返し単位の総量に対して6重量%~25重量%で含まれ、及び繰り返し単位d)の総量は、ポリマー(A)の繰り返し単位の総量に対して0.5重量%~4重量%で含まれる半結晶性フッ化ビニリデン(VDF)コポリマー[ポリマー(A)]である。
- 1種又は複数種の本発明のポリマー(A)、及び
- 1種又は複数種の有機溶媒を含む液体媒体
を含む組成物(C)を提供する。
(1a)本発明の組成物(C)を提供するステップ
(2a)通常は、キャスティングにより、ステップ(1a)において提供される組成物(C)を膜に加工するステップ
を含むプロセスも提供する。
- アクリル酸(AA)、
- (メタ)アクリル酸、
- ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート(HEA)、
- 2-ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)、
- ヒドロキシエチルヘキシル(メタ)アクリレート、
及びそれらの混合物が挙げられる。
- CTFEモノマーに由来する繰り返し単位8~20重量%、
- 式(I)の親水性(メタ)アクリルモノマー(MA)に由来する繰り返し単位0.4~1.5重量%、
- コモノマー(F)に由来する繰り返し単位0.7~2.0重量%、
を含み、好ましくはからなり、
その重量パーセントは、ポリマー(A)の繰り返し単位の総重量に対してである。
(a)C2~C8フルオロ及び/又はパーフルオロオレフィン、例えばテトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、ペンタフルオロプロピレン及びヘキサフルオロイソブチレン、
(b)C2~C8水素化モノフルオロオレフィン、例えば1,2-ジフルオロエチレン及びトリフルオロエチレン;
(c)式CH2=CH-Rf0(式中、Rf0は、C1~C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルエチレン、
(d)式CF2=CFORf1(式中、Rf1がパーフルオロアルキル基-CF3(パーフルオロメチルビニルエーテル(PMVE))、-C2F5(パーフルオロエチルビニルエーテル(PEVE))、-C3F7(パーフルオロプロピルビニルエーテル(PPVE))、-C4F9、又は-C5F11基である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル、
(e)クロロ及び/又はブロモ及び/又はヨードC2~C6フルオロオレフィン;
が挙げられる。
- 1種又は複数種の本発明のポリマー(A)、及び
- 1種又は複数種の有機溶媒を含む液体媒体
を含む[組成物(組成物C)]を提供する。
- 組成物(C)の総重量に対して、0.5重量%~50重量%、好ましくは1重量%~30重量%、より好ましくは5重量%~20重量%の、1種又は複数種の本発明のポリマー(A)、及び
- 組成物(C)の総重量に対して、99.5重量%~50重量%、好ましくは99重量%~70重量%、より好ましくは95重量%~80重量%の、1種又は複数種の有機溶媒を含む液体媒体
を含む。
- メチルアルコール、エチルアルコール及びジアセトンアルコールなどのアルコール、
- アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどのケトン、
- イソプロピルアセテート、n-ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、ジメチルフタレート及びγ-ブチロラクトンなどの直鎖状又は環状エステル、
- N,N-ジエチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド及びN-メチル-2-ピロリドンなどの直鎖状又は環状アミド、及び
- ジメチルスルホキシド
からなる群から選択される。
- メチルアルコール、エチルアルコール及びジアセトンアルコールなどのアルコール、
- アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどのケトン、及び
- イソプロピルアセテート、n-ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、ジメチルフタレート及びγ-ブチロラクトンなどの直鎖状又は環状エステル、
からなる群から選択される非毒性溶媒である。
(1a)本発明の組成物(C)を提供するステップ
(2a)ステップ(1a)で提供される組成物(C)を通常キャスティングにより膜に加工するステップ
を含む。
- ポリマー(A)を含む少なくとも1つの膜、及び
