JP2022178857A - 硬化性シリコーン樹脂組成物、シリコーン樹脂硬化物、ダム材、封止材及び半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】硬化性シリコーン樹脂組成物であって、前記組成物は直鎖状オルガノポリシロキサンを含み、該直鎖状オルガノポリシロキサンは下記式(I)で表されるAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角の変化率が70%未満であるもののみからなるものであることを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物。
[{(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)-(滴下60s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)}/(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)]×100(%) (I)
【選択図】図1
Description
[{(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)-(滴下60s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)}/(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)]×100(%) (I)
(A-1)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、
(A-2)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するレジン構造のオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を1分子中に少なくとも2個有し、前記式(I)で表されるAu基板に対する前記接触角の変化率が70%未満であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属系触媒、及び
(D)無機充填剤、
を含み、前記直鎖状オルガノポリシロキサンを(A-1)成分として含むものであることが好ましい。
[{(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)-(滴下60s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)}/(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)]×100(%) (I)
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は直鎖状オルガノポリシロキサンを含み、該直鎖状オルガノポリシロキサンはAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角の変化率が70%未満であるもののみからなるものであることを特徴とする。ここで、前記接触角の変化率は下記式(I)で表される。
[{(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)-(滴下60s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)}/(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)]×100(%) (I)
(A-1)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、
(A-2)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するレジン構造のオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を1分子中に少なくとも2個有し、前記式(I)で表されるAu基板に対する前記接触角の変化率が70%未満であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属系触媒、及び
(D)無機充填剤。
(A)成分は、下記(A-1)、(A-2)成分を含むアルケニル基含有オルガノポリシロキサンである。
(A-1)は、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサンである。前記直鎖状オルガノポリシロキサンは(A-1)成分として含まれ、前記式(I)で表されるAu基板に対する接触角の変化率が、70%未満であり、好ましくは65%以下である。
(A-2)成分は1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するレジン構造のオルガノポリシロキサンである。
[測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.6mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolumn SuperH-L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(濃度0.5質量%のTHF溶液)
(B)成分は、ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を1分子中に少なくとも2個有し、式(I)で表されるAu基板に対する接触角の変化率が70%未満、好ましくは65%以下であることを特徴とするオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(C)白金族金属系触媒は、硬化性シリコーン樹脂組成物に含まれる(A)成分と(B)成分の付加硬化反応を促進すればよく、公知の付加反応触媒が使用できる。例えば、白金系、パラジウム系、ロジウム系のものが挙げられる。コスト等を考慮して、白金、白金黒、塩化白金酸などの白金系のもの、例えば、H2PtCl6・pH2O、K2PtCl6、HPtCl6・pH2O、K2PtCl4、K2PtCl4・pH2O、PtO2・pH2O、PtCl4・pH2O、PtCl2、H2PtCl4・pH2O(ここで、pは、正の整数)等やこれらと、オレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等、ビス(アセチルアセナト)白金(II)などの白金2価錯体や、(トリメチル)メチルシクロペンタジエニル白金(IV)などの白金4価錯体を例示することができる。これらの触媒は1種単独でも、2種以上の組み合わせでも使用することができる。
無機充填剤としては、例えば、ヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン等が例示できる。特に得られるシリコーン樹脂硬化物の強度を向上させる目的と、硬化性シリコーン樹脂組成物のフローコントロールの観点から、ヒュームドシリカを用いることが好ましい。
