JP2022506998A - 有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

有機発光素子が開示される。

Description

本発明は、有機発光素子に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。
前記有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、前記第1電極上部に、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層、電子輸送領域(electron transport region)及び第2電極が順次に形成されている構造を有することができる。前記第1電極から注入された正孔は、該正孔輸送領域を経由して該発光層に移動し、前記第2電極から注入された電子は、該電子輸送領域を経由して該発光層に移動する。前記正孔及び前記電子のようなキャリアは、該発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
本発明が解決しようとする課題は、正孔阻止層及び電子阻止層を含む有機発光素子を提供することである。
一側面によれば、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に介在され、発光層を含む有機層と、
前記アノードと前記発光層との間に介在され、前記発光層と直接接触する電子阻止層と、
前記カソードと前記発光層との間に介在され、前記発光層と直接接触する正孔阻止層と、を含み、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記電子阻止層は、電子阻止物質を含み、前記正孔阻止層は、正孔阻止物質を含み、前記ホスト、前記ドーパント、前記電子阻止物質及び前記正孔阻止物質は、下記式1-1~1-4を満足する、有機発光素子が提供される:
<式1-1>
T1(EB)≧T1(H)
<式1-2>
T1(EB)≧T1(D)
<式1-3>
T1(HB)>T1(H)
<式1-4>―
T1(HB)>T1(D)

前記式1-1~1-4で、
T1(EB)は、前記電子阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(HB)は、前記正孔阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
前記実施例において、前記ホスト、前記ドーパント、前記電子阻止物質及び前記正孔阻止物質は、下記式1-11、1-21、1-31及び/または1-41をさらに満足することができる:
<式1-11>
1.0eV≧T1(EB)-T1(H)≧0.01eV
<式1-21>
1.0eV≧T1(EB)-T1(D)≧0.01eV
<式1-31>
1.0eV≧T1(HB)-T1(H)≧0.01eV
<式1-41>
1.0eV≧T1(HB)-T1(D)≧0.01eV
一実施例において、前記電子阻止物質は、下記化学式1で表される化合物を含んでもよい:
<化学式1>
Figure 2022506998000002


前記化学式1で、
11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
11~R16は、互いに独立して、水素、重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。
一実施例において、前記電子阻止層の厚み(DEB)と前記発光層の厚み(D)は、D≧DEBであってもよい。
一実施例において、前記電子阻止層の厚みは、50Å~200Åであってもよい。
一実施例において、前記正孔阻止物質は、下記化学式2で表される化合物を含んでもよい:
<化学式2>
Figure 2022506998000003


前記化学式2で、
21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるが、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
一実施例において、前記正孔阻止層の厚み(DHB)と、前記発光層の厚み(D)は、D≧DHBであってもよい。
一実施例において、前記正孔阻止層の厚みは、50Å~200Åであってもよい。
一実施例において、前記ホストは、下記化学式1及び2のうちいずれか一つで表される化合物を含んでもよい:
<化学式1>
Figure 2022506998000004


<化学式2>
Figure 2022506998000005


前記化学式1及び2で、
11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるが、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
一実施例において、前記ホストは、第1ホスト及び第2ホストを含んでもよい。
一実施例において、前記第1ホストは、電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストであり、前記第2ホストは、少なくとも1つの電子輸送性モイエティを含む電子輸送性ホストであってもよい。
一実施例において、前記第1ホストは、前記化学式1で表される化合物を含み、前記第2ホストは、下記化学式2で表される化合物を含んでもよい。
一実施例において、前記第1ホストと前記電子阻止物質は、同一であってもよい。
一実施例において、前記第2ホストと前記正孔阻止物質は、同一であってもよい。
一実施例において、前記ドーパントは、遅延蛍光または蛍光を放出することができる。
一実施例において、前記ドーパントは、下記式3をさらに満足することができる:
<式3>
|S1(D)-T1(D)|≦0.5eV

前記式3で、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
S1(D)は、前記ドーパントの最低励起一重項エネルギーレベルである。
一実施例において、前記ドーパントは、下記式4及び/または式5をさらに満足することができる:
<式4>
2.65eV≦S1(D)≦2.85eV
<式5>
2.65eV≦T1(D)≦3.05eV

前記式4及び5で、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
S1(D)は、前記ドーパントの最低励起一重項エネルギーレベルである。
一実施例において、前記ドーパントは、下記化学式4によって表されてもよい。
一実施例において、前記有機層は、前記アノードと前記電子阻止層との間に介在された正孔輸送層を含み、
前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、
前記ホスト及び前記正孔輸送物質は、下記式6を満足することができる:
<式6>
T1(H)≧T1(HT)

前記式6で、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(HT)は、前記正孔輸送物質の最低励起三重項エネルギーレベルである。
一実施例において、前記有機層は、前記カソードと前記正孔阻止層との間に介在された電子輸送層を含み、
前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、
前記ドーパント及び前記電子輸送物質は、下記式7を満足することができる:
<式7>
T1(D)≧T1(ET)

