KR20200011060A - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20200011060A KR20200011060A KR1020180085382A KR20180085382A KR20200011060A KR 20200011060 A KR20200011060 A KR 20200011060A KR 1020180085382 A KR1020180085382 A KR 1020180085382A KR 20180085382 A KR20180085382 A KR 20180085382A KR 20200011060 A KR20200011060 A KR 20200011060A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- light emitting
- host
- Prior art date
Links
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 243
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 119
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 97
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 91
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 76
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 73
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 68
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 65
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 52
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims description 46
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 46
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 36
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 32
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 27
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 27
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 27
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims description 26
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 4
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 claims 3
- -1 methylated-NPB Chemical compound 0.000 description 104
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 36
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 24
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 24
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 19
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 17
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 16
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 16
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 15
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 12
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 12
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 12
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 11
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 11
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 10
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 10
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 10
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 10
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 10
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 9
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 9
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 8
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 7
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 7
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 7
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 6
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 6
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 6
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 6
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- 150000002909 rare earth metal compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 5
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 4
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 4
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N pentaphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 MHAUGLFOVCQYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- 125000005560 phenanthrenylene group Chemical group 0.000 description 4
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 4
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 4
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005730 thiophenylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 3
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRKMFFQTCGUHNO-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenyloxadiazol-4-yl)phenol Chemical compound Oc1ccccc1-c1nnoc1-c1ccccc1 LRKMFFQTCGUHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenylthiadiazol-4-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 YQAPKRUPKSVPLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 7H-indeno[2,1-a]anthracene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLOLPAQEEFKZKP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-1,2-dihydroacenaphthylene Chemical group C1=CC(C(C=C)C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NLOLPAQEEFKZKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCAKQVWVCHJVDB-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-diphenylphosphorylphenyl)cyclohexyl]-N,N-diphenylaniline Chemical compound O=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1(CCCCC1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CCAKQVWVCHJVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016460 CzSi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005690 GdF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005546 Piper methysticum Species 0.000 description 1
- 235000016787 Piper methysticum Nutrition 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- QKDLQFSLLCQTOH-UHFFFAOYSA-N Trichodonin Natural products C1C(O)C2C3(COC(=O)C)C(C=O)C(C)(C)CCC3OC(=O)C22C(=O)C(=C)C1C2 QKDLQFSLLCQTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910001423 beryllium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- JDOBIJWMPMUWNO-UHFFFAOYSA-N bis(4-carbazol-9-ylphenyl)-diphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 JDOBIJWMPMUWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- GQSGZTBDVNUIQS-DGCLKSJQSA-N ciclonicate Chemical group C1C(C)(C)C[C@H](C)C[C@H]1OC(=O)C1=CC=CN=C1 GQSGZTBDVNUIQS-DGCLKSJQSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- ZIIXGFGLSRAQBK-UHFFFAOYSA-N ethene;1h-indole Chemical group C=C.C1=CC=C2NC=CC2=C1 ZIIXGFGLSRAQBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical class F* 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXYGLMATGAAIBU-UHFFFAOYSA-N indol-3-ylmethylamine Chemical compound C1=CC=C2C(CN)=CNC2=C1 JXYGLMATGAAIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical class N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthridin-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=NC=C21 KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005559 triazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Abstract
