JP2022071804A - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記の(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含有する、液晶配向剤。
(A)重合体
(B)求核性官能基又は酸性官能基を1分子内に2個以上有し、かつ1分子内に存在する求核性官能基又は酸性官能基のうち1個以上が、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子と、熱及び光のうち少なくとも一方により脱離する脱離性基とが結合した部分構造[T]を有する化合物(ただし、前記(A)成分を除く。)
(C)求電子性官能基を1分子内に2個以上有する化合物(ただし、前記(A)成分及びラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有する化合物を除く。)
[2] 上記[1]の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
[3] 上記[2]の液晶配向膜を具備する液晶素子。
[4] 上記[1]の液晶配向剤を、導電膜を有する一対の基板のそれぞれの前記導電膜上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記液晶配向剤を塗布した一対の基板を、液晶層を挟んで前記塗膜が対向するように配置して液晶セルを構築する工程と、前記導電膜間に電圧を印加した状態で前記液晶セルに光照射する工程と、を含む、液晶素子の製造方法。
本開示の液晶配向剤は、(A)成分として重合体を含有するとともに、架橋剤として、以下の(B)成分と(C)成分とを含有する。
(B)成分:求核性官能基又は酸性官能基を1分子内に2個以上有し、かつ1分子内に存在する求核性官能基又は酸性官能基のうち1個以上が、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子と、熱及び光のうち少なくとも一方により脱離する脱離性基とが結合した部分構造[T]を有する化合物(ただし、前記(A)成分を除く。)
(C)成分:求電子性官能基を1分子内に2個以上有する化合物(ただし、前記(A)成分及びラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有する化合物を除く。)
以下に、液晶配向剤に含まれる各成分、及び必要に応じて任意に配合されるその他の成分について説明する。
液晶配向剤に含有される重合体成分の主骨格は特に限定されない。重合体成分としては、例えば、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリアミン、ポリエナミン、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリスチレン、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリマレイミド、スチレン-マレイミド系共重合体、又はポリ(メタ)アクリレートを主骨格とし、かつ化合物[B]及び化合物[C]と反応(架橋反応)する官能基を有する重合体が挙げられる。なお、(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートを意味する。ポリエナミンとは、ポリアミンのアミノ基の隣接位に炭素-炭素二重結合を有する重合体であり、例えば、ポリエナミノケトン、ポリエナミノエステル、ポリエナミノニトリル、ポリエナミノスルホニル等が挙げられる。
(ポリアミック酸)
ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸二無水物等を;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3-ジメチル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-3a,4,5,9b-テトラヒドロナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-8-メチル-3a,4,5,9b-テトラヒドロナフト[1,2-c]フラン-1,3-ジオン、2,4,6,8-テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン-2:4,6:8-二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物等を;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、ピロメリット酸二無水物、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメート、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、4,4’-カルボニルジフタル酸無水物等を;それぞれ挙げることができるほか、特開2010-97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。テトラカルボン酸二無水物としては、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸の合成に使用するジアミン化合物としては公知の化合物を用いることができる。当該ジアミン化合物としては、例えば、脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサン等が挙げられる。
芳香族ジアミンとして、p-フェニレンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4-アミノフェニル-4-アミノベンゾエート、4,4’-ジアミノアゾベンゼン、1,5-ビス(4-アミノフェノキシ)ペンタン、1,2-ビス(4-アミノフェノキシ)エタン、1,6-ビス(4-アミノフェノキシ)ヘキサン、ビス[2-(4-アミノフェニル)エチル]ヘキサン二酸、2,6-ジアミノピリジン、1,4-ビス-(4-アミノフェニル)-ピペラジン、2,2’-ジメチル-4,4’-ジアミノビフェニル、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’-(フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-[4,4’-プロパン-1,3-ジイルビス(ピペリジン-1,4-ジイル)]ジアニリン、4,4’-ジアミノベンズアニリド、4,4’-ジアミノスチルベンゼン、1,4-ビス(4-アミノフェニル)-ピペラジン等の主鎖型ジアミン:
ドデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ-2,4-ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ-2,5-ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ-2,5-ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ-3,5-ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ-3,5-ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン、3,5-ジアミノ安息香酸コレスタニル、3,5-ジアミノ安息香酸コレステニル、3,5-ジアミノ安息香酸ラノスタニル、3,6-ビス(4-アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6-ビス(4-アミノフェノキシ)コレスタン、4-(4’-トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル-3,5-ジアミノベンゾエート、1,1-ビス(4-((アミノフェニル)メチル)フェニル)-4-ブチルシクロヘキサン、3,5-ジアミノ安息香酸=5ξ-コレスタン-3-イル、下記式(E-1)
で表される化合物等の側鎖型ジアミン等を;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3-ビス(3-アミノプロピル)-テトラメチルジシロキサン等を;それぞれ挙げることができるほか、特開2010-97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。ポリアミック酸の合成に際し、ジアミン化合物としては、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との使用割合は、ジアミン化合物のアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2~2当量となる割合が好ましい。分子量調整剤としては、例えば、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n-ブチルアミン等のモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネート等のモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の合計100質量部に対して、20質量部以下とすることが好ましい。
反応に使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等を挙げることができる。特に好ましい有機溶媒は、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ-ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド、m-クレゾール、キシレノール及びハロゲン化フェノールよりなる群から選択される1種以上を溶媒として使用するか、あるいはこれらの1種以上と、他の有機溶媒(例えば、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテル等)との混合物を使用することが好ましい。有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して、0.1~50質量%になる量とすることが好ましい。
ポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミン化合物とを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミン化合物とを反応させる方法、等によって得ることができる。液晶配向剤に含有させるポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。ポリアミック酸エステルを溶解してなる反応溶液は、そのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸エステルを単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
ポリイミドは、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。液晶配向剤の調製に使用するポリイミドは、そのイミド化率が20~99%であることが好ましく、30~90%であることがより好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
液晶配向剤に含有させるポリオルガノシロキサンは、例えば、加水分解性のシラン化合物を加水分解・縮合することにより得ることができる。加水分解性のシラン化合物としては、例えば、テトラメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン等のアルコキシシラン化合物;3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(3-シクロヘキシルアミノ)プロピルトリメトキシシラン等の窒素・硫黄含有アルコキシシラン化合物;3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン化合物;3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、p-スチリルトリメトキシシラン等の不飽和結合含有アルコキシシラン化合物;トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物などを挙げることができる。加水分解性シラン化合物は、これらのうちの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。なお、「(メタ)アクリロキシ」は、「アクリロキシ」及び「メタクリロキシ」を含む意味である。
重合体(Pm)の合成に用いる、重合性不飽和結合を有するモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、ビニルフェニル基、マレイミド基等を有する化合物が挙げられる。また、重合体(Pm)としては、液晶配向性に優れた液晶配向膜を形成できる点で、ポリ(メタ)アクリレート、マレイミド系重合体及びスチレン-マレイミド系共重合体よりなる群から選択される少なくとも1種を好ましく使用することができる。
スチレン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン及び4-(グリシジルオキシメチル)スチレン等の芳香族ビニル化合物;1,3-ブタジエン及び2-メチル-1,3-ブタジエン等の共役ジエン化合物;