前記式7で、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(ET)は、前記電子輸送物質の最低励起三重項エネルギーレベルである。
本発明の電子阻止層及び正孔阻止層を含む有機発光素子は、効率及び寿命が向上しうる。
本発明の一実施例による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
本発明は多様な変換を加えることができ、さまざまな実施例を有することができるが、特定の実施例を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びこれらを達成する方法は、は図面と共に詳細に後述されている実施例を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施例に限定されるものではなく、多様な形態にも実現される。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施例について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、これに係わる重複説明は、省略する。
以下の実施例において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
以下の実施例において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在することを意味するものであり、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
以下の実施例において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の「上」または「上部」にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面においては、説明の便宜のために、構成要素の大きさが誇張されたり、縮小されたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
本明細書において、「最低励起三重項エネルギーレベル」は、石英基板上に、化合物を600Å蒸着したサンプルを準備した。前記サンプルに対し、4Kの温度で、フォトルミネッセンススペクトルを得て、前記フォトルミネッセンススペクトルの最初のピーク(最も短い波長を有するピーク)を分析し、そこから最低励起三重項エネルギーレベル(T1エネルギーレベル)を計算した。
本明細書において、「有機層」は、前記有機発光素子において、アノードとカソードとの間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。前記「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
本明細書において、「(有機層が)化学式1で表される化合物を含む」とは、「(有機層が)前記化学式1の範疇に属する1種の化合物、または前記化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよい」とも解釈される。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施例について説明する。
図1は、発明の一実施例による有機発光素子1の概略的な断面図である。
図1を参照すると、有機発光素子1は、アノード110と、カソード120と、前記アノードと前記カソードとの間に介在され、発光層131を含む有機層130と、アノード110と発光層131との間に介在され、発光層131と直接接触する電子阻止層132と、カソード120と発光層131との間に介在され、発光層131と直接接触する正孔阻止層133と、を含み、発光層131は、ホスト及びドーパントを含み、電子阻止層132は、電子阻止物質を含み、正孔阻止層133は、正孔阻止物質を含み、前記ホスト、前記ドーパント、前記電子阻止物質及び前記正孔阻止物質は、下記式1-1~1-4を満足する:
<式1-1>
T1(EB)≧T1(H)
<式1-2>
T1(EB)≧T1(D)
<式1-3>
T1(HB)>T1(H)
<式1-4>
T1(HB)>T1(D)

前記式1-1~1-4で、
T1(EB)は、前記電子阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(HB)は、前記正孔阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
前記式1-1及び1-2を満足する有機発光素子は、発光層で生成された励起子が発光に関与せず、正孔輸送領域に移動する比率を低下させ、発光層内の三重項濃度を高めることができる。これにより、前記有機発光素子の効率が向上しうる。
前記式1-3及び1-4を満足する有機発光素子は、発光層で生成された励起子が発光に関与せず、電子輸送領域に移動することを実質的に遮断し、発光層内の三重項濃度を高めることができる。これにより、前記有機発光素子の効率が向上しうる。
前述の効果を得るためには、必ず前記発光層と、前記正孔阻止層及び電子阻止層とが直接接触してなければならず、前記発光層と前記正孔阻止層との間、及び前記発光層と前記電子阻止層との間に他の層がさらに介在されていてはならない。
具体的には、前記ホスト、前記ドーパント及び前記電子阻止物質は、T1(EB)>T1(H)及び/またはT1(EB)>T1(D)を満足することができるが、これに限定されるものではない。その場合、発光層で生成された励起子が発光に関与せず、正孔輸送領域に移動することを実質的に遮断し、発光層内の三重項濃度を高めることができる。これにより、前記有機発光素子の効率が大幅に向上しうる。
さらに具体的には、前記ホスト、前記ドーパント、前記電子阻止物質及び前記正孔阻止物質は、下記式1-11,1-21,1-31及び/または1-41をさらに満足することができるが、これらに限定されるものではない:
<式1-11>
1.0eV≧T1(EB)-T1(H)≧0.01eV
<式1-21>
1.0eV≧T1(EB)-T1(D)≧0.01eV
<式1-31>
1.0eV≧T1(HB)-T1(H)≧0.01eV
<式1-41>
1.0eV≧T1(HB)-T1(D)≧0.01eV

前記式1-11,1-21,1-31及び1-41で、
T1(EB)は、前記電子阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(HB)は、前記正孔阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
前記式1-11及び1-21をさらに満足する有機発光素子は、発光層から正孔阻止層に移動する三重項の対比で、ホストからドーパントに移動する三重項の比率が適切に調節されることにより、効率及び寿命が同時に変化しうる。具体的には、該正孔阻止層に移動する三重項の比率を低下させることにより、有機発光素子の効率を向上させることができる。
前記式1-31及び1-41をさらに満足する有機発光素子は、発光層から電子阻止層に移動する三重項の対比で、ホストからドーパントに移動する三重項の比率が適切に調節されることにより、効率及び寿命が同時に変化しうる。具体的には、該電子阻止層に移動する三重項の比率を低下させることにより、有機発光素子の効率を向上させることができる。
アノード110は、例えば、基板上部に、アノード用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。前記アノード110は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。
アノード110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。該透過型電極を形成するために、アノード用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びこれら任意の組み合わせうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。または、該半透過型電極または反射型電極を形成するために、アノード用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、及びこれらの任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
アノード110は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、アノード110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
アノード110上部には、有機層130が配置されている。前述のように、有機層130は、発光層131及び第1励起子消光層132を含む。有機層130は、アノード110と発光層131との間に介在された正孔輸送領域(hole transport region)(図示せず)、及び発光層131とカソード120との間に介在された電子輸送領域(electron transport region)(図示せず)をさらに含んでもよい。
前記正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
前記正孔輸送領域は、電子阻止層132以外に、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)及び発光補助層のうちから選択された少なくとも1層をさらに含んでもよい。
例えば、前記正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいはアノード110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層/電子阻止層、正孔注入層/発光補助層/電子阻止層または正孔輸送層/発光補助層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔輸送領域は、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、methylated-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸)(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、CzSi、TCTA、下記化学式201で表される化合物、及び下記化学式202で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい:
Figure 2022506998000006

