JP2022062130A - 化合物またはその塩および脂質粒子 - Google Patents

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Abstract

【課題】高い核酸内包率及び優れた核酸送達を実現できる脂質粒子を構成する化合物又はその塩、及びこれを用いた、高い核酸内包率及び優れた核酸送達を実現できる脂質粒子を提供する。【解決手段】下記式（１）で示される化合物又はその塩、及び核酸を含む脂質粒子。TIFF2022062130000393.tif35153（式中、Ｘは－ＮＲ１－又は－Ｏ－を示し、Ｒ１は、Ｈ、炭化水素基等を示し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、Ｈ、炭化水素基等を示し、Ｒ４～Ｒ１２はそれぞれ独立に、Ｈ又はアルキル基等を示し、Ｒ４及びＲ５、Ｒ１０及びＲ５、Ｒ５及びＲ１２、Ｒ４及びＲ６、Ｒ５及びＲ６、Ｒ６及びＲ７、Ｒ６及びＲ１０、Ｒ１２及びＲ７、並びにＲ７及びＲ８の何れか一組以上は互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい４～７員環を形成してもよく、ａ、ｂ、ｃ、及びｄはそれぞれ独立に０～３の整数を示し、但し、ａ＋ｂは１以上であり、ｃ＋ｄは１以上である。)【選択図】なし

Description

本発明は、化合物またはその塩、およびこれを用いた脂質粒子に関する。
核酸医薬は、疾患に対する作用機序が明確で、副作用も少なく、次世代の医薬品として期待されている。例えば、ｓｉＲＮＡ（ｓｍａｌｌ ｉｎｔｅｒｆｅｒｉｎｇ ＲＮＡ）を用いた核酸医薬は、細胞内で配列特異的に標的遺伝子の発現を阻害することができる。その結果、特定の遺伝子または遺伝子群の異常な発現が原因となって生じる疾患および症状を軽減または治療することができる。これらの核酸の機能を発現させるためには、核酸医薬を細胞内に送達することが必要である。
核酸を細胞内に効率よく送達する方法として、レトロウイルスまたはアデノウイルスなどのウイルスベクターを用いる方法がある。ウイルスベクターを用いる方法では、遺伝子導入効率が高い反面、導入する遺伝子の大きさに制限があることや、免疫原性および安全性の面で懸念がある。一方、脂質粒子による遺伝子導入は、導入遺伝子に制限がなく、上記の問題を解消できるため、その開発が活発に行われている。
脂質粒子に含有させる化合物として、特許文献１および特許文献２には、脂肪族基とアミノ基とを繋ぐ連結基としてエステル基、アセタール基などを有する化合物が開示されている。特許文献３には、脂肪族基とアミノ基とを繋ぐ連結基としてビニルオキシ基やアミド基、オキシム基などを有する化合物が開示されている。特許文献４には、第三級アミノアルキル基と脂肪族基とがカルバメート基等で連結された化合物が例示されている。特許文献５には、メチルピペラジル基とカルボネート基とエステル基とを有する化合物などが開示されている。特許文献６には、脂肪族基とアミノ基を繋ぐ連結基としてカーボネート基などを有する化合物が開示されている。特許文献７には、環状または非環状のジアミノ基を有する化合物などが開示されている。
国際公開公報第２０１０／０５４４０１号パンフレット 国際公開公報第２０１０／１４４７４０号パンフレット 国際公開公報第２０１０／０５４４０５号パンフレット 国際公開公報第２０１４／００７３９８号パンフレット 米国特許出願公開第２０１６／０３１７４５８号明細書 国際公開公報第２０１５／００５２５３号パンフレット 国際公開公報第２０１３／０５９４９６号パンフレット
ベクターとして機能しうる脂質粒子およびこれを構成する化合物については、さらに探索が行われており、高い核酸内包率および優れた核酸送達を実現できる化合物の開発が望まれている。
本発明は、かかる状況に鑑み、高い核酸内包率および優れた核酸送達を実現できる脂質粒子を構成する化合物またはその塩、およびこれを用いた、高い核酸内包率および優れた核酸送達を実現できる脂質粒子を提供することを解決すべき課題とした。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、下記式（１）で示される化合物またはその塩を使用して調製した脂質粒子が高い核酸内包率および優れた核酸送達を示すことを確認し、本発明を完成するに至った。本発明によれば、以下の発明が提供される。
＜１＞ 下記式（１）で示される化合物またはその塩。
Figure 2022062130000001
 式中、Ｘは－ＮＲ１－または－Ｏ－を示し、
Ｒ１は、水素原子、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示し、Ｒ２１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ１は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000002
 を示し、Ｒ２２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000003
 を示し、Ｒ３２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ４およびＲ５、Ｒ１０およびＲ５、Ｒ５およびＲ１２、Ｒ４およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ６およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ７、並びにＲ７およびＲ８の何れか一組以上は互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい４～７員環を形成してもよく、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
ａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ独立に０～３の整数を示し、但し、ａ＋ｂは１以上であり、ｃ＋ｄは１以上である。
＜２＞ Ｘが－ＮＲ１－を示し、Ｒ１の定義は請求項１における定義と同義である、＜１＞に記載の化合物またはその塩。
＜３＞ Ｘが－ＮＲ１－を示し、Ｒ１が炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示し、Ｒ２１、Ｌ１およびＲ２２の定義は、＜１＞における定義と同義であり；
Ｒ２およびＲ３の一方が、水素原子であり；
Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１、Ｌ２およびＲ３２の定義は、＜１＞における定義と同義である；
＜１＞に記載の化合物またはその塩。
＜４＞ 式（１）で示される化合物が、下記式（１－１）で示される化合物である、＜１＞に記載の化合物またはその塩。
Figure 2022062130000004
 Ｒ２４は、水素原子、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示し、Ｒ２１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ１は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000005
 を示し、Ｒ２２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
Ｒ２５は、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000006
 を示し、Ｒ３２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、または 置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ４およびＲ５、Ｒ１０およびＲ５、Ｒ５およびＲ１２、Ｒ４およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ６およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ７、 並びにＲ７およびＲ８の何れか一組以上は互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい４～７員環を形成してもよく、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
＜５＞ Ｘが－Ｏ－を示す、＜１＞に記載の化合物またはその塩。
＜６＞ Ｘが－Ｏ－を示し；
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１、Ｌ２およびＲ３２の定義は、＜１＞における定義と同義である；
＜１＞に記載の化合物またはその塩。
＜７＞ Ｒ４、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が水素原子である、＜１＞から＜３＞、＜５＞及び＜６＞の何れか一に記載の化合物またはその塩。
＜８＞ Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示す、＜１＞から＜７＞の何れか一に記載の化合物またはその塩。
＜９＞ Ｘが－Ｏ－を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３１、Ｌ２ 、およびＲ３２の定義は、請求項１における定義と同義であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基、および置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基の定義は、＜１＞における定義と同義であり、
ａ＋ｂは１であり、ｃ＋ｄは１または２である、
＜１＞に記載の化合物またはその塩。
＜１０＞ 式（１）で示される化合物が、下記式（２）で示される化合物である、＜１＞に記載の化合物またはその塩。
Figure 2022062130000007
 式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
Ｒ３１は、炭素数１～２４の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000008
 を示し、
Ｒ３２は、２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
Ｒ５は、水素原子、または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
ｅは２または３を示す。
＜１１＞ Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
置換もしくは無置換のアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜１２＞ Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３であり、Ｒ４２およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜１３＞ Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、または炭素数３～２４の炭化水素基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜１４＞ Ｒ２およびＲ３の少なくとも一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜１５＞ Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立に、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜１６＞ Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～２４の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜１７＞ Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜１８＞ Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜１９＞ Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
ｅは２を示す。
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜２０＞ Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～５の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜２１＞ Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～５の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
ｅは２を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜２２＞ Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ５は、水素原子、または置換された炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換された炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜２３＞ Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
Ｒ５は、水素原子、または置換された炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または 炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換された炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
ｅは２を示す、
＜１０＞に記載の化合物またはその塩。
＜２４＞ 以下の化合物から選ばれる化合物またはその塩：
Figure 2022062130000009
 ２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネート
Figure 2022062130000010
 ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネート
Figure 2022062130000011
 ２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
Figure 2022062130000012
 ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
Figure 2022062130000013
 ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
Figure 2022062130000014
 ２－（ブチル（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
Figure 2022062130000015
 ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ペンチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
Figure 2022062130000016
 ２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
Figure 2022062130000017
 ２－（ベンジル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ） － ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
Figure 2022062130000018
 ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（オクチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
Figure 2022062130000019
 （６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル（２－（（２－（イソプロピル（メチル）アミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エチル）カーボネート）
Figure 2022062130000020
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート
Figure 2022062130000021
 ７－（（（２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート）
Figure 2022062130000022
 ７ － （（（２ － （（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ、１２Ｚ、１２’Ｚ） － ビス（オクタデカ－９，１２－ジエノアート）
Figure 2022062130000023
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ）－ビス（ヘキサデカ－９－エノアート）
Figure 2022062130000024
 ７－（（（２ － （（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ）－ビス（テトラデカ－９－エノエート）
Figure 2022062130000025
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート
Figure 2022062130000026
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）
Figure 2022062130000027
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘプチルウンデカン酸）
Figure 2022062130000028
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－（４，４－ジメチルペンタン－２－イル）－５，７，７－トリメチルオクタノエート）
Figure 2022062130000029
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）
Figure 2022062130000030
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－オクチルウンデカン酸）
Figure 2022062130000031
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘキシルノナン酸）
Figure 2022062130000032
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘプチルデカノエート）
Figure 2022062130000033
 ６－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン－１，１１－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）
Figure 2022062130000034
 ビス（２－ブチルオクチル）１０－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ノナデカンジオエート
Figure 2022062130000035
 ５－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ノナン－１，９－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）
Figure 2022062130000036
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－オクチルデカノエート）
Figure 2022062130000037
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘプチルノナン酸）
Figure 2022062130000038
 ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルオクタノエート）
Figure 2022062130000039
 １２－（６－（デカノイルオキシ）ヘキシル）－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアゾオクタデカン－１８－イル３－ヘプチルデカノエート
Figure 2022062130000040
 ２－ブチルオクチル１２－ドデシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000041
 ２－ブチルオクチル１２－ドデシル－３－エチル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000042
 ２－ブチルオクチル１２－デシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザトリコサン－２３－オエート
Figure 2022062130000043
 ２－ブチルオクチル１２－デシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000044
 ２－ブチルオクチル１２－デシル－３－エチル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000045
 ２－ブチルオクチル３，６－ジエチル－１２－ノニル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000046
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000047
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000048
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザノナデカン－１９－オエート
Figure 2022062130000049
 ２－オクチルドデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000050
 ２－デシルテトラデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000051
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザイコサン－２０－オエート
Figure 2022062130000052
 ２－オクチルドデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000053
 ２－ノニルウンデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000054
 ２－ヘプチルノニル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000055
 ２－ブチルオクチル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000056
 ２－ブチルオクチル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000057
 ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000058
 ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000059
 ２－ブチルオクチル３－エチル－１３－ヘキシル－７－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１１－オキソ－１０，１２－ジオキサ－３，７－ジアザドコサン－２２－オエート
Figure 2022062130000060
 ２－ヘキシルデシル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000061
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000062
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－６－（２－（ヘキサノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000063
 ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000064
 ２－ブチルオクチル３－エチル－６－（２－（ヘプタノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000065
 ２－ブチルオクチル３－エチル－６－（２－（ヘキサノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000066
 ２－ブチルオクチル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000067
 ２－ブチルオクチル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000068
 ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000069
 ２－ヘキシルデシル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000070
 ２－ヘキシルデシル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000071
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000072
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000073
 ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000074
 ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
Figure 2022062130000075
 ２－ブチルオクチル３－エチル－６－（３－（ヘプチルオキシ）－３－オキソプロピル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000076
 ３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000077
 ３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000078
 ２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
Figure 2022062130000079
 ２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
＜２５＞ ＜１＞～＜２４＞の何れか一に記載の化合物またはその塩と、脂質とを含む、脂質粒子。
＜２６＞ 脂質が、中性脂質および非イオン性親水性高分子を有する脂質からなる群から選択される少なくとも一種の脂質である、＜２５＞に記載の脂質粒子。
＜２７＞ さらにステロールを含む、＜２５＞または＜２６＞に記載の脂質粒子。
＜２８＞ さらに核酸を含む、＜２５＞から＜２７＞の何れか一に記載の脂質粒子。
本発明の化合物を使用することにより、高い核酸内包率および優れた核酸送達を実現できる脂質粒子を製造することができる。本発明の脂質粒子は、高い核酸内包率および優れた核酸送達を実現できる。
以下、本発明について詳細に説明する。
本明細書において「～」は、その前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
＜本発明の化合物＞
本発明の化合物は、下記式（１）で示される。
Figure 2022062130000080
式中、Ｘは－ＮＲ１－または－Ｏ－を示し、
Ｒ１は、水素原子、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示し、Ｒ２１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ１は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000081
 を示し、Ｒ２２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000082
 を示し、Ｒ３２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ４およびＲ５、Ｒ１０およびＲ５、Ｒ５およびＲ１２、Ｒ４およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ６およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ７、並びにＲ７およびＲ８の何れか一組以上は互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい４～７員環を形成してもよく、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
ａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ独立に０～３の整数を示し、但し、ａ＋ｂは１以上であり、ｃ＋ｄは１以上である。
Ｒ１における炭素数６～２４の炭化水素基、並びにＲ２およびＲ３における炭素数３～２４の炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であることが好ましく、アルキル基またはアルケニル基であることがより好ましい。炭素数６～２４のアルキル基および炭素数３～２４のアルキル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数６～２４のアルキル基は炭素数６～２０のアルキル基であることが好ましく、炭素数３～２４のアルキル基は、炭素数６～２０のアルキル基であることがより好ましい。具体的には、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、トリメチルドデシル基（好ましくは、３，７，１１－トリメチルドデシル基)、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、テトラメチルヘキサデシル基（好ましくは、３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル基）、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などが挙げられる。炭素数６～２４のアルケニル基および炭素数３～２４のアルケニル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数６～２４のアルケニル基は炭素数６～２０のアルケニル基であることが好ましく、炭素数３～２４のアルケニル基は、炭素数６～２０のアルケニル基であることがより好ましい。具体的には、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、ドデカジエニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘキサデカ－９－エニル基）、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘプタデカ－８－エニル基）、ヘプタデカジエニル基（好ましくは、（８Ｚ，１１Ｚ）－ヘプタデカ－８，１１－ジエニル基）、オクタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－オクタデカ－９－エニル基）、オクタデカジエニル基（好ましくは、（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエニル基）、ノナデセニル基、イコセニル基（好ましくは、（Ｚ）－イコサ－１１－エニル基）、イコサジエニル基（好ましくは、（１１，１４）－イコサ－１１，１４－ジエニル基）、などが挙げられる。炭素数６～２４のアルキニル基は炭素数６～２０のアルキニル基であることが好ましく、炭素数３～２４のアルキニル基は、炭素数６～２０のアルキニル基であることがより好ましい。具体的には、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基などが挙げられる。上記のアルケニル基はいずれも二重結合を１つまたは２つ有することが好ましく、アルキニル基はいずれも三重結合を１つまたは２つ有することが好ましい。
Ｒ２１およびＲ３１についての炭素数１～２４の炭化水素基としては、炭素数１０～２４のアルキル基、炭素数１０～２４のアルケニル基または炭素数１０～２４のアルキニル基であることが好ましい。炭素数１０～２４のアルキル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数１０～２４のアルキル基は炭素数１２～２４のアルキル基であることが好ましい。具体的には、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、トリメチルドデシル基（好ましくは、３，７，１１－トリメチルドデシル基)、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、テトラメチルヘキサデシル基（好ましくは、３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル基）、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２－ブチルヘキシル基、２－ブチルオクチル基、１－ペンチルヘキシル基、２－ペンチルヘプチル基、３－ペンチルオクチル基、１－ヘキシルヘプチル基、１－ヘキシルノニル基、２－ヘキシルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、３－ヘキシルノニル基、１－ヘプチルオクチル基、２－ヘプチルノニル基、２－ヘプチルウンデシル基、３－ヘプチルデシル基、１－オクチルノニル基、２－オクチルデシル基、２－オクチルドデシル基、３－オクチルウンデシル基、２－ノニルウンデシル基、３－ノニルドデシル基、２－デシルドデシル基、２－デシルテトラデシル基、３－デシルトリデシル基、２－（４，４－ジメチルペンタン－２－イル）－５，７，７－トリメチルオクチル基などが挙げられる。炭素数１０～２４のアルケニル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。具体的には、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、ドデカジエニル基、トリデセニル基(好ましくは、（Ｚ）－トリデカ－８－エニル基)、テトラデセニル基（好ましくは、テトラデカ－９－エニル基）、ペンタデセニル基(好ましくは、（Ｚ）－ペンタデカ－８－エニル基)、ヘキサデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘキサデカ－９－エニル基）、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘプタデカ－８－エニル基）、ヘプタデカジエニル基（好ましくは、（８Ｚ，１１Ｚ）－ヘプタデカ－８，１１－ジエニル基）、オクタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－オクタデカ－９－エニル基）、オクタデカジエニル基（好ましくは、（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエニル基）などが挙げられる。炭素数１０～２４のアルキニル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。具体的には、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基などが挙げられる。上記のアルケニル基はいずれも二重結合を１つまたは２つ有することが好ましく、アルキニル基はいずれも三重結合を１つまたは２つ有することが好ましい。
Ｒ２２およびＲ３２についての、二価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基としては、炭素数１～１８のアルキレン基または炭素数２～１８のアルケニレン基であることが好ましい。炭素数１～１８のアルキレン基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数は１～１２が好ましく、１～１０がより好ましく、２～１０がさらに好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基などが挙げられる。炭素数２～１８のアルケニレン基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数は１～１２が好ましく、２～１０がより好ましい。
Ｌ１の好ましい範囲としては、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－が好ましく、－Ｏ（ＣＯ）－または－（ＣＯ）Ｏ－がより好ましい。
Ｌ２の好ましい範囲としては、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－が好ましく、－Ｏ（ＣＯ）－または－（ＣＯ）Ｏ－がより好ましい。
Ｒ４、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基の炭素数１～１８のアルキル基は、直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数は１～１２が好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などが挙げられる。アルキル基が置換基を有する場合の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基が好ましく、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基がより好ましい。
Ｒ５、Ｒ７、およびＲ８についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基の炭素数１～１８のアルキル基は、直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数は１～１２が好ましく、１～８がより好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基などが挙げられる。アルキル基が置換基を有する場合の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基が好ましく、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基がより好ましい。
Ｏ原子を含んでいてもよい４～７員環としてはアゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、アゼパン環が挙げられ、６員環であることが好ましく、ピペリジン環、モルホリン環が好ましい。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２について、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基における置換基が置換もしくは無置換のアリール基である場合におけるアリール基としては、炭素数６～２２が好ましく、６～１８がより好ましく、６～１０がさらに好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基などが挙げられる。アリール基上の置換基としては、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基が好ましく、ヒドロキシル基またはカルボキシル基がより好ましい。置換アリール基としては、具体的には、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、などが挙げられる。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２について、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基における置換基が置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合におけるヘテロアリール基としては、炭素数１～１２が好ましく、１～６がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基などが挙げられる。ヘテロアリール基上の置換基としては、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基が好ましく、ヒドロキシル基またはカルボキシル基がより好ましい。置換もしくは無置換のヘテロアリール基としては、具体的には、ヒドロキシピリジル基、カルボキシピリジル基、ピリドニル基、などが挙げられる。
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６についての炭素数１～１８の炭化水素基としては、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数２～１８のアルケニル基または炭素数２～１８のアルキニル基であることが好ましく、炭素数１～１８のアルキル基または炭素数２～１８のアルケニル基であることがより好ましい。炭素数１～１８のアルキル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数は３～１８が好ましく、５～１８がより好ましい。具体的には、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、トリメチルドデシル基（好ましくは、３，７，１１－トリメチルドデシル基)、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基などが挙げられる。炭素数２～１８のアルケニル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数は３～１８が好ましく、５～１８がより好ましい。具体的には、アリル基、プレニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基(好ましくは、（Ｚ）－２－ノネニル基または、（Ｅ）－２－ノネニル基)、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、ドデカジエニル基、トリデセニル基(好ましくは、（Ｚ）－トリデカ－８－エニル基)、テトラデセニル基（好ましくは、テトラデカ－９－エニル基）、ペンタデセニル基(好ましくは、（Ｚ）－ペンタデカ－８－エニル基)、ヘキサデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘキサデカ－９－エニル基）、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘプタデカ－８－エニル基）、ヘプタデカジエニル基（好ましくは、（８Ｚ，１１Ｚ）－ヘプタデカ－８，１１－ジエニル基）、オクタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－オクタデカ－９－エニル基）、オクタデカジエニル基（好ましくは、（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエニル基）などが挙げられる。炭素数２～１８のアルキニル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数は３～１８が好ましく、５～１８がより好まししい。具体的には、プロパルギル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキサデシニル基、ヘプタデシニル基、オクタデシニル基などが挙げられる。
Ｘが－ＮＲ１－を示すとき、Ｒ１が炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示すことが好ましい。このとき、Ｒ２およびＲ３の一方が、水素原子であり；Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示すことが好ましい。
Ｘが－Ｏ－を示すとき、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示すことが好ましい。
Ｒ４、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２は水素原子であることが好ましい。
Ｒ５は、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基、アリール基で置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基で置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基であることが好ましく、アルキル基であるときＲ４、Ｒ６、Ｒ１０およびＲ１２と互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい環を形成していてもよい。なかでも、炭素数１～１８のアルキル基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基、アリール基で置換されてもよい炭素数１～１２のアルキル基、ヒドロキシル基で置換されてもよい炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～１８のアルキル基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基であることがより好ましい。