유기 발광 소자가 개시된다.
Description
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래의 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
정공 저지층 및 전자 저지층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 애노드; 캐소드; 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 개재되고, 발광층을 포함하는 유기층;
상기 애노드 및 상기 발광층 사이에 개재되고, 상기 발광층과 직접 접촉하는 전자 저지층; 및 상기 캐소드 및 상기 발광층 사이에 개재되고, 상기 발광층과 직접 접촉하는 정공 저지층; 을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 전자 저지층은 전자 저지 물질을 포함하고, 상기 정공 저지층은 정공 저지 물질을 포함하고, 상기 호스트, 상기 도펀트, 상기 전자 저지 물질 및 상기 정공 저지 물질은 하기 식 1-1 내지 1-4를 만족하는, 유기 발광 소자가 제공된다:
<식 1-1>
T1(EB) ≥ T1(H)
<식 1-2>
T1(EB) ≥ T1(D)
<식 1-3>
T1(HB) > T1(H)
<식 1-4>
T1(HB) > T1(D)
상기 식 1-1 내지 1-4 중,
T1(EB)는 상기 전자 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(HB)는 상기 정공 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(H)는 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 실시예에 있어서, 상기 호스트, 상기 도펀트, 상기 전자 저지 물질 및 상기 정공 저지 물질은 하기 식 1-11, 1-21, 1-31 및/또는 1-41을 더 만족할 수 있다:
<식 1-11>
1.0 eV ≥ T1(EB) - T1(H) ≥ 0.01 eV
<식 1-21>
1.0 eV ≥ T1(EB) - T1(D) ≥ 0.01 eV
<식 1-31>
1.0 eV ≥ T1(HB) - T1(H) ≥ 0.01 eV
<식 1-41>
1.0 eV ≥ T1(HB) - T1(D) ≥ 0.01 eV.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 저지 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X11은 O, S, N(R13) 및 C(R13)(R14) 중에서 선택되고;
X12는 단일 결합, O, S, N(R15) 및 C(R15)(R16) 중에서 선택되고;
A11 및 A12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 저지층의 두께(DEB)와 상기 발광층의 두께(DE)는 DE ≥ DEB일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 저지층의 두께는 50 Å 내지 200 Å일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 정공 저지 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X21은 N 또는 C(R21)이고; X22은 N 또는 C(R22)이고; X23은 N 또는 C(R23)이고; X24은 N 또는 C(R24)이고; X25은 N 또는 C(R25)이고; X26은 N 또는 C(R26)이되, X21 내지 X26 중 적어도 하나는 N이고;
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
일 실시예에 있어서, 상기 정공 저지층의 두께(DHB)와 상기 발광층의 두께(DE)는 DE ≥ DHB일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 정공 저지층의 두께는 50 Å 내지 200 Å일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 1 및 2 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X11은 O, S, N(R13) 및 C(R13)(R14) 중에서 선택되고;
X12는 단일 결합, O, S, N(R15) 및 C(R15)(R16) 중에서 선택되고;
A11 및 A12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
X21은 N 또는 C(R21)이고; X22은 N 또는 C(R22)이고; X23은 N 또는 C(R23)이고; X24은 N 또는 C(R24)이고; X25은 N 또는 C(R25)이고; X26은 N 또는 C(R26)이되, X21 내지 X26 중 적어도 하나는 N이고;
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
일 실시예에 있어서, 상기 호스트는 제1호스트 및 제2호스트를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1호스트는 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트이고, 상기 제2호스트는 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함한 전자 수송성 호스트일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고; 상기 제2호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1호스트와 상기 전자 저지 물질은 동일할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 제2호스트와 상기 정공 저지 물질은 동일할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 도펀트는 지연 형광 또는 형광을 방출할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 도펀트는 하기 식 3을 더 만족할 수 있다:
<식 3>
│S1(D) - T1(D) │ ≤ 0.5 eV
상기 식 3 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
S1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
일 실시예에 있어서, 상기 도펀트는 하기 식 4 및/또는 식 5를 더 만족할 수 있다:
<식 4>
2.65 eV ≤ S1(D) ≤ 2.85 eV
<식 5>
2.65 eV ≤ T1(D) ≤ 3.05 eV
상기 식 4 및 5 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
S1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
일 실시예에 있어서, 상기 도펀트는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기층은 상기 애노드 및 상기 전자 저지층 사이에 개재된 정공 수송층을 포함하고;
상기 정공 수송층은 정공 수송 물질을 포함하고;
상기 호스트 및 상기 정공 수송 물질은 하기 식 6을 만족할 수 있다:
<식 6>
T1(H) ≥ T1(HT)
상기 식 6 중,
T1(H)는 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(HT)는 상기 정공 수송 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
일 실시예에 있어서, 상기 유기층은 상기 캐소드 및 상기 정공 저지층 사이에 개재된 전자 수송층을 포함하고;
상기 전자 수송층은 전자 수송 물질을 포함하고;
상기 도펀트 및 상기 전자 수송 물질은 하기 식 7을 만족할 수 있다:
<식 7>
T1(D) ≥ T1(ET)
상기 식 7 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(ET)는 상기 전자 수송 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 전자 저지층 및 정공 저지층을 포함하는 유기 발광 소자는 효율 및 수명이 향상될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
본 명세서 중, "최저 여기 삼중항 에너지 레벨"은 석영 기판 상에 화합물을 600Å 증착한 샘플을 준비하였다. 상기 샘플에 대해 4K의 온도에서 포토루미네센스 스펙트럼을 얻어, 상기 포토루미네센스 스펙트럼의 첫번째 피크(가장 짧은 파장을 갖는 피크)를 분석하여 이로부터 최저 여기 삼중항 에너지 레벨(T1 에너지 레벨)을 계산하였다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 애노드와 캐소드극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 "(유기층이) 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
이하 첨부된 도면을 참고하여 본 발명의 실시예들에 대하여 설명한다.
도 1은 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(1)의 개략적인 단면도이다.
도 1을 참조하면, 유기 발광 소자(1)는 애노드(110); 캐소드(120); 상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 개재되고, 발광층(131)을 포함하는 유기층(130); 애노드(110) 및 발광층(131) 사이에 개재되고, 발광층(131)과 직접 접촉하는 전자 저지층(132); 및 캐소드(120) 및 발광층(131) 사이에 개재되고, 발광층(131)과 직접 접촉하는 정공 저지층(133); 을 포함하고, 발광층(131)은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 전자 저지층(132)은 전자 저지 물질을 포함하고, 정공 저지층(133)은 정공 저지 물질을 포함하고, 상기 호스트, 상기 도펀트, 상기 전자 저지 물질 및 상기 정공 저지 물질은 하기 식 1-1 내지 1-4를 만족한다:
<식 1-1>
T1(EB) ≥ T1(H)
<식 1-2>
T1(EB) ≥ T1(D)
<식 1-3>
T1(HB) > T1(H)
<식 1-4>
T1(HB) > T1(D)
상기 식 1-1 내지 1-4 중,
T1(EB)는 상기 전자 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(HB)는 상기 정공 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(H)는 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 식 1-1 및 1-2를 만족하는 유기 발광 소자는 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광에 참여하지 않고 정공 수송 영역으로 이동하는 비율을 감소시켜, 발광층 내의 삼중항 농도를 높일 수 있다. 이에 따라, 상기 유기 발광 소자의 효율이 향상될 수 있다.
상기 식 1-3 및 1-4를 만족하는 유기 발광 소자는 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광에 참여하지 않고 전자 수송 영역으로 이동하는 것을 실질적으로 차단하여, 발광층 내의 삼중항 농도를 높일 수 있다. 이에 따라, 상기 유기 발광 소자의 효율이 향상될 수 있다.
전술한 효과를 얻기 위해서는 반드시 상기 발광층과 상기 정공 저지층 및 전자 저지층이 직접 접촉하고 있어야 하며, 상기 발광층과 상기 정공 저지층 사이 및 상기 발광 층과 상기 전자 저지층 사이에 다른 층이 더 개재되어 있지 않아야 한다.