N-メチルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-フェニルマレイミド、4-(2,5-ジオキソ-3-ピロリン-1-イル)安息香酸、N-(4-グリシジルオキシフェニル)マレイミド、N-グリシジルマレイミド、3-マレイミド安息香酸、3-マレイミドプロピオン酸、3-(2,5-ジオキソ-3-ピロリン-1-イル)安息香酸、及び4-(2,5-ジオキソ-3-ピロリン-1-イル)安息香酸メチル等のマレイミド化合物が挙げられる。また、重合性不飽和結合を有するモノマーとして、光配向性基を有する化合物を用いることもできる。重合性不飽和結合を有するモノマーとしては、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(I)第1の重合体及び第2の重合体が、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる重合体である態様。
(II)第1の重合体及び第2の重合体のうち一方が、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる1種の重合体であり、他方がポリオルガノシロキサンである態様。
(III)第1の重合体及び第2の重合体のうち一方が、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体であり、他方が重合体(Pm)である態様。
化合物[B]は、求核性官能基又は酸性官能基を1分子内に2個以上有する化合物であり、かつ、1分子内に存在する求核性官能基又は酸性官能基のうち1個以上が、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子と、熱及び光のうち少なくとも一方により脱離する脱離性基(以下、単に「脱離性基」ともいう)とが結合した部分構造[T]を有する。すなわち、化合物[B]は、保護された求核性官能基又は酸性官能基を1個以上有する。なお、化合物[B]は、(A)成分である重合体成分とは異なる成分である。
X1は、架橋反応性が高い点で、上記のうち、窒素原子、硫黄原子又は上記式(x-1)で表される基が好ましく、更にリワーク性が高い点で、窒素原子又は上記式(x-1)で表される基がより好ましい。
液晶配向性及び電気特性とリワーク性との両立を図る観点から、kは、2~10が好ましく、2~6がより好ましく、2~4が更に好ましく、2又は3が特に好ましい。
1,2,4-ブタントリカルボン酸、1,2,3-シクロヘキサントリカルボン酸、トリメリット酸、1,2,4-ナフタレントリカルボン酸等のトリカルボン酸が有するカルボキシ基のうち少なくとも1個が保護された化合物;
1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸、2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、シクロヘキサンテトラカルボン酸、ピロメリット酸等のテトラカルボン酸が有するカルボキシ基のうち少なくとも1個が保護された化合物;
下記式(b2-1)~式(b2-3)のそれぞれで表される化合物;等が挙げられる。
化合物[C]は、求電子性官能基を1分子内に2個以上有する化合物(ただし、ラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有する化合物を除く。)である。なお、化合物[C]は、(A)成分である重合体成分とは異なる成分である。化合物[C]が有する求電子性官能基は、加熱(例えば、膜形成時の加熱)により、化合物[B]が有する求核性官能基と反応する基であることが好ましい。
保護されたメチロール基における保護基としては、化合物[B1]においてX1が酸素原子である場合のY1として例示した基が挙げられる。
化合物[C1]の分子量は、好ましくは1000以下であり、より好ましくは800以下であり、更に好ましくは650以下である。
(Z1)m-R6 …(2)
(式(2)中、Z1は、イソシアネート基、保護されたイソシアネート基、環状カーボネート基、メチロール基、保護されたメチロール基、ケテン構造を有する基、又はメルドラム酸構造を有する基である。R6は、m価の有機基である。mは、2以上の整数である。)
Z1は、好ましくは、イソシアネート基、保護されたイソシアネート基、メチロール基、保護されたメチロール基、ケテン構造を有する基、又はメルドラム酸構造を有する基である。mは、好ましくは2~10、より好ましくは2~8である。
化合物[C2]の分子量は、好ましくは1000以下であり、より好ましくは800以下であり、更に好ましくは650以下である。
本開示の液晶配向剤は、必要に応じて、重合体成分、化合物[B]及び化合物[C]以外の成分(以下、その他の化合物ともいう)を更に含有していてもよい。その具体例としては、官能性シラン化合物(例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン等)、酸化防止剤、金属キレート化合物、硬化促進剤、界面活性剤、充填剤、分散剤、光増感剤等が挙げられる。なお、その他の化合物の含有量は、本開示の効果を損なわない範囲内において、各化合物に応じて適宜選択することができる。
本開示の液晶配向剤は、重合体成分、化合物[B]、化合物[C]、及び必要に応じて任意に配合される成分が、好ましくは、溶剤に溶解された液状の組成物として調製される。溶剤は有機溶媒が好ましく、例えば、非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等が挙げられる。
使用する有機溶媒の具体例としては、例えば、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、1,2-ジメチル-2-イミダゾリジノン、γ-ブチロラクトン、γ-ブチロラクタム、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン(ダイアセトンアルコール)、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ-ト、エチルエトキシプロピオネ-ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコール-i-プロピルエーテル、エチレングリコール-n-ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン、3-メトキシ-1-ブタノール等を挙げることができる。これらは、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本開示の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の動作モードは特に限定されず、例えば、TN型、STN型、VA型(VA-MVA型、VA-PVA型などを含む)、IPS(In-Plane Switching)型、FFS(Fringe Field Switching)型、OCB(Optically Compensated Bend)型、PSA型(Polymer Sustained Alignment)等の種々のモードに適用することができる。液晶素子は、例えば以下の工程1~工程3を含む方法により製造することができる。工程1は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程2及び工程3は、各動作モード共通である。