Figure 2022506998000007

Figure 2022506998000008


<化学式201>
Figure 2022506998000009


<化学式202>
Figure 2022506998000010


前記化学式201及び202で、
201~L204は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは非置換のC-C20アルキレン基、置換もしくは非置換のC-C20アルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
xa5は、1~10の整数のうちから選択され、
201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
例えば、前記化学式202で、R201とR202は、選択的に(optionally)、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介しても互いに連結され、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介しても互いに連結される。
一実施例によれば、前記化学式201及び202で、
201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
前記Q31~前記Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
他の実施例によれば、xa1~xa4は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施例によれば、xa5は、1、2、3または4であってもよい。
さらに他の実施例によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちからも選択され、
前記Q31~前記Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施例によれば、前記化学式201で、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
さらに他の実施例によれば、前記化学式202で、i)R201とR202は、単結合を介しても互いに連結され、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
さらに他の実施例によれば、前記化学式202で、R201~R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちからも選択されるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式201で表される化合物は下記化学式201Aによっても表される:
<化学式201A>
Figure 2022506998000011
例えば、前記化学式201で表される化合物は、下記化学式201A(1)によっても表されるが、これに限定されるものではない:
<化学式201A(1)>
Figure 2022506998000012
さらに他の例として、前記化学式201で表される化合物は、下記化学式201A-1によっても表されるが、これに限定されるものではない:
<化学式201A-1>
Figure 2022506998000013
一方、前記化学式202で表される化合物は、下記化学式202Aによっても表される:
<化学式202A>
Figure 2022506998000014
さらに他の実施例によれば、前記化学式202で表される化合物は、下記化学式202A-1によっても表される:
<化学式202A-1>
Figure 2022506998000015
前記化学式201A、201A1、201A-1、202A及び202A-1で、
201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
前記正孔輸送領域は、下記化合物HT1~HT39のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない:
Figure 2022506998000016

Figure 2022506998000017

Figure 2022506998000018

Figure 2022506998000019
前記正孔輸送領域の厚みは、約100Å~約10,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åであってもよい。前記正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むならば、前記正孔注入層の厚みは、約100Å~約9,000Å、例えば、約100Å~約1,000Åであり、前記正孔輸送層の厚みは、約50Å~約2,000Å、例えば、約100Å~約1,500Åであってもよい。前記正孔輸送領域、前記正孔注入層及び前記正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
前記正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。前記電荷生成物質は、前記正孔輸送領域内に均一にも不均一にも分散されている。
前記電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントであってもよい。
一実施例によれば、前記p-ドーパントのLUMOは、-3.5eV以下であってもよい。
前記p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記p-ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない:
<HAT-CN>
Figure 2022506998000020


<F4-TCNQ>
Figure 2022506998000021


<化学式221>
Figure 2022506998000022
前記化学式221で、
221~R223は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるものの、前記R221~前記R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC-C20アルキル基、-Clで置換されたC-C20アルキル基、-Brで置換されたC-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
前記電子阻止物質は、2.5eV≦T1(EB)≦3.5eVを満足することができるが、これに限定されるものではない。前述の範囲を満足すれば、発光層に励起子を実質的に閉じ込め、該励起子をして、十分に発光に関与させる。
前記電子阻止物質は、例えば、N-フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールのようなカルバゾール誘導体;フルオレン系誘導体;N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(TPD)、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン)(TCTA)のようなトリフェニルアミン系誘導体、N,N’-ジ(ナフタレン-1-イル)-N,N’-ジフェニル-ベンジジン(NPD);4,4’-クロロヘキシリデンビス[N,N-ビス(4-メチルフェニル)ベンゼンアミン](TAPC);4,4’-ビス[N,N’-(3-トリル)アミノ]-3,3’-ジメチルビフェニル(HMTPD);またはmCPなどを含んでもよい。
具体的には、前記電子阻止物質は、下記化学式1で表される化合物を含んでもよいが、これに限定されるものではない:
<化学式1>
Figure 2022506998000023
前記化学式1で、
11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。
さらに具体的には、前記電子阻止物質は、下記化合物1~12のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない:
Figure 2022506998000024

Figure 2022506998000025

Figure 2022506998000026

Figure 2022506998000027
前記電子阻止層は、単一化合物からなってもよく、2種以上の互いに異なる化合物の混合物を含んでもよい。
一実施例において、前記電子阻止物質は、前記ホストと同一でもあるが、これに限定されるものではない。例えば、前記電子阻止物質は、正孔輸送性ホストと同一であってもよく、これに限定されるものではない。
一実施例において、電子阻止層132の厚み(DEB)と、発光層131の厚み(D)は、D≧DEBであってもよい。具体的には、電子阻止層132の厚み(DE)と、発光層131の厚み(D)は、D>DEBであってもよく、これに限定されるものではない。前述の範囲を満足すれば、有機発光素子の駆動電圧を高めずにも、所望する効率向上効果を得ることができる。
他の実施例において、電子阻止層132の厚みは、10Å~200Åでもあるが、これに限定されるものではない。前述の範囲を満足すれば、有機発光素子の駆動電圧を実質的に高めずにも、所望する効率向上効果を得ることができる。
一実施例において、有機層130は、アノード110と電子阻止層132との間に介在された正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、前記ホスト及び前記正孔輸送物質は、下記式6を満足することができる:
<式6>
T1(H)≧T1(HT)

