JP2022119938A - アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物を含む積層体を形成するための方法 - Google Patents

アミン開始ポリオールを含む二成分無溶剤接着剤組成物を含む積層体を形成するための方法 Download PDF

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Thorsten Schmidt
ダニエル・ヴィンチ
Vinci Daniele
マルコ・フラスコーニ
Frasconi Marco
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Abstract

【課題】二成分無溶剤ポリウレタン系積層接着剤組成物を含む積層体を形成するためのより迅速かつさらに効率的な方法を提供する。【解決手段】接着剤組成物は、基材が一緒に接合されて、積層構造体を形成する前に、各成分が対応する基材に独立して塗布されるように配合される。接着剤組成物は、高反応性であり、速硬化性を提供するアミン開始ポリオールまたは触媒を含むことができる。アミン開始ポリオールは、２～１２の官能基、５～１，８３０のヒドロキシル価、および４０℃で５００～２０，０００ｍＰａ・ｓの粘度を含む。触媒は、ビスマス触媒、亜鉛触媒、ジルコニウム触媒、スズ触媒、およびアルミニウム触媒であり得る。さらになお、この方法に従って形成された積層体が開示される。【選択図】なし

Description

関連出願への参照
本出願は、２０１６年５月１０日に出願されたイタリア出願第１０２０１６００００４
７９４４号、および２０１７年３月２０日に出願された中国出願第２０１７１０１６５０
９６．０号の利益を主張する。
本開示は、無溶剤接着剤組成物を含む積層構造体を形成するための方法に関する。より
具体的には、本開示は、基材を一緒に接合して、積層構造体を形成する前に、各成分が対
応する基材に独立して塗布するように設定されるように配合された二成分無溶剤ポリウレ
タン接着組成物を含む積層体を形成するための方法に関する。接着剤組成物は、硬化速度
が速く、変換効率が向上するアミン開始ポリオールを含むことができる。いくつかの実施
形態では、接着剤組成物は、ビスマス触媒、亜鉛触媒、ジルコニウム触媒、スズ触媒、お
よびアルミニウム触媒などの接着剤組成物の反応性を高めるための触媒を含むことができ
る。
いくつかの実施形態では、接着剤組成物のうちの１つの成分は、第１の基材の表面に均
一に塗布するように設定され、接着剤組成物の他の成分は、第２の基材の表面に塗布する
ように設定されている。その後、第１および第２の基材を一緒に接合し、それによって２
つの成分を混合し、反応させて、第１の基材と第２の基材の間に接着剤を形成する。この
ようにして、接着剤を硬化させ、それによって第１および第２の基材を接着させることが
できる。
接着剤組成物は、多種多様な目的に有用である。例えば、接着剤組成物は、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミド、金属、紙、またはセロファンなどの基
材を一緒に接着させて複合フィルム、すなわち、積層体を形成するために使用される。異
なる最終使用用途における接着剤の使用は一般に知られている。例えば、接着剤は、パッ
ケージング産業において、特に食品パッケージングのために使用されるフィルム／フィル
ムおよびフィルム／ホイル積層の製造に使用することができる。積層用途で使用される接
着剤、すなわち「ラミネート接着剤」は、一般に、溶剤系、水系、および無溶剤の３つの
カテゴリーに分類することができる。接着剤の性能は、カテゴリーによって、また接着剤
が塗布される用途によって変わる。
無溶剤ラミネート接着剤は、有機溶剤または水性担体のいずれも用いずに、固形分最大
１００％を塗布することができる。塗布時に有機溶剤または水を接着剤から乾燥する必要
がないため、これらの接着剤は高いラインスピードで稼働させることができ、迅速な接着
用途を必要とする用途において好ましい。溶媒系および水系のラミネート接着剤は、接着
剤の塗布後に溶剤または水が効果的に乾燥し、積層構造体から除去され得る速度によって
限定される。環境、健康、および安全の理由から、ラミネート接着剤は、好ましくは水性