先ず、基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えば、フロートガラス、ソーダガラス等のガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)等の樹脂からなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム-酸化スズ(In2O3-SnO2)からなるITO膜等を用いることができる。TN型、STN型又はVA型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板2枚を用いる。一方、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。基板への液晶配向剤の塗布は、電極形成面上に、好ましくはオフセット印刷法、フレキソ印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法により行う。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶素子を製造する場合、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、基板上に形成した塗膜を、例えばナイロン、レーヨン、コットン等の繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理や、基板上に形成した塗膜に光照射を行って塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理等を用いることができる。一方、垂直配向(VA)型の液晶素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、液晶配向能を更に高めるために、該塗膜に対し配向処理を施してもよい。垂直配向型の液晶素子に好適な液晶配向膜は、PSA型の液晶素子にも好適である。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、2枚の基板間に液晶配向膜に隣接して液晶が配置されるように液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤により貼り合わせ、基板表面とシール剤で囲まれたセルギャップ内に液晶を注入充填し注入孔を封止する方法、ODF方式による方法等が挙げられる。シール剤としては、例えば、硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましい。PSAモードでは、液晶セルの構築後に、一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で液晶セルに光照射する処理を行う。
・本開示の液晶配向剤を、導電膜を有する一対の基板のそれぞれの導電膜上に塗布して塗膜を形成する工程。
・液晶配向剤を塗布した一対の基板を、液晶層を挟んで塗膜が対向するように配置して液晶セルを構築する工程。
・導電膜間に電圧を印加した状態で液晶セルに光照射する工程。
<重合体の溶液粘度>
重合体の溶液粘度は、E型粘度計を用いて25℃において測定した。
<重量平均分子量及び数平均分子量>
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、下記条件でMw及びMnを測定した。分子量分布(Mw/Mn)は、得られたMw及びMnより算出した。
装置:昭和電工(株)の「GPC-101」
GPCカラム:(株)島津ジーエルシー製の「GPC-KF-801」、「GPC-KF-802」、「GPC-KF-803」及び「GPC-KF-804」を結合
移動相:テトラヒドロフラン(THF)
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
<ポリイミドのイミド化率>
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H-NMR測定を行った。得られた1H-NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1-(β1/(β2×α)))×100 …(1)
(数式(1)中、β1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、β2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
1.ポリイミドの合成
[合成例1]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物100モル部、並びに、ジアミンとしてコレスタニルオキシ-2,4-ジアミノベンゼン30モル部、3,5-ジアミノ安息香酸30モル部、及び4,4’-ジアミノジフェニルメタン40モル部をN-メチル-2-ピロリドン(NMP)に溶解し、40℃で24時間反応させることにより、ポリアミック酸を20質量%含有する溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMPを追加し、ピリジン及び無水酢酸を、ポリアミック酸のカルボキシル基に対して3.00モル当量ずつ添加して、80℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ-ブチロラクトンで溶媒置換し、更に濃縮することにより、イミド化率71%のポリイミド(これを重合体(P-1)とする)を20質量%含有する溶液を得た。この溶液を少量分取し、NMPを加えて濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は100mPa・sであった。
重合に使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を表1に記載のとおり変更した点以外は合成例1と同様に重合を行い、ポリイミドである重合体(P-2)又は重合体(P-5)を含有する溶液を得た。