구체적으로, 상기 호스트, 상기 도펀트 및 상기 전자 저지 물질은 T1(EB) > T1(H) 및/또는 T1(EB) > T1(D)를 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이 경우, 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광에 참여하지 않고 정공 수송 영역으로 이동하는 것을 실질적으로 차단하여, 발광층 내의 삼중항 농도를 높일 수 있다. 이에 따라, 상기 유기 발광 소자의 효율이 대폭 향상될 수 있다
더욱 구체적으로, 상기 호스트, 상기 도펀트, 상기 전자 저지 물질 및 상기 정공 저지 물질은 하기 식 1-11, 1-21, 1-31 및/또는 1-41을 더 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<식 1-11>
1.0 eV ≥ T1(EB) - T1(H) ≥ 0.01 eV
<식 1-21>
1.0 eV ≥ T1(EB) - T1(D) ≥ 0.01 eV
<식 1-31>
1.0 eV ≥ T1(HB) - T1(H) ≥ 0.01 eV
<식 1-41>
1.0 eV ≥ T1(HB) - T1(D) ≥ 0.01 eV
상기 식 1-11, 1-21, 1-31 및 1-41 중,
T1(EB)는 상기 전자 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(HB)는 상기 정공 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(H)는 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 식 1-11 및 1-21을 더 만족하는 유기 발광 소자는 발광층에서 정공 저지층으로 이동하는 삼중항 대 호스트에서 도펀트로 이동하는 삼중항의 비율이 적절하게 조절됨에 따라, 효율 및 수명이 동시에 변화될 수 있다. 구체적으로, 정공 저지층으로 이동하는 삼중항의 비율을 감소시킴으로써, 유기 발광 소자의 효율을 향상시킬 수 있다.
상기 식 1-31 및 1-41을 더 만족하는 유기 발광 소자는 발광층에서 전자 저지층으로 이동하는 삼중항 대 호스트에서 도펀트로 이동하는 삼중항의 비율이 적절하게 조절됨에 따라, 효율 및 수명이 동시에 변화될 수 있다. 구체적으로, 전자 저지층으로 이동하는 삼중항의 비율을 감소시킴으로써, 유기 발광 소자의 효율을 향상시킬 수 있다.
애노드(110)는, 예를 들면, 기판 상부에, 애노드용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 애노드(110)는 정공 주입이 용이하도록, 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다.
애노드(110)는 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극을 형성하기 위하여, 애노드용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극을 형성하기 위하여, 애노드용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 및 이의 임의의 조합 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
애노드(110)는 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 애노드(110)는 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
애노드(110) 상부에는 유기층(130)이 배치되어 있다. 전술한 바와 같이, 유기층(130)은 발광층(131) 및 제1엑시톤 소광층(132)을 포함한다. 유기층(130)은, 애노드(110)와 발광층(131) 사이에 개재된 정공 수송 영역(hole transport region)(미도시) 및 발광층(131)과 캐소드(120) 사이에 개재된 전자 수송 영역(electron transport region)(미도시)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 전자 저지층(132) 외에, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 발광 보조층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조를 갖거나, 애노드(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층/전자 저지층, 정공 주입층/발광 보조층/전자 저지층 또는 정공 수송층/발광 보조층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), CzSi, TCTA, 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R201 내지 R203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는,
카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는, TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
상기 전자 저지 물질은 2.5 eV ≤ T1(EB) ≤ 3.5 eV을 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상술한 범위를 만족하면, 발광층에 엑시톤이 실질적으로 가두어지게 하여, 엑시톤이 충분히 발광에 참여할 수 있게 한다.
상기 전자 저지 물질은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPD(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl) 또는 mCP 등을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 전자 저지 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X
11
은 O, S, N(R
13
) 및 C(R
13
)(R
14
) 중에서 선택되고;
X
12
는 단일 결합, O, S, N(R
15
) 및 C(R
15
)(R
16
) 중에서 선택되고;
A
11
및 A
12
는 서로 독립적으로, C
5
-C
60
카보시클릭 그룹 및 C
1
-C
60
헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
더욱 구체적으로, 상기 전자 저지 물질은 하기 화합물 1 내지 12 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 전자 저지층은 단일 화합물로 이루어질 수도 있고, 2종 이상의 서로 다른 화합물의 혼합물을 포함할 수도 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 저지 물질은 상기 호스트와 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 전자 저지 물질은 정공 수송성 호스트와 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 전자 저지층(132)의 두께(DEB)와 발광층(131)의 두께(DE)는 DE ≥ DEB일 수 있다. 구체적으로, 전자 저지층(132)의 두께(DEB)와 발광층(131)의 두께(DE)는 DE > DEB일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상술한 범위를 만족하면, 유기 발광 소자의 구동 전압을 높이지 않으면서도 원하는 효율 향상 효과를 얻을 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 전자 저지층(132)의 두께는 10 Å 내지 200 Å일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상술한 범위를 만족하면, 유기 발광 소자의 구동 전압을 실질적으로 높이지 않으면서도 원하는 효율 향상 효과를 얻을 수 있다.
일 실시예에 있어서, 유기층(130)은 애노드(110) 및 전자 저지층(132) 사이에 개재된 정공 수송층을 포함하고; 상기 정공 수송층은 정공 수송 물질을 포함하고; 상기 호스트 및 상기 정공 수송 물질은 하기 식 6을 만족할 수 있다:
<식 6>
T1(H) ≥ T1(HT)
상기 식 6 중,
T1(H)는 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(HT)는 상기 정공 수송 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 식 6을 만족하면, 더 향상된 효율을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
발광층(131)은 호스트 및 도펀트를 포함한다.