Ｒ７およびＲ８がそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８の炭化水素基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基、アリール基で置換されてもよい炭素数１～８のアルキル基、またはヒドロキシル基で置換されてもよい炭素数１～８のアルキル基であるか、Ｒ７およびＲ８が互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい４～７員環を形成していることが好ましい。
Ｒ５とＲ７またはＲ８とは、互いに連結することはなく、環を形成することはない。
ａ＋ｂは１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。ｃ＋ｄは１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
式（１）で表される化合物は、下記式（１－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2022062130000083
Ｒ２４は、水素原子、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示し、Ｒ２１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ１は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000084
 を示し、Ｒ２２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示す。
Ｒ２５は、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000085
 を示し、Ｒ３２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示す。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ４およびＲ５、Ｒ１０およびＲ５、Ｒ５およびＲ１２、Ｒ４およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ６およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ７、並びにＲ７およびＲ８の何れか一組以上は互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい４～７員環を形成してもよい。ただし、好ましきは、Ｒ５とＲ７またはＲ８とは、互いに連結することはなく、環を形成することはない。
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（１－１）におけるＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、およびＲ１２の定義および好ましい範囲は式（１）のものと同じである。
式（１－１）のＲ２４は炭素数６～２４のアルキル基またはアルケニル基であることが好ましい。炭素数６～２４のアルキル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数６～２４のアルキル基は炭素数８～２０のアルキル基であることが好ましい。具体的には、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、トリメチルドデシル基（好ましくは、３，７，１１－トリメチルドデシル基)、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、テトラメチルヘキサデシル基（好ましくは、３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル基）、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基などが挙げられる。炭素数６～２４のアルケニル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数６～２４のアルケニル基は炭素数８～２０のアルケニル基であることが好ましい。具体的には、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、ドデカジエニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘキサデカ－９－エニル基）、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘプタデカ－８－エニル基）、ヘプタデカジエニル基（好ましくは、（８Ｚ，１１Ｚ）－ヘプタデカ－８，１１－ジエニル基）、オクタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－オクタデカ－９－エニル基）、オクタデカジエニル基（好ましくは、（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエニル基）、ノナデセニル基、イコセニル基（好ましくは、（Ｚ）－イコサ－１１－エニル基）、イコサジエニル基（好ましくは、（１１，１４）－イコサ－１１，１４－ジエニル基）、などが挙げられる。
上記のアルケニル基はいずれも二重結合を１つまたは２つ有することが好ましい。
式（１－１）のＲ２５は炭素数６～２４のアルキル基またはアルケニル基であることが好ましい。炭素数６～２４のアルキル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数６～２４のアルキル基は炭素数７～２０のアルキル基であることが好ましい。具体的には、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、トリメチルドデシル基（好ましくは、３，７，１１－トリメチルドデシル基)、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、テトラメチルヘキサデシル基（好ましくは、３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル基）、ヘプタデシル基、オクタデシル基などが挙げられる。炭素数６～２４のアルケニル基は直鎖でも分岐であってもよく、鎖状でも環状であってもよい。炭素数６～２４のアルケニル基は炭素数８～２０のアルケニル基であることが好ましい。具体的には、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、ドデカジエニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘキサデカ－９－エニル基）、ヘキサデカジエニル基、ヘプタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－ヘプタデカ－８－エニル基）、ヘプタデカジエニル基（好ましくは、（８Ｚ，１１Ｚ）－ヘプタデカ－８，１１－ジエニル基）、オクタデセニル基（好ましくは、（Ｚ）－オクタデカ－９－エニル基）、オクタデカジエニル基（好ましくは、（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエニル基）、ノナデセニル基、イコセニル基（好ましくは、（Ｚ）－イコサ－１１－エニル基）、イコサジエニル基（好ましくは、（１１，１４）－イコサ－１１，１４－ジエニル基）、などが挙げられる。
上記のアルケニル基はいずれも二重結合を１つまたは２つ有することが好ましい。
好ましい態様においては、
Ｘが－Ｏ－を示し；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３１、Ｌ２ 、およびＲ３２の定義は、式（１）における定義と同義であり、
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基、および置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基の定義は、式（１）における定義と同義であり、
ａ＋ｂは１であり、ｃ＋ｄは１または２である。
さらに好ましい態様においては、式（１）で示される化合物が、下記式（２）で示される化合物である。
Figure 2022062130000086
式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
Ｒ３１は、炭素数１～２４の炭化水素基を示し、
Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
Figure 2022062130000087
 を示し、
Ｒ３２は、２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
Ｒ５は、水素原子、または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
ｅは２または３を示す。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ７およびＲ８の定義は式（１）のものと同じである。
式（２）において、好ましくは、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ５についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、置換もしくは無置換のアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ５についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３であり、Ｒ４２およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、または炭素数３～２４の炭化水素基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ５についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（２）において、好ましくは、Ｒ２およびＲ３の少なくとも一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ５についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立に、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ５についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（２）において、好ましくは、Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～２４の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ５についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または 炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ５についての、置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、ｅは２を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～５の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～５の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、ｅは２を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ５は、水素原子、または置換された炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または 炭素数１～１８のアルキル基を示し、置換された炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
式（２）において、さらに好ましくは、Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、Ｒ５は、水素原子、または置換された炭素数１～１８のアルキル基を示し、Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または 炭素数１～１８のアルキル基を示し、置換された炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、ｅは２を示す。
本発明の化合物は塩を形成していてもよい。
塩基性基における塩としては、たとえば、塩酸、臭化水素酸、硝酸および硫酸などの鉱酸との塩；ギ酸、酢酸、クエン酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、アスパラギン酸、トリクロロ酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機カルボン酸との塩；ならびにメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メシチレンスルホン酸およびナフタレンスルホン酸などのスルホン酸との塩が挙げられる。
酸性基における塩としては、たとえば、ナトリウムおよびカリウムなどのアルカリ金属との塩；カルシウムおよびマグネシウムなどのアルカリ土類金属との塩；アンモニウム塩；ならびにトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ－メチルモルホリン、ジエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ－ベンジル－β－フェネチルアミン、１－エフェナミンおよびＮ，Ｎ’－ジベンジルエチレンジアミンなどの含窒素有機塩基との塩などが挙げられる。
上記した塩の中で、好ましい塩としては、薬理学的に許容される塩が挙げられる。
本発明の化合物の好ましい具体例としては、後記する実施例１～実施例１３３に記載の化合物が挙げられるが、本発明がこれにより限定して解釈されるものではない。
実施例１～実施例１３３に記載の化合物は、それぞれ化合物１～化合物１３３と称する。
上記の中でも、化合物１、化合物３、化合物４、化合物７、化合物９、化合物２０、化合物２３～２７、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３３、化合物３６、化合物４０、化合物４１、化合物４３、化合物４５～４８、化合物５０～５３、化合物５６、化合物６０、化合物６１、化合物６４、化合物６６～７０、化合物７２～７６、化合物７８、化合物８４、化合物８７、化合物８８、化合物９３、化合物９４、化合物１００～１０７、化合物１０９～１１３、化合物１１６、化合物１１８～１２２、化合物１２９が好ましい。
上記の中でも、核酸内包時の核酸送達の観点から、化合物１、化合物４、化合物７、化合物９、化合物２０、化合物２３、化合物２５～２７、化合物２９、化合物３０、化合物３１、化合物３３、化合物３６、化合物４０、化合物４１、化合物４３、化合物４５～化合物４７、化合物５０～５３、化合物５６、化合物６０、化合物６１、化合物６４、化合物６６～７０、化合物７２～７６、化合物７８、化合物８４、化合物８７、化合物８８、化合物９３、化合物９４、化合物１００～１０７、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１２、化合物１１３、化合物１１６、化合物１１８～１２２が好ましい。
中でも、化合物１、化合物４、化合物７、化合物９、化合物２０、化合物２５、化合物２９、化合物３０、化合物３３、化合物３６、化合物４０、化合物４１、化合物４３、化合物４５～４７、化合物５０、化合物５２、化合物５３、化合物５６、化合物６０、化合物６１、化合物６４、化合物６６、化合物６７、化合物６９、化合物７０、化合物７３～７６、化合物７８、化合物８８、化合物９３、化合物１００、化合物１０２～１０５、化合物１０７、化合物１０９、化合物１１０、化合物１１２、化合物１１３、化合物１１６、化合物１２０、化合物１２２がさらに好ましい。
また、化合物２３、化合物２４、化合物３０、化合物３１、化合物３７、化合物３８、化合物４０～４３、化合物４５～４８、化合物５０～５２、化合物５６、化合物５８、化合物５９、化合物６１、化合物６２、化合物６４～７８、化合物８３、化合物８６～８９、化合物９１、化合物９３、化合物９４、化合物９８～１００、化合物１０３～１１３、化合物１１７～１２２、化合物１２４～１２６、化合物１２９、化合物１３０、化合物１３３が好ましい。
さらに、化合物３０、化合物３１、化合物３７、化合物３８、化合物４０～４３、化合物４５～４８、化合物５０～５２、化合物５６、化合物５８、化合物５９、化合物６１、化合物６２、化合物６４～７８、化合物８３、化合物８６～８９、化合物９１、化合物９３、化合物９４、化合物９８～１００、化合物１０３～１１３、化合物１１７～１２２が好ましい。
＜製造方法＞
本発明の化合物の製造法について説明する。
本発明の化合物は、公知の方法を組み合わせることにより製造することができるが、例えば、以下に示す製造法に従い、製造することができる。
［製造法１］
Figure 2022062130000088
 「式中、ＲａおよびＲｂは、脱離基を；Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、アミノ保護基またはイミノ保護基を；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、上記と同様の意味を有する。」脱離基として、例えば、クロロ基、フルオロ基、ブロモ基、トリクロロメトキシ基、４－ニトロ－フェノキシ基、２，４－ジニトロフェノキシ基、２，４，６－トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２，３，５，６－テトラフルオロフェノキシ基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、３，５－ジオキソ－４－メチル－１，２，４－オキサジアゾリジル基、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジル基などが挙げられる。アミノ保護基またはイミノ保護基として、例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、２－ニトロベンゼンスルホニル基、ベンジル基などが挙げられる。
（１－１）
式［３］の化合物として、たとえば、クロロギ酸４－ニトロフェニル、１，１'－カルボニルジイミダゾール、トリホスゲンおよびホスゲンなどが知られている。
式［４］の化合物は、塩基の存在下、式［２］の化合物を式［３］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、ハロゲン炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類および芳香族炭化水素類が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類が挙げられ、テトラヒドロフランがより好ましい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、式［２］の化合物に対して、１～５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応に用いられる塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられる。塩基は有機塩基が好ましく、具体的には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、ピリジン、または４－ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。
塩基の使用量は、式［２］の化合物に対して、１～５０倍モル、好ましくは、１～１０倍モルであればよい。
式［３］の化合物の使用量は、特に限定されないが、式［２］の化合物に対して、０．３～１０倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応は、－３０～１５０℃、好ましくは０～１００℃で５分間～４８時間実施すればよい。
（１－２）
式［５］の化合物として、たとえば、（９Ｚ，１２Ｚ）－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）アミンおよびジヘキサデシルアミンなどが知られている。
式［６］の化合物は、塩基の存在下、式［４］の化合物を式［５］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、ハロゲン炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類および芳香族炭化水素類が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類が挙げられ、テトラヒドロフランがより好ましい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、式［４］の化合物に対して、１～５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応に用いられる塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられる。塩基は有機塩基が好ましく、具体的には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、ピリジン、または４－ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。
塩基の使用量は、式［４］の化合物に対して、１～５０倍モル、好ましくは、１～１０倍モルであればよい。
式［５］の化合物の使用量は、特に限定されないが、式［４］の化合物に対して、１～１０倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応は、－３０～１５０℃、好ましくは０～１００℃で５分間～４８時間実施すればよい。
（１－３）
式［２Ａ］の化合物として、たとえば、ｔｅｒｔ－ブチル（２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）（２－ヒドロキシエチル）カルバメートおよびｔｅｒｔ－ブチル（２－（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）カルバメートなどが知られている。
式［６Ａ］の化合物は、塩基の存在下、式［２Ａ］の化合物を式［３］の化合物と反応させた後、塩基の存在下、式［４Ａ］の化合物を式［５］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（１－１）および（１－２）に準じて行えばよい。
（１－４）
式［６］の化合物は、式［６Ａ］の化合物を脱保護することにより製造することができる。
この反応は、たとえば、Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）ら、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）第４版、第６９６～９２６頁、２００７年、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，ＩＮＣ．）に記載の方法に準じて行えばよい。
［製造法２］
Figure 2022062130000089
 「式中、ＲａおよびＲｂは、脱離基を；Ｒｃ、ＲｄおよびＲｅは、アミノ保護基またはイミノ保護基を；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、上記と同様の意味を有する。」脱離基として、例えば、クロロ基、フルオロ基、ブロモ基、トリクロロメトキシ基、４－ニトロ－フェノキシ基、２，４－ジニトロフェノキシ基、２，４，６－トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２，３，５，６－テトラフルオロフェノキシ基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、３，５－ジオキソ－４－メチル－１，２，４－オキサジアゾリジル基、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジル基などが挙げられる。アミノ保護基またはイミノ保護基として、例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、２－ニトロベンゼンスルホニル基、ベンジル基などが挙げられる。
（２－１）
式［３］の化合物として、たとえば、クロロギ酸４－ニトロフェニル、１，１'－カルボニルジイミダゾール、トリホスゲンおよびホスゲンなどが知られている。
式［８］の化合物は、塩基の存在下、式［７］の化合物を式［３］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（１－１）に準じて行えばよい。
（２－２）
式［９］の化合物は、塩基の存在下、式［８］の化合物を式［２］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、ハロゲン炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類および芳香族炭化水素類が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類が挙げられ、テトラヒドロフランがより好ましい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、式［８］の化合物に対して、１～５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応に用いられる塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられる。塩基は有機塩基が好ましく、具体的には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、ピリジン、または４－ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。
塩基の使用量は、式［８］の化合物に対して、１～５０倍モル、好ましくは、１～１０倍モルであればよい。
式［２］の化合物の使用量は、特に限定されないが、式［８］の化合物に対して、１～１０倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応は、－３０～１５０℃、好ましくは０～１００℃で５分間～４８時間実施すればよい。
（２－３）
式［２Ａ］の化合物は、たとえば、ｔｅｒｔ－ブチル（２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）（２－ヒドロキシエチル）カルバメートおよびｔｅｒｔ－ブチル（２－（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）カルバメートなどが知られている。
式［９］の化合物は、塩基の存在下、式［８］の化合物を式［２Ａ］の化合物と反応させた後、塩基の存在下、式［９Ａ］の化合物を脱保護することにより製造することができる。
この反応は、製造法（２－２）および（１－４）に準じて行えばよい。
［製造法３］
Figure 2022062130000090
 「式中、Ｒａ、ＲbおよびＲgは、脱離基を；Ｒfは、炭素数１～１８のアルキル基を；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ４２は、上記と同様の意味を有する。」脱離基として、例えば、クロロ基、フルオロ基、ブロモ基、トリクロロメトキシ基、４－ニトロ－フェノキシ基、２，４－ジニトロフェノキシ基、２，４，６－トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２，３，５，６－テトラフルオロフェノキシ基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、３，５－ジオキソ－４－メチル－１，２，４－オキサジアゾリジル基、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジル基などが挙げられる。
（３－１）
式［３］の化合物として、たとえば、クロロギ酸４－ニトロフェニル、１，１'－カルボニルジイミダゾール、トリホスゲンおよびホスゲンなどが知られている。
式［８］の化合物は、塩基の存在下、式［７］の化合物を式［３］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（１－１）に準じて行えばよい。
（３－２）
式［２Ｂ］の化合物として、たとえば、２，２’－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）アザンジイル）ビス（エタン－１－オール）および２，２’－（（３－（ジエチルアミノ）プロピル）アザンジイル）ビス（エタン－１－オール）などが知られている。
式［９Ｂ］の化合物は、塩基の存在下、式［８］の化合物を式［２Ｂ」の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（２－２）に準じて行えばよい。
（３－３）
式［１０Ａ］の化合物として、たとえば、ドデカン酸、デカン酸、ノナン酸およびオクタン酸などが知られている。
式［９Ｃ］の化合物は、縮合剤または酸ハロゲン化物の存在下、塩基の存在下、
式［９Ｂ］の化合物を式［１０Ａ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、ハロゲン炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類および芳香族炭化水素類が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類が挙げられ、テトラヒドロフランがより好ましい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、式［９Ｂ］の化合物に対して、１～５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応に用いられる塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられる。塩基は有機塩基が好ましく、具体的には、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、４－メチルモルホリン、ピリジン、または４－ジメチルアミノピリジンなどが挙げられる。
塩基の使用量は、式［９Ｂ］の化合物に対して、１～５０倍モル、好ましくは、１～１０倍モルであればよい。
この反応に使用される縮合剤としては、たとえば、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミドおよび１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドなどのカルボジイミド類；カルボニルジイミダゾールなどのカルボニル類；ジフェニルホスホリルアジドなどの酸アジド類；ジエチルホスホリルシアニドなどの酸シアニド類；２－エトキシ－１－エトキシカルボニル－１，２－ジヒドロキノリン；Ｏ－ベンゾトリアゾール－１－イル－１，１，３，３－テトラメチルウロニウム＝ヘキサフルオロホスフェートならびにＯ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルウロニウム＝ヘキサフルオロホスフェートなどが挙げられる。
この反応に使用される酸ハロゲン化物としては、たとえば、塩化アセチルおよびトリフルオロアセチルクロリドなどのカルボン酸ハロゲン化物類；塩化メタンスルホニルおよび塩化トシルなどのスルホン酸ハロゲン化物類；クロロギ酸エチルおよびクロロギ酸イソブチルなどのクロロギ酸エステル類などが挙げられる。
式［１０Ａ］の化合物の使用量は、特に限定されないが、式［９Ｂ］の化合物に対して、１～１０倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応は、－３０～１５０℃、好ましくは０～１００℃で５分間～４８時間実施すればよい。
（３－４）
式［１０Ｂ］の化合物として、たとえば、ドデカン酸クロリド、デカン酸クロリド、ノナン酸クロリドおよびオクタン酸クロリドなどが知られている。
式［９Ｃ］の化合物は、塩基の存在下、式［９Ｂ］の化合物を式［１０Ｂ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
式［１０Ｂ］の化合物は、式［１０Ａ］の化合物をチオニルクロリドまたはオキサリルクロリドなどと反応させることにより製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、ハロゲン炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類および芳香族炭化水素類が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類が挙げられ、テトラヒドロフランがより好ましい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、式［９Ｂ］の化合物に対して、１～５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応に用いられる塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、式［９Ｂ］の化合物に対して、１～５０倍モル、好ましくは、１～１０倍モルであればよい。
式［１０Ｂ］の化合物の使用量は、特に限定されないが、式［２Ｂ］の化合物に対して、１～１０倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応は、－３０～１５０℃、好ましくは０～１００℃で５分間～４８時間実施すればよい。
次に本発明化合物の製造の原料である式［２］の化合物の合成について説明する。
［製造法４］
Figure 2022062130000091
 「式中、ＲhおよびＲiは、脱離基を；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は上記と同様の意味を有する。」脱離基として、例えば、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、メタンスルホニル基、４－トルエンスルホニル基、クロロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、などが挙げられる。
（４－１）
式［１２］の化合物として、たとえば、２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタン－１－アミン、４－（２－クロロエチル）モルホリンおよび２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチルエタン－１－アミン、２－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジエチルエタン－１－アミン、３－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチルエタン－１－アミンなどが知られている。
式［２］の化合物は、塩基の存在下もしくは不存在下、式［１１］の化合物を式［１２］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、アルコール類、ハロゲン炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、式［１１］の化合物に対して、１～５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応に用いられる塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられる。 塩基の使用量は、式［１１］の化合物に対して、１～１００００倍モル、好ましくは、１～５０００倍モルであればよい。
式［１２］の化合物の使用量は、特に限定されないが、式［１１］の化合物に対して、１～１０倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応は、－３０～１５０℃、好ましくは０～１００℃で５分間～４８時間実施すればよい。
（４－２）
式［１４］の化合物として、たとえば、２－ブロモエタン－１－オールおよび３－ブロモプロパン－１－オールなどが知られている。
式［２］の化合物は、塩基の存在下もしくは不存在下、式［１３］の化合物を式［１４］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（４－１）に準じて行えばよい。
［製造法５］
Figure 2022062130000092
 「式中、Ｒｊは、脱離基を；Ｒｋは、炭素数１～１８のアルキル基を；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ４３は上記と同様の意味を有する。」脱離基として、例えば、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、メタンスルホニル基、４－トルエンスルホニル基、クロロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、などが挙げられる。
（５－１）
式［１５Ａ］の化合物として、たとえば、ヘプチルアクリレートなどが知られている。
式［２］の化合物は、塩基の存在下もしくは不存在下、式［２Ｃ］の化合物を式［１５Ａ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、アルコール類、ハロゲン炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。
好ましい溶媒としては、エーテル類またはニトリル類が挙げられ、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルがより好ましい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、式［２Ｃ］の化合物に対して、１～５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応に用いられる塩基としては、無機塩基または有機塩基が挙げられる。
塩基の使用量は、式［２Ｃ］の化合物に対して、１～１００００倍モル、好ましくは、１～５０００倍モルであればよい。
式［１５Ａ］の化合物の使用量は、特に限定されないが、式［１３］の化合物に対して、１～１０倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応は、－３０～１５０℃、好ましくは０～１００℃で５分間～４８時間実施すればよい。
（５－２）
式［１５Ｂ］の化合物として、たとえば、３－クロロプロパン酸ヘプチルなどが知られている。
式［２］の化合物は、塩基の存在下もしくは不存在下、式［２Ｃ］の化合物を式［１５Ｂ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（４－１）に準じて行えばよい。
［製造法６］
Figure 2022062130000093
 「式中、ＲｇおよびＲｌは、脱離基を；Ｒｍは、炭素数１～１８のアルキル基を；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ４２は上記と同様の意味を有する。」脱離基として、例えば、クロロ基、ブロモ基、ヨード基、メタンスルホニル基、４－トルエンスルホニル基、クロロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トリクロロメトキシ基、４－ニトロ－フェノキシ基、２，４－ジニトロフェノキシ基、２，４，６－トリクロロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、２，３，５，６－テトラフルオロフェノキシ基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、３，５－ジオキソ－４－メチル－１，２，４－オキサジアゾリジル基、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミジル基などが挙げられる。
（６－１）
式［１０Ａ］の化合物として、たとえば、ドデカン酸、デカン酸、ノナン酸およびオクタン酸などが知られている。
式［２］の化合物は、縮合剤または酸ハロゲン化物の存在下、塩基の存在下、式［２Ｂ］の化合物を式［１０Ａ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（３－３）に準じて行えばよい。
（６－２）
式［１０Ｂ］の化合物として、たとえば、ドデカン酸クロリド、デカン酸クロリド、ノナン酸クロリドおよびオクタン酸クロリドなどが知られている。
式［２］の化合物は、塩基の存在下、式［２Ｂ］の化合物を式［１０Ｂ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（３－４）に準じて行えばよい。
（６－３）
式［１６］の化合物として、たとえば、３－クロロプロパン酸ヘプチルなどが知られている。
式［２］の化合物は、塩基の存在下もしくは不存在下、式［２Ｃ］の化合物を式［１６］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（４－１）に準じて行えばよい。
［製造法７］
Figure 2022062130000094
 「式中、Ｒｎ、ＲｏおよびＲｐは、炭素数１～１７のアルキル基を；Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ４２およびＲ４３は上記と同様の意味を有する。」
（７－１）
式［１７Ａ］の化合物として、たとえば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロパナール、ブタナール、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナールおよびオクタナールなどが知られている。
式［２］の化合物は、還元剤の存在下、還元触媒の存在下もしくは不存在下、酸の存在下もしくは不存在下、式［２Ｃ］の化合物を式［１７Ａ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応に使用される溶媒としては、反応に影響を及ぼさないものであれば特に限定されないが、たとえば、アルコール類、ハロゲン炭化水素類、エーテル類、エステル類、アミド類、ニトリル類、スルホキシド類、芳香族炭化水素類および水が挙げられ、これらの溶媒は混合して使用してもよい。
溶媒の使用量は、特に限定されないが、式［２Ｃ］の化合物に対して、１～５００倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応に用いられる酸としては、無機酸または有機酸が挙げられる。
酸の使用量は、式［２Ｃ］の化合物に対して、０．０１～１００００倍モル、好ましくは、０．０５～１００倍モルであればよい。
この反応に使用される還元剤としては、たとえば、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、２－ピコリンボラン、ギ酸および水素などが挙げられる。
この反応に使用される還元触媒としては、たとえば、パラジウム－炭素、水酸化パラジウム－炭素、白金－炭素、ロジウム－炭素およびルテニウム－炭素などが挙げられる。
式［１７Ａ］の化合物の使用量は、特に限定されないが、式［１３］の化合物に対して、１～１０倍量（ｖ／ｗ）であればよい。
この反応は、－３０～１５０℃、好ましくは０～１００℃で５分間～４８時間実施すればよい。
（７－２）
式［１７Ｂ］の化合物として、たとえば、２－オキソエチルオクタノエートおよび２－オキソエチルノナノエートなどが知られている。
式［２］の化合物は、還元剤の存在下、還元触媒の存在下もしくは不存在下、酸の存在下もしくは不存在下、式［２Ｃ］の化合物を式［１７Ｂ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（７－１）に準じて行えばよい。
（７－３）
式［１７Ｃ］の化合物として、たとえば、ヘプチル３－オキソプロパノエートおよびオクチル３－オキソプロパノエートなどが知られている。
式［２］の化合物は、還元剤の存在下、還元触媒の存在下もしくは不存在下、酸の存在下もしくは不存在下、式［２Ｃ］の化合物を式［１７Ｃ］の化合物と反応させることにより製造することができる。
この反応は、製造法（７－１）に準じて行えばよい。
上記した製造法で使用される化合物において、異性体（たとえば、光学異性体、幾何異性体および互変異性体など）が存在する場合、これらの異性体も使用することができる。
また、溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶が存在する場合、これらの溶媒和物、水和物および種々の形状の結晶も使用することができる。
上記した製造法で使用される化合物において、たとえば、アミノ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基などを有している化合物は、予めこれらの基を通常の保護基で保護しておき、反応後、自体公知の方法でこれらの保護基を脱離することができる。
上記した製造法で得られる化合物は、たとえば、縮合、付加、酸化、還元、転位、置換、ハロゲン化、脱水もしくは加水分解などの自体公知の反応に付すことにより、または、それらの反応を適宜組み合わせることにより、他の化合物に誘導することができる。
＜脂質粒子＞
本発明においては、本発明の化合物またはその塩を含む脂質粒子を調製することができる。脂質粒子を調製する際には、本発明の化合物に加えて、ステロール、中性脂質および非イオン性親水性高分子鎖を有する脂質からなる群から選択される少なくとも一種の脂質を使用することができる。脂質粒子にはさらに核酸を含めることができる。
本発明の脂質粒子において、本発明の化合物の配合量は、全脂質量に対して２０ｍｏｌ％～８０ｍｏｌ％であることが好ましく、３５ｍｏｌ％～７０ｍｏｌ％であることがより好ましく、４０ｍｏｌ％～６５ｍｏｌ％であることがさらに好ましい。
＜ステロール＞
本発明における脂質粒子は、油相にステロールを含むことが好ましい。本発明において、油相にステロールを含むことで、膜流動性を低下させ、脂質粒子の安定化効果を得ることができる。
