JP2022122017A - 硬化性シリコーン組成物及び接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)(a)下記一般式(1)で表される化合物と、(b)下記一般式(2)で表される化合物との付加反応生成物であり、かつ、メタクリル基を1分子中に平均4個以上有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)有機過酸化物:0.1~10質量部、
(C)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.1~20質量部、及び
(D)白金族金属触媒:組成物全体に対して白金族金属の含有量が0.1~100質量ppmとなる量
を含有するものである硬化性シリコーン組成物を提供する。
(A)(a)下記一般式(1)で表される化合物と、(b)下記一般式(2)で表される化合物との付加反応生成物であり、かつ、メタクリル基を1分子中に平均4個以上有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)有機過酸化物:0.1~10質量部、
(C)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.1~20質量部、及び
(D)白金族金属触媒:組成物全体に対して白金族金属の含有量が0.1~100質量ppmとなる量
を含有するものである硬化性シリコーン組成物である。
(A)成分は、(a)下記一般式(1)で表される化合物と、(b)下記一般式(2)で表される化合物との付加反応生成物であり、かつ、メタクリル基を1分子中に平均4個以上有するオルガノポリシロキサンである。複数のメタクリル基を分子鎖末端に局所的に有することによって、良好な硬化性が得られる。
(B)成分は、加熱によってラジカルを発生する有機過酸化物である。(B)成分は、(A)成分のメタクリル基をラジカル反応により重合させうるものであれば、特に限定されないが、例えば、ケトンパーオキサイド、ハイドロパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシケタール、アルキルパーエステル、パーカーボネート等が挙げられる。
(C)成分は、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH基)を少なくとも2個、好ましくは3~500個、より好ましくは3~200個、特に好ましくは3~100個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、(A)成分との付加反応により、ラジカル重合では硬化不良になりがちな空気界面での硬化を補う役割を有する。
R4 dHeSiO(4-d-e)/2 (3)
(D)成分は、付加反応を促進する白金族金属触媒である。白金族金属触媒としては、上記(A)成分において、(a)成分と(b)成分との付加反応に使用する触媒として例示したものと同じものが挙げられ、中でも白金を含むものであることが好ましい。
本発明の硬化性シリコーン組成物には、目的に応じて、接着性向上剤、ラジカル反応抑制剤、付加反応抑制剤などの成分を添加してもよい。
本発明の硬化性シリコーン組成物は、上述の(A)~(D)成分、及び必要に応じてその他の成分を含むものである。
本発明の硬化性シリコーン組成物は接着剤として用いることができる。本発明の硬化性シリコーン組成物を含む接着剤の被着体には特に制限はなく、例えば、金属、有機樹脂等を挙げることができる。本発明の硬化性シリコーン組成物を150℃以下、好ましくは60~120℃の温度において被着体上で硬化させることにより被着体とシリコーンゴムとを接着させることができる。
撹拌装置、冷却管、および温度計を備えた1Lの4つ口フラスコにシロキサン単位の構成数比がM3V:D=2:500であり、25℃の粘度が10Pa・sのオルガノポリシロキサン500g(ビニル基量80ミリモル)、下記式(4)で表される化合物22.9g(SiH基量88ミリモル)およびKarstedt触媒(白金(0)1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体)のトルエン溶液(白金含有量0.5質量%)0.10gを入れ、撹拌しながらオイルバスを用いて90℃に加熱した。90℃で3時間撹拌を行った後、室温まで冷やし、無色透明なオイル状の反応生成物(A-1)523gを得た。
撹拌装置、冷却管、および温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、シロキサン単位の構成数比がM3V:D=2:750であり、25℃の粘度が30Pa・sのオルガノポリシロキサン500g(ビニル基量54ミリモル)、上記式(4)で表される化合物15.4g(SiH基量59ミリモル)およびKarstedt触媒のトルエン溶液(白金含有量0.5質量%)0.10gを入れ、撹拌しながらオイルバスを用いて90℃に加熱した。90℃で3時間撹拌を行った後、室温まで冷やし、無色透明なオイル状の反応生成物(A-2)515gを得た。
撹拌装置、冷却管、および温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、シロキサン単位の構成数比がM3V:D:D2Φ=2:390:43であり、25℃の粘度が10Pa・sのオルガノポリシロキサン500g(ビニル基量80ミリモル)、上記式(4)で表される化合物22.9g(SiH基量88ミリモル)およびKarstedt触媒のトルエン溶液(白金含有量0.5質量%)0.10gを入れ、撹拌しながらオイルバスを用いて90℃に加熱した。90℃で3時間撹拌を行った後、室温まで冷やし、無色透明なオイル状の反応生成物(A-3)523gを得た。
撹拌装置、冷却管、および温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、シロキサン単位の構成数比がM3V:D=2:500であり、25℃の粘度が10Pa・sのオルガノポリシロキサン500g(ビニル基量80ミリモル)、上記式(4)で表される化合物15.4g(SiH基量59ミリモル)およびKarstedt触媒のトルエン溶液(白金含有量0.5質量%)0.10gを入れ、撹拌しながらオイルバスを用いて90℃に加熱した。90℃で3時間撹拌を行った後、室温まで冷やし、無色透明なオイル状の反応生成物(A-4)514gを得た。
撹拌装置、冷却管、および温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、シロキサン単位の構成数比がM3V:D=2:500であり、25℃の粘度が10Pa・sのオルガノポリシロキサン500g(ビニル基量80ミリモル)、上記式(4)で表される化合物7.7g(SiH基量30ミリモル)およびKarstedt触媒のトルエン溶液(白金含有量0.5質量%)0.10gを入れ、撹拌しながらオイルバスを用いて90℃に加熱した。90℃で3時間撹拌を行った後、室温まで冷やし、無色透明なオイル状の反応生成物(A-5)507gを得た。
撹拌装置、冷却管、および温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、シロキサン単位の構成数比がMV:D=2:500であり、25℃の粘度が10Pa・sのオルガノポリシロキサン500g(ビニル基量27ミリモル)、上記式(4)で表される化合物7.7g(SiH基量30ミリモル)およびKarstedt触媒のトルエン溶液(白金含有量0.5質量%)0.10gを入れ、撹拌しながらオイルバスを用いて90℃に加熱した。90℃で3時間撹拌を行った後、室温まで冷やし、無色透明なオイル状の反応生成物(A-6)507gを得た。
表1及び表2に示す配合量で下記の各成分を混合し、硬化性シリコーン組成物を調製した。なお、表1及び表2における各成分の数値は、他に説明がない限り質量部を表す。
(A-1)合成例1で得られたオルガノポリシロキサン
(A-2)合成例2で得られたオルガノポリシロキサン
(A-3)合成例3で得られたオルガノポリシロキサン
(A-4)合成例4で得られたオルガノポリシロキサン
(A-5)合成例5で得られたオルガノポリシロキサン
(A-6)合成例6で得られたオルガノポリシロキサン
(A-7)シロキサン単位の構成数比がM3V:D=2:500であり、25℃の粘度が10Pa・sのオルガノポリシロキサン
(B-1)1,6-ビス(t-ブチルパーオキシカルボニルオキシ)ヘキサンの70質量%クエン酸トリブチルアセテート溶液(化薬ヌーリオン(株)製、商品名:カヤレン6-70、ベンゼン中0.2モル/Lにおける10時間半減期温度:97℃)
(B-2)ジベンゾイルパーオキサイド、ベンゾイル-m-メチルベンゾイルパーオキサイド、及びm-トルイルパーオキサイドの混合物の40質量%キシレン溶液(日油(株)製、商品名:ナイパーBMT-K40、ベンゼン中0.05モル/Lにおける10時間半減期温度:73℃)
組成物を120℃1時間の条件で硬化し、25℃の環境下で24時間静置した時点の硬さを、デュロメータータイプA硬度計を用いて25℃環境下にて測定した。なお、表面が硬化していなかったものは「硬化せず」とした。
直径60mmのアルミシャーレに20gの組成物を入れ、120℃環境下に入れてから、2.5分、5分、7.5分、10分、12.5分、15分、20分、25分、30分、40分、50分、60分の時点で、内部(表面から2mm以上内側)の状態を確認し、硬化が確認された時間を深部硬化時間とした。
直径60mmのアルミシャーレに20gの組成物を入れ、120℃環境下に入れてから、2.5分、5分、7.5分、10分、12.5分、15分、20分、25分、30分、40分、50分、60分の時点で、表面の硬化を確認し、タックが無くなった時間を表面硬化時間とした。
表面に白金族金属触媒毒である3-メルカプトプロピルトリメトキシシランを塗布したアルミ板を2枚用意し、各組成物を2mm厚みとなるように挟み込み、120℃で1時間加熱して硬化させた。2枚のアルミ板を剥がし取り、シリコーン硬化物が凝集破壊していたものを「接着」、アルミ板との界面が硬化していなかったものを「硬化せず」とした。
30℃90%RHの環境下に24時間暴露した66ナイロン板とガラス板を用意し、66ナイロンが下側、ガラス板が上側で、間に上記組成物が2mm厚みとなるように挟み込み、120℃で1時間加熱して硬化させた。ガラス面から目視で泡が観察されたものを「発泡」とし、泡が見られなかったものを「泡無し」とした。
Claims (4)
- (A)(a)下記一般式(1)で表される化合物と、(b)下記一般式(2)で表される化合物との付加反応生成物であり、かつ、メタクリル基を1分子中に平均4個以上有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)有機過酸化物:0.1~10質量部、
(C)一分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:0.1~20質量部、及び
(D)白金族金属触媒:組成物全体に対して白金族金属の含有量が0.1~100質量ppmとなる量
を含有するものであることを特徴とする硬化性シリコーン組成物。 - 前記(A)成分が、前記(a)成分と、前記(b)成分との白金族金属を触媒としたヒドロシリル化反応の生成物であることを特徴とする請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 空気雰囲気下において、表面が硬化するまでにかかる時間が、内部が硬化するまでにかかる時間よりも長いものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の硬化性シリコーン組成物からなるものであることを特徴とする接着剤。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004107577A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性加熱硬化型液状シリコーンゴム組成物 |
JP2013203794A (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-07 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物、該オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法、及び発光ダイオード |
JP2016210861A (ja) * | 2015-05-01 | 2016-12-15 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 |
JP2018076415A (ja) * | 2016-11-08 | 2018-05-17 | 信越化学工業株式会社 | 加熱硬化型シリコーン組成物、ダイボンド材及び光半導体装置 |
JP2019210351A (ja) * | 2018-06-01 | 2019-12-12 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 |
JP2021178883A (ja) * | 2020-05-11 | 2021-11-18 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性シリコーン組成物、接着剤、シリコーン硬化物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
JP2004107577A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 自己接着性加熱硬化型液状シリコーンゴム組成物 |
JP2013203794A (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-07 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物、該オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法、及び発光ダイオード |
JP2016210861A (ja) * | 2015-05-01 | 2016-12-15 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 |
JP2018076415A (ja) * | 2016-11-08 | 2018-05-17 | 信越化学工業株式会社 | 加熱硬化型シリコーン組成物、ダイボンド材及び光半導体装置 |
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JP2021178883A (ja) * | 2020-05-11 | 2021-11-18 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性シリコーン組成物、接着剤、シリコーン硬化物 |
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