また、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物には、(A)~(D)成分以外にも、必要に応じて各種の添加剤、例えば(E)~(F)成分を配合することができる。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物には、硬化速度を調整する等の目的で硬化抑制剤を配合することができる。硬化抑制剤としては、例えば、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンやヘキサビニルジシロキサンのようなビニル基高含有オルガノポリシロキサン;トリアリルイソシアヌレート、アルキルマレエート、アセチレンアルコール類及びそのシラン変性物やシロキサン変性物;ハイドロパーオキサイド、テトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール及びこれらの混合物からなる群から選ばれる化合物等が挙げられる。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、上述した(A)~(E)成分以外に、更に(F)接着性付与剤を配合することができる。該(F)接着性付与剤としては、加水分解性シリル基、及び被着体に対する親和性及び/又は反応性を有する官能基を有する化合物が挙げられる。前記化合物を添加することで、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物に接着性を付与することができる。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、該硬化性シリコーン樹脂組成物を、用途に応じて所定の基材に塗布した後、硬化して成るシリコーン樹脂硬化物とすることができる。硬化条件は、例えば、60~200℃で加熱する方法や、紫外線照射により、硬化性シリコーン樹脂組成物を増粘させた後に、60~200℃で加熱して硬化させる方法が挙げられる。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、該硬化性シリコーン樹脂組成物からなるダム材とすることができる。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、該硬化性シリコーン樹脂組成物からなる封止材とすることができる。
本発明では、シリコーン樹脂硬化物を備える半導体装置を提供する。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物の製造方法は、直鎖状オルガノポリシロキサンが下記式(I)で表されるAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角の変化率が70%未満であるもののみを選択し準備する工程を含めば特に限定されない。例えば、前記準備する工程の後、(A-1)、(A-2)、(D)成分を混合しベースコンパウンドとした後、次いで(E)、(C)成分を添加して混合し、更に(B)成分を添加して混合することで製造できる。混合装置については特に限定されず、公知のものを用いることができるが、例えばプラネタリーミキサーや3本ロールが好ましい。(A-1)、(A-2)、(B)成分は薄膜蒸留を行った後使用してもよい。
[{(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)-(滴下60s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)}/(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)]×100(%) (I)
(A-1)成分として、下記式(1-1)で示される直鎖状オルガノポリシロキサン(粘度700mPa・s、ビニル基当量0.050mol/100g)100部、(A-2)成分として、CH2=CH(CH3)PhSiO1/2単位13mol%、(CH3)3SiO1/2単位30mol%、SiO4/2単位51mol%、R2SiO4/2単位6mol%で構成されるレジン構造のオルガノポリシロキサン(R2はメトキシ基及びイソプロポキシ基及びヒドロキシ基である)(2-1)を(Mw=4,400、ビニル基当量0.16mol/100g)40部、(D)成分として平均一次粒径が7nmであるナノシリカ(日本アエロジル株式会社製:RX-300)35部とをプラネタリーミキサーを用いて混合し、さらに、この混合物を3本ロールで練り、ベースコンパウンドを得た。得られたベースコンパウンド175部に、(E)成分として1-エチニル-1-シクロヘキサノール0.05部を加えてよく混合し、次いで(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.1部を添加して混合した。更に(B)成分として、下記式(3-1)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを23.7部添加し、混合することで硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
なお、(1-1)、(2-1)、(3-1)は薄膜蒸留を行った後使用した。
実施例1において、(A-1)成分を、下記式(1-3)で示される直鎖状オルガノポリシロキサン(粘度1,800mPa・s、ビニル基当量0.009mol/100g)100部に変更し、(B)成分(3-1)の添加量を15.1部に変更した以外は、実施例1を繰り返して硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
なお、(1-3)、(2-1)、(3-1)は実施例1と同様に薄膜蒸留を行った後使用した。
実施例2において、(1-3)、(2-1)、(3-1)の薄膜蒸留をせずに使用した以外は、実施例2を繰り返して硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
(A-1)成分として、(1-1)を100部、下記式(1-2)で示される直鎖状オルガノポリシロキサン(粘度4,000mPa・s、ビニル基当量0.013mol/100g)90部、(A-2)成分としてレジン構造のオルガノポリシロキサン(2-1)を130部、(D)成分として平均一次粒径が7nmであるナノシリカ(日本アエロジル株式会社製:RX-300)41部をプラネタリーミキサーを用いて混合し、さらに、この混合物を3本ロールで練り、ベースコンパウンドを得た。得られたベースコンパウンド361部に、(E)成分として1-エチニル-1-シクロヘキサノール0.1部を加えてよく混合し、次いで(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.2部を添加して混合した。更に(B)成分として、(3-1)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンを56部添加し、混合することで硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
なお、(1-1)、(1-2)、(2-1)、(3-1)は薄膜蒸留を行った後使用した。
実施例4において(D)成分を80部に変更した以外は実施例4を繰り返して、硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
実施例4において(B)成分を28部に変更した以外は実施例4を繰り返して、硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
実施例5において(B)成分を28部に変更した以外は実施例5を繰り返して、硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
実施例1において(A-1)成分を下記式(1-4)で表される直鎖状オルガノポリシロキサン100部、(A-2)成分を、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位6.9mol%、(CH3)3SiO1/2単位37.3mol%、SiO4/2単位55.8mol%で構成されるレジン構造のオルガノポリシロキサン(2-2)(重量平均分子量:5,200、ビニル基当量0.095mol/100g)40部、(B)成分を下記式(3-2)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(ヒドロシリル基当量1.51mol/100g)3.2部に変更した以外は実施例1を繰り返して、硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
なお、各(A)成分(B)成分は、薄膜蒸留した後、使用した。
比較例1において、各成分を薄膜蒸留せずに使用した以外は比較例1を繰り返して硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
実施例2において、(B)成分を(3-2)3.2部に変更した以外は、実施例2を繰り返してシリコーン樹脂組成物を調製した。