예를 들어, 상기 호스트는 T1(H) ≥ T1(D)를 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 호스트가 상술한 범위를 만족하면, 호스트로부터 도펀트로 엑시톤이 원활하게 전달될 수 있다.
다른 예로서, 상기 호스트는 TPBi, ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), CDBP, mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), BCPDS(bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)diphenylsilane) 및 POPCPA(4-(1-(4-(diphenylamino)phenyl)cyclohexyl)phenyl)diphenyl-phosphine oxide) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또 다른 예로서, 상기 호스트는 하기 화학식 1 및 2 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X11은 O, S, N(R13) 및 C(R13)(R14) 중에서 선택되고;
X12는 단일 결합, O, S, N(R15) 및 C(R15)(R16) 중에서 선택되고;
A11 및 A12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
X21은 N 또는 C(R21)이고; X22은 N 또는 C(R22)이고; X23은 N 또는 C(R23)이고; X24은 N 또는 C(R24)이고; X25은 N 또는 C(R25)이고; X26은 N 또는 C(R26)이되, X21 내지 X26 중 적어도 하나는 N이고;
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 하기 화합물 1 내지 12 및 21 내지 27 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
일 실시예에 있어서, 상기 호스트는 단일 화합물로 이루어져 있을 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 호스트는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있고, 예를 들어, 제1호스트 및 제2호스트를 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 제1호스트는 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트이고, 상기 제2호스트는 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함한 전자 수송성 호스트일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중, "전자 수송성 모이어티"는 시아노기, 포스핀 옥사이드기, 설폰 옥사이드기, 설포네이트기 및/또는 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 제1호스트는 상기 화학식 1로 표시되고; 상기 제2호스트는 상기 화학식 2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 상기 제1호스트는 상기 화합물 1 내지 12 중에서 선택될 수 있고, 상기 제2호스트는 상기 화합물 21 내지 27 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 상기 제1호스트와 상기 전자 저지 물질은 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 실시예에 있어서, 상기 제2호스트와 상기 정공 저지 물질은 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트는 열 활성화 지연 형광 또는 형광을 방출할 수 있다.
구체적으로, 상기 도펀트는 하기 식 3을 더 만족할 수 있다:
<식 3>
│S1(D) - T1(D) │ ≤ 0.5 eV
상기 식 3 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
S1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 식 3을 만족하면, 상온에서도 열 활성화 지연 형광을 방출할 수 있다.
더욱 구체적으로, │S1(D) - T1(D) │ ≤ 0.2 eV를 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 상기 도펀트는 하기 식 4 및/또는 식 5를 더 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<식 4>
2.65 eV ≤ S1(D) ≤ 2.85 eV
<식 5>
2.65 eV ≤ T1(D) ≤ 3.05 eV
상기 식 4 및 5 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
S1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다.
상기 식 4 및/또는 5를 만족하면, 상기 도펀트는 청색을 방출할 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 도펀트는 금속 원자를 비포함할 수 있다. 즉, 상기 도펀트는 금속 원자를 포함하는 인광 방출 에미터와는 명백히 구분된다.
예를 들어, 상기 도펀트는 전자 주개 그룹(D) 및 전자 받개 그룹(A)을 포함하는 D-A 형태의 구조를 가질 수 있다. 구체적으로, 일본 공개특허공보 2011-140046, 일본 공개특허공보 2013-034967, 일본 공개특허공보 2015-530745, 일본 공개특허공보 2013-034967, 일본 공개특허공보 2014-512416, 일본 공개특허공보 2015-525248, 일본 공개특허공보 2013-524707, 일본 공개특허공보 2013-547225, 일본 공개특허공보 2012-274324, 일본 공개특허공보 2015-504322, 미국 공개특허공보 2012-0217869, 국제 공개공보 2015-118035, 국제 공개공보 2016-091887, 국제 공개공보 2016-096851, 한국 공개특허공보 2017-7005332, 일본 공개특허공보 2014-518737, 미국 공개특허공보 2016-0197286, 미국 공개특허공보 2014-0138627, 미국 공개특허공보 2014-0145149, 미국 공개특허공보 2014-0158992, 미국 공개특허공보 2014-0145151, 미국 공개특허공보 2015-0021555, 미국 공개특허공보 2014-0332758, 한국 공개특허공보 2014-0154391, 일본 공개특허공보 2015-148588, 일본 공개특허공보 2016-506442, 일본 공개특허공보 2015-531748, 일본 공개특허공보 2016-538300, 일본 공개특허공보 2016-538393, 일본 공개특허공보 2015-095814, 일본 공개특허공보 2012-538639, 일본 공개특허공보 2014-525803, 일본 공개특허공보 2012-546858, 일본 공개특허공보 2016-538300, 일본 공개특허공보 2014-538540 등에 기재된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 예로서, 상기 도펀트는 D-A-D 형태 또는 A-D-A 형태의 구조를 가질 수 있다. 구체적으로, 국제 공개공보 2015-158692, 일본 공개특허공보 2016-538435, 일본 공개특허공보 2016-538426, 일본 공개특허공보 2015-500308, 일본 공개특허공보 2015-527231 등에 기재된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 도펀트는 전이 금속 착체일 수 있다. 구체적으로, Cu 착체 또는 Pt 착체일 수 있고, 한국 공개특허공보 2012-7017497, 한국 공개특허공보 2013-7001396, 한국 공개특허공보 2014-0068027, 한국 공개특허공보 2014-7003327, 미국 공개특허공보 2011-0304262 등에 기재된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 도펀트는 B-N 구조를 포함하는 화합물일 수 있고, 미국 공개특허공보 2014-0027734 등에 기재된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 예로서, 상기 도펀트는, 일본 공개특허공보 2015-508569 일본 공개특허공보 2014-554306에 기재된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 전자 주개 그룹(D)는 예를 들어, 카바졸 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 비스-카바졸 그룹 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 전자 받개 그룹(A)는 CN, F, CN 및/또는 F로 치환된 아릴 그룹, π 전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층 중 상기 도펀트의 함량은 0.01 부피% 내지 50 부피%일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 더욱 구체적으로, 상기 발광층 중 상기 도펀트의 함량은 0.1 부피% 이상 또는 30 부피% 이하일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(131)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층 외에, 버퍼층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 정공 저지층/버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지 물질은 2.5 eV ≤ T1(HB) ≤ 3.5 eV을 만족할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상술한 범위를 만족하면, 발광층에 엑시톤이 실질적으로 가두어지게 하여, 발광층의 엑시톤이 충분히 발광에 참여할 수 있게 한다.