前記式6で、
T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(HT)は、前記正孔輸送物質の最低励起三重項エネルギーレベルである。
前記式6を満足すれば、さらに向上された効率を有する有機発光素子を提供することができる。
発光層131は、ホスト及びドーパントを含む。
例えば、前記ホストは、T1(H)≧T1(D)を満足することができるが、これに限定されるものではない。前記ホストが前述の範囲を満足すれば、ホストからドーパントに励起子が円滑に伝達されうる。
他の例として、前記ホストは、TPBi、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(ADN)、2-メチル-9,10-ビス(ナフチレン-2-イル)アントラセン(MADN)、9,10-ジ-(2-ナフチル)-2-t-ブチル-アントラセン(TBADN)、4,4’-ビス(N-カルバゾリル)-1,1’-ビフェニル(CBP)、CDBP、1,3-ジ-9-カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5-トリ(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(TCP)、ビス(4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ジフェニルシラン(BCPDS)及び4-(1-(4-(ジフェニルアミノ)フェニル)クロロヘキシル)フェニル)ジフェニル-ホスフィンオキシド(POPCPA)のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない:
Figure 2022506998000028

Figure 2022506998000029

Figure 2022506998000030
さらに他の例として、前記ホストは、下記化学式1及び2のうちいずれか一つで表される化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない:
<化学式1>
Figure 2022506998000031


<化学式2>
Figure 2022506998000032
前記化学式1及び2で、
11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるが、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
さらに他の例として、前記ホストは、下記化合物1~12、及び下記化合物21~27のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない:
Figure 2022506998000033

Figure 2022506998000034

Figure 2022506998000035

Figure 2022506998000036

Figure 2022506998000037

Figure 2022506998000038

Figure 2022506998000039
一実施例において、前記ホストは、単一化合物からなってもよい。
他の実施例において、前記ホストは、1種以上の化合物を含んでもよく、例えば、第1ホスト及び第2ホストを含んでもよい。
具体的には、前記第1ホストは、電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストであり、前記第2ホストは、少なくとも1つの電子輸送性モイエティを含む電子輸送性ホストであってもよく、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「電子輸送性モイエティ」は、シアノ基、ホスフィンオキシド基、スルホンオキシド基、スルホネート基及び/またはπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。例えば、前記第1ホストは、前記化学式1で表され、前記第2ホストは、前記化学式2によって表されてもよく、これらに限定されるものではない。
具体的には、前記第1ホストは、前記化合物1~12のうちから選択されてもよく、前記第2ホストは、前記化合物21~27のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
一実施例において、前記第1ホストと前記電子阻止物質は、同一であってもよく、これに限定されるものではない。
他の実施例において、前記第2ホストと前記正孔阻止物質は、同一でもあるが、これに限定されるものではない。
前記ドーパントは、熱活性化遅延蛍光または蛍光を放出することができる。
具体的には、前記ドーパントは、下記式3をさらに満足することができる:
<式3>
|S1(D)-T1(D)|≦0.5eV

前記式3で、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
S1(D)は、前記ドーパントの最低励起一重項エネルギーレベルである。
前記式3を満足すれば、常温においても、熱活性化遅延蛍光を放出することができる。
さらに具体的には、S1(D)-T1(D)≦0.2eVを満足することができるが、これに限定されるものではない。
一実施例において、前記ドーパントは、下記式4及び/または式5をさらに満足することができるが、これに限定されるものではない:
<式4>
2.65eV≦S1(D)≦2.85eV
<式5>
2.65eV≦T1(D)≦3.05eV
前記式4及び5で、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
S1(D)は、前記ドーパントの最低励起一重項エネルギーレベルである。
前記式4及び/または5を満足すれば、前記ドーパントは、青色を放出することができる。
他の実施例において、前記ドーパントは、金属原子を含まないのである。すなわち、前記ドーパントは、金属原子を含むリン光放出エミッタとは明らかに区別される。
例えば、前記ドーパントは、電子供与基(D)及び電子吸引基(A)を含むD-A型の構造を有することができる。具体的には、特開2011-140046、特開2013-034967、特開2015-530745、特開2013-034967、特開2014-512416、特開2015-525248、特開2013-524707、特開2013-547225、特開2012-274324、特開2015-504322、米国公開特許公報2012-0217869、国際公開公報2015-118035、国際公開公報2016-091887、国際公開公報2016-096851、韓国公開特許公報2017-7005332、特開2014-518737、米国公開特許公報2016-0197286、米国公開特許公報2014-0138627、米国公開特許公報2014-0145149、米国公開特許公報2014-0158992、米国公開特許公報2014-0145151、米国公開特許公報2015-0021555、米国公開特許公報2014-0332758、韓国公開特許公報2014-0154391、特開2015-148588、特開2016-506442、特開2015-531748、特開2016-538300、特開2016-538393、特開2015-095814、特開2012-538639、特開2014-525803、特開2012-546858、特開2016-538300、特開2014-538540などに記載された化合物であってもよく、これらに限定されるものではない。
他の例として、前記ドーパントは、D-A-D型またはA-D-A型の構造を有することができる。具体的には、国際公開公報2015-158692、特開2016-538435、特開2016-538426、特開2015-500308、特開2015-527231に記載された化合物であってもよく、これらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記ドーパントは、遷移金属錯体であってもよい。具体的には、Cu錯体またはPt錯体であってもよく、韓国公開特許公報2012-7017497、韓国公開特許公報2013-7001396、韓国公開特許公報2014-0068027、韓国公開特許公報2014-7003327、米国公開特許公報2011-0304262などに記載された化合物であってもよく、これらに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記ドーパントは、B-N構造を含む化合物であってもよく、米国公開特許公報2014-0027734などに記載された化合物であってもよく、これに限定されるものではない。
さらに他の例として、前記ドーパントは、特開2015-508569、特開2014-554306に記載された化合物であってもよく、これらに限定されるものではない。
前述の電子供与基(D)は、例えば、カルバゾール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、インドロカルバゾール基、ビス-カルバゾール基などであってもよく、これらに限定されるものではない。
前述の電子吸引基(A)は、CN、F、CN及び/またはFで置換されたアリール基、π電子欠乏性含窒素環状基などであってもよく、これらに限定されるものではない。
前記発光層において、前記ドーパントの含量は、0.01体積%~50体積%であってもよく、これに限定されるものではない。さらに具体的には、前記発光層において、前記ドーパントの含量は、0.1体積%以上または30体積%以下であってもよく、これに限定されるものではない。
発光層131の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約200Å~約600Åであってもよい。前記発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
前記電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
前記電子輸送領域は、正孔阻止層以外に、バッファ層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層をさらに含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記電子輸送領域は、発光層から順に積層された正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子調節層/電子輸送層/電子注入層または正孔阻止層/バッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔阻止物質は、2.5eV≦T1(HB)≦3.5eVを満足することができるが、これに限定されるものではない。前述の範囲を満足すれば、発光層に励起子が実質的に閉じ込められ、発光層の励起子が十分に発光に関与することができるようにする。
前記正孔阻止物質は、下記化学式2によって表されてもよく、これに限定されるものではない:
<化学式2>
Figure 2022506998000040
前記化学式2で、
21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるが、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
さらに他の例として、前記正孔阻止物質は、下記化合物21~27のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない:
Figure 2022506998000041