- 場合により、前記膜に接着された、1つ又は複数の層を含む基材、好ましくは少なくとも1種のポリオレフィンを含む少なくとも1つの層を含む多孔質基材などの1つ又は複数の層を含む多孔質基材、
を含む。
ポリマー(A)の固有粘度の測定
固有粘度(η)[dl/g]は、Ubbelhode粘度計を用い、ポリマー(A)を約0.2g/dlの濃度でN,N-ジメチルホルムアミドに溶解させることによって得られた溶液の、25℃での滴下時間に基づいて、以下の式:
(式中、cは、ポリマー濃度[g/dl]であり、ηrは、相対粘度、即ち試料溶液の滴下時間と溶媒の滴下時間との間の比であり、ηspは、比粘度、即ちηr-1であり、Γは、ポリマー(A)について3に対応する実験因子である)
を用いて測定した。
650rpmの速度で動作するインペラーを備えた4リットルの反応器に、脱塩水2850g及び0.6gのAlkox(登録商標)E-45及び0.2gのMethocell(登録商標)K100を懸濁剤/kg Mni(反応前に反応器に供給されるモノマーの初期量)として順次に導入した。反応器を一連の真空(30mmHg)でパージし、20℃で窒素パージした。次に、75重量%のt-アミル-ペルピバレートのイソドデカン(TAPPI)溶液を加えた;炭酸ジエチル(DEC)、初期量のモノマー(MA)、HFP、CTFE(次に、約1200gのVDFを反応器に導入した。ポリマーA1、ポリマーA2、ポリマーA3、ポリマーA4及び比較のポリマー1~4を調製するためのモノマーの量及び温度条件を表1に明記する。
比較のポリマー1~4及びポリマーA1、A2、A3及びA4のそれぞれのアセトンに溶かした8重量%の組成物を調製した。室温で透明で澄んだ溶液は、アセトン中におけるポリマーの25℃での可溶性を暗示する。
ポリマー1比較並びにポリマーA1及びA2を、主要供給機を備えた二軸共回転押出機(34mmのスクリュー直径Dを有するLeistritz LSM 30.34 GG-5R)においてペレット化した。表3において報告する所望の温度プロファイルを設定できる6つの温度制御ゾーンを有するように、押出機を設定した。ダイは、それぞれ4mmの直径を有する2つの穴から構成された。押出機の回転速度は、100rpmであった。2つの押出物を水タンクにて冷却し、引き出し、次いで圧縮空気で乾燥させた。最後に、2つの押出物を、ペレットを得るために切断した。
比較のポリマー1並びにポリマーA1及びA2のペレットで取得した圧縮成形したプラークから回収したスラブを調製した。ポリマーA1及びA2からのプラークは、比較のポリマー1から取得したプラークよりも透明に見える。
Claims (16)
- 半結晶性フッ化ビニリデン(VDF)コポリマー[ポリマー(A)]であって、
(a)フッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位;
(b)クロロトリフルオロエチレン(CTFE)に由来する繰り返し単位;
(c)式(I)
[式中、R1、R2、R3のそれぞれは、互いに等しいか又は異なり、独立して水素原子又はC1~C3炭化水素基であり、及びRxは、水素、又は場合により少なくとも1個の官能基を含むC1~C5炭化水素部分である]
の少なくとも1種の親水性(メタ)アクリルモノマー(MA)に由来する繰り返し単位;並びに
(d)フッ化ビニリデン及びクロロトリフルオロエチレンとは異なる1種又は複数種のフッ素化コモノマー(F)に由来する繰り返し単位;
を含み、
繰り返し単位b)の総量が、ポリマー(A)の繰り返し単位の総量に対して6重量%~25重量%で含まれ、及び繰り返し単位d)の総量が、ポリマー(A)の繰り返し単位の総量に対して0.5重量%~4重量%で含まれ、
ポリマー(A)が、ASTM D3418に従って測定した少なくとも0.4J/gの融解熱を有するポリマー(A)。 - 本明細書の実験の部に記載される方法に従ってN,N-ジメチルホルムアミド中において25℃で測定される、最大で0.50l/g、好ましくは最大で0.45l/g、より好ましくは最大で0.25l/g、なおより好ましくは最大で0.20l/gの固有粘度を有する、請求項1に記載のポリマー(A)。
- 本明細書の実験の部に記載される方法に従ってN,N-ジメチルホルムアミド中において25℃で測定される、少なくとも0.05l/g、好ましくは少なくとも0.08l/g、より好ましくは少なくとも0.15l/g、なおより好ましくは少なくとも0.10l/gの固有粘度を有する、請求項1に記載のポリマー(A)。
- モノマー(MA)が、
- アクリル酸(AA)、
- (メタ)アクリル酸、
- ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート(HEA)、