(A-1)成分として、下記式(1-6)で示される直鎖状オルガノポリシロキサン(粘度30,000mPa・s、ビニル基当量0.0040mol/100g)30部、下記式(1-5)で示される直鎖状オルガノポリシロキサン(粘度5,000mPa・s、ビニル基当量0.006mol/100g)100部、(A-2)成分として、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位6.9mol%、(CH3)3SiO1/2単位37.3mol%、SiO4/2単位55.8mol%で構成されるレジン構造のオルガノポリシロキサン(2-2)(重量平均分子量:5,200、ビニル基当量0.095mol/100g)25部、(D)成分として平均一次粒径が7nmであるナノシリカ(日本アエロジル株式会社製:RX-300)10部をプラネタリーミキサーを用いて混合し、さらに、この混合物を3本ロールで練り、ベースコンパウンドを得た。得られたベースコンパウンド165部に(E)成分として1-エチニル-1-シクロヘキサノール0.05部を加えてよく混合し、次いで(C)成分として塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:1質量%)0.1部を添加して混合した。更に(B)成分として、上記式(3-2)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン(ヒドロシリル基当量1.53mol/100g)2.4部添加し、混合することで硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
実施例2において、(A-1)成分を下記式(1-7)で表される直鎖状オルガノポリシロキサン(粘度1,000mPa・s、ビニル基当量0.013mol/100g)に、(B)成分(3-1)を33部に変更した以外は、実施例2を繰り返して硬化性シリコーン樹脂組成物を調製した。
直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角の測定は、Auめっき基板(面粗さパラメータSa:0.3μm、Sz:5μm)上に各オルガノポリシロキサンの液滴を4μlサンプル表面に着滴させ、接触角計(協和界面科学社製:自動表面張力計PD-V)を用いてAuめっき基板に対する接触角を25℃、湿度50%で2秒後から60秒後まで2s間隔で測定した。2s後と60s後の接触角と、接触角の変化率を表1にまとめた。
25℃における粘度(Pa・s)は、ティー・エイ・インスツルメンツジャパン株式会社製のレオメーター(DHR-3)を用い、ひずみ速度0.01(1/s)から1000(1/s)までの範囲で測定した。結果を表2に示す。
アルミニウム製のシャーレに実施例及び比較例の硬化性シリコーン樹脂組成物を1.5g入れ、熱風循環式乾燥機を使用して、150℃で3時間加熱し、該硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化させた。加熱後、上記容器を25℃まで冷却し、加熱により減少した質量を求め、揮発分を算出した。結果を表2に示す。
Auめっき基板上に、実施例および比較例の硬化性シリコーン樹脂組成物をディスペンスし、容積30cm3のアルミニウム製の密封容器中にいれ、熱風循環式乾燥機を使用して、135℃で20分加熱し、該硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化させた。加熱後、容器が密封された状態で該容器を25℃まで冷却し、容器の中から金めっき板を取り出し、SEM-EDXを用いて、シリコーン樹脂硬化物からの距離が20μm、500μm、1000μm、1300μmにおけるAu原子の検出量に対するSi原子の検出量の比を算出した。結果を表3と図1に示す。
本発明の硬化性シリコーン接着剤組成物は、基材に塗布した際のシリコーン樹脂からのブリードアウトが起こりにくく、周辺部への汚染が少ない。このようなシリコーン樹脂組成物は、特に電子部材用途として使用すれば、シリコーン成分の他部材への干渉を抑制できるため、部材をより高密度で高集積化することが可能となる。
(C)白金族金属系触媒は、硬化性シリコーン樹脂組成物に含まれる(A)成分と(B)成分の付加硬化反応を促進すればよく、公知の付加反応触媒が使用できる。例えば、白金系、パラジウム系、ロジウム系のものが挙げられる。コスト等を考慮して、白金、白金黒、塩化白金酸などの白金系のもの、例えば、H2PtCl6・pH2O、K2PtCl6、HPtCl6・pH2O、K2PtCl4、K2PtCl4・pH2O、PtO2・pH2O、PtCl4・pH2O、PtCl2、H2PtCl4・pH2O(ここで、pは、正の整数)等やこれらと、オレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等、ビス(アセチルアセトナト)白金(II)などの白金2価錯体や、(トリメチル)メチルシクロペンタジエニル白金(IV)などの白金4価錯体を例示することができる。これらの触媒は1種単独でも、2種以上の組み合わせでも使用することができる。
Claims (8)
- 硬化性シリコーン樹脂組成物であって、前記組成物は直鎖状オルガノポリシロキサンを含み、該直鎖状オルガノポリシロキサンは下記式(I)で表されるAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角の変化率が70%未満であるもののみからなるものであることを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物。
[{(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)-(滴下60s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)}/(滴下2s後のAu基板に対する直鎖状オルガノポリシロキサンの接触角)]×100(%) (I) - 前記硬化性シリコーン樹脂組成物が、
(A-1)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に少なくとも2個有するオルガノポリシロキサン、
(A-2)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するレジン構造のオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を1分子中に少なくとも2個有し、前記式(I)で表されるAu基板に対する前記接触角の変化率が70%未満であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属系触媒、及び
(D)無機充填剤、
を含み、前記直鎖状オルガノポリシロキサンを(A-1)成分として含むものであることを特徴とする請求項1に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 前記(A-2)成分がSiO4/2単位及びR1SiO3/2単位のうち少なくともいずれかを有するアルケニル基含有レジン構造のオルガノポリシロキサン(ここで、R1は炭素数1~10の置換または非置換のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数6~10のアリール基である)を含むものであることを特徴とする請求項2に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記硬化性シリコーン樹脂組成物のひずみ速度1(1/s)における粘度が、ひずみ速度10(1/s)における粘度の2.0倍以上であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化して成るものであることを特徴とするシリコーン樹脂硬化物。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物からなるものであることを特徴とするダム材。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物からなるものであることを特徴とする封止材。
- 請求項5に記載のシリコーン樹脂硬化物を備えるものであることを特徴とする半導体装置。
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