または無溶剤である。
無溶剤ラミネート接着剤のカテゴリーには多くの種類がある。１つの特定の種類として
は、予め混合された二成分ポリウレタン系ラミネート接着剤が挙げられる。典型的には、
二成分ポリウレタン系ラミネート接着剤は、イソシアネート含有プレポリマーおよび／ま
たはポリイソシアネートを含む第１の成分と、ポリオールを含む第２の成分と、を含む。
プレポリマーは、過剰のイソシアネートと１分子当たり２個以上のヒドロキシル基を含む
ポリエーテルおよび／またはポリエステルとの反応によって得ることができる。第２の成
分は、１分子当たり２個以上のヒドロキシル基で官能化されたポリエーテルおよび／また
はポリエステルを含む。２つの成分は、所定の比率で組み合わされるか、または「予め混
合され」、その後、第１の基材（「担体ウェブ」）上に塗布される。次いで、第１の基材
を第２の基材と一緒に接合して、積層構造体を形成する。第１および第２の基材は、接着
剤組成物のポットライフ内に、通常３０分未満以内で一緒に接合しなければならない。
基材の追加の層は、それぞれ連続する基材との間に位置する接着剤組成物の追加の層を
有する構造体に加えることができる。次に、接着剤を、室温または高温のいずれかで硬化
させ、それによって基材を一緒に接合させる。
積層構造体のさらなる処理は、接着剤の硬化速度に応じて異なる。接着剤の硬化速度は
、積層基材間の機械的結合がさらなる処理を可能にするのに十分な時間を要し、積層加工
が適用可能な規制（例えば、食品接触規制）に従う時間によって示される。硬化速度が遅
いと、変換効率が低下する。予め混合された二成分無溶剤積層接着剤は、従来の溶剤含有
接着剤と比較して、弱い初期結合および遅い硬化速度を示す。加工産業における一般的な
傾向は、積層接着剤をより速く硬化させることにある。より速い硬化は、コンバータの操
作効率を向上させる。具体的には、完成品を倉庫から迅速に移動させることで、直前の注
文（例えば、小売販促キャンペーン）を処理するための生産能力と柔軟性を増大させる。
操作効率を高めるために、既存の接着剤組成物よりも遥かに高い反応性を有する接着剤組
成物を使用して積層体を形成すべきである。しかしながら、そのような接着剤組成物は、
伝統的な接着剤塗布技術の課題を課し得る。
したがって、二成分無溶剤ポリウレタン系積層接着剤組成物を含む積層体を形成するた
めのより迅速かつさらに効率的な方法が望ましい。
積層構造体を形成するための方法が開示される。いくつかの実施形態では、本方法は、
第１の基材に、イソシアネート成分を均一に塗布することを含む。イソシアネート成分は
、少なくとも１つのポリイソシアネートを含む。本方法は、第２の基材に、ポリオール成
分を均一に塗布することをさらに含む。次いで、第１および第２の基材を一緒に接合し、
それによって、イソシアネート成分およびポリオール成分を混合し、反応させて、第１の
基材と第２の基材との間に接着剤を形成する。次いで、混合した接着剤組成物を硬化させ
、それによって、第１および第２の基材を接着させる。接着剤組成物の成分の反応性のた
めに、接着剤組成物は、第１および第２の基材を一緒に接合した後、１０分以内に１０，
０００ｍＰａ・ｓを超える粘度を達成することができる。
開示された方法に従って作られた積層構造体は、積層後わずか２時間以内にスリットし
、顧客に２日以内に送達することができる。既存の汎用接着剤組成物を使用して作られた
積層体は、典型的には、スリッティングのために積層から２～３日、送達のために５～７
日を必要とする。したがって、開示された方法に従ってプロセス効率が大幅に向上する。
さらに、開示された方法で使用される接着剤組成物のポットライフは、既存の汎用接着剤
に対して２０～３０分のポットライフに比較して不定である。これは、以下に説明するよ
うに、開示された接着剤組成物のポットライフが硬化プロセスから完全に切り離されるた
めである。
開示された方法で使用される接着剤組成物は既存の接着剤組成物よりも高反応性である
ように配合されているので、それらは理想的には既存の接着剤塗布装置での使用には適し
ていない。これは、２つの成分が非常に迅速に反応するため、接着剤がゲル化し、基材へ
の塗布に適合していない。この理由のために、開示される方法で使用される接着剤組成物
は、予め混合し、担体ウェブ上に塗布される代わりに、イソシアネート成分およびポリオ
ール成分が２つの異なる基材上に別々に塗布されるように配合される。
特に、開示された方法で使用される接着剤組成物は、イソシアネート成分が第１の基材
の表面に均一に塗布することができ、ポリオール成分が第２の基材の表面に均一に塗布す
ることができるように配合される。次いで、第１の基材の表面を第２の基材の表面に接触
させて、２つの成分を混合し、反応させて、それによって、積層体を形成する。次いで、
接着剤組成物を硬化させる。
添付の図面を参照する：
接着剤組成物を含む積層体を形成するための塗布装置の概略図である。 例示的な実施例および比較例の粘度対時間を示すプロットである。
上述したように、開示された方法で使用される二成分無溶剤接着剤組成物は、イソシア
ネート成分およびポリオール成分を含む。
イソシアネート成分
イソシアネート成分は、少なくとも一つのイソシアネートを含む。少なくとも１つのイ
ソシアネートは、イソシアネートプレポリマー、イソシアネートモノマー、ポリイソシア
ネート（例えば、ダイマー、トリマーなど）、およびそれらの２つ以上の組み合わせから
なる群から選択することができる。本明細書で使用される場合、「ポリイソシアネート」
は、２つ以上のイソシアネート基を含有する任意の化合物である。イソシアネートプレポ
リマーは、少なくとも１つのイソシアネートおよび少なくとも１つのポリオールを含む反
応物の反応生成物である。本明細書で使用される場合、「イソシアネートプレポリマー」
は、ポリイソシアネート自体であり得る。
少なくとも一つのイソシアネートは、１．５～１０、または１．８～５、または２～３
の官能基を含む。イソシアネート成分に関して使用される場合、「官能基」とは、１分子
当たりのヒドロキシル反応部位の数を指す。イソシアネート成分などのイソシアネート基
を有する化合物は、化合物の重量に基づく重量でイソシアネート基の量であるパラメータ
「％ＮＣＯ」によって特徴付けられ得る。パラメータ％ＮＣＯは、ＡＳＴＭ Ｄ ２５７
２－９７（２０１０）の方法によって測定される。開示されたイソシアネート成分は、少
なくとも３％、または少なくとも６％、または少なくとも１０％の％ＮＣＯを有する。好
ましくは、イソシアネート成分は、２５％、または１８％、または１４％を超えない％Ｎ
ＣＯを有する。
さらに、少なくとも１つのイソシアネートは、０～５０％、または５～４０％、または
１０～３０％の遊離モノマー含有量を含む。さらに、少なくとも１つのイソシアネートは
、２００～３，０００ｇ／ｍｏｌ、または３００～２，０００ｇ／ｍｏｌ、または５００
～１，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を含む。さらになお、イソシアネート成分は、ＡＳＴＭ
Ｄ２１９６の方法によって測定されるように、２５℃で３００～４０，０００ｍＰａ－
ｓ、または５００～２０，０００ｍＰａ－ｓ、または１，０００～１０，０００ｍＰａ－
ｓの粘度を有する。
イソシアネート成分の少なくとも１つのイソシアネートは、芳香族イソシアネート、脂
肪族イソシアネート、脂環式イソシアネート、およびこれらの組み合わせからなる群から
選択することができる。「芳香族ポリイソシアネート」は、１つ以上の芳香族環を含有す
るイソシアネートである。「脂肪族ポリイソシアネート」は芳香族環を含有しない。「脂
環式ポリイソシアネート」は、化学鎖が環構造を有する脂肪族ポリイソシアネートのサブ
セットである。
本開示に従って使用するのに適した芳香族イソシアネートの例としては、例えば、４，
４－ＭＤＩ、２，２－ＭＤＩ、および２，４－ＭＤＩなどのメチレンジフェニルジイソシ
アネート（「ＭＤＩ」）の異性体、２，４－ＴＤＩ、２，６－ＴＤＩなどのトルエンジイ
ソシアネート（「ＴＤＩ」）の異性体、１，５－ＮＤＩなどのナフタレンジイソシアネー
ト（「ＮＤＩ」）の異性体、ノルボルナンジイソシアネート（「ＮＢＤＩ」）の異性体、
テトラメチルキシリレンジイソシアネート（「ＴＭＸＤＩ」）の異性体、およびこれらの
２つ以上の組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。ＭＤＩの異性体、具体的
には、４，４－ＭＤＩおよび２，４－ＭＤＩ（すなわち、液状ＭＤＩ）または４，４－Ｍ
ＤＩ（すなわち、固体ＭＤＩ）の混合物が好ましい。
本開示による使用に好適な脂肪族および脂環式イソシアネートの例としては、ヘキサメ
チレンジイソシアネート（「ＨＤＩ」）の異性体、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ）の異性体、キシレンジイソシアネート（「ＸＤＩ」）の異性体、およびこれらの組み
合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
接着剤組成物中の少なくとも１つのイソシアネートの量は、接着剤組成物の重量に基づ
いて（すなわち、イソシアネート成分とポリオール成分の総重量）、少なくとも５重量％
、または少なくとも１０重量％、または少なくとも２０重量％である。接着剤組成物中の
少なくとも１つのイソシアネートの量は、接着剤組成物の重量に基づいて１００重量％を
超えない、または９５重量％を超えない、または９０重量％を超えない。
イソシアネート成分は、一般的に当業者に公知の他の成分、例えば、ポリオール、触媒
などをさらに含むことができる。
ポリオール成分
いくつかの実施形態では、無溶剤接着剤組成物は、少なくとも１つの高反応性アミン開
始ポリオールを含むポリオール成分をさらに含む。ポリオール成分中に少なくとも１つの
アミン開始ポリオールを含めることにより、既存の二成分無溶剤接着剤組成物で使用され
る従来のポリオールよりも高い反応性およびより速い硬化がもたらされる。アミン開始ポ
リオールは、第１級ヒドロキシル基と少なくとも１つの第３級アミンを組み込んでいる骨
格とを含む。いくつかの実施形態では、ポリオール成分は、非アミン開始ポリオールであ
る別のタイプのポリオールを含むこともできる。各ポリオールタイプは、１種類のポリオ
ールを含み得る。あるいは、各ポリオールタイプは、異なる種類のポリオールの混合物を
含み得る。いくつかの実施形態では、一方のポリオールタイプは１種類のポリオールであ
ってもよく、他方のポリオールタイプは異なる種類のポリオールの混合物であってもよい
。
アミン開始ポリオールは、第１級ヒドロキシル基と少なくとも１つの第３級アミンを組
み込んでいる骨格とを含む。いくつかの実施形態では、アミン開始ポリオールは、Ｉの化
学構造を有する：
Figure 2022119938000001
式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３はそれぞれ独立して、直鎖または分枝鎖アルキル基であ
る。例えば、それぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ６の直鎖または分枝鎖アルキル基であり得る。
いくつかの実施形態では、アミン開始ポリオールは、第３級アミンおよび第２級アミンを
含む。
少なくとも１つのアミン開始ポリオールは、２～１２、または３～１０、または４～８
の官能基を含む。ポリオール成分に関して使用される場合、「官能基」は、１分子当たり
のイソシアネート反応部位の数を指す。さらに、少なくとも１つのアミン開始ポリオール
は、５～１，８３０、または２０～１００、または３１～４０のヒドロキシル価を含む。
ポリオール成分に関して使用される場合、「ヒドロキシル価」は、反応に利用可能な反応
性ヒドロキシル基の量の尺度である。この数は、湿式分析法で決定され、１グラムの試料
中に見出されるヒドロキシル基に相当する水酸化カリウムのミリグラム数として報告され
る。ヒドロキシル価を決定するために最も一般的に使用される方法は、ＡＳＴＭ Ｄ ４
２７４Ｄに記載されている。さらになお、少なくとも１つのアミン開始ポリオールは、２
５℃で５００～２０，０００ｍＰａ－ｓ、または１，０００～１５，０００ｍＰａ－ｓ、
または１，５００～１０，０００ｍＰａ－ｓの粘度を含む。
本開示による使用に好適なアミン開始ポリオールは、１つ以上のアルキレンオキシドと
１つ以上のアミン開始剤をアルコキシル化することによって作製される。
接着剤組成物中の少なくとも１つのアミン開始ポリオールの量は、接着剤組成物の重量
に基づいて（すなわち、イソシアネート成分とポリオール成分の総重量）、少なくとも２
重量％、または少なくとも１０重量％、または少なくとも２０重量％である。接着剤組成
物中の少なくとも１つのアミン開始ポリオールの量は、接着剤組成物の重量に基づいて、
１００重量％を超えない、または９５重量％を超えない、または９０重量％を超えない。
いくつかの実施形態では、ポリオール成分は、システムの反応性を増大させるための触
媒を含む。開示された方法に従って使用することができるように接着剤組成物の反応性を
十分に高めるのに好適な触媒としては、ビスマス触媒、亜鉛触媒、ジルコニウム触媒、錫
触媒、およびアルミニウム触媒が挙げられるが、これらに限定されない。
いくつかの実施形態では、少なくとも１つの非アミン開始ポリオールは、任意に、接着
剤組成物中、例えば、ポリオール成分中に含まれてもよい。非アミン開始ポリオールの例
としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオ
ール、ポリアクリレートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリオレフィンポ
リオール、天然油ポリオール、およびこれらの２つ以上の組み合わせが含まれるが、これ
らに限定されない。好ましくは、非アミン開始ポリオールは、ＡＳＴＭ Ｄ２１９６の方
法によって測定されるように、２５℃で３０～４０，０００ｍＰａ－ｓ、または５０～３
０，０００ｍＰａ－ｓ、または７０～２０，０００ｍＰａ－ｓの粘度を有する。好ましく
は、非アミン開始ポリオールは、ＡＳＴＭ Ｄ２１９６の方法によって測定されるように
、２５℃で１００～１０，０００ｍＰａ－ｓの粘度を有する。
接着剤組成物中の少なくとも１つの非アミン開始ポリオールの量は、少なくとも０重量
％、または少なくとも５重量％、または少なくとも１０重量％である。接着剤組成物中の
少なくとも１つの非アミン開始ポリオールの量は、９８重量％を超えない、または９０重
量％を超えない、または８０重量％を超えない。
イソシアネート成分対ポリオール成分の混合比は、重量で、そのそれぞれの基材に各成
分の塗布重量を調整することによって制御される。いくつかの実施形態では、最終接着剤
組成物中のイソシアネート成分対ポリオール成分の混合比は、１００：１００、または１
００：９０、または１００：８０であり得る。開示された接着剤組成物は、従来の接着剤
よりも寛容であり、いくらかの塗装重量誤差（例えば、約１０％までの塗装重量誤差）を
調整し得る。
いくつかの実施形態では、１つ以上の添加剤は、任意に、接着剤組成物に含められ得る
。このような添加剤の例としては、粘着付与剤、可塑剤、レオロジー改質剤、接着促進剤
、酸化防止剤、充填剤、着色剤、界面活性剤、触媒、溶媒、およびこれらの２つ以上の組
み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
ポリオール成分は、一般的に当業者に公知の他の成分、例えば、追加のポリオール、触
媒、イソシアネートなどをさらに含むことができる。
積層形成
積層構造体を形成することが望まれるまで、開示された方法で使用される無溶剤接着剤
組成物のイソシアネート成分およびポリオール成分は、別々に配合され、保存されること
が企図される。好ましくは、イソシアネート成分およびポリオール成分は、２５℃で液体
状態である。成分が２５℃で固体であっても、必要に応じて成分を加熱して液体状態にす
ることが可能である。接着剤組成物のポットライフが硬化プロセスから切り離されるので
、成分は無期限に保存することができる。
開示された方法に従って形成された積層体は、２つのフィルムのような２つの異なる基
材に別々に接着剤組成物のイソシアネート成分およびポリオール成分を塗布することによ
って形成することができる。本明細書で使用される場合、「フィルム」は、１つの寸法が
０．５ｍｍ以下であり、他の２つの寸法が両方とも１ｃｍ以上である任意の構造である。
「ポリマーフィルム」は、ポリマーまたはポリマーの混合物から作製されるフィルムであ
る。ポリマーフィルムの組成物は、典型的には、８０重量％以上の１つ以上のポリマーで
ある。
ここで図１を参照すると、方法を実施するための装置の概略図を、例示の目的のために
示す。この装置は、第１のアンワインダーウェブ１０４から巻出し可能な第１の基材１０
２を含む。上述したように、第１の基材は、フィルムであり得る。第１の基材１０２は、
接着剤組成物のイソシアネート成分の層が第１の基材１０２に塗布される塗布ユニット１
０６を通過する。塗布ユニットには、典型的には、３０～４０℃で操作される投与ローラ
が含まれる。塗布ユニットは、典型的には、３０～６０℃の間で操作される塗布ローラを
さらに含む。この装置は、第２のアンワインダーウェブ１１０から巻出し可能な第２の基
材１０８をさらに含む。第２の基材１０８は、フィルムであり得る。第２の基材は、接着
剤組成物のポリオール成分の層が第２の基材１０８に塗布される塗布ユニット１１２を通
って１０８を通過する。好ましくは、第１および第２の基材１０２、１０８に塗布される
第１および第２の層の厚さは、それぞれ、０．５～２．５μｍである。各基材に塗布され
る層の厚さを制御することによって、成分の比率を制御することができる。
次いで、第１および第２の基材１０２、１０８の表面は、ニップローラ１１４などの第
１および第２の基材１０２、１０８に外部圧力を加えるための装置を介して実行される。
ニップローラは、典型的には、３０～５０℃で、２～４バールの圧力で操作される。イソ
シアネート成分およびポリオール成分が一緒に接合されると、硬化性接着剤混合物層が形
成される。第１および第２の基材１０２、１０８の表面が一緒に接合されると、硬化性接
着剤混合層の厚さは１～５μｍである。第１および第２の基材１０２、１０８が一緒に接
合され、成分が互いに接触すると、イソシアネート成分およびポリオール成分は、混合し
、反応し始める。これは、硬化プロセスの始まりを示す。
第１および第２の基材１０２、１０８が、様々な他のローラ、例えば、ローラ１１６、
そして最終的にアンワインダーローラ１１８を介して実行されるため、さらなる混合およ
び反応が、達成される。第１および第２の基材１０２、１０８がローラを通過し、これら
の基材が、それぞれ、各ローラを横切って他の基材よりも長いまたは短い経路をとるため
、さらなる混合および反応が生じる。このようにして、２つの基材は、互いに対して移動
し、それぞれの基材上の成分を混合する。塗布装置におけるローラの配置は、当該技術分
野において一般的に知られている。次いで、硬化性混合物を硬化させるか、または硬化す
ることが可能になる。
積層構造体における好適な基材には、紙、織布、および不織布、金属箔、ポリマー、お
よび金属被覆ポリマーのようなフィルムを含む。フィルムは、任意に、その上に画像がイ
ンクで印刷される表面を有し、そのインクは接着剤組成物と接触することができる。
ここで図２を参照すると、本開示による接着剤組成物、すなわち、開示されるアミン開
始ポリオールを含む接着剤組成物の反応性プロファイル、およびアミン開始ポリオールを
含まない接着剤組成物の反応性プロファイル、を示すプロットが示される。図２では、ポ
リオール成分の重量に基づいて、１３重量％のアミン開始ポリオールを含む接着剤組成物
は、最初に、積層時に４０℃で約４，０００ｍＰａ－ｓの粘度を含む。驚くべきことに、
積層後１５分以内に粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓを超えるまで急速に増大する。ポリオ
ール成分の重量に基づいて、８重量％のアミン開始ポリオールを含む接着剤組成物は、最
初に、積層時に４０℃で約３，０００ｍＰａ－ｓの粘度を含む。驚くべきことに、粘度は
、積層後、２０分未満で１０，０００ｍＰａ・ｓを超えるまで急速に増大する。逆に、ア
ミン開始ポリオールを含まない接着剤組成物は、最初に、積層時に４０℃で約１，０００
ｍＰａ－ｓの粘度を含む。積層後、約６０分まで、粘度は、１０，０００ｍＰａ－ｓを超
えない。この反応性プロファイルは、既存の無溶剤接着剤組成物に特有である。
本開示は、現在開示される接着剤組成物および既存の接着剤組成物を示す実施例（集合
的に「実施例」）を説明することによって、さらに詳細に説明するであろう。しかしなが
ら、本開示の範囲は、当然ながら、実施例に限定されない。
実施例において、イソシアネート成分は、当業者に一般的に公知の芳香族イソシアネー
ト、例えば、ＴＤＩ、ＭＤＩを含む。実施例のポリオール成分は、下の表１に列挙された
配合物に従って調製される。
Figure 2022119938000002
表１に記載のポリオール成分を含む積層構造体は、Ｎｏｒｄｍｅｃｃａｎｉｃａ ＬＡ
ＢＯ ＣＯＭＢＩ（商標）ラミネーターに調製される。次いで、調製された積層構造体を
、ＬＡＢＯ ＣＯＭＢＩ（商標）ラミネーターで結合強度および第１級芳香族アミン減衰
について試験する。積層構造体の結合強度を、ＡＳＴＭ Ｆ９０４に従って試験する。第
１級芳香族アミン減衰分析は、水性食品刺激剤（３％酢酸）中の第１級芳香族アミンの測
定のための試験である。試験は、公式ＢｒＦ方法第Ｌ００～００．６および委員会規則（
ＥＵ）第１０／２０１１に基づいている。
性能結果を、下の表２に示す。結合強度は、積層後、２時間、４時間、１日、および２
日でＡＳＴＭ Ｆ９０４に従って測定される。第１級芳香族アミン減衰は、積層後、２４
時間、２日、３日で、ＢｒＦ方法第Ｌ００～００．６および委員会規則（ＥＵ）第１０／
２０１１に従って試験される。
Figure 2022119938000003
表２において、「ａ」は、接着剤が無傷のままであることを示し、「ｔ」は積層構造体
のうちの１つが破れていることを示す。表２のデータに基づいて、アミン開始ポリオール
の含有は、接着剤組成物の反応性を増加させる。表３に示されるように、アミン開始ポリ
オールを含む配合物は、より速い結合発達およびより速いＰＡＡ減衰を示す。具体的には
、完全な結合の発生が２日間で達成される。完全な結合の発生は、少なくとも１つのイソ
シアネートおよびポリオールの全ての官能基（例えば、ＮＣＯおよびＯＨ基）が反応して
、最終ポリマー鎖に組み込まれたときに生じ、すなわち、さらなる架橋反応が進行してお
らず、最終結合性能、熱的および化学的耐性が達成される。しかしながら、積層構造体を
スリットするのに十分な結合は、高反応性アミン開始ポリオールを含むポリオール成分を
用いて積層後、１時間以内に達成される。積層構造体は、少なくとも１Ｎ／１５分の結合
強度および粘着性のない接着剤を有するときに、スリットするのに十分な結合を有する。
本開示に従って想定されるように、積層構造体はまた、２つの塗布頭部との積層マシン
上にも形成される。次いで、調製された積層構造体を、結合強度および第１級芳香族アミ
ン減衰について試験する。
Figure 2022119938000004
表３に示されるように、開示されるアミン開始ポリオールを含む接着剤組成物は全て、
驚くべきことに、積層の２時間以内に１．０Ｎ／１５分を上回る結合強度を達成した。実
施例の多くは、積層後、２時間以内に２．０Ｎ／１５分を上回る結合強度をさらに示した
。

Claims (18)

  1. 積層構造体を形成するための方法であって、
    第１の基材に、イソシアネート成分を均一に塗布することであって、前記イソシアネー
    ト成分は少なくとも１つのイソシアネートを含む、塗布することと、
    第２の基材に、ポリオール成分を均一に塗布することと、
    前記第１の基材および第２の基材を一緒に接合し、それによって前記イソシアネート成
    分および前記ポリオール成分を混合し、反応させて、前記第１の基材と前記第２の基材と
    の間に接着剤を形成することと、
    前記接着剤を硬化させて、前記第１および第２の基材を接着させることと、を含み、
    前記接着剤は、前記第１および第２の基材を一緒に接合した後、１０分以内に１０，０
    ００ｍＰａ－ｓ超（４０℃で）の粘度を含む、方法。
  2. 前記イソシアネート成分およびポリオール成分は、それぞれ、イソシアネート成分対ポ
    リオール成分が０．５：１～１．５：１の比で、前記第１の基材および第２の基材に塗布
    される、請求項１に記載の積層構造体を形成するための方法。
  3. 前記イソシアネート成分およびポリオール成分は、それぞれ、０．２５～１．５ｇ／ｍ
    ２の塗布重量で、前記第１の基材および前記第２の基材にそれぞれ塗布される、請求項１
    に記載の積層構造体を形成するための方法。
  4. 前記接着剤組成物は、前記第１の基材および前記第２の基材を一緒に接合した後、６０
    分以内に少なくとも０．５Ｎ／１５ｍｍの結合強度を含む、請求項１に記載の積層構造体
    を形成するための方法。
  5. 前記第１の基材および第２の基材を一緒に接合することは、ニップローラを介して前記
    第１および第２の基材を通過させることを含む、請求項１に記載の積層構造体を形成する
    ための方法。
  6. 前記第１の基材および第２の基材を１つ以上のローラを介して通過させることによって
    、前記第１の基材および第２の基材を一緒に接合した後に、前記イソシアネート成分およ
    びポリオール成分を混合することをさらに含む、請求項１に記載の積層構造体を形成する
    ための方法。
  7. 前記第１の基材および前記第２の基材は、それぞれ、紙、織布、および不織布、金属箔
    、ポリマーフィルム、金属被覆ポリマーフィルム、印刷フィルム、およびこれらのうちの
    ２つ以上の組み合わせからなる群から選択される、請求項１に記載の積層構造を形成する
    方法。
  8. 前記第１の基材と第２の基材への塗布前に、前記イソシアネート成分およびポリオール
    成分を、それぞれ、３０～８０℃に加熱することをさらに含む、請求項１に記載の積層構
    造体を形成するための方法。
  9. 前記イソシアネート成分およびポリオール成分は、それぞれ、４０℃で５００～１０，
    ０００ｍＰａ－ｓの粘度を含む、請求項１の積層構造を形成するための方法。
  10. 積層構造体を形成するための方法であって、
    第１の基材に、イソシアネート成分を均一に塗布することであって、前記イソシアネー
    ト成分は少なくとも１つのイソシアネートを含む、塗布することと、
    第２の基材に、ポリオール成分を均一に塗布することであって、前記ポリオール成分は
    、第１級ヒドロキシル基と第３級アミンを組み込んでいる骨格とを含む少なくとも１つの
    アミン開始ポリオールを含む、塗布することと、
    前記第１の基材および第２の基材を一緒に接合し、それによって前記イソシアネート成
    分および前記ポリオール成分を混合し、反応させて、前記第１の基材と前記第２の基材と
    の間に接着剤を形成することと、
    前記接着剤を硬化させて、前記第１および第２の基材を接着させることと、を含む、方
    法。
  11. 前記接着剤は、前記第１および第２の基材を一緒に接合した後、１０分以内に１０，０
    ００ｍＰａ－ｓ超（４０℃で）の粘度を含む、請求項１０の積層構造体を形成するための
    方法。
  12. 前記アミン開始ポリオールは、構造Ｉを有し、
    Figure 2022119938000005
     式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は独立して、直鎖または分枝アルキル基である、請求項
    １０の積層構造体を形成するための方法。
  13. 前記アミン開始ポリオールは、４の官能基を含む、請求項１０に記載の積層構造体を形
    成するための方法。
  14. 前記アミン開始ポリオールは、３７のヒドロキシル価を含む、請求項１０に記載の積層
    構造体を形成するための方法。
  15. 前記アミン開始ポリオールは、２５℃で約１２００ｍＰａ－ｓの粘度を含む、請求項１
    ０に記載の積層構造体を形成するための方法。
  16. 前記アミン開始ポリオールは、約６，０００ｇ／ｍｏｌの分子量を含む、請求項１０に
    記載の積層構造体を形成するための方法。
  17. 前記イソシアネート成分およびポリオール成分は、それぞれ、イソシアネート成分対ポ
    リオール成分が０．５：１～１．５：１の比で、前記第１の基材および第２の基材に塗布
    される、請求項１０に記載の積層構造体を形成するための方法。
  18. 積層構造体を形成するための方法であって、
    第１の基材に、イソシアネート成分を均一に塗布することであって、前記イソシアネー
    ト成分は少なくとも１つのイソシアネートを含む、塗布することと、
    第２の基材に、ポリオール成分を均一に塗布することであって、前記ポリオール成分は
    、ビスマス触媒、亜鉛触媒、ジルコニウム触媒、錫触媒、およびアルミニウム触媒からな
    る群から選択される少なくとも１つの触媒を含む、塗布することと、
    前記第１の基材および第２の基材を一緒に接合し、それによって前記イソシアネート成
    分および前記ポリオール成分を混合し、反応させて、前記第１の基材と前記第２の基材と
    の間に接着剤を形成することと、
    前記接着剤を硬化させて、前記第１および第２の基材を接着させることと、を含む、方法
    。
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