[合成例3]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物100モル部、並びに、ジアミンとして化合物(D-2)30モル部、化合物(D-4)40モル部、及び3,5-ジアミノ安息香酸30モル部をNMPに溶解し、40℃で24時間反応させることにより、ポリアミック酸(これを重合体(P-3)とする)を20質量%含有する溶液を得た。この溶液を少量分取し、NMPを加えて濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
重合に使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を表1に記載のとおり変更した点以外は合成例3と同様に重合を行い、ポリアミック酸である重合体(P-4)、(P-6)~(P-8)をそれぞれ含有する溶液を得た。なお、重合は、重合体濃度10質量%のNMP溶液の粘度が80~100mPa・sとなるように、ジアミンとテトラカルボン酸二無水物とのモル比(ジアミン/テトラカルボン酸二無水物)を0.95~1.00に合わせて実施した。表1中、酸無水物の数値は、合成に使用したテトラカルボン酸二無水物の全量100モル部に対する各化合物の割合(モル部)を表す。ジアミンの数値は、合成に使用したジアミンの全量100モル部に対する各化合物の割合(モル部)を表す。
[合成例9]
1000ml三口フラスコに、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン90.0g、メチルイソブチルケトン500g、及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗から30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応を行った。反応終了後、有機層を取り出し、これを0.2質量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去した。メチルイソブチルケトンを適量添加し、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンである重合体(ESSQ-1)の50質量%溶液を得た。
500ml三口フラスコに、化合物(CA-1)6.28g(重合体(ESSQ-1)が有するエポキシ基量に対して20モル%)、化合物(CA-3)3.44g(重合体(ESSQ-1)が有するエポキシ基量に対して10モル%)、テトラブチルアンモニウムブロミド2.00g、重合体(ESSQ-1)含有溶液80g、及びメチルイソブチルケトン239gを加え、90℃で18時間撹拌した。室温まで冷却した後、蒸留水で分液洗浄操作を10回繰り返した。その後、有機層を回収し、ロータリーエバポレータにより濃縮とNMP希釈を2回繰り返した後、NMPを用いて固形分濃度が10質量%になるように調整し、重合体(PS-1)のNMP溶液を得た。
反応に使用する側鎖カルボン酸の種類及び量を表2に記載のとおり変更した点以外は合成例9と同様にして、ポリオルガノシロキサンである重合体(PS-2)を10質量%含有するNMP溶液を得た。なお、表2中、側鎖カルボン酸の数値は、重合体(ESSQ-1)が有するエポキシ基量に対する割合(側鎖変性率、モル%)を表す。
[合成例11]
窒素下、100mL二口フラスコに、重合モノマーとして、化合物(M-1)10モル部、4-ヒドロキシスチレン10モル部、メタクリル酸35モル部、及びメタクリル酸グリシジル45モル部、ラジカル重合開始剤として2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)2モル部、並びに溶媒としてテトラヒドロフラン50mlを加え、70℃で5時間重合した。メタノールに再沈殿した後、沈殿物を濾過し、室温で8時間真空乾燥することでスチレン-マレイミド系共重合体(これを重合体(PM-1)とする)を得た。GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは30000、分子量分布Mw/Mnは2.7であった。
[実施例1:PSA型液晶表示素子]
(1)液晶配向剤(AL-1)の調製
合成例1で得た重合体(P-1)90質量部を含む溶液に、合成例9で得た重合体(PS-1)10質量部を含む溶液、化合物(B-1)5質量部、化合物(C-1)10質量部、並びに、溶剤としてNMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶剤組成がNMP/BC=50/50(質量比)、固形分濃度が4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径0.2μmのフィルターで濾過することにより液晶配向剤(AL-1)を調製した。
ネマチック液晶(メルク社製、MLC-6608)10gに対し、下記式(L1-1) で表される液晶性化合物を5質量%、及び下記式(L2-1)で表される光重合性化合物 を0.3質量%添加して混合し、液晶組成物LC1を得た。
上記で調製した液晶配向剤(AL-1)を、スリット状にパターニングされたITO電極からなる導電膜をそれぞれ有するガラス基板2枚の各電極面上に、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で2分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、230℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚0.06μmの塗膜を形成した。これら塗膜につき、超純水中で1分間超音波洗浄を行った後、100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。なお、使用した電極のパターンは、PSAモードにおける電極パターンと同種のパターンである。
次いで、上記一対の基板のうち一方の基板の液晶配向膜を有する面の外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、上記で調製した液晶組成物LC1を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより、液晶セルを製造した。その後、液晶セルの導電膜間に周波数60Hzの交流10Vを印加し、液晶が駆動している状態で、光源にメタルハライドランプを使用した紫外線照射装置を用いて、100,000J/m2の照射量にて紫外線を照射した。なお、この照射量は、波長365nm基準で計測される光量計を用いて測定した値である。その後、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより、PSA型液晶表示素子を製造した。
上記で製造したPSA型液晶表示素子につき、5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を光学顕微鏡により観察し、液晶配向性を評価した。評価は、異常ドメインがない場合を「A」、一部に異常ドメインがある場合を「B」、全体的に異常ドメインがある場合を「C」とした。その結果、この実施例では、液晶配向性は「A」の評価であった。
上記で製造したPSA型液晶表示素子につき、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置には(株)東陽テクニカ製VHR-1を使用した。このとき、電圧保持率が98%以上の場合に「S」、95%以上98%未満の場合に「A」、80%以上95%未満の場合に「B」、50%以上80%未満の場合に「C」、50%未満の場合に「D」とした。その結果、この実施例では、電気特性は「S」の評価であった。
液晶配向剤(AL-1)を、ガラス基板上にスピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで2分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換した230℃のオーブンで30分加熱(ポストベーク)することにより、平均膜厚0.10μmの塗膜を形成した。これと同様の操作を繰り返すことにより、塗膜が形成されたガラス基板を2枚作製した。塗膜を形成した1枚のガラス基板の塗膜上に、ODFシール剤(積水化学社製、S-WB42)を幅が1mmになるように塗布し、もう一枚のガラス基板の塗膜とODFシール剤とが接触するように貼り合わせた。その後、メタルハライドランプを用いて30,000J/m2(365nm換算)の光を照射した後、120℃のオーブンで1時間加熱した。その後、今田製作所の引張圧縮試験機(型番:SDWS-0201-100SL)を用いて密着力を測定することにより、基板に対する膜の密着性を評価した。評価は、密着力が175N/cm2以上であった場合を「優(S)」、150N/cm2以上175N/cm2未満であった場合を「良(A)」、125N/cm2以上150N/cm2未満であった場合を「可(B)」、125N/cm2未満であった場合を「不良(C)」とした。その結果、この実施例では密着力173N/cm2であり、密着性「良(A)」の評価であった。
液晶配向剤(AL-1)を23℃、7日間保管した時の粘度の変化をE型粘度計にて25℃において測定、比較した。評価は、粘度変化が±1%以内であった場合を「優(S)」、±3%以内であった場合を「良(A)」、±5%以内であった場合を「可(B)」、±5%よりも大きかった場合を「不良(C)」とした。その結果、この実施例では粘度変化+2.5%であり、保存安定性「良(A)」の評価であった。
厚さ1mmのガラス基板の一方の面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、液晶配向剤(AL-1)をスピンナーにより塗布し、ホットプレートで100℃、90秒間、プレベークを行い、膜厚約0.10μmの塗膜を形成した。この操作を繰り返し、塗膜付きの基板を2枚作成した。次に、得られた2枚の基板を窒素雰囲気下25℃の暗室に保管した。保管開始から12時間後及び48時間後にそれぞれ1枚ずつ基板を取り出し、40℃に調温されたNMPの入ったビーカーに2分間浸漬した後、超純水で数回洗浄し、エアブローにて表面の水滴を取り去った。この基板につき、光学顕微鏡によって観察して塗膜の残滓の有無を調べることにより、液晶配向膜の基板からの剥離容易性(リワーク性)を評価した。評価は、保管開始から48時間後に取り出した基板においても、NMP浸漬後に塗膜の残滓が完全に観察されなかった場合を「優(S)」、48時間後の基板には塗膜の残滓が観察されたが12時間後の基板には塗膜の残滓が完全に観察されなかった場合を「良(A)」、12時間後の基板には極微小の残滓が観察された場合を「可(B)」、12時間後の基板において塗膜の残滓が観察された場合を「不良(C)」とした。その結果、この実施例ではリワーク性は「優(S)」の評価であった。
配合組成を表3に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL-2)~(AL-4)、(AR-1)、(AR-2)を調製した。また、それぞれの液晶配向剤を用いて、実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性を評価するとともに、PSA型液晶表示素子を製造して液晶配向性及び電圧保持率の評価を行った。評価結果を表3に示す。なお、表3中、「-」は、その化合物を使用しなかったことを表す。
(1)液晶配向剤の調製、並びに、保存安定性、膜の密着性及びリワーク性の評価
配合組成を表3に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL-5)を調製した。また、液晶配向剤(AL-5)を用いて実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性の評価を行った。評価結果を表3に示す。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL-5)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、230℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Hg-Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて313nmの輝線を含む偏光紫外線1,000J/m2を、基板法線から40°傾いた方向から照射して液晶配向能を付与した。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙にネガ型液晶(メルク社製、MLC-6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを130℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜の紫外線の光軸の基板面への射影方向と45°の角度をなすように貼り合わせることにより光垂直型液晶表示素子を製造した。
上記で製造した光垂直型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では、液晶配向性は「A」の評価であった。
(4)電圧保持率(VHR)による電気特性の評価
上記で製造した光垂直型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして電気特性を評価した。その結果、この実施例では、電気特性は「A」の評価であった。
配合組成を表3に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AR-3)を調製した。また、液晶配向剤(AR-3)を用いて、実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性を評価するとともに、光垂直型液晶表示素子を製造して液晶配向性及び電圧保持率の評価を行った。評価結果を表3に示す。
(1)液晶配向剤の調製、並びに、保存安定性、膜の密着性及びリワーク性の評価
配合組成を表3に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL-6)を調製した。また、液晶配向剤(AL-6)を用いて実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性の評価を行った。評価結果を表3に示す。
ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記で調製した液晶配向剤(AL-6)を、スピンナーを用いて塗布し、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、230℃で1時間加熱して膜厚0.1μmの塗膜を形成した。この操作を繰り返すことにより、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)作成した。
上記基板のうち1枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、それぞれの液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より、一対の基板間にネガ型液晶(メルク社製、MLC-6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止し、基板の外側の両面に偏光板を貼り合わせることにより垂直型液晶表示素子を製造した。
上記で製造した垂直型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では、液晶配向性は「A」の評価であった。
(4)電圧保持率(VHR)による電気特性の評価
上記で製造した垂直型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして電気特性を評価した。その結果、この実施例では、電気特性は「A」の評価であった。
(1)液晶配向剤の調製、並びに、保存安定性、膜の密着性及びリワーク性の評価
配合組成を表3に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL-7)を調製した。また、液晶配向剤(AL-7)を用いて実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性の評価を行った。評価結果を表3に示す。
平板電極(ボトム電極)、絶縁層及び櫛歯状電極(トップ電極)がこの順で片面に積層されたガラス基板(第1基板とする)、並びに電極が設けられていないガラス基板(第2基板とする)を準備した。次いで、第1基板の電極形成面及び第2基板の片面のそれぞれに液晶配向剤(AL-7)をスピンナーにより塗布し、110℃のホットプレートで3分間加熱(プレベーク)した。その後、庫内を窒素置換した230℃のオーブンで30分間乾燥(ポストベーク)を行い、平均膜厚0.08μmの塗膜を形成した。次いで、塗膜表面に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数1000rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押し込み長さ0.3mmでラビング処理を行った。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する一対の基板を得た。
次いで、液晶配向膜を有する一対の基板につき、液晶配向膜を形成した面の縁に液晶注入口を残して、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した。その後、基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より、一対の基板間の間隙にネガ型液晶(メルク社製、MLC-6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを120℃で加熱してから室温まで徐冷し、液晶セルを製造した。なお、一対の基板を重ね合わせる際には、それぞれの基板のラビング方法が反平行となるようにした。次に、液晶セルにおける基板の外側両面に偏光板を貼り合わせ、FFS型液晶表示素子を得た。
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では、液晶配向性は「A」の評価であった。
(4)電圧保持率(VHR)による電気特性の評価
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして電気特性を評価した。その結果、この実施例では、電気特性は「A」の評価であった。
配合組成を表3に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL-8)、(AL-9)、(AR-4)、(AR-5)をそれぞれ調製した。また、各液晶配向剤を用いて、実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性を評価するとともに、FFS型液晶表示素子を製造して液晶配向性及び電圧保持率の評価を行った。評価結果を表3に示す。
(1)液晶配向剤の調製、並びに、保存安定性、膜の密着性及びリワーク性の評価
配合組成を表3に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL-10)を調製した。また、液晶配向剤(AL-10)を用いて実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性の評価を行った。評価結果を表3に示す。
実施例7と同様の第1基板及び第2基板を準備した。次いで、第1基板の電極形成面及び第2基板の一方の基板面のそれぞれに、液晶配向剤(AL-10)をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレートで1分間加熱(プレベーク)した。その後、庫内を窒素置換した230℃のオーブンで30分間乾燥(ポストベーク)を行い、平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、Hg-Xeランプを用いて、直線偏光された254nmの輝線を含む紫外線1,000J/m2を基板法線方向から照射して光配向処理を施した。なお、この照射量は、波長254nm基準で計測される光量計を用いて計測した値である。次いで、光配向処理が施された塗膜を、230℃のクリーンオーブンで30分加熱して熱処理を行い、液晶配向膜を形成した。