상기 정공 저지 물질은 하기 화학식 2로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X21은 N 또는 C(R21)이고; X22은 N 또는 C(R22)이고; X23은 N 또는 C(R23)이고; X24은 N 또는 C(R24)이고; X25은 N 또는 C(R25)이고; X26은 N 또는 C(R26)이되, X21 내지 X26 중 적어도 하나는 N이고;
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
또 다른 예로서, 상기 정공 저지 물질은 하기 화합물 21 내지 27 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: 
상기 정공 저지층은 단일 화합물로 이루어질 수도 있고, 2종 이상의 서로 다른 화합물의 혼합물을 포함할 수도 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 정공 저지 물질은 상기 호스트와 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 정공 저지 물질은 전자 수송성 호스트와 동일할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 있어서, 정공 저지층(133)의 두께(DHB)와 발광층(131)의 두께(DE)는 DE ≥ DHB일 수 있다. 구체적으로, 정공 저지층(133)의 두께(DHB)와 발광층(131)의 두께(DE)는 DE > DHB일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상술한 범위를 만족하면, 유기 발광 소자의 구동 전압을 높이지 않으면서도 원하는 효율 향상 효과를 얻을 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 정공 저지층(133)의 두께는 10 Å 내지 200 Å일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상술한 범위를 만족하면, 유기 발광 소자의 구동 전압을 실질적으로 높이지 않으면서도 원하는 효율 향상 효과를 얻을 수 있다.
일 실시예에 있어서, 유기층(130)은 캐소드(120) 및 정공 저지층(133) 사이에 개재된 전자 수송층을 포함하고; 상기 전자 수송층은 전자 수송 물질을 포함하고; 상기 도펀트 및 상기 전자 수송 물질은 하기 식 7을 만족할 수 있다:
<식 7>
T1(D) ≥ T1(ET)
상기 식 7 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(ET)는 상기 전자 수송 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인다졸, 푸린(purine), 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 벤조이미다졸, 이소벤조티아졸, 벤조옥사졸, 이소벤조옥사졸, 트리아졸, 테트라졸, 옥사디아졸, 트리아진, 티아디아졸, 이미다조피리딘, 이미다조피리미딘, 아자카바졸 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 실시예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);
중에서 선택되고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ, TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)-phosphine oxide), TPBI 및 DPEPO 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 캐소드(120)로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 캐소드(120)와 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, RbI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 유기층(130) 상부에는 캐소드(120)가 배치되어 있다. 캐소드(120)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
캐소드(120)는, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 캐소드(120)는 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 캐소드(120)는 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
도 1의 애노드(110)의 하부(유기층과 접하지 않는 일면) 또는 캐소드(120)의 상부(유기층과 접하지 않는 일면)에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
유기 발광 소자(1)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층(131)은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 발광층(131)은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자(1)는 광이 취출되는 방향에 위치한 캡핑층을 더 포함할 수 있다. 캡핑층은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
캡핑층은 서로 독립적으로, 유기물로 이루어진 유기 캡핑층, 무기물로 이루어진 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 복합 캡핑층일 수 있다.
캡핑층은, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민계 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나의 물질을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민계 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br 및 I 중에서 선택된 적어도 하나의 원소를 포함한 치환기로 치환될 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 캡핑층은 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 실시예에 따르면, 상기 캡핑층은 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 202로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면, 상기 캡핑층은 상기 화합물 HT28 내지 HT33 및 하기 화합물 CP1 내지 CP5 중에서 선택된 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 코팅 조건은, 예를 들면, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴옥시기는 -OA104(여기서, A104는 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60헤테로아릴티오기는 -SA105(여기서, A105는 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C5-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C60알킬기, 중수소, -F 및 시아노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C6-C60아릴기, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 실시예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예]
평가예 1: T1 에너지 레벨의 측정
실시예 1 및 비교예 1 내지 3에서 사용된 하기 화합물들에 대하여 T1 에너지 레벨을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 명칭 | T1 에너지 레벨 (eV) |
화합물 명칭 | T1 에너지 레벨 (eV) |
| CBP | 2.7 | 화합물 21 | 2.9 |
| 화합물 T1 | 2.6 | 화합물 A | 1.7 |
| 화합물 1 | 2.8 | 화합물 B | 1.3 |
실시예
1
코닝(corning) 15 Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판(애노드)을 50mm x 50mm x 0.7 mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리 기판을 설치하였다.
상기 유리 기판 상부에 2-TNATA를 600Å 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성한 후, 이어서 HAT-CN를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 1을 50Å의 두께로 진공 증착하여 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상부에 CBP(호스트)와 하기 화합물 T1(도펀트)을 95:5의 중량비로 동시 증착하여 200Å의 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 화합물 21을 50Å 두께로 진공 증착 하여 정공 저지층을 형성하였다.