ステロールとしては、特に限定されないが、コレステロール、フィトステロール（シトステロール）、スチグマステロール、フコステロール、スピナステロール、ブラシカステロールなど）、エルゴステロール、コレスタノン、コレステノン、コプロスタノール、コレステリル－２’－ヒドロキシエチルエーテル、コレステリル－４’－ヒドロキシブチルエーテルなどを上げることができる。これらの中でも、コレステロールが好ましい。
本発明において、ステロールの配合量は、全脂質量に対して１０ｍｏｌ％～６０ｍｏｌ％であることが好ましく、２０ｍｏｌ％～５５ｍｏｌ％であることがより好ましく、２５ｍｏｌ％～５０ｍｏｌ％であることがさらに好ましい。
＜中性脂質＞
本発明における脂質粒子には中性脂質を含むことが好ましい。中性脂質としては、特に限定されないが、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、スフィンゴミエリン、セラミドなどが挙げられ、ホスファチジルコリンが好ましい。また、中性脂質としては、単独でも、複数の異なる中性脂質を組み合わせても良い。
ホスファチジルコリンとしては、特に限定されないが、大豆レシチン（ＳＰＣ）、水添大豆レシチン（ＨＳＰＣ）、卵黄レシチン（ＥＰＣ）、水添卵黄レシチン（ＨＥＰＣ）、ジミリストイルホスファチジルコリン（ＤＭＰＣ）、ジパルミトイルホスファチジルコリン（ＤＰＰＣ）、ジステアロイルホスファチジルコリン（ＤＳＰＣ）、１－パルミトイル－２－オレオイルホスファチジルコリン（ＰＯＰＣ）などが挙げられ、ジパルミトイルホスファチジルコリン（ＤＰＰＣ）が好ましい。なかでも、ジステアロイルホスファチジルコリン（ＤＳＰＣ）が好ましい。
ホスファチジルエタノールアミンとしては特に限定されないが、ジミリストイルホスファチジルエタノールアミン（ＤＭＰＥ）、ジパルミトイルホスファチジルエタノールアミン（ＤＰＰＥ）、ジステアロイルホスファチジルエタノールアミン（ＤＳＰＥ）、ジオレオイルホスファチジルエタノールアミン（ＤＯＰＥ）、ジリノレオイルホスファチジルエタノールアミン（ＤＬｏＰＥ）、ジフィタノイルホスファチジルエタノールアミン（Ｄ（Ｐｈｙ）ＰＥ）、１－パルミトイル－２－オレオイルホスファチジルエタノールアミン（ＰＯＰＥ）、ジテトラデシルホスファチジルエタノールアミン、ジヘキサデシルホスファチジルエタノールアミン、ジオクタデシルホスファチジルエタノールアミン、ジフィタニルホスファチジルエタノールアミンなどが挙げられる。
スフィンゴミエリンとしては、特に限定されないが、卵黄由来スフィンゴミエリン、牛乳由来スフィンゴミエリンなどが挙げられる。
セラミドとしては、特に限定されないが、卵黄由来セラミド、牛乳由来セラミドなどが挙げられる。
本発明の脂質粒子において、中性脂質の配合量は、構成脂質成分全量に対して３ｍｏｌ％以上５５ｍｏｌ％以下であることが好ましい。
＜非イオン性親水性高分子鎖を有する脂質＞
本発明における脂質粒子は、油相に非イオン性親水性高分子鎖を有する脂質を含んでもよい。本発明において、油相に非イオン性親水性高分子鎖を有する脂質を含むことで、脂質粒子の分散安定化効果を得ることができる。
非イオン性親水性高分子の例としては、特に限定されないが、非イオン性のビニル系高分子、非イオン性ポリアミノ酸、非イオン性ポリエステル、非イオン性ポリエーテル、非イオン性天然高分子、非イオン性改変天然高分子、これらの２種以上の高分子を構成単位とするブロック重合体またはグラフト共重合体が挙げられる。
これらの非イオン性親水性高分子のうち、好ましくは非イオン性ポリエーテル、非イオン性ポリエステル、非イオン性ポリアミノ酸もしくは非イオン性合成ポリペプチドであり、さらに好ましくは非イオン性ポリエーテルまたは非イオン性ポリエステル、さらに好ましくは非イオン性ポリエーテルまたは非イオン性モノアルコキシポリエーテルであり、特に好ましくはポリエチレングリコール（ポリエチレングリコールは、以下においてＰＥＧとも称する）である。
非イオン性親水性高分子を有する脂質としては、特に限定されないが、ＰＥＧ修飾ホスホエタノールアミン、ジアシルグリセロールＰＥＧ誘導体、ジアルキルグリセロールＰＥＧ誘導体、コレステロールＰＥＧ誘導体、セラミドＰＥＧ誘導体などが挙げられる。これらの中でも、ジアシルグリセロールＰＥＧが好ましい。
上記非イオン性親水性高分子誘導体のＰＥＧ鎖の重量平均分子量は、５００～５０００が好ましく、７５０～３０００がより好ましい。
非イオン性親水性高分子鎖は分岐していてもよく、ヒドロキシメチル基のような置換基を有していてもよい。
本発明の脂質粒子において、非イオン性親水性高分子鎖を有する脂質の配合量は、全脂質量に対して０．２５ｍｏｌ％～１２ｍｏｌ％であることが好ましく、０．５.ｍｏｌ％～６ｍｏｌ％であることがより好ましく、１ ｍｏｌ％～３ｍｏｌ％であることがさらに好ましい。
＜核酸＞
本発明の脂質粒子は核酸を含んでいても良い。核酸としてはプラスミド、1本鎖DNA、2本鎖ＤＮＡ、ｓｉＲＮＡ（ｓｍａｌｌ ｉｎｔｅｒｆｅｒｉｎｇ ＲＮＡ） 、ｍｉＲＮＡ（ｍｉｃｒｏ ＲＮＡ）、ｍＲＮＡ、アンチセンス核酸、リボザイム等が挙げられ、いずれを含んでもよい。また、修飾化された核酸を含んでもよい。
本発明の脂質粒子において、核酸の配合量は、全脂質量に対して、例えば０．０１～５０重量％、好ましくは０．１～３０重量％、より好ましくは０．５～１５重量％含有する。
＜脂質粒子の製造方法＞
本発明の脂質粒子の製造方法について説明する。
脂質粒子の製造方法は限定されないが、脂質粒子の構成成分全てまたは一部の油溶性成分を有機溶媒等に溶解させ油相とし、水溶性成分を水に溶解させ水相とし、油相と水相を混合して製造することができる。混合にはマイクロミキサーを使用してもよく、ホモジナイザー等の乳化機、超音波乳化機、高圧噴射乳化機等により乳化してもよい。
あるいは、脂質を含む溶液をエバポレータなどによる減圧乾固または噴霧乾燥機などによる噴霧乾燥などにより脂質を含む乾燥した混合物を調製し、この混合物を水系溶媒に添加し、さらに前述の乳化機などで乳化することで製造することもできる。
核酸を含む脂質粒子の製造方法の一例としては、
本発明の化合物を含む脂質粒子の構成成分を有機溶媒に溶解して油相を得る工程（ａ）；
工程（ａ）で得た油相と、核酸を含む水相と、を混合する工程（ｂ）；
工程（ｂ）で得た油相および水相を含む混合液を希釈して、核酸脂質粒子の分散液を得る工程（ｃ）；
工程（ｃ）で得られた核酸脂質粒子の分散液から上記有機溶媒を除去する工程（ｄ）；
を含む方法が挙げられる。
工程（ａ）においては、本発明の化合物を含む脂質粒子の構成成分を、有機溶媒（エタノールなどのアルコール、またはエステルなど）に溶解させる。総脂質濃度は特に限定されないが、一般的には１ｍｍｏｌ／Ｌ～１００ｍｍｏｌ／Ｌであり、好ましくは５ｍｍｏｌ／Ｌ～５０ｍｍｏｌ／Ｌであり、より好ましくは１０ｍｍｏｌ／Ｌ～３０ｍｍｏｌ／Ｌである。
工程（ｂ）において、水相は、核酸（例えば、ｓｉＲＮＡ、アンチセンス核酸など）を、水または緩衝液に溶解することで得ることができる。必要に応じて酸化防止剤などの成分を添加することができる。水相と油相を混合する比率（体積比）は、５：１～１：１が好ましく、４：１～２：１がより好ましい。
工程（ｂ）において、混合液は、水または緩衝液（例えば、リン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）など）により希釈することができる。
工程（ｄ）において、核酸脂質粒子の分散液から有機溶媒を除去する方法としては、特に限定されず、一般的な手法を使用することができるが、例えば、リン酸緩衝生理食塩水を用いて透析を行うことにより有機溶媒を除去することができる。
脂質粒子は、必要に応じてサイジングを施すことができる。サイジングの方法は、特に限定されないが、エクストルーダーなどを用いて粒子径を小さくすることができる。
＜脂質粒子について＞
本発明において、脂質粒子とは、脂質から構成される粒子を意味し、脂質が凝集している脂質凝集体、ミセル、リポソームから選択されるいずれかの構造を有する組成物が含まれるが、脂質を含む組成物である限り脂質粒子の構造はこれらに限定されない。リポソームとしては、脂質二重層構造を有し、内部に水相を有し、二重膜が単層のリポソーム、多数層状に重なった多重相リポソームがある。本発明にはどちらのリポソームが含まれてもよい。
脂質粒子の形態は、電子顕微鏡観察またはエックス線を用いた構造解析などにより確認できる。例えば、Ｃｒｙｏ透過型電子顕微鏡観察（ＣｒｙｏＴＥＭ法）を用いた方法により、リポソームのように脂質粒子が脂質二分子膜構造（ラメラ構造）および内水層を持つ構造であるか、粒子内部に電子密度が高いコアを持ち、脂質をはじめとする構成成分が詰まった構造を有しているか、などが確認できる。エックス線小角散乱（ＳＡＸＳ）測定によっても、脂質粒子についての脂質二分子膜構造（ラメラ構造）の有無を確認できる。
本発明の脂質粒子の粒子径は特に限定されないが、好ましくは１０～１０００ｎｍであり、より好ましくは３０～５００ｎｍであり、さらに好ましくは５０～２５０ｎｍである。脂質粒子の粒子径は、一般的な方法（例えば、動的光散乱法、レーザー回折法など）により測定することができる。
＜脂質粒子の利用＞
本発明における脂質粒子の利用の一例としては、核酸を含む脂質粒子を細胞に導入することによって、細胞に核酸（例えば、遺伝子など）を導入することができる。また、本発明における脂質粒子に、医薬用途を有する核酸を含む場合、脂質粒子は核酸医薬として生体に投与することができる。
本発明における脂質粒子を核酸医薬として使用する場合には、本発明の脂質粒子は単独でまたは薬学的に許容される投与媒体（例えば、生理食塩水またはリン酸緩衝液）と混合して、生体に投与することができる。
薬学的に許容される担体との混合物中における脂質粒子の濃度は、特に限定されず、一般的には０．０５質量％から９０質量％とすることができる。また、本発明の脂質粒子を含む核酸医薬は、薬学的に許容される他の添加物質、例えば、ｐＨ調整緩衝剤、浸透圧調整剤などを添加してもよい。
本発明の脂質粒子を含む核酸医薬を投与する際の投与経路は、特に限定されず、任意の方法で投与することができる。投与方法としては、経口投与、非経口投与（関節内投与、静脈内投与、動脈内投与、皮下投与、皮内投与、硝子体内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、膣内投与、膀胱内投与、髄腔内投与、肺投与、直腸投与、結腸投与、頬投与、鼻投与、大槽内投与、吸入など）が挙げられる。非経口投与が好ましく、投与方法としては静脈注射、皮下注射、皮内注射または筋肉内注射が好ましい。本発明の脂質粒子を含む核酸医薬は、疾患部位に直接注射することにより投与することもできる。
本発明の脂質粒子の剤形は、特に限定されないが、経口投与を行う場合には、本発明の脂質粒子は、適当な賦形剤と組み合わせて、錠剤、トローチ剤、カプセル剤、丸剤、懸濁剤、シロップ剤などの形態で使用することができる。また、非経口投与に適した製剤には、酸化防止剤、緩衝剤、静菌薬、および等張滅菌注射剤、懸濁化剤、溶解補助剤、粘稠化剤、安定化剤または保存料などの添加剤を適宜含めることができる。
＜核酸送達キャリア＞
本発明の脂質粒子は、高い内包率で核酸を保持することが可能であるため、核酸送達キャリアとして非常に有用である。本発明を利用した核酸送達キャリアによれば、例えば、得られた脂質粒子を核酸などと混合して、ｉｎ ｖｉｔｒｏまたはｉｎ ｖｉｖｏでトランスフェクションをすることにより、細胞に核酸などを導入することができる。また、本発明を利用した核酸送達キャリアは、核酸医薬における核酸送達キャリアとしても有用である。すなわち、本発明の脂質粒子は、ｉｎ ｖｉｔｒｏまたはｉｎ ｖｉｖｏ（好ましくはｉｎ ｖｉｖｏ)での核酸送達のための組成物として有用である。
次に本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
特に記載のない場合、カラムクロマトグラフィーによる精製は、自動精製装置ＩＳＯＬＥＲＡ（Ｂｉｏｔａｇｅ社）または中圧液体クロマトグラフＹＦＬＣ Ｗ－ｐｒｅｐ ２ＸＹ （山善株式会社）を使用した。
特に記載のない場合、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにおける担体は、Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ Ｑ－Ｐａｃｋ ＳＩ ５０（富士シリシア化学株式会社）、ハイフラッシュカラムＷ００１、Ｗ００２、Ｗ００３、Ｗ００４またはＷ００５（山善株式会社）を使用した。
ＮＨシリカゲルは、Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ Ｑ－Ｐａｃｋ ＮＨ ６０（富士シリシア化学株式会社）を使用した。
ＮＭＲスペクトルは、内部基準としてテトラメチルシランを用い、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶ３００（Ｂｒｕｋｅｒ社製）またはＢｒｕｋｅｒ ＡＶ４００（Ｂｒｕｋｅｒ社製）を用いて測定し、全δ値をｐｐｍで示した。
ＭＳスペクトルは、ＡＣＱＵＩＴＹ ＳＱＤ ＬＣ／ＭＳ Ｓｙｓｔｅｍ（Ｗａｔｅｒｓ社製）を用いて測定した。
＜化合物の合成＞
［実施例１］
（１）
Figure 2022062130000095
 （６Ｚ，９Ｚ）－１８－ブロモオクタデカ－６，９－ジエン（１３１ｇ）、２－ニトロベンゼンスルホンアミド（３４．４ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（８３０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（７０．４ｇ）、ヨウ化ナトリム（２．５４ｇ）を加え、８０℃で５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサン（３００ｍＬ）および水（６００ｍＬ）を加えた。有機層を分取した後、得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、２－ニトロ－Ｎ，Ｎ－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）ベンゼンスルホンアミド（９６．７ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.03-7.99 (1H, m), 7.69-7.58 (3H, m), 5.43-5.28 (8H, m), 3.26 (4H, t, J=6.0Hz), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.09-2.00 (8H, m), 1.56-1.45 (4H, m), 1.40-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
（２）
Figure 2022062130000096
 ２－ニトロ－Ｎ，Ｎ－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）ベンゼンスルホンアミド（９６．７ｇ）、ドデカンチオール（５４．９ｍＬ）、アセトニトリル（４００ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）の混合物に、１０．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化カリウム水溶液（４７．５ｍＬ）を加え、４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、ヘキサン（４００ｍＬ）、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル（１００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）を加え、有機層を分取後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、（９Ｚ，１２Ｚ）－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）アミン５７．７ｇを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.43-5.28 (8H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.58 (4H, t, J=6.0Hz), 2.09-1.99 (8H, m), 1.56-1.45 (4H, m), 1.40-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):514.
（３）
Figure 2022062130000097
 クロロギ酸４－ニトロフェニル（１１．７ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）溶液に、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オール（９．３６ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミン（１５．０ｇ）、トリエチルアミン（１６．３ｍＬ）を加え、５０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（１５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）を加え、有機層を分取後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール－クロロホルム）で精製した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル）で精製し、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメート（１１．２ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.42-5.23 (8H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.26-3.08 (4H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0 Hz), 2.67 (2H, t, 6.0Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0Hz), 2.39 (2H, t, J=6.0), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.12-1.97 (8H, m), 1.57-1.43 (4H, m), 1.42-1.18 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):687.
［実施例２］
（１）
Figure 2022062130000098
 ３－ブロモプロパン－１－オール（１．６７ｍＬ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエタン－１，２－ジアミン（５ｍＬ）を加え、６０℃で８時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル）で精製し、３－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）プロパン－１－オール（１．２ｇ）を得た。
MSm/z(M+H):161.
（２）
Figure 2022062130000099
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに３－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）プロパン－１－オールを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、３－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）プロピル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5,27 (8H, m), 4.09 (2H, t, J=6.0Hz), 3.25-3.09 (4H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.50-2.34 (6H, m), 2.25 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.10-1.99 (8H, m), 1.86-1.74 (2H, m), 1.58-1.43 (4H, m), 1.42-1.18 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz)
MSm/z(M+H):701.
［実施例３］
（１）
Figure 2022062130000100
 ピペリジン－４－オール（２．０ｇ）、２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタン－１－アミン塩酸塩（５．６９ｇ）の水（５ｍＬ）溶液に、１２．０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、室温で９時間撹拌した。反応混合物に、ジクロロメタンおよび水を加え、有機層を分取し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層と抽出液を併せ、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル）で精製し、１－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペリジン－４－オール（１．３ｇ）を得た。
MSm/z(M+H):173.
（２）
Figure 2022062130000101
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに１－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペリジン－４－オールを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、１－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペリジン－４－イル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.28 (8H, m), 4.75-4.66 (1H, m), 3.24-3.10 (4H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.72-2.60 (2H, m), 2.50-2.39 (4H, m), 2.37-2.27 (2H, m), 2.24 (6H, s), 2.09-1.99 (8H, m), 1.97-1.85 (2H, m), 1.76-1.65 (2H, m), 1.66-1.58 (8H, m), 1.56-1.43 (4H, m), 1.41-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):713.
［実施例４］
（１）
Figure 2022062130000102
 実施例３（１）において、ピペリジン－４－オールを用いた代わりにピペリジン－３－オールを用いること以外は実施例３（１）と同様の方法で、１－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペリジン－３－オールを得た。
MSm/z(M+H):173.
（２）
Figure 2022062130000103
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに１－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペリジン－３－オールを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、１－（２－（ジメチルアミノ）エチル）ピペリジン－３－イル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5,43-5.28 (8H, m), 4.78-4.68 (1H, m), 3.26-3.06 (4H, m), 2.94-2.87 (1H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.70-2.61 (1H, m), 2.52-2.38 (4H, m), 2.24 (6H, s), 2.16-1.99 (10H, m), 1.97-1.87 (1H, m), 1.77-1.43 (7H, m), 1.41-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):713.
［実施例５］
（１）
Figure 2022062130000104
 ２－（メチルアミノ）エタン－１－オール（３．０ｇ）、炭酸カリウム（２２．１ｇ）のエタノール（６０ｍＬ）懸濁液に、４－（２－クロロエチル）モルホリン塩酸塩（１４．９ｇ）を加え、６０℃で４時間、還流下で３時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル）で精製し、２－（メチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エタン－１－オール（５．５ｇ）を得た。
MSm/z(M+H):189.
（２）
Figure 2022062130000105
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（メチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（メチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.46-5.25 (8H, m), 4.16 (2H, t, J=6.0Hz), 3.71 (4H, t, J=6.0Hz), 3.25-3.09 (4H, m), 2.27 (4H, t, J=6.0Hz), 2.67 (2H, t, J=6.0Hz), 2.62-2.53 (2H, m), 2.52-2.42 (6H, m), 2.32 (3H, s), 2.11-1.97 (8H, m), 1.55-1.44 (4H, m), 1.42-1.17 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):729.
［実施例６］
（１）
Figure 2022062130000106
 実施例５（１）において、２－（メチルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（エチルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例５（１）と同様の方法で、２－（エチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):203.
（２）
Figure 2022062130000107
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（エチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（エチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.24 (8H, m), 4.12 (2H, t, J=6.0Hz), 3.70 (4H, t, J=6.0Hz), 3.27-3.06 (4H, m), 2.82-2.69 (6H, m), 2.69-2.54 (4H, m), 2.52-2.39 (6H, m), 2.12-1.97 (8H, m), 1.55-1.42 (4H, m), 1.41-1.17 (32H, m), 1.03 (3H, t, J=6.0Hz), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):743.
［実施例７］
（１）
Figure 2022062130000108
 実施例５（１）において、４－（２－クロロエチル）モルホリン塩酸塩を用いた代わりに２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジエチルエタン－１－アミン塩酸塩を用いること以外は実施例５（１）と同様の方法で、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):175.
（２）
Figure 2022062130000109
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.45-5.26 (8H, m), 4.16 (2H, t, J=6.0Hz), 3.25-3.09 (4H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.67 (2H, t, J=6.0Hz), 2.60-2.49 (8H, m), 2.32 (3H, s), 2.12-1.96 (8H, m), 1.56-1.44 (4H, m), 1.42-1.17 (32H, m), 1.02 (6H, t, J=6.0Hz), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):715.
［実施例８］
（１）
Figure 2022062130000110
 実施例２（１）において、３－ブロモプロパン－１－オールを用いた代わりに２－ブロモエタン－１－オールを、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエタン－１，２－ジアミンを用いた代わりにＮ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルプロパン－１，３－ジアミンを用いること以外は実施例２（１）と同様の方法で、２－（（３－（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):161.
（２）
Figure 2022062130000111
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（３－（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（３－（ジメチルアミノ）プロピル）（メチル）アミノ）エチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.28 (8H, m), 4.16 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.25-3.10 (4H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0 Hz), 2.63 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.42 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.28 (3H, s), 2.27 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.21 (6H, s), 2.04 (8H, q, J=6.0 Ha), 1.67-1.58 (2H, m), 1.56-1.43 (4H, m), 1.40-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0 Hz).
MSm/z(M+H):701.
［実施例９］
（１）
Figure 2022062130000112
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりにｔｅｒｔ－ブチル（２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）（２－ヒドロキシエチル）カルバメートを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）アミノ）エチル）ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.27 (8H, m), 4.20-4.09 (1H, m), 3.51-3.10 (10H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.10-1.99 (8H, m), 1.64-1.48 (4H, m), 1.41-1.23 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
（２）
Figure 2022062130000113
 ２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）アミノ）エチル）ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメート(0.6g)、水(0.2mL)およびジクロロメタン(0.5mL)の混合物に、トリフルオロ酢酸(2mL)を加え、室温で30分間撹拌した。反応混合物にトルエンを加え、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール－クロロホルム、ＮＨシリカゲル)で精製し、２－（（２－アミノエチル）アミノ）エチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメート(0.3g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.43-5.28 (8H, m), 4.18 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.24-3.11 (4H, m), 2.87 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.80 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.77 (4H, t, J=6.0 Hz), 2.70 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.09-2.00 (8H, m), 1.59-1.44 (4H, m), 1.40-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0 Hz).
MSm/z(M+H):645.
［実施例１０］
Figure 2022062130000114
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりにジヘキサデシルアミンを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル ジヘキサデシルカルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.17 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.23-3.12 (4H, m), 2.67 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.39 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.55-1.38 (4H, m), 1.35-1.18 (52H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0 Hz).
MSm/z(M+H):639.
［実施例１１］
Figure 2022062130000115
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりに、ＷＯ２０１６／０８１０２９Ａ１に記載の方法に従って合成したジ（（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル）８，８’－アザネジルジオクタノエートを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル ２，５－ジメチル－１０－（８－（（（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル）オキシ）－８－オキソオクチル）－９－オキソ－８－オキサ－２，５，１０－トリアザオクタデカン－１８－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.70-5.46 (4H, m), 4.61 (4H, d, J=6.0Hz), 4.16 (2H, t, J=6.0Hz), 3.23-3.09 (4H, m), 2.66 (2H, t, J=6.0Hz), 2.61-2.45 (2H, m), 2.42-2.25 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.23 (6H, s), 2.15-2.05 (4H, m), 1.65-1.56 (4H, m), 1.55-1.43 (4H, m), 1.39-1.20 (32H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):723.
［実施例１２］
Figure 2022062130000116
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりに、ＷＯ２０１６／０８１０２９Ａ１に記載の方法に従って合成したジ（（Ｅ）－ノン－２－エン－１－イル）８，８’－アザネジルジオクタノエートを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、（Ｅ）－ノン－２－エン－１－イル ２，５－ジメチル－１０－（８－（（（Ｅ）－ノン－２－エン－１－イル）オキシ）－８－オキソオクチル）－９－オキソ－８－オキサ－２，５，１０－トリアザオクタデカン－１８－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.83-5.70 (2H, m), 5.61-5.49 (2H, m), 4.50 (4H, d, J=6.0 Hz), 4.16 (2H, t, J=6.0Hz), 3.24-3.09 (4H, m), 2.67 (2H, t, J=6.0Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0Hz), 2.38 (2H, t, J=6.0Hz), 2.31 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.09-2.00 (4H, m), 1.65-1.56 (4H, m), 1.55-1.44 (4H, m), 1.41-1.23 (32H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):723.
［実施例１３］
Figure 2022062130000117
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりに、ＷＯ２０１６／０８１０２９Ａ１に記載の方法に従って合成したジノニル ８，８’－アザネジルジオクタノエートを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、ノニル ２，５－ジメチル－１０－（８－（ノニロキシ）－８－オキソオクチル）－９－オキソ－８－オキサ－２，５，１０－トリアザオクタデカン－１８－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 4.20-4.01 (6H, m), 3.24-3.09 (4H, m), 2.71-2.51 (4H, m), 2.44-2.38 (2H, m), 2.31 (3H, s), 2.26 (6H, s), 1.79-1.43 (12H, m), 1.37-1.23 (40H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):727.
［実施例１４］
（１）
Figure 2022062130000118
 実施例１（１）において、（６Ｚ，９Ｚ）－１８－ブロモオクタデカー６，９－ジエンを用いた代わりに６－ブロモヘキサン－１－オールを用いること以外は実施例１（１）と同様の方法で、Ｎ，Ｎ－ビス（６－ヒドロキシヘキシル）－２－ニトロベンゼンスルホンアミドを得た。
得られたＮ，Ｎ－ビス（６－ヒドロキシヘキシル）－２－ニトロベンゼンスルホンアミド（２．１３ｇ）、トリエチルアミン（０．５８ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合物に、（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル カルボノクロリデート（３．１５ｇ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去し、（Ｚ）－６－（（Ｎ－（６－ヒドロキシヘキシル）－２－ニトロフェニル）スルホンアミド）ヘキシル ノン－２－エン－１－イル カルボネート（１．６７ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.04-7.97 (1H, m), 7.71-7.59 (3H, m), 5.72-5.51 (2H, m), 4.68 (2H, d, J=6.0Hz), 4.12 (2H, t, J=6.0Hz), 3.65-3.59 (2H, m), 3.30-3.24 (4H, m), 2.14-2.07 (2H, m), 1.66-1.48 (8H, m), 1.40-1.22 (16H, m), 0.88 (3H, t, J=6.0Hz).
得られた（Ｚ）－６－（（Ｎ－（６－ヒドロキシヘキシル）－２－ニトロフェニル）スルホンアミド）ヘキシル ノン－２－エン－１－イル カルボネート（１．６７ｇ）、（Ｚ）－４－ニトロフェニル ノン－２－エン－１－イル カルボネート（１．８４ｇ）、トリエチルアミン（１．７ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１７ｍＬ）の混合物に、４－ジメチルアミノピリジン（０．３７ｇ）を加え、５０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、（（（２－ニトロフェニル）スルホニル）アザネジル）ビス（ヘキサン－６，１－ジイル） ジ（（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル）ビス（カルボネート）（１．９６ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 8.04-7.97 (1H, m), 7.71-7.59 (3H, m), 5.72-5.51 (4H, m), 4.68 (4H, d, J=6.0Hz), 4.12 (4H, t, J=6.0Hz), 3.27 (4H, t, J=6.0Hz), 2.14-2.07 (4H, m), 1.66-1.48 (8H, m), 1.40-1.22 (24H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0Hz).
（２）
Figure 2022062130000119
 （（（２－ニトロフェニル）スルホニル）アザネジル）ビス（ヘキサン－６，１－ジイル） ジ（（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル）ビス（カルボネート）（１．０１ｇ）、ドデカン－１－チオール（１．０５ｍＬ）およびアセトニトリル（１０ｍＬ）の混合物に、炭酸セシウム（２．５１ｇ）を加え、５０℃で１０時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、アザネジルビス（ヘキサン－６，１－ジイル） ジ（（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル）ビス（カルボネート）（１．５９ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.73-5.50 (4H, m), 4.68 (4H, d, J=6.0Hz), 4.12 (4H, t, J=6.0Hz), 2.61 (4H, t, J=6.0Hz), 2.15-2.05 (4H, m), 1.73-1.46 (8H, m), 1.42-1.24 (24H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0Hz).
（３）
Figure 2022062130000120
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりにアザネジルビス（ヘキサン－６，１－ジイル） ジ（（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル）ビス（カルボネート）を用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル ビス（６－（（（（（Ｚ）－ノン－２－エン－１－イル）オキシ）カルボニル）オキシ）ヘキシル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.73-5.50 (4H, m), 4.67 (4H, d, J=6.0Hz), 4.20-4.08 (6H, m), 3.24-3.10 (4H, m), 2.66 (2H, d, J=6.0Hz), 2.53 (2H, t, J=6.0Hz), 2.38 (2H, t, J=6.0Hz), 2.31 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.15-2.06 (4H, m), 1.72-1.45 (8H, m), 1.42-1.23 (24H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):727.
［実施例１５］
（１）
Figure 2022062130000121
 ノナン－１－アミン（１．９５ｇ）および炭酸カリウム（１．８７ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）懸濁液に、（Ｚ）－１－ブロモオクタデカ－９－エン（４．５３ｇ）を加え、８０℃で９時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水（４０ｍＬ）およびヘキサン（４０ｍＬ）を加えた。有機層を分取した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、（Ｚ）－Ｎ－ノニルオクタデカ－９－エン－１－アミン（１．７２ｇ）を得た。
MSm/z(M+H):394.