Figure 2022506998000042

Figure 2022506998000043
前記正孔阻止層は、単一化合物からなってもよく、2種以上の互いに異なる化合物の混合物を含んでもよい。
一実施例において、前記正孔阻止物質は、前記ホストと同一であってもよく、これに限定されるものではない。例えば、前記正孔阻止物質は、電子輸送性ホストと同一であってもよく、これに限定されるものではない。
一実施例において、正孔阻止層133の厚み(DHB)と、発光層131の厚み(D)は、D≧DHBであってもよい。具体的には、正孔阻止層133の厚み(DHB)と、発光層131の厚み(D)は、D>DHBであってもよく、これに限定されるものではない。前述の範囲を満足すれば、有機発光素子の駆動電圧を高めずにも、所望する効率向上効果を得ることができる。
他の実施例において、正孔阻止層133の厚みは、10Å~200Åでもああってもよく、これに限定されるものではない。前述の範囲を満足すれば、有機発光素子の駆動電圧を実質的に高めずにも、所望する効率向上効果を得ることができる。
一実施例において、有機層130は、カソード120と正孔阻止層133との間に介在された電子輸送層を含み、前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、前記ドーパント及び前記電子輸送物質は、下記式7を満足することができる:
<式7>
T1(D)≧T1(ET)

前記式7で、
T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
T1(ET)は、前記電子輸送物質の最低励起三重項エネルギーレベルである。
前記電子輸送領域(例えば、前記電子輸送領域におけるバッファ層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
前記「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有するC-C60ヘテロ環基を意味する。
例えば、前記「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環基であるか、ii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員~7員のヘテロ単環基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC-C60炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環基であってもよい。
前記π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン(purine)、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記電子輸送領域は、下記化学式601で表される化合物を含んでもよい。
<化601>
[Ar601xe11-[(L601xe1-R601xe21
前記化学式601で、
Ar601は、置換もしくは非置換のC-C60炭素環基、または置換もしくは非置換のC-C60ヘテロ環基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
601は、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
前記Q601~前記Q603は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
一実施例によれば、前記xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一実施例によれば、前記化学式601で環Ar601は、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基;のうちから選択されてもよく、
前記Q31~前記Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
前記化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
他の実施例によれば、前記化学式601でAr601は、アントラセン基であってもよい。
さらに他の実施例によれば、前記601で表される化合物は、下記化学式601-1によって表されてもよい:
<化601-1>
Figure 2022506998000044
前記化学式601-1で、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611~L613は、互いに独立して、前記L601についての説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、前記xe1についての説明を参照し、
611~R613は、互いに独立して、前記R601についての説明を参照し、
614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
一実施例によれば、前記化学式601及び601-1で、L601、及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
他の実施例によれば、前記化学式601及び601-1で、xe1及びxe611~xe613は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施例によれば、前記化学式601及び601-1で、R601、及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
前記Q601及び前記Q602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
前記電子輸送領域は、下記化合物ET1~ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない:
Figure 2022506998000045

Figure 2022506998000046

Figure 2022506998000047

Figure 2022506998000048

Figure 2022506998000049
または、前記電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq、BAlq、3-(ビフェニル-4-イル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)、NTAZ、TSPO1(ジフェニル(4-(トリフェニルシリル)フェニル)-ホスフィンオキシド)、TPBI及びDPEPOのうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
Figure 2022506998000050