- 2-ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA)、
- ヒドロキシエチルヘキシル(メタ)アクリレート、
及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1~3のいずれか1項に記載のポリマー(A)。 - モノマー(MA)が、ポリマー(A)の繰り返し単位の総重量に対して0.1重量%~3重量%、好ましくは0.3重量%~2重量%、より好ましくは0.4重量%~1.5重量%の量で含まれる、請求項1~4のいずれか1項に記載のポリマー(A)。
- コモノマー(F)が、
(a)C2~C8フルオロ及び/又はパーフルオロオレフィン、例えば、テトラフルオロエチレン(TFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、ペンタフルオロプロピレン、及びヘキサフルオロイソブチレン;
(b)C2~C8水素化モノフルオロオレフィン、例えば1,2-ジフルオロエチレン及びトリフルオロエチレン;
(c)式CH2=CH-Rf0(式中、Rf0は、C1~C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルエチレン;
(d)式CF2=CFORf1[式中、Rf1は、パーフルオロアルキル基-CF3(パーフルオロメチルビニルエーテル(PMVE))、-C2F5(パーフルオロエチルビニルエーテル(PEVE))、-C3F7(パーフルオロプロピルビニルエーテル(PPVE))、-C4F9、又は-C5F11基である]の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル、並びに
(e)クロロ及び/又はブロモ及び/又はヨードC2~C6フルオロオレフィン
からなる群から選択される、請求項1~5のいずれか1項に記載のポリマー(A)。 - コモノマー(F)が、HFP又はPMVEである、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリマー(A)。
- - CTFEモノマーに由来する繰り返し単位8~20重量%、
- 式(I)の親水性(メタ)アクリルモノマー(MA)に由来する繰り返し単位0.4~1.5重量%、
- コモノマー(F)に由来する繰り返し単位0.7~2.0重量%
を含み、好ましくはからなり、前記重量パーセントが、ポリマー(A)の繰り返し単位の総重量に対してである、請求項1~7のいずれか1項に記載のポリマー(A)。 - VDF-CTFE-AA-HFPテトラポリマーである、請求項1~8のいずれか1項に記載のポリマー(A)。
- VDF-CTFE-HEA-HFPテトラポリマーである、請求項1~9のいずれか1項に記載のポリマー(A)。
- 組成物[組成物(C)]であって、
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の1種又は複数種のポリマー(A)、及び
- 1種又は複数種の有機溶媒を含む液体媒体
を含む組成物(C)。 - - 前記組成物(C)の総重量に対して、0.5重量%~50重量%、好ましくは1重量%~30重量%、より好ましくは5重量%~20重量%の1種又は複数種の本発明のポリマー(A)、及び
- 前記組成物(C)の総重量に対して、99.5重量%~50重量%、好ましくは99重量%~70重量%、より好ましくは95重量%~80重量%の、1種又は複数種の有機溶媒を含む液体媒体、
を含む、請求項11に記載の組成物(C)。 - 前記有機溶媒が、
- メチルアルコール、エチルアルコール及びジアセトンアルコールなどのアルコール、
- アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどのケトン、及び
- イソプロピルアセテート、n-ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、ジメチルフタレート及びγ-ブチロラクトンなどの直鎖状又は環状エステル、
からなる群から選択される、請求項10又は11に記載の組成物(C)。 - 請求項1~10のいずれか1項に記載の1種又は複数種のポリマー(A)を含む膜。
- 請求項14に記載の膜を作製する方法であって、前記方法が、請求項11~13のいずれか1項に記載の組成物(C)を通常キャスティングにより加工することを含む方法。
- 請求項14に記載の膜を作製する方法であって、前記方法が、1種又は複数種のポリマー(A)をペレットの形態に通常押出すことにより加工することを含む方法。
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