상기 정공 저지층 상부에 ET1을 300Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 10Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입층을 형성하고, Al을 진공 증착하여 3000Å(캐소드)의 두께로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 3
전자 저지층, 발광층 및 정공 저지층을 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예
2: 유기 발광 소자의 평가
상기 실시예 1 및 비교예 1 내지 3에서 제작된 유기 발광 소자의 구동전압, 전류 효율 및 수명(LT50)을 Keithley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 수명은 초기 휘도의 50%가 되는데까지 걸린 시간을 측정한 것이다.
| 전자 저지층 | 발광층 | 정공 저지층 | 구동전압 (V) |
전류효율 (Cd/A) |
LT50(시간) | ||
| 도펀트 | 호스트 | ||||||
| 실시예 1 | 화합물 1 | 화합물 T1 | CBP | 화합물 21 | 3.8 | 12 | 30 |
| 비교예 1 | 화합물 1 | 화합물 T1 | CBP | CBP | 3.8 | 6 | 12 |
| 비교예 2 | 화합물 A | 화합물 T1 | CBP | 화합물 21 | 3.8 | 7 | 25 |
| 비교예 3 | 화합물 1 | 화합물 T1 | CBP | 화합물 B | 4.2 | 9 | 27 |
상기 표 2로부터, 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3보다 고효율 및 장수명을 가짐을 확인할 수 있다.
Claims (20)
- 애노드;
캐소드;
상기 애노드 및 상기 캐소드 사이에 개재되고, 발광층을 포함하는 유기층;
상기 애노드 및 상기 발광층 사이에 개재되고, 상기 발광층과 직접 접촉하는 전자 저지층; 및
상기 캐소드 및 상기 발광층 사이에 개재되고, 상기 발광층과 직접 접촉하는 정공 저지층; 을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 전자 저지층은 전자 저지 물질을 포함하고,
상기 정공 저지층은 정공 저지 물질을 포함하고,
상기 호스트, 상기 도펀트, 상기 전자 저지 물질 및 상기 정공 저지 물질은 하기 식 1-1 내지 1-4를 만족하는, 유기 발광 소자:
<식 1-1>
T1(EB) ≥ T1(H)
<식 1-2>
T1(EB) ≥ T1(D)
<식 1-3>
T1(HB) > T1(H)
<식 1-4>
T1(HB) > T1(D)
상기 식 1-1 내지 1-4 중,
T1(EB)는 상기 전자 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(HB)는 상기 정공 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(H)는 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다. - 제1항에 있어서,
상기 호스트, 상기 도펀트, 상기 전자 저지 물질 및 상기 정공 저지 물질은 하기 식 1-11, 1-21, 1-31 및/또는 1-41을 더 만족하는, 유기 발광 소자:
<식 1-11>
1.0 eV ≥ T1(EB) - T1(H) ≥ 0.01 eV
<식 1-21>
1.0 eV ≥ T1(EB) - T1(D) ≥ 0.01 eV
<식 1-31>
1.0 eV ≥ T1(HB) - T1(H) ≥ 0.01 eV
<식 1-41>
1.0 eV ≥ T1(HB) - T1(D) ≥ 0.01 eV
상기 식 1-11, 1-21, 1-31 및 1-41 중,
T1(EB)는 상기 전자 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(HB)는 상기 정공 저지 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(H)는 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다. - 제1항에 있어서,
상기 전자 저지 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
X11은 O, S, N(R13) 및 C(R13)(R14) 중에서 선택되고;
X12는 단일 결합, O, S, N(R15) 및 C(R15)(R16) 중에서 선택되고;
A11 및 A12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 전자 저지층의 두께(DEB)와 상기 발광층의 두께(DE)는 DE ≥ DEB인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 전자 저지층의 두께는 50 Å 내지 200 Å인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 정공 저지 물질은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X21은 N 또는 C(R21)이고; X22은 N 또는 C(R22)이고; X23은 N 또는 C(R23)이고; X24은 N 또는 C(R24)이고; X25은 N 또는 C(R25)이고; X26은 N 또는 C(R26)이되, X21 내지 X26 중 적어도 하나는 N이고;
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 정공 저지층의 두께(DHB)와 상기 발광층의 두께(DE)는 DE ≥ DHB인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 정공 저지층의 두께는 50 Å 내지 200 Å인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 호스트는 하기 화학식 1 및 2 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X11은 O, S, N(R13) 및 C(R13)(R14) 중에서 선택되고;
X12는 단일 결합, O, S, N(R15) 및 C(R15)(R16) 중에서 선택되고;
A11 및 A12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
X21은 N 또는 C(R21)이고; X22은 N 또는 C(R22)이고; X23은 N 또는 C(R23)이고; X24은 N 또는 C(R24)이고; X25은 N 또는 C(R25)이고; X26은 N 또는 C(R26)이되, X21 내지 X26 중 적어도 하나는 N이고;
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 호스트는 제1호스트 및 제2호스트를 포함하는, 유기 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 제1호스트는 전자 수송성 모이어티를 비포함한 정공 수송성 호스트이고,
상기 제2호스트는 적어도 하나의 전자 수송성 모이어티를 포함한 전자 수송성 호스트인, 유기 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 제1호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고;
상기 제2호스트는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X11은 O, S, N(R13) 및 C(R13)(R14) 중에서 선택되고;
X12는 단일 결합, O, S, N(R15) 및 C(R15)(R16) 중에서 선택되고;
A11 및 A12는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R16는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -B(Q1)(Q2), -N(Q1)(Q2), -P(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1), -P(=O)(Q1)(Q2) 및 -P(=S)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고;
b11 및 b12는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;
Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택되고;
X21은 N 또는 C(R21)이고; X22은 N 또는 C(R22)이고; X23은 N 또는 C(R23)이고; X24은 N 또는 C(R24)이고; X25은 N 또는 C(R25)이고; X26은 N 또는 C(R26)이되, X21 내지 X26 중 적어도 하나는 N이고;
R21 내지 R26은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R21 내지 R26 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제10항에 있어서,
상기 제1호스트와 상기 전자 저지 물질은 동일한, 유기 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 제2호스트와 상기 정공 저지 물질은 동일한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 도펀트는 지연 형광 또는 형광을 방출하는, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 도펀트는 하기 식 3을 더 만족하는, 유기 발광 소자.