Figure 2022506998000051
前記バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約20Å~約1,000Å、例えば、約30Å~約300Åであってもよい。前記バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
前記電子輸送層の厚みは、約100Å~約1,000Å、例えば、約150Å~約500Åであってもよい。前記電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
前記電子輸送領域(例えば、前記電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
前記金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。前記アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちからも選択され、前記アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択されてもよい。前記アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
例えば、前記金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。前記Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
Figure 2022506998000052
前記電子輸送領域は、カソード120からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。前記電子注入層は、前記カソード120と直接(directly)接触することができる。
前記電子注入層は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
前記電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらのうちの任意の組み合わせを含んでもよい。
前記アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択されてもよい。一実施例によれば、前記アルカリ金属は、Li、NaまたはCsであってもよい。他の実施例によれば、前記アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよく、これらに限定されるものではない。
前記アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaのうちから選択されてもよい。
前記希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択されてもよい。
前記アルカリ金属化合物、前記アルカリ土類金属化合物及び前記前記希土類金属化合物は、前記アルカリ金属、前記アルカリ土類金属及び前記希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)のうちから選択されてもよい。
前記アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI、RbIのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一実施例によれば、前記アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
前記アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1-xO(0<x<1)、BaCa1-xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施例によれば、前記アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
前記希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF、及びTbFのうちから選択されてもよい。一実施例によれば、前記希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
前記アルカリ金属錯体、前記アルカリ土類金属錯体及び前記希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、前記アルカリ金属錯体、前記アルカリ土類金属錯体及び前記希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
前記電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらのうちの任意の組み合わせだけによってなるか、あるいは前記有機物をさらに含んでもよい。前記電子注入層が有機物をさらに含む場合、前記アルカリ金属、前記アルカリ土類金属、前記希土類金属、前記アルカリ金属化合物、前記アルカリ土類金属化合物、前記希土類金属化合物、前記アルカリ金属錯体、前記アルカリ土類金属錯体、前記希土類金属錯体、またはこれらのうちの任意の組み合わせは、前記有機物からなるマトリックスに均一または不均一に分散されていてもよい。
前記電子注入層の厚みは、約1Å~約100Å、約3Å~約90Åであってもよい。前記電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
前述のような有機層130上部には、カソード120が配置されている。カソード120用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの組み合わせを使用することができる。
カソード120は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。前記カソード120は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
前記カソード120は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
図1のアノード110の下部(有機層と接しない一面)またはカソード120の上部(有機層と接しない一面)には、基板が追加して配置されうる。前記基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
有機発光素子1がフルカラー有機発光素子である場合、発光層131は、個別の副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層131は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が層の区別なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
一方、有機発光素子1は、光が取り出される方向に位置したキャッピング層をさらに含んでもよい。該キャッピング層は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
該キャッピング層は互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
該キャッピング層は、炭素環化合物、ヘテロ環化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体(porphine derivatives)、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも1つの物質を含んでもよい。前記炭素環化合物、ヘテロ環化合物及びアミン系化合物は、選択的に、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIのうちから選択された少なくとも1つの元素を含む置換基によって置換されてもよい。
一実施例によれば、前記キャッピング層は、アミン系化合物を含んでもよい。
他の実施例によれば、前記キャッピング層は、前記化学式201で表される化合物、または前記化学式202で表される化合物を含んでもよい。
さらに他の実施例によれば、前記キャッピング層は、前記化合物HT28~HT33、及び下記化合物CP1~CP5のうちから選択された化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2022506998000053

Figure 2022506998000054
以上、前記有機発光素子について、図1を参照して説明したが、これらに限定されるものではない。
前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、これぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写(LITI:laser induced thermal imaging)法のような多様な方法を利用して、所定領域に形成されうる。
真空蒸着法により、前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100~約500℃の蒸着温度、約10-8~約10-3torrの真空度、及び約0.01~約100Å/secの蒸着速度の範囲内において、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択される。
スピンコーティング法により、前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃~200℃の熱処理温度の範囲内において、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択されてもよい。
本明細書において、C-C60アルキル基は、炭素数1~60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキレン基は、前記C-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルケニル基は、前記C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルケニレン基は、前記C-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルキニル基は、前記C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキニレン基は、前記C-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、前記C-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C-C10シクロアルキル基は、C-C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例ハ、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルキレン基は、前記C-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC-C10一価単環基を意味し、その具体例には、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキレン基は、前記C-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10シクロアルケニル基は、C-C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルケニレン基は、前記C-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC-C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。前記C-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、前記C-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アリール基は、C-C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C-C60アリーレン基は、C-C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。前記C-C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。前記C-C60アリール基及びC-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、前記2以上の環は、互いに縮合されうる。
本明細書において、C-C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C-C60ヘテロ環芳香族系を有する一価基を意味し、C-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C-C60ヘテロ環芳香族系を有する二価基を意味する。前記C-C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。前記C-C60ヘテロアリール基及びC-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されうる。
本明細書において、C-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、前記C-C60アリール基である)を示し、前記C-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、前記C-C60アリール基である)を示す。
本明細書において、C-C60ヘテロアリールオキシ基は、-OA104(ここで、A104は、前記C-C60ヘテロアリール基である)を示し、前記C-C60ヘテロアリールチオ基は-SA105(ここで、A105は、前記C-C60ヘテロアリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)を有する一価基(例えば、炭素数8~60を有する)を意味する。前記一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前記一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60を有する)を意味する。前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前記一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含む、C-C60単環またはC-C60多環基を意味する。前記C-C60炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基でもある。前記C-C60炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、前記C-C60炭素環基に連結された置換基の個数により、前記C-C60炭素環基は、三価基または四価でもあるというように、多様な変形が可能である。
本明細書において、C-C60ヘテロ環基とは、前記C-C60炭素環基と同一構造を有するものの、環形成原子として、炭素(炭素数は1~60でもある)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、前述の置換されたC-C60炭素環基、置換されたC-C60ヘテロ環基、置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換されたC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アルキル基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アリール基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択される。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。前記「ビフェニル基」は、置換基が、「C-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。前記「ターフェニル基」は、置換基が、「C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接の原子との結合サイトを意味する。
以下において、実施例を挙げ、本発明の一実施例による有機発光素子について、さらに具体的に説明する。
評価例1:T1エネルギーレベルの測定
実施例1、及び比較例1~3で使用された下記化合物に対し、T1エネルギーレベルを測定し、その結果を下記表1に示した。
Figure 2022506998000055
Figure 2022506998000056

Figure 2022506998000057
実施例1
コーニング(Corning)15Ω/cm(1,200Å)ITOガラス基板(アノード)を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
前記ガラス基板上部に、2-TNATAを600Å厚に真空蒸着し、正孔注入層を形成した後、次に、HAT-CNを300Å厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
前記正孔輸送層上部に、化合物1を50Å厚に真空蒸着し、電子阻止層を形成した。
前記電子阻止層上部に、CBP(ホスト)と下記化合物T1(ドーパント)とを95:5の重量比で同時に蒸着し、200Å厚の発光層を形成した。
前記発光層上部に、化合物21を50Å厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。
前記正孔阻止層上部に、ET1を300Å厚に真空蒸着し、電子輸送層を形成した。前記電子輸送層上部に、LiFを10Å厚に真空蒸着し、電子注入層を形成して、Alを真空蒸着し、3,000Å(カソード)厚に真空蒸着し、有機発光素子を製造した。
比較例1~3
電子阻止層、発光層及び正孔阻止層を、下記表1に記載された化合物を使用したという点を除いては、前記実施例1と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
評価例2:有機発光素子の評価
前記実施例1、及び前記比較例1~3で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流効率及び寿命(LT50)を、Keithley SMU236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表2に示した。寿命は、初期輝度の50%になるまでに所要した時間を測定したものである。
Figure 2022506998000058
前記表2から、実施例1の有機発光素子は、比較例1~3より、高効率及び長寿命を有するということを確認することができる。
一実施例において、前記電子阻止物質は、下記化学式1で表される化合物を含んでもよい:
<化学式1>
Figure 2022506998000072


前記化学式1で、
11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
11~R16は、互いに独立して、水素、重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
一実施例において、前記ホストは、下記化学式1及び2のうちいずれか一つで表される化合物を含んでもよい:
<化学式1>
Figure 2022506998000073


<化学式2>
Figure 2022506998000074


前記化学式1及び2で、
11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるが、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
一実施例によれば、前記化学式201及び202で、
201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
前記Q31~前記Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択される。
さらに他の実施例によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちからも選択され、
前記Q31~前記Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施例によれば、前記化学式201で、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
さらに他の実施例によれば、前記化学式202で、R201~R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちからも選択されるが、これらに限定されるものではない。
前記化学式201A、201A1、201A-1、202A及び202A-1で、
201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
前記化学式1で、
11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
前記化学式1及び2で、
11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるが、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
前述の電子供与基(D)は、例えば、カルバゾリル基ジベンゾチオフェニル基ジベンゾフラニル基インドロカルバゾリル基ビス-カルバゾリル基などであってもよく、これらに限定されるものではない。
前記化学式601で、
Ar601は、置換もしくは非置換のC-C60炭素環基、または置換もしくは非置換のC-C60ヘテロ環基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
601は、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
前記Q601~前記Q603は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
一実施例によれば、前記化学式601で環Ar601は、
ベンゼンナフタレンフルオレンスピロ-ビフルオレンベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレンフェナレンフェナントレンアントラセンフルオランテントリフェニレンピレンクリセンナフタセンピセンペリレンペンタフェンインデノアントラセンジベンゾフランジベンゾチオフェンカルバゾールイミダゾールピラゾールチアゾールイソチアゾールオキサゾールイソオキサゾールピリジンピラジンピリミジンピリダジンインダゾールプリンキノリンイソキノリンベンゾキノリンフタラジンナフチリジンキノキサリンキナゾリンシンノリンフェナントリジンアクリジンフェナントロリンフェナジンベンゾイミダゾールイソベンゾチアゾールベンゾオキサゾールイソベンゾオキサゾールトリアゾールテトラゾールオキサジアゾールトリアジンチアジアゾールイミダゾピリジンイミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼンナフタレンフルオレンスピロ-ビフルオレンベンゾフルオレンジベンゾフルオレンフェナレンフェナントレンアントラセンフルオランテントリフェニレンピレンクリセンナフタセンピセンペリレンペンタフェンインデノアントラセンジベンゾフランジベンゾチオフェンカルバゾールイミダゾールピラゾールチアゾールイソチアゾールオキサゾールイソオキサゾールピリジンピラジンピリミジンピリダジンインダゾールプリンキノリンイソキノリンベンゾキノリンフタラジンナフチリジンキノキサリンキナゾリンシンノリンフェナントリジンアクリジンフェナントロリンフェナジンベンゾイミダゾールイソベンゾチアゾールベンゾオキサゾールイソベンゾオキサゾールトリアゾールテトラゾールオキサジアゾールトリアジンチアジアゾールイミダゾピリジンイミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択される環構造であってもよく、
前記Q31~前記Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
他の実施例によれば、前記化学式601でAr601は、アントラセン環であってもよい。
前記化学式601-1で、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611~L613は、互いに独立して、前記L601についての説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、前記xe1についての説明を参照し、
611~R613は、互いに独立して、前記R601についての説明を参照し、
614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
一実施例によれば、前記化学式601及び601-1で、L601、及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、これらに限定されるものではない。
さらに他の実施例によれば、前記化学式601及び601-1で、R601、及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
前記Q601及び前記Q602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
本明細書において、前述の置換されたC-C60炭素環基、置換されたC-C60ヘテロ環基、置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換されたC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アルキル基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちからも選択される。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。前記「ビフェニリル基」は、置換基が、「C-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。前記「ターフェニリル基」は、置換基が、「C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。

Claims (20)

  1. アノードと、
    カソードと、
    前記アノードと前記カソードとの間に介在され、発光層を含む有機層と、
    前記アノードと前記発光層との間に介在され、前記発光層と直接接触する電子阻止層と、
    前記カソードと前記発光層との間に介在され、前記発光層と直接接触する正孔阻止層と、を含み、
    前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
    前記電子阻止層は、電子阻止物質を含み、
    前記正孔阻止層は、正孔阻止物質を含み、
    前記ホスト、前記ドーパント、前記電子阻止物質及び前記正孔阻止物質は、下記式1-1~1-4を満足する、有機発光素子:
    <式1-1>
    T1(EB)≧T1(H)
    <式1-2>
    T1(EB)≧T1(D)
    <式1-3>
    T1(HB)>T1(H)
    <式1-4>
    T1(HB)>T1(D)
    前記式1-1~1-4で、
    T1(EB)は、前記電子阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    T1(HB)は、前記正孔阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
  2. 前記ホスト、前記ドーパント、前記電子阻止物質及び前記正孔阻止物質は、下記式1-11,1-21,1-31及び/または1-41をさらに満足する、請求項1に記載の有機発光素子:
    <式1-11>
    1.0eV≧T1(EB)-T1(H)≧0.01eV
    <式1-21>
    1.0eV≧T1(EB)-T1(D)≧0.01eV
    <式1-31>
    1.0eV≧T1(HB)-T1(H)≧0.01eV
    <式1-41>
    1.0eV≧T1(HB)-T1(D)≧0.01eV

    前記式1-11、1-21、1-31及び1-41で、
    T1(EB)は、前記電子阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    T1(HB)は、前記正孔阻止物質の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルである。
  3. 前記電子阻止物質は、下記化学式1で表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子:
    <化学式1>
    Figure 2022506998000059


    前記化学式1で、
    11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
    12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
    11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
    11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    ~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。
  4. 前記電子阻止層の厚み(DEB)と、前記発光層の厚み(D)は、D≧DEBである、請求項1に記載の有機発光素子。
  5. 前記電子阻止層の厚みは、50Å~200Åである、請求項1に記載の有機発光素子。
  6. 前記正孔阻止物質は、下記化学式2で表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子:
    <化学式2>
    Figure 2022506998000060


    前記化学式2で、
    21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるものの、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
    21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
  7. 前記正孔阻止層の厚み(DHB)と、前記発光層の厚み(D)は、D≧DHBである、請求項1に記載の有機発光素子。
  8. 前記正孔阻止層の厚みは、50Å~200Åである、請求項1に記載の有機発光素子。
  9. 前記ホストは、下記化学式1及び2のうちいずれか一つで表される化合物を含む、請求項1に記載の有機発光素子:
    <化学式1>
    Figure 2022506998000061


    <化学式2>
    Figure 2022506998000062


    前記化学式1及び2で、
    11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
    12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
    A11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
    11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    ~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
    21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるものの、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
    21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
  10. 前記ホストは、第1ホスト及び第2ホストを含む、請求項1に記載の有機発光素子。
  11. 前記第1ホストは、電子輸送性モイエティを含んでいない正孔輸送性ホストであり、
    前記第2ホストは、少なくとも1つの電子輸送性モイエティを含む電子輸送性ホストである、請求項10に記載の有機発光素子。
  12. 前記第1ホストは、下記化学式1で表される化合物を含み、
    前記第2ホストは、下記化学式2で表される化合物を含む、請求項10に記載の有機発光素子:
    <化学式1>
    Figure 2022506998000063


    <化学式2>
    Figure 2022506998000064


    前記化学式1及び2で、
    11は、O、S、N(R13)及びC(R13)(R14)のうちから選択され、
    12は、単結合、O、S、N(R15)及びC(R15)(R16)のうちから選択され、
    11及びA12は、互いに独立して、C-C60炭素環基及びC-C60ヘテロ環基のうちから選択され、
    11~R16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のC-C60アルキル基、置換もしくは非置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    ~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
    21は、NまたはC(R21)であり、X22は、NまたはC(R22)であり、X23は、NまたはC(R23)であり、X24は、NまたはC(R24)であり、X25は、NまたはC(R25)であり、X26は、NまたはC(R26)であるものの、X21~X26のうち少なくとも一つは、Nであり、
    21~R26は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    21~R26のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC-C60アリール基、置換もしくは非置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
  13. 前記第1ホストと前記電子阻止物質は、同一である、請求項10に記載の有機発光素子。
  14. 前記第2ホストと前記正孔阻止物質は、同一である、請求項10に記載の有機発光素子。
  15. 前記ドーパントは、遅延蛍光または蛍光を放出する、請求項1に記載の有機発光素子。
  16. 前記ドーパントは、下記式3をさらに満足する、請求項1に記載の有機発光素子。
    <式3>
    |S1(D)-T1(D)|≦0.5eV

    前記式3で、
    T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    S1(D)は、前記ドーパントの最低励起一重項エネルギーレベルである。
  17. 前記ドーパントは、下記式4及び/または式5をさらに満足する、請求項1に記載の有機発光素子。
    <式4>
    2.65eV≦S1(D)≦2.85eV
    <式5>
    2.65eV≦T1(D)≦3.05eV

    前記式4及び5で、
    T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    S1(D)は、前記ドーパントの最低励起一重項エネルギーレベルである。
  18. 前記ドーパントは、金属原子を含まない、請求項1に記載の有機発光素子。
  19. 前記有機層は、前記アノードと前記電子阻止層との間に介在された正孔輸送層を含み、
    前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、
    前記ホスト及び前記正孔輸送物質は、下記式6を満足する、請求項1に記載の有機発光素子:
    <式6>
    T1(H)≧T1(HT)

    前記式6で、
    T1(H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    T1(HT)は、前記正孔輸送物質の最低励起三重項エネルギーレベルである。
  20. 前記有機層は、前記カソードと前記正孔阻止層との間に介在された電子輸送層を含み、
    前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、
    前記ドーパント及び前記電子輸送物質は、下記式7を満足する、請求項1に記載の有機発光素子:
    <式7>
    T1(D)≧T1(ET)

    前記式7で、
    T1(D)は、前記ドーパントの最低励起三重項エネルギーレベルであり、
    T1(ET)は、前記電子輸送物質の最低励起三重項エネルギーレベルである。
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