（２）
Figure 2022062130000122
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりに（Ｚ）－Ｎ－ノニルオクタデカ－９－エン－１－アミンを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル （Ｚ）－ノニル（オクタデカ－９－エン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.41-5.29 (2H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 3.24-3.11 (4H, m), 2.68 (2H, t, J=6.0Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0Hz), 2.38 (2H, t, J=6.0Hz), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.08-1.93 (4H, m), 1.56-1.43 (4H, m), 1.38-1.18 (34H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):567.
［実施例１６］
（１）
Figure 2022062130000123
 実施例１５（１）において、（Ｚ）－１－ブロモオクタデカ－９－エンを用いた代わりに（６Ｚ，９Ｚ）－１８－ブロモオクタデカ－６、９－ジエンを用いること以外は実施例１５（１）と同様の方法で、（９Ｚ，１２Ｚ）－Ｎ－ノニルオクタデカ－９，１２－ジエン－１－アミンを得た。
MSm/z(M+H):392.
（２）
Figure 2022062130000124
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりに（９Ｚ，１２Ｚ）－Ｎ－ノニルオクタデカ－９，１２－ジエン－１－アミンを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル ノニル（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.29 (4H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 3.25-3.11 (4H, m), 2.77 (2H, t, J=6.0Hz), 2.68 (2H, t, J=6.0Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0Hz), 2.38 (2H, t, J=6.0Hz), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.10-1.99 (4H, m), 1.56-1.43 (4H, m), 1.41-1.19 (28H, m), 0.92-0.85 (6H, m).
MSm/z(M+H):565.
［実施例１７］
Figure 2022062130000125
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりにジオクチルアミンを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル ジオクチルカルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.17 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.24-3.12 (4H, m), 2.68 (2H, t, J=6.0Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0Hz), 2.39 (2H, t, J=6.0Hz), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.55-1.43 (4H, m), 1.34-1.19 (20H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):414.
［実施例１８］
Figure 2022062130000126
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりにジノニルアミンを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル ジノニルカルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.17 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.24-3.12 (4H, m), 2.68 (2H, t, J=6.0Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0Hz), 2.39 (2H, t, J=6.0Hz), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.55-1.43 (4H, m), 1.34-1.19 (24H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):442.
［実施例１９］
Figure 2022062130000127
 実施例１（３）において、（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミンを用いた代わりにジデシルアミンを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル ジデシルカルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.17 (2H, t, J=6.0 Hz), 3.23-3.12 (4H, m), 2.67 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.39 (2H, t, J=6.0 Hz), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 1.55-1.38 (4H, m), 1.35-1.18 (28H, m), 0.88 (6H, t, J=6.0 Hz).
MSm/z(M+H):470.
［実施例２０］
（１）
Figure 2022062130000128
 ＷＯ２０１０／０５４４０１Ａ１に記載の方法に従って合成した（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－オール(5.0g)、トリエチルアミン(4.0mL)およびテトラヒドロフラン(25mL)の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル(3.8g)を加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル（４－ニトロフェニル）カルボネート(6.25g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.31-8.24 (2H, m), 7.42-7.35 (2H, m), 5.44-5.27 (8H, m), 4.87-4.76 (1H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.11-1.99 (8H, m), 1.74-1.57 (4H, m), 1.44-1.21 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
（２）
Figure 2022062130000129
 （６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル（４－ニトロフェニル）カルボネート(0.89g)、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オール(0.30mL)、トリエチルアミン(0.27mL)およびテトラヒドロフラン(5mL)の混合物に、４－ジメチルアミノピリジン(0.23g)を加え、60℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネート(0.36g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.27 (8H, m), 4.73-4.62 (1H, m), 4.22 (2H, t, J=6.0Hz), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.71 (2H, t, J=6.0Hz), 2.58-2.50 (2H, m), 2.43-2.35 (2H, m), 2.32 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.11-1.97 (8H, m), 1.63-1.48 (4H, m), 1.42-1.19(36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):702.
［実施例２１］
Figure 2022062130000130
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに実施例５（１）で合成した２－（メチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（メチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.46-5.25 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.21 (2H, t, J=6.0Hz), 3.71 (4H, t, J=6.0Hz), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.71 (2H, t, J=6.0Hz), 2.62-2.54 (2H, m), 2.51-2.43 (6H, m), 2.32 (3H, s), 2.13-1.98 (8H, m), 1.65-1.46 (4H, m), 1.43-1.20 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):744.
［実施例２２］
Figure 2022062130000131
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに実施例６（１）で合成した２－（エチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（エチル（２－モルホリノエチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.26 (8H, m), 4.74-4.60 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 3.71 (4H, t, J=6.0Hz), 2.84-2.72 (6H, m), 2.70-2.54 (4H, m), 2.52-2.39 (6H, m), 2.12-1.94 (8H, m), 1.66-1.47 (4H, m), 1.44-1.18 (36H, m), 1.03 (3H, t, J=6.0Hz), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):758.
［実施例２３］
Figure 2022062130000132
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに実施例７（１）で合成した２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.44-5.27 (8H, m), 4.72-4.61 (1H, m), 4.21 (2H, t, J=6.0Hz), 2.77 (4H, t, J=6.0), 2.70 (2H, t, J=6.0Hz), 2.59-2.49 (8H, m), 2.31 (3H, s), 2.14-1.94 (8H, m), 1.64-1.47 (4H, m), 1.43-1.19 (36H, m), 1.02 (6H, t, J=6.0Hz), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):730.
［実施例２４］
（１）
Figure 2022062130000133
 実施例５（１）において、４－（２－クロロエチル）モルホリン塩酸塩を用いた代わりに２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタン－１－アミン塩酸塩を、２－（メチルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（エチルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例５（１）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):161.
（２）
Figure 2022062130000134
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.26 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.18 (2H, t, J=6.0Hz), 2.83-2.71 (6H, m), 2.67-2.55 (4H, m), 2.42-2.33 (2H, m), 2.24 (6H, s), 2.12-1.98 (8H, m), 1.64-1.50 (4H, m), 1.45-1.19 (36H, m), 1.03 (3H, t, J=6.0Hz), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):716.
［実施例２５］
（１）
Figure 2022062130000135
 実施例５（１）において、４－（２－クロロエチル）モルホリン塩酸塩を用いた代わりに２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタン－１－アミン塩酸塩を、２－（メチルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（イソプロピルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例５（１）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):175.
（２）
Figure 2022062130000136
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.46-5.26 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.10 (2H, t, J=6.0Hz), 2.98-2.85 (1H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.69 (2H, t, J=6.0Hz), 2.60-2.52 (2H, m), 2.37-2.29 (2H, m), 2.24 (6H, s), 2.10-1.99 (8H, m), 1.58-1.49 (4H, m), 1.45-1.20 (36H, m), 0.99 (6H, d, J=6.0Hz), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):730.
［実施例２６］
（１）
Figure 2022062130000137
 実施例５（１）において、４－（２－クロロエチル）モルホリン塩酸塩を用いた代わりにｔｅｒｔ－ブチル（２－ブロモエチル）カルバメートを用いること以外は実施例５（１）と同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチル（２－（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）カルバメートを得た。
MSm/z(M+H):219.
（２）
Figure 2022062130000138
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりにｔｅｒｔ－ブチル（２－（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）カルバメートを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、ｔｅｒｔ－ブチル（２－（（２－（（（（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトピアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）オキシ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.26 (8H, m), 5.04 (1H, bs), 4.76-4.62 (1H, m), 4.20 (2H, t, J=6.0Hz), 3.25-3.12 (2H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.68 (2H, t, J=6.0Hz), 2.52 (2H, t, J=6.0Hz), 2.28 (3H, s), 2.12-1.96 (8H, m), 1.62-1.50 (4H, m), 1.45 (9H, s), 1.62-1.50 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):774.
（３）
Figure 2022062130000139
 実施例９（２）において、２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）（２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ）エチル）アミノ）エチル）ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを用いた代わりに実施例２６（２）で合成したｔｅｒｔ－ブチル（２－（（２－（（（（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトピアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）オキシ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）カルバメートを用いること以外は実施例９（２）と同様の方法で、２－（（２－アミノエチル）（メチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.26 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.22 (2H, t, J=6.0Hz), 2.82-2.72 (6H, m), 2.68 (2H, t, J=6.0Hz), 2.47 (2H, t, J=6.0Hz), 2.29 (3H, s), 2.11-1.98 (8H, m), 1.62-1.44 (4H, m), 1.42-1.19 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):674.
［実施例２７］
（１）
Figure 2022062130000140
 Ｎ，Ｎ’－ジメチルエタン－１，２－ジアミン（５．０ｇ）および炭酸カリウム（１７．２ｇ）のエタノール（５０ｍＬ）懸濁液に、２－ブロモエタン－１－オール（１４．２ｇ）を加え、６０℃で５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物を濾去した後、溶媒を減圧留去し、２，２’－（エタン－１，２－ジイルビス（メチルアザネジル））ビス（エタン－１－オール）（１０．２ｇ）を得た。
MSm/z(M+H):177.
（２）
Figure 2022062130000141
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２，２’－（エタン－１，２－ジイルビス（メチルアザネジル））ビス（エタン－１－オール）を用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル（２－（（２－（（２－ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.27 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.23 (2H, t, J=6.0Hz), 3.56 (2H, t, J=6.0Hz), 2.82-2.67 (6H, m), 2.58-2.52 (6H, m), 2.31 (6H, s), 2.11-1.99 (8H, m), 1.63-1.46 (4H, m), 1.42-1.20 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):732.
［実施例２８］
（１）
Figure 2022062130000142
 実施例５（１）において、２－（メチルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２，２’－アザネジルビス（エタン－１－オール）を、４－（２－クロロエチル）モルホリン塩酸塩を用いた代わりに２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジメチルエタン－１－アミン塩酸塩を用いること以外は実施例５（１）と同様の方法で、２，２’－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）アザネジル）ビス（エタン－１－オール）を得た。
MSm/z(M+H):177.
（２）
Figure 2022062130000143
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２，２’－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）アザネジル）ビス（エタン－１－オール）を用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（２－ヒドロキシエチル）アミノ）エチル）（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.45-5.25 (8H, m), 4.73-4.62 (1H, m), 4.21 (2H, t, J=6.0Hz), 3.53 (2H, t, J=6.0Hz), 2.89 (2H, t, J=6.0Hz), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.73-2.64 (4H, m), 2.37 (2H, t, J=6.0Hz), 2.23 (6H, s), 2.10-1.98 (8H, m), 1.65-1.46 (4H, m), 1.43-1.18 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H):732.
［実施例２９］
（１）
Figure 2022062130000144
 ＷＯ２０１５／００５２５３Ａ１に記載の方法に従って合成した（（１９Ｚ，２２Ｚ）－オクタコサ－１９，２２－ジエン－１１－オール（１．０ｇ）、トリエチルアミン（１．０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル（１．０ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、４－ニトロフェニル（（１９Ｚ，２２Ｚ）－オクタコサ－１９，２２－ジエン－１１－イル）カルボネート（２．０ｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.28 (2H, d, J=9.0Hz), 7.38 (2H, d, J=9.0Hz), 5.43-5.28 (4H, m), 4.87-4.77 (1H, m), 2.77 (2H, t, J=6.0Hz), 2.10-1.99 (4H, m), 1.76-1.60 (4H, m), 1.43-1.20 (32H, m), 0.92-0.83 (6H, m).
（２）
Figure 2022062130000145
 実施例２０（２）において、（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル（４－ニトロフェニル）カルボネートを用いた代わりに４－ニトロフェニル（（１９Ｚ，２２Ｚ）－オクタコサ－１９，２２－ジエン－１１－イル）カルボネートを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル（（１９Ｚ，２２Ｚ）－オクタコサ－１９，２２－ジエン－１１－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.26 (4H, m), 4.73-4.62 (1H, m), 4.22 (2H, t, J=6.0Hz), 2.77 (2H, t, J=6.0Hz), 2.71 (2H, t, J=6.0Hz), 2.54 (2H, t, J=6.0Hz), 2.39 (2H, t, J=6.0Hz), 2.31 (3H, s), 2.24 (6H, s), 2.11-1.97 (4H, m), 1.65-1.45 (4H, m), 1.42-1.19 (32H, m), 0.93-0.84 (6H, m).
MSm/z(M+H):580.
［参考例１］
以下の化合物を準備した。
Figure 2022062130000146
 ＷＯ２０１０／０５４４０１に記載の方法に従って、（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル－４－（ジメチルアミノ）ブタノエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.27 (8H, m), 4.91-4.81 (1H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.35-2.24 (4H, m), 2.22 (6H, s), 2.09-1.98 (8H, m), 1.84-1.73 (2H, m), 1.56-1.43 (4H, m), 1.40-1.21 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
［参考例２］
Figure 2022062130000147
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに、ＷＯ２０１４／００７３９８Ａ１に記載の方法に従って合成した（１－メチルピペリジン－３－イル）メチル（４－ニトロフェニル）カルボネート塩酸塩を用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、（１－メチルピペリジン－３－イル）メチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.29 (8H, m), 3.98 (1H, dd, J=7.8Hz, 3.9Hz), 3.86 (1H, dd, J=7.8Hz, 5.7Hz), 3.24-3.10 (4H, m), 2.90-2.83 (1H, m), 2.82-2.70 (5H, m), 2.26 (3H, s), 2.09-1.80 (10H, m), 1.75-1.44 (7H, m), 1.41-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
［比較例３］
Figure 2022062130000148
 実施例１（３）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに、２－（ジメチルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例１（３）と同様の方法で、２－（ジメチルアミノ）エチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.27 (8H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 3.25-3.12 (4H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.56 (2H, t, J=6.0Hz), 2.28 (6H, s), 2.11-1.99 (8H, m), 1.57-1.43 (4H, m), 1.42-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
［比較例４］
Figure 2022062130000149
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ジメチルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（ジメチルアミノ）エチル （（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.27 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.21 (2H, t, J=6.0Hz), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.59 (2H, t, J=6.0Hz), 2.28 (6H, s), 2.10-1.99 (8H, m), 1.66-1.47 (4H, m), 1.43-1.21 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
［比較例５］
Figure 2022062130000150
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、２－（４－メチルピペラジン－１－イル）エチル ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）カルバメートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.28 (8H, m), 4.19 (2H, t, J=6.0Hz), 3.24-3.09 (4H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.64 (2H, t, J=6.0Hz), 2.63-2.33 (8H, m), 2.28 (3H, s), 2.09-2.00 (8H, m), 1.57-1.43 (4H, m), 1.41-1.19 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
［比較例６］
（１）
Figure 2022062130000151
 実施例１（２）で合成した（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミン（４００ｍｇ）、ピリジン（０．０９ｍＬ）およびジクロロメタン（２ｍＬ）の混合物に、クロロアセチルクロリド（０．０９ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水、酢酸エチルおよびヘキサンを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）アセトアミド（５５３ｍｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.29 (8H, m), 4.05 (2H, s), 3.32-3.23 (4H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.09-2.01 (8H, m), 1.64-1.48 (4H, m), 1.41-1.23 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
（２）
Figure 2022062130000152
 ２－クロロ－Ｎ，Ｎ－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）アセタミド（５５３ｍｇ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエタン－１，２－ジアミン（１１９ｍｇ）、アセトニトリル（２ｍＬ）およびテトラヒドフラン（１ｍＬ）の混合物に、炭酸カリウム（１６０ｍｇ）を加え、室温で２０分間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール－酢酸エチル）で精製した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル）で精製し、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）アセトアミド（２５１ｍｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.28 (8H, m), 3.35-3.22 (4H, m), 3.23 (2H, s), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.59 (2H, t, J=6.0Hz), 2.41 (2H, t, J=6.0Hz), 2.33 (3H, s), 2.23 (6H, s), 2.09-2.00 (8H, m), 1.58-1.46 (4H, m), 1.41-1.22 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
［比較例７］
（１）
Figure 2022062130000153
 実施例１（２）で合成した（９Ｚ，１２Ｚ９－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９、１２－ジエン－１－イル）アミン（５００ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２７ｍＬ）およびジクロロメタン（２．５ｍＬ）の混合物に、アクリル酸クロリド（０．１６ｍＬ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、Ｎ，Ｎ－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）アクリルアミド（５８０ｍｇ）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:6.55 (1H, dd, J=16.8Hz, 10.5Hz), 6.33 (dd, J=16.8Hz, 2.4Hz), 5.65 (1H, dd, J=10.5Hz, 2.4Hz), 5.45-5.27 (8H, m), 3.40-3.23 (4H, m), 2.77 (4H, J=6.0Hz), 2.10-1.99 (8H, m), 1.64-1.48 (4H, m), 1.41-1.23 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
（２）
Figure 2022062130000154
 Ｎ，Ｎ－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）アクリルアミド(580mg)、テトラヒドロフラン(1.0mL)およびエタノール(0.5mL)の混合物に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルエタン－１，２－ジアミン(108mg)を加え、65℃で7時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール－クロロホルム)で精製した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、３－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジ（（９Ｚ，１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン－１－イル）プロパンアミド(302mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.29 (8H, m), 3.31-3.17 (4H, m), 2.80-2.72 (6H, m), 2.53-2.46 (4H, m), 2.43-2.38 (2H, m), 2.27 (3H, s), 2.23 (6H, s), 2.09-2.01 (8H, m), 1.59-1.44 (4H, m), 1.40-1.21 (32H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
［実施例３０］
（１）
Figure 2022062130000155
 ２－（エチルアミノ）エタン－１－オール(4.0g)、２－ブロモ－Ｎ、Ｎ－ジエチルエタン－１－アミン臭化水素酸塩(17.6g)およびエタノール(80mL)の混合物に、炭酸カリウム(18.6g)を加え、加熱還流下で7時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不要物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、淡黄色油状物の２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オール(6.5g)を得た。
MSm/z(M+H):189.
（２）
Figure 2022062130000156
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.26 (8H, m), 4.72-4.60 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 2.83-2.69 (6H, m), 2.65-2.46 (10H, m), 2.13-1.96 (8H, m), 1.65-1.47 (4H, m), 1.43-1.20 (36H, m), 1.09-0.98 (9H, m), 0.89 (6H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):744.
［実施例３１］
（１）
Figure 2022062130000157
 ２－（プロピルアミノ）エタン－１－オール(2.0g)、２－クロロ－Ｎ、Ｎ－ジメチルエタン－１－アミン塩酸塩(4.2g)およびエタノール(40mL)の混合物に、炭酸カリウム(8.0g)を加え、加熱還流下で9時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不要物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、黄色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エタン－１－オール(0.87g)を得た。
MSm/z(M+H):175.
（２）
Figure 2022062130000158
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.45-5.26 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 2.85-2.70 (6H, m), 2.66-2.56 (2H, m), 2.51-2.41 (2H, m), 2.41-2.32 (2H, m), 2.24 (6H, s), 2.12-1.95 (8H, m), 1.66-1.18(42H, m), 0.96-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):730.
［実施例３２］
（１）
Figure 2022062130000159
 実施例３１（１）において、２－（プロピルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（シクロヘキシルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例３１（１）と同様の方法で、黄色油状物の２－（シクロヘキシル（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):215.
（２）
Figure 2022062130000160
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（シクロヘキシル（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（シクロヘキシル（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.25 (8H, m), 4.74-4.59 (1H, m), 4.08 (2H, t, J=6.6Hz), 2.85-2.70 (6H, m), 2.68-2.57 (2H, m), 2.48-2.37 (1H, m), 2.37-2.29(2H, m), 2.24 (6H, s), 2.13-1.94 (8H, m), 1.85-1.69 (4H, m), 1.66-1.49 (4H, m), 1.46-1.09 (42H, m), 0.89 (6H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):770.
［実施例３３］
Figure 2022062130000161
 実施例２９（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２９（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エチル（（１９Ｚ、２２Ｚ）－オクタコサ－１９，２２－ジエン－１１－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.27 (4H, m), 4.73-4.62 (1H, m), 4.18 (2H, t, J=4.8Hz), 2.83-2.71 (4H, m), 2.67-2.55 (4H, m), 2.42-2.34 (2H, m), 2.24 (6H, s), 2.12-1.97 (4H, m), 1.67-1.47 (4H, m), 1.43-1.19 (32H, m), 1.03 (3H, t, J=5.4Hz), 0.95-0.82 (6H, m).
MSm/z(M+H):594.
［実施例３４］
Figure 2022062130000162
 プロパン－１，２，３－トリオール(2.0g)、オレイン酸(12.3g)、４－ジメチルアミノピリジン(5.3g)およびテトラヒドロフラン(100mL)の混合物に、Ｎ，Ｎ‘－ジシクロヘキシルカルボジイミド(9.0g)を加え、室温で12時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物の２－ヒドロキシプロパン－１，３－ジイルジオレエート(2.5g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.41-5.28 (4H, m), 4.22-4.04 (5H, m), 2.35 (4H, t, J=7.2Hz), 2.05-1.97 (8H, m), 1.68-1.56 (4H, m), 1.40-1.23 (40H, m), 0.88 (6H, t, J=7.5Hz).
２－ヒドロキシプロパン－１，３－ジイルジオレエート(500mg)、トリエチルアミン(0.34mL)およびテトラヒドロフラン(5mL)の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル(246mg)を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物に２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オール(0.26g)、トリエチルアミン(0.23mL)および４－ジメチルアミノピリジン(0.20g)を加え、70℃で5時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール－酢酸エチル)およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、無色油状物の２－（（（２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）プロパン－１，３－ジイルジオレエート(74mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.42-5.27 (4H, m), 5.13-5.04 (1H, m), 4.38-4.27 (2H, m), 4.25-4.10 (4H, m), 2.83-2.73 (2H, m), 2.67-2.54 (4H, m), 2.43-2.29 (6H, m), 2.24 (6H, s), 2.08-1.93 (8H, m), 1.68-1.46 (4H, m), 1.40-1.18 (40H, m), 1.03 (3H, t, J=5.1Hz), 0.88 (6H, t, J=5.4Hz).
MSm/z(M+H): 808.
［実施例３５］
Figure 2022062130000163
 実施例３４において、オレイン酸を用いた代わりに（９Ｚ、１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン酸を用いること以外は実施例３４と同様の方法で、無色油状物の２－（（（２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）プロパン－１，３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ、１２Ｚ、１２’Ｚ）－ビス（オクタデカ－９，１２－ジエノアート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.28 (8H, m), 5.13-5.03 (1H, m), 4.38-4.29 (2H, m), 4.25-4.13 (4H, m), 2.83-2.72 (6H, m), 2.66-2.55 (4H, m), 2.42-2.28 (6H, m), 2.24 (6H, s), 2.13-1.95 (8H, m), 1.68-1.50 (4H, m), 1.42-1.23 (28H, m), 1.03 (3H, t, J=5.4Hz), 0.89 (6H, t, J=5.4Hz).
MSm/z(M+H):804.
［実施例３６］
（１）
Figure 2022062130000164
 ベンズアルデヒド(30.0g)、６－ブロモヘキサン－１－オール(56.1g)、トリエチルシラン(67.5mL)、トルエン(300mL)の混合物に、氷冷下で三ふっ化ほう素ジエチルエーテル錯体(46.2mL)を加え、同温度で40分撹拌した。反応混合物に水を加え、有機層を分取し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物の（（（６－ブロモヘキシル）オキシ）メチル）ベンゼン(73.5g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.38-7.23 (5H, m), 4.50 (2H, s), 3.47 (2H, t, J=6.6Hz), 3.40 (2H, t, J=6.6Hz), 1.92-1.81 (2H, m), 1.68-1.58 (2H, m), 1.52-1.35 (4H, m).
（（（６－ブロモヘキシル）オキシ）メチル）ベンゼン(66.7g)およびテトラヒドロフラン(200mL)の混合物を、マグネシウム(7.5g)およびテトラヒドロフラン(40mL)の混合物に滴下し、室温で1時間撹拌した。反応混合物に氷冷下でギ酸エチル(8.3g)およびテトラヒドロフラン(100mL)の混合物を加え、同温度で1時間撹拌した。反応混合物を氷冷下で10%硫酸水溶液(330mL)に注ぎ込んだ後、ヘキサン(300mL)を加え、有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物に、テトラヒドロフラン(200mL)、エタノール(100mL)および10mol/L水酸化カリウム水溶液を加え、40℃で1時間撹拌した。反応混合物にヘキサン(200mL)および水(100mL)を加え、有機層を分取した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の１，１３－ビス（ベンジルオキシ）トリデカン－７－オール(25.3g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.36-7.24 (10H, m), 4.50 (4H, s), 3.61-3.54 (1H, m), 3.46 (4H, t, J=6.6Hz), 1.68-1.56 (4H, m), 1.48-1.26 (16H, m).
１，１３－ビス（ベンジルオキシ）トリデカン－７－オール(24.0g)、10%水酸化パラジウム－炭素(10.0g)およびメタノール(240mL)の混合物を、水素雰囲気下、50℃で3時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル(40mL)を加え、固形物を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、減圧下で乾燥させ、白色固体のトリデカン－１，７，１３－トリオール(11.7g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.70-3.55 (5H, m), 1.64-1.24 (20H, m).
（２）
Figure 2022062130000165
 トリデカン－１，７，１３－トリオール(5.0g)、オレイン酸(13.4g)、トリエチルアミン(18.2mL)、４－ジメチルアミノピリジン(0.26g)およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド(25mL)の混合物に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(10.3g)を加え、室温で15時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物の７－ヒドロキシトリデカン－１，３－ジイルジオレエート(3.6g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.41-5.28 (4H, m), 4.06 (4H, t, J= 6.6Hz), 3.63-3.53 (1H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 2.06-1.96 (8H, m), 1.68-1.20 (64H, m), 0.88 (6H, t, J=7.2Hz).
７－ヒドロキシトリデカン－１，３－ジイルジオレエート(400mg)、トリエチルアミン(0.22mL)およびテトラヒドロフラン(4mL)の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル(161mg)を加え、室温で5時間撹拌した。反応混合物に２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オール(0.26g)、トリエチルアミン(0.22mL)および４－ジメチルアミノピリジン(0.19g)を加え、70℃で4時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール－酢酸エチル)およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート(138mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.41-5.26(4H, m), 4.72-4.63 (1H, m), 4.18 (2H, t, J=6.4Hz), 4.04 (4H, t, J=6.8Hz), 2.77 (2H, t, J=6.8Hz), 2.66-2.56 (4H, m), 2.43-2.34 (2H, m), 2.34-2.25 (4H, m), 2.24 (6H, s), 2.09-1.94 (8H, m), 1.70-1.47 (12H, m), 1.44-1.19 (52H, m), 1.03 (3H, t, J=7.2), 0.88 (6H, t, J=6.8Hz).