<식 3>
│S1(D) - T1(D) │ ≤ 0.5 eV
상기 식 3 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
S1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다. - 제1항에 있어서,
상기 도펀트는 하기 식 4 및/또는 식 5를 더 만족하는, 유기 발광 소자.
<식 4>
2.65 eV ≤ S1(D) ≤ 2.85 eV
<식 5>
2.65 eV ≤ T1(D) ≤ 3.05 eV
상기 식 4 및 5 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
S1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 일중항 에너지 레벨이다. - 제1항에 있어서,
상기 도펀트는 하기 화학식 5로 표시되는, 유기 발광 소자: - 제1항에 있어서,
상기 유기층은 상기 애노드 및 상기 전자 저지층 사이에 개재된 정공 수송층을 포함하고;
상기 정공 수송층은 정공 수송 물질을 포함하고;
상기 호스트 및 상기 정공 수송 물질은 하기 식 6을 만족하는, 유기 발광 소자:
<식 6>
T1(H) ≥ T1(HT)
상기 식 6 중,
T1(H)는 상기 호스트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(HT)는 상기 정공 수송 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다. - 제1항에 있어서,
상기 유기층은 상기 캐소드 및 상기 정공 저지층 사이에 개재된 전자 수송층을 포함하고;
상기 전자 수송층은 전자 수송 물질을 포함하고;
상기 도펀트 및 상기 전자 수송 물질은 하기 식 7을 만족하는, 유기 발광 소자:
<식 7>
T1(D) ≥ T1(ET)
상기 식 7 중,
T1(D)는 상기 도펀트의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이고,
T1(ET)는 상기 전자 수송 물질의 최저 여기 삼중항 에너지 레벨이다.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180085382A KR20200011060A (ko) | 2018-07-23 | 2018-07-23 | 유기 발광 소자 |
| US17/250,453 US20210143329A1 (en) | 2018-07-23 | 2018-11-29 | Organic light-emitting device |
| JP2021503883A JP7296447B2 (ja) | 2018-07-23 | 2018-11-29 | 有機発光素子 |
| PCT/KR2018/015003 WO2020022579A1 (ko) | 2018-07-23 | 2018-11-29 | 유기 발광 소자 |
| EP18927870.8A EP3828946A4 (en) | 2018-07-23 | 2018-11-29 | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE |
| CN201880095827.1A CN112514092A (zh) | 2018-07-23 | 2018-11-29 | 有机发光装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180085382A KR20200011060A (ko) | 2018-07-23 | 2018-07-23 | 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200011060A true KR20200011060A (ko) | 2020-02-03 |
Family
ID=69180753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020180085382A KR20200011060A (ko) | 2018-07-23 | 2018-07-23 | 유기 발광 소자 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210143329A1 (ko) |
| EP (1) | EP3828946A4 (ko) |
| JP (1) | JP7296447B2 (ko) |
| KR (1) | KR20200011060A (ko) |
| CN (1) | CN112514092A (ko) |
| WO (1) | WO2020022579A1 (ko) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI20216226A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-05-31 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy | Photonics integrated circuits |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE502005002342D1 (de) * | 2005-03-15 | 2008-02-07 | Novaled Ag | Lichtemittierendes Bauelement |
| JP5435352B2 (ja) | 2010-01-08 | 2014-03-05 | 新日鐵住金株式会社 | 板状材料の破断ひずみ特定方法 |
| WO2011086941A1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| NO2559244T3 (ko) | 2010-04-13 | 2017-12-30 | ||
| US8673458B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-18 | Universal Display Corporation | Delayed fluorescence OLED |
| US9783734B2 (en) | 2011-02-28 | 2017-10-10 | Kyulux, Inc. | Delayed fluorescence material and organic electroluminescence device |
| US8585659B2 (en) | 2011-05-31 | 2013-11-19 | Mystic Pharmaceuticals, Inc. | Piercing device for drug delivery systems |
| KR101347021B1 (ko) | 2011-06-01 | 2014-01-07 | 주식회사 엘지화학 | 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 광학 필름 |
| DE102011080240A1 (de) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Cynora Gmbh | Singulett-Harvesting mit zweikernigen Kupfer(I)-Komplexen für opto-elektronische Vorrichtungen |
| US8939967B2 (en) | 2011-08-03 | 2015-01-27 | Alcon Lensx, Inc. | Patient interface defogger |
| JP5585887B2 (ja) | 2011-08-10 | 2014-09-10 | 株式会社石垣 | ろ布走行型フィルタープレスにおける付着ろ布の引き剥し装置 |
| US9101447B2 (en) | 2011-10-20 | 2015-08-11 | Topcon Medical Laser Systems, Inc. | Endpoint-managed photocoagulation |
| UA112096C2 (uk) | 2011-12-12 | 2016-07-25 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Заміщені триазолопіридини та їх застосування як інгібіторів ttk |
| FR2984595B1 (fr) | 2011-12-20 | 2014-02-14 | Centre Nat Rech Scient | Procede de fabrication d'un empilement mos sur un substrat en diamant |
| JP2015525248A (ja) | 2012-05-16 | 2015-09-03 | ノボザイムス アクティーゼルスカブ | リパーゼを含む組成物およびその使用方法 |
| WO2013192131A1 (en) | 2012-06-21 | 2013-12-27 | Indiana University Research And Technology Corporation | Incretin receptor ligand polypeptide fc-region fusion polypeptides and conjugates with altered fc-effector function |
| DE102012107900A1 (de) | 2012-08-28 | 2014-03-06 | Maschinenfabrik Reinhausen Gmbh | Kraftspeicher für einen Laststufenschalter |
| US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| GB201214177D0 (en) | 2012-08-08 | 2012-09-19 | Kritis Plastika | Multilayer plastic film with separable layers for covering of inflated freenhouse |
| US9190623B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9512136B2 (en) | 2012-11-26 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9166175B2 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9209411B2 (en) | 2012-12-07 | 2015-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2014092083A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20140179585A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition with silicate coated bleach |