次に、液晶配向膜を形成した一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した。その後、光照射時の偏光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネガ型液晶(メルク社製、MLC-6608)を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、液晶セルを得た。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを120℃で加熱してから室温まで徐冷した。その後、液晶セルにおける基板の外側両面に偏光板を貼り合わせ、液晶表示素子を得た。また、上記の一連の操作を、ポストベーク後の紫外線照射量を100~10,000J/m2の範囲でそれぞれ変更して実施することにより、紫外線照射量が異なる3個以上の液晶表示素子を製造し、最も良好な配向特性を示した露光量(最適露光量)の液晶表示素子を、以下の評価に用いた。
上記で製造した光FFS型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして液晶配向性を評価した。その結果、この実施例では、液晶配向性は「A」の評価であった。
(4)電圧保持率(VHR)による電気特性の評価
上記で製造した光FFS型液晶表示素子につき、上記実施例1と同様にして電気特性を評価した。その結果、この実施例では、電気特性は「A」の評価であった。
配合組成を表4に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL-11)を調製した。また、液晶配向剤(AL-11)を用いて、実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性を評価するとともに、PSA型液晶表示素子を製造して液晶配向性及び電圧保持率の評価を行った。評価結果を比較例1の結果と共に表4に示す。
配合組成を表4に示すとおり変更した点以外は実施例1と同じ溶剤組成及び固形分濃度で液晶配向剤(AL-12)を調製した。また、液晶配向剤(AL-12)を用いて、実施例1と同様にして保存安定性、膜の密着性及びリワーク性を評価するとともに、実施例7と同様にしてFFS型液晶表示素子を製造して液晶配向性及び電圧保持率の評価を行った。評価結果を比較例4の結果と共に表4に示す。
Claims (14)
- 下記の(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含有する、液晶配向剤。
(A)重合体
(B)求核性官能基又は酸性官能基を1分子内に2個以上有し、かつ1分子内に存在する求核性官能基又は酸性官能基のうち1個以上が、窒素原子、硫黄原子又は酸素原子と、熱及び光のうち少なくとも一方により脱離する脱離性基とが結合した部分構造[T]を有する化合物(ただし、前記(A)成分を除く。)
(C)求電子性官能基を1分子内に2個以上有する化合物(ただし、前記(A)成分及びラジカル重合性の炭素-炭素二重結合を有する化合物を除く。) - 前記(B)成分は、求核性官能基を1分子内に2個以上有し、かつ1分子内に存在する求核性官能基のうち1個以上が前記部分構造[T]を有する化合物であり、
前記(C)成分が有する求電子性官能基は、イソシアネート基、保護されたイソシアネート基、環状カーボネート基、メチロール基、保護されたメチロール基、ケテン構造を有する基、及びメルドラム酸構造を有する基よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の液晶配向剤。 - 前記(B)成分は、下記式(1)で表される化合物である、請求項2に記載の液晶配向剤。
- 前記R2は、芳香環を有しないk価の基である、請求項3に記載の液晶配向剤。
- 前記R2は、k価の鎖状炭化水素基であるか、又は、鎖状炭化水素基の炭素-炭素結合間に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-NR4-、-CO-NR4-、-NR4-CO-O-、-NR4-CO-NR5-、-CO-NR4-NR5-若しくは非芳香族複素環を含むk価の基(ただし、R4及びR5は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~10の1価の有機基である)である、請求項3又は4に記載の液晶配向剤。
- 前記(B)成分は、酸性官能基を1分子内に2個以上有し、かつ1分子内に存在する酸性官能基のうち1個以上が前記部分構造[T]を有する化合物であり、
前記(C)成分が有する求電子性官能基は、環状エーテル基、環状カーボネート基、オキサゾリン基、及びβ-ヒドロキシアミド構造を有する基よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の液晶配向剤。 - 前記R6は、(i+j)価の鎖状炭化水素基であるか、鎖状炭化水素基の炭素-炭素結合間に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-NR7-、-CO-NR7-、-NR7-CO-O-、-NR7-CO-NR8-、-CO-NR7-NR8-若しくは非芳香族複素環を含む(i+j)価の基(ただし、R7及びR8は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~10の1価の有機基である)であるか、又は(i+j)価の脂環式炭化水素基である、請求項7に記載の液晶配向剤。
- 前記(C)成分は芳香環を有していない、請求項6~8のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記(A)成分は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、及び炭素-炭素不飽和結合を有する単量体に由来する構造単位を有する重合体よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~9のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基板上に塗布し、該塗布した後に光照射して液晶配向能を付与する、液晶配向膜の製造方法。
- 請求項11に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の液晶配向剤を、導電膜を有する一対の基板のそれぞれの前記導電膜上に塗布して塗膜を形成する工程と、
前記液晶配向剤を塗布した一対の基板を、液晶層を挟んで前記塗膜が対向するように配置して液晶セルを構築する工程と、
前記導電膜間に電圧を印加した状態で前記液晶セルに光照射する工程と、
を含む、液晶素子の製造方法。
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