MSm/z(M+H):948.
［実施例３７］
（１）
Figure 2022062130000166
 ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オール(250mg)、ヘキサナール(0.35mL)、酢酸(0.16mL)およびテトラヒドロフラン(2.5mL)の混合物に、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム(1.8g)を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に氷冷下でメタノール加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、無色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エタン－１－オール(400mg)を得た。
MSm/z(M+H):217.
（２）
Figure 2022062130000167
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.27 (8H, m), 4.72-4.62 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.4Hz), 2.84-2.71 (6H, m), 2.65-2.57 (2H, m), 2.53-2.54 (2H, m), 2.41-2.32 (2H, m), 2.23 (6H, s), 2.12-1.97 (8H, m), 1.68-1.49 (4H, m), 1.48-1.20 (44H, m), 0.97-0.83 (9H, m).
MSm/z(M+H):772.
［実施例３８］
（１）
Figure 2022062130000168
 実施例３１（１）において、２－（プロピルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ブチルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例３１（１）と同様の方法で、黄色油状物の２－（ブチル（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):189.
（２）
Figure 2022062130000169
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ブチル（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（ブチル（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.26 (8H, m), 4.72-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.4Hz), 2.84-2.71 (6H, m), 2.67-2.57 (2H, m), 2.54-2.44 (2H,m), 2.42-2.33 (2H, m), 2.23 (6H, s), 2.12-1.96 (8H, m), 1.67-1.48 (4H, m), 1.48-1.19 (40H, m), 0.97-0.84 (9H, m).
MSm/z(M+H):744.
［実施例３９］
（１）
Figure 2022062130000170
 実施例３０（１）において、２－（エチルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ブチルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例３０（１）と同様の方法で、淡黄色油状物の２－（ブチル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):217.
（２）
Figure 2022062130000171
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ブチル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（ブチル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.28 (8H, m), 4.71-4.62 (1H, m), 4.16 (2H, t, J=6.4Hz), 2.83-2.70 (6H, m), 2.65-2.43 (10H, m), 2.11-1.96 (8H, m), 1.65-1.49 (4H, m), 1.46-1.19 (40H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.96-0.83 (9H, m).
MSm/z(M+H):772.
［実施例４０］
（１）
Figure 2022062130000172
 実施例３１（１）において、２－（プロピルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ペンチルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例３１（１）と同様の方法で、褐色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ペンチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):203.
（２）
Figure 2022062130000173
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ペンチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ペンチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.43-5.26 (8H, m), 4.72-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 2.83-2.70 (6H, m), 2.65-2.57 (2H, m), 2.53-2.43 (2H, m), 2.41-2.32 (2H, m), 2.23 (6H, s), 2.11-1.97 (8H, m), 1.65-1.49 (4H, m), 1.48-1.19 (42H, m), 0.95-0.83 (9H, m).
MSm/z(M+H):758.
［実施例４１］
（１）
Figure 2022062130000174
 トリデカン－１，７，１３－トリオール(5.0g)、オレイン酸(13.4g)、トリエチルアミン(18.2mL)、４－ジメチルアミノピリジン(0.26g)およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド(25mL)の混合物に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(10.3g)を加え、室温で15時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物の７－ヒドロキシトリデカン－１，３－ジイルジオレエート(3.6g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.41-5.28 (4H, m), 4.06 (4H, t, J= 6.6Hz), 3.63-3.53 (1H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 2.06-1.96 (8H, m), 1.68-1.20 (64H, m), 0.88 (6H, t, J=7.2Hz).
７－ヒドロキシトリデカン－１，３－ジイルジオレエート(3.6g)、トリエチルアミン(2.0mL)およびテトラヒドロフラン(36mL)の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル(1.4g)を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、淡黄色油状物の７－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート(4.1g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.28 (2H, dd, J=7.2H, 2.1Hz), 7.39 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.1Hz), 5.40-5.28 (4H, m), 4.86-4.76 (1H, m), 4.06 (4H, t, J=6.6Hz), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 2.05-1.96 (8H, m), 1.74-1.56 (12H, m), 1.42-1.21 (52H, m), 0.88 (6H, t, J=7.2Hz).
（２）
Figure 2022062130000175
 ７－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート(2.0g)、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オール(1.2g)、トリエチルアミン(0.91mL)およびテトラヒドロフラン(20mL)の混合物に、４－ジメチルアミノピリジン(0.79g)を加え、加熱還流下で8時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール－酢酸エチル)およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート(1.7g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.39-5.27 (4H, m), 4.71-4.62 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.4Hz), 4.04 (4H, t, J=6.8Hz), 2.76 (2H, t, J=6.0Hz), 2.66-2.46 (10H, m), 2.29 (4H, t, J=7.6Hz), 2.08-1.94 (8H, m), 1.69-1.48 (12H, m), 1.41-1.19 (52H, m), 1.07-0.97 (9H, m), 0.88 (6H, t, J=7.2Hz).
MSm/z(M+H):976.
［実施例４２］
（１）
Figure 2022062130000176
 ２－（イソプロピルアミノ）エタン－１－オール(2.0g)、２－ブロモ－Ｎ、Ｎ－ジエチルエタン－１－アミン臭化水素酸塩(7.6g)およびエタノール(20mL)の混合物に、炭酸カリウム(8.0g)を加え、加熱還流下で7時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不要物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、淡黄色油状物の２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オール(3.5g)を得た。
MSm/z(M+H):203.
（２）
Figure 2022062130000177
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.27 (8H, m), 4.72-4.61 (1H, m), 4.10 (2H, t, J=6.8Hz), 2.96-2.85 (1H, m), 2.83-2.74 (4H, m), 2.68 (2H, t, J=6.8Hz), 2.60-2.41 (8H, m), 2.12-1.96 (8H, m), 1.65-1.48 (4H, m), 1.45-1.19 (36H, m), 1.10-0.95 (12H, m), 0.89 (6H, t, J=6.8Hz).
MSm/z(M+H):758.
［実施例４３］
Figure 2022062130000178
 実施例４１（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例４１（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.42-5.26 (4H, m), 4.73-4.60 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=5.7Hz), 4.04 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.67-2.56 (2H, m), 2.55-2.44 (2H, m), 2.42-2.34 (2H, m), 2.29 (4H, t, J=7.5Hz), 2.23 (6H, s), 2.10-1.93 (8H, m), 1.69-1.49 (12H, m), 1.48-1.19 (60H, m), 0.95-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):1004.
［実施例４４］
（１）
Figure 2022062130000179
 実施例３０（１）において、２－（エチルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（プロピルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例３０（１）と同様の方法で、淡黄色油状物の２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):203.
（２）
Figure 2022062130000180
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.46-5.24 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.16 (2H, t, J=6.6Hz), 2.83-2.70 (6H, m), 2.65-2.41 (10H, m), 2.11-1.96 (8H, m), 1.64-1.51 (4H, m), 1.49-1.21 (38H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.95-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):758.
［実施例４５］
Figure 2022062130000181
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりに（９Ｚ、１２Ｚ）－オクタデカ－９，１２－ジエン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ、１２Ｚ、１２’Ｚ）－ビス（オクタデカ－９，１２－ジエノアート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.46-5.24 (8H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.04 (4H, t, J=6.6Hz), 2.83-2.71 (6H, m), 2.66-2.47 (10H, m), 2.29 (4H, t, J=8.1Hz), 2.13-1.96 (8H, m), 1.69-1.50 (12H, m), 1.44-1.21 (40H, m), 1.08-0.97 (9H, m), 0.89 (6H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):972.
［実施例４６］
Figure 2022062130000182
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりに（Ｚ）－ヘキサデカ－９－エン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ）－ビス（ヘキサデカ－９－エノアート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.40-5.27 (4H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.04 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.66-2.45 (10H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 2.09-1.93(8H, m), 1.70-1.48 (12H, m), 1.43-1.20 (44H, m), 1.11-0.97 (9H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):920.
［実施例４７］
Figure 2022062130000183
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりに（Ｚ）－テトラデック－９－エン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２ － （（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ）－ビス（テトラデカ－９－エノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.24 (4H, m), 4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 4.04 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.67-2.46 (10H, m), 2.29 (4H, t, J=7.8Hz), 2.11-1.92 (8H, m), 1.71-1.47 (12H, m), 1.45-1.21 (36H, m), 1.09-0.96 (9H, m), 0.95-0.83 (6H, m).
MSm/z(M+H):864.
［実施例４８］
Figure 2022062130000184
 実施例４１（１）および（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.41-5.27 (4H, m), 4.72-4.61 (1H, m), 4.17-3.99 (6H, m), 2.95-2.86 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.4Hz), 2.60-2.42 (8H, m), 2.28 (4H, t, J=8.0Hz), 2.08-1.93 (8H, m), 1.69-1.48 (12H, m), 1.43-1.20 (52H, m), 1.09-0.95 (12H, m), 0.88 (6H, t, J=6.8Hz).
MSm/z(M+H):990.
［実施例４９］
（１）
Figure 2022062130000185
 実施例３０（１）において、２－ブロモ－Ｎ、Ｎ－ジエチルエタン－１－アミン臭化水素酸塩を用いた代わりにＮ－（２－ブロモエチル）－Ｎ－プロピルプロパン－１－アミン臭化水素酸塩を用いること以外は実施例３０（１）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジプロピルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):217.
（２）
Figure 2022062130000186
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジプロピルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジプロピルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.26 (8H, m), 4.74-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 2.84-2.70 (6H, m), 2.65-2.46 (6H, m), 2.43-2.31 (4H, m), 2.13-1.97 (8H, m), 1.66-1.52 (4H, m), 1.50-1.21 (40H, m), 1.03 (3H, t, J=6.6Hz), 0.95-0.80 (12H, m).
MSm/z(M+H):772.
［実施例５０］
（１）
Figure 2022062130000187
 １０－エトキシ－１０－オキソデカン酸(22.0g)、塩化チオニル(22.0mL)およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド(0.1mL)の混合物を、加熱還流下で1時間30分撹拌した。溶媒を減圧留去し、淡黄色油状物のエチル１０－クロロ－１０－オキソデカノエートを粗生成物として得た。
塩化亜鉛（II）(13.0g)のテトラヒドロフラン(284mL)懸濁液に、-78℃で1.0mol/Lドデシルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液(190mL)を滴下し、0℃まで昇温した後、同温度で30分撹拌した。反応混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(０)(2.8g)およびエチル１０－クロロ－１０－オキソデカノエートを加え、0℃で1時間撹拌した。反応混合物に1.0mol/L塩酸水溶液(50mL)および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、褐色油状物のエチル１０－オキソドコサン酸(13.2g)を得た。
エチル１０－オキソドコサン酸(22.0g)および２－ブチルオクタン－１－オール(31.9g)の混合物に、オルトチタン酸テトライソプロピル(1.7g)を加え、110℃で17時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、淡黄色固体の２－ブチルオクチル１０－オキソドコサン酸(11.7g)を得た。
２－ブチルオクチル１０－オキソドコサン酸(11.7g)、メタノール(47mL)およびテトラヒドロフラン(47mL)の混合物に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム(4.2g)を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物を氷および水の混合物に注ぎ込んだ後、1.0mol/L塩酸水溶液(22mL)を加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、白色固体の２－ブチルオクチル１０－ヒドロキシドコサノエート(7.8g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.96-3.98 (2H, d), 3.58 (1H, s), 2.27-2.31 (2H, t), 1.60-1.63 (2H, t), 1.38-1.43 (6H, d), 1.26-1.29 (46H, m), 0.86-0.89 (9H, m).
（２）
Figure 2022062130000188
 ２－ブチルオクチル１０－ヒドロキシドコサノエート(500mg)、トリエチルアミン(0.43mL)およびテトラヒドロフラン(5mL)の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル(408mg)を加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ドコサノエート(750mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.28 (2H, dd, J=7.2H, 2,1Hz), 7.39 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.1Hz), 4.86-4.77 (1H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 1.74-1.55 (7H, m), 1.40-1.21 (46H, m), 0.92-0.85 (9H, m).
（３）
Figure 2022062130000189
 実施例４１（２）において、７－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエートを用いた代わりに２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ドコサノエートを用いること以外は実施例４１（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル１２－ドデシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.67-2.46 (10H, m), 2.29 (2H, t, J=7.8Hz), 1.67-1.48 (7H, m), 1.39-1.18 (46H, m), 1.10-0.98 (9H, m), 0.96-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):740.
［実施例５１］
（１）
Figure 2022062130000190
 実施例３０（１）において、２－（エチルアミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ベンジルアミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例３０（１）と同様の方法で、淡黄色油状物の２－（ベンジル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):251.
（２）
Figure 2022062130000191
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ベンジル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（ベンジル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ） － ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.36-7.19 (5H, m), 5.46-5.27 (8H, m), 4.72-4.61 (1H, m), 4.18 (2H, t, J=6.0Hz), 3.68 (2H, s), 2.84-2.73 (6H, m), 2.69-2.42 (8H, m), 2.13-1.97 (8H, m), 1.65-1.49 (4H, m), 1.42-1.19 (36H, m), 0.98 (6H, t, J=7.2Hz), 0.89 (6H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):806.
［実施例５２］
（１）
Figure 2022062130000192
 実施例３７（１）において、ヘキサナールを用いた代わりにオクタナールを用いること以外は実施例３７（１）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－ジメチルアミノ）エチル）（オクチル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):245.
（２）
Figure 2022062130000193
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－ジメチルアミノ）エチル）（オクチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（オクチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.24 (8H, m), 4.73-4.62 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 2.84-2.71 (6H, m), 2.67-2.56 (2H, m), 2.53-2.43 (2H, m), 2.43-2.31 (2H, m), 2.23 (6H, s), 2.12-1.96 (8H, m), 1.66-1.51 (4H, m), 1.47-1.19 (48H, m), 0.96-0.80 (9H, m).
MSm/z(M+H):800.
［実施例５３］
（１）
Figure 2022062130000194
 実施例３７（１）において、ヘキサナールを用いた代わりにドデカナールを用いること以外は実施例３７（１）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ドデシル）アミノ）エタン－１－オールを得た。
MSm/z(M+H):301.
（２）
Figure 2022062130000195
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ドデシル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ドデシル）アミノ）エチル）（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.46-5.25 (8H, m), 4.72-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 2.85-2.70 (6H, m), 2.66-2.57 (2H, m), 2.54-2.43 (2H, m), 2.42-2.32 (2H, m), 2.23 (6H, s), 2.11-1.97 (8H, m), 1.66-1.50 (4H, m), 1.47-1.17 (56H, m), 0.97-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):856.
［実施例５４］
Figure 2022062130000196
 実施例４１（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジプロピルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例４１（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジプロピルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.41-5.26 (4H, m), 4.73-4.60 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 4.04 (4H, t, J=6.6Hz), 2.75 (2H, t, J=6.6Hz), 2.65-2.46 (6H, m), 2.43-2.34 (4H, m), 2.28 (4H, t, J=7.2Hz), 2.10-1.95 (8H, m), 1.69-1.51 (12H, m), 1.50-1.19 (56H, m), 1.03 (3H, t, J=7.5Hz), 0.94-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):1004.
［実施例５５］
Figure 2022062130000197
 実施例４１（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ベンジル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例４１（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（ベンジル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:7.36-7.17 (5H, m), 5.42-5.27 (4H, m), 4.71-4.61 (1H, m), 4.19 (2H, t, J=6.6Hz), 4.04 (4H, t, J=7.2Hz), 3.68 (2H, s), 2.79 (2H, t, J=6.0Hz), 2.67-2.42 (8H, m), 2.28 (4H, t, J=8.1Hz), 2.08-1.93 (8H, m), 1.69-1.49 (12H, m), 1.42-1.20 (52H, m), 0.97 (6H, t, J=7.2Hz), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):1038.
［実施例５６］
（１）
Figure 2022062130000198
 実施例４１（１）において、オレイン酸を用いた代わりに２－ヘキシルデカン酸を用いること以外は実施例４１（１）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 8.28 (2H, dd, J=7.2H, 2,1Hz), 7.39 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.1Hz), 4.86-4.76 (1H, m), 4.07 (4H, t, J=6.6Hz), 2.36-2.25 (2H, m), 1.72-1.20 (68H, m), 0.87 (12H, t, J=6.0Hz).
（２）
Figure 2022062130000199
 実施例４１（２）において、７－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエートを用いた代わりに７－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）を用いること以外は実施例４１（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.67-2.46 (10H, m), 2.36-2.23 (2H, m), 1.68-1.16 (68H, m), 1.09-0.97 (9H, m), 0.94-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):924.
［実施例５７］
Figure 2022062130000200
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりにEuropean Journal of Medicinal Chemistry,2016,109,p134-145に記載の方法に従って合成した８－（２－オクチルシクロプロピル）オクタン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（８－（２－オクチルシクロプロピル）オクタン酸））を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.62 (1H, m), 4.18 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.66-2.47 (10H, m), 2.29 (4H, t, J=8.1Hz), 1.69-1.48 (12H, m), 1.45-1.08 (60H, m), 1.08-0.97 (9H, m), 0.88 (6H, t, J=7.2Hz), 0.71-0.51 (6H, m), -0.29 - -0.38 (2H, m).
MSm/z(M+H):1004.
［実施例５８］
Figure 2022062130000201
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりに２－ヘプチルウンデカン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘプチルウンデカン酸）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.62 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=5.7Hz), 2.65-2.47 (10H, m), 2.36-2.24 (2H, m), 1.69-1.17 (76H, m), 1.08-0.98 (9H, m), 0.88 (12H, t, J=7.5Hz).
MSm/z(M+H):980.
［実施例５９］
Figure 2022062130000202
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりに２－（４，４－ジメチルペンタン－２－イル）－５，７，７－トリメチルオクタン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－（４，４－ジメチルペンタン－２－イル）－５，７，７－トリメチルオクタノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.62 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.11-3.95 (4H, m), 2.76 (2H, t, J=6.0Hz), 2.65-2.46 (10H, m), 2.19-2.06 (2H, m), 1.86-1.13 (40H, m), 1.10-0.79 (57H, m).
MSm/z(M+H):980.
［実施例６０］
Figure 2022062130000203
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりに２－ペンチルヘプタン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ペンチルヘプタノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.0Hz), 2.65-2.47 (10H, m), 2.37-2.25 (2H, m), 1.69-1.19 (52H, m), 1.07-0.98 (9H, m), 0.87 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):812.
［実施例６１］
Figure 2022062130000204
 実施例５０（３）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例５０（３）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル１２－ドデシル－３－エチル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.60 (1H, m), 4.10 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.97-2.85 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=7.2Hz), 2.60-2.41 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.8Hz), 1.66-1.48 (7H, m), 1.40-1.20 (46H, m), 1.07-0.95 (12H, m), 0.94-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):754.
［実施例６２］
Figure 2022062130000205
 実施例５６（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例５６（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.15-3.99 (6H, m), 2.97-2.84 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.60-2.41 (8H, m), 2.37-2.23 (2H, m), 1.69-1.16 (68H, m), 1.10-0.95 (12H, m), 0.87 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):938.
［実施例６３］
（１）
Figure 2022062130000206
 ２－(メチルアミノ)エタン－１－オール(3g)、炭酸カリウム(6.6g)、１－ブロモプロパン(5.6mL)およびアセトニトリル(30mL)の混合物を60℃で9時間30分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、無色油状物の2-(メチル(プロピル)アミノ)エタン-1-オール(4.3g)を得た。
MSm/z(M+H):118.
２－（メチル（プロピル）アミノ）エタン－１－オール(1.2 g)およびアセトニトリル(10mL)の混合物に、氷冷下でメタンスルホン酸無水物(1.9g) を滴下し、0℃で30分間撹拌した後、室温で30分間撹拌した。反応混合物に、２－（イソプロピルアミノ）エタン－１－オール(2.0g)およびN,N-ジイソプロピルエチルアミン (2.0mL)を加え、70℃で25時間30分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、炭酸カリウムおよび水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール－クロロホルム）で精製し、黄色油状物の２－（イソプロピル（２－（メチル（プロピル）アミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オール(0.3g) を得た。
MSm/z(M+H):203.
（２）
Figure 2022062130000207
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（イソプロピル（２－（メチル（プロピル）アミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル（２－（イソプロピル（２－（メチル（プロピル）アミノ）エチル）アミノ）エチル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.45-5.26 (8H, m), 4.73-4.62 (1H, m), 4.09 (2H, t, J=6.6Hz), 2.97-2.86 (1H, m), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.69 (2H, t, J=7.2Hz), 2.62-2.51 (2H, m), 2.44-2.35 (2H, m), 2.35-2.27 (2H, m), 2.23 (3H, s), 2.11-1.96 (8H, m), 1.66-1.20 (42H, m), 0.98 (6H, d, J=6.6Hz), 0.94-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):758.
［実施例６４］
（１）
Figure 2022062130000208
 ２－(イソプロピルアミノ)エタン－１－オール (3g)のジクロロメタン(30mL)溶液に、氷冷下でヨウ化メチル(1.9mL)を滴下した。同温度で1時間15分間撹拌した後、室温で6時間50分間撹拌した。反応混合物に、炭酸カリウムおよび水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール－クロロホルム、ＮＨシリカゲル）で精製し、無色油状物の２－(イソプロピル(メチル)アミノ)エタン－１－オール(2.2g)を得た。
MSm/z(M+H):118.
２－(イソプロピル(メチル)アミノ)エタン－１－オール(1.5g)、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン (2.5 mL)およびアセトニトリル(15mL)の混合物に、氷冷下でメタンスルホン酸無水物 (2.6 g) を加え、室温で4時間50分間撹拌した。反応混合物に、２－（プロピルアミノ）エタン－１－オール(4.3mL)を加え、70℃で23時間30分間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール－クロロホルム）で精製し、黄色油状物の２－（（２－（イソプロピル（メチル）アミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エタン－１－オール(0.7 g)を得た。
MSm/z(M+H):203.
（２）
Figure 2022062130000209
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（イソプロピル（メチル）アミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル（２－（（２－（イソプロピル（メチル）アミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エチル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.46-5.26 (8H, m), 4.74-4.60 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 2.87-2.70 (7H, m), 2.65-2.54 (2H, m), 2.51-2.40 (4H, m), 2.21 (3H, s), 2.12-1.95 (8H, m), 1.64-1.20 (42H, m), 1.00 (6H, d, J=6.6Hz), 0.94-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):758.
［実施例６５］
（１）
Figure 2022062130000210
 60%wt水素化ナトリウム(1.7g)のテトラヒドロフラン(60mL)懸濁液に、氷冷下で２－（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル(9.4mL)を滴下し、同温度で30分間撹拌した。反応混合物にヘプタデカン－９－オン(1.5g)を加え、加熱還流下で16時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、反応混合物を氷水に注ぎこんだ後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物のエチル３－オクチルウンデカ－２－エノエート(1.2g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.61 (1H, s), 4.14 (2H, q, J=6.6Hz), 2.58 (2H, t, J=7.2Hz), 2.12 (2H, t, J=7.2Hz), 1.50-1.20 (27H, m), 0.91-0.85 (6H, m).
エチル３－オクチルウンデカ－２－エノエート(1.2g)、10%パラジウム－炭素(0.35g)、およびメタノール(24mL)の混合物に、ギ酸アンモニウム(1.4g)を加え、加熱還流下で4時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の３－オクチルウンデカン酸エチル(1.1g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 4.12 (2H, q, J=7.2Hz), 2.21 (2H, d, J=6.6Hz), 2.05-2.04 (1H, m), 1.34-1.20 (31H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
３－オクチルウンデカン酸エチル(1.1g)およびエタノール(10mL)の混合物に、5mol/L水酸化ナトリウム水溶液(5mL)を加え、80℃で5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、酸性になるまで1mol/L塩酸水溶液を加えた後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の３－オクチルウンデカン酸(1.1g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.28 (2H, d, J=6.6Hz), 1.90-1.79 (1H, m), 1.35-1.19 (28H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（２）
Figure 2022062130000211
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりに３－オクチルウンデカン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－オクチルウンデカン酸）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.74-4.62 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.04 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.66-2.47 (10H, m), 2.22 (4H, d, J=6.6Hz), 1.90-1.76 (2H, m), 1.70-1.17 (76H, m), 1.10-0.97 (9H, m), 0.88 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H): 1008
［実施例６６］
Figure 2022062130000212
 実施例５０（１）、（２）および（３）において、１０－エトキシ－１０－オキソデカン酸を用いた代わりに１２－エトキシ－１２－オキソドデカン酸を、1.0mol/Lドデシルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液を用いた代わりに1.0mol/Lデシルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液を用いること以外は実施例５０（１）、（２）および（３）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル１２－デシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザトリコサン－２３－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97(2H, d, J=5.7Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.66-2.46 (10H, m), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 1.70-1.47 (7H, m), 1.41-1.20 (46H, m), 1.11-0.98 (9H, m), 0.95-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):740.
［実施例６７］
Figure 2022062130000213
 実施例６５（１）および（２）において、ヘプタデカン－９－オンを用いた代わりにトリデカン－７－オンを用いること以外は実施例６５（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘキシルノナン酸）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.62 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.04 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.67-2.45 (10H, m), 2.22 (4H, d, J=6.6Hz), 1.89-1.77 (2H, m), 1.67-1.17 (60H, m), 1.08-0.98 (9H, m), 0.88 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):896.
［実施例６８］
Figure 2022062130000214
 実施例５０（１）、（２）および（３）において、1.0mol/Lドデシルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液を用いた代わりに1.0mol/Lデシルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液を用いること以外は実施例５０（１）、（２）および（３）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル１２－デシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.60 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 2.76 (2H, t, J=6.0Hz), 2.67-2.46 (10H, m), 2.29 (2H, t, J=7.8Hz), 1.68-1.50.（7H, m), 1.39-1.20 (42H, m), 1.07-0.98 (9H, m), 0.94-0.83 (9H, m).
MSm/z(M+H):712.
［実施例６９］
Figure 2022062130000215
 実施例６８において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例６８と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル１２－デシル－３－エチル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.10 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.99-2.83 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.62-2.41 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.69-1.47 (7H, m), 1.40-1.19 (42H, m), 1.10-0.96 (12H, m), 0.94-0.83 (9H, m).
MSm/z(M+H):726.
［実施例７０］
（１）
Figure 2022062130000216
 実施例６５（１）において、ヘプタデカン－９－オンを用いた代わりにペンタデカン－８－オンを用いること以外は実施例６５（１）と同様の方法で、無色油状物の３－ヘプチルデカン酸を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.28 (2H, d, J=6.6Hz), 1.90-1.79 (1H, m), 1.35-1.19 (24H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（２）
Figure 2022062130000217
 ３－ヘプチルデカン酸(974mg)、トリデカン－１，７，１３－トリオール(2.49g)、トリエチルアミン(3.5mL)、４－ジメチルアミノピリジン(51mg)およびジクロロメタン(20mL)の混合物に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(1.07g)を加え、室温で4日間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物の７－ヒドロキシトリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘプチルデカノエート）(1.03g)および無色油状の７，１３－ジヒドロキシトリデシル３－ヘプチルデカノエート(1,03g)を得た。
７－ヒドロキシトリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘプチルデカノエート） 1H-NMR(CDCl3)δ:4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 3.61-3.54 (1H, m), 2.22 (4H, d, J=7.2Hz), 1.88-1.20 (70H, m), 0.88 (12H, t, J=6.6Hz).
７，１３－ジヒドロキシトリデシル３－ヘプチルデカノエート 1H-NMR(CDCl3)δ:4.05 (2H, t, J=6.6Hz), 3.68-3.55 (3H, m), 2.22 (2H, d, J=6.6Hz), 1.88-1.77 (1H, m), 1.68-1.20 (44H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（３）
Figure 2022062130000218
 実施例２０（１）および（２）において、（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－オールを用いた代わりに７－ヒドロキシトリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘプチルデカノエート）を、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘプチルデカノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.04 (4H, t, J=7.2Hz), 2.76 (2H, t, J=6.0Hz), 2.66-2.46 (10H, m), 2.22 (4H, d, J=7.2Hz), 1.91-1.76 (2H, m), 1.67-1.15 (68H, m), 1.08-0.97 (9H, m), 0.88 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):952.
［実施例７１］
（１）
Figure 2022062130000219
 実施例３６（１）において、６－ブロモヘキサン－１－オールを用いた代わりに、５－ブロモペンタン－１－オールを用いること以外は実施例３６（１）と同様の方法で、白色固体のウンデカン－１，６，１１－トリオールを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.70-3.55 (5H, m), 1.64-1.24 (16H, m).
（２）
Figure 2022062130000220
 実施例５６（１）および（２）において、トリデカン－１，７，１３－トリオールを用いた代わりに、ウンデカン－１，６，１１－トリオールを用いること以外は実施例５６（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の６－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン－１，１１－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.63 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.66-2.47 (10H, m), 2.37-2.23 (2H, m), 1.71-1.18 (64H, m), 1.10-0.98 (9H, m), 0.88 (12H, t, J=7.2Hz).
MSm/z(M+H):896.
［実施例７２］
（１）
Figure 2022062130000221
 ３－オキソペンタン二酸ジエチル(4.0g)および20%ナトリウムエトキシド－エタノール溶液(6.7g)の混合物を、80℃で20分間撹拌した後、エチル８－ブロモオクタノエート(5.0g)を加え、4時間撹拌した。反応混合物に20%ナトリウムエトキシド－エタノール溶液(6.7g)を加え、5分間撹拌した後、エチル８－ブロモオクタノエート(5.0g)を加え、3時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、ヘキサンおよび20%塩化アンモニウム水溶液(10mL)を加え、有機層を分離した後、減圧下溶媒を留去し、テトラエチル９－オキソヘプタデカン－１，８，１０，１７－テトラカルボキシレート(10.3g)を粗生成物として得た。
得られたテトラエチル９－オキソヘプタデカン－１，８，１０，１７－テトラカルボキシレート(2.5g)、酢酸(4.0mL)および30%塩酸水溶液(8.0mL)の混合物を、115℃で6時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下溶媒を留去し、水およびアセトンを加えた。固形物を濾取し、水およびアセトンで洗浄後、減圧下で乾燥させ、白色固体の１０－オキソノナンデカン二酸(0.6g)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ: 2.38 (4H, t, J=7.2Hz), 2.18 (4H, t, J=7.2Hz), 1.54-1.38 (8H, m), 1.31-1.18 (16H, m).
１０－オキソノナンデカン二酸(610mg)、２－ブチルオクタン－１－オール(663mg)、トリエチルアミン(1.25mL)、４－ジメチルアミノピリジン(217mg)およびジクロロメタン(6mL)の混合物に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(853mg)を加え、室温で2日間撹拌した。反応混合物に10%硫酸水素カリウム水溶液(12mL)、ヘキサン(6mL)および酢酸エチル(6mL)を加え、有機層を分取した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物のビス（２－ブチルオクチル）１０－オキソノナンデカン二酸(612mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.97 (4H, d, J=6.0Hz), 2.38 (4H, t, J=7.2Hz), 2.30 (4H, t, J=7.2Hz), 1.66-1.49 (10H, m), 1.36-1.23 (48H, m), 0.92-0.83 (12H, m).
ビス（２－ブチルオクチル）１０－オキソノナンデカン二酸(612mg)およびメタノール(6mL)の混合物に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム(35mg)を加え、同温度で1時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で10%硫酸水素カリウム水溶液(6mL)およびヘキサン(6mL)を加え、有機層を分取し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物のビス（２－ブチルオクチル）１０－ヒドロキシノナデカンジオン酸(369mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.97 (4H, d, J=6.0Hz), 3.62-3.52 (1H, m), 2.30 (4H, t, J=7.2Hz), 1.66-1.53 (10H, m), 1.45-1.20 (52H, m), 0.92-0.83 (12H, m).
ビス（２－ブチルオクチル）１０－ヒドロキシノナデカンジオン酸(369mg)、トリエチルアミン(0.30mL)およびテトラヒドロフラン(2mL)の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル(218mg)を加え、室温で17時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物のビス（２－ブチルオクチル）１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ノナデカンジオエート(436mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.28 (2H, dd, J=7.2Hz, 1.8Hz), 7.38 (2H, dd, J=7.2Hz, 1.8Hz), 4.86-4.74 (1H, m), 3.97 (4H, d, J=6.0Hz), 2.30 (4H, t, J=7.2Hz), 1.66-1.53 (10H, m), 1.45-1.20 (52H, m), 0.92-0.83 (12H, m).
（２）
Figure 2022062130000222
 実施例４１（２）において、７－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエートを用いた代わりにビス（２－ブチルオクチル）１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ノナデカンジオエートを用いること以外は実施例４１（２）と同様の方法で、無色油状物のビス（２－ブチルオクチル）１０－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ノナデカンジオエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.71-4.62 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 3.96 (4H, d, J=6.0Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.64-2.48 (10H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 1.66-1.50 (10H, m), 1.36-1.20 (52H, m), 1.03 (3H, t, J=7.2Hz), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.93-0.84 (12H, m).
MSm/z(M+H):896.
［実施例７３］
（１）
Figure 2022062130000223
 実施例３６（１）において、６－ブロモヘキサン－１－オールを用いた代わりに、４－ブロモブタン－１－オールを用いること以外は実施例３６（１）と同様の方法で、白色固体のノナン－１，５，９－トリオールを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.70-3.55 (5H, m), 1.64-1.24 (12H, m).
（２）
Figure 2022062130000224
 実施例５６（１）および（２）において、トリデカン－１，７，１３－トリオールを用いた代わりに、ノナン－１，５，９－トリオールを用いること以外は実施例５６（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の５－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ノナン－１，９－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.74-4.63 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=5.7Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.66-2.48 (10H, m), 2.36-2.24 (2H, m), 1.70-1.16 (60H, m), 1.09-0.98 (9H, m), 0.88 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):868.
［実施例７４］
（１）
Figure 2022062130000225
 60%wt水素化ナトリウムのテトラヒドロフラン(30mL)懸濁液に、氷冷下でデカン酸(3.0g)を滴下し、同温度で30分間撹拌した。反応混合物に同温度で1.5mol/Lリチウムジイソプロピルアミド－テトラヒドロフラン－ヘプタン－エチルベンゼン溶液(13.9mL)を加え、室温で30分間撹拌した後、１－ヨードオクタン(3.8mL)を滴下し、45℃で6時間撹拌した。
反応混合物を氷冷下で1mol/L塩酸水溶液および酢酸エチルの混合物に注ぎ込んだ後、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、黄色油状物の２－オクチルデカン酸(2.62g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.43-2.30 (1H, m), 1.72-1.20 (28H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（２）
Figure 2022062130000226
 実施例４１（１）および（２）において、オレイン酸を用いた代わりに２－オクチルデカン酸を用いること以外は実施例４１（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－オクチルデカノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.60 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.0Hz), 2.66-2.47 (10H, m), 2.37-2.24 (2H, m), 1.70-1.16 (76H, m), 1.11-0.98 (9H, m), 0.88 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):980.
［実施例７５］
Figure 2022062130000227
 実施例５０において、1.0mol/Lドデシルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液を用いた代わりに1.0mol/Lノニルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液を用いること以外は実施例５０と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３，６－ジエチル－１２－ノニル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.60 (1H, m), 4.18 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97 (2H, d, J=5.7Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.66-2.47 (10H, m), 2.30（2H, t, J=7.8Hz), 1.69-1.47 (7H, m), 1.41-1.19 (40H, m), 1.09-0.97 (9H, m), 0.94-0.83 (9H, m).
MSm/z(M+H):698.
［実施例７６］
Figure 2022062130000228
 実施例７４（１）および（２）において、デカン酸を用いた代わりにノナン酸を、１－ヨードオクタンを用いた代わりに１－ヨードヘプタンを用いること以外は実施例７４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘプチルノナン酸）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.18 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.66-2.48 (10H, m), 2.37-2.23 (2H, m), 1.68-1.16 (68H, m), 1.08-0.97 (9H, m), 0.87 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):924.
［実施例７７］
Figure 2022062130000229
 実施例７４（１）および（２）において、デカン酸を用いた代わりにオクタン酸を、１－ヨードオクタンを用いた代わりに１－ヨードヘキサンを用いること以外は実施例７４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルオクタノエート）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.60 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.6Hz), 4.05 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.67-2.45 (10H, m), 2.37-2.24 (2H, m), 1.72-1.15 (60H, m), 1.12-0.96 (9H, m), 0.87 (12H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):868.
［実施例７８］
（１）
Figure 2022062130000230
 実施例７０（１）および（２）で合成した７，１３－ジヒドロキシトリデシル３－ヘプチルデカノエート(500mg)、デカン酸(195mg)、トリエチルアミン(0.43mL)、４－ジメチルアミノピリジン(38mg)およびジクロロメタン(10mL)の混合物に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(126mg)を加え、室温で18時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物の１３－（デカノイルオキシ）－７－ヒドロキシトリデシル３－ヘプチルデカノエート(469mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.06 (4H, t, J=6.6Hz), 3.63-3.53 (1H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 2.22 (2H, d, J=7.2Hz), 1.88-1.78 (1H, m), 1.68-1.20 (60H, m), 0.88 (9H, t, J=6.6Hz).
（２）
Figure 2022062130000231
 実施例２０（１）および（２）において、（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－オールを用いた代わりに１３－（デカノイルオキシ）－７－ヒドロキシトリデシル３－ヘプチルデカノエートを、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の１２－（６－（デカノイルオキシ）ヘキシル）－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアゾオクタデカン－１８－イル３－ヘプチルデカノエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 4.04 (4H, t, J=6.6Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.67-2.45 (10H, m), 2.29 (2H, t, J=8.1Hz), 2.22 (2H, d, J=7.2Hz), 1.87-1.78 (1H, m), 1.70-1.18 (58H, m), 1.11-0.97 (9H, m), 0.93-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):854.
［実施例７９］
（１）
Figure 2022062130000232
 ２－(メチルアミノ)エタン－１－オール(3.0g)のアセトニトリル溶液(30mL)に、氷冷下でヨウ化エチル(3.4mL)を滴下し、同温度で1時間45分間撹拌した後、60℃で3時間10分間撹拌した。反応混合物に、炭酸カリウムおよび水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、無色油状物の２－(エチル(メチル)アミノ)エタン－１－オール(3.4g)を得た。
MSm/z(M+H):104.
２－(エチル(メチル)アミノ)エタン－１－オール(3.0g)、４－ジメチルアミノピリジン(0.36g)、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン(9.9mL)およびテトラヒドロフラン(60mL)の混合物に、氷冷下でメタンスルホン酸無水物 (7.6g)のテトラヒドロフラン溶液(20mL) を滴下し、0℃で15分間撹拌した後、室温で3時間45分間撹拌した。反応混合物に、２－(ｔｅｒｔ－ブチルアミノ)エタン－１－オール(6.0g)、ヨウ化ナトリウム(0.45g)および水(1mL) を加え、75℃で30時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧下で溶媒を留去した後、水および2mol/L水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー ((酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル) で精製し、黄色油状物の２－（ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチル（メチル）アミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オール(0.15g)を得た。
MSm/z(M+H):203.
（２）
Figure 2022062130000233
 実施例２０（２）において、２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチル（メチル）アミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例２０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－（ｔｅｒｔ－ブチル（２－（エチル（メチル）アミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.44-5.25 (8H, m), 4.73-4.62 (1H, m), 4.06 (2H, t, J=7.5Hz), 2.84-2.73 (6H, m), 2.72-2.59 (2H, m), 2.50-2.34 (4H, m), 2.25 (3H, s), 2.11-1.97 (8H, m), 1.65-1.48 (4H, m), 1.43-1.19 (36H, m), 1.12-1.01 (12H, m), 0.89 (6H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H):758.
［実施例８０］
（１）
Figure 2022062130000234
 グルタル酸無水物(27.3g)のテトラヒドロフラン(273mL)溶液に、氷冷下で1mol/Lヘキシルマグネシウムブロミド－テトラヒドロフラン溶液(200mL)を滴下し、同温度で1時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で2mol/L塩酸水溶液(240mL)を加えた後、酢酸エチル(270mL)を加え、有機層を分取し、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製した後、ヘキサン(10mL)を加え、固形物を濾取し、ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥させ、白色固体の５－オキソウンデカン酸(16.0g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.50 (2H, t, J=7.2Hz), 2.40 (4H, t, J=7.2Hz), 2.02-1.80 (2H, m), 1.63-1.48 (2H, m), 1.37-1.20 (6H, m), 0.88 (3H, t, J=6.6Hz).
５－オキソウンデカン酸(4.0g)、２－ブチルオクタン－１－オール(3.7g)、トリエチルアミン(8.4mL)、４－ジメチルアミノピリジン(1.22g)およびジクロロメタン(40mL)の混合物に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(5.8g)を加え、40℃で3時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル５－オキソウンデカン酸(7.3g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.97 (2H, d, J=5.1Hz), 2.47 (2H, t, J=7.2Hz), 2.39 (2H, t, J=7.2Hz), 2.33 (2H, t, J=7.2Hz), 1.95-1.83 (2H, m), 1.66-1.49 (3H, m), 1.36-1.20 (22H, m), 0.92-0.82 (9H, m).
２－ブチルオクチル５－オキソウンデカン酸(7.3g)、テトラヒドロフラン(35mL)、およびメタノール(35mL)の混合物に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム(1.1g)を加え、同温度で30分間撹拌した。反応混合物に氷冷下で2.0mol/L塩酸水溶液(35mL)およびヘキサン(35mL)を加え、有機層を分取した後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル５－ヒドロキシウンデカノエート(6.3g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.97 (2H, d, J=5.7Hz), 3.65-3.53 (1H, m), 2.35 (2H, t, J=7.2Hz), 1.87-1.20 (32H, m), 0.92-0.84 (9H, m).
２－ブチルオクチル５－ヒドロキシウンデカノエート(1.62g)、トリエチルアミン(2.38mL)およびテトラヒドロフラン(16mL)の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル(1.71g)を加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル５－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン酸(1.99g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.28 (2H, d, J=9.3Hz), 7.39 (2H, d, J=9.3Hz), 4.88-4.77 (1H, m), 3.99 (2H, d, J=6.0Hz), 2.41-2.31 (2H, m), 1.80-1.48 (7H, m), 1.44-1.20 (24H, m), 0.92-0.83 (9H, m).
（２）
Figure 2022062130000235
 ２－ブチルオクチル５－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン酸(500mg)、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オール(527mg)、トリエチルアミン(0.787mL)およびテトラヒドロフラン(2.5mL)の混合物に、４－ジメチルアミノピリジン(342mg)を加え、60℃で10時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール－酢酸エチル) およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル３，６－ジエチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート(356mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.64 (1H, m), 4.22-4.12 (2H, m), 3.97 (2H, d, J=5.1Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.64-2.49 (10H, m), 2.32 (2H, t, J=6.6Hz), 1.73-1.50 (7H, m), 1.36-1.20 (24H, m), 1.06-0.99 (9H, m), 0.92-0.84 (9H, m).
MSm/z(M+H):586.
［実施例８１］
Figure 2022062130000236
 実施例８０（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例８０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.64 (1H, m), 4.15-4.04 (2H, m), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 2.97-2.83 (1H, m), 2.68 (2H, t, 6.6Hz), 2.58-2.43 (8H, m), 2.32 (2H, t, J=6.6Hz), 1.73-1.50 (7H, m), 1.36-1.20 (24H, m), 1.06-0.96 (12H, m), 0.92-0.84 (9H, m).
MSm/z(M+H):600.
［実施例８２］
（１）
Figure 2022062130000237
 実施例８０（１）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘキシルデカン－１－オールを用いること以外は実施例８０（１）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル５－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン酸を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.27 (2H, dd, J=6.6Hz, 1.8Hz), 7.38 (2H, dd, J=6.6 Hz, 1.8Hz), 4.88-4.78 (1H, m), 3.98 (2H, d, J=6.0Hz), 2.41-2.30 (2H, m), 1.79-1.53 (7H, m), 1.42-1.20 (32H, m), 0.92-0.83 (9H, m).
（２）
Figure 2022062130000238
 実施例８０（２）において、２－ブチルオクチル５－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン酸を用いた代わりに２－ヘキシルデシル５－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン酸を用いること以外は実施例８０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３，６－ジエチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.64 (1H, m), 4.23-4.12 (2H, m), 3.97 (2H, d, J=5.7Hz), 2.76 (2H, t, J=6.6Hz), 2.64-2.48 (10H, m), 2.32 (2H, t, J=6.6Hz), 1.75-1.50 (7H, m), 1.36-1.20 (32H, m), 1.06-0.99 (9H, m), 0.92-0.84 (9H, m).
MSm/z(M+H):642.
［実施例８３］
Figure 2022062130000239
 実施例８２（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例８２（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.64 (1H, m), 4.17-4.03 (2H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.97-2.84 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.57-2.42 (8H, m), 2.32 (2H, t, J=6.6Hz), 1.73-1.50 (7H, m), 1.38-1.19 (32H, m), 1.06-0.96 (12H, m), 0.92-0.84 (9H, m).
MSm/z(M+H):656.
［実施例８４］
（１）
Figure 2022062130000240
 １０－メトキシ－１０－オキソデカン酸(47.6g)、塩化チオニル(47.6mL)およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド(0.1mL)の混合物を、加熱還流下で1時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、褐色油状物のメチル１０－クロロ－１０－オキソデカノエート(59.7g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.67 (3H, s), 2.88 (2H, t, J=7.2Hz), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 1.75-1.57 (4H, m), 1.38-1.25 (8H, m).
塩化亜鉛（II）(30.0g)のテトラヒドロフラン(500mL)懸濁液に、-78℃で1.0mol/Lヘキシルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液(440mL)を滴下し、0℃まで昇温した後、同温度で30分撹拌した。反応混合物に氷冷下でテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(０)(6.4g)を加えた後、メチル１０－クロロ－１０－オキソデカノエート(59.7g)を同温度で滴下し、同温度で1時間撹拌した。反応混合物に1.0mol/L塩酸水溶液(200mL)および酢酸エチル(600mL)を加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液(560mL)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、白色固体の１０－オキソヘキサデカン酸メチル(50.6g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.67 (3H, s), 2.38 (4H, t, J=7.2Hz), 2.30 (2H, t, 7.2Hz), 1.65-1.49 (6H, m), 1.35-1.20 (14H, m), 0.88 (3H, t, J=7.2Hz).
１０－オキソヘキサデカン酸メチル(15.0g)および２－ブチルオクタン－１－オール(14.7g)の混合物に、オルトチタン酸テトライソプロピル(1.5g)を加え、110℃で1時間撹拌した。反応混合物に水(1mL)を加え、室温で15分間撹拌した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル１０－オキソヘキサデカノエート(21.6g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.97 (2H, d, J=5.6Hz), 2.38 (4H, t, J=7.6Hz), 2.29 (2H, t, J=7.6Hz), 1.65-1.50 (7H, m), 1.35-1.20 (30H, m), 0.92-0.83 (9H, m).
２－ブチルオクチル１０－オキソヘキサデカノエート(21.6g)、メタノール(86mL)およびテトラヒドロフラン(86mL)の混合物に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム(2.8g)を加え、同温度で30分間撹拌した。反応混合物を氷(80g)および水(80g)の混合物に注ぎ込んだ後、1.0mol/L塩酸水溶液(110mL)および酢酸エチル(200mL)を加え、有機層を分取した後、飽和塩化ナトリウム水溶液(200mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル１０－ヒドロキシヘキサデカノエート(18.0g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 3.61-3.54 (1H, m), 2.30 (2H, t, J=7.6Hz), 1.65-1.56 (3H, m), 1.48-1.22 (38H, m), 0.92-0.83 (9H, m).
２－ブチルオクチル１０－ヒドロキシヘキサデカノエート(1.50g)、トリエチルアミン(1.43mL)およびテトラヒドロフラン(15mL)の混合物に、クロロギ酸４－ニトロフェニル(1.03g)を加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸(2.07g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.28 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.1Hz), 7.39 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.1Hz), 4.86-4.76 (1H, m), 3.97 (2H, d, J=5.7Hz), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 1.74-1.20 (41H, m), 0.92-0.85 (9H, m).
（２）
Figure 2022062130000241
 ２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸(300mg)、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オール(304mg)、トリエチルアミン(0.211mL)およびテトラヒドロフラン(6mL)の混合物に、４－ジメチルアミノピリジン(183mg)を加え、80℃で8時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール－酢酸エチル)およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート(296mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.10 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.97-2.85 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=7.2Hz), 2.63-2.40 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.68-1.47 (7H, m), 1.40-1.19 (34H, m), 1.10-0.96 (12H, m), 0.95-0.79 (9H, m).
MSm/z(M+H):670.
［実施例８５］
（１）
Figure 2022062130000242
 ２，２’－アザンジイルビス（エタン－１－オール）(2.0g)、２－ブロモ－Ｎ、Ｎ－ジエチルエタン－１－アミン臭化水素酸塩(7.4g)およびエタノール(40mL)の混合物に、炭酸カリウム(7.9g)を加え、加熱還流下で8時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不要物を濾去し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、淡黄色油状物の２，２’－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）アザンジイル）ビス（エタン－１－オール）(2.3g)を得た。
MSm/z(M+H):205.
（２）
Figure 2022062130000243
 実施例８４（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２，２’－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）アザンジイル）ビス（エタン－１－オール）を用いること以外は実施例８４（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.75-4.61 (1H, m), 4.21 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97 (2H, d, J=5.7Hz), 3.55 (2H, t, J=5.1Hz), 2.89 (2H, t, J=6.6Hz), 2.76-2.65 (4H, m), 2.64-2.41 (6H, m), 2.30 (2H, t, J=8.1Hz), 1.72-1.45 (7H, m), 1.40-1.20 (34H, m), 1.13-0.98 (6H, m), 0.96-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):672.
［実施例８６］
Figure 2022062130000244
 実施例８５（２）で合成した２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート(250mg)、ドデカン酸(112mg)、トリエチルアミン(0.31mL)、４－ジメチルアミノピリジン(136mg)およびジクロロメタン(5mL)の混合物に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩(142mg)を加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(メタノール－酢酸エチル)およびシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、無色油状物の２－ブチルオクチル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート(177mg)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.60 (1H, m), 4.21-4.08 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.88-2.75 (4H, m), 2.73-2.43 (8H, m), 2.29 (4H, t, J=7.5Hz), 1.70-1.46 (9H, m), 1.39-1.18 (50H, m), 1.12-0.97 (6H, m), 0.95-0.81 (12H, m) .
MSm/z(M+H):854.
［実施例８７］
Figure 2022062130000245
 実施例８６において、ドデカン酸を用いた代わりにデカン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.22-4.07 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.89-2.77 (4H, m), 2.74-2.43 (8H, m), 2.30 (4H, t, J=8.1Hz), 1.68-1.46 (9H, m), 1.40-1.18 (46H, m), 1.13-0.97 (6H, m), 0.95-0.80 (12H, m).
MSm/z(M+H):826.
［実施例８８］
Figure 2022062130000246
 実施例８６において、ドデカン酸を用いた代わりにオクタン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.71-4.62 (1H, m), 4.20-4.08 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=5.6Hz), 2.89-2.77 (4H, m), 2.73-2.42 (8H, m), 2.29 (4H, t, J=7.6Hz), 1.68-1.48 (9H, m), 1.39-1.18 (42H, m), 1.10-0.98 (6H, m), 0.94-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):798.
［実施例８９］
（１）
Figure 2022062130000247
 実施例８４（１）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘキシルデカン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル１０－（（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカノエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.28 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.4Hz), 7.39 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.4Hz), 4.85-4.77 (1H, m), 3.97 (2H, d, J=5.6Hz), 2.30 (2H, t, J=7.6Hz), 1.72-1.20 (49H, m), 0.92-0.85 (9H, m).
（２）
Figure 2022062130000248
 実施例８４（２）において、２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いた代わりに２－ヘキシルデシル１０－（（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカノエートを用いること以外は実施例８４（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.10 (2H, t, J=6.6Hz), 3.97 (2H, d, J=5.7Hz), 2.97-2.87 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.62-2.40 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.69-1.49 (7H, m), 1.40-1.19 (42H, m), 1.12-0.95 (12H, m), 0.93-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):726.
［実施例９０］
（１）
Figure 2022062130000249
 実施例８５（１）において、２－ブロモ－Ｎ、Ｎ－ジエチルエタン－１－アミン臭化水素酸塩を用いた代わりに３－クロロ－Ｎ、Ｎ－ジエチルプロパン－１－アミンを用いること以外は実施例８５（１）と同様の方法で、無色油状物の２，２’－（（３－（ジエチルアミノ）プロピル）アザンジイル）ビス（エタン－１－オール）を得た。
MSm/z(M+H):219.
（２）
Figure 2022062130000250
 実施例８５（２）において、２，２ ’－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）アザンジイル）ビス（エタン－１－オール）を用いた代わりに２，２’－（（３－（ジエチルアミノ）プロピル）アザンジイル）ビス（エタン－１－オール）を用いること以外は実施例８５（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１３－ヘキシル－７－（２－ヒドロキシエチル）－１１－オキソ－１０，１２－ジオキサ－３，７－ジアザドコサン－２２－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.17 (2H, t, J=6.0Hz), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 3.58 (2H, t, J=5.4Hz), 2.76 (2H, t, J=5.7Hz), 2.67-2.40 (10H, m), 2.30 (2H, t, J=8.1Hz), 1.76-1.46 (9H, m), 1.38-1.19 (34H, m), 1.12-0.98 (6H, m), 0.94-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):686.
［実施例９１］
Figure 2022062130000251
 実施例８６において、ドデカン酸を用いた代わりにオレイン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.38-5.28 (2H, m), 4.72-4.63 (1H, m), 4.21-4.06 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.90-2.76 (4H, m), 2.74-2.44 (8H, m), 2.29 (4H, t, J=7.8Hz), 2.07-1.93 (4H, m), 1.68-1.45 (9H, m), 1.38-1.17 (54H, m), 1.11-0.96 (6H, m), 0.94-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):936.
［実施例９２］
Figure 2022062130000252
 実施例８４（１）および（２）において、１０－メトキシ－１０－オキソデカン酸を用いた代わりに８－メトキシ－８－オキソオクタン酸を用いること以外は実施例８４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザノナデカン－１９－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.59 (1H, m), 4.17-4.04 (2H, m), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 2.97-2.84 (1H, m), 2.69 (2H, t, J=6.6Hz), 2.64-2.42 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.68-1.46 (7H, m), 1.40-1.18 (30H, m), 1.14-0.94 (12H, m), 0.93-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):642.
［実施例９３］
Figure 2022062130000253
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わり２－ブチルオクチル３－エチル－１３－ヘキシル－７－（２－ヒドロキシエチル）－１１－オキソ－１０，１２－ジオキサ－３，７－ジアザドコサン－２２－オエートを、ドデカン酸を用いた代わりにオレイン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１３－ヘキシル－７－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１１－オキソ－１０，１２－ジオキサ－３，７－ジアザドコサン－２２－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.42-5.27 (2H, m), 4.72-4.59 (1H, m), 4.21-4.07 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.86-2.71 (4H, m), 2.65-2.35 (8H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2H), 2.07-1.94 (4H, m), 1.70-1.48 (11H, m), 1.41-1.19 (54H, m), 1.11-0.97 (6H, m), 0.96-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):950.
［実施例９４］
Figure 2022062130000254
 実施例９２において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘキシルデカン－１－オールを用いること以外は実施例９２と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザノナデカン－１９－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.71-4.62 (1H, m), 4.16-4.04 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.97-2.85 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.64-2.41 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.5Hz), 1.70-1.47 (7H, m), 1.41-1.19 (38H, m), 1.11-0.95 (12H, m), 0.93-0.83 (9H, m).
MSm/z(M+H):698.
［実施例９５］
Figure 2022062130000255
 実施例８４（１）および（２）において、１０－メトキシ－１０－オキソデカン酸を用いた代わりに６－メトキシ－６－オキソヘキサン酸を用いること以外は実施例８４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘプタデカン－１７－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.16-4.04 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=5.7Hz), 2.97-2.85 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.63-2.42 (8H, m), 2.30 (2H, t, J=8.1Hz), 1.69-1.49 (7H, m), 1.44-1.20 (26H, m), 1.12-0.95 (12H, m), 0.94-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):614.
［実施例９６］
Figure 2022062130000256
 実施例９５において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘキシルデカン－１－オールを用いること以外は実施例９５と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘプタデカン－１７－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.62 (1H, m), 4.17-4.04 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=5.7Hz), 2.98-2.83 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.62-2.41 (8H, m), 2.30 (2H, t, J=7.8Hz), 1.69-1.49 (7H, m), 1.42-1.18 (34H, m), 1.12-0.96 (12H, m), 0.93-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):670.
［実施例９７］
Figure 2022062130000257
 実施例８５において、２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いた代わりに２－ヘキシルデシル１０－（（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカノエートを用いること以外は実施例８５と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.20 (2H, t, J=6.6Hz), 3.96 (2H, d, J=5.4Hz), 3.54 (2H, t, J=5.4Hz), 2.89 (2H, t, J=6.0Hz), 2.76-2.63 (4H, m), 2.62-2.42 (6H, m), 2.29 (2H, t, J=7.5Hz), 1.72-1.46 (7H, m), 1.39-1.18 (42H, m), 1.04 (6H, t, J=7.2Hz), 0.94-0.80 (9H, m).
MSm/z(M+H):728.
［実施例９８］
Figure 2022062130000258
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わりに２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを、ドデカン酸を用いた代わりにデカン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.63 (1H, m), 4.22-4.08 (4H, m), 3.96 (2H, d, J=5.4Hz), 2.88-2.76 (4H, m), 2.75-2.43 (8H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 1.68-1.50 (9H, m), 1.39-1.16 (54H, m), 1.03 (6H, t, J=6.6Hz), 0.95-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):882.
［実施例９９］
Figure 2022062130000259
 実施例９８において、デカン酸を用いた代わりにオクタン酸を用いること以外は実施例９８と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.21-4.07 (4H, m), 3.96 (2H, d, J=5.1Hz), 2.90-2.76 (4H, m), 2.76-2.42 (8H, m), 2.29 (4H, t, J=7.8Hz), 1.68-1.47 (9H, m), 1.39-1.19 (50H, m), 1.12-0.96 (6H, m), 0.95-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):854.
［実施例１００］
Figure 2022062130000260
 実施例９８において、デカン酸を用いた代わりにヘキサン酸を用いること以外は実施例９８と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－６－（２－（ヘキサノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.21-4.07 (4H, m), 3.96 (2H, d, J=5.7Hz), 2.90-2.77 (4H, m), 2.73-2.41 (8H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 1.70-1.46 (9H, m), 1.42-1.18 (46H, m), 1.13-0.97 (6H, m), 0.95-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):826.
［実施例１０１］
Figure 2022062130000261
 実施例８０（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２，２’－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）アザンジイル）ビス（エタン－１－オール）を用いること以外は実施例８０（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.75-4.64 (1H, m), 4.25-4.15 (2H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 3.54 (2H, t, J=5.4Hz), 2.89 (2H, t, J=6.6Hz), 2.75-2.63 (4H, m), 2.60-2.42 (6H, m), 2.33 (2H, t, J=6.6Hz), 1.73-1.50 (7H, m), 1.39-1.20 (24H, m), 1.03 (6H, t, J=7.2Hz), 0.95-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):602.
［実施例１０２］
Figure 2022062130000262
 実施例８５（２）において、２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いた代わりに２－ヘキシルデシル５－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン酸を用いること以外は実施例８５（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.75-4.63 (1H, m) 4.25-4.14 (2H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 3.54 (2H, t, J=4.8Hz), 2.89 (2H, t, J=6.0Hz), 2.76-2.63 (4H, m), 2.60-2.43 (6H, m), 2.33 (2H, t, J=7.5Hz), 1.73-1.48 (7H, m), 1.40-1.17 (32H, m), 1.03 (6H, t, J=7.2Hz), 0.96-0.78 (9H, m).
MSm/z(M+H):658.
［実施例１０３］
Figure 2022062130000263
 実施例８６において、ドデカン酸を用いた代わりにノナン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.21-4.09 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.88-2.47 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.58-2.46 (6H, m), 2.29 (4H, t, J=7.8Hz), 1.69-1.50 (9H, m), 1.40-1.19 (44H, m), 1.01 (6H, t, J=7.2Hz), 0.95-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):812.
［実施例１０４］
Figure 2022062130000264
 実施例８６において、ドデカン酸を用いた代わりにヘプタン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－６－（２－（ヘプタノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.60 (1H, m), 4.20-4.06 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=5.1Hz), 2.89-2.76 (4H, m), 2.71-2.62 (2H, m), 2.58-2.46 (6H, m), 2.30 (4H, t, J=8.1Hz), 1.68-1.47 (9H, m), 1.39-1.19 (40H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.95-0.83 (12H, m).
MSm/z(M+H):784.
［実施例１０５］
Figure 2022062130000265
 実施例８６において、ドデカン酸を用いた代わりにヘキサン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－６－（２－（ヘキサノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.21-4.08 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 2.89-2.76 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.59-2.45 (6H, m), 2.30 (4H, t, J=8.1Hz), 1.71-1.47 (9H, m), 1.40-1.19 (38H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.94-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):770.
［実施例１０６］
Figure 2022062130000266
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わりに２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.74-4.64 (1H, m), 4.21-4.07 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.89-2.76 (4H, m), 2.72-2.63 (2H, m), 2.58-2.46 (6H, m), 2.37-2.25 (4H, m), 1.74-1.50 (9H, m), 1.39-1.19 (40H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.95-0.83 (12H, m).
MSm/z(M+H):784.
［実施例１０７］
Figure 2022062130000267
 実施例１０６において、ドデカン酸を用いた代わりにデカン酸を用いること以外は実施例１０６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.74-4.64 (1H, m), 4.22-4.07 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.88-2.75 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.58-2.46 (6H, m), 2.37-2.25 (4H, m), 1.74-1.52 (9H, m), 1.40-1.19 (36H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.94-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):756.
［実施例１０８］
Figure 2022062130000268
 実施例１０６において、ドデカン酸を用いた代わりにオクタン酸を用いること以外は実施例１０６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.74-4.64 (1H, m), 4.21-4.08 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.88-2.76 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.58-2.46 (6H, m), 2.37-2.27 (4H, m), 1.74-1.50 (9H, m), 1.40-1.19 (32H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.95-0.83 (12H, m).
MSm/z(M+H):728.
［実施例１０９］
Figure 2022062130000269
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わりに２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.74-4.64 (1H, m), 4.21-4.06 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 2.88-2.76 (4H, m), 2.71-2.63 (2H, m), 2.57-2.46 (6H, m), 2.36-2.25 (4H, m), 1.72-1.52 (9H, m), 1.39-1.20 (48H, m), 1.02 (6H, t, J=7.5Hz), 0.95-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):840.
［実施例１１０］
Figure 2022062130000270
 実施例１０９において、ドデカン酸を用いた代わりにデカン酸を用いること以外は実施例１０９と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.75-4.63 (1H, m), 4.21-4.07 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=5.7Hz), 2.88-2.76 (4H, m), 2.71-2.62 (2H, m), 2.58-2.45 (6H, m), 2.36-2.26 (4H, m), 1.73-1.52 (9H, m), 1.38-1.19 (44H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.95-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):812.
［実施例１１１］
Figure 2022062130000271
 実施例１０９において、ドデカン酸を用いた代わりにオクタン酸を用いること以外は実施例１０９と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.75-4.63 (1H, m), 4.22-4.07 (4H, m), 3.96 (2H, d, J=5.1Hz), 2.88-2.76 (4H, m), 2.71-2.63 (2H, m), 2.58-2.45 (6H, m), 2.37-2.24 (4H, m), 1.74-1.52 (9H, m), 1.39-1.19 (40H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.96-0.83 (12H, m).
MSm/z(M+H):784.
［実施例１１２］
Figure 2022062130000272
 実施例８０（１）および（２）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－オクチルドデカン－１－オールを、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例８０（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－オクチルドデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.75-4.63 (1H, m), 4.18-4.02 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.97-2.83 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=7.2Hz), 2.60-2.41 (8H, m), 2.32 (2H, t, J=6.6Hz), 1.74-1.50 (7H, m), 1.39-1.16 (40H, m), 1.09-0.95 (12H, m), 0.93-0.80 (9H, m).
MSm/z(M+H):712.
［実施例１１３］
Figure 2022062130000273
 実施例８０（１）および（２）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－デシルテトラデカン－１－オールを、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例８０（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－デシルテトラデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.75-4.63 (1H, m), 4.17-4.02 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=5.4Hz), 2.97-2.85 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.60-2.42 (8H, m), 2.32 (2H, t, J=7.2Hz), 1.74-1.49 (7H, m), 1.39-1.17 (48H, m), 1.09-0.95 (12H, m), 0.94-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):768.
［実施例１１４］
Figure 2022062130000274
 実施例８４（１）および（２）において、１０－メトキシ－１０－オキソデカン酸を用いた代わりに４－エトキシ－４－オキソブタン酸を、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘキシルデカン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザペンタデカン－１５－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.77-4.67 (1H, m), 4.18-4.04 (2H, m), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 2.97-2.84 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=7.5Hz), 2.61-2.30 (10H, m), 2.02-1.78 (2H, m), 1.70-1.48 (3H, m), 1.41-1.17 (32H, m), 1.11-0.95 (12H, m), 0.94-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):642.
［実施例１１５］
Figure 2022062130000275
 実施例８０（１）および（２）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに（Ｚ）－オクタデカ－９－エン－１－オールを、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりに２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いること以外は実施例８０（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の（Ｚ）－オクタデカ－９－エン－１－イル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.41-5.26 (2H, m), 4.74-4.64 (1H, m), 4.15-4.01 (4H, m), 2.97-2.85 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.60-2.42 (8H, m), 2.31 (2H, t, J=7.2Hz), 2.08-1.94 (4H, m), 1.74-1.50 (10H, m), 1.41-1.19 (28H, m), 1.07-0.95 (12H, m), 0.92-0.82 (6H, m).
MSm/z(M+H):682.
［実施例１１６］
Figure 2022062130000276
 実施例８４（１）および（２）において、１０－メトキシ－１０－オキソデカン酸を用いた代わりに７－エトキシ－７－オキソヘプタン酸を、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘキシルデカン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアゾオクタデカン－１８－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.62 (1H, m), 4.17-4.03 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.97-2.85 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=7.5Hz), 2.60-2.41 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.8Hz), 1.68-1.48 (7H, m), 1.41-1.18 (36H, m), 1.08-0.95 (12H, m), 0.93-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):684.
［実施例１１７］
Figure 2022062130000277
 実施例８４（１）および（２）において、１０－メトキシ－１０－オキソデカン酸を用いた代わりに９－メトキシ－９－オキソノナン酸を、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘキシルデカン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザイコサン－２０－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.15-4.03 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=5.1Hz), 2.98-2.84 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.60-2.42 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.68-1.47 (7H, m), 1.40-1.19 (40H, m), 1.08-0.95 (12H, m), 0.93-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):712.
［実施例１１８］
Figure 2022062130000278
 実施例９８において、デカン酸を用いた代わりにオレイン酸を用いること以外は実施例９８と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.38-5.28 (2H, m), 4.71-4.61 (1H, m), 4.21-4.08 (4H, m), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.87-2.76 (4H, m), 2.71-2.63 (2H, m), 2.57-2.45 (6H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 2.06-1.94 (4H, m), 1.67-1.49 (9H, m), 1.39-1.18 (62H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.95-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):992.
［実施例１１９］
Figure 2022062130000279
 実施例１０６において、ドデカン酸を用いた代わりにオレイン酸を用いること以外は実施例１０６と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.40-5.28 (2H, m), 4.74-4.63 (1H, m), 4.22-4.07 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.88-2.76 (4H, m), 2.73-2.62 (2H, m), 2.59-2.45 (6H, m), 2.37-2.25 (4H, m), 2.08-1.94 (4H, m), 1.73-1.50 (9H, m), 1.41-1.18 (44H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.96-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):866.
［実施例１２０］
Figure 2022062130000280
 実施例１０９において、ドデカン酸を用いた代わりにオレイン酸を用いること以外は実施例１０９と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.40-5.28 (2H, m), 4.73-4.64 (1H, m), 4.21-4.07 (4H, m), 3.96 (2H, d, J=5.1Hz), 2.88-2.76 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.58-2.45 (6H, m), 2.37-2.24 (4H, m), 2.07-1.94 (4H, m), 1.73-1.51 (9H, m), 1.39-1.19 (52H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.94-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):922.
［実施例１２１］
Figure 2022062130000281
 実施例８４（１）および（２）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－オクチルドデカン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－オクチルドデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.15-4.06 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.97-2.84 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.59-2.42 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=8.1Hz), 1.68-1.48 (7H, m), 1.38-1.19 (50H, m), 1.09-0.96 (12H, m), 0.93-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):782.
［実施例１２２］
（１）
Figure 2022062130000282
 ヘプタン－１－オール(0.86mL)、トリエチルアミン(1.55mL)およびテトラヒドロフラン(5.00mL)の混合物に、氷冷下でアクリル酸クロリド(0.45mL)を加え、室温で2時間撹拌した。反応混合物に水および酢酸エチルを加え、有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン)で精製し、無色油状物のヘプチルアクリレート(0.57g)を得た。
得られたヘプチルアクリレート(0.57g)、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エタン－１－オール二塩酸塩(0.52g)およびテトラヒドロフラン(10mL)の混合物に、トリエチルアミン(1.24mL)を加え、加熱還流下で8時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、溶媒を減圧留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル－ヘキサン、ＮＨシリカゲル)で精製し、無色油状物のヘプチル３－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（２－ヒドロキシエチル）アミノ）プロパノエート(0.21g)を得た。
MSm/z(M+H):331.
（２）
Figure 2022062130000283
 実施例８４（２）において、２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エタン－１－オールを用いた代わりにヘプチル３－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（２－ヒドロキシエチル）アミノ）プロパノエートを用いること以外は実施例８４（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ブチルオクチル３－エチル－６－（３－（ヘプチルオキシ）－３－オキソプロピル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.20-4.11 (2H, m), 4.06 (2H, t, J=6.6Hz), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.87 (2H, t, J=6.6Hz), 2.77 (2H, d, J=6.0Hz), 2.64-2.41 (10H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.66-1.50 (9H, m), 1.37-1.22 (42H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.92-0.84 (12H, m).
MSm/z(M+H):798.
［実施例１２３］
（１）
Figure 2022062130000284
 60%wt水素化ナトリウム(3.3g)のテトラヒドロフラン(80mL)懸濁液に、氷冷下で２－（ジエトキシホスホリル）酢酸エチル(18.8mL)を滴下し、同温度で30分間撹拌した。反応混合物にウンデカン－６－オン(2.0g)を加え、加熱還流下で5時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、反応混合物を氷水に注ぎこんだ後、酢酸エチルを加えた。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物のエチル３－ペンチルオクト－２－エノエート(2.8g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:5.61 (1H, s), 4.14 (2H, q, J=6.6Hz), 2.58 (2H, t, J=7.2Hz), 2.12 (2H, t, J=7.2Hz), 1.50-1.20 (15H, m), 0.89 (6H, t, J=6.6Hz).
エチル３－ペンチルオクト－２－エノエート(2.8g)、10%パラジウム－炭素(0.84g)、およびメタノール(56mL)の混合物に、ギ酸アンモニウム(4.4g)を加え、加熱還流下で3時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、不溶物をセライト濾去した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の３－ペンチルオクタン酸エチル(2.8g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.12 (2H, q, J=7.2Hz), 2.22 (2H, t, J=6.6Hz), 2.05-2.04 (1H, m), 1.34-1.20 (19H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
2.5mol/L水素化リチウムアルミニウム-テトラヒドロフラン溶液(9.3mL)およびテトラヒドロフラン(50mL)の混合物に、３－ペンチルオクタン酸エチル(2.8g)のテトラヒドロフラン(10mL)溶液を氷冷下で滴下し、同温度で30分間撹拌した後、室温で2時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、氷冷下で氷水に注ぎ込んだ後、不溶物をセライト濾去した。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の３－ペンチルオクタン－１－オール(2.2g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.71-3.62 (2H, m), 1.57-1.49 (2H, m), 1.35-1.20 (17H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（２）
Figure 2022062130000285
 実施例８４（１）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに３－ペンチルオクタン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）と同様の方法で、無色油状物の３－ペンチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 8.31-8.25 (2H, m), 7.41-7.36 (2H, m), 4.86-4.77 (1H, m), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 2.30 (2H, t, J=7.5Hz), 1.72-1.20 (43H, m), 0.92-0.85 (9H, m).
（３）
Figure 2022062130000286
 実施例８５（２）において、２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いた代わりに３－ペンチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いること以外は実施例８５（２）と同様の方法で、無色油状物の３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.74-4.06 (1H, m), 4.20 (2H, t, J=6.0Hz), 4.08 (2H, t, J=6.6Hz), 3.54 (2H, t, J=4.5Hz), 2.88 (2H,, t, J=5.7Hz), 2.75-2.63 (4H, m), 2.60-2.41 (6H, m), 2.28 (2H, t, J=7.8Hz), 1.72-1.47 (8H, m), 1.44-1.14 (35H, m), 1.03 (6H, t, J=7.2Hz), 0.94-0.81 (9H, m).
MSm/z(M+H):686.
［実施例１２４］
（１）
Figure 2022062130000287
 実施例７４（１）において、デカン酸を用いた代わりにウンデカン酸を、１－ヨードオクタンを用いた代わりに１－ヨードノナンを用いること以外は実施例７４（１）と同様の方法で、無色油状物の２－ノニルウンデカン酸を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:2.29-2.41 (1H, m), 1.68-1.20 (32H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（２）
Figure 2022062130000288
 2.5mol/L水素化リチウムアルミニウム-テトラヒドロフラン溶液(7.6mL)およびテトラヒドロフラン(60mL)の混合物に、２－ノニルウンデカン酸(3.0g)のテトラヒドロフラン(10mL)溶液を氷冷下で滴下し、同温度で30分間撹拌した後、室温で6時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、氷冷下で氷水に注ぎ込んだ後、不溶物をセライト濾去した。有機層を分取し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル－ヘキサン）で精製し、無色油状物の２－ノニルウンデカン－１－オール(2.8g)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.57-3.51 (2H, m), 1.50-1.20 (33H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（３）
Figure 2022062130000289
 実施例８４（１）および（２）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ノニルウンデカン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ノニルウンデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.76-4.62 (1H, m), 4.18-4.02 (2H, m), 3.96 (2H, d, J=5.7Hz), 2.97-2.84 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=7.2Hz), 2.60-2.42 (8H, m), 2.36-2.27 (2H, m), 1.76-1.49 (7H, m), 1.39-1.19 (40H, m), 1.09-0.94 (12H, m), 0.93-0.83 (9H, m).
MSm/z(M+H):712.
［実施例１２５］
Figure 2022062130000290
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わりに３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを、ドデカン酸を用いた代わりにオクタン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.21-4.02 (6H, m), 2.88-2.75 (4H, m), 2.71-2.62 (2H, m), 2.58-2.45 (6H, m), 2.34-2.22 (4H, m), 1.68-1.48 (10H, m), 1.44-1.17 (43H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.94-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):812.
［実施例１２６］
Figure 2022062130000291
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わりに３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを、ドデカン酸を用いた代わりにノナン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.59 (1H, m), 4.23-4.01 (6H, m), 2.90-2.76 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.58-2.45 (6H, m), 2.35-2.22 (4H, m), 1.69-1.47 (10H, m), 1.44-1.18 (45H, m), 1.02 (6H, t, J=7.5Hz), 0.96-0.80 (12H, m).
MSm/z(M+H):826.
［実施例１２７］
（１）
Figure 2022062130000292
 実施例８４（１）において、1.0mol/Lヘキシルマグネシウムブロミド－ジエチルエーテル溶液を用いた代わりに1.0mol/Lペンチルマグネシウムブロミド－テトラヒドロフラン溶液を、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘキシルデカン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ペンタデカン酸を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.31-8.25 (2H, m), 7.41-7.35 (2H, m), 4.87-4.75 (1H, m), 3.96 (2H, d, J=6.0 Hz), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 1.72-1.20 (47H, m), 0.93-0.83 (9H, m).
（２）
Figure 2022062130000293
 実施例８４（２）において、２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いた代わりに２－ヘキシルデシル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ペンタデカン酸を用いること以外は実施例８４（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－６－イソプロピル－１０－オキソ－１２－ペンチル－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.62 (1H, m), 4.10 (2H, t, J=6.6Hz), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.98-2.82 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.6Hz), 2.59-2.42 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.66-1.47 (7H, m), 1.40-1.18 (40H, m), 1.06-0.96 (12H, m), 0.92-0.84 (9H, m).
MSm/z(M+H):712.
［実施例１２８］
（１）
Figure 2022062130000294
 実施例１２４（２）において、２－ノニルウンデカン酸を用いた代わりに２－ペンチルヘプタン酸を用いること以外は実施例１２４（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ペンチルヘプタン－１－オールを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.57-3.51 (2H, m), 1.50-1.20 (17H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（２）
Figure 2022062130000295
 実施例８４（１）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ペンチルヘプタン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）と同様の方法で、無色油状物の２－ペンチルヘプチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:8.28 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.1Hz), 7.39 (2H, dd, J=7.2Hz, 2.1Hz), 4.86-4.76 (1H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.30 (2H, t, J=7.2Hz), 1.74-1.20 (41H, m), 0.92-0.85 (9H, m).
（３）
Figure 2022062130000296
 実施例８５（２）において、２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いた代わりに２－ペンチルヘプチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いること以外は実施例８５（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.20 (2H, t, J=6.0Hz), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 3.54 (2H, t, J=4.5Hz), 2.88 (2H, t, J=6.6Hz), 2.74-2.64 (4H, m), 2.59-2.44 (6H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.75-1.45 (7H, m), 1.40-1.19 (34H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.92-0.84 (9H, m).
MSm/z(M+H):672.
［実施例１２９］
Figure 2022062130000297
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わりに２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを、ドデカン酸を用いた代わりにオクタン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.73-4.61 (1H, m), 4.21-4.07 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=5.4Hz), 2.88-2.77 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.58-2.45 (6H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 1.69-1.48 (9H, m), 1.41-1.18 (42H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.94-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):798.
［実施例１３０］
Figure 2022062130000298
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わりに２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを、ドデカン酸を用いた代わりにノナン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4.22-4.08 (4H, m), 3.97 (2H, d, J=6.0Hz), 2.88-2.75 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.60-2.46 (6H, m), 2.29 (4H, t, J=7.5Hz), 1.70-1.47 (9H, m), 1.41-1.18 (44H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.95-0.81 (12H, m).
MSm/z(M+H):812.
［実施例１３１］
Figure 2022062130000299
 実施例８５（２）において、２－ブチルオクチル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ヘキサデカン酸を用いた代わりに２－ヘキシルデシル１０－（（（４－ニトロフェノキシ）カルボニル）オキシ）ペンタデカン酸を用いること以外は実施例８５（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－１２－ペンチル－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.74-4.62 (1H, m), 4.20 (2H, t, J=6.0Hz), 3.96 (2H, d, J=5.7Hz), 3.54 (2H, t, J=4.5Hz), 2.89 (2H, t, J=6.0Hz), 2.75-2.64 (4H, m), 2.60-2.43 (6H, m), 2.29 (2H, t, J=7.8Hz), 1.67-1.49 (7H, m), 1.41-1.19 (40H, m), 1.02 (6H, t, J=7.2Hz), 0.94-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):714.
［実施例１３２］
Figure 2022062130000300
 実施例８６において、２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを用いた代わりに２－ヘキシルデシル３－エチル－６－（２－ヒドロキシエチル）－１０－オキソ－１２－ペンチル－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを、ドデカン酸を用いた代わりにオクタン酸を用いること以外は実施例８６と同様の方法で、無色油状物の２－ヘキシルデシル３－エチル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－１２－ペンチル－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.61 (1H, m), 4..22-4.06 (4H, m), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.88-2.76 (4H, m), 2.72-2.62 (2H, m), 2.58-2.45 (6H, m), 2.29 (4H, t, J=7.2Hz), 1.68-1.48 (9H, m), 1.39-1.18 (48H, m), 1.02 (6H, t, J=6.6Hz), 0.94-0.82 (12H, m).
MSm/z(M+H):840.
［実施例１３３］
（１）
Figure 2022062130000301
 実施例１２４（１）および（２）において、ウンデカン酸を用いた代わりにノナン酸を、１－ヨードノナンを用いた代わりに１－ヨードヘプタンを用いること以外は実施例１２４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘプチルノナン－１－オールを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:3.57-3.51 (2H, m), 1.50-1.20 (25H, m), 0.88 (6H, t, J=6.6Hz).
（２）
Figure 2022062130000302
 実施例８４（１）および（２）において、２－ブチルオクタン－１－オールを用いた代わりに２－ヘプチルノナン－１－オールを用いること以外は実施例８４（１）および（２）と同様の方法で、無色油状物の２－ヘプチルノニル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:4.72-4.62 (1H, m), 4.10 (2H, t, J=6.6Hz), 3.96 (2H, d, J=6.0Hz), 2.97-2.85 (1H, m), 2.68 (2H, t, J=6.9Hz), 2.60-2.41 (8H, m), 2.29 (2H, t, J=7.2Hz), 1.67-1.47 (7H, m), 1.39-1.19 (42H, m), 1.08-0.95 (12H, m), 0.94-0.82 (9H, m).
MSm/z(M+H):726.
［比較例８］
Figure 2022062130000303
 ＷＯ２０１５／００５２５３に記載の方法に従って、３－（ジメチルアミノ）プロピル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネートを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.44-5.27 (8H, m), 4.73-4.62 (1H, m), 4.18 (2H, t, J=6.6Hz), 2.77 (4H, t, J=6.0Hz), 2.36 (2H, t, J=7.2Hz), 2.22 (6H, s), 2.09-1.98 (8H, m), 1.90-1.79 (2H, m), 1.61-1.51 (4H, m), 1.41-1.20 (36H, m), 0.89 (6H, t, J=6.0Hz).
MSm/z(M+H): 659.
［比較例９］
Figure 2022062130000304
 ＷＯ２０１３／０５９４９６に記載の方法に従って、Ｎ１－（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）－Ｎ１、Ｎ２、Ｎ２－トリメチルエタン－１，２－ジアミンを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 5.43-5.28 (8H, m), 2.78 (4H, t, J=6.0Hz), 2.53-2.46 (2H, m), 2.38-2.30 (3H, m), 2.24 (6H, s), 2.20 (3H, s), 2.09-2.01 (8H, m), 1.42-1.20 (40H, m), 0.89 (6H, t, J=6.6Hz).
MSm/z(M+H): 614.
＜脂質粒子の調製＞
実施例１、９、１０に記載の化合物、１，２－ジステアロイル－ｓｎ－グリセロ－３－ホスフォコリン(製品名：ＣＯＡＴＳＯＭＥ（Ｒ）ＭＣ－８０８０；ＮＯＦ ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ)、コレステロール（製品名：Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ ＨＰ；日本精化株式会社）、１，２－ジミリストイル－ｒａｃ－グリセロ－３－（メチルポリオキシエチレン２０００）（以下、ＤＭＧ－ＰＥＧ２０００）（製品名：ＳＵＮＢＲＩＧＨＴ（Ｒ）ＧＭ－０２０；ＮＯＦ ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を、５０／１０／３８．５／１．５のモル比で、総脂質濃度が２０ｍｍｏｌ／Ｌとなるようにエタノールに溶解させ、油相を得た。
ｐＨ４の１０ｍｍｏｌ／Ｌ酢酸バッファーを水相とし、水相と油相の体積比が水相：油相＝６．７：３．３となるようにシリンジポンプを用いてマイクロミキサー（特許第５２８８２５４号公報を参照）で混合し、混合液をリン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）で２倍希釈して脂質粒子の分散液を得た。この分散液をＰＢＳにて透析カセット（Ｓｌｉｄｅ－Ａ－Ｌｙｚｅｒ Ｇ２， ＭＷＣＯ：１０ｋＤ， Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を用いて透析することによりエタノールの除去を行い、実施例１、９、１０に記載の化合物を含む脂質粒子を得た。
粒子径の測定
脂質粒子の粒子径は、脂質粒子分散液について、ゼータ電位・粒径測定システムＥＬＳ－Ｚ２（大塚電子）を用いて、原液のまま測定した。結果を表１に示す。
Figure 2022062130000305
表１の結果より、調製した脂質粒子は１００～１５０ｎｍの平均粒子径を有していることが明らかとなった。
＜核酸脂質粒子の調製＞
表２に記載の化合物、Ｌ－α－ジステアロイルホスファチジルコリン(製品名：ＣＯＡＴＳＯＭＥ（Ｒ）ＭＣ－８０８０；ＮＯＦ ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ)、コレステロール（製品名：Ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｏｌ ＨＰ；日本精化株式会社）、１，２－ジミリストイル－ｒａｃ－グリセロ－３－（メチルポリオキシエチレン２０００）（以下、ＤＭＧ－ＰＥＧ２０００）（製品名：ＳＵＮＢＲＩＧＨＴ（Ｒ）ＧＭ－０２０；ＮＯＦ ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を、５０／１０／３８．５／１．５のモル比で、総脂質濃度が２０ｍｍｏｌ／Ｌとなるようにエタノールに溶解させ、油相を得た。
Ｂｉｏｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ（２０１３）１４、３９０５ページに記載の配列のＬｕｃ２－ｓｉＲＮＡ５ｍｇを滅菌水１ｍＬに溶解した核酸水溶液を、ｐＨ４の１０ｍｍｏｌ／Ｌ酢酸バッファーで核酸濃度が１９．７μｍｏｌ／Ｌになるように希釈して水相を得た。つづいて水相と油相の体積比が水相：油相＝３：１となるようにシリンジポンプを用いてマイクロミキサー（特許第５２８８２５４号公報を参照）で混合し（最終ｓｉＲＮＡ／脂質比＝３３９（ｍｏｌ／ｍｏｌ））、混合液をＰＢＳで２倍希釈して核酸脂質粒子の分散液を得た。この分散液をリン酸緩衝液にて透析（Ｓｌｉｄｅ－Ａ－Ｌｙｚｅｒ Ｇ２， ＭＷＣＯ：１０ｋＤ， Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）することによりエタノールの除去を行い、核酸脂質粒子を得た。
粒子径の測定
核酸脂質粒子の粒径は、＜脂質粒子の調製＞の場合と同様の方法で測定した。
ｓｉＲＮＡの内包率の評価
（総核酸濃度定量）
核酸を保持する脂質粒子６０μＬに、３ｍｏｌ／Ｌ酢酸ナトリウム水溶液３０μＬとグリコーゲン９μＬを添加し、つづいてエタノール１．５ｍＬを添加することで脂質を溶解し、核酸のみを沈殿させた。その後、遠心分離を行い上清を除去した。１５分以上風乾させた後、水を加えて再溶解させ、ナノドロップＮＦ１０００（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を用いて濃度測定することで、総核酸濃度を定量した。
（外水相における核酸濃度の定量）
Ｑｕａｎｔ－ｉＴ ＲｉｂｏＧｒｅｅｎ ＲＮＡ Ａｓｓａｙ Ｋｉｔ（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を用い、プロトコルに従って定量した。まず、上述のキットに含まれる２０×ＴＥバッファーを水で希釈し、１×ＴＥバッファーとした。なお、ＴＥは、Ｔｒｉｓ／ＥＤＴＡ（エチレンジアミン四酢酸）を示す。外水相の核酸のみを定量するため、核酸を保持する脂質粒子分散液を１×ＴＥバッファーで１００００倍に希釈した。
１００００倍に希釈した脂質粒子分散液１００μＬを、９６ウェルプレートに入れ、つづいて１×ＴＥバッファーで２０００倍に希釈したＲｉｂｏＧｒｅｅｎ試薬（上記したＱｕａｎｔｉ－ｉＴ Ｒｉｂｏｇｒｅｅｎ ＲＮＡ Ａｓｓａｙ Ｋｉｔに含まれている試薬）１００μＬをサンプルに加え、プレートリーダーＩｎｆｉｎｉｔ ＥＦ２００（ＴＥＣＡＮ）を用いて蛍光（励起波長：４８５ｎｍ、蛍光波長：５３５ｎｍ）を測定することで、外水相における核酸濃度を定量した。
（内包率の算出）
上述の工程で得られた総核酸濃度および外水相での核酸濃度の定量結果を用いて、下記式に従って、核酸脂質粒子の核酸内包率を算出した。
核酸内包率（％）＝（総核酸濃度－外水相における核酸濃度）÷総核酸濃度×１００
結果を表２に示す。
Figure 2022062130000306
Figure 2022062130000307
Figure 2022062130000308
Figure 2022062130000309
表２の結果より、調製した核酸脂質粒子はｓｉＲＮＡを脂質粒子内に内包し（内包率で６０％、高いものでは、７０％以上、あるいは８０％、９０％以上であった）、およそ５０～２５０ｎｍの平均粒子径を有していることが明らかとなった。
＜細胞における標的レポータータンパクノックダウン率の評価＞
表３に記載した化合物を用いて、＜核酸脂質粒子の調製＞と同様の方法で調製した核酸脂質粒子について、以下の手法によりレポーターアッセイ評価を行った。
［脂質粒子の細胞へのトランスフェクション］
ＤＭＳ２７３細胞（ヒト肺小細胞癌）（European Collection of Authenticated Cell Cultures）に対して、ｐＧＬ４．５０ Ｌｕｃ２ （Ｅ１３１０ Ｐｒｏｍｅｇａ）を用いてＬｕｃを恒常発現させたＤＭＳ２７３細胞を作製した。培養のための培地はＲＰＭＩ（Ｇｉｂｃｏ）（１０％ＦＢＳ（Ｇｉｂｃｏ），１％Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ－Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ（Ｇｉｂｃｏ），２００μｇ／ｍＬ Ｈｙｇｒｏｍｙｃｉｎ（Ｗａｋｏ）)を用いた。２．０×１０３個のルシフェラーゼ（Ｌｕｃ）恒常発現ＤＭＳ２７３細胞を９６ウェルプレートに対して播種し、５％ＣＯ２インキュベーター中で２４時間培養後、培地交換を行った。次に、１～１０００ｎｍｏｌ／ＬになるようにＰＢＳ（Ｇｉｂｃｏ）で希釈した各脂質粒子分散液を９６ウェルプレートに１０μＬ添加し、最終濃度を０．１～１００ｎｍｏｌ／Ｌになるように調整した（全液量１１０μｌ）。その後、５％ＣＯ２インキュベーター中で２４時間培養した後に培地交換を行い、さらに２４時間培養した。
［生存細胞数カウント］
培養後、Ｃｅｌｌ Ｃｏｕｎｔｉｎｇ Ｋｉｔ－８（Ｄｏｊｉｎｄｏ）を用いてプロトコルに従ってトランスフェクション後の生存細胞割合を定量した。各ウェルに１０μＬのｃｅｌｌ ｃｏｕｎｔｉｎｇ ｋｉｔを加えて５％ＣＯ２インキュベーター中で４時間培養した後に、ＥｎＶｉｓｉｏｎ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ）を用いて４５０ｎｍの吸光度を測定することで細胞生存数を求めた。生存率は下記の式に基づいて算定した。
細胞生存率（％）＝サンプルを投与したウェルの吸光度÷ＰＢＳを投与したウェルの吸光度×１００
［レポータータンパクアッセイ］
生存細胞数カウント後、Ｓｔｅａｄｙ Ｇｌｏ ａｓｓａｙ ｋｉｔ（Ｐｒｏｍｅｇａ）を用いてＬｕｃの発現量を定量し、ノックダウン効率を下記の式に従って計算した。その後にＬｕｃの発現量を５０％ノックダウンするＩＣ５０濃度の計算をした。
ノックダウン効率（％）＝（トランスフェクション群のＬｕｃ発現量÷細胞生存率）÷（無処置群のＬｕｃ発現量÷細胞生存率）×１００
結果を表３に示す。
Figure 2022062130000310
Figure 2022062130000311
上記表３の結果から、本発明の化合物を用いた脂質粒子によれば、阻害剤として相応の活性（ＩＣ５０）が得られることが分かった。つまり、本発明の化合物を脂質として含む脂質粒子により、細胞内に効率よく核酸送達できることが示された。これにより、医薬等への応用の可能性が示唆された。
＜Ｆａｃｔｏｒ VII（ＦVII）タンパク測定＞
Ｆａｃｔｏｒ VII（ＦVII）タンパク測定は、Ｎａｔｕｒｅ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（２０１０）２８，１７２－１７６に記載された方法に従った。Ｃ５７ＢＬ６／Ｊマウスをランダムに群分け（ｎ＝３）した。＜核酸脂質粒子の調製＞に記載の方法にしたがい、Ｌｕｃ-ｓｉＲＮＡのかわりにＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｙ（２００９）１７、８７８ページに記載の配列のＦＶＩＩ－ｓｉＲＮＡを用いた以外は同様の方法で調製した核酸脂質粒子の分散液を０．１ｍｇ／ｋｇになるように尾静脈投与した。また、比較用には同体積のＰＢＳを尾静脈投与した。投与２４時間後に後大静脈より採血を行い、血漿を得た。得られた血漿を用いてＢｉｏｐｈｅｎ ＦVII ａｓｓａｙ ｋｉｔ（Ａｎｉａｒａ）を使用してＦVIIタンパク量を定量した。
ＰＢＳ投与群の各個体の血漿サンプル中のＦVII量を１００％として、各個体の血漿サンプル中のＦVII量の相対比率を測定値とした。結果を表５に示す。
Figure 2022062130000312
Figure 2022062130000313
以上の結果より、本発明の化合物を含む脂質粒子は強いＦＶＩＩ抑制活性を示した。よって、本発明の化合物を脂質として含む脂質粒子は細胞内に効率よく核酸送達できることが示され、遺伝子発現を抑制しうる核酸脂質粒子として有益であることが明らかになった。これにより、医薬等への応用の可能性が示唆された。

Claims (28)

  1. 下記式（１）で示される化合物またはその塩、および核酸を含む、脂質粒子。
    Figure 2022062130000314
     式中、Ｘは－ＮＲ１－または－Ｏ－を示し、
    Ｒ１は、水素原子、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示し、Ｒ２１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ１は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
    Figure 2022062130000315
     を示し、Ｒ２２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
    Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
    Figure 2022062130000316
     を示し、Ｒ３２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    Ｒ４およびＲ５、Ｒ１０およびＲ５、Ｒ５およびＲ１２、Ｒ４およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ６およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ７、並びにＲ７およびＲ８の何れか一組以上は互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい４～７員環を形成してもよく、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
    置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
    ａ、ｂ、ｃ、およびｄはそれぞれ独立に０～３の整数を示し、但し、ａ＋ｂは１以上であり、ｃ＋ｄは１以上である。
  2. さらに、脂質を含む、請求項１に記載の脂質粒子。
  3. 脂質が、中性脂質および非イオン性親水性高分子を有する脂質からなる群から選択される少なくとも一種の脂質である、請求項２に記載の脂質粒子。
  4. さらに、ステロールを含む、請求項１から３の何れか一項に記載の脂質粒子。
  5. Ｘが－ＮＲ１－を示し、Ｒ１の定義は請求項１における定義と同義である、請求項１から４の何れか一項に記載の脂質粒子。
  6. Ｘが－ＮＲ１－を示し、Ｒ１が炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示し、Ｒ２１、Ｌ１およびＲ２２の定義は、請求項１における定義と同義であり；
    Ｒ２およびＲ３の一方が、水素原子であり；
    Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１、Ｌ２およびＲ３２の定義は、請求項１における定義と同義である；
    請求項１から４の何れか一項に記載の脂質粒子。
  7. 式（１）で示される化合物が、下記式（１－１）で示される化合物である、請求項１から４の何れか一項に記載の脂質粒子。
    Figure 2022062130000317
     Ｒ２４は、水素原子、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ２１－Ｌ１－Ｒ２２－で示される基を示し、Ｒ２１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ１は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
    Figure 2022062130000318
     を示し、Ｒ２２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
    Ｒ２５は、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１は炭素数１～２４の炭化水素基を示し、Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
    Figure 2022062130000319
     を示し、Ｒ３２は２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子、または 置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    Ｒ４およびＲ５、Ｒ１０およびＲ５、Ｒ５およびＲ１２、 Ｒ４およびＲ６、Ｒ５およびＲ６、Ｒ６およびＲ７、Ｒ６およびＲ１０、Ｒ１２およびＲ７、 並びにＲ７およびＲ８の何れか一組以上は互いに連結してＯ原子を含んでいてもよい４～７員環を形成してもよく、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
    置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す。
  8. Ｘが－Ｏ－を示す、請求項１から４の何れか一項に記載の脂質粒子。
  9. Ｘが－Ｏ－を示し；
    Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ３１、Ｌ２およびＲ３２の定義は、請求項１又は２における定義と同義である；
    請求項１に記載の脂質粒子。
  10. Ｒ４、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２が水素原子である、請求項１から４、６及び７の何れか一項に記載の脂質粒子。
  11. Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数６～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示す、請求項１から８の何れか一項に記載の脂質粒子。
  12. Ｘが－Ｏ－を示し；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３１、Ｌ２ 、およびＲ３２の定義は、請求項１における定義と同義であり、
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２はそれぞれ独立に、水素原子または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基、および置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基の定義は、請求項１における定義と同義であり、
    ａ＋ｂは１であり、ｃ＋ｄは１または２である、
    請求項１又は２に記載の脂質粒子。
  13. 式（１）で示される化合物が、下記式（２）で示される化合物である、請求項１又は２に記載の脂質粒子。
    Figure 2022062130000320
     式中、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
    Ｒ３１は、炭素数１～２４の炭化水素基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ－、または
    Figure 2022062130000321
     を示し、
    Ｒ３２は、２価の連結基であって炭素数１～１８の炭化水素連結基を示し、
    Ｒ５は、水素原子、または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
    置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のヘテロアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
    ｅは２または３を示す。
  14. Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
    置換もしくは無置換のアリール基上の置換基は、炭素数１～１８のアルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、－ＮＲ４５Ｒ４６で示されるアミノ基、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４１、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３、または－Ｏ－Ｒ４４で示される基であり、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５およびＲ４６はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  15. Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、炭素数３～２４の炭化水素基、またはＲ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３であり、Ｒ４２およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  16. Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、または炭素数３～２４の炭化水素基を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  17. Ｒ２およびＲ３の少なくとも一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  18. Ｒ２およびＲ３がそれぞれ独立に、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  19. Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～２４の炭化水素基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、無置換のアリール基、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  20. Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換されてもよい炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  21. Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  22. Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    ｅは２を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  23. Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数３～５の炭化水素基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ５は、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  24. Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ５は、水素原子、または置換された炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換された炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  25. Ｒ２およびＲ３の一方が、Ｒ３１－Ｌ２－Ｒ３２－で示される基を示し、Ｒ２およびＲ３の他方が、炭素数６の炭化水素基を示し、
    Ｌ２は、－Ｏ（ＣＯ）－、または－（ＣＯ）Ｏ－を示し、
    Ｒ５は、水素原子、または置換された炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数１～１８のアルキル基を示し、
    置換された炭素数１～１８のアルキル基上の置換基は、－Ｏ（ＣＯ）－Ｒ４２、または－（ＣＯ）Ｏ－Ｒ４３で示される基であり、Ｒ４２、およびＲ４３はそれぞれ独立に、炭素数１～１８の炭化水素基を示し、
    ｅは２を示す、
    請求項１１に記載の脂質粒子。
  26. 式（１）で示される化合物が以下の化合物から選ばれる、請求項１又は２に記載の脂質粒子：
    Figure 2022062130000322
     ２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（メチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネート
    Figure 2022062130000323
     ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ，９Ｚ，２８Ｚ，３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カルボネート
    Figure 2022062130000324
     ２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
    Figure 2022062130000325
     ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
    Figure 2022062130000326
     ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
    Figure 2022062130000327
     ２－（ブチル（２－（ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
    Figure 2022062130000328
     ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ペンチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
    Figure 2022062130000329
     ２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
    Figure 2022062130000330
     ２－（ベンジル（２－（ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ） － ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
    Figure 2022062130000331
     ２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（オクチル）アミノ）エチル（（６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル）カーボネート
    Figure 2022062130000332
     （６Ｚ、９Ｚ、２８Ｚ、３１Ｚ）－ヘプタトリアコンタ－６，９，２８，３１－テトラエン－１９－イル（２－（（２－（イソプロピル（メチル）アミノ）エチル）（プロピル）アミノ）エチル）カーボネート）
    Figure 2022062130000333
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート
    Figure 2022062130000334
     ７－（（（２－（（２－（ジメチルアミノ）エチル）（ヘキシル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート）
    Figure 2022062130000335
     ７ － （（（２ － （（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ、１２Ｚ、１２’Ｚ） － ビス（オクタデカ－９，１２－ジエノアート）
    Figure 2022062130000336
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ）－ビス（ヘキサデカ－９－エノアート）
    Figure 2022062130000337
     ７－（（（２ － （（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイル（９Ｚ、９’Ｚ）－ビス（テトラデカ－９－エノエート）
    Figure 2022062130000338
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルジオレエート
    Figure 2022062130000339
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）
    Figure 2022062130000340
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘプチルウンデカン酸）
    Figure 2022062130000341
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－（４，４－ジメチルペンタン－２－イル）－５，７，７－トリメチルオクタノエート）
    Figure 2022062130000342
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（イソプロピル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）
    Figure 2022062130000343
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－オクチルウンデカン酸）
    Figure 2022062130000344
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘキシルノナン酸）
    Figure 2022062130000345
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（３－ヘプチルデカノエート）
    Figure 2022062130000346
     ６－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ウンデカン－１，１１－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）
    Figure 2022062130000347
     ビス（２－ブチルオクチル）１０－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ノナデカンジオエート
    Figure 2022062130000348
     ５－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）ノナン－１，９－ジイルビス（２－ヘキシルデカノエート）
    Figure 2022062130000349
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－オクチルデカノエート）
    Figure 2022062130000350
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘプチルノナン酸）
    Figure 2022062130000351
     ７－（（（２－（（２－（ジエチルアミノ）エチル）（エチル）アミノ）エトキシ）カルボニル）オキシ）トリデカン－１，１３－ジイルビス（２－ヘキシルオクタノエート）
    Figure 2022062130000352
     １２－（６－（デカノイルオキシ）ヘキシル）－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアゾオクタデカン－１８－イル３－ヘプチルデカノエート
    Figure 2022062130000353
     ２－ブチルオクチル１２－ドデシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000354
     ２－ブチルオクチル１２－ドデシル－３－エチル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000355
     ２－ブチルオクチル１２－デシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザトリコサン－２３－オエート
    Figure 2022062130000356
     ２－ブチルオクチル１２－デシル－３，６－ジエチル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000357
     ２－ブチルオクチル１２－デシル－３－エチル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000358
     ２－ブチルオクチル３，６－ジエチル－１２－ノニル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000359
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000360
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000361
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザノナデカン－１９－オエート
    Figure 2022062130000362
     ２－オクチルドデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000363
     ２－デシルテトラデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000364
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザイコサン－２０－オエート
    Figure 2022062130000365
     ２－オクチルドデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000366
     ２－ノニルウンデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000367
     ２－ヘプチルノニル３－エチル－１２－ヘキシル－６－イソプロピル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000368
     ２－ブチルオクチル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000369
     ２－ブチルオクチル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000370
     ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000371
     ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000372
     ２－ブチルオクチル３－エチル－１３－ヘキシル－７－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１１－オキソ－１０，１２－ジオキサ－３，７－ジアザドコサン－２２－オエート
    Figure 2022062130000373
     ２－ヘキシルデシル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000374
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000375
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－６－（２－（ヘキサノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000376
     ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000377
     ２－ブチルオクチル３－エチル－６－（２－（ヘプタノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000378
     ２－ブチルオクチル３－エチル－６－（２－（ヘキサノイルオキシ）エチル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000379
     ２－ブチルオクチル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000380
     ２－ブチルオクチル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000381
     ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000382
     ２－ヘキシルデシル６－（２－（ドデカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000383
     ２－ヘキシルデシル６－（２－（デカノイルオキシ）エチル）－３－エチル－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000384
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000385
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000386
     ２－ブチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000387
     ２－ヘキシルデシル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オレオイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘキサデカン－１６－オエート
    Figure 2022062130000388
     ２－ブチルオクチル３－エチル－６－（３－（ヘプチルオキシ）－３－オキソプロピル）－１２－ヘキシル－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000389
     ３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000390
     ３－ペンチルオクチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000391
     ２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（オクタノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
    Figure 2022062130000392
     ２－ペンチルヘプチル３－エチル－１２－ヘキシル－６－（２－（ノナノイルオキシ）エチル）－１０－オキソ－９，１１－ジオキサ－３，６－ジアザヘニコサン－２１－オエート
  27. 請求項１～２６の何れか一項に記載の脂質粒子を含む、核酸医薬。
  28. 請求項１～２６の何れか一項に記載の脂質粒子を含む、核酸送達用組成物。
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