| JP6305068B2 (ja) * | 2013-04-30 | 2018-04-04 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP2801549B1 (en) | 2013-05-10 | 2018-01-31 | Yamaha Corporation | Strain sensor based on carbon nanotubes and method for its manufacture |
| KR102407604B1 (ko) * | 2013-05-16 | 2022-06-13 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| JP6286033B2 (ja) * | 2013-06-20 | 2018-02-28 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 発光領域に正孔輸送性ホストを有する燐光有機発光デバイス |
| US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| GB201319877D0 (en) | 2013-11-11 | 2013-12-25 | Tun Abdul Razak Res Ct | Improvements in the mixing and processing of rubber compositions containing polar fillers |
| JP5792263B2 (ja) | 2013-11-13 | 2015-10-07 | オリンパス株式会社 | 映像表示端末、映像送信端末、映像通信システム、映像表示方法、映像送信方法、およびプログラム |
| EP3073828A2 (en) | 2013-11-28 | 2016-10-05 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Use of 2-chloro-3-(methylsulfanyl)-n-(1-methyl-1h-tetrazol-5-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide or its salts for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides |
| HUE044782T2 (hu) | 2013-11-30 | 2019-11-28 | Arcelormittal | Javított buborékszivattyú, ami ellenáll folyékony alumínium korróziós hatásának és javított áramlási profillal rendelkezik |
| EP3081104B1 (en) | 2013-12-10 | 2020-04-22 | Tangshan Transocean Plastic Products. Ltd. | Manufacturing process for pvc disposable gloves |
| EP2903044A1 (de) | 2014-02-04 | 2015-08-05 | cynora GmbH | Organische Moleküle zur Verwendung in optoelektronischen Bauelementen |
| EP2933849A1 (de) | 2014-04-15 | 2015-10-21 | cynora GmbH | Hostmaterialien für OLEDs |
| KR102283457B1 (ko) * | 2014-06-03 | 2021-07-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102304717B1 (ko) | 2014-09-19 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN106716668B (zh) | 2014-09-30 | 2020-04-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子设备以及照明装置 |
| WO2016091887A2 (de) | 2014-12-09 | 2016-06-16 | Cynora Gmbh | Ambipolare hostmaterialien und deren verwendung |
| EP3235020B1 (de) | 2014-12-15 | 2019-11-27 | cynora GmbH | Ambipolare hostmaterialien für optoelektronische bauelemente |
| US11758808B2 (en) | 2015-03-27 | 2023-09-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Ortho-substituted thermally activated delayed fluorescence material and organic light-emitting device comprising same |
| KR102427671B1 (ko) * | 2015-09-07 | 2022-08-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20180078637A (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 그를 이용한 유기 발광 표시 장치 |
| KR20180079109A (ko) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
-
2018
- 2018-07-23 KR KR1020180085382A patent/KR20200011060A/ko active IP Right Grant
- 2018-11-29 EP EP18927870.8A patent/EP3828946A4/en active Pending
- 2018-11-29 CN CN201880095827.1A patent/CN112514092A/zh active Pending
- 2018-11-29 US US17/250,453 patent/US20210143329A1/en active Pending
- 2018-11-29 WO PCT/KR2018/015003 patent/WO2020022579A1/ko unknown
- 2018-11-29 JP JP2021503883A patent/JP7296447B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112514092A (zh) | 2021-03-16 |
| JP2022506998A (ja) | 2022-01-18 |
| EP3828946A4 (en) | 2022-04-27 |
| WO2020022579A1 (ko) | 2020-01-30 |
| US20210143329A1 (en) | 2021-05-13 |
| JP7296447B2 (ja) | 2023-06-22 |
| EP3828946A1 (en) | 2021-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102541446B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 | |
| KR102600474B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102608423B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 전자 장치 | |
| KR20200076817A (ko) | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 | |
| KR20180007735A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200039087A (ko) | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 | |
| KR20200110578A (ko) | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 표시 장치 | |
| KR20200115795A (ko) | 유기 발광 소자 및 전자 장치 | |
| KR20230024933A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200143560A (ko) | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200127117A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200091979A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200103235A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200103921A (ko) | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200006212A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102427666B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치 | |
| KR102575482B1 (ko) | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200075193A (ko) | 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 | |
| KR102614597B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102654919B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP7296447B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| KR102462420B1 (ko) | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| KR20200052208A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200104469A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200138568A (ko) | 유기 발광 소자 및 전자 장치 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E90F | Notification of reason for final refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |